ES2197518T3 - Procedimiento para la preparacion de diesteres de cadena corta. - Google Patents
Procedimiento para la preparacion de diesteres de cadena corta.Info
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Abstract
Procedimiento para la preparación de diésteres de ácidos orgánicos de carotenoides mono- o polihidroxilados a partir de los extractos saponificados que contienen carotenoides, que comprende: la reacción de 0, 2 a 2, 0 partes en peso de anhídrido acético o 0, 2 a 2, 5 partes en peso de anhídrido propiónico, lentamente bajo agitación, cada uno con una parte de dichos extractos saponificados que contienen carotenoides, saponificados con hidróxido sódico o potásico, en ausencia de solventes.
Description
Procedimiento para la preparación de diésteres de
cadena corta.
La presente invención se refiere a unos diésteres
de cadena corta, y más particularmente un procedimiento para la
preparación de un producto con un alto contenido en zeaxantina,
luteína o sus mezclas, a modo de diésteres de ácidos orgánicos de
cadena corta de zeaxantina, luteína o sus mezclas.
Los carotenoides amarillos tales como la luteína
y la zeaxantina, se presentan en las flores de caléndula a modo de
mono- o diésteres, unidos a unos ácidos grasos de cadena larga
tales como el ácido palmítico, esteárico o mirístico, entre otros
(Alam, A. U. (1968) Lipids, 3 (2), 183; Gayle G. (1986)
J. Food Sci., 51 (4), 1093).
Se asume que en tal estructura química, los
carotenoides están mejor protegidos contra los procesos oxidativos,
por lo que el color de la flor está mejor preservado en la
naturaleza.
Sin embargo, en la pigmentación de los pollos
para asar, se ha demostrado que la biodisponibilidad de tales
ésteres ácidos de carotenoides es inferior que cuando se
hidrolizan, es decir cuando se suministran como carotenoides libres
(Coon, C.N. (1976) Poult. Sci., 55,
841-847).
El solicitante ha encontrado que mediante la
saponificación de los carotenoides de la caléndula y su posterior
unión a unos ácidos orgánicos de cadena corta, tales como el ácido
fórmico, el ácido acético, el ácido propiónico, etc... se consigue
una mejora en su biodisponibilidad, y una forma más estable de los
carotenoides.
La acetilación de los carotenoides, zeaxantina
entre otros, se ha llevado a cabo en los laboratorios desde hace
décadas. La metodología explicada se refiere específicamente a una
investigación, con fines de elucidación de las estructuras químicas
de los carotenoides.
El carotenoide en forma pura, zeaxantina en el
caso presente, se disuelve en piridina tratándolo con anhídrido
acético y mediante agitación a temperatura ambiente para obtener el
derivado acetilado después de diversas horas
(Liaaen-Jensen, S. y Jensen, A. (1971) Methods
Enzymol. 23, 586), o en algunos minutos si la mezcla de
reactivos se mantiene bajo reflujo (Alam, 1968).
Otra vía de síntesis química preferida para
obtener el compuesto acetilado es disolver la zeaxantina en
piridina y benceno para llevar a cabo la reacción, unos minutos más
tarde, a una temperatura de 20ºC con cloruro de acetilo (Barlett,
L. (1969) J. Chem. Soc. C, 2538).
En el procedimiento según la presente invención,
los extractos de caléndula que contienen los carotenoides
saponificados e isomerizados (Torres, et al., documento
5.523.494 6/1996, 568/834), se tratan directamente con anhídrido
acético, o anhídrido propiónico de tal modo que se obtienen los
diésteres de ácido orgánico de cadena corta derivados de
zeaxantina, luteína o sus mezclas, presentes en tales extractos.
Es un objetivo principal de la presente invención
proporcionar un producto que presenta un elevado contenido de
zeaxantina, luteína o sus mezclas, en forma de diésteres de ácidos
orgánicos de cadena corta de zeaxantina, luteína o sus mezclas, que
se puede utilizar principalmente en la pigmentación de la piel de
los pollos para asar y las yemas de huevo.
Es un objetivo principal adicional de la presente
invención proporcionar un procedimiento para obtener un producto con
un elevado contenido de zeaxantina, luteína o sus mezclas, en forma
de diésteres de ácidos orgánicos de cadena corta de zeaxantina,
luteína o sus mezclas, que se puede utilizar principalmente en la
pigmentación de la piel de los pollos para asar y las yemas de
huevo.
Es otro objetivo principal de la presente
invención proporcionar un procedimiento de la naturaleza expuesta
anteriormente, a través de la reacción de unos anhídridos orgánicos
de cadena corta con unos extractos saponificados que contienen
carotenoides, en una atmósfera inerte de dióxido de carbono,
nitrógeno o una mezcla de ambos bajo unas condiciones controladas
de temperatura y presión.
Es otro objetivo principal de la presente
invención proporcionar un procedimiento de la naturaleza expuesta
anteriormente en el que extractos saponificados que contienen los
carotenoides se tratan sin la necesidad de añadir ningún
solvente.
Es otro objetivo principal de la presente
invención proporcionar un procedimiento de la naturaleza expuesta
anteriormente, en el que el producto o sus formulaciones se pueden
utilizar para la pigmentación de la piel de los pollos para asar y
las yemas de huevo o como un agente pigmentante en acuicultura.
Es asimismo un objetivo adicional de la presente
invención proporcionar un procedimiento de la naturaleza descrita
anteriormente en el que el diéster de zeaxantina obtenido se puede
utilizar como un intermedio en la síntesis de la astaxantina o
cantaxantina.
Estos objetivos y otros y las ventajas de la
presente invención resultan evidentes para aquellas personas
expertas corrientes en la técnica, a partir de la siguiente
descripción detallada de la invención.
El procedimiento químico se lleva a cabo según la
reacción siguiente:
El extracto de caléndula saponificado que
contiene la zeaxantina, se obtuvo según el proceso descrito por
Torres, et al. (1996), pero no se puede utilizar ninguna
preparación pigmentante o extracto que contiene zeaxantina.
Independientemente del material de partida utilizado, resulta
preferible que esté libre de humedad antes de la acetilación con
el anhídrido acético, o antes del tratamiento con el anhídrido
propiónico.
Los carotenoides que contienen el sustrato se
mantienen a una temperatura dentro del intervalo de 25ºC a 140ºC,
pero preferentemente entre 40ºC y 100ºC.
Cuando un extracto bruto de caléndula que
contiene los carotenoides saponificados e isomerizados, entra en
reacción con el anhídrido acético o propiónico, sus ácidos grasos
residuales y otros lípidos presentes se transforman en sales de
sodio o de potasio.
El anhídrido acético se añade lentamente al
extracto en el recipiente de la reacción bajo agitación, en una
proporción de 0,2 a 2,0 partes en peso por una parte del
concentrado pigmentante, que está en forma de jabón de sodio o de
potasio (una pasta dura altamente soluble en agua). La mezcla de la
reacción es parcialmente soluble en el anhídrido acético. Sin
embargo, a medida que la reacción de acetilación avanza, una fase
oleosa se separa del medio de la reacción, compuesta principalmente
de ácido acético y acetatos de sodio y de potasio en solución
acuosa, del que se separa fácilmente por decantación. El recipiente
de acetilación en el que produce la reacción debe mantenerse bajo
una atmósfera inerte, con el fin de evitar la degradación excesiva
de los xantofilos. Se puede utilizar un diluyente inerte tal como
el etilenglicol o propilenglicol o un hidrocarburo alifático o
cíclico para reducir la viscosidad de la mezcla.
El tiempo de la reacción depende de la
temperatura y puede ser de 6 minutos a 24 horas, pero
preferentemente de 4 a 18 horas.
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|l|l|l|l|l|}\hline Parámetro \+ Ensayo 1 \+ Ensayo 2 \+ Ensayo 3 \+ Ensayo 4 \\\hline Proporción anhídrido \+ \+ \+ \+ \\ acético:extracto \+ 0,5 \+ 2,5 \+ 1,0 \+ 2,0 \\\hline Tiempo de reacción, horas. \+ 16 \+ 16 \+ 20 \+ 12 \\\hline Temperatura de reacción, ºC \+ 90 \+ 80 \+ 100 \+ 60 \\\hline Presión, mm Hg \+ 750 \+ 760 \+ 750 \+ 760 \\\hline Mono - hidroxicarotenoides % \+ 4,2 \+ 1,5 \+ 1,7 \+ 2,8 \\\hline Di - hidroxicarotenoides % \+ 2,1 \+ 1,3 \+ 1,3 \+ 0,8 \\\hline Aceto - carotenoides % \+ 88,5 \+ 1,8 \+ 89,6 \+ 90,2 \\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
El anhídrido propiónico se añade lentamente al
extracto en el recipiente de la reacción bajo agitación, en una
proporción de 0,2 a 3,0 partes en peso por una parte del
concentrado pigmentante, que está en forma de jabón de sodio o de
potasio (una pasta dura altamente soluble en agua). La mezcla de la
reacción es parcialmente soluble en el anhídrido propiónico. Sin
embargo a medida que la reacción de propionación avanza, una fase
oleosa se separa del medio de la reacción, compuesta principalmente
de ácido propiónico y propionatos de sodio y de potasio en solución
acuosa, del que se separa fácilmente por decantación. El recipiente
de la reacción debe mantenerse bajo una atmósfera inerte, con el
fin de evitar la degradación.
El tiempo de la reacción depende de la
temperatura y puede ser de 6 minutos a 24 horas, pero
preferentemente de 4 a 18 horas.
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|l|l|l|l|l|}\hline Parámetro \+ Ensayo 1 \+ Ensayo 2 \+ Ensayo 3 \+ Ensayo 4 \\\hline Proporción anhídrido \+ \+ \+ \+ \\ acético:extracto \+ 0,8 \+ 2,5 \+ 2,0 \+ 3,0 \\\hline Tiempo de reacción, horas. \+ 6 \+ 4 \+ 4 \+ 3 \\\hline Temperatura de reacción, ºC \+ 70 \+ 60 \+ 80 \+ 80 \\\hline Presión, mm Hg \+ 760 \+ 780 \+ 760 \+ 780 \\\hline Mono - hidroxicarotenoides % \+ 4,1 \+ 1,5 \+ 1,8 \+ 0,7 \\\hline Di - hidroxicarotenoides % \+ 2,3 \+ 1,0 \+ 0,6 \+ 1,0 \\\hline Propionato - carotenoides % \+ 86,0 \+ 90,0 \+ 89,0 \+ 91,0 \\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
Los extractos saponificados utilizados como
materiales de partida en el procedimiento descrito anteriormente,
contienen aproximadamente 92% de di-hidroxi
carotenoides, y 1-2% de mono-hidroxi
carotenoides, cuantificados según el método AOAC.
La identificación y cuantificación de los
pigmentos implicados se llevó a cabo siguiendo las técnicas de HPLC
mencionadas por Torres, et al., (1996), así como a través de
la utilización de otras técnicas espectroscópicas como IR, UV,
RMNH^{1}, etc.., ampliamente utilizadas en la identificación de
carotenoides.
El producto final se puede formular como una
emulsión acuosa, o se puede dispersar mediante un vehículo para
obtener unas pre-mezclas de una concentración
determinada de zeaxantina, luteína o sus mezclas en forma de
diésteres de ácidos orgánicos de cadena corta, para ser utilizado
como un agente pigmentado de la piel de los pollos para asar, las
yemas de huevo, o para las gambas o salmón en acuicultura.
Claims (9)
1. Procedimiento para la preparación de diésteres
de ácidos orgánicos de carotenoides mono- o polihidroxilados a
partir de los extractos saponificados que contienen carotenoides,
que comprende: la reacción de 0,2 a 2,0 partes en peso de anhídrido
acético o 0,2 a 2,5 partes en peso de anhídrido propiónico,
lentamente bajo agitación, cada uno con una parte de dichos
extractos saponificados que contienen carotenoides, saponificados
con hidróxido sódico o potásico, en ausencia de solventes.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el
que los carotenoides se seleccionan de entre luteína y
zeaxantina.
3. Procedimiento según la reivindicación 1, en el
que los extractos saponificados conteniendo carotenoides se
obtienen a partir de extractos de flores de caléndula, harina de
caléndula, maíz amarillo, glúten de maiz amarillo, o alfalfa.
4. Procedimiento según la reivindicación 1, en el
que el extracto saponificado está libre de humedad.
5. Procedimiento según la reivindicación 1, en el
que el extracto saponificado contiene NaOH o KOH residual.
6. Procedimiento según la reivindicación 1, en el
que el tiempo de reacción es de 5 minutos a 12 horas,
preferentemente de 2 a 10 horas.
7. Procedimiento según la reivindicación 1, en el
que la temperatura de la reacción es de 25 a 140ºC,
preferentemente de 40 a 100ºC.
8. Procedimiento según la reivindicación 1, en el
que la reacción se lleva a cabo en una atmósfera inerte de dióxido
de carbono, nitrógeno, o una mezcla de ambos.
9. Procedimiento según la reivindicación 1, en el
que la proporción de anhídrido acético es de 0,5 a 1,5 partes en
peso por una parte de extracto, o en el que la proporción de
anhídrido propiónico es de 0,5 a 1,5 partes en peso por una parte
de extracto.
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