EP2739149A1 - Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und isothiazolinone - Google Patents

Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und isothiazolinone

Info

Publication number
EP2739149A1
EP2739149A1 EP12743085.8A EP12743085A EP2739149A1 EP 2739149 A1 EP2739149 A1 EP 2739149A1 EP 12743085 A EP12743085 A EP 12743085A EP 2739149 A1 EP2739149 A1 EP 2739149A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
acid
sorbitan
compounds
formula
amounts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP12743085.8A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Maurice Frederic Pilz
Peter Klug
Franz-Xaver Scherl
Joerg Grohmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant International Ltd
Original Assignee
Clariant International Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant International Ltd filed Critical Clariant International Ltd
Publication of EP2739149A1 publication Critical patent/EP2739149A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Definitions

  • compositions Containing Isosorbide Monoesters and Isothiazolinones Description The present invention relates to compositions comprising
  • Isosorbide monoester and one or more substances selected from the group consisting of isothiazolinones.
  • These compositions can be, for example, cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions or also compositions which are only used for the production of e.g. As cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions can be used. Furthermore, it can also be crop protection formulations, detergents or cleaners or colorants or paints.
  • the present invention also relates to
  • Isothiazolinones for preserving cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions, crop protection formulations, detergents and cleaning agents or dyes or paints.
  • preservatives or biocides are used to preserve cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions, crop protection formulations, detergents and cleaning agents or dyes or paints.
  • preservatives or biocides are used to preserve cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions, crop protection formulations, detergents and cleaning agents or dyes or paints.
  • preservatives or biocides are used to
  • Products such as cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions, crop protection formulations, detergents and
  • compositions that have an advantageous preservative performance or have an advantageous stability against microbial infestation and also have the advantage that they are based at least partially on renewable raw materials.
  • R is a linear or branched, saturated alkyl group having 5 to 11, preferably 7 to 9 and particularly preferably 7 carbon atoms or a linear or branched, mono- or polyunsaturated
  • the invention thus relates to compositions containing
  • R is a linear or branched, saturated alkyl group having 5 to 11, preferably 7 to 9 and particularly preferably 7 carbon atoms or a linear or branched, mono- or polyunsaturated
  • compositions of the invention have a very good
  • Preservative performance or have very good stability against microbial attack, in particular against fungi, and are also based on the presence of the compounds of formula (I) on renewable resources. Since the compounds of formula (I) increase the preservative effect of substances selected from the group consisting of isothiazolinones in some cases even synergistically, especially against fungi, the compounds of formula (I) increase the preservative effect of substances selected from the group consisting of isothiazolinones in some cases even synergistically, especially against fungi, the
  • Isothiazolinone significantly reduced to obtain an excellent antimicrobial effect of the compositions of the invention or excellent stability of the compositions according to the invention against microbial attack, especially against fungi.
  • compositions according to the invention Compared with the use of organic acids as preservatives, the compositions according to the invention also have the advantage of efficacy or stability against microbial attack, in particular against fungi, over a broader pH range. While organic acids often show a good effect only in the pH range of 3.5 to 6, the compositions of the invention can be used advantageously even at higher pH.
  • Compositions for example cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions containing esters based on
  • WO 2010/108738 A2 (Evonik) describes formulations for cleaning and care of human or animal body parts containing
  • Sorbitan carboxylic acid ester is derived from a carboxylic acid containing 6 to 10 carbon atoms and the sorbitan carboxylic acid esters have a hydroxyl value
  • Isothiazolinone in particular methylisothiazolinone, methylchloroisothiazolinone or benzisothiazolinone, as well as their use for preserving
  • JP 8173787 (A) (Lion) describes a composition containing a surfactant containing a fatty acid ester of dehydrated sorbitol and the use as an oil-in-water emulsifier and as
  • compositions may be mono- or diesters of Caprylic and / or capric with a polyol selected from the group consisting of 1, 5-sorbitan, 1, 4-sorbitan and isosorbide included.
  • JP 8187070 (A) (Lion) discloses a mixture of fatty acid monoesters of C 8 -C 18 fatty acids and at least one polyol selected from sorbitol,
  • compositions are commercially available or can be prepared by methods familiar to those skilled in the art.
  • the compounds of the formula (I) can be prepared by esterification of isosorbide by customary methods known to the person skilled in the art, where both isosorbide itself and the acid components used for the esterification are in turn commercially available.
  • the radical R in the one or more compounds of formula (I) is a linear saturated alkyl radical of 7 to 9 carbon atoms.
  • the radical R in the one or more compounds of the formula (I) is particularly preferably a linear saturated alkyl radical having 7 carbon atoms.
  • the one or more substances of component b) are selected from compounds of the formula (II)
  • H or is a branched or unbranched, preferably unbranched, C1-C10 alkyl radical
  • unsubstituted or halogen-substituted phenyl ring can form.
  • R 1 in formula (II) is preferably H, methyl or n-octyl, more preferably H or methyl, and most preferably methyl.
  • R 2 and R 3 in formula (II) are each independently preferably H or Cl, or together with the double bond (of the isothiazolinone ring) to which they are bonded form an unsubstituted phenyl ring.
  • the one or more substances is the
  • Component b) selected from the group consisting of
  • radical R is in the one or more
  • Carbon atoms and the compound of component b) is methylisothiazolinone.
  • compositions according to the invention contain
  • Isosorbide diester is preferably isosorbide dicaprylate
  • compositions according to the invention contain either no carboxylic acid RCOOH or up to 0.1, preferably 0.001 to 0.05 and more preferably 0.002 to 0.01 parts by weight of carboxylic acid RCOOH, where R is the formula (I) Has meaning, and wherein the carboxylic acid is preferably
  • Capric acid is, based on 1, 0 parts by weight of the one or more Compounds of the formula (I) and preferably based on 1.0 part by weight of isosorbide monocaprylate.
  • compositions according to the invention additionally contain one or more
  • Sorbitan esters of sorbitan and carboxylic acids R a COOH preferably
  • sorbitan esters of 1, 4- and / or 1, 5-sorbitan and carboxylic acids R a COOH wherein R a is a linear or branched, saturated alkyl group having 5 to 11, preferably 7 to 9 and particularly preferably 7 carbon atoms or a linear or branched, mono- or polyunsaturated alkenyl group having 5 to 11, preferably 7 to 9 and particularly preferably 7 carbon atoms, and wherein the weight ratio of the one or more compounds of formula (I) to the one or more of the above-mentioned sorbitan esters of 70 : 30 to 100: 0, preferably from 80: 20 to 100: 0, more preferably from 90: 10 to 100: 0, and most preferably from 95: 5 to 100: 0.
  • the indicated weight ratio of "100: 0" means that the
  • compositions according to the invention need not contain sorbitan esters in this preferred embodiment of the invention.
  • preferred are those wherein the one or more sorbitan esters of sorbitan and carboxylic acids R a COOH are selected from sorbitan esters of sorbitan and caprylic acid, and are preferably selected from sorbitan esters
  • the OH number of the mixture of the one or more compounds of formula (I) and the one or more (optionally contained) sorbitan esters of sorbitan and carboxylic acids R a COOH is preferably less than or equal to 320, more preferably less than or equal to is 285, more preferably less than or equal to 245, and most preferably less than or equal to 225.
  • compositions according to the invention comprise one or more compounds selected from the group consisting of sorbitol, sorbitol esters (sorbitol esters may be mono-, di-, tri -, tetra-, penta- and / or hexaesters act), sorbitan,
  • Sorbitan esters may be mono-, di-, tri- and / or tetra-esters
  • isosorbide isosorbide diesters
  • carboxylic acids may be, for example, 1, 4 or 1,5 sorbitan, both the carboxylic acids themselves and the carboxylic acids which underlie the acid components of said esters correspond to the formula RCOOH, where R is the same as in formula (I) has the meaning indicated and is preferably a linear saturated alkyl radical having 7 carbon atoms, ie the carboxylic acid RCOOH is preferably caprylic acid
  • Embodiment of the invention is the OH number of the mixture of the one or more compounds of formula (I) and the one or more
  • compositions according to the invention contain no compounds selected from sorbitol and sorbitol esters. In a further preferred embodiment of the invention, the compositions according to the invention contain no compounds selected from sorbitan and sorbitan esters.
  • compositions according to the invention containing one or more
  • compositions in which the compounds of component a) and the substances of component b) are contained in relatively high amounts it may, for example, to
  • compositions for crop protection formulations, laundry or
  • compositions or premixes according to the invention comprise one or more compounds selected from sorbitol and sorbitol esters (the carboxylic acid on which the acid component of these esters is preferably caprylic acid), these compounds are preferably together in an amount of less than or equal to 5.0% by weight. %, more preferably in an amount less than or equal to 3.0 wt .-%, particularly preferably in an amount less than or equal to 1, 0 wt .-% and most preferably in an amount less than or equal to 0.5 wt .-% in the invention
  • compositions or premixes according to the invention comprise one or more compounds selected from sorbitan and sorbitan esters (the carboxylic acid on which the acid component of these esters is preferably caprylic acid), these compounds are preferably together in an amount of less than or equal to 20.0 parts by weight. %, more preferably in an amount less than or equal to 10.0 wt .-%, particularly preferably in an amount less than or equal to 5.0 wt .-% and extraordinarily preferably in an amount less than or equal to 1, 0 wt .-% in the
  • compositions according to the invention the data in% by weight in each case based on the total weight of the finished inventive
  • composition or premix are related.
  • compositions or premixes according to the invention in addition to the compounds of component a) and the substances of component b) one or more alcohols, these preferably being selected from the group consisting of propylene glycol, phenoxyethanol and benzyl alcohol, and are at room temperature (25 ° C) liquid.
  • one or more alcohols these preferably being selected from the group consisting of propylene glycol, phenoxyethanol and benzyl alcohol, and are at room temperature (25 ° C) liquid.
  • Embodiment of the invention is the alcohol propylene glycol, in another preferred embodiment of the invention below is the alcohol
  • Phenoxyethanol and in another preferred embodiment of the invention below, the alcohol is benzyl alcohol.
  • compositions or premixes according to the invention consist of the
  • Carboxylic acids may contain RCOOH. In this preferred embodiment of the invention, these compositions or
  • Premixes are solid at room temperature (25 ° C) and preferably they are solid at room temperature (25 ° C). Preferably, these contain
  • Weight ratio of ethanol: water 1: 1 is preferably 2 to 9, more preferably 4 to 8 and particularly preferably 5.5 to 7.5.
  • compositions or premixtures according to the invention is that they in addition to the very good
  • preservative effect also show a beneficial effect as a thickener.
  • the hydroxyl or OH number of a substance is understood to mean the amount of KOH in mg which is equivalent to the amount of acetic acid bound in the acetylation of 1 g of substance. Suitable determination methods for determining the OH number are z.
  • the OH numbers are determined on the basis of DIN 53240-2. The procedure is as follows: 1 g is weighed to the nearest 0.1 mg from the homogenized sample to be measured. 20.00 ml acetylation mixture (acetylation mixture: in 1 l of pyridine 50 ml
  • the OH number (OH) is calculated according to the following formula:
  • OHN hydroxyl number in mg KOH / g substance
  • Va consumption of caustic soda in ml in the titration of the sample
  • Vb consumption of caustic soda in ml in the titration of the effective value
  • c molar concentration of the caustic soda in mol / l
  • Vb - Va is the amount of sodium hydroxide solution used in ml, which is equivalent to the amount of acetic acid bound in the above-described acetylation of the sample to be measured.
  • compositions of the invention cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions, crop protection formulations, detergents and cleaning agents or dyes and paints.
  • compositions according to the invention are cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention, crop protection formulations, washing and
  • Detergents or dyes and paints can from the premixes according to the invention are prepared. Alternatively, they may also be by separate use of the one or more
  • compositions according to the invention are cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions. These cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions are described below.
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention contain the one or more compounds of component a), preferably in amounts of from 0.01 to 10.0% by weight, more preferably in amounts of from 0.1 to 5.0% by weight. %, more preferably in amounts of 0.2 to 3.0 wt .-% and most preferably in amounts of 0.5 to 2.0 wt .-% and the one or more substances of component b), preferably in amounts of 0.0005 to 0.5% by weight, more preferably 0.001 to 0.5% by weight, more preferably 0.001 to 0.05% by weight, and most preferably 0.01% to 0.05 wt .-%, each based on the total weight of the composition according to the invention.
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention contain one or more compounds selected from sorbitol and sorbitol esters (the carboxylic acid on which the acid component of these esters is preferably caprylic acid), these compounds are preferably together in an amount less than or equal to 0.1 Wt .-%, more preferably in an amount less than or equal to 0.06 wt .-%, particularly preferably in an amount less than or equal to 0.02 wt .-% and most preferably in an amount smaller or equal to 0.01 wt .-% in the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention, wherein the data in wt .-% each on the total weight of the finished
  • dermatological or pharmaceutical compositions in a further preferred embodiment of the invention no compounds selected from sorbitan and sorbitan esters.
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention one or more compounds selected from sorbitan and sorbitan esters (wherein the carboxylic acid underlying the acid component of these esters
  • these compounds are together preferably in an amount less than or equal to 0.4 wt .-%, more preferably in an amount less than or equal to 0.2 wt .-%, particularly preferably in an amount less than or equal to 0 , 1 wt .-% and most preferably in an amount less than or equal to 0.02 wt .-% in the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention, wherein the data in wt .-% in each case based on the total weight of the finished composition according to the invention are.
  • Cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention viscosities preferably in the range of 50 to
  • 200,000 mPa ⁇ s preferably in the range from 500 to 100,000 mPa ⁇ s, particularly preferably in the range from 2,000 to 50,000 mPa.s and
  • cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention in the form of fluids, gels, foams, sprays, lotions or creams.
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention are preferably based on aqueous or aqueous-alcoholic bases or are present as solutions, emulsions or dispersions. More preferably, they are in the form of emulsions, and more preferably they are in the form of oil-in-water emulsions.
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention are present as oil-in-water emulsions and contain
  • compositions preferably, based on the total weight of the compositions, a) up to 95.0% by weight, preferably 49.49 to 95.0% by weight, especially
  • isothiazolinones selected from the group consisting of isothiazolinones, the composition containing said compounds and substances in an amount of preferably 30% by weight or more, more preferably 40% by weight or more, and most preferably 50% by weight or more, further wherein the weight ratio compounds of
  • Formula (I) Substances selected from the group consisting of isothiazolinones preferably from 98: 2 to 99.995: 0.005 and particularly preferably from 99: 1 to 99.99: 0.01 and wherein it is in the group consisting of isothiazolinones preferably from 98: 2 to 99.995: 0.005 and particularly preferably from 99: 1 to 99.99: 0.01 and wherein it is in the group consisting of isothiazolinones preferably from 98: 2 to 99.995: 0.005 and particularly preferably from 99: 1 to 99.99: 0.01 and wherein it is in the
  • composition further preferably to an inventive
  • Premix is and d) up to 20.0 wt .-%, preferably 0.5 to 10 wt .-%, particularly preferably 1, 0 to 5.0 wt .-%, particularly preferably 1, 0 to 3.0 wt .-% one or more other additives.
  • the one or more other additives in the aforementioned oil-in-water emulsions are selected from the group consisting of emulsifiers, co-emulsifiers, solubilizers, actives, sunscreens, pigments and antimicrobial agents.
  • aqueous-alcoholic or alcoholic based pharmaceutical compositions are all monohydric or polyhydric alcohols into consideration.
  • alcohols having 1 to 4 carbon atoms such as ethanol, propanol, isopropanol, n-butanol, i-butanol, tert-butanol or glycerol and alkylene glycols, in particular propylene, butylene or hexylene glycol, and
  • compositions of the invention may contain one or more oils.
  • the oils may advantageously be selected from the groups of triglycerides, natural and synthetic fats, preferably esters of fatty acids with lower C-number alcohols, e.g. Example, with methanol, isopropanol, propylene glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols with alkanoic acids of low carbon number or with fatty acids or from the group of alkyl benzoates, and natural or synthetic hydrocarbon oils.
  • Triglycerides of linear or branched, saturated or unsaturated, optionally hydroxylated, ce-cao fatty acids, in particular vegetable oils, such as sunflower, maize, soybean, rice, jojoba, babussu, pumpkin, grape seed, are suitable.
  • Sesame walnut, apricot, orange, wheat germ, Peach Kernel, Macadamia, avocado, Sweet Almond, Meadowfoam,
  • Castor oil olive oil, peanut oil, rapeseed oil and coconut oil, as well as synthetic triglyceride oils, e.g.
  • synthetic triglyceride oils e.g.
  • the commercial product Myritol ® 318 Also hardened triglycerides come into consideration. It is also possible to use oils of animal origin, for example beef tallow, perhydrosqualene, lanolin.
  • Another class of preferred oily substances are the benzoic acid esters of linear or branched Ce- 22 alkanols, z.
  • benzoic acid esters of linear or branched Ce- 22 alkanols, z.
  • dialkyl ethers having a total of 2 to 36 carbon atoms, especially 12 to
  • di-n-octyl ether (Cetiol ® OE), di-n-nonyl ether, di-n-decyl ether, di-n-undecyl ether, di-n-dodecyl ether, n-hexyl-n-octyl ether, n-octyl n -decyl ether, n-decyl-n-undecyl ether, n-undecyl-n-dodecyl ether and n-hexyl-n-undecyl ether, di-3-ethyldecyl ether, tert-butyl-n-octyl ether, iso-pentyl-n-octyl ether and 2-methyl-pentyl-n-octyl ether and di-tert-butyl ether and
  • branched saturated or unsaturated fatty alcohols having 6 to 30 carbon atoms for.
  • Another class of preferred oil bodies are:
  • Hydroxycarboxylic acid alkyl esters Preferred hydroxycarboxylic acid alkyl esters are full esters of glycolic acid, lactic acid, malic acid, tartaric acid or citric acid. Further basically suitable esters of the hydroxycarboxylic acids are esters of ⁇ -hydroxypropionic acid, tartronic acid, D-gluconic acid, sugar acid, mucic acid or glucuronic acid. As the alcohol component of these esters are primary, linear or branched aliphatic alcohols having 8 to 22 carbon atoms. The esters of Ci 2 -cis-fatty alcohols are particularly preferred. Esters of this type are commercially available, e.g. B.
  • dicarboxylic acid esters of linear or branched C 2 -Cio-alkanols such as di-n-butyl adipate (Cetiol ® B), di- (2-ethylhexyl) adipate and di- (2-ethylhexyl) succinate and diol esters such as ethylene glycol dioleate, ethylene glycol di-isotridecanoate, propylene glycol di (2-ethylhexanoate), propylene glycol di-isostearate, propylene glycol di-pelargonate, butanediol di-isostearate and neopentyl glycol dicaprylate, and di-isotridecyl acelate.
  • dicarboxylic acid esters of linear or branched C 2 -Cio-alkanols such as di-n-butyl adipate (Cetiol ® B), di- (2
  • oil bodies are symmetrical, unsymmetrical or cyclic esters of carbonic acid with fatty alcohols, glycerol carbonate or
  • Dicaprylyl ether (Cetiol ® CC).
  • esters of dimers of unsaturated C 12 -C 22 fatty acids (dimer fatty acids) with monovalent linear, branched or cyclic C 2 -C 6 alkanols or with polyfunctional linear or branched C 2 -C 6 -alkanols.
  • hydrocarbon oils for example those with linear or branched, saturated or unsaturated C 7 -C 40 carbon chains, for example Vaseline, dodecane, isododecane, cholesterol, lanolin, synthetic hydrocarbons such as polyolefins, in particular polyisobutene, hydrogenated polyisobutene, polydecane , such as
  • Hexadecane, isohexadecane, paraffin oils, isoparaffin oils e.g.
  • silicone oils or waxes preferably
  • Methyl, and x is a number from 2 to 500, for example those available under the trade names VICASIL (General Electric Company), DOW CORNING 200, DOW CORNING 225, DOW CORNING 200 (Dow Corning Corporation) Dimethicone, as well as the under SilCare Silicone 41 M65, SilCare Silicone 41M70, SilCare ® Silicone 41M80 Dimethicone (Clariant) available,
  • compositions according to the invention can be used as further auxiliaries and additives, for example waxes, emulsifiers, co-emulsifiers, solubilizers, electrolytes,
  • Hydroxy acids hydroxy acids, stabilizers, cationic polymers, film formers, others
  • Thickener Thickener, gelling agent, superfatting agent, moisturizer, other antimicrobial agents, biogenic agents, astringents, deodorants,
  • Sunscreens antioxidants, humectants, solvents, colorants, pearlescers, perfumes, opacifiers and / or silicones.
  • compositions according to the invention may contain waxes, for example paraffin waxes,
  • non-ionic, anionic, cationic or amphoteric surface-active compounds can be used.
  • nonionic surface-active compounds are preferably considered:
  • ethylene oxide adducts Addition products of 15 to 60 moles of ethylene oxide with castor oil and / or hydrogenated castor oil; Polyol and in particular polyglycerol esters, such as. Polyglycerol polyricinoleate and polyglycerol poly-12-hydroxystearate. Also preferably suitable are ethoxylated fatty amines, fatty acid amides, fatty acid alkanolamides and mixtures of compounds of several of these classes of substances.
  • anionic co-emulsifiers such as mono-, di- or tri-phosphoric acid esters, soaps (eg., Sodium stearate),
  • Fatty alcohol sulfates but also cationic emulsifiers such as mono-, di- and tri-alkyl quats and their polymeric derivatives.
  • amphoteric emulsifiers are preferably available
  • Alkylaminoalkylcarboxylic acids betaines, sulfobetaines and imidazoline derivatives.
  • fatty alcohol ethoxylates selected from the group of ethoxylated stearyl alcohols, isostearyl alcohols, cetyl alcohols, isocetyl alcohols, oleyl alcohols, lauryl alcohols, isolauryl alcohols and
  • Cetylstearyl alcohols in particular polyethylene glycol (13) stearyl ether,
  • Polyethylene glycol 1 (15) cetyl ether, polyethylene glycol (16) cetyl ether,
  • fatty acid ethoxylates selected from the group of ethoxylated stearates, isostearates and oleates, in particular
  • Polyethylene glycol (12) isostearate, polyethylene glycol (13) isostearate,
  • Polyethylene glycol (14) isostearate, polyethylene glycol (15) isostearate,
  • Polyethylene glycol (20) isostearate, polyethylene glycol (21) isostearate, Polyethylene glycol (22) isostearate, polyethylene glycol (23) isostearate,
  • Polyethylene glycol (24) isostearate, polyethylene glycol (25) isostearate,
  • the sodium laureth-11-carboxylate can be advantageously used.
  • ethoxylated triglycerides polyethylene glycol (60) evening primrose glycerides can be used with advantage.
  • polyethylene glycol glycerol fatty acid esters from the group polyethylene glycol (20) glyceryl laurate,
  • ethoxylated sorbitan esters are particularly suitable
  • Polyethylene glycol (20) sorbitan monooleate Polyethylene glycol (20) sorbitan monooleate.
  • Particularly advantageous coemulsifiers are glyceryl monostearate,
  • compositions containing one or more substances selected from the group consisting of emulsifiers, co-emulsifiers and solubilizers, this is one or these several substances, based on the total weight of the corresponding inventive composition, preferably in an amount of 0.1 to 20, 0 wt .-%, more preferably in an amount of 0.5 to 10.0 wt .-% and particularly preferably in an amount of 1, 0 to 5.0 wt .-% in the compositions according to the invention.
  • the electrolyte can be used inorganic salts, preferably ammonium or metal salts, particularly preferably of halides,
  • Metal salts particularly preferably glycolic acid, lactic acid, citric acid, tartaric acid, mandelic acid, salicylic acid, ascorbic acid, pyruvic acid, fumaric acid, retinoic acid, sulfonic acids, benzoic acid, kojic acid, fruit acid, malic acid, gluconic acid or galacturonic acid.
  • These include aluminum salts, preferably aluminum chlorohydrate or aluminum-zirconium complex salts.
  • cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention therefore one or more substances selected from inorganic and organic salts.
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions also mixtures of different salts.
  • compositions one or more electrolytes
  • compositions are contained, they are, based on the total weight of the corresponding composition according to the invention, preferably in an amount of
  • compositions according to the invention 10.0 wt .-% and particularly preferably in an amount of 0.5 to 5.0 wt .-% in the compositions according to the invention.
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention contain one or more hydroxy acids, more preferably one or more substances selected from alpha and beta hydroxy acids.
  • dermatological or pharmaceutical compositions preferably lactic acid, glycolic acid, salicylic acid and alkylated salicylic acids or
  • compositions according to the invention may contain further acidic components.
  • the active substance may be tartaric acid,
  • Dicarboxylic acids fumaric acid, retinoic acid, sulfonic acids, benzoic acid,
  • Dihydroxyacetone or skin-whitening actives such as arbutin or glycyrrhetinic acid and their salts.
  • this is one or these several substances, based on the total weight of the corresponding inventive composition, preferably in an amount of 0.1 to 20.0 wt .-%, particularly preferably in an amount of 0.2 to 10.0 wt .-% and particularly preferably in an amount of 0.5 to 5.0 wt .-% in the
  • compositions of the invention Contain compositions of the invention.
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention therefore comprise one or more substances selected from
  • Vitamin C and Vitamin C derivatives wherein the vitamin C derivatives are preferably selected from sodium ascorbyl phosphate, magnesium ascorbyl phosphate and magnesium ascorbyl glucoside.
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention contain one or more substances selected from the group consisting of benzoic acid, sorbic acid, salicylic acid, lactic acid and
  • Stabilizers can be used in the cosmetic,
  • dermatological or pharmaceutical compositions metal salts of fatty acids, such as. As magnesium, aluminum and / or zinc stearate. If the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention comprise one or more of these substances just mentioned, this is one or these several substances.
  • Composition according to the invention preferably in an amount of 0.1 to 10.0 wt .-%, particularly preferably in an amount of 0.5 to 8.0 wt .-% and particularly preferably in an amount of 1, 0 to 5, 0 wt .-% in the
  • Suitable cationic polymers are the substances known under the INCI name "Polyquaternium", in particular Polyquaternium-31, Polyquaternium-16, Polyquaternium-24, Polyquaternium-7, Polyquaternium-22, Polyquaternium-39, Polyquaternium-28, Polyquaternium-2, Polyquaternium-10, Polyquaternium-1 1, as well as Polyquaternium 37 & mineral oil & PPG trideceth (Salcare SC95), PVP-dimethylaminoethyl methacrylate copolymer, guar hydroxypropyl triammonium chlorides, calcium alginate and ammonium alginate, as well as cationic cellulose derivatives;
  • wheat polypeptides ; polyethyleneimines; cationic silicone polymers, such as. B.
  • amidomethicones Copolymers of adipic acid and dimethylaminohydroxypropyldiethylenetriamine; Polyaminopolyamide and cationic chitin derivatives such as chitosan.
  • compositions containing one or more of the above-mentioned cationic polymers are, based on the total weight of the corresponding inventive composition, preferably in an amount of 0, 1 to 5.0 wt .-%, particularly preferably in an amount of 0.2 to 3.0 wt .-% and particularly preferably in an amount of 0.5 to 2.0 wt .-% in the compositions according to the invention.
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention may contain film formers which, depending on the intended use, are selected from salts of
  • Phenylbenzimidazole sulfonic acid for example, C 10-polycarbamylpolyglyceryl esters, polyvinyl alcohol,
  • Acrylic acid polymers / copolymers or their esters or salts for example Partial ester copolymers of acrylic / methacrylic acid, water-soluble cellulose, for example hydroxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose,
  • Carboxyvinyl polymers such as carbomers and their salts, polysaccharides, such as polydextrose and glucan, vinyl acetate / crotonate, for example, under the trade name Aristoflex ® A 60 (Clariant) available.
  • compositions containing one or more film formers are, based on the total weight of the corresponding inventive composition, preferably in an amount of 0.1 to 10.0 wt .-%, particularly preferably in an amount of 0.2 to 5.0 Wt .-% and particularly preferably in an amount of 0.5 to 3.0 wt .-% in the
  • compositions of the invention Contain compositions of the invention.
  • compositions can be adjusted by adding further thickeners and gelling agents.
  • Cellulose ethers and other cellulose derivatives eg.
  • Starch derivatives sodium alginates, fatty acid polyethylene glycol esters, agar agar, caragenan, tragacanth or dextrin derivatives, in particular dextrin esters.
  • metal salts of fatty acids preferably 12 to
  • Sodium myristate, aluminum monostearate, hydroxy fatty acids for example, 12-hydroxystearic acid, 16-hydroxyhexadecanoic acid; fatty acid amides;
  • polyacrylamides or mixtures of such.
  • crosslinked and uncrosslinked polyacrylates such as carbomer, sodium polyacrylates or
  • sulfonic acid-containing polymers such as ammonium acryloyldimethyltaurate A / P copolymer or sodium acryloyldimethyltaurate A P copolymer. If the cosmetic, dermatological or
  • compositions one or more substances selected from the group consisting of the further thickeners and
  • Contain gelling agents this is one or these several substances, based on the total weight of the corresponding inventive
  • Composition preferably in an amount of 0.01 to 20.0 wt .-%, particularly preferably in an amount of 0.1 to 10.0 wt .-%, particularly preferably in an amount of 0.2 to 3.0 Wt .-% and most preferably in an amount of 0.4 to 2.0 wt .-% in the inventive
  • Fatty acid alkanolamides the latter also serving as foam stabilizers. If the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention contain one or more of the substances just mentioned, this is one or these several substances, based on the total weight of the
  • composition according to the invention preferably in an amount of 0.01 to 10.0 wt .-%, particularly preferably in an amount of 0.1 to 5.0 wt .-% and particularly preferably in an amount of 0.5 to 3 , 0 wt .-% in the inventive compositions.
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention comprise one or more further antimicrobial active ingredients and are preferably in the form of disinfectant compositions and more preferably in the form of disinfectant gels.
  • N-lauryl sarcosinate sodium N-palm ethyl sarcosinate, lauroyl sarcosine,
  • N-myristoylglycine potassium N-laurylsarcosine, trimethylammonium chloride,
  • zinc salts in particular zinc salts, pyrithiones and their heavy metal salts, in particular zinc pyrithione, zinc phenol sulfate, farnesol, ketoconazole, oxiconazole, bifonazoles, butoconazoles, cloconazoles, clotrimazoles, econazoles, enilconazoles,
  • Fenticonazole Isoconazole, Miconazole, sulconazole, Tioconazole, fluconazole, itraconazole, Terconazole, naftifine and terbinafine, selenium disulphide and Octopirox® ®, iodopropynylbutylcarbamate, Methyldibromo glutaronitrile, AgCl, Chloroxylenol, sodium salt of diethylhexyl, sodium benzoate, and phenoxyethanol, benzyl alcohol, phenoxy isopropanol, parabens preferred butyl, ethyl, methyl and propylparaben, and their Na salts, pentanediol, 1,2-octanediol, 2-bromo-2-nitropropane-1, 3-diol, ethylhexylglycerol, benzyl alcohol, sorbic acid,
  • DDMH Dimethyloldimethylhydantoin
  • Na salt of hydroxymethylglycinate Na salt of hydroxymethylglycinate
  • hydroxyethylglycine of sorbic acid Na salt of hydroxyethylglycine of sorbic acid and combinations of these active substances are used.
  • compositions one or more others
  • Containing antimicrobial agents are, based on the total weight of the corresponding inventive composition, preferably in an amount of 0.001 to 5.0 wt .-%, particularly preferably in an amount of 0.01 to 3.0 wt .-% and in particular preferably in an amount of 0.1 to 2.0 wt .-% in the inventive compositions.
  • compositions according to the invention may furthermore contain biogenic active substances selected from Plant extracts, such as aloe vera, as well as local anesthetics,
  • Antibiotics antiphlogistics, antiallergics, corticosteroids, sebostatics, bisabolol ®, allantoin, phytantriol ®, proteins, vitamins selected from niacin, biotin, vitamin B2, vitamin B3, vitamin B6, vitamin B3 derivatives (salts, acids, esters, amides, alcohols) , Vitamin C and Vitamin C derivatives (salts, acids, esters, amides, alcohols), preferably as the sodium salt of the monophosphoric acid ester of ascorbic acid or as the magnesium salt of the phosphoric acid ester of
  • Ascorbic acid Ascorbic acid, tocopherol and tocopherol acetate, and vitamin E and / or its derivatives.
  • compositions containing one or more biogenic agents they are, based on the total weight of the corresponding inventive composition, preferably in an amount of
  • compositions according to the invention may contain astringents, preferably magnesium oxide,
  • compositions according to the invention contain one or more astringents, these are preferably present in an amount of, based on the total weight of the corresponding composition according to the invention
  • compositions of the invention 10.0 wt .-% in the compositions of the invention.
  • Preferred deodorants are allantoin and bisabolol. If the cosmetic, dermatological or pharmaceutical according to the invention Compositions containing one or more deodorants, these are based on the total weight of the corresponding inventive composition, preferably in an amount of 0.0001 to 10.0 wt .-% in the compositions of the invention.
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention contain one or more substances selected from
  • inorganic and organic UV filters and more preferably are in the form of sunscreen compositions.
  • compositions according to the invention can be used as pigments / micropigments and as well
  • inorganic sunscreens or UV filters contain microfine titanium dioxide, mica titanium oxide, iron oxides, mica iron oxide, zinc oxide, silicon oxides, ultramarine blue or chromium oxides.
  • the organic sunscreen filters or UV filters are preferably selected from 4-aminobenzoic acid, 3- (4'-trimethylammonium) -benzylideneboran-2-one methylsulfate, Camphor benzalkonium methosulfate, 3,3,5-trimethylcyclohexylsalicylate, 2 Hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and its potassium, sodium and triethanolamine salts, 3,3 ' - (1, 4-phenylenedimethine) bis- (7,7-dimethyl-2-oxobicyclo [ 2.2.1] heptane-1-methanesulfonic acid) and its salts, 1- (4-tert-butylphenyl) -3- (4-methoxyphenyl) propane-1,3-dione, 3- (4 ' sulfo) - benzyliden-bornan-2-one and its salts, 2-cyano-3,3-diphenyl-2
  • Salicylate ethyl 2-hexyl 4-dimethyl-aminobenzoate (octyl dimethyl PABA), PEG-25 PABA, 2-hydroxy-4-methoxybenzo-phenone-5-sulfonic acid
  • compositions containing one or more sunscreen filters are, based on the total weight of the corresponding inventive composition, preferably in an amount of 0.001 to 30.0 wt .-%, particularly preferably in an amount of 0.05 to
  • compositions of the invention 10.0 wt .-% in the compositions of the invention.
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention may contain one or more antioxidants, preferably selected from amino acids (eg glycine, histidine, tyrosine, tryptophan) and their derivatives, imidazoles (eg urocanic acid) and their derivatives, peptides such as D, L-carnosine, D-carnosine, L-carnosine and their antioxidants, preferably selected from amino acids (eg glycine, histidine, tyrosine, tryptophan) and their derivatives, imidazoles (eg urocanic acid) and their derivatives, peptides such as D, L-carnosine, D-carnosine, L-carnosine and their
  • Derivatives eg anserine
  • carotenoids eg ⁇ -carotene, ⁇ -carotene, lycopene
  • derivatives thereof chlorogenic acid and its derivatives, lipoic acid and derivatives thereof (eg dihydrolipoic acid), aurothioglucose
  • Propylthiouracil and other thiols eg thioredoxin, glutathione, cysteine, cystine, cystamine and their glycosyl, N-acetyl, methyl, ethyl, propyl, amyl, butyl and lauryl
  • Homocysteine sulfoximine, buthionine sulfone, penta-, hexa-, heptathionine sulfoximine) in very low tolerated dosages furthermore (metal) chelators (eg.
  • ⁇ -hydroxy fatty acids palmitic acid, phytic acid, lactoferrin
  • ⁇ -hydroxy acids eg citric acid, lactic acid, malic acid
  • humic acid bile acid
  • Bile extracts bilirubin, biliverdin, EDTA, EGTA and their derivatives
  • unsaturated fatty acids and their derivatives eg ⁇ -linolenic acid, linoleic acid, oleic acid
  • folic acid and its derivatives ubiquinone and ubiquinol and derivatives thereof, vitamin C and derivatives (eg B.
  • Ascorbyl palmitate Mg ascorbyl phosphate, ascorbyl acetate), tocopherols and derivatives (eg., Vitamin E acetate), Vitamin A and derivatives (Vitamin A palmitate) and Koniferylbenzoat of Benzoeharzes, rutinic acid and derivatives thereof, ⁇ -glycosyl rutin , Ferulic acid, furfurylideneglucitol, carnosine, butylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole, nordihydroguaiacetic acid, nordihydroguiaretic acid, trihydroxybutyrophenone, uric acid and theirs
  • Nucleotides, nucleosides, peptides and lipids) of said substances are provided.
  • antioxidants can protect the skin and hair from oxidative stress.
  • Preferred antioxidants are vitamin E and its derivatives as well as vitamin A and its derivatives. If the cosmetic, dermatological or
  • compositions containing one or more antioxidants they are, based on the total weight of the corresponding inventive composition, preferably in an amount of
  • compositions of the invention 10.0 wt .-% in the compositions of the invention.
  • humectants selected from the sodium salt of 2-pyrrolidone-5-carboxylate (NaPCA), guanidine; Glycolic acid and its salts, lactic acid and its salts, glucosamines and their salts,
  • Containing humectants are, based on the total weight of the corresponding inventive composition, preferably in an amount of 0.1 to 15.0 wt .-% and particularly preferably in an amount of 0.5 to 5.0 wt .-% in contain the compositions of the invention.
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions of the invention may contain organic solvents.
  • organic solvents In principle, all mono- or polyhydric alcohols are suitable as organic solvents. Alcohols having 1 to 4 carbon atoms, such as ethanol, propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, tert-butanol, glycerol and mixtures of the alcohols mentioned are preferably used. Further preferred alcohols are polyethylene glycols having a molecular weight below 2000. In particular, a use of polyethylene glycol with a relative
  • Molecular weight between 200 and 600 and in amounts up to 45.0 wt .-% and of polyethylene glycol having a molecular weight between 400 and 600 in amounts of 5.0 to 25.0 wt .-% is preferred.
  • Other suitable solvents include triacetin (glycerol triacetate) and 1-methoxy-2-propanol.
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions of the invention may contain one or more substances selected from colorants, e.g. As dyes and / or pigments.
  • colorants e.g. As dyes and / or pigments.
  • Dyes and / or pigments according to the invention containing cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions, both organic and inorganic dyes and pigments, are from the corresponding positive list of the Cosmetics Regulation or EC List
  • Lycopene 75125 Yellow trans-alpha, beta or gamma-carotene 75130 orange
  • Chlorophyll a and b Copper compounds of
  • Toner hydrate 77002 White hydrous aluminum silicates 77004 White
  • Acid Red 195 Red Also advantageous are oil-soluble natural dyes such. B. paprika extracts, beta-carotene and cochineal.
  • Pearlescent pigments eg. As fish silver (guanine / hypoxanthine mixed crystals from fish scales) and mother of pearl (milled
  • effect pigments are to be understood as meaning pigments which, by virtue of their refractive properties, cause particular optical effects. Effect pigments lend the treated surface (skin, hair, mucous membrane) gloss or glitter effects or can optically hide skin irregularities and skin wrinkles through diffuse light scattering. As a special
  • Particularly suitable effect pigments are, for example, mica particles coated with at least one metal oxide.
  • mica particles coated with at least one metal oxide for example, mica particles coated with at least one metal oxide.
  • Phyllosilicate, silica gel and other SiO 2 modifications are suitable as a carrier.
  • a metal oxide frequently used for coating is, for example, titanium oxide, to which iron oxide may be added, if desired.
  • the size and shape (eg spherical, ellipsoidal, flattened, even, uneven) of the pigment particles as well as the thickness of the oxide coating allows the
  • Bismuth oxychloride (BiOCl), and the oxides of, for example, titanium, in particular the TiO 2 modifications anatase and rutile, aluminum, tantalum, niobium, zirconium and hafnium. Also with magnesium fluoride (MgF 2 ) and calcium fluoride (fluorspar, CaF 2 ) effect pigments can be produced.
  • Particle size distributions range z. From 2 to 50 pm, 5 to 25 pm, 5 to 40 pm, 5 to 60 ⁇ m, 5 to 95 ⁇ m, 5 to 100 ⁇ m, 10 to 60 ⁇ m, 10 to 100 ⁇ m, 10 to 125 ⁇ m,
  • Particle size distribution of ⁇ 15 pm provides a uniform silky appearance.
  • compositions containing one or more effect pigments are, based on the total weight of the corresponding inventive composition, preferably in an amount of 0.1 to 20.0 wt .-%, particularly preferably in an amount of 0.5 to 10.0 Wt .-% and particularly preferably in an amount of 1, 0 to 5.0 wt .-% in the
  • compositions of the invention Contain compositions of the invention.
  • pearlescing component are preferably suitable
  • Fatty acid monoalkanolamides fatty acid dialkanolamides, monoesters or diesters of alkylene glycols, in particular ethylene glycol and / or propylene glycol or its oligomers, with higher fatty acids, such as. As palmitic acid, stearic acid and behenic acid, monoesters or polyesters of glycerol with carboxylic acids, fatty acids and their metal salts, ketosulfones or mixtures of said compounds.
  • ethylene glycol distearates and / or
  • Polyethylene glycol distearate with an average of 3 glycol units.
  • compositions containing one or more pearlescing compounds are, based on the total weight of the corresponding inventive composition, preferably in an amount of 0.1 to 15.0 wt .-% and particularly preferably in an amount of 1, 0 to 10, 0 wt .-% in the compositions of the invention.
  • fragrance or perfume oils can individual fragrance compounds, eg.
  • the synthetic products of the ester type ethers, aldehydes, ketones, alcohols and hydrocarbons are used. Fragrance compounds of the ester type are e.g. Benzyl acetate, phenoxyethyl isobutyrate,
  • the ethers include, for example, benzyl ethyl ether to the aldehydes z.
  • the alcohols include anethole, citronellol, eugenol, geranion, linalol, phenylethyl alcohol and terpineol
  • the hydrocarbons include mainly the terpenes and balsams.
  • mixtures of different fragrances are used, which together produce an attractive fragrance.
  • Perfume oils may also contain natural fragrance mixtures, such as those available from plant or animal sources, e.g. Pine, citrus,
  • perfume oils eg. B. sage oil, chamomile oil, clove oil, lemon balm oil, mint oil,
  • polymer dispersions in particular polyacrylate derivative, polyacrylamide derivative, poly (acrylate derivative-co-acrylamide derivative) dispersions, poly (styrene derivatives-co-acrylate derivative) dispersions, saturated and unsaturated fatty alcohols can be used.
  • silicones the substances mentioned previously under the silicone oils or waxes can be used.
  • acids or alkalis for pH adjustment may preferably
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention have pH values of preferably 2 to 11, more preferably from 4.5 to 8.5, and most preferably from 5.5 to 8.
  • compositions according to the invention are crop protection formulations. These crop protection formulations are described below.
  • the crop protection formulations according to the invention contain one or more pesticides.
  • the crop protection formulations according to the invention comprise the one or more compounds of component a), preferably in amounts of from 0.01 to 10.0% by weight, particularly preferably in amounts of from 0.1 to 5.0% by weight,
  • 0.5 wt .-% particularly preferably in amounts of 0.001 to 0.5 wt .-%, particularly preferably in amounts of 0.001 to 0.05 wt .-% and
  • Acid component of this ester underlying carboxylic acid is preferably caprylic acid), these compounds are together preferably in an amount less than or equal to 0.1% by weight, more preferably in an amount less than or equal to 0.06% by weight, particularly preferably in an amount less than or equal to 0.02% by weight and most preferably in an amount less than or equal to 0.01 wt .-% in the inventive
  • Crop protection formulations wherein the data in wt .-% are each based on the total weight of the finished composition according to the invention.
  • Crop protection formulations in a further preferred embodiment of the invention no compounds selected from sorbitan and sorbitan esters.
  • the crop protection formulations according to the invention comprise one or more compounds selected from sorbitan and sorbitan esters (wherein the carboxylic acid underlying the acid component of these esters
  • these compounds are together preferably in an amount less than or equal to 0.4 wt .-%, more preferably in an amount less than or equal to 0.2 wt .-%, particularly preferably in an amount less than or equal to 0 , 1 wt .-% and most preferably in an amount less than or equal to 0.02 wt .-% in the inventive
  • Crop protection formulations wherein the data in wt .-% are each based on the total weight of the finished composition according to the invention.
  • crop protection formulations of the present invention viscosities preferably in the range from 50 to 200,000 mPa ⁇ s, particularly preferably in the range from 500 to 100,000 mPa ⁇ s, particularly preferably in the range of 2 000 to
  • the crop protection formulations according to the invention are preferably based on aqueous or aqueous-alcoholic bases or are present as solutions, Emulsions or dispersions. Particularly preferred they are as
  • Emulsions before and especially preferred are as oil-in-water
  • the crop protection formulations according to the invention have pH values of preferably 2 to 11, more preferably from 4.5 to 8.5, and most preferably from 5.5 to 8.
  • compositions according to the invention are detergents or cleaners. These detergents and cleaners are described below.
  • the detergents and cleaners according to the invention are preferably liquid detergents and cleaners, such as, for example,
  • Hand dishwashing detergents surface cleaners, liquid detergents for textiles, fabric softeners, dishwashing rinse aids and liquid automatic dishwashing detergents.
  • washing and cleaning agents according to the invention contain, in addition to water, nonionic, anionic, cationic or amphoteric surfactants
  • Suitable nonionic surface-active compounds are preferably:
  • Suitable anionic surfactants are linear alkylbenzenesulfonates, alkanesulfonates, alkyl sulfates, ether sulfates and ether carboxylic acids with 1-20 units of ethylene oxide, as well as fatty soaps.
  • the cationic compounds used are quaternary ammonium compounds, in particular dimethylalkylamine quat, methyldialkylamine quats and esterquats, in particular triethanolamine ester quats.
  • An amphoteric surfactants are preferably available
  • Alkylaminoalkylcarboxylic acids dimethylfatty amine oxides, amidoamine oxides, betaines, sulfobetaines and imidazoline derivatives.
  • washing and cleaning agents according to the invention can continue
  • Solvents and solubilizers such as alcohols, in particular ethanol,
  • Detergents come neutralizing agents such as alkali and alkaline earth metal hydroxides, z.
  • neutralizing agents such as alkali and alkaline earth metal hydroxides, z.
  • alkali and alkaline earth metal hydroxides z.
  • Monoethanolamine.triethanolamine or diglycolamine or acidic compounds e.g. As organic acids such as lactic acid, formic acid, acetic acid or
  • Citric acid used.
  • additives for adjusting the viscosity for.
  • thickeners complexing agents against water hardness, inorganic builders such as phosphates, silicates, carbonates or organic builders such as polyacrylates, citrate and phosphonates.
  • the detergents of the invention may contain additional additives, such as colorants, soil-release polymers, color transfer inhibitors,
  • the detergents and cleaners according to the invention comprise the one or more compounds of component a), preferably in amounts of from 0.01 to 10.0% by weight, particularly preferably in amounts of from 0.1 to 5.0% by weight,
  • 0.5 wt .-% particularly preferably in amounts of 0.001 to 0.5 wt .-%, particularly preferably in amounts of 0.001 to 0.05 wt .-% and
  • Detergent in a preferred embodiment of the invention no compounds selected from sorbitol and sorbitol esters. Unless the
  • Detergents and cleaning agents according to the invention however, one or more compounds selected from sorbitol and sorbitol esters (wherein the
  • Acid component of these esters underlying carboxylic acid is preferably caprylic acid), these compounds are together preferably in an amount less than or equal to 0.1 wt .-%, particularly preferably in an amount less than or equal to 0.06 wt .-%, particularly preferably in an amount less than or equal to 0.02 wt .-% and most preferably in an amount less than or equal to 0.01 wt .-% in the inventive washing and
  • Contain detergents the data in wt .-% are each based on the total weight of the finished composition according to the invention.
  • Detergent in a further preferred embodiment of the invention no compounds selected from sorbitan and sorbitan esters. However, if the washing and cleaning agents according to the invention, one or more compounds selected from sorbitan and sorbitan esters (wherein the
  • Acid component of this ester underlying carboxylic acid is preferably caprylic acid
  • these compounds are together preferably in an amount less than or equal to 0.4% by weight, more preferably in an amount less than or equal to 0.2% by weight, particularly preferably in an amount less than or equal to 0.1% by weight and most preferably in an amount less than or equal to 0.02 wt .-% in the washing and cleaning agents according to the invention, wherein the data in wt .-% are each based on the total weight of the finished composition according to the invention.
  • Inventive detergents and cleaners viscosities preferably in the range of 50 to 200,000 mPa ⁇ s, more preferably in the range of 500 to 100,000 mPa ⁇ s, particularly preferably in the range of 2,000 to
  • Detergents and cleaning agents according to the invention in the form of fluids, gels, foams, sprays, lotions or creams.
  • the detergents and cleaners according to the invention are preferably based on aqueous or aqueous-alcoholic bases or are present as solutions, emulsions or dispersions. Particularly preferred they are as
  • Emulsions before and especially preferred are as oil-in-water
  • the detergents and cleaners according to the invention have pH values of preferably 2 to 11, more preferably of 4.5 to 8.5 and particularly preferably of 5.5 to 8.
  • the compositions according to the invention are to dye or paint.
  • the colorants and paints according to the invention contain one or more pigments which may be inorganic or organic.
  • the colorants or paints according to the invention additionally contain one or more substances selected from the group consisting of binders, dispersants and wetting agents, water, fillers, defoamers, thickeners, setting agents and solubilizers.
  • Suitable pigments can be found in the table above for the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention.
  • the following inorganic pigments are preferably considered: titanium dioxide, zinc sulfides, iron oxides, chromium oxides, cobalt oxides.
  • the binders used are preferably emulsion polymers. These usually consist of polymers or copolymers of styrene,
  • Acrylic acid esters methacrylic acid esters, acrylic acid, methacrylic acid, vinyl acetate, butadiene, ethylene, vinyl chloride, maleic diesters, vinyl isononanoate and other olefinically unsaturated monomers.
  • Further binders are, for example, alkyd resin dispersions, polyurethane and silicone resin dispersions.
  • Non-ionic, anionic and cationic surfactants, polyacrylates and their salts, polyurethanes, polyethers and polyamides are preferably available on dispersants and wetting agents.
  • the colorants or paints according to the invention comprise one or more nonionic surfactants from the group of alkylphenol polyethylene glycol ethers, styrene-substituted
  • Phenol polyethylene glycol ethers alkyl polyethylene glycol ethers, alkylamine ethoxylates, fatty acid polyethylene glycol ethers, alkyl polyalkyl glycol ethers,
  • anionic surfactants linear alkylbenzenesulfonates, alkanesulfonates, alkyl sulfates, ether sulfates and ether carboxylic acids with 1-20 units of ethylene oxide can be used.
  • quaternary ammonium compounds in particular Dimethylalkylaminquat, Methyldialkylaminquats and Esterquats can be used.
  • Suitable fillers are, for example, natural or precipitated calcium carbonate, talc, kaolin, quartz powder or other mineral pigments.
  • Suitable defoamers are fatty acid alkyl ester alkoxylates, organopolysiloxanes, silicone oils, paraffin oils or waxes.
  • Preferred thickeners are carboxymethylcellulose and
  • Hydroxyethyl cellulose Hydroxyethyl cellulose, xanthan gum, or guar guar.
  • organic or inorganic bases and acids are used.
  • Preferred organic bases are amines such as
  • Monoethanolamine, triethanolamine or diisopropylamine preferred
  • inorganic bases are alkali and alkaline earth hydroxides, z. Sodium hydroxide, potassium hydroxide or ammonia.
  • the colorants or paints according to the invention contain the one or more compounds of component a), preferably in amounts of from 0.01 to 10.0 wt .-%, particularly preferably in amounts of 0.1 to 5.0 wt .-%,
  • 0.5 wt .-% particularly preferably in amounts of 0.001 to 0.5 wt .-%, particularly preferably in amounts of 0.001 to 0.05 wt .-% and
  • the colorants or paints according to the invention in a preferred embodiment of the invention contain no compounds
  • the color or paint compositions according to the invention contain one or more compounds selected from sorbitol and sorbitol esters (the carboxylic acid on which the acid component of these esters is preferably caprylic acid), these compounds are preferably together in an amount of less than or equal to 0.1% by weight. , more preferably in an amount less than or equal to
  • the colorants or paints according to the invention in a further preferred embodiment of the invention contain no compounds selected from sorbitan and sorbitan esters.
  • the dyestuffs or paints according to the invention contain one or more compounds selected from sorbitan and sorbitan esters (the carboxylic acid on which the acid component of these esters is preferably caprylic acid), these compounds are preferably together in an amount less than or equal to
  • compositions are related.
  • the composition are related.
  • Range of 50 to 200,000 mPa ⁇ s more preferably in the range of 500 to 100,000 mPa ⁇ s, particularly preferably in the range of 2,000 to
  • Dyes or paints according to the invention in the form of fluids or sprays are Dyes or paints according to the invention in the form of fluids or sprays.
  • the colorants or paints according to the invention are preferably based on aqueous or aqueous-alcoholic bases or are present as solutions, emulsions or dispersions. More preferably, they are in the form of emulsions, and more preferably they are in the form of oil-in-water emulsions.
  • the colorants or paints according to the invention have pH values of preferably 2 to 11, more preferably from 4.5 to 8.5, and particularly preferably from 5.5 to 8. Mixtures of one or more compounds of the formula (I) and one or more several substances selected from the group consisting of
  • Isothiazolinones or premixes of the invention are advantageously for preserving cosmetic, dermatological or
  • Another object of the present invention is therefore the use of one or more compounds of formula (I) and one or more Substances selected from the group consisting of isothiazolinones or premixes according to the invention for preserving cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions,
  • Crop protection formulations detergents or cleaning agents or dyes or paints.
  • Detergents or dyes or paints are preferably preserved against bacteria and fungi.
  • reaction mixture (10 - 12 liters per hour), the reaction mixture is first heated to 180 ° C, wherein the reaction water begins to distill off. The batch is then heated to 190 ° C. in 1 hour and to 210 ° C. in a further 2 hours. After reaching 210 ° C is esterified until an acid number of
  • the isosorbide caprylate has the following composition:
  • isosorbide caprylate 1 This composition will hereinafter be referred to as "isosorbide caprylate 1".
  • composition consisting of 50% by weight of isosorbide caprylate 1 and 50% by weight of a 2% strength by weight solution of methylisothiazolinone in water against bacteria, fungi and yeasts is investigated (the composition is described below)
  • composition A For testing with bacteria was
  • composition A diluted with butyl polyglycol and then added to liquid, to pH 7 (+/- 0.2) buffered Caso agar (casein peptone agar) at 50 ° C in different concentrations (hereinafter compositions B1, B2, etc. called).
  • compositions B1, B2, etc. For testing with mushrooms and with yeasts was Composition A is diluted with butyl polyglycol and then added to liquid Sabouraud 4% dextrose agar buffered to pH 5.6 (+/- 0.2)
  • compositions PH1, PH2, etc. given different concentrations (hereinafter compositions PH1, PH2, etc. called). Each of the compositions B1, B2, etc. or PH1, PH2, etc. was poured out into Petri dishes and each inoculated with the same amount of bacteria, fungi and yeasts.
  • the minimum inhibitory concentration (MIC) is the concentration at which inhibition of the growth of bacteria, fungi and yeasts occurs in the compositions B1, B2, etc., PH1, PH2, etc.
  • the minimum inhibitory concentrations for the pure substances isosorbide caprylate 1 and methylisothiazolinone were determined.
  • a is the minimal inhibitory concentration of isosorbide caprylate 1 in the
  • QA is the minimum inhibitory concentration of isosorbide caprylate 1,
  • Qb is the minimal inhibitory concentration of methylisothiazolinone in the
  • QB is the minimal inhibitory concentration of methylisothiazolinone.
  • the values for Q a and Q b are calculated from the values for the mixtures ("MIC mixture") by the determined minimum inhibitory concentrations due to the proportions of the ingredients in the investigated inventive composition
  • Composition A reproduced.
  • composition A Composition A
  • Staphylococcus aureus (B) 2500 1250 2000 25 40 1, 25
  • Pseudomonas aeruginosa 2000 1000 10000 20 40 0.6
  • Escherichia coli 1000 500 2500 10 10 1, 2
  • Enterobacter aerogenes (B) 1500 750 10000 15 15 1, 075
  • Proteus vulgaris (B) 500 250 2500 5 5 1, 1
  • Pseudomonas oleovorans 500 250 10000 5 5 1, 025
  • Citrobacter freundii 1000 500 10000 10 15 0.72
  • Candida albicans 1000 500 500 10 100 1, 1
  • Penicillium funicolosium 750 375 500 7.5 100 0.83 gem .: measured; calculated: calculated; (B): bacterium; (H): yeast; (P): mushroom
  • composition according to the invention consisting of 50% by weight
  • Caprylic acid has antimicrobial activity. However, since caprylic acid is present in the composition "isosorbide caprylate 1" at only 0.4% by weight, its antimicrobial efficacy in this composition is negligibly small and caprylic acid has no antimicrobial activity at pH values of 6 or greater antimicrobial activity according to example B), the antimicrobial activity of a mixture containing 89.6% by weight of isosorbide dicaprylate and 9.4% by weight was measured in further series of tests.
  • Isosorbide monocaprylate (remainder: 1% by weight) (hereinafter referred to as "isosorbide dicaprylate”) on the one hand and pure isosorbide on the other hand The results are shown in Table 2.
  • Table 2 Minimum inhibitory concentrations (MIC) of isosorbide dicaprylate and isosorbide
  • compositions consisting of
  • compositions of Examples a) to d) are carried out by adding the individual components with stirring successively on the finger stirrer
  • Formulation example 5 O / W Exfoliating cream with high electrolyte content
  • Formulation Example 8 Shampoo / shower bath with suspended particles
  • Phase A is mixed, then Phase B and Phase C are added sequentially and the pH is adjusted to 5.5 with Phase E. Finally, phase D is stirred until a homogenous clear gel is formed.
  • Phase F is mixed and then added, then phase G is added and stirred until a homogeneous gel is achieved. With phase H, the pH is optionally adjusted to 6.5 and stirred in phase I.
  • Formulation Example 12 Elegant OW skincare body lotion with low
  • Phase A is melted at 70 ° C, interspersed Phase B and the heated to 70 ° C phase C stirred. After cooling to 35 ° C., phase D is stirred in and the pH is finally adjusted to 6 with phase E.
  • Formulation Example 13 Surfactant-free anti-aging O / W gel cream with
  • Phase A is melted at 80 ° C, phase B and phase C stirred in succession.
  • Phase D is pre-dissolved in Phase E and added.
  • Phase F is stirred at 35 ° C and adjusted with phase G, the pH to 6.0. It creates a gel cream.
  • Caprylic / Capric Triglycerides 5.0 Cetearyl alcohol 2.0
  • Phase A is melted at 80 ° C, phase B and phase C stirred in succession.
  • Phase D is pre-dissolved in Phase E and added.
  • Phase F is stirred at 35 ° C and adjusted with phase G, the pH to 6.0. It creates a gel cream.
  • Phase A is melted at 80 ° C, phase B and phase C stirred in succession.
  • Phase D is added at 30 ° C. and phase E is finally stirred in.
  • the result is a cream with a pH of 4.2.
  • Formulation Examples 16-21 W / O high sunscreen formulations
  • Cetearyl Alcohol 1 0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0
  • Aristoflex ® AVC 1, 0 0.6 0.5 0.9 1, 0 1, 0 ad ad ad ad ad ad ad
  • the oil-soluble components were heated to 80 ° C,
  • Kaliumcetylphosphat and Aristoflex ® AVC sprinkled and the combined water-soluble phases slowly with vigorous stirring in the oil phase entered.
  • the emulsions formed were allowed to cool to room temperature with stirring.
  • sunscreen filters used in Formulation Examples 16-21, their brand names, and their UV protection range are listed in the following table.
  • Neo Heliopan ® 357
  • Neo Heliopan ® AP A Tetrasulfonate
  • Phenylbenzimidazole sulfonic acid B Formulation example 22 O / W sunscreen cream
  • Genagen ® KB (Clariant) 8.0
  • Genagen ® CAB (Clariant) 10.0
  • the active ingredient is with the other ingredients (except for the Kelzan ® S solution) pre-dispersed, and then subjected to fine grinding until the average particle size is ⁇ 2 microns. Then the Kelzan ® S solution is stirred in.
  • Formulation Examples 31-33 Hand dishwashing detergents
  • Hydroxethylcellulose 10000 (5a) 2 2 -
  • Formulation Examples 40 and 41 are prepared analogously to Formulation Example 39.

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Abstract

Es werden Zusammensetzungen beschrieben enthaltend a) eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) worin R eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 5 bis 11 Kohlenstoffatomen oder eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 5 bis 11 Kohlenstoffatomen ist, und b) eine oder mehrere Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Isothiazolinonen. Die Zusammensetzungen zeichnen sich insbesondere durch eine vorteilhafte antimikrobielle Wirkung aus.

Description

Zusammensetzungen enthaltend Isosorbidmonoester und Isothiazolinone Beschreibung Die vorliegende Erfindung betrifft Zusammensetzungen enthaltend
Isosorbidmonoester und eine oder mehrere Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Isothiazolinonen. Bei diesen Zusammensetzungen kann es sich beispielsweise um kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzungen handeln oder auch um Zusammensetzungen, die erst zur Herstellung von z. B. kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen verwendet werden können. Weiterhin kann es sich auch um Pflanzenschutzformulierungen, um Wasch- und Reinigungsmittel oder um Farboder Anstrichmittel handeln. Die vorliegende Erfindung betrifft auch die
Verwendung von Zusammensetzungen enthaltend Isosorbidmonoester und eine oder mehrere Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Isothiazolinonen zum Konservieren von kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen, Pflanzenschutzformulierungen, Wasch- und Reinigungsmitteln oder Färb- oder Anstrichmitteln. In der Industrie werden Konservierungsmittel oder Biozide verwendet, um
Produkte wie beispielsweise kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzungen, Pflanzenschutzformulierungen, Wasch- und
Reinigungsmittel oder Färb- und Anstrichmittel gegen mikrobiellen Befall zu schützen. Es sind zahlreiche Konservierungsmittel für diesen Zweck bekannt. Beispielsweise ist bekannt, dass Isothiazolinone wie z. B. Methylisothiazolinon, Methylchloroisothiazolinon oder Benzisothiazolinon hierfür verwendet werden können.
Nachteilig an der Verwendung vieler Konservierungsmittel ist jedoch, dass ihre Herstellung oftmals aufwändig ist und auf synthetischen Rohstoffen basiert.
Zudem ist ihre konservierende Wirkung oftmals verbesserungsbedürftig, so dass hohe Einsatzkonzentrationen für eine ausreichende Konservierung notwendig sind. Es bestand deshalb die Aufgabe, Zusammensetzungen zur Verfügung zu stellen, die eine vorteilhafte Konservierungsmittelleistung aufweisen oder eine vorteilhafte Stabilität gegen mikrobiellen Befall besitzen und sich zudem durch den Vorteil auszeichnen, dass sie zumindest teilweise auf nachwachsenden Rohstoffen basieren.
Überraschend wurde nun gefunden, dass diese Aufgabe gelöst wird durch
Zusammensetzungen enthaltend a) eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I)
worin
R eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 5 bis 11 , vorzugsweise 7 bis 9 und besonders bevorzugt 7 Kohlenstoffatomen oder eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte
Alkenylgruppe mit 5 bis 11 , vorzugsweise 7 bis 9 und besonders bevorzugt 7 Kohlenstoffatomen ist, und eine oder mehrere Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend Isothiazolinonen.
Gegenstand der Erfindung sind somit Zusammensetzungen enthaltend
a) eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I)
worin
R eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 5 bis 11 , vorzugsweise 7 bis 9 und besonders bevorzugt 7 Kohlenstoffatomen oder eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte
Alkenylgruppe mit 5 bis 11 , vorzugsweise 7 bis 9 und besonders bevorzugt 7 Kohlenstoffatomen ist, und b) eine oder mehrere Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Isothiazolinonen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen weisen eine sehr gute
Konservierungsmittelleistung auf oder besitzen eine sehr gute Stabilität gegen mikrobiellen Befall, insbesondere gegen Pilze, und basieren auf Grund des Vorhandenseins der Verbindungen der Formel (I) auch auf nachwachsenden Rohstoffen. Da die Verbindungen der Formel (I) die konservierende Wirkung von Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Isothiazolinonen zum Teil sogar synergistisch erhöhen, insbesondere gegen Pilze, kann die
Einsatzkonzentration der auf synthetischen Rohstoffen basierenden
Isothiazolinone unter Erhalt einer hervorragenden antimikrobiellen Wirkung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen oder einer hervorragenden Stabilität der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen gegen mikrobiellen Befall, insbesondere gegen Pilze, signifikant verringert werden.
Im Vergleich zur Verwendung von organischen Säuren als Konservierungsmittel weisen die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zudem den Vorteil einer Wirksamkeit oder Stabilität gegen mikrobiellen Befall, insbesondere gegen Pilze, über einen breiteren pH-Wert-Bereich auf. Während organische Säuren oftmals eine gute Wirkung nur im pH-Wert-Bereich von 3,5 bis 6 zeigen, können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen auch bei höheren pH-Werten vorteilhaft eingesetzt werden. Zusammensetzungen, beispielsweise kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzungen, enthaltend Ester auf Basis von
nachwachsenden Rohstoffen sind bereits bekannt.
WO 2010/108738 A2 (Evonik) beschreibt Formulierungen zur Reinigung und Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen enthaltend
Sorbitancarbonsäureester, wobei sich der Carbonsäureanteil des
Sorbitancarbonsäureesters ableitet von einer Carbonsäure enthaltend 6 bis 10 Kohlenstoffatome und die Sorbitancarbonsäureester eine Hydroxylzahl
(OH-Zahl) von größer 350 aufweisen sowie die Verwendung der genannten Sorbitancarbonsäureester als Viskositätsregler, Pflegewirkstoff, Schaumbooster oder Solubilisator in reinigenden oder pflegenden Formulierungen.
DE 10 2009 022 444 (Clariant) beschreibt flüssige Zusammensetzungen
enthaltend Sorbitanmonocaprylat und antimikrobielle Wirkstoffe wie z. B.
Isothiazolinone, insbesondere Methylisothiazolinon, Methylchloroisothiazolinon oder Benzisothiazolinon, sowie ihre Verwendung zum Konservieren von
kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Produkten.
In der DE 10 2009 022 445 (Clariant) werden flüssige Zusammensetzungen enthaltend Sorbitanmonocaprylat und Alkohol und ihre Verwendung zum
Konservieren von kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Produkten offenbart.
JP 8173787 (A) (Lion) beschreibt eine Zusammensetzung enthaltend einen oberflächenaktiven Stoff enthaltend einen Fettsäureester von dehydratisiertem Sorbitol und die Verwendung als ÖI-in-Wasser-Emulgator und als
Reinigungsbasis. Die Zusammensetzungen können Mono- oder Diester von Capryl- und/oder Caprinsäure mit einem Polyol ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1 ,5-Sorbitan, 1 ,4-Sorbitan und Isosorbid enthalten.
In der JP 8187070 (A) (Lion) wird eine Mischung aus Fettsäuremonoestern von C8-Ci8 Fettsäuren und mindestens einem Polyol ausgewählt aus Sorbitol,
1 ,5-Sorbitan, 1 ,4-Sorbitan und Isosorbid und Fettsäurediestern dieser Fettsäuren und Polyole in einem Gewichtsverhältnis von Monoester : Diester von 33 : 7 bis 9 : 1 als antimikrobieller Wirkstoff gegen Bakterien für Nahrungsmittel oder Getränke offenbart.
Verbindungen der Komponenten a) und b) der erfindungsgemäßen
Zusammensetzungen sind käuflich erwerbbar oder können nach dem Fachmann geläufigen Methoden hergestellt werden. Beispielsweise können die Verbindungen der Formel (I) durch Veresterung von Isosorbid nach üblichen und dem Fachmann bekannten Methoden hergestellt werden, wobei sowohl Isosorbid selbst als auch die zur Veresterung verwendeten Säurekomponenten wiederum käuflich erwerbbar sind.
Vorzugsweise ist der Rest R in der einen oder den mehreren Verbindungen der Formel (I) ein linearer gesättigter Alkylrest mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen.
Besonders bevorzugt ist der Rest R in der einen oder den mehreren Verbindungen der Formel (I) ein linearer gesättigter Alkylrest mit 7 Kohlenstoffatomen. Vorzugsweise ist die eine oder sind die mehreren Substanzen der Komponente b) ausgewählt aus Verbindungen der Formel (II)
H oder ein verzweigter oder unverzweigter, vorzugsweise ein unverzweigter, C1-C10 Alkylrest ist,
H oder Cl ist, und
H oder Cl ist, oder R2 und R3 zusammen mit der Doppelbindung (des Isothiazolinon-Ringes), an die sie gebunden sind, auch einen
unsubstituierten oder mit Halogen substituierten Phenylring bilden können.
Im Fall, dass R2 und R3 in Formel (II) zusammen mit der Doppelbindung (des Isothiazolinon-Ringes), an die sie gebunden sind, einen unsubstituierten
Phenylring bilden, handelt es sich um die Verbindungen der folgenden Formel (IIa)
R1 in Formel (II) ist vorzugsweise H, Methyl oder n-Octyl, besonders bevorzugt H oder Methyl und insbesondere bevorzugt Methyl.
R2 und R3 in Formel (II) sind jeweils unabhängig voneinander vorzugsweise H oder Cl oder bilden zusammen mit der Doppelbindung (des Isothiazolinon- Ringes), an die sie gebunden sind, einen unsubstituierten Phenylring.
Besonders bevorzugt ist die eine oder sind die mehreren Substanzen der
Komponente b) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Isothiazolinon (R1 , R2, R3 = H),
Methylisothiazolinon (R1 = Methyl, R2, R3 = H),
Methylchloroisothiazolinon (R1 = Methyl, R2 = Cl, R3 = H),
Benzisothiazolinon (R1 = H, R2 und R3 bilden zusammen mit der Doppelbindung, an die sie gebunden sind, einen unsubstituierten Phenylring),
Octylisothiazolinon (R1 = n-Octyl, R2, R3 = H) und
Dichloroctylisothiazolinon (R1 = n-Octyl, R2, R3 = Cl). Insbesondere bevorzugt ist in Formel (II) R1 Methyl, R2 H und R3 H.
Außerordentlich bevorzugt ist der Rest R in der einen oder den mehreren
Verbindungen der Formel (I) ein linearer gesättigter Alkylrest mit 7
Kohlenstoffatomen und handelt es sich bei der Verbindung der Komponente b) um Methylisothiazolinon.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen
I) 0,05 bis 0,7, vorzugsweise 0,1 bis 0,7 und besonders bevorzugt 0,2 bis
0,5 Gewichtsteile Isosorbid und
II) 0,1 bis 1 ,0, vorzugsweise 0,2 bis 1 ,0 und besonders bevorzugt 0,4 bis
0,8 Gewichtsteile Isosorbiddiester der Formel
worin R die bei Formel (I) angegebene Bedeutung besitzt, und wobei der
Isosorbiddiester vorzugsweise Isosorbiddicaprylat ist,
jeweils bezogen auf 1 ,0 Gewichtsteile an der einen oder den mehreren
Verbindungen der Formel (I) und vorzugsweise bezogen auf 1 ,0 Gewichtsteile an Isosorbidmonocaprylat.
In einer hierunter wiederum bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen entweder keine Carbonsäure RCOOH oder bis zu 0,1 , vorzugsweise 0,001 bis 0,05 und besonders bevorzugt 0,002 bis 0,01 Gewichtsteile Carbonsäure RCOOH, wobei R die bei Formel (I) angegebene Bedeutung besitzt, und wobei die Carbonsäure vorzugsweise
Caprylsäure ist, bezogen auf 1 ,0 Gewichtsteile an der einen oder den mehreren Verbindungen der Formel (I) und vorzugsweise bezogen auf 1 ,0 Gewichtsteile an Isosorbidmonocaprylat.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zusätzlich einen oder mehrere
Sorbitanester aus Sorbitan und Carbonsäuren RaCOOH, vorzugsweise
ausgewählt aus Sorbitanestern aus 1 ,4- und/oder 1 ,5-Sorbitan und Carbonsäuren RaCOOH, wobei Ra eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 5 bis 11 , vorzugsweise 7 bis 9 und besonders bevorzugt 7 Kohlenstoffatomen oder eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 5 bis 11 , vorzugsweise 7 bis 9 und besonders bevorzugt 7 Kohlenstoffatomen ist, und worin das Gewichtsverhältnis der einen oder der mehreren Verbindungen der Formel (I) zu dem einen oder den mehreren soeben genannten Sorbitanestern von 70 : 30 bis 100 : 0, vorzugsweise von 80 : 20 bis 100 : 0, besonders bevorzugt von 90 : 10 bis 100 : 0 und insbesondere bevorzugt von 95 : 5 bis 100 : 0 ist. Das angegebene Gewichtsverhältnis von„100 : 0" bedeutet, dass die
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in dieser bevorzugten Ausführungsform der Erfindung keinen Sorbitanester enthalten müssen. Unter den soeben genannten erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind solche bevorzugt, worin der eine oder die mehreren Sorbitanester aus Sorbitan und Carbonsäuren RaCOOH ausgewählt sind aus Sorbitanestern aus Sorbitan und Caprylsäure und vorzugsweise ausgewählt sind aus Sorbitanestern aus
1 ,4- und/oder 1 ,5-Sorbitan und Caprylsäure und der Sorbitanester besonders bevorzugt Sorbitanmonocaprylat ist.
In diesen Zusammensetzungen ist die OH-Zahl der Mischung aus der einen oder den mehreren Verbindungen der Formel (I) und der einen oder den mehreren (gegebenenfalls enthaltenen) Sorbitanestern aus Sorbitan und Carbonsäuren RaCOOH vorzugsweise kleiner oder gleich 320, besonders bevorzugt kleiner oder gleich 285, insbesondere bevorzugt kleiner oder gleich 245 und außerordentlich bevorzugt kleiner oder gleich 225. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen neben der einen oder den mehreren Verbindungen der Formel (I) eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sorbitol, Sorbitolestern (bei Sorbitolestern kann es sich um Mono-, Di-, Tri-, Tetra-, Penta- und/oder Hexaester handeln), Sorbitan,
Sorbitanestern (bei Sorbitanestern kann es sich um Mono-, Di-, Tri- und/oder Tetraester handeln), Isosorbid, Isosorbiddiestern und Carbonsäuren. Bei „Sorbitan" kann es sich beispielsweise um 1 ,4- oder 1 ,5-Sorbitan handeln. Sowohl die Carbonsäuren selbst als auch die den Säurekomponenten der genannten Ester zu Grunde liegenden Carbonsäuren entsprechen der Formel RCOOH, worin R die bei Formel (I) angegebene Bedeutung besitzt und vorzugsweise ein linearer gesättigter Alkylrest mit 7 Kohlenstoffatomen ist, d.h. die Carbonsäure RCOOH vorzugsweise Caprylsäure ist. In der hier beschriebenen bevorzugten
Ausführungsform der Erfindung ist die OH-Zahl der Mischung aus der einen oder der mehreren Verbindungen der Formel (I) und der einen oder der mehreren
Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sorbitol, Sorbitolestern, Sorbitan, Sorbitanestern, Isosorbid, Isosorbiddiestern und Carbonsäuren kleiner oder gleich 320, vorzugsweise kleiner oder gleich 285, besonders bevorzugt kleiner oder gleich 245 und insbesondere bevorzugt kleiner oder gleich 225.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen keine Verbindungen ausgewählt aus Sorbitol und Sorbitolestern. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen keine Verbindungen ausgewählt aus Sorbitan und Sorbitanestern.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen die eine oder die mehreren
Verbindungen der Komponente a) in Mengen von 10,0 bis 99,5 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 20,0 bis 99,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 30,0 bis 95,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 35,0 bis 90,0 Gew.-% und die eine oder die mehreren Substanzen der Komponente b) in Mengen von 0,01 bis 50,0 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 0,02 bis
10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 10,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 1 ,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
Bei den soeben genannten erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, in denen die Verbindungen der Komponente a) und die Substanzen der Komponente b) in relativ hohen Mengen enthalten sind, kann es sich beispielsweise um
Zusammensetzungen bzw.„Vormischungen" handeln, die z. B. zur Herstellung von kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen
Zusammensetzungen, Pflanzenschutzformulierungen, Wasch- oder
Reinigungsmittel oder Färb- und Anstrichmittel verwendet werden können. Sofern diese erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bzw. Vormischungen eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus Sorbitol und Sorbitolestern (wobei die der Säurekomponente dieser Ester zu Grunde liegende Carbonsäure vorzugsweise Caprylsäure ist) enthalten, sind diese Verbindungen gemeinsam vorzugsweise in einer Menge kleiner oder gleich 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 3,0 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 1 ,0 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,5 Gew.-% in den erfindungsgemäßen
Zusammensetzungen enthalten, wobei die Angaben in Gew.-% jeweils auf das Gesamtgewicht der fertigen erfindungsgemäßen Zusammensetzung bzw.
Vormischung bezogen sind.
Sofern diese erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bzw. Vormischungen eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus Sorbitan und Sorbitanestern (wobei die der Säurekomponente dieser Ester zu Grunde liegende Carbonsäure vorzugsweise Caprylsäure ist) enthalten, sind diese Verbindungen gemeinsam vorzugsweise in einer Menge kleiner oder gleich 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 10,0 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 5,0 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 1 ,0 Gew.-% in den
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten, wobei die Angaben in Gew.-% jeweils auf das Gesamtgewicht der fertigen erfindungsgemäßen
Zusammensetzung bzw. Vormischung bezogen sind.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten diese
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bzw. Vormischungen zusätzlich zu den Verbindungen der Komponente a) und den Substanzen der Komponente b) ein oder mehrere Alkohole, wobei diese vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Propylenglykol, Phenoxyethanol und Benzylalkohol, und sind bei Raumtemperatur (25 °C) flüssig. In einer darunter bevorzugten
Ausführungsform der Erfindung ist der Alkohol Propylenglykol, in einer anderen darunter bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der Alkohol
Phenoxyethanol und in einer weiteren darunter bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der Alkohol Benzylalkohol.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bestehen diese erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bzw. Vormischungen aus den
Verbindungen der Komponente a) und den Verbindungen der Komponente b), wobei sie in dieser bevorzugten Ausführungsform der Erfindung, je nach der Herstellung der Verbindungen der Komponente a), aber auch noch eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sorbitol, Sorbitolestern, Sorbitan, Sorbitanestern, Isosorbid, Isosorbiddiestern und
Carbonsäuren RCOOH enthalten können. In dieser bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können diese erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bzw.
Vormischungen bei Raumtemperatur (25 °C) fest sein und vorzugsweise sind sie bei Raumtemperatur (25 °C) fest. Vorzugsweise enthalten diese
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bzw. Vormischungen mindestens 50 Gew.-% an der einen oder mehreren Verbindungen der Komponente a), bezogen auf das Gesamtgewicht dieser erfindungsgemäßen
Zusammensetzungen bzw. Vormischungen ohne Berücksichtigung der einen oder der mehreren Verbindungen der Komponente b). Der pH-Wert für diese erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bzw.
Vormischungen, gemessen als 5 Gew.-%ige Lösung in Ethanol/Wasser
(Gewichtsverhältnis Ethanol : Wasser 1 : 1) ist vorzugsweise 2 bis 9, besonders bevorzugt 4 bis 8 und insbesondere bevorzugt 5,5 bis 7,5.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen und
insbesondere der soeben genannten erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bzw. Vormischungen besteht darin, dass sie neben der sehr guten
konservierenden Wirkung zudem eine vorteilhafte Wirkung als Verdicker zeigen.
Unter der Hydroxyl- oder OH-Zahl einer Substanz wird diejenige Menge KOH in mg verstanden, die der bei der Acetylierung von 1 g Substanz gebundenen Menge an Essigsäure äquivalent ist. Geeignete Bestimmungsmethoden zur Ermittlung der OH-Zahl sind z. B. DGF C-V 17 a (53), Ph. Eur. 2.5.3 Method A und DIN 53240.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden die OH-Zahlen in Anlehnung an DIN 53240-2 bestimmt. Hierbei wird wie folgt vorgegangen: Es wird 1 g auf 0,1 mg genau von der homogenisierten zu messenden Probe eingewogen. 20,00 ml Acetylierungsgemisch (Acetylierungsgemisch: in 1 I Pyridin werden 50 ml
Essigsäureanhydrid eingerührt) werden zugeben. Die Probe wird vollständig im Acetylierungsgemisch gelöst, gegebenenfalls unter Rühren und Erwärmen. 5 ml Katalysatorlösung (Katalysatorlösung: 2 g 4-Dimethylaminopyridin werden in 100 ml Pyridin gelöst) werden zugeben. Das Reaktionsgefäß wird verschlossen und 10 Minuten in das auf 55 °C vorgeheizte Wasserbad gestellt und dabei durchmischt. Die Reaktionslösung wird danach mit 10 ml vollentsalztem Wasser versetzt, das Reaktionsgefäß erneut verschlossen und nochmals im
Schüttelwasserbad 10 Minuten abreagieren gelassen. Die Probe wird auf
Raumtemperatur (25 °C) abgekühlt. Anschließend werden 50 ml 2-Propanol und 2 Tropfen Phenolphthalein zugeben. Diese Lösung wird mit Natronlauge
(Natronlauge c = 0,5 mol/l) titriert (Va). Unter den gleichen Bedingungen, jedoch ohne Probeneinwaage wird der Wirkwert des Acetylierungsgemisches bestimmt (Vb).
Aus dem Verbrauch der Wirkwertbestimmung und der Titration der Probe wird die OH-Zahl (OHZ) nach folgender Formel berechnet:
(Vb - Va) ■ c■ t - M
OHZ =
OHZ = Hydroxylzahl in mg KOH/g Substanz
Va = Verbrauch an Natronlauge in ml bei der Titration der Probe
Vb = Verbrauch an Natronlauge in ml bei der Titration des Wirkwertes c = Stoffmengenkonzentration der Natronlauge in mol/l
t = Titer der Natronlauge
M = Molare Masse von KOH = 56,11 g/mol
E = Probeneinwaage in g
(Vb - Va) ist diejenige Menge der verwendeten Natronlauge in ml, die der bei der oben beschriebenen Acetylierung der zu messenden Probe gebundenen Menge an Essigsäure äquivalent ist.
Die soeben beschriebene Methode zur Bestimmung der OH-Zahl wird im
Folgenden als„Methode OHZ-A" bezeichnet.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzungen, Pflanzenschutzformulierungen, Wasch- und Reinigungsmittel oder Färb- und Anstrichmittel.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen, Pflanzenschutzformulierungen, Wasch- und
Reinigungsmittel oder Färb- und Anstrichmittel können aus den erfindungsgemäßen Vormischungen hergestellt werden. Alternativ können sie aber auch durch eine getrennte Verwendung der einen oder der mehreren
Verbindungen der Formel (I) und der einen oder der mehreren Substanzen der Komponente b) hergestellt werden.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen um kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzungen. Diese kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen werden im Folgenden beschrieben.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen enthalten die eine oder die mehreren Verbindungen der Komponente a) vorzugsweise in Mengen von 0,01 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 5,0 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in Mengen von 0,2 bis 3,0 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in Mengen von 0,5 bis 2,0 Gew.-% und die eine oder die mehreren Substanzen der Komponente b) vorzugsweise in Mengen von 0,0005 bis 0,5 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,001 bis 0,5 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in Mengen von 0,001 bis 0,05 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 0,05 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der erfindungsgemäßen Zusammensetzung.
Wie bereits erwähnt enthalten die erfindungsgemäßen kosmetischen,
dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen in einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung keine Verbindungen ausgewählt aus Sorbitol und Sorbitolestern. Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen jedoch eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus Sorbitol und Sorbitolestern (wobei die der Säurekomponente dieser Ester zu Grunde liegende Carbonsäure vorzugsweise Caprylsäure ist) enthalten, sind diese Verbindungen gemeinsam vorzugsweise in einer Menge kleiner oder gleich 0,1 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,06 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,02 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,01 Gew.-% in den erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen enthalten, wobei die Angaben in Gew.-% jeweils auf das Gesamtgewicht der fertigen
erfindungsgemäßen Zusammensetzung bezogen sind.
Wie bereits erwähnt enthalten die erfindungsgemäßen kosmetischen,
dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung keine Verbindungen ausgewählt aus Sorbitan und Sorbitanestern. Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen jedoch eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus Sorbitan und Sorbitanestern (wobei die der Säurekomponente dieser Ester zu Grunde liegende Carbonsäure
vorzugsweise Caprylsäure ist) enthalten, sind diese Verbindungen gemeinsam vorzugsweise in einer Menge kleiner oder gleich 0,4 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,2 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,1 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,02 Gew.-% in den erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen enthalten, wobei die Angaben in Gew.-% jeweils auf das Gesamtgewicht der fertigen erfindungsgemäßen Zusammensetzung bezogen sind.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung haben die
erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen Viskositäten vorzugsweise im Bereich von 50 bis
200 000 mPa■ s, besonders bevorzugt im Bereich von 500 bis 100 000 mPa■ s, insbesondere bevorzugt im Bereich von 2 000 bis 50 000 mPa · s und
außerordentlich bevorzugt im Bereich von 5 000 bis 30 000 mPa · s (20 °C, Brookfield RVT, RV-Spindel-Satz bei 20 Umdrehungen pro Minute). In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegen die
erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen in Form von Fluids, Gelen, Schäumen, Sprays, Lotions oder Cremes vor. Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen sind vorzugsweise auf wässriger oder wässrig- alkoholischer Basis aufgebaut oder liegen als Lösungen, Emulsionen oder Dispersionen vor. Besonders bevorzugt liegen sie als Emulsionen vor und insbesondere bevorzugt liegen sie als Öl-in-Wasser Emulsionen vor.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegen die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen als Öl-in-Wasser Emulsionen vor und enthalten
vorzugsweise, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzungen, a) bis zu 95,0 Gew.-%, vorzugsweise 49,49 bis 95,0 Gew.-%, besonders
bevorzugt 68,9 bis 90,0 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 70,0 bis
85,0 Gew.-% einer Wasserphase oder wässrigen-alkoholischen Phase, b) bis zu 70,0 Gew.-%, vorzugsweise 4,49 bis 50,0 Gew.-%, besonders
bevorzugt 8,9 bis 30,0 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 13,5 bis
25,0 Gew.-% einer Ölphase,
c) bis zu 10,0 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 10,0 Gew.-%, besonders
bevorzugt 0,05 bis 5,0 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 0,1 bis
2,0 Gew.-% an einer Zusammensetzung enthaltend eine oder mehrere
Verbindungen der Formel (I) und eine oder mehrere Substanzen
ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Isothiazolinonen, wobei die Zusammensetzung die genannten Verbindungen und Substanzen in einer Menge von vorzugsweise 30 Gew.-% oder mehr, besonders bevorzugt 40 Gew.-% oder mehr und insbesondere bevorzugt 50 Gew.-% oder mehr enthält, wobei weiterhin das Gewichtsverhältnis Verbindungen der
Formel (I) : Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Isothiazolinonen vorzugsweise von 98 : 2 bis 99,995 : 0,005 und besonders bevorzugt von 99 : 1 bis 99,99 : 0,01 ist und wobei es sich bei der
Zusammensetzung weiterhin bevorzugt um eine erfindungsgemäße
Vormischung handelt und d) bis zu 20,0 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 ,0 bis 5,0 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 1 ,0 bis 3,0 Gew.-% eines oder mehrerer weiterer Zusatzstoffe. Vorzugsweise ist der eine oder sind die mehreren weiteren Zusatzstoffe in den soeben genannten Öl-in-Wasser Emulsionen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Emulgatoren, Co-Emulgatoren, Solubilisatoren, Aktivstoffen, Sonnenschutzfiltern, Pigmenten und antimikrobiellen Wirkstoffen. Für die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder
pharmazeutischen Zusammensetzungen auf wässrig-alkoholischer oder auch alkoholischer Basis kommen alle ein- oder mehrwertigen Alkohole in Betracht. Vorzugsweise werden Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Ethanol, Propanol, Isopropanol, n-Butanol, i-Butanol, tert.-Butanol oder Glycerin sowie Alkylenglykole, insbesondere Propylen-, Butylen- oder Hexylenglykol, und
Mischungen aus den genannten Alkoholen verwendet. Weitere bevorzugte Alkohole sind Polyethylenglykole mit einer relativen Molekülmasse unter 2 000. Besonders bevorzugt ist ein Einsatz von Ethanol oder Isopropanol. Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen können ein oder mehrere Öle enthalten.
Die Öle können vorteilhafterweise ausgewählt werden aus den Gruppen der Triglyceride, natürlichen und synthetischen Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z. B. mit Methanol, Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren oder aus der Gruppe der Alkylbenzoate, sowie natürlichen oder synthetischen Kohlenwasserstoffölen. In Betracht kommen Triglyceride von linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls hydroxylierten, Ce-Cao-Fettsäuren, insbesondere pflanzliche Öle, wie Sonnenblumen-, Mais-, Soja-, Reis-, Jojoba-, Babusscu-, Kürbis-, Traubenkern-, Sesam-, Walnuss-, Aprikosen-, Orangen-, Weizenkeim-, Pfirsichkern-, Makadamia-, Avocado-, Süßmandel-, Wiesenschaumkraut-,
Ricinusöl, Olivenöl, Erdnussöl, Rapsöl und Kokosnussöl, sowie synthetische Triglyceridöle, z. B. das Handelsprodukt Myritol® 318. Auch gehärtete Triglyceride kommen in Betracht. Auch Öle tierischen Ursprungs, beispielsweise Rindertalg, Perhydrosqualen, Lanolin können eingesetzt werden.
Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind die Benzoesäureester von linearen oder verzweigten Ce-22-Alkanolen, z. B. die Handelsprodukte Finsolv®SB (Isostearylbenzoat), Finsolv®TN (Ci2-Ci5-Alkylbenzoat) und Finsolv®EB
(Ethylhexylbenzoat).
Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind die Dialkylether mit insgesamt 2 bis 36 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit 12 bis
24 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Di-n-octylether (Cetiol® OE), Di-n-nonylether, Di-n-decylether, Di-n-undecylether, Di-n-dodecylether, n-Hexyl-n-octylether, n-Octyl-n-decylether, n-Decyl-n-undecylether, n-Undecyl-n-dodecylether und n-Hexyl-n-undecylether, Di-3-ethyldecylether, tert.-Butyl-n-octylether, iso-Pentyl-n- octylether und 2-Methyl-pentyl-n-octylether sowie Di-tert.-butylether und
Di-iso-pentylether.
Ebenso in Betracht kommen verzweigte gesättigte oder ungesättigte Fettalkohole mit 6 - 30 Kohlenstoffatomen, z. B. Isostearylalkohol, sowie Guerbetalkohole.
Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind
Hydroxycarbonsäurealkylester. Bevorzugte Hydroxycarbonsäurealkylester sind Vollester der Glykolsäure, Milchsäure, Apfelsäure, Weinsäure oder Zitronensäure. Weitere grundsätzlich geeignete Ester der Hydroxycarbonsäuren sind Ester der ß-Hydroxypropionsäure, der Tartronsäure, der D-Gluconsäure, Zuckersäure, Schleimsäure oder Glucuronsäure. Als Alkoholkomponente dieser Ester eignen sich primäre, lineare oder verzweigte aliphatische Alkohole mit 8 bis 22 C-Atomen. Dabei sind die Ester von Ci2-Cis-Fettalkoholen besonders bevorzugt. Ester dieses Typs sind im Handel erhältlich, z. B. unter dem Handelsnamen Cosmacol® der EniChem, Augusta Industriale. Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind Dicarbonsäureester von linearen oder verzweigten C2-Cio-Alkanolen, wie Di-n-butyladipat (Cetiol® B), Di-(2-ethylhexyl)-adipat und Di-(2-ethylhexyl)-succinat sowie Diolester wie Ethylenglycol-dioleat, Ethylenglycol-di-isotridecanoat, Propylenglycol-di-(2- ethylhexanoat), Propylenglycol-di-isostearat, Propylenglycol-di-pelargonat, Butandiol-di-isostearat und Neopentylglycoldicaprylat sowie Di-isotridecylacelaat.
Ebenso bevorzugte Ölkörper sind symmetrische, unsymmetrische oder cyclische Ester der Kohlensäure mit Fettalkoholen, Glycerincarbonat oder
Dicaprylylcarbonat (Cetiol®CC).
Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind die Ester von Dimeren ungesättigter Ci2-C22-Fettsäuren (Dimerfettsäuren) mit einwertigen linearen, verzweigten oder cyclischen C2-Cie-Alkanolen oder mit mehrwertig linearen oder verzweigten C2-C6-Alkanolen.
Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind Kohlenwasserstofföle, zum Beispiel solche mit linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten C7-C4o-Kohlenstoffketten, beispielsweise Vaseline, Dodecan, Isododecan, Cholesterol, Lanolin, synthetische Kohlenwasserstoffe wie Polyolefine, insbesondere Polyisobuten, hydriertes Polyisobuten, Polydecan, sowie
Hexadecan, Isohexadecan, Paraffinöle, Isoparaffinöle, z. B. die Handelsprodukte der Permethyl®-Serie, Squalan, Squalen, und alicyclische Kohlenwasserstoffe, z. B. das Handelsprodukt 1 ,3-Di-(2-ethyl-hexyl)-cyclohexan (Cetiol®S), Ozokerit, und Ceresin.
Ebenso in Betracht kommen Silikonöle bzw. -wachse, vorzugsweise
Dimethylpolysiloxane und Cyclomethicone, Polydialkylsiloxane
R3SiO(R2SiO)xSiR3, wobei R für Methyl oder Ethyl, besonders bevorzugt für
Methyl, steht und x für eine Zahl von 2 bis 500 steht, beispielsweise die unter den Handelsnamen VICASIL (General Electric Company), DOW CORNING 200, DOW CORNING 225, DOW CORNING 200 (Dow Corning Corporation), erhältlichen Dimethicone, sowie die unter SilCare Silicone 41 M65, SilCare Silicone 41M70, SilCare® Silicone 41M80 (Clariant) erhältlichen Dimethicone,
Stearyldimethylpolysiloxan, C2o-C24-Alkyl-dimethylpolysiloxan, C2 -C28" Alkyl- dimethylpolysiloxan, aber auch die unter SilCare® Silicone 41 M40, SilCare® Silicone 41 M50 (Clariant) erhältlichen Methicone, weiterhin Trimethylsiloxysilicate [(CH2)3SiO)i/2]x[Si02]y, wobei x für eine Zahl von 1 bis 500 und y für eine Zahl von 1 bis 500 steht, Dimethiconole R3SiO[R2SiO]xSiR20H und
HOR2SiO[R2SiO]xSiR2OH, wobei R für Methyl oder Ethyl und x für eine Zahl bis zu 500 steht, Polyalkylarylsiloxane, beispielsweise die unter den
Handelsbezeichnungen SF 1075 METHYLPHENYL FLUID (General Electric
Company) und 556 COSMETIC GRADE PHENYL TRIMETHICONE FLUID (Dow Corning Corporation) erhältlichen Polymethylphenylsiloxane, Polydiarylsiloxane, Silikonharze, cyclische Silikone und amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor- und/oder alkylmodifizierte Silikonverbindungen, sowie
Polyethersiloxan-Copolymere.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen können als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe beispielsweise Wachse, Emulgatoren, Co-Emulgatoren, Solubilisatoren, Elektrolyte,
Hydroxysäuren, Stabilisatoren, kationische Polymere, Filmbildner, weitere
Verdicker, Gelierungsmittel, Überfettungsmittel, Rückfetter, weitere antimikrobielle Wirkstoffe, biogene Wirkstoffe, Adstringentien, deodorierende Stoffe,
Sonnenschutzfilter, Antioxidantien, Feuchthaltemittel, Lösungsmittel, Farbmittel, Perlglanzmittel, Duftstoffe, Trübungsmittel und/oder Silikone enthalten.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen können Wachse, beispielsweise Paraffinwachse,
Mikrowachse und Ozokerite, Bienenwachs und ihre Teilfraktionen sowie
Bienenwachsderivate, Wachse aus der Gruppe der homopolymeren Polyethylene oder Coplymere der cc-Olefine, sowie natürliche Wachse wie Reiswachs,
Candellilawachs, Carnaubawachs, Japanwachs oder Schellackwachs enthalten. Als Emulgatoren, Co-Emulgatoren und Solubilisatoren können nichtionische, anionische, kationische oder amphotere oberflächenaktive Verbindungen eingesetzt werden. Als nichtionogene oberflächenaktive Verbindungen kommen vorzugsweise in Betracht:
Anlagerungsprodukte von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 1 bis 5 Mol
Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen, an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe und an Sorbitan- bzw. Sorbitolester; (Ci2-Ci8)-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin; Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls deren
Ethylenoxidanlagerungsprodukten; Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und/oder gehärtetes Rizinusöl; Polyol- und insbesondere Polyglycerinester, wie z. B. Polyglycerinpolyricinoleat und Polyglycerinpoly-12- hydroxystearat. Ebenfalls vorzugsweise geeignet sind ethoxylierte Fettamine, Fettsäureamide, Fettsäurealkanolamide und Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen.
Als ionogene Co-Emulgatoren eignen sich z. B. anionische Emulgatoren, wie mono-, di- oder tri-Phosphorsäureester, Seifen (z. B. Natriumstearat),
Fettalkoholsulfate aber auch kationische Emulgatoren wie mono-, di- und tri-Alkylquats und deren polymere Derivate.
An amphoteren Emulgatoren stehen vorzugsweise zur Verfügung
Alkylaminoalkylcarbonsäuren, Betaine, Sulfobetaine und Imidazolinderivate.
Besonders bevorzugt zum Einsatz kommen Fettalkoholethoxylate, gewählt aus der Gruppe der ethoxylierten Stearylalkohole, Isostearylalkohole, Cetylalkohole, Isocetylalkohole, Oleylalkohole, Laurylalkohole, Isolaurylalkohole und
Cetylstearylalkohole, insbesondere Polyethylenglykol(13)stearylether,
Polyethylenglykol(14)stearylether, Polyethylenglykol(15)stearylether, Polyethylenglyko 1(16)steary lether, Polyethylenglykol(17)stearylether,
Polyethylenglyko 1(18)stearylether, Polyethylenglykol(19)steary lether,
Polyethylenglyko l(20)stearylether, Polyethylenglykol(12)isostearylether, Polyethylenglyko l(13)isostearylether, Polyethylenglykol(14)isostearylether, Polyethylenglyko 1(15)isostearylether, Polyethylenglykol(16)isostearylether, Polyethylenglyko 1(17)isostearylether, Polyethylenglykol(18)isostearylether, Polyethylenglyko 1(19)isostearylether, Polyethylenglykol(20)isostearylether, Polyethylenglyko 1(13)cety lether, Polyethylenglykol(14)cetylether,
Polyethylenglyko 1(15)cetylether, Polyethylenglykol(16)cety lether,
Polyethylenglyko 1(17)cetylether, Polyethylenglykol(18)cetylether,
Polyethylenglyko 1(19)cetylether, Polyethylenglykol(20)cetylether,
Polyethylenglyko l(13)isocetylether, Polyethylenglykol(14)isocetylether, Polyethylenglyko 1(15)isocetylether, Polyethylenglykol(16) isocety lether, Polyethylenglyko 1(17)isocetylether, Polyethylenglykol(18) isocety lether, Polyethylenglyko 1(19)isocetylether, Polyethylenglykol(20)isocetylether, Polyethylenglyko 1(12)oleylether, Polyethylenglykol(13)oleylether,
Polyethylenglyko l(14)oleylether, Polyethylenglykol(15)oleylether,
Polyethylenglyko 1(12)laurylether, Polyethylenglykol(12)isolaurylether,
Polyethylenglyko 1(13)cetylstearylether, Polyethylenglykol(14)cetylstearylether, Polyethylenglyko 1(15)cetylstearylether, Polyethylenglykol(16)cetylstearylether, Polyethylenglyko 1(17)cetylstearylether, Polyethylenglykol(18)cetylstearylether, Polyethylenglyko 1(19)cetylsteary lether.
Ebenso bevorzugt sind Fettsäureethoxylate, gewählt aus der Gruppe der ethoxylierten Stearate, Isostearate und Oleate, insbesondere
Polyethylenglycol(20)stearat, Polyethylenglykol(21)stearat,
Polyethylenglykol(22)stearat, Polyethylenglykol(23)stearat,
Polyethylenglykol(24)stearat, Polyethylenglykol(25)stearat,
Polyethylenglykol(12)isostearat, Polyethylenglykol(13)isostearat,
Polyethylenglykol(14)isostearat, Polyethylenglykol(15)isostearat,
Polyethylenglykol(16)isostearat, Polyethylenglykol(17)isostearat,
Polyethylenglykol(18)isostearat, Polyethylenglykol(19)isostearat,
Polyethylenglykol(20)isostearat, Polyethylenglykol(21)isostearat, Polyethylenglykol(22)isostearat, Polyethylenglykol(23)isostearat,
Polyethylenglykol(24)isostearat, Polyethylenglykol(25)isostearat,
Polyethylenglykol(12)oleat, Polyethylenglykol(13)oleat, Polyethylenglykol(14)oleat, Polyethylenglykol(15)oleat, Polyethylenglykol(16)oleat, Polyethylenglykol(17)oleat, Polyethylenglykol(18)oleat, Polyethylenglykol(19)oleat, Polyethylenglykol(20)oleat.
Als ethoxylierte Alkylethercarbonsäure oder deren Salze kann vorteilhafterweise das Natrium Laureth-11-carboxylat verwendet werden. Als ethoxylierte Triglyceride können vorteilhaft Polyethylenglykol(60)Evening Primose Glyceride verwendet werden.
Weiterhin ist es von Vorteil, die Polyethylenglykolglycerinfettsäureester aus der Gruppe Polyethylenglykol(20)glyceryllaurat,
Polyethylenglykol(6)glycerylcaprat/caprinat, Polyethylenglykol(20)glyceryloleat, Polyethylenglykol(20)glycerylisostearat und
Polyethylenglykol(18)glyceryloleat/cocoat zu wählen.
Unter den ethoxylierten Sorbitanestern eignen sich besonders
Polyethylenglykol(20)sorbitanmonolaurat,
Polyethylenglykol(20)sorbitanmonostearat,
Polyethylenglykol(20)sorbitanmonoisostearat,
Polyethylenglykol(20)sorbitanmonopalmitat,
Polyethylenglykol(20)sorbitanmonooleat.
Besonders vorteilhafte Coemulgatoren sind Glycerylmonostearat,
Glycerylmonooleat, Diglycerylmonostearat, Glycerylisostearat, Polyglyceryl-3- oleat, Polyglyceryl-3-diisostearat, Polyglyceryl-4-isostearat, Polyglyceryl-2- dipolyhydroxystearat, Polyglyceryl-4-dipolyhydroxystearat, PEG-30- dipolyhydroxystearat, Diisostearoylpolyglyceryl-3-diisostearat, Glycoldistearat und Polyglyceryl-3-dipolyhydroxystearat, Sorbitanmonoisostearat, Sorbitanstearat, Sorbitanoleat, Saccharosedistearat, Lecithin, PEG-7-hydriertes Ricinusöl,
Cetylalkohol, Stearylalkohol, Behenylalkohol, Isobehenylalkohol und Polyethylenglykol(2)stearylether (Steareth-2), Alkylmethiconcopolyole und Alkyl- Dimethiconcopolyole, insbesondere Cetyldimethiconcopolyol (ABIL® EM 90), Laurylmethiconcopolyol oder Amodimethicone Glycerocarbamate (SilCare® Silicone WSI, Clariant).
Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder
pharmazeutischen Zusammensetzungen eine oder mehrere Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Emulgatoren, Co-Emulgatoren und Solubilisatoren enthalten, ist diese eine oder sind diese mehreren Substanzen, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 10,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 1 ,0 bis 5,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.
Als Elektrolyt zum Einsatz können kommen anorganische Salze, bevorzugt Ammonium- oder Metallsalze, besonders bevorzugt von Halogeniden,
beispielsweise CaC , MgC , LiCI, KCl und NaCI, Carbonaten,
Hydrogencarbonaten, Phosphaten, Sulfaten, Nitraten, insbesondere bevorzugt Natriumchlorid, und/oder organische Salze, bevorzugt Ammonium- oder
Metallsalze, besonders bevorzugt der Glykolsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Weinsäure, Mandelsäure, Salicylsäure, Ascorbinsäure, Brenztraubensäure, Fumarsäure, Retinoesäure, Sulfonsäuren, Benzoesäure, Kojisäure, Fruchtsäure, Äpfelsäure, Gluconsäure oder Galacturonsäure.
Hierzu zählen auch Aluminiumsalze, bevorzugt Aluminiumchlorohydrat oder Aluminium-Zirkonium-Komplexsalze.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die
erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen daher ein oder mehrere Substanzen ausgewählt aus anorganischen und organischen Salzen.
Als Elektrolyt können die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen auch Mischungen verschiedener Salze enthalten.
Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder
pharmazeutischen Zusammensetzungen einen oder mehrere Elektrolyte
enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von
0,01 bis 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis
10,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 5,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen eine oder mehrere Hydroxysäuren, besonders bevorzugt eine oder mehrere Substanzen ausgewählt aus alpha- und beta-Hydroxysäuren.
An Hydroxysäuren können die erfindungsgemäßen kosmetischen,
dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen vorzugsweise Milchsäure, Glykolsäure, Salicylsäure und alkylierte Salicylsäuren oder
Zitronensäure enthalten. Weiterhin können die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen weitere saure Komponenten enthalten. Als Wirkstoff in Betracht kommen Weinsäure,
Mandelsäure, Caffeic acid, Brenztraubensäure, Oligooxa Mono- und
Dicarbonsäuren, Fumarsäure, Retinoesäure, Sulfonsäuren, Benzoesäure,
Kojisäure, Fruchtsäure, Äpfelsäure, Gluconsäure, Pyruvic Acid, Galacturonic Acid, Ribonic Acid, und all deren Derivate, Polyglykoldisäuren in freier oder teilweiser neutralisierter Form, Vitamin C (Ascorbinsäure), Vitamin C-Derivate,
Dihydroxyaceton oder Skin-whitening Actives wie Arbutin oder Glycyrrhetinsäure und deren Salze. Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen eine oder mehrere dieser soeben genannten Substanzen enthalten, ist diese eine oder sind diese mehreren Substanzen, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,2 bis 10,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 5,0 Gew.-% in den
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen daher ein oder mehrere Substanzen ausgewählt aus
Vitamin C und Vitamin C-Derivaten, wobei die Vitamin C-Derivate vorzugsweise ausgewählt sind aus Natriumascorbylphosphat, Magnesiumascorbylphoshat und Magnesiumascorbylglucosid. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen eine oder mehrere Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Benzoesäure, Sorbinsäure, Salicylsäure, Milchsäure und
Paramethoxybenzoesäure. Die oben genannten organischen Säuren können als weitere Konservierungsmittel dienen.
Als Stabilisatoren können in den erfindungsgemäßen kosmetischen,
dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen Metallsalze von Fettsäuren, wie z. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat eingesetzt werden. Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen eine oder mehrere dieser soeben genannten Substanzen enthalten, ist diese eine oder sind diese mehreren
Substanzen, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden
erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 8,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 1 ,0 bis 5,0 Gew.-% in den
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten. Als kationische Polymere eignen sich die unter der INCI-Bezeichnung „Polyquaternium" bekannten Substanzen, insbesondere Polyquaternium-31 , Polyquaternium-16, Polyquaternium-24, Polyquaternium-7, Polyquaternium-22, Polyquaternium-39, Polyquaternium-28, Polyquaternium-2, Polyquaternium-10, Polyquaternium-1 1 , sowie Polyquaternium 37&mineral oil&PPG trideceth (Salcare SC95), PVP-dimethylaminoethylmethacrylat-Copolymer, Guar- hydroxypropyltriammonium-chloride, sowie Calciumalginat und Ammoniumalginat. Des Weiteren können eingesetzt werden kationische Cellulosederivate;
kationische Stärke; Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden; quaternierte Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol-Polymere; Kondensationsprodukte von Polyglykolen und Aminen; quaternierte Kollagenpolypeptide; quaternierte
Weizenpolypeptide; Polyethylenimine; kationische Siliconpolymere, wie z. B.
Amidomethicone; Copolymere der Adipinsäure und Dimethylaminohydroxy- propyldiethylentriamin; Polyaminopolyamid und kationische Chitinderivate, wie beispielsweise Chitosan.
Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder
pharmazeutischen Zusammensetzungen ein oder mehrere der oben genannten kationischen Polymere enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0, 1 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,2 bis 3,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 2,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten. Des Weiteren können die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen Filmbildner enthalten, die je nach Anwendungszweck ausgewählt sind aus Salzen der
Phenylbenzimidazolsulfonsäure, wasserlöslichen Polyurethanen, beispielsweise Cio-Polycarbamylpolyglycerylester, Polyvinylalkohol,
Polyvinylpyrrolidoncopolymeren, beispielsweise
VinylpyrrolidonA/inylacetatcopolymer oder PVP/Eicosene-Copolymeren, maleinierten Polypropylenpolymeren, wasserlöslichen
Acrylsäurepolymeren/Copolymeren bzw. deren Estern oder Salzen, beispielsweise Partialestercopolymere der Acryl/Methacrylsäure, wasserlöslicher Cellulose, beispielsweise Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose,
Hydroxypropylcellulose, wasserlöslichen Quaterniums, Polyquaterniums,
Carboxyvinyl-Polymeren, wie Carbomere und deren Salze, Polysacchariden, beispielsweise Polydextrose und Glucan, Vinylacetat/Crotonat, beispielsweise unter dem Handelsnamen Aristoflex® A 60 (Clariant) erhältlich.
Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder
pharmazeutischen Zusammensetzungen einen oder mehrere Filmbildner enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,2 bis 5,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 3,0 Gew.-% in den
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.
Die gewünschte Viskosität der kosmetischen, dermatologischen oder
pharmazeutischen Zusammensetzungen kann durch Zugabe von weiteren Verdickern und Gelierungsmittel eingestellt werden. In Betracht kommen vorzugsweise Celluloseether und andere Cellulosederivate (z. B.
Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose), Gelatine, Stärke und
Stärkederivate, Natriumalginate, Fettsäurepolyethylenglykolester, Agar-Agar, Caragenan, Traganth oder Dextrinderivate, insbesondere Dextrinester. Des Weiteren eignen sich Metallsalze von Fettsäuren, bevorzugt mit 12 bis
22 C-Atomen, beispielsweise Natriumstearat, Natriumpalmitat, Natriumlaurat, Natriumarachidate, Natriumbehenat, Kaliumstearat, Kaliumpalmitat,
Natriummyristat, Aluminiummonostearat, Hydroxyfettsäuren, beispielsweise 12-Hydroxystearinsäure, 16-Hydroxyhexadecanoylsäure; Fettsäureamide;
Fettsäurealkanolamide; Dibenzalsorbit und alkohollösliche Polyamide und
Polyacrylamide oder Mischungen solcher. Weiterhin können vernetzte und unvernetzte Polyacrylate wie Carbomer, Natriumpolyacrylate oder
sulfonsäurehaltige Polymere wie Ammonium AcryloyldimethyltaurateA/P- Copolymer oder Sodium AcryloyldimethyltaurateA P-Copolymer Verwendung finden. Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder
pharmazeutischen Zusammensetzungen eine oder mehrere Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den weiteren Verdickern und
Geliermitteln enthalten, ist diese eine oder sind diese mehreren Substanzen, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen
Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in einer Menge von 0,2 bis 3,0 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in einer Menge von 0,4 bis 2,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen
Zusammensetzungen enthalten.
Als Überfettungsmittel oder Rückfetter können vorzugsweise Lanolin und Lecithin, nicht ethoxylierte und polyethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester wie Glyceryloleat, Mono-, Di- und Triglyceride und/oder
Fettsäurealkanolamide, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen, verwendet werden. Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen eine oder mehrere der soeben genannten Substanzen enthalten, ist diese eine oder sind diese mehreren Substanzen, bezogen auf das Gesamtgewicht der
entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 5,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 3,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen ein oder mehrere weitere antimikrobielle Wirkstoffe und liegen vorzugsweise in der Form von Desinfektionszusammensetzungen und besonders bevorzugt in der Form von Desinfektionsgelen vor.
An weiteren antimikrobiellen Wirkstoffen können Cetyltrimethylammoniumchlorid, Cetylpyridiniumchlorid, Benzethoniumchlorid, Diisobutylethoxyethyldimethylbenzylammoniumchlorid, Natrium
N-Laurylsarcosinat, Natrium-N-Palmethylsarcosinat, Lauroylsarcosin,
N-Myristoylglycin, Kalium-N-Laurylsarcosin, Trimethylammoniumchlorid,
Natriumaluminiumchlorohydroxylactat, Triethylcitrat,
Tricetylmethylammoniumchlorid, 2,4,4'-Trichloro-2,-hydroxydiphenylether
(Triclosan), Phenoxyethanol, 1 ,5-Pentandiol, 1 ,6-Hexandiol,
3,4,4'-Trichlorocarbanilid (Triclocarban), Diaminoalkylamid, beispielsweise
L-Lysinhexadecylamid, Citratschwermetallsalze, Salicylate, Piroctose,
insbesondere Zinksalze, Pyrithione und deren Schwermetallsalze, insbesondere Zinkpyrithion, Zinkphenolsulfat, Farnesol, Ketoconazol, Oxiconazol, Bifonazole, Butoconazole, Cloconazole, Clotrimazole, Econazole, Enilconazole,
Fenticonazole, Isoconazole, Miconazole, Sulconazole, Tioconazole, Fluconazole, Itraconazole, Terconazole, Naftifine und Terbinafine, Selendisulfid und Octopirox®, lodopropynylbutylcarbamat, Methyldibromo Glutaronitril, AgCI, Chloroxylenol, Na-Salz von Diethylhexylsulfosuccinat, Natriumbenzoat, sowie Phenoxyethanol, Benzylalkohol, Phenoxyisopropanol, Parabene, bevorzugt Butyl-, Ethyl-, Methyl- und Propylparaben, sowie deren Na-Salze, Pentandiol 1,2-Octandiol, 2-Bromo-2- Nitropropan-1 ,3-diol, Ethylhexylglycerin, Benzylalkohol, Sorbinsäure,
Benzoesäure, Milchsäure, Imidazolidinylharnstoff, Diazolidinylharnstoff,
Dimethyloldimethylhydantoin (DMDMH), Na-Salz von Hydroxymethylglycinat, Hydroxyethylglycin der Sorbinsäure und Kombinationen dieser Wirksubstanzen zum Einsatz kommen.
Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder
pharmazeutischen Zusammensetzungen einen oder mehrere weitere
antimikrobielle Wirkstoffe enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,001 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 3,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 2,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen können des Weiteren biogene Wirkstoffe, ausgewählt aus Pflanzenextrakten, wie beispielsweise Aloe Vera, sowie Lokalanästhetika,
Antibiotika, Antiphlogistika, Antiallergica, Corticosteroide, Sebostatika, Bisabolol®, Allantoin, Phytantriol®, Proteine, Vitamine ausgewählt aus Niacin, Biotin, Vitamin B2, Vitamin B3, Vitamin B6, Vitamin B3 Derivaten (Salzen, Säuren, Estern, Amiden, Alkoholen), Vitamin C und Vitamin C Derivaten (Salzen, Säuren, Estern, Amiden, Alkoholen), bevorzugt als Natriumsalz des Monophosphorsäureesters der Ascorbinsäure oder als Magnesiumsalz des Phosphorsäureesters der
Ascorbinsäure, Tocopherol und Tocopherolacetat, sowie Vitamin E und/oder dessen Derivate enthalten.
Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder
pharmazeutischen Zusammensetzungen einen oder mehrere biogene Wirkstoffe enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von
0,001 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis
3,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 2,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen können Adstringentien, bevorzugt Magnesiumoxid,
Aluminiumoxid, Titandioxid, Zirkondioxid und Zinkoxid, Oxidhydrate, bevorzugt Aluminiumoxidhydrat (Böhmit) und Hydroxide, bevorzugt von Calcium,
Magnesium, Aluminium, Titan, Zirkon oder Zink, sowie Aluminiumchlorohydrate enthalten. Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen ein oder mehrere Adstringentien enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von
0,001 bis 50,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis
10,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis
10,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.
Als deodorierende Stoffe bevorzugt sind Allantoin und Bisabolol. Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen ein oder mehrere deodorierende Stoffe enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,0001 bis 10,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen ein oder mehrere Substanzen ausgewählt aus
anorganischen und organischen UV-Filtern und liegen besonders bevorzugt in der Form von Sonnenschutzzusammensetzungen vor.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen können als Pigmente/Mikropigmente sowie als
anorganische Sonnenschutzfilter bzw. UV-Filter mikrofeines Titandioxid, Glimmer- Titanoxid, Eisenoxide, Glimmer-Eisenoxid, Zinkoxid, Siliciumoxide, Ultramarinblau oder Chromoxide enthalten.
Die organischen Sonnenschutzfilter bzw. UV-Filter sind vorzugsweise ausgewählt aus 4-Aminobenzoesäure, 3-(4'-Trimethylammonium)-benzyliden-boran-2-on- methylsulfat, Camphor Benzalkonium Methosulfat, 3,3,5-Trimethyl- cyclohexylsalicylat, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Phenylbenzimidazol-5- sulfonsäure und ihre Kalium-, Natrium- und Triethanolaminsalze, 3,3'-(1 ,4- Phenylendimethin)-bis-(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]-heptan-1- methansulfonsäure) und ihre Salze, 1-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(4- methoxyphenyl)propan-1 ,3-dion, 3-(4'-Sulfo)-benzyliden-bornan-2-on und seine Salze, 2-Cyan-3,3-diphenyl-acrylsäure-(2-ethylhexylester), Polymere von N-[2(und 4)-(2-oxoborn-3-ylidenmethyl)benzyl]-acrylamid, 4-Methoxy-zimtsäure-2-ethyl- hexylester, ethoxyliertes Ethyl-4-amino-benzoat, 4-Methoxy-zimtsäure- isoamylester, 2,4,6-Tris-[p-(2-ethylhexyloxycarbonyl)anilino]-1 ,3,5-triazin,
2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2-methyl-3-(1 ,3)3,3-tetramethyl-1-
(trimethylsilyloxy)-disiloxanyl)-propyl)phenol, 4,4'-[(6-[4-((1 ,1-dimethylethyl)-amino- carbonyl)phenylamino]-1 ,3,5-triazin-2,4-yl)diimino]bis-(benzoesäure-2- ethylhexylester), Benzophenon-3, Benzophenon-4 (Säure), 3- (4'-Methylbenzyliden)-D,L-Campher, 3-Benzyliden-Campher, Salicylsäure-2- ethylhexylester, 4-Dimethylaminobenzoesäure-2-ethylhexylester, Hydroxy-4- methoxy-benzophenon-5-sulfonsäure (Sulfisobenzonum) und das Natriumsalz,
4- lsopropylbenzylsalicylat, N,N,N-Trimethyl-4-(2-oxoborn-3-ylidenemethyl) anilium methyl sulphate, Homosalate (INN), Oxybenzone (INN), 2-Phenylbenzimidazole-5- sulfonsäure und ihre Natrium-, Kalium-, und Triethanolaminsalze,
Octylmethoxyzimtsäure, lsopentyl-4-methoxyzimtsäure, lsoamyl-p- methoxyzimtsäure, 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethylhexyl-1 '-oxy)-1 ,3,5-triazine (Octyl triazone) Phenol, 2-2(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2-methyl-3-(1 , 3,3,3- tetramethyl-1-(trimethylsilyl)oxy)-disiloxanyl)propyl (Drometrizole Trisiloxane) benzoesäure, 4,4-((6-(((1 , 1 -dimethylethyl)amino)carbonyl)phenyl)amino)-1 ,3,5- triazine-2,4-diyl)diimino)bis,bis(2-ethylhexyl)ester) benzoesäure, 4,4-((6-(((1 ,1- dimethylethyl)amino)-carbonyl)phenyl)amino)-1 ,3,5-triazine-2,4- diyl)diimino)bis,bis(2-ethylhexyl)ester), 3-(4'-Methylbenzyliden)-D,L-campher (4- Methylbenzyliden Camphor), Benzyliden-camphor-sulfonsäure, Octocrylen, Polyacrylamidomethyl-Benzyliden-Camphor, 2-Ethylhexyl salicylat (Octyl
Salicylat), 4-Dimethyl-aminobenzoesäureethyl-2-hexylester (octyl dimethyl PABA), PEG-25 PABA, 2-Hydroxy-4-methoxybenzo-phenone-5-sulfonsäure
(Benzophenone-5) und das Na-Salz, 2,2'-Methylen-bis-6-(2H-benzotriazol-2yl)-4- (tetramethyl-butyl)-l ,1 ,3,3-phenol, Natriumsalz von 2-2'-bis-(1 ,4-phenylen)1 H- benzimidazole-4,6-disulfonsäure, (1 ,3)5)-Triazine-2,4-bis((4-(2-ethyl-hexyloxy)-2- hydroxy)-phenyl)-6-(4-methoxyphenyl), 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenyl-2- propenoat, Glyceryl octanoat, Di-p-methoxyzimtsäure, p-Amino-benzoesäure und deren Ester, 4-tert-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan,
4-(2-ß-Glucopyranoxy)propoxy-2-hydroxybenzophenon, Octyl Salicylat, Methyl- 2,5-diisopropylzimtsäure, Cinoxat, Dihydroxy-dimethoxybenzophenon,
Dinatriumsalz von 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxy-5,5,-disulfobenzophenon,
Dihydroxybenzophenon, 1 ,3,4-Dimethoxyphenyl-4,4-dimethyl-1 ,3-pentanedion, 2-Ethylhexyl-dimethoxybenzyliden-dioxoimidazolidinpropionat, Methylen-Bis- Benztriazolyl Tetramethylbutylphenol, Phenyldibenzimidazoltetrasulfonat,
Bis-Ethylhexyloxyphenol-Methoxyphenol-Triazin, Tetrahydroxybenzophenone, Terephthalylidendicampher-sulfonsäure, 2,4,6-tris[4,2- Ethylhexyloxycarbonyl)anilino]-1 ,3,5-triazin, Methyl-bis(trimethylsiloxy)silyl- isopentyl trimethoxy-zimtsäure, Amyl-p-dimethylaminobenzoat, Amyl-p- dimethylamino benzoat, 2-Ethylhexyl-p-dimethylaminobenzoat, Isopropyl-p- methoxyzimtsäure/ Diisopropylzimtsäureester, 2-Ethylhexyl-p-methoxyzimtsäure, 2-Hydroxy-4-methoxy benzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5- sulfsäure und das Trihydrat, sowie 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonat Natriumsalz und Phenyl-benzimidazol-sulfonsäure.
Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder
pharmazeutischen Zusammensetzungen einen oder mehrere Sonnenschutzfilter enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,001 bis 30,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,05 bis
20,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 1 ,0 bis
10,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen können ein oder mehrere Antioxidantien enthalten, vorzugsweise ausgewählt aus Aminosäuren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivaten, Imidazolen (z. B. Urocaninsäure) und deren Derivaten, Peptiden wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren
Derivaten (z. B. Anserin), Carotinoiden, Carotinen (z. B. α-Carotin, ß-Carotin, Lycopin) und deren Derivaten, Chlorogensäure und deren Derivaten, Liponsäure und deren Derivaten (z. B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und anderen Thiolen (z. B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-,
Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salzen, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivaten (z. B. Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze), sowie Sulfoximinverbindungen (z. B. Buthioninsulfoximine,
Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen, ferner (Metall)-Chelatoren (z. B.
α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), a-Hydroxysäuren (z. B. Citronensäure, Milchsäure, Äpfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakten, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivaten, ungesättigten Fettsäuren und deren Derivaten (z. B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivaten, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivaten, Vitamin C und Derivaten (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherolen und Derivaten (z. B. Vitamin E-acetat), Vitamin A und Derivaten (Vitamin A-palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivaten, α-Glycosyl rutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren
Derivaten, Mannose und deren Derivaten, Zink und dessen Derivaten (z. B. ZnO, ZnSO4), Selen und dessen Derivaten (z. B. Selenmethionin), Stilbenen und deren Derivaten (z. B. Stilbenoxid, trans-Stilbenoxid), Superoxid-Dismutase und den erfindungsgemäß geeigneten Derivaten (Salzen, Estern, Ethern, Zuckern,
Nukleotiden, Nukleosiden, Peptiden und Lipiden) dieser genannten Stoffe.
Die Antioxidantien können die Haut und das Haar vor oxidativer Beanspruchung schützen. Bevorzugte Antioxidantien sind dabei Vitamin E und dessen Derivate sowie Vitamin A und dessen Derivate. Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder
pharmazeutischen Zusammensetzungen einen oder mehrere Antioxidantien enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von
0,001 bis 30,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,05 bis
20,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 1 ,0 bis
10,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.
Des Weiteren können Feuchthaltemittel, ausgewählt aus dem Natriumsalz von 2-Pyrrolidone-5-carboxylat (NaPCA), Guanidin; Glycolsäure und deren Salzen, Milchsäure und deren Salzen, Glucosamine und deren Salzen,
Lactamidmonoethanolamin, Acetamidmonoethanolamin, Harnstoff,
Hydroxyethylharnstoff, Hydroxysäuren, Panthenol und dessen Derivaten, beispielsweise D-Panthenol (R-2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3- dimethylbutamid), D,L-Panthenol, Calciumpantothenat, Panthetin, Pantothein, Panthenylethylether, Isopropylpalmitat und/oder Glycerin eingesetzt werden. Sofern die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ein oder mehrere
Feuchthaltemittel enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 15,0 Gew.-% und besonders bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 5,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.
Zusätzlich können die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen organische Lösungsmittel enthalten. Prinzipiell kommen als organische Lösungsmittel alle ein- oder mehrwertigen Alkohole in Betracht. Bevorzugt werden Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Ethanol, Propanol, Isopropanol, n-Butanol, i-Butanol, tert.-Butanol, Glycerin und Mischungen aus den genannten Alkoholen eingesetzt. Weitere bevorzugte Alkohole sind Polyethylenglykole mit einer relativen Molekülmasse unter 2000. Insbesondere ist ein Einsatz von Polyethylenglykol mit einer relativen
Molekülmasse zwischen 200 und 600 und in Mengen bis zu 45,0 Gew.-% und von Polyethylenglykol mit einer relativen Molekülmasse zwischen 400 und 600 in Mengen von 5,0 bis 25,0 Gew.-% bevorzugt. Weitere geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Triacetin (Glycerintriacetat) und 1-Methoxy-2-propanol.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen können ein oder mehrere Substanzen ausgewählt aus Farbmitteln, z. B. Farbstoffe und/oder Pigmente, enthalten. Die in den
erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen enthaltenen Farbstoffe und/oder Pigmente, sowohl organische als auch anorganische Farbstoffe und Pigmente, sind aus der entsprechenden Positivliste der Kosmetikverordnung bzw. der EG-Liste
kosmetischer Färbemittel ausgewählt.
Chemische oder sonstige Bezeichnung CIN Farbe
Pigment Green 10006 Grün Acid Green 1 10020 Grün
2,4-Dinitrohydroxynaphtalin-7-sulfosäure 10316 Gelb
Pigment Yellow 1 11680 Gelb
Pigment Yellow 3 11710 Gelb
Pigment Orange 1 11725 Orange
2,4-Dihydroxyazobenzol 11920 Orange
Solvent Red 3 12010 Rot
1 -(2'-Chlor-4'-nitro-1 '-phenylazo)-2-hydroxynaphthalin 12085 Rot
Pigment Red 3 12120 Rot
Ceresrot; Sudanrot; Fettrot G 12150 Rot
Pigment Red 112 12370 Rot
Pigment Red 7 12420 Rot
Pigment Brown 1 12480 Braun
4-(2'-Methoxy-5'-sulfosäurediethylamid-1'-phenylazo)-3-
12490 Rot hydroxy-5"-chloro-2",4"-dimethoxy-2-naphthoesäureanilid
Disperse Yellow 16 12700 Gelb
1 -(4-Sulfo-1 -phenylazo)-4-amino-brezol-sulfosäure 13015 Gelb
2,4-Dihydroxy-azobenzol-4'-sulfosäure 14270 Orange
2-(2,4-Dimethylphenylazo-5-sulfosäurse)-1-
14700 Rot hydroxynaphthalin-4-sulfosäure
2-(4-Sulfo-1 -naphthylazo)-1 -naphthol-4-sulfosäure 14720 Rot
2-(6-Sulfo-2,4-xylylazo)-1-naphthol-5-sulfosäure 14815 Rot
1-(4'-Sulfophenylazo)-2-hydroxynaphthalin 15510 Orange
1 -(2-Sulfosäure-4-chlor-5-carbonsäure-1 -phenylazo)-2-
15525 Rot hydroxynaphthalin Pigment Yellow 16 20040 Gelb
2,6-(4'-Sulfo-2",4"-dimethyl)-bis-
20170 Orange phenylazo)1 ,3-dihydroxybenzol
Acid Black 1 20470 Schwarz
Pigment Yellow 13 21100 Gelb
Pigment Yellow 83 21108 Gelb
Solvent Yellow 21230 Gelb
Acid Red 163 24790 Rot
Acid Red 73 27290 Rot
2-[4'-(4"Sulfo-1"-phenylazo)-7,-sulfo-r-naphthylazo]-1-
27755 Schwarz hydroxy-7-aminoaphthalin-3,6-disulfosäure
4,-[(4"-Sulfo-1 "-phenylazo)-7"-sulfo-1'-naphthylazo]-1-
28440 Schwarz hydroxy-8-acetyl-aminonaphthalin-3,5-disulfosäure
Direct Orange 34, 39, 44, 46, 60 40215 Orange
Food Yellow 40800 Orange trans-ß-Apo-8'-Carotinaldehyd (C30) 40820 Orange trans-Apo-8"-Carotinsäure (C30)-ethylester 40825 Orange
Canthaxanthin 40850 Orange
Acid Blue 1 42045 Blau
2,4-Disulfo-5-hydroxy-4'-4"-bis-(diethylamino)triphenyl-
42051 Blau carbinol
4-[(-4-N-Ethyl-p-sulfobenzylamino)-phenyl-(4-hydroxy-2- sulfophenyl)-(methylen)-1-(N-ethylN-p-sulfobenzyl)-2,5- 42053 Grün cyclohexadienimin]
Acid Blue 7 42080 Blau
(N-Ethyl-p-sulfobenzyl-amino-phenyl-(2-sulfophenyl)- 42090 Blau
chlorierte Phthalocyanine 74260 Grün
Natural Yellow 6,19; Natural Red 1 75100 Gelb
Bixin, Nor-Bixin 75120 Orange
Lycopin 75125 Gelb trans-alpha, beta- bzw. gamma-Carotin 75130 Orange
Keto- und/oder Hydroxylderivate des Carotins 75135 Gelb
Guanin oder Perlglanzmittel 75170 Weiß
1 ,7-Bis-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)1 ,6-heptadien-3,5-
75300 Gelb dion
Komplexsalz (Na.AI.Ca) der Karminsäure 75470 Rot
Chlorophyll a und b; Kupferverbindungen der
75810 Grün Chlorophylle und Chlorophylline
Aluminium 77000 Weiß
Tonerdehydrat 77002 Weiß wasserhaltige Aluminiumsilikate 77004 Weiß
Ultramarin 77007 Blau
Pigment Red 101 und 102 77015 Rot
Bariumsulfat 77120 Weiß
Bismutoxychlorid und seine Gemische mit Glimmer 77163 Weiß
Calciumcarbonat 77220 Weiß
Calciumsulfat 77231 Weiß
Kohlenstoff 77266 Schwarz
Pigment Black 9 77267 Schwarz
Carbo medicinalis vegetabilis 77268:1 Schwarz
Chromoxid 77288 Grün Chromoxid, wasserhaltig 77289 Grün
Pigment Blue 28, Pigment Green 14 77346 Grün
Pigment Metal 2 77400 Braun
Gold 77480 Braun
Eisenoxide und -hydroxide 77489 Orange
Eisenoxide und -hydroxide 77491 Rot
Eisenoxid hyd rat 77492 Gelb
Eisenoxid 77499 Schwarz
Mischungen aus Eisen(ll)- und Eisen(lll)-hexacyanoferrat 77510 Blau
Pigment White 18 77713 Weiß
Mangananimoniumdiphosphat 77742 Violett
Manganphosphat; Mn3(PO4)2* H20 77745 Rot
Silber 77820 Weiß
Titandioxid und seine Gemische mit Glimmer 77891 Weiß
Zinkoxid 77947 Weiß
6,7-Dimethyl-9-(1 '-D-ribity -isoalloxazin, Lactoflavin Gelb
Zuckerkulör Braun
Capsanthin, Capsorubin Orange
Betanin Rot
Benzopyriliumsalze, Anthocyanine Rot
Aluminium-, Zink-, Magnesium-, und Calciumstearat Weiß
Bromthymolblau Blau
Bromkresolgrün Grün
Acid Red 195 Rot Ferner vorteilhaft sind öllösliche Naturfarbstoffe, wie z. B. Paprikaextrakte, ß-Carotin und Cochenille.
Vorteilhaft eingesetzt werden auch Perlglanzpigmente, z. B. Fischsilber (Guanin/ Hypoxanthin-Mischkristalle aus Fischschuppen) und Perlmutt (vermahlene
Muschelschalen), monokristalline Perlglanzpigmente wie z. B. Bismuthoxychlorid (BiOCI), Schicht-Substrat Pigmente, z. B. Glimmer/Metalloxid, silberweiße
Perlglanzpigmente aus ΤΊΟ2, Interferenpigmente (TiO2, unterschiedliche
Schichtdicke), Farbglanzpigmente (Fe2O3) und Kombinationspigmente
(TiO2/Fe2O3, TiO2/Cr2O3, TiO2/Berliner Blau, TiO2/Carmin).
Unter Effektpigmenten sind im Rahmen der vorliegenden Erfindung Pigmente zu verstehen, die durch ihre Brechungseigenschaften besondere optische Effekte hervorrufen. Effektpigmente verleihen der behandelten Oberfläche (Haut, Haar, Schleimhaut) Glanz- oder Glittereffekte oder können durch diffuse Lichtstreuung Hautunebenheiten und Hautfältchen optisch kaschieren. Als besondere
Ausführungsform der Effektpigmente sind Interferenzpigmente bevorzugt.
Besonders geeignete Effektpigmente sind beispielsweise Glimmerpartikel, die mit mindestens einem Metalloxid beschichtet sind. Neben Glimmer, einem
Schichtsilikat, sind auch Kieselgel und andere SiO2-Modifikationen als Träger geeignet. Ein häufig zur Beschichtung verwendetes Metalloxid ist beispielsweise Titanoxid, dem gewünschtenfalls Eisenoxid beigemischt sein kann. Über die Größe und die Form (z. B. sphärisch, ellipsoid, abgeflacht, eben, uneben) der Pigmentpartikel sowie über die Dicke der Oxidbeschichtung können die
Reflexionseigenschaften beeinflusst werden. Auch andere Metalloxide, z. B.
Bismutoxychlorid (BiOCI), sowie die Oxide von beispielsweise Titan, insbesondere die TiO2-Modifikationen Anatas und Rutil, Aluminium, Tantal, Niob, Zirkon und Hafnium. Auch mit Magnesiumfluorid (MgF2) und Calciumfluorid (Flussspat, CaF2) können Effektpigmente hergestellt werden.
Die Effekte lassen sich sowohl über die Partikelgröße als auch über die
Partikelgrößenverteilung des Pigmentensembles steuern. Geeignete
Partikelgrößenverteilungen reichen z. B. von 2 - 50 pm, 5 - 25 pm, 5 - 40 pm, 5 - 60 μηη, 5 - 95 pm, 5 - 100 pm, 10 - 60 pm, 10 - 100 pm, 10 - 125 μητι,
20 - 100 pm, 20 - 150 μητι, sowie < 15 μητι. Eine breitere Teilchengrößenverteilung ζ. Β. von 20 - 150 μητι, ruft glitzernde Effekte hervor, während eine engere
Teilchengrößenverteilung von < 15 pm für eine gleichmäßige seidige Erscheinung sorgt.
Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder
pharmazeutischen Zusammensetzungen ein oder mehrere Effektpigmente enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 10,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 1 ,0 bis 5,0 Gew.-% in den
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten. Als perlglanzgebende Komponente bevorzugt geeignet sind
Fettsäuremonoalkanolamide, Fettsäuredialkanolamide, Monoester oder Diester von Alkylenglykolen, insbesondere Ethylenglykol und/oder Propylenglykol oder dessen Oligomere, mit höheren Fettsäuren, wie z. B. Palmitinsäure, Stearinsäure und Behensäure, Monoester oder Polyester von Glycerin mit Carbonsäuren, Fettsäuren und deren Metallsalze, Ketosulfone oder Gemische der genannten Verbindungen.
Besonders bevorzugt sind Ethylenglykoldistearate und/oder
Polyethylenglykoldistearate mit durchschnittlich 3 Glykoleinheiten.
Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder
pharmazeutischen Zusammensetzungen eine oder mehrere perlglanzgebende Verbindungen enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 15,0 Gew.-% und besonders bevorzugt in einer Menge von 1 ,0 bis 10,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten. Als Duft- bzw. Parfümöle können einzelne Riechstoffverbindungen, z. B. die synthetischen Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe verwendet werden. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z. B. Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat,
p-tert.-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat,
Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Ethylmethylphenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsalicylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z. B. die linearen Alkanale mit 8 bis 18 C-Atomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cycllamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z. B. die lonone, alpha-lsomethylionon und Methyl-cedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Geranion, Linalol, Phenylethylalkohol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Balsame. Bevorzugt werden Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen.
Parfümöle können auch natürliche Riechstoffgemische enthalten, wie sie aus pflanzlichen oder tierischen Quellen zugänglich sind, z. B. Pinien-, Citrus-,
Jasmin-, Lilien-, Rosen-, oder Ylang-Ylang-Öl. Auch ätherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z. B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzenöl,
Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanumöl und Ladanumöl. Als Trübungsmittel können Polymerdispersionen insbesondere Polyacrylatderivat-, Polyacrylamidderivat-, Poly(acrylatderivat-co-acrylamidderivat)-Dispersionen, Poly(styrolderivate-co-acrylatderivat)-Dispersionen, gesättigte und ungesättigte Fettalkohole verwendet werden. An Silikonen können die zuvor unter den Silikonölen bzw. -wachsen genannten Substanzen verwendet werden. Als Säuren oder Laugen zur pH-Wert Einstellung können vorzugsweise
Mineralsäuren, insbesondere HCl, anorganische Basen, insbesondere NaOH oder KOH, und organische Säuren, insbesondere Zitronensäure, verwendet werden. Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen besitzen pH-Werte von vorzugsweise 2 bis 11, besonders bevorzugt von 4,5 bis 8,5 und insbesondere bevorzugt von 5,5 bis 8.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen um Pflanzenschutzformulierungen. Diese Pflanzenschutzformulierungen werden im Folgenden beschrieben.
Die erfindungsgemäßen Pflanzenschutzformulierungen enthalten ein oder mehrere Pestizide.
Die erfindungsgemäßen Pflanzenschutzformulierungen enthalten die eine oder die mehreren Verbindungen der Komponente a) vorzugsweise in Mengen von 0,01 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 5,0 Gew.-%,
insbesondere bevorzugt in Mengen von 0,2 bis 3,0 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in Mengen von 0,5 bis 2,0 Gew.-% und die eine oder die mehreren Substanzen der Komponente b) vorzugsweise in Mengen von 0,0005 bis
0,5 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,001 bis 0,5 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in Mengen von 0,001 bis 0,05 Gew.-% und
außerordentlich bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 0,05 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der erfindungsgemäßen Zusammensetzung.
Wie bereits erwähnt enthalten die erfindungsgemäßen
Pflanzenschutzformulierungen in einer bevorzugten Ausführungsform der
Erfindung keine Verbindungen ausgewählt aus Sorbitol und Sorbitolestern. Sofern die erfindungsgemäßen Pflanzenschutzformulierungen jedoch eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus Sorbitol und Sorbitolestern (wobei die der
Säurekomponente dieser Ester zu Grunde liegende Carbonsäure vorzugsweise Caprylsäure ist) enthalten, sind diese Verbindungen gemeinsam vorzugsweise in einer Menge kleiner oder gleich 0,1 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,06 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,02 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,01 Gew.-% in den erfindungsgemäßen
Pflanzenschutzformulierungen enthalten, wobei die Angaben in Gew.-% jeweils auf das Gesamtgewicht der fertigen erfindungsgemäßen Zusammensetzung bezogen sind.
Wie bereits erwähnt enthalten die erfindungsgemäßen
Pflanzenschutzformulierungen in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung keine Verbindungen ausgewählt aus Sorbitan und Sorbitanestern.
Sofern die erfindungsgemäßen Pflanzenschutzformulierungen jedoch eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus Sorbitan und Sorbitanestern (wobei die der Säurekomponente dieser Ester zu Grunde liegende Carbonsäure
vorzugsweise Caprylsäure ist) enthalten, sind diese Verbindungen gemeinsam vorzugsweise in einer Menge kleiner oder gleich 0,4 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,2 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,1 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,02 Gew.-% in den erfindungsgemäßen
Pflanzenschutzformulierungen enthalten, wobei die Angaben in Gew.-% jeweils auf das Gesamtgewicht der fertigen erfindungsgemäßen Zusammensetzung bezogen sind.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung haben die
erfindungsgemäßen Pflanzenschutzformulierungen Viskositäten vorzugsweise im Bereich von 50 bis 200 000 mPa · s, besonders bevorzugt im Bereich von 500 bis 100 000 mPa■ s, insbesondere bevorzugt im Bereich von 2 000 bis
50 000 mPa■ s und außerordentlich bevorzugt im Bereich von 5 000 bis
30 000 mPa · s (20 °C, Brookfield RVT, RV-Spindel-Satz bei 20 Umdrehungen pro Minute).
Die erfindungsgemäßen Pflanzenschutzformulierungen sind vorzugsweise auf wässriger oder wässrig-alkoholischer Basis aufgebaut oder liegen als Lösungen, Emulsionen oder Dispersionen vor. Besonders bevorzugt liegen sie als
Emulsionen vor und insbesondere bevorzugt liegen sie als Öl-in-Wasser
Emulsionen vor. Die erfindungsgemäßen Pflanzenschutzformulierungen besitzen pH-Werte von vorzugsweise 2 bis 11 , besonders bevorzugt von 4,5 bis 8,5 und insbesondere bevorzugt von 5,5 bis 8.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen um Wasch- oder Reinigungsmittel. Diese Wasch- und reinigungsmittel werden im Folgenden beschrieben.
Bei den erfindungsgemäßen Wasch- und Reinigungsmitteln handelt es sich vorzugsweise um flüssige Wasch- und Reinigungsmittel wie z.B.
Handgeschirrspülmittel, Oberflächenreiniger, Flüssigwaschmittel für Textilien, Weichspüler für Textilien, Klarspüler für Geschirrspülmaschinen und flüssige Reiniger für das automatische Geschirrspülen.
Die erfindungsgemäßen Wasch- und Reinigungsmittel enthalten neben Wasser nichtionische, anionische, kationischen oder amphotere Tenside
(oberflächenaktive Substanzen) oder Mischungen dieser.
Als nichtionische oberflächenaktive Verbindungen kommen vorzugsweise in Betracht:
Anlagerungsprodukte von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 1 bis 10 Mol
Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen, in Fettsäureester, insbesondere in Methylester, mit
12-22 C-Atomen, durch Insertion zwischen Carboxyl- und Alkylgruppe, an
Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe und an Sorbitan- bzw. Sorbitolester. Ebenfalls vorzugsweise geeignet sind ethoxylierte Fettamine, Fettsäureamide und Fettsäurealkanolamide sowie deren Ethoxylate,
Alkylpolyglykoside und Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser
Substanzklasse. Als anionische Tenside können linare Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Alkylsulfate, Ethersulfate und Ethercarbonsären mit 1-20 Einheiten Ethylenoxid, sowie Fettseifen Verwendung finden.
Als kationische Verbindungen kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, insbesonder Dimethylalkylaminquat, Methyldialkylaminquats und Esterquats , insbesondere Triethanolaminesterquats zum Einsatz. An amphoteren Tensiden stehen vorzugsweise zur Verfügung
Alkylaminoalkylcarbonsäuren, Dimethylfettaminoxide, Amidoaminoxide, Betaine, Sulfobetaine und Imidazolinderivate.
Die erfindungsgemäßen Wasch- und Reinigungsmittel können weiterhin
Lösungsmittel- und Lösungsvermittler wie Alkohole, inbesondere Ethanol,
Isopropanol, Propanol, Isobutanol, Ethylenglykol und höhere Polyglykole,
Propylenglykol, Glykolether, inbesondere Butylglykol und Butyldiglykol enthalten.
Zur Einstellung des pH-Wertes der erfindungsgemäßen Wasch- und
Reinigungsmittel kommen Neutralisationsmittel wie Alkali- und Erdalkalihydroxide, z. B. Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, und/oder Alkanolamine, z. B.
Monoethanolamin.Triethanolamin oder Diglykolamin oder saure Verbindungen, z. B. organische Säuren wie Milchsäure, Ameisensäure, Essigsäure oder
Zitronensäure zum Einsatz.
Als weitere Einsatzstoffe der erfindungsgemäßen Wasch- und Reinigungsmittel können Additive zum Einstellen der Viskosität, z. B. Verdicker, Komplexbildner gegen Wasserhärte, anorganische Builder wie Phosphate, Silikate, Carbonate oder organische Gerüststoffe wie Polyacrylate, Citrat und Phosphonate sein.
Insbesondere die erfindungsgemäßen Waschmittel können zusätzliche Additive wie Farbschutzmittel, Soil-Release-Polymere, Farbtransferinhibitoren,
Entschäumer, Enzyme oder Bleichmittel enthalten. Die erfindungsgemäßen Wasch- und Reinigungsmittel enthalten die eine oder die mehreren Verbindungen der Komponente a) vorzugsweise in Mengen von 0,01 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 5,0 Gew.-%,
insbesondere bevorzugt in Mengen von 0,2 bis 3,0 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in Mengen von 0,5 bis 2,0 Gew.-% und die eine oder die mehreren Substanzen der Komponente b) vorzugsweise in Mengen von 0,0005 bis
0,5 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,001 bis 0,5 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in Mengen von 0,001 bis 0,05 Gew.-% und
außerordentlich bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 0,05 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der erfindungsgemäßen Zusammensetzung.
Wie bereits erwähnt enthalten die erfindungsgemäßen Wasch- und
Reinigungsmittel in einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung keine Verbindungen ausgewählt aus Sorbitol und Sorbitolestern. Sofern die
erfindungsgemäßen Wasch- und Reinigungsmittel jedoch eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus Sorbitol und Sorbitolestern (wobei die der
Säurekomponente dieser Ester zu Grunde liegende Carbonsäure vorzugsweise Caprylsäure ist) enthalten, sind diese Verbindungen gemeinsam vorzugsweise in einer Menge kleiner oder gleich 0,1 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,06 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,02 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,01 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Wasch- und
Reinigungsmitteln enthalten, wobei die Angaben in Gew.-% jeweils auf das Gesamtgewicht der fertigen erfindungsgemäßen Zusammensetzung bezogen sind.
Wie bereits erwähnt enthalten die erfindungsgemäßen Wasch- und
Reinigungsmittel in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung keine Verbindungen ausgewählt aus Sorbitan und Sorbitanestern. Sofern die erfindungsgemäßen Wasch- und Reinigungsmittel jedoch eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus Sorbitan und Sorbitanestern (wobei die der
Säurekomponente dieser Ester zu Grunde liegende Carbonsäure vorzugsweise Caprylsäure ist) enthalten, sind diese Verbindungen gemeinsam vorzugsweise in einer Menge kleiner oder gleich 0,4 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,2 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,1 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,02 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Wasch- und Reinigungsmittel enthalten, wobei die Angaben in Gew.-% jeweils auf das Gesamtgewicht der fertigen erfindungsgemäßen Zusammensetzung bezogen sind.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung haben die
erfindungsgemäßen Wasch- und Reinigungsmittel Viskositäten vorzugsweise im Bereich von 50 bis 200 000 mPa · s, besonders bevorzugt im Bereich von 500 bis 100 000 mPa · s, insbesondere bevorzugt im Bereich von 2 000 bis
50 000 mPa · s und außerordentlich bevorzugt im Bereich von 5 000 bis
30 000 mPa · s (20 °C, Brookfield RVT, RV-Spindel-Satz bei 20 Umdrehungen pro Minute).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegen die
erfindungsgemäßen Wasch- und Reinigungsmittel in Form von Fluids, Gelen, Schäumen, Sprays, Lotions oder Cremes vor. Die erfindungsgemäßen Wasch- und Reinigungsmittel sind vorzugsweise auf wässriger oder wässrig-alkoholischer Basis aufgebaut oder liegen als Lösungen, Emulsionen oder Dispersionen vor. Besonders bevorzugt liegen sie als
Emulsionen vor und insbesondere bevorzugt liegen sie als Öl-in-Wasser
Emulsionen vor.
Die erfindungsgemäßen Wasch- und Reinigungsmittel besitzen pH-Werte von vorzugsweise 2 bis 11 , besonders bevorzugt von 4,5 bis 8,5 und insbesondere bevorzugt von 5,5 bis 8. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen um Färb- oder Anstrichmittel.
Diese Färb- und Anstrichmittel werden im Folgenden beschrieben. Die erfindungsgemäßen Färb- und Anstrichmittel enthalten ein oder mehrere Pigmente, die anorganisch oder organisch sein können.
Vorzugsweise handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Färb- oder
Anstrichmitteln um wässrige Dispersionsfarben, Pigmentpräparationen, wässrige oder lösemittelhaltige Lacke, Abtönpasten, Drucktinten, Holzbeschichtungen oder Pigmentdispersionen.
Die erfindungsgemäßen Färb- oder Anstrichmittel enthalten neben den Pigmenten zusätzlich eine oder mehrere Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Bindemitteln, Dispergier- und Netzmitteln, Wasser, Füllstoffen, Entschäumern, Verdickern, Stellmitteln und Lösevermittlern.
Geeignete Pigmente sind der obenstehenden Tabelle für die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen zu entnehmen. Folgende anorganische Pigmente kommen vorzugsweise in Betracht: Titandioxid, Zinksulfide, Eisenoxide, Chromoxide, Cobaltoxide.
Aus der Gruppe der organischen Pigmente kommen vorzugsweise
Azoverbindungen, Naphthole, Quinacridone, Phthalocyanine zur Anwendung.
Als Bindemittel kommen vorzugsweise Emulsionspolymerisate zum Einsatz. Diese bestehen üblicherweise aus Polymeren oder Copolymeren von Styrol,
Acrylsäureestern, Methacrylsäureestern, Acrylsäure, Methacrylsäure, Vinylacetat, Butadien, Ethylen, Vinylchlorid, Maleinsäurediester, Isononansäurevinylester und anderer olefinisch ungesättigter Monomere. Weitere Bindemittel sind zum Beispiel Alkydharzdispersionen, Polyurethan- und Silikonharzdispersionen.
An Dispergier- und Netzmittel stehen vorzugsweise nichtionische, anionische und kationische Tenside, Polyacrylate und deren Salze, Polyurethane, Polyether und Polyamide zur Verfügung. Die erfindungsgemäßen Färb- oder Anstrichmittel enthalten in einer bevorzugten Ausführungsform ein oder mehrere nichtionische Tenside aus der Gruppe der Alkylphenolpolyethylenglykolether, styrolsubstituierte
Phenolpolyethylenglykolether, Alkylpolyethylenglykolether, Alkylaminethoxylate, Fettsäurepolyethylenglykolether, Alkylpolyalkylglykolether,
endgruppenverschlossene Alkylethoxylate, Ethylen/Propylengylkol
Blockpolymerisate.
Als anionische Tenside können lineare Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Alkylsulfate, Ethersulfate und Ethercarbonsären mit 1-20 Einheiten Ethylenoxid, Verwendung finden.
An kationischen Verbindungen können quaternäre Ammoniumverbindungen, insbesondere Dimethylalkylaminquat, Methyldialkylaminquats und Esterquats zum Einsatz kommen.
Geeignete Füllstoffe sind zum Beispiel natürliches oder gefälltes Calciumcarbonat, Talkum, Kaolin, Quarzmehl oder andere Mineralpigmente. Als Entschäumer eignen sich Fettsäurealkylesteralkoxylate, Organopolysiloxane, Silikonöle, Paraffinöle oder Wachse.
Als Verdicker werden bevorzugt Carboxymethylcellulose und
Hydroxyethylcellulose, Xanthan-Gum, oder Guar-guar verwendet.
Zur Einstellung des pH-Wertes kommen organische oder anorganische Basen und Säuren zum Einsatz. Bevorzugte organische Basen sind Amine wie
Monoethanolamin, Triethanolamin oder Diisopropylamin. Bevorzugte
anorganische Basen sind Alkali- und Erdalkalihydroxide, z:B. Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid oder Ammoniak.
Die erfindungsgemäßen Färb- oder Anstrichmittel enthalten die eine oder die mehreren Verbindungen der Komponente a) vorzugsweise in Mengen von 0,01 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 5,0 Gew.-%,
insbesondere bevorzugt in Mengen von 0,2 bis 3,0 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in Mengen von 0,5 bis 2,0 Gew.-% und die eine oder die mehreren Substanzen der Komponente b) vorzugsweise in Mengen von 0,0005 bis
0,5 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,001 bis 0,5 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in Mengen von 0,001 bis 0,05 Gew.-% und
außerordentlich bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 0,05 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der erfindungsgemäßen Zusammensetzung. Wie bereits erwähnt enthalten die erfindungsgemäßen Färb- oder Anstrichmittel in einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung keine Verbindungen
ausgewählt aus Sorbitol und Sorbitolestern. Sofern die erfindungsgemäßen Farboder Anstrichmittel jedoch eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus Sorbitol und Sorbitolestern (wobei die der Säurekomponente dieser Ester zu Grunde liegende Carbonsäure vorzugsweise Caprylsäure ist) enthalten, sind diese Verbindungen gemeinsam vorzugsweise in einer Menge kleiner oder gleich 0,1 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich
0,06 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich
0,02 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,01 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Färb- oder Anstrichmitteln enthalten, wobei die Angaben in Gew.-% jeweils auf das Gesamtgewicht der fertigen erfindungsgemäßen Zusammensetzung bezogen sind.
Wie bereits erwähnt enthalten die erfindungsgemäßen Färb- oder Anstrichmittel in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung keine Verbindungen ausgewählt aus Sorbitan und Sorbitanestern. Sofern die erfindungsgemäßen Färb- oder Anstrichmittel jedoch eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus Sorbitan und Sorbitanestern (wobei die der Säurekomponente dieser Ester zu Grunde liegende Carbonsäure vorzugsweise Caprylsäure ist) enthalten, sind diese Verbindungen gemeinsam vorzugsweise in einer Menge kleiner oder gleich
0,4 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,2 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,1 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,02 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Färb- oder Anstrichmitteln enthalten, wobei die Angaben in Gew.-% jeweils auf das Gesamtgewicht der fertigen erfindungsgemäßen
Zusammensetzung bezogen sind. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung haben die
erfindungsgemäßen Färb- oder Anstrichmittel Viskositäten vorzugsweise im
Bereich von 50 bis 200 000 mPa■ s, besonders bevorzugt im Bereich von 500 bis 100 000 mPa■ s, insbesondere bevorzugt im Bereich von 2 000 bis
50 000 mPa · s und außerordentlich bevorzugt im Bereich von 5 000 bis
30 000 mPa · s (20 °C, Brookfield RVT, RV-Spindel-Satz bei 20 Umdrehungen pro Minute).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegen die
erfindungsgemäßen Färb- oder Anstrichmittel in Form von Fluids oder Sprays vor.
Die erfindungsgemäßen Färb- oder Anstrichmittel sind vorzugsweise auf wässriger oder wässrig-alkoholischer Basis aufgebaut oder liegen als Lösungen, Emulsionen oder Dispersionen vor. Besonders bevorzugt liegen sie als Emulsionen vor und insbesondere bevorzugt liegen sie als Öl-in-Wasser Emulsionen vor.
Die erfindungsgemäßen Färb- oder Anstrichmittel besitzen pH-Werte von vorzugsweise 2 bis 11 , besonders bevorzugt von 4,5 bis 8,5 und insbesondere bevorzugt von 5,5 bis 8. Mischungen aus einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) und einer oder mehreren Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Isothiazolinonen bzw. von erfindungsgemäßen Vormischungen sind in vorteilhafter Weise zum Konservieren von kosmetischen, dermatologischen oder
pharmazeutischen Zusammensetzungen, Pflanzenschutzformulierungen, Wasch- oder Reinigungsmitteln oder Färb- oder Anstrichmitteln geeignet.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung von einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) und einer oder mehreren Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Isothiazolinonen bzw. von erfindungsgemäßen Vormischungen zum Konservieren von kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen,
Pflanzenschutzformulierungen, Wasch- oder Reinigungsmitteln oder Färb- oder Anstrichmitteln. Die kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen, Pflanzenschutzformulierungen, Wasch- oder
Reinigungsmitteln oder Färb- oder Anstrichmittel werden hierbei vorzugsweise gegen Bakterien und Pilze konserviert. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen, Pflanzenschutzformulierungen, Wasch- oder
Reinigungsmitteln oder Färb- oder Anstrichmittel gegen Pilze konserviert.
Die nachfolgenden Beispiele und Anwendungen sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch darauf zu beschränken. Bei allen Prozentangaben handelt es sich um Gewichts-% (Gew.-%), sofern nicht explizit anders angegeben.
Versuchsbeispiele: A) Herstellung von Isosorbidcaprylat
In einer Rührapparatur mit Destillationsaufsatz werden 190,0 g (1 ,3 mol) Isosorbid („Sorbon" von Ecogreen Oleochemicals) und 187,5 g (1 ,3 mol) Octansäure
(Caprylsäure) bei 80 °C zusammen mit 0,38 g Natronlauge (18 Gew.-%ig, wässrig) als Katalysator vorgelegt. Unter Rühren und Stickstoff Überleitung
(10 - 12 Liter pro Stunde) wird das Reaktionsgemisch zunächst auf 180 °C aufgeheizt, wobei das Reaktionswasser abzudestillieren beginnt. Der Ansatz wird dann in 1 Stunde auf 190 °C und in weiteren 2 Stunden auf 210 °C aufgeheizt. Nach Erreichen von 210 °C wird solange verestert bis eine Säurezahl von
< 1 mg KOH/g erreicht ist. Man erhält 345,7 g bernsteinfarbenes Isosorbidcaprylat (97 % der Theorie). Der pH-Wert (5 Gew.-% in Ethanol/Wasser 1 :1) beträgt 5,9. Der pH-Wert wurde gemessen gemäß DIN EN 1262. Weitere analytische Kenndaten des Isosorbidcaprylats:
Säurezahl: 0,9 mg KOH/g, gemessen gemäß DIN EN ISO 2114
Hydroxyl-Zahl: 206 mg KOH/g, gemessen in Anlehnung an DIN 53240-2 nach
Methode OHZ-A
Verseifungszahl: 204 mg KOH/g, gemessen gemäß DIN EN ISO 3681
Das Isosorbidcaprylat besitzt folgende Zusammensetzung:
Diese Zusammensetzung wird im Folgenden als„Isosorbidcaprylat 1" bezeichnet.
B) Bestimmung der antimikrobiellen Wirksamkeit erfindungsgemäßer
Zusammensetzungen
Im Folgenden wird die antimikrobielle Wirksamkeit einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung bestehend aus 50 Gew.-% Isosorbidcaprylat 1 und 50 Gew.-% einer 2 Gew.-%igen Lösung Methylisothiazolinon in Wasser gegen Bakterien, Pilze und Hefen untersucht (die Zusammensetzung wird im Folgenden
„Zusammensetzung A" genannt). Für die Ausprüfung mit Bakterien wurde
Zusammensetzung A mit Butylpolyglykol verdünnt und anschließend zu flüssigem, auf pH 7 (+/- 0,2) gepufferten Caso-Agar (Casein-Pepton-Agar) bei 50 °C in unterschiedlichen Konzentrationen gegeben (im Folgenden Zusammensetzungen B1 , B2, etc. genannt). Für die Ausprüfung mit Pilzen und mit Hefen wurde Zusammensetzung A mit Butylpolyglykol verdünnt und anschließend zu flüssigem, auf pH 5,6 (+/- 0,2) gepufferten Sabouraud-4 %-Dextrose Agar in
unterschiedlichen Konzentrationen gegeben (im Folgenden Zusammensetzungen PH1 , PH2, etc. genannt). Jede der Zusammensetzungen B1 , B2, etc. bzw. PH1 , PH2 etc. wurde in Petrischalen ausgegossen und jeweils mit der gleichen Menge an Bakterien, Pilzen und Hefen beimpft. Die minimale Hemmkonzentration (MHK) ist die Konzentration, bei der eine Hemmung des Wachstums der Bakterien, Pilze und Hefen in den Zusammensetzungen B1 , B2, etc. bzw. PH1 , PH2, etc. auftritt. Analog wurden die minimalen Hemmkonzentrationen für die reinen Substanzen Isosorbidcaprylat 1 und Methylisothiazolinon bestimmt.
Die ermittelten und im Folgenden in Tabelle 1 angegebenen Werte für die minimalen Hemmkonzentrationen„MHK Mischung" sind auf die Konzentrationen der Zusammensetzung A bezogen.
Die ermittelten und im Folgenden in Tabelle 1 angegebenen Werte für die minimalen Hemmkonzentrationen„QA" und„QB" sind bereits um den
Verdünnungseffekt des Wassers und Butylpolyglykols bereinigt.
Aus den ermittelten minimalen Hemmkonzentrationen kann dann ausgerechnet werden, ob ein synergistischer Effekt vorliegt oder nicht. Ob ein synergistischer Effekt vorliegt wird nach F.C. Kuli et al., Applied Microbiology 1961 , 9, 538 mit folgender Formel berechnet: wobei
a die minimale Hemmkonzentration von Isosorbidcaprylat 1 in der
eingesetzten Mischung ist,
QA die minimale Hemmkonzentration von Isosorbidcaprylat 1 ist,
Qb die minimale Hemmkonzentration von Methylisothiazolinon in der
eingesetzten Mischung ist und QB die minimale Hemmkonzentration von Methylisothiazolinon ist.
Die Werte für Qa und Qb werden aus den Werten für die Mischungen („MHK Mischung") errechnet, indem die ermittelten minimalen Hemmkonzentrationen aufgrund der Anteile der Inhaltsstoffe in der untersuchten erfindungsgemäßen Zusammensetzung A aus 50 Gew.-% Isosorbidcaprylat 1 und 50 Gew.-% einer 2 Gew.-%igen Lösung von Methylisothiazolinon in Wasser für Qa mit dem Faktor 0,5 und für Qb mit dem Faktor 0,01 multipliziert werden. Wird ein SE-Wert > 1 erhalten, so liegt eine antagonistische Wirkung vor. Ist SE = 1 , so verhalten sich die Verbindungen gegenüber einander neutral und ist SE < 1 liegt ein synergistischer Effekt vor.
In der folgenden Tabelle 1 sind die Ergebnisse der Untersuchung der
Zusammensetzung A wiedergegeben.
Tabelle 1 Ergebnisse zur Untersuchung der antimikrobiellen Wirksamkeit der
Zusammensetzung A
Untersuchte Bakterien, Pilze MHK Qa, QA, Qb, QB, SE oder Hefen Mischung
gem. ber. gem. ber. gem.
[ppm] [ppm] [ppm] [ppm] [ppm]
Staphylococcus aureus (B) 2500 1250 2000 25 40 1 ,25
Pseudomonas aeruginosa (B) 2000 1000 10000 20 40 0,6
Escherichia coli (B) 1000 500 2500 10 10 1 ,2
Enterobacter aerogenes (B) 1500 750 10000 15 15 1 ,075
Klebsiella pneumoniae (B) 1500 750 10000 15 15 1 ,075
Proteus vulgaris (B) 500 250 2500 5 5 1 ,1
Pseudomonas oleovorans (B) 500 250 10000 5 5 1 ,025
Citrobacter freundii (B) 1000 500 10000 10 15 0,72
Candida albicans (H) 1000 500 500 10 100 1 ,1
Aspergillus brasiliensis (P) 1000 500 750 10 100 0,77 Penicillium minioluteum (P) 750 375 500 7,5 100 0,83
Aspergillus terreus (P) 750 375 750 7,5 100 0,58
Fusarium solani (P) 750 375 750 7,5 100 0,58
Penicillium funicolosium (P) 750 375 500 7,5 100 0,83 gem.: gemessen; ber.: berechnet; (B): Bakterium; (H): Hefe; (P): Pilz
An den in Tabelle 1 aufgeführten Ergebnissen erkennt man, dass eine
erfindungsgemäße Zusammensetzung bestehend aus 50 Gew.-%
Isosorbidcaprylat 1 und 50 Gew.-% einer 2 Gew.-%igen Lösung
Methylisothiazolinon in Wasser für die getesteten Bakterien Pseudomonas aeruginosa und Citrobacter freundii und alle Pilze einen synergistischen Effekt in Bezug auf ihre antimikrobielle Wirksamkeit zeigt.
C) Antimikrobielle Wirksamkeit der Bestandteile von Isosorbidcaprylat 1
Caprylsäure besitzt eine antimikrobielle Wirksamkeit. Da Caprylsäure in der Zusammensetzung„Isosorbidcaprylat 1" aber nur zu 0,4 Gew.-% vorliegt, ist ihre antimikrobielle Wirksamkeit in dieser Zusammensetzung vernachlässigbar klein. Caprylsäure hat zudem bei pH-Werten von 6 oder größer keine antimikrobielle Wirksamkeit. Analog zur Bestimmung der antimikrobiellen Wirksamkeit gemäß obigem Beispiel B) wurde in weiteren Testreihen die antimikrobielle Wirksamkeit einer Mischung enthaltend 89,6 Gew.-% Isosorbiddicaprylat und 9,4 Gew.-%
Isosorbidmonocaprylat (Rest: 1 Gew.-%) (im Folgenden„Isosorbiddicaprylat" genannt) einerseits und reinem Isosorbid andererseits bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt. Tabelle 2 Minimale Hemmkonzentrationen (MHK) von Isosorbiddicaprylat und Isosorbid
Wie aus den Ergebnissen der Tabelle 2 hervorgeht, besitzen weder Isosorbid noch Isosorbiddicaprylat eine antimikrobielle Wirksamkeit.
Auf Grund der fehlenden antimikrobiellen Wirksamkeit der in der
Zusammensetzung Isosorbidcaprylat 1 enthaltenen Verbindungen Caprylsäure, Isosorbid und Isosorbiddicaprylat einerseits und der aus den Ergebnissen der Tabelle 1 ersichtlichen antimikrobiellen Wirksamkeit der Zusammensetzung „Isosorbidcaprylat 1 " andererseits (siehe minimale Hemmkonzentration QA für Isosorbidcaprylat 1 in Tabelle 1 ),
wird gefolgert, dass die ebenfalls in der Zusammensetzung Isosorbidcaprylat 1 enthaltene Verbindung Isosorbidmonocaprylat eine signifikante antimikrobielle Wirksamkeit besitzt. Aus diesem Grund wird auch davon ausgegangen, dass die geringfügige Aktivität von der Zusammensetzung Isosorbiddicaprylat gegenüber den Pilzen Fusarium solani und Penicillium funicolosium auf die darin enthaltene Verbindung
Isosorbidmonocaprylat zurückzuführen ist.
D) Anwendungsbeispiele I) Beispiele zu erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Beispiele a) - d)
Zusammensetzungen bestehend aus
a) 99 Gew.-% Isosorbidcaprylat 1 , 1 Gew.-% Methylisothiazolinon
b) 99,5 Gew.-% Isosorbidcaprylat 1 , 0,5 Gew.-% Methylisothiazolinon c) 70 Gew.-% Isosorbidcaprylat 1 , 0,5 Gew.-% Methylisothiazolinon,
29,5 Gew.-% Benzylalkohol
d) 60 Gew.-% Isosorbidcaprylat 1 , 0,5 Gew.-% Methylisothiazolinon,
20 Gew.-% Benzylalkohol, 19,5 Gew.-% Benzoesäure
Die Herstellung der Zusammensetzungen der Beispiele a) bis d) erfolgt, indem die einzelnen Komponenten unter Rühren nacheinander am Fingerrührer bei
Rührgeschwindigkeiten von 200 - 300 Umdrehungen/Minute unter Vorlage von auf 80 °C erwärmtem flüssigem Isosorbidcaprylat 1 vermengt werden.
II) Beispiele zu erfindungsgemäßen kosmetischen Formulierungen Folgende kosmetische Formulierungen, Pflanzenschutzformulierungen, Wasch- und Reinigungsmittel sowie Färb- und Anstrichmittel 1 - 41 werden mit
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen der Beispiele a) - d) hergestellt: Formulierungsbeispiele 1 - 4: Haarpflegegele für starken Halt und exzellentes Styling
Herstellung:
Aristoflex® AVC wird in Wasser gelöst. Im Falle von Carbomerzugabe wird anschließend mit NaOH auf pH = 7 neutralisiert. Die übrigen Komponenten werden gegebenenfalls mit PEG-40 Hydrogenated Castor Oil gemischt und in die verdickte Wasserphase eingerührt. Formulierungsbeispiel 5: O/W Exfoliating Creme mit hohem Elektrolytgehalt
(Na-Glykolat)
Herstellung:
A unter Erwärmen in Phase B lösen. Phase C in Phase D dispergieren und in die Wasserphase einrühren. Anschließend Phasen E und F einrühren.
Formulierungsbeispiel 6: W/O Pflege-Hautmilch
Phase Inhaltsstoff Gew.-%
Amodimethicone Glycerocarbamate 2,0
Cyclopentasiloxane 5,0
Paraffin Oil 3,5
Apricot Kernel Oil 1 ,0
A Λ\
Grape Seed Oil 0,5
Microcrystalline Wax 0,7
Stearic acid 0,5
Ethylhexyl Cocoate 7,0 B Aristoflex® AVC 0,3
Wasser ad 100
C Glycerin 3,5
Erfindungsgemäßes Beispiel a) - d) 0,5
Herstellung:
Die Ölphase A auf 80 °C erhitzen und das Polymer B einrühren. Phase C langsam in kleinen Portionen unter starkem Rühren zugeben und auf Raumtemperatur abkühlen lassen.
Formulierungsbeispiel 7: Makeup-Remover mit exzellenten Hautgefühl
Phase Inhaltsstoff Gew.-%
A Isopropyl C12-15 Pareth-9 carboxylate 5,0
Sodium Cocoyl Glutamate 2,3
(25 Gew.-%ige Lösung in Wasser)
Cocamidopropyl Betaine 3,0
(30 Gew.-%ige Lösung in Wasser)
Laureth-7 2,0
Wasser ad 100
Allantoin 0,3
B Polypropylene Terephthalate 1 ,0
1 ,6 Hexanediol 2,0
Propylene Glycol 2,0
PEG-8 2,0
Panthenol 0,5
Poloxamer 407 3,0
Erfindungsgemäßes Beispiel a) - d) 0,8
Aristoflex® HMB 1 ,0 Herstellung:
Die Komponenten von B nacheinander in A lösen
Formulierungsbeispiel 8: Shampoo/Duschbad mit suspendierten Partikeln
Phase Inhaltsstoff Gew.-%
A Wasser ad 100
B Aristoflex® TAC 2,0
Sodium Laureth Sulfate (30 Gew.-% in Wasser) 18,5
C Parfüm 0,5
Erfindungsgemäßes Beispiel a) - d) 0,4
Sodium Cocoyl Glutamate
D 20,0
(25 Gew.-%ige Lösung in Wasser)
E Synthetic Wax 0,2
Herstellung:
Aristoflex® TAC in Wasser lösen, dann nacheinander Phasen C, D und E eintragen und homogenisieren.
Formulierungsbeispiel 9: Klares deodorierendes Gel
Phase Inhaltsstoff Gew.-%
PEG-40 hydrogenated Castor Oil 1 ,0
A
Parfüm 0,1
Ethanol (96 Gew.-% in Wasser) 25,0
B
Erfindungsgemäßes Beispiel a) - d) 0,4
C Propylene Glycol 20,0 Diisopropyl Adipate 1 ,0 Wasser ad 100
D Aristoflex® AVC 1.3
E Zitronensäure q.s.
Herstellung:
Phase A wird gemischt, sodann werden Phase B und Phase C nacheinander zugegeben und der pH-Wert mit Phase E auf 5,5 angepasst. Abschließend wird Phase D eingerührt, bis ein homogenese klares Gel entsteht.
Formulierungsbeispiel 10: Mattierendes Serum
Herstellung:
Die Komponenten von B werden nacheinander in Phase A eingerührt. Formulierungsbeispiel 11 : Skin Whitening Gel
Herstellung:
Phase A wird in Phase B unter Erwärmen gelöst, Phase C eingerührt, Phase D zugegeben und mit Phase E auf pH = 6,5 eingestellt. Phase F wird gemischt und dann zugegeben, anschließend wird Phase G zugegeben und gerührt, bis ein homogenes Gel erzielt wird. Mit Phase H wird der pH-Wert gegebenenfalls auf 6,5 eingestellt und Phase I eingerührt. Formulierungsbeispiel 12: Elegante O W Hautpflege-Bodylotion mit geringer
Klebrigkeit
Herstellung:
Phase A wird bei 70 °C aufgeschmolzen, Phase B eingestreut und die auf 70 °C erwärmte Phase C eingerührt. Nach Abkühlen auf 35 °C wird Phase D eingerührt und der pH-Wert abschließend mit Phase E auf 6 eingestellt. Formulierungsbeispiel 13: Tensidfreie Anti-Ageing O/W Gelcreme mit
hautfaltenreduzierender Funktion
Herstellung:
Phase A wird bei 80 °C geschmolzen, Phase B und Phase C nacheinander eingerührt. Phase D wird in Phase E vorgelöst und zugegeben. Phase F wird bei 35 °C eingerührt und mit Phase G der pH-Wert auf 6,0 eingestellt. Es entsteht eine Gelcreme.
Formulierungsbeispiel 14: Tensidfreie Anti-Ageing O/W Gelcreme
Phase Inhaltsstoff Gew.-%
Dicaprylyl Ether 5,0
A
Caprylic/Capric Triglyceride 5,0 Cetearyl Alcohol 2,0
Erfindungsgemäßes Beispiel a) - d) 0,8
B Ubiquinone 0,1
C Aristoflex® HMB 1 ,1
Xanthan Gum 0,2
D
Glycerin 8,0
Wasser ad 100
E Mica und Titanium Dioxide und Tin Oxide 0,5
(Prestige® Soft Orange, Eckart)
F Tocopheryl Acetate 0,3
G NaOH (10 Gew.-% in Wasser) q.s
Herstellung:
Phase A wird bei 80 °C geschmolzen, Phase B und Phase C nacheinander eingerührt. Phase D wird in Phase E vorgelöst und zugegeben. Phase F wird bei 35 °C eingerührt und mit Phase G der pH-Wert auf 6,0 eingestellt. Es entsteht eine Gelcreme.
Formulierungsbeispiel 15: O W Selbstbräunungscreme mit Moisturizing-Effekt
Phase Inhaltsstoff Gew.-%
Cetyl Phsophate 1 ,0 Glyceryl Stearate 0,5 Cetearyl Alcohol 0,5
A
Isohexadecane 8,0 Isopropyl Pa Imitate 7,0 Caprylyl Methicone 1 ,0
B Aristoflex® AVS 1 ,0 Wasser ad 100
Sodium Cocoyl Glutamate 0,5
Glycerin 5,0
NaOH (10 Gew.-% in Wasser) 0,5
Tocopheryl Acetate 1 ,0
D Fragrance 0,2
Erfindungsgemäßes Beispiel a) - d) 0,5
Dihydroxyacetone 5,0
F
Wasser 8,0
Herstellung:
Phase A wird bei 80 °C geschmolzen, Phase B und Phase C nacheinander eingerührt. Phase D wird bei 30 °C zugeben und Phase E abschließend eingerührt. Es resultiert eine Creme mit einen pH-Wert von 4,2.
Formulierungsbeispiel 16 - 21 : W/O Sonnenschutzformulierungen mit hohem
Schutzfaktor
Formulierung Nr. 16 17 18 19 20 21
Inhaltsstoff Menge des jeweiligen Inhaltsstoffs [Gew.-%]
C12-15 Alkyl benzoate 8,0 8,0 8,0 8,0 8,0 8,0
Caprylic Capric Triglyceride 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0
Octocrylene 9,0 - 5,0 4,0 - -
Ethylhexyl Methoxycinnamate 7,0 7,0 7,0 - 6,0 6,0
Butyl Methoxydibenzoylmethane 2,5 - 2,5 - - -
Disodium Phenyl Dibenzimidazole
- - - - - 3,0 Tetrasulfonate
Ethylhexyl Bis-
- - - - 2,0 - Isopentylbezoxazolylphenyl- melamine
Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl
- - 2,0 1 ,0 - - Benzoate
Bis Ethylhexyloxyphenol
- 3,0 - 2,0 4,0 3,0 Methoxyphenyl Triazine
Methylene Bis-Benzotriazolyl
- 3,0 - - - 2,0 Tetramethylbutylphenol
Ethylhexyl Triazone - - - 3,0 - -
Diethylhexyl Butamido Triazone - - - - 2,0 -
Polysilicone-15 - - 2,0 - - -
Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid - - - 3,0 - -
Titanium Dioxide - 5,0 3,0 4,0 5,0 5,0
Cetearyl Alcohol 1 ,0 1 ,0 1 ,0 1 ,0 1 ,0 1 ,0
Sunflower Seed Oil Sorbitol Esters 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0
Erfindungsgemäßes Beispiel a) - d) 0,8 0,8 0,8 0,8 0,8 0,8
Kaliumcetylphosphat 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0
Aristoflex® AVC 1 ,0 0,6 0,5 0,9 1 ,0 1 ,0 ad ad ad ad ad ad
Wasser
100 100 100 100 100 100
Nylon - 0,5 - - - -
Bis-Ethylhexyl Hydroxydimethoxy
- - 1 ,0 - - - Benzylmalonate
Tale - - - - 0,5 -
Herstellung:
Zur Herstellung wurden die öllöslichen Komponenten auf 80 °C erhitzt,
Kaliumcetylphosphat sowie Aristoflex® AVC eingestreut und die vereinigten wasserlöslichen Phasen langsam unter starkem Rühren in die Ölphase eingetragen. Die gebildeten Emulsionen wurden unter Rühren auf Raumtemperatur abkühlen lassen.
Die in den Formulierungsbeispielen 16-21 verwendeten Sonnenschutzfilter, ihre Markennamen sowie ihr UV-Schutzbereich sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
Sonnenschutzfilter Markenname Schutzbereich
(UV-A/UV-B)
Octocrylene Neo Heliopan® 303 B
Ethylhexyl Methoxycinnamate Neo Heliopan® AV B
Neo Heliopan® 357,
Butyl Methoxydibenzoylmethane A
Parsol® 1789
Disodium Phenyl Dibenzimidazole
Neo Heliopan® AP A Tetrasulfonate
Ethylhexyl Bis-
Isopentylbezoxazolylphenyl- Uvasorb® K2A A melamine
Diethylamino Hydroxybenzoyl
Uvinul® A PIus A Hexyl Benzoate
Bis Ethylhexyloxyphenol
Tinosorb® S A/B Methoxyphenyl Triazine
Methylene Bis-Benzotriazolyl
Tinosorb® M A/B Tetramethylbutylphenol
Ethylhexyl Triazone Uvinul® T 150 B
Diethylhexyl Butamido Triazone Uvasorb® HEB B
Polysilicone-15 Parsol® SLX B
Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid B Formulierungsbeispiel 22: O/W Sonnenschutzcreme
Herstellung:
Phase A homogensieren und bei 60 °C lösen und in Phase B einrühren, dann Phase C unter Rühren zugeben und bei 300 Umdrehungen pro Minute rühren. Anschließend wird Phase D eingerührt und mit E der pH-Wert auf 6,8 - 7,2 eingestellt. Formulierungsbeispiel 23: Sprühbare O/W Lotion
Herstellung:
Phase A auf 60 °C erhitzen, Phase B einrühren, dann Phase C unter Rühren zugeben und bei 300 Umdrehungen pro Minute rühren und abkühlen lassen. Phase D bei 35 °C einrühren, Phase E zugeben und schließlich homogenisieren.
Formulierungsbeispiel 24: O/W Foundation
Phase Inhaltsstoff Gew.-%
Hydrogenated Polydecene 9,0
Caprylic/Capric Triglyceride 5,0
A
Caprylyl Trimethicone 4,0
Caprylyl Methicone 3,0
Fragrance
Herstellung:
Phase A auf 70 °C erhitzen, Phase C auf 70 °C erhitzen. Phase B in Phase A einrühren, dann Phase C zugeben und gut homogenisieren. Nach Abkühlen unter 40 °C Phase D zugeben und eine Minute homogenisieren.
Formulierungsbeispiel 25: Antischuppen Shampoo
Phase Inhaltsstoff Gew.-%
A Erfindungsgemäßes Beispiel a) - d) 1 ,0
B Wasser 10,0
C Sodium Laureth Sulfate 30,0
D Climbazole 0,5
E 1 ,2-Propylenglykol 2,0
Sodium Cocoyl Glutamate 4,0
Fragrance 0,3
F
Wasser ad 100
Merquat® 550 0,5 Polyquaternium 7
Panthenol 0,5
Sodium Salicylate 1 ,0
Genagen® KB (Clariant) 8,0
Coco Betaine
Dyestuff Solution q.s.
G Sodium Chloride 1 ,0
Herstellung:
I Mische A mit B.
II Gebe C zu I und Rühre bis eine klare Lösung erhalten wird.
III Löse D in E und gebe die Lösung zu II.
IV Rühre die Komponenten von F nacheinander in III.
V Stelle den pH-Wert auf 6,0 - 6,5 ein.
VI Stelle die Viskosität mit G ein.
Formulierungsbeispiel 26: Anti-Akne Gesichtsreiniger
Phase Inhaltsstoff Gew.-%
Genagen® CAB (Clariant) 10,0
A
Cocamidopropyl Betaine
Fragrance 0,2
Hostapon®CLG (Clariant) 2,0
Cocoyl Lauroyl Glutamate
®
Hostapon CT Paste (Clariant) 2,0
B Sodium Methyl Cocoyl Taurate
Glycerin 1 ,0
Aristoflex® PEA (Clariant) 1 ,0
Polypropylene Terephthalate
Cetiol® HE (Cognis) 1 ,0 Erfindungsgemäßes Beispiel a) - d) 1 ,0
Aloe Vera-Gel-Konc. 1 ,0
Water (and) Aloe Barbadensis Gel
Extrapon Kamille 1 ,0
Water (and) Ethoxydiglycol (and) Propylene Glycol (and)
Matricaria Extract (and) Butylene Glycol (and) Glycose
(and) Bisabolol
Wasser ad 100
D-Panthenol 0,5 c Zitronensäure q.s.
Herstellung:
I Lege A vor und gebe die Komponenten von B nacheinander unter Rüh zu
II Stelle den pH-Wert mit C auf 5,5 - 6,0 ein
Formulierungsbeispiel 27: Kopfhautgel
Phase Inhaltsstoff Gew.-%
Promyristyl® PM-3 6,0
PPG-3 Myristyl Ether
Lamesoft® PO 65 3,0
A
Coco-Glucoside (and) Glyceryl Oleate
Cetiol® SB 45 2,0
Butyrospermum Parkii (Shea Butter)
Wasser ad 100
Glycerin 4,0
B Sodium Salicylate 2,0
Allantoin (Clariant) 0,4
Allantoin Merquat 2001 0,5 Polyquaternium-47
c Urea 10,0
Aristoflex® AVC (Clariant) 1 ,8
D
Ammonium AcyloyldimethyltaurateA/P Copolymer
E Erfindungsgemäßes Beispiel a) - d) 0,6
F Milchsäure q.s.
Herstellung
I Mische die Komponenten von A und löse sie bei 50 °C.
II Mische die Komponenten von B unter Rühren und leichtem Erwärmen. III Löse C bei etwa 25 °C in II.
IV Gebe D zu I.
V Rühre III in IV ein.
VI Gebe E zu.
VII Stelle den pH-Wert mit F auf 5,0 ein.
Formulierungsbeispiel 28: Feuchttuchlösung
Phase Inhaltsstoff Gew.-%
Propylene Glycol 3,0
Α Δ
Erfindungsgemäßes Beispiel a) - d) 0,8
Wasser ad 100
Genagen® KB 3,0
Coco-Betaine
B Genamin® PQ43 0,7
Polyquaternium-43
Aristoflex® AVC 0,1
Ammonium AcryloyldimethyltaurateA/P Copolymer
Mische die Komponenten von A.
Mische die Komponenten von B.
Gebe II zu I hinzu.
IV Stelle mit C den pH-Wert auf pH 6,0
Formulierungsbeispiele 29 und 30: Pflanzenschutzformulierungen
Herstellung:
Der Wirkstoff wird mit den anderen Inhaltsstoffen (außer der Kelzan® S-Lösung) vordispergiert und anschließend einer Feinmahlung unterzogen, bis die mittlere Teilchengröße < 2 Mikrometer beträgt. Anschließend wird die Kelzan® S-Lösung eingerührt. Formulierungsbeispiele 31-33 : Handgeschirrspülmittel
Formulierungsbeispiele 34-37: Oberflächenreiniger (Allzweckreiniger)
Formulierung Nr. 34 35 36 37
Inhaltsstoff Menge des jeweiligen Inhaltsstoffs [Gew.-%]
Hostapur® SAS 60 (Alkansulfonat, 60
5 - - - Gew.-% in Wasser)
Genapol® UD 080 (Undecanol +
2 - - - 8 EO)
Genaminox® LA
(Dimethyllauraminoxid, 30 Gew.-% in - 2 6 - Wasser)
Kaliumcocoat (Seife) - - 2 2 Mono-/Triethanolamin 1:1 - 1 - -
Natriumeitrat - - 3 3
Erfindungsgemäßes Beispiel a) - d) 0,2 0,1 0,2 0,2
Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
Herstellung:
Die Hälfte der Wassermenge wird vorgelegt und die Komponenten werden in der Reihenfolge wie in der Tabelle aufgeführt eingerührt. Die restliche Menge Wasser wird dann nachgegeben. Es resultieren klare, wässrige Reiniger
Formulierungsbeispiel 38: Feinwaschmittel
Herstellung:
I Komponenten A vorlegen.
II B auf 40-50°C erwärmen, zugeben und komplett auflösen.
III C nacheinander zugeben unter gründlichem Rühren. IV D in der angegebenen Reihenfolge zugeben.
V Abschließend Zugabe von E.
Es resultiert eine leicht trübe Lösung mit dem pH-Wert (1g/l in Wasser, 20 °C) von 7,5.
Formulierungsbeispiele 39-41 : Anstrichmittel
Formulierung Nr. 39 40 41
Inhaltsstoff Menge des jeweiligen Inhaltsstoffes [Gew. %]
Titandioxid (1) 20 22 18
Bindemittel auf Basis
22 — —
Styrolacrylat Copolymer (2a)
Bindemittel auf Basis
Acrylsäure/Methacrylsäureester — 37,5 —
Copolymer (2b)
Bindemittel auf Basis Vinylacetat /
— — 15 Ethylen Copolymer (2c)
Dispergiermittel auf Basis
0,5 — 0,4 Polyacrylsäure (3)
Genapol® ED 3060 (4) — 0,3 —
Hydroxethylcellulose 10000 (5a) 2 2 —
Hydroxyethylcellulose 30000 (5b) — — 0,4
Calciumcarbonat (6) 18 17 24
Talcum (7a) 2 — —
White Crown Clay (7b) — 2 —
Antimussol 4846 N (8) 0,2 0,4 0,1
Natronlauge (10 Gew.-% in Wasser)
— 0,25 0,2 (9a) Ammoniak (25 Gew.-% in Wasser)
0,2 — —
(9b)
Erfindungsgemäßes Beispiel a) - d)
0,8 1 ,0 0,75 (10)
Wasser (11) ad 100 ad 100 ad 100
Herstellung von Fomrulierungsbeispiel 39:
I Komponenten 11 , 5a, 3 und 8 vorlegen und mit Dissolverscheibe verrühren
II Komponenten 1 , 6 und 7a mit einem Spatel verrühren
III Mittels Dissolverscheibe II in I hinzufügen
IV Anschließend Komponenten 9b, 2a und 10 hinzufügen
Die Formulierungsbeispiele 40 und 41 werden analog dem Formulierungsbeispiel 39 hergestellt.
Die in den Formulierungsbeispielen 1-41 getätigte Angabe„erfindungsgemäßes Beispiel a)-d)" bedeutet, dass jedes der Formulierungsbeispiele 1-41 mit jeder einzelnen der Zusammensetzungen gemäß den erfindungsgemäßen Beispielen a)-d) hergestellt werden kann.

Claims

Patentansprüche:
Zusammensetzung enthaltend
eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I)
worin
R eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 5 bis 11 , vorzugsweise 7 bis 9 und besonders bevorzugt 7 Kohlenstoffatomen oder eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte
Alkenylgruppe mit 5 bis 11 , vorzugsweise 7 bis 9 und besonders bevorzugt 7 Kohlenstoffatomen ist, und b) eine oder mehrere Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Isothiazolinonen.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass der Rest R in Formel (I) ein linearer gesättigter Alkylrest mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen ist.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Rest R in Formel (I) ein linearer gesättigter Alkylrest mit 7 Kohlenstoffatomen ist.
4. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die eine oder die mehreren Substanzen der Komponente b) ausgewählt sind aus Verbindungen der Formel (II) worin
R1 H oder ein verzweigter oder unverzweigter Ct-Cio Alkylrest ist,
R2 H oder Cl ist, und
R3 H oder Cl ist, oder R2 und R3 zusammen mit der Doppelbindung (des Isothiazolinon-Ringes), an die sie gebunden sind, auch einen unsubstituierten oder mit Halogen substituierten Phenylring bilden können.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass R1 in Formel (II) H, Methyl oder n-Octyl ist.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass R2 und R3 in Formel (II) jeweils unabhängig voneinander H oder Cl sind oder zusammen mit der Doppelbindung, an die sie gebunden sind, einen
unsubstituierten Phenylring bilden.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die eine oder die mehreren Substanzen der Komponente b) ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Isothiazolinon, Methylisothiazolinon,
Methylchloroisothiazolinon, Benzisothiazolinon, Octylisothiazolinon und
Dichloroctylisothiazolinon.
8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel (II) R1 Methyl ist, R2 H ist und R3 H ist.
9. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie
I) 0,05 bis 0,7, vorzugsweise 0,1 bis 0,7 und besonders bevorzugt 0,2 bis 0,5 Gewichtsteile Isosorbid und II) 0,1 bis 1 ,0, vorzugsweise 0,2 bis 1 ,0 und besonders bevorzugt 0,4 bis 0,8 Gewichtsteile Isosorbiddiester der Formel
worin R die bei Formel (I) angegebene Bedeutung besitzt, und wobei der
Isosorbiddiester vorzugsweise Isosorbiddicaprylat ist,
enthält, jeweils bezogen auf 1 ,0 Gewichtsteile an der einen oder den mehreren Verbindungen der Formel (I) und vorzugsweise bezogen auf 1 ,0 Gewichtsteile an Isosorbidmonocaprylat.
10. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich einen oder mehrere Sorbitanester aus Sorbitan und Carbonsäuren RaCOOH, vorzugsweise ausgewählt aus
Sorbitanestern aus 1 ,4- und/oder 1 ,5-Sorbitan und Carbonsäuren RaCOOH, enthält, wobei Ra eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 5 bis 11 , vorzugsweise 7 bis 9 und besonders bevorzugt 7 Kohlenstoffatomen oder eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 5 bis
11 , vorzugsweise 7 bis 9 und besonders bevorzugt 7 Kohlenstoffatomen ist, und das Gewichtsverhältnis der einen oder der mehreren Verbindungen der Formel (I) zu dem einen oder den mehreren soeben genannten Sorbitanestern von 70 : 30 bis 100 : 0, vorzugsweise von 80 : 20 bis 100 : 0, besonders bevorzugt von 90 : 10 bis 100 : 0 und insbesondere bevorzugt von 95 : 5 bis 100 : 0 ist. 11. Zusammensetzung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass der eine oder die mehreren Sorbitanester aus Sorbitan und Carbonsäuren RaCOOH ausgewählt sind aus Sorbitanestern aus Sorbitan und Caprylsäure und
vorzugsweise ausgewählt sind aus Sorbitanestern aus 1,4- und/oder 1 ,5- Sorbitan und Caprylsäure und der Sorbitanester besonders bevorzugt
Sorbitanmonocaprylat ist.
12. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 , dadurch gekennzeichnet, dass sie neben der einen oder den mehreren
Verbindungen der Formel (I) eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sorbitol, Sorbitolestern, Sorbitan, Sorbitanestern,
Isosorbid, Isosorbiddiestern und Carbonsäuren enthält, wobei die Carbonsäuren selbst als auch die den Säurekomponenten der genannten Ester zu Grunde liegenden Carbonsäuren der Formel RCOOH entsprechen, worin R die bei
Formel (I) angegebene Bedeutung besitzt, und die OH-Zahl der Mischung aus der einen oder der mehreren Verbindungen der Formel (I) und der einen oder der mehreren Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sorbitol, Sorbitolestern, Sorbitan, Sorbitanestern, Isosorbid, Isosorbiddiestern und
Carbonsäuren kleiner oder gleich 320, vorzugsweise kleiner oder gleich 285, besonders bevorzugt kleiner oder gleich 245 und insbesondere bevorzugt kleiner oder gleich 225 ist.
13. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass sie die eine oder die mehreren Verbindungen der
Komponente a) in Mengen von 10,0 bis 99,5 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 20,0 bis 99,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 30,0 bis
95,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 35,0 bis 90,0 Gew.-% und die eine oder die mehreren Substanzen der Komponente b) in Mengen von 0,01 bis 50,0 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 0,02 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 10,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,05 bis 1 ,0 Gew.-% enthält, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der
Zusammensetzung.
14. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzung, eine Pflanzenschutzformulierung, ein Wasch- und Reinigungsmittel oder ein Färb- und Anstrichmittel ist.
15. Zusammensetzung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass sie die eine oder die mehreren Verbindungen der Komponente a) in Mengen von 0,01 bis 10,0 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,2 bis 3,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in Mengen von 0,5 bis 2,0 Gew.-% und die eine oder die mehreren Substanzen der Komponente b) in Mengen von 0,0005 bis 0,5 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 0,001 bis 0,5 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,001 bis 0,05 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 0,05 Gew.-% enthält, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
16. Zusammensetzung nach Anspruch 14 oder 15, dadurch gekennzeichnet, dass sie auf wässriger oder wässrig-alkoholischer Basis aufgebaut ist oder als Lösung, Emulsion oder Dispersion vorliegt und vorzugsweise als Emulsion vorliegt.
17. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 14 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen pH-Wert von 2 bis 11 , vorzugsweise von 4,5 bis 8,5 und besonders bevorzugt von 5,5 bis 8 besitzt.
18. Verwendung von einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 und einer oder mehreren Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Isothiazolinonen oder von einer Zusammensetzung nach
Anspruch 13 zum Konservieren einer kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzung, einer Pflanzenschutzformulierung, eines Wasch- oder Reinigungsmittels oder eines Färb- oder Anstrichmittels.
19. Verwendung nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass die kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzung, die Pflanzenschutzformulierung, das Wasch- oder Reinigungsmittel oder das Farboder Anstrichmittel gegen Bakterien und Pilze und vorzugsweise gegenüber Pilzen konserviert wird.
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