ES2218390T3 - Nuevos monomeros de grupos amino cuaternarios, su procedimiento de fabricacion, y los nuevos (co)polimeros obtenidos a partir de estos nuevos monomeros. - Google Patents
Nuevos monomeros de grupos amino cuaternarios, su procedimiento de fabricacion, y los nuevos (co)polimeros obtenidos a partir de estos nuevos monomeros.Info
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- C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
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Abstract
Compuestos de la **fórmula** en la cual R1, representa H ó -CH3; R2, representa -CH3, -C2H5, -C3-H7 ó -C4-H9; y el compuesto, se encuentra, de una forma facultativa, cuaternizado sobre unos de los nitrógenos, lo cual se simboliza por el hecho de que, R3, X y, asociadas a este nitrógeno, se encuentran entre paréntesis; cuando el compuesto se encuentra cuaternizado sobre un solo nitrógeno, R3 y X tienen los siguientes significados R3, representa -CH3 ó -CH2C6H5; y X, representa Cl ó CH3OSO3; ó R3, representa un grupo alquilo en C1-C12; y X, representa Br ó I; cuando el compuesto se encuentra cuaternizado sobre los dos nitrógenos, las dos X, pueden ser idénticas o diferentes y, las dos R3, pueden ser idénticas, en cuyo caso R3, representa un grupo alquilo en C5-C12; y X, representa CH3OSO3, Br ó I; O diferentes, en cuyo caso una de las R3, representa -CH3 ó CH2C6H5; y X, representa Cl ó CH3OSO3; y la otra, representa un grupo alquilo en C5-C12; y X, representa Br ó I; y las mezclas de estos compuestos.
Description
Nuevos monómeros de grupos amino cuaternarios, su
procedimiento de fabricación, y los nuevos (co)polímeros
obtenidos a partir de estos nuevos monómeros.
La presente invención, se refiere a nuevos
monómeros de grupos amino cuaternarios, a su procedimiento de
fabricación, y a nuevos (co)polímeros obtenidos a partir de
estos nuevos monómeros.
Los compuestos del tipo de esta nueva
fórmula:
en la
cual:
- -
- R^{(0)}, representa H ó CH_{3};
- -
- A, representa -O- ó -NH-;
- -
- D, representa una cadena alquileno, lineal o ramificada en C_{1}-C_{6;}
- -
- R^{(1)} y R^{(2)}, idénticas o diferentes, representan cada una de ellas, de una forma independiente, H, ó un alquilo en C_{1-5}.
se conocen bien, a raíz de literatura de la
bibliografía
especializada.
Los compuestos importantes de esta familia, son
el acrilato de N,N-dimetilaminoetilo (ADAME) y el
metacrilato de N,N-dimetialminoetilo (MADAME):
con, R^{(0)} = H ó
CH_{3}.
Una literatura muy extensa de la bibliografía
especializada y la correspondiente a patentes, describe la
fabricación de soluciones acuosas de sales de amonio cuaternario, a
partir del ADAME ó del MADAME, pudiéndose representar estas sales,
para las más representativas entre éstas, mediante la fórmula:
con, R^{(0)} = H ó CH_{3} y R^{(3)} =
CH_{3} ó
bencilo,
pudiéndose designar, estas sales, mediante la
abreviación (M)ADAMQUAT MC ó (M)ADAMQUAT BZ, en
dependencia de si R^{(3)} representa CH_{3} ó
bencilo.
Esta reacción, es una cuaternización, en
presencia de agua, del compuesto de partida, con un agente
cuaternizado R^{(3)}-Cl.
La solicitud de patente europea EP - A - 0 250
325, describe un procedimiento de preparación de solución acuosa de
sales de amonio cuaternario, insaturadas.
Las soluciones acuosas de sales cuaternarias de
esta forma obtenidas, sirven principalmente para preparar polímeros
destinados a servir de floculantes catiónicos, en el tratamiento de
aguas.
Mediante la solicitud de patente CZ - A -, se
conocen los compuestos de fórmula:
en la
cual,
- R^{(0)}, representa H ó CH_{3};
- R^{(2)}, representa CH_{3},
-C_{2}H_{5}, -C_{3}-H_{7} ó
C_{4}-H_{9};
- R^{(3)}, representa CH_{3},
-C_{2}H_{5}, -C_{3}-H_{7},
C_{4}-H_{9}, -C_{6}H_{5}, ó
-C_{3}-CH_{2}C_{6}-H_{5};
y
- X^{\ominus}, representa Cl^{\ominus} ó
Br^{\ominus}.
Durante el transcurso de los trabajos de
investigación y desarrollo, la empresa solicitante, ha descubierto
nuevos monómeros, lo cuales, representan el objeto de la presente
solicitud de patente, así como su procedimiento de fabricación y
los homo- ó copolímeros que comportan formaciones derivadas de
estos nuevos monómeros.
Las dispersiones acuosas salinas o sin sal,
realizadas a partir de estos nuevos monómeros y que aportan una
solución a problemas técnicos que se les plantean a las personas
expertas en el arte de esta técnica especializada, son el objeto de
tres solicitudes de patente francesas, que se han presentado el
mismo día que ésta, a nombre de la empresa solicitante.
La presente invención, tiene por lo tanto como
objeto, los compuestos de la fórmula (I):
en la
cual:
- -
- R^{1}, representa H ó -CH_{3};
- -
- R^{2}, representa -CH_{3}, -C_{2}H_{5}, -C_{3}-H_{7} ó -C_{4}-H_{9}; y
- -
- el compuesto (I), se encuentra, de una forma facultativa, cuaternizado sobre unos de los nitrógenos, lo cual se simboliza por el hecho de que, R^{3}, X^{\ominus} y ^{\oplus}, asociadas a este nitrógeno, se encuentran entre paréntesis;
- -
- cuando el compuesto (I) se encuentra cuaternizado sobre un solo nitrógeno, R^{3} y X^{\ominus} tienen los siguientes significados:
- (1)
- R^{3}, representa -CH_{3} ó -CH_{2}C_{6}H_{5}; y X^{\ominus}, representa Cl^{\ominus} ó CH_{3}OSO_{3}^{\ominus}; ó
- (2)
- R^{3}, representa un grupo alquilo en C_{1}-C_{12}; y X^{\ominus}, representa Br^{\ominus} ó I^{\ominus};
- -
- cuando el compuesto (I) se encuentra cuaternizado sobre los dos nitrógenos, las dos X^{\ominus}, pueden ser idénticas o diferentes y, las dos R^{3}, pueden ser idénticas, en cuyo caso:
- (3)
- R^{3}, representa un grupo alquilo en C_{5}-C_{12}; y X^{\ominus}, representa CH_{3}OSO_{3}^{\ominus}, Br^{\ominus} ó I^{\ominus};
- O diferentes, en cuyo caso:
- (4)
- una de las R^{3}, representa -CH_{3} ó CH_{2}C_{6}H_{5}; y X^{\ominus}, representa Cl^{\ominus} ó CH_{3}OSO_{3}^{\ominus}; y
- la otra, representa un grupo alquilo en C_{5}-C_{12}; y X^{\ominus}, representa Br^{\ominus} ó I^{\ominus};
y las mezclas de estos
compuestos.
A título de ejemplo de compuesto (I), se puede
citar el compuesto de fórmula (Ia):
la cual podrá designarse mediante la abreviación
S-ADAME
BZ.
Los compuestos de la presente invención, pueden
presentarse, de una forma ventajosa, en solución acuosa.
La presente invención, tiene igualmente por
objeto un procedimiento para la fabricación de los compuestos de la
fórmula (I), tales como los que se definen anteriormente, arriba,
caracterizado por el hecho de que se procede a introducir, a
una temperatura comprendida dentro de unos márgenes que van de los
35ºC a los 80ºC, en una solución, en un disolvente orgánico, o una
mezcla de disolventes orgánicos, de un compuesto de fórmula
(II):
en la cual, R^{1} y R^{2}, son tal y como se
han definido anteriormente,
arriba,
un agente de cuaternizante de fórmula (III)
(III)R^{3} -
X^{\ominus}
en la
cual;
- -
- R^{3} y X^{\ominus}, tienen los significados (1) y (2) indicados anteriormente arriba, en cuyo caso, la relación molar agente cuaternizante (III) / compuesto (II), se encuentra comprendida entre 0,9 y 1,5, y se obtiene un compuesto (I) cuaternizado sobre un solo nitrógeno; o
- -
- R^{3} y X^{\ominus}, tienen el significado (3) indicado anteriormente arriba, o se introducen dos agentes cuaternizantes, teniendo, las R^{3} y X^{\ominus} de estos dos agentes cuaternizantes, el significado (4) indicado anteriormente, arriba, en cuyo caso, la relación molar agente cuaternizante (III) / compuesto (II), se encuentra comprendida entre 0,9 y 1,5, y se obtiene un compuesto (I) cuaternizado sobre los dos nitrógenos.
y a continuación, por el hecho de que se deja
desarrollar la reacción, a la citada temperatura, hasta la
desaparición completa, o sensiblemente completa, del compuesto o
compuestos (III), y por el hecho de que se añade agua y que, a
continuación, se separa una solución acuosa del compuesto (I), y que
se elimina el agua, en caso
necesario.
Como disolvente(s) orgánico(s), se
utiliza(n), por ejemplo, el cloroformo, el diclorometano, el
dicloroetano, y sus mezclas.
La reacción, generalmente, no se conduce bajo
presión, excepto en el caso de que, por lo menos un agente
cuaternizado (II) se encuentre en estado gaseoso.
Se introduce el agente cuanternizante o agentes
cuatenerizantes (III) en la solución del compuesto (II),
generalmente, en un transcurso de tiempo comprendido dentro de
unos márgenes de 0,5 - 2 horas y, después de la introducción de la
totalidad del agente o agentes cuaternizante(s), se conduce
la reacción de los compuestos (II) y (III), generalmente, durante un
transcurso de tiempo comprendido dentro de unos márgenes que van
desde 10 hasta 40 horas.
Después de la separación de la solución acuosa,
del compuesto (I), se prefiere desembarazar la solución acuosa
obtenida de toda traza de disolvente orgánico, por agotamiento, al
aire, bajo presión reducida.
El procedimiento descrito, conduce a una solución
acuosa que tiene una concentración del compuesto (I), que es, de
una forma preferente, de un porcentaje comprendido dentro de unos
márgenes que van del 65 al 75%, en peso.
En conformidad con las características
particulares del procedimiento anteriormente descrito, arriba, éste
se conduce en presencia de por lo menos en estabilizante, elegido
principalmente entre la hidroquinona, el éter metílico de la
hidroquinona y el
3,5-di-tert.-butil-4-hidroxitolueno
y las mezclas de estos estabilizantes, siendo el contenido de
agente o de agentes estabilizante(s), principalmente, de un
valor comprendido entre unos márgenes que van de 400 a 2.000 ppm,
con relación a la solución acuosa del compuesto (I) final.
Se puede preparar el compuesto (II), haciendo
reaccionar un compuesto de fórmula (IV):
en la cual, R^{2}, es tal y como se define
anteriormente,
arriba,
con anhídrido (met)acrílico, en presencia
de trietilamina, con un valor de la relación molar anhídrido
(met)acrílico / compuesto (IV), comprendido dentro de unos
márgenes que van de 0,5 a 2, a una temperatura comprendida dentro de
unos márgenes que van de 20 a 100ºC, de una forma particular,
dentro de unos márgenes que van de 30 a 60ºC, durante un transcurso
de tiempo comprendido dentro de unos márgenes que van de 2 a 10
horas,
en presencia de por lo menos un estabilizante,
tal como la fenotiazina, el éter metílico de la hidroquinona, el
3,5-di-tert.-butil-4-hidroxitolueno
y la hidroquinona, y las mezclas de estos estabilizantes, a razón
de 200 a 3000 ppm, con relación a la carga.
En la reacción con el anhídrido
(met)acrílico, la trietilamina, sirve para catalizar la
reacción y para atrapar el ácido (met)acrílico formado en
forma de sal. Ésta se utiliza, de una forma general, a razón de un
valor de 1 a 2 equivalentes molares, con relación al anhídrido
(met)acrílico.
La presente invención, tiene igualmente por
objeto homopolímeros o copolímeros, que portan formaciones de por
lo menos un monómero de fórmula (I), tal y como se ha definido
anteriormente, arriba.
Los copolímeros a base de monómeros (I),
incluyendo el monómero (Ia), pueden ser polímeros hidrosolubles o
hidrófobos, que tengan una presentación en forma de dispersión
acuosa, látex, solución acuosa, emulsión inversa o en forma de
polvo. Éstos se preparan mediante copolimerización por radicales,
según diversos procedimientos de síntesis, tales como los
procedimientos de polimerización en dispersión, en solución, en
emulsión directa, en emulsión inversa, y suspensión inversa.
Los ejemplos que se presentarán a continuación,
los cuales de facilitan a título indicativo, permiten el comprender
mejor la invención. En estos ejemplos, las partes y porcentajes
indicados, se refieren a peso, salvo indicación contraria.
En estos ejemplos, se han utilizado las
abreviaciones siguientes:
S-ADMAME: comprende la fórmula
siguiente:
EMHQ: éter metílico del
S-ADAME
En un reactor de vidrio, de 1 litro de capacidad,
se procede a cargar:
- -
- 292 g de 1,3-bis-diemtilamino-2-propanol;
- -
- 242 g de trietilamina; y
- -
- 0,373 g de fenotiazina, en calidad de estabilizante.
Se procede a añadir, a esta mezcla agitada, bajo
burbujeo de aire y la temperatura ambiente, en un transcurso de
tiempo de 1 hora, 226 g de anhídrido acrílico. La temperatura
aumenta, para alcanzar un nivel de 50ºC. Después de un transcurso
de tiempo suplementario de reacción, de 2 horas, la mezcla se
enfría, y se añaden 50 ml de agua. Después de decantación, se
obtiene una fase orgánica superior, de 450 g, la cual se destila
bajo la acción de presión reducida, para aislar 250 g del compuesto
del epígrafe (pureza GC \geq99%).
Se procede a cargar, en un reactor de vidrio, de
250 ml de capacidad, 44,2 g de S-ADAME, obtenido en
el punto (a), estabilizado con 1500 ppm de éter metílico de la
hidroquinona y 150 g de CHCl_{3}. La mezcla, bajo régimen de
agitación y bajo burbujeo de aire, se lleva a una temperatura de
50ºC. Se añaden, en un transcurso de tiempo de 1 hora, 28 g de
cloruro de bencilo. Después de un transcurso de tiempo de 25 horas
de reacción, el acrilato de partida, ha desaparecido, y se procede
a añadir 32 g de agua. Se procede a decantar una fase superior, la
cual se desembaraza de las trazas de CHCl_{3}, por mediación de
agotamiento al aire, a una temperatura de 45ºC, bajo presión
reducida (P = 1,33 x 10^{4}Pa) (100 mm Hg). Se obtienen, de esta
forma, 70 g de solución acuosa que contiene un 65% de monómero
catiónico cuaternario, que tiene la estructura esperada,
determinada por RMN ^{13}C. Este monómero, se denomina
S-ADAMQUAT BZ.
Claims (13)
1. Compuestos de la fórmula (I):
en la
cual:
- -
- R^{1}, representa H ó -CH_{3};
- -
- R^{2}, representa -CH_{3}, -C_{2}H_{5}, -C_{3}-H_{7} ó -C_{4}-H_{9}; y
- -
- el compuesto (I), se encuentra, de una forma facultativa, cuaternizado sobre unos de los nitrógenos, lo cual se simboliza por el hecho de que, R^{3}, X^{\ominus} y ^{\oplus}, asociadas a este nitrógeno, se encuentran entre paréntesis;
- -
- cuando el compuesto (I) se encuentra cuaternizado sobre un solo nitrógeno, R^{3} y X^{\ominus} tienen los siguientes significados:
- (1)
- R^{3}, representa -CH_{3} ó -CH_{2}C_{6}H_{5}; y X^{\ominus}, representa Cl^{\ominus} ó CH_{3}OSO_{3}^{\ominus}; ó
- (2)
- R^{3}, representa un grupo alquilo en C_{1}-C_{12}; y X^{\ominus}, representa Br^{\ominus} ó I^{\ominus};
- -
- cuando el compuesto (I) se encuentra cuaternizado sobre los dos nitrógenos, las dos X^{\ominus}, pueden ser idénticas o diferentes y, las dos R^{3}, pueden ser idénticas, en cuyo caso:
- (3)
- R^{3}, representa un grupo alquilo en C_{5}-C_{12}; y X^{\ominus}, representa CH_{3}OSO_{3}^{\ominus}, Br^{\ominus} ó I^{\ominus};
- O diferentes, en cuyo caso:
- (4)
- una de las R^{3}, representa -CH_{3} ó CH_{2}C_{6}H_{5}; y X^{\ominus}, representa Cl^{\ominus} ó CH_{3}OSO_{3}^{\ominus}; y
- la otra, representa un grupo alquilo en C_{5}-C_{12}; y X^{\ominus}, representa Br^{\ominus} ó I^{\ominus};
y las mezclas de estos
compuestos.
2. Compuesto, según la reivindicación 1,
caracterizado por el hecho de que, éste, se representa
mediante la fórmula (Ia):
3. Compuestos, según una de las reivindicaciones
1 y 2, caracterizada por el hecho de que, éstos, se
presentan en solución acuosa.
4. Procedimiento para la fabricación de los
compuestos tales como los que se definen en una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado por el hecho de que se
procede a introducir, a una temperatura comprendida dentro de unos
márgenes que van de los 35ºC a los 80ºC, en una solución, en un
disolvente orgánico, o una mezcla de disolventes orgánicos de un
compuesto de fórmula (II):
\vskip1.000000\baselineskip
en la cual, R^{1} y R^{2}, son tal y como se
han definido anteriormente,
arriba,
un agente de cuaternizante de fórmula (III)
(III)R^{3} -
X^{\ominus}
en la
cual;
- -
- R^{3} y X^{\ominus}, tienen los significados (1) y (2) indicados en la reivindicación 1, en cuyo caso, la relación molar agente cuaternizante (III) / compuesto (II), se encuentra comprendida entre 0,9 y 1,5, y se obtiene un compuesto (I) cuaternizado sobre un solo nitrógeno; o
- -
- R^{3} y X^{\ominus}, tienen el significado (3) indicado en la reivindicación 1, o se introducen dos agentes cuaternizantes, teniendo, las R^{3} y X^{\ominus} de estos dos agentes cuaternizantes, el significado (4), indicado en la reivindicación 1, en cuyo caso, la relación molar agente cuaternizante (III) / compuesto (II), se encuentra comprendida entre 0,9 y 1,5, y se obtiene un compuesto (I) cuaternizado sobre los dos nitrógenos.
y a continuación, por el hecho de que se deja
desarrollar la reacción, a la citada temperatura, hasta la
desaparición completa, o sensiblemente completa, del compuesto o
compuestos (III), y por el hecho de que se añade agua y que, a
continuación, se separa una solución acuosa del compuesto (I), y que
se elimina el agua, en caso necesario.
5. Procedimiento, según la reivindicación 4,
caracterizado por el hecho de que, como disolvente orgánico,
se utiliza por lo menos uno comprendido entre el cloroformo, el
diclorometano y el dicloroetano.
6. Procedimiento, según una cualquiera de las
reivindicaciones 4 y 5, caracterizado por el hecho de que,
éste, se conduce bajo presión, si el agente cuaternizante o por lo
menos un agente cuaternizante (II) se encuentra en estado
gaseoso.
7. Procedimiento, según una cualquiera de las
reivindicaciones 4 a 6, caracterizado por el hecho de que,
el agente cuaternizante, o los agentes cuaternizantes, (III), se
introducen en la solución del compuesto (II), en un transcurso de
tiempo de 0,5 - 2 horas.
8. Procedimiento, según una cualquiera de las
reivindicaciones 4 a 7, caracterizado por el hecho de que,
después de la introducción de la totalidad del agente cuaternizante
o de los agentes cuaternizantes, la reacción de los compuestos (II)
y (III), se conduce durante un transcurso de tiempo comprendido
dentro de unos márgenes que van de 10 a 40 horas.
9. Procedimiento, según una cualquiera de las
reivindicaciones 4 a 8, caracterizado por el hecho de que se
procede a desembarazar la solución acuosa obtenida, de toda traza
de disolvente orgánico, mediante agotamiento al aire, bajo la
acción de presión reducida.
10. Procedimiento, según una cualquiera de las
reivindicaciones 4 a 9, caracterizado por el hecho de que,
éste, conduce a una solución acuosa que tiene una concentración de
compuesto (I), correspondiente a un porcentaje comprendido dentro
de unos márgenes que van del 65 al 75%, en peso.
11. Procedimiento, según una cualquiera de las
reivindicaciones 4 a 10, caracterizado por el hecho de que,
éste, se conduce en presencia de por lo menos un estabilizante
elegido principalmente de entre la hidroquinona, el éter metílico de
la hidroquinona, y el
3,5-ditert.-butil-4-hidroxitolueno,
y las mezclas de estos estabilizantes, siendo, el contenido en
agente estabilizante o de agentes estabilizante(s),
principalmente, de un valor comprendido dentro de unos márgenes que
van de 400 a 2000 ppm, con relación a la solución acuosa del
compuesto (I) final.
12. Procedimiento, según una cualquiera de las
reivindicaciones 4 a 11, caracterizado por el hecho de que,
se prepara el compuesto (II), haciendo reaccionar un compuesto de
fórmula (IV):
en la cual, R^{2}, es tal y como se define
anteriormente,
arriba,
con anhídrido (met)acrílico, en presencia
de trietilamina, con un valor de la relación molar anhídrido
(met)acrílico / compuesto (IV), comprendida dentro de unos
márgenes que van de 0,5 a 2, a una temperatura comprendida dentro de
unos márgenes que van de 20 a 100ºC, de una forma particular,
dentro de unos márgenes que van de 30 a 60ºC, durante un transcurso
de tiempo comprendido dentro de unos márgenes que van de 2 a 10
horas,
en presencia de por lo menos un estabilizante,
tal como la fenotiazina, el éter metílico de la hidroquinona, el
3,5-di-tert.-butil-4-hidroxitolueno
y la hidroquinona, y las mezclas de estos estabilizantes, a razón
de 200 a 3000 ppm, con relación a la carga.
13. Hompolímeros o copolímeros, que comportan las
formaciones de por lo menos un monómero de fórmula (I), tal y como
se define en una cualquiera de la reivindicaciones 1 a 3.
Applications Claiming Priority (2)
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| FR0000836A FR2804111B1 (fr) | 2000-01-24 | 2000-01-24 | Nouveaux monomeres a groupes amino quaternaire, leur procede de fabrication, et les nouveaux (co)polymeres obtenus a partir de ces nouveaux monomeres |
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|---|---|
| ES2218390T3 true ES2218390T3 (es) | 2004-11-16 |
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