EP4045624A1 - Alcoxylats à pouvoir hydrotrope amélioré - Google Patents

Alcoxylats à pouvoir hydrotrope amélioré

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EP4045624A1
EP4045624A1 EP20803631.9A EP20803631A EP4045624A1 EP 4045624 A1 EP4045624 A1 EP 4045624A1 EP 20803631 A EP20803631 A EP 20803631A EP 4045624 A1 EP4045624 A1 EP 4045624A1
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EP
European Patent Office
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secondary alcohol
octanol
units
chosen
formulation
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP20803631.9A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Carl Bouret
Jean-Philippe Gillet
Tony BARTOLINI
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Arkema France SA
Original Assignee
Arkema France SA
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Filing date
Publication date
Application filed by Arkema France SA filed Critical Arkema France SA
Publication of EP4045624A1 publication Critical patent/EP4045624A1/fr
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C11D2111/10—Objects to be cleaned

Definitions

  • the present invention relates to the general field of formulations containing surfactants, more particularly that of formulations containing nonionic surfactants and in particular that of formulations containing alkoxylated nonionic surfactants.
  • alkoxylated compounds represent a family of compounds offering a wide range of properties, with multiple applications, such as solvents, hydrotropic agents or even surfactants, to name a few. between them.
  • alkoxylated compounds constitute a class of compounds with surface-active properties which is of real industrial interest in a very large number of fields of application.
  • alkoxylated compounds as surfactants constitute a very privileged application, as the volumes of surfactants are today large for such numerous and varied uses, and for example in the form of formulations for detergency or cleaning or washing to name a few examples.
  • the surfactants make it possible, because of their intrinsic properties, to make the soiling which is most often organic and lipophilic, compatible with a hydrophilic medium, generally an aqueous medium, and so to be able to remove said lipophilic soiling with the hydrophilic medium.
  • a hydrophilic medium generally an aqueous medium
  • surfactants can present problems of solubility with the media in which they are used, so that it is often necessary to add one or more surfactant solubilizers.
  • hydrotropic agents are generally used.
  • a hydrotropic agent is a compound which dissolves hydrophobic compounds in aqueous solutions. Hydrotropic agents are now commonly used industrially in the formulation of detergents, in particular to make it possible to have a greater concentration of surfactants.
  • multi-purpose cleaners in English
  • cosmetic products cleaning of hard surfaces
  • Hard Surface Cleaning in English
  • cleaning clothes cleaning toilets
  • washing cars in general
  • Cleaning In Place CIP
  • CIP Cleaning In Place
  • Such alkoxylated nonionic surfactants are for example described in international application WO2009000852, said surfactants being alcohol alkoxylates of the Neodol type (polybranched alcohols obtained by the Fischer-Tropsch process) and of the primary type.
  • Nonionic alkoxylated surfactants such as for example those described in the documents cited above, however have often insufficient hydrotropic powers, so that today there remains a need for formulations for detergency at based on nonionic surfactants with even greater or even significant hydrotropic powers.
  • Another objective of the present invention is to provide formulations for detergency based on surfactants with improved hydrotropic power, and which are derived from bio-sourced products, and more particularly from bio-sourced products which do not enter not in competition with the human or animal food sector.
  • the present invention relates to a formulation for detergency comprising at least one secondary alcohol alkoxylate, in which said secondary alcohol comprises from 3 to 22 carbon atoms, preferably from 5 to 22 atoms.
  • oxyalkylene units chosen from oxyethylene (EO), oxypropylene (OP) and oxybutylene (OB), the total number of oxyalkylene units being between 2 and 100, preferably between 3 and 100, more preferably between 3 and 50, better still between 3 and 40, and very particularly between 3 and 30 , terminals included.
  • EO oxyethylene
  • OP oxypropylene
  • OB oxybutylene
  • the oxyalkylene units of the secondary alcohol alkoxylate can be the same or different and, if they are different, they can be arranged in any way and for example randomly, in blocks, in an alternating manner or sequenced or otherwise. It is particularly preferred to use, for the purposes of the present invention, a secondary alcohol alkoxylate as defined above and having oxyalkylene units arranged in blocks.
  • the alcohol used as the starting substrate for the alkoxylation reaction (s) has a degree of branching equal to 0, 1 or 2, more preferably 1 or 2.
  • degree of branching denoted by D is an integer equal to the difference between the sum of the end groups present on the alcohol used as the starting substrate for the alkoxylation reaction (s) and 1.
  • the branching degree of cardanol (1 terminal methylene group) is 0, that of 2-octanol is 1, and that of 4-methyl-2-pentanol is 2.
  • the alcohol used as the starting substrate for the reaction (s) of alkoxylation comprises from 3 to 22, preferably from 5 to 22 carbon atoms, more preferably from 5 to 20 , very particularly preferably from 5 to 18 carbon atoms.
  • the carbon atoms can be straight chain, branched or partly or totally cyclic.
  • the secondary alcohol has an average molar mass by weight ranging from 45 g mol 1 to 300 g mol 1 , preferably from 70 g mol 1 to 250 g mol 1 , more preferably from 80 g mol 1 at 200 g mol 1 , terminals included.
  • the secondary alcohol used as a starting substrate and intended to be alkoxylated can be of any type and all origins, and in particular of petroleum origin, or of bio-sourced origin, for example of plant or animal origin. .
  • a secondary alcohol of bio-sourced origin is preferred, for obvious reasons of environmental protection.
  • a secondary alcohol comprising from 3 to 14 carbon atoms, more preferably from 6 to 12 carbon atoms, is also preferred, and according to a very particularly preferred embodiment the secondary alcohol is chosen from 2-octanol and 4-methyl-2-pentanol, very particularly advantageously, the secondary alcohol is 2-octanol.
  • 2-octanol is in fact of particular interest in several respects, in particular because it comes from a bio-sourced product and which does not compete with human or animal food.
  • 2-octanol which has a high boiling point, is biodegradable and has a good ecotoxicological profile.
  • the alkoxylated repeating units are chosen from the units of ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide, and mixtures thereof.
  • ethylene oxide unit means a unit derived from ethylene oxide after opening of the oxirane ring
  • propylene oxide unit means a unit derived from propylene oxide after opening of the oxirane ring
  • butylene oxide unit means a unit derived from butylene oxide after opening of the oxirane ring.
  • alkylene oxides mentioned above can be of various origins, and in particular alkylene oxides "mass balance", in particular ethylene oxide "mass balance", alkylene oxides of bio-sourced origin.
  • ethylene oxide is of bio-sourced origin, for example ethylene oxide can be obtained by oxidation of bio-sourced ethylene originating from the dehydration of bio-ethanol, itself originating from starch. corn, lignocellulosic materials, agricultural residues such as, for example, sugar cane bagasse, and the like.
  • the secondary alcohol alkoxylate as it has just been defined and useful for the preparation of formulations for detergency with improved hydrotrope power according to the present invention can be prepared according to any means known to those skilled in the art, and in particular according to any known method of alcohol alkoxylation.
  • the alkoxylation of alcohol is advantageously carried out in the presence of a catalyst, and the alkoxylation is advantageously carried out by basic or alkaline catalysis, for example using sodium hydroxide (NaOH) or l potassium hydroxide (KOH), known as soda or potash catalysis, respectively.
  • catalysts can be used and in particular those now known to those skilled in the art specializing in alkoxylation to lead to alkoxylates having a distribution in number of alkoxylate units that is narrow, or even very narrow.
  • Such catalysts are known under the name of “narrow range” catalysts, and are for example chosen from calcium-based catalysts, based on boron-based derivatives (such as acid catalysts of the type derived from BF 3 ), catalysts of hydrotalcite type, and catalysts of dimetallic cyanide type (“DiMetallic Cyanide” in English, or DMC).
  • the formulation in which said at least one secondary alcohol alkoxylate is chosen from narrowly distributed secondary alcohol alkoxylates and in particular those obtained by alkoxylation of a secondary alcohol via narrow range catalysis, and more preferably via DMC catalysis.
  • the secondary alcohol alkoxylate used as a surfactant with improved hydrotropic power in the formulation for detergency according to the present invention is a capped (or capped) secondary alcohol alkoxylate, that is to say in which the terminal —OH part is substituted, as described for example in document EP2205711, or alternatively in international application WO2004037960.
  • the substituent of the terminal part is a group chosen from linear or branched alkyls comprising from 1 to 6 carbon atoms, the phenyl group , the benzyl group, the hydrocarbon groups carrying a carboxy -COO- function, and the groups carrying a sugar unit.
  • the end cap of the secondary alcohol alkoxylate is chosen from methyl, ethyl, propyl, butyl, benzyl and alkylcarboxyl groups and its salts.
  • the possible salts of the carboxyl function there may be mentioned the salts well known to those skilled in the art and in particular the salts of metals, alkali metals, alkaline earth metals, ammonium, to name only the main of them.
  • Particularly preferred salts are the sodium, potassium, calcium and ammonium salts.
  • the end cap of the secondary alcohol alkoxylate is chosen from alkylenecarboxyls and their salts, optionally functionalized.
  • a typical and non-limiting example is represented by the sulfosuccinate group, and in particular sodium sulfosuccinate, potassium sulfosuccinate, calcium sulfosuccinate and ammonium sulfosuccinate.
  • the end cap of the secondary alcohol alkoxylate is chosen from groups carrying a sugar unit, such as for example glucose (case of monoglucosides), or two or more sugar units (case of alkypolyglucosides, also called “APG”).
  • a sugar unit such as for example glucose (case of monoglucosides), or two or more sugar units (case of alkypolyglucosides, also called “APG”).
  • formulations for detergency in which said at least one secondary alcohol alkoxylate comprises at least ethylene oxide (EO) units.
  • the formulation for detergency comprises at least one secondary alcohol alkoxylate having at least ethylene oxide (EO) units and at least propylene oxide (OP) units, said patterns which can be distributed randomly, alternately or in blocks, and preferably in blocks.
  • the total number of repeating units carried by the secondary alcohol alkoxylate included in the formulation for detergency according to the present invention is between, limits included, 1 and 30, preferably between 2 and 20, more preferably between 3 and 20, advantageously between 3 and 15.
  • the formulation for detergency according to the present invention comprises at least one 2-octanol alkoxylate.
  • said alkoxylate is chosen from 2-octanol with ethoxylated units, 2-octanol with ethoxylated and propoxylated units, 2-octanol with ethoxylated and butoxylated units, 2-octanol with propoxylated units, 2- octanol with propoxylated and butoxylated units, and 2-octanol with butoxylated units.
  • detergency formulations comprising at least one 2-octanol with ethoxylated units or at least one 2-octanol with ethoxylated and propoxylated units are preferred.
  • secondary alcohol alkoxylates which are very particularly suitable for the formulations according to the present invention are those chosen from 2-octanol 2-15 EO, 2-octanol 2-15 EO 1 PO, 2 -octanol 2-15 EO 1-15 OB, 2-octanol 2-15 EO 1 -15 OP, and 2-octanol 1 -6 EO 1 -15 OP.
  • the content of secondary alcohol alkoxylate (s) in the formulation for detergency according to the present invention can vary widely depending on the nature of the alkoxylate (s) and the nature and intended use of the formulation.
  • the secondary alcohol alkoxylate (s) content is between 1% and 99%, more generally between 1% and 50%, advantageously between 1% and 25%, by weight of alkoxylate (s) relative to the total weight of the formulation.
  • the formulation according to the present invention can comprise any type of additives, fillers known to those skilled in the art of formulations and in particular formulations for detergents.
  • the formulation for detergency according to the present invention may comprise one or more of the additives and fillers chosen from detergency agents, in particular basic, such as for example sodium hydroxide, surfactants, perfumes, dyes, inert fillers, impregnating agents, aqueous, organic, hydro-organic solvents, chosen from water, alcohols, glycols, polyols, mineral oils, vegetable oils, waxes, and the like, alone or as mixtures of two or more of them, in all proportions.
  • detergency agents in particular basic, such as for example sodium hydroxide, surfactants, perfumes, dyes, inert fillers, impregnating agents, aqueous, organic, hydro-organic solvents, chosen from water, alcohols, glycols, polyols, mineral oils, vegetable oils, waxes, and the like, alone or as mixtures of two or more of them, in all proportions.
  • the formulation according to the invention may comprise one or more additives and fillers well known to those skilled in the art, such as, for example, and without limitation, anionic, cationic, amphoteric or non-limiting surfactants.
  • additives and fillers can vary widely depending on the nature of the application envisaged and can easily be adapted by those skilled in the art.
  • the formulation for detergency according to the present invention comprises a secondary alcohol alkoxylate as it has just been defined with improved hydrotropic power, thus giving the formulation which contains it quite advantageous properties, in particular in terms of solubilization, but also in terms of detergent power. It has in fact been observed that the formulations of the present invention and in particular those comprising a 2-octanol alkoxylate exhibit improved detergency power, in particular due to the high hydrotropic power of the secondary alcohol alkoxylate. Finally, a subject of the present invention is the use of at least one secondary alcohol alkoxylate, as a surfactant with improved hydrotropic power, in a detergent formulation.
  • the secondary alcohol alkoxylates as they have just been defined, and in particular those obtained by “narrow range” catalysis thus find very suitable applications because of their very good degreasing, solubilizing and emulsifying properties. , and in particular because of their improved hydrotropic power, which makes them surfactants of choice when used in dishwashing detergent formulations. In fact, improved hydrotropic power generally leads to better results in terms of "spotting", that is to say traces left on dishes and in particular glass.
  • the secondary alcohol alkoxylates as they have just been defined find quite interesting applications in detergent formulations, and in particular in detergent formulations for dishwashers, for multi-purpose cleaning ( “Multi-purpose cleaner” in English), for cleaning hard surfaces ("Hard Surface Cleaning” in English), for cleaning clothes ("laundry” in English), for cosmetic products, for sanitary cleaning, for car washing in general, for Cleaning In Place (CIP) or “cleaning in place” in English (CIP), and others.
  • Secondary alcohol alkoxylates as defined above can also be used in various formulations in which such surfactants are necessary or desired as emulsifier, wetting agents, solvents or adjuvants, and in particular in formulations for the flotation of ores, for the treatment of metals ("Metal Working Fluids" in English), for bituminous applications, for deinking, for enhanced gas and oil recovery applications, for protection against corrosion, for hydraulic fracturing, for soil decontamination, in agrochemistry (for example coatings for granular products, in particular fertilizers and phytosanitary products), but also as an anti-foam agent, antistatic agent, paint adjuvant, textile adjuvant, for polyols, for the production of electrodes and electrolytes for batteries, to name only the main fields of application.
  • the invention is now illustrated by the following examples which are in no way limiting.
  • the characterization of the hydrotropic power of a product to be tested consists in heating a solution containing a reference product and noting the temperature of disappearance of the cloudiness formed by the desolubilization of the reference product in the solution.
  • the hydrotropic power corresponds to this temperature (expressed in ° C). The higher this temperature, the more hydrotropic the product.
  • the present invention therefore provides a simple and effective solution making it possible in particular to increase the concentration of surfactants in formulations for detergents, while retaining a clear and perfectly homogeneous appearance, this solution consisting in adding at least one alkoxylate secondary alcohol in said detergency formulation.

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Abstract

L'invention concerne les formulations pour détergence comprenant au moins un alcoxylat d'alcool secondaire, et l'utilisation dudit au moins un alcoxylat d'alcool secondaire en tant qu'agent tensio-actif à pouvoir hydrotrope amélioré.

Description

ALCOXYLATS À POUVOIR HYDROTROPE AMÉLIORÉ
[0001] La présente invention concerne le domaine général des formulations contenant des tensio-actifs, plus particulièrement celui des formulations contenant des tensio-actifs non-ioniques et en particulier celui des formulations contenant des tensio-actifs non- ioniques alcoxylés.
[0002] Il est aujourd’hui connu que les composés alcoxylés représentent une famille de composés offrant un large éventail de propriétés, avec des applications multiples, telles que solvants, agents hydrotropes ou encore agent tensio-actifs, pour ne citer que quelques- unes d’entre elles. Ainsi, les composés alcoxylés constituent une classe de composés à propriétés tensio-actives présentant un réel intérêt industriel dans de très nombreux domaines d’application.
[0003] Les utilisations de composés alcoxylés en tant que tensio-actifs constituent une application tout à fait privilégiée, tant les volumes de tensio-actifs sont aujourd’hui importants pour des usages aussi nombreux et variés, et par exemple sous forme de formulations pour la détergence ou le nettoyage ou le lavage pour ne citer que quelques exemples.
[0004] Au sein de formulations pour détergence, les tensio-actifs permettent, en raison de leurs propriétés intrinsèques, de rendre les salissures qui sont le plus souvent organiques et lipophiles, compatibles avec un milieu hydrophile, généralement un milieu aqueux, et ainsi de pouvoir éliminer lesdites salissures lipophiles avec le milieu hydrophile. [0005] De tels tensio-actifs peuvent cependant présenter des problèmes de solubilité avec les milieux dans lesquels ils sont utilisés, de sorte qu’il est souvent nécessaire d’ajouter un ou plusieurs agents de solubilisation des tensio-actifs. Parmi les agents de solubilisation particulièrement adaptés, on utilise généralement les agents hydrotropes. [0006] En effet, un agent hydrotrope est un composé qui solubilise les composés hydrophobes dans des solutions aqueuses. Les agents hydrotropes sont aujourd’hui communément utilisés industriellement dans la formulation de détergents pour permettre notamment d'avoir une plus grande concentration en tensioactifs.
[0007] Il est par ailleurs connu que certains tensio-actifs possèdent eux-mêmes un pouvoir hydrotrope, rendant ainsi l’ajout d’un autre agent hydrotrope optionnel voire superflu. Il peut donc s’avérer avantageux de pouvoir disposer de tensio-actifs à pouvoir hydrotrope amélioré, voire à fort pouvoir hydrotrope, de manière à éviter l’ajout d’autres agents hydrotropes, et ceci afin de ne pas compliquer les recettes de formulations détergentes, de pouvoir en abaisser le coût de fabrication, mais aussi et surtout d’éviter de charger encore plus les formulations pour des raisons évidentes de protection de l’environnement.
[0008] Ce besoin est particulièrement sensible pour les formulations de détergence qui qui comprennent des tensio-actifs non ioniques alcoxylés, c’est-à-dire présentant au moins un, et de préférence, au moins deux motifs alcoxylés. Parmi ces formulations, on peut citer, à titre illustratif mais sans être limitatif, les nettoyants multi-usages (« multi-purpose cleaner » en langue anglaise), les produits cosmétiques, le nettoyage des surfaces dures (« Hard Surface Cleaning » en langue anglaise), le nettoyage de vêtements, le nettoyage des sanitaires, le lavage des automobiles en général, le Nettoyage En Place (NEP) ou CIP ou « cleaning in place » en langue anglaise, et autres.
[0009] De tels tensio-actifs non ioniques alcoxylés sont par exemple décrits dans la demande internationale W02009000852, lesdits tensio-actifs étant des alcoxylats d’alcool de type Neodol (alcools poly ramifiés obtenus par procédé Fischer-Tropsch) et de type primaire.
[0010] D’autres polyalcoxylats encore sont décrits dans la demande internationale WO2012005897 qui divulgue l’alcoxylation d’alcools pour utilisation en tant que tensio- actifs dans diverses applications.
[0011] Les tensio-actifs non-ioniques alcoxylés, comme par exemple ceux décrits dans les documents cités ci-dessus, présentent cependant des pouvoirs hydrotropes souvent insuffisants, de sorte qu’il reste aujourd’hui un besoin pour des formulations pour détergence à base de tensio-actifs non-ioniques avec des pouvoirs hydrotropes encore améliorés voire importants.
[0012] Un autre objectif de la présente invention est de fournir des formulations pour détergence à base de tensio-actifs à pouvoir hydrotrope amélioré, et qui soient issus de produits bio-sourcés, et plus particulièrement de produits bio-sourcés qui n’entrent pas en compétition avec la filière alimentaire humaine ou animale.
[0013] Il a maintenant été découvert que ces objectifs peuvent être atteints en totalité ou au moins en partie, grâce à l’invention qui est décrite dans l’exposé qui suit. D’autres avantages encore apparaîtront dans ladite description de cette invention.
[0014] La Demanderesse a maintenant découvert de manière surprenante que certains alcoxylats présentent un pouvoir hydrotrope amélioré par rapport à celui observé avec des alcoxylats connus dans l’art antérieur et que ces alcoxylats peuvent avantageusement entrer dans la composition de formulations pour détergence en tant que tensio-actif. [0015] Ainsi, et selon un premier aspect, la présente invention concerne une formulation pour détergence comprenant au moins un alcoxylat d’alcool secondaire, dans lequel ledit alcool secondaire comprend de 3 à 22 atomes de carbone, de préférence de 5 à 22 atomes de carbone, de préférence encore de 5 à 20 atomes de carbone, de manière tout particulièrement préférée de 5 à 18 atomes de carbone, bornes incluses, et ledit alcool secondaire est alcoxylé par des motifs oxyalkylène, choisis parmi oxyéthylène (OE), oxypropylène (OP) et oxybutylène (OB), le nombre total de motifs oxyalkylène étant compris entre 2 et 100, de préférence entre 3 et 100, de préférence encore entre 3 et 50, mieux encore entre 3 et 40, et tout particulièrement entre 3 et 30, bornes incluses.
[0016] Les motifs oxyalkylène de l’alcoxylat d’alcool secondaire peuvent être identiques ou différents et, s’ils sont différents, ils peuvent être arrangés de quelque manière que ce soit et par exemple de manière aléatoire, en blocs, de manière alternée ou séquencée ou autre. On préfère notamment utiliser pour les besoins de la présente invention, un alcoxylat d’alcool secondaire tel que défini ci-dessus et possédant des motifs oxyalkylène arrangés en blocs.
[0017] Selon un autre aspect préféré de la présente invention, l’alcool utilisé comme substrat de départ pour la ou les réaction(s) d’alcoxylation présente un degré de branchement égal à 0, 1 ou 2, de préférence encore 1 ou 2.
[0018] L’expression « degré de branchement » désigne, au sens de la présente invention, le nombre total de groupes méthyle (-CH3), méthylène (=CH ) et méthyne (ºCH) terminaux (dits les « groupes terminaux »)présents sur l’alcool utilisé comme substrat de départ pour la ou les réaction(s) d’alcoxylation, nombre total auquel on retire la valeur 1. En d’autres termes, le degré de branchement, noté D est un entier égal à la différence entre la somme des groupes terminaux présents sur l’alcool utilisé comme substrat de départ pour la ou les réaction(s) d’alcoxylation et 1. Cette équation peut être exprimée ainsi :
D = å(groupes terminaux) - 1
[0019] Ainsi, si l’alcool de départ comprend 2 groupes méthyle terminaux, le degré de branchement est alors égal à 1 (D = å(groupes terminaux) - 1 = 2-1 = 1). Par exemple, le degré de branchement du cardanol (1 groupe méthylène terminal) est égal à 0, celui du 2- octanol est de 1 et celui du 4-méthyl-2-pentanol est de 2.
[0020] Comme indiqué précédemment, l’alcool utilisé comme substrat de départ pour la ou les réaction(s) d’alcoxylation, comprend de 3 à 22, de préférence de 5 à 22 atomes de carbone, de préférence encore de 5 à 20, de manière tout particulièrement préférée de 5 à 18 atomes de carbone. Les atomes de carbone peuvent être en chaîne linéaire, ramifiée ou en partie ou totalement cyclique. Selon un mode de réalisation préféré, dans la formulation selon la présente invention, l’alcool secondaire a une masse molaire moyenne en poids allant de 45 g mol 1 à 300 g mol 1, de préférence de 70 g mol 1 à 250 g mol 1, de préférence encore de 80 g mol 1 à 200 g mol 1, bornes incluses.
[0021] L’alcool secondaire utilisé comme substrat de départ et destiné à être alcoxylé peut être de tout type et toutes origines, et en particulier d’origine pétrolière, ou d’origine bio-sourcée, par exemple d’origine végétale ou animale. On préfère cependant un alcool secondaire d’origine bio-sourcée, pour des raisons évidentes de protection de l’environnement.
[0022] On préfère en outre un alcool secondaire comportant de 3 à 14 atomes de carbone, de préférence encore de 6 à 12 atomes de carbone, et selon un mode de réalisation tout particulièrement préféré l’alcool secondaire est choisi parmi le 2-octanol et le 4-méthyl-2-pentanol, de manière tout particulièrement avantageuse, l’alcool secondaire est le 2-octanol.
[0023] Le 2-octanol présente en effet un intérêt tout particulier à plusieurs titres, notamment parce qu’il est issu d’un produit bio-sourcé et qui n’entre pas en compétition avec l’alimentation humaine ou animale. En outre le 2-octanol, dont le point d’ébullition est élevé, est biodégradable et présente un bon profil écotoxicologique.
[0024] Comme indiqué précédemment, les motifs répétitifs alcoxylés sont choisis parmi les motifs oxyde d’éthylène, oxyde de propylène, oxyde de butylène et leurs mélanges. On entend par « motif oxyde d’éthylène» un motif issu de l’oxyde d’éthylène après ouverture du cycle oxirane, « motif oxyde de propylène» on entend un motif issu de l’oxyde de propylène après ouverture du cycle oxirane, et par « motif oxyde de butylène » on entend un motif issu de l’oxyde de butylène après ouverture du cycle oxirane.
[0025] Les oxydes d’alkylène cités ci-dessus peuvent être d’origines diverses, et en particulier des oxydes d’alkylène « mass balance », en particulier l’oxyde d’éthylène « mass balance », des oxydes d’alkylène d’origine bio-sourcée. Avantageusement l’oxyde d’éthylène est d’origine bio-sourcée, par exemple l’oxyde d’éthylène peut être obtenu par oxydation d’éthylène bio-sourcé provenant de la déshydratation de bio-éthanol, lui-même provenant d’amidon de maïs, de matières ligno-cellulosiques, de résidus agricoles tels que par exemple la bagasse de canne à sucre, et autres.
[0026] L’alcoxylat d’alcool secondaire tel qu’il vient d’être défini et utile pour la préparation de formulations pour détergence à pouvoir hydrotrope amélioré selon la présente invention peut être préparé selon tout moyen connu de l’homme du métier, et en particulier selon toute méthode connue d’alcoxylation d’alcool. [0027] De manière classique, l’alcoxylation d’alcool est avantageusement réalisée en présence d’un catalyseur, et avantageusement l’alcoxylation est réalisée par catalyse basique ou alcaline, en utilisant par exemple l’hydroxyde de sodium (NaOH) ou l’hydroxyde de potassium (KOH), dite catalyse à la soude ou à la potasse, respectivement. [0028] D’autres types de catalyseurs peuvent être utilisés et notamment ceux maintenant connus par l’homme du métier spécialiste de l’alcoxylation pour conduire à des alcoxylats présentant une distribution en nombre de motifs alcoxylats étroite, voire très étroite. De tels catalyseurs sont connus sous le nom de catalyseurs « narrow range » (distribution étroite), et sont par exemple choisis parmi les catalyseurs à base calcium, à base dérivés borés (tels que les catalyseurs acides de type dérivés de BF3), les catalyseurs de type hydrotalcites, et les catalyseurs de type cyanure dimétallique (« DiMetallic Cyanide » en langue anglaise, ou DMC).
[0029] Pour les besoins de la présente invention, on préfère les formulation dans lesquelles ledit au moins un alcoxylat d’alcool secondaire est choisi parmi les alcoxylats d’alcool secondaire à distribution étroite et notamment ceux obtenus par alcoxylation d’un alcool secondaire via catalyse « narrow range », et plus préférentiellement via catalyse DMC.
[0030] Selon un mode de réalisation, l’alcoxylat d’alcool secondaire utilisé en tant que tensio-actif à pouvoir hydrotrope amélioré dans la formulation pour détergence selon la présente invention, est un alcoxylat d’alcool secondaire coiffé (ou cappé), c’est-à-dire dont la partie -OH terminale est substituée, comme décrit par exemple dans le document EP2205711 , ou encore dans la demande internationale W02004037960.
[0031] Selon un aspect préféré, le substituant de la partie terminale, dit encore coiffe de la partie terminale, ou plus simplement coiffe terminale est un groupement choisi parmi les alkyles linéaires ou ramifiés comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, le groupement phényle, le groupement benzyle, les groupements hydrocarbonés porteurs d’une fonction carboxy -COO-, et les groupements porteurs d’un motif sucre.
[0032] De préférence, la coiffe terminale de l’alcoxylat d’alcool secondaire est choisie parmi les groupements méthyle, éthyle, propyle, butyle, benzyle et alkylcarboxyle et ses sels. Parmi les sels envisageables de la fonction carboxyle, on peut citer les sels bien connus de l’homme du métier et en particulier les sels de métaux, de métaux alcalins, de métaux alcalino-terreux, d’ammonium, pour ne citer que les principaux d’entre eux. Des sels tout particulièrement préférés sont les sels de sodium, de potassium, de calcium et d’ammonium. [0033] Selon un autre mode de réalisation, la coiffe terminale de l’alcoxylat d’alcool secondaire est choisie parmi les alkylènecarboxyle et leurs sels, éventuellement fonctionnalisés. Un exemple typique et non limitatif est représenté par le groupement sulfosuccinate, et en particulier le sulfosuccinate de sodium, le sulfosuccinate de potassium, le sulfosuccinate de calcium et le sulfosuccinate d’ammonium.
[0034] Selon encore un autre mode de réalisation, la coiffe terminale de l’alcoxylat d’alcool secondaire est choisie parmi les groupements porteurs d’un motif sucre, comme par exemple le glucose (cas des monoglucosides), ou de deux ou plusieurs motifs sucre (cas des alkypolyglucosides, encore dénommés « APG »).
[0035] Selon encore un mode de réalisation de la présente invention, on préfère les formulations pour détergence dans lesquelles ledit au moins un alcoxylat d’alcool secondaire comprend au moins des motifs oxyde d’éthylène (OE). Selon un autre mode de réalisation préféré de la présente invention, la formulation pour détergence comprend au moins un alcoxylat d’alcool secondaire présentant au moins des motifs oxyde d’éthylène (OE) et au moins des motifs oxyde de propylène (OP), lesdits motifs pouvant être répartis de manière aléatoire, alternée ou par blocs, et de préférence par blocs.
[0036] Selon encore un autre mode de réalisation préféré, le nombre de motifs répétitifs total portés par l’alcoxylat d’alcool secondaire compris dans la formulation pour détergence selon la présente invention est compris entre, bornes incluses, 1 et 30, de préférence entre 2 et 20, de préférence encore entre 3 et 20, avantageusement entre 3 et 15.
[0037] Dans un mode de réalisation tout particulièrement préféré, la formulation pour détergence selon la présente invention comprend au moins un alcoxylat de 2-octanol. De manière tout particulièrement avantageuse, ledit alcoxylat est choisi parmi le 2-octanol à motifs éthoxylés, le 2-octanol à motifs éthoxylés et propoxylés, le 2-octanol à motifs éthoxylés et butoxylés, le 2-octanol à motifs propoxylés, le 2-octanol à motifs propoxylés et butoxylés, et le 2-octanol à motifs butoxylés. On préfère toutefois les formulations pour détergence comprenant au moins un 2-octanol à motifs éthoxylés ou au moins un 2-octanol à motifs éthoxylés et propoxylés.
[0038] Des exemples d’alcoxylats d’alcool secondaire qui sont tout particulièrement adaptés pour les formulations selon la présente invention sont ceux choisis parmi le 2-octanol 2-15 OE, le 2-octanol 2-15 OE 1 OP, le 2-octanol 2-15 OE 1-15 OB, le 2-octanol 2-15 OE 1 -15 OP, et le 2-octanol 1 -6 OE 1 -15 OP.
[0039] La teneur en alcoxylat(s) d’alcool secondaire dans la formulation pour détergence selon la présente invention peut varier dans de grandes proportions selon la nature du ou des alcoxylats et la nature et l’utilisation prévue de la formulation. En règle générale, la teneur en alcoxylat(s) d’alcool secondaire est comprise entre 1% et 99%, plus généralement entre 1% et 50%, avantageusement entre 1% et 25%, en poids d’alcoxylat(s) par rapport au poids total de la formulation.
[0040] La formulation selon la présente invention peut comprendre tout type d’additifs, charges connus de l’homme du métier spécialiste des formulations et notamment des formulations pour détergence.
[0041] Ainsi, et à titre d’exemples non limitatifs, la formulation pour détergence selon la présente invention peut comprendre un ou plusieurs des additifs et charges choisis parmi les agents de détergence, notamment basiques, comme par exemple l’hydroxyde de sodium, les tensio-actifs, les parfums, les colorants, les charges inertes, les agents d’imprégnation, les solvants aqueux, organiques, hydro-organiques, choisis parmi eau, alcools, glycols, polyols, les huiles minérales, les huiles végétales, les cires, et autres, seuls ou en mélanges de deux ou plusieurs d’entre eux, en toutes proportions.
[0042] En particulier, la formulation selon l’invention peut comprendre un ou plusieurs additifs et charges bien connus de l’homme du métier, tels que par exemple, et à titre non limitatif, tensio-actifs anioniques, cationiques, amphotères, non-ioniques, modificateurs de rhéologie, dés-émulsionnants, agents moussants, agents anti-mousse, agents hydrotropes, agents anti-dépôt, dispersants, agents de contrôle du pH, colorants, anti-oxydants, conservateurs, inhibiteurs de corrosion, biocides, et autres additifs tels que par exemple produits soufrés, borés, azotés, phosphorés, et autres. Les natures et quantités des additifs et charges peuvent varier dans de grandes proportions selon la nature de l’application envisagée et pourront facilement être adaptées par l’homme du métier.
[0043] Comme indiqué précédemment la formulation pour détergence selon la présente invention comprend un alcoxylat d’alcool secondaire tel qu’il vient d’être défini à pouvoir hydrotrope amélioré, conférant ainsi à la formulation qui le contient des propriétés tout à fait intéressantes, notamment en termes de solubilisation, mais aussi en termes de pouvoir détergent. Il a en effet été observé que les formulations de la présente invention et en particulier celles comprenant un alcoxylat de 2-octanol présentent un pouvoir détergent amélioré, notamment en raison du fort pouvoir hydrotrope de l’alcoxylat d’alcool secondaire. [0044] La présente invention a enfin pour objet l’utilisation d’au moins un alcoxylat d’alcool secondaire, en tant qu’agent tensio-actif à pouvoir hydrotrope amélioré, dans une formulation détergente. Il a en effet été observé que les alcoxylats d’alcool secondaire tels qu’ils viennent d’être définis, et en particulier les alcoxylats obtenus par catalyse « narrow range », présentent un pouvoir hydrotrope amélioré et notamment amélioré par rapport à celui d’autres alcoxylats possédant le même nombre de motifs alcoxylés mais un substrat différent, par exemple un alcool primaire.
[0045] Les alcoxylats d’alcool secondaire tels qu’ils viennent d’être définis, et notamment ceux obtenus par catalyse dite « narrow range », présentent des propriétés applicatives très intéressantes en terme de performance, et des profils de biodégradabilité tout à fait intéressants, en particulier pour les faibles taux d’alcoxylation, < 8 motifs, de préférence < 8 motifs, de préférence encore < 6 motifs, et de manière encore préférée < 4 motifs. [0046] Les alcoxylats d’alcool secondaires tels qu’ils viennent d’être définis, et notamment ceux obtenus par catalyse « narrow range », trouvent ainsi des applications tout à fait adaptées en raison de leurs très bonnes propriétés dégraissantes, solubilisantes, émulsifiantes, et en particulier en raison de leur pouvoir hydrotrope amélioré, ce qui en fait des tensio-actifs de choix lorsqu’ils sont utilisés dans des formulations détergentes pour lave-vaisselle. En effet un pouvoir hydrotrope amélioré conduit généralement à de meilleurs résultats en terme de « spotting » c’est-à-dire de traces laissées sur la vaisselle et en particulier le verre.
[0047] Ainsi les alcoxylats d’alcool secondaires tels qu’ils viennent d’être définis, trouvent des applications tout à fait intéressantes dans les formulations détergentes, et en particulier dans les formulations détergentes pour lave-vaisselle, pour nettoyage multi-usages (« multi-purpose cleaner » en langue anglaise), pour nettoyage des surfaces dures (« Hard Surface Cleaning » en langue anglaise), pour nettoyage de vêtements (« laundry » en langue anglaise), pour produits cosmétiques, pour nettoyage des sanitaires, pour lavage des automobiles en général, pour le Nettoyage En Place (NEP) ou « cleaning in place » en langue anglaise (CIP), et autres.
[0048] Les alcoxylats d’alcool secondaire tels que définis précédemment peuvent en outre être utilisés dans diverses formulations dans lesquelles de tels tensio-actifs sont nécessaires ou souhaités en tant qu’émulsifiant, agents de mouillage, solvants ou adjuvants, et en particulier dans des formulations pour la flottation des minerais, pour le traitement des métaux (« Métal Working Fluids » en langue anglaise), pour les applications bitumineuses, pour le désencrage, pour les applications de récupération assistée de gaz et de pétrole, pour la protection contre la corrosion, pour la fracturation hydraulique, pour la dépollution des sols, en agrochimie (par exemple revêtements de produits granulaires, notamment engrais et produits phytosanitaires), mais aussi comme agent anti-mousse, agent antistatique, adjuvant de peintures, adjuvant pour textile, pour les polyols, pour la production d’électrodes et d’électrolytes pour batteries, pour ne citer que les domaines d’application principaux. [0049] L'invention est maintenant illustrée par les exemples suivants qui ne sont nullement limitatifs.
EXEMPLES [0050] Des alcoxylats d’alcool secondaire avec des nombres de motifs alcoxylés variables sont testés pour leur pouvoir hydrotrope et comparés à des alcoxylats d’alcool primaire avec des nombres de motifs alcoxylés variables. Les alcoxylats sont préparés selon les techniques connues de l’homme du métier. Sauf indication contraire les alcoxylats sont préparés par catalyse dite « narrow range », par exemple selon le mode opératoire décrit dans WO2019092366 A1.
[0051] La caractérisation du pouvoir hydrotrope d’un produit à tester consiste à chauffer une solution contenant un produit de référence et de noter la température de disparition du trouble formé par la désolubilisation du produit de référence dans la solution. Le pouvoir hydrotrope correspond à cette température (exprimée en °C). Plus cette température est élevée, plus le produit est hydrotrope.
[0052] Dans un bêcher, on chauffe jusqu’à l’apparition d’un trouble persistant, une solution contenant (pourcentages en poids, sauf indication contraire) :
• 5 % de Surfaline® OX1308L (isotridécanol éthoxylé à 8 OE) et dilué avec 15% (en poids) avec de l’eau, commercialisé par la société ARKEMA, · 2 % d’hydroxyde de sodium,
• 1 % du produit à tester,
• q. s. p. 100% eau déminéralisée.
[0053] On laisse refroidir naturellement et on note la température pour laquelle le trouble disparaît. Le pouvoir hydrotrope correspond à cette température (exprimée en °C). Les résultats sont présentés dans le Tableau 1 ci-dessous :
-- Tableau 1 -
* 2-octanol Oleris® de grade « refined » (pureté > 99%), commercialisé par Arkema France.
[0054] Ces résultats montrent que, à nombre de motifs alcoxylés identique, les alcoxylats d’alcool secondaire présentent toujours un pouvoir hydrotrope plus élevé. Ceci est particulièrement avantageux dans le cas de formulations aqueuses pour détergences qui sont le plus souvent des formulations aqueuses basiques.
[0055] La présente invention propose par conséquent une solution simple et efficace permettant notamment d’augmenter la concentration en tensio-actifs dans les formulations pour détergences, tout en conservant un aspect limpide et parfaitement homogène, cette solution consistant à ajouter au moins un alcoxylat d’alcool secondaire dans ladite formulation pour détergence.

Claims

REVENDICATIONS
1. Formulation pour détergence comprenant au moins un alcoxylat d’alcool secondaire, dans lequel ledit alcool secondaire comprend de 3 à 22 atomes de carbone, de préférence de 5 à 22 atomes de carbone, de préférence encore de 5 à 20 atomes de carbone, de manière tout particulièrement préférée de 5 à 18 atomes de carbone, bornes incluses, et ledit alcool secondaire est alcoxylé par des motifs oxyalkylène, choisis parmi oxyéthylène (OE), oxypropylène (OP) et oxybutylène (OB), le nombre total de motifs oxyalkylène étant compris entre 2 et 100, de préférence entre 3 et 100, de préférence encore entre 3 et 50, mieux encore entre 3 et 40, et tout particulièrement entre 3 et 30, bornes incluses.
2. Formulation selon la revendication 1 , dans laquelle l'alcool secondaire a une masse molaire moyenne en poids allant de 45 g mol-1 à 300 g mol-1, de préférence de 70 g mol 1 à 250 g mol 1 , de préférence encore de 80 g mol 1 à 200 g mol 1 , bornes incluses.
3. Formulation selon la revendication 1 ou la revendication 2, dans laquelle l'alcool secondaire comporte de 3 à 14 atomes de carbone, de préférence encore de 6 à 12 atomes de carbone, et de manière tout particulièrement préférée, l’alcool secondaire est choisi parmi le 2-octanol et le 4-méthyl-2-pentanol, avantageusement, l’alcool secondaire est le 2-octanol.
4. Formulation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle ledit au moins un alcoxylat d’alcool secondaire est choisi parmi les alcoxylats d’alcool secondaire à distribution étroite et notamment ceux obtenus par alcoxylation d’un alcool secondaire via catalyse « narrow range », et plus préférentiellement via catalyse de type cyanure dimétallique, ou « DiMetallic Cyanide » en langue anglaise ou DMC.
5. Formulation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle ledit au moins un alcoxylat d’alcool secondaire comprend au moins des motifs oxyde d’éthylène (OE) et de préférence au moins des motifs oxyde d’éthylène (OE) et au moins des motifs oxyde de propylène (OP), lesdits motifs pouvant être répartis de manière aléatoire, alternée ou par blocs, et de préférence par blocs.
6. Formulation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle ledit au moins un alcoxylat d’alcool secondaire est choisi parmi le 2-octanol à motifs éthoxylés, le 2-octanol à motifs éthoxylés et propoxylés, le 2-octanol à motifs éthoxylés et butoxylés, le 2-octanol à motifs propoxylés, le 2-octanol à motifs propoxylés et butoxylés, et le 2-octanol à motifs butoxylés, et de préférence parmi le 2-octanol à motifs éthoxylés et le 2-octanol à motifs éthoxylés et propoxylés.
7. Formulation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle ledit au moins un alcoxylat d’alcool secondaire est choisi parmi le 2-octanol 2-15 OE, le 2-octanol 2-15 OE 1 OP, le 2-octanol 2-15 OE 1-15 OB, le 2-octanol 2-15 OE 1-15 OP, et le 2-octanol 1-6 OE 1-15 OP.
8. Formulation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la teneur en alcoxylat(s) d’alcool secondaire est comprise entre 1% et 99%, plus généralement entre 1% et 50%, avantageusement entre 1% et 25%, en poids d’alcoxylat(s) par rapport au poids total de la formulation.
9. Formulation selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant en outre un ou plusieurs des additifs et charges choisis parmi les agents de détergence, les tensio-actifs, les parfums, les colorants, les charges inertes, les agents d’imprégnation, les solvants aqueux, organiques, hydro-organiques, choisis parmi eau, alcools, glycols, polyols, les huiles minérales, les huiles végétales, les cires, et autres, seuls ou en mélanges de deux ou plusieurs d’entre eux, en toutes proportions.
10. Utilisation d’au moins un alcoxylat d’alcool secondaire selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, en tant qu’agent tensio-actif à pouvoir hydrotrope, dans une formulation détergente.
11. Utilisation selon la revendication 10, dans laquelle ledit au moins un alcoxylat d’alcool secondaire est tel que décrit dans l’une quelconque des revendications 1 à 7.
12. Utilisation selon la revendication 10 ou la revendication 11 , dans laquelle ledit au moins un alcoxylat d’alcool secondaire est obtenu par catalyse dite « narrow range ».
13. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 10, 11 ou 12, dans une formulation détergente pour lave-vaisselle, pour nettoyage multi-usages, pour nettoyage des surfaces dures, pour nettoyage de vêtements, pour produits cosmétiques, pour nettoyage des sanitaires, pour lavage des automobiles en général, et pour le Nettoyage En Place (NEP) ou « cleaning in place » (CIP), en langue anglaise.
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