ES2297229T3 - Sistemas de dos componentes para la preparacion de recubrimientos elasticos. - Google Patents
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Abstract
Sistema recubrimiento de dos componentes, que comprende (i) un prepolímero que presenta grupos isocianato libres con un contenido en NCO de 0,4 a 12% en peso, que se puede obtener mediante reacción de un di- o poliisocianato con uno o varios polioxialquilenpolioles con una funcionalidad hidroxi media de 1,96 a 6 y un peso equivalente de al menos 250 g/mol, que se pueden obtener mediante alcoxilación de moléculas de partida con funcionalidad hidroxi en presencia de catalizadores de cianuro bimetálico, y (ii) una diamina aromática di-primaria, que presenta en la posición orto relativa a cada grupo amino al menos un sustituyente alquilo con 2 a 3 átomos de carbono.
Description
Sistemas de dos componentes para la preparación
de recubrimientos elásticos.
La presente invención se refiere a sistemas de
recubrimiento de dos componentes con tiempo de empleo útil
prolongado para la preparación de recubrimientos elásticos. Los
sistemas de recubrimiento comprenden prepolímeros de poliuretano
que se basan en polieter-polioles preparados en
presencia de catalizadores de cianuro bimetálico (DMC) así como
diaminas aromáticas impedidas estéricamente como endurecedores.
Se conocen sistemas de recubrimiento de dos
componentes basados en poliuretano o poliurea y se usan en la
técnica. Por lo general contienen un componente poliisocianato
líquido y un componente reactivo frente a isocianato líquido.
Mediante reacción de poliisocianatos con aminas como componente
reactivo frente a isocianato se generan recubrimientos de poliurea
sin disolvente fuertemente reticulados. Las minas primarias y los
isocianatos reaccionan sin embargo en la mayoría de los casos muy
rápidamente entre ellos. Los tiempos de empleo útil y gelificación
típicos son frecuentemente sólo de algunos segundos a pocos minutos.
Por tanto no se pueden aplicar estos recubrimientos de poliurea de
forma manual, sino sólo con equipos de pulverización especiales.
Tales recubrimientos poseen sin embargo propiedades físicas
extraordinarias. La reacción entre poliisocianatos y aminas se puede
retardar mediante uso de aminas secundarias, sin embargo los
tiempos de empleo útil son siempre demasiado bajos para una
aplicación manual.
Un procedimiento conocido de la bibliografía
para reducir la reactividad es el uso de prepolímeros con bajo
contenido en NCO. Los sistemas basados en polioxipropilenpolioles no
poseen sin embargo suficiente estabilidad mecánica. Los
prepolímeros basados en polioxitetrametilenglicol que resultan del
documento US-A 4581433 cristalizan a temperatura
ambiente y por tanto no son adecuados para composiciones de
recubrimiento.
Los documentos US-A 3428610 y
US-A 4463126 dan a conocer la preparación de
elastómeros de poliuretano/poliurea mediante endurecimiento de
prepolímeros con funcionalidad NCO con diaminas aromáticas. Se
prefieren estas diaminas di-primarias aromáticas,
que presentan en la posición orto respecto a cada grupo amino al
menos un sustituyente alquilo con 2 a 3 átomos de carbono y dado el
caso además en posiciones orto adicionales respecto a los grupos
amino sustituyentes metilo como, por ejemplo, dietiltoluilendiamina
(DETDA). Para tales sistemas es válido que a altos contenidos en
NCO el tiempo de empleo útil sea relativamente corto, con bajos
contenidos en NCO por el contrario la estabilidad mecánica no es
suficiente.
El documento US-A 4463126
describe un procedimiento para la preparación de recubrimientos
elásticos libres de disolvente, en el que se endurecen prepolímeros
de NCO basados en isoforondisocianato (IPDI) y
polieter-polioles a temperatura ambiente con
diaminas aromáticas di-primarias impedidas
estéricamente. Sin embargo con el uso de prepolímeros con muy bajo
contenido en NCO las propiedades mecánicas de tales recubrimientos
no son satisfactorias.
Se han encontrado ahora agentes de recubrimiento
que presentan tiempos de empleo útil suficientemente prolongados
para hacer posible también una aplicación manual, y se pueden
preparar con ellos recubrimientos elásticos con propiedades
mecánicas mejoradas.
Son objeto de la invención sistemas de
recubrimiento de dos componentes, que contienen,
- (i)
- un prepolímero que presenta grupos isocianato libres con un contenido en NCO de 0,4 a 12% en peso, preferiblemente de 1 a 7% en peso, con especial preferencia de 1,5 a 4% en peso, que se puede obtener mediante reacción de un di- o poliisocianato con uno o varios polioxialquilenpolioles con una funcionalidad hidroxi media de 1,96 a 6, preferiblemente de 1,96 a 3 y un peso equivalente de al menos 250 g/mol, que se pueden obtener mediante alcoxilación de moléculas de partida con funcionalidad hidroxi en presencia de catalizadores de cianuro bimetálico (DMC), y
- (ii)
- una diamina aromática di-primaria, que presenta en la posición orto respecto a cada grupo amino al menos un sustituyente alquilo con 2 a 3 átomos de carbono y dado el caso además en posiciones orto adicionales respecto a los grupos amino sustituyentes metilo.
El componente isocianato (i) es un prepolímero
que presenta grupos isocianato con un contenido en NCO de 0,4 a 12%
en peso, preferiblemente de 1 a 7% en peso, con especial preferencia
de 1,5 a 4% en peso, que se puede obtener mediante reacción de al
menos un poliisocianato con uno o varios polioxialquilenpolioles,
que se pueden obtener mediante alcoxilación de compuestos de
partida con funcionalidad hidroxi con uno o varios óxido(s)
de alquileno, preferiblemente óxido de propileno o mezclas de óxido
de propileno y óxido de etileno, en presencia de catalizadores de
DMC y una funcionalidad hidroxi media de 1,96 a 6, preferiblemente
de 1,96 a 3 y un peso equivalente de al menos 250 g/mol o un peso
molecular medio numérico de 500 a 20000, preferiblemente de 1000 a
8000, con especial preferencia de 2000 a 6000 g/mol.
Se conocen catalizadores de DMC adecuados para
la poliadición de óxidos de alquileno en compuestos de partida que
presentan átomos de hidrógeno activos. Se prefiere usar los
polioxialquilenpolioles para la preparación de los prepolímeros de
acuerdo con la invención (i) catalizadores de DMC basados en
hexacianocobaltato de cinc, especialmente aquellos que contienen el
terc-butanol adicionalmente como ligandos de
complejo orgánico (solos o en combinación con un poliéter), como se
dan a conocer en los documentos EP-A 700949,
EP-A 761708 y WO 97/40086. Con estos catalizadores
se pueden obtener polioxialquilenpolioles, que contienen en
comparación con polioles preparados con hidróxidos alcalinos como
catalizador una proporción reducida en poliéteres monofuncionales
con enlaces dobles terminales, los denominados monooles. Los
polioxialquilenpolioles que se usan de acuerdo con la invención
presentan de forma típica contenidos en enlaces dobles inferiores a
50 mmol/kg, preferiblemente inferiores a 20 mmol/kg y especialmente
inferiores a 10 mmol/kg.
Como poliisocianatos se tienen en cuenta
poliisocianatos aromáticos, alifáticos y cicloalifáticos. Son
poliisocianatos adecuados compuestos de fórmula
Q(NCO)_{n} con un peso molecular medio numérico
inferior a 800 g/mol, en la que n significa una cifra de 2 a 4 y Q
un resto hidrocarburo C_{6}-C_{15} aromático, un
resto hidrocarburo C_{4}-C_{12} alifático o un
resto hidrocarburo C_{6}-C_{15} cicloalifático.
Son ejemplos diisocianatos como toluilendiisocianato (TDI),
metilendifenildiisocianato (MDI), triisocianatononano (TIN),
naftildiisocianato (NDI),
4,4'-diisocianatodiciclohexilmetano,
3-isocianatometil-3,3,5-trimetilciclohexilisocianato
(isoforondiisocianato = IPDI), tetrametilendiisocianato,
hexametilendiisocianato (HDI),
2-metil-pentametilendiisocianato,
2,2,4-trimetilhexametilendiisocianato (THDI),
dodecametilendiisocianato,
1,4-diisocianato-ciclohexano,
4,4'-diisocianato-3,3'-dimetil-diciclohexilmetano,
4,4'-diisocianato-2,2-diciclohexilpropano,
3-isocianatometil-1-metil-1-isocianatociclohexano
(MCI),
1,3-diisocianato-4-metil-ciclohexano,
1,3-diisocianato-2-metil-ciclohexano
y
\alpha,\alpha,\alpha',\alpha'-tetrametil-m-xililen-diisocianato
o
\alpha,\alpha,\alpha',\alpha'-tetrametil-p-xililen-diisocianato
(TMXDI) así como mezclas constituidas por estos compuestos.
Se prefieren diisocianatos cicloalifáticos o
aromáticos, son especialmente preferidos
isocianatometil-3,3,5-trimetilciclohexilisocianato
(IPDI), 2,4-toluilendiisocianato o
2,6-toluilendiisocianato (TDI) y
metilendifenildiisocianato (MDI), así como mezclas constituidas por
estos compuestos.
Para la preparación de prepolímeros de NCO se
hace reaccionar el poliisocianato y el polioxialquilenpoliol o
mezclas de estos con conservación de una relación de equivalentes de
NCO/OH de 1,5:1 a 10:1 con formación de uretano. La reacción tiene
lugar a temperaturas de 40 a 140ºC, preferiblemente de 50 a 110ºC.
Con uso de un exceso en poliisocianato de más de 2:1 se separa el
poliisocianato monomérico en exceso tras la reacción mediante
procedimientos de destilación o extracción habituales en la técnica
(por ejemplo, destilación de película fina).
La reacción se puede acelerar mediante uso de un
catalizador que acelera la formación de uretano. Catalizadores
habituales son compuestos organometálicos, aminas (por ejemplo,
aminas terciarias) o compuestos metálicos como octoato de plomo,
succinato de mercurio, octoato de estaño o dilaurato de
dibutilestaño. Se usan preferiblemente de 0,001 a 5% en peso,
especialmente de 0,002 a 2% en peso de catalizador o combinación de
catalizadores, referido al peso total del preparado de
prepolímero.
El componente endurecedor (ii) se trata de
diaminas aromáticas di-primarias que presentan en
posición orto respecto a cada grupo amino al menos un sustituyente
alquilo con 2 a 3 átomos de carbono y dado el caso además en
posiciones orto adicionales respecto a los grupos amino
sustituyentes metilo. Estos compuestos presentan preferiblemente un
peso molecular de 178 a 346. Ejemplos típicos de tales diaminas
aromáticas son
1-metil-3,5-dietil-2,4-diaminobenceno,
1-metil-3,5-dietil-2,6-diaminobeceno,
1,3,5-trietil-2,6-diaminobenceno,
3,5,5',5'-tetraetil-4,4-diamino-difenilmetano,
3,5,5',5'-tetraisopropil-4,4'-diaminodifenilmetano,
3,5-dietil-3',5'-diisopropil-4,4'-diamino-di-fenilmetano
o mezclas discrecionales de tales diaminas.
Son objeto de la invención también agentes de
recubrimiento que se pueden obtener mediante reacción de componentes
(i) y (ii), en donde estos se usan en cantidades tales que la
relación de equivalentes de los grupos isocianato del componente
(i) respecto a los grupos amino del componente (ii) es de 5,1 a
1,5:1, preferiblemente de 0,9:1 a 1,5:1.
Para la preparación de los agentes de
recubrimiento de acuerdo con la invención se mezclan entre sí los
componentes individuales y dado el caso coadyuvantes y aditivos de
uso conjunto. Las mezclas de reacción reaccionan ya a temperatura
ambiente dando poliureas y presentan por ello sólo un tiempo de
empleo útil limitado. Dentro de este tiempo de empleo útil se deben
procesar las mezclas de reacción. Los agentes de recubrimiento de
acuerdo con la invención presentan a 23ºC un tiempo de empleo útil
de 30 a 100 minutos, preferiblemente de 45 a 90 minutos, en donde
el tiempo de empleo útil se define como el periodo de tiempo en el
que el recubrimiento se puede aplicar de forma homogénea sin
producir hebras.
Ejemplos de coadyuvantes y aditivos dado el caso
de uso conjunto en la preparación de los agentes de recubrimiento
de acuerdo con la invención son pigmentos, cargas, plastificantes
como alquitrán de hulla, o agentes de nivelación.
Los aglutinantes de dos componentes de acuerdo
con la invención son adecuados especialmente para la preparación de
recubrimientos elásticos. Los agentes de recubrimiento preparados a
partir de los aglutinantes de acuerdo con la invención se pueden
aplicar según procedimientos conocidos como, por ejemplo, mediante
pulverización, pintado, chorreo o con ayuda de rodillos o rasquetas
sobre sustratos discrecionales. Como sustratos son adecuados, por
ejemplo, metal, madera, vidrio, piedra, materiales cerámicos,
hormigón, plásticos duros y flexibles, textiles, cuero o papel.
A partir de los agentes de recubrimiento de
acuerdo con la invención se pueden obtener recubrimientos con
propiedades mecánicas sobresalientes que presentan una dureza Shore
A de al menos 40 y un alargamiento de rotura de al menos 300%.
Los ejemplos 1 a 3 describen la preparación de
prepolímeros típicos.
Se dispusieron bajo nitrógeno 174 g (2
equivalentes) de 2,4-toluilendiisocianato (Desmodur®
T100, Bayer AG) a 50ºC. Se añadió gota a gota lentamente una mezcla
de 1800 g (0,9 equivalentes) de un polioxipropilenglicol con un
peso molecular medio numérico de 4000 g/mol (Acclaim® 4200, Bayer
AG) y 100 g (0,1 equivalentes) de un polioxipropilenglicol con un
peso molecular medio numérico de 2000 g/mol (Acclaim® 2200, Bayer
AG), de modo que la temperatura no subiese por encima de 70ºC.
Después de 28 horas de agitación a una temperatura de reacción
entre 60 y 70ºC se alcanzó el contenido en NCO calculado
teóricamente de 2,03% en peso. La reacción finalizó y se enfrió el
producto hasta temperatura ambiente.
El prepolímero de NCO obtenido tenía un
contenido en NCO de 2,00% en peso y una viscosidad de 6500
mPa\cdots a 23ºC.
Se dispusieron bajo nitrógeno 250 g (2
equivalentes) de una mezcla de 65% de
2,4'-difenilmetanodiisocianato y 35% de
4,4'-difenilmetanodiisocianato (Desmodur® PU1806) a
60ºC. Se añadió gota a gota lentamente una mezcla de 1200 g (0,6
equivalentes) de un polioxipropilenglicol con un peso molecular
medio numérico de 4000 g/mol (Acclaim® 4200, Bayer AG) y 400 g (0,4
equivalentes) de un polioxipropilenglicol con un peso molecular
medio numérico de 2000 g/mol (Acclaim® 2200, Bayer AG), de modo que
la temperatura no subiese por encima de 70ºC. Después de 12 horas de
agitación a una temperatura de reacción entre 60 y 70ºC se alcanzó
el contenido en NCO calculado teóricamente de 2,27% en peso. La
reacción finalizó y se enfrió el producto hasta temperatura
ambiente.
El prepolímero de NCO obtenido tenía un
contenido en NCO de 2,20% en peso y una viscosidad de 25000
mPa\cdots a 23ºC.
Se dispusieron bajo nitrógeno 222 g (2
equivalentes) de
1-isocianato-3-isocianatometil-3,5,5-trimetilciclohexano
(Desmodur® I, Bayer AG) a 60ºC. Se añadió gota a gota lentamente
una mezcla de 1400 g (0,7 equivalentes) de un polioxipropilenglicol
con un peso molecular medio numérico de 4000 g/mol (Acclaim® 4200,
Bayer AG) y 600 g (0,3 equivalentes) de un polioxipropilenglicol
iniciado con glicerina con un peso molecular medio numérico de 6000
g/mol (Acclaim® 6300, Bayer AG), de modo que la temperatura no
subiese por encima de 70ºC. Después del goteo se añadieron 0,0022 g
(25 ppm) de laureato de dibutilestaño (DBTL). Durante la reacción no
subió la temperatura de 70ºC. Después de 6 horas de agitación a una
temperatura de reacción entre 60 y 70ºC se alcanzó el contenido en
NCO calculado teóricamente de 1,89% en peso. La reacción finalizó y
se enfrió el producto hasta temperatura ambiente.
El prepolímero de NCO obtenido tenía un
contenido en NCO de 1,80% en peso y una viscosidad de 17000
mPa\cdots a 23ºC.
El ejemplo siguiente describe la preparación de
recubrimientos y sus propiedades.
De forma análoga a los ejemplos 1 a 3 se
endurecieron prepolímeros preparados a temperatura ambiente con una
mezcla de 80% de
3,5-dietiltoluil-2,4-diamina
y 20% de
3,5-dietiltoluil-2,6-diamina
(endurecedor DT Bayer AG Leverkusen), en donde se mantuvo una
relación NCO/NH_{2} de 1,05:1 o 1,2:1. En la tabla 1 se resumen
los tiempos de empleo útil y las propiedades mecánicas de los
recubrimientos obtenidos. La dureza Shore A se determinó según la
norma DIN 53505, la resistencia a la tracción y el alargamiento de
rotura según la norma DIN/ISO 527, la resistencia al desgarre
progresivo según la norma DIN 53515.
Claims (4)
1. Sistema recubrimiento de dos componentes,
que comprende
- (i)
- un prepolímero que presenta grupos isocianato libres con un contenido en NCO de 0,4 a 12% en peso, que se puede obtener mediante reacción de un di- o poliisocianato con uno o varios polioxialquilenpolioles con una funcionalidad hidroxi media de 1,96 a 6 y un peso equivalente de al menos 250 g/mol, que se pueden obtener mediante alcoxilación de moléculas de partida con funcionalidad hidroxi en presencia de catalizadores de cianuro bimetálico, y
- (ii)
- una diamina aromática di-primaria, que presenta en la posición orto relativa a cada grupo amino al menos un sustituyente alquilo con 2 a 3 átomos de carbono.
2. Agente de recubrimiento que se puede obtener
mediante reacción del componente (i) e (ii) del sistema de
recubrimiento de dos componentes según la reivindicación 1 en una
relación de cantidades que corresponde a una relación de
equivalentes NCO/NH_{2} de 0,5:1 a 1,5:1.
3. Procedimiento para la preparación de
recubrimientos elásticos, en el que se mezclan los componentes del
sistema de recubrimiento de dos componentes según la reivindicación
1 en una relación de cantidades que corresponde a una relación de
equivalentes de NCO/NH_{2} de 0,5:1 a 1,5:1, se aplica la mezcla
sobre un sustrato y a continuación se endurece.
4. Un polímero de poliurea que se puede obtener
mediante reacción del agente de recubrimiento según la
reivindicación 2.
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