ES2209130T3 - Substancia activa suvizante para textiles y composiciones suavizantes para textiles que la contienen. - Google Patents

Substancia activa suvizante para textiles y composiciones suavizantes para textiles que la contienen.

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ES2209130T3 ES98917685T ES98917685T ES2209130T3 ES 2209130 T3 ES2209130 T3 ES 2209130T3 ES 98917685 T ES98917685 T ES 98917685T ES 98917685 T ES98917685 T ES 98917685T ES 2209130 T3 ES2209130 T3 ES 2209130T3
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Abstract

Componente suavizante activo para textiles y composición suavizante para textiles que contienen este componente. El componente activo comprende sales de ésteres de aminas oligoméricas obtenidas por reacción de trietanolamina con ácidos grasos y ácidos dicarboxílicos, estando las relaciones molares entre el total de los ácidos grasos y de los ácidos dicarboxílicos y el trietanolamina comprendida entre 1,6:1 y 2,5:1 y estando comprendida las relaciones molares entre los ácidos grasos y el ácido dicarboxílico entre 2,2:1 y 11:1, y/o compuestos cuaternizados correspondientes.

Description

Substancia activa suavizante para textiles y composiciones suavizantes para textiles que la contienen.
La presente invención se refiere a una nueva substancia activa para preparar composiciones suavizantes para textiles que está constituida por sales de ésteres de amina oligoméricos obtenidas por reacción de trietanolamina con ácidos grasos y ácidos dicarboxílicos, en proporciones definidas, y/o por los correspondientes compuestos cuaternizados de la misma, así como a las composiciones suavizantes para textiles que la contienen.
Los compuestos llamados comúnmente con el nombre genérico de "esterquats" son tensioactivos catiónicos empleados, entre otros, en el campo del suavizado de fibras textiles. Químicamente son ésteres de polihidroxialquilaminas y ácidos grasos, cuaternizados posteriormente con diferentes tipos de compuestos alquilantes, por ejemplo, cloruro de metilo, sulfato de dimetilo, carbonato de dimetilo. Su principal ventaja es su elevado grado de biodegradabilidad, característica que les hace especialmente apropiados para su uso masivo debido a su bajo nivel de contribución a la contaminación ambiental.
Entre los esterquats más utilizados para este propósito están
a) los diésteres cuaternizados de ácidos grasos con 1,2-dihidroxi-3-dimetilaminopropano, tal como describe la patente norteamericana US-A-4137180 y la solicitud de patente europea EP-A-0585040, siendo el producto más utilizado de los de este tipo el correspondiente al diéster de ácido graso de sebo hidrogenado cuaternizado con cloruro de metilo,
b) los diésteres cuaternizados de ácidos grasos con N-metildietanolamina, tales como los descritos en la solicitud de patente francesa FR-A-1593921 y en la patente europea EP-B-0239910, siendo el producto más utilizado de los de este tipo el correspondiente al diéster de ácido graso de sebo cuaternizado con cloruro de metilo, y
c) los diésteres cuaternizados de ácidos grasos con trietanolamina, tales como los descritos en la patente norteamericana US-A-3915867, siendo el producto más utilizado de los de este tipo el correspondiente al diéster de ácido graso de sebo parcialmente hidrogenado cuaternizado con sulfato de dimetilo.
Hay que señalar que cuando se hace referencia al término "diéster", se quiere indicar que en la mezcla el diéster es mayoritario, aunque el producto puede contener cantidades variables de compuestos monoéster y, en el caso de la trietanolamina, de compuestos triéster.
Los esterquats del grupo c), es decir, los derivados de la trietanolamina, son los que están experimentando actualmente un mayor desarrollo debido a las ventajas que proporcionan en cuanto a manejabilidad y mayor facilidad de dispersión en agua.
La patente EP-A-770594 correspondiente a la patente alemana DE-C-19539846 describe un nuevo tipo de esterquat que se obtiene por esterificación de trialcanolaminas con una mezcla de ácidos grasos y ácidos carboxílicos, seguida opcionalmente de una alcoxilación de la mezcla de productos obtenida, y posterior cuaternización con un agente alquilante. Según se afirma en la mencionada patente, los esterquats así obtenidos presentan un excelente comportamiento como agentes de acondicionamiento de fibras y cabello, y manifiestan una tolerancia ecotoxicológica mejorada respecto de los esterquats anteriormente conocidos.
Aunque en la patente se menciona la posible aplicación de los productos como agentes de acondicionamiento y antiestáticos para fibras naturales y sintéticas, en realidad toda la descripción y los ejemplos de la misma se refieren a su aplicación como agentes de acondicionamiento del cabello en productos para el aseo personal (geles de ducha y baño, champús, etc.), no proporcionándose ningún dato concreto específico sobre su aplicación como suavizante de fibras textiles. De hecho, si se utilizan las proporciones molares definidas como preferidas o las utilizadas en los ejemplos para su aplicación como agentes suavizantes para fibras textiles, se obtienen resultados de suavidad claramente desfavorables respecto de los esterquats convencionales mencionados anteriormente.
El documento GB 602 048 B describe la fabricación de un compuesto nitrogenado por calentamiento conjunto de 0,25 a 0,75 proporciones moleculares de un ácido dicarboxílico de fórmula HOOC(CH_{2})_{n}COOH en la que n es un entero de 1 a 6, de 0,5 a 1,5 proporciones moleculares de un ácido graso o un ácido monoolefínico monocarboxílico, que tiene como mínimo 12 átomos de carbono en la molécula, y una proporción molecular de dialilamina o de trialquilolamina.
Por último, la patente belga BE-A-837285 describe mezclas líquidas de hidroxiésteres tensioactivos obtenidas por reacción de un mol de un poliol, entre los que se menciona a la trietanolamina, con de 1 a 2 moles de un ácido graso saturado C_{16}-C_{26} y de 0,1 a 0,7 moles de un ácido dicarboxílico alifático C_{3}-C_{10}. Las mezclas de ésteres no se cuaternizan ni se convierten en sales y se utilizan como agentes emulsionantes en la preparación de fibras o lubricantes, así como en los campos de la cosmética y la farmacia.
Así pues, hasta la fecha no estaban resueltos los problemas que plantea la aplicación al campo de los suavizantes para textiles de los tensioactivos obtenidos por la esterificación de la trietanolamina con una mezcla de ácidos grasos y ácidos dicarboxílicos, ni los de los esterquats producto de la cuaternización de los mismos.
La presente invención resuelve dichos problemas de manera que, conservando las excelentes propiedades en cuanto a biodegradabilidad del mencionado tipo de productos, proporciona una nueva substancia activa para preparar composiciones suavizantes para textiles más eficaces en cuanto a su efecto suavizante de textiles.
Por consiguiente, el objeto de la presente invención consiste en proporcionar una nueva substancia activa para la formulación de composiciones suavizantes para textiles que, manteniendo un elevado grado de tolerancia ecológica, resulta altamente eficaz en su efecto suavizante y acondicionador de los tejidos.
Otro objeto de la presente invención consiste en proporcionar nuevas composiciones suavizantes para textiles que contienen dicha substancia activa.
La invención da a conocer un agente suavizante de tejidos y una substancia activa de un compuesto suavizante de tejidos, que comprende (a) una sal de un éster amina oligómero obtenida por esterificación de trietanolamina con una mezcla de un ácido graso y un ácido alifático dicarboxílico con una proporción molar de la suma total de ácido graso y del ácido dicarboxílico con respecto a la trietanolamina comprendida entre 1,9:1 y 2,2:1 con una proporción molar del ácido graso con respecto al ácido alifático dicarboxílico de 2,2:1 a 11:1 o (b) un producto cuaternizado del éster amina oligómero tal como se ha definido anteriormente.
Es preferible que la esterificación sea llevada a cabo con una proporción molar de la suma del ácido graso y del ácido dicarboxílico con respecto a la trietanolamina comprendida de 1,9:1 a 2,2:1 con una proporción molar del ácido graso con respecto al ácido dicarboxílico alifático comprendida entre 2,5:1 a 10:1.
Es más preferible que la proporción molar de la suma del ácido graso total y del ácido dicarboxílico con respecto a la trietanolamina esté comprendida de 1,9:1 a 2,2:1 y que la proporción molar del ácido graso con respecto al ácido dicarboxílico alifático sea de 2,5:1 a 4,5:1.
El suavizante según la invención puede comprender (a) y (b). La invención prevé la utilización de (a) o (b) para suavizante de textiles y un compuesto que comprende (a) o (b).
Los ácidos grasos útiles a los efectos de la presente invención son ácidos carboxílicos de fórmula general R-COOH, en la que R es una cadena hidrocarbonada lineal o ramificada de 7 a 23 carbonos, totalmente saturada o con una o más fracciones insaturadas. Son útiles tanto los ácidos procedentes de aceites y grasas vegetales o animales, por ejemplo de coco, sebo, palma, colza, o girasol, total o parcialmente hidrogenados, como los ácidos grasos purificados tales como ácidos láurico, esteárico, palmítico, u oleico.
Los ácidos dicarboxílicos alifáticos apropiados para el objetivo de la invención son los correspondientes a la fórmula general
HOOC---(CH_{2})_{n}---
\melm{\delm{\para}{R ^{2} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{1} }}
H---(CH_{2})_{n}---COOH
en la que m y n son indistintamente números enteros de 0 a 17 y R^{1} y R^{2} representan indistintamente un átomo de hidrógeno o un grupo (CH_{2})_{p}CH_{3}, siendo p de 0 a 17.
Como ejemplos preferentes no limitativos de dicho tipo de ácidos se pueden citar los ácidos adípico, sebácico, subérico, y también los conocidos como dímeros de ácidos grasos o ácidos grasos diméricos, que se obtienen por oligomerización térmica de ácidos grasos insaturados, tales como los comercializados por Unichema International bajo la denominación PRIPOL.
La obtención de los productos que constituyen la substancia activa suavizante objeto de la presente invención se efectúa mediante procedimientos de por sí conocidos y utilizados en la preparación de los esterquats convencionales y también descritos en la patente alemana DE-C-19539846.
Así, por ejemplo, la reacción de esterificación se puede efectuar mediante la condensación de la trietanolamina con la mezcla de los ácidos grasos y el ácido alifático dicarboxílico, a una temperatura comprendida entre 120ºC y 220ºC durante un período de 2 a 10 horas, preferiblemente a una presión reducida de unos 5 a 200 mbar, en presencia de alguno de los catalizadores ya conocidos para la esterificación de los esterquats convencionales, por ejemplo ácido hipofosforoso o ácido paratoluensulfónico y también en presencia de alguno de los estabilizantes y antioxidantes habituales, tales como tocoferoles, BHT, BHA, y ácido cítrico. La reacción se da por finalizada cuando el índice de acidez de la mezcla de reacción es inferior a 12 mg KOH/g, preferiblemente inferior a 6 mg KOH/g. Como resulta evidente para el experto, la reacción de esterificación se puede efectuar, de manera alternativa, condensando en primer lugar la trietanolamina con los ácidos grasos y después con los ácidos dicarboxílicos, o bien condensando la amina primero con los ácidos dicarboxílicos y después con los ácidos grasos.
Los ésteres de amina obtenidos presentan un cierto grado de oligomerización respecto de las unidades de trietanolamina inicial incorporadas a cada molécula de producto obtenido. Así, para cada molécula de éster de amina formado puede haber uno, dos o más residuos derivados de la trietanolamina que contienen un nitrógeno cuaternizable. La distribución que se obtiene es totalmente aleatoria y depende de factores tales como la naturaleza de los ácidos grasos y dicarboxílicos utilizados, las relaciones molares de los productos reaccionantes y las condiciones de reacción. Por ello, en la presente descripción se hace referencia a ésteres de amina oligoméricos, debiendo entender que dicha expresión se refiere a productos que presentan un menor o mayor grado de oligomerización, que depende de los factores ya indicados.
Los ésteres de amina oligoméricos así obtenidos pueden ser ya empleados, en forma de sus sales, como substancia activa suavizante que proporciona buenos resultados en lo que se refiere a su utilización para preparar composiciones suavizantes de textiles. Dichas sales pueden obtenerse durante la preparación de la composición suavizante, o previamente a la misma, mediante la adición de un ácido, inorgánico u orgánico, que posea suficiente fortaleza como para formar la sal. Como ejemplos de ácidos apropiados se pueden citar los ácidos clorhídrico, sulfúrico, fosfórico y cítrico.
Para obtener los productos cuaternizados pueden utilizarse métodos ya muy conocidos en la técnica de obtención de tensioactivos catiónicos derivados de amonio cuaternario. Por ejemplo, la mezcla de reacción resultado de la esterificación se hace reaccionar con productos alquilantes, tales como cloruro de metilo, bromuro de metilo, sulfato de dimetilo, sulfato de dietilo y carbonato de dimetilo, preferentemente en presencia de disolventes orgánicos que facilitan su manejabilidad, tales como isopropanol, etanol propilenglicol, etilenglicol, dipropilenglicol, o alcoholes grasos, y posteriormente se procede a ajustar el pH entre 1,5 y 7,0, preferiblemente entre 2 y 4,5, mediante la adición de un ácido fuerte, tal como cualquiera de los ácidos clorhídrico, sulfúrico, fosfórico, o cítrico.
La variación en las proporciones molares de trietanolamina, ácidos grasos y ácidos dicarboxílicos, dentro de los márgenes definidos por la presente invención, permite obtener productos que pueden ser líquidos, pastosos o sólidos a temperatura ambiente.
Los productos cuaternizados obtenidos muestran excelentes propiedades como suavizantes de las fibras textiles, muy superiores a las mostradas por los productos definidos como preferentes en la patente alemana DE-C-19539846 o que constan en sus ejemplos.
El compuesto suavizante de textiles comprende (a) una sal del éster amina oligómero tal como se ha definido anteriormente o (b) el producto cuaternizado del éster de amina oligómero tal como se ha definido anteriormente y agua y/o cualquier otro disolvente.
Las mencionadas composiciones son dispersiones acuosas o soluciones con disolventes, por ejemplo, isopropanol, etanol, propilenglicol, etilenglicol, dipropilenglicol, o butilcarbitol (marca de éter monoetil de dietilenglicol) y/o agua, que contienen entre un 2% en peso y un 45% en peso de la mencionada substancia activa suavizante, preferiblemente entre un 4% en peso y un 25% en peso.
De manera opcional, dichas composiciones pueden contener también, en cualquier proporción, cualquier otro tipo de producto activo conocido como suavizante de textiles, principalmente otros tensioactivos catiónicos suavizantes, y más preferiblemente otros esterquats convencionales, tales como los anteriormente mencionados en el apartado de estado de la técnica anterior de la presente descripción o como los conocidos de tipo imidazolínico.
Las composiciones objeto de la invención pueden contener también cualquier tipo de ingredientes opcionales de uso conocido en composiciones suavizantes:
a) productos que incrementan el rendimiento de las composiciones, tales como ácidos o alcoholes grasos, siliconas, óxidos de amina, tensioactivos aniónicos tales como lauriletersulfato o laurilsulfato, tensioactivos anfotéricos tales como la cocoamidopropilbetaína o las alquilbetaínas, sulfosuccinatos, ésteres de ácidos grasos, ésteres de glicerol etoxilados, por ejemplo los productos de la gama LEVENOL® suministrados por Kao Corporation, S.A., o derivados de poliglucósidos; b) como productos estabilizantes pueden utilizarse: sales de aminas de cadena corta, cuaternizadas o sin cuaternizar, tales como las de trietanolamina, o N-metildietanolamina, y también tensioactivos no iónicos tales como alcoholes grasos etoxilados, aminas grasas etoxiladas, o alquilfenoles etoxilados; c) para un mejor control de la viscosidad pueden utilizarse diferentes sales inorgánicas tales como cloruro cálcico, cloruro magnésico, sulfato cálcico, o cloruro sódico, o, para disminuir la viscosidad en composiciones concentradas, compuestos de tipo glicólico como, por ejemplo, etilenglicol, dipropilenglicol, o poliglicoles, y como agentes espesantes para composiciones diluidas: polímeros derivados de la celulosa, o goma guar; d) para el ajuste del pH, que de manera preferente debe estar comprendido entre 1,5 y 4,5, puede utilizarse todo tipo de ácidos inorgánicos y/o orgánicos tales como clorhídrico, sulfúrico, fosfórico, o cítrico; e) también pueden emplearse agentes que mejoran la liberación de la suciedad ("soil release"), tales como los conocidos polímeros o copolímeros basados en tereftalatos; f) como agentes conservantes pueden utilizarse: productos bactericidas tales como el formol, Kathon GC, o Bronopol; g) finalmente las composiciones pueden contener también otros productos tales como antioxidantes, colorantes, perfumes, germicidas, fungicidas, agentes anticorrosivos, agentes antiarrugas, opacificantes, abrillantadores ópticos, o agentes nacarantes.
Las composiciones objeto de la invención se pueden obtener por simple mezcla de sus componentes, hasta su dispersión o disolución, utilizando métodos bien conocidos por el experto en la materia.
Ejemplos
Ejemplos 1 a 9
Preparación de sales de los ésteres de amina oligoméricos y de las sales de sus derivados cuaternizados.
Los productos de la tabla 1 se preparan utilizando los reactivos en las cantidades indicadas en dicha tabla 1, de acuerdo con los siguientes métodos generales:
Esterificación
En un matraz de reacción equipado con agitador, sonda de temperatura y entrada para un gas inerte, se mezclan el ácido graso y el ácido dicarboxílico y, opcionalmente, como catalizador de esterificación, 0,75 g de ácido hipofosforoso al 50% en peso o 0,5 g de ácido paratoluensulfónico. La mezcla se calienta en atmósfera inerte hasta 100ºC, se añade la trietanolamina, aumentando la temperatura hasta 170ºC, y se mantiene dicha temperatura, mientras se elimina por destilación el agua de esterificación, hasta que el índice de acidez de la mezcla se sitúa por debajo de 5 mg KOH/g.
Salificación
El producto resultante de la esterificación y que no está destinado a su cuaternización se introduce, junto con la cantidad suficiente de alcohol isopropílico para representar entre aproximadamente un 8% y un 12% en peso respecto del producto final y, opcionalmente, 0,75 g de BHT, en un matraz de reacción equipado con un agitador, sonda de temperatura y embudo de adición. La mezcla se calienta hasta 50ºC y se añade sobre la misma, a lo largo de 1 hora, una solución de ácido clorhídrico al 30%, en la cantidad estequiométrica necesaria para salificar todo el producto, manteniendo la agitación a una temperatura de 50º-55ºC durante 1-2 horas más.
Cuaternización con cloruro de metilo
El producto de la etapa de esterificación destinado a su cuaternización, junto con la cantidad suficiente de alcohol isopropílico para que represente entre aproximadamente un 8% y un 12% en peso respecto del producto final y, opcionalmente, 0,75 g de BHT, se introducen en un matraz de reacción capaz de trabajar en condiciones de presión y equipado con un agitador, embudo de adición y sonda de temperatura. Se calienta la mezcla hasta 85º-90ºC y se añade una cantidad de cloruro de metilo ligeramente superior a la estequiométrica, manteniendo la presión entre 2 y 3 Kg/cm^{2}. Terminada la adición de cloruro de metilo, la mezcla de reacción se mantiene en agitación a 80º-85ºC durante 1-2 horas.
Cuaternización con sulfato de dimetilo
El producto de la etapa de esterificación destinado a su cuaternización, junto con la cantidad suficiente de alcohol isopropílico y/o etílico como para que represente entre aproximadamente un 8% y aproximadamente un 12% en peso respecto del producto final y, opcionalmente, 0,75 g de BHT, se introducen en un matraz de reacción de 1 litro equipado con agitador, sonda de temperatura y embudo de adición. Se calienta la mezcla hasta 50ºC y se añade lentamente durante 1-2 horas una cantidad de sulfato de dimetilo ligeramente inferior a la estequiométrica. Una vez terminada la adición, se mantiene la mezcla de reacción a 50º-55ºC durante 3-4 horas más.
(Tabla pasa página siguiente)
\newpage
TABLA 1
Ejemplos 1 a 9
1
Ejemplos comparativos C-1 a C-3
Preparación de esterquats convencionales
Utilizando los métodos generales de esterificación descritos en los ejemplos 1 a 9, pero sin utilizar el ácido dicarboxílico, se preparan los esterquats convencionales que se exponen en la tabla 2.
TABLA 2
Ejemplos comparativos C-1 a C-3
2
\newpage
Ejemplos comparativos C-4 y C-5
Preparación de esterquats según la patente alemana DE-C-19539846
De acuerdo con los métodos descritos en los ejemplos 1 y 2 de la patente alemana DE-C-19539846, se preparan los productos correspondientes a los mismos, señalados en la presente descripción, respectivamente, como ejemplos C-4 y C-5.
Ejemplo 10 Ensayos de suavidad sobre textiles.
Los ensayos de suavidad de los productos obtenidos de acuerdo con los ejemplos 1 a 9 y los ejemplos comparativos C-1 a C-5 se efectúan en condiciones similares a las de uso real en el mercado, comparando los resultados obtenidos a dosis correspondientes a dos relaciones de substancia activa suavizante en base al peso de la fibra textil: 0,1% y 0,2% en peso seco de substancia activa suavizante respecto al peso del tejido.
Los ensayos se efectúan sobre toallas de algodón, efectuando cinco lavados y cinco suavizaciones en la fase de aclarado, uno después de cada lavado, utilizando agua de 25º HF (grados de dureza franceses), en una lavadora de la marca MIELE® y utilizando el detergente comercializado en España con la marca COLON® por la compañía Beckniser.
Los resultados se evalúan por medio del cálculo de la media estadística de los valores obtenidos en base a la cuantificación de la opinión subjetiva de veinte panelistas experimentados que utilizan como referencias: a) un control, al que se le adjudica el valor 0, consistente en una toalla de algodón después de cuyos lavados no es tratada con suavizante; y b)un valor de referencia, al que se le asigna el valor 10, correspondiente al resultado de suavidad obtenido con el producto del ejemplo comparativo C-2, que es el esterquat convencional correspondiente al diéster de ácido graso de sebo hidrogenado con N-metildietanolamina cuaternizado con cloruro de metilo.
Los resultados obtenidos se muestran en la tabla 3.
TABLA 3 Ensayos de suavidad sobre textiles
3
De la observación de los resultados expuestos en la tabla 3 se desprende con claridad que los productos que forman la substancia activa suavizante objeto de la invención, ejemplos 1 a 9, proporcionan mayor suavidad que los esterquats convencionales, ejemplos C-1 a C-3, y resultan ser muy superiores en dicho efecto respecto de los esterquats definidos como más ventajosos o de los obtenidos en los ejemplos de la patente alemana DE-C-19539846, ejemplos C-4 y C-5.
Ejemplos 11 a 20
Composiciones suavizantes.
Mediante métodos convencionales de mezclado y agitación se preparan las composiciones suavizantes que se exponen en la tabla 4.
TABLA 4 Composiciones suavizantes
4
Todas las composiciones de la tabla 4 presentan un excelente comportamiento desde el punto de vista de su utilización como suavizantes para la ropa lavada en la fase de aclarado. Además, todas ellas mantienen su viscosidad estable a lo largo del tiempo.

Claims (11)

1. Agente suavizante para textiles que comprende (a) una sal de un éster amina oligómero obtenido por esterificación de trietanolamina con una mezcla de un ácido graso y un ácido alifático dicarboxílico con una proporción molar de la suma total del ácido graso y el ácido dicarboxílico con respecto a la trietanolamina de 1,9:1 a 2,2:1 con una proporción molar del ácido graso con respecto al ácido dicarboxílico alifático de 2,2:1 a 11:1 o (b) un producto cuaternizado del éster de amina oligómero tal como se ha definido anteriormente.
2. Agente, según la reivindicación 1, en el que la esterificación es llevada a cabo con una proporción molar de la suma total de ácido graso y ácido dicarboxílico con respecto a la trietanolamina comprendida entre los valores de 1,9 a 2,2:1 con una proporción molar del ácido graso al ácido dicarboxílico alifático de 2,5:10:1.
3. Agente, según la reivindicación 1 ó 2, en el que la esterificación es conducida con una proporción molar de la suma total de ácido graso y ácido dicarboxílico con respecto a trietanolamina de 1,9:1 a 2,2:1 con una proporción molar de ácido graso con respecto al ácido alifático dicarboxílico de 2,5:1 a 4,5:1.
4. Agente, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que el ácido alifático dicarboxílico queda mostrado por la fórmula: R-COOH, siendo R un hidrocarburo lineal o ramificado que tiene de 7 a 23 átomos de carbono, saturado o no saturado.
5. Agente, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que el ácido alifático dicarboxílico es el de la fórmula:
HOOC---(CH_{2})_{n}---
\melm{\delm{\para}{R ^{2} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{1} }}
H---(CH_{2})_{n}---COOH
en la que m y n son, independientemente entre sí, un entero de 0 a 17 y R^{1} y R^{2} son, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno o un alquilo o -(CH_{2})_{p}CH_{3}, siendo p un valor de 0 a 17.
6. Agente, según la reivindicación 1, en el que el ácido dicarboxílico alifático es seleccionado del grupo que consiste en ácido adípico, ácido sebácico, ácido subérico, y ácidos grasos diméricos que se pueden obtener por oligomerización térmica de ácidos grasos no saturados.
7. Utilización de (a) la sal del éster amina oligómero o (b) el producto cuaternizado del éster amina oligómero tal como se define en la reivindicación 1 para un suavizante de textiles.
8. Compuesto suavizante de textiles que comprende (a) la sal del éster amina oligómero según la reivindicación 1 o (b) el producto cuaternizado del éster de amina oligómera tal como se define en la reivindicación 1 y agua y/o cualquier otro disolvente.
9. Compuesto, según la reivindicación 8, que comprende de 2 a 45 por ciento en peso de (a) o (b).
10. Compuesto, según las reivindicaciones 8 ó 9, que comprende además cualquier otro suavizante.
11. Compuesto, según cualquiera de las reivindicaciones 8 a 10, que comprende además un tensioactivo catiónico conocido como esterquat.
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Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1044250A1 (en) * 1997-12-29 2000-10-18 Colgate-Palmolive Company Liquid rinse cycle fabric softening compositions containing diacid compounds
ES2168913B1 (es) * 1999-10-06 2003-10-01 Union Derivan S A Esterquats que no requieren aditivos modificadores de la viscosidad y su procedimiento de obtencion.
ES2180372B1 (es) * 2000-03-22 2003-10-16 Kao Corp Sa Esteres derivados de alcanolaminas, acidos dicarboxilicos y alcoholes grasos, y los tensioactivos cationicos obtenibles a partir de los mismos.
ES2179757B1 (es) * 2000-12-22 2003-12-16 Kao Corp Sa Composiciones suavizantes de fibras que contienen tensioactivos no ionicos.
US6562780B2 (en) * 2001-06-07 2003-05-13 Kao Corporation Esters derived from alkanolamines, dicarboxylic acids and fatty alcohols and the cationic surfactants obtainable therefrom
GB0121806D0 (en) 2001-09-10 2001-10-31 Unilever Plc A method of reducing the viscosity of fabric conditioning compositions
GB0121802D0 (en) 2001-09-10 2001-10-31 Unilever Plc Fabric conditioning compositions
US20040087474A1 (en) * 2002-11-01 2004-05-06 Colgate-Palmolive Company Aqueous composition comprising oligomeric esterquats
US6924261B2 (en) * 2002-11-01 2005-08-02 Colgate-Palmolive Co. Aqueous composition comprising oligomeric esterquats
US6992058B2 (en) * 2002-11-01 2006-01-31 Colgate-Palmolive Company Aqueous composition comprising oligomeric esterquats
US20040138091A1 (en) * 2002-11-01 2004-07-15 Colgate-Palmolive Company Aqueous composition comprising oligomeric esterquats
US7138366B2 (en) * 2002-11-01 2006-11-21 Colgate-Palmolive Company Aqueous composition comprising oligomeric esterquats
EP1964832B1 (en) * 2007-03-02 2012-05-23 Cognis IP Management GmbH Polymeric esterquats with asymmetric side chains
EA031803B1 (ru) 2013-12-18 2019-02-28 Акцо Нобель Кемикалз Интернэшнл Б.В. Реагенты-коллекторы на основе поли(сложноэфирного четвертичного аммониевого) соединения для обратной пенной флотации силикатов из несульфидных руд
DE102014010875A1 (de) * 2014-07-25 2016-01-28 Basf Se Transparente Textilpflegemittel
US9920003B2 (en) * 2014-08-19 2018-03-20 Archer Daniels Midland Company Non-ionic amphiphiles and methods of making the same
WO2017097817A1 (en) * 2015-12-08 2017-06-15 Clariant International Ltd A shampoo composition comprising at least one oligoester ammonium salt
CN117677689A (zh) 2021-05-18 2024-03-08 诺力昂化学品国际有限公司 在清洁应用中的聚酯聚季铵盐

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB602048A (en) * 1945-10-12 1948-05-19 Allied Colloids Bradford Ltd Improvements in the manufacture of nitrogen compounds, in the softening of vegetable, animal or synthetic fibres and in treating baths for textile materials
DE2500241A1 (de) * 1975-01-04 1976-07-08 Dynamit Nobel Ag Grenzflaechenaktive, fluessige, hydroxylhaltige estergemische und ein verfahren zu deren herstellung
SE452772B (sv) * 1980-02-29 1987-12-14 Perstorp Ab Komponent till vattenspedbart metallbearbetningssmorjmedel och anvendning av komponenten i smorjmedel
GB2188653A (en) * 1986-04-02 1987-10-07 Procter & Gamble Biodegradable fabric softeners
DE4243547C2 (de) * 1992-12-22 1994-10-20 Henkel Kgaa Quaternierte Fettsäure-triethanolaminester-Salze
DE19539846C1 (de) * 1995-10-26 1996-11-21 Henkel Kgaa Esterquats
US5916863A (en) * 1996-05-03 1999-06-29 Akzo Nobel Nv High di(alkyl fatty ester) quaternary ammonium compound from triethanol amine

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