EP3590493A1 - Hybrid quats zur haarpflege - Google Patents

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Publication number
EP3590493A1
EP3590493A1 EP18181832.9A EP18181832A EP3590493A1 EP 3590493 A1 EP3590493 A1 EP 3590493A1 EP 18181832 A EP18181832 A EP 18181832A EP 3590493 A1 EP3590493 A1 EP 3590493A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alcohol
carbon atoms
weight
hybrid
fatty
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP18181832.9A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Peter Schwab
Stefan Neubauer
Patrick Winter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Evonik Operations GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Evonik Operations GmbH filed Critical Evonik Operations GmbH
Priority to EP18181832.9A priority Critical patent/EP3590493A1/de
Priority to CN201980045193.3A priority patent/CN112566613B/zh
Priority to BR112020026984-0A priority patent/BR112020026984B1/pt
Priority to EP19732377.7A priority patent/EP3817711B1/de
Priority to US16/973,560 priority patent/US11517515B2/en
Priority to PCT/EP2019/066928 priority patent/WO2020007670A1/de
Publication of EP3590493A1 publication Critical patent/EP3590493A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/342—Alcohols having more than seven atoms in an unbroken chain
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/48—Thickener, Thickening system

Definitions

  • alkyl ester quats consisting of an ammonium salt with at least one fatty alkyl chain and at least one ester group esterified with fatty acid have excellent conditioning properties and at the same time do not have the disadvantages of alkyl quats or ester quats.
  • the present invention therefore relates to compositions comprising certain hybrid quats and fatty alcohol.
  • Another object of the invention is the use of certain hybrid quats for conditioning skin and keratin fibers, in particular hair.
  • Another object of the invention is the use of the hybrid quats to increase the viscosity of fatty alcohol-containing compositions.
  • Another object of the present invention is the use of the hybrid quats as an emulsifier, in particular a cationic emulsifier, in preferably cosmetic formulations.
  • composition according to the invention can be made available predominantly on the basis of natural raw materials.
  • Another advantage is that the hybrid quats used have improved hydrolysis stability.
  • Another advantage is that the hybrid quats used have improved thermal stability.
  • Another advantage of the present invention is that good conditioning performance can be achieved without adversely affecting the formulation viscosity.
  • hybrid quats used can be processed extremely well. They can be used in a variety of different formulations.
  • Another advantage is that the hybrid quats used significantly increase the viscosities of suspensions based on fatty alcohol, as are usually used in conditioner-rinse formulations, compared to alkyl quats and ester quats.
  • the fatty alcohol content can be reduced, which reduces the overall cost of the formulation.
  • a further advantage is that the hybrid quats used sufficiently stabilize the suspensions based on fatty alcohol even without an additional emulsifier.
  • Another advantage is that the hybrid quats used have good biodegradability.
  • Another advantage of the present invention is that the gloss of the treated keratin fibers is increased.
  • Another advantage of the present invention is that the hybrid quats used have a good effect even with small amounts used.
  • Another advantage is that the hybrid quats used are not environmentally harmful.
  • Another advantage is that the hybrid quats used on keratin fibers are easier to rinse out than previously known quaternary ester compounds.
  • Another advantage of the present invention is that the hybrid quats used do not crystallize out.
  • Another advantage of the present invention is that it protects hair colorants from washing out.
  • Another advantage of the present invention is that the hybrid quats are easier to formulate.
  • Another advantage of the present invention is that the formulations with the hybrid quats have antistatic properties.
  • aqueous in connection with the present invention is to be understood as meaning a composition which contains at least 5% by weight, preferably at least 30% by weight, in particular at least 70% by weight, of water, based on the total composition under consideration ,
  • pH value in connection with the present invention is defined as the value which is measured for the corresponding substance at 25 ° C. after stirring for five minutes with a pH electrode calibrated according to ISO 4319 (1977).
  • R 1 represents a hydrocarbon residue of fatty alcohol.
  • hydrocarbon residue of fatty alcohol in connection with the present earth invention is the remaining structure after deletion of the OH group of the fatty alcohol.
  • Preferred radicals R 1 are hydrocarbon radicals of an unbranched or branched monoalcohol with an alkyl group of 10 to 30 carbon atoms, which can also be unsaturated.
  • Preferred radicals R 1 are hydrocarbon radicals of decanol, lauryl alcohol, isolauryl alcohol, anteisolauryl alcohol, myristyl alcohol, isomyristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, anteisostearyl alcohol, eicosanol, petroselinyl alcohol, arachyl alcohol, arachyl alcohol, gacho alcohol as well as mixtures thereof, in particular technical mixtures, preferably technical coconut or tallow fatty alcohols having 12 to 18, preferably 16 to 18 carbon atoms, and monounsaturated fatty alcohols such as oleyl alcohol, elaidyl alcohol, delta-9-cis-hexadecenol, delta -9-octadecenol, trans-delta-9-octadecenol, cis-delta-11-octadecenol, trans-10, cis-12-he
  • fatty alcohol is preferably understood to mean an unbranched or branched monoalcohol with an alkyl group of 8 to 30 carbon atoms, which can also be unsaturated.
  • Preferred fatty alcohols are octanol, decanol, lauryl alcohol, isolauryl alcohol, anteisolauryl alcohol, myristyl alcohol, isomyristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, anteisostearyl alcohol, eicosanol, biol alcohol, arachyl alcohol, gachyl alcohol, gueryl alcohol and mixtures thereof, in particular technical mixtures, preferably technical coconut or tallow fatty alcohols having 12 to 18, preferably 16 to 18 carbon atoms, and the monounsaturated fatty alcohols, such as oleyl alcohol, elaidyl alcohol, delta-9-cis-hexadecenol, delta-9-octadeceno
  • compositions according to the invention additionally contain a component C) emulsifier, in particular in an amount of 0.1 to 10% by weight, preferably 0.25 to 5% by weight, in particular 0.5 to 2 , 0 wt .-%, contain, with the weight percent based on the total composition.
  • Emulsifiers preferably contained are nonionic emulsifiers.
  • Polyglycerol partial esters as in EP-B-0 835 862 described which are obtainable by esterification of a polyglycerol mixture with a degree of esterification of the polyglycerol between 30 and 75% and saturated or unsaturated, linear or branched fatty acids with 12 to 22 carbon atoms and dimer fatty acids with an average functionality of 2 to 2.4, esters of Citric acid such as the O / W emulsifier glyceryl stearate citrate, (2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid-1,2,3-propanetriol monooctadecanoate, INCI glyceryl stearate citrate, CAS 39175-72-9 ), the citric acid ester of glyceryl stearate, commercially available under the name AXOL C 62, among others, glyceryl stearate citrate as in WO2006034992 and WO2008092676 and glyceryl oleate
  • sorbitan or sucrose esters can also be used as polyol esters.
  • a common combination is Sorbitan Stearate & Sucrose Cocoate.
  • emulsifiers are selected from the group of modified siloxanes, for example those which, in addition to aliphatic groups based on alpha-olefins, also carry polyethers.
  • Siloxane-based emulsifiers for oil-in-water emulsions must have a hydrophilic character, which is why they are usually pure polyether siloxanes.
  • Particularly suitable examples are relatively hydrophobic polyether siloxanes as in EP 1125574 described, high molecular weight polyether siloxanes as in EP2168564 described and organomodified siloxane block copolymers as in WO2009138306 described.
  • Modified siloxanes preferably present are characterized in that they have an HLB value> 8.
  • modified siloxanes are selected from the group comprising bis-PEG / PPG-16/16 dimethicone, PEG / PPG-16/16 dimethicone, bis-PEG / PPG-20/5 PEG / PPG-20/5 dimethicone and methoxy PEG / PPG-25/4 Dimethicone.
  • the aforementioned emulsifiers in connection with the present invention result in formulations which are particularly stable in storage.
  • compositions according to the invention are emulsions, preferably oil in water emulsions, particularly preferably emulsions in which the oil phase is solid at 25 ° C., thus an oil-in-water suspension is present at 25 ° C.
  • compositions according to the invention advantageously have a pH of from 1 to 6.9, particularly preferably from 2 to 6.5, in particular from 2.5 to 6, at 25 ° C.
  • compositions according to the invention additionally contain a component D) surfactant, in particular in an amount of 0.1 to 10% by weight, preferably 0.25 to 5% by weight, in particular 0.5 to 2 , 0 wt .-%, contain, with the weight percent based on the total composition.
  • a component D) surfactant in particular in an amount of 0.1 to 10% by weight, preferably 0.25 to 5% by weight, in particular 0.5 to 2 , 0 wt .-%, contain, with the weight percent based on the total composition.
  • surfactant in the context of the present invention is understood to mean organic substances with surface-active properties which have the ability to relate the surface tension of water at 20 ° C. and at a concentration of 0.5% by weight, based on the overall composition decrease below 45 mN / m.
  • the surface tension is determined here by the DuNoüy ring method at 25 ° C.
  • the surfactants are in particular nonionic surfactants, anionic surfactants, cationic surfactants and amphoteric (zwitterionic) surfactants.
  • compositions according to the invention which are characterized in that the anionic surfactant is selected from the group comprising, preferably consisting of: alkyl sulfates in the form of their alkali, ammonium or alkanolammonium salts, alkyl ether sulfates, alkyl phosphates in the form their alkali, ammonium or alkanolammonium salts, alkyl ether carboxylates in the form of their alkali or ammonium salts, Acyl sarcosinates in the form of their alkali or ammonium salts, Sulfosuccinates in the form of their alkali or ammonium salts and Acylglutamates in the form of their alkali or ammonium salts, alkyl sulfates and alkyl ether sulfates are particularly preferred.
  • the anionic surfactant is selected from the group comprising, preferably consisting of: alkyl sulfates in the form of their
  • compositions according to the invention contain a cationic surfactant
  • the cationic surfactant is selected from the group of the quaternary ammonium compounds, preferably consisting of alkyltrimethylammonium compounds, palmitamidopropyltrimonium chloride being particularly preferred.
  • compositions according to the invention contain an amphoteric surfactant
  • the amphoteric surfactant is selected from the group comprising, preferably consisting of: betaines, amphoacetates and amphopropionates, N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example the cocoalkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the cocoacylaminopropyldimethylammonium glycinate, 2-alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acylethylamino group, as well as the coconut glycyl acylamino group, the coconut glycylamino group, and the coconut glycylamino group, as well
  • Another object of the present invention is the use of the hybrid quats contained in the compositions according to the invention as an emulsifier, in particular a cationic emulsifier, in preferably cosmetic formulations, in particular while maintaining O / W emulsions.
  • Table A Amines with two hydroxyethyl groups and fatty alcohol residues
  • R 1 Amin R 1 (all% figures are mol%)
  • R 2 trade name source
  • Table C example Amin fatty acid iodine Moles of fatty acid per mole of amine test number B1 A1 FS1 ⁇ 12 1.2 TS 324/16 B2 A1 FS2 ⁇ 1.0 0.8 AE 323 // 16 B3 A1 FS3 110-125 0.8 MK 320/16 B4 A1 FS3 110-125 1.5 TS 321/16 B5 A3 FS2 ⁇ 1.0 1.5 TS 13/17 B6 A2 FS4 ⁇ 5 1.0 TS 252/16
  • Example 2 Application technology of hair treatment agents using examples B1, B2 and B6 as well as commercial market products.
  • Hair wefts were used for the application-technical assessment, which were previously damaged by a bleaching treatment. Customary hairdressing products are used for this. The damage to the hair tresses is detailed in the DE10327871 described.
  • the compounds according to the invention from Examples B1, B2 and B6 - in a simple cosmetic formulation - were used for the application technology assessment.
  • VARISOFT® EQ F 75, Evonik Nutrition & Care The commercially available alkylquat (INCI) behentrimonium chloride (VARISOFT® BT 85 pellets, Evonik Nutrition & Care) and the commercially available esterquat (INCI) distearoylethyl hydroxyethylmonium methosulfate (VARISOFT® EQ F 75, Evonik Nutrition & Care) were used as reference compounds.
  • composition of the test formulations is deliberately chosen simply to avoid influencing the test results by (normally available) formulation components.
  • Formulations according to the invention may contain other ingredients in addition to the ingredients mentioned and / or instead of the ingredients mentioned.
  • the combination with other ingredients can lead to a synergistic improvement in the effects described.
  • the hair is pretreated using a shampoo formulation (Tab. 2) that does not contain any conditioning agents.
  • Tab. 2 Shampoo formulation for the pretreatment of the hair tresses.
  • Texapon NSO® 28%
  • Cognis INCI: SodiumLaureth Sulfate
  • Standardized treatment of previously damaged strands of hair with conditioning samples The previously damaged strands of hair as described above are washed with the shampoo formulation from Table 2.
  • the strands of hair are wetted under running, warm water. The excess water is gently squeezed out by hand, then the shampoo is applied and gently worked into the hair for 1 min (0.5 ml / 2 g lock of hair). The hair tress is rinsed out under warm running water for 30 s. This procedure is repeated one more time, only then rinsing for 1 min.
  • the hair tresses are then conditioned with the hair rinse formulations from Table 1 immediately after washing.
  • the conditioner is applied and gently worked into the hair (0.5 ml / 2 g lock of hair). After a residence time of 1 min, the hair is rinsed for a) 1 min or for b) 3 min.
  • the hair is air dried at 50% humidity and 25 ° C for at least 12 hours.
  • the sensory ratings are based on grades that are awarded on a scale of 1 to 5, with 1 being the worst and 5 being the best.
  • the individual test criteria each receive their own rating.
  • Example 3 Influence of the compounds according to the invention on combing forces of hair
  • the strands of hair are measured with a residual moisture of 60%, determined by weight determination.
  • 0.5 g of the respective test formulation is used per lock of hair (2 g of hair / 0.5 g of solution).
  • the formulation is massaged into the hair for 30 seconds and then for 5 minutes. left there, then 1 min. or 3 min. rinsed under running tap water.
  • Points 3-5 are repeated to carry out the combing force measurement after treatment with the test formulation.
  • the results of the combing force measurements of the experiments carried out as described above with a rinsing time of 1 min are compared with the formulations F1b, F2b, F6b according to the invention and the control formulation C0b (control without test substance).
  • the results in illustration 1 show that the formulations F1b, F2b, F6b according to the invention have a strong reduction in combing forces at a rinsing time of 1 min.
  • the shadow silhouette method was used to test the antistatic behavior.
  • the pretreated hair tresses described above, a plastic comb, a spotlight and a projection field marked with concentric semicircles are used.
  • the tests were carried out under standardized climatic conditions.
  • the hair tress is hung at a distance of 15 cm from the projection field.
  • the spotlight is placed at a distance of 145 cm from the hair tress so that a shadow falls on the projection field.
  • the electrostatic charge is measured via the shadow silhouette by marking the two outer points of the shadow and determining their distance. The smaller the shadow area, the more effective the antistatic effect.
  • the formulations F1a, F2a, F5a and F6a according to the invention show significantly higher viscosities compared to the corresponding formulations based on the VARISOFT® EQ F 75 and VARISOFT® BT 85 known as very good emulsifiers.

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Abstract

Gegenstand der Erfindung sind Zusammensetzungen enthaltendA) mindestens ein Hybridquat undB) mindestens einen Fettalkohol.

Description

    Gebiet der Erfindung
  • Gegenstand der Erfindung sind Zusammensetzungen enthaltend
    1. A) mindestens ein Hybridquat und
    2. B) mindestens einen Fettalkohol.
    Stand der Technik
  • Alkylquats und Esterquats werden in kosmetischen Formulierungen als Haarkonditioniermittel eingesetzt. Beide haben bestimmte Nachteile: Alkylquats, insbesondere Dialkylquats, sind generell schwer biologisch abbaubar und belasten die Umwelt. Esterquats, insbesondere TEA-Esterquats, sind hydrolyseempfindlich und können deshalb nur eingeschränkt in wässrigen Formulierungen eingesetzt werden.
  • Es konnte nun gezeigt werden, dass Alkylesterquats (Hybridquats) bestehend aus einem Ammoniumsalz mit mindestens einer Fettalkylkette und mindestens einer mit Fettsäure veresterten Estergruppe hervorragende Konditioniereigenschaften besitzen und gleichzeitig die Nachteile der Alkylquats beziehungsweise Esterquats nicht aufweisen.
  • Zusätzlich wurde überraschenderweise gefunden, dass die Alkylesterquats in der Lage sind, außergewöhnlich hohe Viskositäten in Formulierungen mit Fettalkohol aufzubauen.
  • Die DE3623215 offenbart haarkosmetische Zusammensetzungen enthaltend hochethoxylierte Hybridquats und Fettalkohol.
  • Die DE2928603 offenbart Hybridquats und deren Verwendung als Wäscheweichspüler.
  • Aufgabe der Erfindung war es, alternative Haarkonditioniermittel auf Basis von quaternisierten Ammoniumverbindungen bereitzustellen.
    • Beschreibung der Erfindung
  • Überraschenderweise wurde gefunden, dass die im Folgenden beschriebenen Hybridquats die der Erfindung gestellte Aufgabe zu lösen vermögen.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Zusammensetzungen enthaltend bestimmte Hybridquats und Fettalkohol.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von den bestimmten Hybridquats zur Konditionierung von Haut und keratinischen Fasern, insbesondere Haaren.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von den Hybridquats zur Viskositätserhöhung von fettalkoholhaltigen Zusammensetzungen.
  • Noch ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von den Hybridquats als Emulgator, insbesondere kationischer Emulgator, in bevorzugt kosmetischen Formulierungen.
  • Ein Vorteil der vorliegenden Erfindung ist es, dass die erfindungsgemäße Zusammensetzung überwiegend auf Basis natürlicher Rohstoffe bereitgestellt werden kann.
  • Ein weiterer Vorteil ist, dass die eingesetzten Hybridquats über eine verbesserte Hydrolysestabilität verfügen.
  • Ein weiterer Vorteil ist, dass die eingesetzten Hybridquats über eine verbesserte thermische Stabilität verfügen.
  • Noch ein Vorteil der vorliegenden Erfindung ist es, dass eine gute Konditionierleistung ohne negativen Einfluss auf die Formulierungsviskosität erreicht werden kann.
  • Ein weiterer Vorteil ist, dass die eingesetzten Hybridquats sich hervorragend verarbeiten lassen. Sie sind insbesondere in einer Vielzahl unterschiedlicher Formulierungen einsetzbar.
  • Ein weiterer Vorteil ist, dass die eingesetzten Hybridquats die Viskositäten von auf Fettalkoholbasierten Suspensionen, wie sie üblicherweise in Conditioner Rinse Formulierungen eingesetzt werden, im Vergleich zu Alkylquats und Esterquats deutlich erhöhen. Somit kann der Fettalkoholgehalt reduziert werden, was die Gesamtkosten der Formulierung reduziert.
  • Ein weiterer Vorteil ist, dass die eingesetzten Hybridquats die auf Fettalkohol basierten Suspensionen auch ohne einen weiteren Emulgator ausreichend stabilisieren.
  • Ein weiterer Vorteil ist, dass die eingesetzten Hybridquats sich auch in Shampoos einsetzen lassen und dabei konditionierend aktiv sind.
  • Ein weiterer Vorteil ist, dass die eingesetzten Hybridquats gute Bioabbaubarkeit aufweisen.
  • Noch ein Vorteil der der vorliegenden Erfindung ist es, dass der Glanz der behandelten keratinischen Fasern gesteigert wird.
  • Ein weiterer Vorteil der vorliegenden Erfindung ist, dass die eingesetzten Hybridquats bereits bei geringen Einsatzmengen eine gute Wirkung entfalten.
  • Ein weiterer Vorteil ist, dass die eingesetzten Hybridquats in ökologischer Hinsicht wenig belastend sind.
  • Noch ein Vorteil ist es, dass die eingesetzten Hybridquats auf keratinischen Fasern eine leichtere Ausspülbarkeit zeigen als bisher bekannte quartäre Esterverbindungen.
  • Noch ein Vorteil der vorliegenden Erfindung ist es, dass die eingesetzten Hybridquats nicht auskristallisieren.
  • Noch ein Vorteil der vorliegenden Erfindung ist es, dass sie Haarfärbemittel vor dem Auswaschen schützt.
  • Noch ein Vorteil der vorliegenden Erfindung ist es, dass die Hybridquats sich leichter formulieren lassen.
  • Noch ein Vorteil der vorliegenden Erfindung ist es, dass sie die Hybridquats Kämmkräfte am nassen und am trockenen Haar reduzieren.
  • Ein weiterer Vorteil ist, dass sich die eingesetzten Hybridquats in hohen Aktivstoffgehalten einsetzen lassen.
  • Noch ein Vorteil der vorliegenden Erfindung ist es, dass die eingesetzten Hybridquats als Emulgatoren in O/W-Emulsionen ein hervorragendes Hautgefühl geben.
  • Noch ein Vorteil der vorliegenden Erfindung ist es, dass sie besonders wirtschaftlich ist.
  • Noch ein Vorteil der vorliegenden Erfindung ist es, dass die Formulierungen mit den Hybridquats antistatische Eigenschaften aufweisen.
    • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Zusammensetzungen enthaltend A) mindestens ein Hybridquat der allgemeinen Formel I)
  • Figure imgb0001
     mit
    • R1 ein Kohlenwasserstoffrest aufweisend 10 bis 32 Kohlenstoffatome, bevorzugt 12 bis 22 Kohlenstoffatome, insbesondere 16 bis 18 Kohlenstoffatome
    • R2 und R4 unabhängig voneinander gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe der zweibindigen Kohlenwasserstoffreste aufweisend von 1 bis 4 Kohlenstoffatome, insbesondere C2H4 und C3H6,
    • R3 ein Acylrest einer Fettsäure mit einer Kettenlänge von 8 bis 32 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, insbesondere 16 bis 22 Kohlenstoffatomen, insbesondere bevorzugt 16 bis 18 Kohlenstoffatomen,
    • R5 H oder ein Acylrest einer Fettsäure mit einer Kettenlänge von 8 bis 32 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, insbesondere 16 bis 22 Kohlenstoffatomen, insbesondere bevorzugt 16 bis 18 Kohlenstoffatomen,
    • R6 ausgewählt aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffreste aufweisend von 1 bis 4 Kohlenstoffatome, insbesondere Ethyl und Methyl,
    B) mindestens einen Fettalkohol.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind bevorzugt wässrige Zusammensetzungen.
  • Unter dem Begriff "wässrig" im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung ist eine Zusammensetzung zu verstehen, die mindestens 5 Gew.-%, bevorzugt mindestens 30 Gew.-%, insbesondere mindestens 70 Gew.-%, Wasser, bezogen auf die betrachtete Gesamtzusammensetzung enthält.
  • Der "pH-Wert" im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung ist definiert als der Wert, welcher für den entsprechenden Stoff bei 25 °C nach fünf Minuten Rühren mit einer gemäß ISO 4319 (1977) kalibrierten pH-Elektrode gemessen wird.
  • Alle angegebenen Prozent (%) sind, wenn nicht anders angegeben, Massenprozent.
  • Erfindungsgemäß bevorzugte Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass
    1. A) in einer Menge von 0,1 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt von 0,3 Gew.-% bis 5 Gew.-%, insbesondere von 0,5 Gew.-% bis 3 Gew.-%, und
    2. B) in einer Menge von 1 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt von 2 Gew.-% bis 8 Gew.-%, insbesondere von 3 Gew.-% bis 6 Gew.-%,
    enthalten ist,
    wobei sich die Gewichtsprozente auf die Gesamtzusammensetzung beziehen. Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, dass in dem mindestens einen Hybridquat der allgemeinen Formel I)
  • R1 einen Kohlenwasserstoffrest von Fettalkohol darstellt.
  • Der Begriff "Kohlenwasserstoffrest von Fettalkohol" im Zusammenhang mit vorliegenden Erdfindung ist die überbleibende Struktur nach Streichung der OH-Gruppe des Fettalkohols. Bevorzugte Reste R1 sind Kohlenwasserstoffreste von eine unverzweigten oder verzweigten Monoalkohol mit einer Alkylgruppe von 10 bis 30 C-Atomen, der auch ungesättigt sein kann. Bevorzugte Reste R1 sind Kohlenwasserstoffreste von Decanol, Laurylalkohol, Isolaurylalkohol, Anteisolaurylalkohol, Myristylalkohol, Isomyristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Anteisostearylalkohol, Eicosanol, Petroselinylalkohol, Guerbetalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, Hectacosanol, Octacosanol, und Melissylalkohol, sowie von Mischungen davon, insbesondere von technischen Mischungen, vorzugsweise von technischen Kokos- oder Talgfettalkohole mit 12 bis 18, vorzugsweise mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, sowie von den einfach ungesättigten Fettalkoholen, wie Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Delta-9-cis-Hexadecenol, Delta-9-Octadecenol, trans-Delta-9-Octadecenol, cis-Delta-11-Octadecenol,trans-10,cis-12-Hexadecadien-1-ol, Octacosa-10,19-dien-1-ol und von mehrfach ungesättigten Fettalkoholen wie z.B. Linoleylalkohol (9Z, 12Z-Octadecadien-1-ol), Elaidolinoleylalkohol (9E, 12E-Octadecadien-1-ol), Linolenylalkohol (9Z, 12Z, 15Z-Octadecatrien-1-ol), Elaidolinolenylalkohol (9E, 12E, 15-E-Octadecatrien-1-ol), wobei Kohlenwasserstoffreste von Mischungen von Kokos- oder Talgfettalkohole mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen besonderes bevorzugt sind.
  • Bevorzugt ist R1 der Kohlenwasserstoffrest eines Fettalkohols R1-OH, der einen Schmelzpunkt von größer 25 °C, besonders bevorzugt größer 50 °C, bei 1 bar Druck aufweist.
    • Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, dass in dem mindestens einen Hybridquat der allgemeinen Formel I)
  • R1 ein linearer Alkylrest aufweisend 16 bis 18 Kohlenstoffatome,
    R2 und R4 unabhängig voneinander gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe C2H4, und C3H6,
    R3 ein Acylrest einer Fettsäure mit einer Kettenlänge von 16 bis 22, insbesondere 16 bis 18, Kohlenstoffatomen,
    R5 H oder ein Acylrest einer Fettsäure mit einer Kettenlänge von 16 bis 22, insbesondere 16 bis 18, Kohlenstoffatomen,
    R6 ausgewählt aus der Gruppe Ethyl und Methyl,
    ist.
    • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten mindestens einen Fettalkohol (Komponente B).
  • Als Fettalkohol wird in diesem Zusammenhang bevorzugt ein unverzweigter oder verzweigter Monoalkohol mit einer Alkylgruppe von 8 bis 30 C-Atomen verstanden, der auch ungesättigt sein kann. Bevorzugte Fettalkohole sind Octanol, Decanol, Laurylalkohol, Isolaurylalkohol, Anteisolaurylalkohol, Myristylalkohol, Isomyristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Anteisostearylalkohol, Eicosanol, Petroselinylalkohol, Guerbetalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, Hectacosanol, Octacosanol, und Melissylalkohol,
    sowie Mischungen davon, insbesondere technische Mischungen, vorzugsweise technische Kokos- oder Talgfettalkohole mit 12 bis 18, vorzugsweise mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, sowie die einfach ungesättigten Fettalkohole, wie Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Delta-9-cis-Hexadecenol, Delta-9-Octadecenol, trans-Delta-9-Octadecenol, cis-Delta-11-Octadecenol,trans-10,cis-12-Hexadecadien-1-ol, Octacosa-10,19-dien-1-ol und mehrfach ungesättigte Fettalkohole wie z.B. Linoleylalkohol (9Z, 12Z-Octadecadien-1-ol), Elaidolinoleylalkohol (9E, 12E-Octadecadien-1-ol), Linolenylalkohol (9Z, 12Z, 15Z-Octadecatrien-1-ol), Elaidolinolenylalkohol (9E, 12E, 15-E-Octadecatrien-1-ol), wobei Mischungen von Kokos- oder Talgfettalkohole mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen besonderes bevorzugt sind.
  • Bevorzugt ist ein Fettalkohol, der einen Schmelzpunkt von größer 25 °C, besonders bevorzugt größer 50 °C, bei 1 bar Druck aufweist.
    Der Fettalkohol ist bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 20 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 10 Gew.-%, insbesondere 2 bis 7 Gew.-%, in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung enthalten, wobei sich die Gewichtsprozente auf die Gesamtzusammensetzung beziehen.
  • Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, wenn die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zusätzlich eine Komponente C) Emulgator, insbesondere in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,25 bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,5 bis 2,0 Gew.-%, enthalten, wobei sich die Gewichtsprozent auf die Gesamtzusammensetzung beziehen.
    Bevorzugt enthaltene Emulgatoren sind nicht-ionische Emulgatoren.
  • In diesem Zusammenhang bevorzugte Emulgatoren sind ausgewählt aus der Gruppe der Fettalkoholalkoxylate, insbesondere der Fettalkoholethoxylate. Besonders bevorzugt enthaltene Fettalkoholethoxylate sind ausgewählt aus der Gruppe umfassend Polyoxyethylenether des Laurylalkohols, CAS-Nummer 9002-92-0, Macrogollaurylether, z. B. Polyoxyethylen (4) laurylether (Laureth-4, INCI),
    • Polyoxyethylen (9) laurylether Laureth-9 (INCI),
    • Polyoxyethylen (23) laurylether Laureth-23 (INCI)
    • Polyoxyethylenether des Cetylalkohols, CAS-Nummer 9004-95-9, z.B.
    • Polyoxyethylen (2) cetylether Ceteth-2 (INCI)
    • Polyoxyethylen (10) cetylether Ceteth-10 (INCI)
    • Polyoxyethylen (20) cetylether Ceteth-20 (INCI)
    • Polyoxyethylenether des Cetylstearylalkohols, CAS-Nummer 68439-49-6, z.B.
    • Polyoxyethylen (6) cetylstearylether Ceteareth-6 (INCI)
    • Polyoxyethylen (20) cetylstearylether Ceteareth-20 (INCI)
    • Polyoxyethylen (25) cetylstearylether Ceteareth-25 (INCI)
    • Polyoxyethylenether des Stearylalkohols, CAS-Nummer 9005-00-9, z.B.
    • Polyoxyethylen (2) stearylether Steareth-2 (INCI)
    • Polyoxyethylen (10) stearylether Steareth-10 (INCI)
    • Polyoxyethylen (20) stearylether Steareth-20 (INCI)
    • Polyoxyethylenether des Oleylalkohols, CAS-Nummer 9004-98-2, z.B.
    • Polyoxyethylen (2) oleylether Oleth-2 (INCI)
    • Polyoxyethylen (10) oleylether Oleth-10 (INCI)
    • Polyoxyethylen (20) oleylether Oleth-20 (INCI)
    • oder
    • Polyoxyethylen (10) tridecylether (CAS-Nummer 24938-91-8) und Trideceth-10 (INCI).
  • Alternativ bevorzugte Emulgatoren sind ausgewählt aus der Gruppe der Polyolester, insbesondere der Glycerinester und Polyglycerinester, insbesondere der Polyglycerinester. Bevorzugt enthaltene (Poly)glycerinester sind dadurch gekennzeichnet, dass sie Partialester sind. Besonders bevorzugte Polyglycerinpartialester sind ausgewählt aus der Gruppe umfassend
  • Polyglycerinpartialester wie in EP-B-0 835 862 beschrieben, die erhältlich sind durch Veresterung eines Polyglyceringemisches mit einem Veresterungsgrad des Polyglycerins zwischen 30 und 75 % und gesättigten oder ungesättigen, linearen oder verzweigten Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und Dimerfettsäuren mit einer mittleren Funktionalität von 2 bis 2,4, Ester der Zitronensäure wie etwa der O/W-Emulgator Glycerylstearatcitrat, (2-Hydroxy-1,2,3-propantricarbonsäure-1,2,3-propantriolmonooctadecanoat, INCI Glyceryl Stearate Citrate, CAS 39175-72-9), der Citronensäureester des Glycerylstearats, u.a. unter der Bezeichnung AXOL C 62 im Handel erhältlich, Glycerylstearatcitrat wie in WO2006034992 und WO2008092676 beschrieben und Glyceryloleatcitrat wie in WO2004112731 beschrieben, ebenso einfache Polyglycerinester, wie beispielsweise Polygylcerin-3 Distearate, Polyglyceryl-10 Stearate, Polyglyceryl-6 Distearate, Mischester aus Polyglycerin und Methylglucose und Stearinsäure, wie beispielsweise Polyglyceryl-3 Methylglucose Distearate und (Poly-)glycerinpartialester mit einer oder mehrerer Carbonsäuren mit 10 bis 24 Kohlenstoffatomen und Resten einer polyfunktionalen Carbonsäure.
  • Prinzipiell können auch Sorbitan- oder Saccharoseester als Polyolester eingesetzt werden. Eine gängige Kombination ist beispielsweise Sorbitan Stearate & Sucrose Cocoate.
  • In einer weiteren Alternative bevorzugt enthaltene Emulgatoren sind ausgewählt aus der Gruppe der modifizierten Siloxane, beispielsweise solche, die neben aliphatischen Gruppen auf Basis von alpha-Olefinen auch Polyether tragen. Siloxanbasierte Emulgatoren für Öl-in-Wasser-Emulsionen müssen einen hydrophilen Charakter aufweisen, weshalb es sich in der Regel um reine Polyethersiloxane handelt. Besonders geeignete Beispiele sind relativ hydrophobe Polyethersiloxane wie in EP 1125574 beschrieben, hochmolekulare Polyethersiloxane wie in EP2168564 beschrieben und organomodifizierte Siloxanblockcopolymere wie in WO2009138306 beschrieben. Bevorzugt enthaltene modifizierte Siloxane sind dadurch gekennzeichnet, dass sie einen HLB-Wert >8 aufweisen. Besonders bevorzugte modifizierte Siloxane sind ausgewählt aus der Gruppe umfassend Bis-PEG/PPG-16/16 Dimethicone, PEG/PPG-16/16 Dimethicone, Bis-PEG/PPG-20/5 PEG/PPG-20/5 Dimethicone und Methoxy PEG/PPG-25/4 Dimethicone. Vorgenannte Emulgatoren ergeben im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung besonders lagerstabile Formulierungen.
  • Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen sind Emulsionen, bevorzugt Öl in Wasser Emulsionen, besonders bevorzugt Emulsionen, bei denen die Ölphase bei 25 °C fest ist, somit liegt bei 25 °C eine Öl-in-Wasser Suspension vor.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen weisen vorteilhaft bei 25 °C einen pH-Wert von 1 bis 6,9, besonders bevorzugt von 2 bis 6,5 insbesondere von 2,5 bis 6 auf.
  • Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, wenn die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zusätzlich eine Komponente D) Tensid, insbesondere in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,25 bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,5 bis 2,0 Gew.-%, enthalten, wobei sich die Gewichtsprozent auf die Gesamtzusammensetzung beziehen.
  • Unter dem Begriff "Tensid" im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung werden organische Substanzen mit grenzflächenaktiven Eigenschaften verstanden, die die Fähigkeit besitzen, die Oberflächenspannung von Wasser bei 20°C und bei einer Konzentration von 0,5 Gew.-% bezogen auf die Gesamtzusammensetzung auf unter 45 mN/m zu verringern. Die Oberflächenspannung wird hier durch die Ringmethode nach DuNoüy bei 25°C bestimmt.
  • Bei den Tensiden handelt es sich insbesondere um nicht-ionische Tenside, anionische Tenside, kationische Tenside und amphotere (zwitterionische) Tenside.
  • Es sind erfindungsgemäße Zusammensetzungen bevorzugt, die dadurch gekennzeichnet sind, dass das Tensid ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend, bevorzugt bestehend aus: anionische Tenside, kationische Tenside und amphotere Tenside, wobei anionische Tenside und kationische Tenside besonders bevorzugt sind.
  • Enthält die erfindungsgemäße Zusammensetzung ein anionisches Tensid, sind insbesondere erfindungsgemäße Zusammensetzungen bevorzugt, die dadurch gekennzeichnet sind, dass das anionische Tensid ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend, bevorzugt bestehend aus: Alkylsulfate in Form ihrer Alkali, Ammonium- oder Alkanolammoniumsalze, Alkylethersulfate, Alkylphosphate in Form ihrer Alkali, Ammonium- oder Alkanolammoniumsalze, Alkylethercarboxylate in Form ihrer Alkali- oder Ammoniumsalze,
    Acylsarkosinate in Form ihrer Alkali- oder Ammoniumsalze,
    Sulfosuccinate in Form ihrer Alkali- oder Ammoniumsalze und
    Acylglutamate in Form ihrer Alkali- oder Ammoniumsalze,
    wobei Alkylsulfate und Alkylethersulfate besonders bevorzugt sind.
  • Enthält die erfindungsgemäße Zusammensetzung ein kationisches Tensid, sind insbesondere erfindungsgemäße Zusammensetzungen bevorzugt, die dadurch gekennzeichnet sind, dass das kationische Tensid ausgewählt ist aus der Gruppe der quarternären Ammoniumverbindungen, bevorzugt bestehend aus Alkyltrimethylammoniumverbindungen, wobei Palmitamidopropyltrimonium Chloride besonders bevorzugt ist.
  • Enthält die erfindungsgemäße Zusammensetzung ein amphoteres Tensid, sind insbesondere erfindungsgemäße Zusammensetzungen bevorzugt, die dadurch gekennzeichnet sind, dass das amphotere Tensid ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend, bevorzugt bestehend aus: Betaine, Amphoacetate und Amphopropionate, N-Alkyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acylaminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat, 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat, Verbindungen, die außer einer C8/18-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H- Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind, wie zum Beispiel N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe, N-Kokosalkylaminopropionat, Kokosacylaminoethylaminopropionat und C12/18-Acylsarcosin, wobei N-Acylaminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate besonders bevorzugt sind.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können z.B. mindestens eine weitere, zusätzliche Komponente enthalten, ausgewählt aus der Gruppe der
    • Emollients,
    • Co-Emulgatoren,
    • Verdicker/Viskositätsregler/Stabilisatoren,
    • Antioxidantien,
    • Hydrotrope (oder Polyole),
    • Fest- und Füllstoffe,
    • Perlglanzadditive,
    • Deodorant- und Antitranspirantwirkstoffe,
    • Insektrepellentien,
    • Selbstbräuner,
    • Konservierungsstoffe,
    • Konditioniermittel,
    • Parfüme,
    • Farbstoffe,
    • kosmetische Wirkstoffe,
    • Pflegeadditive,
    • Überfettungsmittel,
    • Lösungsmittel.
  • Substanzen, die als beispielhafte Vertreter der einzelnen Gruppen eingesetzt werden können, sind dem Fachmann bekannt und können beispielsweise der deutschen Anmeldung DE 102008001788.4 entnommen werden. Diese Patentanmeldung wird hiermit als Referenz eingeführt und gilt somit als Teil der Offenbarung.
  • Bezüglich weiterer fakultativer Komponenten sowie der eingesetzten Mengen dieser Komponenten wird ausdrücklich auf die dem Fachmann bekannten einschlägigen Handbücher, z. B. K. Schrader, "Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika", 2. Auflage, Seite 329 bis 341, Hüthig Buch Verlag Heidelberg, verwiesen.
  • Die Mengen der jeweiligen Zusätze richten sich nach der beabsichtigten Verwendung.
  • Typische Rahmenrezepturen für die jeweiligen Anwendungen sind bekannter Stand der Technik und sind beispielsweise in den Broschüren der Hersteller der jeweiligen Grund- und Wirkstoffe enthalten. Diese bestehenden Formulierungen können in der Regel unverändert übernommen werden. Im Bedarfsfall können zur Anpassung und Optimierung die gewünschten Modifizierungen aber durch einfache Versuche komplikationslos vorgenommen werden.
  • Die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthaltenen Hybridquats der allgemeinen Formel I) sowie die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen lassen sich erfindungsgemäß für die kosmetische Behandlung von Haut oder keratinischer Fasern, insbesondere für die Haarbehandlung, besonders bevorzugt zur Konditionierung von Haaren, verwenden.
  • In diesem Zusammenhang werden bevorzugt solche Hybridquats der allgemeinen Formel I) bevorzugt verwendet, die oben als bevorzugt in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten beschrieben werden.
  • Die erfindungsgemäße Verwendung führt zur Verbesserung der Konditionierung, des Glanzes, der Flexibilität, der Spannkraft, und/oder der Kämmbarkeit sowie einer Reduzierung der Bruchwahrscheinlichkeit der behandelten Faser und außerdem reduziert sie die statischen Kräfte zwischen den Fasern.
  • Noch ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthaltenen Hybridquats der allgemeinen Formel I) zur Viskositätsmodifizierung, insbesondere Verdickung, einer mindestens einen Fettalkohol enthaltenen Zusammensetzung.
  • In diesem Zusammenhang werden bevorzugt solche Hybridquats der allgemeinen Formel I) bevorzugt verwendet, die oben als bevorzugt in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten beschrieben werden.
  • Noch ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von den in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthaltenen Hybridquats als Emulgator, insbesondere kationischem Emulgator, in bevorzugt kosmetischen Formulierungen, insbesondere unter Erhalt von O/W-Emulsionen.
  • In diesem Zusammenhang werden bevorzugt solche Hybridquats der allgemeinen Formel I) bevorzugt verwendet, die oben als bevorzugt in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten beschrieben werden.
  • In den nachfolgend aufgeführten Beispielen wird die vorliegende Erfindung beispielhaft beschrieben, ohne dass die Erfindung, deren Anwendungsbreite sich aus der gesamten Beschreibung und den Ansprüchen ergibt, auf die in den Beispielen genannten Ausführungsformen beschränkt sein soll.
  • Folgende Abbildungen sind Bestandteil der Beispiele:
    Abbildung 1: Kämmkraftmessungen
    • Beispiele:
  • Tabelle A: Amine mit zwei Hydroxyethyl-Gruppen und Fettalkoholresten R1
    Amin R1 (alle % Angaben sind mol %) R2 R4 Handelsname Quelle
    A1 Stearyl mit 93 % C18, 5 % C16, 2 % > C20 mit IZ =0-3,0 C2H4 C2H4 Varonic S 202 Evonik Corporation, USA
    A2 Talg mit 3 % C14, 30 % C16, 67 % C18 mit IZ = 38,0-54,0 C2H4 C2H4 Varonic T 202 Evonik Corporation, USA
    A3 Hydr. Talg mit 3 % C14, 30 % C16, 67 % C18 mit IZ <= 3,0 C2H4 C2H4 Varonic U 202 Evonik Corporation, USA
    Tabelle B: Reste R3 bzw. gegebenenfalls R5 bestimmende Fettsäure
    Fettsäure Quelle Iodzahl
    FS1 Kokosfettsäure, Wilfarin DC-0818, Wilmar < 12
    FS2 Stearinfettsäure, pflanzlich, Pristeren 4928, Croda < 1,0
    FS3 Pflanzenmischölfettsäure, Nouracid IF 10, Oleon 110 - 125
    FS 4 12-Hydroxystearinsäure, Alberdingk Boley < 5
    • Beispiel B1 bis B6:
  • 482,8 g (1,325 mol) Amin A1 wurden in einen Dreihalskolben mit Kolonne, Destillationsbrücke und Rührmotor gegeben und unter Stickstoffatmosphäre auf 80 °C aufgeheizt. Dazu wurden 332,8 g (1,59 mol) Fettsäure FS 1 gegeben sowie 0,4 g 50%ige wässerige Hypophosphorige Säure. Es wurde ein Vakuum von 100 mbar angelegt und vorsichtig auf 195 °C erwärmt, wobei Reaktionswasser im Abgang der Destillationsbrücke aufgefangen wurde. Nach 3 Stunden wurde das Vakuum auf 20 mbar verringert und über 2 Stunden weiterreagiert. Das so erhaltene Kondensationsprodukt hatte eine Säurezahl von 1,3 mg KOH/g und eine Aminzahl von 94,0 mg KOH/g. Die Reaktionsmischung wurde auf 80 °C abgekühlt. Unter Rühren wurden innerhalb einer Stunde 155,4 g (1,232 mol) Dimethylsulfat zu getropft, wobei die Temperatur in einem Bereich von 80 -95 °C gehalten wurde. Anschließend wurden 103 g wasserfreies Ethanol zugegeben und eine Stunde bei 80 °C nachgerührt. Das so erhaltene Produkt wies eine Aminzahl von 3,0 mg KOH/g auf.
  • Die weiteren Beispiele B2-B6 und Vergleichsbeispiele wurden entsprechend dieser Vorschrift jedoch mit variierten Edukten bzw. variierten Mengenverhältnissen - jeweils wie in der nachfolgenden Tabelle C angegeben - durchgeführt. Tabelle C:
    Beispiel Amin Fettsäure Jodzahl Mol Fettsäure pro Mol Amin Versuchsnummer
    B1 A1 FS1 < 12 1.2 TS 324/16
    B2 A1 FS2 < 1.0 0.8 AE 323//16
    B3 A1 FS3 110 -125 0.8 MK 320/16
    B4 A1 FS3 110-125 1.5 TS 321/16
    B5 A3 FS2 < 1.0 1.5 TS 13/17
    B6 A2 FS4 < 5 1.0 TS 252/16
    • Beispiel 2: Anwendungstechnik von Haarbehandlungsmitteln unter Verwendung von Beispielen B1, B2 und B6 sowie kommerziellen Marktprodukten.
  • Für die anwendungstechnische Beurteilung wurden Haartressen verwendet, die durch eine Bleichbehandlung standardisiert vorgeschädigt wurden. Dazu werden friseurübliche Produkte eingesetzt. Die Schädigung der Haartressen wird im Detail in der DE10327871 beschrieben. Für die anwendungstechnische Beurteilung wurde die erfindungsgemäße Verbindungen aus Beispiel B1, B2 und B6 - in einer einfachen kosmetischen Formulierung eingesetzt.
  • Als Referenzverbindungen wurden das kommerziell erhältliche Alkylquat (INCI) Behentrimonium Chloride (VARISOFT® BT 85 Pellets, Evonik Nutrition & Care) und das kommerziell erhältliche Esterquat (INCI) Distearoylethyl Hydroxyethylmonium Methosulfate (VARISOFT® EQ F 75, Evonik Nutrition & Care) verwendet.
  • Die Anwendungseigenschaften beim Einsatz in Haarspülungen wurden in den folgenden Rezepturen überprüft (Tab. 1): Tab. 1: Haarspülung-Formulierungen zur Austestung der haarkonditionierenden Eigenschaften
    Formulierungsbeispiele C0a F1a F2a F5a F6a V7a V8a
    TEGINACID® C, Evonik Industries (INCI: Ceteareth-25) 0,5% 0,5% 0,5% 0,5% 0,5% 0,5% 0,5%
    TEGO®Alkanol 1618, Evonik Nutrition & Care (INCI: Cetearylalkohol) 5% 5% 5% 5% 5% 4,67% 5%
    Beispiel B1 (90%) 1,1%
    Beispiel B2 (90%) 1,1%
    Beispiel B5 (90%) 1,1%
    Beispiel B6 (90%) 1,1%
    VARISOFT® EQ F 75, (75% in Cetearylalkohol), Evonik Nutrition & Care (INCI: Distearoylethyl Hydroxyethylmonium Methosulfate) 1,33%
    VARISOFT® BT 85, (85%ig in Isopropanol), Evonik Nutrition & Care (INCI: Behentrimonium Chloride) 1,17%
    Wasser, demineralisiert
    Zitronensäure
  • Die Zusammensetzung der Testformulierungen ist zur Vermeidung der Beeinflussung der Testergebnisse durch (normalerweise vorhandene) Formulierungsbestandteile bewusst einfach gewählt. Erfindungsgemäße Formulierungen können neben den genannten Inhaltsstoffen und/oder anstatt der genannten Inhaltsstoffe noch weitere Inhaltsstoffe enthalten. Insbesondere die Kombination mit weiteren Inhaltsstoffen kann bei den beschriebenen Effekten zu einer synergistischen Verbesserung führen.
  • Die Vorbehandlung der Haare erfolgt durch eine Shampooformulierung (Tab. 2), welche keine Konditioniermittel enthält. Tab. 2: Shampooformulierung für die Vorbehandlung der Haartressen.
    Texapon NSO®, 28%-ig, Cognis (INCI: SodiumLaureth Sulfate) 42,9%
    NaCl 3%
    Wasser, demineralisiert ad 100,0
  • Standardisierte Behandlung von vorgeschädigten Haarsträhnen mit konditionierenden Proben: Die wie oben beschrieben vorgeschädigten Haarsträhnen werden mit der Shampooformulierung aus Tab. 2 gewaschen.
  • Hierbei werden die Haarsträhnen unter fließendem, warmem Wasser benetzt. Das überschüssige Wasser wird leicht von Hand ausgedrückt, dann wird das Shampoo aufgebracht und 1 min lang sanft ins Haar eingearbeitet (0.5 ml/2 g Haarsträhne). Die Haartresse wird für 30 s unter fließendwarmem Wasser ausgespült. Diese Prozedur wird ein weiteres Mal wiederholt, nur dass abschließend 1 min lang ausgespült wird.
  • Anschließend werden direkt nach dem Waschen die Haarsträhnen mit den Haarspülungs-Formulierungen aus Tab. 1 konditioniert.
  • Hierbei wird die Spülung aufgebracht und sanft ins Haar eingearbeitet (0.5 ml/2 g Haarsträhne). Nach einer Verweilzeit von 1 min wird das Haar für a) 1 min oder für b) 3 min gespült.
  • Vor der Beurteilung der Trockensensorik wird das Haar an der Luft bei 50% Luftfeuchtigkeit und 25°C für mindestens 12 h getrocknet.
    • Beurteilungskriterien:
  • Die sensorischen Bewertungen erfolgen nach Noten, die auf einer Skala von 1 bis 5 vergeben werden, wobei 1 die schlechteste und 5 die beste Bewertung ist. Die einzelnen Testkriterien erhalten jeweils eine eigene Bewertung.
    • Die Testkriterien sind:
  • Nasskämmbarkeit, Nassgriff, Trockenkämmbarkeit, Trockengriff.
  • In den folgenden Tabellen werden die Ergebnisse der sensorischen Beurteilung der wie oben beschrieben durchgeführten Behandlung der Haarsträhnen bei a) 1 min Ausspülzeit und bei b) 3 min Ausspülzeit mit den erfindungsgemäßen Formulierungen F1a, F2a, F6a, den Vergleichsformulierungen V7a, V8a und der Kontrollformulierung C0a (Control ohne Testsubstanz) verglichen
    • a) 1 min Ausspülzeit
  • Tab. 3a: Ergebnisse der Konditionierung von Haar bei 1 min Ausspülzeit
    Nasskämmbarkeit Nassgriff Trockenkämmbarkeit Trockengriff
    Erfindungsgemäße Formulierung F1a 4,5 4,5 5 5
    Erfindungsgemäße Formulierung F2a 4 4 5 5
    Erfindungsgemäße Formulierung F3a 4 4 5 5
    Vergleichsformulierung V7a (F 75) 3,5 3,5 3,5 3
    Vergleichsformulierung V8a (BT 85) 4 4 4 4
    Kontrolle C0a 2 2 3 2,5
    • b) 3 min Ausspülzeit
  • Tab. 3b: Ergebnisse der Konditionierung von Haar bei 3 min Ausspülzeit
    Nasskämmbarkeit Nassgriff Trockenkämmbarkeit Trockengriff
    Erfindungsgemäße Formulierung F1a 4 4 5 5
    Erfindungsgemäße Formulierung F2a 4 4 4,5 5
    Erfindungsgemäße Formulierung F3a 4 4 5 5
    Vergleichsformulierung V7a (F 75) 3 3 3 3
    Vergleichsformulierung V8a (BT 85) 4 4 4 4
    Kontrolle C0a 1,5 2 2,5 2
  • Die Ergebnisse in Tabelle 3a zeigen, dass die erfindungsgemäßen Formulierungen F1a, F2a, und F6a jeweils im Vergleich mit den Formulierungen V7a, und V8a sowohl bezüglich der Kämmbarkeiten und Griffes bei nassem und trockenem Haar besser abschneiden. Insbesondere bei trockenem Haar sind die Absolutwerte der Hybridquats ausgezeichnet. Überraschenderweise zeigen die Hybridquats bei 3 Minuten Ausspülzeit kaum eine Verschlechterung der Ergebnisse. Insbesondere auf dem trockenen Haar bleibt die Konditionierleistung sehr hoch. Alle erfindungsgemäßen Formulierungen sind gegenüber den Vergleichsformulierungen als signifikant besser einzustufen.
    • Beispiel 3: Einfluss der erfindungsgemäßen Verbindungen auf Kämmkräfte von Haaren Versuchsbedingungen:
    • Messgerät: Diastron MTT 175
    • Messstrecke: 20 cm
    • Kämmgeschwindigkeit: 2000 mm/min
    • Verwendete Haarsträhnen: Länge = 23 cm; Breite = 1,5cm; Gewicht = 2 g Messbedingungen: T = 22°C.
  • Die Haarsträhnen werden mit einer Restfeuchte von 60%, bestimmt durch Gewichtsbestimmung, gemessen.
  • Für die Versuche wird europäisches, ungeschädigtes, dunkelbraunes Haar eingesetzt. Zur Durchführung der Kämmkraftmessungen wird dieses Haar im Labor nach Standardbedingungen durch Dauerwelle geschädigt:
    • 1.) 4 g Dauerwell-Lösung/g Haar, 15 min. einwirken lassen, 2 min. ausspülen unter fließendem Leitungswasser (T = 35°C). (Dauerwell-Lösung: Universal-Dauerwelle, Basler) 2.) 4 g Fixierer (1 Teil Fixierlösung. + 3 Teile Wasser)/g Haar, 10 min. einwirken lassen, 2 min. ausspülen. (Fixierlösung: Schaumfixierung Konzentrat, Basler)
      Durchführung der Kämmkraftmessung vor der Behandlung mit der Testformulierung:
      Die vorgeschädigten Haarsträhnen werden über Nacht klimatisiert.
    • 3.) Die Haarsträhne wird 1 min in einer Pufferlösung (Na-Citrat, pH = 6) eingetaucht. 4.) Die Haarsträhne wird so lange von Hand vorgekämmt, bis keine Änderung des Kämmwiderstandes festzustellen ist. 5.) Die Haarsträhne wird am Messgerät befestigt und die erste Kämmkraftmessung wird durchgeführt. Die Messung wird insgesamt 10 mal wiederholt.
    Behandlung der Strähnen:
  • Pro Haarsträhne werden 0,5 g der jeweiligen Testformulierung verwendet (2 g Haar/0,5 g Lösung). Die Formulierung wird 30 sec. in das Haar einmassiert und dann für 5 min. liegen gelassen, anschließend 1 min. bzw. 3 min. unter fließendem Leitungswasser abgespült.
  • Zur Durchführung der Kämmkraftmessung nach der Behandlung mit der Testformulierung werden die Punkte 3-5 wiederholt.
  • Anschließend wird die Kämmarbeit (%) vor und nach der Behandlung mit der Testformulierung berechnet.
    • Verwendete Testformulierungen:
  • Die Kämmkräfte beim Einsatz in Haarspülungen wurden in den folgenden Rezepturen überprüft (Tab. 4): Tab. 4: Haarspülung-Formulierungen zur Austestung der Kämmkräfte und der Antistatik
    Formulierungsbeispiele C0b F1b F2b F6b V7b V8b
    TEGINACID® C, Evonik Industries (INCI: Ceteareth-25) 0,5% 0,5% 0,5% 0,5% 0,5% 0,5%
    TEGO®Alkanol 1618, Evonik Nutrition & Care (INCI: Cetearylalkohol) 5% 5% 5% 5% 4,5% 5%
    Beispiel B1 (90%) 1,65%
    Beispiel B2 (90%) 1,65%
    Beispiel B6 (90%) 1,65%
    VARISOFT® EQ F 75, (75% in Cetearylalkohol), Evonik Nutrition & Care (INCI: Distearoylethyl Hydroxyethylmonium Methosulfate) 2%
    VARISOFT® BT 85, (85%ig in Isopropanol), Evonik Nutrition & Care (INCI: Behentrimonium Chloride) 1,75%
    Wasser, demineralisiert
    Zitronensäure
  • In der Abbildung 1 werden die Ergebnisse der Kämmkraftmessungen der wie oben beschrieben durchgeführten Experimente bei 1 min Ausspülzeit mit den erfindungsgemäßen Formulierungen F1b, F2b, F6b, sowie der Kontrollformulierung C0b (Kontrolle ohne Testsubstanz) verglichen. Die Ergebnisse in Abbildung 1 zeigen, dass die erfindungsgemäßen Formulierungen F1b, F2b, F6b bei 1 min Ausspülzeit eine starke Reduktion der Kämmkräfte aufweisen.
    • Beispiel 4: Antistatische Ausrüstung von keratinischen Fasern
  • Zur Austestung des antistatischen Verhaltens wurde die Schattensilhouette-Methode angewendet. Die oben beschriebenen, vorbehandelten Haartressen, ein Plastikkamm, ein Punktstrahler und ein mit konzentrischen Halbkreisen gekennzeichnetes Projektionsfeld werden eingesetzt.
  • Die Versuche wurden unter standardisierten klimatischen Bedingungen durchgeführt. Die Haartresse wird im Abstand von 15 cm vom Projektionsfeld aufgehängt. Der Punktstrahler wird in einer Entfernung von 145 cm von der Haartresse aufgestellt, so dass ein Schatten auf das Projektionsfeld fällt.
  • Nun wird die Haartresse mit dem Kamm fünfmal hintereinander gekämmt. Die elektrostatische Aufladung wird über die Schattensilhouette gemessen, indem die beiden äußeren Punkte des Schattens markiert werden und deren Abstand ermittelt wird. Je kleiner die Schattenfläche, umso effektiver ist die antistatische Wirkung.
    • Ergebnis:
  • Formulierung (s. Tabelle 4) Abstand
    C0b 15 cm
    F1b 7 cm
    F2b 7,5 cm
    F6b 6,5 cm
    V7b 9 cm
    V8b 7,5 cm
    • Beispiel 5: Viskositäten der Beispielformulierungen Ergebnis:
  • Formulierung (s. Tabelle 1) Brookfield Viskosität 25°C (Sp. T-C, 30 rpm)
    C0b 5550
    F1a 15000
    F2a 30000
    F5a 32000
    F6a 23600
    V7a 11000
    V8a 12000
  • Die erfindungsgemäßen Formulierungen F1a, F2a, F5a and F6a zeigen signifikant höhere Viskositäten im Vergleich zu den entsprechenden Formulierungen auf Basis der als sehr gute Emulgatoren bekannten VARISOFT® EQ F 75 und VARISOFT® BT 85.

Claims (7)

  1. Zusammensetzung enthaltend
    A) mindestens ein Hybridquat der allgemeinen Formel I)
    Figure imgb0002
     mit
    R1 ein Kohlenwasserstoffrest aufweisend 10 bis 32 Kohlenstoffatome, bevorzugt 12 bis 22 Kohlenstoffatome, insbesondere 16 bis 18 Kohlenstoffatome
    R2 und R4 unabhängig voneinander gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe der zweibindigen Kohlenwasserstoffreste aufweisend von 1 bis 4 Kohlenstoffatome, insbesondere C2H4 und C3H6,
    R3 ein Acylrest einer Fettsäure mit einer Kettenlänge von 8 bis 32 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, insbesondere 16 bis 22 Kohlenstoffatomen, insbesondere bevorzugt 16 bis 18 Kohlenstoffatomen,
    R5 H oder ein Acylrest einer Fettsäure mit einer Kettenlänge von 8 bis 32 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, insbesondere 16 bis 22 Kohlenstoffatomen, insbesondere bevorzugt 16 bis 18 Kohlenstoffatomen,
    R6 ausgewählt aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffreste aufweisend von 1 bis 4 Kohlenstoffatome, insbesondere Ethyl und Methyl,
    B) mindestens einen Fettalkohol.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass
    A) in einer Menge von 0,1 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt von 0,3 Gew.-% bis 5 Gew.-%, insbesondere von 0,5 Gew.-% bis 3 Gew.-%, und
    B) in einer Menge von 1 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt von 2 Gew.-% bis 8 Gew.-%, insbesondere von 3 Gew.-% bis 6 Gew.-%,
    enthalten ist,
    wobei sich die Gewichtsprozente auf die Gesamtzusammensetzung beziehen.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass in dem mindestens einen Hybridquat der allgemeinen Formel I) der Rest R1 einen Kohlenwasserstoffrest von Fettalkohol darstellt.
  4. Zusammensetzung nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass in dem mindestens einen Hybridquat der allgemeinen Formel I)
    R1 ein linearer Alkylrest aufweisend 16 bis 18 Kohlenstoffatome,
    R2 und R4 unabhängig voneinander gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe C2H4 und C3H6,
    R3 ein Acylrest einer Fettsäure mit einer Kettenlänge von 16 bis 22, insbesondere 16 bis 18, Kohlenstoffatomen,
    R5 H oder ein Acylrest einer Fettsäure mit einer Kettenlänge von 16 bis 22, insbesondere 16 bis 18, Kohlenstoffatomen,
    R6 ausgewählt aus der Gruppe Ethyl und Methyl,
    ist.
  5. Zusammensetzung nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass B) der mindestens eine Fettalkohol ausgewählt ist aus den Fettalkoholen Octanol, Decanol, Laurylalkohol, Isolaurylalkohol, Anteisolaurylalkohol, Myristylalkohol, Isomyristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Anteisostearylalkohol, Eicosanol, Petroselinylalkohol, Guerbetalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, Hectacosanol, Octacosanol, und Melissylalkohol.
  6. Verwendung mindestens eines Hybridquats der allgemeinen Formel I) wie in mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5 beschrieben oder einer Zusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Konditionierung von Haaren.
  7. Verwendung mindestens eines Hybridquats der allgemeinen Formel I) wie in mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5 beschrieben zur Viskositätsmodifizierung einer mindestens einen Fettalkohol enthaltenen Zusammensetzung.
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