EP3655383A1 - Methode de stockage du 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane et container pour stocker celui-ci. - Google Patents

Methode de stockage du 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane et container pour stocker celui-ci.

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EP3655383A1
EP3655383A1 EP18773790.3A EP18773790A EP3655383A1 EP 3655383 A1 EP3655383 A1 EP 3655383A1 EP 18773790 A EP18773790 A EP 18773790A EP 3655383 A1 EP3655383 A1 EP 3655383A1
Authority
EP
European Patent Office
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ppm
container
hexafluoropropane
composition
compound
Prior art date
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Pending
Application number
EP18773790.3A
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German (de)
English (en)
Inventor
Dominique Deur-Bert
Laurent Wendlinger
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Arkema France SA
Original Assignee
Arkema France SA
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Filing date
Publication date
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Definitions

  • the present invention relates to a method for storing a fluoropropane compound.
  • the present invention relates to a method for storing 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane.
  • the present invention also relates to a container for storing a fluoropropane type compound, in particular 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane.
  • 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane (HFC-236ea) is suitable for use as a cleaning agent in the semiconductor industry.
  • 1,1,1,2,3,3-Hexafluoropropane (HFC-236ea) is a hydrofluorocarbon and has been described as a raw material for the manufacture of 1,1,1,2,3-pentafluoropropene or as an intermediate in the manufacture of 1,1,1,2,3-pentafluoropropane and / or 1,1,1,2-tetrafluoropropene.
  • HFC-236ea is stored and transported in a closed container under pressure and at room temperature.
  • the HFC-236ea thus transported in the closed container is in a liquid-gas state composed of a liquid phase and a gaseous phase.
  • HFC-236ea in a liquid-gaseous state must be stable for the duration of its storage to maintain a quality suitable for its subsequent use. During this storage period, the formation of impurities must be minimized.
  • the present invention aims to provide a method for the stable storage of 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane.
  • the present invention relates to a method for storing, in a closed container, a composition comprising 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane in a liquid-gas state composed of a liquid phase and a a gaseous phase, characterized in that i) a stream comprising 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane is injected into said container, said stream comprising an oxygen concentration of at most 5000 ppm by volume at a temperature of 25 ° C, and ii) the container is closed after injection of said current.
  • the oxygen concentration is at most 100 ppm by volume at a temperature of 25 ° C.
  • the mass content in said liquid phase of compound A comprising a group of formula (I) is less than 5000 ppm based on the total weight of said liquid phase; - [- C (CX 3) (X) -C (X) 2] n - (I) with each X independently selected from the group consisting of H or F; and n being an integer from 2 to 100.
  • the present invention relates to a container for storing 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane containing a composition comprising 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane in a liquid state.
  • gaseous composition consisting of a liquid phase and a gaseous phase, said composition comprising an oxygen concentration in said gaseous phase of at most 5000 ppm by volume at a temperature of 25 ° C.
  • the oxygen concentration in said gas phase is at most 100 ppm by volume at a temperature of 25 ° C.
  • the mass content in said liquid phase of compound A comprising a group of formula (I) is less than 5000 ppm based on the total weight of said liquid phase; - [- C (CX 3) (X) -C (X) 2] n - (I) with each X independently selected from the group consisting of H or F; and n being an integer from 2 to 100.
  • the container is resistant to a test pressure, said test pressure being between 10 and 100 bar, advantageously between 15 and 70 bar, preferably between 20 and 60 bar, in particular 40 to 60 bar. 50 bar.
  • the container is made of a material selected from carbon steel, stainless steel, manganese steel, chromium-molybdenum steel, an aluminum alloy.
  • the container comprises an inner surface in contact with said composition, said inner surface being at least partially covered by a coating comprising zinc or by a polyether or polyol type resin.
  • said composition comprises at least 98% by weight of 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane based on the total weight of the composition.
  • a method for storing a composition comprising 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane is provided.
  • Said composition comprising 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane is in a liquid-gas state, i.e. composed of a liquid phase and a gas phase.
  • the present method makes it possible to store said composition in a closed container.
  • said container comprises at least one valve for filling or emptying said container.
  • the present method comprises a step in which a stream comprising 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane is injected into said container.
  • said stream comprises an oxygen concentration of at most 5000 ppm by volume at a temperature of 25 ° C.
  • the oxygen concentration is at most 4000 ppm by volume at a temperature of 25 ° C., more preferably at most 3000 ppm by volume, in particular at most 2000 ppm by volume, more particularly at at most 1000 ppm by volume, preferably at most 500 ppm, advantageously at most 250 ppm, preferentially preferred at most 100 ppm, more preferably at most 50 ppm particularly preferably at most 10 ppm by volume at a temperature of 25 ° C.
  • the mass content in said liquid phase of compound A comprising a group of formula
  • n - (I) is less than 5000 ppm based on the total weight of said liquid phase, with each X independently selected from the group consisting of H or F ; and n being an integer from 2 to 100.
  • the mass content of compound A in said liquid phase is determined by taking a sample of said condensed composition at a temperature of 5 ° C.
  • the mass content in said liquid phase of compound A comprising a group of formula (I) is less than 4000 ppm, preferably less than 3000 ppm, more preferably less than 2000 ppm, in particular less than 1000 ppm, more particularly lower at 800 ppm, preferably less than 600 ppm, more preferably less than 400 ppm, preferably less than 200 ppm, particularly preferably less than 100 ppm based on the total weight of said liquid phase.
  • the limitation of compound A to the contents indicated above according to the present invention makes it possible to maintain a high degree of purity of the composition of 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane even after several days of storage.
  • compound A comprises a group of formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ic), (If) and / or (Ig) as described below:
  • compound A comprises a group of formula (Ih):
  • m, o, p, q, r, s, t are independently an integer from 0 to 80, more preferably from 0 to 60, in particular from 0 to 40, more particularly from 0 to 20.
  • m, o, p, q, r, s, t are independently 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 or 20.
  • n is a number between 2 and 80. More preferably, n is a number between 2 and 60. In particular, n is an integer between 2 and 40. More particularly, n is an integer between 5 and 20. Preferably, n is an integer between 5 and 10. Thus, n may be 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15 , 16, 17, 18, 19 or 20.
  • Said composition may also comprise one or more polymerization inhibitors selected for example from the group consisting of p-methoxyphenol, t-amylphenol, limonene, d, l-limonene, quinones, hydroquinones, epoxides, amines and mixtures thereof; preferably the polymerization inhibitor is p-methoxyphenol or t-amylphenol.
  • the mass content of polymerization inhibitor is from 50 to 1000 ppm, in particular from 100 to 500 ppm based on the total weight of the composition.
  • a container for storing 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane is provided.
  • Said container contains 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane in a liquid-gas state composed of a liquid phase and a gas phase.
  • the oxygen concentration in said gas phase is at most 5000 ppm by volume at a temperature of 25 ° C.
  • the second aspect of the invention thus relates to a container, ie the container, which comprises a composition of 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane.
  • the container is defined by its resistance to the test and / or the material of which it is constituted as described in the present application.
  • the container also comprises at least one valve to allow the introduction and / or removal of 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane therefrom.
  • the oxygen concentration in said gaseous phase is at most 4000 ppm by volume at a temperature of 25 ° C, more preferably at most 3000 ppm by volume, in particular at most 2000 ppm by volume, more particularly at most 1000 ppm by volume, preferably at most 500 ppm, advantageously at most 250 ppm, preferably at most 100 ppm, more preferentially preferred from at most 50 ppm, particularly preferably at most 10 ppm by volume at a temperature of 25 ° C.
  • the mass content in said liquid phase of compound A comprises a group of formula (I) is less than 5000 ppm based on the total weight of said liquid phase;
  • the mass content in said liquid phase of compound A comprising a group of formula (I) is less than 4000 ppm, preferably less than 3000 ppm, more preferably less than 2000 ppm, in particular less than 1000 ppm, more particularly lower at 800 ppm, preferably less than 600 ppm, more preferably less than 400 ppm, preferably less than 200 ppm, particularly preferably less than 100 ppm based on the total weight of said liquid phase.
  • the mass content of compound A in said liquid phase is determined by taking a sample of said condensed composition at said temperature of 5 ° C.
  • compound A comprises a group of formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ic), (If) and / or (Ig) or (Ih) as described above.
  • said container comprises a mass content of solid residue of less than 300 ppm, said solid residue comprising at least one group of formula (Ia) to (Ig) or (Ih) as described above.
  • said content of solid residue is less than 200 ppm, more preferably less than 100 ppm, in particular less than 50 ppm relative to the total weight of said composition contained in said container.
  • the container is resistant to a test pressure, said test pressure being between 10 and 100 bar, advantageously between 15 and 70 bar, preferably between 20 and 60 bar, in particular 40 to 60 bar. 50 bar.
  • the container is made of a material selected from carbon steel, stainless steel, manganese steel, chromium-molybdenum steel, an aluminum alloy.
  • the container comprises an inner surface in contact with said composition, said inner surface being at least partially covered by a coating comprising zinc or by a polyether or polyol type resin.
  • the polyether or polyol type resin may be derived from monomers comprising an oxirane or phenol functional group.
  • the polyether or polyol type resin is derived from monomers comprising a siloxirane unit.
  • the olyether or polyol type resin is derived from monomers comprising a siloxirane unit of formula (III)
  • 1 and R 2 are independently of each other, and independently for each n and m unit, a C 6 -C 18 aryl, C 1 -C 2 O alkyl, C 3 -C 2 o cycloalkyl, C 3 - C 2 o cycloalkenyl, C 2 -C 2 o alkenyl, carbonyl of formula R 3 -C (O) -R 4 , ester of formula R 3 -C (O) -O-R 4 , ether of 3 -0- formula 4; an amine of formula R 3 -NR 4 , R 2 may also be an aldehyde group of formula R 3 -C (O) -H; R 3 and R 4 being independently selected from C 6 -C 18 aryl, C 1 -C 20 alkyl, C 3 -C 20 cycloalkyl, C 3 -C 20 cycloalkenyl or C 2 -C 20 alkenyl; v is an integer from 1 to 30, a
  • the polyether or polyol type resin is derived from condensates. of a compound A1 with a compound B1, the compound A1 being a substituted or unsubstituted phenol compound and the compound B1 being a compound of formula R 1 C (O) R 2 in which R 1 and R 2 are independently hydrogen, C1- C20 alkyl, C6-C20 aryl, C3-C20 cycloalkyl, C2-C20 alkenyl.
  • the compound Al is phenol C6H 5 OH and compound B1 is formaldehyde.
  • At least 90% of said inner surface in contact with said composition is covered by said polyether or polyol type resin, advantageously at least 95% of said inner surface in contact with said composition is covered by said resin of polyether or polyol type, preferably at least 98% of said inner surface in contact with said composition is covered by said polyether or polyol type resin, in particular at least 99% of said inner surface in contact with said composition is covered by said polyether type resin or polyol, more particularly the entire inner surface of the container in contact with said composition is covered by said polyether type resin or polyol.
  • alkyl denotes a monovalent radical derived from a linear or branched alkane comprising from 1 to 20 carbon atoms.
  • cycloalkyl refers to a monovalent radical derived from a cycloalkane comprising from 3 to 20 carbon atoms.
  • aryl denotes a monovalent radical derived from an arene comprising from 6 to 18 carbon atoms.
  • alkenyl refers to a monovalent radical of 2 to 20 carbon atoms and at least one carbon-carbon double bond.
  • halogen refers to a group -F, -Cl, -Br or -I.
  • cycloalkenyl refers to a monovalent radical derived from a cycloalkene having 3 to 20 carbon atoms.
  • C1-C20 alkyl, C2-C20 alkenyl, C2-C20 alkynyl, C3-C20 cycloalkyl, C3-C20 cycloalkenyl, C6-C18 aryl may or may not be substituted by one or more -OH substituents, halogen, -NR a C (O) R b , -C (O) NR a R b , -NR a R b , -OR a , -COR 2 R a , -OC (O) OR a , -OC (O) R a , -C (O) H, -C (O) R a , wherein R a and R b are independently hydrogen, unsubstituted C1-C20 alkyl, C2-C20 alkenyl;
  • the polyether or polyol type resin is derived from condensates of a compound A1 with a compound B1, the compound Al being a substituted or unsubstituted phenol compound and the compound B1 being a compound of formula R 5 C (O) R 6 wherein R 5 and R 6 are independently hydrogen, C 1 -C 20 alkyl, C 6 -C 20 aryl, C 3 -C 20 cycloalkyl, C 2 -C 20 alkenyl.
  • the substituted phenol compound may be substituted with any of the substituents mentioned above.
  • the compound A1 is an unsubstituted phenol.
  • compound B1 is a compound of formula R 5 C (O) R 6 in which R 5 and R 6 are independently hydrogen, C 1 -C 10 alkyl, C 6 -C 10 aryl, C 3 -C 10 cycloalkyl, C 2 -C 10 alkenyl.
  • compound B1 is a compound of formula R 5 C (O) R 6 in which R 5 and R 6 are independently hydrogen, C 1 -C 5 alkyl, C 6 -C 10 aryl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 5 alkenyl.
  • compound B1 is a compound of formula R 5 C (O) R 6 in which R 5 and R 6 are hydrogen.
  • At least 90% of said inner surface in contact with said composition may be covered by a coating comprising zinc, advantageously at least 95% of said inner surface in contact with said composition may be covered by a coating comprising zinc, preferably at least 98% of said inner surface in contact with said composition may be covered by a coating comprising zinc, in particular at least 99% of said inner surface in contact with said composition may be covered by a coating comprising zinc. More particularly, the entire inner surface in contact with said composition contained in said container may be covered by a coating comprising zinc.
  • the coating comprises at least 50% by weight of zinc based on the total weight of the coating, advantageously at least 70% by weight based on the total weight of the coating, preferably at least 90% by weight of zinc on the basis of the total weight of the coating.
  • total weight of the coating more preferably at least 95% by weight of zinc based on the total weight of the coating, in particular at least 99% zinc based on the total weight of the coating, more particularly at least 99.9% zinc on basis of the total weight of the coating.
  • the coating may be an alloy comprising zinc, preferably less than 50% by weight of zinc based on the total weight of the coating.
  • the coating may be brass.
  • the coating may comprise copper, advantageously at least 60% by weight of copper based on the total weight of the coating, preferably at least 70% by weight of copper based on the total weight of the coating, in particular at least 90% by weight of copper based on the total weight coating.
  • the container as described in the present application may also have an inner surface, preferably the entire inner surface in contact with said composition, covered by a coating comprising copper or brass instead of zinc.
  • said haloalkene of formula (III) is selected from the group consisting of E / ZI, 1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene, E / Z1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, Z / E1, 3,3,3- tetrafluoropropene.
  • said composition comprises at least 98% by weight of 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane based on the total weight of the composition.
  • said composition comprises at least 99% by weight, in particular at least 99.4% of 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane based on the total weight of the composition.
  • the present invention provides in this second aspect of the invention an assembly between a container as defined above and a composition comprising 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane; said composition being contained in said container.
  • a carbon steel container is filled with a composition comprising 98.2% by weight of 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane.
  • a defined amount of oxygen is also introduced into the container. This is maintained at 60 ° C for 14 days, the maximum temperature that can be reached during storage.
  • the contents of the container are then discharged and condensed at a temperature of 5 ° C.
  • the liquid phase and the gas phase are then analyzed. The results are shown in Table 1 below.
  • a method for storing in a closed container a composition comprising 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane in a liquid-gas state composed of a liquid phase and a gaseous phase characterized in that i ) a stream comprising 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane is injected into said container, said stream comprising an oxygen concentration of at most 5000 ppm by volume at a temperature of 25 ° C, and ii) the container is closed after injection of said stream.

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Abstract

Méthode de stockage du 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane et container pour stocker celui-ci La présente invention concerne une méthode pour stocker dans un container fermé une composition comprenant du 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane dans un état liquide-gazeux composé d'une phase liquide et d'une phase gazeuse, caractérisé en ce que i) un courant comprenant du 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane est injecté dans ledit container, ledit courant comprenant une concentration en oxygène d'au plus 5000 ppm en volume à une température de 25°C, et ii) le container est fermé après injection dudit courant. La présente invention concerne aussi un container pour stocker du 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane.

Description

Méthode de stockage du 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane et container pour stocker celui-ci Domaine technique
La présente invention concerne une méthode pour stocker un composé de type fluoropropane. En particulier, la présente invention concerne une méthode pour stocker le 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane. La présente invention concerne également un container pour stocker un composé de type fluoropropane, en particulier le 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane.
Arrière-plan technologique de l'invention
Le 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane (HFC-236ea) est par exemple apte à être utilisé comme agent de nettoyage dans l'industrie des semi-conducteurs. Le 1,1,1,2,3,3- hexafluoropropane (HFC-236ea) est un hydrofluorocarbure et a été décrit comme matière première pour fabriquer du 1,1,1,2,3-pentafluoropropène ou comme intermédiaire dans la fabrication du 1,1,1,2,3-pentafluoropropane et/ou du 1,1,1,2-tetrafluoropropène. On peut citer notamment les documents US 5679875, US 539600, US 8359964 et US 8389779.
Le HFC-236ea est stocké et transporté dans un container fermé sous pression et à température ambiante. Le HFC-236ea ainsi transporté dans le container fermé est dans un état liquide-gazeux composé d'une phase liquide et d'une phase gazeuse. De plus, le HFC-236ea dans un état liquide-gazeux doit être stable sur toute la durée de son stockage pour maintenir une qualité propre à son utilisation ultérieure. Pendant cette durée de stockage, la formation d'impuretés doit être minimisée.
Résumé de l'invention
La présente invention vise à fournir une méthode de stockage stable du 1,1,1,2,3,3- hexafluoropropane.
Selon un premier aspect, la présente invention concerne une méthode pour stocker, dans un container fermé, une composition comprenant du 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane dans un état liquide-gazeux composé d'une phase liquide et d'une phase gazeuse, caractérisé en ce que i) un courant comprenant du 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane est injecté dans ledit container, ledit courant comprenant une concentration en oxygène d'au plus 5000 ppm en volume à une température de 25°C, et ii) le container est fermé après injection dudit courant.
Selon un mode de réalisation préféré, la concentration en oxygène est d'au plus 100 ppm en volume à une température de 25°C. Selon un mode de réalisation préféré, après fermeture du container, la teneur massique dans ladite phase liquide en composé A comprenant un groupement de formule (I) est inférieure à 5000 ppm sur base du poids total de ladite phase liquide ; -[-C(CX3)(X)-C(X)2]n- (I) avec chaque X indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en H ou F ; et n étant un nombre entier compris entre 2 et 100.
Selon un second aspect, la présente invention concerne un container pour stocker du 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane contenant une composition comprenant du 1,1,1,2,3,3- hexafluoropropane dans un état liquide-gazeux composé d'une phase liquide et d'une phase gazeuse, ladite composition comprenant une concentration en oxygène dans ladite phase gazeuse d'au plus 5000 ppm en volume à une température de 25°C.
Selon un mode de réalisation préféré, la concentration en oxygène dans ladite phase gazeuse est d'au plus 100 ppm en volume à une température de 25°C.
Selon un mode de réalisation préféré, la teneur massique dans ladite phase liquide en composé A comprenant un groupement de formule (I) est inférieure à 5000 ppm sur base du poids total de ladite phase liquide ; -[-C(CX3)(X)-C(X)2]n- (I) avec chaque X indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en H ou F ; et n étant un nombre entier compris entre 2 et 100.
Selon un mode de réalisation préféré, le container résiste à une pression d'épreuve, ladite pression d'épreuve étant comprise entre 10 et 100 bar, avantageusement entre 15 et 70 bar, de préférence entre 20 et 60 bar, en particulier de 40 à 50 bar.
Selon un mode de réalisation préféré, le container est fait d'un matériau sélectionné parmi l'acier au carbone, acier inoxydable, acier au manganèse, acier au chrome-molybdène, un alliage d'aluminium.
Selon un mode de réalisation préféré, le container comprend une surface intérieure en contact avec ladite composition, ladite surface intérieure étant au moins partiellement recouverte par un revêtement comprenant du zinc ou par une résine de type polyéther ou polyol.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite composition comprend au moins 98% en poids de 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane sur base du poids total de la composition.
Description détaillée de l'invention
Selon un premier aspect de la présente invention, une méthode pour stocker une composition comprenant du 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane est fournie. Ladite composition comprenant du 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane est dans un état liquide-gazeux, c'est-à-dire composé d'une phase liquide et d'une phase gazeuse. La présente méthode permet de stocker ladite composition dans un container fermé. De préférence, ledit container comprend au moins une vanne pour remplir ou vider ledit container.
De préférence, la présente méthode comprend une étape au cours de laquelle un courant comprenant du 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane est injecté dans ledit container. De préférence, ledit courant comprend une concentration en oxygène d'au plus 5000 ppm en volume à une température de 25°C.
De préférence, la concentration en oxygène est d'au plus 4000 ppm en volume à une température de 25°C, plus préférentiellement d'au plus 3000 ppm en volume, en particulier d'au plus 2000 ppm en volume, plus particulièrement d'au plus 1000 ppm en volume, de manière privilégiée d'au plus 500 ppm, de manière avantageusement privilégiée d'au plus 250 ppm, de manière préférentiellement privilégiée d'au plus 100 ppm, de manière plus préférentiellement privilégiée d'au plus 50 ppm, de manière particulièrement privilégiée d'au plus 10 ppm en volume à une température de 25°C.
Selon un mode de réalisation préféré, après fermeture du container, la teneur massique dans ladite phase liquide en composé A comprenant un groupement de formule
-[-C(CX3)(X)-C(X)2]n- (I) est inférieure à 5000 ppm sur base du poids total de ladite phase liquide , avec chaque X indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en H ou F ; et n étant un nombre entier compris entre 2 et 100. De préférence, la teneur massique en composé A dans ladite phase liquide est déterminée par prélèvement d'un échantillon de ladite composition condensée à une température de 5°C.
Avantageusement, la teneur massique dans ladite phase liquide en composé A comprenant un groupement de formule (I) est inférieure à 4000 ppm, de préférence inférieure à 3000 ppm, plus préférentiellement inférieure à 2000 ppm, en particulier inférieure à 1000 ppm, plus particulièrement inférieure à 800 ppm, de manière privilégiée inférieure à 600 ppm, de manière plus privilégiée inférieure à 400 ppm, de manière préférentiellement privilégiée inférieure à 200 ppm, de manière particulièrement privilégiée inférieure à 100 ppm sur base du poids total de ladite phase liquide. La limitation en composé A aux teneurs indiquées ci-dessus selon la présente invention permet de maintenir un haut degré de pureté de la composition de 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane même après plusieurs jours de stockage. Ceci représente un intérêt tout particulier pour les utilisations ultérieures du 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane. De préférence, le composé A comprend un groupement de formule (la), (Ib), (le), (Id), (le), (If) et/ou (Ig) telle que décrite ci-dessous :
-[-C(CF3)(F)-C(F)2]n- (la)
-[-C(CF3)(F)-C(H)2]n- (Ib)
-[-C(CF3)(H)-C(F)(H)]n- (le)
-[-C(CF3)(H)-C(H)2]n- (Id)
-[-C(CF3)(H)-C(F)2]n- (le)
-[-C(CF3)(F)-C(F)(H)]n- (If)
-[-C(CHF2)(F)-C(F)2]n- (Ig)
De préférence, le composé A comprend un groupement de formule (Ih) :
-[[C(CF3)(F)-C(F)2]n]m-[[C(CF3)(F)-C(H)2]n]o-[[C(CF3)(H)-C(F)(H)]n]p-[[C(CF3)(H)-C(H)2]n]q-[[C(CF3)(H)- C(F)2]n]r-[[C(CF3)(F)-C(F)(H)]n]s-[[-C(CHF2)(F)-C(F)2]n]t- (Ih) avec m, o, p, q, r, s, t étant indépendamment un nombre entier de 0 à 100 à condition qu'au moins deux parmi m, o, p, q, r, s et t soit différent de 0. De préférence, m, o, p, q, r, s, t sont indépendamment un nombre entier de 0 à 80, plus préférentiellement de 0 à 60, en particulier de 0 à 40, plus particulièrement de 0 à 20. En particulier, m, o, p, q, r, s, t sont indépendamment 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 ou 20.
De préférence, n est un nombre entre compris entre 2 et 80. Plus préférentiellement, n est un nombre entre compris entre 2 et 60. En particulier, n est un nombre entier entre 2 et 40. Plus particulièrement, n est un nombre entier entre 5 et 20. De manière privilégiée, n est un nombre entier entre 5 et 10. Ainsi, n peut être 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 ou 20.
Ladite composition peut également comprendre un ou plusieurs inhibiteurs de polymérisation sélectionné par exemple parmi le groupe consistant en p-methoxyphénol, t- amylphénol, limonène, d,l-limonène, quinones, hydroquinones, époxydes, aminés et les mélanges de ceux-ci ; de préférence l'inhibiteur de polymérisation est p-methoxyphénol or t- amylphénol. De préférence, la teneur massique en inhibiteur de polymérisation est de 50 à 1000 ppm, en particulier de 100 à 500 ppm sur base du poids total de la composition.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit courant peut comprendre des composés de formule CX3-CX=CX2 (II) avec X étant indépendamment sélectionné parmi H ou F. De préférence, le composé de formule (II) est de formule CF3CF=CF2, CF3CF=CH2, CF3CH=CHF, CF3CH=CH2, CF3CF=CHF, CF3CH=CF2 ou CHF2CF=CF2. Selon un second aspect de la présente invention, un container pour stocker du 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane est fourni. Ledit container contient du 1,1,1,2,3,3- hexafluoropropane dans un état liquide-gazeux composé d'une phase liquide et d'une phase gazeuse. De préférence, la concentration en oxygène dans ladite phase gazeuse est d'au plus 5000 ppm en volume à une température de 25°C. Le second aspect de l'invention concerne ainsi un récipient, i.e. le container, qui comprend une composition de 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane. Le container est défini par sa résistance à l'épreuve et/ou le matériau dont il est constitué comme ceci est décrit dans la présente demande. Le container comprend également au moins une valve pour permettre l'introduction et/ou le retrait du 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane de celui-ci.
De préférence, la concentration en oxygène dans ladite phase gazeuse est d'au plus 4000 ppm en volume à une température de 25°C, plus préférentiellement d'au plus 3000 ppm en volume, en particulier d'au plus 2000 ppm en volume, plus particulièrement d'au plus 1000 ppm en volume, de manière privilégiée d'au plus 500 ppm, de manière avantageusement privilégiée d'au plus 250 ppm, de manière préférentiellement privilégiée d'au plus 100 ppm, de manière plus préférentiellement privilégiée d'au plus 50 ppm, de manière particulièrement privilégiée d'au plus 10 ppm en volume à une température de 25°C.
Selon un mode de réalisation préféré, la teneur massique dans ladite phase liquide en composé A comprend un groupement de formule (I) est inférieure à 5000 ppm sur base du poids total de ladite phase liquide ;
-[-C(CX3)(X)-C(X)2]n- (I) avec chaque X indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en H ou F ; et n étant un nombre entier compris entre 2 et 100.
Avantageusement, la teneur massique dans ladite phase liquide en composé A comprenant un groupement de formule (I) est inférieure à 4000 ppm, de préférence inférieure à 3000 ppm, plus préférentiellement inférieure à 2000 ppm, en particulier inférieure à 1000 ppm, plus particulièrement inférieure à 800 ppm, de manière privilégiée inférieure à 600 ppm, de manière plus privilégiée inférieure à 400 ppm, de manière préférentiellement privilégiée inférieure à 200 ppm, de manière particulièrement privilégiée inférieure à 100 ppm sur base du poids total de ladite phase liquide. De préférence, la teneur massique en composé A dans ladite phase liquide est déterminée par prélèvement d'un échantillon de ladite composition condensée à ladite température de 5°C.
De préférence, le composé A comprend un groupement de formule (la), (Ib), (le), (Id), (le), (If) et/ou (Ig) ou (Ih) telle que décrite ci-dessus. Selon un mode de réalisation préféré, des composés de formule CX3-CX=CX2 (II) avec X étant indépendamment sélectionné parmi H ou F peuvent être présents dans ledit container, c'est à dire dans la phase gazeuse ou dans la phase liquide ou les deux. De préférence, le composé de formule (II) est de formule CF3CF=CF2, CF3CF=CH2, CF3CH=CHF, CF3CH=CH2, CF3CF=CHF, CF3CH=CF2 ou CHF2CF=CF2.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit container comprend une teneur massique en résidu solide inférieure à 300 ppm, ledit résidu solide comprenant au moins un groupement de formule (la) à (Ig) ou (Ih) telle que décrite ci-dessus. De préférence, ladite teneur en résidu solide est inférieure à 200 ppm, plus préférentiellement inférieure à 100 ppm, en particulier inférieure à 50 ppm par rapport à poids total de ladite composition contenue dans ledit container. La limitation des résidus solides aux teneurs indiquées ci-dessus permet d'assurer une bonne utilisation dudit container en évitant notamment d'obstruer la ou les valves dudit container.
Selon un mode de réalisation préféré, le container résiste à une pression d'épreuve, ladite pression d'épreuve étant comprise entre 10 et 100 bar, avantageusement entre 15 et 70 bar, de préférence entre 20 et 60 bar, en particulier de 40 à 50 bar.
Selon un mode de réalisation préféré, le container est fait d'un matériau sélectionné parmi l'acier au carbone, acier inoxydable, acier au manganèse, acier au chrome-molybdène, un alliage d'aluminium.
Selon un mode de réalisation préféré, le container comprend une surface intérieure en contact avec ladite composition, ladite surface intérieure étant au moins partiellement recouverte par un revêtement comprenant du zinc ou par une résine de type polyéther ou polyol.
La résine de type polyéther ou polyol peut être issue de monomères comprenant un groupement fonctionnel oxirane ou phénol. De préférence, la résine de type polyéther ou polyol est issue de monomères comprenant un motif siloxirane. En particulier, la résine de type olyéther ou polyol est issue de monomères comprenant un motif siloxirane de formule (III)
dans laquelle 1 et R2 sont indépendamment l'un de l'autre, et indépendamment pour chaque unité n et m, un groupement C6-C18 aryle, Ci-C2o alkyle, C3-C2o cycloalkyle, C3-C2o cycloalkényle, C2-C2o alkényle, carbonyle de formule R3-C(0)-R4, ester de formule R3-C(0)-0-R4, éther de formule 3-0- 4 ; une aminé de formule R3-N-R4, R2 pouvant également être un groupement aldéhyde de formule R3-C(0)-H ; R3 et R4 étant choisis indépendamment l'un de l'autre parmi un groupement C6-C18 aryle, C1-C20 alkyle, C3-C20 cycloalkyle, C3-C20 cycloalkényle ou C2-C20 alkényle ; v est un nombre entier de 1 à 30, avantageusement de 1 à 20, de préférence de 5 à 10 ; et u est indépendamment pour R1 et R2 un nombre entier de 1 à 30, avantageusement de 1 à 20, de préférence de 5 à 10. Selon un autre mode de réalisation préféré, la résine de type polyéther ou polyol est issue de condensats d'un composé Al avec un composé Bl, le composé Al étant un composé phénol substitué ou non et le composé Bl étant un composé de formule R1C(0)R2 dans laquelle R1 et R2 sont indépendamment hydrogène, C1-C20 alkyle, C6-C20 aryle, C3-C20 cycloalkyle, C2-C20 alkényle. De préférence, le composé Al est le phénol C6H5OH et le composé Bl est le formaldéhyde.
Selon un mode de réalisation préféré, au moins 90% de ladite surface intérieure en contact avec ladite composition est recouverte par ladite résine de type polyéther ou polyol, avantageusement au moins 95% de ladite surface intérieure en contact avec ladite composition est recouverte par ladite résine de type polyéther ou polyol, de préférence au moins 98% de ladite surface intérieure en contact avec ladite composition est recouverte par ladite résine de type polyéther ou polyol, en particulier au moins 99% de ladite surface intérieure en contact avec ladite composition est recouverte par ladite résine de type polyéther ou polyol, plus particulièrement toute la surface intérieure du récipient en contact avec ladite composition est recouverte par ladite résine de type polyéther ou polyol.
Le terme « alkyle » désigne un radical monovalent issu d'un alcane, linéaire ou branché, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone. Le terme « cycloalkyle » désigne un radical monovalent issu d'un cycloalcane comprenant de 3 à 20 atomes de carbone. Le terme « aryle » désigne un radical monovalent issu d'un arène comprenant de 6 à 18 atomes de carbone. Le terme « alkényle » désigne un radical monovalent de 2 à 20 atomes de carbone et au moins une double liaison carbone-carbone. Le terme « halogène » se réfère à un groupement -F, -Cl, -Br ou -I. Le terme « cycloalkényle » se réfère à un radical monovalent issu d'un cycloalcène comprenant de 3 à 20 atomes de carbone. Les groupements alkyle en C1-C20, alkényle en C2-C20, alkynyle en C2-C20, cycloalkyle en C3-C20, cycloalkényle en C3-C20, aryle en C6-C18 peuvent être substitués ou non par un ou plusieurs substituants -OH, halogène, -NRaC(0)Rb, -C(0)NRaRb, - NRaRb, -ORa, -C02Ra, -OC(0)ORa, -OC(0)Ra, -C(0)H, -C(0)Ra, dans lequel Ra et Rb sont indépendamment l'un de l'autre hydrogène, alkyle en C1-C20 non substitué, alkényle en C2-C20 non substitué, cycloalkyle en C3-C20 non substitué, cycloalkényle en C3-C20 non substitué, aryle en C6-C18 non substitué. Dans les substituants -NRaRb, Ra et Rb peuvent former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle saturé ou insaturé, aromatique ou non, comprenant de 5 à 10 chaînons.
Selon un autre mode de réalisation préféré, la résine de type polyéther ou polyol est issue de condensats d'un composé Al avec un composé Bl, le composé Al étant un composé phénol substitué ou non et le composé Bl étant un composé de formule R5C(0)R6 dans laquelle R5 et R6 sont indépendamment hydrogène, C1-C20 alkyle, C6-C20 aryle, C3-C20 cycloalkyle, C2-C20 alkényle. Le composé phénol substitué peut être substitué par l'un quelconque des substituants mentionnés ci-dessus. De préférence, le composé Al est un phénol non substitué. Avantageusement, le composé Bl étant un composé de formule R5C(0)R6 dans laquelle R5 et R6 sont indépendamment hydrogène, C1-C10 alkyle, C6-C10 aryle, C3-C10 cycloalkyle, C2-C10 alkényle. De préférence, le composé Bl étant un composé de formule R5C(0)R6 dans laquelle R5 et R6 sont indépendamment hydrogène, C1-C5 alkyle, C6-C10 aryle, C3-C6 cycloalkyle, C2-C5 alkényle. En particulier, le composé Bl étant un composé de formule R5C(0)R6 dans laquelle R5 et R6 sont l'hydrogène.
Selon un autre mode de réalisation préféré, au moins 90% de ladite surface intérieure en contact avec ladite composition peut être recouverte par un revêtement comprenant du zinc, avantageusement au moins 95% de ladite surface intérieure en contact avec ladite composition peut être recouverte par un revêtement comprenant du zinc, de préférence au moins 98% de ladite surface intérieure en contact avec ladite composition peut être recouverte par un revêtement comprenant du zinc, en particulier au moins 99% de ladite surface intérieure en contact avec ladite composition peut être recouverte par un revêtement comprenant du zinc. Plus particulièrement, toute la surface intérieure en contact avec ladite composition contenue dans ledit récipient peut être recouverte par un revêtement comprenant du zinc.
De préférence, le revêtement comprend au moins 50 % en poids de zinc sur base du poids total du revêtement, avantageusement au moins 70% en poids sur base du poids total du revêtement, de préférence au moins 90% en poids de zinc sur base du poids total du revêtement, plus préférentiellement au moins 95% en poids de zinc sur base du poids total du revêtement, en particulier au moins 99% de zinc sur base du poids total du revêtement, plus particulièrement au moins 99,9% de zinc sur base du poids total du revêtement.
Alternativement, le revêtement peut être un alliage comprenant du zinc, de préférence moins de 50% en poids de zinc sur base du poids total du revêtement. Par exemple, le revêtement peut être du laiton. Alternativement, le revêtement peut comprendre du cuivre, avantageusement au moins 60% en poids de cuivre sur base du poids total du revêtement, de préférence au moins 70% en poids de cuivre sur base du poids total du revêtement, en particulier au moins 90% en poids de cuivre sur base du poids total du revêtement. Alternativement, le récipient tel que décrit dans la présente demande peut également avoir une surface intérieure, de préférence toute la surface intérieure en contact avec ladite composition, recouverte par un revêtement comprenant du cuivre ou du laiton en remplacement du zinc.
Selon un autre mode de réalisation préféré, ladite surface intérieure dudit container est recouverte d'un isolant thermique comprend un matériau polymère ayant des pores fermées, ces dernières étant formées à partir de et/ou contiennent un haloalcène de formule (III) 2C=C ' dans laquelle R est indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Cl, F, H ou CF3 et R' est (CR2)nY où Y est CF3 et n est 0 ou 1. De préférence, ledit haloalcène de formule (III) est sélectionné parmi le groupe consistant en E/Z-l,l,l,4,4,4-hexafluoro-2-butene, E/Z-l- chloro-3,3,3-trifluoropropène, Z/E-l,3,3,3-tetrafluoropropene.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite composition comprend au moins 98% en poids de 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane sur base du poids total de la composition. De préférence, ladite composition comprend au moins 99% en poids, en particulier au moins 99,4% de 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane sur base du poids total de la composition.
Ainsi, la présente invention fournit dans ce second aspect de l'invention un assemblage entre un container tel que défini ci-dessus et une composition comprenant du 1,1,1,2,3,3- hexafluoropropane ; ladite composition étant contenue dans ledit container.
Exemples
Un container en acier carbone est rempli avec une composition comprenant 98,2% en poids de 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane. Une quantité définie d'oxygène est également introduit dans le container. Celui-ci est maintenu à 60°C pendant 14 jours, température maximale pouvant être atteinte pendant le stockage. Le contenu du container est alors déchargé et condensé à une température de 5°C. La phase liquide et la phase gazeuse sont alors analysées. Les résultats sont repris dans le tableau 1 ci-dessous.
Concentration en oxygène Teneur en composé A dans la
dans la phase gazeuse phase liquide
Ex. 1 50 ppm < 25 ppm
Ex. 2 2000 ppm 813 ppm Ex. 3 (comp.) 6000 ppm 6437 ppm
Revendications
1. Méthode pour stocker dans un container fermé une composition comprenant du 1,1,1,2,3,3- hexafluoropropane dans un état liquide-gazeux composé d'une phase liquide et d'une phase gazeuse, caractérisé en ce que i) un courant comprenant du 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane est injecté dans ledit container, ledit courant comprenant une concentration en oxygène d'au plus 5000 ppm en volume à une température de 25°C, et ii) le container est fermé après injection dudit courant.
2. Méthode selon la revendication précédente caractérisée en ce que la concentration en oxygène est d'au plus 100 ppm en volume à une température de 25°C.
3. Méthode selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que, après fermeture du container, la teneur massique dans ladite phase liquide en composé A comprenant un groupement de formule (I) est inférieure à 5000 ppm sur base du poids total de ladite phase liquide ; -[-C(CX3)(X)-C(X)2]n- (I) avec chaque X indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en H ou F ; et n étant un nombre entier compris entre 2 et 100. 4. Container pour stocker du 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane contenant une composition comprenant du 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane dans un état liquide-gazeux composé d'une phase liquide et d'une phase gazeuse, ladite composition comprenant une concentration en oxygène dans ladite phase gazeuse d'au plus 5000 ppm en volume à une température de 25°C. 5. Container selon la revendication précédente caractérisée en ce que la concentration en oxygène dans ladite phase gazeuse est d'au plus 100 ppm en volume à une température de 25°C.
6. Container selon l'une quelconque des revendications précédentes 4 ou 5 caractérisé en ce que la teneur massique dans ladite phase liquide en composé A comprenant un groupement de formule (I) est inférieure à 5000 ppm sur base du poids total de ladite phase liquide ;
-[-C(CX3)(X)-C(X)2]n- (I) avec chaque X indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en H ou F ; et n étant un nombre entier compris entre 2 et 100.

Claims

7. Container selon l'une quelconque des revendications 4 à 6 caractérisé en ce qu'il résiste à une pression d'épreuve, ladite pression d'épreuve étant comprise entre 10 et 100 bar, avantageusement entre 15 et 70 bar, de préférence entre 20 et 60 bar, en particulier de 40 à 50 bar.
8. Container selon l'une quelconque des revendications 4 à 7 caractérisé en ce qu'il est fait d'un matériau sélectionné parmi l'acier au carbone, acier inoxydable, acier au manganèse, acier au chrome-molybdène, un alliage d'aluminium.
9. Container selon la revendication précédente caractérisé en ce qu'il comprend une surface intérieure en contact avec ladite composition, ladite surface intérieure étant au moins partiellement recouverte par un revêtement comprenant du zinc ou par une résine de type polyéther ou polyol.
10. Container selon l'une quelconque des revendications précédentes 4 à 9 caractérisé en ce que ladite composition comprend au moins 98% en poids de 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane sur base du poids total de la composition.
EP18773790.3A 2017-07-17 2018-07-16 Methode de stockage du 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane et container pour stocker celui-ci. Pending EP3655383A1 (fr)

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