JPS6053641B2 - 脱水剤 - Google Patents
脱水剤Info
- Publication number
- JPS6053641B2 JPS6053641B2 JP53165301A JP16530178A JPS6053641B2 JP S6053641 B2 JPS6053641 B2 JP S6053641B2 JP 53165301 A JP53165301 A JP 53165301A JP 16530178 A JP16530178 A JP 16530178A JP S6053641 B2 JPS6053641 B2 JP S6053641B2
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- Japan
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- dehydrating agent
- surfactant
- water
- solid surface
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/34—Introducing sulfur atoms or sulfur-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/18—Introducing halogen atoms or halogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cleaning By Liquid Or Steam (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は金属材料、プラスチック材料、ガラス材料、セ
ラミック材料、その他有機質または無機質材料よりなる
製品もしくは部品などの固体表面から水分を速かに除去
し、良好な表面状態を付与するための改良された脱水剤
に関する。
ラミック材料、その他有機質または無機質材料よりなる
製品もしくは部品などの固体表面から水分を速かに除去
し、良好な表面状態を付与するための改良された脱水剤
に関する。
ハロゲン化炭化水素系溶剤のごとく水と実質的に混合し
ない有機溶剤と少量の界面活性剤とからなる脱水剤は工
業的用途が広く、きわめて有用である。
ない有機溶剤と少量の界面活性剤とからなる脱水剤は工
業的用途が広く、きわめて有用である。
この目的に用いられる界面活性剤としては、たとえば特
定のアルキルアミンとアルキルフォスフェートエステル
との中和生成物（特公昭４６−３８７３号公報）、ポリ
オキシアルキル基を有するアミン化合物（特公昭５２−
４８１９冴公報）、特定のジアミド化合物（特公昭５２
−坐８３３号公報）などがよく知られている。
定のアルキルアミンとアルキルフォスフェートエステル
との中和生成物（特公昭４６−３８７３号公報）、ポリ
オキシアルキル基を有するアミン化合物（特公昭５２−
４８１９冴公報）、特定のジアミド化合物（特公昭５２
−坐８３３号公報）などがよく知られている。
一般にこのような脱水剤が具備すべく性質としては、前
記製品や部品などの固体表面から水分を迅速かつ完全に
除去しうる（脱水性能がすぐれている）こと、および固
体表面から除去された水が溶剤とエマルジョン相を形成
することなく迅速かつ完全に相分離しうる（水分離性能
がすぐれている）ことである。
記製品や部品などの固体表面から水分を迅速かつ完全に
除去しうる（脱水性能がすぐれている）こと、および固
体表面から除去された水が溶剤とエマルジョン相を形成
することなく迅速かつ完全に相分離しうる（水分離性能
がすぐれている）ことである。
しカルながら一般にこれらの脱水剤の脱水性能を大なら
しめれば水分離性能が低下する傾向があり、これら両性
能を充分に満足しうる脱水剤はいまだ開発されていない
といつても過言ではない。
しめれば水分離性能が低下する傾向があり、これら両性
能を充分に満足しうる脱水剤はいまだ開発されていない
といつても過言ではない。
またこれらの脱水剤を用いて固体表面を脱水処理したば
あい、塗料やハンダ、金属蒸着などの固体表面への広が
りないしは濡れをわるくし、塗装むらや接着不良などの
好ましからざる結果を生じる傾向がある。この原因とし
ては脱水剤中のイオン性界面活性剤が固体表面に分子膜
状に吸着して残存し、蒸気洗浄などの界面活性剤の除去
工程で容易に除去されえないことによるものと推定され
る。したがつて脱水処理後の固体表面の有機溶剤、、水
などに対する広がり性もしくは濡れ性のよいことは、脱
水剤が具備すべき重要な条件の一つである。
あい、塗料やハンダ、金属蒸着などの固体表面への広が
りないしは濡れをわるくし、塗装むらや接着不良などの
好ましからざる結果を生じる傾向がある。この原因とし
ては脱水剤中のイオン性界面活性剤が固体表面に分子膜
状に吸着して残存し、蒸気洗浄などの界面活性剤の除去
工程で容易に除去されえないことによるものと推定され
る。したがつて脱水処理後の固体表面の有機溶剤、、水
などに対する広がり性もしくは濡れ性のよいことは、脱
水剤が具備すべき重要な条件の一つである。
本発明者らは叙上の欠点を排除し、脱水性能および水分
離性能とともに固体表面の濡れ性のいちじるしく改良さ
れた脱水剤を提供するべく鋭意研究を重ねた結果、界面
活性剤として特定の脂肪族モノアミンと置換基を有する
かもしくは有しないシクロヘキサンモノカルボン酸類と
の塩（有機塩）をノ和ゲン化炭化水素系溶剤に添加して
用いることにより、前記目的が達成されうることを見出
し、本発明を完成するにいたつた。
離性能とともに固体表面の濡れ性のいちじるしく改良さ
れた脱水剤を提供するべく鋭意研究を重ねた結果、界面
活性剤として特定の脂肪族モノアミンと置換基を有する
かもしくは有しないシクロヘキサンモノカルボン酸類と
の塩（有機塩）をノ和ゲン化炭化水素系溶剤に添加して
用いることにより、前記目的が達成されうることを見出
し、本発明を完成するにいたつた。
すなわち本発明は、ハロゲン化炭化水素系溶剤に、界面
活性剤として一般式（式中、Ｒ１は炭素数が６〜１吻の
アルキル基である）で示される脂肪族モノアミンと一般
式（式中、Ｒ２は水素、メチル基またはエチル基である
）で示されるシクロヘキサンモノカルボン酸またはその
誘導体との塩０．０５〜１０％（重量％、以下同様）を
含有することを特徴とする新規な脱水剤であつて、とく
にその目的とするところはハロゲン化炭化水素系溶剤と
、前記特定の脂肪族モノアミンとシクロヘキサン系モノ
カルボン酸類との塩からなる界面活性剤とを併用するこ
とにより、いちじるしく改良された脱水性能と水分離性
能とを具備し、また他の目的としては脱水剤で処理され
た固体表面の濡れ性にすぐれた機能を発揮しうる脱水剤
を提供することにある。
活性剤として一般式（式中、Ｒ１は炭素数が６〜１吻の
アルキル基である）で示される脂肪族モノアミンと一般
式（式中、Ｒ２は水素、メチル基またはエチル基である
）で示されるシクロヘキサンモノカルボン酸またはその
誘導体との塩０．０５〜１０％（重量％、以下同様）を
含有することを特徴とする新規な脱水剤であつて、とく
にその目的とするところはハロゲン化炭化水素系溶剤と
、前記特定の脂肪族モノアミンとシクロヘキサン系モノ
カルボン酸類との塩からなる界面活性剤とを併用するこ
とにより、いちじるしく改良された脱水性能と水分離性
能とを具備し、また他の目的としては脱水剤で処理され
た固体表面の濡れ性にすぐれた機能を発揮しうる脱水剤
を提供することにある。
一般に水と溶剤とが迅速かつ完全に分離する速度が大き
いということは、脱水剤にとつて具備すべき重要な性能
であつて、水と溶剤との分離速度が遅く、不充分なばあ
いには分離槽の容積を大きくしなければならず、また完
全に分離が行なわれ．ないまま溶剤が水に伴なつて槽外
に排出されることになり、溶剤の損失をきたすという欠
点を惹起する。
いということは、脱水剤にとつて具備すべき重要な性能
であつて、水と溶剤との分離速度が遅く、不充分なばあ
いには分離槽の容積を大きくしなければならず、また完
全に分離が行なわれ．ないまま溶剤が水に伴なつて槽外
に排出されることになり、溶剤の損失をきたすという欠
点を惹起する。
また前記固体表面の濡れ性がよいということは、脱水剤
にとつて具備すべき重要な性能であつて、たとえば固体
表面の濡れ性が劣るばあい、塗料、ハンダなどののりが
わるく、塗装むらや接着不良をおこす結果となる。本発
明に用いるハロゲン化炭化水素系溶剤としては、比重が
１」以上であるハロゲン化炭化水素系溶剤が用いられ、
たとえばメチレンクロライド、パークロルエチレンなど
の塩化炭化水素類、トリクロロモノフルオロメタン、テ
トラクロロジフルオロエタン、トリクロロトリフル，オ
ロエタンなどの塩化フッ化炭化水素類があげられ、これ
らの単独または２種以上の混合物が適宜採用されうる。
にとつて具備すべき重要な性能であつて、たとえば固体
表面の濡れ性が劣るばあい、塗料、ハンダなどののりが
わるく、塗装むらや接着不良をおこす結果となる。本発
明に用いるハロゲン化炭化水素系溶剤としては、比重が
１」以上であるハロゲン化炭化水素系溶剤が用いられ、
たとえばメチレンクロライド、パークロルエチレンなど
の塩化炭化水素類、トリクロロモノフルオロメタン、テ
トラクロロジフルオロエタン、トリクロロトリフル，オ
ロエタンなどの塩化フッ化炭化水素類があげられ、これ
らの単独または２種以上の混合物が適宜採用されうる。
とくにトリクロロトリフルオロエタンは好ましいもので
ある。本発明に用いる界面活性剤としては、前記一般ノ
式で示される特定の脂肪族モノアミンとシクロヘキサン
系モノカルボン酸との有機塩を用いるのであるが、これ
らの単独または混合物が必要に応じ適宜用いられる。
ある。本発明に用いる界面活性剤としては、前記一般ノ
式で示される特定の脂肪族モノアミンとシクロヘキサン
系モノカルボン酸との有機塩を用いるのであるが、これ
らの単独または混合物が必要に応じ適宜用いられる。
前記一般式で示される脂肪族モノアミンとしては直鎖状
、分岐鎖状、飽和、不飽和いずれの脂肪族モノアミンで
あつてもよく、たとえばｎ−ヘキシルアミン、ｎ−ヘプ
チルアミン、ｎ−オクチルアミン、２−エチルヘキシル
アミン、ｎ−ノニルアミン、ｎ−デシルアミンなどがあ
げられ、これ”らの単独または２種以上の混合物が適宜
用いられる。
、分岐鎖状、飽和、不飽和いずれの脂肪族モノアミンで
あつてもよく、たとえばｎ−ヘキシルアミン、ｎ−ヘプ
チルアミン、ｎ−オクチルアミン、２−エチルヘキシル
アミン、ｎ−ノニルアミン、ｎ−デシルアミンなどがあ
げられ、これ”らの単独または２種以上の混合物が適宜
用いられる。
前記アミンの炭素数が６より小さいときは、これを用い
てえられた有機塩が界面活性剤としての機能に乏しくな
り、固体表面に水除去効果（脱水性能）が劣り、また炭
素数が１０より大きいときはえられた有機塩の水除去効
果はよいが、溶剤に対する溶解性に劣るため水分離性お
よび脱水処理後の固体表面の濡れ性を阻害する傾向があ
り、いずれも好ましくない。またシクロヘキサン系モノ
カルボ〉′酸としては、前記のごとくシクロヘキサンカ
ルボン酸、メチルシクロヘキサンカルボン酸（０−，ｍ
−またはｐ一体）またはエチルシクロヘキサンカルボン
酸（０−，ｍ−またはｐ一体）があげられ、これらの単
独または２種以上の混合物が適宜用いられる。
てえられた有機塩が界面活性剤としての機能に乏しくな
り、固体表面に水除去効果（脱水性能）が劣り、また炭
素数が１０より大きいときはえられた有機塩の水除去効
果はよいが、溶剤に対する溶解性に劣るため水分離性お
よび脱水処理後の固体表面の濡れ性を阻害する傾向があ
り、いずれも好ましくない。またシクロヘキサン系モノ
カルボ〉′酸としては、前記のごとくシクロヘキサンカ
ルボン酸、メチルシクロヘキサンカルボン酸（０−，ｍ
−またはｐ一体）またはエチルシクロヘキサンカルボン
酸（０−，ｍ−またはｐ一体）があげられ、これらの単
独または２種以上の混合物が適宜用いられる。
なお前記モノアミンと鎖状の脂肪族モノカルボン酸、た
とえば力フロン酸、力フリル酸などとの有機塩も水除去
性および水分離性において良好な結果をもたらし、また
固体表面の濡れ性においても若干改良された結果をもた
らすことができるが、しかしながらモノカルボン酸成分
として本発明におけるごとく脂環状モノカルボン酸であ
るシクロヘキサン系モノカルボン酸を用いてえられる界
面活性剤を用いるばあいは、前記直鎖状モノカルポン酸
を用いてえられるそれに比してとくに水分離性がいちじ
るしく向上せられ、かつ水除去性および固体表面の濡れ
性が改善されうる。
とえば力フロン酸、力フリル酸などとの有機塩も水除去
性および水分離性において良好な結果をもたらし、また
固体表面の濡れ性においても若干改良された結果をもた
らすことができるが、しかしながらモノカルボン酸成分
として本発明におけるごとく脂環状モノカルボン酸であ
るシクロヘキサン系モノカルボン酸を用いてえられる界
面活性剤を用いるばあいは、前記直鎖状モノカルポン酸
を用いてえられるそれに比してとくに水分離性がいちじ
るしく向上せられ、かつ水除去性および固体表面の濡れ
性が改善されうる。
前記シクロヘキサン系モノカルボン酸として、シクロヘ
キサン環に炭素数が２より大きいアルキル基が結．合し
たモノカルボン酸または２個以上の置換基が結合したモ
ノカルボン酸を用いるときは、えられる界面活性剤を用
いた脱水剤の固体表面の濡れ性が劣り好ましくない。本
発明の脱水剤においては、前記ハロゲン化炭，化水素系
溶剤に特定の脂肪族モノアミンとシクロヘキサン系モレ
カルボン酸との有機塩からなる界面活性剤を併用するの
であるが、前記界面活性剤の使用量としては該脱水剤の
０．０５〜１０％、好ましくは０．１〜１％の割合で用
いられる。
キサン環に炭素数が２より大きいアルキル基が結．合し
たモノカルボン酸または２個以上の置換基が結合したモ
ノカルボン酸を用いるときは、えられる界面活性剤を用
いた脱水剤の固体表面の濡れ性が劣り好ましくない。本
発明の脱水剤においては、前記ハロゲン化炭，化水素系
溶剤に特定の脂肪族モノアミンとシクロヘキサン系モレ
カルボン酸との有機塩からなる界面活性剤を併用するの
であるが、前記界面活性剤の使用量としては該脱水剤の
０．０５〜１０％、好ましくは０．１〜１％の割合で用
いられる。
なお本発明においては前記特定の界面活性剤のほかに、
必要に応じこれとともに他の界面活性剤、たとえばｎ−
オクチルアミンの力フリル酸塩、２−エチルへ＋シルア
ミンの力フリル酸塩などを併用することもできる。
必要に応じこれとともに他の界面活性剤、たとえばｎ−
オクチルアミンの力フリル酸塩、２−エチルへ＋シルア
ミンの力フリル酸塩などを併用することもできる。
なお本発明の脱水剤においては防錆剤などを添加するこ
ともできる。
ともできる。
これらの添加剤を添加して用いるときは、本発明に用い
る特定の界面活性剤に対して６０％以下、好ましくは４
０％以下の割合で用いるのが望ましい。そのばあい６０
％より多く用一いるときは、本発明の脱水剤の特徴であ
る固体表面の濡れ性が阻害される結果となり好ましくな
い。本発明の脱水剤を使用するにあたり、脱水洗浄装置
としては公知のものがいずれも好適に使用でき、冷浴ま
たは沸とう浴のいずれにおいても好適に使用できる。
る特定の界面活性剤に対して６０％以下、好ましくは４
０％以下の割合で用いるのが望ましい。そのばあい６０
％より多く用一いるときは、本発明の脱水剤の特徴であ
る固体表面の濡れ性が阻害される結果となり好ましくな
い。本発明の脱水剤を使用するにあたり、脱水洗浄装置
としては公知のものがいずれも好適に使用でき、冷浴ま
たは沸とう浴のいずれにおいても好適に使用できる。
つぎに実施例をあけて本発明の脱水剤を具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるもので
はない。
るが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるもので
はない。
実施例１〜４
あらかじめ表面を洗浄したステンレス製ボールベアリン
グ（ＮＴＮ−６０００，東洋ベアリング製造株式会社製
）を水中に浸漬し、ついでブフナー漏斗中ですばやく振
とうさせて、その表面に付着している水の大部分を除去
した。
グ（ＮＴＮ−６０００，東洋ベアリング製造株式会社製
）を水中に浸漬し、ついでブフナー漏斗中ですばやく振
とうさせて、その表面に付着している水の大部分を除去
した。
このベアリングを第１表に示す界面活性剤を０．５％含
有した１，１，２−トリクロロー１，２，２−トリフル
オロエタン溶液よりなる脱水剤中に所定時間浸漬処理し
、乾燥せるブフナー漏斗中に入れ、所定量の無水メタノ
ールで洗つた。
有した１，１，２−トリクロロー１，２，２−トリフル
オロエタン溶液よりなる脱水剤中に所定時間浸漬処理し
、乾燥せるブフナー漏斗中に入れ、所定量の無水メタノ
ールで洗つた。
このメタノール洗液を集めその中の水分をカールフイツ
シヤー法により分析した。この分析値をＡ（％）とする
。また前記脱水溶剤組成物による処理を省略したほかは
前記と同様にして無水メタノールで洗いかつ水分を分析
（ブランクテスト）した。この分析値をＢ（％）とする
。脱水剤による除去水分率（％）を次式にしたがつて算
出した。なお、これらのテストはすべて室温で行なつた
。実施例５〜８ １５０ＣＣの蓋つきガラス瓶に第２表に示す界面活性剤
０．５％および１，１，２−トリクロロー１，１，２−
トリフルオロエタン９９．５％よりなる脱水剤１００ｙ
を入れた。
シヤー法により分析した。この分析値をＡ（％）とする
。また前記脱水溶剤組成物による処理を省略したほかは
前記と同様にして無水メタノールで洗いかつ水分を分析
（ブランクテスト）した。この分析値をＢ（％）とする
。脱水剤による除去水分率（％）を次式にしたがつて算
出した。なお、これらのテストはすべて室温で行なつた
。実施例５〜８ １５０ＣＣの蓋つきガラス瓶に第２表に示す界面活性剤
０．５％および１，１，２−トリクロロー１，１，２−
トリフルオロエタン９９．５％よりなる脱水剤１００ｙ
を入れた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ハロゲン化炭化水素系溶剤に、界面活性剤として一
般式Ｒ＿１−ＮＨ＿２ （式中、Ｒ＿１は炭素数が６〜１０個のアルキル基であ
る）で示される脂肪族モノアミンと一般式▲数式、化学
式、表等があります▼（式中、Ｒ＿２は水素、メチル基
またはエチル基である）で示されるシクロヘキサンモノ
カルボン酸類との塩０．０５〜１０重量％を含有するこ
とを特徴とする脱水剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53165301A JPS6053641B2 (ja) | 1978-12-29 | 1978-12-29 | 脱水剤 |
| US06/105,259 US4255299A (en) | 1978-12-29 | 1979-12-19 | Polymer containing perfluoroalkyl group, process for preparing the same and coating composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53165301A JPS6053641B2 (ja) | 1978-12-29 | 1978-12-29 | 脱水剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5592102A JPS5592102A (en) | 1980-07-12 |
| JPS6053641B2 true JPS6053641B2 (ja) | 1985-11-27 |
Family
ID=15809722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53165301A Expired JPS6053641B2 (ja) | 1978-12-29 | 1978-12-29 | 脱水剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4255299A (ja) |
| JP (1) | JPS6053641B2 (ja) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4363898A (en) * | 1981-04-03 | 1982-12-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Perfluorodiglycidyl ethers |
| US4377705A (en) * | 1981-04-03 | 1983-03-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Perfluorodiglycidyl ethers and precursors therefor |
| US4360645A (en) * | 1981-04-03 | 1982-11-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Perfluoroglycidyl ethers |
| US4384128A (en) * | 1981-04-03 | 1983-05-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Perfluoroglycidyl ethers |
| US4533713A (en) * | 1983-05-06 | 1985-08-06 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluoroaliphaticsulfonamides containing oxirane groups and/or N-β-hydroxyalkylene groups |
| US4736006A (en) * | 1984-12-19 | 1988-04-05 | Ausimont, U.S.A., Inc. | Terpolymers of chlorotrifluoroethylene, or tetrafluoroethylene, ethylene and perfluoroisoalkoxy perfluoroalkyl ethylenes |
| US5612396A (en) * | 1990-12-29 | 1997-03-18 | Sandoz Ltd. | Copolymers |
| US5385963A (en) * | 1992-01-30 | 1995-01-31 | Gencorp Inc. | Unsaturated polyester-modified flexible copolymers for use in sheet molding compositions |
| US5428068A (en) * | 1992-01-30 | 1995-06-27 | Gencorp Inc. | Unsaturated polyester-modified flexible polymers for use in molding composition |
| US5362819A (en) * | 1992-01-30 | 1994-11-08 | Gencorp Inc. | Polyester-flexible polymer block copolymers and mixtures thereof |
| US5334441A (en) * | 1992-01-30 | 1994-08-02 | Gencorp Inc. | Composite comprising unsaturated polyester-flexible polymer block copolymer coated fiber structures in a polyester or vinyl ester resin matrix |
| US5342554A (en) * | 1993-01-07 | 1994-08-30 | Gencorp Inc. | Vinyl-terminated polyesters and polycarbonates for flexibilizing and improving the toughness of compositions from unsaturated polyesters and fiber reinforced plastics made from them |
| US5376721A (en) * | 1993-01-29 | 1994-12-27 | Gencorp Inc. | Low-profile additives for thermosetting polyester compositions |
| US5408010A (en) * | 1994-07-28 | 1995-04-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoroorganic soli-resist agents |
| US5770656A (en) * | 1995-09-22 | 1998-06-23 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Partial fluoroesters or thioesters of maleic acid polymers and their use as soil and stain resists |
| ITTO20020583A1 (it) * | 2002-07-04 | 2004-01-05 | Univ Degli Studi Genova | Nuovi copolimeri acrilici parzialmente fluorurati e loro utilizzo come vernici o rivestimenti superficiali protettivi e, in particolare, ant |
| US8034532B2 (en) | 2006-04-28 | 2011-10-11 | International Business Machines Corporation | High contact angle topcoat material and use thereof in lithography process |
| US8945808B2 (en) * | 2006-04-28 | 2015-02-03 | International Business Machines Corporation | Self-topcoating resist for photolithography |
| US7951524B2 (en) * | 2006-04-28 | 2011-05-31 | International Business Machines Corporation | Self-topcoating photoresist for photolithography |
| US7521172B2 (en) * | 2006-04-28 | 2009-04-21 | International Business Machines Corporation | Topcoat material and use thereof in immersion lithography processes |
| US7569715B2 (en) * | 2006-07-05 | 2009-08-04 | 3M Innovative Properties Company | Compositions containing silanes |
| US8551686B2 (en) * | 2009-10-30 | 2013-10-08 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective composition for photoresists |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1054074A (ja) * | 1962-10-10 | |||
| NL6913246A (ja) | 1968-09-09 | 1970-03-11 | ||
| US3706594A (en) * | 1971-02-22 | 1972-12-19 | Us Agriculture | Fibrous substrate treated with copolymers of fluoroalkyl ethers and maleic anhydride |
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1978
- 1978-12-29 JP JP53165301A patent/JPS6053641B2/ja not_active Expired
-
1979
- 1979-12-19 US US06/105,259 patent/US4255299A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5592102A (en) | 1980-07-12 |
| US4255299A (en) | 1981-03-10 |
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