EP4499746A1 - Nouveaux agents plastifiants, leur procédé de préparation et leur utilisation - Google Patents

Nouveaux agents plastifiants, leur procédé de préparation et leur utilisation

Info

Publication number
EP4499746A1
EP4499746A1 EP23722430.8A EP23722430A EP4499746A1 EP 4499746 A1 EP4499746 A1 EP 4499746A1 EP 23722430 A EP23722430 A EP 23722430A EP 4499746 A1 EP4499746 A1 EP 4499746A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
formula
chosen
carbon atoms
alkyl group
optionally
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
EP23722430.8A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Sylvain Caillol
Lucas JEGO
Vincent Lapinte
Adélaïde GARTILI
Benoît BRIOU
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Centre National de la Recherche Scientifique CNRS
Ecole Nationale Superieure de Chimie de Montpellier ENSCM
Universite de Montpellier
Orpia Innovation SAS
Original Assignee
Centre National de la Recherche Scientifique CNRS
Ecole Nationale Superieure de Chimie de Montpellier ENSCM
Universite de Montpellier
Orpia Innovation SAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Centre National de la Recherche Scientifique CNRS, Ecole Nationale Superieure de Chimie de Montpellier ENSCM, Universite de Montpellier, Orpia Innovation SAS filed Critical Centre National de la Recherche Scientifique CNRS
Publication of EP4499746A1 publication Critical patent/EP4499746A1/fr
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/18—Plasticising macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/12—Acetic acid esters
    • C07C69/14—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds
    • C07C69/145—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds of unsaturated alcohols
    • C07C69/157—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds of unsaturated alcohols containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/12—Acetic acid esters
    • C07C69/16—Acetic acid esters of dihydroxylic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/86—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with esterified hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/14—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by free hydroxyl radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/38—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/38—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D303/40—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals by ester radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/38—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D303/40—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals by ester radicals
    • C07D303/42—Acyclic compounds having a chain of seven or more carbon atoms, e.g. epoxidised fats
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18—Manufacture of films or sheets
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0016—Plasticisers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10—Esters; Ether-esters
    • C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
    • C08K5/103—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids with polyalcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10—Esters; Ether-esters
    • C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
    • C08K5/105—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids with phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13—Phenols; Phenolates
    • C08K5/134—Phenols containing ester groups
    • C08K5/1345—Carboxylic esters of phenolcarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
    • C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
    • C08K5/1515—Three-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2301/00—Characterised by the use of cellulose, modified cellulose or cellulose derivatives
    • C08J2301/08—Cellulose derivatives
    • C08J2301/10—Esters of organic acids
    • C08J2301/12—Cellulose acetate

Definitions

  • Plastic materials are mainly of petroleum origin. In most cases, they are not biodegradable, leading to plastic pollution ending up in the oceans and problematic management in terms of recycling.
  • plastics on the market comprising components of plant origin, such as biosourced plastics, most of which come from wheat, corn, beets, sugar cane or potatoes, that is to say coming from intensive cultivation whose production competes with human food.
  • Cellulose is one of the most abundant biopolymers. Substitution of hydroxyl groups of cellulose with other functional groups is essential to obtain thermoplastic properties. Cellulose derivatives are characterized by their degree of substitution (DS), that is to say the average of substituting groups present per unit of anhydroglucopyranose (AGU). The degree of substitution can vary from 0 (no hydroxyl groups are replaced) to 3 (all hydroxyl groups are replaced).
  • DS degree of substitution
  • AGU anhydroglucopyranose
  • Cellulose acetate corresponds to a substitution by acetyl groups (-COCH3).
  • Cellulose acetate is one of the most common cellulose derivatives in the industry, due to its many properties. It is a transparent, shiny, non-flammable and resistant polymer, with good dimensional stability and high resistance to heat and chemicals.
  • the formula for cellulose acetate with a DS of 2.0 is as follows, in which n represents the number of monomers, or the degree of polymerization:
  • plasticizers are small organic molecules that reduce its fragility, improve its flexibility by reducing its crystallinity and lowering its glass transition and melting temperature.
  • the ideal plasticizer sought must be able to significantly reduce the glass transition temperature (Tg), must be biodegradable, non-volatile and non-toxic, and must migrate slowly over time.
  • Tg glass transition temperature
  • the compatibility between the plasticizer and the polymer is a major factor. Indeed, if the plasticizer and the polymer have strong compatibility, this can lead to the establishment of bonds which would lead to stiffening of the material. However, they must be sufficiently compatible so that the plasticizer does not migrate prematurely.
  • CNSL Cosmetic Land Nut Shell Oil
  • the main components of crude CNSL are phenolic compounds: anacardic acid, cardol and cardanol. Methyl cardol is also present, but in trace amounts. Each of these compounds is itself a mixture of products, substituted by an alkyl or alkenyl chain, said alkenyl chain having 1, 2 or 3 double bonds (Scheme anacardic acid cardol methyl cardol cardanol
  • CNSL can be classified into 2 types, depending on the extraction method used:
  • One of the aims of the invention is the use of compounds derived from natural products as a plasticizing agent for biopolymers.
  • Another aim of the invention is the use of compounds from plant sources as a plasticizing agent allowing compatibility with biopolymers, in order to obtain biodegradable plastic materials.
  • Another aim of the invention is the use of compounds obtained from natural compounds contained in agricultural production waste for their recovery.
  • Yet another aim of the present invention is to provide a plastic material from biosourced materials which does not come from intensive cultivation whose production competes with human food.
  • a first object of the present invention is the use of a composition comprising at least one compound derived from CNSL which comprises at least one ester function and/or; less an epoxy function, as a plasticizing agent for cellulose acetate, for the preparation of a plastic material comprising or consisting of cellulose acetate.
  • phenolic compounds present in cashew nut shell oil can be esterified and/or peroxidized to lead to compounds that can be used as plasticizers for acetate. cellulose to form plastic materials.
  • Technical CNSL includes a reduced amount of anacardic acid, due to partial decarboxylation during roasting. In some cases, the decarboxylation is even complete, and the CNSL no longer contains anacardic acid.
  • uncarboxylated crude CNSL we therefore mean a CNSL which has not undergone, or which has only partially undergone, decarboxylation of anacardic acid.
  • Raw, non-decarboxylated CNSL is therefore characterized by the presence of anacardic acid within the mixture.
  • the CNSL, a cashew nut shell oil, used in the present invention is preferably a “crude CNSL”, which has not undergone decarboxylation, or a CNSL which has only undergone partial decarboxylation of the acid. anacardic.
  • the CNSL used in the present invention is preferably a “CNSL” comprising at least 5% by weight of anacardic acid, or in which the sum of the percentage of anacardic acid, cardol, and methyl cardol is at least 15% by mass.
  • At least 5% by weight of anacardic acid is also meant: at least 10% by weight, at least 20% by weight, at least 30% by weight, at least 40% by weight, at least 50% by weight, preferably at least 60% by weight.
  • the sum of the percentage of anacardic acid, cardol, and methyl cardol is at least 15% by weight” we also mean: at least 25% by weight, at least 35% by weight, at least 45% by weight, at least 55% by weight, at least 65% by weight, preferably at least 75% by weight.
  • CNSL derivative we therefore mean a compound, or compounds, obtained from CNSL.
  • CNSL can be used as a mixture which is converted into derivative compounds of interest followed possibly by separation and purification.
  • CNSL derivative which comprises at least one ester function we mean a compound derived from CNSL having an ester group, that is to say a group of formula -COOR formed of a carbon atom linked simultaneously to a oxygen atom by a double bond and to an alkoxy group, namely an oxygen linked to a carbon chain.
  • CNSL derivative which comprises at least one epoxy function we mean a compound derived from CNSL having an epoxy group along a carbon chain, that is to say a group comprising an oxygen bridged onto a carbon bond. -carbon.
  • plasticizing agent we mean an additive in the form of chemical compounds capable of creating interactions with cellulose acetate and modifying the properties of the biopolymer.
  • plasticizing agents There are two main categories of plasticizing agents: - external plasticizers which are incorporated as an additive in a plastic compound, without the existence of covalent bonds between the polymer and the plasticizing agent; the latter can therefore be lost by evaporation, migration or extraction;
  • internal plasticizers are chemical groups incorporated by chemical reaction or grafting into a polymer with the aim of plasticizing it; internal plasticizers generally have bulky structures providing bulkier structural materials enough to prevent the polymer chains from coming together.
  • the material obtained after plasticization is generally amorphous and can be used in conventional processes for shaping the material over a temperature range ranging from that of the glass transition to that of degradation.
  • the cellulose acetate used is preferably a cellulose acetate with a degree of substitution DS varying from 1.5 to 3.0, preferably 2.0 to 2.8, in particular 2.5 .
  • the range from “1.5 to 3.0” includes the ranges: 1.5 to 1.6; from 1.6 to 1.7; from 1.7 to 1.8; from 1.8 to 1.9; from 1.9 to 2.0; from 2.0 to 2.1; from 2.1 to 2.2; from 2.2 to 2.3; from 2.3 to 2.4; from 2.4 to 2.5; from 2.5 to 2.6; from 2.6 to 2.7; from 2.7 to 2.8; from 2.8 to 2.9; from 2.9 to 3.0.
  • plastic material we mean a material consisting of a polymer matrix mixed with additives, dyes or fillers having thermoplastic properties allowing it to be shaped and having properties of strength, transparency and lightness. Plastic materials can be presented in particular in the form of films, fabrics, or objects of defined shape.
  • plastic material comprising cellulose acetate we mean that in said plastic material, part of the polymer matrix is based on cellulose acetate.
  • plastic material made of cellulose acetate we mean that the polymer matrix is made of cellulose acetate without any other plastic material and also includes additives, dyes or fillers.
  • the present invention relates to the use as defined above, of a composition in which the compound derived from CNSL comprises at least one ester function and does not contain an epoxy function, as a plasticizing agent.
  • a plasticizing agent for cellulose acetate, for the preparation of a plastic material comprising or consisting of cellulose acetate.
  • the present invention relates to the use as defined above, of a composition in which the compound derived from CNSL comprises an epoxide function and does not contain an ester function for the preparation of a plastic material comprising or consisting of cellulose acetate.
  • the present invention relates to the use as defined above, of a composition in which the compound derived from CNSL comprises at least one ester function and comprises at least one epoxy function, as a plasticizing agent.
  • a plasticizing agent for cellulose acetate, for the preparation of a plastic material comprising or consisting of cellulose acetate.
  • the present invention relates to the use as defined above of a composition
  • a composition comprising at least one compound derived from CNSL which comprises at least one ester function and/or at least one epoxide function, such as primary plasticizer for cellulose acetate, for the preparation of a plastic material comprising or consisting of cellulose acetate.
  • primary plasticizer designates a molecule that reduces the glass transition temperature and the elastic modulus of a polymer when it is added without other plasticizers. It is characterized by chemical compatibility with the polymer that it plasticizes, which allows it to be solubilized there until it represents 30 to 60% by mass relative to the total material mass.
  • a primary plasticizer is defined in opposition to a secondary plasticizer, which alone does not make it possible to sufficiently reduce the glass transition temperature and the modulus of elasticity. Its properties depend on the application for which the material is developed.
  • a secondary plasticizer requires the use of a primary plasticizer to form a plastic material. The compatibility of the secondary plasticizer with the polymer is significantly lower than that of the primary plasticizer. This incompatibility can notably lead to exudation of the secondary plasticizer, and this phenomenon can be avoided by adding the primary plasticizer.
  • the present invention relates to the use as defined above of a composition
  • a composition comprising at least one compound derived from CNSL which comprises at least one ester function and/or at least one epoxide function and does not comprising no linear ether functions, as a primary plasticizing agent for cellulose acetate, for the preparation of a plastic material comprising or consisting of cellulose acetate.
  • the present invention relates to the use as defined above of a composition comprising cardol, as a primary plasticizing agent for cellulose acetate, for the preparation of a plastic material comprising or made of cellulose acetate.
  • the present invention relates to the use as defined above of a composition, comprising at least one compound of formula (1) as primary plasticizing agent of cellulose acetate for the preparation of 'a plastic material comprising or consisting of cellulose acetate, formula (1) in which
  • R is chosen from:
  • R2 is chosen from:
  • R4 is chosen from:
  • alkenyl group of 2 to 24 carbon atom(s), optionally comprising from 1 to 6 epoxide function(s), said alkenyl group optionally being substituted by an alkyl group of 1 to 5 atom(s) of carbon,
  • Ro, Ri, R5 and Re optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR 7 or OCOR7, in which R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, provided that the at least one of the OR, R2 or R3 groups is an ester function and/or at least one of Ro, Ri, Rs or Re comprises at least one epoxy function or at least one of the compounds of the following formulas:
  • epoxy function is meant a group comprising an oxygen bridged on a carbon-carbon bond.
  • x and y are positive integers and that x indicates the number of epoxide functions present in the Ro group and that y indicates the number of epoxide functions present in the Ro group.
  • the number of epoxy or alkenyl functions present in the Ro group cannot be greater than 3.
  • linear alkyl group of 1 to 30 carbon atom(s) is meant a carbon chain of 1 to 30 carbon atom(s).
  • the carbon chain comprises from 0 to 6 epoxy functions.
  • the carbon chain is includes no epoxy function or contains from 1 to 6 oxygen atom(s) bridged onto the carbon atoms of the carbon chain.
  • linear alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms is meant a linear carbon chain of 2 to 24 carbon atoms comprising at least one alkenyl function, namely at least one carbon-carbon double bond(s).
  • alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s) is meant a linear or branched alkyl group comprising 1 to 5 carbon atom(s). These are methyl, ethyl, propyl, butyl and pentyl groups.
  • the definition of propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl and decyl includes all possible isomers.
  • butyl includes n-butyl, /so-butyl, sec-butyl and ter-butyl.
  • alkyl group of 1 to 3 carbon atom(s) is meant a linear or branched alkyl group comprising 1 to 3 carbon atom(s). These are the methyl, ethyl, propyl and isopropyl groups.
  • the present invention relates to the use as defined above of a composition comprising at least one compound of formula (1) as primary plasticizing agent of cellulose acetate for the preparation of a plastic material comprising or consisting of cellulose acetate,
  • R is chosen from:
  • R2 is chosen from:
  • formula 3 is chosen from:
  • alkenyl group of 2 to 24 carbon atom(s), optionally comprising from 1 to 6 epoxide function(s), said alkenyl group optionally being substituted by an alkyl group of 1 to 5 atom(s) of carbon,
  • Ro optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR? or OCOR7, in which R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms,
  • Ri, R5 and R 6 optionally comprising one or two substituent(s) chosen from -OH, -OR7 or OCOR7, provided that at least one of the OR, R2 or R3 groups is an ester function and/or at least one of Ro, Ri, 5 or R 6 comprises at least one epoxy function or at least one of the compounds of the following formulas:
  • the present invention relates to the use as defined above, of a composition comprising at least one compound of formula (1), as a plasticizing agent for cellulose acetate for the preparation of 'a plastic material comprising or consisting of cellulose acetate, formula (1) in which
  • R is chosen from:
  • R2 is chosen from:
  • R 3 is chosen from:
  • R4 is chosen from:
  • alkenyl group of 2 to 24 carbon atom(s), optionally comprising from 1 to 6 epoxide function(s), said alkenyl group optionally being substituted by an alkyl group of 1 to 5 atom(s) of carbon,
  • Ri, R5 and R 6 optionally comprising one or two substituent(s) chosen from -OH, -OR 7 or OCOR7, in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, provided that the at least one of the OR, R 2 or R 3 groups is an ester function and/or at least one of the Ro, Ri, Rs or Re comprises at least one epoxy function.
  • the present invention relates to the use as defined above, of a composition comprising at least one compound of formula (1), as a primary plasticizer of cellulose acetate for the preparation a plastic material comprising or consisting of cellulose acetate, formula (1) in which
  • R 2 is chosen from:
  • R 3 is chosen from:
  • R 4 is chosen from:
  • alkenyl group of 2 to 24 carbon atom(s), optionally comprising from 1 to 6 epoxide function(s), said alkenyl group optionally being substituted by an alkyl group of 1 to 5 atom(s) of carbon,
  • the present invention relates to the use as defined above, of a composition comprising at least one compound of formula (1b), as a primary plasticizing agent of cellulose acetate for the preparation a plastic material comprising or consisting of cellulose acetate, formula (1 b) in which
  • R is chosen from:
  • R 2 is chosen from:
  • R 3 is chosen from:
  • R4 is chosen from:
  • R-i, R5 and Re identical or different are chosen from:
  • linear alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms comprising 1 to 6 alkenyl function(s), said alkenyl group optionally being substituted by a linear alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s),
  • Ro optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR 7 or OCOR7, in which R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms,
  • Ri, R5 and Re optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR 7 or OCOR 7 , provided that at least one of the OR, R 2 groups or R 3 is an ester function.
  • the present invention relates to the use as defined above, of a composition comprising at least one compound of formula (1b), in which the R o group does not comprise an epoxy function.
  • the present invention relates to the use as defined above, of a composition comprising at least one compound of formula (1 d), as a primary plasticizer of cellulose acetate for the preparation of a plastic material comprising or consisting of cellulose acetate, formula (1d) in which:
  • R is chosen from:
  • Roep optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, OR 7 or OCOR7, in which R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms
  • R 2 is chosen from:
  • R 3 is chosen from:
  • R4 is chosen from:
  • alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms, optionally comprising from 1 to 6 epoxide function(s), said alkenyl group optionally being substituted by an alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s),
  • Ri, R5 and Re optionally comprising one or two substituent(s) chosen from -OH, -OR? or OCOR7, in which R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, provided that at least one of the OR, R 2 or R3 groups is an ester function and at least one of the Roep, Ri, Rs or Re comprises at least one epoxy function.
  • the present invention relates to the use as defined above, of a composition comprising at least one compound of formula (1 d), as a primary plasticizer of cellulose acetate for the preparation of a plastic material comprising or consisting of cellulose acetate,
  • R is chosen from:
  • Roep is chosen from:
  • R2 is chosen from:
  • R3 is chosen from:
  • R 4 is chosen from:
  • alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms, optionally comprising from 1 to 6 epoxide function(s), said alkenyl group optionally being substituted by an alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s),
  • Roep optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR7 or OCOR7, in which R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms,
  • Ri, R5 and RB optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR 7 or OCOR7, provided that at least one of the OR, R2 or R3 groups is an ester function and at least one of the groups R Oep , Ri, Rs or R 6 comprises at least one epoxy function.
  • the present invention relates to the use as defined above, of a composition in which the compound of formula (1b) is chosen from the compounds of formulas (2), (3) , (4), (5) and (6) following, in which R o is chosen from:
  • R 4 is chosen from:
  • Ri, Rs and Re are chosen from:
  • the present invention relates to the use as defined above, of a composition in which the compound of formula (1c) is chosen from the compounds of formulas (7), (8), and (9) following, in which R Oep is chosen from:
  • Roep optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, OR7 or OCOR7, in which R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms
  • the present invention relates to the use as defined above, of a composition in which the compound of formula (1d) is chosen from the compounds of formulas (10), (11), (12), (13) and (14) following, • in which Ro ep is chosen from:
  • R4 is chosen from:
  • At least one of R Oep or Ri ep comprises at least one epoxy function
  • At least one of Ro ep or R5e P comprises at least one epoxy function
  • At least one of the Ro ep or Ri ep comprises at least one epoxy function
  • At least one of Roe P , Rie P or R5e P comprises at least one epoxy function
  • At least one of Ro ep , Rie P or Re ep comprises at least one epoxy function.
  • the present invention relates to the use as defined above, of a composition in which the compound of formula (1b) is chosen from the compounds of formulas (2), (3) , (4), (5) and (6) in which:
  • - Ro is chosen from:
  • R 5 and Re are chosen independently of each other from: o an alkyl group of 1 to 30 carbon atom(s), o a linear alkenyl group, of 2 to 24 carbon atoms, said group alkenyl being optionally substituted by an alkyl chain of 1 to 5 carbon atom(s), said Ro group optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, - OR7 or OCOR7, in which R 7 is a alkyl group of 1 to 3 carbon atom(s) said groups Ri, R 5 and R 6 optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR? or OCOR7, provided that at least one of the OR, R 2 or R3 groups is an ester function.
  • the present invention relates to the use as defined above, of a composition in which the compound of formula (1c) is chosen from the compounds of formulas (7), (8) and (9), in which:
  • Roep is chosen from: said Ro ep groups optionally comprising 1 to 6 substituent(s) chosen from -OH, -OR7 and OCOR7
  • the present invention relates to the use as defined above, of a composition in which the compound of formula (1d) is chosen from the compounds of formulas (10), (11), (12), (13) or (14) in which:
  • Roep is chosen from:
  • - Riep, Rsep and Reep are chosen independently of each other from: o an alkyl group of 1 to 30 carbon atom(s), optionally comprising from 1 to 6 epoxide functions, o a linear alkenyl group, of 2 with 24 carbon atoms, in particular comprising from 1 to 6 epoxide functions, said alkenyl group optionally being substituted by an alkyl chain of 1 to 5 carbon atom(s), said Ro ep group optionally comprising one to six substituents (s) chosen from -OH, -OR?
  • R 7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atom(s)
  • said Riep, Rsep and R 6ep groups optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen among -OH, -OR7 or OCOR7, provided that at least one of the Ro ep , Riep, Rsep or Reep groups comprises at least one epoxy function.
  • the present invention relates to the use as defined above, of a composition in which the compound of formula (1) is chosen from the compounds of the following formulas:
  • the present invention relates to the use as defined above, in which at least one compound of formula (2), (3), (4), (5), (6), (7), (8), (9), (10), (11), (12), (13) or (14) is derived from CNSL, in particular from undecarboxylated crude CNSL.
  • the present invention relates to the use as defined above, in which said composition comprises at least two compounds of formulas (2), (3), (4), (5), ( 6), (7), (8), (9), (10), (11), (12), (13) or (14).
  • a second object of the present invention is a process for preparing a plastic material comprising or consisting of cellulose acetate, comprising a step of mixing cellulose acetate with a composition comprising at least one plasticizing agent of cellulose acetate.
  • cellulose said composition comprising as plasticizing agent at least one compound derived from CNSL as defined above according to the invention or at least one compound of formula (1) as defined above, to obtain said plastic material.
  • Another object of the present invention is a process for preparing a plastic material comprising or consisting of cellulose acetate, comprising a step of mixing cellulose acetate with a composition comprising at least one primary plasticizing agent of the acetate of cellulose, said composition comprising as primary plasticizing agent at least one compound derived from CNSL as defined above according to the invention or at least one compound of formula (1) as defined above, to obtain said plastic material.
  • the present invention relates to a process for preparing a plastic material comprising or consisting of cellulose acetate, comprising a step of mixing cellulose acetate with a composition comprising at least one primary plasticizing agent cellulose acetate, in an extruder, said composition comprising as primary plasticizing agent at least one compound derived from CNSL as defined above according to the invention or at least one compound of formula (1) as defined below above, to obtain said plastic material.
  • the preparation of the plastic material can be carried out without solvent.
  • the present invention relates to a process as defined above in which the concentration rate by weight of the primary plasticizing agent is 20 to 40%, preferably 25 to 32%.
  • the 20 to 40% range includes the ranges: 20 to 22%; from 22 to 24%; from 24 to 26%; from 26 to 28%; from 28 to 30%; from 30 to 32%; from 32 to 34%; from 34 to 36%; from 36 to 38%; from 38 to 40%.
  • the range of 25 to 32% includes the ranges: 25 to 26%; from 26 to 27%; from 27 to 28%; from 28 to 29%; from 29 to 30%; from 30 to 31%; from 31 to 32%.
  • the present invention relates to a process as defined above in which the cellulose acetate and the primary plasticizing agent are mixed using an extruder.
  • the extruder is set to a temperature of 150 to 190°C and a rotation speed of 150 to 200 rpm, preferably around 160 rpm.
  • the extruder is, by way of non-limiting example, a twin screw type extruder (22), a Noztek Touch extruder.
  • the present invention relates to a process for preparing a plastic material comprising or consisting of cellulose acetate, comprising a step of mixing cellulose acetate with a composition comprising at least one primary plasticizing agent cellulose acetate, in a solvent, to form a solution, said composition comprising as primary plasticizing agent at least one compound derived from CNSL as defined above according to the invention or at least one compound of formula (1) as defined above, to obtain said plastic material in the solvent.
  • the present invention relates to a process as defined above, in which the cellulose acetate is chosen with a degree of substitution DS varying from 1.5 to 3.0, preferably 2.0 to 2.8, in particular 2.5.
  • the range from “1.5 to 3.0” includes the ranges: 1.5 to 1.6; from 1.6 to 1.7; from 1.7 to 1.8; from 1.8 to 1.9; from 1.9 to 2.0; from 2.0 to 2.1; from 2.1 to 2.2; from 2.2 to 2.3; from 2.3 to 2.4; from 2.4 to
  • the present invention relates to a process as defined above, in which the solvent used is chosen from acetone, methanol, ethanol, ethyl acetate, thetrahydrofuran ( THF), methyltetrahydrofuran (Me-THF), butanone, butyl acetate or chloroform, especially acetone.
  • the solvent used is chosen from acetone, methanol, ethanol, ethyl acetate, thetrahydrofuran ( THF), methyltetrahydrofuran (Me-THF), butanone, butyl acetate or chloroform, especially acetone.
  • the present invention relates to a process as defined above, in which the mixing step is carried out at room temperature, from 20 to 30 ° C, at atmospheric pressure (1 atm or 101,325 Pa).
  • the process for preparing the plastic material according to the invention requires few steps and the mixture of the cellulose acetate and the primary plasticizing agent can be carried out at room temperature, from 20 to 30°C. Advantageously it does not require a heating step for the incorporation of the plasticizing agent.
  • the present invention relates to a process as defined above, further comprising a step of evaporating said solvent from said solution, to obtain said plastic material.
  • the solvent evaporation step is carried out at room temperature, from 20 to 30°C, at atmospheric pressure (1 atm or 101,325 Pa).
  • the present invention relates to a process as defined above, in which the total quantity by weight of cellulose acetate and primary plasticizing agent represents from 1 to 50% of the solution in weight, in particular from 10 to 30%, preferably 10%.
  • the range of 1 to 50% includes the ranges: 1 to 5%; from 5 to 10%; from 10 to 15%; from 15 to 20%; from 20 to 25%; from 25 to 30%; from 30 to 35%; from 35 to 40%; from 40 to 45%; from 45 to 50%.
  • the present invention relates to a process as defined above, in which the ratio between the quantity of primary plasticizer by weight and of cellulose acetate by weight varies from 1 to 50% by weight. weight, in particular 10 to 30%, preferably around 30%.
  • the present invention relates to a process for preparing a plastic material comprising or consisting of cellulose acetate, comprising a step of mixing cellulose acetate with a composition comprising at least one primary plasticizing agent cellulose acetate, in a solvent, to form a solution, said composition comprising as primary plasticizing agent at least one compound derived from CNSL according to the invention or at least one compound of formula (1) as defined above according to the invention, to obtain said plastic material in the solvent, optionally further comprising a step of evaporating said solvent from said solution, to obtain said plastic material, and/or in which the total quantity by weight of cellulose acetate and primary plasticizer represents 1 to 50% of the solution by weight, in particular 10 to 30, preferably 10%; and/or in which the ratio between the quantity of primary plasticizer by weight and of cellulose acetate by weight varies from 1 to 50% by weight, in particular from 10 to 30%, preferably about 30%.
  • the processes for preparing plastics by incorporation of a plasticizing agent in a matrix based on cellulose acetate of the prior art and known to those skilled in the art can be adapted for the preparation of a material plastic comprising or consisting of cellulose acetate, comprising as plasticizing agent at least one compound derived from CNSL as defined above according to the invention or at least one compound of formula (1) as defined above.
  • the present invention relates to a process as defined above, in which, in the composition comprising the primary plasticizing agent, the latter is a compound of formula (2) formula (2) in which Ro represents:
  • linear alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms comprising 1 to 6 alkenyl function(s), said alkenyl group optionally being substituted by a linear alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s)
  • Ri optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR 7 or OCOR 7 , in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms
  • Ro optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR 7 or OCOR 7 , and further comprising a step A of preparing said compound of formula (2) from a compound of formula (15) with an acid of formula (16): formula (15) in which R o represents:
  • Ri optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR? or OCOR?, in which R? is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms
  • Ro optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR? or OCOR?.
  • the present invention relates to a process as defined above, in which, in the composition comprising the plasticizing agent, the latter is a compound of formula (2), and comprising the following steps :
  • step A of esterification of cardanol (1 equivalent) with an acid (1 equivalent) can be carried out in the presence of dimethylamino pyridine (DMAP) and two equivalents of 1-Ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide (EDC), in which the mixture is stirred for 4 hours.
  • DMAP dimethylamino pyridine
  • EDC 1-Ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide
  • step A of esterification of cardanol (1 equivalent) with an acid (1 equivalent) can be carried out in the presence of an equivalent of propylphosphonic anhydride (T3P) at 80°C in the ethyl acetate, the mixture obtained being stirred for approximately 4 hours.
  • T3P propylphosphonic anhydride
  • step A of esterification of cardanol (1 equivalent) with an acid (1 equivalent) can be carried out in the presence of triethylamine (Et3N) in dichloromethane (DCM) at 0°C, for approximately 18 hours.
  • Et3N triethylamine
  • DCM dichloromethane
  • the present invention relates to a process as defined above, in which, in the composition comprising the primary plasticizing agent, the latter is a compound of formula (3) formula (3) in which Ro represents:
  • linear alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms comprising 1 to 6 alkenyl function(s), said alkenyl group optionally being substituted by a linear alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s),
  • linear alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms comprising 1 to 6 alkenyl function(s), said alkenyl group optionally being substituted by a linear alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s),
  • R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms
  • Ro optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR7 or OCOR 7 ,
  • the present invention relates to a process as defined above, in which, in the composition comprising the plasticizing agent, the latter is a compound of formula (3), and comprising the following steps :
  • the first step B of esterification of anacardic acid (1 equivalent) with alcohol (in excess) can be carried out in the presence of sulfuric acid in a mixture stirred and heated. at reflux under argon for approximately 1 day.
  • the present invention relates to a process as defined above, in which, in the composition comprising the primary plasticizing agent, the latter is a compound of formula (4)
  • linear alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms comprising 1 to 6 alkenyl function(s), said alkenyl group optionally being substituted by a linear alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s),
  • Ri optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR? or OCOR?, in which R? is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms
  • Ro optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR? or OCOR?, and further comprising a step C of preparing a compound of formula (4) from a compound of formula (17) and an acid of formula (19):
  • - a linear alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms, comprising 1 to 6 alkenyl function(s), said alkenyl group optionally being substituted by a linear alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s), said Ri group optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR? or OCOR 7 , in which R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, said Ro group optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, - OR7 or OCOR7;
  • the present invention relates to a process as defined above, in which, in the composition comprising the plasticizing agent, the latter is a compound of formula (4), and comprising the following steps :
  • step C of esterification of anacardic acid (1 equivalent) with an acid (1 equivalent) can be carried out in the presence of dimethylamino pyridine (DMAP) and two equivalents of 1-Ethyl- 3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide (EDC), the mixture being stirred for approximately 4 hours.
  • DMAP dimethylamino pyridine
  • EDC 1-Ethyl- 3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide
  • step C of esterification of anacardic acid (1 equivalent) with an acid (1 equivalent) can be carried out in the presence of an equivalent of propylphosphonic anhydride (T3P) in the ethyl acetate at 80°C, for approximately 4 hours.
  • T3P propylphosphonic anhydride
  • step C of esterification of anacardic acid (1 equivalent) with an acid (1 equivalent) can be carried out in the presence of triethylamine (Et3N) in dichloromethane (DCM) at 0° C, for approximately 18 hours.
  • Et3N triethylamine
  • DCM dichloromethane
  • the present invention relates to a process as defined above, in which, in the composition comprising the primary plasticizing agent, the latter is a compound of formula (5) formula (5) in which Ro represents:
  • linear alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms comprising 1 to 6 alkenyl function(s), said alkenyl group optionally being substituted by a linear alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s),
  • Ri and R5 optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR? or OCOR?, in which R? is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms
  • Ro optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR? or OCOR?, and further comprising a step D of preparing a compound of formula (5) from a compound of formula (17) with an alcohol of formula (18) and an acid of formula (19): formula (17) in which Ro represents:
  • - a linear alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms, comprising 1 to 6 alkenyl function(s), said alkenyl group optionally being substituted by a linear alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s), said Ri groups optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR? or OCOR?, in which R? is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms
  • the present invention relates to a process as defined above, in which, in the composition comprising the plasticizing agent, the latter is a compound of formula (5), and comprising the following steps :
  • a preparation step D of the compound of formula (5) consisting of: i) a first step of esterification of the compound of formula (17) with a compound (18) to obtain the intermediate compound:
  • the first step D of esterification i) of anacardic acid (1 equivalent) with alcohol (in excess) can be carried out in the presence of sulfuric acid in a mixture stirred and heated to reflux under argon for approximately 1 day.
  • the second esterification step D ii) with an acid (1 equivalent) can be carried out in the presence of dimethylamino pyridine (DMAP) and two equivalents of 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide (EDC), the mixture obtained being stirred for 4 hours.
  • DMAP dimethylamino pyridine
  • EDC 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide
  • the second esterification step D ii) with an acid (1 equivalent) can be carried out in the presence of an equivalent of propylphosphonic anhydride (T3P) in ethyl acetate at 80° C, for approximately 4 hours.
  • T3P propylphosphonic anhydride
  • the second esterification step D ii) with an acid (1 equivalent) can be carried out in the presence of triethylamine (Et3N) in dichloromethane (DCM) at 0°C, for approximately 18 hours.
  • Et3N triethylamine
  • DCM dichloromethane
  • the present invention relates to a process as defined above, in which, in the composition comprising the primary plasticizing agent, the latter is a compound of formula (6) formula (6) in which Ro represents:
  • R 4 represents:
  • linear alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms comprising 1 to 6 alkenyl function(s), said alkenyl group optionally being substituted by a linear alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s),
  • Ri and Re optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR7 or OCOR7, in which R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms
  • Ro optionally comprising a with six substituent(s) chosen from -OH, -OR 7 or OCOR7, and further comprising a step E of preparing said compound of formula (6) from a compound of formula (20) with an acid of formula (21) and an acid of formula (22): formula (20) in which Ro represents:
  • R 4 represents:
  • linear alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms comprising 1 to 6 alkenyl function(s), said alkenyl group optionally being substituted by a linear alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s),
  • Ri and Re optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR7 or OCOR7, in which R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms Ro optionally comprising a with six substituent(s) chosen from -OH, -OR 7 or OCOR 7 .
  • the present invention relates to a process as defined above, in which, in the composition comprising the plasticizing agent, the latter is a compound of formula (6), and comprising the following steps :
  • esterification step E of cardol (1 equivalent) with two acids (2 equivalents) can be carried out in the presence of two equivalents of propylphosphonic anhydride (T3P) in ethyl acetate. at 80°C, for approximately 4 hours.
  • T3P propylphosphonic anhydride
  • the present invention relates to a process as defined above, in which, in the composition of the primary plasticizing agent, the latter is a compound of formula (7) formula (7) in which R Oep represents:
  • Roep optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR? or OCORz, in which R? is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms and further comprising a step of preparation F of said compound of formula (7) from a compound of formula (15) formula (15) in which Ro represents:
  • Ro optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR? or OCOR?, in which R? is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms,
  • said compound of formula (15) comprises at least one additional alkenyl function relative to the compound of formula (7), said function being epoxidized to form said compound of formula (7). It is understood that the compound of formula (15) can be a compound already presenting epoxide functions but that the latter comprises at least one additional alkenyl function compared to the compound of formula (7).
  • the present invention relates to a process as defined above, in which, in the composition comprising the plasticizing agent, the latter is a compound of formula (7), and comprising the following steps :
  • the epoxidation step F of cardanol (1 equivalent) is carried out in the presence of formic acid (3 equivalents), sulfuric acid (0.01 equivalent) and hydrogen peroxide. (2 equivalents) with stirring and heating at 65°C for approximately 3 hours.
  • the epoxidation step F of cardanol (1 equivalent) is carried out in the presence of metachloroperbenzoic acid (mCPBA) at 70% (2 equivalents) in dichloromethane (DCM) mixed cold (0 °C) then stirred at room temperature for approximately 18 hours.
  • mCPBA metachloroperbenzoic acid
  • DCM dichloromethane
  • the present invention relates to a process as defined above, in which, in the composition comprising the primary plasticizing agent, the latter is a compound of formula (8) formula (8) in which Roep represents:
  • Ro optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR 7 or OCOR 7 , in which R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms.
  • said compound of formula (17) comprising at least one additional alkenyl function relative to the compound of formula (8), said function being epoxidized to form said compound of formula (8).
  • the compound of formula (17) can be a compound already presenting epoxide functions but that the latter comprises at least one additional alkenyl function compared to the compound of formula (8).
  • the present invention relates to a process as defined above, in which, in the composition comprising the plasticizing agent, the latter is a compound of formula (8), and comprising the following steps :
  • the epoxidation step G of anacardic acid (1 equivalent) is carried out in the presence of formic acid (3 equivalents), sulfuric acid (0.01 equivalent) and peroxide. of hydrogen (2 equivalents) with stirring and heating at 65°C for approximately 3 hours.
  • the epoxidation step G of anacardic acid (1 equivalent) is carried out in the presence of 70% metachloroperbenzoic acid (mCPBA) (2 equivalents). in dichloromethane (DCM) mixed cold (0°C) then stirred at room temperature for approximately 18 hours.
  • mCPBA metachloroperbenzoic acid
  • DCM dichloromethane
  • the present invention relates to a process as defined above, in which, in the composition comprising the primary plasticizing agent, the latter is a compound of formula (9) formula (9) in which Ro ep represents:
  • Roep optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR? or OCOR?, in which R? is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, R4 represents:
  • Ro optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR? or OCOR?, in which R? is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms
  • R4 represents:
  • the compound of formula (20) can be a compound already presenting epoxide functions but that the latter comprises at least one additional alkenyl function compared to the compound of formula (9).
  • the present invention relates to a process as defined above, in which in the composition comprising the plasticizing agent, the latter is a compound of formula (9), and comprising the following steps: • A preparation step H of the compound of formula (9) consisting of an epoxidation step of the compound of formula (20) to obtain the compound of formula (9),
  • the H epoxidation step of cardol (1 equivalent) is carried out in the presence of formic acid (3 equivalents), sulfuric acid (0.01 equivalent) and hydrogen peroxide. (2 equivalents) with stirring and heating at 65°C for approximately 3 hours.
  • the H epoxidation step of cardol (1 equivalent) is carried out in the presence of metachloroperbenzoic acid (mCPBA) at 70% (2 equivalents) in dichloromethane (DCM), mixed cold ( 0°C) then stirred at room temperature for approximately 18 hours.
  • mCPBA metachloroperbenzoic acid
  • DCM dichloromethane
  • the present invention relates to a process as defined above, in which, in the composition comprising the primary plasticizing agent, the latter is a compound of formula (10) formula (10) in which Ro ep represents:
  • Roep optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR? or OCOR?, in which R? is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, Rie P represents:
  • alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms, optionally comprising from 1 to 6 epoxide function(s), said alkenyl group optionally being substituted by an alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s),
  • Rie P optionally comprising one or six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR 7 or OCOR 7 , in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, provided that at least one of the Roep or Ri ep groups comprises at least one epoxy function, and further comprising a step A of preparing a compound of formula (2) from a compound of formula (15) with an acid of formula (16): formula (2) and (15) in which R o represent:
  • Ro optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR? or OCOR?, in which R? is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, formula (2) and (16) in which Ri represent:
  • linear alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms comprising 1 to 6 alkenyl function(s), said alkenyl group optionally being substituted by a linear alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s),
  • Ri optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR 7 or OCOR 7 , in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, and comprising furthermore a step I of preparing the compound of formula (10) from a compound of formula (2), provided that at least one of the R o or Ri groups comprises an alkenyl function,
  • the compound of formula (2) comprises at least one additional alkenyl function relative to the compound of formula (10), said function being epoxidized to form said compound of formula (10).
  • the compound of formula (2) can be a compound already presenting epoxide functions but that the latter comprises at least one additional alkenyl function compared to the compound of formula (10).
  • the additional epoxide function of the compound of formula (10) is located at the same position as the additional alkenyl function of the compound (3).
  • the compound of formula (10) comes from an epoxidation of an alkenyl function present in the compound of formula (3).
  • This embodiment comprises a step A of esterification of the cardanol of formula (15) with an acid of formula (16) followed by epoxidation of at least one alkenyl function in the compound of formula (2).
  • epoxidations of several alkenyl functions present in compound (2) can be carried out to obtain compound (10). These epoxidations can be successive or simultaneous.
  • the present invention relates to a process as defined above, in which, in the composition comprising the plasticizing agent, the latter is a compound of formula (10), and including the following steps:
  • esterification step A of cardanol (1 equivalent) with an acid (1 equivalent) can be carried out in the presence of dimethylamino pyridine (DMAP) and two equivalents of 1-Ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide (EDC), the mixture obtained being stirred for 4 hours.
  • DMAP dimethylamino pyridine
  • EDC 1-Ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide
  • esterification step A of cardanol (1 equivalent) with an acid (1 equivalent) can be carried out in the presence of an equivalent of propylphosphonic anhydride (T3P) at 80°C in the ethyl acetate, for approximately 4 hours.
  • T3P propylphosphonic anhydride
  • esterification step A of cardanol (1 equivalent) with an acid (1 equivalent) can be carried out in the presence of triethylamine (Et3N) in dichloromethane (DCM) at 0°C, for approximately 18 hours.
  • Et3N triethylamine
  • DCM dichloromethane
  • step I of epoxidation of compound (2) (1 equivalent) is carried out in the presence of formic acid (3 equivalents), sulfuric acid (0.01 equivalent) and peroxide. of hydrogen (2 equivalents) with stirring and heating at 65°C for approximately 3 hours.
  • step I of epoxidation of compound (2) (1 equivalent) is carried out in the presence of metachloroperbenzoic acid (mCPBA) at 70% (2 equivalents) in dichloromethane (DCM), mixed cold (0°C) then stirred at room temperature for approximately 18 hours.
  • mCPBA metachloroperbenzoic acid
  • DCM dichloromethane
  • the present invention relates to a process as defined above, in which, in the composition comprising the primary plasticizing agent, the latter is a compound of formula ( formula (11) in which Roep represents:
  • Roep optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR7 or OCOR7, in which R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms Rsep represents:
  • alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms, optionally comprising from 1 to 6 epoxide function(s), said alkenyl group optionally being substituted by an alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s),
  • R 5ep optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, substituent(s) chosen from -OH, -OR 7 or OCOR7, in which R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms , provided that at least one of the Roep or Rsep groups comprises at least one epoxy function, and further comprising a step of preparation B of a compound of formula (3) from a compound of formula (17 ) and an alcohol of formula (18): R 5 OH
  • Ro optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR? or OCOR7, in which R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, formulas (3) and (18) in which R 5 represents:
  • the compound of formula (3) comprises at least one additional alkenyl function relative to the compound of formula (11), said function being epoxidized to form said compound of formula (11).
  • the compound of formula (3) can be a compound already presenting epoxide functions but that the latter comprises at least one additional alkenyl function compared to the compound of formula (11).
  • the additional epoxide function of the compound of formula (11) is located at the same position as the additional alkenyl function of the compound (3).
  • the compound of formula (11) comes from an epoxidation of an alkenyl function present in the compound of formula (3).
  • This embodiment comprises a step B of esterification of the anacardic acid of formula (17) with an alcohol of formula (18) to obtain the ester of formula (3) followed by epoxidation of at least one function alkenyls of the compound of formula (3).
  • epoxidations of several alkenyl functions present in compound (3) can be carried out to obtain compound (11). These epoxidations can be successive or simultaneous.
  • the present invention relates to a process as defined above, in which, in the composition comprising the plasticizing agent, the latter is a compound of formula (11), and comprising the following steps :
  • the first B of esterification of anacardic acid (1 equivalent) with alcohol (in excess) can be carried out in the presence of sulfuric acid in a mixture stirred and heated to reflux under argon for approximately 1 day.
  • step J of epoxidation of compound (3) (1 equivalent) is carried out in the presence of formic acid (3 equivalents), sulfuric acid (0.01 equivalent) and peroxide. of hydrogen (2 equivalents) with stirring and heating at 65°C for approximately 3 hours.
  • step J of epoxidation of compound (3) (1 equivalent) is carried out in the presence of metachloroperbenzoic acid (mCPBA) at 70% (2 equivalents) in dichloromethane (DCM), mixed cold (0°C) then stirred at room temperature for approximately 18 hours.
  • mCPBA metachloroperbenzoic acid
  • DCM dichloromethane
  • the present invention relates to a process as defined above, in which, in the composition comprising the primary plasticizing agent, the latter is a compound of formula (12) formula (12) in which R Oep represents:
  • Roep optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR? or OCOR7, in which R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms,
  • alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms, optionally comprising from 1 to 6 epoxide function(s), said alkenyl group optionally being substituted by an alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s),
  • Rie P optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR7 or OCOR7, in which R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, provided that l at least one of the Roep or Ri ep groups comprises at least one epoxy function, and further comprising a step C of preparing a compound of formula (4) from a compound of formula (17) and an acid of formula (19): formulas (4) and (17) in which Ro represent:
  • Ro optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR 7 or OCORz, in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, formulas (4) and (19) in which Ri represents:
  • - a linear alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms comprising 1 to 6 alkenyl function(s), said alkenyl group optionally being substituted by a linear alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s), said Ri group optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR 7 and OCOR 7 , in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3 atom(s) of carbon, provided that at least one of the R o or Ri groups comprises an alkenyl function, and further comprising a step K of preparing a compound of formula (12) from a compound of formula (4) .
  • the compound of formula (4) comprises at least one additional alkenyl function relative to the compound of formula (12), said function being epoxidized to form said compound of formula (12).
  • the compound of formula (4) can be a compound already presenting epoxide functions but that the latter comprises at least one additional alkenyl function compared to the compound of formula (12).
  • the additional epoxide function of the compound of formula (12) is located at the same position as the additional alkenyl function of the compound (4).
  • the compound of formula (12) comes from an epoxidation of an alkenyl function present in the compound of formula (4).
  • This embodiment comprises a step C of esterification on the phenol function of the anacardic acid of formula (17) with a carboxylic acid of formula (19) to obtain the ester of formula (4) followed by an epoxidation of at least one alkenyl function of the compound of formula (4).
  • epoxidations of several alkenyl functions present in compound (4) can be carried out to obtain compound (12). These epoxidations can be successive or simultaneous.
  • the present invention relates to a process as defined above, in which, in the composition comprising the plasticizing agent, the latter is a compound of formula (12), and comprising the following steps :
  • esterification step C of anacardic acid (17) (1 equivalent) with an acid (1 equivalent) can be carried out in the presence of dimethylamino pyridine (DMAP) and two equivalents of 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide (EDC), the mixture obtained being stirred for 4 hours.
  • DMAP dimethylamino pyridine
  • EDC 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide
  • esterification step C of anacardic acid (17) (1 equivalent) with a carboxylic acid (1 equivalent) can be carried out in the presence of an equivalent of propylphosphonic anhydride (T3P ) at 80°C in ethyl acetate, for approximately 4 hours.
  • T3P propylphosphonic anhydride
  • step K of epoxidation of compound (4) (1 equivalent) is carried out in the presence of formic acid (3 equivalents), sulfuric acid (0.01 equivalent) and peroxide. of hydrogen (2 equivalents) with stirring and heating at 65°C for approximately 3 hours.
  • step K of epoxidation of compound (4) (1 equivalent) is carried out in the presence of metachloroperbenzoic acid (mCPBA) at 70% (2 equivalents) in dichloromethane (DCM), mixed cold (0°C) then stirred at room temperature for approximately 18 hours.
  • mCPBA metachloroperbenzoic acid
  • DCM dichloromethane
  • the present invention relates to a process as defined above, in which, in the composition comprising the primary plasticizing agent, the latter is a compound of formula (13) formula (13) in which Roep represents:
  • Roep optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR? or OCOR 7 , in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, Riep and Rsep independently represent:
  • alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms, optionally comprising from 1 to 6 epoxide function(s), said alkenyl group optionally being substituted by an alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s),
  • Riep and Rsep optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR 7 or OCOR 7 , in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, provided that at least one of the Roep, Riep or Rsep groups comprises at least one epoxy function, and further comprising a step of preparation D of a compound of formula (5) from a compound of formula (17 ) with an alcohol of formula (18) and an acid of formula (19), formulas (5) and (17) in which Ro represents:
  • Ro optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR 7 or OCOR 7 , in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, formulas (5), (18) and (19) in which Ri and Rs represent independently:
  • - a linear alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms comprising 1 to 6 alkenyl function(s), said alkenyl group optionally being substituted by a linear alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s), said Ri group, optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR? and OCOR?, in which R? is an alkyl group of 1 to 3 carbon atom(s), said Rs group, in addition to the -OH group represented in formula (18), optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen (s) among -OH, -OR? and OCOR 7 , provided that at least one of the groups R o , Ri or R5 comprises an alkenyl function and further comprising a step of preparing L of a compound of formula (13) from a compound of formula (5).
  • the compound of formula (5) comprises at least one additional alkenyl function relative to the compound of formula (13), said function being epoxidized to form said compound of formula (13).
  • the compound of formula (5) can be a compound already presenting epoxide functions but that the latter comprises at least one additional alkenyl function compared to the compound of formula (13).
  • the additional epoxide function of the compound of formula (13) is located at the same position as the additional alkenyl function of the compound (5).
  • the compound of formula (13) comes from an epoxidation of an alkenyl function present in the compound of formula (5).
  • This embodiment comprises a step D of esterification on the acid function and on the phenol function of the anacardic acid of formula (17) with an alcohol of formula (18) and a carboxylic acid of formula (19) to obtain the compound of formula (5) followed by epoxidation of at least one alkenyl function of the compound of formula (5).
  • epoxidations of several alkenyl functions present in compound (5) can be carried out to obtain compound (13). These epoxidations can be successive or simultaneous.
  • the present invention relates to a process as defined above, in which, in the composition comprising the plasticizing agent, the latter is a compound of formula (13), and comprising the following steps :
  • a preparation step D of compound (5) consisting of: i) a first step of esterification of the compound of formula (17) with a compound (18) to obtain an intermediate compound of formula (3), ii) a second esterification step with a compound of formula (19) to obtain the compound of formula (5), • a preparation step L of the compound of formula (13) consisting of an epoxidation step of the compound of formula (5) to obtain the compound of formula (13)
  • the first step D of esterification i) of anacardic acid, (1 equivalent) with alcohol (in excess) can be carried out in the presence of sulfuric acid in a mixture stirred and heated to reflux under argon for approximately 1 day.
  • the second esterification step D ii) with an acid (1 equivalent) can be carried out in the presence of dimethylamino pyridine (DMAP) and two equivalents of 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl). ) carbodiimide (EDC), the mixture obtained being stirred for 4 hours.
  • DMAP dimethylamino pyridine
  • EDC carbodiimide
  • the second esterification step D ii) with an acid (1 equivalent) can be carried out in the presence of an equivalent of propylphosphonic anhydride (T3P) in ethyl acetate at 80° C, for approximately 4 hours.
  • T3P propylphosphonic anhydride
  • the second esterification step D ii) with an acid (1 equivalent) can be carried out in the presence of triethylamine (Et3N) in dichloromethane (DCM) at 0°C, for approximately 18 hours.
  • Et3N triethylamine
  • DCM dichloromethane
  • step L of epoxidation of compound (5) (1 equivalent) is carried out in the presence of formic acid (3 equivalents), sulfuric acid (0.01 equivalent) and peroxide. of hydrogen (2 equivalents) with stirring and heating at 65°C for approximately 3 hours.
  • step L of epoxidation of compound (5) (1 equivalent) is carried out in the presence of metachloroperbenzoic acid (mCPBA) at 70% (2 equivalents) in dichloromethane (DCM), mixed cold (0°C) then stirred at room temperature for approximately 18 hours.
  • mCPBA metachloroperbenzoic acid
  • DCM dichloromethane
  • the present invention relates to a process as defined above, in which, in the composition comprising the primary plasticizing agent, the latter is a compound of formula (14)
  • Roep optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR 7 or OCOR 7 , in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms,
  • R4 is chosen from:
  • alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms, optionally comprising from 1 to 6 epoxide function(s), said alkenyl group optionally being substituted by an alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s),
  • Riep and Reep optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR 7 or OCOR 7 , in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, provided that at least one of the Ro ep , Riep or Reep groups comprises at least one epoxy function, and further comprising a step E of preparing the compound of formula (6) from a compound of formula (20) with an acid of formula (21) and an acid of formula (22): formulas (6) and (20) in which R o represent:
  • Ro optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR? or OCOR 7 , in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, R 4 represents:
  • - a linear alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms, comprising 1 to 6 alkenyl function(s), said alkenyl group optionally being substituted by a linear alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s), said group R4 optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR7 and OCOR7, in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atom(s), under provided that at least one of the groups R o , Ri or Re comprises an alkenyl function and further comprising a step M of preparing the compound of formula (14) from a compound of formula (6).
  • the compound of formula (6) comprises at least one additional alkenyl function relative to the compound of formula (14), said function being epoxidized to form said compound of formula (14).
  • the compound of formula (6) can be a compound already presenting epoxide functions but that the latter comprises at least one additional alkenyl function compared to the compound of formula (14).
  • the additional epoxide function of the compound of formula (14) is located at the same position as the additional alkenyl function of the compound (6).
  • the compound of formula (14) comes from an epoxidation of an alkenyl function present in the compound of formula (6).
  • This embodiment comprises a step E of esterification on the two alcohol functions of the compound of formula (20) with two fatty acids of formula (21) and (22) to obtain the diester of formula (6) followed by epoxidation of at least one alkenyl function of the compound of formula (6).
  • epoxidations of several alkenyl functions present in compound (6) can be carried out to obtain compound (14). These epoxidations can be successive or simultaneous.
  • the present invention relates to a process as defined above, in which, in the composition comprising the plasticizing agent, the latter is a compound of formula (14), and comprising the following steps :
  • esterification step E of cardol (1 equivalent) with two acids (2 equivalents) can be carried out in the presence of two equivalents of propylphosphonic anhydride (T3P) in ethyl acetate. at 80°C, for approximately 4 hours.
  • T3P propylphosphonic anhydride
  • step M of epoxidation of compound (6) (1 equivalent) is carried out in the presence of formic acid (3 equivalents), sulfuric acid (0.01 equivalent) and peroxide. of hydrogen (2 equivalents) with stirring and heating at 65°C for approximately 3 hours.
  • step M of epoxidation of compound (6) (1 equivalent) is carried out in the presence of metachloroperbenzoic acid (mCPBA) at 70% (2 equivalents) in dichloromethane (DCM), mixed cold (0°C) then stirred at room temperature for approximately 18 hours.
  • mCPBA metachloroperbenzoic acid
  • DCM dichloromethane
  • a third object of the present invention is a plastic material comprising cellulose acetate capable of being obtained by a process according to the invention as defined above.
  • a fourth object of the present invention is a compound of formula (1) formula (1) in which
  • R is chosen from: - a hydrogen atom
  • R 2 is chosen from:
  • R 3 are independently chosen from:
  • R 4 is chosen from:
  • alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms, optionally comprising from 1 to 6 epoxide function(s), said alkenyl group optionally being substituted by an alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s),
  • Ro, Ri, Rs and Re optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR? or OCOR7, in which R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, provided that at least one of the OR, R 2 or R 3 groups is an ester function and/or at least one of Ro, Ri, Rs or Re comprises at least one epoxy function and provided that when the compound of formula (1) is: then the compound comprises at least one epoxide function, the following compounds being excluded:
  • the present invention relates to a compound as defined above, of formula chosen from the following formulas (3), (4), (5) and (6),
  • R4 is chosen from:
  • Ri, s and Ro are chosen from:
  • alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms, said alkenyl group being optionally substituted by an alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s), in particular in which:
  • Ro is chosen from:
  • R o group optionally comprising 1 to 6 substituent(s) chosen from -OH, - OR7 and OCOR7, in which R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atom(s) said groups Ri, R 5 and Re optionally comprising 1 to 6 substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR 7 and OCOR 7 .
  • the present invention relates to a compound as defined above, of formula chosen from the following formulas (8) and (9),
  • Roep is chosen from:
  • the present invention relates to a compound as defined above, chosen from the following formulas (10), (11), (12), (13) and (14),
  • R4 is chosen from:
  • Riep, Rsep and Reep are chosen independently from: o an alkyl group of 2 to 30 carbon atom(s), optionally comprising from 1 to 6 epoxide functions, o a linear alkenyl group, of 2 to 24 carbon atoms , in particular comprising from 1 to 6 epoxide functions, said alkenyl group being optionally substituted by an alkyl chain of 1 to 5 carbon atom(s), provided that at least one of the Roep, Riep, Rsep groups or Rsep comprises at least one epoxy function, in particular in which
  • Roep is chosen from: said Ro ep group optionally comprising 1 to 6 substituent(s) chosen from -OH, - OR? and OCOR7, in which R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atom(s), said Ri ep , Rsep and Roep groups optionally comprising 1 to 6 substituent(s), in particular one or two, chosen from - OH, -OR7 and OCOR 7 .
  • the present invention relates to a compound as defined above, chosen from the following formulas (11), (12), (13) and (14),
  • R4 is chosen from:
  • Riep, Rsep and Reep are chosen independently from: o an alkyl group of 2 to 30 carbon atom(s), optionally comprising from 1 to 6 epoxide functions, o a linear alkenyl group, of 2 to 24 carbon atoms , in particular comprising from 1 to 6 epoxide functions, said alkenyl group being optionally substituted by an alkyl chain of 1 to 5 carbon atom(s), provided that at least one of the groups R Oep , Ri ep , Rsep or Rsep comprises at least one epoxy function, in particular in which
  • - Roep is chosen from:
  • R Oep group optionally comprising 1 to 6 substituent(s) chosen from -OH, - OR7 and OCOR7, in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atom(s) said Ri ep , Rs groups ep and R 6e p optionally comprising 1 to 6 substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR7 and OCOR7.
  • the present invention relates to a compound as defined above, of formula (10) formula (2) in which
  • Roep is chosen from:
  • alkenyl group of 2 to 17 or 19 to 24 carbon atoms, optionally comprising 1 to 6 epoxide function(s), said alkenyl group optionally being substituted by an alkyl group of 1 to 5 atom(s) of carbon,
  • Roep optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR7 or OCOR7, in which R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms,
  • Rie P optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two chosen from -OH, -OR7 or OCOR 7 , in which R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, provided that Ro e p or Ri ep comprises at least one epoxy function.
  • the present invention relates to a compound as defined above, of formulas chosen from formulas (2), (3), (4), (5) and (6), in which:
  • Ro is chosen from:
  • the present invention relates to a compound as defined above, of formulas chosen from formulas (7), (8) and (9), in which:
  • Roep is chosen from:
  • the present invention relates to a compound as defined above, of formulas chosen from formulas (10), (11), (12), (13) and (14), in which:
  • Roep is chosen from:
  • a fifth object of the present invention is a process for preparing a compound of formula (1) as defined above according to the invention.
  • the present invention relates to a process for preparing a compound of formula (2) as defined above, comprising an esterification step, for example using 4-dimethylaminopyridine and of 1 -Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide or propylphosphonic anhydride, of a compound of formula (15) with an acid of formula (16):
  • linear alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms comprising 1 to 6 alkenyl function(s), said alkenyl group optionally being substituted by a linear alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s),
  • Ri optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR? or -OCOR?, in which R? is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, to obtain the compound of formula (2) in which Ro represents: - a linear alkyl group of 15 carbon atoms possibly comprising 1 to 3 epoxy functions, or
  • linear alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms comprising 1 to 6 alkenyl function(s), said alkenyl group optionally being substituted by a linear alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s),
  • Ri optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR 7 or -OCOR7, in which R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms.
  • the present invention relates to a process for preparing a compound of formula (3) as defined above, comprising an esterification step, for example using sulfuric acid, of a compound of formula (17) with an alcohol of formula (18) R 5 OH
  • linear alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms comprising 1 to 6 alkenyl function(s), said alkenyl group optionally being substituted by a linear alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s),
  • R 5 optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR? or OCOR?, in which R? is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, to obtain the compound of formula (3) in which Ro represents:
  • R5 optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR7 or OCOR7, in which R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms.
  • the present invention relates to a process for preparing a compound of formula (4) as defined above, comprising an esterification step, for example using 4-dimethylaminopyridine and 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide or propylphosphonic anhydride, a compound of formula (17) with an acid of formula (19),
  • the present invention relates to a process for preparing a compound of formula (5) as defined above, comprising a step of esterification of a compound of formula (17) with an alcohol of formula (18) and an acid of formula (19): formula (17) in which Ro represents:
  • R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atom(s)
  • a second esterification step for example using 4-dimethylaminopyridine and 1-Ethyl-3-(3 -dimethylaminopropyl)carbodiimide or of propylphosphonic anhydride, of the compound of formula (3) with a compound of formula (19) to obtain the compound of formula (5), formula (5) in which Ro represents:
  • - a linear alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms, comprising 1 to 6 alkenyl function(s), said alkenyl group optionally being substituted by a linear alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s), said Ri and Rs groups optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR7 and OCOR7, in which R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atom(s) .
  • the present invention relates to a process for preparing a compound of formula (6) as defined above, comprising an esterification step, for example using 4-dimethylaminopyridine and of 1 -Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide or propylphosphonic anhydride of a compound of formula (20) with an acid of formula (21) and an acid of formula (22): formula (20) in which R o represents:
  • - a linear alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms, comprising 1 to 6 alkenyl function(s), said alkenyl group optionally being substituted by a linear alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s), said Ri and Re groups optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR7 and OCOR7, in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3 atom(s) of carbon.
  • the present invention relates to a process for preparing a compound of formula (7) as defined above comprising a step of epoxidation of a compound of formula (15) and optionally a step formation of diol of the compound of formula (7): formula (15) in which R o represents:
  • Roep optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR? or -OCOR 7 , in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, comprising the following steps:
  • Roep comprising two to six substituent(s) chosen from -OH, -OR 7 or -OCOR 7 , in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms,
  • the present invention relates to a process for preparing a compound of formula (8) as defined above comprising a step epoxidation of a compound of formula (17) and optionally a step of forming a diol of the compound of formula (8): formula (17) in which Ro represents:
  • Roep optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR 7 or -OCORz, in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, comprising the following steps: i) a step epoxidation of a compound of formula (17), for example using formic acid, hydrogen peroxide and sulfuric acid to obtain the compound of formula (8) in which Ro ep represents:
  • a linear alkenyl group of 15 carbon atoms comprising x alkenyl functions, x varying from 1 to 2, comprising y epoxide functions, y varying from 1 to 2, x + y being less than or equal to 3 ii) optionally, a step for diol formation, for example using formic acid, hydrogen peroxide and sulfuric acid to obtain the compound of formula (8) in which R Oe p represents:
  • Roep comprising two to six substituent(s) chosen from -OH, -OR 7 or -OCOR 7 , in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms,
  • the present invention relates to a process for preparing a compound of formula (9) as defined above, comprising a step of epoxidation of a compound of formula (20) and optionally a diol formation step of the compound of formula (9): formula (20) in which Ro represents:
  • Roep optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR 7 or -OCOR 7 , i in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, in which R4 represents:
  • Roep comprising two to six substituent(s) chosen from -OH, -OR? or -OCOR7, in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, in which R4 represents:
  • the present invention relates to a process for preparing a compound of formula (10) as defined above, from a compound of formula (15) with an acid of formula (16 ) to obtain a compound of formula (2), followed by an epoxidation of the compound of formula (2) and optionally a diol formation step of the compound of formula (2):
  • Ro optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR? or -OCOR 7 , in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, formula (16) in which Ri represents:
  • Ri optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR 7 and OCOR 7 , in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atom(s) , provided that at least one of the R 0 or Ri groups comprises at least one alkenyl function, comprising the following steps: i) an esterification step, for example using 4-dimethylaminopyridine and 1-Ethyl -3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide or propylphosphonic anhydride of the compound of formula (15) with an acid of formula (16) to obtain a compound of formula (2), formula (2) in which Ro represents:
  • Ro optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR 7 or -OCOR 7 , in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms; Ri represents:
  • Ri optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR 7 and OCOR 7 , in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atom(s) , ii) an epoxidation step, for example using formic acid, hydrogen peroxide and sulfuric acid, of the compound of formula (2) to obtain the compound of formula (10)
  • Roep optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR7, -OCOR7, in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, Riep represents:
  • a linear alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms optionally comprising from 1 to 6 epoxide function(s), said alkenyl group optionally being substituted by an alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s), said Ri ep groups optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR 7 and OCOR7, in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3 atom(s) of carbon, provided that at least one of the Ro ep or Ri ep groups comprises at least one epoxy function.
  • a diol formation step for example using formic acid, hydrogen peroxide and sulfuric acid to obtain the compound of formula (10) in which R Oep represents:
  • Roep comprising two to six substituent(s) chosen from -OH, -OR 7 or -OCOR?, in which Rz is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, Rie P represents:
  • alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms optionally comprising from 1 to 6 epoxide function(s), said alkenyl group optionally being substituted by an alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s), said Ri ep groups optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR? and OCOR?, in which R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atom(s),
  • the present invention relates to a process for the preparation of a compound of formula (11) as above, from a compound of formula (17) with an alcohol of formula (18 ) to obtain a compound of formula (3) followed by an epoxidation of the compound of formula (3), and optionally a step of diol formation of the compound of formula (3):
  • Ro optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR7 or -OCOR 7 , in which R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, formula (18) in which R5 represents:
  • Ro optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR7 or -OCOR7, in which R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms,
  • R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atom(s), in which at least one of the Ro or R5 groups comprises at least one alkenyl function, ii) an epoxidation step for example at using formic acid, hydrogen peroxide and sulfuric acid, the compound of formula (3) to obtain the compound of formula (11) formula (11) in which Ro ep represents:
  • Roep optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR7 or -OCOR7, in which R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, Rsep represents:
  • a linear alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms optionally comprising from 1 to 6 epoxide function(s), said alkenyl group optionally being substituted by an alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s), said Rsep groups optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR 7 and OCOR 7 , in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3 atom(s) of carbon, provided that at least one of the Roep or Rsep groups comprises at least one epoxy function.
  • a diol formation step for example using formic acid, hydrogen peroxide and sulfuric acid to obtain the compound of formula (11) in which Roep represents:
  • Roep comprising two to six substituent(s) chosen from -OH, -OR7 or -OCOR7, in which R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, Rsep represents:
  • the present invention relates to a process for preparing a compound of formula (12) as defined above, from a compound of formula (17) with an acid of formula ( 19) to obtain a compound of formula (4) followed by an epoxidation of the compound of formula (4) and optionally a step of diol formation of a compound of formula (4):
  • Ro optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR 7 or -OCOR 7 , in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, formula (19) in which Ri represents :
  • alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms comprising 1 to 6 alkenyl function(s), said alkenyl group optionally being substituted by a linear alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s), said Ri group optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR 7 and OCOR 7 , in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3.
  • At least one of the Ro or Ri groups comprises at least one alkenyl function, comprising the following steps of: i) an esterification step, for example using 4-dimethylaminopyridine and 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide or propylphosphonic anhydride of the compound of formula (17) with a compound of formula (19) to obtain the compound of formula (4), formula (4) in which Ro represents: - a linear alkyl group of 15 carbon atoms possibly comprising 1 to 3 epoxy functions, or
  • Ro optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR? or -OCOR?, in which R? is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, Ri represents:
  • - a linear alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms, comprising 1 to 6 alkenyl function(s), said alkenyl group optionally being substituted by a linear alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s), said Ri group optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR? and OCOR?, in which R?
  • R Oep represents:
  • Roep optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR? or -OCOR?, in which R? is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, Riep represents:
  • a linear alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms optionally comprising from 1 to 6 epoxide function(s), said alkenyl group optionally being substituted by an alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s), said Ri ep groups optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR? and OCOR?, in which R? is an alkyl group of 1 to 3 carbon atom(s), provided that at least one of the Roep or R-iep groups comprises at least one epoxide function.
  • a diol formation step for example using formic acid, hydrogen peroxide and sulfuric acid to obtain the compound of formula (12) in which Ro ep represents:
  • Roep comprising two to six substituent(s) chosen from -OH, -OR 7 or - OCOR 7 , in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, Riep represents:
  • the present invention relates to a process for preparing a compound of formula (13) as defined above, from a compound of formula (17) with an alcohol of formula (18 ) and an acid of formula (19) to obtain a compound of formula (5) followed by epoxidation of the compound of formula (5): 5
  • Ro optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR? or -OCOR?, in which R? is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, formulas (18) and (19) in which Ri and Rs independently represent:
  • R 7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atom(s), provided that at least one of the Ro, Ri or R5 groups comprises at least one alkenyl function, comprising the following steps of: i) a first esterification step, for example using 4-dimethylaminopyridine and 1- Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide or propylphosphonic anhydride or sulfuric acid, of the compound of formula (17) with a compound (18) and a compound (19) to obtain the compound of formula (5), formula (3) in which Ro represents:
  • Ro optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR? or -OCOR?, in which R? is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms
  • said Ri and Rs groups optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR? and OCOR?, in which R? is an alkyl group of 1 to 3 carbon atom(s)
  • at least one of the Ro, Ri or R5 groups comprises at least one alkenyl function
  • Roep optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR? or -OCOR?, in which R? is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, Riep and Rsep represent independently:
  • a diol formation step for example using formic acid, hydrogen peroxide and sulfuric acid to obtain the compound of formula (13) in which Roep represents:
  • Roep comprising two to six substituent(s) chosen from -OH, -OR7 or - OCOR7, in which R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, Rie P and R 5ep independently represent:
  • alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms optionally comprising from 1 to 6 epoxide function(s), said alkenyl group optionally being substituted by an alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s), said Ri ep and Rs ep groups optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR7 and OCOR7, in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3 atom(s) ) of carbon,
  • the present invention relates to a process for preparing a compound of formula (14) as defined above, from a compound of formula (20) with an acid of formula (21 ) and an acid of formula (22) to obtain a compound of formula (6), followed by an epoxidation of the compound of formula (6) and optionally a step of epoxidation of the compound of formula (6): formula (20) in which R o represents:
  • R4 represents:
  • Ro optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR 7 or -OCOR7, in which R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, formulas (21) and (22) in which Ri and Re represent independently, in particular which may be identical:
  • linear alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms comprising 1 to 6 alkenyl function(s), said alkenyl group optionally being substituted by a linear alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s),
  • Ri and Re optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR7 and OCOR7, provided that at least one of the Ro, Ri or Re groups comprises at least an alkenyl function, comprising the following steps: i) an esterification step, for example using 4-dimethylaminopyridine and 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide or propylphosphonic anhydride, of the compound of formula (20) with an acid of formula (21) and an acid of formula (22), in particular the fatty acids of formulas (21) and (22) are identical, to obtain the compound of formula (6), formula (6) in which Ro represents:
  • Ro optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR7 or -OCOR 7 , in which R7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, in which R4 represents:
  • linear alkenyl group of 2 to 24 carbon atoms comprising 1 to 6 alkenyl function(s), said alkenyl group optionally being substituted by a linear alkyl group of 1 to 5 carbon atom(s),
  • Ri and Re optionally comprising one to six substituent(s), in particular one or two, chosen from -OH, -OR7 and OCOR 7 , in which one of the groups Ro, Ri or R5 comprises at least one function alkenyl, ii) an epoxidation step, for example using formic acid, hydrogen peroxide and sulfuric acid, of the compound of formula (6) to obtain the compound of formula (14) formula (14) in which R Oep represents:
  • Roep optionally comprising one to six substituent(s) chosen from -OH, -OR 7 or -OCOR 7 , in which R4 represents:
  • Roep comprising two to six substituent(s) chosen from -OH, -OR 7 or - OCOR 7 , in which R 7 is an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, Riep and Reep represent independently, in particular possibly be identical:
  • Figure 1 represents a plastic film obtained with cellulose acetate and the plasticizer P1 b, of the following formula:
  • the NMR spectra are carried out on a Brüker Avance I 300 MHz device. Chemical shifts are counted in parts per million (ppm), where (s) means singlet, (d) doublet, (t) triplet, (m) multiplet, and (dd) doublet and doublet. For 1 H NMR the chemical shifts are measured relative to the residual peak of CDCh at 7.26 ppm.
  • the mechanical dynamic analyzes were carried out on a Metravib DMA 25 device with Dynatest 6.83 software.
  • Calorimetric analyzes were carried out on a Mettler Toledo differential scanning calorimeter. The calorimetric analyzes were carried out under a nitrogen atmosphere at a rate of 10°C/min.
  • thermogravimetric analyzer device The thermal stability of plasticized cellulose acetate was carried out on a TA instruments® Q50 thermogravimetric analyzer device.
  • Example 1 cardanol ester
  • DMAP dimethylamino pyridine
  • EDC 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide
  • Cellulose acetate and plasticizer are mixed in an extruder.
  • the plasticizer weight is at a concentration rate of 25 to 32%.
  • the extruder (twin screw (22)) is launched at 150-190°C, at a rotation speed of 160 RPM.
  • the cellulose acetate used has a degree of substitution of 2.5.
  • a mixture of plasticizer (30% wt) and cellulose acetate was dissolved at 10% in acetone.
  • the solutions were mixed for 24 hours at a temperature of 25°C at atmospheric pressure and then poured onto a Teflon or silicone tray.
  • the films were produced by slow evaporation of the solvent at 25°C and atmospheric pressure and were stored in a desiccator or oven.
  • the experiments consist of measuring the mass loss of the sample under an air flow (éOmL.min -1 ) as a function of temperature from 25 to 500°C with a heating rate of 10°C . min -1 .
  • the samples were tested under uniaxial tension during heating at a rate of 3°C/min at a frequency of 1 Hz with a fixed stress of 2.1.10'6 m for samples plasticized with diethylphthalate and 3.6.10" 6 m for samples plasticized with the plasticizers of the invention.
  • the tested samples have a thickness of 0.1 mm, 10 mm in width and 20 mm in length.
  • the transition temperature; vitreous obtained by mechanical dynamic analysis is 128°C. Differential calorimetry showed a glass transition temperature of 171 9 C. Thermogravimetric analyzes showed that there was no loss of thermal stability for the plastic.
  • the loss temperature of 5% of the mass of the film is 311 °C.
  • the onset temperature for film degradation is 350°C.
  • the degradation temperature of the entire plastic film is 371°C.
  • the loss temperature of 5% of the mass of the film is 311 °C.
  • the onset temperature for film degradation is 409°C.
  • the degradation temperature of the entire plastic film is 425°C.
  • the degradation temperature of 5% of the film is 247°C.
  • the degradation temperature of the entire plastic film is 430°C.
  • the loss temperature of 5% of the mass of the film is 244°C.
  • the onset temperature for film degradation is 344°C.
  • the degradation temperature of the entire plastic film is 378°C.
  • Example 24 Plastic film with P2b The preparation of the plastic film with the plasticizer P2b was carried out according to Example 14. The results are as follows.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)

Abstract

L'invention concerne l'utilisation d'une composition comprenant au moins un composé dérivé issu de l'huile de coque de noix de cajou (CNSL), lequel comporte au moins une fonction ester et/ou au moins une fonction époxyde, comme agent plastifiant pour l'acétate de cellulose, pour la préparation d'un matériau plastique comprenant ou constitué d'acétate de cellulose.

Description

DESCRIPTION
Titre : Nouveaux agents plastifiants, leur procédé de préparation et leur utilisation
La présente invention concerne de nouveaux composés dans le domaine des matériaux plastiques, comme agents plastifiants, notamment de l’acétate de cellulose. L’invention concerne également un procédé de préparation de tels matériaux plastiques.
CONTEXTE DE L’INVENTION
‘ Les matériaux plastiques sont majoritairement d’origine pétrolière. Dans la plupart des cas, ils ne sont pas biodégradables entraînant une pollution de plastiques se retrouvant dans les océans et une gestion problématique en termes de recyclage.
Or, aujourd’hui, les consommateurs sont de plus en plus préoccupés par des enjeux écologiques et sanitaires, et sont donc en attente de matériaux respectueux de l’environnement, sans danger pour la santé.
Dans ce contexte on trouve désormais sur le marché des plastiques comprenant des composants d’origine végétale, tels que les plastiques biosourcés dont la plupart provient du blé, du maïs, de la betterave, de la canne à sucre ou de la pomme de terre, c’est-à-dire provenant de culture intensive dont la production entre en compétition avec l’alimentation humaine.
Il existe donc un besoin de mettre à disposition du consommateur des matériaux plastiques alternatifs, durablement biosourcés, écologiques et biodégradables présentant des propriétés thermoplastiques équivalentes à celles des plastiques issus de l’industrie pétrolière.
La cellulose est l’un des biopolymères les plus abondants. La substitution de groupes hydroxyles de la cellulose par d’autres groupes fonctionnels est essentielle pour obtenir des propriétés thermoplastiques. Les dérivés de la cellulose sont caractérisés par leur degré de substitution (DS), c’est-à-dire la moyenne de groupes substituant présents par unité d’anhydroglucopyranose (AGU). Le degré de substitution peut varier de 0 (aucun groupement hydroxyle n’est remplacé) à 3 (tous les groupements hydroxyles sont remplacés).
L'acétate de cellulose correspond à une substitution par des groupes acétyle (-COCH3). L’acétate de cellulose est l’un des dérivés de la cellulose les plus courants dans l’industrie, de par ses nombreuses propriétés. C’est un polymère transparent, brillant, ininflammable et résistant, présentant une bonne stabilité dimensionnelle et une haute résistance à la chaleur et aux produits chimiques. La formule de l’acétate de cellulose avec un DS de 2,0 est la suivante, dans laquelle n représente le nombre de monomères, soit le degré de polymérisation :
Afin de répondre aux propriétés techniques recherchées des plastiques, des additifs sont souvent ajoutés dans l’acétate de cellulose. Parmi les additifs, les plastifiants sont de petites molécules organiques permettant de réduire sa fragilité, améliorer sa flexibilité en réduisant sa cristallinité et en abaissant sa température de transition vitreuse et de fusion.
Le plastifiant idéal recherché doit pouvoir réduire de manière significative la température de transition vitreuse (Tg), doit être biodégradable, non volatil et non toxique, et doit migrer faiblement au cours du temps. Pour obtenir une plastification efficace, la compatibilité entre le plastifiant et le polymère est un facteur majeur. En effet si le plastifiant et le polymère présentent une forte compatibilité, cela peut conduire à l’établissement de liaisons qui conduirait à une rigidification du matériau. Ils doivent cependant être suffisamment compatibles pour que le plastifiant ne migre pas prématurément.
Dans les films à base de biopolymères, il apparait généralement une incompatibilité qui est mise en évidence par la séparation de phase biopolymère/plastifiant, présentée sous forme de gouttes exsudées à la surface du film.
Le « Cashew Nut Shell Oil » ou CNSL est une huile naturelle issue de coques de noix de cajou. Les composants principaux du CNSL brut sont des composés phénoliques : l’acide anacardique, le cardol et le cardanol. Le méthyl cardol est également présent, mais à l’état de trace. Chacun de ces composés est lui-même un mélange de produits, substitués par une chaîne alkyle ou alcényle, ladite chaine alcényle possédant 1 , 2 ou 3 doubles liaisons (Schéma acide anacardique cardol methyl cardol cardanol
65% 15 à 20% trace 10%
Schéma 1 - structures chimiques des constituants principaux de CNSL.
Le CNSL peut être classifié en 2 types, en fonction de la méthode d’extraction utilisée :
• CNSL extrait, obtenu par extraction à l’aide d’un solvant,
• CNSL technique, obtenu par des procédés à chaud, notamment par une torréfaction à haute température, e.g. >250°C.
A ce jour, la valorisation de l’huile CNSL reste à faire compte tenu du potentiel présenté par les composants qui la constituent.
L’un des buts de l’invention est l’utilisation de composés dérivés de produits naturels comme agent plastifiant de biopolymères.
Un autre but de l’invention est l’utilisation de composés issus de sources végétales comme agent plastifiant permettant une compatibilité avec les biopolymères, afin d’obtenir des matériaux plastiques biodégradable.
Un autre but de l’invention est l’utilisation de composés obtenus à partir de composés naturels contenus dans les déchets de la production agricole pour leur valorisation.
Encore un autre but de la présente invention est de fournir un matériau plastique à partir de matières biosourcées qui ne provienne pas de culture intensive dont la production entre en compétition avec l’alimentation humaine.
Encore un autre but de l’invention est un procédé de préparation de tels matériaux plastiques. Un premier objet de la présente invention est l’utilisation d’une composition comprenant au moins un composé dérivé de CNSL lequel comporte au moins une fonction ester et/ou au ; moins une fonction époxyde, comme agent plastifiant pour l’acétate de cellulose, pour la préparation d’un matériau plastique comprenant ou constitué d’acétate de cellulose.
Les Inventeurs ont trouvé de façon surprenante que des composés issus de coques de noix de cajou, peu ou pas valorisées actuellement, ainsi que des produits inspirés de ces composés, de structures similaires, peuvent être transformés en dérivés ayant des propriétés intéressantes comme agents plastifiants.
En effet, les composés phénoliques présents dans l’huile de coques de noix de cajou (Cashew Nut Shell Oil ou CNSL) peuvent être estérifiés et/ou peroxydés pour conduire à des composés pouvant être utilisés en tant qu’agents plastifiants pour l’acétate de cellulose afin de former des matériaux plastiques.
Le CNSL technique comprend une quantité diminuée d’acide anacardique, due à une décarboxylation partielle lors de la torréfaction. Dans certains cas, la décarboxylation est même totale, et le CNSL ne contient plus d’acide anacardique.
Par « CNSL brut non décarboxylé » on entend donc un CNSL qui n’a pas subi, ou qui n’a que partiellement subi de décarboxyaltion de l’acide anacardique. Le CNSL brut non décarboxylé se caractérise donc par la présence d’acide anacardique au sein du mélange.
Le CNSL, une huile de coques de noix de cajou, utilisé dans la présente invention est de préférence un « CNSL brut », n’ayant pas subi de décarboxylation, ou un CNSL n’ayant subi qu’une décarboxylation partielle de l’acide anacardique.
En d’autres termes, le CNSL utilisé dans la présente invention est de préférence un « CNSL » comprenant au moins 5% massique d’acide anacardique, ou dans lequel la somme du pourcentage de l’acide anacardique, de cardol, et de méthyl cardol est au moins 15% massique.
Par « au moins 5% massique d’acide anacardique » on entend également : au moins 10% massique, au moins 20% massique, au moins 30% massique, au moins 40% massique, au moins 50% massique, de préférence au moins 60% massique.
Par « la somme du pourcentage de l’acide anacardique, de cardol, et de méthyl cardol est au moins 15% massique » on entend également : au moins 25% massique, au moins 35% massique, au moins 45% massique, au moins 55% massique, au moins 65% massique, de préférence au moins 75% massique.
Par « dérivé de CNSL » on entend donc un composé, ou des composés, obtenus à partir de CNSL.
En effet, il est possible d’isoler l’acide anacardique ou le cardol, ou le méthyl cardol, ou le cardanol dans le but de fournir des composés dérivés du CNSL « purs ».
Dans ce contexte, Le CNSL peut être utilisé en mélange qui est converti en composés dérivés d’intérêts suivi éventuellement d’une séparation et d’une purification.
Par « dérivé de CNSL lequel comporte au moins une fonction ester », on entend un composé dérivé du CNSL possédant un groupement ester, c’est-à-dire un groupement de formule -COOR formé d'un atome de carbone lié simultanément à un atome d’oxygène par une double liaison et à un groupement alcoxy, à savoir un oxygène lié à une chaine carbonée.
Par « dérivé de CNSL lequel comporte au moins une fonction époxyde », on entend un composé dérivé du CNSL possédant un groupement époxyde le long d’une chaine carbonée, c’est-à-dire un groupement comportant un oxygène ponté sur une liaison carbone-carbone. i Par « agent plastifiant », on entend un additif sous forme de composés chimique capable de créer des interactions avec l’acétate de cellulose et modifier les propriétés du biopolymère.
Il existe deux catégories principales d’agents plastifiants : - les plastifiants externes qui sont incorporé en tant qu'additif dans un composé plastique, sans l’existence de liaisons covalentes entre le polymère et l’agent plastifiant ; ces derniers peuvent donc être perdus par évaporation, migration ou extraction ;
- les plastifiants internes, plus avantageux, sont des groupes chimiques incorporés par réaction chimique ou greffage dans un polymère dans le but de le plastifier; les plastifiants internes ont généralement des structures volumineuses fournissant des matériaux de structure plus volumineux suffisamment pour empêcher les chaînes de polymères de se rapprocher.
Le matériau obtenu après plastification est généralement amorphe et peut être mis en œuvre dans les procédés classiques de mise en forme du matériau sur une gamme de températures allant de celle de la transition vitreuse à celle de la dégradation.
Avantageusement dans la présente invention, l’acétate de cellulose utilisé est de préférence un acétate de cellulose avec un degré de substitution DS variant de 1 ,5 à 3,0 de préférence 2,0 à 2,8, en particulier de 2,5.
La gamme de « 1 ,5 à 3,0 » comprend les gammes : de 1 ,5 à 1 ,6 ; de 1 ,6 à 1 ,7 ; de 1 ,7 à 1 ,8 ; de 1 ,8 à 1 ,9 ; de 1 ,9 à 2,0 ; de 2,0 à 2,1 ; de 2,1 à 2,2 ; de 2,2 à 2,3 ; de 2,3 à 2,4 ; de 2,4 à 2,5 ; de 2,5 à 2,6 ; de 2,6 à 2,7 ; de 2,7 à 2,8 ; de 2,8 à 2,9 ; de 2,9 à 3,0.
Par « matériau plastique » on entend un matériau constitué d’une matrice polymère mélangée à des additifs, colorants ou charges présentant des propriétés thermoplastiques permettant d’être mis en forme et présentant des propriétés de résistance, de transparence et de légèreté. Les matériaux plastiques peuvent se présenter notamment sous forme de films, de tissus, d’objet de forme définie.
Par « matériau plastique comprenant de l’acétate de cellulose » on entend que dans ledit matériau plastique, une partie de la matrice polymère est à base d’acétate de cellulose.
Par « matériau plastique constitué d’acétate de cellulose » on entend que la matrice polymère est en acétate de cellulose sans autre matériau plastique et comprend en outre des additifs, des colorants ou des charges.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus, d’une composition dans laquelle le composé dérivé du CNSL comporte au moins une fonction ester et ne comporte pas de fonction époxyde, comme agent plastifiant pour l’acétate de cellulose, pour la préparation d’un matériau plastique comprenant ou constitué d’acétate de cellulose.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus, d’une composition dans laquelle le composé dérivé du CNSL comporte une fonction époxyde et ne comporte pas de fonction ester pour la préparation d’un matériau plastique comprenant ou constitué d'acétate de cellulose.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus, d’une composition dans laquelle le composé dérivé du CNSL comporte au moins une fonction ester et comporte au moins une fonction époxyde, comme agent plastifiant pour l’acétate de cellulose, pour la préparation d’un matériau plastique comprenant ou constitué d’acétate de cellulose.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus d’une composition comprenant au moins un composé dérivé de CNSL lequel comporte au moins une fonction ester et/ou au moins une fonction époxyde, comme agent plastifiant primaire pour l’acétate de cellulose, pour la préparation d’un matériau plastique comprenant ou constitué d’acétate de cellulose. L’expression « plastifiant primaire » désigne une molécule diminuant la température de transition vitreuse et le module d’élasticité d’un polymère lorsqu’il est ajouté sans autres plastifiants. Il se caractérise par une compatibilité chimique avec le polymère qu’il plastifie, ce qui lui permet de pouvoir y être solubilisé jusqu’à représenter de 30 à 60% en masse par rapport à la masse totale matériau.
Un plastifiant primaire est défini par opposition à un plastifiant secondaire, qui seul, ne permet pas de diminuer suffisamment la température de transition vitreuse et le module d’élasticité. Ses propriétés dépendent de l’application pour laquelle est développé le matériau. Un plastifiant secondaire nécessite l’utilisation d’un plastifiant primaire pour former un matériau plastique. La compatibilité du plastifiant secondaire avec le polymère est nettement inférieure à celle du plastifiant primaire. Cette incompatibilité peut notamment mener à l’exsudation du plastifiant secondaire, et ce phénomène peut être évité par l’ajout du plastifiant primaire.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus d’une composition comprenant au moins un composé dérivé de CNSL lequel comporte au moins une fonction ester et/ou au moins une fonction époxyde et ne comportant pas de fonctions éther linéaires, comme agent plastifiant primaire pour l’acétate de cellulose, pour la préparation d’un matériau plastique comprenant ou constitué d’acétate de cellulose.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus d’une composition comprenant du cardol, comme agent plastifiant primaire pour l’acétate de cellulose, pour la préparation d’un matériau plastique comprenant ou constitué d’acétate de cellulose.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus d’une composition, comprenant au moins un composé de formule (1) comme agent plastifiant primaire de l’acétate de cellulose pour la préparation d’un matériau plastique comprenant ou constitué d’acétate de cellulose, formule (1) dans laquelle
• R est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène ou
- un groupement CO-R1 ,
• Ro est choisi parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes ou,
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
• R2 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
-une fonction acide carboxylique COOH,
- -CO-O-R5 de formule
• Rs est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- une fonction alcool -OH formule
• R4 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène ou
- un groupement méthyle CH3 ;
• Ri, Rs et Re identiques ou différents sont choisis parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement 1 à 6 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atome(s) de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Ro, Ri, R5 et Re comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, sous réserve que l’un au moins des groupements OR, R2 ou R3 est une fonction ester et/ou l’un au moins de Ro, R-i, Rs ou Re comporte au moins une fonction époxyde ou au moins l’un des composés de formules suivantes :
Par « fonction époxyde », on entend un groupement comportant un oxygène ponté sur une liaison carbone-carbone.
Par « fonction alcényle », on entend un groupement insaturé C=C, à savoir au moins une double liaison(s) carbone-carbone.
On comprend que x et y sont des nombres entiers positifs et que x indique le nombre de fonctions époxydes présent dans le groupement Ro et que y indique le nombre de fonctions époxydes présent dans le groupement Ro. Le nombre de fonctions époxydes ou alcényles présent dans le groupement Ro ne peut être supérieur à 3.
Lorsque y est 0, cela signifie qu’il n’y a pas de groupement époxyde sur le groupement Ro.
Par « groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone » on entend une chaîne carbonée de 1 à 30 atome(s) de carbone.
Par « comprenant éventuellement de 1 à 6 fonctions époxydes », on entend que la chaîne carbonée comprend de 0 à 6 fonctions époxydes. En d’autres termes, la chaine carbonée soit comprend aucune fonction époxyde soit comporte de 1 à 6 atome(s) d’oxygènes pontés sur les atomes de carbones de la chaîne carbonée.
Par « groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone » on entend une chaine carbonée linéaire de 2 à 24 atomes de carbone comprenant au moins une fonction alcényle, à savoir au moins une double liaison(s) carbone-carbone.
Par « groupement alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone » on entend un groupement alkyle, linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atome(s) de carbone. Il s’agit des groupements méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle. La définition de propyle, butyle, pentyle, hexyle, heptyle, octyle, nonyle et décyle inclut tous les isomères possibles. Par exemple, le terme butyle comprend n-butyle, /so-butyle, sec-butyle et ter-butyle.
Par « groupement alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone » on entend un groupement alkyle, linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 3 atome(s) de carbone. Il s’agit des groupements méthyle, éthyle, propyle et isopropyle.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus d’une composition comprenant au moins un composé de formule (1) comme agent plastifiant primaire de l’acétate de cellulose pour la préparation d’un matériau plastique comprenant ou constitué d’acétate de cellulose,
(1 ) formule (1) dans laquelle
• R est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène ou
- un groupement CO-R1 ,
• Ro est choisi parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes ou,
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
• R2 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
-une fonction acide carboxylique COOH, formule 3 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- une fonction alcool -OH formule 4 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène ou - un groupement méthyle CH3 ;
• Ri, R5 et Re identiques ou différents sont choisis parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement 1 à 6 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atome(s) de carbone, comprenant éventuellement de 1 a 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone,
Ri, R5 et R6 comprenant éventuellement un ou deux substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, sous réserve que l’un au moins des groupements OR, R2 ou R3 est une fonction ester et/ou l’un au moins de Ro, Ri, 5 ou R6 comporte au moins une fonction époxyde ou au moins l’un des composés de formules suivantes :
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus, d’une composition comprenant au moins un composé de formule (1), comme agent plastifiant de l’acétate de cellulose pour la préparation d’un matériau plastique comprenant ou constitué d’acétate de cellulose, formule (1) dans laquelle
• R est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène ou
- un groupement CO-R1 ,
• Ro est choisi parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes ou,
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3 ,
• R2 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène, formule
- une fonction acide carboxylique COOH,
• R3 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- une fonction alcool -OH, formule,
• R4 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène ou
- un groupement méthyle CH3 ;
• Ri, R5 et Rs identiques ou différents sont choisis parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement 1 à 6 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atome(s) de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Ri, R5 et R6 comprenant éventuellement un ou deux substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, sous réserve que l’un au moins des groupement OR, R2 ou R3 est une fonction ester et/ou l’un au moins des Ro, Ri, Rs ou Re comporte au moins une fonction époxyde.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus, d’une composition comprenant au moins un composé de formule (1), comme agent plastifiant primaire de l’acétate de cellulose pour la préparation d’un matériau plastique comprenant ou constitué d’acétate de cellulose, formule (1) dans laquelle
• R est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène ou
- un groupement CO-R1 ,
• Ro est choisi parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes ou,
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3 ,
• R2 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène, formule - une fonction acide carboxylique COOH,
• R3 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- une fonction alcool -OH, formule,
• R4 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène ou
- un groupement méthyle CH3 ;
• Ri, R5 et R6 identiques ou différents sont choisis parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement 1 à 6 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atome(s) de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Ri, Rs et Re comprenant éventuellement un ou deux substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, sous réserve que l’un au moins des groupement OR, R2 ou R3 est une fonction ester et/ou l’un au moins des Ro, Ri, R5 ou Re comporte au moins une fonction époxyde.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus, d’une composition comprenant au moins un composé de formule (1b), comme agent plastifiant primaire de l’acétate de cellulose pour la préparation d’un matériau plastique comprenant ou constitué d’acétate de cellulose, formule (1 b) dans laquelle
• R est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- un groupement CO-R1,
• Ro est choisi parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
• R2 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène, formule
- une fonction acide carboxylique COOH,
• R3 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- -OC-O-R6 de formule
- une fonction alcool -OH,
• R4 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- un groupement méthyle CH3,
• R-i, R5 et Re identiques ou différents sont choisis parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone,
Ri, R5 et Re comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, sous réserve que l’un au moins des groupements OR, R2 ou R3 est une fonction ester.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l'utilisation telle que définie ci-dessus, d’une composition comprenant au moins un composé de formule (1b), dans lequel le groupement Ro ne comprend pas de fonction époxyde.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus, d’une composition comprenant au moins un composé de formule (1 d), comme agent plastifiant primaire de l’acétate de cellulose pour la préparation d’un matériau plastique comprenant ou constitué d’acétate de cellulose, formule (1d) dans laquelle :
• R est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène
- un groupement CO-R1,
• Roep est choisi parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant éventuellement y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone
• R2 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- une fonction acide carboxylique COOH, ou formule
• R3 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène, - une fonction alcool OH, ou
- -OC-O-Re de formule
5t°YRe 0
• R4 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- un groupement méthyle CH3,
• Ri, R5 et Re identiques ou différents sont choisis parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Ri, R5 et Re comprenant éventuellement un ou deux substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, sous réserve que l’un au moins des groupements OR, R2 ou R3 est une fonction ester et l’un au moins des groupements Roep, Ri , Rs ou Re comporte au moins une fonction époxyde.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus, d’une composition comprenant au moins un composé de formule (1 d), comme agent plastifiant primaire de l’acétate de cellulose pour la préparation d’un matériau plastique comprenant ou constitué d’acétate de cellulose,
OR ep formule (1d) dans laquelle :
• R est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène
- un groupement CO-R1,
• Roep est choisi parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant éventuellement y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3
• R2 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- une fonction acide carboxylique COOH, ou formule
R3 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- une fonction alcool OH, ou
- -OC-O-Re de formule
• R4 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- un groupement méthyle CH3,
• Ri, R5 et R6 identiques ou différents sont choisis parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone,
Ri, R5 et RB comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, sous réserve que l’un au moins des groupements OR, R2 ou R3 est une fonction ester et l’un au moins des groupements ROep, Ri, Rs ou R6 comporte au moins une fonction époxyde.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus, d’une composition dans laquelle le composé de formule (1 b) est choisi parmi les composés de formules (2), (3), (4), (5) et (6) suivantes, dans lesquelles Ro est choisi parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3.
R4 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène, ou
- une groupement méthyle CH3
Ri, Rs et Re sont choisis parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou - un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone, ledit groupement Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone lesdits groupements Ri, R5 et R6 comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7,
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus, d’une composition dans laquelle le composé de formule (1c) est choisi parmi les composés de formules (7), (8), et (9) suivantes, dans lesquelles ROep est choisi parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 2, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 1 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3
Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus, d’une composition dans laquelle le composé de formule (1d) est choisi parmi les composés de formules (10), (11), (12), (13) et (14) suivantes, • dans lesquelles Roep est choisi parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3
• R4 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- une groupement méthyle CH3
• RieP, Rsep et R6ep sont choisis parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone, ledit groupement Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone, lesdits groupements Riep, Rsep et Reep comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, sous réserve que l’un au moins des groupements ROep, RieP, RseP ou R6ep comporte au moins une fonction époxyde.
On comprend que :
- dans la formule (10), l’un au moins de ROep ou Riep comporte au moins une fonction époxyde ,
- dans la formule (11), l’un au moins de Roep ou R5eP comporte au moins une fonction époxyde,
- dans la formule (12), l’un au moins des Roep ou Riep comporte au moins une fonction époxyde,
- dans la formule (13), l’un au moins des RoeP, RieP ou R5eP comporte au moins une fonction époxyde,
- dans la formule (14), l’un au moins des Roep, RieP ou Reep comporte au moins une fonction époxyde.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus, d’une composition dans laquelle le composé de formule (1 b) est choisi parmi les composés de formules (2), (3), (4), (5) et (6) dans lesquelles :
- Ro est choisi parmi :
- Ri, R5 et Re sont choisis indépendamment l’un de l’autre parmi : o un groupement alkyle de 1 à 30 atome(s) de carbone, o un groupement alcényle linéaire, de 2 à 24 atomes de carbone, ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par une chaîne alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone, ledit groupement Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, - OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone lesdits groupements Ri, R5 et R6 comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR7, sous réserve que l’un au moins des groupements OR, R2 ou R3 est une fonction ester.
On comprend que l’extrémité gauche des groupements o est lié au groupement phénolique et l’extrémité droit des groupements Ro est libre.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus, d’une composition dans laquelle le composé de formule (1c) est choisi parmi les composés de formules (7), (8) et (9), dans lesquelles :
- Roep est choisi parmi : ledit groupements Roep comprenant éventuellement 1 à 6 substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 et OCOR7
On comprend que l’extrémité gauche des groupements Roep est lié au groupement phénolique et l’extrémité droite des groupements ROep est libre.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus, d’une composition dans laquelle le composé de formule (1d) est choisi parmi les composés de formules (10), (11), (12), (13) ou (14) dans lesquelles :
Roep est choisi parmi :
- Riep, Rsep et Reep sont choisis indépendamment l’un de l’autre parmi : o un groupement alkyle de 1 à 30 atome(s) de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonctions époxydes, o un groupement alcényle linéaire, de 2 à 24 atomes de carbones, en particulier comprenant de 1 à 6 fonctions époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par une chaîne alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone, ledit groupement Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou ÔCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone, lesdits groupements Riep, Rsep et R6ep comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, sous réserve que l’un au moins des groupements Roep, Riep, Rsep ou Reep comporte au moins une fonction époxyde.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus, d’une composition dans laquelle le composé de formule (1) est choisi parmi les composés de formules suivantes :
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus, dans laquelle au moins un composé de formule (2), (3), (4), (5), (6), (7), (8), (9), (10), (11), (12), (13) ou (14) est dérivé de CNSL, en particulier de CNSL brut non décarboxylé.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus, dans laquelle ladite composition comprend au moins deux composés de formules (2), (3), (4), (5), (6), (7), (8), (9), (10), (11), (12), (13) ou (14).
Un deuxième objet de la présente invention est un procédé de préparation d’un matériau plastique comprenant ou constitué d’acétate de cellulose, comprenant une étape de mélange d’acétate de cellulose avec une composition comprenant au moins un agent plastifiant de l’acétate de cellulose, ladite composition comprenant comme agent plastifiant au moins un composé dérivé de CNSL tel que défini ci-dessus selon l’invention ou au moins un composé de formule (1) telle que définie ci-dessus, pour obtenir ledit matériau plastique.
Un autre objet de la présente invention est un procédé de préparation d’un matériau plastique comprenant ou constitué d’acétate de cellulose, comprenant une étape de mélange d’acétate de cellulose avec une composition comprenant au moins un agent plastifiant primaire de l’acétate de cellulose, ladite composition comprenant comme agent plastifiant primaire au moins un composé dérivé de CNSL tel que défini ci-dessus selon l’invention ou au moins un composé de formule (1) telle que définie ci-dessus, pour obtenir ledit matériau plastique.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé de préparation d’un matériau plastique comprenant ou constitué d’acétate de cellulose, comprenant une étape de mélange d’acétate de cellulose avec une composition comprenant au moins un agent plastifiant primaire de l’acétate de cellulose, dans une extrudeuse, ladite composition comprenant comme agent plastifiant primaire au moins un composé dérivé de CNSL tel que défini ci-dessus selon l’invention ou au moins un composé de formule (1) telle que définie ci-dessus, pour obtenir ledit matériau plastique.
Avantageusement la préparation du matériau plastique peut-être réalisée sans solvant.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus dans lequel le taux de concentration en poids de l’agent plastifiant primaire est de 20 à 40 %, de préférence de 25 à 32 %.
La gamme de 20 à 40% comprend les gammes : de 20 à 22% ; de 22 à 24% ; de 24 à 26% ; de 26 à 28% ; de 28 à 30% ; de 30 à 32% ; de 32 à 34% ; de 34 à 36% ; de 36 à 38% ; de 38 à 40%.
La gamme de 25 à 32% comprend les gammes : de 25 à 26% ; de 26 à 27% ; de 27 à 28% ; de 28 à 29% ; de 29 à 30% ; de 30 à 31% ; de 31 à 32%.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus dans lequel l’acétate de cellulose et l’agent plastifiant primaire sont mélangés à l’aide d’une extrudeuse.
Avantageusement l’extrudeuse est paramétrée à une température de 150 à 190°C et à une vitesse de rotation de 150 à 200 tours / min, de préférence environ 160 tours/min.
L’extrudeuse est à titre d’exemple non limitatif un extrudeur de type twin screw (22), un extrudeur Noztek Touch.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé de préparation d’un matériau plastique comprenant ou constitué d’acétate de cellulose, comprenant une étape de mélange d’acétate de cellulose avec une composition comprenant au moins un agent plastifiant primaire de l’acétate de cellulose, dans un solvant, pour former une solution, ladite composition comprenant comme agent plastifiant primaire au moins un composé dérivé de CNSL tel que défini ci-dessus selon l’invention ou au moins un composé de formule (1) telle que définie ci-dessus, pour obtenir ledit matériau plastique dans le solvant.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus, dans lequel l’acétate de cellulose est choisi avec un degré de substitution DS variant de 1 ,5 à 3,0 de préférence 2,0 à 2,8, en particulier de 2,5.
La gamme de « 1 ,5 à 3,0 » comprend les gammes : de 1 ,5 à 1 ,6 ; de 1 ,6 à 1 ,7 ; de 1 ,7 à 1 ,8 ; de 1 ,8 à 1 ,9 ; de 1 ,9 à 2,0 ; de 2,0 à 2,1 ; de 2,1 à 2,2 ; de 2,2 à 2,3 ; de 2,3 à 2,4 ; de 2,4 à
2,5 ; de 2,5 à 2,6 ; de 2,6 à 2,7 ; de 2,7 à 2,8 ; de 2,8 à 2,9 ; de 2,9 à 3,0.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus, dans lequel le solvant utilisé est choisi parmi l’acétone, le méthanol, l’éthanol, l’acétate d’éthyle, le thétrahydrofurane (THF), le méthyltétrahydrofurane (Me-THF), le butanone, l’acétate de butyle ou le chloroforme, en particulier l’acétone.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus, dans lequel l’étape de mélange est réalisée à température ambiante, de 20 à 30 °C, à pression atmosphérique (1 atm soit 101 325 Pa).
Le procédé de préparation du matériau plastique selon l’invention nécessite peu d’étapes et le mélange de l’acétate de cellulose et de l’agent plastifiant primaire peut être réalisé à température ambiante, de 20 à 30 °C. Avantageusement il ne nécessite pas d’étape de chauffage pour l’incorporation de l’agent plastifiant.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus, comprenant en outre une étape d’évaporation dudit solvant à partir de ladite solution, pour obtenir ledit matériau plastique.
Avantageusement, l’étape d’évaporation du solvant est réalisée à température ambiante, de 20 à 30 °C, à pression atmosphérique (1 atm soit 101 325 Pa).
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus, dans lequel, la quantité totale en poids d’acétate de cellulose et d’agent plastifiant primaire représente de 1 à 50% de la solution en poids, en particulier de 10 à 30%, de préférence 10%.
La gamme de 1 à 50% comprend les gammes : de 1 à 5% ; de 5 à 10% ; de 10 à 15% ; de 15 à 20% ; de 20 à 25% ; de 25 à 30% ; de 30 à 35% ; de 35 à 40% ; de 40 à 45% ; de 45 à 50%.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus, dans lequel le rapport entre la quantité d’agent plastifiant primaire en poids et d’acétate de cellulose en poids varie de 1 à 50% en poids, en particulier de 10 à 30 %, de préférence d’environ 30 %.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé de préparation d’un matériau plastique comprenant ou constitué d’acétate de cellulose, comprenant une étape de mélange d’acétate de cellulose avec une composition comprenant au moins un agent plastifiant primaire de l’acétate de cellulose, dans un solvant, pour former une solution, ladite composition comprenant comme agent plastifiant primaire au moins un composé dérivé de CNSL selon l’invention ou au moins un composé de formule (1) telle que définie ci-dessus selon l’invention, pour obtenir ledit matériau plastique dans le solvant, éventuellement comprenant en outre une étape d’évaporation dudit solvant à partir de ladite solution, pour obtenir ledit matériau plastique, et/ou dans lequel, la quantité totale en poids d’acétate de cellulose et d’agent plastifiant primaire représente de 1 à 50% de la solution en poids, en particulier de 10 à 30, de préférence 10% ; et/ou dans lequel le rapport entre la quantité d’agent plastifiant primaire en poids et d’acétate de cellulose en poids varie de 1 à 50% en poids, en particulier de 10 à 30 %, de préférence d’environ 30 %.
Les procédés de préparations des plastiques par incorporation d’un agent plastifiant dans une matrice à base d’acétate de cellulose de l’état de l’art antérieur et connus de l’Homme du métier peuvent être adaptés pour la préparation d’un matériau plastique comprenant ou constitué d’acétate de cellulose, comprenant comme agent plastifiant au moins un composé dérivé de CNSL tel que défini ci-dessus selon l’invention ou au moins un composé de formule (1) telle que définie ci-dessus.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus, dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant primaire, celui-ci est un composé de formule (2) formule (2) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3, formule (2) dans laquelle Ri représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone
Ri comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, et comprenant en outre une étape A de préparation dudit composé de formule (2) à partir d’un composé de formule (15) avec un acide de formule (16) : formule (15) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou - un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3, formule (16) dans laquelle Ri représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atome(s) de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Ri comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR?, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR?.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus, dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant, celui-ci est un composé de formule (2), et comprenant les étapes suivantes :
• une étape A de préparation du composé (2) consistant en une estérification du composé de formule (15) avec un acide de formule (16) pour obtenir le composé de formule (2),
• une étape de mélange d’acétate de cellulose avec une composition comprenant au moins un agent plastifiant de l’acétate de cellulose dans un solvant pour former une solution, ladite composition comprenant comme agent plastifiant ledit composé de formule (2), pour obtenir ledit matériau plastique dans le solvant,
• une étape d’évaporation dudit solvant à partir de ladite solution pour obtenir ledit matériau plastique.
A titre d’exemple non limitatif, l’étape A d’estérification du cardanol, (1 equivalent) avec un acide (1 équivalent) peut être réalisée en présence de diméthylamino pyridine (DMAP) et deux équivalents de 1-Éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl) carbodiimide (EDC), dans lequel le mélange est agité durant 4 heures.
A titre d’exemple non limitatif, l’étape A d’estérification du cardanol (1 equivalent) avec un acide (1 équivalent) peut être réalisée en présence d’un équivalent d’anhydride propylphosphonique (T3P) à 80°C dans l’acétate d’éthyle, le mélange obtenu étant agité pendant environ 4 heures.
A titre d’exemple non limitatif, l’étape A d’estérification du cardanol (1 equivalent) avec un acide (1 équivalent) peut être réalisée en présence de triéthylamine (Et3N) dans du dichlorométhane (DCM) à 0°C, pendant environ 18 heures.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus, dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant primaire, celui-ci est un composé de formule (3) formule (3) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3, formule (3) dans laquelle R5 représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Rs comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, et comprenant en outre une étape B de préparation d’un composé de formule (3) à partir d’un composé de formule (17) et un alcool de formule (18) : formule (17) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3, formule (18) dans laquelle R5 représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Rs, en sus du groupement -OH représenté dans la formule (18), comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone
Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7,
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus, dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant, celui-ci est un composé de formule (3), et comprenant les étapes suivantes :
• une étape de préparation B du composé (3) consistant en une estérification du composé de formule (17) avec le composé (18) pour obtenir un composé de formule (3),
• une étape de mélange d’acétate de cellulose avec une composition comprenant au moins un agent plastifiant de l’acétate de cellulose dans un solvant pour former une solution, ladite composition comprenant comme agent plastifiant ledit composé de formule (3), pour obtenir ledit matériau plastique dans le solvant,
• une étape d’évaporation dudit solvant à partir de ladite solution pour obtenir ledit matériau plastique.
A titre d’exemple non limitatif, la première étape B d’estérification de l’acide anacardique, (1 équivalent) avec l’alcool (en excès) peut être réalisée en présence d’acide sulfurique dans un mélange mis sous agitation et chauffé à reflux sous argon pendant environ 1 journée.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus, dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant primaire, celui-ci est un composé de formule (4)
O
R<^O O rj^y ^OH
(4) formule (4) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3. formule (4) dans laquelle Ri représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Ri comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR?, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR?, et comprenant en outre une étape C de préparation d’un composé de formule (4) à partir d’un composé de formule (17) et un acide de formule (19) :
(17) (19) formule (17) dans laquelle Ro représente : - un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3, formule (19) dans laquelle Ri représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone, ledit groupement Ri comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone ledit groupement Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, - OR7 ou OCOR7;
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus, dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant, celui-ci est un composé de formule (4), et comprenant les étapes suivantes :
• une étape de préparation C du composé de formule (4) consistant en une étape d’estérification du composé de formule (17) avec le composé (19) pour obtenir le composé de formule (4),
• une étape de mélange d’acétate de cellulose avec une composition comprenant au moins un agent plastifiant de l’acétate de cellulose dans un solvant pour former une solution, ladite composition comprenant comme agent plastifiant ledit composé de formule (4), pour obtenir ledit matériau plastique dans le solvant,
• une étape d’évaporation dudit solvant à partir de ladite solution pour obtenir ledit matériau plastique.
A titre d’exemple non limitatif, l’étape C d’estérification de l’acide anacardique (1 équivalent) avec un acide (1 équivalent) peut être réalisée en présence de diméthylamino pyridine (DMAP) et deux équivalents de 1-Éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl) carbodiimide (EDC), le mélange étant agité durant environ 4 heures.
A titre d’exemple non limitatif, l’étape C d’estérification de l’acide anacardique (1 équivalent) avec un acide (1 équivalent) peut être réalisée en présence d’un équivalent d’anhydride propylphosphonique (T3P) dans l’acétate d’éthyle à 80°C, pendant environ 4 heures.
A titre d’exemple non limitatif, l’étape C d’estérification de l’acide anacardique (1 équivalent) avec un acide (1 équivalent) peut être réalisée en présence de triéthylamine (Et3N) dans du dichlorométhane (DCM) à 0°C, pendant environ 18 heures.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus, dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant primaire, celui-ci est un composé de formule (5) formule (5) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Ri et R5 représentent :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Ri et R5 comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR?, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR?, et comprenant en outre une étape D de préparation d’un composé de formule (5) à partir d’un composé de formule (17) avec un alcool de formule (18) et un acide de formule (19) : formule (17) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3, formules (18) et (19) dans lesquelles Ri et Rs représentent indépendamment :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone, lesdits groupements Ri comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR?, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone
Rs , en sus du groupement -OH représenté dans la formule (18), comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR? ledit groupement Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, - OR? ou OCOR?.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus, dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant, celui-ci est un composé de formule (5), et comprenant les étapes suivantes :
• une étape de préparation D du composé de formule (5) consistant en : i) une première étape d’estérification du composé de formule (17) avec un composé (18) pour obtenir le composé intermédiaire :
OH O c ii) une deuxième étape d’estérification avec un composé de formule (19) pour obtenir le composé de formule (5),
O
O ar
(5)
• une étape de mélange d’acétate de cellulose avec une composition comprenant au moins un agent plastifiant de l’acétate de cellulose dans un solvant pour former une solution, ladite composition comprenant comme agent plastifiant ledit composé de formule (5), pour obtenir ledit matériau plastique dans le solvant,
• une étape d’évaporation dudit solvant à partir de ladite solution pour obtenir ledit matériau plastique.
A titre d’exemple non limitatif, la première étape D d’estérification i) de l’acide anacardique (1 equivalent) avec l’alcool (en excès) peut être réalisée en présence d’acide sulfurique dans un mélange mis sous agitation et chauffé à reflux sous argon pendant environ 1 journée.
A titre d’exemple non limitatif, la deuxième étape D d’estérification ii) avec un acide (1 équivalent) peut être réalisée en présence de diméthylamino pyridine (DMAP) et deux équivalents de 1-Éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl) carbodiimide (EDC), le mélange obtenu étant agité durant 4 heures.
A titre d’exemple non limitatif, la deuxième étape D d’estérification ii) avec un acide (1 équivalent) peut être réalisée en présence d’un équivalent d’anhydride propylphosphonique (T3P) dans l’acétate d’éthyle à 80°C, pendant environ 4 heures.
A titre d’exemple non limitatif, la deuxième étape D d’estérification ii) avec un acide (1 équivalent) peut être réalisée en présence de triéthylamine (Et3N) dans du dichlorométhane (DCM) à 0°C, pendant environ 18 heures.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus, dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant primaire, celui-ci est un composé de formule (6) formule (6) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur R4 représente :
- un atome d’hydrogène,
- un groupement méthyle CH3,
Ri et Re représentent indépendamment, en particulier pouvant être identiques :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Ri et Re comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, et comprenant en outre une étape E de préparation dudit composé de formule (6) à partir d’un composé de formule (20) avec un acide de formule (21) et un acide de formule (22) : formule (20) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
R4 représente :
- un atome d’hydrogène,
- un groupement méthyle CH3, formules (21 ) et (22) dans lesquelles Ri et Re représentent indépendamment, en particulier pouvant être identiques :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Ri et Re comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus, dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant, celui-ci est un composé de formule (6), et comprenant les étapes suivantes :
• une étape de préparation E du composé de formule (6) consistant en une estérification du composé de formule (20) avec un acide de formule (21) et un acide de formule (22), en particulier les acides de formules (21) et (22) étant identiques, pour obtenir le composé de formule (6),
• une étape de mélange d’acétate de cellulose avec une composition comprenant au moins un agent plastifiant de l’acétate de cellulose dans un solvant pour former une solution, ladite composition comprenant comme agent plastifiant ledit composé de formule (2), pour obtenir ledit matériau plastique dans le solvant,
• une étape d’évaporation dudit solvant à partir de ladite solution pour obtenir ledit matériau plastique.
A titre d’exemple non limitatif, l’étape d’estérification E du cardol (1 équivalent) avec deux acide (2 équivalents) peut être réalisée en présence de deux équivalents d’anhydride propylphosphonique (T3P) dans l’acétate d’éthyle à 80°C, pendant environ 4 heures.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus, dans lequel, dans la composition de l’agent plastifiant primaire, celui-ci est un composé de formule (7) formule (7) dans laquelle ROep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 2, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 1 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCORz, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone et comprenant en outre une étape de préparation F dudit composé de formule (7) à partir d’un composé de formule (15) formule (15) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR?, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone,
Ainsi ledit composé de formule (15) comprend au moins une fonction alcényle supplémentaire par rapport au composé de formule (7), ladite fonction étant époxydée pour former ledit composé de formule (7). On comprend que le composé de formule (15) peut être un composé présentant déjà des fonctions époxydes mais que ce dernier comprend au moins une fonction alcényle supplémentaire par rapport au composé de formule (7).
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus, dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant, celui-ci est un composé de formule (7), et comprenant les étapes suivantes :
• une étape de préparation F consistant en une étape d’époxydation d’un composé de formule (15) pour obtenir le composé de formule (7) :
• une étape de mélange d’acétate de cellulose avec une composition comprenant au moins un agent plastifiant de l’acétate de cellulose dans un solvant pour former une solution, ladite composition comprenant comme agent plastifiant ledit composé de formule (7), pour obtenir ledit matériau plastique dans le solvant,
• une étape d’évaporation dudit solvant à partir de ladite solution pour obtenir ledit matériau plastique.
A titre d’exemple non limitatif, l’étape d’époxydation F du cardanol (1 équivalent) est réalisée en présence d’acide formique (3 équivalents), d’acide sulfurique (0,01 équivalent) et de peroxyde d’hydrogène (2 équivalents) sous agitation et chauffage à 65°C pendant environ 3 heures.
Par exemple selon le schéma réactionnel suivant :
A titre d’exemple non limitatif, l’étape d’époxydation F du cardanol (1 équivalent) est réalisée en présence d’acide métachloroperbenzoïque (mCPBA) à 70% (2 équivalents) dans du dichlorométhane (DCM) mélangés à froid (0°C) puis mis sous agitation à température ambiante pendant environ 18h.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus, dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant primaire, celui-ci est un composé de formule (8) formule (8) dans laquelle Roep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 2, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 1 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3, Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, et comprenant en outre une étape de préparation G d’un composé de formule (8) à partir d’un composé de formule (17) formule (17) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone.
Ainsi ledit composé de formule (17) comprenant au moins une fonction alcényle supplémentaire par rapport au composé de formule (8), ladite fonction étant époxydée pour former ledit composé de formule (8).
On comprend que le composé de formule (17) peut être un composé présentant déjà des fonctions époxydes mais que ce dernier comprend au moins une fonction alcényle supplémentaire par rapport au composé de formule (8).
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus, dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant, celui-ci est un composé de formule (8), et comprenant les étapes suivantes:
• une étape de préparation G du composé de formule (8) consistant en une étape d’époxydation du composé de formule (17) pour obtenir le composé de formule (8)
• une étape de mélange d’acétate de cellulose avec une composition comprenant au moins un agent plastifiant de l’acétate de cellulose dans un solvant pour former une solution, ladite composition comprenant comme agent plastifiant ledit composé de formule (8), pour obtenir ledit matériau plastique dans le solvant,
• une étape d’évaporation dudit solvant à partir de ladite solution pour obtenir ledit matériau plastique.
A titre d’exemple non limitatif, l’étape d’époxydation G de l’acide anacardique (1 équivalent) est réalisée en présence d’acide formique (3 équivalents), d’acide sulfurique (0,01 équivalent) et de peroxyde d’hydrogène (2 équivalents) sous agitation et chauffage à 65°C pendant environ 3 heures.
A titre d’exemple non limitatif, l’étape d’époxydation G de l’acide anacardique (1 équivalent) est réalisée en présence d’acide métachloroperbenzoïque (mCPBA) à 70% (2 équivalents) dans du dichlorométhane (DCM) mélangés à froid (0°C) puis mis sous agitation à température ambiante pendant environ 18h.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus, dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant primaire, celui-ci est un composé de formule (9) formule (9) dans laquelle Roep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 2, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 1 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR?, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, R4 représente :
- un atome d’hydrogène,
- un groupement méthyle CH3, et comprenant en outre une étape de préparation H dudit composé de formule (9) à partir d’un composé de formule (20) formule (20) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR?, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone
R4 représente :
- un atome d’hydrogène,
- un groupement méthyle CH3.
Ainsi le composé de formule (20) comprenant au moins une fonction alcényle supplémentaire par rapport au composé de formule (9), ladite fonction étant époxydée pour former ledit composé de formule (9).
On comprend que le composé de formule (20) peut être un composé présentant déjà des fonctions époxydes mais que ce dernier comprend au moins une fonction alcényle supplémentaire par rapport au composé de formule (9).
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus, dans lequel dans la composition comprenant l’agent plastifiant, celui-ci est un composé de formule (9), et comprenant les étapes suivantes : • Une étape de préparation H du composé de formule (9) consistant en une étape d’époxydation du composé de formule (20) pour obtenir le composé de formule (9),
Roep
(9)
• une étape de mélange d’acétate de cellulose avec une composition comprenant au moins un agent plastifiant de l’acétate de cellulose dans un solvant pour former une solution, ladite composition comprenant comme agent plastifiant ledit composé de formule (4), pour obtenir ledit matériau plastique dans le solvant,
• une étape d’évaporation dudit solvant à partir de ladite solution pour obtenir ledit matériau plastique.
A titre d’exemple non limitatif, l’étape d’époxydation H du cardol (1 équivalent) est réalisée en présence d’acide formique (3 équivalents), d’acide sulfurique (0,01 équivalent) et de peroxyde d’hydrogène (2 équivalents) sous agitation et chauffage à 65°C pendant environ 3 heures.
A titre d’exemple non limitatif, l’étape d’époxydation H du cardol (1 équivalent) est réalisée en présence d’acide métachloroperbenzoïque (mCPBA) à 70% (2 équivalents) dans du dichlorométhane (DCM), mélangés à froid (0°C) puis mis sous agitation à température ambiante pendant environ 18h.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus, dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant primaire, celui-ci est un composé de formule (10) formule (10) dans laquelle Roep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR?, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, RieP représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone,
RieP comprenant éventuellement un ou six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, sous réserve que l’un au moins des groupements Roep ou Riep comporte au moins une fonction époxyde, et comprenant en outre une étape A de préparation d’un composé de formule (2) à partir d’un composé de formule (15) avec un acide de formule (16) : formule (2) et (15) dans laquelle Ro représentent :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR?, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, formule (2) et (16) dans laquelle Ri représentent :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atome de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Ri comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, et comprenant en outre une étape I de préparation du composé de formule (10) à partir d’un composé de formule (2), sous réserve que l’un au moins des groupements Ro ou Ri comporte une fonction alcényle,
Ainsi le composé de formule (2) comprend au moins une fonction alcényle supplémentaire par rapport au composé de formule (10), ladite fonction étant époxydée pour former ledit composé de formule (10).
On comprend que le composé de formule (2) peut être un composé présentant déjà des fonctions époxydes mais que ce dernier comprend au moins une fonction alcényle supplémentaire par rapport au composé de formule (10).
La fonction époxyde supplémentaire du composé de formule (10) est située à la même position que la fonction alcényle supplémentaire du composé (3). En terme plus simple, le composé de formule (10) est issu d’une époxydation d’une fonction alcényle présente dans le composé de formule (3).
Ce mode de réalisation comprend une étape A d’estérification du cardanol de formule (15) avec un acide de formule (16) suivi d’une époxydation d’au moins une fonction alcényle dans le composé de formule (2).
Avantageusement des époxydations de plusieurs fonctions alcényles présentes dans le composé (2) peuvent être mises en oeuvre pour obtenir le composé (10). Ces époxydations peuvent être successives ou simultannées.
Il est aussi notamment possible d’isoler les composés présentant différent degré d’époxydation par des méthodes connues de l’Homme du métier.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus, dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant, celui-ci est un composé de formule (10), et comprenant les étapes suivantes :
• une étape de préparation A du composé de formule (2) consistant en une étape d’estérification du composé de formule (15) avec un acide de formule (16) pour obtenir le composé de formule (2), une étape de préparation I du composé de formule (10) qui consiste en une étape composé de formule (2) pour obtenir le composé de formule (10),
• une étape de mélange d’acétate de cellulose avec une composition comprenant au moins un agent plastifiant de l’acétate de cellulose dans un solvant pour former une solution, ladite composition comprenant comme agent plastifiant ledit composé de formule (10), pour obtenir ledit matériau plastique dans le solvant,
• une étape d’évaporation dudit solvant à partir de ladite solution pour obtenir ledit matériau plastique.
A titre d’exemple non limitatif, l’étape d’estérification A du cardanol, (1 equivalent) avec un acide (1 équivalent) peut être réalisée en présence de diméthylamino pyridine (DMAP) et deux équivalents de 1-Éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl) carbodiimide (EDC), le mélange obtenu étant agité durant 4 heures.
A titre d’exemple non limitatif, l’étape d’estérification A du cardanol (1 equivalent) avec un acide (1 équivalent) peut être réalisée en présence d’un équivalent d’anhydride propylphosphonique (T3P) à 80°C dans l’acétate d’éthyle, pendant environ 4 heures.
A titre d’exemple non limitatif, l’étape d’estérification A du cardanol (1 equivalent) avec un acide (1 équivalent) peut être réalisée en présence de triéthylamine (Et3N) dans du dichlorométhane (DCM) à 0°C, pendant environ 18 heures.
A titre d’exemple non limitatif, l’étape I d’époxydation du composé (2) (1 équivalent) est réalisée en présence d’acide formique (3 équivalents), d’acide sulfurique (0,01 équivalent) et du peroxyde d’hydrogène (2 équivalents) sous agitation et chauffage à 65°C pendant environ 3 heures.
A titre d’exemple non limitatif, l’étape I d’époxydation du composé (2) (1 équivalent) est réalisée en présence d’acide métachloroperbenzoïque (mCPBA) à 70% (2 équivalents) dans du dichlorométhane (DCM), mélangés à froid (0°C) puis mis sous agitation à température ambiante pendant environ 18h.
Par exemple suivant le schéma réactionnel suivant :
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus, dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant primaire, celui-ci est un composé de formule ( formule (11) dans laquelle Roep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone Rsep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement 1 à 6 fonction(s) époxyde(s) ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone,
R5ep comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, sous réserve que l’un au moins des groupements Roep ou Rsep comporte au moins une fonction époxyde, et comprenant en outre une étape de préparation B de d’un composé de formule (3) à partir d’un composé de formule (17) et un alcool de formule (18) : R5OH
(3) (17) (18) formules (3) et (17) dans laquelle Ro représentent :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, formules (3) et (18) dans laquelle R5 représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone; ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone, ledit groupement Rs, en sus du groupement -OH représenté dans la formule (18), comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? et OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone, et comprenant en outre une étape de préparation J de d’un composé de formule (11) à partir d’un composé de formule (3), sous réserve que l’un au moins des groupements Ro ou R5 comporte une fonction alcényle,
Ainsi le composé de formule (3) comprend au moins une fonction alcényle supplémentaire par rapport au composé de formule (11), ladite fonction étant époxydée pour former ledit composé de formule (11).
On comprend que le composé de formule (3) peut être un composé présentant déjà des fonctions époxydes mais que ce dernier comprend au moins une fonction alcényle supplémentaire par rapport au composé de formule (11).
La fonction époxyde supplémentaire du composé de formule (11 ) est située à la même position que la fonction alcényle supplémentaire du composé (3). En terme plus simple, le composé de formule (11) est issu d’une époxydation d’une fonction alcényle présente dans le composé de formule (3).
Ce mode de réalisation comprend une étape B d’estérification de l’acide anacardique de formule (17) avec un alcool de formule (18) pour obtenir l’ester de formule (3) suivi d’une époxydation d’au moins une fonction alcényles du composé de formule (3).
Avantageusement des époxydations de plusieurs fonctions alcényles présentes dans le composé (3) peuvent être mises en oeuvre pour obtenir le composé (11). Ces époxydations peuvent être successives ou simultanées.
Il est aussi notamment possible d’isoler les composés présentant différent degré d’époxydation par des méthodes connues de l’Homme du métier.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus, dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant, celui-ci est un composé de formule (11), et comprenant les étapes suivantes :
• une étape de préparation B du composé de formule (3) consistant en une estérification B du composé de formule (17) avec un composé (18) pour obtenir le composé de formule (3),
• une étape de préparation J du composé de formule (11) consistant en une époxydation du composé de formule (3) pour obtenir le composé de formule (11)
• une étape de mélange d’acétate de cellulose avec une composition comprenant au moins un agent plastifiant de l’acétate de cellulose dans un solvant pour former une solution, ladite composition comprenant comme agent plastifiant ledit composé de formule (11), pour obtenir ledit matériau plastique dans le solvant,
• une étape d’évaporation dudit solvant à partir de ladite solution pour obtenir ledit matériau plastique.
A titre d’exemple non limitatif, la première B d’estérification de l’acide anacardique, (1 équivalent) avec l’alcool (en excès) peut être réalisée en présence d’acide sulfurique dans un mélange mis sous agitation et chauffé à reflux sous argon pendant environ 1 journée.
A titre d’exemple non limitatif, l’étape J d’époxydation du composé (3) (1 équivalent) est réalisée en présence d’acide formique (3 équivalents), d’acide sulfurique (0,01 équivalent) et du peroxyde d’hydrogène (2 équivalents) sous agitation et chauffage à 65°C pendant environ 3 heures.
A titre d’exemple non limitatif, l’étape J d’époxydation du composé (3) (1 équivalent) est réalisée en présence d’acide métachloroperbenzoïque (mCPBA) à 70% (2 équivalents) dans du dichlorométhane (DCM), mélangés à froid (0°C) puis mis sous agitation à température ambiante pendant environ 18h.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus, dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant primaire, celui-ci est un composé de formule (12) formule (12) dans laquelle ROep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone,
RieP représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement de
1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone,
RieP comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, sous réserve que l’une au moins des groupements Roep ou Riep comporte au moins une fonction époxyde, et comprenant en outre une étape C de préparation d’un composé de formule (4) à partir d’un composé de formule (17) et un acide de formule (19) : formules (4) et (17) dans laquelle Ro représentent :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCORz, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, formules (4) et (19) dans laquelle Ri représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone, ledit groupement Ri comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 et OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone, sous réserve que l’un au moins des groupements Ro ou Ri comporte une fonction alcényle, et comprenant en outre une étape K de préparation d’un composé de formule (12) à partir d’un composé de formule (4).
Ainsi le composé de formule (4) comprend au moins une fonction alcényle supplémentaire par rapport au composé de formule (12), ladite fonction étant époxydée pour former ledit composé de formule (12).
On comprend que le composé de formule (4) peut être un composé présentant déjà des fonctions époxydes mais que ce dernier comprend au moins une fonction alcényle supplémentaire par rapport au composé de formule (12).
La fonction époxyde supplémentaire du composé de formule (12) est située à la même position que la fonction alcényle supplémentaire du composé (4). En terme plus simple, le composé de formule (12) est issu d’une époxydation d’une fonction alcényle présente dans le composé de formule (4).
Ce mode de réalisation comprend une étape C d’estérification sur la fonction phénol de l’acide anacardique de formule (17) avec un acide carboxylique de formule (19) pour obtenir l’ester de formule (4) suivi d’une époxydation d’au moins une fonction alcényle du composé de formule (4).
Avantageusement des époxydations de plusieurs fonctions alcényles présentes dans le composé (4) peuvent être mises en œuvre pour obtenir le composé (12). Ces époxydations peuvent être successives ou simultanées.
Il est aussi notamment possible d’isoler les composés présentant différent degré d’époxydation par des méthodes connues de l’Homme du métier.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus, dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant, celui-ci est un composé de formule (12), et comprenant les étapes suivantes :
• une étape de préparation C du composé de formule (4) consistant en une étape d’estérification du composé de formule (17) avec un composé (19) pour obtenir le composé de formule (4),
• une étape de préparation K de préparation du composé de formule (12) consistant en une étape d’époxydation du composé de formule (4) pour obtenir le composé de formule (12),
O
Rûep
(12)
• une étape de mélange d’acétate de cellulose avec une composition comprenant au moins un agent plastifiant de l’acétate de cellulose dans un solvant pour former une solution, ladite composition comprenant comme agent plastifiant ledit composé de formule (12), pour obtenir ledit matériau plastique dans le solvant,
• une étape d’évaporation dudit solvant à partir de ladite solution pour obtenir ledit matériau plastique.
A titre d’exemple non limitatif, l’étape d’estérification C de l’acide anacardique (17) (1 équivalent) avec un acide (1 équivalent) peut être réalisée en présence de diméthylamino pyridine (DMAP) et de deux équivalents de 1-Éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl) carbodiimide (EDC), le mélange obtenu étant agité durant 4 heures.
A titre d’exemple non limitatif, l’étape d’estérification C de l’acide anacardique (17) (1 équivalent) avec un acide carboxylique (1 équivalent) peut être réalisée en présence d’un équivalent d’anhydride propylphosphonique (T3P) à 80°C dans l’acétate d’éthyle, pendant environ 4 heures.
A titre d’exemple non limitatif, l’étape d’estérification C de l’acide anacardique (17) (1 équivalent) avec un acide (1 équivalent) peut être réalisée en présence de triéthylamine (Et3N) dans du dichlorométhane (DCM) à 0°C, pendant environ 18 heures.
A titre d’exemple non limitatif, l’étape K d’époxydation du composé (4) (1 équivalent) est réalisée en présence d’acide formique (3 équivalents), d’acide sulfurique (0,01 équivalent) et de peroxyde d’hydrogène (2 équivalents) sous agitation et chauffage à 65°C pendant environ 3 heures.
A titre d’exemple non limitatif, l’étape K d’époxydation du composé (4) (1 équivalent) est réalisée en présence d’acide métachloroperbenzoïque (mCPBA) à 70% (2 équivalents) dans du dichlorométhane (DCM), mélangés à froid (0°C) puis mis sous agitation à température ambiante pendant environ 18h.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus, dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant primaire, celui-ci est un composé de formule (13) formule (13) dans laquelle Roep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, Riep et Rsep représentent indépendamment :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Riep et Rsep comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, sous réserve que l’un au moins des groupements Roep, Riep ou Rsep comporte au moins une fonction époxyde, et comprenant en outre une étape de préparation D d’un composé de formule (5) à partir d’un composé de formule (17) avec un alcool de formule (18) et un acide de formule (19), formules (5) et (17) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, formules (5), (18) et (19) dans lesquelles R-i et Rs représentent indépendamment :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone, ledit groupement Ri, comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR? et OCOR?, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone, ledit groupement Rs, en sus du groupement -OH représenté dans la formule (18), comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR? et OCOR7, sous réserve que l’un au moins des groupements Ro, Ri ou R5 comporte une fonction alcényle et comprenant en outre une étape de préparation L d’un composé de formule (13) à partir d’un composé de formule (5).
Ainsi le composé de formule (5) comprend au moins une fonction alcényle supplémentaire par rapport au composé de formule (13), ladite fonction étant époxydée pour former ledit composé de formule (13).
On comprend que le composé de formule (5) peut être un composé présentant déjà des fonctions époxydes mais que ce dernier comprend au moins une fonction alcényle supplémentaire par rapport au composé de formule (13).
La fonction époxyde supplémentaire du composé de formule (13) est située à la même position que la fonction alcényle supplémentaire du composé (5). En terme plus simple, le composé de formule (13) est issu d’une époxydation d’une fonction alcényle présente dans le composé de formule (5).
Ce mode de réalisation comprend une étape D d’estérification sur la fonction acide et sur la fonction phénol de l’acide anacardique de formule (17) avec un alcool de formule (18) et un acide carboxylique de formule (19) pour obtenir le composé de formule (5) suivi d’une époxydation d’au moins une fonction alcényle du composé de formule (5).
Avantageusement des époxydations de plusieurs fonctions alcényles présentes dans le composé (5) peuvent être mises en œuvre pour obtenir le composé (13). Ces époxydations peuvent être successives ou simultanées.
Il est aussi notamment possible d’isoler les composés présentant différent degré d’époxydation par des méthodes connues de l’Homme du métier.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus, dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant, celui-ci est un composé de formule (13), et comprenant les étapes suivantes :
• une étape de préparation D du composé (5) consistant en : i) une première étape d’estérification du composé de formule (17) avec un composé (18) pour obtenir un composé intermédiaire de formule (3), ii) une deuxième étape d’estérification avec un composé de formule (19) pour obtenir le composé de formule (5), • une étape de préparation L du composé de formule (13) consistant en une étape d’époxydation du composé de formule (5) pour obtenir le composé de formule (13)
• une étape de mélange d’acétate de cellulose avec une composition comprenant au moins un agent plastifiant de l’acétate de cellulose dans un solvant pour former une solution, ladite composition comprenant comme agent plastifiant ledit composé de formule (13), pour obtenir ledit matériau plastique dans le solvant,
• une étape d’évaporation dudit solvant à partir de ladite solution pour obtenir ledit matériau plastique.
A titre d’exemple non limitatif, la première étape D d’estérification i) de l’acide anacardique, (1 equivalent) avec l’alcool (en excès) peut être réalisée en présence d’acide sulfurique dans un mélange mis sous agitation et chauffé à reflux sous argon pendant environ 1 journée.
A titre d’exemple non limitatif, la deuxième étape D d’estérification ii) avec un acide (1 équivalent) peut être réalisée en présence de diméthylamino pyridine (DMAP) et de deux équivalents de 1-Éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl) carbodiimide (EDC), le mélange obtenu étant agité durant 4 heures.
A titre d’exemple non limitatif, la deuxième étape D d’estérification ii) avec un acide (1 équivalent) peut être réalisée en présence d’un équivalent d’anhydride propylphosphonique (T3P) dans l’acétate d’éthyle à 80°C, pendant environ 4 heures.
A titre d’exemple non limitatif, la deuxième étape D d’estérification ii) avec un acide (1 équivalent) peut être réalisée en présence de triéthylamine (Et3N) dans du dichlorométhane (DCM) à 0°C, pendant environ 18 heures.
A titre d’exemple non limitatif, l’étape L d’époxydation du composé (5) (1 équivalent) est réalisée en présence d’acide formique (3 équivalents), d’acide sulfurique (0,01 équivalent) et de peroxyde d’hydrogène (2 équivalents) sous agitation et chauffage à 65°C pendant environ 3 heures.
A titre d’exemple non limitatif, l’étape L d’époxydation du composé (5) (1 équivalent) est réalisée en présence d’acide métachloroperbenzoïque (mCPBA) à 70% (2 équivalents) dans du dichlorométhane (DCM), mélangés à froid (0°C) puis mis sous agitation à température ambiante pendant environ 18h.
Par exemple selon le schéma réactionnel suivant en 3 étapes :
Estérification 1 Estérification 2 Epoxydation Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus, dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant primaire, celui-ci est un composé de formule (14)
Roep
(14) formule (14) dans laquelle Roep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone,
R4 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- une groupement méthyl CH3,
Riep et Rsep représentent indépendamment, en particulier pouvant être identique :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement 1 à 6 fonction(s) époxyde(s) ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Riep et Reep comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, sous réserve que l’un au moins des groupements Roep, Riep ou Reep comporte au moins une fonction époxyde, et comprenant en outre une étape E de préparation du composé de formule (6) à partir d’un composé de formule (20) avec un acide de formule (21) et un acide de formule (22) : formules (6) et (20) dans laquelle Ro représentent :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, R4 représente :
- un atome d’hydrogène,
- un groupement méthyle CH3 formules (6), (21) et (22) dans lesquelles Ri et Re représentent indépendamment :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone, ledit groupement R4 comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 et OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone, sous réserve que l’un au moins des groupements Ro, Ri ou Re comporte une fonction alcényle et comprenant en outre une étape M de préparation du composé de formule (14) à partir d’un composé de formule (6).
Ainsi le composé de formule (6) comprend au moins une fonction alcényle supplémentaire par rapport au composé de formule (14), ladite fonction étant époxydée pour former ledit composé de formule (14).
On comprend que le composé de formule (6) peut être un composé présentant déjà des fonctions époxydes mais que ce dernier comprend au moins une fonction alcényle supplémentaire par rapport au composé de formule (14).
La fonction époxyde supplémentaire du composé de formule (14) est située à la même position que la fonction alcényle supplémentaire du composé (6). En terme plus simple, le composé de formule (14) est issu d’une époxydation d’une fonction alcényle présente dans le composé de formule (6).
Ce mode de réalisation comprend une étape E d’estérification sur les deux fonctions alcool du composé de formule (20) avec deux acides gras de formule (21) et (22) pour obtenir le diester de formule (6) suivi d’une époxydation d’au moins une fonction alcényle du composé de formule (6).
Avantageusement des époxydations de plusieurs fonctions alcényles présentes dans le composé (6) peuvent être mises en oeuvre pour obtenir le composé (14). Ces époxydations peuvent être successives ou simultanées.
Il est aussi notamment possible d’isoler les composés présentant différent degré d’époxydation par des méthodes connues de l’Homme du métier.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé tel que défini ci-dessus, dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant, celui-ci est un composé de formule (14), et comprenant les étapes suivantes :
• une étape de préparation E du composé de formule (6) consistant en une estérification du composé de formule (20) avec un acide de formule (21) et un acide de formule (22), en particulier les acides de formules (21) et (22) sont identiques, pour obtenir le composé de formule (6),
• une étape de préparation M du composé de formule (14) consistant en une époxydation du composé de formule (6) pour obtenir le composé de formule (14),
Roep
(14)
• une étape de mélange d’acétate de cellulose avec une composition comprenant au moins un agent plastifiant de l’acétate de cellulose dans un solvant pour former une solution, ladite composition comprenant comme agent plastifiant ledit composé de formule (14), pour obtenir ledit matériau plastique dans le solvant,
• une étape d’évaporation dudit solvant à partir de ladite solution pour obtenir ledit matériau plastique.
A titre d’exemple non limitatif, l’étape d’estérification E du cardol (1 équivalent) avec deux acide (2 équivalents) peut être réalisée en présence de deux équivalents d’anhydride propylphosphonique (T3P) dans l’acétate d’éthyle à 80°C, pendant environ 4 heures.
A titre d’exemple non limitatif, l’étape M d’époxydation du composé (6) (1 équivalent) est réalisée en présence d’acide formique (3 équivalents), d’acide sulfurique (0,01 équivalent) et du peroxyde d’hydrogène (2 équivalents) sous agitation et chauffage à 65°C pendant environ 3 heures.
A titre d’exemple non limitatif, l’étape M d’époxydation du composé (6) (1 équivalent) est réalisée en présence d’acide métachloroperbenzoïque (mCPBA) à 70% (2 équivalents) dans du dichlorométhane (DCM), mélangés à froid (0°C) puis mis sous agitation à température ambiante pendant environ 18h.
Par exemple selon le schéma suivant :
Estérification Epoxydation
Un troisième objet de la présente invention est un matériau plastique comprenant de l’acétate de cellulose susceptible d’être obtenu par un procédé selon l’invention tel que défini ci-dessus.
Un quatrième objet de la présente invention est un composé de formule (1) formule (1) dans laquelle
• R est choisi parmi : - un atome d’hydrogène
- un groupement CO-R1,
• Ro est choisi parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone, comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes ou,
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
• R2 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- -CO-O-Rs de formule
O 5
- une fonction acide carboxylique COOH
• R3 sont indépendamment choisis parmi :
- un atome d’hydrogène,
- -OC-O-Re de formule
- une fonction alcool OH,
• R4 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- un groupement méthyle CH3,
• Ri, R5 et Re identiques ou différents sont choisis parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 2 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Ro, Ri, Rs et Re comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, sous réserve que l’un au moins des groupements OR, R2 ou R3 est une fonction ester et/ou l’un au moins de Ro, Ri, Rs ou Re comporte au moins une fonction époxyde et sous réserve que lorsque le composé de formule (1) est : alors le composé comporte au moins une fonction époxyde les composés suivants étant exclus :
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un composé tel que défini ci-dessus, de formule choisie parmi les formules (3), (4), (5) et (6) suivantes,
Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
R4 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- une groupement méthyle CH3
Ri, s et Ro sont choisis parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 2 à 30 atome(s) de carbone(s), ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone, en particulier dans lesquelles :
Ro est choisi parmi :
ledit groupement Ro comprenant éventuellement 1 à 6 substituant(s) choisi(s) parmi -OH, - OR7 et OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone lesdits groupements Ri, R5 et Re comprenant éventuellement 1 à 6 substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 et OCOR7.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un composé tel que défini ci-dessus, de formule choisie parmi les formules (8) et (9) suivantes,
(8) (9)
Roep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant de 1 à 3 fonctions époxydes, ou - un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 2, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 1 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3, ledit groupement Roep comprenant éventuellement 1 à 6 substituant(s) choisi(s) parmi -OH, - OR? et OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone. en particulier dans lesquelles :
Roep est choisi parmi :
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un composé tel que défini ci-dessus, choisie parmi les formules (10), (11), (12), (13) et (14) suivantes,
(13) (14) Roep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
R4 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- un groupement méthyle CH3
Riep, Rsep et Reep sont choisis indépendamment parmi : o un groupement alkyle de 2 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement de 1 à 6 fonctions époxyde(s), o un groupement alcényle linéaire, de 2 à 24 atomes de carbones, en particulier comprenant de 1 à 6 fonctions époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par une chaîne alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone, sous réserve que l’un au moins des groupements Roep, Riep, Rsep ou Rsep comporte au moins une fonction époxyde, en particulier dans lesquelles
Roep est choisi parmi : ledit groupement Roep comprenant éventuellement 1 à 6 substituant(s) choisi(s) parmi -OH, - OR? et OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone lesdits groupements Riep, Rsep et Roep comprenant éventuellement 1 à 6 substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 et OCOR7.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un composé tel que défini ci-dessus, choisi parmi les formules (11), (12), (13) et (14) suivantes,
Roep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
R4 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- un groupement méthyle CH3
Riep, Rsep et Reep sont choisis indépendamment parmi : o un groupement alkyle de 2 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement de 1 à 6 fonctions époxyde(s), o un groupement alcényle linéaire, de 2 à 24 atomes de carbones, en particulier comprenant de 1 à 6 fonctions époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par une chaîne alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone, sous réserve que l’un au moins des groupements ROep, Riep, Rsep ou Rsep comporte au moins une fonction époxyde, en particulier dans lesquelles
- Roep est choisi parmi :
ledit groupement ROep comprenant éventuellement 1 à 6 substituant(s) choisi(s) parmi -OH, - OR7 et OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone lesdits groupements Riep, Rsep et R6ep comprenant éventuellement 1 à 6 substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 et OCOR7.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un composé tel que défini ci-dessus, de formule (10) formule (2) dans laquelle
• Roep est choisi parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
• RieP est choisi parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 3 à 13 ou 15 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 17 ou 19 à 24 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone,
RieP comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, sous réserve que Roep ou Riep comporte au moins une fonction époxyde.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un composé tel que défini ci-dessus, de formules choisies parmi les formules (2), (3), (4), (5) et (6), dans lesquelles :
Ro est choisi parmi :
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un composé tel que défini ci-dessus, de formules choisies parmi les formules (7), (8) et (9), dans laquelle :
Roep est choisi parmi :
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un composé tel que défini ci-dessus, de formules choisies parmi les formules (10), (11), (12), (13) et (14), dans lesquelles :
Roep est choisi parmi :
Un cinquième objet de la présente invention est un procédé de préparation d’un composé de formule (1) tel que défini ci-dessus selon l’invention.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé de préparation d’un composé de formule (2) telle que définie ci-dessus, comprenant une étape d’estérification, par exemple à l’aide de 4-diméthylaminopyridine et de 1 -Éthyl-3-(3- diméthylaminopropyl)carbodiimide ou d’anhydride propylphosphonique, d’un composé de formule (15) avec un acide de formule (16) :
O x HO R,
(15) (16) formule (15) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3, formule (16) dans laquelle Ri représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Ri comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR? ou -OCOR?, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, pour obtenir le composé de formule (2) dans laquelle Ro représente : - un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3.
Ri représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Ri comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou -OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé de préparation d’un composé de formule (3) telle que définie ci-dessus, comprenant une étape d’estérification, par exemple à l’aide d’acide sulfurique, d’un composé de formule (17) avec un alcool de formule (18) R5OH
(17) (18) formule (18) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3, formule (18) dans laquelle Rs représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atome de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone,
R5 comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR?, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, pour obtenir le composé de formule (3) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Rs représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou - un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atome de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone,
R5 comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé de préparation d’un composé de formule (4) telle que définie ci-dessus, comprenant une étape d’estérification, par exemple à l’aide de 4-diméthylaminopyridine et de 1-Éthyl-3-(3- diméthylaminopropyl)carbodiimide ou d’anhydride propylphosphonique, d’un composé de formule (17) avec un acide de formule (19),
(17) (19) formule (17) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3. formule (19) dans laquelle R représente
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone, ledit groupement Ri comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR? et OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone, pour obtenir le composé de formule (4) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3.
Ri représente
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone, ledit groupement Ri comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 et OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone. Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé de préparation d’un composé de formule (5) telle que définie ci-dessus, comprenant une étape d’estérification d’un composé de formule (17) avec un alcool de formule (18) et un acide de formule (19) : formule (17) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3, formules (18) et (19) dans lesquelles Ri et R5 représentent indépendamment :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone, lesdits groupements Ri et R5, en sus du groupement -OH représenté dans la formule (18), comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 et OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone, comprenant les étapes suivantes : i) une première étape d’estérification, par exemple à l’aide d’acide sulfurique, du composé de formule (17) avec un composé (18) pour obtenir un composé de formule (3), formule (3) dans laquelle Ro représente:
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3.
Rs représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone, ledit groupements Rs comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR? et OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone, ii) une deuxième étape d’estérification, par exemple à l’aide de 4- diméthylaminopyridine et de 1-Éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl)carbodiimide ou d’anhydride propylphosphonique, du composé de formule (3) avec un composé de formule (19) pour obtenir le composé de formule (5), formule (5) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Ri et Rs représentent indépendamment :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone, lesdits groupements Ri et Rs comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 et OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé de préparation d’un composé de formule (6) telle que définie ci-dessus, comprenant une étape d’estérification, par exemple à l’aide de 4-diméthylaminopyridine et de 1 -Éthyl-3-(3- diméthylaminopropyl)carbodiimide ou d’anhydride propylphosphonique d’un composé de formule (20) avec un acide de formule (21) et un acide de formule (22) : formule (20) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3, dans laquelle R4 représente :
- un atome d’hydrogène
- un groupement méthyle CH3, formules (21) et (22) dans lesquelles Ri et Re représentent indépendamment, en particulier pouvant être identique :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone, comprenant une étape d’estérification du composé de formule (20) avec un acide de formule (21) et un acide de formule (22), en particulier les acides gras de formules (21) et (22) sont identiques, pour obtenir le composé de formule (6), lesdits groupements Ri et Re comprenant éventuellement un à six, en particulier un ou deux, substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 et OCOR7, dans lequel R7 est un groupement alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone, dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3, dans laquelle R4 représente :
- un atome d’hydrogène,
- un groupement méthyle CH3,
Ri et Re représentent indépendamment, en particulier pouvant être identique :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 24 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone, lesdits groupements Ri et Re comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 et OCOR7, dans lequel R7 est un groupement alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé de préparation d’un composé de formule (7) telle que définie ci-dessus comprenant une étape d’époxydation d’un composé de formule (15) et éventuellement une étape de formation de diol du composé de formule (7) : formule (15) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3, pour obtenir le composé de formule (7) dans laquelle Roep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 2, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 1 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3
Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou -OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, comprenant les étapes suivantes :
I) une étape d’époxydation d’un composé de formule (15), par exemple à l’aide d’acide formique, de peroxyde d’hydrogène et d’acide sulfurique pour obtenir le composé de formule (7) dans laquelle ROep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 2, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 1 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3 il) éventuellement, une étape de formation de diol(s), par exemple à l’aide d’acide formique, de peroxyde d’hydrogène et d’acide sulfurique pour obtenir le composé de formule (7) dans laquelle Roep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 2, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 1 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3
Roep comprenant deux à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou -OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone,
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé de préparation d’un composé de formule (8) telle que définie ci-dessus comprenant une étape d’époxydation d’un composé de formule (17) et éventuellement une étape de formation de diol du composé de formule (8) : formule (17) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3, pour obtenir le composé de formule (8), formule (8) dans laquelle ROep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 2, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 1 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3.
Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou -OCORz, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, comprenant les étapes suivantes : i) une étape d’époxydation d’un composé de formule (17), par exemple à l’aide d’acide formique, de peroxyde d’hydrogène et d’acide sulfurique pour obtenir le composé de formule (8) dans laquelle Roep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 2, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 1 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3 ii) éventuellement, une étape de formation de diol, par exemple à l’aide d’acide formique, de peroxyde d’hydrogène et d’acide sulfurique pour obtenir le composé de formule (8) dans laquelle ROep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de (carbone comportant de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 2, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 1 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3
Roep comprenant deux à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou -OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone,
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé de préparation d’un composé de formule (9) telle que défini ci-dessus, comprenant une étape d’époxydation d’un composé de formule (20) et éventuellement une étape de formation de diol du composé de formule (9) : formule (20) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3, dans laquelle R4 représente :
- un atome d’hydrogène
- un groupement méthyle CH3, pour obtenir le composé de formule (9) dans laquelle Roep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 2, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 1 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou -OCOR7, i dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, dans laquelle R4 représente :
;- un atome d’hydrogène i- un groupement méthyle CH3 comprenant les étapes suivantes : i) une étape d’époxydation d’un composé de formule (20), par exemple à l’aide d’acide formique, de peroxyde d’hydrogène et d’acide sulfurique pour obtenir le composé de formule (9) dans laquelle Roep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 2, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 1 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3 dans laquelle R4 représente :
- un atome d’hydrogène
- un groupement méthyle CH3 ii) éventuellement, une étape de formation de diol(s), par exemple à l’aide d’acide formique, de peroxyde d’hydrogène et d’acide sulfurique pour obtenir le composé de formule (9) dans laquelle Roep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 2, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 1 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3
Roep comprenant deux à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou -OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, dans laquelle R4 représente :
- un atome d’hydrogène
- un groupement méthyle CH3
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé de préparation d’un composé de formule (10) telle que définie ci-dessus, à partir d’un composé de formule (15) avec un acide de formule (16) pour obtenir un composé de formule (2), suivi d’une époxydation du composé de formule (2) et éventuellement une étape de formation de diol du composé de formule (2) :
(15) (16) formule (15) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
; - un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou -OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyie de 1 à 3 atomes de carbone, formule (16) dans laquelle Ri représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atome(s) de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Ri comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 et OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone, sous réserve que l’un au moins des groupements R0 ou Ri comprend au moins une fonction alcényle, comprenant les étapes suivantes : i) une étape d’estérification, par exemple à l’aide de 4-diméthylaminopyridine et de 1- Éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl)carbodiimide ou d’anhydride propylphosphonique du composé de formule (15) avec un acide de formule (16) pour obtenir un composé de formule (2), formule (2) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou -OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, ; Ri représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone; ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atome(s) de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Ri comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 et OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone, ii) une étape d’époxydation, par exemple à l’aide d’acide formique, de peroxyde d’hydrogène et d’acide sulfurique, du composé de formule (2) pour obtenir le composé de formule (10)
O formule (10) dans laquelle Roep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7, -OCOR7, dans lequel R7 est un groupement alkyl de 1 à 3 atomes de carbone, Riep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone, ledit groupements Riep comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 et OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone, sous réserve que l’un au moins des groupements Roep ou Riep comporte au moins une fonction époxyde. iii) éventuellement, une étape de formation de diol, par exemple à l’aide d’acide formique, de peroxyde d’hydrogène et d’acide sulfurique pour obtenir le composé de formule (10) dans laquelle ROep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement i alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 2, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 1 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3
Roep comprenant deux à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou -OCOR?, dans lequel Rz est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, RieP représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone, ledit groupements Riep comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR? et OCOR?, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone,
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé de I préparation d’un composé de formule (11) telle que ci-dessus, à partir d’un composé de formule (17) avec un alcool de formule (18) pour obtenir un composé de formule (3) suivi d’une époxydation du composé de formule (3), et éventuellement une étape de formation de diol du i composé de formule (3) :
(17) (18) formule (17) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou -OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, formule (18) dans laquelle R5 représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone, ledit groupement Rs, en sus du groupement -OH représenté dans la formule (18), comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 et OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone, sous réserve que l’un au moins des groupements Ro ou Rs comprend au moins une fonction alcényle, comprenant les étapes suivantes : i) une première étape d’estérification, par exemple à l’aide d’acide sulfurique, du composé de formule (17) avec un composé (18) pour obtenir un composé de formule formule (3) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou - un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou -OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone,
; Rs représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou - un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone, ledit groupements Rs comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR? et OCORz, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone, dans laquelle l’un au moins des groupements Ro ou R5 comprend au moins une fonction alcényle, ii) une étape d’époxydation par exemple à l’aide d’acide formique, de peroxyde d’hydrogène et d’acide sulfurique, du composé de formule (3) pour obtenir le composé de formule (11) formule (11) dans laquelle Roep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur; ou égal à 3,
Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou -OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, Rsep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement de
1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone, ledit groupements Rsep comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 et OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone, sous réserve que l’un au moins des groupements Roep ou Rsep comporte au moins une fonction époxyde. iii) éventuellement, une étape de formation de diol, par exemple à l’aide d’acide formique, de peroxyde d’hydrogène et d’acide sulfurique pour obtenir le composé de formule (11) dans laquelle Roep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 2, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 1 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3
Roep comprenant deux à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou -OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, Rsep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone, ledit groupements RseP comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 et OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone,
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé de [ préparation d’un composé de formule (12) telle que définie ci-dessus, à partir d’un composé de formule (17) avec un acide de formule (19) pour obtenir un composé de formule (4) suivi d’une époxydation du composé de formule (4) et éventuellement une étape de formation de diol d’un composé de formule (4) :
OH O
Ô °H Â
HCT ^
(17) (19) formule (17) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou -OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, formule (19) dans laquelle Ri représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone, ledit groupement Ri comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 et OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 . atome(s) de carbone, isous réserve qu’au moins un des groupements Ro ou Ri comprend au moins une fonction alcényle, comprenant les étapes suivantes de : i) une étape d’estérification, par exemple à l’aide de 4-diméthylaminopyridine et de 1-Éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl)carbodiimide ou d’anhydride propylphosphonique du composé de formule (17) avec un composé de formule (19) pour obtenir le composé de formule (4), formule (4) dans laquelle Ro représente : - un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou -OCOR?, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, Ri représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone, ledit groupement Ri comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR? et OCOR?, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone, dans laquelle l’un au moins des groupements Ro ou Ri comprend au moins une fonction alcényle, ii) une étape d’époxydation, par exemple à l’aide d’acide formique, de peroxyde d’hydrogène et d’acide sulfurique, du composé de formule (4) pour obtenir le composé de formule (12), formule (12) dans laquelle ROep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou -OCOR?, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, Riep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone, ledit groupements Riep comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR? et OCOR?, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone, sous réserve que l’un au moins des groupements Roep ou R-iep comporte au moins une fonction époxyde. iii) éventuellement, une étape de formation de diol, par exemple à l’aide d’acide formique, de peroxyde d’hydrogène et d’acide sulfurique pour obtenir le composé de formule (12) dans laquelle Roep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 2, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 1 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3
Roep comprenant deux à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou - OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, Riep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxydé(s), ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone, ledit groupements Rsep comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 et OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone,
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé de préparation d’un composé de formule (13) telle que définie ci-dessus, à partir d’un composé de formule (17) avec un alcool de formule (18) et un acide dé formule (19) pour obtenir un composé de formule (5) suivi d’une époxydation du composé de formule (5) : 5
(17) (18) (19) formule (17) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou -OCOR?, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, formules (18) et (19) dans lesquelles Ri et Rs représentent indépendamment :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone^ ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone, lesdits groupements Ri et Rs, en sus du groupement -OH représenté dans la formule (18), comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR? et OCOR?, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone, sous réserve qu’au moins un des groupements Ro, Ri ou R5 comprend au moins une fonction alcényle, comprenant les étapes suivantes de : i) une première étape d’estérification, par exemple à l’aide de 4- diméthylaminopyridine et de 1-Éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl)carbodiimide ou d’anhydride propylphosphonique ou d’acide sulfurique, du composé de formule (17) avec un composé (18) et un composé (19) pour obtenir le composé de formule (5), formule (3) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou -OCOR?, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, lesdit groupements Ri et Rs comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? et OCOR?, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone, sous réserve que l’un au moins des groupements Ro , Ri ou R5 comprend au moins une fonction alcényle, il) une seconde étape d’époxydation, par exemple à l’aide d’acide formique, de peroxyde d’hydrogène et d’acide sulfurique, du composé de formule (5) pour obtenir le composé de formule (13) formule (13) dans laquelle ROep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou -OCOR?, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, Riep et Rsep représentent indépendamment :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement de
1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ou - un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone, lesdits groupements Riep et Rsep comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 et OCOR7, sous réserve que l’un au moins des groupements ROep, RieP du Rsep comporte une fonction époxyde. éventuellement, une étape de formation de diol, par exemple à l’aide d’acide formique, de peroxyde d’hydrogène et d’acide sulfurique pour obtenir le composé de formule (13) dans laquelle Roep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 2, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 1 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3
Roep comprenant deux à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou - OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, RieP et R5ep représentent indépendamment :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone, lesdits groupements Riep et Rsep comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 et OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone,
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé de préparation d’un composé de formule (14) telle que définie ci-dessus, à partir d’un composé de formule (20) avec un acide de formule (21) et un acide de formule (22) pour obtenir un composé de formule (6), suivi d’une époxydation du composé de formule (6) et éventuellement une étape d’époxydation du composé de formule (6) : formule (20) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou - un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3, dans laquelle R4 représente :
- un atome d’hydrogène,
- un groupement méthyle CH3,
Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou -OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, formules (21) et (22) dans lesquelles Ri et Re représentent indépendamment, en particulier pouvant être identique :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Ri et Re comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 et OCOR7, sous réserve que l’un au moins des groupements Ro, Ri ou Re comprend au moins une fonction alcényle, comprenant les étapes suivantes : i) une étape d’estérification, par exemple à l’aide de 4-diméthylaminopyridine et de 1-Éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl)carbodiimide ou d’anhydride propylphosphonique, du composé de formule (20) avec un acide de formule (21) et un acide de formule (22), en particulier les acides gras de formules (21) et (22) sont identiques, pour obtenir le composé de formule (6), formule (6) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles,' x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou -OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, dans laquelle R4 représente :
- un atome d’hydrogène
- un groupement méthyle CH3
Ri et Re représentent indépendamment, en particulier pouvant être identique :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Ri et Re comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 et OCOR7, dans laquelle l’un des groupements Ro , Ri ou R5 comprend au moins une fonction alcényle, ii) une étape d’époxydation, par exemple à l’aide d’acide formique, de peroxyde d’hydrogène et d’acide sulfurique, du composé de formule (6) pour obtenir le composé de formule (14) formule (14) dans laquelle ROep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou -OCOR7, dans laquelle R4 représente :
- un atome d’hydrogène,
- un groupement méthyle CH3,
RieP et Reep représentent indépendamment, en particulier pouvant être identique :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement de
1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone, lesdits groupements Riep et R6ep comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 et OCOR7, sous réserve que l’un au moins des groupements Roep, Riep ou Reep comporte une fonction époxyde, iii) éventuellement, une étape de formation de diol, par exemple à l’aide d’acide formique, de peroxyde d’hydrogène et d’acide sulfurique pour obtenir le composé de formule (13) dans laquelle ROep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 2, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 1 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3
Roep comprenant deux à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou - OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, Riep et Reep représentent indépendamment, en particulier pouvant être identique :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone, lesdits groupements Riep et Reep comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 et OCOR7, dans laquelle R4 représente :
- un atome d’hydrogène,
- un groupement méthyle CH3,
Les exemples et les Figures suivants illustrent l’invention, sans en limiter la portée.
La figure 1 représente un film plastique obtenu avec l’acétate de cellulose et le plastifiant P1 b, de formule suivante :
(P1 b)
EXEMPLES
Matériels et méthodes
Les spectres RMN sont réalisés sur un appareil Brüker Avance I 300 MHz. Les déplacements chimiques sont comptés en parties par millions (ppm), où (s) signifie singulet, (d) doublet, (t) triplet, (m) multiplet et (dd) doublet et doublet. Pour 1H RMN les déplacements chimiques sont mesurés par rapport au pic résiduel de CDCh à 7,26 ppm.
Les analyses dynamiques mécaniques ont été réalisées sur un appareil Metravib DMA 25 avec un logiciel Dynatest 6.83.
Les analyses calorimétriques ont été réalisées sur un calorimètre à scans différentiels Mettler Toledo. Les analyses calorimétriques ont été faites sous atmosphère d’azote avec un taux de 10°C/min.
La stabilité thermique de l’acétate de cellulose plastifié a été réalisée sur un appareil Q50 analyseur thermogravimétrique TA instruments®
Exemple 1 : ester de cardanol Dans un ballon contenant un mélange de cardanol (1 équivalent) et d’acide oléique (1 équivalent), sont ajoutés 0,5 équivalent de diméthylamino pyridïne (DMAP) et deux équivalents de 1-Éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl)carbodiimide (EDC). Le mélange a été agité durant 4 heures. Le suivi de la réaction a été fait avec une chromatographie sur couche mince. À la fin de la réaction, le solvant a été évaporé sous vide. Le résidu a été dissous dans l’acétate d’éthyle puis a été lavé 3 fois avec de l’eau. Le produit a été purifié via une colonne de chromatographie sur silice (mélange cyclochexane/acétate d’éthyle 95/5). Le produit brut P1a de formule ci-dessus obtenu est une huile incolore/jaunâtre. Le rendement est de 90%.
1H RMN (CDCh), 5 (ppm) : 0,81- 0,91 (m, (2CH3), 1 ,2-1 ,36 (m, CH2), 1 ,53-1 ,62 (m, CH2), 1 ,64-1 ,75 (t, CH2), 1 ,93-2,07 (m, CH2), 2,45-2,53 (t, CH2) 2,53-2,61 (t, CH2), 2,71-2,82 (m, CH2), 4,90-5,05 (m, CH2=), 5,24-5,42(m, CH), 5,72-5,86 (m, CH), 6,80-6,87 (m, CH aromatique), 6,99-7,06 (d, CH aromatique), 7, 19-7,27 (dd, CH aromatique).
13C RMN (CDCh), 5 (ppm) : 14,3 (CH3), 22,8 (CH2), 25 (CH2), 25,8 (CH2), 27 (CH2), 27,3 (CH2), 29,1-29,9(CH2), 31 ,3 (CH2), 32 (CH2), 34,6 (CH2), 35,9 (CH2), 114,8 (CH2=), 118,8 (CH aromatique), 121 ,5 (CH aromatique), 126 (CH aromatique), 129,2 (CH aromatique), 126,9-137 (CH chaîne alkyle latérale), 144,7 (C de la chaîne alkyle), 150,9 (C-O), 172,5 (O-C=O ester).
(P1a) (P1b)
: Dans un ballon à deux cols équipés d’une ampoule à brome, 1 équivalent de P1 a a été dissous dans du dichlorométhane (DCM) (1 ml_ pour 50 mg de P1). De l’acide métachloroperbenzoïque (mCPBA) à 70% (2 équivalents) a été ajouté goutte-à-goutte à 0°C en 5 minutes. La solution a été mélangée à 0°C pendant 1 heure, puis à température ambiante pendant 18h. À la fin de la réaction, le produit a été lavé par une solution aqueuse saturée de NaHCO3 et une solution saturée de NaCI. La phase organique a été séchée avec MgSO,». Le solvant a été ensuite retiré par évaporation sous vide. Le produit P1 b de formule ci-dessus obtenu est une huile incolore. Le rendement est de 94%.
1H RMN (CDCh), 5 (ppm) 0.86-0.96 (m, (2 CH3), 1 ,22-1 ,45 (m, CH2), 1 ,47-1 ,56 (m, CH2), .1 ,57—1 ,68 (m, CH2), 1 ,70-1 ,82 (t, CH2), 1 ,97-2,10 (m, CH2),2,51-2,57 (t, CH2) 2,57-2,64 (t, CH2), 2,79-2,86 (m, CH2), 2,87-2,94 (m,CH2), 2,95-3,00 (m, CH), 3,03-3,18 (CH), 6,86-6,94 (m, CH aromatique), 7,00-7,07 (d, CH aromatique), 7, 14-7, 25 (dd, CH aromatique). 13C RMN (CDCh), 5 (ppm) 14,2 (CH3), 22,7 (CH2), 25 (CH2), 26,2 (CH2), 26,7 (CH2), 27,2 (CH2), 27,9 (CH2), 29,1-29,7 (CH2), 31 ,2 (CH2), 31 ,9 (CH2), 34,5 (CH2), 35,8 (CH2), 54,3-57,3 (époxyde) 118,8 (CH aromatique), 121 ,5 (CH aromatique), 125,9 (CH aromatique), 129,4 (CH aromatique), 144,6 (C- chaîne alkyle), 150,8 (C-O), 172,3 (O-C=O ester).
Exemple 2 ester de cardanol
Dans un ballon, un mélange de cardanol (1 équivalent) et d’acide acétique (1 équivalent) ont été ajoutés à 1 équivalent d’anhydride propylphosphonique à 80°C. Le suivi de la réaction a été fait avec une chromatographie sur couche mince. À la fin de la réaction, le solvant a été évaporé sous vide. Le résidu a été dissous dans l’acétate d’éthyle puis a été lavé 3 fois avec de l’eau. Le produit brut P2a de formule ci-dessus obtenu est une huile incolore/jaunâtre. Le rendement est de 64%.
1H RMN (CDC ), 5 (ppm) : 0,82-0,91 (m, (CH3), 1 ,2-1 ,35 (m, CH2), 1 ,52-1 ,64 (m, CH2), 1 ,93- 2,05 (m, CH2), 2,30 (s, CH3), 2,53-2,60 (t, CH2), 2,71-2,82 (m, CH2), 4,92-5,06 (m, CH2=), 5,24-5,42 (m, CH), 5,71-5,86 (m, CH), 6,84-6,88 (m, CH aromatique), 6,98-7,03 (d, CH aromatique), 7,20-7,23 (dd, CH aromatique)).
(P2a) (P2b)
1 équivalent de P2a, de l’acide formique (3 équivalents) et de l’acide sulfurique (0,01 équivalent) ont été mélangés et chauffés à 50°C. Du peroxyde d’hydrogène (2 équivalents) a été ajouté goutte-à-goutte au mélange, lequel est agité et chauffé à 65°C pendant 3 heures. À la fin de la réaction, une étape d’extraction liquide/liquide a été réalisée en utilisant de l’eau et de l’acétate d’éthyle. La phase organique a été lavée trois fois avec de l’eau puis a été séchée avec MgSC . Le solvant a ensuite été retiré par évaporation sous vide. Le produit brut P2b de formule ci-dessus est purifié par chromatographie sur colonne de silice en utilisant un mélange cyclohexane/acétate d’éthyle 95:5. Le produit P2b obtenu est une huile incolore. Le rendement est de 96%.
1H RMN (CDCI3), Ô (ppm) 0,85-0,93 (m, (CH3), 1 ,25-1 ,40 (m, CH2), 1 ,45-1 ,56 (m, CH2), 1 ,57- 1 ,68 (m, CH2), 1 ,70-1 ,85 (m, CH2), 2,28 (s, CH3), 2,54-2,64 (t, CH2), 2,78-2,85 (m, CH2), 2,87-2,92 (m, CH2), 2,93—3,01 (m, CH), 3,04-3,20 (m, CH), 6,87-6,94 (m, CH aromatique), 7,01-7,07 (d,CH aromatique), 7,20-7,23 (dd,CH aromatique)
Exemple 3 Diol de cardanol esterifié
1 équivalent de P2b, de l’acide formique (3 équivalents) et de l’acide sulfurique (0,01 équivalent) ont été mélangés et chauffés à 50°C. Du peroxyde d’hydrogène (2 équivalents) a été ajouté goutte-à-goutte au mélange, lequel est agité et chauffé à 65°C pendant 3 heures. À la fin de la réaction, une étape d’extraction liquide/liquide a été réalisée en utilisant de l’eau et de l’acétate d’éthyle. La phase organique a été lavée trois fois avec de l’eau, puis avec une solution de métabisulfite de sodium à 10 % massique dans dé l’eau, puis avec une solution d’eau saturée en NaCI, puis a été séchée avec MgSO» puis filtrée. Le solvant a ensuite été retiré par évaporation sous vide. Le produit brut P2c correspond au produit P2b pour lesquelles toutes les fonction époxydes ont été remplacées par des diols.
Exemple 4 : ester cardanol acrylate
Dans un ballon contenant un mélange de cardanol (1 équivalent) et d’acide acrylique (1 équivalent), a été ajouté 1 équivalent d’anhydride propylphosphonique à 80°C. Le suivi de la réaction a été fait avec une chromatographie sur couche mince. À la fin de la réaction, le solvant a été évaporé sous vide. Le résidu a été dissous dans l’acétate d’éthyle puis a été lavé 3 fois avec de l’eau. Le produit brut P3a de formule ci-dessus obtenu est une huile incolore/jaunâtre. Le rendement est de 45%.
1H RMN (CDCI3), 5 (ppm) : 7,31 - 7,26 (m, 1 H), 7,08 - 7,03 (dd' 1 H), 6,97 - 6,91 (m, 2H), 6,63 - 6,56 (ddd, 1 H), 6,36 - 6,27 (m, 1 H), 6,03 - 5,98 (m, 1 H), 5,88 - 5,75 (m, 1 H), 5,48 - 5,28 (m, 1 H), 5,08 - 4,95 (m, 1 H), 2,87 - 2,74 (dt, 2H), 2,64 - 2,57 (m, 2H), 2,09 - 1.96 (dt, 2H), 1 ,68 - 1 ,50 (d, 2H), 1 ,44 - 1 ,21 (m, 2H), 0,94 - 0,85 (dt, 3H).
Dans un ballon à deux cols équipés d’une ampoule à brome, 1 équivalent de P3a a été dissous dans du dichlorométhane (DCM) (1 mL pour 50 mg de P1). Du mCPBA à 70% (2 équivalents) a été ajouté goutte-à-goutte à 0°C en 5 minutes La solution a été mélangée à 0°C pendant 1 heure, puis à température ambiante pendant 18h. À la fin de la réaction le produit a été lavé par une solution aqueuse saturée de NaHCO3 et une solution saturée de NaCI. La phase organique a été séchée avec MgSC . Le solvant a été ensuite retiré par évaporation sous vide. Le produit P3b de formule ci-dessus obtenu est une huile incolore. Le rendement est de 95%.
1H RMN (CDCI3), 5 (ppm) 7,31 - 7,26 (m, 1 H), 7,10 - 7,05 (d, 1 H), 6,98 - 6,94 (dt, 2H), 6,63 - 6,56 (dd, 1 H), 6,37 - 6,27 (dd, 1 H), 6,03 - 5,98 (ddd, 1 H), 3,24 - 2,88 (m, 2H), 2,88 - 2,78 (m, 2H), 2,69 - 2,53 (m, 2H), 1 ,96 - 1 ,68 (m, 2H), 1 ,67 - 1 ,56 (m, 2H), 1 ,56 - 0,95 (m, 2H), 0,94 - 0,81 (m, 3H).
13C RMN (CDCI3), 5 (ppm) 14,2 (CH3), 22,7 (CH2), 25 (CH2), 26,2 (CH2), 26,7 (CH2), 27,2 (CH2), 27,9 (CH2), 29,1-29,7 (CH2), 31 ,2 (CH2), 31 ,9 (CH2), 34,5 (CH2), 35,8 (CH2), 54,3-57,3 (époxyde) 118,8 (CH aromatique), 121 ,5 (CH aromatique), 125,9 (CH aromatique), 129,4 (CH aromatique), 144,6 (C- chaîne alkyle), 150,8 (C-O), 172,3 (O-C=O ester).
Exemple 5 ester cardanol methacrylate
Dans un ballon scellé, du cardanol (1 équivalent) a été dissous dans du DCM sec (3 mL par gramme de cardanol). De la triéthylamine a été ajoutée (1 mL par gramme de cardanol) au mélange. La solution a été purgée en faisant buller du diazote pendant 30 minutes puis le mélange a été refroidi dans un bain de glace. L’acide méthacrylique a été purgé 10 minutes en faisant buller du diazote pendant 10 minutes, et a été ajouté goutte-à-goutte pendant 10 minutes (1 ,7 équivalents). La réaction a été mélangée pendant 18h dans un bain de glace. Le résidu a été lavé 3 fois avec une solution aqueuse de NaOH à 0,01 M et une fois avec de l’eau déionisée, puis a été extrait avec de l’acétate d’éthyle. Le produit a été séché avec Na2SO4, puis a été filtré, et le solvant a été évaporé sous vide. Le produit brut P4a de formule ci-dessus obtenu est une huile incolore/jaunâtre. Le rendement est de 95%. 1H RMN (CDC ), 5 (ppm) : 0,92 (m, (m, CH3), 1 ,21-1 ,32 (m, CH2), 1 ,51-1 ,59 (m, CH2), 1 ,64- 1 ,75 (t, CH2), 1 ,93-2,05 (m, CH2 + s, CH3 méthacrylate), 2,53-2,61 (t, CH2), 2,71-2,82 (m, CH2), 4,95-5,09 (m, CH2=), 5,24-5,42 (m, CH), 5,57 (s, 1 H, methacrylate), 5,75-5,90 (m, CH), 6,17 (s, 1 H, proton du méthacrylate), 6,75-6,85 (m, CH aromatique), 6,99-7,06 (d, CH ; aromatique), 7,24-7,28 (dd, CH aromatique).
Dans un ballon à deux cols équipé d’une ampoule à brome, 1 équivalent de P4a a été dissous dans du DCM (1 mL pour 50 mg de P1). Du mCPBA à 70% (2 équivalents) a été ajouté goutte- à-goutte à 0°C en 5 minutes La solution a été mélangée à 0°C pendant 1 heure, puis à température ambiante pendant 18h. À la fin de la réaction, le produit a été lavé par une solution aqueuse saturée de NaHCO3 et une solution saturée de NaCI. La phase organique a été l séchée avec MgSO4. Le solvant a été ensuite retiré par évaporation sous vide. Le produit P4b de formule ci-dessus obtenu est une huile jaune. Le rendement est de 91%.
1H RMN (CDCI3), 5 (ppm) : 0,94 (m, CH3), 1 ,22-1 ,40 (m, CH2), 1 ,47-1 ,55 (m, CH2), 1 ,59-1 ,65 (m, CH2), 1 ,71-1 ,82 (t, CH2), 1 ,97-2,10 (m, CH2 + s, CH3 methacrylate), 2,51-2,58 (t, CH2) 2,58-2,66 (t, CH2), 2,79-2,85 (m, CH2), 2,87-2,94 (m,CH2), 2,95-3,01 (m, CH), 3,04-3,16 (CH), 4,97-5,96 (fonctions alcényles restantes s, 1 H, méthacrylate), 6,18 (s, 1 H, proton du méthacrylate), 6,86-6,94 (m, CH aromatique), 7,01-7,09 (d, CH aromatique), 7,22-7,29 (dd, CH aromatique).
Exemple 6 cardanol époxydé
■ 1 équivalent de cardanol, de l’acide formique (3 équivalents) et de l’acide sulfurique (0,01 équivalent) ont été mélangés et chauffés à 50°C. Du peroxyde d’hydrogène (2 équivalents) a été ajouté goutte-à-goutte au mélange, lequel a été agité et chauffé à 65°C pendant 3 heures. À la fin de la réaction, une étape d’extraction liquide/liquide a été réalisée en utilisant de l’eau et de l’acétate d’éthyle. La phase organique a été lavée trois fois avec de l’eau puis a été séchée avec MgSCu. Le solvant a été ensuite retiré par évaporation sous vide. Le produit brut P5 de formule ci-dessus a été purifié par chromatographie sur colonne de silice en utilisant un mélange cyclohexane/acétate d’éthyle 95:5. Le produit P5 obtenu est une huile incolore. Le rendement est de 91%.
1H RMN (CDCI3), 5 (ppm) : 0,89-0,91 (m, (CH3), 1 ,22-1 ,45 (m, CH2), 1 ,48-1 ,54 (m, CH2), 1 ,57- 1 ,68 (m, CH2), 1 ,71-1 ,82 (t, CH2), 1 ,98-2,09 (m, CH2),2,51-2,57 (t, CH2) 2,56-2,64 (t, CH2), 2,79-2,84 (m, CH2), 2,87-2,93 (m, CH2), 2,95-3,00 (m, CH), 3,03-3,18 (CH), 4,97-5,96 (fonctions alcényles restantes), 6,64-6,71 (m, CH aromatique), 6,73-6,81 (d, CH aromatique),7,09-7,16 (dd, CH aromatique).
Exemple 7 Esterification et époxydation du cardol
Dans ballon contenant un mélange de cardol (1 équivalent) et d’acide acétique (2 équivalents), ont été ajoutés 2 équivalents d’anhydride propylphosphonique dilué à 50% dans l’acétate d’éthyle à 80°C. Le mélange a été agité durant 4 heures. Le suivi de la réaction a été fait avec une chromatographie sur couche mince. À la fin de la réaction, le solvant a été évaporé sous vide. Le résidu a été dissous dans l’acétate d’éthyle puis a été lavé 3 fois avec de l’eau. Le produit brut P6a de formule ci-dessus obtenu est une huile incolore/jaunâtre. Le rendement est de 95%.
1H RMN (CDCI3), 6 (ppm) : 6,78 (d, J = 2,1 Hz, CH), 6,72 (d, J = 2,1 Hz, CH), 5.99 - 4.96 (m, fonctions alcényles restantes), 5,82 (ddt, J = 17,2, 10,1 , 6,2 Hz, CH), 5,52 - 5,26 (m, CH), 5,14 - 4,92 (m, CH), 2,88 - 2,73 (m, CH2), 2,63 - 2,55 (m, CH2), 2,52 (t, J = 7,5 Hz, CH2), 2,31 (s, CH3) 2,16 - 1 ,95 (m, CH2), 1 ,73 (p, J = 7,5 Hz, CH2), 1 ,60 (t, J = 7.5 Hz, CH2), 1 ,49 - 1 ,18 (m, CH2), 0,94 - 0,86 (m, CH3).
(P6a) (P6b)
1 équivalent de P6a, de l’acide formique (3 équivalents) et de l’acide sulfurique (0,01 équivalent) ont été mélangés et chauffés à 50°C. Du peroxyde d’hydrogène (2 équivalents) a été ajouté goutte-à-goutte au mélange, qui a été agité et chauffé à 65°C pendant 3 heures. Après la fin de la réaction, une étape d’extraction liquide/liquide a été réalisée en utilisant de l’eau et de l’acétate d’éthyle. La phase organique a été lavée trois fois avec de l’eau puis a été séchée avec MgSC Le solvant a été ensuite retiré par évaporation sous vide. Le produit brut P6b de formule ci-dessus est purifié par chromatographie sur colonne de silice en utilisant un mélange cyclohexane/acétate d’éthyle 95:5. Le produit P6b obtenu est une huile incolore. Le rendement est de 91%.
1H RMN (CDCh), 5 (ppm) : 6,78 (d, J = 2.1 Hz, CH), 6,71 (t, J = 2.1 Hz, CH), 3,22 - 3,03 (m, CH), 3,03 - 2,95 (m, CH), 2,90 (dq, J = 6,2, 3,4 Hz, CH2), 2,65 - 2,55 (m, CH2), 2,52 (dd, J = 8.6, 6.4 Hz, CH2), 2,45 - 2,20 (m, CH2), 2,29 (s, CH3) 1 ,80 - 1 ,68 (m, CH2), 1 ,67-1 ,20 (m, CH2), 0,93 - 0,84 (m, CH3).
Exemple 8 Diol de cardol esterifié
1 équivalent de P6b, de l’acide formique (3 équivalents) et de l’acide sulfurique (0,01 équivalent) ont été mélangés et chauffés à 50°C. Du peroxyde d’hydrogène (2 équivalents) a été ajouté goutte-à-goutte au mélange, lequel est agité et chauffé à 65°C pendant 3 heures. À la fin de la réaction, une étape d’extraction liquide/liquide a été réalisée en utilisant de l’eau et de l’acétate d’éthyle. La phase organique a été lavée trois fois avec de l’eau, puis avec une solution de métabisulfite de sodium à 10 % massique dans de l’eau, puis avec une solution d’eau saturée en NaCI, puis a été séchée avec MgSO4 puis filtrée. Le solvant a ensuite été retiré par évaporation sous vide. Le produit brut P6c correspond au produit P6b pour lesquelles toutes les fonction époxydes ont été remplacées par des diols.
Exemple 9 Esterification et époxydation du cardol
Dans un mélange de cardol (1 équivalent) et d’acide oléique (2 équivalents), ont été ajouté 2 ; équivalents d’anhydride propylphosphonique dilué à 50% dans l’acétate d’éthyle à 80°C. Le mélange a été agité durant 4 heures. Le suivi de la réaction a été fait avec une - chromatographie sur couche mince. À la fin de la réaction, le solvant a été évaporé sous vide, i Le résidu a été dissous dans l’acétate d’éthyle puis a été lavé 3 fois avec de l’eau. Le produit brut P7a de formule obtenu ci-dessus obtenu est une huile incolore/jaunâtre. Le rendement est de 97%. 1H RMN (CDCI3), 6 (ppm) : 6,78 (d, J = 2,1 Hz, CH), 6,72 (d, J = 2,1 Hz, CH), 5,82 (ddt, J 17,2, 10,1 , 6,2 Hz, CH), 5,52 - 5,26 (m, CH), 5,14 - 4,92 (m, CH), 2,88 - 2,73 (m, CH2), 2,63 - 2,55 (m, CH2), 2,52 (t, J = 7,5 Hz, CH2), 2,16 - 1 ,95 (m, CH2), 1 ,73 (p, J = 7,5 Hz, CH2), 1 ,60 (t, J = 7,5 Hz, CH2), 1 ,49 - 1 ,18 (m, CH2), 1 ,03 - 0,77 (m, 2 CH3).
HCOOH, H2O2
H2SO4
311, 65°C
3 équivalents de P7a, de l’acide formique (1 équivalent) et de l’acide sulfurique (0,01 équivalent) ont été mélangés et chauffés à 50°C. Du peroxyde d’hydrogène (6 équivalents) a été ajouté goutte-à-goutte au mélange, lequel a été agité et chauffé à 65°C pendant 3 heures. À la fin de la réaction, une étape d’extraction liquide/liquide a été réalisée en utilisant de l’eau et de l’acétate d’éthyle. La phase organique a été lavée trois fois avec de l’eau puis a été séchée avec MgSO4. Le solvant a été ensuite retiré par évaporation sous vide. Le produit brut P7b de formule ci-dessus a été purifié par chromatographie sur colonne de silice en utilisant un mélange cyclohexane/acétate d’éthyle 95:5. Le produit P7b obtenu est une huile incolore. Le rendement est de 94%.
1H RMN (CDCh), 5 (ppm) : 6,78 (d, J = 2,1 Hz, CH), 6,71 (t, J = 2,1 Hz, CH), 5.99 - 4.96 (m, fonctions alcényles restantes), 3,22-3,03 (m, CH), 3,03-2,95 (m, CH), 2,90 (dq, J = 6,2, 3,4 Hz, CH2), 2,65-2,55 (m, CH2), 2,52 (dd, J = 8,6, 6,4 Hz, CH2), 2,45-2,20 (m, CH2), 1 ,80-1 ,6 H8 (m, CH2), 1 ,67 - 1 ,20 (m, CH2), 1 ,03-0,84 (m, 2 CH3).
Exemple 10 Esterification de l’acide anacardique
Dans un ballon bicol avec une ampoule à brome et un tamis moléculaire de 3Â, un mélange d’acide anacardique (1 équivalent) et de méthanol sec (15 mL par gramme de cardanol) a été dissous dans de l’acide sulfurique (20 L pour 1 mL de MeOH), puis a été mis sous agitation et été chauffé à reflux sous argon pendant 27h30. À la fin de la réaction, le solvant a été évaporé sous vide. Le produit a été ensuite solubilisé dans l’acétate d’éthyle. La phase organique a été lavée trois fois avec de la saumure puis a été séchée avec MgSO4. Le solvant a été ensuite retiré par évaporation sous vide, puis le résidu a été dissous dans de l’éthanol (96%) (à hauteur de 10 mL d’éthanol par gramme de résidu) et de l’HaO (500 yL par gramme de résidu). De l’hydroxyde de calcium a été introduit pour précipiter l’acide anacardique restant, puis le mélange a été agité pendant 20 minutes. Après filtration, le filtrat a été séché par MgSO4 et le solvant a été évaporé sous vide. Le produit P8a de formule ci-dessus obtenu est une huile marronne. Le rendement est de 72%.
' 1H RMN (CDC ), ô (ppm) : 11 ,13 (s, 1 H), 7,33 - 7,25 (dd, 2H), 6,84 (dd, = 8,3, 1 ,2 Hz, 1 H), 6,72 (dd, J = 7,5, 1 ,2 Hz, 1 H), 5,88 - 5,75 (m, 1 H), 5,49 - 5,26 (m, 4H), 5,09 - 4,92 (m, 1 H), 3,96 (s, 3H), 2,93 - 2,85 (m, 2H), 2,85 - 2,74 (m, 3H), 2,12 - 1 ,95 (m, 4H), 1 ,66 (s, 2H), 1 ,50- 1 ,56 (m, 3H), 1 ,44 - 1 ,16 (m, 17H), 0,89 (dt, J = 13,1 , 7,2 Hz, 3H).
(P8a) (P8b)
1 équivalent de P8a, de l’acide formique (3 équivalents) et de l’acide sulfurique (0,01 équivalent) ont été mélangés et chauffés à 50°C. Du peroxyde d’hydrogène (2 équivalents) a été ajouté goutte-à-goutte au mélange, lequel a été agité et chauffé à 65°C pendant 3 heures. Après la fin de la réaction, une étape d’extraction liquide/liquide a été réalisée en utilisant de l’eau et de l’acétate d’éthyle. La phase organique a été lavée trois fois avec de l’eau puis ; séchée avec MgSO4. Le solvant est ensuite retiré par évaporation sous vide. Le produit brut P8b de formule ci-dessus est purifié par chromatographie sur colonne de silice en utilisant un mélange cyclohexane/acétate d’éthyle 95:5. Le produit P8b obtenu est une huile incolore. Le rendement est de 91%.
1H RMN (CDCI3), 5 (ppm) : 11 ,13 (s, 1 H), 7,33 - 7,25 (dd, 2H), 6,84 (dd, = 8,3, 1 ,2 Hz, 1 H), 6,72 (dd, J = 7,5, 1 ,2 Hz, 1 H), 5,88 - 5,75 (m, 1 H), 5,49 - 5,26 (m, 4H), 5,09 - 4,92 (m, 1H), ; 3,96 (s, 3H), 2,93 - 2,85 (m, 2H), 2,85 - 2,74 (m, 3H), 2,12 - 1 ,95 (m, 4H), 1 ,66 (s, 2H), 1 ,50- i 1 ,56 (m, 3H), 1 ,44 - 1 ,16 (m, 17H), 0,89 (dt, J = 13,1 , 7,2 Hz, 3H)
Exemple 11 Acide anacardique époxyde
1 équivalent d’acide anacardique, de l’acide formique (3 équivalents) et de l’acide sulfurique (0,01 équivalent) sont mélangés et chauffés à 50°C. Du peroxyde d’hydrogène (2 équivalents) a été ajouté goutte-à-goutte au mélange, lequel a été agité et chauffé à 65°C pendant 3 heures. À la fin de la réaction, une étape d’extraction liquide/liquide a été réalisée en utilisant de l’eau et de l’acétate d’éthyle. La phase organique a été lavée trois fois avec de l’eau puis a été séchée avec MgSO4. Le solvant a été ensuite retiré par évaporation sous vide. Le produit brut P9a de formule ci-dessus a été purifié par chromatographie sur colonne de silice en utilisant un mélange cyclohexane/acétate d’éthyle 95:5. Le produit P9a obtenu est une huile incolore. Le rendement est de 91%.
1H RMN (CDCI3), 5 (ppm) : 11 ,13 (s, 1 H), 7,33 - 7,25 (dd, CH), 6,85 (dd, J = 8,3, 1 ,2 Hz, CH), 6,70 (dd, J = 7,5, 1 ,2 Hz, CH), 5,94-4,98 (fonctions alcényles restantes), 3,14 - 3,03 (CH2), 3,01 - 2,6 (m, CH2), 2,93 - 2,86 (m, CH2), 2,86 - 2,75 (m, CH2), 2,12 - 1 ,95 (m, CH2), 1 ,72- 1 ,66 (s, CH2), 1 ,50-1 ,56 (m, CH2), 1 ,41 - 1 ,15 (m, CH2), 0,91-0,85 (m, J = 13.1 , 7.2 Hz, 1 CH3)
Exemple 12 : Esterification de l’acide anacardique
Dans un ballon bicol avec une ampoule à brome et un tamis moléculaire de 3Â, un mélange d’acide anacardique (1 équivalent) et d’éthanol sec (15 ml_ par gramme de cardanol) a été dissous dans de l’acide sulfurique (20 pL pour 1 mL de EtOH)), puis a été mis sous agitation et chauffé à reflux sous argon pendant 27h30. À la fin de la réaction, le solvant a été évaporé sous vide. Le produit a été ensuite solubilisé dans l’acétate d’éthyle. La phase organique a été lavée trois fois avec de la saumure puis a été séchée avec MgSC . Le solvant a été ensuite retiré par évaporation sous vide, puis le résidu a été dissous dans de l’éthanol (96%) (à hauteur de 10 mL d’éthanol par gramme de résidu) et de l’H2O (500 pL par gramme de résidu). De l’hydroxyde de calcium a été introduit pour précipiter l’acide anacardique restant, puis le mélange a été agité pendant 20 minutes. Après filtration, le filtrat a été séché par MgSC>4 et le solvant a été évaporé sous vide. Le produit P9a de formule ci-dessus obtenu est une huile marronne. Le rendement est de 56%.
1H RMN (CDCh), 5 (ppm) : 7,29 (dd, J = 8,3, 7,5 Hz, 1 H), 6,84 (dd, J = 8,3, 1 ,2 Hz, 1 H), 6,72 (dd, J = 7,6, 1 ,3 Hz, 1 H), 5,89 - 5,74 (m, 1 H), 5,50 - 5,28 (m, 5H), 5,11 - 4,93 (m, 1 H), 4,44 (q, J = 7,2 Hz, 1 H), 2,94 - 2,87 (m, 1 H), 2,86 - 2,74 (m, 3H), 2,11 - 1 ,93 (m, 5H), 1 ,60 (q, J = 7,6 Hz, 4H), 1 ,44 (t, J = 7.2 Hz, 1 H), 1 ,41 - 1 ,19 (m, 22H), 0,94 - 0,82 (m, 4H).
(P10a) (P10b)
1 équivalents de P10a, de l’acide formique (3 équivalents) et de l’acide sulfurique (0,01 équivalent) ont été mélangés et chauffés à 50°C. Du peroxyde d’hydrogène (2 équivalents) a été ajouté goutte-à-goutte au mélange, lequel a été agité et chauffé à 65°C pendant 3 heures. À la fin de la réaction, une étape d’extraction liquide/liquide a été réalisée en utilisant de l’eau et de l’acétate d’éthyle. La phase organique a été lavée trois fois avec de l’eau puis séchée avec MgSÛ4. Le solvant a été ensuite retiré par évaporation sous vide. Le produit brut P10b de formule ci-dessus a été purifié par chromatographie sur colonne de silice en utilisant un mélange cyclohexane/acétate d’éthyle 95:5. Le produit P10b obtenu est une huile incolore. Le rendement est de 91%. 1H RMN (CDCh), 5 (ppm) : 7,29 (dd, J = 8,3, 7,5 Hz, 1 H), 6,82 (dd, J = 8,3, 1 ,2 Hz, 1 H), 6,73 (dd, J = 7,5, 1,2 Hz, 1H), 5.96-4.97 (fonctions alcényles restantes), 4,45 (q, J = 7,2 Hz, 1H), 3,15-3,04 (H), 3,01 -2,94 (m, H), 2,92-2,85 (m, 2H), 2,85-2,76 (m, 3H), 2,12-1,95 (m, 5H), 1,59 (q, J = 7,6 Hz, 4H), 1,45-1,14 (m, 20H), 0,91 (dt, J = 13,1, 7,2 Hz, 3H)
Exemple 13 Esterification de l’acide anacardique
Dans un ballon bicol avec une ampoule à brome et un tamis moléculaire de 3Â, un mélange d’acide anacardique (1 équivalent) et de méthanol sec (15 mL par gramme de cardanol) a été dissous dans de l’acide sulfurique (20 pL pour 1 mL de MeOH), placé sous agitation et a été chauffé à reflux sous argon pendant 27h30. Après la fin de la réaction, le solvant a été évaporé sous vide. Le produit a été ensuite solubilisé dans l’acétate d’éthyle. La phase organique a été lavée trois fois avec de la saumure puis a été séchée avec MgSCh. Le solvant a été ensuite retiré par évaporation sous vide, puis le résidu a été dissous dans de l’éthanol (96%) (à hauteur de 10 mL d’éthanol par gramme de résidu) et de l’H2O (500 pL par gramme de résidu). De l’hydroxyde de calcium a été introduit pour précipiter l’acide anacardique restant, puis le ; mélange a été agité pendant 20 minutes. Après filtration, le filtrat a été séché par MgSC et le solvant a été évaporé sous vide. Le produit P11a de formule ci-dessus obtenu est une huile marronne. Le rendement est de 72%.
1H RMN (CDCh), 5 (ppm) : 11,13 (s, 1H), 7,33-7,25 (dd, 2H), 6,84 (dd, J = 8,3, 1,2 Hz, 1H), 6,72 (dd, J = 7,5, 1 ,2 Hz, 1 H), 5,88 - 5,75 (m, 1 H), 5,49 - 5,26 (m, 4H), 5,09 - 4,92 (m, 1 H), 3,96 (s, 3H), 2,93 - 2,85 (m, 2H), 2,85 - 2,74 (m, 3H), 2,12 - 1 ,95 (m, 4H), 1,66 (s, 2H), 1 ,50- 1,56 (m, 3H), 1,44-1,16 (m, 17H), 0,89 (dt, J = 13,1,7,2 Hz, 3H).
(P11a) (P11b)
Dans un mélange de P11a (1 équivalent) et d’acide oléique (1 équivalent), a été ajouté 1 équivalent d’anhydride propylphosphonique dilué à 50% dans l’acétate d’éthyle à 80°C. Le mélange a été agité durant 4 heures. Le suivi de la réaction a été fait avec une chromatographie sur couche mince. À la fin de la réaction, le solvant a été évaporé sous vide. Le résidu a été dissous dans l’acétate d’éthyle puis lavé 3 fois avec de l’eau. Le produit brut P11b de formule ci-dessus obtenu est une huile incolore. Le rendement est de 85%.
1H RMN (CDCh), 5 (ppm) : 11,13 (s, 1H), 7,41 -7,37 (dd, CH), 7,18-7,15 (dd, J = 8,3, 1,2 Hz, CH), 7,01-6,98 (dd, J =7,5, 1,2 Hz, CH), 5,88-5,75 (m, CH), 5,49-5,26 (m, CH), 5,09-4,92 (m, CH), 3,96 (s, CH3), 2,93 - 2,85 (m, CH2), 2,85 - 2,74 (m, CH2), 2,12-1,95 (m, CH2), 1 ,72- 1,66 (s, CH2), 1,50-1,56 (m, CH2), 1,44-1,16 (m, CH2), 0,83-0,92 (m, J = 13,1, 7,2 Hz, 2 CH3).
(P11b) (P11c)
1 équivalent de P11 b, de l’acide formique (3 équivalents) et de l’acide sulfurique (0,01 équivalent) ont été mélangés et chauffés à 50°C. Du peroxyde d’hydrogène (2 équivalents) a été ajouté goutte-à-goutte au mélange, lequel a été agité et chauffé à 65°C pendant 3 heures. À la fin de la réaction, une étape d’extraction liquide/liquide a été réalisée en utilisant de l’eau et de l’acétate d’éthyle. La phase organique a été lavée trois fois avec de l’eau puis a été séchée avec MgSO4. Le solvant a été ensuite retiré par évaporation sous vide. Le produit brut P11c de formule ci-dessus a été purifié par chromatographie sur colonne de silice en utilisant un mélange cyclohexane/acétate d’éthyle 95:5. Le produit P11c obtenu est une huile incolore. Le rendement est de 85%.
1H RMN (CDC ), 6 (ppm) : 11 ,13 (s, 1 H), 7,40 - 7,37 (dd, CH), 7,18-7,14 (dd, J = 8,3, 1 ,2 Hz, CH), 7,00-6,98 (dd, J = 7,5, 1 ,2 Hz, CH), 5,96-4,97 (fonctions alcényles restantes), 3,96 (s, CH3), 3,14 - 3,03 (CH2), 3,02 - 2,6 (m, CH2), 2,93 - 2,85 (m, CH2), 2,85 - 2,74 (m, CH2), 2,12 - 1 ,95 (m, CH2), 1 ,72-1 ,66 (s, CH2), 1 ,50-1 ,56 (m, CH2), 1 ,44 - 1 ,16 (m, CH2), 0,83-0,92 (m, J = 13,1 , 7,2 Hz, 2 CH3)
Exemple 14 Esterification de l’acide anacardique
Dans un ballon bicol avec une ampoule à brome et un tamis moléculaire de 3A, un mélange d’acide anacardique (1 équivalent) et de méthanol sec (15 mL par gramme de cardanol) a été dissous dans de l’acide sulfurique (20 pL pour 1 mL de MeOH), placé sous agitation et chauffé à reflux sous argon pendant 27h30. À la fin de la réaction, le solvant a été évaporé sous vide. Le produit a été ensuite solubilisé dans l’acétate d’éthyle. La phase organique a été lavée trois fois avec de la saumure puis a été séchée avec MgSO4. Le solvant a été ensuite retiré par évaporation sous vide, puis le résidu a été dissous dans de l’éthanol (96%) (à hauteur de 10 mL d’éthanol par gramme de résidu) et de l’H2O (500 pL par gramme de résidu). De l’hydroxyde de calcium a été introduit pour précipiter l’acide anacardique restant, puis le mélange a été agité pendant 20 minutes. Après filtration, le filtrat a été séché par MgSÔ4 et le solvant a été évaporé sous vide. Le produit P12a de formule ci-dessus obtenu est une huile marronne. Le rendement est de 72%. , 1H RMN (CDCh), 5 (ppm) : 11 ,13 (s, 1 H), 7,33 - 7,25 (dd, 2H), 6,84 (dd, J = 8,3, 1 ,2 Hz, 1 H), 6,72 (dd, J = 7,5, 1 ,2 Hz, 1 H), 5,88 - 5,75 (m, 1 H), 5,49 - 5,26 (m, 4H), 5,09 - 4,92 (m, 1 H), 3,96 (s, 3H), 2,93 - 2,85 (m, 2H), 2,85 - 2,74 (m, 3H), 2,12 - 1 ,95 (m, 4H), 1 ,66 (s, 2H), 1 ,50- 1 ,56 (m, 3H), 1 ,44 - 1 ,16 (m, 17H), 0,89 (dt, J = 13,1 , 7,2 Hz, 3H).
(P12a) (P12b)
Dans un mélange de P12a (1 équivalent) et d’acide acétique (1 équivalent), est ajouté 1 équivalent d’anhydride propylphosphonique dilué à 50% dans l’acétate d’éthyle à 80°C. Le mélange a été agité durant 4 heures. Le suivi de la réaction a été fait avec une chromatographie sur couche mince. À la fin de la réaction, le solvant a été évaporé sous vide. Le résidu a été dissous dans l’acétate d’éthyle puis lavé 3 fois avec de l’eau. Le produit brut P12b de formule ci-dessus obtenu est une huile incolore/jaunâtre. Le rendement est de 89%.
1H RMN (CDCh), 5 (ppm) : 11 ,13 (s, 1 H), 7,40 - 7,37 (dd, CH), 7,18-7,15 (dd, J = 8,3, 1 ,2 Hz, CH), 7,01 -6,98 (dd, J = 7,5, 1 ,2 Hz, CH), 5,88 - 5,75 (m, CH), 5,49 - 5,26 (m, CH), 5,09 - 4,92 (m, CH), 3,96 (s, CH3), 2,93 - 2,85 (m, CH2), 2,85 - 2,74 (m, CH2), 2,30 (s, CH3), 2,12 - 1 ,95 (m, CH2), 1 ,72-1 ,66 (s, CH2), 1 ,50-1 ,56 (m, CH2), 1 ,44 - 1 ,16 (m, CH2), 0,89-0,92 (m, J = 13.1 , 7.2 Hz, 1 CH3).
(P12b) (P12c)
1 équivalent de P12b, de l’acide formique (3 équivalents) et de l’acide sulfurique (0,01 équivalent) ont été mélangés et chauffés à 50°C. Du peroxyde d’hydrogène (2 équivalents) a été ajouté goutte-à-goutte au mélange, lequel a été agité et chauffé à 65°C pendant 3 heures. À la fin de la réaction, une étape d’extraction liquide/liquide a été réalisée en utilisant de l’eau et de l’acétate d’éthyle. La phase organique a été lavée trois fois avec de l’eau puis a été séchée avec MgSC . Le solvant a été ensuite retiré par évaporation sous vide. Le produit brut P12c de formule ci-dessus est purifié par chromatographie sur colonne de silice en utilisant un mélange cyclohexane/acétate d’éthyle 95:5. Le produit P12c obtenu est une huile incolore/jaunâtre. Le rendement est de 87%.
1H RMN (CDCh), ô (ppm) : 11 ,13 (s, 1 H), 7,41 - 7,38 (dd, CH), 7,18-7,16 (dd, J = 8,3, 1 ,2 Hz, CH), 7,01-6,99 (dd, J = 7,5, 1 ,2 Hz, CH), 5,96-4,97 (fonction alcényle restante), 3,96 (s, CH3), 3,14 - 3,03 (CH2), 3,02 - 2,6 (m, CH2), 2,93 - 2,85 (m, CH2), 2,85 - 2,74 (m, CH2), 2,29 (s, CH3), 2,12 - 1 ,95 (m, CH2), 1 ,72-1 ,66 (s, CH2), 1 ,50-1 ,56 (m, CH2), 1 ,44 - 1 ,16 (m, CH2), 0,91- 0,88 (m, J = 13.1 , 7.2 Hz, 1 CH3)
Exemple 15 : Protocole d’extrusion
L’acétate de cellulose et le plastifiant sont mélangés dans un extrudeur. Le poids en plastifiant est à un taux de concentration de 25 à 32%. L’extrudeur (twin screw (22)) est lancé à 150- 190°C, à une vitesse de rotation de 160 RPM.
Exemple 16 : Préparation de la solution d’acétate de cellulose plastifié et du film plastique
L’acétate de cellulose utilisé a un degré de substitution de 2,5.
Un mélange de plastifiant (30% wt) et d’acétate de cellulose a été dissous à 10% dans de l’acétone. Les solutions ont été t mélangées 24h à température de 25°C à pression atmosphérique puis ont été versées sur un plateau en téflon ou en silicone. Les films ont été réalisés par évaporation lente du solvent à 25°C et à pression atmosphérique et ont été stockés dans un dessicateur ou une étuve.
Analyse thermogravimétrique
Les expériences consistent en la mesure de la perte de masse de l’échantillon sous un flux d’air (éOmL.min-1) en fonction de la température de 25 jusqu’à 500°C avec un taux de chauffage de 10°C. min-1.
Analyse dynamique mécanique
Les échantillons ont été testés selon une tension uniaxiale pendant chauffage à un taux de 3 °C/min à une fréquence d’1 Hz avec une contrainte fixe de 2, 1.10'6 m pour les échantillons plastifiés avec le diéthylphtalate et 3,6.10"6 m pour les échantillons plastifiés avec les plastifiants de l’invention.
Les échantillons testés ont une épaisseur de 0, 1 mm, 10 mm de largeur et 20 mm de longueur.
Exemple 17 Film plastique avec P1a
La préparation du film plastique avec le plastifiant P1 a a été effectuée selon l’exemple 14. Les résultats sont les suivants.
La calorimétrie différentielle a montré une température de transition vitreuse de 192°C.
Exemple 18 Film plastique avec P1b
La préparation du film plastique avec le plastifiant P1 b a été effectuée selon l’exemple 14. Les résultats sont les suivants.
La température de transition; vitreuse obtenue par analyse dynamique mécanique est de 128°C. La calorimétrie différentielle a montré une température de transition vitreuse de 1719C. Les analyses thermogravimétriques ont montré qu’il n’y avait pas de perte de stabilité thermique pour le plastique.
La température de perte de 5% de la masse du film est de 311 °C. La température d’onset pour la dégradation du film est de 350°C. La température de dégradation de l’intégralité du film plastique est de 371 °C.
Exemple 19 Film plastique avec P5
: La préparation du film plastique avec le plastifiant P5 a été effectuée selon l’exemple 14. Les i résultats sont les suivants.
La calorimétrie différentielle a montré une température de transition vitreuse de 178°C.
Exemple 20 Film plastique avec du cardol
La préparation du film plastique avec le cardol a été effectuée selon l’exemple 14. Les résultats sont les suivants.
L’analyse dynamique mécanique a montré une température de transition vitreuse de 114°C.
La température de perte de 5% de la masse du film est de 311 °C. La température d’onset pour la dégradation du film est de 409°C.
La température de dégradation de l’intégralité du film plastique est de 425°C.
Exemple 21 Film plastique avec P6a
La préparation du film plastique avec le plastifiant P6a a été effectuée selon l’exemple 14. Les i résultats sont les suivants.
L’ analyse dynamique mécanique a montré une température de transition vitreuse de 183°C.
Exemple 22 Film plastique avec P6c
La préparation du film plastique avec le plastifiant Cardol C2 diol a été effectuée selon l’exemple 14. Les résultats sont les suivants.
L’analyse dynamique mécanique a montré une température de transition vitreuse de 165°C.
La température de dégradation de 5% du film est de 247°C.
La température de dégradation de l’intégralité du film plastique est de 430°C.
Exemple 23 Film plastique avec P2a
La préparation du film plastique avec le plastifiant P2a a été effectuée selon l’exemple 14. Les résultats sont les suivants.
L’analyse dynamique mécanique a montré une température de transition vitreuse de 171 °C.
La température de perte de 5% de la masse du film est de 244°C. La température d’onset pour la dégradation du film est de 344°C.
La température de dégradation de l’intégralité du film plastique est de 378°C.
Exemple 24 Film plastique avec P2b La préparation du film plastique avec le plastifiant P2b a été effectuée selon l’exemple 14. Les résultats sont les suivants.
L’analyse dynamique mécanique a montré une température de transition vitreuse de 191 °C.
Exemple 25 Film plastique avec P2c
La préparation du film plastique avec le plastifiant Cardanol C2 diols a été effectuée selon l’exemple 14. Les résultats sont les suivants.
L’analyse dynamique mécanique a montré une température de transition vitreuse de 164°C.

Claims

REVENDICATIONS
1. Utilisation d’une composition comprenant au moins un composé dérivé de CNSL lequel comporte au moins une fonction ester et/ou au moins une fonction époxyde, comme agent plastifiant pour l’acétate de cellulose, pour la préparation d’un matériau plastique comprenant ou constitué d’acétate de cellulose.
2. Utilisation selon la revendication 1 d’une composition comprenant au moins un composé dérivé de CNSL lequel comporte au moins une fonction ester et/ou au moins une fonction époxyde, comme agent plastifiant primaire pour l’acétate de cellulose, pour la préparation d’un matériau plastique comprenant ou constitué d’acétate de cellulose.
3. Utilisation d’une composition selon l’une des revendications 1 ou 2 comprenant au moins un composé de formule (1) comme agent plastifiant primaire de l’acétate de cellulose pour la préparation d’un matériau plastique comprenant ou constitué d’acétate de cellulose, formule (1) dans laquelle
• R est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène ou
- un groupement CO-R1 ,
• Ro est choisi parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes ou,
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
• R2 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
-une fonction acide carboxylique COOH, formule
• R3 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- une fonction alcool -OH formule
• R4 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène ou
- un groupement méthyle CH3 ;
• Ri, R5 et Re identiques ou différents sont choisis parmi : - un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement 1 à 6 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atome(s) de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Ro, Ri, Rs et Rs comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, sous réserve que l’un au moins des groupements OR, R2 ou R3 est une fonction ester et/ou l’un au moins de Ro, Ri, Rs ou Re comporte au moins une fonction époxyde ou au moins l’un des composés de formules suivantes :
4. Utilisation d’une composition selon l’une des revendications 1 à 3 comprenant au moins un composé de formule (1) comme agent plastifiant primaire de l’acétate de cellulose pour la préparation d’un matériau plastique comprenant ou constitué d’acétate de cellulose, formule (1) dans laquelle
• R est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène ou
- un groupement CO-R1 ,
• Ro est choisi parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes ou,
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
• R2 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
-une fonction acide carboxylique COOH,
- -CO-O-R5 de formule
• Rs est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- une fonction alcool -OH formule
• R4 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène ou
- un groupement méthyle CH3 ;
• Ri, Rs et R6 identiques ou différents sont choisis parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement 1 à 6 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atome(s) de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone,
Ri, Rs et R6 comprenant éventuellement un ou deux substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, sous réserve que l’un au moins des groupements OR, R2 ou R3 est une fonction ester et/ou l’un au moins de Ro, Ri, Rs ou Re comporte au moins une fonction époxyde ou au moins l’un des composés de formules suivantes :
5. Utilisation d’une composition selon l’une des revendications 1 à 4 comprenant au moins un composé de formule (1) comme agent plastifiant primaire de l’acétate de cellulose pour la préparation d’un matériau plastique comprenant ou constitué d’acétate de cellulose, formule (1) dans laquelle
• R est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène ou
- un groupement CO-R1 ,
• Ro est choisi parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes ou,
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
• R2 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
-une fonction acide carboxylique COOH, formule
• R3 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- une fonction alcool -OH formule
• R4 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène ou
- un groupement méthyle CH3 ;
• Ri, R5 et R6 identiques ou différents sont choisis parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement 1 à 6 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atome(s) de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Ri, R5 et Re comprenant éventuellement un à deux substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, sous réserve que l’un au moins des groupements OR, R2 ou R3 est une fonction ester et/ou l’un au moins de Ro, Ri, Rs ou R6 comporte au moins une fonction époxyde ou au moins l’un des composés de formules suivantes :
6. Utilisation d’une composition selon l’une des revendications 1 à 5, comprenant au moins un composé de formule (1 b), comme agent plastifiant primaire de l’acétate de cellulose pour la préparation d’un matériau plastique comprenant ou constitué d’acétate de cellulose, formule (1 b) dans laquelle
• R est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène
- un groupement CO-R1,
• Ro est choisi parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3.
• R2 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- une fonction acide carboxylique COOH, ou
- -CO-O-R5 de formule
• R3 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- une fonction alcool OH, ou
- -OC-O-Re de formule
• R4 est choisi parmi : - un atome d’hydrogène,
- un groupement méthyle CH3,
• Ri, R5 et Re identiques ou différents sont choisis parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone,
Ri, R5 et Re comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, sous réserve que l’un au moins des groupements OR, R2 ou R3 est une fonction ester ; ou comprenant au moins un composé de formule (1c), comme agent plastifiant primaire de l’acétate de cellulose pour la préparation d’un matériau plastique comprenant ou constitué d’acétate de cellulose, formule (1c) dans laquelle
• Roep est choisi parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 2, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 1 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone
• R2 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- une fonction acide carboxylique COOH,
• R3 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- une fonction alcool OH,
• R4 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- un groupement méthyle CH3 ; ou comprenant au moins un composé de formule (1 d), comme agent plastifiant primaire de l’acétate de cellulose pour la préparation d’un matériau plastique comprenant ou constitué d’acétate de cellulose, formule (1d) dans laquelle :
• R est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène
- un groupement CO-R1, • Roep est choisi parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant éventuellement y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
• R2 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- une fonction acide carboxylique COOH, ou formule
• R3 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- une fonction alcool OH, ou formule
• R4 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- un groupement méthyle CH3,
• Ri, R5 et Re identiques ou différents sont choisis parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone,
Ri, R5 et Re comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, sous réserve que l’un au moins des groupements OR, R2 ou R3 est une fonction ester et l’un au moins des groupements Roep, Ri, Rs ou R6 comporte au moins une fonction époxyde.
7. Utilisation selon l’une des revendications 3 à 5, dans laquelle le composé est de formule (1 b) et est choisi parmi les composés de formules (2), (3), (4), (5) et (6) suivantes,
dans lesquelles Ro est choisi parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
R4 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- une groupement méthyle CH3
Ri, R5 et Re sont choisis parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone(s), ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone, ledit groupement Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, - OR? ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone, lesdits groupements Ri, R5 et Re comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, ou dans laquelle le composé est de formule (1c) et est choisi parmi les composés de formules (7), (8), et (9) suivantes, dans lesquelles Roep est choisi parmi :
- un groupement alkylé linéaire de 15 atomes de carbone comportant de 1 à 3 fonctions époxydes, ou - un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 2, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 1 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3 ;
Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, OR? ou OCOR?, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone ou dans laquelle le composé est de formule (1d) et est choisi parmi les composés de formules
(13) (14)
• dans lesquelles Roep est choisi parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
• R4 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène, ou
- une groupement méthyle CH3,
• Riep, Rsep et Reep sont choisis parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone, ledit groupement Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR7, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone, lesdits groupements Riep, Rsep et Rsep comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR7, sous réserve que l’un au moins des groupements Roep, Riep, Rsep ou Roep comporte au moins une fonction époxyde.
8. Utilisation selon l’une des revendications 3 à 7, dans laquelle le composé est de formule (1b) et est choisi parmi les composés de formules (2), (3), (4), (5) et (6) dans lesquelles :
Ro est choisi parmi :
- R-i, R5 et Re sont choisis indépendamment l’un de l’autre parmi : o un groupement alkyle de 1 à 30 atome(s) de carbone, o un groupement alcényle linéaire, de 2 à 24 atomes de carbone, ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par une chaîne alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone ledit groupement Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, - OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone, lesdits groupements Ri, R5 et Re comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, sous réserve que l’un au moins des groupements OR, R2 ou R3 est une fonction ester ; ou dans laquelle le composé est de formule (1c) et est choisi parmi les composés de formules (7), (8) et (9), dans lesquelles :
Roep est choisi parmi : ledit groupements Roep comprenant éventuellement 1 à 6 substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 et OCOR7 ou dans laquelle le composé est de formule (1d) et est choisi parmi les composés de formules (10), (11 ), (12), (13) ou (14) dans lesquelles :
Roep est choisi parmi :
Riep, Rsep et Reep sont choisis indépendamment l’un de l’autre parmi : o un groupement alkyle de 1 à 30 atome(s) de carbone ou o un groupement alcényle linéaire, de 2 à 24 atomes de carbones, en particulier comprenant de 1 à 6 fonctions époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par une chaîne alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone, ledit groupement ROep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone, lesdits groupements Riep, Rsep et Reep comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, sous réserve que l’un au moins des groupements ROep, Riep, Rsep ou R6ep comporte au moins une fonction époxyde.
9. Utilisation selon l’une des revendications 3 à 8, dans laquelle le composé de formule (1) est choisi parmi les composés de formules suivantes :
ʼnll
10. Procédé de préparation d’un matériau plastique comprenant ou constitué d’acétate de cellulose, comprenant une étape de mélange d’acétate de cellulose avec une composition comprenant au moins un agent plastifiant primaire de l’acétate de cellulose, dans une extrudeuse, ladite composition comprenant comme agent plastifiant primaire au moins un composé dérivé de CNSL selon l’une des revendications 1 ou 2 ou au moins un composé de formule (1 ) tel que défini dans l’une des revendications 3 à 9, pour obtenir ledit matériau plastique.
11. Procédé de préparation d’un matériau plastique comprenant ou constitué d’acétate de cellulose, comprenant une étape de mélange d’acétate de cellulose avec une composition comprenant au moins un agent plastifiant primaire de l’acétate de cellulose, dans un solvant, pour former une solution, ladite composition comprenant comme agent plastifiant primaire au moins un composé dérivé de CNSL selon l’une des revendications 1 ou 2, au moins un composé de formule (1) tel que défini dans l’une des revendications 3 à 9, pour obtenir ledit matériau plastique dans le solvant, éventuellement comprenant en outre une étape d’évaporation dudit solvant à partir de ladite solution, pour obtenir ledit matériau plastique, et/ou dans lequel, la quantité totale en poids d’acétate de cellulose et d’agent plastifiant primaire représente de 1 à 50% de la solution en poids, en particulier de 10 à 30, de préférence 10% ; et/ou dans lequel le rapport entre la quantité d’agent plastifiant primaire en poids et d’acétate de cellulose en poids varie de 1 à 50% en pojds, en particulier de 10 à 30 %, de préférence d’environ 30 %.
12. Procédé selon l’une des revendications 10 ou 11 , dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant primaire, celui-ci est un composé de formule (2) formule (2) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3. formule (2) dans laquelle Ri représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone(s), ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Ri comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR?, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR? et comprenant en outre une étape A de préparation dudit composé de formule (2) à partir d’un composé de formule (15) avec un acide de formule (16) :
(15) (16) formule (15) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3, formule (16) dans laquelle Ri représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atome(s) de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Ri comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR?, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR?.
13. Procédé selon l’une des revendications 10 ou 11 , dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant primaire, celui-ci est un composé de formule (3) formule (3) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3, formule (3) dans laquelle Rs représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone(s), ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), éventuellement ramifié par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Rs comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR?, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR?, et comprenant en outre une étape B de préparation d’un composé de formule (3) à partir d’un composé de formule (17) et un alcool de formule (18)
(17) (18) formule (17) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3, formule (18) dans laquelle Rs représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Rs, en sus du groupement -OH représenté dans la formule (18), comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone
Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, ou dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant primaire, celui-ci est un composé de formule (4) formule (4) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3, formule (4) dans laquelle Ri représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Ri comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, et comprenant en outre une étape C de préparation d’un composé de formule (4) à partir d’un composé de formule (17) et un acide de formule (19) :
(17) (19) formule (17) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou - un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3, formule (19) dans laquelle Ri représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone, ledit groupement Ri comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone ledit groupement Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, - OR7 ou OCOR7; ou dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant primaire, celui-ci est un composé de formule (5) formule (5) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles; x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Ri et Rs représentent :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone(s), ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Ri et R5 comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, et comprenant en outre une étape D de préparation d’un composé de formule (5) à partir d’un composé de formule (17) avec un alcool de formule (18) et un acide de formule (19) :
(17) (18) (19) formule (17) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3. formules (18) et (19) dans lesquelles Ri et R5 représentent indépendamment :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou - un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone, lesdits groupements Ri comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone
R5 , en sus du groupement -OH représenté dans la formule (18), comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7 ledit groupement Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, - OR7 ou OCOR7.
14. Procédé selon l’une des revendications 10 ou 11 , dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant primaire, celui-ci est un composé de formule (6) formule (6) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3
R4 représente :
- un atome d’hydrogène,
- un groupement méthyle CH3,
Ri et Re représentent indépendamment, en particulier pouvant être identiques :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Ri et Re comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, et comprenant en outre une étape E de préparation dudit composé de formule (6) à partir d’un composé de formule (20) avec un acide de formule (21) et un acide de formule (22) formule (20) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3.
R4 représente : - un atome d’hydrogène,
- un groupement méthyle CH3, formules (21) et (22) dans lesquelles Ri et R6 représentent indépendamment, en particulier pouvant être identiques :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Ri et Re comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR?, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR?.
15. Procédé selon l’une des revendications 10 ou 11 , dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant primaire, celui-ci est un composé de formule (7) Roep
(7) formule (7) dans laquelle Roep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 2, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 1 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR?, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone et comprenant en outre une étape de préparation F dudit composé de formule (7) à partir d’un composé de formule (15) formule (15) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR?, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, ou dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant primaire, celui-ci est un composé de formule (8)
OH o Y RoeOpH
(8) formule (8) dans laquelle Roep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant de 1 à 3 fonctions époxydes, ou - un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 2, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 1 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone et comprenant en outre une étape de préparation G d’un composé de formule (8) à partir d’un composé de formule (17) formule (17) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone; ou dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant primaire, celui-ci est un composé de formule (9) formule (9) dans laquelle Roep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 2, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 1 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone
R4 représente :
- un atome d’hydrogène,
- un groupement méthyle CH3, et comprenant en outre une étape de préparation H dudit composé de formule (9) à partir d’un composé de formule (20) formule (20) dans laquelle Ro représente - un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR?, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone
R4 représente :
- un atome d’hydrogène,
- un groupement méthyle CH3.
16. Procédé selon l’une des revendications 10 ou 11 , dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant primaire, celui-ci est un composé de formule (10) formule (10) dans laquelle Roep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR?, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, Riep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, éventuellement comprenant de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Riep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR?, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, sous réserve que l’un au moins des groupements Roep ou Riep comporte au moins une fonction époxyde, et comprenant en outre une étape A de préparation d’un composé de formule (2) à partir d’un composé de formule (15) avec un acide de formule (16) formule (2) et (15) dans laquelle Ro représentent :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3 Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone formule (2) et (16) dans laquelle Ri représentent :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atome de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Ri comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, et comprenant en outre une étape I de préparation du composé de formule (10) à partir d’un composé de formule (2), sous réserve que l’un au moins des groupements Ro et Ri comporte une fonction alcényle.
17. Procédé selon l’une des revendications 10 ou 11 , dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant primaire, celui-ci est un composé de formule (11),
OH O
[j^Uj^oxR5ep
Roep
(11) formule (11) dans laquelle ROep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone
Rsep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement 1 à 6 fonction(s) époxyde(s) ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, éventuellement comprenant de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Rsep comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, sous réserve que l’un au moins des groupements Roep ou R5ep comporte au moins une fonction époxyde et comprenant en outre une étape de préparation B d’un composé de formule (3) à partir d’un composé de formule (17) et un alcool de formule (18)
OH O OH O
(Y °'R5 (Y
^^RoOH R50H
(3) (17) (18) formules (3) et (17) dans laquelle Ro représentent :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou - un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR?, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone formules (3) et (18) dans laquelle Rs représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone, ledit groupement Rs, en sus du groupement -OH représenté dans la formule (18), comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR? et OCOR7, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone, et comprenant en outre une étape de préparation J d’un composé de formule (11) à partir d’un composé de formule (3). sous réserve que l’un au moins des groupements Ro et R5 comporte une fonction alcényle ou dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant primaire, celui-ci est un composé de formule (12) formule (12) dans laquelle Roep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3
Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR?, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone,
RieP représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement de
1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone,
R-iep comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR?, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, sous réserve que I’ un au moins des groupements Roep ou Ri comporte au moins une fonction époxyde, et comprenant en outre une étape C de préparation d’un composé de formule (4) à partir d’un composé de formule (17) et un acide de formule (19) : formules (4) et (17) dans laquelle Ro représentent :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone formules (4) et (19) dans laquelle Ri représente :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone, ledit groupement Ri comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 et OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone, sous réserve que l’un au moins des groupements Ro et Ri comporte une fonction alcényle, et comprenant en outre une étape de préparation K d’un composé de formule (12) à partir d’un composé de formule (4) ; ou dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant primaire, celui-ci est un composé de formule (13) formule (13) dans laquelle Roep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone
RieP et Rsep représentent indépendamment :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Riep et Rsep comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, sous réserve que l’un au moins des groupements Roep, Riep ou Rsep comporte au moins une fonction époxyde, et comprenant en outre une étape de préparation D d’un composé de formule (5) à partir d’un composé de formule (17) avec un alcool de formule (18) et un acide de formule (19), formules (5) et (17) dans laquelle Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone formules (5), (18) et (19) dans lesquelles Ri et R5 représentent indépendamment :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant de 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone, ledit groupement Ri, comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 et OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone, ledit groupement Rs, en sus du groupement -OH représenté dans la formule (18), comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 et OCOR7, sous réserve que l’un au moins des groupements Ro, Ri ou R5 comporte une fonction alcényle et comprenant en outre une étape de préparation L d’un composé de formule (13) à partir d’un composé de formule (5).
18. Procédé selon l’une des revendications 10 ou 11 , dans lequel, dans la composition comprenant l’agent plastifiant primaire, celui-ci est un composé de formule (14)
Rûep
(14) formule (14) dans laquelle Roep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
Roep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, R4 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- une groupement méthyl CH3,
Riep et Reep représentent indépendamment, en particulier pouvant être identique : - un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement 1 à 6 fonction(s) époxyde(s) ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Riep et Reep comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, sous réserve que l’un au moins des groupements Roep, Riep ou Reep comporte au moins une fonction époxyde, et comprenant en outre une étape E de préparation du composé de formule (6) à partir d’un composé de formule (20) avec un acide de formule (21) et un acide de formule (22) : formules (6) et (20) dans laquelle Ro représentent :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3
Ro comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCORy, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, R4 représente :
- un atome d’hydrogène,
- un groupement méthyle CH3, formules (6), (21) et (22) dans lesquelles Ri et R6 représentent indépendamment :
- un groupement alkyle linéaire de 1 à 30 atome(s) de carbone, ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant 1 à 6 fonction(s) alcényle(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle linéaire de 1 à 5 atome(s) de carbone, ledit groupement R4 comprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR? et OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone, sous réserve que l’un au moins des groupements Ro, Ri ou R6 comporte une fonction alcényle, et comprenant en outre une étape M de préparation du composé de formule (14) à partir d’un composé de formule (6).
19. Matériau plastique comprenant de l’acétate de cellulose susceptible d’être obtenu par un procédé selon l’une des revendications 10 à 18.
20. Composé de formule (I) formule (1) dans laquelle
• R est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène
- un groupement CO-R1,
• Ro est choisi parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone, comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes ou,
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
• R2 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène, formule
- une fonction acide carboxylique COOH
• R3 sont indépendamment choisis parmi :
- un atome d’hydrogène,
- -OC-O-Re de formule
R °Y 6 O
- une fonction alcool OH,
• R4 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- un groupement méthyle CH3,
• Ri, Rs et Re identiques ou différents sont choisis parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 2 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 ,à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Ro, Ri, Rs et Recomprenant éventuellement un à six substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR? ou OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, sous réserve que l’un au moins des groupements OR, R2 ou R3 est une fonction ester et/ou l’un au moins de Ro, Ri, Rs ou R6 comporte au moins une fonction époxyde et sous réserve que lorsque le composé de formule (1) est : alors le composé comporte au moins une fonction époxyde les composés suivants étant exclus :
21. Composé selon la revendication 20, de formule (1) choisie parmi les formules, (3), (4), (5) et (6) suivantes,
(5) (6)
Ro représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
R4 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- une groupement méthyle CH3
Ri, R5 et Re sont choisis parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 2 à 30 atome(s) de carbone(s), ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 24 atomes de carbone, ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone, en particulier dans lesquelles :
- Ro est choisi parmi :
ledit groupement Ro comprenant éventuellement 1 à 6 substituant(s) choisi(s) parmi -OH, - OR7 et OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone lesdits groupements Ri, R5 et R6 comprenant éventuellement 1 à 6 substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 et OCOR7.
22. Composé selon la revendication 20, de formule (1) choisie parmi les formules (8) et (9) suivantes,
(8) (9)
Roep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant de 1 à 3 fonctions époxydes, ou - un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 2, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 1 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3, ledit groupement ROep comprenant éventuellement 1 à 6 substituant(s) choisi(s) parmi -OH, - OR7 et OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone. en particulier dans lesquelles :
Roep est choisi parmi :
23. Composé selon la revendication 20, choisie parmi les formules (10), (11), (12), (13) et (14) suivantes, Roep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
R4 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- un groupement méthyle CH3
Riep, Rsep et ReeP sont choisis indépendamment parmi : o un groupement alkyle de 2 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement de 1 à 6 fonctions époxyde(s), o un groupement alcényle linéaire, de 2 à 24 atomes de carbones, en particulier comprenant de 1 à 6 fonctions époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par une chaîne alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone, sous réserve que l’un au moins des groupements Roep, Riep, Rsep ou Roep comporte au moins une fonction époxyde, en particulier dans lesquelles
- Roep est choisi parmi : ledit groupement Roep comprenant éventuellement 1 à 6 substituant(s) choisi(s) parmi -OH, - OR7 et OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone lesdits groupements Riep, Rsep et R6ep comprenant éventuellement 1 à 6 substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 et OCOR7.
24. Composé selon l’une des revendications 20 ou 23, choisi parmi les formules (11), (12), (13) et (14) suivantes,
Roep représente :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant / fonctions alcényles, x variant de 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
R4 est choisi parmi :
- un atome d’hydrogène,
- un groupement méthyle CH3
R-iep, sep et eep sont choisis indépendamment parmi : o un groupement alkyle de 2 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement de 1 à 6 fonctions époxyde(s), o un groupement alcényle linéaire, de 2 à 24 atomes de carbones, en particulier comprenant de 1 à 6 fonctions époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par une chaîne alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone, sous réserve que l’un au moins des groupements ROep, Riep, Rsep ou R6ep comporte au moins une fonction époxyde, en particulier dans lesquelles
Roep est choisi parmi :
ledit groupement Roep comprenant éventuellement 1 à 6 substituant(s) choisi(s) parmi -OH, - OR7 et OCOR7, dans lequel R7 est un groupe alkyle de 1 à 3 atome(s) de carbone lesdits groupements Riep, Rsep et R6ep comprenant éventuellement 1 à 6 substituant(s), en particulier un ou deux, choisi(s) parmi -OH, -OR7 et OCOR7.
25. Composé selon la revendication 20, de formule (10) formule (2) dans laquelle
• Roep est choisi parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 15 atomes de carbone comportant éventuellement de 1 à 3 fonctions époxydes, ou
- un groupement alcényle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant x fonctions alcényles, x variant de; 1 à 3, comprenant y fonctions époxydes, y variant de 0 à 2, x + y étant inférieur ou égal à 3,
• Riep est choisi parmi :
- un groupement alkyle linéaire de 3 à 13 ou 15 à 30 atome(s) de carbone, comportant éventuellement 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ou
- un groupement alcényle linéaire de 2 à 17 ou 19 à 24 atomes de carbone, comprenant éventuellement de 1 à 6 fonction(s) époxyde(s), ledit groupement alcényle étant éventuellement substitué par un groupe alkyle de 1 à 5 atome(s) de carbone,
Roep et Riep comprenant éventuellement un à six substituant(s) choisi(s) parmi -OH, -OR7 ou OCORy, dans lequel R? est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, sous réserve que Roep ou Riep comporte au moins une fonction époxyde.
EP23722430.8A 2022-03-31 2023-03-31 Nouveaux agents plastifiants, leur procédé de préparation et leur utilisation Pending EP4499746A1 (fr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR2202962A FR3134105A1 (fr) 2022-03-31 2022-03-31 Nouveaux agents plastifiants, leur procédé de préparation et leur utilisation
PCT/FR2023/050471 WO2023187302A1 (fr) 2022-03-31 2023-03-31 Nouveaux agents plastifiants, leur procédé de préparation et leur utilisation

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP4499746A1 true EP4499746A1 (fr) 2025-02-05

Family

ID=82693984

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP23722430.8A Pending EP4499746A1 (fr) 2022-03-31 2023-03-31 Nouveaux agents plastifiants, leur procédé de préparation et leur utilisation

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20250263523A1 (fr)
EP (1) EP4499746A1 (fr)
FR (2) FR3134105A1 (fr)
WO (1) WO2023187302A1 (fr)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT202300014106A1 (it) * 2023-07-06 2025-01-06 Luxottica Srl Composizione di estere di cellulosa e derivati del cardanolo e relativo articolo che la comprende.

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019151797A (ja) * 2018-03-06 2019-09-12 富士ゼロックス株式会社 樹脂組成物及び樹脂成形体
JP2020037617A (ja) * 2018-08-31 2020-03-12 富士ゼロックス株式会社 樹脂組成物及び樹脂成形体

Also Published As

Publication number Publication date
US20250263523A1 (en) 2025-08-21
WO2023187302A1 (fr) 2023-10-05
FR3134104A1 (fr) 2023-10-06
FR3134105A1 (fr) 2023-10-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2467866A1 (fr) Compositions stabilisees de resine halogenee
EP4499746A1 (fr) Nouveaux agents plastifiants, leur procédé de préparation et leur utilisation
WO2016046490A1 (fr) Diesters epoxydes de l&#39;isosorbide et leur utilisation comme plastifiant dans des compositions a base de pvc
EP3008059A1 (fr) Procédé pour la préparation d&#39;acétals cycliques alkyl à longues chaînes, à base de sucres
CN115720586A (zh) 包括聚酯和改性软木木质素的组合物
US2625563A (en) 2-ethyl butyric acid and 2-ethyl hexoic acid esters of 2, 2, 4-trimethyl pentane diol-1, 3
WO2014159625A1 (fr) Esters de cellulose mixtes d&#39;origine naturelle et procédés associés
EP0612789A1 (fr) Procédé de fabrication de films souples, solides, biodégradables, et produits obtenus
SE2350696A1 (en) Composition comprising polyester and modified softwood lignin
WO2023213434A1 (fr) Procede de preparation d&#39;une composition de diester de 1,4:3,6-dianydrohexitol
WO2026027495A1 (fr) Emulsion d&#39;alkyde à base de colophane modifiée
BE407757A (fr)
FR3116533A1 (fr) Produit de déshydratation interne du sorbitol de haute pureté
FR3152151A1 (fr) Emulsion d’alkyde modifiée par un bloqueur de chaine insaturé
WO2025176483A1 (fr) Emulsion d&#39;alkyde neutralisée par des sels de lithium et de sodium
EP0104974A1 (fr) Procédé pour la production de dérivés de l&#39;acide hydroxy-méthylène diphosphonique
BE632916A (fr)
BE521780A (fr)
FR2798657A1 (fr) Composes derives de polysaccharides, leurs procedes d&#39;obtention et leurs utilisations
FR2477535A1 (fr) Procede de preparation d&#39;esters du type des plastifiants a partir du residu de la fabrication du terephtalate de dimethyle, produits obtenus et utilisation de ces produits comme plastifiants pour des resines vinyliques et apparentees
BE550329A (fr)
BE629995A (fr)
CH409908A (fr) Procédé de préparation de nouveaux acétals
BE493864A (fr)
CH336924A (fr) Procédé de fabrication d&#39;une composition siccative

Legal Events

Date Code Title Description
STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: UNKNOWN

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE INTERNATIONAL PUBLICATION HAS BEEN MADE

PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: REQUEST FOR EXAMINATION WAS MADE

17P Request for examination filed

Effective date: 20240919

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AL AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LI LT LU LV MC ME MK MT NL NO PL PT RO RS SE SI SK SM TR

DAV Request for validation of the european patent (deleted)
DAX Request for extension of the european patent (deleted)