ES2268293T3 - Utilizacion de un derivado 7-oxidado de dhea para el tratamiento de las pieles secas. - Google Patents
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Abstract
Utilización cosmética, para el tratamiento de las pieles secas o del cuero cabelludo seco oligoseborréico, de una composición que incluye al menos un derivado 7-oxidado de la DHEA que responde a la fórmula (I) siguiente: en la cual: R1 es elegido entre un átomo de hidrógeno, un grupo alquilcarbonilo y un grupo arilcarbonilo, R2 es un átomo de hidrógeno y R3 es un radical ¿OR4 donde R4 es elegido entre un átomo de hidrógeno, un grupo alquilcarbonilo y un grupo arilcarbonilo.
Description
Utilización de un derivado
7-oxidado de DHEA para el tratamiento de las pieles
secas.
La presente invención se refiere a la
utilización de una composición que incluye al menos un derivado
7-oxidado de DHEA para el tratamiento cosmético o
dermatológico de las pieles secas oligoseborréicas, o del cuero
cabelludo seco.
Numerosas mujeres a partir de los treinta y
cinco años, y más particularmente después de la menopausia, se
quejan frecuentemente de la secadez de su piel, y de las
manifestaciones de incomodidad o inestéticas que como consecuencia
de ello resultan (desescamación, color apagado, atonía cutánea).
Ahora bien, esta secadez se debe, como se sabe ahora, a una
disminución de la producción de sebo con la edad.
Por otro lado, los niños cuya función sebácea no
está aún activa presentan a menudo signos de piel seca.
El sebo es el producto natural de la glándula
sebácea que, conjuntamente con el sudor producido por las glándulas
ecrinas o apocrinas, constituye un hidratante natural de la
epidermis. Está constituido esencialmente por una mezcla más o menos
compleja de lípidos. Clásicamente, la glándula sebácea produce
escualeno, triglicéridos, ceras alifáticas, ceras de colesterol y
eventualmente colesterol libre (Stewart, M. E., Semin.
Dermatol. 11, 100-105 (1992)). La acción de las
lipasas bacterianas convierte una parte variable de los
triglicéridos en ácidos grasos libres.
El sebocito constituye la célula competente de
la glándula sebácea. La producción de sebo está asociada con el
programa de diferenciación terminal de esta célula. Durante esta
diferenciación, la actividad metabólica del sebocito esta
esencialmente centrada en la biosíntesis de los lípidos (la
lipogénesis) y más precisamente sobre la neosíntesis de ácidos
grasos y del escualeno.
Un compuesto que permite estimular la producción
de los lípidos que constituyen el sebo, por las células de la
glándula sebácea (los sebocitos), tendría por consiguiente un
interés seguro para el tratamiento de las pieles secas
oligoseborréicas, es decir que presenten un porcentaje de sebo
inferior a 100 \mug/cm^{2} a nivel de la frente.
A este respecto, se ha propuesto en la patente
US-4.496.556 utilizar la DHEA, un esteroide
secretado por las glándulas suprarrenales, o sus ésteres (en la
posición 3), administrados por vía tópica, para aumentar la
producción de sebo.
Sin embargo, por cuestiones reglamentarias, no
siempre es posible utilizar este tipo de compuestos en el ámbito
cosmético habida cuenta de los efectos hormonales que son
susceptibles de producir. Subsiste pues la necesidad de disponer de
compuestos cosméticamente aceptables, que permitan estimular
eficazmente la función sebácea con miras a tratar las pieles secas
oligoseborréicas.
La Firma solicitante ha descubierto ahora con
asombro que algunos derivados de DHEA oxidados en la posición 7 del
núcleo esteroide, en particular la 7-hidroxi DHEA,
permitían satisfacer esta necesidad, en la medida en que tienen un
efecto positivo sobre la producción de sebo estando desprovistos de
la actividad hormonal de la DHEA.
La 7\alpha-OH DHEA es un
metabolito principal de la DHEA, que es conocido por aumentar la
proliferación de los fibroblastos y la viabilidad de los
queratinocitos humanos y como agente anti-radicalar
(WO 98/40074). Se ha puesto igualmente en evidencia (WO 00/28996)
que la 7\alpha-hidroxi DHEA aumentaba el espesor
de la dermis y el contenido en elastina y colágeno de la piel. Así,
se ha sugerido utilizar este metabolito de DHEA para prevenir y/o
tratar los efectos nefastos de las radiaciones UV sobre la piel,
luchar contra las arrugas y aumentar la firmeza y la tonicidad de la
piel.
Sin embargo, nunca jamás se ha sugerido hasta ahora utilizar la 7-hidroxi DHEA para el tratamiento de pieles secas.
Sin embargo, nunca jamás se ha sugerido hasta ahora utilizar la 7-hidroxi DHEA para el tratamiento de pieles secas.
La presente invención tiene por consiguiente por
objeto la utilización cosmética, para el tratamiento de las pieles
secas o del cuero cabelludo seco oligoseborréicos, de una
composición que incluye al menos un derivado
7-oxidado de la DHEA que responde a la fórmula (I)
siguiente:
en la
cual:
R_{1} es elegido entre un átomo de hidrógeno,
un grupo alquilcarbonilo y un grupo arilcarbonilo, R_{2} es un
átomo de hidrógeno y R_{3} es un radical -OR_{4} donde R_{4}
es elegido entre un átomo de hidrógeno, un grupo alquilcarbonilo y
un grupo arilcarbonilo.
La presente invención tiene igualmente por
objeto la utilización cosmética de al menos un derivado de DHEA tal
como se ha definido anteriormente, como agente para el tratamiento
de las pieles secas o del cuero cabelludo seco oligoseborréicos.
Las pieles secas y cueros cabelludos secos
oligoseborréicos considerados según la invención son los de las
personas que presentan un porcentaje de sebo inferior a 100
\mug/cm^{2} a nivel de la frente. Este tipo de piel se encuentra
frecuentemente en las mujeres cercanas a la menopausia, de forma que
la composición utilizada según la invención es de preferencia
aplicada en mujeres con más de cuarenta años.
La presente invención tiene también por objeto
la utilización de al menos un derivado de DHEA tal como se ha
definido anteriormente, para la preparación de una composición,
particularmente dermatológica, destinada para tratar las
alteraciones relacionadas con las pieles secas oligoseborréicas, en
particular las dermitis.
El grupo arilcarbonilo preferido según la
invención es un grupo benzoilo.
Entre los grupos alquilcarbonilos, se pueden
citar aquellos cuya parte alquilo incluye de uno a seis átomos de
carbono y preferentemente un grupo acetilo.
Los derivados 7 oxidados de DHEA que son
adecuados particularmente para una utilización en la presente
invención son la 7-hidroxi DHEA y la
3-O-acetil
7-benzoiloxi DHEA.
Por "7-hidroxi DHEA", se
entiende tanto la 7\alpha-OH DHEA como la
7\beta-OH DHEA. Un procedimiento de preparación de
la 7\alpha-OH DHEA se describe particularmente en
las solicitudes de patente FR-2 771 105 y WO
94/08588.
La 3-O-acetil
7-benzoiloxi DHEA se encuentra particularmente
disponible por la Sociedad GATTEFOSSE bajo la denominación comercial
3-acetoxi 7-benzoato DHEA.
La cantidad de derivado de DHEA utilizable según
la invención es bien entendido función del efecto buscado y puede
por consiguiente variar en una amplia medida. De un modo general, el
derivado de DHEA estará presente en una cantidad suficiente para
aumentar significativamente la producción de sebo y ventajosamente
para aumentar al menos un 10% la producción de sebo mediante un
cultivo de sebocitos, como se describe en el Ejemplo 1 dado a
continuación.
Para proporcionar un orden de magnitud, se puede
utilizar el derivado de DHEA en una cantidad que representa de un
0,001% a un 5% del peso total de la composición, preferentemente en
una cantidad que representa del 0,05% al 1% del peso total de la
composición.
La composición según la invención está
generalmente adaptada para una aplicación tópica sobre la piel
(comprendido el cuero cabelludo), de preferencia la piel de la cara,
y contiene por consiguiente un medio fisiológicamente aceptable, es
decir compatible con la piel y/o sus fáneros (pestañas, uñas,
cabellos).
Esta composición puede presentarse bajo todas
las formas galénicas particularmente utilizadas en los ámbitos
cosmético y dermatológico, y puede presentarse particularmente en
forma de una solución aceitosa eventualmente gelificada, de una
emulsión obtenida por dispersión de una fase grasa en una fase
acuosa (H/E) o a la inversa (E/H), o una emulsión triple (E/H/E o
H/E/H) o de una dispersión vesicular de tipo iónico y/o no iónico.
Estas composiciones se preparan según los métodos usuales. Se
prefiere utilizar según esta invención una composición en forma de
una emulsión de aceite-en-agua.
Esta composición puede ser más o menos fluida y
tener el aspecto de una crema blanca o coloreada, de una pomada, una
leche, una loción, un suero, una pasta, una espuma. Puede
eventualmente aplicarse en forma de aerosol. La misma puede
igualmente presentarse en forma sólida, en particular en forma de
barra. La misma puede ser utilizada como producto de tratamiento
y/o como producto de maquillaje para la piel. La misma puede también
ser utilizada como champú o para después del lavado con champú.
De forma conocida, la composición utilizada
según la invención puede contener igualmente los adyuvantes
habituales en el ámbito cosmético, tales como los gelificantes
hidrófilos o lipófilos, los agentes activos hidrófilos o lipófilos,
los conservantes, los antioxidantes, los disolventes, los perfumes,
las cargas, los filtros, los pigmentos, los absorbedores de olor y
las materias colorantes. Las cantidades de estos diferentes
adyuvantes son las clásicamente utilizadas en el ámbito considerado,
y por ejemplo de 0,01 al 20% del peso total de la composición. Estos
adyuvantes, según su naturaleza, pueden ser introducidos en la fase
grasa, en la fase acuosa o en las vesículas lipídicas. En cualquier
caso, estos adyuvantes, así como sus proporciones, se elegirán de
forma que no perjudiquen a las propiedades de los derivados de DHEA
según la invención.
Cuando la composición utilizada según la
invención es una emulsión, la proporción de la fase grasa puede
oscilar entre un 5 y un 80% en peso, y de preferencia entre un 5 y
un 50% en peso con relación al peso total de la composición. Los
aceites, los emulsionantes y los coemulsionantes utilizados en la
composición en forma de emulsión son elegidos entre los clásicamente
utilizados en el ámbito considerado. El emulsionante y el
coemulsionante están presentes, en la composición, en una proporción
que oscila entre 0,3 y 30% en peso, y de preferencia entre 0,5 y 20%
en peso con relación al peso total de la composición.
Como aceites utilizables en la invención, se
pueden citar los aceites minerales (aceite de vaselina), los aceites
de origen vegetal (aceite de aguacate, aceite de soja), los aceites
de origen animal (lanolina), los aceites de síntesis
(perhidroescualeno), los aceites siliconados (ciclometicona) y los
aceites fluorados(perfluoropoliéteres). Se pueden también
utilizar como materias grasas alcoholes grasos (alcohol cetílico),
ácidos grasos, ceras (cera de carnauba, ozoquerita).
Como emulsionantes y coemulsionantes utilizables
en la invención, se pueden citar por ejemplo los ésteres de ácido
graso y de polietilen glicol tales como el estearato de
PEG-100, y los ésteres de ácido graso y de glicerina
tales como el estearato de glicerilo.
Como gelificantes hidrófilos, se pueden citar en
particular los polímeros carboxivinílicos (carbomer), los
copolímeros acrílicos tales como los copolímeros de
acrilatos/alquilacrilatos, las poliacrilamidas, los polisacáridos,
las gomas naturales y las arcillas, y, como gelificantes lipófilos,
se pueden citar las arcillas modificadas como las bentonas, las
sales metálicas de ácidos grasos, la sílice hidrófoba y los
polietilenos.
Como agentes activos, será ventajoso introducir
en la composición utilizada según la invención al menos un compuesto
seleccionado entre: los agentes desescamantes; los agentes
hidratantes; los agentes apacigüantes; y los agentes que estimulan
la proliferación y/o la diferenciación de los queratinocitos.
En efecto, el estímulo de la seborrea por los
derivados de DHEA según la invención puede, en algunas personas,
proporcionar un terreno de proliferación para la microflora
residente del ostium folicular (Propionibacterium acnes en
particular), que provoca así una hidrólisis importante de los
triglicéridos del sebo en ácidos grasos libres y la reducción de las
insaturaciones de los ácidos grasos poli-insaturados
(ácido linoléico en particular). Estos dos fenómenos pueden
concurrir en una queratinización del infundíbulo y en la formación
de un micro-comedón. Este puede degenerar en
comedón, taponando y dilatando el poro de forma inestética. En una
fase más avanzada, este tapón puede evolucionar a una lesión acnéica
inflamatoria.
El aporte de agentes desescamantes o que regulan
la proliferación o la diferenciación de los queratinocitos a la
composición según la invención permiten evitar la formación de estos
comedones. De igual modo, agentes anti-bacterianos o
bacterio-estáticos permitirían, moderando la
proliferación de la microflora residente, obtener el mismo
efecto.
Además, los agentes hidratantes puede completar
el efecto obtenido con la ayuda de los derivados de DHEA según la
invención, y los agentes apacigüantes son útiles para mejorar la
comodidad de las pieles secas oligoseborréicas.
La invención se ilustrará ahora mediante los
ejemplos no limitativos siguientes. En estos ejemplos, las
cantidades se indican en porcentaje ponderal.
La 7\alpha-OH DHEA y la
3-O-acetil
7-benzoiloxi DHEA se sometieron a ensayo en un
modelo de sebocitos humanos inmortalizados en cultivo, procedentes
de la clase SZ95 descrita en Zouboulis, C.C., Seltmann, H., Neitzel,
H. & Orfanos, C.E., Establishment and Characterization of an
Immortalized Human Sebaceous Gland Cell Line, J. Invest.
Dermatol., 113, 1011-1020 (1999).
El ensayo consistió en medir la cantidad de
lípidos producida por los sebocitos de la clase (en confluencia), en
presencia o no de agentes activos diluidos en el DMSO a 10^{-5} M
y 10^{-6} M, de tal forma que la cantidad final de DMSO en el
medio de cultivo sea de 0,1%. Después de 2 días de tratamiento, las
células adherentes se tratan mediante Rojo de Nilo (1 \mug/ml). El
contenido en lípidos se cuantificó seguidamente mediante medición de
la fluorescencia del colorante (dos pares de excitación/emisión :
485-540 nm para los lípidos neutros y
540-620 nm para los lípidos no neutros). Los
resultados se facilitan para los lípidos totales (combinación de las
dos mediciones).
El ensayo se realizó por sextuplicado (productos
dosificados) o dodeduplicado (testigo) en placa de 96 pocillos.
La tabla dada a continuación agrupa los
resultados obtenidos, en porcentaje de variación con relación al
testigo, así como los coeficientes p proporcionados por el ensayo de
Student y que reflejan la significatividad de las mediciones.
\newpage
| % de variación | P | % de variación | P | |
| a 10^{-6} M | a 10^{-5} M | |||
| 7\alpha-OH DHEA | + 6% | 0,217 (ns) | + 15% | 0,003 |
| 3-O-acetil | + 15% | 0,012 | + 15% | 0,001 |
| 7-benzoiloxi DHEA |
Como se desprende de esta tabla, los dos
derivados 7-oxidados de DHEA producen un aumento
significativo de la lipogénesis a 10^{-5} M y la
3-O-acetil
7-benzoiloxi DHEA es igualmente eficaz a 10^{-6}
M
Además, se ha comprobado que ninguno de los dos
compuestos sometidos a ensayo presentaba efecto sobre la producción
de los lípidos polares (no específicos del sebo), y no inducía
mortalidad celular (ensayo LDH) ni variación de la proliferación
celular (ensayo de MUH).
Estas composiciones se prepararon de forma
clásica por el experto en la materia. Las cantidades facilitadas en
estos ejemplos se indican en porcentajes ponderales.
| 7\alpha-OH DHEA | 1% | |
| Ácido salicílico | 1% | |
| Propilen glicol | 5% | |
| Alcohol | 87% | |
| Agua \hskip3.5cm csp | 100% |
Esta loción puede utilizarse por la noche para
redinamizar la función sebácea.
| 3-O-acetil 7-benzoiloxi DHEA | 1% | |
| Ácido n-octanoil-5-salicílico | 1% | |
| Metilparaben | 0,1% | |
| Propilparaben | 0,1% | |
| Lanolina | 5% | |
| Aceite de vaselina | 4% | |
| Aceite de sésamo | 4% | |
| Alcohol cetílico | 5% | |
| Monoestearato de glicerol | 2% | |
| Trietanolamina | 1% | |
| Propilen glicol | 5% | |
| Carbomer 940 | 0,1% | |
| Agua \hskip3.5cm csp | 100% |
Esta crema, utilizada en aplicaciones
bi-diarias, permite reavivar el brillo de las pieles
secas.
| 7\alpha-OH DHEA | 1% | |
| Ácido salicílico | 1% | |
| Monoestearato de glicerol | 3% | |
| Propilen glicol | 12% | |
| Petrolatum | 82,9% | |
| Agua \hskip3.5cm csp | 100% |
| 3-O-acetil 7-benzoiloxi DHEA | 1% | |
| Ácido salicílico | 1% | |
| Hidroxi propil celulosa | 1% | |
| PPG-12-Buteth-16 | 2% | |
| Trietanolamina | 0,2% | |
| Propilen glicol | 5% | |
| Alcohol | 45% | |
| Carbomer 940 | 0,2% | |
| Agua \hskip3.5cm csp | 100% |
\vskip1.000000\baselineskip
| 3-O-acetil 7-benzoiloxi DHEA | 0,3% | |
| Extracto liofilizado de romero | 0,2% | |
| Estearato de glicerol | 2% | |
| Polysorbate 60 | 1% | |
| Ácido esteárico | 1,4% | |
| Trietanolamina | 0,7% | |
| Carbomer | 0,4% | |
| Aceite de oliva | 12% | |
| Fracción líquida de manteca de caridad | 12% | |
| Octildodecanol | 6% | |
| Isononanoato de isononilo | 10% | |
| Antioxidante | 0,05% | |
| Perfume | 0,5% | |
| Conservante | 0,3% | |
| Agua \hskip3.5cm csp | 100% |
\vskip1.000000\baselineskip
| 7\beta-OH DHEA | 0,5% | |
| Retinol | 0,1% | |
| Glicerina | 3% | |
| Goma de xantano | 0,1% | |
| Estearato de sorbitano oxietilenado | 0,9% | |
| PEG-100 estearato y gliceril estearato | 2,1% | |
| Alcohol cetílico | 2,60% | |
| Isononanoato de isononilo | 11% | |
| Octildodecanol | 15% | |
| Butilhidroxitolueno | 0,1% | |
| Octocrileno | 2% | |
| Trietanolamina | 0,3% | |
| Acetato de tocoferol | 1% | |
| Conservantes | 0,6% | |
| Agua \hskip3.5cm csp | 100% |
\vskip1.000000\baselineskip
| 3-O-acetil 7-benzoiloxi DHEA | 0,3% | |
| O-octanoil-6'-D-maltosa* | 2% | |
| Trietanolamina | 0,3% | |
| PEG-100 estearato y gliceril estearato | 2,5% | |
| PEG-50 estearato | 2,5% | |
| Alcohol cetílico | 1% | |
| Alcohol estearilico | 3% | |
| Isononanoato de isononilo | 20% | |
| Propilparaben | 0,1% | |
| Carbopol | 0,3% | |
| Agua \hskip3.5cm csp | 100% | |
| * obtenido como se ha descrito en la solicitud EP-0 566 438. |
Claims (14)
1. Utilización cosmética, para el tratamiento de
las pieles secas o del cuero cabelludo seco oligoseborréico, de una
composición que incluye al menos un derivado
7-oxidado de la DHEA que responde a la fórmula (I)
siguiente:
en la
cual:
R_{1} es elegido entre un átomo de hidrógeno,
un grupo alquilcarbonilo y un grupo arilcarbonilo, R_{2} es un
átomo de hidrógeno y R_{3} es un radical -OR_{4} donde R_{4}
es elegido entre un átomo de hidrógeno, un grupo alquilcarbonilo y
un grupo arilcarbonilo.
2. Utilización cosmética de al menos un derivado
de DHEA tal como se ha definido en la reivindicación 1, como agente
para el tratamiento de las pieles secas o del cuero cabelludo seco
oligoseborréicos.
3. Utilización de al menos un derivado de DHEA
tal como se ha definido en la reivindicación 1, para la preparación
de una composición destinada para tratar las alteraciones
relacionadas con pieles secas oligoseborréicas.
4. Utilización según la reivindicación 3,
caracterizada porque las indicadas alteraciones son las
dermitis.
5. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque la indicada
composición se aplica en mujeres de más de cuarenta años.
6. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque el indicado
grupo arilcarbonilo es un grupo benzoilo.
7. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque el indicado
grupo alquilcarbonilo es tal que su parte alquilo incluye de uno a
seis átomos de carbono.
8. Utilización según la reivindicación 7,
caracterizada porque el indicado grupo alquilcarbonilo es un
grupo acetilo.
9. Utilización según un a cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque el indicado
derivado de DHEA es la 7-hidroxi DHEA.
10. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6, caracterizada porque el indicado
derivado de DHEA es la 3-O-acetil
7-benzoiloxi DHEA.
11. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada porque el indicado
derivado de DHEA representa de 0,05% a 1% del peso total de la
composición.
12. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada porque la
composición se adapta a una aplicación tópica sobre la piel.
13. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada porque la indicada
composición incluye además al menos un compuesto seleccionado entre:
los agentes desescamantes; los agentes hidratantes; los agentes
apacigüantes; y los agentes que estimulan la proliferación y/o la
diferenciación de los queratinocitos.
14. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada porque la
composición se encuentra en forma de una emulsión de
aceite-en-agua.
Applications Claiming Priority (2)
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| FR0206504 | 2002-05-28 | ||
| FR0206504A FR2840216B1 (fr) | 2002-05-28 | 2002-05-28 | Utilisation d'un derive 7-oxyde de la dhea pour le traitement des peaux seches |
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|---|---|
| ES2268293T3 true ES2268293T3 (es) | 2007-03-16 |
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Family Applications (1)
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| ES03290972T Expired - Lifetime ES2268293T3 (es) | 2002-05-28 | 2003-04-18 | Utilizacion de un derivado 7-oxidado de dhea para el tratamiento de las pieles secas. |
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Families Citing this family (5)
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|---|---|---|---|---|
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