EP3824050A1 - Nouveaux additifs pour carburant, de type sucre-amide - Google Patents

Nouveaux additifs pour carburant, de type sucre-amide

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Publication number
EP3824050A1
EP3824050A1 EP19758430.3A EP19758430A EP3824050A1 EP 3824050 A1 EP3824050 A1 EP 3824050A1 EP 19758430 A EP19758430 A EP 19758430A EP 3824050 A1 EP3824050 A1 EP 3824050A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
formula
group
additives
fuel
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP19758430.3A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Ana-Maria CENACCHI-PEREIRA
Julie Prevost
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
TotalEnergies Marketing Services SA
Original Assignee
Total Marketing Services SA
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Filing date
Publication date
Application filed by Total Marketing Services SA filed Critical Total Marketing Services SA
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C10L2270/02—Specifically adapted fuels for internal combustion engines
    • C10L2270/026—Specifically adapted fuels for internal combustion engines for diesel engines, e.g. automobiles, stationary, marine

Definitions

  • the present invention relates to new additives for liquid fuel of an internal combustion engine.
  • the present invention relates more specifically to the use of particular compounds of the sugar-amide type for improving the detergency properties of liquid fuel compositions intended to supply internal combustion engines.
  • the present invention also relates to additive compositions (or "additive packages") containing these particular compounds, as well as fuel compositions additivated with such compounds.
  • Liquid fuels for internal combustion engines contain components that can degrade during engine operation.
  • the problem of deposits in the internal parts of combustion engines is well known to engine manufacturers. It has been shown that the formation of these deposits has consequences on engine performance and in particular has a negative impact on consumption and particle emissions. Advances in fuel additive technology have made it possible to deal with this problem.
  • So-called detergent additives used in fuels have already been proposed to keep the engine clean by limiting deposits ("keep-clean” effect) or by reducing the deposits already present in the internal parts of the combustion engine (“effect”). clean-up ”.
  • mention may be made of document US4171959 which describes a detergent additive for petrol fuel containing a quaternary ammonium function.
  • Document WO2006135881 describes a detergent additive containing a quaternary ammonium salt used to reduce or clean the deposits, in particular on the intake valves.
  • the technology engines are constantly evolving and fuel requirements must evolve to meet these technological advances in combustion engines.
  • the new petrol or diesel direct injection systems expose the injectors to more severe pressure and temperature conditions, which favors the formation of deposits.
  • these new injection systems have more complex geometries to optimize spraying, in particular, more numerous holes having smaller diameters but which, on the other hand, induce a greater sensitivity to deposits.
  • the presence of deposits can affect combustion performance, in particular increasing polluting emissions and particulate emissions. Other consequences of the excessive presence of deposits have been reported in the literature, such as an increase in fuel consumption and handling problems.
  • the compounds according to the invention make it possible to maintain the cleanliness of the engine, in particular, by limiting or avoiding the formation of deposits (“keep-clean” effect by English) or by reducing the deposits already present in the internal parts of the combustion engine (“clean-up” effect in English).
  • the subject of the present invention is therefore a fuel composition
  • a fuel composition comprising:
  • n represents an integer ranging from 2 to 6
  • R represents a branched non-cyclic hydrocarbon group containing at least 10 carbon atoms.
  • the fuel composition according to the invention comprises the compound (s) of formula (I) in a minimum content of 5 ppm.
  • the hydrocarbon fraction (1) is chosen from hydrocarbon fuels, non-essentially hydrocarbon fuels and their mixtures.
  • the hydrocarbon fuel is chosen from gasoline and diesel, also called diesel fuel.
  • the subject of the invention is also a composition of additives comprising such a compound of formula (I) in combination with at least one fuel additive other than this, as well as a concentrate of additives containing such a composition.
  • the invention also relates to the use of a compound of formula (I) as an additive, preferably as a detergent additive, in liquid fuel for internal combustion engines.
  • said compound is used in liquid fuel to maintain cleanliness and / or clean at least one of the internal parts of said internal combustion engine.
  • said compound is used in liquid fuel to limit or avoid the formation of deposits in at least one of the internal parts of said engine and / or reduce the deposits existing in at least one of the internal parts of said engine.
  • the deposits are located in at least one of the internal parts chosen from the engine intake system, the combustion chamber and the fuel injection system.
  • the compound of formula (I) is used to avoid and / or reduce the formation of deposits linked to the coking phenomenon and / or deposits of the soap and / or varnish type.
  • the compound according to the invention also makes it possible to reduce the fuel consumption of the internal combustion engine.
  • the internal combustion engine is a spark-ignition engine.
  • the internal combustion engine is a diesel engine, preferably a diesel engine with direct injection.
  • the compound of formula (I) is used to avoid and / or reduce the formation of deposits in the injection system of the diesel engine.
  • the invention also relates to a method of maintaining the cleanliness and / or cleaning of at least one of the internal parts of an internal combustion engine comprising at least the following steps:
  • the invention finally relates to a compound of formula (IA) specific, particularly suitable for the implementation of the invention.
  • CN compound or group denotes a compound or group containing in its chemical structure N carbon atoms.
  • the invention uses one or more compound (s) of formula (I) below:
  • n represents an integer ranging from 2 to 6
  • R represents a branched non-cyclic hydrocarbon group containing at least 10 carbon atoms.
  • n denotes 3 or 4, and more preferably n denotes 4.
  • the hydrocarbon group R is branched, and not cyclic, that is to say that it does not contain a ring. It can be saturated or unsaturated, and contain or not contain one or more heteroatoms such as in particular oxygen and nitrogen atoms.
  • the group R is aliphatic.
  • the group R contains from 10 to 400 carbon atoms. More preferably, the group R contains from 20 to 300 carbon atoms, more preferably from 50 to 300 carbon atoms, even more preferably from 100 to 200 carbon atoms.
  • the group R is a branched alkyl group, which can be optionally substituted by one or more oxygen and / or nitrogen groups.
  • the group R is a branched C 10 -C 4 alkyl group, preferably C 20 to C 300, preferably C 50 to C 300, even more preferably C 1 00 to C 200, and more preferably still chosen from polyisobutylene groups.
  • R is an amino group, and preferably a polyamine group, that is to say that it contains at least two nitrogen atoms.
  • R more preferably represents a group of formula (B) below:
  • R 1 represents a divalent hydrocarbon chain having from 1 to 4 carbon atoms
  • R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms
  • R 3 and R 4 independently represent one of the other, a hydrocarbon group having at least 8 carbon atoms
  • p represents an integer ranging from 1 to 5.
  • Ri represents a group - (C H2 -) k with k being
  • R2 represents a hydrogen atom
  • R3 and R 4 represent, independently of one another, a hydrocarbon group having 12 to 24 carbon atoms and p is 2 or 3, preferably 2.
  • R represents a group of formula (A):
  • n represents an integer ranging from 2 to 6
  • R ’and R which may be identical or different, represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group, at least one of the groups R ’and R” comprising at least 10 carbon atoms.
  • n denotes 3 or 4, and more preferably m denotes 4.
  • R 'and R " denote a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be linear or branched, cyclic or non-cyclic, saturated or unsaturated, aromatic or aliphatic, and may or may not contain one or more heteroatoms such as in particular oxygen and nitrogen atoms.
  • At least one of the groups R ’and R" contains from 10 to 400 carbon atoms, more preferably from 50 to 300 carbon atoms, and even more preferably from 100 to 200 carbon atoms.
  • At least one of the groups R ′ and R ′′ is a branched alkyl group, which can be optionally substituted by one or more oxygen and / or nitrogen groups.
  • at least one of the groups R ′ and R ′′ is a branched C 10 -C 4 alkyl group, preferably C 20 to C 300, more preferably C 50 to C 300, more preferably still from C 1 00 to C 200, and more preferably still a polyisobutylene group.
  • n represents an integer ranging from 2 to 6, preferably n denotes 3 or 4, and more preferably n denotes 4;
  • n represents an integer ranging from 2 to 6, preferably m denotes 3 or 4, and more preferably m denotes 4;
  • R ’and R which may be identical or different, represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group, at least one of the groups R ’and R” comprising at least 10 carbon atoms.
  • the hydrocarbon groups R ’and / or R" may be linear or branched, cyclic or non-cyclic, saturated or unsaturated, aromatic or aliphatic, and may or may not contain one or more heteroatoms such as in particular oxygen and nitrogen atoms.
  • At least one of the groups R ′ and R ′′ contains from 10 to 400 carbon atoms, more preferably from 20 to 300 carbon atoms, more preferably from 50 to 300 carbon atoms. carbon, and more preferably still from 100 to 200 carbon atoms.
  • At least one of the groups R ′ and R " is a branched alkyl group, which can be optionally substituted by one or more oxygen and / or nitrogen groups.
  • At least one of the groups R ′ and R ′′ is a branched C 10 -C 4 alkyl group, preferably C 20 to C 300, more preferably C 50 to C 300, more preferably still from C 1 00 to C 200, more preferably still chosen from polyisobutylene groups.
  • the compounds of formula (I) can be prepared by condensation of an amine substituted with at least one hydrocarbon-based group R containing at least 10 carbon atoms on a lactone carrying at least two hydroxyl functions.
  • the compounds of formula (IA) can be prepared by condensation of a diamine containing groups R ’and R” as defined above on a lactone carrying at least two hydroxyl functions.
  • the compounds of formula (I) described above are very particularly useful as additives for liquid fuels of an internal combustion engine.
  • detergent additive for liquid fuel is understood to mean an additive which is incorporated in small quantity into the liquid fuel and has an effect on the cleanliness of said engine compared to said non-specially additive liquid fuel.
  • the fuel composition is as described below and advantageously comprises at least one cut of hydrocarbons originating from one or more sources chosen from the group consisting of mineral sources, preferably petroleum, animal, vegetable and synthetic.
  • the use of the compounds according to the invention in a liquid fuel makes it possible to maintain the cleanliness of at least one of the internal parts of the internal combustion engine and / or to clean at least one of the internal parts of the internal combustion engine .
  • the use of said compound as an additive in liquid fuel makes it possible to observe both the effects, limitation (or prevention) and reduction of deposits (“keep-clean” and “clean-up” effects).
  • the internal combustion engine is a spark-ignition engine, preferably with direct injection (DISI in English "Direct Injection Spark Ignition engine”).
  • the targeted deposits are located in at least one of the internal parts of said positive-ignition engine.
  • the internal part of the spark-ignition engine kept clean (keep-clean) and / or cleaned (clean-up) is advantageously chosen from the engine's intake system, in particular the intake valves (IVD in English).
  • Intake Valve Deposit ”), the combustion chamber (CCD in English“ Combustion Chamber Deposit ”or TCD in English“ Total Chamber Deposit ”) and the fuel injection system, in particular the injectors of an injection system indirect (PFI in English "Port Fuel Injector") or the injectors of a direct injection system (DISI).
  • PFI in English "Port Fuel Injector”
  • DISI direct injection system
  • the internal combustion engine is a diesel engine, preferably a direct injection diesel engine, in particular a diesel engine with common rail injection system (CRDI in English "Common Rail Direct Injection”) .
  • the targeted deposits are located in at least one of the internal parts of said diesel engine.
  • the targeted deposits are located in the injection system of the diesel engine, preferably located on an external part of an injector of said injection system, for example the nose of the injector and / or on an internal part.
  • an injector of said injection system IDID in English "Internal Diesel Injector Deposits"
  • an injector of said injection system for example on the surface of an injector needle.
  • the deposits may consist of deposits linked to the phenomenon of coking (“coking” in English) and / or deposits of the soap and / or varnish type (in English “lacquering”).
  • the compound (s) of formula (I) as described above can advantageously be used as additives in liquid fuel to reduce and / or avoid the loss of power due to the formation of deposits in the internal parts of an engine Diesel with direct injection, said loss of power being able to be determined according to the standard engine test method CEC F-98-08.
  • Said compound (s) of formula (I) can advantageously be used in liquid fuel to reduce and / or avoid restriction of the flow of fuel emitted by the injector of a direct injection diesel engine during its operation, said flow restriction being able to be determined according to the standard engine test method CEC F-23-1-01.
  • the use of said compound as a fuel additive makes it possible, compared to liquid fuel not specially additive, to limit or avoid the formation of deposits on at least one type of deposits described above and / or reduce the deposits existing on at least one type deposits previously described.
  • the use of said compound of formula (I) as a fuel additive also makes it possible to reduce the fuel consumption of the internal combustion engine.
  • the use of said compound of formula (I) as a fuel additive also makes it possible to reduce the emissions of pollutants, in particular, the emissions of particles from the internal combustion engine.
  • the use of said compound as a fuel additive makes it possible to reduce both fuel consumption and pollutant emissions.
  • the compound (s) of formula (I) as described above can be used alone or as a mixture with other additives, in particular in the form of an additive composition or a concentrate of additives as described below, also called according to usage "additive package”.
  • Said compounds of formula (I) can be added to the liquid fuel within a refinery and / or be incorporated downstream from the refinery and / or possibly mixed with other additives in the form of an additive package.
  • the compound (s) of formula (I) are advantageously used in fuel at a total content of at least 5 ppm by weight, relative to the total weight of the fuel composition.
  • the content of said compound ranges from 5 to 10,000 ppm by weight, preferably from 10 to 1000 ppm by weight, and better still from 25 to 500 ppm by weight, relative to the total weight of the fuel composition.
  • composition of additives is a composition of additives:
  • the invention also relates to an additive composition
  • an additive composition comprising a compound of formula (I) as described above, and one or more additive (s) different from said compounds of formula (I).
  • additives different from the compounds of formula (I) can for example be chosen, without limitation, from detergent additives, anti-corrosion agents, dispersants, demulsifiers, anti-foaming agents, biocides, reodorants, procetane additives, friction modifiers, lubricant additives or oiliness additives, combustion aid agents (catalytic combustion and soot promoters), cold-keeping additives and in particular improving agents cloud point, pour point, TLF (“Filterability limit temperature”), anti-sedimentation agents, anti-wear agents and conductivity modifiers.
  • detergent additives for example be chosen, without limitation, from detergent additives, anti-corrosion agents, dispersants, demulsifiers, anti-foaming agents, biocides, reodorants, procetane additives, friction modifiers, lubricant additives or oiliness additives, combustion aid agents (catalytic combustion and soot promoters), cold-keeping additives and in particular improving agents cloud point, pour point, TLF (“Filter
  • procetane additives in particular (but not limited to) chosen from alkyl nitrates, preferably 2-ethyl hexyl nitrate, aryl peroxides, preferably benzyl peroxide, and alkyl peroxides, preferably ter-butyl peroxide;
  • anti-foam additives in particular (but not limited to) chosen from polysiloxanes, oxyalkylated polysiloxanes, and fatty acid amides derived from vegetable oils or animal. Examples of such additives are given in EP861882, EP663000, EP736590;
  • CFI Cold fluidizing additives
  • EVA ethylene / vinyl acetate
  • TEU ethylene / vinyl propionate
  • EVE ethylene / vinyl ethanoate
  • EMMA ethylene / methyl methacrylate
  • alkyl fumarate described, for example, in US3048479, US3627838, US3790359, US3961961 and EP261957;
  • cloud point additives in particular (but not limited to) chosen from the group consisting of long chain olefin terpolymers / (meth) acrylic ester / maleimide, and polymers of fumaric / maleic acid esters. Examples of such additives are given in FR252805 1, FR252805 1, FR2528423, EP 1 12195, EP 172758, EP271385, EP291367;
  • detergent additives in particular (but not limited to) chosen from the group consisting of succinimides, polyetheramines and quaternary ammonium salts; for example those described in documents US4171959 and WO2006135881;
  • the polyfunctional additives for cold operability chosen from the group consisting of polymers based on olefin and alkenyl nitrate as described in EP573490.
  • the additive composition can advantageously comprise from 0.1 to 80% by weight of compound (s) of formula (I), preferably from 1 to 50% by weight, and better still from 5 to 30% by weight , based on the total weight of the additive composition.
  • the present invention also relates to a concentrate of additives comprising an additive composition as described above, in admixture with an organic liquid.
  • the organic liquid is advantageously inert with respect to the constituents of the additive composition, and miscible with liquid fuels, in particular those from one or more sources chosen from the group consisting of mineral sources, preferably petroleum. , animal, plant and synthetic.
  • the organic liquid is preferably chosen from aromatic hydrocarbon solvents such as the solvent sold under the name "SOLVESSO", alcohols, ethers and other oxygenated compounds, and paraffinic solvents such as hexane, pentane or isoparaffins, only or mixed.
  • aromatic hydrocarbon solvents such as the solvent sold under the name "SOLVESSO”
  • alcohols, ethers and other oxygenated compounds such as hexane, pentane or isoparaffins, only or mixed.
  • paraffinic solvents such as hexane, pentane or isoparaffins
  • the present invention also relates to a fuel composition
  • a fuel composition comprising:
  • petroleum will be chosen as the mineral source.
  • the cut of liquid hydrocarbons is advantageously chosen from hydrocarbon fuels and non-essentially hydrocarbon fuels, alone or as a mixture.
  • Hydrocarbon fuel is understood to mean a fuel consisting of one or more compounds consisting solely of carbon and hydrogen.
  • Non-essentially hydrocarbon fuel is understood to mean a fuel made up of one or more compounds made up not essentially of carbon and hydrogen, that is to say which also contain other atoms, in particular oxygen atoms.
  • Hydrocarbon fuels include in particular middle distillates with a boiling point ranging from 100 to 500 ° C or lighter distillates with a boiling temperature in the range of essences. These distillates can for example be chosen from distillates obtained by direct distillation of crude hydrocarbons, vacuum distillates, hydrotreated distillates, distillates from catalytic cracking and / or hydrocracking of vacuum distillates, distillates resulting from ARDS-type conversion processes (in English "atmospheric residue desulfurization") and / or visbreaking, the distillates from the recovery of Fischer Tropsch cuts. Hydrocarbon fuels are typically petrol and diesel (also called diesel fuel).
  • the cut of liquid hydrocarbons is chosen from gasolines and diesel fuels.
  • the gasolines include, in particular, all fuel compositions for spark ignition engines commercially available.
  • gasolines meeting the NF EN 228 standard Gasolines generally have octane numbers high enough to avoid the knocking phenomenon.
  • gasoline-type fuels sold in Europe, conforming to standard NF EN 228 have an engine octane number (MON in English “Motor Octane Number”) greater than 85 and a research octane number (RON in English “ Research Octane Number ”) with a minimum of 95.
  • Gasoline fuels generally have an RON ranging from 90 to 100 and a MON ranging from 80 to 90, the RON and MON being measured according to ASTM D 2699- 86 or D 2700-86.
  • Diesel oils include, in particular, all fuel compositions for diesel engines commercially available. Mention may be made, as a representative example, of diesel oils meeting the standard NF EN 590.
  • Fuels that are not essentially hydrocarbon-based include in particular oxygenates, for example distillates resulting from the BTL (in English "biomass to liquid") conversion of plant and / or animal biomass, taken alone or in combination; the biofuels, for example oils and / or esters of vegetable and / or animal oils; biodiesels of animal and / or vegetable origin and bioethanols.
  • the mixtures of hydrocarbon fuel and non-essentially hydrocarbon fuel are typically gas oils of type B x or gasolines of type E x .
  • diesel fuel type B x means a diesel fuel, a diesel fuel which contains x% (v / v) of vegetable or animal oil esters (including used cooking oils) transformed by a chemical process called transesterification, obtained by reacting this oil with an alcohol in order to obtain fatty acid esters (EAG). With methanol and ethanol, methyl esters of fatty acids (EMAG) and ethyl esters of fatty acids (EEAG) are obtained, respectively.
  • EMAG methyl esters of fatty acids
  • EEAG ethyl esters of fatty acids
  • the letter "B” followed by a number indicates the percentage of EAG contained in the diesel.
  • a B99 contains 99% of EAG and 1% of middle distillates of fossil origin (mineral source), B20, 20% of EAG and 80% of middle distillates of fossil origin, etc.
  • gas oils of type Bo which do not contain oxygenated compounds
  • gas oils of type Bx which contain x% (v / v) of vegetable oil esters or fatty acids, most often methyl esters (EMHV or EMAG), x denoting a number ranging from 0 to 100.
  • EAG methyl esters
  • Bioo the fuel is designated by the term Bioo.
  • type E x petrol for positive ignition engine is understood to mean a petrol fuel which contains x% (v / v) of oxygenates, generally ethanol, bioethanol and / or ethyl tertiary butyl ether (ETBE), x denoting a number ranging from 0 to 100.
  • x% (v / v) of oxygenates generally ethanol, bioethanol and / or ethyl tertiary butyl ether (ETBE), x denoting a number ranging from 0 to 100.
  • the sulfur content of the liquid hydrocarbon fraction is preferably less than or equal to 5000 ppm, preferably less than or equal to 500 ppm, and more preferably less than or equal to 50 ppm, or even even less than 10 ppm and advantageously sulfur free.
  • the compound or compounds of formula (I) are preferably present in small quantity in the fuel composition according to the invention, in a content sufficient to produce a detergent effect.
  • the fuel composition comprises the compound (s) of formula (I) in a minimum content of 5 ppm.
  • the content of said compound ranges from 5 to 10,000 ppm by weight, preferably from 10 to 1000 ppm by weight, and better still from 25 to 500 ppm by weight, relative to the total weight of the fuel composition.
  • the fuel composition can also comprise one or more additional additive (s), different from said compounds of formula (I).
  • This or these additional additive (s) can for example be chosen, without limitation, from: detergent additives, anti-corrosion agents, dispersants, demulsifiers, anti-foaming agents, biocides, reodorants, procetane additives, friction modifiers, lubricant additives or oiliness additives, combustion aid agents (catalytic combustion and soot promoters), cold-resistance additives and in particular agents improving the point of cloudiness, pour point, TLF (“Filterability limit temperature”), anti-sedimentation agents, anti-wear agents and agents modifying conductivity.
  • detergent additives anti-corrosion agents, dispersants, demulsifiers, anti-foaming agents, biocides, reodorants, procetane additives, friction modifiers, lubricant additives or oiliness additives
  • combustion aid agents catalytic combustion and soot promoters
  • This or these additional additives are more preferably chosen from:
  • procetane additives in particular (but not limited to) chosen from alkyl nitrates, preferably 2-ethyl hexyl nitrate, aryl peroxides, preferably benzyl peroxide, and alkyl peroxides, preferably ter-butyl peroxide;
  • anti-foam additives in particular (but not limited to) chosen from polysiloxanes, oxyalkylated polysiloxanes, and fatty acid amides derived from vegetable or animal oils. Examples of such additives are given in EP861882, EP663000, EP736590;
  • Cold fluidizing additives chosen from ethylene and unsaturated ester copolymers, such as ethylene / vinyl acetate copolymers (EVA), ethylene / vinyl propionate (TEU), ethylene / vinyl ethanoate (EVE), ethylene / methyl methacrylate (EMMA), and ethylene / alkyl fumarate described, for example, in US3048479, US3627838, US3790359, US3961961 and EP261957;
  • EVA ethylene / vinyl acetate copolymers
  • EVE ethylene / vinyl propionate
  • EMMA ethylene / vinyl ethanoate
  • EMMA ethylene / alkyl fumarate
  • cloud point additives in particular (but not limited to) chosen from the group consisting of long chain olefin / (meth) acrylic ester / maleimide terpolymers, and polymers of fumaric / maleic acid esters. Examples of such additives are given in FR252805 1, FR252805 1, FR2528423, EP 1 12195, EP 172758, EP271385, EP291367;
  • detergent additives in particular (but not limited to) chosen from the group consisting of succinimides, polyetheramines and quaternary ammonium salts; for example those described in documents US4171959 and WO2006135881;
  • the polyfunctional additives for cold operability selected from the group consisting of polymers based on olefin and alkenyl nitrate as described in EP573490.
  • These additional additives can be present in an amount ranging from 10 to 1000 ppm (each), preferably from 50 to 500 ppm by weight in the fuel composition.
  • the fuel composition according to the invention can be prepared according to any known process, by adding a cut of liquid hydrocarbons as described above with at least one compound of formula (I) as described above.
  • the combustion of the fuel composition comprising the compound of formula (I) according to the invention in an internal combustion engine also makes it possible to reduce the fuel consumption and / or the pollutant emissions.
  • a method of maintaining cleanliness (keep-clean) and / or cleaning (clean-up) of at least one of the internal parts of an internal combustion engine comprises the preparation of a fuel composition as described above and the combustion of said fuel composition in the internal combustion engine.
  • the internal combustion engine is a spark-ignition engine, preferably with direct injection (DISI).
  • DISI direct injection
  • the internal part kept clean and / or cleaned of the positive-ignition engine is preferably chosen from the intake system of the engine, in particular the intake valves (IVD), the combustion chamber (CCD or TCD) and the fuel injection system, in particular the injectors of an indirect injection system (PFI) or the injectors of a direct injection system (DISI).
  • the intake system of the engine in particular the intake valves (IVD), the combustion chamber (CCD or TCD) and the fuel injection system, in particular the injectors of an indirect injection system (PFI) or the injectors of a direct injection system (DISI).
  • the internal combustion engine is a diesel engine, preferably a direct injection diesel engine, in particular a diesel engine with common-rail injection systems (CRDI).
  • a direct injection diesel engine in particular a diesel engine with common-rail injection systems (CRDI).
  • CCDI common-rail injection systems
  • the internal part kept clean (keep-clean) and / or cleaned (clean-up) of the diesel engine is preferably the injection system of the diesel engine, preferably an external part of an injector. of said injection system, for example the nose of the injector and / or one of the internal parts of an injector of said injection system, for example the surface of an injector needle.
  • the keep-clean and / or clean-up process preferably comprises the following successive steps:
  • step 2) the incorporation into the fuel of the compound (s) of formula (I) selected (s) at the content determined in step 1) and, optionally, of the other fuel additives.
  • the compound of formula (I) according to the invention and the other additives if necessary can be used in the form of a concentrate or of a concentrate of additives as described above.
  • Step 1) is carried out according to any known process and is part of current practice in the field of fuel additivation. This step involves defining at least one characteristic representative of the detergency properties of the fuel composition.
  • the characteristic characteristic of the detergency properties of the fuel will depend on the type of internal combustion engine, for example Diesel or by positive ignition, on the direct or indirect injection system and on the location in the engine of the deposits targeted for cleaning and / or maintaining cleanliness.
  • the characteristic representative of the detergency properties of the fuel may, for example, correspond to the loss of power due to the formation of deposits in the injectors or the restriction of the flow of fuel emitted by the injector at during the operation of said engine.
  • the characteristic characteristic of detergency properties can also correspond to the appearance of lacquering-type deposits at the level of the injector needle (IDID).
  • the quantity of compound (s) of formula (I) according to the invention to be added to the fuel composition to reach the specification (step 1 described above) will typically be determined by comparison with the fuel composition but without the compound (s) of formula (I), the given specification relating to the detergency can for example be a target value of power loss according to the DW10 method or a flow restriction value according to the XUD9 method mentioned above above.
  • the amount of compound (s) of formula (I) according to the invention can in particular vary according to the nature and the origin of the fuel, for example according to the rate of compounds with n-alkyl, iso-alkyl or n substituents -alkenyl.
  • the nature and origin of the fuel can be a factor to take into account for step 1).
  • the keep-clean and / or clean-up process may also include an additional step 3) after step 2), verification of the target reached and / or adjustment of the target. additive rate with the compound (s) of formula (I) according to the invention as detergent additive.
  • the compounds of formula (I) according to the invention have remarkable properties as detergent additives in a liquid fuel, in particular in a diesel or petrol fuel. These compounds are particularly remarkable in particular because they are effective for a wide range of liquid fuels and / or for one or more types of engines and / or against one or more types of deposits which form in the internal parts of internal combustion engines.

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Abstract

L'invention concerne une composition de carburant comprenant : (1) au moins une coupe d'hydrocarbures liquide issue d'une ou de plusieurs sources choisies parmi le groupe consistant en les sources minérales, animales, végétales et synthétiques, et (2) un ou plusieurs composé de formule (I) RN H CO(CHOH) n CH 2 OH (I) dans laquelle n représente un nombre entier allant de 2 à 6, et R représente un groupe hydrocarboné non cyclique ramifié contenant au moins 10 atomes de carbone. L'invention concerne également l'utilisation des composés de formule (I) comme additif détergent dans un carburant liquide de moteur à combustion interne, ainsi que des composés particuliers préférés.

Description

Nouveaux additifs pour carburant, de type sucre-amide
La présente invention concerne de nouveaux additifs pour carburant liquide de moteur à combustion interne.
La présente invention concerne plus spécifiquement l’utilisation de composés particuliers du type des sucres-amides pour améliorer les propriétés de détergence des compositions de carburants liquides destinées à alimenter des moteurs à combustion interne.
La présente invention concerne également des compositions d’additifs (ou « packages d’additifs ») contenant ces composés particuliers, ainsi que des compositions de carburant additivées avec de tels composés.
ETAT DE L'ART ANTERIEUR
Les carburants liquides de moteurs à combustion interne contiennent des composants pouvant se dégrader au cours du fonctionnement du moteur. La problématique des dépôts dans les parties internes des moteurs à combustion est bien connue des motoristes. Il a été montré que la formation de ces dépôts a des conséquences sur les performances du moteur et notamment a un impact négatif sur la consommation et les émissions de particules. Les progrès de la technologie des additifs de carburant ont permis de faire face à cette problématique. Des additifs dits détergents utilisés dans les carburants ont déjà été proposés pour maintenir la propreté du moteur en limitant les dépôts (effet « keep-clean » en anglais) ou en réduisant les dépôts déjà présents dans les parties internes du moteur à combustion (effet « clean-up » en anglais). On peut citer à titre d’exemple le document US4171959 qui décrit un additif détergent pour carburant essence contenant une fonction ammonium quaternaire. Le document WO2006135881 décrit un additif détergent contenant un sel d'ammonium quaternaire utilisé pour réduire ou nettoyer les dépôts notamment sur les soupapes d'admission. Néanmoins, la technologie des moteurs évolue sans cesse et les exigences sur les carburants doivent évoluer pour faire face à ces avancées technologiques des moteurs à combustion. En particulier, les nouveaux systèmes d’injection directe essence ou Diesel exposent les injecteurs à des conditions plus sévères en pression et température ce qui favorise la formation de dépôts. En outre, ces nouveaux systèmes d’injection présentent des géométries plus complexes pour optimiser la pulvérisation, notamment, des trous plus nombreux ayant des diamètres plus petits mais qui, en revanche, induisent une plus grande sensibilité aux dépôts. La présence de dépôts peut altérer les performances de la combustion notamment augmenter les émissions polluantes et les émissions de particules. D’autres conséquences de la présence excessive de dépôts ont été rapportées dans la littérature, telles qu’une augmentation de la consommation de carburant et des problèmes de maniabilité.
La prévention et la réduction des dépôts dans ces nouveaux moteurs sont essentielles pour un fonctionnement optimal des moteurs d'aujourd'hui. Il existe donc un besoin de proposer des additifs détergents pour carburant favorisant un fonctionnement optimal des moteurs à combustion, notamment, pour les nouvelles technologies moteur.
Il existe également un besoin d’un additif détergent universel capable d’agir sur les dépôts quelle que soit la technologie du moteur et/ou la nature du carburant.
OBJET DE L’INVENTION
La demanderesse a découvert que des composés particuliers du type des sucres-amides, décrits ci-après, possèdent des propriétés remarquables et inattendues comme additif détergent dans les carburants liquides de moteur à combustion interne.
Utilisés dans ces carburants, les composés selon l’invention permettent de maintenir la propreté du moteur, en particulier, en limitant ou en évitant la formation des dépôts (effet « keep-clean » en anglais) ou en réduisant les dépôts déj à présents dans les parties internes du moteur à combustion (effet « clean-up » en anglais).
Les avantages additionnels associés à l’utilisation comme additifs pour carburants des composés selon l’invention sont :
- un fonctionnement optimal du moteur,
- une réduction de la consommation de carburant,
- une meilleure maniabilité du véhicule,
- des émissions de polluants réduites, et
- une économie due à moins d'entretien du moteur.
La présente invention a ainsi pour objet une composition de carburant comprenant :
( 1 ) au moins une coupe d’hydrocarbures liquide issue d’une ou de plusieurs sources choisies parmi le groupe consistant en les sources minérales, animales, végétales et synthétiques, et
(2) un ou plusieurs composé(s) de formule (I)
dans laquelle n représente un nombre entier allant de 2 à 6, et R représente un groupe hydrocarboné non cyclique ramifié contenant au moins 10 atomes de carbone.
De préférence, la composition de carburant selon l’invention comprend le ou les composé(s) de formule (I) en une teneur minimale de 5 ppm.
De préférence, la coupe d’hydrocarbures ( 1 ) est choisie parmi les carburants hydrocarbonés, les carburants non essentiellement hydrocarbonés et leurs mélanges.
Avantageusement, le carburant hydrocarboné est choisi parmi les essences et les gazoles, également appelés carburant Diesel.
L'invention a également pour objet une composition d’additifs comprenant un tel composé de formule (I) en association avec au moins un additif pour carburant différent de celui-ci, ainsi qu’un concentré d’additifs contenant une telle composition.
L’invention concerne également l’utilisation d’un composé de formule (I) comme additif, de préférence comme additif détergent, dans un carburant liquide pour moteurs à combustion interne.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit composé est utilisé dans le carburant liquide pour maintenir la propreté et/ou nettoyer au moins une des parties internes dudit moteur à combustion interne.
En particulier, ledit composé est utilisé dans le carburant liquide pour limiter ou éviter la formation de dépôts dans au moins une des parties internes dudit moteur et/ou réduire les dépôts existant dans au moins une des parties internes dudit moteur.
Avantageusement, les dépôts sont localisés dans au moins une des parties internes choisie parmi le système d’admission du moteur, la chambre de combustion et le système d’injection de carburant.
En particulier, le composé de formule (I) est utilisé pour éviter et/ou réduire la formation de dépôts liés au phénomène de cokage et/ou les dépôts de type savon et/ou vernis.
Le composé selon l’invention permet également de réduire la consommation de carburant du moteur à combustion interne.
Il permet en outre de réduire les émissions de polluants, en particulier, les émissions de particules du moteur à combustion interne.
Selon un premier mode de réalisation, le moteur à combustion interne est un moteur à allumage commandé.
Selon un second mode de réalisation, le moteur à combustion interne est un moteur Diesel, de préférence un moteur Diesel à injection directe. Avantageusement, le composé de formule (I) est utilisé pour éviter et/ou réduire la formation de dépôts dans le système d’injection du moteur Diesel.
L’invention concerne en outre un procédé de maintien de la propreté et/ou de nettoyage d’au moins une des parties internes d’un moteur à combustion interne comprenant au moins les étapes suivantes :
la préparation d’une composition de carburant par additivation d’un carburant avec un ou plusieurs composé(s) de formule (I) tel(s) que décrit(s) dans la présente demande puis,
- la combustion de ladite composition de carburant dans ledit moteur à combustion interne.
L’invention concerne enfin un composé de formule (IA) spécifique, particulièrement approprié à la mise en oeuvre de l’invention.
D’autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l’invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description qui suit.
Dans ce qui va suivre, et à moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de ... à
. .. » .
Par ailleurs, les expressions « au moins un » et « au moins » utilisées dans la présente description sont respectivement équivalentes aux expressions « un ou plusieurs » et « supérieur ou égal ».
Enfin, de manière connue en soi, on désigne par composé ou groupe en CN un composé ou un groupe contenant dans sa structure chimique N atomes de carbone.
DE SCRIPTION DETAILLEE
Le sé de formule (I)
L’invention met en œuvre un ou plusieurs composé(s) de formule (I) suivante :
dans laquelle n représente un nombre entier allant de 2 à 6, et R représente un groupe hydrocarboné non cyclique ramifié, contenant au moins 10 atomes de carbone.
De préférence, n désigne 3 ou 4, et plus préférentiellement n désigne 4.
Le groupe hydrocarboné R est ramifié, et non cyclique c'est-à- dire qu’il ne contient pas de cycle. Il peut être saturé ou insaturé, et contenir ou non un ou plusieurs hétéroatomes tels que notamment des atomes d’oxygène et d’azote.
De préférence, le groupe R est aliphatique.
De préférence, le groupe R contient de 10 à 400 atomes de carbone. Plus préférentiellement, le groupe R contient de 20 à 300 atomes de carbone, plus préférentiellement de 50 à 300 atomes de carbone, plus préférentiellement encore de 100 à 200 atomes de carbone.
Selon un premier mode de réalisation préféré, le groupe R est un groupement alkyle ramifié, pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes oxygénés et/ou azotés.
Selon une variante particulièrement préférée de ce mode de réalisation, le groupe R est un groupement alkyle ramifié en C io à C4oo, de préférence en C 20 à C 300 , de préférence en C 50 à C 300 , plus préférentiellement encore de C 1 00 à C 200 , et plus préférentiellement encore choisi parmi les groupements polyisobutylène.
Selon un second mode de réalisation préféré, R est un groupement aminé, et de préférence un groupement polyamine c'est-à- dire qu’il comporte au moins deux atomes d’azote.
Dans ce mode de réalisation, R représente plus préférentiellement un groupe de formule (B) suivante :
- (R 1 -NR2 V R 1 -NR3 R4 (B)
dans laquelle Ri représente une chaîne hydrocarbonée divalente ayant de 1 à 4 atomes de carbone, R2 représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, R3 et R4 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un groupe hydrocarboné ayant au moins 8 atomes de carbone et p représente un nombre entier allant de 1 à 5.
De préférence, Ri représente un groupe - (C H2 -)k avec k valant
2 ou 3 et de préférence 3 ; R2 représente un atome d’hydrogène; R3 et R4 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un groupe hydrocarboné ayant de 12 à 24 atomes de carbone et p vaut 2 ou 3 , de préférence 2. Selon un troisième mode de réalisation préféré, R représente un groupe de formule (A) :
dans laquelle m représente un nombre entier allant de 2 à 6,
R’ et R", identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné, l’un au moins des groupes R’ et R” comprenant au moins 10 atomes de carbone.
Dans ce mode de réalisation, les composés de formule (I) correspondent à la formule particulière (IA) suivante :
dans laquelle R’ et R" , n et m sont tels que définis ci-avant.
De préférence, m désigne 3 ou 4, et plus préférentiellement m désigne 4.
R’ et R" , identiques ou différents, désignent un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné pouvant être linéaire ou ramifié, cyclique ou non cyclique, saturé ou insaturé, aromatique ou aliphatique, et contenir ou non un ou plusieurs hétéroatomes tels que notamment des atomes d’oxygène et d’azote.
De préférence, l’un au moins des groupes R’ et R" contient de 10 à 400 atomes de carbone, plus préférentiellement de 50 à 300 atomes de carbone, et plus préférentiellement encore de 100 à 200 atomes de carbone.
Selon une variante préférée de ce second mode de réalisation, l’un au moins des groupes R’ et R" est un groupement alkyle ramifié, pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes oxygénés et/ou azotés. Selon une variante particulièrement préférée, l’un au moins des groupes R’ et R" est un groupement alkyle ramifié en Cio à C4oo, de préférence en C 20 à C 300 , plus préférentiellement en C 50 à C 300 , plus préférentiellement encore de C 1 00 à C 200 , et plus préférentiellement encore un groupement polyisobutylène.
Les premier, second et troisième modes de réalisation ci-avant peuvent bien entendus être combinés, l’invention mettant en œuvre à la fois un ou plusieurs composés de formule (I) dans lesquels R représente un groupe alkyle ramifié tel que décrit ci-avant, et/ou un groupement aminé tel que décrit ci-avant et/ou un ou plusieurs composés de formule (IA) tels que décrit ci-avant.
L’invention a également pour objet les composés particuliers de formule (IA) :
dans laquelle :
n représente un nombre entier allant de 2 à 6, de préférence n désigne 3 ou 4, et plus préférentiellement n désigne 4 ;
m représente un nombre entier allant de 2 à 6, de préférence m désigne 3 ou 4, et plus préférentiellement m désigne 4 ;
R’ et R", identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné, l’un au moins des groupes R’ et R” comprenant au moins 10 atomes de carbone.
Les groupes hydrocarbonés R’ et/ou R" peuvent être linéaires ou ramifiés, cycliques ou non cycliques, saturés ou insaturés, aromatiques ou aliphatiques, et contenir ou non un ou plusieurs hétéroatomes tels que notamment des atomes d’oxygène et d’azote.
De préférence, l’un au moins des groupes R’ et R" contient de 10 à 400 atomes de carbone, plus préférentiellement de 20 à 300 atomes de carbone, plus préférentiellement de 50 à 300 atomes de carbone, et plus préférentiellement encore de 100 à 200 atomes de carbone.
Selon une variante préférée, l’un au moins des groupes R’ et R" est un groupement alkyle ramifié, pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes oxygénés et/ou azotés.
Selon une variante particulièrement préférée, l’un au moins des groupes R’ et R" est un groupement alkyle ramifié en Cio à C4oo, de préférence en C 20 à C 300 , plus préférentiellement en C 50 à C 300 , plus préférentiellement encore de C 1 00 à C 200 , plus préférentiellement encore choisi parmi les groupements polyisobutylène.
Les composés de formule (I) peuvent être préparés, de manière connue en soi, par condensation d’une amine ou d’une diamine substituée par au moins un groupement (R, R’ ou R") hydrocarboné contenant au moins 10 atomes de carbone sur un composé comportant une fonction carboxylique (C=0) et au moins deux fonctions hydroxyle (OH).
En particulier, les composés de formule (I) peuvent être préparés par condensation d’une amine substituée par au moins un groupement R hydrocarboné contenant au moins 10 atomes de carbone sur une lactone portant au moins deux fonctions hydroxyle.
De même, les composés de formule (IA) peuvent être préparés par condensation d’une diamine contenant des groupements R’ et R” tels que définis ci-avant sur une lactone portant au moins deux fonctions hydroxyle.
Dans le cas par exemple où n = 4, les composés respectifs de formules (I) et (IA) peuvent être préparés par condensation d’une amine respectivement d’une diamine sur une glucono-lactone, selon les schémas réactionnels suivants :
Les utilisations
Les composés de formule (I) décrits ci-avant sont tout particulièrement utiles comme additifs pour carburants liquides de moteur à combustion interne.
L’utilisation de tels composés est particulièrement avantageuse comme additif détergent dans un carburant liquide de moteur à combustion interne.
On entend par additif détergent pour carburant liquide, un additif qui est incorporé à faible quantité dans le carburant liquide et produit un effet sur la propreté dudit moteur comparativement audit carburant liquide non spécialement additivé.
La composition de carburant est telle que décrite ci-après et comprend avantageusement au moins une coupe d’hydrocarbures issue d’une ou de plusieurs sources choisies parmi le groupe consistant en les sources minérales, de préférence le pétrole, les sources animales, végétales et synthétiques.
En particulier, l’utilisation des composés selon l’invention dans un carburant liquide permet de maintenir la propreté d’au moins une des parties internes du moteur à combustion interne et/ou de nettoyer au moins une des parties internes du moteur à combustion interne.
L’utilisation dudit composé dans le carburant liquide permet notamment de limiter ou d’éviter la formation de dépôts dans au moins une des parties internes dudit moteur (effet « keep-clean » en anglais) et/ou de réduire les dépôts existant dans au moins une des parties internes dudit moteur (effet « clean-up » en anglais).
Avantageusement, l’utilisation dudit composé comme additif dans le carburant liquide permet d’observer à la fois les deux effets, limitation (ou empêchement) et réduction de dépôts (effets « keep- clean » et « clean-up »).
On distingue les dépôts en fonction du type de moteur à combustion interne et de la localisation des dépôts dans les parties internes dudit moteur.
Selon un premier mode de réalisation, le moteur à combustion interne est un moteur à allumage commandé, de préférence à injection directe (DISI en anglais « Direct Injection Spark Ignition engine »). Les dépôts visés sont localisés dans au moins une des parties internes dudit moteur à allumage commandé. La partie interne du moteur à allumage commandé maintenue propre (keep-clean) et/ou nettoyée (clean-up) est, avantageusement, choisie parmi le système d’admission du moteur, en particulier les soupapes d’admission (IVD en anglais « Intake Valve Deposit »), la chambre de combustion (CCD en anglais « Combustion Chamber Deposit » ou TCD en anglais « Total Chamber Deposit ») et le système d’inj ection de carburant, en particulier les injecteurs d’un système d’injection indirecte (PFI en anglais « Port Fuel Injector ») ou les injecteurs d’un système d’injection directe (DISI).
Selon un second mode de réalisation, le moteur à combustion interne est un moteur Diesel, de préférence un moteur Diesel à injection directe, en particulier un moteur Diesel à système d’injection Common-Rail (CRDI en anglais « Common Rail Direct Injection »). Les dépôts visés sont localisés dans au moins une des parties internes dudit moteur Diesel.
Avantageusement, les dépôts visés sont localisés dans le système d’injection du moteur Diesel, de préférence, localisés sur une partie externe d’un injecteur dudit système d’injection, par exemple le nez de l’injecteur et/ou sur une partie interne d’un injecteur dudit système d’injection (IDID en anglais « Internal Diesel Injector Deposits »), par exemple à la surface d’une aiguille d’injecteur.
Les dépôts peuvent être constitués de dépôts liés au phénomène de cokage (« coking » en anglais) et/ou des dépôts de type savon et/ou vernis (en anglais « lacquering »). Le ou les composé(s) de formule (I) tels que décrits précédemment peuvent avantageusement être utilisés comme additifs dans le carburant liquide pour réduire et/ou éviter la perte de puissance due à la formation des dépôts dans les parties internes d’un moteur Diesel à injection directe, ladite perte de puissance pouvant être déterminée selon la méthode d’essai moteur normée CEC F-98-08.
Ledit ou les composé(s) de formule (I) peuvent, avantageusement, être utilisé dans le carburant liquide pour réduire et/ou éviter la restriction du flux de carburant émis par l’injecteur d’un moteur Diesel à injection directe au cours de son fonctionnement, ladite restriction de flux pouvant être déterminée selon la méthode d’essai moteur normée CEC F-23- 1 -01 .
Avantageusement, l’utilisation dudit composé comme additif pour carburant permet, comparativement au carburant liquide non spécialement additivé, de limiter ou éviter la formation de dépôts sur au moins un type de dépôts décrits précédemment et/ou réduire les dépôts existant sur au moins un type de dépôts décrits précédemment.
Selon un mode de réalisation, l’utilisation dudit composé de formule (I) comme additif pour carburant permet également de réduire la consommation de carburant du moteur à combustion interne.
Selon un autre mode de réalisation particulier, l’utilisation dudit composé de formule (I) comme additif pour carburant permet également de réduire les émissions de polluants, en particulier, les émissions de particules du moteur à combustion interne.
Avantageusement, l’utilisation dudit composé comme additif pour carburant permet de réduire à la fois la consommation de carburant et les émissions de polluants.
Les ou les composé(s) de formule (I) tel(s) que décrit(s) ci- dessus peuvent être utilisés seuls ou en mélange avec d’autres additifs, notamment sous forme d’une composition d’additifs ou d’un concentré d’additifs tels que décrits ci-après, encore appelé selon l’usage « package d'additifs ».
Lesdits composés de formule (I) peuvent être ajoutés dans le carburant liquide au sein d’une raffinerie et/ou être incorporés en aval de la raffinerie et/ou éventuellement, en mélange avec d'autres additifs sous forme d’un package d’additifs.
Les ou les composé(s) de formule (I) sont avantageusement utilisés dans le carburant à une teneur totale d’au moins 5 ppm en poids, par rapport au poids total de la composition de carburant.
De préférence, la teneur dudit composé va de 5 à 10 000 ppm en poids, de préférence de 10 à 1000 ppm en poids, et mieux encore de 25 à 500 ppm en poids, par rapport au poids total de la composition de carburant.
La composition d’additifs :
L'invention a également pour objet une composition d’additifs comprenant un composé de formule (I) tel que décrit ci-avant, et un ou plusieurs additif(s) différent(s) desdits composés de formule (I).
Ce ou ces additifs différents des composés de formule (I) peuvent être par exemple choisis, de manière non limitative, parmi les additifs détergents, les agents anti-corrosion, les dispersants, les désémulsifiants, les agents anti-mousse, les biocides, les réodorants, les additifs procétane, les modificateurs de friction, les additifs de lubrifiance ou additifs d’onctuosité, les agents d’aide à la combustion (promoteurs catalytiques de combustion et de suie), les additifs de tenue à froids et notamment les agents améliorant le point de trouble, le point d'écoulement, la TLF (« Température limite de filtrabilité »), les agents anti-sédimentation, les agents anti-usure et les agents modifiant la conductivité.
Parmi ces additifs, on peut citer en particulier :
a) les additifs procétane, notamment (mais non limitativement) choisis parmi les nitrates d'alkyle, de préférence le nitrate de 2-éthyl hexyle, les peroxydes d’aryle, de préférence le peroxyde de benzyle, et les peroxydes d'alkyle, de préférence le peroxyde de ter-butyle ;
b) les additifs anti-mousse, notamment (mais non limitativement) choisis parmi les polysiloxanes, les polysiloxanes oxyalkylés, et les amides d'acides gras issus d'huiles végétales ou animales. Des exemples de tels additifs sont donnés dans EP861882, EP663000, EP736590 ;
c) Les additifs fluidifiants à froid (CFI en anglais « Cold Flow Improver ») choisis parmi les copolymères d'éthylène et d'ester insaturé, tels que copolymères éthylène/acétate de vinyle (EVA), éthylène/propionate de vinyle (EVP), éthylène/éthanoate de vinyle (EVE), éthylène/méthacrylate de méthyle (EMMA), et éthylène/fumarate d’alkyle décrits, par exemple, dans les documents US3048479, US3627838, US3790359, US3961961 et EP261957 ;
d) les additifs de lubrifiance ou agents anti-usure, notamment
(mais non limitativement) choisis dans le groupe constitué par les acides gras et leurs dérivés ester ou amide, notamment le monooléate de glycérol, et les dérivés d’acides carboxyliques mono- et polycycliques. Des exemples de tels additifs sont donnés dans les documents suivants : EP680506, EP860494, WO98/04656, EP915944, FR2772783 , FR2772784 ;
e) les additifs de point de trouble, notamment (mais non limitativement) choisis dans le groupe constitué par les terpolymères oléfine à chaîne longue/ester (méth)acrylique / maléimide, et les polymères d’esters d’acides fumarique /maléique. Des exemples de tels additifs sont donnés dans FR252805 1 , FR252805 1 , FR2528423 , EP 1 12195 , EP 172758 , EP271385 , EP291367 ;
f) les additifs détergents notamment (mais non limitativement) choisis dans le groupe constitué par les succinimides, les polyétheramines et les sels d’ammonium quaternaire ; par exemple ceux décrits dans les documents US4171959 et WO2006135881 ;
g) les additifs polyfonctionnels d’opérabilité à froid choisis dans le groupe constitué par les polymères à base d’oléfine et de nitrate d’alkényle tels que décrits dans EP573490.
La composition d’additifs peut, avantageusement, comprendre de 0, 1 à 80% en poids de composé(s) de formule (I), de préférence de 1 à 50% en poids, et mieux encore de 5 à 30% en poids, par rapport au poids total de la composition d’additifs.
La présente invention a également pour objet un concentré d’additifs comprenant une composition d’additifs telle que décrite ci- avant, en mélange avec un liquide organique. Le liquide organique est avantageusement inerte vis-à-vis des constituants de la composition d’additifs, et miscible aux carburants liquides, notamment ceux issus d’une ou de plusieurs sources choisies parmi le groupe consistant en les sources minérale, de préférence le pétrole, animale, végétale et synthétique.
Le liquide organique est de préférence choisi parmi les solvants hydrocarbonés aromatiques tels que le solvant commercialisé sous le nom « SOLVESSO », les alcools, les éthers et autres composés oxygénés, et les solvants paraffiniques tels que l’hexane, pentane ou les isoparaffines, seuls ou en mélange.
La composition de carburant:
La présente invention a également pour objet une composition de carburant comprenant :
( 1 ) au moins une coupe d’hydrocarbures liquide issue d’une ou de plusieurs sources choisies parmi le groupe consistant en les sources minérales, animales, végétales et synthétiques, et
(2) un ou plusieurs composé(s) de formule (I) tel(s) que décrit(s) ci-avant.
On choisira, de préférence, le pétrole comme source minérale.
La coupe d’hydrocarbures liquide est avantageusement choisie parmi les carburants hydrocarbonés et les carburants non essentiellement hydrocarbonés, seuls ou en mélange.
On entend par carburant hydrocarboné, un carburant constitué d’un ou de plusieurs composés constitués uniquement de carbone et d’hydrogène.
On entend par carburant non essentiellement hydrocarboné, un carburant constitué d’un ou de plusieurs composés constitués non essentiellement de carbone et d’hydrogène c’est-à-dire qui contiennent également d’autres atomes, en particulier des atomes d’oxygène.
Les carburants hydrocarbonés comprennent notamment des distillats moyens de température d'ébullition allant de 100 à 500°C ou les distillats plus légers ayant une température d’ébullition dans la gamme des essences. Ces distillats peuvent par exemple être choisis parmi les distillats obtenus par distillation directe d’hydrocarbures bruts, les distillats sous vide, les distillats hydrotraités, les distillats issus du craquage catalytique et/ou de l’hydrocraquage de distillats sous vide, les distillats résultant de procédés de conversion type ARDS (en anglais « atmospheric residue désulfuration ») et/ou de viscoréduction, les distillats issus de la valorisation des coupes Fischer Tropsch. Les carburants hydrocarbonés sont typiquement les essences et les gazoles (également appelé carburant Diesel).
Avantageusement, la coupe d’hydrocarbures liquide est choisie parmi les essences et les gazoles.
Les essences comprennent, en particulier, toutes compositions de carburant pour moteur par allumage commandé disponibles dans le commerce. On peut citer à titre d’exemple représentatif, les essences répondant à la norme NF EN 228. Les essences ont généralement des indices d’octane suffisamment élevés pour éviter le phénomène de cliquetis. Typiquement, les carburants de type essence commercialisés en Europe, conformes à la norme NF EN 228 ont un indice d’octane moteur (MON en anglais « Motor Octane Number ») supérieur à 85 et un indice d’octane recherche (RON en anglais « Research Octane Number ») d’un minimum de 95. Les carburants de type essence ont, généralement, un RON allant de 90 à 100 et un MON allant de 80 à 90, les RON et MON étant mesurés selon la norme ASTM D 2699-86 ou D 2700-86.
Les gazoles (carburants Diesel) comprennent, en particulier, toutes compositions de carburant pour moteur Diesel disponibles dans le commerce. On peut citer, à titre d’exemple représentatif, les gazoles répondant à la norme NF EN 590.
Les carburants non essentiellement hydrocarbonés comprennent notamment les oxygénés, par exemple les distillats résultant de la conversion BTL (en anglais « biomass to liquid ») de la biomasse végétale et/ou animale, pris seuls ou en combinaison ; les biocarburants, par exemple les huiles et/ou esters d'huiles végétales et/ou animales ; les biodiesels d'origine animale et/ou végétale et les bioéthanols.
Les mélanges de carburant hydrocarboné et de carburant non essentiellement hydrocarboné sont typiquement les gazoles de type Bx ou les essences de type Ex.
On entend par gazole de type Bx pour moteur Diesel, un carburant gazole qui contient x% (v/v) d’esters d’huiles végétales ou animale (y compris huiles de cuisson usagées) transformés par un procédé chimique appelé transestérification, obtenu en faisant réagir cette huile avec un alcool afin d'obtenir des esters d’acide gras (EAG). Avec le méthanol et l’éthanol, on obtient, respectivement, des esters méthyliques d’acides gras (EMAG) et des esters éthyliques d’acides gras (EEAG). La lettre "B" suivie par un nombre indique le pourcentage d’EAG contenu dans le gazole. Ainsi, un B99 contient 99% de EAG et 1 % de distillais moyens d’origine fossile (source minérale), le B20, 20% de EAG et 80% de distillats moyens d’origine fossile etc.... On distingue donc les gazoles de type Bo qui ne contiennent pas de composés oxygénés, des gazoles de type Bx qui contiennent x% (v/v) d’esters d’huiles végétales ou d’acides gras, le plus souvent esters méthyliques (EMHV ou EMAG), x désignant un nombre allant de 0 à 100. Lorsque l’EAG est utilisé seul dans les moteurs, on désigne le carburant par le terme Bioo.
On entend par essence de type Ex pour moteur par allumage commandé, un carburant essence qui contient x% (v/v) d’oxygénés, généralement de l’éthanol, du bioéthanol et/ou l’éthyl-tertio-butyl- éther (ETBE), x désignant un nombre allant de 0 à 100.
La teneur en soufre de la coupe d’hydrocarbures liquide est, de préférence, inférieure ou égale à 5000 ppm, de préférence inférieure ou égale à 500 ppm, et plus préférentiellement inférieure ou égale à 50 ppm, voire même inférieure à 10 ppm et avantageusement sans soufre.
Le ou les composés de formule (I) sont de préférence présents en faible quantité dans la composition de carburant selon l’invention, en une teneur suffisante pour produire un effet détergent. De préférence, la composition de carburant comprend le ou les composé(s) de formule (I) en une teneur minimale de 5 ppm.
Plus préférentiellement, la teneur dudit composé va de 5 à 10 000 ppm en poids, de préférence de 10 à 1000 ppm en poids, et mieux encore de 25 à 500 ppm en poids, par rapport au poids total de la composition de carburant.
La composition de carburant peut également comprendre un ou plusieurs additif(s) additionnel(s), différent(s) desdits composés de formule (I).
Ce ou ces additifs additionnel(s) peuvent être par exemple choisis, de manière non limitative, parmi : les additifs détergents, les agents anti-corrosion, les dispersants, les désémulsifiants, les agents anti-mousse, les biocides, les réodorants, les additifs procétane, les modificateurs de friction, les additifs de lubrifiance ou additifs d'onctuosité, les agents d'aide à la combustion (promoteurs catalytiques de combustion et de suie), les additifs de tenue à froids et notamment les agents améliorant le point de trouble, le point d’écoulement, la TLF (« Température limite de filtrabilité »), les agents anti-sédimentation, les agents anti-usure et les agents modifiant la conductivité.
Ce ou ces additifs additionnel(s) sont plus préférentiellement choisis parmi :
a) les additifs procétane, notamment (mais non limitativement) choisis parmi les nitrates d’alkyle, de préférence le nitrate de 2-éthyl hexyle, les peroxydes d'aryle, de préférence le peroxyde de benzyle, et les peroxydes d'alkyle, de préférence le peroxyde de ter-butyle ;
b) les additifs anti-mousse, notamment (mais non limitativement) choisis parmi les polysiloxanes, les polysiloxanes oxyalkylés, et les amides d'acides gras issus d'huiles végétales ou animales. Des exemples de tels additifs sont donnés dans EP861882, EP663000, EP736590 ;
c) Les additifs fluidifiants à froid (CFI en anglais « Cold Flow Improver ») choisis parmi les copolymères d’éthylène et d’ester insaturé, tels que copolymères éthylène/acétate de vinyle (EVA), éthylène/propionate de vinyle (EVP), éthylène/éthanoate de vinyle (EVE), éthylène/méthacrylate de méthyle (EMMA), et éthylène/fumarate d'alkyle décrits, par exemple, dans les documents US3048479, US3627838, US3790359, US3961961 et EP261957 ;
d) les additifs de lubrifiance ou agents anti-usure, notamment
(mais non limitativement) choisis dans le groupe constitué par les acides gras et leurs dérivés ester ou amide, notamment le monooléate de glycérol, et les dérivés d'acides carboxyliques mono- et polycycliques. Des exemples de tels additifs sont donnés dans les documents suivants : EP680506, EP860494, WO98/04656, EP915944, FR2772783 , FR2772784 ;
e) les additifs de point de trouble, notamment (mais non limitativement) choisis dans le groupe constitué par les terpolymères oléfine à chaîne longue/ester (méth)acrylique / maléimide, et les polymères d'esters d'acides fumarique /maléique. Des exemples de tels additifs sont donnés dans FR252805 1 , FR252805 1 , FR2528423 , EP 1 12195 , EP 172758 , EP271385 , EP291367 ;
f) les additifs détergents notamment (mais non limitativement) choisis dans le groupe constitué par les succinimides, les polyétheramines et les sels d’ammonium quaternaire; par exemple ceux décrits dans les documents US4171959 et WO2006135881 ;
g) les additifs polyfonctionnels d'opérabilité à froid choisis dans le groupe constitué par les polymères à base d'oléfine et de nitrate d'alkényle tels que décrits dans EP573490.
Ces additifs additionnels peuvent être présents en quantité allant de 10 à 1 000 ppm (chacun), de préférence de 50 à 500 ppm en poids dans la composition de carburant.
La composition de carburant selon l’invention peut être préparée selon tout procédé connu, en additivant une coupe d’hydrocarbures liquide telle que décrite précédemment avec au moins un composé de formule (I) tel que décrit ci-dessus.
La combustion de cette composition de carburant dans un moteur à combustion interne produit un effet sur la propreté du moteur, comparativement à une composition de carburant contenant les mêmes ingrédients à l’exception du (des) composé(s) de formule (I).
La combustion de cette composition de carburant permet, en particulier, de prévenir et/ou de réduire l’encrassement des parties internes du moteur. Ces effets sur la propreté du moteur sont tels que décrits précédemment dans le cadre de l’utilisation des composé de formule (I) comme additifs pour carburant.
De préférence, la combustion de la composition de carburant comprenant le composé de formule (I) selon l’invention dans un moteur à combustion interne permet également de réduire la consommation de carburant et/ou les émissions de polluants.
Selon un mode de réalisation de l’invention, un procédé de maintien de la propreté (keep-clean) et/ou de nettoyage (clean-up) d’au moins une des parties internes d’un moteur à combustion interne comprend la préparation d’une composition de carburant telle que décrite ci-dessus et la combustion de ladite composition de carburant dans le moteur à combustion interne.
Selon un premier mode de réalisation, le moteur à combustion interne est un moteur à allumage commandé, de préférence à injection directe (DISI).
La partie interne maintenue propre et/ou nettoyée du moteur à allumage commandé est, de préférence, choisie parmi le système d’admission du moteur, en particulier les soupapes d’admission (IVD), la chambre de combustion (CCD ou TCD) et le système d’injection de carburant, en particulier les injecteurs d’un système d’injection indirecte (PFI) ou les inj ecteurs d’un système d’injection directe (DISI).
Selon un second mode de réalisation, le moteur à combustion interne est un moteur Diesel, de préférence un moteur Diesel à injection directe, en particulier un moteur Diesel à systèmes d’injection Common-Rail (CRDI).
La partie interne maintenue propre (keep-clean) et/ou nettoyée (clean-up) du moteur Diesel est, de préférence, le système d’injection du moteur Diesel, de préférence une partie externe d’un injecteur dudit système d’injection, par exemple le nez de l’injecteur et/ou une des parties internes d’un injecteur dudit système d’inj ection, par exemple la surface d’une aiguille d’injecteur.
Le procédé de maintien de la propreté (keep-clean) et/ou de nettoyage (clean-up) comprend de préférence les étapes successives suivantes:
1 ) la détermination de l’additivation la plus adaptée au carburant, ladite additivation correspondant à la sélection du ou des composé(s) de formule (I) décrit(s) ci-dessus à incorporer en association, éventuellement, avec d’autres additifs pour carburant tels que décrits précédemment et la détermination de la teneur dudit(desdits) composé(s) nécessaire pour atteindre une spécification donnée relative à la détergence de la composition de carburant.
2) l’incorporation dans le carburant du ou des composé(s) de formule (I) sélectionné(s) à la teneur déterminée à l’étape 1 ) et, éventuellement, des autres l’additifs pour carburant.
Alternativement, le composé de formule (I) selon l’invention et les autres additifs le cas échéant peuvent être utilisés sous forme d’un concentré ou d’un concentré d’additifs tel que décrit ci-dessus.
L’étape 1 ) est réalisée selon tout procédé connu et relève de la pratique courante dans le domaine de l’additivation des carburants. Cette étape implique de définir au moins une caractéristique représentative des propriétés de détergence de la composition de carburant.
La caractéristique représentative des propriétés de détergence du carburant dépendra du type de moteur à combustion interne, par exemple Diesel ou par allumage commandé, du système d’injection directe ou indirecte et de la localisation dans le moteur des dépôts visés pour le nettoyage et/ou le maintien de la propreté.
Pour les moteurs Diesel à injection directe, la caractéristique représentative des propriétés de détergence du carburant peut, par exemple, correspondre à la perte de puissance due à la formation des dépôts dans les injecteurs ou la restriction du flux de carburant émis par l’injecteur au cours du fonctionnement dudit moteur. La caractéristique représentative des propriétés de détergence peut également correspondre à l’apparition de dépôts de type lacquering au niveau de l’aiguille de l’injecteur (IDID).
Des méthodes d’évaluation des propriétés détergentes des carburants ont largement été décrites dans la littérature et relèvent des connaissances générales de l’homme du métier. On citera, à titre d’exemple non limitatif, les essais normalisés ou reconnus par la profession ou les méthodes décrites dans la littérature suivants :
Pour les moteurs Diesel à injection directe :
- la méthode DW10, méthode d’essai moteur normée CEC F-
98-08 , pour mesurer de la perte de puissance des moteurs Diesel à injection directe
- la méthode XUD9, méthode d’essai moteur normée CEC F- 23- 1 -01 Issue 5 , pour mesurer la restriction de flux de carburant émise par l’injecteur
- la méthode décrite par la demanderesse dans la demande WO2014/029770 page 17 à 20, pour l’évaluation des dépôts lacquering (IDID).
Pour les moteurs par allumage commandé à injection indirecte : - la méthode Mercedes Benz M 102E, méthode d’essai normée
CEC F-05-A-93 , et
- la méthode Mercedes Benz M l 1 1 , méthode d’essai normée CEC F-20-A-98.
Ces méthodes permettent de mesurer les dépôts sur les soupapes d’admission (IVD), les tests étant généralement réalisés sur une essence Eurosuper répondant à la norme EN228.
Pour les moteurs par allumage commandé à injection directe :
- la méthode décrite par la demanderesse dans l’article « Evaluating Injector Fouling in Direct Injection Spark Ignition Engines», Mathieu Arondel, Philippe China, Julien Gueit ; Conventional and future energy for automobiles ; l Oth international colloquium ; January 20-22, 2015 , p.375-386 (Technische Akademie Esslingen par Techn. Akad. Esslingen, Ostfildern), pour l’évaluation des dépôts de type coking sur l’injecteur, - la méthode décrite dans le document US20130104826, pour l’évaluation des dépôts de type coking sur l’injecteur.
La détermination de la quantité de composé(s) de formule (I) selon l’invention à ajouter à la composition de carburant pour atteindre une spécification donnée sera réalisée typiquement par comparaison avec la composition de carburant mais sans le (les) composé(s) de formule (I).
Plus particulièrement, la détermination de la quantité de composé(s) de formule (I) selon l’invention à ajouter à la composition de carburant pour atteindre la spécification (étape 1 décrite précédemment) sera réalisée typiquement par comparaison avec la composition de carburant mais sans le (les) composé(s) de formule (I), la spécification donnée relative à la détergence pouvant par exemple être une valeur cible de perte de puissance selon la méthode DW10 ou une valeur de restriction de flux selon méthode XUD9 mentionnée ci- dessus.
La quantité de composé(s) de formule (I) selon l’invention peut notamment varier en fonction de la nature et l’origine du carburant, par exemple en fonction du taux de composés à substituants n-alkyle, iso-alkyle ou n-alcényle. Ainsi, la nature et l’origine du carburant peuvent être un facteur à prendre en compte pour l’étape 1 ).
Le procédé de maintien de la propreté (keep-clean) et/ou de nettoyage (clean-up) peut également comprendre une étape 3) supplémentaire après l’étape 2), de vérification de la cible atteinte et/ou d’ajustement du taux d’additivation avec le(les) composé(s) de formule (I) selon l’invention comme additif détergent.
Les composés de formule (I) selon l’invention présentent des propriétés remarquables en tant qu’additifs détergents dans un carburant liquide, en particulier dans un carburant gazole ou essence Ces composés sont particulièrement remarquables notamment parce qu’ils sont efficaces pour une large gamme de carburants liquides et/ou pour un ou plusieurs types de motorisations et/ou contre un ou plusieurs types de dépôts qui se forment dans les parties internes des moteurs à combustion interne.

Claims

REVENDICATIONS
1 . Composition de carburant comprenant :
( 1 ) au moins une coupe d’hydrocarbures liquide issue d’une ou de plusieurs sources choisies parmi le groupe consistant en les sources minérales, animales, végétales et synthétiques, et
(2) un ou plusieurs composé(s) de formule (I) :
dans laquelle n représente un nombre entier allant de 2 à 6, et R représente un groupe hydrocarboné non cyclique ramifié contenant au moins 10 atomes de carbone.
2. Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce que dans la formule (I) n désigne 3 ou 4, et plus préférentiellement n désigne 4.
3. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le groupe R de la formule (I) est un groupement alkyle ramifié, pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes oxygénés et/ou azotés, de préférence un groupement alkyle ramifié en C io à C4oo, de préférence en C 20 à C 300 , de préférence en C 50 à C 300 , plus préférentiellement encore de C 1 00 à C 200 , et plus préférentiellement encore choisi parmi les groupements polyisobutylène.
4. Composition selon l’une des revendications 1 et 2, caractérisée en ce que R est un groupement aminé, de préférence un groupement polyamine comportant au moins deux atomes d’azote, et plus préférentiellement R représente un groupe de formule (B) suivante :
- (R 1 -NR2 V R 1 -NR3 R4 (B)
dans laquelle Ri représente une chaîne hydrocarbonée divalente ayant de 1 à 4 atomes de carbone, R2 représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, R3 et R4 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un groupe hydrocarboné ayant au moins 8 atomes de carbone et p représente un nombre entier allant de 1 à 5.
5. Composition selon l’une des revendications 1 et 2, caractérisée en ce que le groupe R de la formule (I) représente un groupe de formule (A) :
dans laquelle m représente un nombre entier allant de 2 à 6, R’ et R", identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné, l’un au moins des groupes R’ et R” comprenant au moins 10 atomes de carbone.
6. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que dans la formule (A) m désigne 3 ou 4, et plus préférentiellement m désigne 4.
7. Composition selon l’une quelconque des revendications 5 et 6, caractérisée en ce que l’un au moins des groupes R’ et R" est un groupement alkyle ramifié, pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes oxygénés et/ou azotés, de préférence un groupement alkyle ramifié en C io à C4oo, de préférence en C 20 à C 300 , plus préférentiellement en C 50 à C 300 , plus préférentiellement encore de C 100 à C 200 , et plus préférentiellement encore choisi parmi les groupements polyisobutylène.
8. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la coupe d’hydrocarbures liquide est choisie parmi les essences et les gazoles.
9. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle comprend le ou les composé(s) de formule (I) en une teneur minimale de 5 ppm.
10. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que la teneur du composé de formule (I) va de 5 à 10 000 ppm en poids, de préférence de 10 à 1000 ppm en poids, et mieux encore de 25 à 500 ppm en poids, par rapport au poids total de la composition de carburant.
1 1 . Composition d’additifs comprenant un composé de formule (I) tel que défini dans l’une quelconque des revendications 1 à 7, et un ou plusieurs additif(s) différent(s) desdits composés de formule (I), choisi(s) parmi :
a) les additifs procétane;
b) les additifs anti-mousse;
c) les additifs fluidifiants à froid;
d) les additifs de lubrifiance ou agents anti-usure;
e) les additifs de point de trouble ;
f) les additifs détergents; et
g) les additifs polyfonctionnels d'opérabilité à froid.
12. Composition d’additifs selon la revendication précédente, caractérisée en ce qu’elle comprend de 0, 1 à 80% en poids de composé(s) de formule (I), de préférence de 1 à 50% en poids, et mieux encore de 5 à 30% en poids, par rapport au poids total de la composition d’additifs.
13. Concentré d’additifs comprenant une composition d’additifs telle que définie dans l’une des revendications 1 1 et 12, en mélange avec un liquide organique.
14. Utilisation d’un composé de formule (I) tel que défini dans l’une quelconque des revendications 1 à 7, comme additif pour carburants liquides de moteur à combustion interne.
15. Utilisation d’un composé de formule (I) selon la revendication précédente, comme additif détergent dans un carburant liquide de moteur à combustion interne.
16. Utilisation selon la revendication 15 , afin de limiter ou d’éviter la formation de dépôts dans au moins une des parties internes dudit moteur et/ou de réduire les dépôts existant dans au moins une des parties internes dudit moteur.
17. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 14 à 16, caractérisée en ce que le moteur à combustion interne est un moteur à allumage commandé, de préférence à injection directe.
18. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 14 à 16, caractérisée en ce que le moteur à combustion interne est un moteur Diesel, de préférence un moteur Diesel à injection directe.
19. Procédé de maintien de la propreté et/ou de nettoyage d’au moins une des parties internes d’un moteur à combustion interne qui comprend la préparation d’une composition de carburant telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 10 et la combustion de ladite composition de carburant dans le moteur à combustion interne.
20. Composés de formule (IA) :
dans laquelle :
n représente un nombre entier allant de 2 à 6, de préférence n désigne 3 ou 4, et plus préférentiellement n désigne 4 ;
m représente un nombre entier allant de 2 à 6, de préférence m désigne 3 ou 4, et plus préférentiellement m désigne 4 ;
R’ et R", identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné, l’un au moins des groupes R’ et R” comprenant au moins 10 atomes de carbone, et de préférence de 10 à 400 atomes de carbone.
21 . Composés de formule (IA) selon la revendication précédente, caractérisés en ce que l’un au moins des groupes R’ et R" est un groupement alkyle ramifié en Cio à C4oo, de préférence en C 20 à C 300 , plus préférentiellement en C 50 à C 300 , plus préférentiellement encore de C 1 00 à C 200 , et plus préférentiellement encore choisi parmi les groupements polyisobutylène.
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