ES2208298T3 - Composiciones acuosas estables que contienen un compuesto de silicio. - Google Patents
Composiciones acuosas estables que contienen un compuesto de silicio.Info
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Abstract
Una composición acuosa que comprende: (a) un organosilano de la fórmula A3-xBxSiD, en el que A es -OH ó un grupo hidrolizable, B es un grupo alquilo sustituido o no sustituido de 1 a 4 átomos de carbono, x tiene un valor de 0, 1 ó 2 y D es un grupo hidrocarbonado sustituido o no sustituido, siempre que el organosilano no logre formar una disolución trasparente en agua a 25ºC en el nivel pretendido de uso; (b) al menos, 50% de agua; (c) un tensioactivo elegido entre tensioactivos catiónicos, tensioactivos no iónicos, tensioactivos anfóteros y sus mezclas; y (d) de 1% a 9%, basado en el peso total de la composición acuosa, de un co-disolvente, en la que el co-disolvente es un glicoléter elegido entre éter n-butílico de propilenglicol, éter n-butílico de dipropilenglicol y éter n-propílico de dipropilenglicol y tiene una solubilidad en agua a 20ºC en el intervalo de 1 a 25%.
Description
Composiciones acuosas estables que contienen un
compuesto de silicio.
La presente invención se refiere a composiciones
acuosas que contienen compuestos de siloxano que tienen una baja
solubilidad en agua o son insolubles en agua
El documento U.S. 5.411.585 describe un método de
mejorar la estabilidad de medios acuosos que contienen ciertos
organosilanos con grupos hidrolizables con uniones de silicio. Tal
como se sugiere en el documento U.S. 5.411.585, tales composiciones
acuosas tienen diversos usos. Los grupos hidrolizables facilitan que
los compuestos se unan ellos mismos a superficies apropiadas. Los
organosilanos no son estables en medios acuosos, y el documento
U.S. 5.411.585 describe que la estabilidad de disoluciones acuosas
de organosilanos definidos se puede mejorar por la adición de:
- a)
- un compuesto de amonio cuaternario orgánico definido, soluble en agua y
- b)
- ciertos tensioactivos distintos del compuesto de amonio cuaternario.
La solicitud de patente define el organosilano
como que es soluble en agua a 25ºC y establece que organosilanos que
no dan disoluciones transparentes a 24ºC no son útiles.
Están disponibles compuestos orgánicos de silicio
que tienen bajas solubilidades en agua y que, por tanto, no forman
disoluciones transparentes en agua. Así, están disponibles
fluorosilanos que se hidrolizan con agua y se pueden usar para
tratar superficies para impartirles propiedades deseables. Sin
embargo, la mezcla de agua y fluorosilano tiene un tiempo de empleo
útil de solamente unas pocas horas, antes de que se haga
inutilizable. Esto hace imposible poner a la venta un producto
acuoso en forma de mezcla preparada, que sea apropiada para uso
del consumidor y que tenga una duración útil de almacenamiento
aceptable para ventas al por menor.
El documento U.S. 5.531.814 describe una
composición acuosa que contiene compuestos de silicio y diversos
disolventes solubles en agua. Los compuestos de silicona son
compuestos de siloxano, es decir, contienen cadenas de grupos
Si-O. Entre los disolventes enumerados está éter
n-butílico de propilenglicol y éter
n-butílico de dipropilenglicol. No existe ninguna
indicación de que las composiciones acuosas tienen algún problema
con falta de estabilidad.
Se ha descubierto ahora que problemas con la
estabilidad de compuesto de silicio hidrolizables, que tienen poca
solubilidad en agua, se pueden reducir por elección de una clase
limitada de co-disolventes.
La invención proporciona una composición acuosa
que comprende:
(a) un organosilano de la fórmula
A_{3-x}B_{x}SiD, en la que A es -OH o un grupo
hidrolizable, B es un grupo alquilo sustituido o no sustituido, de 1
a 4 átomos de carbono, x tiene un valor de 0. 1 ó 2 y D es un grupo
hidrocarbonado sustituido o no sustituido, siempre que el
organosilano no logre formar una disolución transparente en agua a
25ºC en el nivel pretendido de uso;
(b) al menos, 50% de agua;
(c) un tensioactivo elegido entre tensioactivos
catiónicos, tensioactivos no iónicos, tensioactivos anfóteros y sus
mezclas; y
(d) de 1% a 9%, basado en el peso total de la
composición acuosa de un co-disolvente, en el que
el co-disolvente es un glicoléter, elegido entre
éter n-butílico de propilenglicol, éter
n-butílico de dipropilenglicol y éter
n-propílico de dipropilenglicol, y tiene una
solubilidad en agua en el intervalo de 1 a 25%.
De acuerdo con un aspecto adicional de la
presente invención se proporciona un método de mejorar la
estabilidad física y química de una disolución acuosa que contiene
un organosilano de la fórmula A_{3-x}B_{x}SiD,
siempre que el organosilano no logre formar una disolución
transparente en agua a 25ºC en el nivel pretendido de uso,
comprendiendo el método:
Incluir en la disolución acuosa,
- un tensioactivo elegido entre tensioactivos
catiónicos, tensioactivos no iónicos, tensioactivos anfóteros y sus
mezclas, y
- de 1% a 9%, basado en el peso total de la
disolución acuosa, de un co-disolvente para mejorar
la estabilidad física y química de la disolución acuosa, en la que
el co-disolvente es un glicoléter elegido entre éter
n-butílico de propilenglicol, éter
n-butílico de dipropilenglicol y éter
n-propílico de dipropilenglicol y tiene una
solubilidad en agua a 20ºC en el intervalo de 1% a 25%; y
A es -OH ó un grupo hidrolizable, B es un grupo
alquilo sustituido o no sustituido de 1 a 4 átomos de carbono, x
tiene un valor de 0, 1 ó 2 y D es un grupo hidrocarbonado
sustituido o no sustituido.
El co-disolvente es apenas
soluble en agua. Los co-disolventes usados tienen
solubilidades en porcentaje, en agua a 20ºC, en el intervalo de 1% a
25% en peso, más preferiblemente 4% a 25%, y lo más preferiblemente
5% a 10%. Todos los porcentajes en la presente memoria descriptiva
se expresan en forma de tanto por ciento en peso.
El compuesto de silicio hidrolizable tiene una
baja solubilidad en agua, es decir, no forma una disolución
transparente en agua a 25ºC cuando se mezcla con agua solamente en
una proporción de compuesto de silicio hidrolizable que corresponde
a aquél en el que está presente en la composición de la invención.
Cuando la composición de la invención contiene una proporción mayor
de agua se comprende que la muestra de ensayo de solubilidad
comprenderá una proporción mayor de agua. El compuesto de silicio
hidrolizable se puede proporcionar en forma de disolución
concentrada en un disolvente orgánico, por ejemplo, etanol, y puede
no estar disponible en forma de compuesto puro. En tal caso, es la
cantidad de compuesto de silicio en la forma en que se suministra,
la que se usa para determinar si se forma una disolución
transparente. Por tanto, compuestos de silicio hidrolizables para
uso en la presente invención se pueden proporcionar en forma de
concentrados de líquidos que contienen hasta 50% de etanol. Tales
concentrados se pueden usar para producir disoluciones acuosas de
etanol que contienen una proporción principal de etanol y
cantidades secundarias de agua (por ejemplo, 95% / 5%). Sin embargo,
si no se produce una disolución transparente cuando el concentrado
se mezcla con agua para dar una mezcla que contiene una cantidad
principal, por ejemplo, 50% de agua, entonces tiene una baja
solubilidad en agua para los propósitos de la invención.
El compuesto de silicio hidrolizable, es un
organosilano de la fórmula general
A_{3-x}B_{x}SiD, en la que A es -OH ó un grupo
hidrolizable, B es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono que
puede estar sustituido, y x = 0, 1 ó 2, y D es un grupo
hidrocarbonado que puede estar sustituido.
La fórmula general de más arriba abarca los
organosilanos descritos en el documento U.S. 5.411.585. El lector
experto comprenderá que solamente se usan en la presente invención
los organosilanos que fallan el ensayo de solubilidad en agua dado
en el documento U.S. 5.411.585; principalmente, los que no forman
una disolución transparente en agua a 25ºC en el nivel pretendido de
uso. El lector experto será capaz de determinar si un silicio
hidrolizable dado cumple los requisitos de solubilidad de la
presente invención por sencillos ensayos que no forman parte de la
invención.
Preferiblemente, A es un grupo hidrolizable, por
ejemplo, un grupo alquiléter y más preferiblemente un grupo
alquiléter que contiene un grupo alquilo inferior que contiene
1-4 átomos de carbono, por ejemplo, metoxi.
Preferiblemente, D se sustituye con flúor. Por
tanto, D puede contener de 6 a 18 átomos de carbono, y
preferiblemente 6 a 12 átomos de carbono, y puede comprender una
cadena de carbonos que lleva predominantemente átomos de flúor.
El compuesto de silicio hidrolizable,
preferiblemente tiene la fórmula general
Rf-X-Si(OR)_{3}, en
la que Rf es un grupo perfluoroalifático, X es un grupo de enlace
preferiblemente que comprende un grupo alquileno inferior no
sustituido, y R es metoxi o etoxi.
Un ejemplo específico de un compuesto de silicio
hidrolizable que se puede usar en la presente invención es un
sililéter fluoralifático disponible, bajo la designación
FC-405-60, de 3M Industrial Chemical
Products. Se afirma que tiene la fórmula general
Rf-A-Si(OMe)_{3}, en
la que Rf es un grupo alifático fluorado, y A es un grupo de enlace
que no está específicamente identificado en la descripción de la
fórmula. Más específicamente el ingrediente activo es
1-octanosulfonamida,
N-etil-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6.6,7,7,8,8-heptadecafluoro-N-3-(trimetoxi-
silil)propilo. Se suministra en forma de una disolución en
etanol que contiene 60%-64% de compuesto fluorado, y
35-39% de etanol, y 1% de
metil-etil-cetona.
Otro ejemplo específico de un compuesto de
silicio hidrolizable apropiado para uso en la presente invención es
trietoxi-[3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-(tridecafluoro-octil)]silano,
disponible de Hüls con el nombre comercial de Dynasylan F8621.
La cantidad de compuesto de silicio hidrolizable
es preferiblemente 0,01% a 3%, y más preferiblemente 0,05 a 1% de
ingrediente activo, basado en el peso total de composición
acuosa.
La composición de la presente invención contiene
una proporción importante de agua. Así, la composición contiene, al
menos 50% de agua, más preferiblemente, 70%, y lo más
preferiblemente 80%.
El tensioactivo es un tensioactivo catiónico, un
tensioactivo no iónico, o un tensioactivo anfótero o puede ser una
mezcla.
La cantidad de tensioactivo puede estar, por
ejemplo, en el intervalo de 1 a 10%, basada en el peso total de
composición, y más preferiblemente 2 a 5% y medido como ingrediente
activo.
El co-disolvente es responsable
de proporcionar mejor estabilidad a la composición. La estabilidad
tiene dos aspectos. Un aspecto es la estabilidad física, es decir,
si la composición se separa en capas, bien inmediatamente después de
que se ha formado o después de un período de reposo. El otro
aspecto es la estabilidad química, es decir, si la composición
retiene actividad, por ejemplo, la capacidad para modificar
propiedades superficiales después de haberle permitido reposar
durante un prolongado período de tiempo. El uso del
co-disolvente sirve para mejorar ambos aspectos de
estabilidad. A veces un aspecto puede mejorar más que el otro y
puede ser necesario equilibrar los requisitos de mejor estabilidad
física frente a los de mejor estabilidad química.
Tal como se sugiere más arriba, se usan
co-disolventes que tienen solubilidades en agua a
20ºC en el intervalo de 1 a 25%, y más preferiblemente 4% a 10%.
Co-disolventes apropiados son
éter n-butílico de propilenglicol, éter
n-butílico de dipropilenglicol y éter
n-propílico de dipropilenglicol.
El co-disolvente se usa en una
cantidad eficaz. Existe claramente un nivel mínimo requerido para
obtener un efecto observable. Existe también un nivel máximo más
allá del cual, las ventajas obtenidas usando el
co-disolvente, disminuye con cantidades crecientes
de co-disolvente. Una vez que se ha explicado el
concepto inventivo que es la base de la presente invención, la
persona experta en la técnica puede determinar los niveles óptimos
de co-disolvente mediante ensayos simples que no
caen dentro de la invención. La cantidad mínima de
co-disolvente no es inferior a 1% basada en el peso
total de composición, y preferiblemente no inferior a 4%. La
cantidad máxima no es superior a 9%, y más preferiblemente no
superior a 6% de la composición total.
Ensayo comparativo
A
Una composición acuosa se preparó mezclando
juntos los ingredientes presentados en la Tabla 1 en el orden dado,
con fuerte agitación. En este ensayo comparativo (no de acuerdo con
la invención) no se uso un co-disolvente.
La composición se separó en capas separadas
inmediatamente después de la preparación. No se podrían realizar
ensayos de estabilidad o eficacia a lo largo de un período de un
mes.
Ensayo comparativo
B
Se preparó una composición según el Ensayo A,
pero usando un co-disolvente con buena solubilidad
en agua, principalmente propilenglicolmetiléter disponible de Dow
con el nombre comercial de "Dowanol PM". Éste es completamente
miscible con agua a 20ºC. Se determinó la estabilidad inicial de la
composición y se obtuvo el efecto hidrófobo tratando vidrio con la
composición. El efecto hidrófobo se sometió a ensayo como sigue. La
composición se aplicó a la mitad de una placa de vidrio y la
aptitud de la composición para proporcionar una superficie
hidrófoba se determinó observando la tendencia del agua a formar
gotas y ser repelida por el lado tratado cuando la placa se sumergía
en agua. Antes del ensayo, la placa se lavó con una disolución
acuosa de un detergente líquido para lavaplatos disponible
comercialmente y, después, se enjuagó bien con agua.
La estabilidad física de la composición (medida
por su tendencia a separarse en sus componentes) se determinó
después de almacenamiento, durante un mes a:
a) temperatura ambiente,
b) 40ºC.
La estabilidad química de la composición,
representada por el efecto hidrófobo sobre superficies de vidrio,
producida por la composición después de almacenamiento a
temperatura ambiente durante un mes, se determinó también tal como
de describe más arriba.
La estabilidad inicial era buena y el efecto
hidrófobo inicial era fuerte. Sin embargo, la composición se
separaba en capas, en almacenamiento durante un mes, tanto a
temperatura ambiente como a 40ºC, y el efecto hidrófobo después de
almacenamiento durante un mes era nulo.
Esto demuestra que el uso de un
co-disolvente no da necesariamente un producto con
mejor estabilidad.
Ejemplos
1-3
Se prepararon composiciones como en el Ensayo B
(los ingredientes se presentan en la Tabla 1), pero con un
co-disolvente diferente. En estos ejemplo de la
invención, se usó éter n-butílico de propilenglicol
como co-disolvente, pero en cantidades diferentes
(2,5%, 5% y 7,5%) en los tres ejemplos. Éter
n-butílico de propilenglicol es un disolvente que es
apenas soluble en agua y, de acuerdo con información del
suministrador, tiene una solubilidad en agua a 20ºC, de 6%. La
documentación proporcionada por el suministrador no establece
explícitamente la base con la que se calcula la solubilidad, pero se
supone que es en peso/peso.
Las composiciones se evaluaron como más arriba.
La composición que contenía 2,5% de co-disolvente
estaba turbia inicialmente y el efecto hidrófobo inicial era
fuerte.
Después de almacenamiento durante un mes a
temperatura ambiente, la composición estaba turbia y el efecto
hidrófobo era bastante fuerte. Por almacenamiento durante un mes a
40ºC (que es un ensayo severo de estabilidad) se formó un
precipitado.
La composición que contenía 5% de
co-disolvente estaba ligeramente turbia inicialmente
y el efecto hidrófobo inicial era muy fuerte.
Después de almacenamiento durante un mes a
temperatura ambiente, la composición estaba turbia y el efecto
hidrófobo era fuerte. Por almacenamiento durante un mes a 40ºC (que
es un ensayo severo de estabilidad) se observaban partículas
dispersas en el medio acuoso.
Puede ser posible aceptar algunas deficiencias en
la estabilidad física de la composición, tal como se comprueba por
su tendencia a formar líquidos turbios o a producir partículas en
reposo si, su estabilidad química, tal como se comprueba por la
retención de propiedades hidrófobas en almacenamiento a temperaturas
ambiente, se mejora por la presencia del
co-disolvente.
Ensayo comparativo
C
Se llevó a cabo un experimento como en los
ejemplos 1-3, excepto que la cantidad de éter
n-butílico de propilenglicol usada fue 10%.
La estabilidad inicial era buena y el efecto
hidrófobo inicial era moderado.
En almacenamiento a 40ºC durante un mes, la
composición se separó.
Estos resultados demuestran la importancia de
evitar cantidades excesivas del co-disolvente.
| Ingrediente | Ensayo A | Ensayo B | Ejemplo 1 | Ejemplo 2 | Ejemplo 3 | Ensayo C |
| % en peso | % en peso | % en peso | % en peso | % en peso | % en peso | |
| Agua desionizada | 95,46 | 85,46 | 92,96 | 90,46 | 87,96 | 85,46 |
| Tensioactivo 1 | 2,00 | 2,00 | 2,00 | 2,00 | 2,00 | 2,00 |
| Tensioactivo 2 | 2,00 | 2,00 | 2,00 | 2,00 | 2,00 | 2,00 |
| Tensioactivo 3 | 0,36 | 0,36 | 0,36 | 0,36 | 0,36 | 0,36 |
| Ácido láctico | Para pH 4 | Para pH 4 | Para pH 4 | Para pH 4 | Para pH 4 | Para pH 4 |
| Co-disolvente 1 | 0,00 | 0,00 | 2,50 | 5,00 | 7,5 | 10,00 |
| Co-disolvente 2 | 0,00 | 10,00 | 0,00 | 0,00 | 0,00 | 0,00 |
| Fluorosilano | 0,18 | 0,18 | 0,18 | 0,18 | 0,18 | 0,18 |
Las cantidades en cada columna suman 100%. En
algunos casos, los ingredientes usados se suministran en
concentrados que contienen menos de 100% de material activo. En
tales casos, las cantidades dadas se basan en el peso del
concentrado tal como se suministra y no sobre la proporción de
materiales activos.
\newpage
El tensioactivo 1 era cloruro de benzalconio,
disponible de Albright and Wilson, con el nombre comercial de
"Empigen BAC" en forma de concentrado que contiene 50% de
materiales activos. Las cantidades incluidas en la Tabla 1 se basan
en el peso del material tal como se suministra.
El tensioactivo 2 era alcohol etoxilato
disponible de BASF con el nombre comercial de "Lutensol
AO8".
El tensioactivo 3 se supone que es un
tensioactivo fluorado catiónico disponible de Du Pont de Nemours
con el nombre comercial de "Zonyl FSD", en forma de
concentrado que contiene 30% de material activo.
La cantidad de ácido láctico era el necesario
para ajustar el pH a aproximadamente 4.
El co-disolvente 1 era un
disolvente que es apenas soluble en agua, principalmente éter
n-butílico de propilenglicol.
El co-disolvente 2 era un
disolvente con buena solubilidad en agua, principalmente
propilenglicolmetiléter, disponible de Dow con el nombre comercial
de "Dowanol PM".
El fluorosilano era una disolución no iónica de
sililéteres alifáticos fluorados en etanol que contenía 60% de
compuesto fluorado, disponible de 3M con la designación
FC-405-60. Detalles de este material
se dan más arriba. Se informa por el proveedor que experimenta
hidrólisis en presencia de agua.
La composición de las presente invención
proporciona un producto acuoso premezclado que es apropiado para uso
por el usuario y tiene una duración útil de almacenamiento
apropiada para ventas al por menor. La composición se basa
principalmente en agua, añadiendo así a su usuario adaptabilidad y
facilidad de fabricación.
Otras variaciones y modificaciones de esta
invención serán aparentes a los expertos en esta técnica después de
un cuidadoso estudio de esta aplicación. Esta invención no está
limitada más que según se establece en las reivindicaciones
siguientes.
Claims (10)
1. Una composición acuosa que comprende:
- (a)
- un organosilano de la fórmula A_{3-x}B_{x}SiD, en el que A es -OH ó un grupo hidrolizable, B es un grupo alquilo sustituido o no sustituido de 1 a 4 átomos de carbono, x tiene un valor de 0, 1 ó 2 y D es un grupo hidrocarbonado sustituido o no sustituido, siempre que el organosilano no logre formar una disolución trasparente en agua a 25ºC en el nivel pretendido de uso;
(b) al menos, 50% de agua;
(c) un tensioactivo elegido entre tensioactivos
catiónicos, tensioactivos no iónicos, tensioactivos anfóteros y
sus mezclas; y
(d) de 1% a 9%, basado en el peso total de la
composición acuosa, de un co-disolvente, en la que
el co-disolvente es un glicoléter elegido entre
éter n-butílico de propilenglicol, éter
n-butílico de dipropilenglicol y éter
n-propílico de dipropilenglicol y tiene una
solubilidad en agua a 20ºC en el intervalo de 1 a 25%.
2. Una composición acuosa de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que A es un grupo alquiléter.
3. Una composición acuosa de acuerdo con la
reivindicación 1 ó 2, en la que A es un grupo alquiléter que
contiene un grupo alquilo inferior que contiene 1 a 4 átomos de
carbono.
4. Una composición acuosa de acuerdo con
cualquier reivindicación precedente, en la que D es un grupo
hidrocarbonado sustituido con flúor.
5. Una composición acuosa de acuerdo con la
reivindicación 4, en la que D es un grupo hidrocarbonado que
contiene de 6 a 18 átomos de carbono.
6. Una composición acuosa de acuerdo con
cualquier reivindicación precedente, en la que el organosilano
tiene la fórmula
Rf-X-Si(OR)_{3}, en
la que Rf es un grupo perfluoroalifático, X es un grupo de enlace
que contiene un grupo alquileno inferior no sustituido, y R es
metoxi o etoxi.
7. Una composición acuosa de acuerdo con
cualquier reivindicación precedente, en la que el organosilano está
presente en un nivel de 0,01% a 3% basado en el peso total de la
composición acuosa.
8. Una composición acuosa de acuerdo con
cualquier reivindicación precedente, en la que el tensioactivo está
presente en un nivel de 1% a 10% en peso, basado en el peso total
de la composición acuosa.
9. Una composición acuosa de acuerdo con
cualquier reivindicación precedente, en la que el
co-disolvente está presente en un nivel de 4% a 9%
en peso, basado en el peso total de la disolución acuosa.
10. Un método de mejorar la estabilidad física y
química de una disolución acuosa que contiene un organosilano de la
fórmula A_{3-x}B_{x}SiD, siempre que el
organosilano no logre formar una disolución transparente en agua a
25ºC en el nivel pretendido de uso, comprendiendo el método:
incluir en la disolución acuosa:
- un tensioactivo elegido entre tensioactivos
catiónicos, tensioactivos no iónicos, tensioactivos anfóteros y sus
mezclas, y
- de 1% a 9%, basado en el peso total de la
composición acuosa, de un co-disolvente para
mejorar la estabilidad física y química de la disolución acuosa, en
la que el co-disolvente es un glicoléter elegido
entre éter n-butílico de propilenglicol, éter
n-butílico de dipropilenglicol y éter
n-propílico de dipropilenglicol y tiene una
solubilidad en agua a 20ºC en el intervalo de 1 a 25%; y
A es -OH o un grupo hidrolizable, B es un grupo
alquilo sustituido o no sustituido de 1 a 4 átomos de carbono, x
tiene un valor de 0, 1 ó 2, y D es un grupo hidrocarbonado
sustituido o no sustituido.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US274273 | 1999-03-22 | ||
| US09/274,273 US6300379B2 (en) | 1999-03-22 | 1999-03-22 | Production of stable hydrolyzable organosilane solutions |
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|---|---|
| ES2208298T3 true ES2208298T3 (es) | 2004-06-16 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| ES00918245T Expired - Lifetime ES2208298T3 (es) | 1999-03-22 | 2000-03-22 | Composiciones acuosas estables que contienen un compuesto de silicio. |
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