ES2198392T3 - Esteres derivados de alcanolaminas, acidos dicarboxilicos y alcoholes grasos, y los tensoactivos cationicos obtenibles a partir de los mismos. - Google Patents
Esteres derivados de alcanolaminas, acidos dicarboxilicos y alcoholes grasos, y los tensoactivos cationicos obtenibles a partir de los mismos.Info
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Abstract
Esteres de alcanolaminas obtenibles mediante la reacción de una alcanolamina de fórmula general (I) con un ácido dicarboxílico, o con un derivado reactivo del mismo, de fórmula general (II) HOOC - R4 - COOH (II) y con un alcohol graso, eventualmente alcoxilado, de fórmula general (III) **FORMULA** en cuyas formulas R1 es hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6 o el resto **FORMULA** R2 es un grupo alquileno C1-C6, R3 es hidrógeno o metilo, n es 0 o un número entero comprendido entre 1 y 20, R4 es un grupo alquileno C1-C36, eventualmente sustituido o insaturado, o arileno, y R5 es un grupo alquilo o alquenilo C2C22, lineal o ramificado.
Description
Ésteres derivados de alcanolaminas, ácido
dicarboxílicos y alcoholes grasos, y los tensoactivos catiónicos
obtenibles a partir de los mismos.
La presente invención se refiere a nuevos ésteres
derivados de alcanolaminas, ácidos dicarboxílicos y alcoholes
grasos y a los tensoactivos catiónicos obtenibles a partir de los
mismos, así como a su uso como agentes suavizantes de fibras
naturales y sintéticas.
Los tensoactivos catiónicos derivados de aminas
vienen siendo muy utilizados desde hace décadas como agentes
suavizantes y acondicionadores para todo tipo de fibras naturales y
sintéticas, encontrando aplicación en campos tales como el
tratamiento de las fibras textiles y del papel y los productos para
la higiene del cabello.
Por motivos ecológicos, debido a su superior
biodegradabilidad, se ha generalizado desde hace varios años el uso
de derivados catiónicos de amina en los que las cadenas
hidrocarbonadas hidrofóbicas están interrumpidas por grupos
funcionales del tipo éster, siendo los más empleados los derivados
cuaternizados de ésteres de polialcanolaminas, habitualmente
conocidos como esterquats, entre los que uno de los tipos más
utilizados, debido a su menor coste, son los esterquats derivados
de trietanolamina.
Resulta bien conocido también que los
mencionados esterquats se preparan a partir de ésteres de
alcanolaminas, previamente obtenidos a través de una reacción de
esterificación de la alcanolamina con ácidos grasos o derivados
funcionalizados reactivos de los mismos, mediante su cuaternización
con agentes alquilantes tales como los haluros y los sulfatos de
alquilo. Existe una abundante bibliografía al respecto, de entre la
que se pueden mencionar, entre muchas otras, a las patentes o
solicitudes de patente FR-A-1593921,
EP-A-239910,
EP-A-295385,
WO-A-9101295,
DE-C-19539846 y
WO-A-9849132.
Sin embargo, resulta bien sabido que los
esterquats presentan un déficit en cuanto a eficacia suavizante
respecto de sus homólogos que no contienen grupos éster, lo que ha
producido diversos desarrollos técnicos dirigidos a mejorar la
eficacia suavizante de dichos esterquats.
Así, en la patente
US-A-5593614 se describe la mejora
del efecto suavizante de los esterquats mediante su mezcla con
tensoactivos no iónicos, en la patente
US-A-5501806 se propone la mezcla
de esterquats con otros tensoactivos catiónicos, y en la solicitud
de patente EP-A-394133 se describe
la utilización como aditivos mejoradores de la suavidad de
polímeros catiónicos de tipo acrílico.
En la patente británica GB-602048
se describen ésteres oligoméricos de alcanolaminas basados en la
reacción de esterificación de trietanolamina con ácidos
dicarboxílicos y ácidos grasos, así como su cuaternización con
cloruro de metilo o sulfato de dimetilo y su uso como agentes
suavizantes para las fibras naturales y sintéticas, y en las
patentes US-A-4719382 y
US-A-4237016 se describe la
utilización de los esterquats descritos en la patente británica
antes mencionada, entre otros muchos tipos de polímeros
catiónicos, como aditivos para mejorar la eficacia suavizante de
los tensoactivos catiónicos que no contienen grupos éster. Además,
en la solicitud de patente
WO-A-9812293 se describe la
utilización de los mismos esterquats oligoméricos como aditivos a
incorporar en la fase acuosa de composiciones suavizantes que
contienen esterquats, con el objeto de mejorar su eficacia
suavizante.
En la patente Alemana
DE-C-19539846 se describe la
síntesis de esterquats derivados de ácidos dicarboxílicos, ácidos
grasos y trietanolamina y su utilización como acondicionadores
capilares, y en la patente
DE-C-19715835 se describen
esterquats basados en la reacción de metildietanolamina y mezclas
de ácidos grasos y ácidos dicarboxílicos, con subsiguiente
etoxilación y/o cuaternización.
En la patente
WO-A-9849132 se describe la síntesis
de esterquats derivados de ácido dicarboxílico/ácido
graso/trietanolamina, dentro de un rango de proporciones específico
seleccionado, y su utilización en composiciones suavizantes de
textiles.
Por último, en la patente
DE-C-19519876 se describen
esterquats basados en la reacción de una trialcanolamina con
mezclas de ácidos grasos, ácidos dicarboxílicos y sorbitol y la
subsiguiente cuaternización y/o etoxilación de los ésteres
obtenidos.
Por lo tanto, hasta donde conocen los autores de
la presente invención, el estado de la técnica se refiere siempre a
ésteres de alcanolaminas, y a sus esterquats correspondientes, en
los que las cadenas hidrofóbicas provienen directa y
mayoritariamente de la esterificación de ácidos grasos, no
encontrándose descripciones de ésteres de alcanolaminas y sus
correspondientes esterquats en los que las cadenas hidrofóbicas
provengan en su mayoría de alcoholes grasos unidos a la parte
catiónica de la molécula mediante un puente de ácido dicarboxílico y
que, además, presenten una elevada biodegradabilidad y una eficacia
suavizante superior a la de los esterquats convencionales.
El objeto de la presente invención son nuevos
ésteres derivados de alcanolaminas, ácidos dicarboxílicos y
alcoholes grasos y los tensoactivos catiónicos obtenibles a partir
de los mismos.
Dentro del objeto de la presente invención se
encuentra también la utilización de los tensoactivos catiónicos
basados en dichos ésteres derivados de alcanolaminas, ácidos
dicarboxílicos y alcoholes grasos, especialmente de los esterquats
obtenibles a partir de los mismos, como agentes acondicionadores y
suavizantes para fibras naturales y sintéticas.
Dentro del objeto de la presente invención se
encuentran también las composiciones acuosas suavizantes para
fibras textiles que contienen, sea como principal activo suavizante
o como aditivo mejorador de la eficacia suavizante, tensoactivos
catiónicos basados en dichos ésteres derivados de alcanolaminas,
ácidos dicarboxílicos y alcoholes grasos, especialmente los
esterquats obtenibles a partir de los mismos.
Los ésteres de alcanolaminas objeto de la
invención son los obtenibles mediante la reacción de esterificación
de una alcanolamina de fórmula general (I)
con un ácido dicarboxílico, o con un derivado
reactivo del mismo, de fórmula general (II)
HOOC-R^{4}-COOH\eqnum{(II)} y con un alcohol
graso, eventualmente alcoxilado, de fórmula general
(III)
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\+#\hfil\+\hfil#\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{ R ^{5} -O( \+ \hskip-3mm CHCH _{2} O) _{n} H\+\cr \+ \hskip-2mm | \+ \hskip2,3cm (III)\cr \+ \hskip-2mm R ^{3} \+\cr}
en cuyas fórmulas R^{1} es hidrógeno, un grupo
alquilo C_{1}-C_{6} o el
resto
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\+#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{ -R ^{2} -O( \+ \hskip-3mm CHCH _{2} O) _{n} H\cr \+ \hskip-2mm |\cr \+ \hskip-2mm R ^{3} \cr}
R^{2} es un grupo alquileno
C_{1}-C_{6}, R^{3} es hidrógeno o metilo, n
es 0 o un número entero comprendido entre 1 y 20, R^{4} es un
grupo alquileno C_{1}-C_{36}, opcionalmente
insaturado, o arileno, y R^{5} es un grupo alquilo o alquenilo
C_{2}-C_{22}, lineal o
ramificado.
De manera opcional pueden incorporarse también a
la mezcla de reacción un ácido graso de fórmula general (IV)
R^{6}-COOH\eqnum{(IV)} en la que R^{6} es un grupo alquilo o
alquenilo C_{6}-C_{23}, lineal o ramificado, o
bien un éster alquílico o un glicérido de dicho ácido graso, y/o un
poliol eventualmente alcoxilado.
Como ejemplos de alcanolaminas que pueden ser
utilizadas se pueden citar las siguientes: trietanoalmina,
N-metildietanolamina,
N-metildiisopropanolamina y triisopropanolamina,
eventualmente alcoxiladas con óxido de etileno u óxido de
propileno, o mezclas de las mismas, siendo preferidas las
alcanolaminas no alcoxiladas, especialmente la trietanolamina.
Como ejemplos de ácidos dicarboxílicos se pueden
citar, sin un propósito exhaustivo, a los ácidos succínico, málico,
glutárico, adípico, sebácico, pimélico, subérico, maleico y
tereftálico, y también a los conocidos como dímeros de ácidos
grasos o ácidos grasos diméricos que se obtienen por
oligomerización térmica de ácidos grasos insaturados, tales como
los comercializados por Unichema International bajo la
denominación PRIPOL®, por ejemplo PRIPOL® 1009, o mezclas de dichos
ácidos. Resulta preferido el ácido adípico.
Los alcoholes grasos de fórmula (III),
eventualmente alcoxilados con óxido de etileno u óxido de
propileno, pueden ser los que provienen de grasas y aceites de
origen natural, por ejemplo de sebo, palma, oliva, coco, girasol,
soja, orujo, colza, etc., hidrogenados o no, siendo preferidos los
alcoholes no alcoxilados que tienen mayoritariamente entre 16 y 18
carbonos.
Ejemplos de ácidos grasos que opcionalmente
pueden ser incluidos en la reacción de esterificación son los
procedentes de aceites y grasas vegetales y animales, tales como
coco, sebo, palma, girasol, soja, oleína, orujo, colza, etc.,
eventualmente total o parcialmente hidrogenados, así como ácidos
grasos purificados o sintéticos tales como láurico, esteárico,
palmítico, oleico, linoleico, 2-etilhexanóico,
etc.
Los polioles que también pueden ser incluidos
opcionalmente en la reacción de esterificación pueden ser, por
ejemplo, glicerina, pentaeritritol, sacarosa, glucosa, sorbitol, o
glicoles tales como etilenglicol, propilenglicol, dietilenglicol,
dipropilenglicol, etc.
A los efectos de la presente invención, resulta
conveniente que:
- \bullet
- la relación molar del ácido dicarboxílico respecto de la alcanolamina esté comprendida entre 0,2 y 1,2, preferiblemente entre 0,3 y 0,9, más preferiblemente entre 0,4 y 0,8,
- \bullet
- la relación molar de la suma del alcohol graso y el ácido graso respecto de la alcanolamina esté comprendida entre 0,2 y 2,0, y
- \bullet
- la relación molar del ácido graso respecto del alcohol graso esté comprendida entre 0 y 10, preferiblemente entre 0,1 y 5,0, más preferiblemente entre 0,5 y 1,0.
- \bullet
- La reacción de esterificación se efectúa mediante métodos de por sí conocidos, tales como el descrito en la solicitud de patente WO-A-9849132.
De manera preferida la reacción de
esterificación se efectúa mediante la condensación del ácido
dicarboxílico, y eventualmente el ácido graso, con una mezcla de la
alcanolamina y el alcohol graso, y eventualmente el poliol, a una
temperatura comprendida entre 120ºC y 220ºC durante un período de 2
a 10 horas, preferiblemente a una presión reducida de unos 5 a 200
mbar y en presencia de alguno de los catalizadores ya conocidos
para la esterificación de los esterquats convencionales, por
ejemplo el ácido hipofosforoso o el ácido paratoluensulfónico, y
también en presencia de alguno de los habituales estabilizantes y
antioxidantes, tales como tocoferoles, BHT, BHA, ácido cítrico,
etc. La reacción de esterificación se puede efectuar también
condensando en primer lugar el ácido dicarboxílico con la
trietanolamina, añadiendo después el alcohol graso.
Para el experto en la materia resulta evidente
que, alternativamente, la reacción de esterificación puede ser
efectuada también mediante otras técnicas convencionales, a partir
de derivados reactivos de los ácidos dicarboxílicos, por ejemplo
sus ésteres, sus anhídridos o sus cloruros de ácido.
Los ésteres así obtenidos resultan útiles para
preparar tensoactivos catiónicos eficaces para su aplicación en el
tratamiento suavizante y acondicionador de las fibras naturales y
sintéticas, tales como los tejidos, el papel y el cabello. Dichos
tensoactivos catiónicos pueden ser los esterquats obtenibles a
partir de su cuaternización con agentes alquilantes, o bien las
sales de adición de los ésteres de alcanolamina objeto de la
invención con ácidos minerales u orgánicos, tales como los ácidos
clorhídrico, sulfúrico, fosfórico, cítrico, láctico, etc. Como
tensoactivos catiónicos suavizantes de las fibras resultan
preferidos los esterquats.
Dichos esterquats se obtienen a partir de los
ésteres de alcanolamina objeto de la invención, mediante una
reacción adicional de cuaternización, también de por sí conocida,
tal como por ejemplo se describe en la solicitud de patente
WO-A-9849132 antes mencionada.
Por ejemplo, la mezcla de reacción proveniente
de la esterificación se hace reaccionar con productos alquilantes,
tales como cloruro de metilo, bromuro de metilo, sulfato de
dimetilo, sulfato de dietilo, carbonato de dimetilo, etc.,
preferentemente en presencia de disolventes orgánicos que facilitan
su manejabilidad, tales como isopropanol, etanol, propilenglicol,
etilenglicol, dipropilenglicol, alcoholes grasos, etc., y
posteriormente se procede a ajustar el pH entre 1,5 y 7,0,
preferiblemente entre 2 y 4,5, mediante la adición de un ácido tal
como cualquiera de los ácidos clorhídrico, sulfúrico, fosfórico,
cítrico, etc.
Los tensoactivos catiónicos obtenibles a partir
de los ésteres de alcanolamina objeto de la invención manifiestan
una elevada eficacia suavizante sobre las fibras y además, debido a
su grado de biodegradabilidad, presentan una excelente tolerancia
desde el punto de vista ecológico. Además, dichos tensoactivos,
aunque se empleen en proporción no mayoritaria, mejoran
sensiblemente la eficacia suavizante de las composiciones basadas
en esterquats convencionales y otros tensoactivos catiónicos y, en
el caso de su aplicación como suavizantes de textiles,
contrarrestan el efecto negativo de la presencia de restos de
tensoactivos aniónicos en las fibras textiles después del lavado y
durante la fase de aclarado.
\newpage
Por todo ello, los tensoactivos catiónicos
obtenibles a partir de los ésteres de alcanolamina objeto de la
invención pueden ser utilizados como materia básica de
composiciones suavizantes de tejidos o acondicionadoras del
cabello, así como, en calidad de aditivos, para composiciones
suavizantes o detergentes cuyo componente activo mayoritario sea
otro tensoactivo catiónico o una mezcla de los mismos. Su empleo en
formulaciones suavizantes de textiles, además de mejorar el tacto
del tejido, facilita el planchado y disminuye la aparición de
arrugas durante el lavado, y su uso en composiciones de
acondicionamiento capilar o como aditivo en champúes, mejora la
facilidad de peinado y el aspecto del cabello.
Con algunos de los productos definidos en esta
patente, especialmente con aquellos en los que las cadenas grasas
presentan insaturaciones, se pueden obtener formulaciones
suavizantes que son translúcidas o transparentes sin necesidad de
utilizar los disolventes habituales para este tipo de fórmulas.
De manera particular, aunque no excluyente, la
presente invención incluye a composiciones acuosas suavizantes para
textiles que contienen:
- (a)
- tensoactivos catiónicos o esterquats obtenibles a partir de los ésteres de alcanolamina objeto de la invención,
- (b)
- uno o varios tensoactivos catiónicos activos como suavizantes de textiles,
- (c)
- uno o varios tensoactivos no iónicos acondicionadores de textiles,
en las que la suma de los componentes (a), (b) y
(c) está comprendida entre 2% y 60% en peso, de manera que, con
respecto a la suma total de dichos componentes (a), (b) y
(c),
- (i)
- la proporción ponderal del componente (a) está comprendida entre 2% y 100%,
- (ii)
- la proporción ponderal del componente (b) está comprendida entre 0% y 98% y
- (iii)
- la proporción ponderal del componente (c) está comprendida entre 0% y 40%,
siendo el resto de los componentes agua y otros
componentes opcionales elegidos entre los habitualmente empleados
en composiciones suavizantes acuosas para
textiles.
De manera preferida, las composiciones acuosas
suavizantes para textiles objeto de la invención contienen entre el
3% y el 40% en peso de la suma de los componentes (a), (b) y (c),
de manera que, con respecto a la suma total de dichos componentes
(a), (b) y (c),
- (i)
- la proporción ponderal del componente (a) está comprendida entre 3% y 80%,
- (ii)
- la proporción ponderal del componente (b) está comprendida entre 0% y 97% y
- (iii)
- la proporción ponderal del componente (c) está comprendida entre 0% y 30%,
siendo el resto de los componentes agua y otros
componentes opcionales elegidos entre los habitualmente empleados
en composiciones suavizantes acuosas para
textiles.
Los tensoactivos catiónicos activos como
suavizantes de textiles que constituyen el componente (b) de las
composiciones suavizantes de la invención son bien conocidos por el
experto.
Entre ellos se pueden citar los compuestos de
amonio cuaternario cuyas cadenas hidrofóbicas no están
interrumpidas por un grupo éster, por ejemplo los descritos en las
patentes US-A-4719382 y
US-A-4237016, entre los que el más
conocido es el cloruro de dialquildimetilamonio de sebo
hidrogenado, también conocido como DTDMAC, tal como el
comercializado por KAO Corporation, S.A. bajo la marca QUARTAMIN®
D86P.
No obstante, resultan preferidos los esterquats,
descripciones de los cuales se encuentran, entre muchos otros, en
los documentos ya citados en esta descripción que se incorporan
aquí como referencia, entre los que se pueden citar a modo de
ejemplos significativos a los siguientes:
- \bullet
- los diésteres cuaternizados de ácidos grasos con 1,2-dihidroxi-3-dimetilaminopropano, tal como describe la patente norteamericana US-A-4137180 y la solicitud de patente europea EP-A-0585040,
- \bullet
- los diésteres cuaternizados de ácidos grasos con N-metildietanolamina, tales como los descritos en la solicitud de patente francesa FR-A-1593921 y en la patente europea EP-B-0239910, por ejemplo el diéster de sebo hidrogenado cuaternizado con cloruro de metilo comercializado por KAO Corporation, S.A. bajo la marca KAOSOFT® PH,
- \bullet
- las sales de amidoésteres de ácidos grasos con la N-metil-N-aminopropiletanolamina, por ejemplo la comercializada por KAO Corporation bajo la marca KAOSOFT® 1,
- \bullet
- los diésteres cuaternizados de ácidos grasos con trietanolamina, tales como los descritos en la patente norteamericana US-A-3915867 y en una gran cantidad de patentes posteriores, por ejemplo los diésteres de sebo parcialmente hidrogenado cuaternizados con sulfato de dimetilo comercializados por KAO Corporation, S.A. bajo las marcas TETRANYL® AT-7590 y TETRANYL® L1/90.
Hay que señalar que cuando se hace referencia al
término ``diéster'' se quiere indicar que en la mezcla el diéster es
mayoritario, aunque el producto siempre puede contener cantidades
variables de compuestos monoéster y, en el caso de la
trietanolamina, de compuestos triéster.
También entran en esta consideración de
tensoactivos catiónicos de carácter suavizante los catiónicos
oligoméricos descritos en la solicitud de patente
WO-A-9849132, por ejemplo los
comercializados por KAO Corporation, S.A. bajo las referencias
TETRANYL® PH-2 y TETRANYL® PH-5.
Los tensoactivos no iónicos acondicionadores de
textiles que constituyen el componente (c) también resultan muy
conocidos para el experto en la materia, y entre los mismos se
pueden citar: los ácidos grasos, los ésteres de ácidos grasos,
especialmente C_{8-18}, lineales o ramificados,
alcoxilados o sin alcoxilar, los alcoholes de Guerbet alcoxilados o
sin alcoxilar, ésteres de glicerina, ésteres de sorbitán
alcoxilados o sin alcoxilar, por ejemplo KAOPAN® comercializado por
KAO Corporation, S.A., los ésteres de sacarosa, los alcoholes
grasos C_{8-18}, los ésteres de glicerina
eventualmente alcoxilados, por ejemplo LEVENOL® comercializado por
KAO Corporation, S.A., y los ésteres de pentaeritritol alcoxilados
o sin alcoxilar.
En lo que se refiere a otros componentes
opcionales, sin que ello deba ser considerado como una descripción
exhaustiva de todas las posibilidades, que por otra parte son bien
conocidas por el experto en la materia, se pueden citar los
siguientes:
a) Otros productos que incrementan el rendimiento
de las composiciones suavizantes, tales como siliconas, óxidos de
amina, tensoactivos aniónicos tales como lauriletersulfato o
laurilsulfato, tensoactivos anfotéricos tales como la
cocoamidopropilbetaína o las alquilbetaínas, sulfosuccinatos,
derivados poliglucosidados, etc.
b) Productos estabilizantes, tales como sales de
aminas de cadena corta, cuaternizadas o sin cuaternizar, por
ejemplo de trietanolamina, N-metildietanolamina,
etc., y también tensoactivos no iónicos tales como alcoholes grasos
etoxilados, aminas grasas etoxiladas, alquilfenoles etoxilados,
etc.
c) Productos que mejoran el control de la
viscosidad, por ejemplo sales inorgánicas tales como cloruro
cálcico, cloruro magnésico, sulfato cálcico, cloruro de sodio,
etc.; productos que sirven para disminuir la viscosidad en
composiciones concentradas, tales como compuestos de tipo glicólico
como por ejemplo etilenglicol, dipropilenglicol, poliglicoles,
etc.; y agentes espesantes para composiciones diluidas, por ejemplo
polímeros derivados de la celulosa, la goma guar, etc.
d) Componentes para el ajuste del pH, que de
manera preferida está comprendido entre 1,5 y 4,5, tales como todo
tipo de ácidos inorgánicos y/o orgánicos, por ejemplo clorhídrico,
sulfúrico, fosfórico, cítrico, etc.
e) Agentes que mejoran la liberación de la
suciedad (``soil release''), tales como los conocidos polímeros o
copolímeros basados en tereftalatos.
f) Agentes conservantes bactericidas tales como
el formol, Kathon GC, Bronopol, etc.
g) Otros productos tales como antioxidantes,
colorantes, perfumes, germicidas, fungicidas, agentes
anticorrosivos, agentes antiarrugas, opacificantes, abrillantadores
ópticos, agentes nacarantes, etc.
Las composiciones suavizantes se pueden obtener
por simple mezcla de sus componentes, hasta su dispersión o
disolución, utilizando métodos bien conocidos por el experto en la
materia.
Los ejemplos que siguen a continuación se exponen
a efectos de proporcionar al experto en la materia una explicación
suficientemente clara y completa de la presente invención, pero no
deben ser considerados como limitaciones a los aspectos esenciales
del objeto de la misma, tal como han sido expuestos en los
apartados anteriores de esta descripción.
Ejemplos 1 a
15
Los productos de la tabla 1 se preparan
utilizando los reactivos en las cantidades indicadas en dicha tabla
1, de acuerdo con el siguiente método general de
esterificación:
\newpage
En un matraz de reacción equipado con agitador,
sonda de temperatura y entrada para un gas inerte se mezclan la
alcanolamina y el alcohol graso y, si procede, el poliol. Como
catalizadores de esterificación se añaden: ácido hipofosforoso al
50% en peso en cantidad suficiente como para tener 1000 ppm sobre
carga total o, alternativamente, ácido paratoluensulfónico en
cantidad suficiente como para tener 500 ppm sobre carga total. La
mezcla se calienta en atmósfera inerte hasta 100ºC, se añade el
ácido dicarboxílico y, si procede, el ácido graso, subiendo la
temperatura hasta 170ºC, y se mantiene dicha temperatura mientras se
destila el agua de esterificación, hasta que el índice de acidez de
la mezcla se sitúa por debajo de 5 mg KOH/g.
Si ello procede, se somete el producto de
esterificación a una reacción convencional de etoxilación con óxido
de etileno.
Ej. | Amina | Ácido dicarboxílico | Alcohol graso | Ácido graso | Poliol |
1 | TEA | Adípico | Sebo hidrogenado | - - - | - - - |
(1 Mol) | (0,5 Mol) | (0,6 Mol) | |||
2 | TEA | Adípico | Sebo hidrogenado | - - - | - - - |
(1 Mol) | (0,7 Mol) | (1,2 Mol) | |||
3 | TEA | Adípico | Sebo hidrogenado | Sebo | - - - |
(1 Mol) | (0,8 Mol) | (0,2 Mol) | (0,6 Mol) | ||
4 | TEA | Adípico | Sebo hidrogenado | Sebo | - - - |
(1 Mol) | (0,5 Mol) | (0,2 Mol) | (0,5 Mol) | ||
5 | TEA | Adípico | Sebo hidrogenado | Coco | - - - |
(1 Mol) | (0,5 Mol) | (0,2 Mol) | (0,5 Mol) | ||
6 | TEA | Adípico | Sebo hidrogenado | Oleico | - - - |
(1 Mol) | (0,7 Mol) | (0,1 Mol) | (0,9 Mol) | ||
7 | TEA | Adípico | Palma | - - - | - - - |
(1 Mol) | (0,6 Mol) | (0,8 Mol) | |||
8 | TEA | Adípico | Sebo hidrogenado | - - - | - - - |
(1 Mol) | (0,7 Mol) | (0,4 Mol) | |||
9 | TEA | Adípico | Sebo hidrogenado | 2-etilhexanoico | - - - |
(1 Mol) | (0,8 Mol) | (0,3 Mol) | (0,8 Mol) | ||
10 | TEA | PRIPOL® 1009 | Oleico | Coco | - - - |
(1 Mol) | (0,3 Mol) | (0,2 Mol) | (0,8 Mol) | ||
11 | TEA | Adípico | Sebo hidrogenado | Sebo | Glicerina |
(1 Mol) | (0,5 Mol) | (0,1 Mol) | (0,6 Mol) | (0,5 Mol) | |
12 | TEA | Adípico | Sebo hidrogenado | Sebo | Sorbitol |
(1 Mol) | (0,6 Mol) | (0,2 Mol) | (0,8 Mol) | (0,25 Mol) | |
13 | MDEA | Adípico | Sebo hidrogenado | Sebo | - - - |
(1 Mol) | (0,4 Mol) | (0,5 Mol) | (0,6 Mol) | ||
14 | TEA | Adípico | Sebo hidrogenado | Sebo | - - - |
(1 Mol) | (0,6 Mol) | oxietilenado(5OE) (0,2 Mol) | (0,8 Mol) | ||
15 | Producto obtenido en el ejemplo 4 oxietilenado posteriormente con 3 moles de OE | ||||
TEA: trietanolamina; MDEA: metildietanolamina | |||||
PRIPOL® 1009: dímero de ácido graso comercializado por Unichema International |
El producto obtenido en la esterificación, que
constituye el objeto de la invención, es una mezcla muy compleja de
compuestos químicos, y en forma cruda, tal cual se obtiene, resulta
útil para preparar los tensoactivos catiónicos y esterquats también
objeto de la invención.
El producto de esterificación del ejemplo 6 se
carga, junto con la cantidad de alcohol isopropílico suficiente
como para tener un 15% del mismo sobre la carga total y BHT en
cantidad necesaria para tener 500 ppm sobre carga total, en un
matraz de reacción equipado con una agitador, sonda de temperatura
y embudo de adición. La mezcla se calienta hasta 50ºC y se añade
sobre la misma, a lo largo de 1 hora, una disolución de ácido
clorhídrico del 30% en la cantidad estequiométrica necesaria para
salificar todo el producto, manteniendo la agitación a una
temperatura de 50º-55ºC durante 1-2 horas más.
De manera similar se pueden obtener las sales de
adición de otros productos de esterificación, bien con ácido
clorhídrico o con otros ácidos diferentes del mismo.
Ejemplos 17 a
30
Los esterquats de la tabla 2 se preparan
utilizando los reactivos indicados en dicha tabla 2, de acuerdo con
los siguientes métodos generales de cuaternización:
El producto proveniente de la etapa de
esterificación, junto con la cantidad suficiente de alcohol
isopropílico como para que dicho alcohol represente entre
aproximadamente un 8% y aproximadamente un 12% en peso respecto del
producto cuaternizado crudo, y opcionalmente BHT en la cantidad
necesaria como para tener 500 ppm sobre carga total, se carga en un
matraz de reacción capaz de trabajar en condiciones de presión y
equipado con un agitador, embudo de adición y sonda de temperatura.
Se calienta la mezcla hasta 85º-90ºC y se añade una cantidad
ligeramente superior a la estequiométrica de cloruro de metilo,
manteniendo la presión entre 2 y 3 Kg/cm^{2}. Terminada la
adición del cloruro de metilo, la mezcla de reacción se mantiene en
agitación a 80º-85ºC durante 1-2 horas.
El producto proveniente de la etapa de
esterificación, junto con la cantidad suficiente de alcohol
isopropílico y/o etílico como para que represente entre
aproximadamente un 8% y aproximadamente un 12% en peso respecto del
producto acabado y, opcionalmente, BHT en la cantidad suficiente
como para tener 500 ppm sobre carga total, se carga en un matraz de
reacción de 1 litro equipado con agitador, sonda de temperatura y
embudo de adición. Se calienta la mezcla hasta 50ºC y se añade
lentamente durante 1-2 horas una cantidad
ligeramente inferior a la estequiométrica de sulfato de dimetilo.
Una vez terminada la adición, se mantiene la mezcla de reacción a
50º-55ºC durante 3-4 horas más.
Ejemplo | Ester de alcanolamina | Agente alquilante |
17 | El obtenido en el ejemplo 1 | Sulfato de dimetilo |
18 | El obtenido en el ejemplo 2 | Cloruro de metilo |
19 | El obtenido en el ejemplo 3 | Sulfato de dimetilo |
20 | El obtenido en el ejemplo 4 | Sulfato de dimetilo |
21 | El obtenido en el ejemplo 5 | Sulfato de dimetilo |
22 | El obtenido en el ejemplo 7 | Sulfato de dimetilo |
23 | El obtenido en el ejemplo 8 | Sulfato de dimetilo |
24 | El obtenido en el ejemplo 9 | Cloruro de metilo |
Ejemplo | Ester de alcanolamina | Agente alquilante |
25 | El obtenido en el ejemplo 10 | Sulfato de dimetilo |
26 | El obtenido en el ejemplo 11 | Sulfato de dimetilo |
27 | El obtenido en el ejemplo 12 | Sulfato de dimetilo |
28 | El obtenido en el ejemplo 13 | Sulfato de dimetilo |
29 | El obtenido en el ejemplo 14 | Sulfato de dimetilo |
30 | El obtenido en el ejemplo 15 | Sulfato de dimetilo |
Los esterquats así obtenidos son también una
mezcla muy compleja de compuestos químicos y en forma cruda, tal
cual se obtienen, resultan útiles para preparar composiciones
suavizantes y acondicionadoras de fibras naturales y
sintéticas.
Los ensayos de suavidad de los tensoactivos
catiónicos obtenidos de acuerdo con los ejemplos anteriores, así
como los efectuados comparativamente con otros tensoactivos
catiónicos convencionales, se realizan en condiciones similares a
las de uso real, comparando los resultados obtenidos a dosis
correspondientes a dos relaciones de materia activa suavizante
respecto del peso de la fibra textil: 0,1% y 0,2% de peso seco de
materia activa suavizante respecto del peso del tejido.
Los ensayos se efectúan sobre toallas de algodón,
efectuando cinco lavados y cinco suavizados en la fase de aclarado,
uno después de cada lavado, utilizando agua de 25ºHF (grados de
dureza franceses), en una lavadora de la marca MIELE® y utilizando
el detergente comercializado en el mercado español con la marca
COLON® por la compañía Benckiser.
Los resultados se evalúan por medio del cálculo
de la media estadística de los valores obtenidos con base en la
cuantificación de la opinión subjetiva de veinte panelistas
experimentados que utilizan como referencias: a) un blanco, al que
se le adjudica el valor 0, consistente en una toalla de algodón
después de cuyos lavados no es tratada con suavizante; y b) un
valor de referencia, al que se le asigna el valor 10,
correspondiente al resultado de suavidad obtenido con el producto
QUARTAMIN® D86P comercializado por KAO Corporation, S.A., que es
cloruro de dialquildimetilamonio de sebo hidrogenado, compuesto
cuaternario suavizante convencional reconocido como altamente
efectivo, aunque con menor tolerancia ecológica debido a que no
posee grupos éster intercalados en sus cadenas hidrofóbicas. Los
resultados obtenidos se muestran en la tabla 3.
Materia activa suavizante | Suavidad |
Sal de éster de alcanolamina del ejemplo 16 | 8 |
Esterquat del ejemplo 17 | 9 |
Esterquat del ejemplo 18 | 8 |
Esterquat del ejemplo 20 | 9 |
Esterquat del ejemplo 28 | 8 |
Esterquat del ejemplo 29 | 9 |
Esterquat del ejemplo 30 | 8 |
Materia activa suavizante | Suavidad |
QUARTAMIN® D86P (referencia comparativa) | 10 |
TETRANYL® AT-7590 | 7 |
TETRANYL® AT-7590 es un esterquat convencional derivado de trietanolamina comercializado | |
por KAO Corporation, S.A. |
De los resultados expuestos en la tabla 3 se
desprende con claridad que las materias activas suavizantes
integradas por los tensoactivos catiónicos objeto de la invención
proporcionan una eficacia suavizante superior a la de los
esterquats convencionales, que en algunos casos resulta próxima a
la obtenida con el producto de referencia generalmente reconocido
por su elevada eficacia suavizante.
Ejemplos 32 a
46
Mediante métodos convencionales de agitación y
mezcla se preparan las composiciones suavizantes que se exponen en
la tabla 4, en la que los porcentajes que se indican están
referidos al peso total de la composición. Se evalúa la eficacia
suavizante de dichas composiciones siguiendo el método descrito en
el ejemplo 31.
En dicha tabla 4:
- TETRANYL® AT-7590
- es un esterquat convencional derivado de trietanolamina comercializado por KAO Corporation, S.A.
- TETRANYL® L1-90
- es un esterquat convencional derivado de trietanolamina comercializado por KAO Corporation, S.A.
- KAOSOFT® PH
- es un esterquat convencional derivado de metildietanolamina comercializado por KAO Corporation, S.A.
- KAOSOFT® 1
- es un amidoéster comercializado por KAO Corporation.
- TETRANYL® PH-5
- es un catiónico oligomérico comercializado por KAO Corporation, S.A.
- QUARTAMIN® D86P
- es un cloruro de dialquildimetilamonio de sebo hidrogenado comercializado por KAO Corporation, S.A.
- LEVENOL® C-421
- es un éster de glicerina etoxilado comercializado por KAO Corporation, S.A.
- KAOPAN® SP-120
- es un éster de sorbitán comercializado por KAO Corporation, S.A.
Ej. | Materia activa | Tensoactivo | Cl_{2}Mg | Componentes | Suavidad |
suavizante^{A} | no iónico | minoritarios^{B} y agua | |||
32 | Esterquat ejemplo 17 (2,5%) | - - - | - - - | Hasta el 100% | 9 |
TETRANYL® AT-7590 (2,5%) | |||||
33 | Esterquat ejemplo 18 (2%) | LEVENOL® | 0,1% | Hasta el 100% | 10 |
TETRANYL® AT-7590 (14%) | C-421 (4%) | ||||
34 | Esterquat ejemplo 19 (4%) | - - - | - - - | Hasta el 100% | 10 |
TETRANYL® L1/90 (2,5%) |
Ej. | Materia activa | Tensoactivo | Cl_{2}Mg | Componentes | Suavidad |
suavizante^{A} | no iónico | minoritarios^{B} y agua | |||
35 | Esterquat ejemplo 20 (0,5%) | - - - | - - - | Hasta el 100% | 11 |
KAOSOFT® PH (4,5%) | |||||
36 | Esterquat ejemplo 21 (20%) | - - - | - - - | Hasta el 100% | 9 |
37 | Sal catiónica ejemplo 16 (2%) | KAOPAN® | 0,15% | Hasta el 100% | 11 |
KAOSOFT® 1 (14%) | SP-120 (3%) | ||||
38 | Esterquat ejemplo 22 (0,5%) | - - - | - - - | Hasta el 100% | 10 |
TETRANYL® AT-7590 (4,5%) | |||||
39 | Esterquat ejemplo 23 (0,25%) | Tetraestearato | 0,2% | Hasta el 100% | 8 |
de | |||||
TETRANYL® AT-7590 (4,75%) | Pentaeritritol (1%) | ||||
40 | Esterquat ejemplo 24 (1%) | - - - | - - - | Hasta el 100% | 8 |
TETRANYL® AT-7590 (4%) | |||||
41 | Esterquat ejemplo 25 (2,5%) | - - - | - - - | Hasta el 100% | 9 |
TETRANYL® PH-5 (2,5%) | |||||
42 | Esterquat ejemplo 19 (1%) | - - - | - - - | Hasta el 100% | 11 |
QUARTAMIN® D86P (4%) | |||||
43 | Esterquat ejemplo 26 (5%) | Monoestearato | - - - | Hasta el 100% | 9 |
de | |||||
Glicerina (1%) | |||||
44 | Esterquat ejemplo 28 (0,5%) | - - - | - - - | Hasta el 100% | 9 |
TETRANYL® AT-7590 (4,5%) | |||||
45 | Esterquat ejemplo 29 (0,25%) | - - - | - - - | Hasta el 100% | 8 |
TETRANYL® AT-7590 (4,75%) | |||||
46 | Esterquat ejemplo 30 (1%) | - - - | - - - | Hasta el 100% | 8 |
TETRANYL® AT-7590 (4%) | |||||
^{A} Materia activa seca respecto del peso total de la composición. | |||||
^{B} Perfumes, colorantes, conservantes, etc. |
Los resultados de suavidad expuestos en la tabla
4 muestran que todas las composiciones manifiestan una elevada
eficacia suavizante, siendo de destacar que el empleo de los
tensoactivos catiónicos objeto de la invención, a modo de aditivos,
mezclados con otras materias activas suavizantes mejora
sensiblemente la eficacia suavizante de las mismas, especialmente
en los casos de los esterquats convencionales derivados de
trietanolamina y metildietanolamina.
Claims (25)
1. Ésteres de alcanolaminas obtenibles mediante
la reacción de una alcanolamina de fórmula general (I)
con un ácido dicarboxílico, o con un derivado
reactivo del mismo, de fórmula general (II)
HOOC-R^{4}-COOH\eqnum{(II)} y con un alcohol
graso, eventualmente alcoxilado, de fórmula general
(III)
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\+#\hfil\+\hfil#\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{ R ^{5} -O( \+ \hskip-3mm CHCH _{2} O) _{n} H\+\cr \+ \hskip-2mm | \+ \hskip2,3cm (III)\cr \+ \hskip-2mm R ^{3} \+\cr}
en cuyas fórmulas R^{1} es hidrógeno, un grupo
alquilo C_{1}-C_{6} o el
resto
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\+#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{ -R ^{2} -O( \+ \hskip-3mm CHCH _{2} O) _{n} H\cr \+ \hskip-2mm |\cr \+ \hskip-2mm R ^{3} \cr}
R^{2} es un grupo alquileno
C_{1}-C_{6}, R^{3} es hidrógeno o metilo, n
es 0 o un número entero comprendido entre 1 y 20, R^{4} es un
grupo alquileno C_{1}-C_{36}, eventualmente
sustituido o insaturado, o arileno, y R^{5} es un grupo alquilo o
alquenilo C_{2}-C_{22}, lineal o
ramificado.
2. Ésteres de alcanolamina, según la
reivindicación 1, caracterizados porque la alcanolamina de
fórmula (I) se selecciona entre trietanolamina,
N-metildietanolamina,
N-metildiisopropanolamina y triisopropanolamina,
eventualmente alcoxiladas con óxido de etileno u óxido de propileno,
o mezclas de las mismas.
3. Ésteres de alcanolamina, según las
reivindicaciones 1 ó 2, caracterizados porque el ácido
dicarboxílico de fórmula (II) se selecciona entre los ácidos
succínico, málico, glutárico, adípico, sebácico, pimélico,
subérico, maleico, tereftálico y los que se obtienen por
oligomerización térmica de ácidos grasos insaturados, o mezclas de
los mismos.
4. Ésteres de alcanolamina, según cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 3, caracterizados porque los
alcoholes grasos de fórmula (III) se seleccionan entre los que
provienen de grasas y aceites de origen natural, eventualmente
hidrogenados y/o alcoxilados.
5. Ésteres de alcanolamina, según la
reivindicación 4, caracterizados porque los alcoholes grasos
de fórmula (III) se seleccionan entre los que provienen de sebo,
palma, oliva, coco, girasol, soja, orujo y colza, hidrogenados o
no, eventualmente alcoxilados con óxido de etileno u óxido de
propileno.
6. Ésteres de alcanolamina, según cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 5, caracterizados porque a la
mezcla de reacción de esterificación se le añade un ácido graso de
fórmula general (IV) R^{6}-COOH\eqnum{(IV)} en la que R^{6}
es un grupo alquilo o alquenilo C_{6}-C_{23},
lineal o ramificado, o bien un éster alquílico o un glicérido de
dicho ácido graso, y/o un poliol, eventualmente alcoxilado.
7. Ésteres de alcanolamina, según la
reivindicación 6, caracterizados porque los ácidos grasos se
seleccionan entre los procedentes de aceites y grasas naturales,
eventualmente total o parcialmente hidrogenados, así como entre los
ácidos grasos purificados o sintéticos.
\newpage
8. Ésteres de alcanolamina, según la
reivindicación 7, caracterizados porque los ácidos grasos se
seleccionan entre los procedentes de coco, sebo, palma, girasol,
soja, oliva, orujo y colza, eventualmente total o parcialmente
hidrogenados, y entre los ácidos láurico, esteárico, palmítico,
oleico, linoleico y 2-etilhexanóico.
9. Ésteres de alcanolamina, según la
reivindicación 6, caracterizados porque los polioles se
seleccionan entre glicerol, pentaeritritol, sacarosa, sorbitol, o
glicoles tales como etilenglicol, propilenglicol, dietilenglicol y
dipropilenglicol, todos ellos eventualmente alcoxilados.
10. Ésteres de alcanolamina, según cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 9, caracterizados porque respecto a
los reactivos que intervienen en la reacción de esterificación: la
relación molar del ácido dicarboxílico respecto a la alcanolamina
está comprendida entre 0,2 y 1,2; la relación molar de la suma del
alcohol graso y el ácido graso respecto a la alcanolamina está
comprendida entre 0,2 y 2,0; y la relación molar del ácido graso
respecto al alcohol graso está comprendida entre 0 y 10.
11. Ésteres de alcanolamina, según la
reivindicación 10, caracterizados porque la relación molar
del ácido dicarboxílico respecto de la alcanolamina está
comprendida entre 0,3 y 0,9, preferiblemente entre 0,4 y 0,8.
12. Ésteres de alcanolamina, según la
reivindicación 10, caracterizados porque la relación molar
del ácido graso respecto del alcohol graso está comprendida entre
0,1 y 5,0, preferiblemente entre 0,5 y 1,0.
13. Ésteres de alcanolamina, según cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 12, caracterizados porque la
reacción de esterificación se efectúa mediante la condensación del
ácido dicarboxílico, y eventualmente el ácido graso, con una mezcla
de la alcanolamina y el alcohol graso, y eventualmente el poliol, a
una temperatura comprendida entre 120ºC y 220ºC durante un período
de 2 a 10 horas, y eventualmente a una presión reducida de 5 a 200
mbar y en presencia de un catalizador de la esterificación.
14. Tensoactivos catiónicos obtenibles mediante
la formación de las sales de adición de los ésteres de
alcanolamina, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, con
ácidos minerales u orgánicos.
15. Tensoactivos catiónicos, según la
reivindicación 14, caracterizados porque los ácidos
minerales u orgánicos se seleccionan entre los ácidos clorhídrico,
sulfúrico, fosfórico, cítrico y láctico.
16. Esterquats obtenibles mediante la
cuaternización de los ésteres de alcanolamina, según cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 13, por reacción de los mismos con agentes
alquilantes.
17. Esterquats, según la reivindicación 16,
caracterizados porque los agentes alquilantes se seleccionan
entre cloruro de metilo, bromuro de metilo, sulfato de dimetilo,
sulfato de dietilo y carbonato de dimetilo.
18. Uso de los tensoactivos catiónicos, según
cualquiera de las reivindicaciones 14 y 15, eventualmente junto con
otros agentes suavizantes y/o acondicionadores, para el tratamiento
suavizante y acondicionador de las fibras naturales y
sintéticas.
19. Uso, según la reivindicación 18, para el
tratamiento de las fibras textiles y de papel.
20. Uso, según la reivindicación 18, para el
acondicionamiento de las fibras capilares.
21. Uso de los esterquats, según cualquiera de
las reivindicaciones 16 y 17, eventualmente junto con otros agentes
suavizantes y/o acondicionadores, para el tratamiento suavizante y
acondicionador de las fibras naturales y sintéticas.
22. Uso, según la reivindicación 21, para el
tratamiento de las fibras textiles y de papel.
23. Uso, según la reivindicación 21, para el
acondicionamiento de las fibras capilares.
24. Composiciones acuosas suavizantes para
textiles que contienen:
(a) los tensoactivos o esterquats según
cualquiera de las reivindicaciones 14 a 17,
(b) uno o varios tensoactivos catiónicos activos
como suavizantes de textiles,
(c) uno o varios tensoactivos no iónicos
acondicionadores de textiles,
en las que la suma de los componentes (a), (b) y
(c) está comprendida entre 2% y 60% en peso, de manera que, con
respecto a la suma total de dichos componentes (a), (b) y
(c),
\newpage
(i) la proporción ponderal del componente (a)
está comprendida entre 2% y 100%,
(ii) la proporción ponderal del componente (b)
está comprendida entre 0% y 98% y
(iii) la proporción ponderal del componente (c)
está comprendida entre 0% y 40%,
25. Composiciones, según la reivindicación 23,
caracterizadas porque contienen entre el 3% y el 40% en peso
de la suma de los componentes (a), (b) y (c), de manera que, con
respecto a la suma total de dichos componentes (a), (b) y (c),
(i) la proporción ponderal del componente (a)
está comprendida entre 3% y 80%,
(ii) la proporción ponderal del componente (b)
está comprendida entre 0% y 97% y
(iii) la proporción ponderal del componente (c)
está comprendida entre 0% y 30%.
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