ES2324336T3 - Composiciones para desespumar composiciones acuosas. - Google Patents
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Abstract
Una composición antiespumante que comprende A) al menos un compuesto de organosilicona y B) al menos un producto de reacción catalizada por bases que comprende los siguientes reaccionantes: a) un agente de conexión de fórmula I R4(Y)3 (I) en la que cada grupo Y es un átomo de halógeno o un grupo Y es un átomo de halógeno y dos grupos Y con dos átomos de carbono adyacentes en el grupo R4 y un átomo de oxígeno forman un grupo epoxi, y R4 es un grupo alcanotriilo que contiene de 3 a 10 átomos de carbono; y b) un compuesto de fórmula II R3(EO)n(PO)m(BO)pX (II) en la que R3 es un grupo oxi o tio orgánico saturado o insaturado sustituido o no sustituido que tiene de 1 a 36 átomos de carbono o un grupo amino secundario que tiene de 2 a 36 átomos de carbono; n es un número de 0 a 50; m es un número de 0 a 50; p es un número de 0 a 50; y X es hidrógeno, o X puede ser un grupo mercapto o un grupo amino en lugar de un grupo -OH terminal, con tal de que X sea mercapto o amino; la suma de n, m y p debe ser al menos 1; y la relación molar de I:II es de 0,2:1 a 5:1.
Description
Composiciones para desespumar composiciones
acuosas.
Esta invención se refiere a composiciones útiles
como antiespumantes para composiciones basadas en agua y a las
composiciones acuosas que contienen los antiespumantes.
En la preparación y el uso de pinturas acuosas y
otras composiciones basadas en agua están presentes frecuentemente
problemas con la espumación. Estas burbujas de aire son
especialmente engorrosas en pinturas de látex y en los
revestimientos resultantes de las mismas.
Por consiguiente, todavía existe una demanda de
agentes antiespumantes que desepumen satisfactoriamente
composiciones acuosas mientras que no interfieran con las
propiedades deseables de las composiciones acuosas.
Esta invención se refiere a composiciones
antiespumantes y a composiciones basadas en agua que las
contienen.
Las composiciones antiespumantes de la invención
comprenden
A) al menos un compuesto de organosilicona y
B) al menos un producto de reacción que
comprende los siguientes reaccionantes:
- a)
- un agente de conexión de fórmula I
(I)R^{4}(Y)_{3}
- en la que cada grupo Y es un átomo de halógeno o un grupo Y es un átomo de halógeno y dos grupos Y con dos átomos de carbono adyacentes en el grupo R^{4} y un átomo de oxígeno forman un grupo epoxi, y R^{4} es un grupo alcanotriilo que contiene de 3 a 10 átomos de carbono, siendo el agente de conexión preferido la epiclorhidrina; y
- b)
- un compuesto de fórmula II
(II)R^{3}(EO)_{n}(PO)_{m}(BO)_{p}X
- en la que R^{3} es un grupo oxi o tio orgánico saturado o insaturado sustituido o no sustituido que tiene de 1 a 36 átomos de carbono o un grupo amino secundario que tiene de 2 a 36 átomos de carbono; n es un número de 0 a 50, por ejemplo de 1 a 50; m es un número de 0 a 50, por ejemplo de 1 a 50; p es un número de 0 a 50, por ejemplo de 1 a 50; y X es hidrógeno, o X puede ser un grupo mercapto o un grupo amino en lugar de un grupo -OH terminal, con tal de que X sea mercapto o amino; la suma de n, m y p debe ser al menos 1.
Ha de entenderse que los términos
"composiciones antiespumantes", "agentes antiespumantes" y
"antiespumantes", según se usan en la presente memoria, se
refieren a composiciones que reducen o eliminan la espumación cuando
se añaden a composiciones basadas en agua.
En el componente B), el producto de la reacción
entre el agente de conexión de fórmula I y el compuesto de fórmula
II, la relación molar de I:II es de 0,2:1 a 5:1, preferiblemente de
0,4:1 a 2:1 y más preferiblemente de 0,6:1 a 1,4:1.
El agente de conexión de fórmula I es
preferiblemente epiclorhidrina, aunque pueden usarse otras
epihalohidrinas. Además, pueden usarse trihaloalcanos, tales como
1,2,3-tricloropropano,
1,2,4-triclorobutano y
1,3,6-triclorohexano, por ejemplo. En lugar de
cloro en las epihalohidrinas y los trihaloalcanos, también pueden
usarse los correspondientes compuestos de bromo y yodo, incluyendo
compuestos que contienen dos o incluso tres de los halógenos
anteriores.
Se entiende que en los compuestos de fórmula II,
EO indica el residuo de óxido de etileno y PO indica el residuo de
óxido de propileno y BO indica el residuo de óxido de butileno.
\newpage
Cuando el grupo X de fórmula (II) es un grupo
mercapto, el grupo R^{3} tendrá preferiblemente de 4 a 36 átomos
de carbono, cuyos ejemplos incluyen, pero no se limitan a,
dodecilmercaptano alcoxilado y 1-hexadecanotiol
alcoxilado.
Los compuesto de fórmula (II) pueden ser aminas
secundarias alcoxiladas o no alcoxiladas. Cuando los compuestos de
fórmula II son aminas secundarias, n es un número de 0 a 50,
preferiblemente de 1 a 50, m es un número de 0 a 50 y p es un
número de 0 a 50, preferiblemente de 1 a 50. Ejemplos de las aminas
secundarias útiles para los propósitos de la invención incluyen,
pero no se limitan a, dibutilamina alcoxilada, diciclohexilamina
alcoxilada, dietiletanolamina alcoxilada y dioctilamina
alcoxilada.
Los sustituyentes que pueden estar presentes en
los grupos R^{3} sustituidos pueden ser sustituciones simples o
múltiples tales como una sustitución de halógeno, por ejemplo Cl, F,
I y Br; una funcionalidad azufre tal como un grupo mercaptano o
tio; una funcionalidad nitrógeno tal como una funcionalidad amina o
amida; una funcionalidad alcohol, una funcionalidad silicio, por
ejemplo un siloxano; una funcionalidad éter o cualquier combinación
de las mismas.
En general, se prefieren los compuestos de
fórmula II en los que la suma de n, m y p es al menos 1,
especialmente al menos 2.
Cuando R^{3} es un grupo amino secundario, el
grupo contiene preferiblemente de 4 a 22 átomos de carbono.
Además, cuando X es hidrógeno, p es
preferiblemente un número de 1 a 50. Cuando R^{3} es un grupo
amino secundario, p es preferiblemente un número de 1 a 50.
Los componentes no oxi y no tio del grupo
R^{3} pueden ser cualquier resto orgánico saturado o insaturado
sustituido o no sustituido que tenga de 1 a 36 átomos de carbono.
Así, los componentes no tio y no oxi del grupo alifático R^{3}
pueden ser grupos alquilo lineales o ramificados, grupos alquenilo o
alquinilo lineales o ramificados, restos carbocíclicos saturados,
restos carbocíclicos insaturados que tienen uno o más enlace
múltiples, restas carbocíclicos insaturados que tienen uno o más
enlaces múltiples, restos heterocíclicos saturados, restos
heterocíclicos insaturados que tienen uno o más enlaces múltiples,
grupos alquilo lineales o ramificados sustituidos, grupos alquenilo
o alquinilo lineales o ramificados sustituidos, restos carbocíclicos
saturados sustituidos, restos carbocíclicos insaturados sustituidos
que tienen uno o más enlaces múltiples, restos heterocíclicos
saturados sustituidos y restos heterocíclicos insaturados
sustituidos que tienen uno o más enlaces múltiples. Ejemplos de los
anteriores incluyen, pero no se limitan a, un grupo alquilo que
tiene de 4 a 22 átomos de carbono, un grupo alquenilo que tiene de
4 a 22 átomos de carbono y un grupo alquinilo que tiene de 4 a 22
átomos de carbono. R^{3} también puede ser un grupo arenilo. Los
grupos arenilo son radicales aromáticos sustituidos con alquilo que
tienen una valencia libre en un átomo de carbono alquílico tal como
un grupo bencílico. Se prefieren grupos alquilo que tienen de 4 a 12
átomos de carbono y los grupos alquilo que tienen de 8 a 10 átomos
de carbono son los más preferidos, el grado de etoxilación es
preferiblemente de 2 a 50, siendo el más preferido de 4 a 50,
mientras que el grado de propoxilación y butoxilación puede variar
de 0 a 50, preferiblemente de 1 a 10. el grado de propoxilación y/o
butoxilación se determinará mediante el grado deseado de
solubilidad o miscibilidad en las composiciones acuosas de la
invención. La solubilidad o miscibilidad serán determinadas
finalmente por factores tales como el número de átomos de carbono en
R^{3} y las cantidades relativas de EO, PO y BO.
Opcionalmente, un componente adicional puede
hacerse reaccionar con el agente de conexión de fórmula (I) y el
compuesto de fórmula (II). Un éter glicidílico o una glicidilamina
puede añadirse a la reacción de la fórmula (I) y la fórmula (II).
La cantidad del éter glicidílico o la glicidilamina es de 1 a 20 por
ciento en moles basado en los moles de fórmula (II) usados en la
reacción. Cuando el éter glicidílico o la glicidilamina se añade a
un material de partida monofuncional de fórmula II, la relación de
la fórmula I a la fórmula II más el éter glicidílico o la
glicidilamina es preferiblemente de 0,8 a 1,4. Ejemplos de los
éteres glicidílicos incluyen, pero no se limitan a, PEG
600-diglicidil-éter, TETRONIC^{TM}
701-tetraglicidil-éter,
triglicidil-di- o tri-etanolamina,
polioxietilen (POE)
200-seboamina-diglicidil-éter,
trimetilolpropano-triglicidil-éter propoxilado
(POP10), pentaeritritol-tetraglicidil-éter
propoxilado (POP7). Ejemplos de glicidilaminas incluyen, pero no se
limitan a,
tetraglicidil-1,6-hexanodiamina,
JEFFAMINE^{TM}-tetraglicidil-EDR-148
y tetraglicidilisoforonadiamina.
Los productos de reacción del componente B)
pueden prepararse mediante el procedimiento divulgado en U.S.
5.827.453, cuya descripción se incorpora expresamente en la presente
memoria mediante referencia.
Con respecto a los compuestos de organosilicona
del componente A), la mayoría de estos son organopolisiloxanos,
preferiblemente aquellos que tienen actividad antiespumante en
composiciones basadas en agua. Ejemplos de los últimos compuestos
son TEGO FOAMEX® 3062, 810, y 840, que son polisiloxanos
organomodificados, fabricados por Tego Corporation de Hopewell,
Virginia; AF 9000, un poliéter-polisiloxano
organomodificado fabricado por General Electric Co. de Waterford,
Nueva York; y DC 2000, un polisiloxano organomodificado fabricado
por Dow Corning de Midland, Michigan.
Las composiciones antiespumantes de la invención
también pueden contener otros componentes, tales como
polietilenglicoles, tensioactivos, aceites minerales, agua, sílices
y ceras, por ejemplo.
Las proporciones de componentes A) y B) que
pueden estar presentes en las composiciones antiespumantes puede
variar de 90:10 a 10:90 por ciento en peso, preferiblemente de 80:20
a 50:50.
Las cantidades eficaces como antiespumante de
las presentes composiciones antiespumantes en composiciones acuosas
pueden determinarse fácilmente para cualquier composición acuosa
particular, y están generalmente en el intervalo de 0,01 a 2% en
peso, más habitualmente en el intervalo de 0,025 a 1,5% en peso,
basado en el peso de la composición acuosa.
Las composiciones antiespumantes de la invención
se preparan mezclando los componentes entre sí, lo que puede
realizarse a temperatura ambiente o a una temperatura elevada, por
ejemplo de 30 a 160ºC, dependiendo de los componentes particulares
seleccionados.
Las composiciones acuosas a las que pueden
añadirse las composiciones antiespumantes de la invención incluyen
pinturas de látex, tintas, adhesivos, procesamiento de látex o
trabajado de metales, por ejemplo.
Las composiciones acuosas de la invención,
cuando se formulan con los presentes antiespumantes, tienen niveles
muy bajo de atrapamiento de aire. Cuando se usan en composiciones de
pinturas de látex, las pinturas, cuando se curan, casi no tienen
defectos superficiales tales como piel de naranja, ojos de pez,
formación de cráteres o formación de picaduras. Además, no solo los
antiespumantes de la invención proporcionan excelente acción
antiespumante durante la formulación, sino que también actúan como
agentes de flujo y nivelación en pinturas de látex, con niveles muy
bajos de aire atrapado y alto brillo cuando el revestimiento se
aplica a un sustrato. En algunos casos, los presentes
antiespumantes pueden mejorar realmente el brillo en los
revestimientos secados.
La invención se ilustrará, pero no se limitará,
mediante los siguientes ejemplos.
Ejemplo
1
Diversos agentes antiespumantes se añadieron a
Interior/Exterior Gloss Enamel
G-95-1 de Rohm and Haas en diversas
concentraciones. Los agentes antiespumantes se removieron con las
pinturas de látex durante cinco minutes, en una concentración de
0,25, 0,50 y 0,75% en peso, basado en el peso de la pintura de
látex. Los tiempos de rotura de las burbujas para cada pintura se
probaron aplicando con rodillo y brocha sobre 12'' x 12'' Sherwin
Williams Test Paper. Se usó un cronómetro para medir el tiempo que
se empleaba para que se rompieran todas las burbujas. La medición
del tiempo se detuvo después de cinco minutos si no se alcanzaba la
rotura completa de las burbujas.
Los agentes antiespumantes, las concentraciones
y los resultados obtenidos se indican en la Tabla 1
posteriormente.
Los agentes antiespumantes (Nº 1 a Nº 12) que se
empleaban se identifican posteriormente:
- Tensioactivo A -
- 100% de alcohol graso C_{12-14} con aproximadamente 3 moles de EO y 6 moles de PO, fabricado por Cognis Corporation de Ambler, PA.
- Silicona A -
- un poliéter-polisiloxano, fabricado por Tego Corporation de Hopewell, Virginia.
- Silicona B -
- un poliéter-polisiloxano, fabricado por CK-Witco Corporation de Greenwich, CT.
- Tensioactivo B -
- 100% de 1045S STAR POLYMER - el producto de reacción de alcohol isodecílico\cdot4EO y epiclorhidrina (relación molar 1,1:1).
- Tensioactivo C -
- 100% de STAR 31-40, que es el producto de reacción de alcohol graso C_{12-14}\cdot3EO6PO y epiclorhidrina (relación molar 1:1), fabricado por Cognis Corporation de Ambler, PA.
- Combinación 1 -
- 80% en peso de Tensioactivo A y 20% en peso de Silicona A.
- Combinación 2 -
- 76% en peso de Silicona A y 24% en peso de Tensioactivo B.
- Combinación 3 -
- 80,6% en peso de Silicona A y 19,4% en peso de Tensioactivo B.
- Combinación 4 -
- 78% en peso de Tensioactivo A, 19,6% en peso de Silicona A y 2% en peso de Tensioactivo B.
- Combinación 5 -
- 76,2% en peso de Tensioactivo A, 19% en peso de Silicona A y 4,8% en peso de Tensioactivo B.
- Combinación 6 -
- 74,1% en peso de Tensioactivo A, 18,5% en peso de Silicona A y 7.4% en peso de Tensioactivo B.
- Combinación 7 -
- 75% en peso de Tensioactivo A, 20% en peso de Silicona A y 5% en peso de Tensioactivo C.
Claims (19)
1. Una composición antiespumante que
comprende
A) al menos un compuesto de organosilicona y
B) al menos un producto de reacción catalizada
por bases que comprende los siguientes reaccionantes:
- a)
- un agente de conexión de fórmula I
(I)R^{4}(Y)_{3}
- en la que cada grupo Y es un átomo de halógeno o un grupo Y es un átomo de halógeno y dos grupos Y con dos átomos de carbono adyacentes en el grupo R^{4} y un átomo de oxígeno forman un grupo epoxi, y R^{4} es un grupo alcanotriilo que contiene de 3 a 10 átomos de carbono; y
- b)
- un compuesto de fórmula II
(II)R^{3}(EO)_{n}(PO)_{m}(BO)_{p}X
- en la que R^{3} es un grupo oxi o tio orgánico saturado o insaturado sustituido o no sustituido que tiene de 1 a 36 átomos de carbono o un grupo amino secundario que tiene de 2 a 36 átomos de carbono; n es un número de 0 a 50; m es un número de 0 a 50; p es un número de 0 a 50; y X es hidrógeno, o X puede ser un grupo mercapto o un grupo amino en lugar de un grupo -OH terminal, con tal de que X sea mercapto o amino; la suma de n, m y p debe ser al menos 1; y la relación molar de I:II es de 0,2:1 a 5:1.
2. La composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que el agente de conexión del componente B)
a) es una epihalohidrina.
3. La composición de acuerdo con la
reivindicación 2, en la que la epihalohidrina es epiclorhidrina.
4. La composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que dicha relación molar es de 0,4:1 a 2:1;
preferiblemente de 0,6:1 a 1,4:1.
5. La composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que en el componente B) b), la suma de n, m
y p es al menos 1, preferiblemente al menos 2.
6. La composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que en el componente B) b), p es un número
de 1 a 50.
7. La composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que en el componente B) b), R^{3} es un
grupo alquilo que tiene de 4 a 12 átomos de carbono,
preferiblemente de 8 a 10 átomos de carbono.
8. La composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que en el componente B) b), n es un número
de 2 a 50.
9. La composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que en el componente B) b), R^{3} es un
grupo alquilo que tiene de 4 a 12 átomos de carbono y n es un
número de 2 a 50, preferiblemente un grupo alquilo que tiene de 8 a
10 átomos de carbono y n es un número de 4 a 50.
10. La composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que en el componente B) b), X es hidrógeno y
p es un número de 1 a 50.
11. La composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que el componente B) b) es alcohol
isodecílico \cdot 4EO.
12. La composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que los componentes A) y B) están presentes
en una relación de 90:10 a 10:90 por ciento en peso,
preferiblemente en una relación de 80:20 a 50:50.
13. La composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que el componente A) es un
organopolisiloxano.
14. Una composición acuosa que contiene una
cantidad eficaz como antiespumante de la composición antiespumante
de acuerdo con la reivindicación 1.
15. La composición acuosa de acuerdo con la
reivindicación 19, en la que la cantidad eficaz como antiespumante
es de 0,1 a 2% en peso, preferiblemente de 0,2 a 0,5% en peso,
basado en el peso de la composición acuosa.
\newpage
16. La composición acuosa de acuerdo con la
reivindicación 19, en donde la composición acuosa es una tinta, un
adhesivo, un látex o una composición para labrar metales.
17. Una composición de pintura de látex que
contiene una cantidad eficaz como antiespumante de la composición
antiespumante de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones
1 a 15.
18. Un método para desespumar una composición
acuosa que comprende añadir a la composición acuosa una cantidad
eficaz como antiespumante de la composición antiespumante de acuerdo
con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15.
19. El método de acuerdo con la reivindicación
18, en el que dicha composición acuosa es una pintura de látex.
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