ES2251086T3 - Productgos de la reaccion entrecruzada de alcoholes alcosilados y alquilen glicoles. - Google Patents

Productgos de la reaccion entrecruzada de alcoholes alcosilados y alquilen glicoles.

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ES2251086T3 ES98928870T ES98928870T ES2251086T3 ES 2251086 T3 ES2251086 T3 ES 2251086T3 ES 98928870 T ES98928870 T ES 98928870T ES 98928870 T ES98928870 T ES 98928870T ES 2251086 T3 ES2251086 T3 ES 2251086T3
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Abstract

La invención se refiere a los productos de la reacción de A) un compuesto de unión de fórmula (I): R{sup,1}(X){sub,3}, en el que cada grupo X es un halógeno, o un grupo X es un halógeno y dos grupos X con 2 átomos de carbono del grupo R{sup,1} y un átomo de oxígeno forman un grupo epoxi, y R{sup,1} es un grupo alcanetrilo que contiene desde 3 a 10 átomos de carbono; B) es un compuesto de fórmula (II): R{sup,2}(OA){sub,n}-OH, en la que R{sup,2} es un grupo alifático que contiene de 4 a 36 átomos de carbono, n es un numero de 1 a 200, y cada grupo OA es independientemente un grupo etilenoxi, 1,2-propilenoxi, o 1,2-butilenoxi; y C) es un compuesto de la fórmula (III): H-(OA){sub,m}-OH en la que OA es como se ha definido anteriormente, y m es un número de entre 1 a 500, los procedimientos para su preparación; y el procedimiento para su empleo como espesante de composiciones acuosas.

Description

Productos de la reacción entrecruzada de alcoholes alcosilados y alquilen glicoles.
1. Campo de la invención
Esta invención se relaciona con compuestos poliméricos útiles como espesantes para composiciones acuosas, especialmente látex poliméricos de emulsiones hidrofílicas.
2. Antecedentes de la invención
Los espesantes para los sistemas acuosos son siempre requeridos para obtener propiedades reologicas necesarias para varias aplicaciones. Tales sistemas acuosos incluyen pinturas látex, tintas de impresión, recubrimientos protectores para papel y metal, y similares 2-12. Espesantes conocidos incluyen polímeros naturales tales como la caseína y los alginatos, y materiales sintéticos tales como ciertos derivados de la celulosa, polímeros acrílicos, y polímeros del poliuretano.
Resumen de la invención
La presente invención relaciona a compuestos útiles como agentes espesantes para composiciones acuosas, especialmente pinturas de látex hidrofilitas, a dispersiones acuosas o soluciones que contienen los compuestos, a métodos para su preparación, y a composiciones acuosas que contienen estos compuestos.
Los compuestos de la invención son los productos de la reacción de
\bullet
A) un compuesto entrecruzable de fórmula I
R^{1}(X)_{3}
En donde cada grupo X es un átomo de halógeno o un grupo X es un átomo de halógeno y 2 grupos X con 2 átomos de carbono en el grupo R^{1} y un átomo de oxigeno forma un grupo epoxi, y R^{1} es un grupo alcanotril que contiene de 3 a 10 átomos de carbono;
\bullet
B) un compuesto de fórmula II
R^{2}(OA)_{n}OH
En donde R^{2} es un grupo alifático que contiene de 4 a 36 átomos de carbono, n es un numero de 1 a 200, y cada grupo OA es independientemente un grupo etilenoxi, 1,2-propilenoxi, o 1,2-bultilenoxi; y
\bullet
C) un compuesto de fórmula III
H(OA)_{m}-OH
En donde OA es como es definido arriba, y m es un número de 1 a 500;
En donde la relación de moles del componente A) a la suma de los equivalentes OH en los componentes B) mas C) es de 0,8:1 a 0,99:1.
Descripción detallada de la invención
Diferente a los ejemplos operantes, o en donde de lo contrario sea indicado, todos los números que expresan cantidades de ingredientes o condiciones de reacción usadas aquí son para ser comprendidos como modificados en todos los casos por el termino "acerca de".
Como se declara arriba, esta invención relaciona a compuestos y soluciones acuosas o dispersiones de los mismos útiles como agentes espesantes para composiciones acuosas, especialmente pinturas de látex hidrofilitas, en donde los compuestos de la invención son los productos de reacción de
\bullet
A) Un compuesto entrecruzable de fórmula I
(I)R^{1}(X)_{3}
\newpage
En donde cada grupo X es un átomo de halógeno o un grupo X es un átomo de halógeno y dos grupos X con dos átomos de carbono en el grupo R^{1} y un átomo de oxigeno forma un grupo epoxi, y R^{1} es un grupo alcanotril que contiene de 3 a 10 átomos de carbono;
\bullet
B) un compuesto de fórmula II
(II)R^{2}(OA)_{n}OH
En donde R^{2} es un grupo alifático que contiene de 4 a 36 átomos de carbono, n es un numero de 1 a 200, y cada grupo OA es independientemente un grupo etilenoxi, 1,2-propilenoxi, o 1,2-butilenoxi; y
\bullet
C) un compuesto de fórmula III
(III)H(OA)_{m}-OH
En donde OA es como es definido arriba, y m es un número de 1 a 500;
Donde la relación de moles del componente A) a la suma de los equivalentes OH en componentes B) mas C) es de 0.8:1 a 0.99:1, y mas preferiblemente de 0.8:1 a 0.9:1.
El compuesto entrecruzable de fórmula I es preferiblemente epiclorohidrina aunque otras epihalohidrinas pueden también ser usadas, también pueden ser usados trihaloalcanos, tales como 1,2,3-tricloropropano, 1,2,4-triclorobutano, 1,3,6-triclorohexano, y del tipo. En lugar de cloro en las epihalohidrinas y los trihaloalcanos, los compuestos correspondientes de yodo y bromo pueden también ser usados, incluyendo compuestos que contienen dos o aun hasta tres de los halógenos de arriba.
El compuesto de fórmula II es un alcohol alcoxilado alifático. El grupo R^{2} en la fórmula II es preferiblemente un grupo alquil de cadena recta o ramificada que contiene de 12 a 20 átomos de carbono, mas preferiblemente de 16 a 20 átomos de carbono, y mas preferiblemente es un grupo alquil Guerbert C_{20}. Sin embargo, el grupo R^{2} puede ser también un grupo alquenil o alquinil lineal o ramificado, un una unidad estructural carboxílica saturada, una unidad estructural carboxílica insaturada que tiene uno o mas múltiples enlaces, una unidad estructural saturada heterocíclica, o una unidad estructural heterocíclica insaturada que tiene uno o mas enlaces múltiples. El numero de grupos alcoxi, i.e. el valor de n en la fórmula II, es preferiblemente de 80 a 120, y mas preferiblemente de 80 a 100. Los grupos OA son todos preferiblemente grupos etilenoxi.
El compuesto de fórmula III es un glicol polialquileno en el que los grupos OA son como son definidos arriba para los compuestos de fórmula II. Los grupos OA son todos preferiblemente grupos etilenoxi. El valor para m en la fórmula II es preferiblemente un número de 50 a 500.
Con respecto a los componentes A), B), y C), uno o más de estos componentes puede ser una mezcla de compuestos que caen dentro de las respectivas fórmulas por lo tanto.
Es critico para los compuestos de la invención que la relación de moles del componente A0 a la suma de equivalentes OH en los componentes B) mas C) estar en el rango de 0.8: 0.1 a 0.99 a 1 puesto que una relación de 1:1 o mayor resultara en la formación de un gel acuoso antes que una solución acuosa que es requerida para el uso como un agente espesante para composiciones acuosas tal como pinturas de látex. Por el contrario, una relación de menos de 0.8: 1 resultara en menos ramificación y consecuentemente menos actividad espesante efectiva por unidad de peso de compuesto activo. Los compuestos de la invención están diseñados para ser compuestos ramificados, mientras que antes de la presente invención se creía que la ramificación seria perjudicial para el desempeño de los espesantes de pinturas látex.
Las relaciones molares de los componentes usados para preparar los presentes compuestos pueden ser seleccionadas de los siguientes rangos:
Componente A):componente B)componente C) = (0.5 a 1):1:(0.1 a 1), siempre que la relación de moles de A) a la suma de equivalentes OH en B) mas C) debe estar en el rango de 0.8:1 a 0.99:1. también, el grado de ramificación puede ser además aumentado cuanto sea deseado mediante el incremento de la relación del componente B) al componente C) en el producto de reacción.
Los compuestos de la invención son preferiblemente preparados en solución acuosa. Estas soluciones acuosas típicamente contienen de 15 a 40% en peso de sólidos, preferiblemente de 20 a 40% en peso de sólidos. además, estas soluciones acuosas pueden también contener de 1 a 30% en peso de co-solvente miscible en agua, que actúa como un modificador de la viscosidad. Co-solventes apropiados incluyen polioles líquidos, alcoholes C_{1-8} etoxilados y/o propoxilados líquidos, o ácidos carboxílicos C_{1-8} etoxilados y/o propoxilados líquidos. Un poliol liquido es cualquier compuesto que tiene 2 o mas grupos OH que son líquidos a temperatura ambiente, ejemplos de los cuales se incluyen pero no limitados al etilen glicol, 1,2-propilen glicol, 1,3-propilen glicol, y 1,2 butilen glicol. Un alcohol C_{1-8} etoxilado y/o propoxilado liquido es cualquier alcohol alifático etoxilado y/o propoxilado a cualquier grado de etoxilación o propoxilacion y que es un liquido. Compuestos en que el grupo -OH del alcohol C_{1-8} etoxilado y/o propoxilado liquido esta eterificado con un grupo alquil C_{1-4} están también incluidos en este grupo. Un ácido carboxílico C_{1-8} etoxilado y/o propoxilado liquido es cualquier ácido carboxílico alifático etoxilado y/o propoxilado a cualquier grado de etoxilacion o propoxilación y que es un liquido. Los modificadores de viscosidad preferidos incluyen triglicol butoxi (trietilen glicol monobutil éter), butil carbitol (dietilen glicol monobutil éter), o 1,2-propilen glicol. también preferidas son las combinaciones de triglicol butoxi, butil carbitol, y 1,2-propilen glicol que son del 1 al 30% en peso de la composición total.
Los procesos de la invención usados para preparar las soluciones acuosas que contienen los compuestos de la invención son preferiblemente llevados a cabo usando los siguientes pasos:
I)
componentes B) y C), i.e. el alcohol alcoxilado alifático y los componentes polialquilen glicol, reaccionan juntos en la presencia de un solvente orgánico que formará azeótropo con el agua, e.g. benceno, tolueno, o xileno y en la presencia de 1 a 1.5 equivalentes, basados en grupos OH, de un hidróxido metal alcalino, preferiblemente hidróxido de sodio concentrado acuoso, o un alcóxido menor metálico de tierra alcalina o álcali, e.g. metóxido de sodio, bajo condiciones de reflujo, preferiblemente a presión atmosférica, para remover el agua de reacción y cualquier otra agua introducida con el hidróxido metálico álcali a través de destilación azeotrópica. La temperatura de reflujo depende por supuesto del solvente orgánico usado en este paso. La reacción es continuada hasta que sustancialmente es removida toda el agua en la mezcla de reacción, e.g. a un contenido residual de agua de 0.2% en peso o menos. La mezcla de reacción es entonces preferiblemente enfriada.
II)
Componente A), i.e. el compuesto enlazante de la fórmula I, es entonces adicionado a la mezcla de reacción del paso I) y reaccionada a una temperatura de 60ºC a la temperatura de reflujo del solvente orgánico, preferiblemente a una temperatura de 100 a 110ºC.
III)
El solvente orgánico es entonces removido de la mezcla de reacción resultante del paso II), preferiblemente mediante destilación al vacío.
IV)
Agua es entonces adicionada al producto de reacción del paso III) para formar una solución acuosa que tiene un contenido de sólidos de 15 a 40% en peso, preferiblemente de 20 a 40% en peso.
Como es discutido arriba, un co-solvente puede ser entonces opcionalmente adicionado a la solución acuosa.
Los compuestos de la invención y las soluciones acuosas que los contienen son útiles como espesantes para las composiciones acuosas, particularmente para el uso en látex poliméricos en emulsión. Ellos pueden ser adicionados a composiciones acuosas de tal manera que estén presentes del 0.1 al 20% en peso de los componentes de la invención, basado en el contenido de sólidos de la composición acuosa.
Hay un número de ventajas al usar los compuestos de la invención. Por ejemplo, cantidades mas pequeñas de los presentes compuestos son necesarias comparado a los espesantes convencionales para lograr el deseado grado de espesamiento de los látex poliméricos en emulsión. Además, los látex espesados resultantes tienen mejor flujo, mejor nivelado, mejor fregado, y mejor resistencia al salpicado que los espesantes de celulosa y poliacrílico. Además, las capas espesadas tienen mejor estabilidad al envejecimiento que los espesantes asociativos de uretano.
La invención será ilustrada pero no limitada por los siguientes ejemplos.
Ejemplos
Ejemplo 1
57 milimoles de tridecil alcohol etoxilato (100 mol promedio) y 19 milimoles de PEG-8000 fueron adicionados a un reactor de 1 litro. 300 gramos de tolueno fueron entonces adicionados y la mezcla fue calentada hasta que fundió. 95 milimoles de hidróxido de sodio acuoso al 50% fueron adicionados al fundido, y la mezcla calentada a reflujo para retirar el agua. Cuando el nivel de agua en la mezcla fue menor al 0.2%, fueron adicionados 86 milimoles de epiclorohidrina. La reacción fue entonces llevada hasta 90-100ºC hasta que la titulación con epóxido mostró la ausencia de grupos oxirano. El tolueno fue destilado bajo vacío y el residuo fue diluido con 15% en peso de butil carbitol como un co-solvente reductor de viscosidad, y suficiente agua para producir una solución que contiene 40% de sólidos polímeros.
Ejemplo comparativo 1
El procedimiento del ejemplo 1 fue repetido excepto que 57 milimoles de epiclorohidrina, 400 gramos de agua, y 200 gramos de butil carbitol fueron usados.
Los productos de los ejemplos de arriba fueron entonces probados en una pintura basada en agua de látex vinil-acrílico hidrofilita de 0.35 micrones. Los resultados se muestran en la tabla I abajo.
TABLA I
Ejemplo Relación^{1} ECH/OH Gms^{2}/Pinta de Pintura ICI^{3} KU^{4}
1 0.9 1.0 0.9 75
1 0.9 2.0 2.0 92
Comp. 1 0.6 2.0 0.2 < 53
Comp. 1 0.6 10.0 1,0 53
1. \hskip5mm \begin{minipage}[t]{153mm} relación de moles de epiclorohidrina a los equivalentes OH de tridecil alcohol etoxilato más PEG-8000.\end{minipage}
2. \hskip5mm gramos de mezcla agua/co-solvente/producto
3. \hskip5mm \begin{minipage}[t]{153mm} ICI es una medida de la viscosidad para pinturas para medir su capacidad de arrastrado con brocha. La medida (unidades poise) es realizada en un cono y un viscosímetro de placa a una velocidad de cortado de 8,000-10,000 sec^{-1}.\end{minipage}
4. \hskip5mm \begin{minipage}[t]{153mm} KU es una medida de viscosidad de cortado baja medida a 100 sec^{-1} para pinturas para medir su estirabilidad en Unidades Krebs (KU).\end{minipage}
Ejemplo comparativo 2
59.7 milimoles de cetil/estearil alcohol etoxilato (promedio 100 mol etoxi) y 15 milimoles de PEG-8000 fueron adicionados al reactor de 1 litro. 400 gramos de tolueno fueron entonces adicionados y la mezcla fue calentada hasta que fundió. 90 milimoles de hidróxido de sodio acuoso al 50% fueron adicionados y la mezcla calentada a reflujo para retirar el agua. Cuando el nivel de agua en la mezcla estuvo por debajo de 0.2%, fueron adicionados 65.3 milimoles de epiclorohidrina. La reacción fue entonces llevada a 90-100ºC hasta que la titulación epóxido mostró la ausencia de grupos oxirano. El tolueno fue destilado bajo vacío y el residuo fue diluido con 15% en peso de butil carbitol como un co-solvente de reducción de viscosidad, y suficiente agua para producir una solución que contiene 30% de sólidos polímero.
Ejemplos comparativos 3 y 7; Ejemplos 4 a 6
El proceso del ejemplo 2 fue repetido excepto que las cantidades de componentes usadas en estos ejemplos están en la tabla II.
TABLA II
Ejemplo mmol cetil/estearil mmol PEG-8000 Tolueno, gramos mmol NaOH mmol epiclorohidrina
alcohol etoxilato
3* 73.1 18.2 400 110 79.2
4 70 10.5 350 91 73
5 78.8 8 350 105 86
6 68.5 10.3 350 98 71.3
7* 63.7 12.8 350 90 64.3
* Ejemplos comparativos
Ejemplo 8
Las mezclas agua/co-solvente/producto obtenidas desde el ejemplo 2 al 7 fueron adicionados a pinturas de contratistas en las cantidades mostradas en la tabla II abajo, y las viscosidades de los productos (en cps) y los valores iniciales y en equilibrio de ICI y KU fueron medidos y son dados también en la tabla III.
TABLA III
Ejemplo Alcohol % PEG-8000 Relación Viscosidad Ibs de mezcla ICI/KU ICI/KU en
etoxilado en el producto ECH/OH del producto^{2} en 100 gal inicial equilibrio
(cps) de pintura
2* cetyl/stearyl 25 0.72 2200 6.44 0.8/91 0.8/93
3* Cetil/estearil 25 0.75 1920 7.40 1.2/98 1.1/96
4 Cetil/estearil 15 0.8 1880 6.35 0.7/92 0.6/91
5 C_{16} 10 0.9 1500 7.29^{1} 1.0/89 1.0/89
Guerbert
6 C_{20} 10 0.85 740 6.34^{1} 1.0/71 1.0/73
Guerbert
7* C_{20} 20 0.7 4200 4.99^{1} 0.5/91 0.5/90
Guerbert
* Ejemplos comparativos
\hskip10mm 1- \hskip2mm butil carbitol extra adicionado para dispersar el espesante en la pintura
\hskip10mm 2- \hskip2mm viscosidad Brookfield (eje # 3, a 30 rpm)

Claims (11)

1. Un producto de reacción ramificado formado por reacción entre:
(A)
un compuesto enlazante de fórmula general (I):
(I)R^{1}(X)_{3}
(en donde cada grupo X es un átomo de halógeno y 2 grupos X juntos con dos átomos de carbono del grupo R^{1} y un átomo de oxigeno forma un grupo epoxi; y R^{1} es un grupo alcanetril conteniendo en el rango de 3 a 10 átomos de carbono);
(B)
un compuesto de fórmula general (II):
(II)R^{2}(OA)_{n} - OH
(en donde R^{2} es un grupo alifático conteniendo en el rango de 4 a 36 átomos de carbono, n es un número en el rango de 1 a 200, y cada grupo OH independientemente del otro es un grupo etilenoxi, 1,2-propilenoxi, o 1,2-butilenoxi): y
(C)
un compuesto de fórmula general (III):
(III)H-(OA)_{m}-OH
(en donde OA es como es definido arriba, y m es un numero en el rango de 1 a 500); en donde la relación del numero de moles del componente (A) a la suma de los equivalentes OH molar en los componentes (B) y (C) esta en el rango de 0.8:1 a 0.99:1.
2. Un producto como es reivindicado en la reivindicación 1 en el que la relación del numero de moles del componente (A) a la suma de los equivalentes molares OH en los componentes (B) y (C) esta en el rango de 0.8:1
a 0.9:1.
3. Un producto como es reivindicado en cualquiera de las anteriores reivindicaciones, en que el componente (A) es un tricloroalcano o epiclorohidrina.
4. Un producto como es reivindicado en cualquiera de las anteriores reivindicaciones, en que, independiente-
mente:
\circ
Todos los grupos OA en el componente (B) y/o el componente (C) son grupos etilenoxi.
\circ
El grupo R^{2} en el componente (B) es un grupo alquil recto o ramificado conteniendo en el rango de 16 a 20 átomos de carbono, y preferiblemente como un grupo C_{20} alquil que tiene la siguiente estructura;
CH_{3}(CH_{2})_{9} --- 
\delm{C}{\delm{\para}{\delm{ \hskip-1mm (CH _{2} ) _{7} }{\delm{\para}{ \hskip-0,3mm CH _{3} }}}}
HCH_{2} ---
\circ
n en el componente (B), es un numero en el rango de 80 a 100; y
\circ
m en el componente ©, es un numero en el rango de 50 a 500.
5. Un producto como es reivindicado en cualquiera de las anteriores reivindicaciones, en la forma de un liquido acuoso que también contiene co-solvente glicol éter y/o surfactante.
6. Un producto como es reivindicado en cualquiera de las anteriores reivindicaciones, presente en una cantidad espesante efectiva en una composición acuosa.
7. Un producto como es reivindicado en cualquiera de las anteriores reivindicaciones, presente en una cantidad espesante efectiva en una pintura látex.
8. Un proceso para la preparación de un producto de reacción ramificado de las reivindicaciones 1-7 que comprenda los pasos de:
\bullet
(i) reacción de un compuesto de fórmula general (II) con un compuesto de fórmula general (III) en un solvente orgánico que forma azeótropo con el agua, dicho solvente siendo uno o mas de los siguientes nombrados benceno, tolueno y xileno, en la presencia de un alcóxido metálico álcali o hidróxido y bajo condiciones de destilación azeotrópica tanto como para remover agua, y así obtener un primer producto de reacción que contiene el producto de reacción junto con no mas de 0.2% en peso de agua.
\bullet
(ii) adicionando un compuesto de fórmula general (I) al primer producto de reacción del paso (i) y reaccionándolos juntos a una temperatura en el rango de 60ºC hasta la temperatura de reflujo del solvente orgánico tal que para obtener un segundo producto de reacción;
\bullet
(iii) removiendo el solvente orgánico del resultante segundo producto de reacción mediante destilación con vacío; y
\bullet
(iv) adicionando agua al producto del paso (iii) para formar una solución acuosa o dispersión que tenga un contenido de sólidos en el rango de 15 a 40% en peso;
En que, todos de fórmula general (I), (II) y (III) son como están definidos en la reivindicación 1, y en donde la relación del numero de moles del componente de fórmula (I) a la suma de los equivalentes molares OH en los componentes de fórmula (II) y (III) están en el rango de 0,8:1 a 0,99:1.
9. Un proceso como es reivindicado en la reivindicación 8, en que el paso (ii) es llevado a una temperatura en el rango de 100 a 110ºC.
10. Un proceso como es reivindicado en la reivindicación 8 o en la reivindicación 9, en que durante el paso (iv) el contenido de sólidos esta en el rango de 20 a 40% en peso.
11. Un proceso como es reivindicado en cualquiera de las reivindicaciones 8 a 10, en que el hidróxido metálico álcali esta presente durante el paso (i) en una cantidad dentro del rango de 1 a 1.5 equivalentes del mismo por equivalente de grupos hidroxilo.
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