FR3057877A1 - Combinaison d’additifs pour carburant - Google Patents
Combinaison d’additifs pour carburant Download PDFInfo
- Publication number
- FR3057877A1 FR3057877A1 FR1660208A FR1660208A FR3057877A1 FR 3057877 A1 FR3057877 A1 FR 3057877A1 FR 1660208 A FR1660208 A FR 1660208A FR 1660208 A FR1660208 A FR 1660208A FR 3057877 A1 FR3057877 A1 FR 3057877A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- ppm
- chosen
- fuel
- compound
- additive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000002816 fuel additive Substances 0.000 title claims description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 133
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims abstract description 128
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 126
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims abstract description 98
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 80
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims abstract description 61
- -1 alkenyl carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 49
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 40
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 39
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical group OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 37
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 34
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 claims abstract description 27
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 21
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 claims abstract description 21
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract description 19
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims abstract description 16
- KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N Isosorbide Chemical compound O[C@@H]1CO[C@@H]2[C@@H](O)CO[C@@H]21 KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229960002479 isosorbide Drugs 0.000 claims abstract description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims abstract description 13
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims abstract description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 18
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 14
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 10
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical class O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 claims description 8
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 claims description 8
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 8
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 7
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerol group Chemical group OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 claims description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 claims description 4
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 3
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims description 3
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 3
- OXQKEKGBFMQTML-UHFFFAOYSA-N D-glycero-D-gluco-heptitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)CO OXQKEKGBFMQTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 claims description 3
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 claims description 3
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 claims description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 3
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 claims description 3
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JVWLUVNSQYXYBE-UHFFFAOYSA-N Ribitol Natural products OCC(C)C(O)C(O)CO JVWLUVNSQYXYBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 3
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 3
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims description 3
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical class CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 3
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 3
- 239000000832 lactitol Substances 0.000 claims description 3
- VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N lactitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N 0.000 claims description 3
- 235000010448 lactitol Nutrition 0.000 claims description 3
- 229960003451 lactitol Drugs 0.000 claims description 3
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 claims description 3
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 claims description 3
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 claims description 3
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 claims description 3
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims description 3
- HEBKCHPVOIAQTA-ZXFHETKHSA-N ribitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-ZXFHETKHSA-N 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 3
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 3
- 150000005691 triesters Chemical class 0.000 claims description 3
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OXQKEKGBFMQTML-KVTDHHQDSA-N volemitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)C(O)[C@H](O)[C@H](O)CO OXQKEKGBFMQTML-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 claims description 3
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 claims description 3
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 claims description 3
- SERLAGPUMNYUCK-YJOKQAJESA-N 6-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SERLAGPUMNYUCK-YJOKQAJESA-N 0.000 claims description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N D-arabinitol Chemical compound OC[C@@H](O)C(O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 claims description 2
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract description 5
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 abstract description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 19
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 19
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 19
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 16
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 13
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 7
- AGNTUZCMJBTHOG-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2,3-dihydroxypropoxy)-2-hydroxypropoxy]propane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)COCC(O)COCC(O)CO AGNTUZCMJBTHOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 6
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003749 cleanliness Effects 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 4
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 4
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 3
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 3
- SFRDXVJWXWOTEW-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)CO SFRDXVJWXWOTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004939 coking Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003879 lubricant additive Substances 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- NKRVGWFEFKCZAP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl nitrate Chemical compound CCCCC(CC)CO[N+]([O-])=O NKRVGWFEFKCZAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QISOBCMNUJQOJU-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1NN=CC=1Br QISOBCMNUJQOJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010001052 Acute respiratory distress syndrome Diseases 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 239000004129 EU approved improving agent Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Natural products OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004165 Methyl ester of fatty acids Substances 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 201000000028 adult respiratory distress syndrome Diseases 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005741 alkyl alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- KQNZLOUWXSAZGD-UHFFFAOYSA-N benzylperoxymethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COOCC1=CC=CC=C1 KQNZLOUWXSAZGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 239000003225 biodiesel Substances 0.000 description 1
- 239000002551 biofuel Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000007084 catalytic combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004523 catalytic cracking Methods 0.000 description 1
- 238000004517 catalytic hydrocracking Methods 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000008162 cooking oil Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006477 desulfuration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000023556 desulfurization Effects 0.000 description 1
- 230000001236 detergent effect Effects 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000686 essence Substances 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000004335 litholrubine BK Substances 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N octan-4-ol Chemical compound CCCCC(O)CCC WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229920001521 polyalkylene glycol ether Polymers 0.000 description 1
- 239000003996 polyglycerol polyricinoleate Substances 0.000 description 1
- 235000010958 polyglycerol polyricinoleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000003908 quality control method Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 239000001394 sodium malate Substances 0.000 description 1
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Substances [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BPILDHPJSYVNAF-UHFFFAOYSA-M sodium;diiodomethanesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C(I)I BPILDHPJSYVNAF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 229950004959 sorbitan oleate Drugs 0.000 description 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/143—Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/12—Inorganic compounds
- C10L1/1233—Inorganic compounds oxygen containing compounds, e.g. oxides, hydroxides, acids and salts thereof
- C10L1/125—Inorganic compounds oxygen containing compounds, e.g. oxides, hydroxides, acids and salts thereof water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
- C10L1/191—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters of di- or polyhydroxyalcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/198—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
- C10L1/1985—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid polyethers, e.g. di- polygylcols and derivatives; ethers - esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/14—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving low temperature properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2270/00—Specifically adapted fuels
- C10L2270/02—Specifically adapted fuels for internal combustion engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2270/00—Specifically adapted fuels
- C10L2270/02—Specifically adapted fuels for internal combustion engines
- C10L2270/026—Specifically adapted fuels for internal combustion engines for diesel engines, e.g. automobiles, stationary, marine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
Abstract
Composition de carburant qui comprend au moins : - un carburant issu d'une ou de plusieurs sources choisies parmi le groupe consistant en les sources minérales, animales, végétales et synthétiques, - un composé (T1) choisi parmi : les polyalkylène glycols, les éthers d'alkyle en C1-C12 et de polyalkylène glycol, et leurs mélanges, - un composé (T2) choisi parmi les émulsionnants non-ioniques. Composition d'additifs comprenant au moins un composé (T1) choisi parmi les éthers d'alkyle en C1-C6 et de polyéthylène glycol comprenant deux à six unités éthylène glycol, un composé (T2) choisi parmi les esters d'un ou plusieurs acides alkyl carboxyliques ou alcényl carboxyliques en C1 à C36, et d'un polyol choisi parmi le sorbitan et l'isosorbide, pris seuls ou en mélange, et éventuellement un additif détergent. Procédé pour prévenir, éviter, retarder, la formation de cristaux ou de flocons de glace dans un réservoir d'un véhicule équipé d'un moteur à combustion interne
Description
© N° de publication : 3 057 877 (à n’utiliser que pour les commandes de reproduction)
©) N° d’enregistrement national : 16 60208 ® RÉPUBLIQUE FRANÇAISE
INSTITUT NATIONAL DE LA PROPRIÉTÉ INDUSTRIELLE
COURBEVOIE
©) Int Cl8 : C 10 L 1/10 (2017.01), C 10 L 1/198, 1/19, 10/14, 10/ 04
DEMANDE DE BREVET D'INVENTION A1
©) Date de dépôt : 21.10.16. (30) Priorité : | © Demandeur(s) : TOTAL MARKETING SERVICES — FR. |
©) Date de mise à la disposition du public de la demande : 27.04.18 Bulletin 18/17. | ©) Inventeur(s) : DEQUENNE Bernard et DUBOIS THOMAS. |
©) Liste des documents cités dans le rapport de recherche préliminaire : Se reporter à la fin du présent fascicule | |
(© Références à d’autres documents nationaux apparentés : | ©) Titulaire(s) : TOTAL MARKETING SERVICES. |
©) Demande(s) d’extension : | ©) Mandataire(s) : PACT-IP. |
FR 3 057 877 - A1
COMBINAISON D'ADDITIFS POUR CARBURANT.
©) Composition de carburant qui comprend au moins:
- un carburant issu d'une ou de plusieurs sources choisies parmi le groupe consistant en les sources minérales, animales, végétales et synthétiques,
- un composé (T 1 ) choisi parmi : les polyalkylène glycols, les éthers d’alkyle en C1-C12 et de polyalkylène glycol, et leurs mélanges,
- un composé (T2) choisi parmi les émulsionnants nonioniques.
Composition d'additifs comprenant au moins un composé (T1 ) choisi parmi les éthers d’alkyle en C1-C6 et de polyéthylène glycol comprenant deux à six unités éthylène glycol, un composé (T2) choisi parmi les esters d'un ou plusieurs acides alkyl carboxyliques ou alcényl carboxyliques en C! à Cg6, et d'un polyol choisi parmi le sorbitan et l'isosorbide, pris seuls ou en mélange, et éventuellement un additif détergent.
Procédé pour prévenir, éviter, retarder, la formation de cristaux ou de flocons de glace dans un réservoir d'un véhicule équipé d'un moteur à combustion interne
FR dépôt texte t
COMBINAISON D’ADDITIFS POUR CARBURANT
La présente invention concerne une combinaison d’additifs pour carburants capable de prévenir la cristallisation de l’eau, en particulier la formation de flocons de glace, à basse température. Elle concerne également un procédé pour éviter la formation de cristaux de glace dans un carburant à basse température.
Etat de la technique antérieure
Les carburants moteur, notamment les gazoles (y compris biodiesel) incorporent naturellement jusqu’à 300ppm d’eau. Dans des conditions extrêmement froides (par exemple en Russie) et selon les cycles et évolutions de température, cette eau peut cristalliser et former des flocons (« flakes ») en suspension, plus ou moins gros. Ces flocons peuvent affecter la qualité du carburant et, en particulier, peuvent entraîner des problèmes de bouchage des filtres.
Les carburants liquides de moteurs à combustion interne contiennent des composants pouvant se dégrader au cours du fonctionnement du moteur. La problématique des dépôts dans les parties internes des moteurs à combustion est bien connue des motoristes. Des additifs dits détergents utilisés dans les carburants sont utilisés pour maintenir la propreté du moteur en limitant les dépôts (effet « Keepclean » en anglais) ou en réduisant les dépôts déjà présents dans les parties internes du moteur à combustion (effet « clean-up » en anglais). La présence de dépôts peut altérer les performances de la combustion notamment augmenter les émissions polluantes et les émissions de particules. D’autres conséquences de la présence excessive de dépôts ont été rapportées dans la littérature, telles que l’augmentation de la consommation de carburant et les problèmes d’agrément de conduite (ou de fonctionnement moteur). La prévention et la réduction des dépôts dans ces nouveaux moteurs sont essentielles pour un fonctionnement optimal des moteurs d'aujourd'hui.
On a constaté que l’ajout d’additifs dits de performance tels que les détergents et/ou les désémulsifiants aggrave fortement le problème de formation de flocons de glace à basse température.
Le problème technique résolu par l’invention consiste à proposer une composition d’additifs pour carburant permettant de prévenir ou empêcher la formation de flocons tout en maintenant les propriétés du carburant, en particulier, lorsque le carburant est additivé avec un additif de détergence destiné à garantir la propreté du moteur.
Une des solutions existantes pour éviter la formation de flocons à basse température consiste à sélectionner des carburants contenant un teneur en eau très
FR dépôt texte faible. Il existe des unités de séparation d’eau dans les installations pétrolières permettant d’obtenir des carburants quasiment exempts d’eau. Néanmoins, selon les pays et les contraintes logistiques, cette solution n’est pas toujours envisageable.
Certains carburants spécifiques comme les carburants aviation sont traités avec des additifs anti-glace (en anglais « deicing agent »), tels que l’éther méthylique de diéthylene glycol (ou DIEGME pour « diethylene glycol methyl ether » en anglais) ou l’éther méthylique d’éthylene glycol (ou EGME pour « ethylene glycol methyl ether » en anglais). Ces additifs sont ajoutés aux carburants aviation pour prévenir la formation de cristaux de glace qui pourraient affecter le bon fonctionnement des organes du circuit carburant d’un aéronef à basse température (filtres, pompes et vannes).
Toutefois, ces additifs anti-glace sont coûteux et on souhaite pouvoir les utiliser en quantité moindre tout en préservant l’effet technique.
Les autres additifs anti-glace connus pour abaisser la température de congélation de l’eau dans un carburant sont les alcools. Néanmoins, l’ajout de ces additifs affecte les propriétés du carburant, en particulier lorsque le carburant est additivé avec un détergent. On constate dans ce cas une inhibition des propriétés détergentes du carburant.
L’objectif de l’invention a donc été de trouver des additifs qui permettent de prévenir la congélation de l’eau sous forme de cristaux dans un carburant, en particulier dans un carburant gazole, ces additifs étant compatibles avec l’utilisation d’additifs détergents pour maintenir la propreté du moteur.
On a aussi cherché des compositions d’additifs dont le coût est moins élevé que celui des DIEGME et EGME tout en ayant des performances de niveau comparable.
Résumé de l’invention
L’invention repose sur la combinaison d’un composé polyalkylène glycol (Tl) éventuellement fonctionnalisé en extrémité de chaîne par un groupement alkyle et d’au moins un tensioactif non ionique tel qu’un ester d’acide gras et de polyol (T2). Cette combinaison d’additifs permet, de façon surprenante, d’éviter la formation de flocons de glace dans un carburant à une température inférieure ou égale à -15°C, ou même inférieure ou égale à -25°C, voire inférieure ou égale à -30°C. Cette propriété est observée avec des quantités réduites de composé polyalkylène glycol, et donc avec un coût matière première réduit par rapport à un polyalkylène glycol seul, tout en conservant des performances élevées de résistance à la formation de cristaux de glace.
L’invention a pour objet une composition de carburant qui comprend au moins :
FR dépôt texte
3O57S77
- un carburant issu d’une ou de plusieurs sources choisies parmi le groupe consistant en les sources minérales, animales, végétales et synthétiques,
- un composé (Tl) choisi parmi : les polyalkylène glycols, les éthers d’alkyle en Cl-Cl2 et de polyalkylène glycol, et leurs mélanges,
- un composé (T2) choisi parmi les émulsionnants non-ioniques.
Selon un mode de réalisation préféré, le carburant comprend au moins 50% en masse d’un gazole, de préférence au moins 70% en masse, plus préférentiellement au moins 90% en masse, par rapport à la masse totale de carburant, encore plus préférentiellement le carburant est constitué par du gazole.
Selon un mode de réalisation préféré, le carburant comprend au moins 50 ppm d’eau, de préférence au moins 100 ppm, encore plus préférentiellement au moins 150 ppm.
Selon un mode de réalisation préféré, le composé (Tl) est choisi parmi les polyéthylène glycols, les éthers d’alkyle en C1-C12 et de polyéthylène glycol et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation encore préféré, le composé (Tl) est choisi parmi les éthers d’alkyle en C1-C6 et de polyéthylène glycol comprenant deux à six unités éthylène glycol, de préférence l’éther méthylique de diéthylene glycol.
Selon un mode de réalisation préféré, le composé (T2) est choisi parmi les esters de polyols et d’hydrocarbures aliphatiques monocarboxyliques en Ci à C36, de préférence en C4 à C30, saturés ou insaturés, linaires ou ramifiés, cycliques ou acycliques, lesdits esters pouvant être pris seuls ou en mélange.
Selon un mode de réalisation encore préféré, le composé (T2) est obtenu par estérification entre :
- un ou plusieurs acides alkyl carboxyliques ou alcényl carboxyliques en Ci à C36 de préférence en C4 à C30, comprenant éventuellement une ou plusieurs liaisons éthyléniques ; et
- un polyol en C4-C20, linéaire ou ramifié, cyclique ou acyclique comprenant éventuellement un ou plusieurs hétérocycles de 5 à 6 atomes, de préférence un ou deux hétérocycles de 4 à 5 atomes de carbone et un atome d’oxygène.
FR dépôt texte
Selon un mode de réalisation encore préféré, les acides alkyl carboxyliques et alcényl carboxyliques sont choisis parmi le groupe constitué par les acides stéarique, isostéarique, linolénique, oléique, linoléique, béhénique, arachidonique, ricinoléique, palmitique, myristique, laurique, caprique, pris seuls ou en mélange.
Selon un mode de réalisation préféré, le polyol est choisi parmi les molécules hydrocarbonées oxygénées en C4-C20 comprenant au moins deux, de préférence au moins trois fonctions hydroxyle.
Selon un mode de réalisation préféré, le polyol est choisi parmi le groupe consistant en l’érythritol, le xylitol, l’arabitol, le ribitol, le sorbitol, le maltitol, l’isomaltitol, le lactitol, le volemitol, le mannitol, le pentaérythritol, le 2hydroxyméthyl-l,3-propanediol, le 1,1,1- tri(hydroxyméthyl)éthane, le triméthylolpropane, le sorbitan, l’isosorbide, et les glucides comme le saccharose, le fructose, le maltose, et le glucose.
Selon un mode de réalisation préféré, le composé (T2) est choisi parmi les esters de sorbitan et les esters d’isosorbide, de préférence parmi les mono-, di- et tri-esters de sorbitan et les mono-, et di-esters d’isosorbide, pris seuls ou en mélange.
Selon un mode de réalisation encore préféré, le composé (T2) est choisi parmi les mélanges d’esters partiels de sorbitan, de préférences les mélanges de mono, di et tri-oléate de sorbitan.
Selon un autre mode de réalisation préféré, le composé (T2) est choisi parmi les monoester(s) et les diester(s) de polyglycérols ayant de 2 à 10 motifs glycérol par molécule, de préférence de 2 à 5 motifs glycérol par molécule, et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition comprend en outre au moins un additif détergent.
Selon un mode de réalisation préféré, l’additif détergent est choisi parmi les succinimides, les polyétheramines et les sels d’ammonium quaternaire.
Selon un mode de réalisation préféré, l’additif détergent est choisi parmi les polyisobutylène succinimides et les polyisobutylènes fonctionnalisés par un groupement ammonium quaternaire.
FR dépôt texte
Selon un mode de réalisation préféré, la composition comprend :
• de 5 à 1 000 ppm, de préférence de 50 à 500 ppm, encore plus préférentiellement de 100 à 300 ppm d’additif (Tl), • de 5 à 500 ppm, de préférence de 25 à 200 ppm, encore plus préférentiellement de 50 à 100 ppm d’additif (T2).
Selon un mode de réalisation préféré, la composition comprend :
• de 5 à 1 000 ppm, de préférence de 50 à 500 ppm, encore plus préférentiellement de 100 à 300 ppm d’additif (Tl), • de 5 à 500 ppm, de préférence de 25 à 200 ppm, encore plus préférentiellement de 50 à 100 ppm d’additif (T2) • de de 1 à 1 000 ppm, plus préférentiellement de 5 à 400 ppm d’au moins un additif détergent.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition comprend :
• de 5 à 1 000 ppm, de préférence de 50 à 500 ppm, encore plus préférentiellement de 100 à 300 ppm d’additif (Tl), • de 5 à 500 ppm, de préférence de 25 à 200 ppm, encore plus préférentiellement de 50 à 100 ppm d’additif (T2) • de 1 à 1 000 ppm, plus préférentiellement de 5 à 400 ppm d’au moins un additif détergent, • au moins 50 ppm d’eau, encore plus préférentiellement au moins 100 ppm d’eau, encore mieux, au moins 150 ppm d’eau.
Selon un mode de réalisation préféré, le ratio massique (Tl) : (T2) est de 10 : 1 à 1 : 10, préférentiellement de 10 : 1 à 1 : 1.
L’invention a encore pour objet une composition d’additifs pour carburant destiné à un véhicule équipé d’un moteur à combustion interne, et qui comprend au moins :
- un composé (Tl) choisi parmi les éthers d’alkyle en C1-C6 et de polyéthylène glycol comprenant deux à six unités éthylène glycol, de préférence l’éther méthylique de diéthylene glycol,
- un composé (T2) choisi parmi les esters d’un ou plusieurs acides alkyl carboxyliques ou alcényl carboxyliques en Ci à C36, de préférence en C4 à C36, et
FR dépôt texte d’un polyol choisi parmi le sorbitan et l’isosorbide, pris seuls ou en mélange, et éventuellement,
- un additif détergent, de préférence un additif détergent comprenant une fonction ammonium quaternaire.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition d’additifs comprend au moins :
- un composé (Tl) qui est l’éther méthylique de diéthylène glycol,
- un composé (T2) choisi parmi les esters partiels de sorbitan, pris seuls ou en mélange, et éventuellement,
- un additif détergent, de préférence un additif détergent comprenant une fonction ammonium quaternaire.
L’invention a également pour objet un procédé de formulation d’un carburant destiné à un véhicule équipé d’un moteur à combustion interne, comprenant l’additivation d’un carburant avec au moins un additif (Tl) choisi parmi : les polyalkylène glycols et les éthers d’alkyle en C1-C12 et de polyalkylène glycol, et au moins un composé (T2) choisi parmi les émulsionnants non-ioniques.
Selon un mode de réalisation préféré du procédé, le carburant est additivé avec au moins un additif détergent.
Selon un mode de réalisation préféré du procédé, le carburant comprend au moins 50 ppm d’eau, encore plus préférentiellement au moins 100 ppm d’eau, encore mieux, au moins 150 ppm d’eau.
L’invention concerne encore l’utilisation d’une composition d’additifs dans un carburant destiné à un véhicule équipé d’un moteur à combustion interne, pour prévenir, éviter ou retarder la formation de cristaux ou de flocons de glace dans ledit carburant, dans laquelle la composition d’additifs comprend :
- au moins un additif (Tl) choisi parmi : les polyalkylène glycols et les éthers d’alkyle en Cl-Cl2 et de polyalkylène glycol, et au moins un composé (T2) choisi parmi les émulsionnants non-ioniques.
Selon un mode de réalisation préféré de l’utilisation, le carburant comprend au moins 50 ppm d’eau, encore plus préférentiellement au moins 100 ppm d’eau, encore mieux, au moins 150 ppm d’eau.
FR dépôt texte
Description détaillée
L’expression « consiste essentiellement en » suivie d’une ou plusieurs caractéristiques, signifie que peuvent être inclus dans le procédé ou le matériau de l’invention, outre les composants ou étapes explicitement énumérés, des composants ou des étapes qui ne modifient pas significativement les propriétés et caractéristiques de l'invention.
L’expression « compris entre X et Y » inclut les bornes, sauf mention contraire explicite. Cette expression signifie donc que l’intervalle visé comprend les valeurs X, Y et toutes les valeurs allant de X à Y.
On entend par « flocon », des agrégats plus ou moins gros visibles à l’œil formés à partir de d’eau. Il est convenu que l’utilisation du terme « flocon » dans la description ne fait en aucun cas référence à des flocons formés à partir de composés autres que l’eau, par exemple, de paraffines.
On entend par « additif » une substance chimique souvent liquide ou en poudre, qui est en général introduite avant ou pendant la mise en forme du matériau, pour apporter ou améliorer une ou plusieurs propriété(s) spécifique(s). L'incorporation en masse est faible, généralement moins de 1% massique au maximum, à la différence d'une charge ou d’une base. Ils peuvent être utilisés pour obtenir un effet positif en phase de production, stockage, traitement, pendant et après la phase d'utilisation du produit.
Composé polyalkylène glycol (Tl)
Le composé polyalkylène glycol (Tl) est choisi parmi les polyalkylène glycols et les polyalkylène glycols fonctionnalisés en extrémité de chaîne par un éther d’alkyle.
Parmi les polyalkylène glycols, on peut citer le polyéthylène glycol et le polypropylène glycol. De préférence, l’invention concerne le polyéthylène glycol et les dérivés du polyéthylène glycol fonctionnalisés en extrémité de chaîne par un éther d’alkyle.
La fonctionnalisation en extrémité de chaîne par un éther d’alkyle est avantageusement choisie parmi un éther d’alkyle en C1-C12, préférentiellement en C1-C6, encore plus avantageusement en C1-C3.
Le groupement alkyle en extrémité de chaîne peut être linéaire ou ramifié. Par exemple, on peut citer un groupement méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, nbutyle, isobutyle, terbutyle, pentyle, hexyle, heptyle, octyle, nonyle, décyle, dodécyle.
FR dépôt texte
De préférence, le composé polyalkylène glycol (Tl) est choisi parmi les oligomères d’éthylène glycol comprenant de 2 à 20 unités d’éthylène glycol et leurs dérivés fonctionnalisés en extrémité de chaîne par un éther d’alkyle. Encore plus avantageusement, il est choisi parmi les oligomères d’éthylène glycol comprenant de 2 à 10 unités d’éthylène glycol et leurs dérivés fonctionnalisés en extrémité de chaîne par un éther d’alkyle. Encore mieux, il est choisi parmi les oligomères d’éthylène glycol comprenant de 2 à 6 unités d’éthylène glycol et leurs dérivés fonctionnalisés en extrémité de chaîne par un éther d’alkyle. Avantageusement, il est choisi parmi les oligomères d’éthylène glycol comprenant de 2 à 4 unités d’éthylène glycol et leurs dérivés fonctionnalisés en extrémité de chaîne par un éther d’alkyle. De préférence, il est choisi parmi les oligomères d’éthylène glycol comprenant de 2 à 4 unités d’éthylène glycol et leurs dérivés fonctionnalisés en extrémité de chaîne par un éther d’alkyle en Cl-Cl2, préférentiellement en C1-C6, encore plus avantageusement en C1-C3.
De façon avantageuse, le composé polyalkylène glycol (Tl) est l’éther m éthylique de di éthylène glycol.
La quantité d’additif (Tl) dans la composition de carburant est avantageusement de 5 à 1 000 ppm, de préférence de 50 à 500 ppm, encore plus préférentiellement de 100 à 300 ppm.
Emulsionnants non-ioniques (T2)
La composition selon l’invention comprend en outre un composé (T2) choisi parmi les émulsionnants non-ioniques.
Parmi les émulsionnants non-ioniques utilisables dans l’invention, on peut citer en particulier les esters de polyols et d’hydrocarbures aliphatiques monocarboxyliques en Ci à C36, de préférence en C4-C30, plus préférentiellement en C12-C24, plus préférentiellement en C16-C20, lesdits esters pouvant être pris seuls ou en mélange.
Par hydrocarbure aliphatique monocarboxylique en Ci à C36, on entend une chaîne alkyle ou alcényle, linaire ou ramifiée, cyclique ou acyclique, comprenant éventuellement plus d’une insaturation et comprenant une fonction acide carboxylique -COOH.
De préférence, le composé (T2) est choisi parmi les esters partiels de polyols et d’hydrocarbures aliphatiques monocarboxyliques.
Par ester partiel de polyol on entend qu’une partie des fonctions alcool du polyol est libre, non estérifiée.
FR dépôt texte
Un ester partiel d’un polyol peut être obtenu en faisant réagir une quantité d’acide monocarboxylique inférieure à la quantité nécessaire pour estérifier la totalité des fonctions alcool du polyol.
Un ester partiel d’un polyol peut être obtenu en arrêtant la réaction d’estérification avant d’avoir estérifié la totalité des fonctions alcool du polyol.
De préférence, on choisit les émulsionnants non-ioniques parmi les esters partiels de polyols en C4-C20 et d’hydrocarbures aliphatiques monocarboxyliques en C4 à C30, de préférence en C12-C24, plus préférentiellement en C16-C20, saturés ou insaturés, linaires ou ramifiés, cycliques ou acycliques, lesdits esters partiels pouvant être pris seuls ou en mélange.
Le composé (T2) comprend, de préférence, x motifs ester, y motifs hydroxylé et z motifs éther, x, y et z étant des nombres entiers tels que x varie de 1 à 10, y varie de 1 à 10, et z varie de 0 à 6.
Selon un mode de réalisation particulier, x varie de 1 à 10, y varie de 3 à 10, et z varie de 0 à 6.
Selon un autre mode de réalisation particulier x varie de 1 à 4, y varie de là 7 et z varie de 1 à 3. Avantageusement, x varie de 2 à 4.
La synthèse d’esters de polyols, notamment d’esters partiels de polyols, est connue ; ils peuvent par exemple être préparés par estérification d’acide(s) gras et de polyols linéaires et/ou ramifiés comprenant éventuellement des (hétéro)cycles de 5 à 6 atomes supportant des fonctions hydroxylé. Généralement ce type de synthèse conduit à un mélange de mono-, di-, tri- et éventuellement de tétra-esters ainsi que de faibles quantités d’acide(s) gras et de polyols qui n’ont pas réagi.
Selon un mode de réalisation particulier, le composé (T2) est obtenu par réaction d’estérification d’un ou de plusieurs acide(s) en Ci à C36, de préférence d’un ou de plusieurs acides en C4-C30, encore plus préférentiellement d’un ou de plusieurs acide(s) gras en C12-C24, plus préférentiellement en C16-C20, comprenant éventuellement une ou plusieurs liaisons éthyléniques, et avec au moins un polyol en C4-C20, linéaire ou ramifié, cyclique ou acyclique comprenant éventuellement un ou plusieurs hétérocycles de 5 à 6 atomes, de préférence un ou plusieurs hétérocycles de 4 à 5 atomes de carbone et un atome d’oxygène, substitué par des groupements hydroxyles.
De préférence, le composé (T2) est un ester partiel d’un ou de plusieurs acide(s) en Ci à C36, de préférence d’un ou de plusieurs acides en C4-C30, encore plus préférentiellement d’un ou de plusieurs acide(s) gras en C12-C24, plus préférentiellement en C16-C20, comprenant éventuellement une ou plusieurs liaisons éthyléniques, et d’au moins un polyol en C4-C20, linéaire ou ramifié, cyclique ou
FR dépôt texte acyclique comprenant éventuellement un ou plusieurs hétérocycles de 5 à 6 atomes, de préférence un ou plusieurs hétérocycles de 4 à 5 atomes de carbone et un atome d’oxygène, substitué par des groupements hydroxyles.
Les acides gras sont, avantageusement, choisis parmi le groupe constitué par les acides stéarique, isostéarique, linolénique, oléique, linoléique, béhénique, arachidonique, ricinoléique, palmitique, myristique, laurique, caprique, pris seuls ou en mélange.
Les acides gras peuvent provenir de la transestérification ou de la saponification d’huiles végétales et/ou de graisses animales. Les huiles végétales et/ou les graisses animales préférées seront choisies en fonction de leur concentration en acide oléique. On pourra se reporter par exemple au Tableau 6.21 du chapitre 6 de l’ouvrage Carburants & Moteurs de J.C. Guibet et E. Faure, édition 2007 dans lequel sont indiquées les compositions de plusieurs huiles végétales et graisses animales.
Les acides gras peuvent également provenir d’acides gras dérivés d’huile de tall (Tall Oil Fatty Acids) qui comprennent une quantité majoritaire d’acides gras, typiquement supérieure ou égale à 90 % massiques ainsi que des acides résiniques et d’insaponifiables en quantité minoritaire, i-e en quantités en général inférieures à 10 %.
On choisit, de préférence, le polyol est choisi parmi les polyols linéaires ou ramifiés en C4-C20 comprenant au moins trois fonctions hydroxyle et les polyols comprenant au moins un cycle de 5 ou 6 atomes, de préférence un hétérocycle de 4 à 5 atomes de carbone et un atome d’oxygène, éventuellement substitué par des groupements hydroxyle, pris seuls ou en mélange.
Avantageusement le polyol est choisi parmi les molécules hydrocarbonées oxygénées en C4-C20 comprenant un ou deux hétérocycles de 4 à 5 atomes de carbone et un atome d’oxygène, et plusieurs groupements hydroxyles.
Selon une variante préférée, le polyol est choisi parmi les molécules hydrocarbonées oxygénées en C4-C20 comprenant au moins un cycle de 5 ou 6 atomes, de préférence un hétérocycle de 4 à 5 atomes de carbone et un atome d’oxygène, éventuellement substitué par des groupements hydroxyle, pris seuls ou en mélange.
Selon une autre variante, le polyol est choisi parmi les molécules hydrocarbonées oxygénées comprenant au moins deux hétérocycles de 4 ou 5 atomes de carbone et d’un atome d’oxygène, reliés par la formation d’une liaison acétal entre une fonction hydroxyle de chaque cycle, lesdits hétérocycles étant éventuellement substitués par des groupements hydroxyle.
Le polyol est, en particulier, choisi parmi le groupe consistant en Térythritol, le xylitol, Tarabitol, le ribitol, le sorbitol, le maltitol, Tisomaltitol, le lactitol, le
FR dépôt texte volemitol, le mannitol, le pentaérythritol, le 2-hydroxyméthyl-1,3-propanediol, le 1,1,1- tri(hydroxyméthyl)éthane, le triméthylolpropane, le sorbitan, l’isosorbide et les glucides comme le saccharose, le fructose, le maltose, le glucose, de préférence le sorbitan et l’isosorbide.
Selon un mode de réalisation particulier, le composé (T2) est choisi parmi les esters de sorbitan.
De préférence, selon ce mode de réalisation particulier, le composé (T2) est choisi parmi les esters partiels de sorbitan, de préférence les di-, mono- et tri-esters de sorbitan, pris seuls ou en mélange.
Les esters de sorbitan peuvent être représentés par la formule (I) ci-dessous
Ri W (I)
Dans laquelle RI, R2, R3, R4 représentent, indépendamment, un atome d’hydrogène ou un groupement alkylcarboxylique ou alcénylcarboxylique en C1-C36, de préférence en C4-C30, avantageusement en C12-C24, plus préférentiellement en Ci6C20, l’un au moins de RI, R2, R3 et R4 étant distinct de H.
Selon un autre mode de réalisation particulier, le composé (T2) est choisi parmi esters d’acides monocarboxyliques et d’isosorbides.
Avantageusement, selon ce mode de réalisation particulier, le composé (T2) est choisi parmi esters partiels d’acides monocarboxyliques et d’isosorbides, de préférence les mono-esters d’isosorbide et leurs mélanges avec les di-esters d’isosorbide.
Les esters d’acides monocarboxyliques et d’isosorbides peuvent être représentés par la formule (II) ci-dessous
R2—O. Æ
Q—RI (Π)
FR dépôt texte dans laquelle RI et R2 représentent, indépendamment, un atome d’hydrogène ou un groupement alkylcarboxylique ou alcényl carboxylique en C1-C36, de préférence en C4-C30, avantageusement en C12-C24, plus préférentiellement en C16-C20, l’un au moins de RI et R2 étant distinct de H.
Selon une variante, le composé (T2) est choisi parmi les esters partiels de sorbitan comprenant plus de 40% massique de triesters de sorbitan, de préférence plus de 50% massique.
Selon une autre variante, le composé (T2) est choisi parmi les esters partiels de sorbitan comprenant plus de 20% massique de monoesters de sorbitan et/ou plus de 20% massique de diesters de sorbitan, de préférence plus de 20% massique de monoesters de sorbitan et/ou plus de 30% massique de diesters de sorbitan, plus préférentiellement plus de 25% massique de monoesters de sorbitan et/ou plus de 35% massique de diesters de sorbitan.
Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention, le composé (T2) est choisi parmi les monoester(s) et/ou les diester(s) de polyglycérols dérivés d’acide(s) gras, avantageusement parmi les composés comprenant deux à 10 unités glycérol, encore plus avantageusement de deux à cinq unités glycérol.
Comme exemples d’ester de polyglycéroi, on peut citer ie polyricinoléate de polyglycérol (composé d'esters de polyglycéroi et d'acides gras condensés à partir de l'huile de ricin, ou les esters de polyglycérols d'acides gras dimérisés d'huile de soja.
Selon cette variante, avantageusement, le composé (T2) est choisi parmi les monoester(s) et/ou diester(s) de polyglycérols dérivés d’acide(s) gras ayant plus de 50 % en nombre des chaînes grasses comprenant entre 12 et 24 atomes de carbone. De tels polyglycérols ont été décrits dans le document WO2013/120985.
Selon cette variante, le composé (T2) est, de préférence, choisi parmi les monoester(s) et/ou diester(s) de diglycérol et/ou de triglycérol.
En particulier selon une variante préférée, les esters partiels de diglycérol et/ou de triglycérol comprennent :
0 au moins 50 % massique de monoester(s) et/ou de diester(s) d’acide oléique et de diglycérol, donc de mono-oléate(s) de diglycérol (DGMO) et/ou de dioléate(s) de diglycérol (DGDO), ou 0 au moins 50 % massique de mono- et/ou de diester(s) d’acide oléique et de triglycérol, donc de mono-oléate(s) de triglycérol (DGMO) et/ou de dioléate(s) de triglycérol, ou 0 au moins 50 % massique de mono- et/ou de diester(s) d’acide oléique et de diglycérol et/ou de triglycérol.
FR dépôt texte
La quantité d’additif (T2) dans la composition de carburant est avantageusement de 5 à 500 ppm, de préférence de 25 à 200 ppm, encore plus préférentiellement de 50 à 100 ppm.
Carburant
Le carburant liquide est avantageusement issu d’une ou de plusieurs sources choisies parmi le groupe consistant en les sources minérales, animales, végétales et synthétiques. On choisira, de préférence, le pétrole comme source minérale.
Le carburant liquide est, de préférence, choisi parmi les carburants hydrocarbonés et les carburants non essentiellement hydrocarbonés, seuls ou en mélange.
On entend par carburant hydrocarboné, un carburant constitué d’un ou de plusieurs composés constitués uniquement de carbone et d’hydrogène.
On entend par carburant non essentiellement hydrocarboné, un carburant constitué d’un ou de plusieurs composés constitués non essentiellement de carbone et d’hydrogène c’est-à-dire qui contiennent également d’autres atomes, en particulier des atomes d’oxygène.
Les carburants hydrocarbonés comprennent notamment des distillais moyens de température d'ébullition allant de 100 à 500°C ou les distillats plus légers ayant une température d’ébullition dans la gamme des essences. Ces distillats peuvent par exemple être choisis parmi les distillats obtenus par distillation directe d'hydrocarbures bruts, les distillats sous vide, les distillats hydrotraités, les distillats issus du craquage catalytique et/ou de l'hydrocraquage de distillats sous vide, les distillats résultant de procédés de conversion type ARDS (en anglais « atmospheric residue désulfuration ») et/ou de viscoréduction, les distillats issus de la valorisation des coupes Fischer Tropsch. Les carburants hydrocarbonés sont typiquement les essences et les gazoles (également appelé carburant Diesel).
Les essences comprennent, en particulier, toutes compositions de carburant pour moteur par allumage commandé disponibles dans le commerce. On peut citer à titre d’exemple représentatif, les essences répondant à la norme NF EN 228. Les essences ont généralement des indices d’octane suffisamment élevés pour éviter le phénomène de cliquetis. Typiquement, les carburants de type essence commercialisés en Europe, conformes à la norme NF EN 228 ont un indice d’octane moteur (MON en anglais «Motor Octane Number») supérieur à 85 et un indice d’octane recherche (RON en anglais « Research Octane Number ») d’un minimum de 95. Les carburants de type essence ont, généralement, un RON allant de 90 à 100 et un MON allant de 80 à 90, les RON et MON étant mesurés selon la norme ASTM D 2699-86 ou D 2700-86.
FR dépôt texte
Les gazoles comprennent, en particulier, toutes compositions de carburant pour moteur à combustion interne Diesel disponibles dans le commerce. On peut citer, à titre d’exemple représentatif, les gazoles répondant à la norme NF EN 590.
Les carburants non essentiellement hydrocarbonés comprennent notamment les carburants oxygénés, par exemple les distillais résultant de la conversion BTL (en anglais « biomass to liquid ») de la biomasse végétale et/ou animale, pris seuls ou en combinaison ; les biocarburants, par exemple les huiles et/ou esters d'huiles végétales et/ou animales ; les biodiesels d'origine animale et/ou végétale et les bioéthanols.
Les mélanges de carburant hydrocarboné et de carburant non essentiellement hydrocarboné sont typiquement les gazoles de type Bx ou les essences de type Ex.
On entend par gazole de type Bx pour moteur à combustion interne Diesel, un carburant gazole qui contient x% (v/v) d’esters d’huiles végétales ou animale (y compris huiles de cuisson usagées) transformés par un procédé chimique appelé transestérification, obtenu en faisant réagir cette huile avec un alcool afin d'obtenir des esters d’acide gras (EAG). Avec le méthanol et l’éthanol, on obtient, respectivement, des esters méthyliques d’acides gras (EMAG) et des esters éthyliques d’acides gras (EEAG). La lettre B suivie par un nombre indique le pourcentage d’EAG contenu dans le gazole. Ainsi, un B99 contient 99% de EAG et 1% de distillais moyens d’origine fossile (source minérale), le B20, 20% de EAG et 80% de distillais moyens d’origine fossile etc.... On distingue donc les gazoles de type Bo qui ne contiennent pas de composés oxygénés, des gazoles de type Bx qui contiennent x% (v/v) d’esters d’huiles végétales ou d’acides gras, le plus souvent esters méthyliques (EMHV ou EMAG). Lorsque EEAG est utilisé seul dans les moteurs, on désigne le carburant par le terme B100.
On entend par essence de type Ex pour moteur par allumage commandé, un carburant essence qui contient x% (v/v) d’oxygénés, généralement de l’éthanol, du bioéthanol et/ou l’éthyl-tertio-butyl-éther (ETBE).
La teneur en soufre du carburant liquide est, de préférence, inférieure ou égale à 5000 ppm, de préférence inférieure ou égale à 500 ppm, et plus préférentiellement inférieure ou égale à 50 ppm, voire même inférieure ou égale à 10 ppm et avantageusement sans soufre.
Avantageusement, le carburant est choisi parmi les carburants tels que cidécrits ci-dessus à l’exception des carburants comprenant ou constitués par du kérosène ayant typiquement un point initial (PI) de distillation compris entre 150 °C et 180 °C, et un point final (PF) de distillation entre 225 °C et 250 °C. Plus préférentiellement, les carburants pour l’aviation sont exclus de l’invention.
FR dépôt texte
Avantageusement, le carburant comprend au moins 50% en masse d’un gazole, de préférence au moins 70% en masse, plus préférentiellement au moins 90% en masse par rapport à la masse totale de carburant. Encore plus préférentiellement le carburant est constitué par du gazole.
L’invention s’applique plus particulièrement aux gazoles.
Plus spécifiquement, elle concerne les gazoles ne comprenant pas d’alcool.
Plus spécifiquement, elle concerne les gazoles ne comprenant pas d’EMAG ni d’EEAG.
Avantageusement, elle concerne les gazoles Bo.
L’invention concerne plus particulièrement les carburants contenant de l’eau, en particulier les carburants présentant une teneur en eau d’au moins 50 ppm, préférentiellement au moins 100 ppm, elle est particulièrement remarquable pour le traitement des carburants présentant une teneur en eau d’au moins 150 ppm.
L’invention concerne plus spécifiquement les gazoles contenant de l’eau, en particulier les gazoles présentant une teneur en eau d’au moins 50 ppm, préférentiellement au moins 100 ppm, elle est particulièrement remarquable pour le traitement des gazoles présentant une teneur en eau d’au moins 150 ppm.
Il est entendu que la teneur en eau est évaluée lors de la formulation du carburant avec la composition d’additifs selon l’invention. Il est connu que la teneur massique en eau peut augmenter lors du stockage et du transport du carburant. Ainsi, un carburant à moins de 50 ppm en eau à l’origine peut présenter des problèmes d’apparition de flocons selon ses conditions de transport ou de stockage.
Additifs détergents
Les additifs détergents pour les carburants destinés aux véhicules équipés d’un moteur à combustion interne sont bien connus et largement décrits dans la littérature. On peut citer notamment : le groupe constitué par les succinimides, les polyétheramines et les sels d’ammonium quaternaire ; par exemple ceux décrits dans les documents US4,171,959 (sels d’ammonium quaternaire et de succinimides) et WO2006135881 (sels d’ammonium quaternaires).
Selon un premier mode de réalisation avantageux, l’additif détergent est choisi parmi les alcénylsuccinimides N-substitués. Les alcénylsuccinimides N-substitués comportent habituellement une longue chaîne et présentent une variété de structures chimiques, et notamment ils peuvent être choisis parmi un mono-succinimide ou un di-succinimide. Souvent, le groupe alcényle à longue chaîne a une masse moléculaire moyenne en nombre de 350 à 10 000, de préférence de 400 à 7 000, encore plus préférentiellement 500 à 5 000 et encore mieux de 500 à 4 000. Dans un mode de
FR dépôt texte réalisation, le groupe alcényle à longue chaîne est un groupe polyisobutylène, qui a une masse moléculaire moyenne en nombre de 200 à 4000 et de préférence de 800 à 3000, plus préférentiellement de 1000 à 2000. Les additifs dispersants à longue chaîne alcényle N-substitué et leur préparation sont décrits, par exemple, dans les documents US-A-3,361,673, US-3,401,118 et US-4,234,435. Selon un second mode de réalisation avantageux, l’additif détergent est choisi parmi les sels d’ammonium quaternaire tels que décrit dans WO2006135881 et dans dans WO2015124575, en particulier les sels d’ammonium quaternaire de polyisobutylène.
L’additif détergent est incorporé, de préférence, en faible quantité dans le carburant liquide décrit précédemment, la quantité de détergent étant suffisante pour produire un effet détergent tel que décrit ci-dessus et améliorer ainsi la propreté moteur.
La composition de carburant comprend avantageusement de 1 à 1000 ppm, de préférence de 5 à 400 ppm, d’au moins un détergent.
Autres additifs
Outre les détergents décrits ci-dessus, la composition de carburant peut également comprendre un ou plusieurs autres additifs, différents des composés (Tl) et (T2) selon l’invention, et choisis par exemple parmi les agents anti-corrosion, les dispersants, les biocides, les réodorants, les additifs procétane, les modificateurs de friction, les additifs de lubrifiance ou additifs d'onctuosité, les agents d'aide à la combustion (promoteurs catalytiques de combustion et de suie), les agents améliorant le point de trouble, le point d'écoulement, la TLF (« Température limite de filtrabilité »), les agents anti-sédimentation, les agents anti-usure et/ou les agents modifiant la conductivité.
Parmi ces additifs, on peut citer en particulier :
a) les additifs procétane, notamment (mais non limitativement) choisis parmi les nitrates d’alkyle, de préférence le nitrate de 2-éthyl hexyle, les peroxydes d'aryle, de préférence le peroxyde de benzyle, et les peroxydes d’alkyle, de préférence le peroxyde de ter-butyle ;
b) Les additifs fluidifiants à froid (CFI en anglais « Cold Flow Improver ») choisis parmi les copolymères d'éthylène et d'ester insaturé, tels que copolymères éthylène/acétate de vinyle (EVA), éthyl ène/propionate de vinyle (EVP), éthylène/éthanoate de vinyle (EVE), éthylène/méthacrylate de méthyle (EMMA), et éthylène/fumarate d’alkyle décrits, par exemple, dans les documents US3048479, US3627838, US3790359, US3961961 et EP261957 ;
c) les additifs de lubrifiance ou agents anti-usure, notamment (mais non
FR dépôt texte limitativement) choisis dans le groupe constitué par les acides gras ;
d) les additifs de point de trouble, notamment (mais non limitativement) choisis dans le groupe constitué par les terpolymères oléfine à chaîne longue/ester (méth)acrylique /maléimide, et les polymères d'esters d'acides fumarique /maléique. Des exemples de tels additifs sont donnés dans FR2528051, FR2528051, FR2528423, EPI 12195, EP172758, EP271385, EP291367 ;
e) les additifs polyfonctionnels d'opérabilité à froid choisis dans le groupe constitué par les polymères à base d'oléfine et de nitrate d'alkényle tels que décrits dans EP573490.
Ces autres additifs sont en général ajoutés en quantité allant de 100 à 1 000 ppm chacun.
Composition de carburant
Avantageusement, la composition de carburant additivée comprend :
- un composé (Tl) choisi parmi les éthers d’alkyle en C1-C6 et de polyéthylène glycol comprenant deux à six unités éthylène glycol,
- un composé (T2) choisi parmi les esters d’un ou plusieurs acides alkyl carboxyliques ou alcényl carboxyliques en Ci à C36 et d’au moins un polyol en C4-C20, comprenant éventuellement un ou plusieurs hétérocycles de 5 à 6 atomes, de préférence un ou deux hétérocycles de 4 à 5 atomes de carbone et un atome d’oxygène, et
- éventuellement un additif détergent.
Encore plus avantageusement, la composition de carburant additivée comprend :
- un composé (Tl) choisi parmi les éthers d’alkyle en C1-C6 et de polyéthylène glycol comprenant deux à six unités éthylène glycol,
- un composé (T2) choisi parmi les esters d’un ou plusieurs acides alkyl carboxyliques ou alcényl carboxyliques en C4 à C30 et d’au moins un polyol en C4-C20, comprenant éventuellement un ou plusieurs hétérocycles de 5 à 6 atomes, de préférence un ou deux hétérocycles de 4 à 5 atomes de carbone et un atome d’oxygène, et éventuellement un additif détergent.
De façon encore plus avantageuse, la composition de carburant additivée comprend :
- un composé (Tl) qui est l’éther méthylique de diéthylene glycol,
- un composé (T2) choisi parmi les esters partiels d’un ou plusieurs acides alkyl carboxyliques ou alcényl carboxyliques en C12 à C24 et d’au moins un polyol choisi
FR dépôt texte parmi le sorbitan et l’isosorbide, et éventuellement un additif détergent.
Selon un mode de réalisation encore préféré, la composition de carburant additivée comprend :
- un composé (Tl) qui est l’éther méthylique de diéthylène glycol,
- un composé (T2) choisi parmi parmi les mélanges d’esters partiels d’un ou plusieurs acides alkyl carboxyliques ou alcényl carboxyliques en Ci2 à C24 et de sorbitan, de préférences les mélanges de mono, di et tri-oléate de sorbitan, et éventuellement un additif détergent.
Avantageusement, la composition de carburant additivée comprend :
• de 5 à 1 000 ppm, de préférence de 50 à 500 ppm, encore plus préférentiellement de 100 à 300 ppm d’additif (Tl), • de 5 à 500 ppm, de préférence de 25 à 200 ppm, encore plus préférentiellement de 50 à 100 ppm d’additif (T2).
De façon encore plus avantageuse, la composition de carburant additivée comprend, ou mieux, consiste essentiellement en :
• de 5 à 1 000 ppm, de préférence de 50 à 500 ppm, encore plus préférentiellement de 100 à 300 ppm d’additif (Tl), • de 5 à 500 ppm, de préférence de 25 à 200 ppm, encore plus préférentiellement de 50 à 100 ppm d’additif (T2) • de 1 à 1 000 ppm, plus préférentiellement de 5 à 200 ppm d’au moins un additif détergent.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition de carburant additivée comprend, ou mieux, consiste essentiellement en :
• de 5 à 1 000 ppm, de préférence de 50 à 500 ppm, encore plus préférentiellement de 100 à 300 ppm d’additif (Tl), • de 5 à 500 ppm, de préférence de 25 à 200 ppm, encore plus préférentiellement de 50 à 100 ppm d’additif (T2) • de 1 à 1 000 ppm, plus préférentiellement de 5 à 200 ppm d’au moins un additif détergent, • au moins 50 ppm d’eau, encore plus préférentiellement au moins 100 ppm d’eau, encore mieux, au moins 150 ppm d’eau.
Avantageusement, le ratio massique (Tl) : (T2) est de 10 : 1 à 1 : 10, encore préférentiellement de 10 : 1 à 1 : 1.
FR dépôt texte
Composition d’additifs pour carburant
Selon un mode de réalisation particulier, le mélange des composés (Tl) et (T2) est utilisé sous forme d’un concentré d’additifs, éventuellement en association avec au moins un autre additif pour carburant de moteur à combustion interne différent de (Tl) et (T2).
Le concentré d’additifs peut, typiquement, comprendre un ou plusieurs autres additifs choisis parmi des additifs détergents ou autres qui ont été décrits ci-dessus.
La composition d’additifs pour carburant peut être utilisée pour formuler une composition de carburant. Elle comprend au moins :
- un composé (Tl) choisi parmi les éthers d’alkyle en C1-C6 et de polyéthylène glycol comprenant deux à six unités éthylène glycol, de préférence l’éther méthylique de diéthylene glycol,
- un composé (T2) choisi parmi les esters d’un ou plusieurs acides alkyl carboxyliques ou alcényl carboxyliques en Ci à C36, et d’un polyol choisi parmi le sorbitan et l’isosorbide, pris seuls ou en mélange, et éventuellement,
- un additif détergent.
De préférence, le ou les acides alkyl carboxyliques ou alcényl carboxyliques sont choisis parmi ceux en C4 à C36, encore plus préférentiellement en C12-C24 et avantageusement en C16-C20.
Avantageusement, le concentré d’additifs comprend au moins :
- un composé (Tl) qui est l’éther méthylique de diéthylene glycol,
- un composé (T2) choisi parmi les esters partiels de sorbitan, pris seuls ou en mélange, et éventuellement,
- un additif détergent.
De préférence, l’additif détergent est choisi parmi choisi parmi les succinimides, les polyétheramines et les sels d’ammonium quaternaire, avantageusement parmi ceux comprenant une fonction ammonium quaternaire.
Avantageusement, dans la composition d’additifs, le ratio massique (Tl) : (T2) est de 10 : 1 à 1 : 10, encore préférentiellement de 10 : 1 à 1 : 1.
La composition d’additifs est avantageusement mise en œuvre dans la composition de carburant en une teneur allant de 5 à 5000 ppm, avantageusement de 10 à 1000 ppm, Encore mieux de 20 à 500 ppm.
Procédé
L’invention a également pour objet un procédé de formulation d’un carburant destiné à un véhicule équipé d’un moteur à combustion interne, comprenant l’additivation d’un carburant avec au moins un additif (Tl) choisi parmi : les
FR dépôt texte polyalkylène glycols et les éthers d’alkyle en C1-C12 et de polyalkylène glycol, et au moins un composé (T2) choisi parmi les émulsionnants non-ioniques.
Les préférences décrites ci-dessus pour les composés (Tl) et (T2) s’appliquent également au procédé.
Avantageusement, le procédé comprend Tadditivation de 5 à 1 000 ppm, de préférence de 50 à 500 ppm, encore plus préférentiellement de 100 à 300 ppm d’additif (Tl), et de 5 à 500 ppm, de préférence de 25 à 200 ppm, encore plus préférentiellement de 50 à 100 ppm d’additif (T2).
De préférence, le procédé de formulation d’un carburant comprend en outre Tadditivation avec au moins un additif détergent.
Les préférences décrites ci-dessus pour les additifs détergents s’appliquent également au procédé.
Avantageusement, le procédé comprend Tadditivation de :
• 5 à 1 000 ppm, de préférence de 50 à 500 ppm, encore plus préférentiellement de 100 à 300 ppm d’additif (Tl), • 5 à 500 ppm, de préférence de 25 à 200 ppm, encore plus préférentiellement de 50 à 100 ppm d’additif (T2) • 1 à 1 000 ppm, plus préférentiellement de 5 à 200 ppm d’au moins un additif détergent.
Le procédé de Tinvention est avantageusement mis en œuvre pour prévenir, éviter, retarder, la formation de cristaux ou de flocons de glace dans un carburant d’un véhicule équipé d’un moteur à combustion interne, ce procédé comprenant au moins les étapes suivantes :
- la préparation d’une composition de carburant par additivation d’un carburant avec au moins un additif (Tl) et au moins un additif (T2) tels que décrits ci-dessus.
Ce procédé permet d’éviter la formation de glace dans les carburants, en particulier dans les gazoles, à une température inférieure ou égale à -15°C, et de préférence à une température inférieure ou égale à -25°C.
Ce procédé concerne plus particulièrement les carburants comprenant au moins 50 ppm d’eau, encore plus préférentiellement au moins 100 ppm d’eau, encore mieux, au moins 150 ppm d’eau.
Ce procédé est particulièrement utile dans les pays comme la Russie où le contrôle de la qualité des carburants est limitée, la présence d’eau fréquente, et où les températures descendent en dessous de zéro pendant des périodes prolongées, de plusieurs semaines à plusieurs mois.
L’invention concerne encore Tutilisation d’au moins un additif (Tl) et au moins un additif (T2) tels que décrits ci-dessus, pour éviter la formation de glace dans
FR dépôt texte les carburants, en particulier dans les gazoles, à une température inférieure ou égale à 15°C, et de préférence à une température inférieure ou égale à -25°C
Par ailleurs, l’invention concerne plus particulièrement des compositions de carburant comprenant en outre au moins un additif détergent destiné à maintenir ou restaurer la propreté du moteur.
Des méthodes d’évaluation des propriétés détergente des carburants ont largement été décrites dans la littérature et relèvent des connaissances générales de l’homme du métier. On citera, à titre d’exemple non limitatif, les essais normalisés ou reconnus par la profession ou les méthodes suivantes décrites dans la littérature :
Pour les moteurs à combustion interne Diesel à injection directe :
- la méthode DW10, méthode d’essai moteur normée CEC F-98-08, pour mesurer de la perte de puissance des moteurs Diesel à injection directe
- la méthode XUD9, méthode d’essai moteur normée CEC F-23-1-01 Issue 5, pour mesurer la restriction de flux de carburant émise par l’injecteur
- la méthode décrite par la demanderesse dans la demande W02014/029770 page 17 à 20, pour l’évaluation des dépôts lacquering (IDID), cette méthode étant citée à titre d’exemple et/ou incorporée par référence à la présente demande.
Pour les moteurs par allumage commandé à injection indirecte :
- la méthode Mercedes Benz M102E, méthode d’essai normée CEC F-05-A-93, et
- la méthode Mercedes Benz Ml 11, méthode d’essai normée CEC F-20-A-98.
Ces méthodes permettent de mesurer les dépôts sur les soupapes d’admission (IVD), les tests étant généralement réalisés sur une essence Eurosuper répondant à la norme EN228.
Pour les moteurs par allumage commandé à injection directe :
- la méthode décrite par la demanderesse dans l’article « Evaluating Injector
Fouling in Direct Injection Spark Ignition Engines», Mathieu Arondel, Philippe China, Julien Gueit ; Conventional and future energy for automobiles ; lOth international colloquium ; January 20-22, 2015, p.375-386 (Technische Akademie Esslingen par Techn. Akad. Esslingen, Ostfildern), pour l’évaluation des dépôts de type coking sur l’injecteur, cette méthode étant citée à titre d’exemple et/ou incorporée par référence à la présente demande.
- la méthode décrite dans le document US20130104826, pour l’évaluation des dépôts de type coking sur l’injecteur, cette méthode étant citée à titre d’exemple et/ou incorporée par référence à la présente demande.
La détermination de la quantité de détergent à ajouter à la composition de carburant pour atteindre la spécification sera réalisée typiquement par comparaison
FR dépôt texte avec la composition de carburant mais sans le détergent, la spécification donnée relative à la détergence pouvant par exemple être une valeur cible de perte de puissance selon la méthode DW10 ou une valeur de restriction de flux selon méthode XUD9 mentionnée ci-dessus.
La quantité de détergent peut, également, varier en fonction de la nature et l’origine du carburant, en particulier en fonction du taux de composés à substituants nalkyle, iso-alkyle ou n-alcényle. Ainsi, la nature et l’origine du carburant peuvent également être un facteur à prendre en compte.
Le procédé de maintien de la propreté et/ou de nettoyage peut également comprendre une étape supplémentaire de vérification de la cible atteinte et/ou d’ajustement du taux d’additivation avec le ou les additifs détergents.
Partie expérimentale :
1- Matériel et méthode :
A- Matières premières :
Carburant : les additifs ont été testés sur un carburant Diesel GO dont les caractéristiques sont décrites dans le tableau 1 ci-dessous.
Détergent :
- un polyisobutylène succinimide commercialisé par TOTAL sous le nom TOTAL PIB SI.
Emulsionnant non-ionique :
-un mélange d’esters de sorbitan comprenant majoritairement du trioléate de sorbitan commercialisé par la société Oleon sous la marque Radiasurf 7348 ®
Solvant : On a utilisé un solvant aromatique commercialisé sous le nom Solvarex 10 ®
Agent anti-glace :
- l’éther méthylique de diéthylène glycol commercialisé par la société Nyco Defence sous la marque Nycosol 13 ®, ou
- l’éthyl 2-hexanol 99,6% (EHA) commercialisé par la société Sigma Aldrich
GO Gazole hiver | Unité | |
Température Limite de Filtrabilité | <-32 | °C |
Point de trouble | <-22 | °C |
Polyaromatiques | < 8.0 | %w |
ICG70124 FR dépôt texte
Point éclair | >40 | °C |
Masse volumique à 15 °C | 800-855 | kg/m3 |
Pouvoir lubrifiant | <460 | pm |
Indice de cétane | >48.0 | Pt |
Teneur en Soufre | <10 | Mg/kg |
Teneur en EMVH | /// | %vol |
Teneur en eau | 43 | Mg/kg |
Distillation E180 180°C E250 250°C E350 35O°C T95 95% | < 10 <360 | %vol. %vol. %vol. °C |
Tableau 1 : Caractéristiques du Diesel GO évaluées suivant la Norme DT-W-K5 moins 32 selon GOST R 55475-2013
B- Méthode de caractérisation :
- Test visuel sur l’apparition de cristaux avec caractérisation de forme et de nombre : On laisse la composition de carburant à -15°C pendant 12h puis à -25°C pendant 12h supplémentaires. Ensuite, on évalue la quantité de cristaux et leur taille à chaque palier de température après une légère agitation manuelle du flacon (Tutilisation d’un barreau d’agitation en fond de flacon peut être utile). Les notations sont explicitées dans le tableau 2 ci-dessous.
Note | Signification | |
Quantité de cristaux | 1 | Un seul |
2 | Rare | |
3 | beaucoup | |
Taille des cristaux | a | Petit |
b | Moyen | |
c | Grand |
Tableau 2 : critères d’évaluation des cristaux de glace par test visuel
ICG70124 FR dépôt texte
2- Compositions :
On a utilisé la composition d’additif détergent Al commerciale rapportée dans le tableau 3 ci-dessous. Les teneurs sont données en % massique de produit commercial rapporté au poids total de la composition la composition.
Nom commercial | Al | |
Additif détergent | TOTAL PIB SI (*) | 64,6 |
Solvant | Solvarex 10 ® | 35,4 |
Tableau 3 : Formulation de la composition d’additif détergent (*) matière active à 50% massique dans un solvant
Cette composition a été utilisée pour formuler des compositions de carburant Cl 10 à C3 détaillées dans le tableau 4 ci-dessous, à partir du carburant Diesel GO, la composition CO est le témoin. Les teneurs sont données en ppm massiques. Les exemples Cl et C2 sont comparatifs, l’exemple C3 est selon l’invention.
CO | Cl | C2 | C3 | ||
Carburant | Teneur en Eau | 150 | 150 | 150 | 150 |
Composition d’additif détergent | Al | - | 302 | 302 | 302 |
Agent anti-glace | Nycosol 13 ® | 200 | |||
EHA | 200 | ||||
Emulsionnant non-ionique | Radiasurf 7348 ® | - | - | 65 | 65 |
Tableau 4 : formulation des carburants additivés
2- Résultats :
Les résultats des tests sur les compositions Cl à C3 sont rapportés dans le tableau 5 ci-dessous.
- Formation de cristaux de glace : les résultats sont rapportés dans le tableau 5 20 ci-dessous.
ICG70124 FR dépôt texte
Test à -15°C pendant 12h | Test à -25°C pendant 12h | |
CO | 2a/lb | 2a/lb |
Cl | 2a/lb | la/2b |
C2 | la | la/2b/lc |
C3 | la | la/lb |
Tableau 5 : résultats des tests visuels sur les compositions CO à C3
On constate que la composition Cl qui comprend seulement l’additif détergent, forme des cristaux de glace lorsqu’elle est exposée au froid. En particulier, à -25°C, la présence de l’additif détergent favorise la formation de cristaux de glace comparativement au gazole vierge CO.
On constate que la composition C2 n’est pas efficace à -25°C.
Seule la composition C3 selon l’invention remédie au problème de formation des cristaux de glace à -15°C et -25°C.
La composition d’additifs et les compositions de carburant selon l’invention sont particulièrement efficaces dans la mesure où elles résolvent le problème d’apparition de cristaux de glace à basse température tout en évitant la dégradation des autres propriétés du carburant telles que par exemple les propriétés anticorrosion ou propreté moteur.
FR dépôt texte
Claims (27)
- REVENDICATIONS1. Composition de carburant qui comprend au moins :- un carburant issu d’une ou de plusieurs sources choisies parmi le groupe consistant en les sources minérales, animales, végétales et synthétiques,- un composé (Tl) choisi parmi : les polyalkylène glycols, les éthers d’alkyle en Cl-Cl2 et de polyalkylène glycol, et leurs mélanges,- un composé (T2) choisi parmi les émulsionnants non-ioniques.
- 2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle le carburant comprend au moins 50% en masse d’un gazole, de préférence au moins 70% en masse, plus préférentiellement au moins 90% en masse, par rapport à la masse totale de carburant, encore plus préférentiellement le carburant est constitué par du gazole.
- 3. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le carburant comprend au moins 50 ppm d’eau, de préférence au moins 100 ppm, encore plus préférentiellement au moins 150 ppm.
- 4. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le composé (Tl) est choisi parmi les polyéthylène glycols, les éthers d’alkyle en Cl-Cl2 et de polyéthylène glycol et leurs mélanges.
- 5. Composition selon la revendication 4, dans laquelle le composé (Tl) est choisi parmi les éthers d’alkyle en C1-C6 et de polyéthylène glycol comprenant deux à six unités éthylène glycol, de préférence l’éther méthylique de diéthylène glycol.
- 6. Composition selon Tune quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le composé (T2) est choisi parmi les esters de polyols et d’hydrocarbures aliphatiques monocarboxyliques en Ci à C36, de préférence en C4 à C3o, saturés ou insaturés, linaires ou ramifiés, cycliques ou acycliques, lesdits esters pouvant être pris seuls ou en mélange.
- 7. Composition selon la revendication 6, dans laquelle le composé (T2) est obtenu par estérification entre :- un ou plusieurs acides alkyl carboxyliques ou alcényl carboxyliques en Ci à C% de préférence en C4 à C3o, comprenant éventuellement une ou plusieurs liaisons éthyléniques ; etFR dépôt texte- un polyol en C4-C20, linéaire ou ramifié, cyclique ou acyclique comprenant éventuellement un ou plusieurs hétérocycles de 5 à 6 atomes, de préférence un ou deux hétérocycles de 4 à 5 atomes de carbone et un atome d’oxygène.
- 8. Composition selon la revendication 7, dans laquelle les acides alkyl carboxyliques et alcényl carboxyliques sont choisis parmi le groupe constitué par les acides stéarique, isostéarique, linolénique, oléique, linoléique, béhénique, arachidonique, ricinoléique, palmitique, myristique, laurique, caprique, pris seuls ou en mélange.
- 9. Composition selon l’une quelconque des revendications 6 à 8, dans laquelle le polyol est choisi parmi les molécules hydrocarbonées oxygénées en C4-C20 comprenant au moins deux, de préférence au moins trois fonctions hydroxyle.
- 10. Composition selon l’une quelconque des revendications 6 à 9, dans laquelle le polyol est choisi parmi le groupe consistant en l’érythritol, le xylitol, l’arabitol, le ribitol, le sorbitol, le maltitol, l’isomaltitol, le lactitol, le volemitol, le mannitol, le pentaérythritol, le 2-hydroxyméthyl-l,3-propanediol, le 1,1,1tri(hydroxyméthyl)éthane, le triméthylolpropane, le sorbitan, l’isosorbide, et les glucides comme le saccharose, le fructose, le maltose, et le glucose.
- 11. Composition selon la revendication 10, dans laquelle le composé (T2) est choisi parmi les esters de sorbitan et les esters d’isosorbide, de préférence parmi les mono-, di- et tri-esters de sorbitan et les mono-, et di-esters d’isosorbide, pris seuls ou en mélange.
- 12. Composition selon la revendication 11, dans laquelle le composé (T2) est choisi parmi les mélanges d’esters partiels de sorbitan, de préférences les mélanges de mono, di et tri-oléate de sorbitan.
- 13. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 9, dans laquelle le composé (T2) est choisi parmi les monoester(s) et les diester(s) de polyglycérols ayant de 2 à 10 motifs glycérol par molécule, de préférence de 2 à 5 motifs glycérol par molécule, et leurs mélanges.
- 14. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, qui comprend en outre au moins un additif détergent.FR dépôt texte
- 15. Composition selon la revendication 14, dans laquelle l’additif détergent est choisi parmi les succinimides, les polyétheramines et les sels d’ammonium quaternaire.
- 16. Composition selon la revendication 14 ou la revendication 15, dans laquelle l’additif détergent est choisi parmi les polyisobutylène succinimides et les polyisobutylènes fonctionnalisés par un groupement ammonium quaternaire.
- 17. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant :• de 5 à 1 000 ppm, de préférence de 50 à 500 ppm, encore plus préférentiellement de 100 à 300 ppm d’additif (Tl), • de 5 à 500 ppm, de préférence de 25 à 200 ppm, encore plus préférentiellement de 50 à 100 ppm d’additif (T2).
- 18. Composition selon Tune quelconque des revendications précédentes, comprenant :• de 5 à 1 000 ppm, de préférence de 50 à 500 ppm, encore plus préférentiellement de 100 à 300 ppm d’additif (Tl), • de 5 à 500 ppm, de préférence de 25 à 200 ppm, encore plus préférentiellement de 50 à 100 ppm d’additif (T2) • de de 1 à 1 000 ppm, plus préférentiellement de 5 à 400 ppm d’au moins un additif détergent.
- 19. Composition selon Tune quelconque des revendications précédentes, comprenant :• de 5 à 1 000 ppm, de préférence de 50 à 500 ppm, encore plus préférentiellement de 100 à 300 ppm d’additif (Tl), • de 5 à 500 ppm, de préférence de 25 à 200 ppm, encore plus préférentiellement de 50 à 100 ppm d’additif (T2) • de 1 à 1 000 ppm, plus préférentiellement de 5 à 400 ppm d’au moins un additif détergent, • au moins 50 ppm d’eau, encore plus préférentiellement au moins 100 ppm d’eau, encore mieux, au moins 150 ppm d’eau.
- 20. Composition selon Tune quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le ratio massique (Tl) : (T2) est de 10 : 1 à 1 : 10, préférentiellement de 10 : 1 à 1 : 1.FR dépôt texte
- 21. Composition d’additifs pour carburant destiné à un véhicule équipé d’un moteur à combustion interne, cette composition étant utilisable pour formuler une composition de carburant selon l’une quelconque de revendications 1 à 20 et qui comprend au moins :- un composé (Tl) choisi parmi les éthers d’alkyle en C1-C6 et de polyéthylène glycol comprenant deux à six unités éthylène glycol, de préférence l’éther méthylique de diéthylene glycol,- un composé (T2) choisi parmi les esters d’un ou plusieurs acides alkyl carboxyliques ou alcényl carboxyliques en Ci à C36, de préférence en C4 à C36, et d’un polyol choisi parmi le sorbitan et l’isosorbide, pris seuls ou en mélange, et éventuellement,- un additif détergent, de préférence un additif détergent comprenant une fonction ammonium quaternaire.
- 22. Composition d’additifs selon la revendication 21 qui comprend au moins :- un composé (Tl) qui est l’éther méthylique de diéthylene glycol,- un composé (T2) choisi parmi les esters partiels de sorbitan, pris seuls ou en mélange, et éventuellement,- un additif détergent, de préférence un additif détergent comprenant une fonction ammonium quaternaire.
- 23. Procédé de formulation d’un carburant destiné à un véhicule équipé d’un moteur à combustion interne, comprenant l’additivation d’un carburant avec au moins un additif (Tl) choisi parmi : les polyalkylène glycols et les éthers d’alkyle en Cl02 et de polyalkylène glycol, et au moins un composé (T2) choisi parmi les émulsionnants non-ioniques.
- 24. Procédé selon la revendication 23, dans lequel le carburant est additivé avec au moins un additif détergent.
- 25. Procédé selon l’une quelconque des revendications 23 et 24, dans lequel le carburant comprend au moins 50 ppm d’eau, encore plus préférentiellement au moins 100 ppm d’eau, encore mieux, au moins 150 ppm d’eau.
- 26. Utilisation d’une composition d’additifs dans un carburant destiné à un véhicule équipé d’un moteur à combustion interne, pour prévenir, éviter ou retarder laICG70124 FR dépôt texte formation de cristaux ou de flocons de glace dans ledit carburant, dans laquelle la composition d’additifs comprend :- au moins un additif (Tl) choisi parmi : les polyalkylène glycols et les éthers d’alkyle en Cl-Cl2 et de polyalkylène glycol, et au moins un composé (T2)5 choisi parmi les émulsionnants non-ioniques.
- 27. Utilisation selon la revendication 26, dans laquelle le carburant comprend au moins 50 ppm d’eau, encore plus préférentiellement au moins 100 ppm d’eau, encore mieux, au moins 150 ppm d’eau.
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1660208A FR3057877B1 (fr) | 2016-10-21 | 2016-10-21 | Combinaison d’additifs pour carburant |
DK17794021.0T DK3529338T3 (da) | 2016-10-21 | 2017-10-20 | Additivkombination til brændstof |
LTEPPCT/FR2017/052882T LT3529338T (lt) | 2016-10-21 | 2017-10-20 | Kuro priedų derinys |
CA3040612A CA3040612A1 (fr) | 2016-10-21 | 2017-10-20 | Combinaison d'additifs pour carburant |
PCT/FR2017/052882 WO2018073544A1 (fr) | 2016-10-21 | 2017-10-20 | Combinaison d'additifs pour carburant |
EP17794021.0A EP3529338B1 (fr) | 2016-10-21 | 2017-10-20 | Combinaison d'additifs pour carburant |
FIEP17794021.0T FI3529338T3 (fi) | 2016-10-21 | 2017-10-20 | Lisäaineyhdistelmä polttoainetta varten |
PL17794021.0T PL3529338T3 (pl) | 2016-10-21 | 2017-10-20 | Kombinacja dodatków do paliwa |
US16/343,982 US10767126B2 (en) | 2016-10-21 | 2017-10-20 | Combination of fuel additives |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1660208A FR3057877B1 (fr) | 2016-10-21 | 2016-10-21 | Combinaison d’additifs pour carburant |
FR1660208 | 2016-10-21 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR3057877A1 true FR3057877A1 (fr) | 2018-04-27 |
FR3057877B1 FR3057877B1 (fr) | 2020-05-22 |
Family
ID=57583329
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR1660208A Active FR3057877B1 (fr) | 2016-10-21 | 2016-10-21 | Combinaison d’additifs pour carburant |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
FR (1) | FR3057877B1 (fr) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020115133A1 (fr) * | 2018-12-04 | 2020-06-11 | Total Marketing Services | Compositions de piégeage du sulfure d'hydrogène et de mercaptans |
CN115175975A (zh) * | 2019-11-29 | 2022-10-11 | 道达尔能源一技术 | 二醇作为去污添加剂的用途 |
US11945999B2 (en) | 2018-12-04 | 2024-04-02 | Total Marketing Services | Hydrogen sulphide and mercaptans scavenging compositions |
US11952546B2 (en) | 2018-12-04 | 2024-04-09 | Total Marketing Services | Hydrogen sulphide and mercaptans scavenging compositions |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2952969A (en) * | 1955-05-26 | 1960-09-20 | Exxon Research Engineering Co | Aviation turbo fuel |
US3717446A (en) * | 1970-12-31 | 1973-02-20 | Union Oil Co | Gasoline anti-icing additives (a) |
GB2071140A (en) * | 1980-01-23 | 1981-09-16 | Mccabe P H | Antifreeze for fuels |
US4661120A (en) * | 1985-07-12 | 1987-04-28 | Nalco Chemical Company | Diesel fuel additive |
EP0758015A1 (fr) * | 1995-08-09 | 1997-02-12 | BP Chemicals Limited | Inhibiteurs de formation de givre |
-
2016
- 2016-10-21 FR FR1660208A patent/FR3057877B1/fr active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2952969A (en) * | 1955-05-26 | 1960-09-20 | Exxon Research Engineering Co | Aviation turbo fuel |
US3717446A (en) * | 1970-12-31 | 1973-02-20 | Union Oil Co | Gasoline anti-icing additives (a) |
GB2071140A (en) * | 1980-01-23 | 1981-09-16 | Mccabe P H | Antifreeze for fuels |
US4661120A (en) * | 1985-07-12 | 1987-04-28 | Nalco Chemical Company | Diesel fuel additive |
EP0758015A1 (fr) * | 1995-08-09 | 1997-02-12 | BP Chemicals Limited | Inhibiteurs de formation de givre |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020115133A1 (fr) * | 2018-12-04 | 2020-06-11 | Total Marketing Services | Compositions de piégeage du sulfure d'hydrogène et de mercaptans |
US11945999B2 (en) | 2018-12-04 | 2024-04-02 | Total Marketing Services | Hydrogen sulphide and mercaptans scavenging compositions |
US11952546B2 (en) | 2018-12-04 | 2024-04-09 | Total Marketing Services | Hydrogen sulphide and mercaptans scavenging compositions |
US11952538B2 (en) | 2018-12-04 | 2024-04-09 | Total Marketing Services | Hydrogen sulphide and mercaptans scavenging compositions |
CN115175975A (zh) * | 2019-11-29 | 2022-10-11 | 道达尔能源一技术 | 二醇作为去污添加剂的用途 |
CN115175975B (zh) * | 2019-11-29 | 2023-11-14 | 道达尔能源一技术 | 二醇作为去污添加剂的用途 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR3057877B1 (fr) | 2020-05-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FR2994695A1 (fr) | Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole | |
EP2989185B1 (fr) | Additif pour ameliorer la stabilite a l'oxydation de carburants ou combustibles hydrocarbones liquides | |
BE1018579A5 (fr) | Additifs pour carburant pour maintenir une performance optimale de l'injecteur. | |
FR3057877A1 (fr) | Combinaison d’additifs pour carburant | |
CA2750680C (fr) | Carburant aviation contenant une proportion de composes organiques ex-biomasse | |
EP2814917B1 (fr) | Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole | |
EP3529338B1 (fr) | Combinaison d'additifs pour carburant | |
RU2719587C2 (ru) | Комбинация присадок для топлива | |
BE1024093B1 (fr) | Additifs de carburant pour le traitement de dépôts internes d'injecteurs de carburant | |
EP4065672B1 (fr) | Utilisation de diols comme additifs de détergence | |
EP2935534A1 (fr) | Composition gélifiée de carburant ou combustible hydrocarboné et procédé de préparation d'une telle composition | |
EP4065671B1 (fr) | Utilisation de composés alkyl phénol comme additifs de détergence pour essences | |
FR3083799A1 (fr) | Additifs pour carburant, de type sucre-amide | |
FR3141186A1 (fr) | Composition de carburant marin à basse teneur en soufre | |
FR3000102A1 (fr) | Utilisation d'un compose viscosifiant pour ameliorer la stabilite au stockage d'un carburant ou combustible hydrocarbone liquide | |
EP3844250A1 (fr) | Utilisation de copolymères spécifiques pour améliorer les propriétés à froid de carburants ou combustibles | |
WO2015181013A1 (fr) | Composition gelifiee de carburant ou combustible hydrocarbone liquide et procede de preparation d'une telle composition |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 2 |
|
PLSC | Publication of the preliminary search report |
Effective date: 20180427 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 3 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 4 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 5 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 6 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 7 |
|
TP | Transmission of property |
Owner name: TOTALENERGIES ONETECH, FR Effective date: 20230309 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 8 |