ES2274230T3 - Composicion que comprende una mezcla mono- y polilactillactato de alquilo. - Google Patents
Composicion que comprende una mezcla mono- y polilactillactato de alquilo. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2274230T3 ES2274230T3 ES03725293T ES03725293T ES2274230T3 ES 2274230 T3 ES2274230 T3 ES 2274230T3 ES 03725293 T ES03725293 T ES 03725293T ES 03725293 T ES03725293 T ES 03725293T ES 2274230 T3 ES2274230 T3 ES 2274230T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- alkyl
- parts
- composition
- weight
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
- C23G5/00—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
- C23G5/02—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
- C23G5/032—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing oxygen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/50—Solvents
- C11D7/5004—Organic solvents
- C11D7/5022—Organic solvents containing oxygen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cleaning By Liquid Or Steam (AREA)
Abstract
Composición que comprende una mezcla de mono- y polilactillactatos de alquilo de fórmula: CH3CH(OH)[C(O)OCH(CH3)]n-1CO2R (I) en la cual R representa un radical alquilo que tiene un número de átomos de carbonos que van de 1 a 4 y n es un número entero igual a 2, 3 o 4.
Description
Composición que comprende una mezcla de mono- y
polilactillactato de alquilo.
La presente invención concierne a una
composición oligomérica de ésteres de ácido láctico que comprende
una mezcla de mono- y polilactillactatos de alquilo de fórmula:
(I)CH_{3}CH(OH)[C(O)OCH(CH_{3})]_{n-1}CO_{2}R
en la cual R representa un radical
alquilo que tiene un número de átomos de carbonos que van de 1 a 4
y n es un número entero igual a 2, 3 o
4.
La invención concierne más particularmente a una
composición de mono-polilactillactatos de etilo.
Esta composición puede ser utilizada sola o en
combinación con otros solventes, específicamente, como agentes de
limpieza y de desengrasado en máquinas y en medio no acuoso de
superficies sólidas tales como las piezas metálicas, las cerámicas,
el vidrio, las materias plásticas que han sido manchadas con aceites
o grasas de mecanización y/o de su protección temporal. Las mismas
pueden igualmente ser utilizadas para la eliminación del flujo de
los circuitos impresos. Esta operación de eliminación del flujo
consiste en eliminar el flujo de soldadura.
Además del poder solvente, los agentes de
limpieza y/o de desengrasado deben poseer otras características
tales como específicamente tener un punto de destello elevado, una
baja toxicidad, ser inodoro y no liberar a la atmósfera compuestos
orgánicos volátiles (COV).
La composición de la presente invención responde
igualmente a los criterios precedentemente mencionados.
Específicamente, la misma no tiene olor, posee
un punto de destello elevado (>100ºC), una temperatura de
ebullición elevada y una tensión de vapor baja. Además, la misma es
biodegradable y no tóxica.
La composición de la presente invención puede
ser igualmente utilizada para la obtención de láctidos - dímeros
cíclicos - que son precursores de selección para la obtención de
poliláctidos utilizados como biomateriales.
Según nuestro conocimiento, la obtención de una
composición no ha sido descrita en el arte anterior.
H.V. Claborn (US 2,371,281) describe un
procedimiento de obtención de lactillactato de alquilo haciendo
reaccionar el láctido
(3,6-dimetil-1,4-dioxano-2,5-diona)
con un alcohol R^{1}OH según la reacción:
De esta forma, se obtiene con un rendimiento de
82%, el lactillactato de etilo haciendo reaccionar 0,5 moles de
láctido seco con un exceso de alcohol etílico anhidro, en presencia
de ácido bencen sulfónico como catalizador, a 70ºC durante 6 horas
30 minutos. Después de la eliminación del exceso de alcohol, el
medio de reacción es sometido a una destilación fraccionada bajo
presión reducida.
La fracción principal (78 g) identificada como
siendo el lactillactato de etilo es un líquido ligeramente viscoso,
incoloro e inodoro que destila a 110ºC - 113ºC bajo 7,5 mmHg.
C.E. Rehbert y M.B. Dixon (Journal. Amer. Chem.
Soc., 74, página 1609, 1952) que dan las propiedades físicas de
varios lactillactatos de alquilo (metilo, etilo,
n-propilo, n-butilo,
n-hexeno, n-octilo) mencionan que
esos compuestos pueden ser obtenidos según el método de H.V. Claborn
mencionado precedentemente (US 2,371,281) aunque esos compuestos
son sub-productos en la preparación de simples
lactatos de alquilo en estado de laboratorio, la conversión en
lactillactato de alquilo siendo habitualmente del orden de 5% a 20%
dependiendo de la relación alcohol/ácido láctico utilizado durante
de la esterificación de dicho ácido láctico.
Esos mismos autores señalan igualmente (Jour.
Amer. Chem. Soc.: 72, página 5759, 1950) que esos lactillactatos de
alquilo pueden ser obtenidos por
trans-esterificación de lactato de alquilo en
presencia de H_{2}SO_{4}.
US 6191087 describe una composición para
desengrasar que contiene un éster de ácido láctico.
Todos esos métodos permiten obtener un
lactillactato de alquilo (fórmula I, n = 2) según métodos de
laboratorio que consisten en extraer dicho lactillactato de alquilo
por destilación (fraccionada) a bajas presiones de medios de
reacción diversos.
Esta forma de operar es difícilmente
transponible al estado industrial debido al hecho de las bajas
presiones necesarias para obtener dichos lactillactatos de alquilo
y con la utilización de presiones más elevadas se correría el
riesgo de provocar descomposiciones y/o reacciones secundarias.
La presente invención tiene por lo tanto como
objeto una composición que comprende una mezcla de mono- y
polilactillactato de alquilo de fórmula:
(I)CH_{3}CH(OH)[C(O)OCH(CH_{3})]_{n-1}CO_{2}R
en la cual R representa un radical
alquilo que tiene un número de átomos de carbono que va de 1 a 4 y
n es un número entero igual a 2, 3 o
4.
De preferencia, el radical alquilo es un radical
metilo, etilo, propilo, isopropilo o n-butilo. Más
particularmente, el radical alquilo es un radical etilo.
La composición según la invención puede
comprender de:
- -
- 35 a 85 partes en peso de lactillactato de alquilo (n = 2 en la fórmula (I)), a continuación L_{2}A;
- -
- 10 a 60 partes en peso de dilactil-lactato de alquilo (n = 3 en la fórmula (I)), a continuación L_{3}A; y de
- -
- 1 a 20 partes en peso de trilactil-lactato de alquilo (n = 4 en la fórmula (I)), a continuación L_{4}A;
L_{2}A + L_{3}A + L_{4}A
representan 100 partes en
peso.
La composición según la invención puede además
contener un lactato de alquilo de fórmula
CH_{3}CH(OH)CO_{2}R (II) en la cual R tiene el
mismo significado que en la fórmula (I), a razón específicamente de
0,1 a 1 partes en peso por 100 partes en peso de la mezcla L_{2}A
+ L_{3}A + L_{4}A.
La misma puede igualmente comprender oligómeros
de masas moleculares superiores, es decir polilactillactatos de
alquilo en los cuales n > 4 a razón, específicamente de 0,1 a 4
partes en peso por 100 partes en peso de la mezcla L_{2}A +
L_{3}A + L_{4}A.
La composición de la presente invención puede
ser obtenida por esterificación con conversión total de una
solución de ácido láctico comercial previamente concentrado, dicha
conversión total siendo obtenida eliminando el agua formada por
destilación azeotrópica.
A modo de ilustración de soluciones de ácido
láctico comercial utilizables según la presente invención, se
citarán las soluciones del comercio a 50%, 80%, 88% o 90% de materia
seca siendo entendido que tales soluciones son de hecho mezclas de
agua, de monómero, de dímero y de oligómeros de ácido láctico.
La concentración de las soluciones de ácido
láctico comerciales puede ser realizada por simple evaporación en
una o varias etapas, a una temperatura que va de 100ºC a 170ºC, a
presión atmosférica o bajo presión reducida y eso, hasta obtener
una composición de acido láctico que tiene un contenido de ácido
láctico total - LAT - deseado. El LAT corresponde a la masa de
ácido láctico monómero contenido en 100 g de la composición de
ácido láctico.
Esta masa es determinada después de la
saponificación en peso determinado (0,1 a 0,3 g) de la composición
oligomérica. Después de la neutralización de la mezcla de reacción,
la misma es analizada por la técnica de cromatografía líquida de
alto rendimiento (CLHP) con detección refractométrica. Este análisis
puede hacerse en una columna intercambiadora de cationes de tipo
"SHODEX SH 1011" utilizando el ácido sulfúrico N/100 como
eluente. Esta técnica permite determinar la masa de ácido láctico
monómero contenido en la muestra probada y por simple cálculo, la
LAT.
La reacción de concentración es seguida por
medición del peso del agua eliminada y por la cantidad de agua en
el concentrado determinada por el método de dosificación del agua
Karl Fisher.
La esterificación se efectúa de forma clásica en
presencia de un catalizador ácido seleccionado en particular del
grupo que comprende el ácido sulfúrico, el ácido fosfórico, el
ácido para-tolueno sulfónico, el ácido metano
sulfónico así como las resinas ácidas tales como por ejemplo la
Amberlyst A15.
La eliminación del agua es efectuada por
destilación azeotrópica. A modo de ilustración de accionadores
azeotrópicos utilizables según la presente invención, se citará el
ciclohexano, el tolueno.
De preferencia, se utilizará el ciclohexano.
La esterificación con conversión total de la
solución de ácido láctico concentrada se efectúa a temperaturas
comprendidas entre 70ºC y 100ºC a presión atmosférica y con una
relación molar alcohol/ácido láctico que va de 1,3 a 2.
Terminada la reacción, el medio de reacción es
sometido a un tratamiento básico con vistas a neutralizar el
catalizador ácido.
De preferencia, se efectúa ese tratamiento en un
lecho de resina básico tal como sobre resina Amberlyst A21, en el
que el lecho de resina es lavado con un solvente tal como un lactato
de alquilo.
Se concentra seguidamente por destilación bajo
presión reducida de forma de eliminar la totalidad del lactato de
alquilo proveniente por una parte de la reacción de esterificación y
por otra parte, del lavado de la resina.
Los productos de la composición según la
invención han sido identificados por cromatografía en fase gaseosa
(CPG) acoplada a un espectómetro de masa.
La composición de la invención puede ser
igualmente obtenida a partir de un lactato de alquilo de fórmula
(II) por trans-esterificación en presencia de un
catalizador seleccionado entre los orto titanatos de alquilo tales
como el orto titanato de etilo, el acetil acetonato de zirconio, el
tributil estaño, las bases fuertes tales como KOH, NaOH, los
hidróxidos de amonio cuaternarios. A fin de desplazar el equilibrio
de la reacción a continuación:
se elimina el alcohol
co-producido.
El medio de reacción es tratado de forma
conocida a fin de eliminar el catalizador utilizado. El medio de
reacción es seguidamente concentrado bajo presión reducida de forma
de eliminar el lactato de alquilo no transformado.
La composición de la presente invención es un
líquido incoloro, sin olor, que tiene un punto de destello superior
a 100ºC.
La misma puede ser utilizada sola o en
combinación con otros solventes, como agente de limpieza y/o
desengrasado específicamente de piezas metálicas.
Los ejemplos que siguen ilustran la
invención.
Preparación de una composición de mono- y
polilactil lactato de etilo por esterificación con conversión total
de un ácido láctico previamente concentrado.
Obtención de un ácido láctico concentrado.
Se utiliza una composición de ácido láctico
comercial que presenta un contenido de ácido láctico total - LAT -
de 88,7 y un contenido de agua libre de 13,3%.
El LAT corresponde a la masa de ácido láctico
monómero contenido en 100 g de la composición de ácido láctico.
El LAT es determinado como se describió
precedentemente.
El ácido láctico comercial es concentrado hasta
la obtención de un LAT deseado. Para hacerlo, se introduce en un
evaporador rotativo la composición comercial de ácido láctico a
concentrar y luego se elimina el agua bajo 100 mbar a una
temperatura que va de 60ºC a 130ºC. La reacción es seguida por la
medición de la cantidad de agua eliminada y por el porcentaje de
agua en el concentrado determinada por el método de Karl Fisher.
El LAT es medido como se describió
precedentemente.
En un reactor de 250 ml, provisto de un sistema
de calentamiento termostático, de una medicación de temperatura, y
unido a una columna a destilar adibática de 10 platos teóricos unida
a una cabeza de columna con reflujo variable, se introducen:
- -
- 100 g de ácido láctico concentrado obtenido según el modo de operación precedentemente descrito y que presenta un LAT de 101,6 y un contenido ponderal en agua libre igual a 8%;
- -
- 75 g de etanol;
- -
- 75 g de ciclohexano;
- -
- 0,3 g de ácido sulfúrico a 96%.
Los condensados en la cabeza de la columna son
re-enviados en parte a la columna para destilar, en
parte hacia un decantador. La fase ligera de decantación es
reciclada hacia el bullidor, la fase pesada es eliminada.
Se lleva la tasa de reflujo de forma de destilar
el azeótropo ternario ciclohexano/etanol/agua (75,5%/19,7%/4,8%)
cuyo punto de ebullición es de 61,2ºC. Se vigilará durante toda la
reacción no sobrepasar esta temperatura en la cabeza de la columna
en 0,3 o 0,4ºC. Para esto, la tasa de reflujo será ajustada en el
curso del desarrollo de la manipu-
lación.
lación.
Se eliminan 123 g de fase acuosa a 18% de agua.
Para compensar la pérdida de etanol en la fase pesada, durante la
reacción, se introduce, con la ayuda de una bomba, en un bullidor
poco a poco 80 g de etanol.
La reacción es seguida por dosis de tomas
sucesivas del bullidor:
- -
- dosis de agua por le método de Karl Fisher,
- -
- dosis de acidez en el bullidor.
La reacción dura 3:30h aproximadamente.
El criterio de fin de reacción es el siguiente:
% H^{+} (expresado en ácido láctico) < 0,5%.
Se enfría el medio y se trata la mezcla de
reacción con 10 g de una resina básica fuerte del tipo Amberlyst nº
A21 que se ha enjuagado con 10 g de lactato de etilo.
Luego se concentra el medio en el evaporador
rotativo y se elimina el lactato de etilo por destilación bajo
presión reducida (10 mbar) en la columna ya descrita. El criterio de
fin de la destilación es la temperatura del bullidor inferior o
igual a 120ºC. Se destilan 74,2 g de lactato de etilo. Se recupera
en el bullidor 59 g de un líquido compuesto
por:
por:
- -
- 44,25 g de lactillactato de etilo L_{2}E,
- -
- 12,98 g de dilactil-lactato de etilo L_{3}E,
- -
- 1,475 g de trilactil-lactato de etilo L_{4}E y
- -
- 0,295 g de lactato de etilo (LE)
- -
- -% H^{+} = 0,03% (expresado en ácido láctico)
- -
- Punto de destello: 103ºC.
La composición en lactato de etilo oligómero es
determinada por CPG.
- -
- Cromatógrafo: HP 5890
- -
- Columna CP WAX 52 (50 m*0,53/2 \mum)
- -
- Gas vector: Helio 6 ml/min
- -
- Inyector: 200ºC
- -
- Detector: 280ºC \muTCD
- -
- Programa Horno: 50ºC durante 3 min
- -
- Rampa: 15ºC/min hasta 240ºC
- -
- Meseta final: 240ºC durante 15 min
- -
- Tiempos de retención:
- -
- LE: 11,25 min
- -
- L_{2}E: 15,2 min
- -
- L_{3}E: 21,1 min
- -
- L_{4}E:26,7 min
Los productos han sido identificados por
cromatografía acoplada a un espectómetro de masa.
La misma reacción pero se cargan 100 g de ácido
láctico concentrado que tiene un LAT de 107,4% y titulando 3% de
agua libre, dosificada por le método de Karl Fisher.
Se eliminan 85 g de fase pesada.
Se compensa la pérdida de etanol con una adición
progresiva de etanol de 60 g de etanol. Después del tratamiento con
la resina Amberlyst A15 y la destilación del lactato de etilo (31
g), se obtienen 96 g de un líquido incoloro compuesto por:
- -
- 38,016 g de L_{2}E,
- -
- 43,20 g de L_{3}E,
- -
- 14,40 g de L_{4}E y
- -
- 0,384 g de lactato de etilo
- -
- -% H^{+} = 0,03% (expresado en ácido láctico)
Idem al Ejemplo 1 pero se reemplaza el ácido
sulfúrico por 6 g de Amberlyst A15. La duración de la reacción es
de 4 horas.
Preparación de una composición de mono- y
polilactillactato de etilo por
trans-esterificación.
Se cargan en un reactor de 300 ml provisto de
una columna de Vigreux, 100 g de lactato de etilo comercial y 5 g
de orto titanato de etilo
(Ti(OC_{2}H_{5})_{4}).
Se lleva al reflujo bajo presión atmosférica y
se destila poco a poco el etanol liberado, o sea 17,3 g en 3
horas.
Se deja enfriar la mezcla de reacción, y se
trata con agua destilada: el orto titanato precipitado bajo la
forma de un sólido fino que se elimina por centrifugación. Luego se
destila el etanol restante y luego el lactato de etilo no
transformado (bajo 10 mbar). Se obtiene en el bullidor 37 g de un
líquido incoloro compuesto por:
- -
- 29,97 g de L_{2}E,
- -
- 6,475 g de L_{3}E,
- -
- 0,37 g de L_{4}E y
- -
- 0,185 g de lactato de etilo
- -
- -% H^{+} = no medible.
Evaluación de una composición según la presente
invención como agente de limpieza y de desengrasado:
Se realiza la mezcla a continuación constituida
por:
- -
- 50 g de butoxi propionato de n-butilo,
- -
- 50 g de la composición de mono- y polilactillactoto de etilo del Ejemplo 1.
\newpage
Se determina la eficacia de dicha mezcla para
eliminar 90% de una suciedad repartida sobre una tela metálica de
mallas cuadradas (8 mallas por cm) 5 x 5 cm de WEBER en forma de
cilindro de diámetro 20 mm, los dos bordes de la generatriz estando
distantes 0,5 mm.
La tela metálica es limpiada con cloruro de
metileno con las precauciones asociadas al cloruro de metileno. La
rejilla es enjuagada con solvente a evaluar y luego pesada y
finalmente secada. Con la ayuda de una brocha, se reparten
alrededor de 2 g de una suciedad (pesada de manera precisa)
constituida, en peso, por:
- -
- 28,5% de aceite de motor PLANETELF ACD 32,
- -
- 28,5% de aceite de bomba OLEOFLUX CPO AC,
- -
- 14,3% de grasa ecuador rosada,
- -
- 14,3% de arena de Fontainebleau,
- -
- 14,4% de polvo de carbón.
La rejilla es entonces sumergida en 50 ml de la
mezcla a evaluar bajo agitación (500 rev/min). Al mismo tiempo, un
cronómetro es desencadenado.
La rejilla es extraída a 1, 3, 5, 7'30, 10,
12'30, 15 min y luego es pesada en el tiempo (t) sin detener el
cronómetro (duración de esta manipulación aproximadamente 20
segundos).
Esas mediciones son seguidas de 5 min en 5 min
hasta la obtención de una eficacia igual o superior a 90%, es decir
cuando 90% de la suciedad ha sido eliminada (tiempo de eficacia:
90%).
Con la mezcla precedentemente descrita, el
tiempo de eficacia 90% es de 45 min.
A modo comparativo, el tiempo de eficacia 90%
del butoxi-propionato de n-butil
solo (punto de destello igual a aproximadamente 40ºC) es de 40
min.
Claims (9)
1. Composición que comprende una mezcla de mono-
y polilactillactatos de alquilo de fórmula:
(I)CH_{3}CH(OH)[C(O)OCH(CH_{3})]_{n-1}CO_{2}R
en la cual R representa un radical
alquilo que tiene un número de átomos de carbonos que van de 1 a 4 y
n es un número entero igual a 2, 3 o
4.
2. Composición según la reivindicación 1,
caracterizada porque el radical alquilo es un radical metilo,
etilo, isopropilo o n-butilo.
3. Composición según la reivindicación 2,
caracterizada porque el radical alquilo es un radical
etilo.
4. Composición según una de las reivindicaciones
1 a 3, caracterizada porque comprende:
- -
- 35 a 85 partes en peso de lactillactato de alquilo (n = 2 en la fórmula (I)), a continuación L_{2}A;
- -
- 10 a 60 partes en peso de dilactil-lactato de alquilo (n = 3 en la fórmula (I)), a continuación L_{3}A; y de
- -
- 1 a 20 partes en peso de trilactil-lactato de alquilo (n = 4 en la fórmula (I)), a continuación L_{4}A;
L_{2}A + L_{3}A + L_{4}A
representan 100 partes en
peso.
5. Composición según una de las reivindicaciones
1 a 4, caracterizada porque la misma contiene además un
lactato de alquilo de fórmula CH_{3}CH(OH)CO_{2}R
(II) en la cual R tiene el mismo significado que en la fórmula (I),
a razón de 0,1 a 1 partes en peso por 100 partes en peso de la
mezcla L_{2}A + L_{3}A + L_{4}A.
6. Composición según una de las reivindicaciones
1 a 5, caracterizada porque la misma contiene además
polilactillactatos de alquilo (I) en los cuales n es superior a 4,
a razón, de 0,1 a 4 partes en peso por 100 partes en peso de la
mezcla L_{2}A + L_{3}A + L_{4}A.
7. Utilización de una composición según una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 como agente de limpieza
y/o de desengrasado de piezas metálicas.
8. Utilización de una composición según una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, que contiene además, al
menos un solvente como agente de limpieza y/o de desengrasado de
piezas metálicas.
9. Utilización según la reivindicación 8,
caracterizada porque el solvente es el butoxi propionato de
n-butilo.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0204591A FR2838435B1 (fr) | 2002-04-12 | 2002-04-12 | Composition comprenant un melange de mono et polylactyllactates d'alkyle |
| FR0204591 | 2002-04-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2274230T3 true ES2274230T3 (es) | 2007-05-16 |
Family
ID=28459780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES03725293T Expired - Lifetime ES2274230T3 (es) | 2002-04-12 | 2003-03-17 | Composicion que comprende una mezcla mono- y polilactillactato de alquilo. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20050215453A1 (es) |
| EP (1) | EP1497405B1 (es) |
| JP (1) | JP2005522570A (es) |
| AT (1) | ATE341609T1 (es) |
| AU (1) | AU2003227839A1 (es) |
| DE (1) | DE60308854T2 (es) |
| ES (1) | ES2274230T3 (es) |
| FR (1) | FR2838435B1 (es) |
| WO (1) | WO2003087284A1 (es) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2885536B1 (fr) | 2005-05-12 | 2007-07-27 | Roquette Freres | Composition a base d'ethers de dianhydrohexitol pour le traitement d'une matiere autre que le corps humain |
| EP2444060B1 (en) * | 2006-07-06 | 2017-08-23 | Stepan Company | Personal care composition |
| WO2008006058A2 (en) * | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Stepan Company | Alkyl lactyllactate solvent compositions |
| EP2810640A1 (de) | 2013-06-03 | 2014-12-10 | Basf Se | Ester von Oligohydroxycarbonsäuren und deren Verwendung |
| EP3250547B1 (en) * | 2015-01-29 | 2019-05-01 | Council of Scientific and Industrial Research | A novel process for the preparation of hydroxyl functional esters and polyesters therefrom |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2371281A (en) * | 1945-03-13 | Lactyuactic esters and process of | ||
| US5124166A (en) * | 1987-08-13 | 1992-06-23 | Nabisco, Inc. | Carboxy/carboxylate disubstituted esters as edible fat mimetics |
| EP0539398A1 (en) * | 1990-07-16 | 1993-05-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Degradable foam materials |
| US6452051B1 (en) * | 1996-02-22 | 2002-09-17 | Cargill, Inc. | Process for the production of a condensation products of a carboxylic acid |
| US6664413B1 (en) * | 1998-11-19 | 2003-12-16 | A. E. Staley Manufacturing Co. | Process for production of esters |
| US6191087B1 (en) * | 1999-09-03 | 2001-02-20 | Vertec Biosolvents, Llc | Environmentally friendly solvent |
| US6284720B1 (en) * | 1999-09-03 | 2001-09-04 | Vertec Biosolvents, Llc | Environmentally friendly ink cleaning preparation |
| FR2802923B1 (fr) * | 1999-12-28 | 2002-03-08 | Roquette Freres | Procede de preparation d'une composition d'ester d'acide lactique et son utilisation en tant que solvant |
-
2002
- 2002-04-12 FR FR0204591A patent/FR2838435B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-03-17 AU AU2003227839A patent/AU2003227839A1/en not_active Abandoned
- 2003-03-17 WO PCT/FR2003/000843 patent/WO2003087284A1/fr active IP Right Grant
- 2003-03-17 US US10/510,929 patent/US20050215453A1/en not_active Abandoned
- 2003-03-17 AT AT03725293T patent/ATE341609T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-03-17 JP JP2003584228A patent/JP2005522570A/ja active Pending
- 2003-03-17 DE DE60308854T patent/DE60308854T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2003-03-17 ES ES03725293T patent/ES2274230T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-03-17 EP EP03725293A patent/EP1497405B1/fr not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2003087284A1 (fr) | 2003-10-23 |
| AU2003227839A1 (en) | 2003-10-27 |
| US20050215453A1 (en) | 2005-09-29 |
| JP2005522570A (ja) | 2005-07-28 |
| EP1497405B1 (fr) | 2006-10-04 |
| FR2838435B1 (fr) | 2004-06-18 |
| DE60308854D1 (de) | 2006-11-16 |
| ATE341609T1 (de) | 2006-10-15 |
| DE60308854T2 (de) | 2007-08-30 |
| FR2838435A1 (fr) | 2003-10-17 |
| EP1497405A1 (fr) | 2005-01-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3359169A (en) | Aluminum compounds | |
| US5302212A (en) | Use of (perfluoroalkyl)ethylenes as cleaning or drying agents, and compositions which can be used for this purpose | |
| ES2274230T3 (es) | Composicion que comprende una mezcla mono- y polilactillactato de alquilo. | |
| JP2006137769A (ja) | フルオロエーテル組成物及び、ルイス酸の存在下におけるその組成物の分解抑制法 | |
| JPS6053641B2 (ja) | 脱水剤 | |
| BRPI0615010A2 (pt) | composições contendo alcoxilatos de álcool graxo | |
| Young et al. | Allylic Rearrangements. XLIX. The Controlled Conversion of α-and γ-Methylallyl Alcohols to Chlorides with Thionyl Chloride1 | |
| Salvio et al. | A calix [4] arene with acylguanidine units as an efficient catalyst for phosphodiester bond cleavage in RNA and DNA model compounds | |
| BR112015032776B1 (pt) | Misturas de compostos e de álcoois, processos para a preparação de uma mistura de compostos e para a limpeza de superfícies duras ou fibras, uso de misturas de compostos, e, formulação aquosa | |
| PL170270B1 (pl) | Sposób wytwarzania poliuretanowego, skladajacego sie z czastek, absorbenta cieczy PL PL PL PL PL | |
| BR112015021133B1 (pt) | mistura de compostos, processo para produzir uma mistura de compostos e limpar superfícies duras ou fibras, formulação aquosa, e, uso de misturas de compostos | |
| DK2446008T3 (en) | Use of dietherforbindelser for chemical cleaning of textile, leather or fur products. | |
| EP0544035A1 (en) | Cleansing composition | |
| US3080412A (en) | Borate esters of glycol monoethers | |
| US4891073A (en) | Method of treating surface with water-in-oil emulsion composition | |
| JPS58171500A (ja) | 洗浄用組成物 | |
| US4724096A (en) | Surfactant containing binary, water displacement composition | |
| Booth et al. | Alkyltrifluoromethanesulphonates as alkylating reagents for aromatic compounds | |
| US2841625A (en) | Stabilization of chlorinated hydrocarbons with 2, 5-dimethyl-1, 5-hexadiene-3-yne andsynergistic mixtures containing same | |
| US3120567A (en) | Stabilization of perchloroethylene with a mixture of an epoxide and an alkoxynitrile | |
| EP0308398A1 (en) | Water displacement composition | |
| CN100381410C (zh) | 反-1,2-二氯乙烯的稳定化 | |
| JPH05500979A (ja) | ジクロロペンタフルオロプロパンおよび１〜４個の炭素原子を有するアルカノールの共沸混合物様組成物 | |
| US3642645A (en) | Metal degreasing agents | |
| JPS6229538A (ja) | １，１，１−トリクロロエタンの安定化された組成物 |