ES2266303T3 - Composiciones de revestimiento de dos componentes que contienen promotores de adhesion de epoxisilano. - Google Patents
Composiciones de revestimiento de dos componentes que contienen promotores de adhesion de epoxisilano. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2266303T3 ES2266303T3 ES01992392T ES01992392T ES2266303T3 ES 2266303 T3 ES2266303 T3 ES 2266303T3 ES 01992392 T ES01992392 T ES 01992392T ES 01992392 T ES01992392 T ES 01992392T ES 2266303 T3 ES2266303 T3 ES 2266303T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- component
- weight
- composition
- groups
- components
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/08—Polyurethanes from polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/003—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with epoxy compounds having no active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/088—Removal of water or carbon dioxide from the reaction mixture or reaction components
- C08G18/0885—Removal of water or carbon dioxide from the reaction mixture or reaction components using additives, e.g. absorbing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/409—Dispersions of polymers of C08G in organic compounds having active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
- C08G18/482—Mixtures of polyethers containing at least one polyether containing nitrogen
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
Una composición de revestimiento de dos componentes, que comprende a) un componente poliisocianato que comprende un prepolímero ¿NCO preparado a partir de un poliisocianato y un polieter poliol, b) un componente isocianato-reactivo que comprende un polieter poliol c) de 0, 5 a 1, 5 % en peso, basado en el peso de los componentes a) y b) de un compuesto que contiene por lo menos un grupo epoxilo y por lo menos un grupo alcoxisilano.
Description
Composiciones de revestimiento de dos
componentes que contienen promotores de adhesión de epoxisilano.
La presente invención se refiere a composiciones
de revestimiento de dos componentes que contienen promotores de
adhesión de silano que tienen grupos epoxi y grupos alcoxisilano y a
su utilización para preparar revestimientos que tengan una adhesión
mejorada, especialmente la adhesión en condiciones húmedas.
Las composiciones de revestimiento de dos
componentes que contienen un componente poliisocianato y un
componente isocianato-reactivo, preferentemente un
compuesto polihidroxilo, son conocidas y pueden utilizarse para
revestir diversos sustratos. Una de las deficiencias de estos
revestimientos es que no poseen una adecuada adhesión en
condiciones húmedas, lo cual es un requerimiento crítico para
revestimientos que se utilicen bajo el suelo, como por ejemplo,
revestimientos de conductos de transmisión de gas y de petróleo.
Los revestimientos utilizados previamente para
esta aplicación han experimentado otros problemas. Los
revestimientos asfálticos son biodegradables y no son apropiados
para una utilización larga (20 a 50 años). Los revestimientos de
alquitrán no se utilizan, debido a su toxicidad. Los revestimientos
epóxicos líquidos necesitan temperaturas de aplicación superiores a
55ºC, y se vulcanizan demasiado lentamente para la utilización
productora en ese ámbito. Los revestimientos de poliolefinas no
conservan la adhesión bajo protección catódica.
Son necesarios revestimientos de alto
rendimiento. Los revestimientos conocidos de poliuretano tienen la
capacidad de vulcanizarse rápidamente, pero no tienen la adhesión
necesaria en condiciones húmedas para poderse aplicar de este
modo.
De acuerdo con esto, constituye un objetivo de
la presente invención proporcionar composiciones de revestimiento
que sean apropiadas para preparar revestimientos que presenten una
adhesión mejorada, especialmente la adhesión en condiciones
húmedas.
Este objetivo puede alcanzarse con las
composiciones de revestimiento de dos componentes según la presente
invención, que contienen compuestos que contienen grupos epoxi y
alcoxisilano como promotores de la adhe-
sión.
sión.
Se ha sugerido la utilización de silanos como
promotores de la adhesión. Un comunicado de información del producto
de OSI Specialties da a conocer la utilización de varios compuestos
de silano como promotores de la adhesión para varias resinas de
revestimiento, incluyendo los poliuretanos. Si embargo, tal como se
muestra por los ejemplos comparativos de la presente solicitud, la
mayoría de los compuestos de silano que se dan a conocer, no
mostraron efectividad para mejorar la adhesión, especialmente la
adhesión en condiciones húmedas, de composiciones de revestimiento
de dos componentes, de poliuretano. De acuerdo con esto, está claro
que la referencia a los poliuretanos fue una referencia a
poliuretanos de un componente, que reaccionaron completamente.
La presente invención se refiere a composiciones
de revestimiento de dos componentes, que contienen
- a)
- un componente poliisocianato, que comprende un prepolímero-NCO
- b)
- un componente isocianato-reactivo, que comprende un polieter poliol
- c)
- entre 0,1 y 1,5% en peso, basado en el peso de los componentes a) y b), de un compuesto que contiene por lo menos un grupo epoxi y por lo menos un grupo alcoxisilano.
La presente invención se refiere asimismo a
sustratos que son revestidos con estas composiciones de
revestimientos, en particular a sustratos metálicos.
Los compuestos preferidos que contienen grupos
epoxi y alcoxisilanos que se utilizan como componente c) en las
composiciones según la presente invención, corresponden a la fórmula
siguiente
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
X representa grupos orgánicos idénticos o
diferentes que los que son inertes para grupos isocianato por debajo
de 100ºC, con la condición de que por lo menos, uno de estos sea un
grupo alcoxilo, preferentemente grupo alquilo o alcoxilo que tenga
de 1 a 4 átomos de carbono y más preferentemente, grupo alcoxilo, y
represente un grupo alquileno lineal o ramificado que contiene de 1
a 8 átomos de carbono, preferentemente un grupo lineal que contiene
de 2 a 4 átomos de carbono o un grupo ramificado que contiene de 5
a 6 átomos de carbono, más preferentemente un grupo lineal que
contiene 3 átomos de carbono.
Compuestos particularmente preferidos son
aquéllos en los que X representa grupos metoxilo, etoxilo o
propoxilo más preferentemente grupos metoxilo o etoxilo y muy
preferentemente, grupos metoxilo, e Y es un grupo propile-
no.
no.
Ejemplos de compuestos apropiados que contienen
grupos epoxilo y grupos alcoxisilano incluyen
2-glicidoxietil-dimetilmetoxisilano;
6-glicidoxihexil-tributoxisilano;
3-glicidoxipropil-trimetoxisilano;
3-glicidoxipropil-trietoxisilano;
3-glicidoxipropil-metildietoxisilano;
5-glicidoxipentil-trimetoxisilano;
5-glicidoxipentil-trietoxisilano y
3-glicidoxipropil-triisopropoxisilano.
Especialmente preferido es el
3-glicidoxipropil-trimetoxisilano,
que está disponible en OSI Specialties como Silquest
A-187.
Poliisocianatos apropiados para uso como
componentes a) en las composiciones de la presente invención, se
seleccionaron a partir de poliisocianatos monoméricos, aductos de
poliisocianatos y prepolímeros NCO, preferentemente aductos de
poliisocianatos y prepolímeros NCO y más preferentemente,
prepolímeros NCO. Los poliisocianatos tienen una funcionalidad
promedio de 1,8 a 6, preferentemente de 2 a 6 y más preferentemente
de 2 a 4.
Los diisocianatos monoméricos apropiados están
representados por la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
R(NCO)_{2}
en la que R representa un grupo
orgánico obtenido eliminando los grupos isocianato a partir de un
diisocianato orgánico que posee un peso molecular de alrededor de
112 a 1000, preferentemente de alrededor de 140 a 400. Los
diisocianatos preferidos para el procedimiento según la invención
son aquéllos en los que R representa un grupo hidrocarburo alifático
divalente con 4 a 40, preferentemente de 4 a 18 átomos de carbono,
un grupo hidrocarburo cicloalifático divalente con 5 a 15 átomos de
carbono, un grupo hidrocarburo aralifático divalente con 7 a 15
átomos de carbono, o un grupo hidrocarburo aromático divalente con 6
a 15 átomos de
carbono.
Ejemplos de diisocianatos orgánicos apropiados
incluyen 1,4-tetrametilen diisocianato,
1,6-hexametilen diisocianato,
2,2,4-trimetil-1,6-hexametilen
diisocianato, 1,12-dodecametilen diisocianato,
ciclohexano-1,3-y
1,4-diisocianato,
1-isocianato-2-isocianatometil
ciclopentano,
1-isocianato-3-isocianatometil-3,5,5-trimetil-ciclohexano
(isoforono diisocianato o IPDI),
bis-(4-isocianatociclohexil)-metano,
2,4'-diciclohexil-metano
diisocianato, 1,3- y
1,4-bis-(isocianatometil)-ciclohexano,
bis
(4-isocianato-3-metil-ciclohexil)-metano,
\alpha,\alpha,\alpha',\alpha'-tetrametil-1,3-
y/o 1,4-xilileno diisocianato,
1-isocianato-1-metil-4(3)
isocianatometlciclohexano, 2,4- y/o
2,6-hexahidrotoluileno diisocianato, 1,3- y/o 1,4
fenilen diisocianato, 2,4- y/o 2,6-toluileno
diisocianato, 2,4- y/o
4,4'-difenil-metano diisocianato,
1,5-diisocianato naftaleno y sus mezclas.
Los poliisocianatos que contienen 3 o más grupos
isocianatos tales como
4-isocianantometil-1,8-octametileno
diisocianato y poliisocianato aromáticos tales como
4,4',4''-trifenilmetano triisocianato y los
polifenil polimetilen poliisocianatos obtenidos fosgenando los
condensados anilina/formaldehído, pueden también utilizarse.
Los diisocianatos orgánicos preferidos incluyen
el 1,6-hexametilen diisocianato, el
1-isocianato-3-isocianatometil-3,5,5-trimetilciclohexano
(isoforono diisocianato o IPDI),
bis-(4-isocianato-ciclohexil)-metano,
1-isocianato-1-metil-4(3)-isocianatometilciclohexano,
2,4- y/o 2,6-toluileno diisocianato, y 2,4- y/o
4,4'-difenilmetano diisocia-
nato.
nato.
Apropiados aductos poliisocianato para utilizar
como componente a) son aquéllos preparados a partir de los
precedentes poliisocianatos monoméricos y que contienen los grupos
isocianurato, uretdiona, biuret, uretano, alofanato,
iminooxadiazinadiona, carbodiimida y/o oxadiazinatriona. Los aductos
poliisocianatos que preferentemente tiene un contenido en NCO de
entre el 5 y el 30% en peso, incluyen:
- 1)
- poliisocianatos que contienen el grupo isocianurato que pueden prepararse tal como se da a conocer en DE-PS 2.616.416, EP-OS 3.765, EP-OS 10589, EP-OS 47.452, US-PS 4.288.586 y US-PS 4.324.879. Los isocianato-isocianuratos tienen generalmente una funcionalidad promedio de NCO de entre 3 y 3,5 y un contenido de NCO entre el 5 y el 30%, preferentemente ente el 10 y el 25%, y muy preferentemente de entre el 15 y el 25% en peso.
- 2)
- Los diisocianatos de uretdiona que pueden prepararse mediante oligomerización de una porción de los grupos isocianato de un diisocianato en presencia de un catalizador apropiado, por ejemplo, un catalizador de fosfina trialquilo, y que pueden utilizarse mezclados con otros poliisocianatos alifáticos y/o cicloalifáticos, particularmente los poliisocianatos que contienen un grupo isocianurato que se muestran en (1).
\newpage
- 3)
- Los poliisocianatos que contienen el grupo biurte que pueden prepararse según los procedimientos dados a conocer en las patentes U.S. nºs 3.124.605; 3.358.010; 3.644.490; 3.862.973; 3.906.126; 3.903.127; 4.051.165; 4.147.714; o 4.220.749, utilizando co-reaccionantes tales como agua, alcoholes terciarios, monoaminas primarias y secundarias, y diaminas primarias y/o secundarias. Estos poliisocianatos tienen preferentemente un contenido de NCO entre el 18 y el 22% en peso, y una funcionalidad promedio de NCO del 3 al 3,5.
- 4)
- Los poliisocianatos que contienen el grupo uretano que pueden prepararse según el procedimiento que se da a conocer en la patente U.S nº 3.183.112 haciendo reaccionar cantidades en exceso de poliisocianatos, preferentemente diisocianatos, con glicoles y polioles de peso molecular bajo que tienen pesos molecular menores que 400, tales como el trimetilol propano, glicerina, 1,2-dihidroxi propano y sus mezclas. Los poliisocianatos que contienen el grupo uretano tienen un contenido muy preferido de NCO entre 12 y 20% en peso y una funcionalidad (promedio) del NCO entre 2,5 y 3.
- 5)
- Los poliisocianatos que contienen el grupo alofanato que pueden prepararse según el procedimiento dado a conocer en las patentes U.S. nºs 3.769.318, 4160.080 y 4.177.342. Los poliisocianatos que contienen el grupo alofanato tienen un contenido más preferido de NCO entre el 12 y el 21% en peso y una funcionalidad (promedio) del NCO entre el 2 y el 4,5.
- 6)
- Los poliisocianatos que contienen el grupo isocianurato y alofanato que pueden prepararse según el procedimiento dado a conocer en las patentes U.S. 5.124.427, 5.208.334 y 5.235.018, cuyas exposiciones se incorporan a la presente memoria como referencia, son poliisocianatos que contienen preferentemente estos grupos en una proporción grupos monoisocianuratos a grupos mono-alofanato de alrededor de 10:1 a 1:10, preferentemente entre 5:1 y 1:7.
- 7)
- Los poliisocianatos que contienen grupos iminooxadiazina diona y opcionalmente isocianurato pueden prepararse en presencia de catalizadores especiales que contienen fluor, tal como se describe en DE-A 19611849. Estos poliisocianatos tienen generalmente una funcionalidad promedio de NCO entre el 3 y el 3,5% y un contenido de NCO promedio de entre 5 y 30%, preferentemente de entre el 10 y el 25%, y más preferentemente, de entre el 15 y el 25% en peso.
- 8)
- Los poliisocianatos que contienen grupos carbodiimida que pueden prepararse llevando a cabo la oligomerización de di o poliisocianatos en presencia de conocidos catalizadores de la carbodiimidación, tal como se describe en DP-PS 1092.007, US-PS 3.152.162 y DE-OS 2.504.400, 2.537.685 y 2.552.350.
- 9)
- Los poliisocianatos que contienen grupos oxadiazinetriona y que contienen el producto reactivo de dos moles de un diisocianato y un mol de dióxido de carbono.
Los aductos preferidos de poliisocianato son los
poliisocianatos que contienen isocianurato, uretdione, biuret,
iminooxadiazina diona y/o grupos alofanato.
Los prepolímeros NCO, que se utilizan como
componentes de poliisocianatos a), se preparan a partir de los
poliisocianatos monoméricos escritos previamente o de los aductos
de poliisocianatos, preferentemente de diisocianatos monoméricos, y
de compuestos polihidroxilo que contienen por lo menos dos grupos
hidroxilo. Estos compuestos polihidroxilo incluyen compuestos de
alto peso molecular que tienen pesos moleculares de 500 a 10000,
preferentemente de 800 a 8000 aproximadamente, y más
preferentemente de 1800 a 8000, y opcionalmente, compuestos de peso
molecular bajo que tienen pesos moleculares menores que 500. Los
pesos moleculares son pesos moleculares promedio numerales (Mn) y se
determinan mediante el análisis del grupo final (número OH). Los
productos obtenidos haciendo reaccionar exclusivamente los
poliisocianatos con compuestos de bajo peso molecular, son aductos
de poliisocianatos que contienen grupos uretano y no son
considerados como prepolímeros NCO.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos de compuestos polihidroxílicos
apropiados de alto peso molecular incluyen polieter polioles, que
pueden obtenerse de forma conocida mediante la alcoxilación de
moléculas iniciadoras apropiadas. Ejemplos de moléculas apropiadas
de iniciación incluyen polioles, agua, poliaminas orgánicas que
posean por lo menos dos enlaces N-H y sus mezclas.
Los óxidos de alquileno apropiados para la reacción de alcoxilación
son preferentemente el óxido de etileno y/o el óxido de propileno,
que pueden utilizarse secuencialmente o mezclándolos.
Estos prepolímeros NCO tienen preferentemente un
contenido de isocianato de entre el 0,3 y el 35% en peso, más
preferentemente de entre 0,6 y 25% en peso y más preferentemente, de
1,2 a 20% en peso. Los prepolímeros NCO son producidos haciendo
reaccionar los diisocianatos con el componente poliólico a una
temperatura de entre 40 y 120ºC, preferentemente de entre 50 y
100ºC, con una proporción equivalente NCO/OH de 1,3:1 a a 20,1,
preferentemente de 1,4:1 a 10:1. Si se desea la prolongación de la
cadena, a través de los grupos uiretano, durante la preparación de
los prepolímeros de isocianato, se selecciona una proporción
equivalente NCO/OH de 1,3:1 a 2:1.Si no se desea la prolongación de
la cadena, se utiliza preferentemente un exceso dediisocianato, que
corresponde a una proporción equivalente NCO/OH de 4,1 a 20,1.,
preferentemente de 5,1 a 10,1. El diisocianato en exceso puede
eliminarse opcionalmente mediante destilación en capa fina, cuando
la reacción finaliza. Según la presente invención, los prepolímeros
NCO incluyen también semi-prepolímeros NCO que
contienen poliisocianatos iniciales que no han reaccionado además
de los prepolímeros que contienen grupos de uretano.
Componentes apropiados
isocianato-reactivos para utilizar como componente
b) en las composiciones de la presente invención, son los polioles
de alto y bajo peso molecular dados a conocer previamente para
preparar los prepolímeros NCO. Se prefieren los polioles de alto
peso molecular.
Las composiciones de revestimiento de dos
componentes de la presente invención pueden prepararse mezclando
los componentes individuales. Los componentes a) y b) se encuentran
en una cantidad suficiente para proporcionar una proporción
equivalente de de los grupos isocianato que sea
isocianato-reactiva, preferentemente grupos
hidroxilo de 0,8:1 a 1,2:1, preferentemente 0,9:1 a 1,1: 1, y más
preferentemente 1:1 a 1,1:1. El componente c) se encuentra en una
cantidad de por lo menos 0,1%, preferentemente por lo menos al 0,3%
y más preferentemente al 0,5%, basada en el peso de los componentes
a) y b). El límite superior para la cantidad de componente c) es
1,8%, preferentemente 1,5% y más preferentemente 1,3%, basada en el
peso de los componentes a) y b).
Las composiciones de dos componentes pueden
estar generalmente libres de disolventes o contener hasta un 70%,
preferentemente hasta un 60% de disolventes orgánicos, basados en el
peso de los componentes a) y b). Disolventes orgánicos apropiados
incluyen aquéllos que se conocen de la química del poliuretano.
Las composiciones pueden también contener
aditivos conocidos, tales como catalizadores, agentes de nivelación,
agentes humectantes, agentes de control del flujo, agentes
antiexfoliantes, agentes antiespumantes, rellenadotes (tales como
sílice, silicato de aluminio y ceras de alta temperatura de
ebullición), reguladores de la viscosidad, plastificantes,
pigmentos, colorantes, absorbentes de UV y estabilizadores contra la
degradación oxidativa y térmica.
Las composiciones de dos componentes pueden ser
aplicadas a cualquier sustrato deseado, tal como madera, plástico,
cuero, papel, textiles, vidrio, cerámica, yeso, mampostería, metales
y cemento. Pueden aplicarse mediante procedimientos estándar, tales
como revistiendo mediante rociado, revestimiento mediante
extensión, revestimiento mediante inundación, fundición,
revestimiento inclinado, revestimiento mediante rodamiento. Las
composiciones de revestimiento pueden ser claras o pigmentadas.
Las composiciones de dos componentes son
especialmente apropiadas para cubrir sustratos, preferentemente
sustratos metálicos tales como conductos, que se verán expuestos a
un ambiente húmedo.
Las composiciones de dos componentes pueden
vulcanizarse a temperatura ambiente o a temperaturas elevadas,
preferentemente a temperaturas ambiente.
La invención se ilustra además, pero no tiene la
intención de estar limitada por los ejemplos siguientes, en los que
todas las partes y porcentajes están en peso si no se especifica lo
contrario.
\vskip1.000000\baselineskip
556 g de una composición de
difenilmetanodiisocianato (MDI) destilado que contenía 65% de
2,4'-MDI y 35% de 4,4'-MDI se
agitaron a 60ºC. Entonces, una mezcla de 222 g de un polieter
sintetizado mediante propoxilación del propilenglicol (número OH
112) y 222 g de un polieter tetrafuncional sintetizado mediante
propoxilación de etilen diamina (número de OH 60), se añadió gota a
gota, de forma que se mantuvo una temperatura máxima de 65ºC.
Cuando se alcanzó un contenido de NCO del 16%, el prepolímero se
diluyó con 1000 g de un MDI en bruto que contenía 40,5% de
2,4-MDI, 49,5% de 4,4'-MDI y 10% de
MDI polimérico. El semi-prepolímero final tenía un
contenido de NCO del 24% y una viscosidad de 220 mPa.s a 23ºC.
\vskip1.000000\baselineskip
Poliol óxido de polipropileno que tenía una
funcionalidad de 3, un número OH de 370 y un peso equivalente de 152
y se inició con trimetilol propano.
\vskip1.000000\baselineskip
Poliol óxido de polipropileno iniciado con
glicerina, con óxido de etileno (proporción equivalente PO:EO de
83:17), con una funcionalidad de 3, un número OH de 35 y un peso
equivalente de 1600 y conteniendo 20% de los productos equimolares
de reacción tolueno diisocianato e hidracina (número total OH
28).
Se prepararon composiciones de revestimiento de
dos componentes a partir de los siguientes ingredientes:
\vskip1.000000\baselineskip
Componente I | Partes |
Polieter poliol 1 | 120 |
Polieter poliol 2 | 60 |
1,4-butano diol | 130 |
3,5-dietil-tolueno diamina | 5 |
Talco | 125 |
Silicato lamilar^{1} | 70 |
Dióxido de titanio | 30 |
1:1 Mezcla de tamiz molecular/aceite de ricino^{2} | 50 |
Dibutiltin dilaurato | 0,4 |
Ayuda de flujo de silicona | 0,2 |
Componente II | |
Poliisocianato 1 | 490 |
Aditivo de silano | véase tabla |
Pasta negra | 5 |
1-Novacite 207 (Disponible en Malvern) | |
2-pasta Baylith L (Disponible en Bayer) |
\vskip1.000000\baselineskip
Las composiciones de revestimiento de dos
componentes se prepararon a partir de los ingredientes anteriormente
mencionados y las cantidades y tipos de los aditivos de silano se
exponen en las tablas siguientes. Las composiciones se aplicaron en
0,02-0,03 pulgadas sobre paneles de acero enrollados
en caliente y que se limpiaron con un chorro de arena. Los paneles
se vulcanizaron a temperatura ambiente durante dos semanas.
Para determinar la adhesión en condiciones
húmedas y secas, los paneles revestidos se situaron al final en un
contenedor o en agua, de forma que dos tercios aproximadamente del
revestimiento quedaron sumergidos. A los 30 días, el panel se quitó
y se sometió inmediatamente a prueba. El ensayo se llevó a cabo
escribiendo una "X" en ambas áreas, la húmeda y la seca del
panel. Se utilizó un cuchillo para escoger en las puntas de la
"X". Se utilizó una escala de evaluación de 1 a 10 de la
siguiente forma:
- 1
- - no se produjo adhesión, el revestimiento se soltó del panel
- 5
- - se produjo adhesión moderada, pero el revestimiento podía eliminarse del panel
- 7
- - la adhesión era intensa, pero el revestimiento podía eliminarse del panel
- 8
- - el revestimiento se desgarra cuando se elimina del panel
- 10
- - el revestimiento puede sólo ser aislado del panel
Una evaluación de 7 es aceptable, una evaluación
de 8 es un buen resultado y una evaluación de 10 es un resultado
excelente. Una evaluación de 6 es inaceptable para el uso como
revestimiento de un conducto.
Promotor de adhesión | Cantidad | Adhesión | Adhesión |
(% en peso) | |||
Condiciones | Condiciones | ||
de sequedad | de humedad | ||
Ninguno (comp) | 0 | 2 | 2 |
3-glicidoxipropil-trimetoxisilano^{3} | 1 | 10 | 10 |
Según la invención | |||
3-isocianatopropiltrietoxisilano^{4} (comp) | 1 | 7 | 7 |
Tris-[3-(trimetoxisilil)propil]isocianurato^{5} | 1 | 8 | 8 |
3-mercaptopropil-trimetoxisilano^{6} (comp) | 1 | 3 | 3 |
3-aminopropil-trimetoxisilano^{7} | 1 | 3 | 6 |
N-(2-aminoetil)-3-aminopropiltrimetoxisilano^{8}(comp) | 1 | 2 | 2 |
Triaminofuncionalsilano^{9} (comp) | 1 | 3 | 3 |
3-ureidopropil-trialcoxisilano^{10} (comp) | 1 | 3 | 3 |
Bis-(3-trimetoxisililpropil)amina^{11} (comp) | 1 | 3 | 3 |
Aditivo Silquest Wet Link 78 (comp) | 1 | 4 | 5 |
3- Silquest A-187 | |||
4- Silquest A-1310 | |||
5- Silquest Y-11597 | |||
6- Silquest A-189 | |||
7-Silquest A-1110 | |||
8 Silquest A-1120 | |||
9-SilquestA-1130 | |||
10-Silquest A-1160 | |||
11-Silquest A-1170 |
Los ejemplos demuestran que es posible,
utilizando los promotores de la adhesión según la invención que
contienen grupos epoxilo y alcoxisilano, proporcionar una adhesión
excelente, especialmente la adhesión en condiciones de humedad. Este
grado de adhesión no puede ser proporcionado por otros promotores
silánicos conocidos de la adhesión, cuando se utilizan en cantidades
similares.
Aunque la invención se ha descrito
detalladamente antes con propósitos ilustrativos, debe entenderse
que dichos detalles sólo han sido proporcionados con estos
propósitos y que pueden llevarse a cabo variaciones por los expertos
en la técnica sin alejarse del espíritu y alcance de la invención,
con las limitaciones impuestas por las reivindicaciones.
Claims (14)
1. Una composición de
revestimiento de dos componentes, que comprende
- a)
- un componente poliisocianato que comprende un prepolímero -NCO preparado a partir de un poliisocianato y un polieter poliol,
- b)
- un componente isocianato-reactivo que comprende un polieter poliol
- c)
- de 0,5 a 1,5% en peso, basado en el peso de los componentes a) y b) de un compuesto que contiene por lo menos un grupo epoxilo y por lo menos un grupo alcoxisilano.
2. La composición de la reivindicación
1, en la que el compuesto que contiene los grupos epoxilo y los
grupos alcoxisilano que se utilizan como componente c) en las
composiciones según la presente invención, corresponden a la fórmula
siguiente
\vskip1.000000\baselineskip
en la que
X representa grupos orgánicos iguales o
diferentes que son inertes para los grupos isocianato por debajo de
100ºC, siempre que por lo menos uno de estos grupos sea un grupo
alcoxilo, y
Y representa un grupo alquileno lineal
o ramificado que contiene de 1 a 8 átomos de carbono.
3. La composición de la reivindicación
2, en la que
X representa grupos alcoxilo o alquilo
distintos o idénticos, con la condición de que por lo menos uno de
estos grupos sea un grupo alcoxilo, y
Y representa un grupo alquileno lineal
o ramificado que contiene de 2 a 4 átomos de carbono.
4. La composición de la reivindicación 2
en la que
X representa grupos alcoxilo idénticos o
diferentes e
Y representa un grupo alquileno lineal
que contiene 3 átomos de carbono.
5. La composición de la reivindicación
1 en la que el componente c) se encuentra presente en una cantidad
de entre 0,5 a 1,5% en peso, basada en el peso de los componentes a)
y b).
6. La composición de la reivindicación
2, en la que el componente c) se encuentra presente en una cantidad
de entre 0,5 a 1,5% en peso, basada en el peso de los componentes a)
y b).
7. La composición de la reivindicación
3, en la que el componente c) se encuentra presente en una cantidad
de entre 0,5 a 1,5% en peso, basada en el peso de los componentes a)
y b).
8. La composición de la reivindicación
4, en la que el componente c) se encuentra presente en una cantidad
de entre 0,5 a 1,5% en peso, basada en el peso de los componentes a)
y b).
9. La composición de la reivindicación
2, en la que el componente a) de poliisocianato comprende un
prepolímero NCO preparado a partir de un poliisocianato y un
polieter poliol, y el componente b) comprende un compuesto
polihidroxílico y el componente c) se encuentra presente en una
cantidad de entre 0,5 a 1,5% en peso, basada en el peso de los
componentes a) y b).
10. La composición de la reivindicación 3
en la que el componente a) de poliisocianato comprende un
prepolímero NCO preparado a partir de un poliisocianato y de un
polieter poliol, el componente b) comprende un compuesto
polihidroxílo y el componente c) se encuentra en una cantidad de
entre 0,5 a 1,5% en peso, basado en el peso de los componentes a) y
b).
11. La composición de la reivindicación 4
en la que el componente a) de poliisocianato comprende un
prepolímero NCO preparado a partir de un poliisocianato y de un
polieter poliol, el componente b) comprende un compuesto
polihidroxílo y el componente c) se encuentra presente en una
cantidad de entre 0,5 y 1,5% en peso, basado en el peso de los
componentes a) y b).
12. La composición de la reivindicación 9
en la que el componente b) comprende un polieter poliol.
13. La composición de la reivindicación 10
en la que el componente b) comprende un polieter poliol.
14 La composición de la reivindicación 11,
en la que el componente b) comprende un polieter poliol.
15 Un substrato revestido con la
composición de revestimiento de la reivindicación 1.
16. Un substrato metálico revestido con la
composición de revestimiento de la reivindicación 1.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/747,057 US20020119329A1 (en) | 2000-12-22 | 2000-12-22 | Two-component coating compositions containing silane adhesion promoters |
US747057 | 2000-12-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2266303T3 true ES2266303T3 (es) | 2007-03-01 |
Family
ID=25003487
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES01992392T Expired - Lifetime ES2266303T3 (es) | 2000-12-22 | 2001-12-19 | Composiciones de revestimiento de dos componentes que contienen promotores de adhesion de epoxisilano. |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20020119329A1 (es) |
EP (1) | EP1349899B1 (es) |
JP (1) | JP4139684B2 (es) |
AT (1) | ATE328975T1 (es) |
AU (1) | AU2002232862A1 (es) |
CA (1) | CA2431377A1 (es) |
DE (1) | DE60120482T2 (es) |
ES (1) | ES2266303T3 (es) |
MX (1) | MXPA03005604A (es) |
PT (1) | PT1349899E (es) |
WO (1) | WO2002051899A2 (es) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1689534B1 (en) * | 2003-11-13 | 2014-04-02 | NDSU Research Foundation | Magnesium rich coatings and coating systems |
CN101977973A (zh) * | 2007-12-20 | 2011-02-16 | 纳幕尔杜邦公司 | 制备多层涂覆的方法 |
CA2708101A1 (en) * | 2007-12-20 | 2009-07-09 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Process for producing a multilayer coating |
US20120201982A1 (en) * | 2009-08-18 | 2012-08-09 | Bayer Materialscience Llc | Coating compositions for glass substrates |
FR2950059B1 (fr) | 2009-09-16 | 2016-09-16 | Jacret | Composition pour adhesif structural |
DE102009057584A1 (de) * | 2009-12-09 | 2011-06-16 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethane-Prepolymere |
US20130011590A1 (en) * | 2011-07-06 | 2013-01-10 | Bayer Materialscience Ag | Waterborne polyurethane coating compositions |
JP6001332B2 (ja) * | 2012-05-30 | 2016-10-05 | ヘンケルジャパン株式会社 | 積層シート用接着剤 |
FR3084370B1 (fr) | 2018-07-24 | 2021-03-05 | Jacret | Composition pour adhesif structural |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58122977A (ja) * | 1982-01-18 | 1983-07-21 | Takeda Chem Ind Ltd | ポリウレタン接着剤用組成物 |
CA1273448A (en) * | 1984-08-30 | 1990-08-28 | Texaco Development Corporation | Reaction injection molded elastomers |
JPH0742404B2 (ja) * | 1987-07-10 | 1995-05-10 | 出光石油化学株式会社 | 接着性液状組成物 |
US4847319A (en) * | 1988-05-23 | 1989-07-11 | The B. F. Goodrich Company | Sealant compositions or coating mixtures containing functional silane or siloxane adhesion promotors nonreactive with blocked isocyanates |
JP2889991B2 (ja) * | 1990-08-31 | 1999-05-10 | ハニー化成株式会社 | ガラス用被覆組成物 |
JPH06193792A (ja) * | 1992-12-25 | 1994-07-15 | Furukawa Electric Co Ltd:The | 内面塗膜付伝熱管 |
JPH07267682A (ja) * | 1994-03-30 | 1995-10-17 | Central Glass Co Ltd | 外装用ステンドグラス |
US6001907A (en) * | 1997-12-15 | 1999-12-14 | Witco Corporation | Latex sealants containing epoxysilanes |
-
2000
- 2000-12-22 US US09/747,057 patent/US20020119329A1/en not_active Abandoned
-
2001
- 2001-12-19 ES ES01992392T patent/ES2266303T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-19 AT AT01992392T patent/ATE328975T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-12-19 JP JP2002552987A patent/JP4139684B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-19 MX MXPA03005604A patent/MXPA03005604A/es not_active Application Discontinuation
- 2001-12-19 WO PCT/US2001/050442 patent/WO2002051899A2/en active IP Right Grant
- 2001-12-19 EP EP01992392A patent/EP1349899B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-19 DE DE60120482T patent/DE60120482T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-19 CA CA002431377A patent/CA2431377A1/en not_active Abandoned
- 2001-12-19 PT PT01992392T patent/PT1349899E/pt unknown
- 2001-12-19 AU AU2002232862A patent/AU2002232862A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2002051899A2 (en) | 2002-07-04 |
EP1349899B1 (en) | 2006-06-07 |
WO2002051899A3 (en) | 2002-10-31 |
JP4139684B2 (ja) | 2008-08-27 |
PT1349899E (pt) | 2006-09-29 |
DE60120482T2 (de) | 2007-06-06 |
AU2002232862A1 (en) | 2002-07-08 |
EP1349899A2 (en) | 2003-10-08 |
JP2004516368A (ja) | 2004-06-03 |
US20020119329A1 (en) | 2002-08-29 |
DE60120482D1 (de) | 2006-07-20 |
CA2431377A1 (en) | 2002-07-04 |
ATE328975T1 (de) | 2006-06-15 |
MXPA03005604A (es) | 2003-10-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA2285776C (en) | Silane-modified polyurethane resins, a process for their preparation and their use as moisture-curable resins | |
EP0994139B1 (en) | Moisture-curable compounds containing isocyanate and alkoxysilane groups | |
ES2391631T3 (es) | Composiciones de revestimiento de dos componentes que contienen promotores de adhesión de silano | |
ES2302045T3 (es) | Polieter-uretanos curables por humedad con grupos silano reactivos y su uso como sellante adhesivos y revestimientos. | |
EP0949283B1 (en) | Aqueous two-component coating compositions | |
EP0949308A1 (en) | Water dispersible compounds containing alkoxysilane groups | |
ES2266303T3 (es) | Composiciones de revestimiento de dos componentes que contienen promotores de adhesion de epoxisilano. | |
CA2285779C (en) | Moisture-curable compounds containing isocyanate and alkoxysilane groups | |
ES2383890T3 (es) | Poliéter uretanos curables por humedad con grupos urea cíclica/silano reactivo terminales y su uso como agentes de estanqueidad, adhesivos y revestimientos | |
EP1013686B1 (en) | Aqueous compounds containing alkoxysilane and/or silanol groups | |
CA2285782C (en) | Moisture-curable compounds containing isocyanate and alkoxysilane groups | |
US7057000B2 (en) | Two-component coating compositions containing silane adhesion promoters | |
EP1013685B1 (en) | Aqueous compositions containing colloidal silica and compounds with alkoxysilane and/or silanol groups | |
CA2436003C (en) | Two-component coating compositions containing silane adhesion promoters | |
ES2381974T3 (es) | Un procedimiento para la preparación de polieteruretanos curables por la humedad con grupos terminales urea cíclicos/silano reactivos | |
ES2200105T3 (es) | Compuestos que contienen grupos alcoxisilano y grupos hidantoina. | |
CA2304421C (en) | Moisture-curable compositions containing polyisocyanates and compounds with alkoxysilane groups | |
MXPA99009361A (es) | Compuestos curables por la humedad que contienen grupos isocianato y alcoxisilano | |
MXPA99009362A (es) | Compuestos curables por la humedad que contienen grupos isocianato y alcoxisilano |