ES2267932T3 - Uso de 3-(n-alquilacetamino) propionatos de alquilo como agentes humectantes. - Google Patents
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Abstract
Uso cosmético como un humectante para la piel de 3-(N- butilacetamino)propionato de etilo en formulaciones cosméticas.
Description
Uso de
3-(N-alquilacetamino)propionatos de alquilo
como agentes humectantes.
Esta invención se refiere al uso de
3-(N-butilacetamino)propionato de etilo como
humectante.
La parte exterior de la piel o estrato córnea
contiene una cierta cantidad de agua que actúa como un tipo de
plastificante que la mantiene lisa y suave y además asegura
suficiente permeabilidad de la piel. Mantener el contenido de agua
apropiado en la parte exterior de la piel es esencial para mantener
su integridad y evitar efectos adversos relacionados con contenido
en agua insuficiente. Un importante papel aquí lo juega la presencia
de lípidos de la piel que se cree que actúan como una barrera
natural del agua para mantener el contenido de agua de la piel en un
nivel suficiente.
Hay varios factores que pueden influir de forma
negativa en el equilibrio de agua en la parte exterior de la piel.
Si la humedad del ambiente es demasiado baja, tal como en un clima
frío, permanece insuficiente agua en el estrato córneo y la piel
comienza escamarse y a escocer.
Otro factor que provoca un equilibrio de agua
alterado se refiere a nuestra higiene diaria en la que la piel se
ve sometida a lavado y limpieza frecuentes. Los productos para el
cuidado personal usados para tal fin contienen ingredientes tales
como tensioactivos aniónicos y disolventes orgánicos que penetran el
estrato córneo y, mediante eliminación de los lípidos de esa parte
de la piel, afectan su integridad. Esto conduce a efectos adversos
asociados por lo general con una piel seca tal como sensación de
aspereza, escozor, irritación y similares.
Una serie de personas tienen una tendencia
natural a tener una piel seca sin causa externa alguna o que son
muy sensibles a productos de higiene personal. Esto puede ser
provocado, por ejemplo, por una deficiencia de componentes lípidos
de la piel.
Para hacer frente a estos problemas se han
desarrollado composiciones que ayudan al estrato córneo en el
mantenimiento de su barrera y funciones de retención de agua con
rendimiento óptimo a pesar de las interacciones negativas que la
piel se puede encontrar la piel en lavado, trabajo y actividades
recreativas. Estas composiciones contienen de forma típica agentes
humectantes que son de naturaleza lípida y vienen en una amplia
variedad de formas tales como cremas, lociones y con grados
variables de propiedades de emoliencia, efecto barrera y retención
de agua (humectación).
Sin embargo hay una necesidad de otras
composiciones para el cuidado de la piel que proporcionen excelentes
características de humectación, absorción, sensación de piel,
cuidado de la piel y apariencia y que de forma particular
proporcionen efectividad de humectación en breve y a más largo
plazo. Estas composiciones deberían mostrar también reducida
pegajosidad y evitar una sensación grasienta en la piel a la vez de
tener excelentes características de estabilidad tanto a
temperaturas normales como elevadas.
El compuesto
3-(N-butilacetamino)propionato de etilo es un
repelente de insectos bien conocido que se encuentra comercialmente
disponible. Las composiciones repelentes de insectos que contienen
este compuesto y análogos próximos de los mismos se han descrito en
el documento EP-A-0962135. Este
compuesto se ha descrito adicionalmente como un agente que mejora
la eficacia de filtros solares en el documento
US-5.882.633.
El documento DE 2234399 OS trata de un agente
para el cuidado de la piel de fórmula
R^{1}-C(O)-N(R^{2})-C(R^{3})(H)-(CH_{2})_{n}-COOR^{4}
que debe tener propiedades terapéuticas y cosméticas adecuadas para
el tratamiento y cuidado de la piel. En esta fórmula R^{1} es H o
alquilo C_{1-24}, R^{2} es H o alquilo
C_{1-3}, R^{3} es H o alquilo
C_{1-6} y R^{4} es alquilo
C_{1-24}. Entre otros, estos compuestos deberían
tener un efecto inhibitorio en glándulas sebáceas y deberían ser
anti-flogísticos, anti-prolíficos,
anestésicos, de cuidado de la piel, protectores de la piel, y
deberían aumentar el contenido en humedad de la piel, estabilizar
capilares y ser útiles contra la caspa. El documento DE 2234399 OS
da a conocer que se ha descrito un plétora de derivados de ácido
etilaminocarbónico sin conocimiento de sus efectos biológicos.
De forma muy inesperada se ha encontrado que
este compuesto y sus análogos tienen excelentes propiedades
humectantes y por tanto se pueden usar como un humectante en
composiciones farmacéuticas cosméticas y tópicas. Además se ha
encontrado que es posible proporcionar composiciones que tienen las
propiedades ventajosas mencionadas anteriormente.
La presente invención concierne al uso cosmético
de 3-(N-butilacetamino)propionato de etilo
como un humectante para la piel. De forma más particular concierne
al uso de este compuesto como un agente humectante en formulaciones
cosméticas.
En un aspecto más se proporciona un
procedimiento cosmético de humectación de la piel, comprendiendo
dicho procedimiento la aplicación a la piel de una cantidad
efectiva de 3-(N-butilacetamino)propionato de
etilo, preferiblemente en una composición adecuada.
En un aspecto más se proporciona un
procedimiento cosmético de tratamiento de un sujeto que sufre de
piel seca, comprendiendo dicho procedimiento la administración por
vía tópica de una cantidad efectiva de
3-(N-butilacetamino)propionato de etilo,
preferiblemente en una composición cosmética adecuada
Aún en un aspecto más se proporciona
3-(N-butilacetamino)propionato de etilo para
uso como una medicina. Además se proporciona
3-(N-butilacetamino)propionato de etilo para
uso como una medicina humectante, o para uso como una medicina para
humectación de la piel o de forma alternativa para tratamiento de
piel seca, o para tratamiento de afecciones de la piel asociadas con
piel seca.
O en un aspecto más se proporciona el uso de
3-(N-butilacetamino)propionato de etilo para
la fabricación de una formulación farmacéutica tópica para
humectación de la piel, o de forma alternativa para el tratamiento
de la piel seca, o para el tratamiento de afecciones de la piel
asociadas con piel seca.
Tal como se usa en esta invención "alquilo
C_{1-6}" define radicales hidrocarburo de
cadena lineal y ramificada que tienen de 1 a 6 átomos de carbono
tal como, por ejemplo, metilo, etilo, propilo,
1-metiletilo, butilo,
1-metilpropilo, 2-metilpropilo,
pentilo, 1-metilbutilo,
2-metilbutilo, hexilo,
1-metilpentilo, 2-metilpentilo y
similares.
3-(N-Butilacetamino)propionato
de etilo, que se denomina también aminopropionato de
N-butil-N-acetilo,
puede estar representado por la fórmula:
(I-a)CH_{3}-CO-N(n\cdot
C_{4}H_{9})-CH_{2}CH_{2}-COOC_{2}H_{5}
Este compuesto se encuentra comercialmente
disponible y se usa como un repelente de insectos.
Se ha encontrado ahora que el compuesto
(I-a) tiene propiedades humectantes y por tanto se
puede usar como agente humectante.
Con el fin de actuar como un humectante en
aplicaciones cosméticas, el compuesto de fórmula
(I-a) se formula preferiblemente en composiciones
cosméticas apropiadas, por ejemplo, cualquiera de las formulaciones
conocidas en la técnica adyuvadas en la humectación de la piel. De
forma particular, las composiciones cosméticas humectantes pueden
estar en la forma de cremas, ungüentos, lociones, geles, soluciones,
lociones hidrófilas, y similares. Cuando están presentes
componentes aceitosos se pueden formular las formulaciones como
emulsiones, tales como, por ejemplo,
aceite-en-agua,
agua-en-aceite o emulsiones
múltiples tales como
agua-en-aceite-en-agua,
o en forma de liposoma. Las composiciones pueden ser también
lociones para aplicación sobre la piel por medio de enjugados.
O el compuesto de fórmula (I-a)
se puede usar como un aditivo en productos cosméticos en los que es
deseable un efecto humectante. Las composiciones en las que es
deseable la adición de un agente humectante son aquellas que
contienen agentes que puede tener un efecto de secado sobre la piel
tales como, por ejemplo, tensioactivos, en particular tensioactivos
no iónicos y/o disolventes orgánicos. Ejemplos comprenden
composiciones de limpieza tales como jabones, champús, lociones de
limpieza y similares.
Las composiciones cosméticas que contienen el
compuesto de fórmula (I-a) pueden contener de forma
adicional más ingredientes o aditivos usados de forma típica en
tales composiciones, tal como tensioactivos, emulsionantes,
factores de consistencia, acondicionadores, emolientes, ingredientes
para el cuidado de la piel, otros humectantes, espesantes,
lubricantes, cargas, antioxidantes, conservantes, principios
activos, fragancias y similares. Principios activos tal como se
mencionan en esta invención comprenden todos los principios activos
adecuados para aplicaciones para vía tópica tales como, por
ejemplo, anti-inflamatorios,
anti-bacterianos, anti-fúngicos, y
agentes similares.
La invención concierne además al uso como una
medicina o al uso para la fabricación del medicamento de
3-(N-butilacetamino)propionato de etilo.
Para este fin se formula el agente humectante de fórmula
(I-a) en una composición farmacéutica adecuada para
aplicación por vía tópica, que contiene una cantidad efectiva de
3-(N-butilacetamino)propionato de etilo, y
un vehículo adecuado. Vehículos adecuados comprenden componentes
usados de forma típica en formulaciones farmacéuticas para vía
tópica tal como, por ejemplo, tensioactivos, emulsionantes,
disolventes, en particular disolventes para ayudar a la penetración
del principio activo, factores de consistencia, emolientes,
espesantes, lubricantes, cargas, anti-oxidantes,
conservantes, otros ingredientes activos, fragancias y similares.
Formulaciones farmacéuticas para vía tópica adecuadas pueden
presentarse como, por ejemplo, ungüentos, jaleas, cremas, lociones,
vendajes impregnados. Los vehículos pueden estar presentes en
concentraciones en el intervalo de aproximadamente 1% hasta
aproximadamente 98% de la formulación, en particular hasta
aproximadamente el 80% de la formulación (todos los % están en
relación p/p).
Para la determinación de la humedad de la piel
se aplicó corneometría usando un corneómetro CM 820 PC (Courage and
Khazaka, Cologne, Alemania). El instrumento registra la capacitancia
eléctrica de la superficie de la piel en unidades arbitrarias. Se
aplicó el cabezal de la sonda (7 x 7 mm) constituido por un
condensador a la superficie de la piel a presión constante (3,5 N).
El principio de medida se basa en diferentes constantes
dieléctricas del agua y de la mayoría de los materiales. Se llevaron
a cabo tres medidas en cada zona de ensayo de ensayo y se usó la
media para definir el estado de hidratación del estrato córneo.
Se aplicaron 2,2 mg/cm^{2} +/- 0,02 del
producto (butilacetilaminopropionato de etilo) al antebrazo interno
de voluntarios humanos. Se extendió el producto de forma uniforme
sobre la zona de ensayo usando un dedo enguantado presaturado. La
cantidad exacta sobre la piel se determinó mediante la pesada por
procedimiento de pérdida. Se mantuvo un sector sin tratar y sirvió
como zona de control.
Se midió la humedad de la piel previa al ensayo,
al comienzo, 0,5, 1, 2, 4 y 8 horas después de la aplicación.
| Aumento de la humedad de la piel (%) | ||||||
| Tiempo (h) | 0 | 0,5 | 1 | 2 | 4 | 8 |
| No tratado | 0 | 1 | 1,6 | -7 | 2,2 | -2,2 |
| Producto | 0 | 17,9 | 28 | 31,3 | 22,4 | 5,6 |
El producto condujo a un aumento significativo
en la humectación de la piel hasta 8 horas después de una aplicación
única en comparación con la zona no tratada y los valores previos
al ensayo.
Ejemplo
2
(No se encuentra dentro de las
reivindicaciones)
Crema
humectante
| Componente | % (p/p) |
| Agua | 57,75 |
| Polímero reticulado de acrilatos/acrilato de alquilo C10-30 | 0,75 |
| EDTA disódico | 0,10 |
| Metilparabeno (20%) | 1,75 |
| Propilparabeno (7%) | |
| Fenoxietanol (73%) | |
| Poli(metacrilato de glicerilo) 67% | 10,75 |
| Agua 32% | |
| Propilenglicol 1% | |
| Butilenglicol | 6,00 |
| Hidróxido de sodio | 0,04 |
| Alcohol cetearílico | 1,75 |
(Continuación)
| Componente | % (p/p) |
| Benzoato de alquilo C12-C15 | 6,00 |
| Cetilfosfato de potasio | 3,00 |
| Vitamina C | 0,01 |
| Acetato de tocoferilo | 1,00 |
| Talco | 1,10 |
| Glicerina (100%) | 6,25 |
| Ginkgo biloba < 92,2% | 0,05 |
| Etanol < 3% | |
| Agua < 3% | |
| Perfume | 0,20 |
| Ciclometicona | 3,50 |
Partiendo de agua se preparó la anterior
formulación añadiendo, con agitación, los ingredientes en el orden
en el que se enumeran.
Claims (2)
1. Uso cosmético como un humectante para la piel
de 3-(N-butilacetamino)propionato de etilo en
formulaciones cosméticas.
2. Uso de
3-(N-butilacetamino)propionato de etilo para
la fabricación de un medicamento para el tratamiento de la piel
seca.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP01200953 | 2001-03-14 | ||
| EP01200953 | 2001-03-14 |
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|---|---|---|---|
| ES02076010T Expired - Lifetime ES2267932T3 (es) | 2001-03-14 | 2002-03-12 | Uso de 3-(n-alquilacetamino) propionatos de alquilo como agentes humectantes. |
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| FR2649697A1 (fr) * | 1989-07-11 | 1991-01-18 | Oreal | Nouveaux derives d'urethanne, leur preparation et leur application notamment comme agents hydratants dans des compositions cosmetiques ou pharmaceutiques destinees au traitement des peaux seches |
| FR2757056B1 (fr) * | 1996-12-17 | 2003-03-14 | Oreal | Compositions comprenant un derive de dibenzoylmethane, un derive de 1,3,5-triazine et un compose amide et utilisations |
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- 2002-03-12 AT AT02076010T patent/ATE330671T1/de not_active IP Right Cessation
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