EP2694633A1 - Zubereitungen mit einem langanhaltenden floralen duft ohne 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd - Google Patents

Zubereitungen mit einem langanhaltenden floralen duft ohne 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd

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EP2694633A1
EP2694633A1 EP12711662.2A EP12711662A EP2694633A1 EP 2694633 A1 EP2694633 A1 EP 2694633A1 EP 12711662 A EP12711662 A EP 12711662A EP 2694633 A1 EP2694633 A1 EP 2694633A1
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EP
European Patent Office
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oil
hydroxy
dimethyl
acid
acetate
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP12711662.2A
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English (en)
French (fr)
Inventor
Rainer Kröpke
Martin Kauffeldt
Christian Dingler
Volker Kallmayer
Isabel Balcke
Katrin BLODESING
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Beiersdorf AG
Original Assignee
Beiersdorf AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Beiersdorf AG filed Critical Beiersdorf AG
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers

Definitions

  • the invention relates to cosmetic preparations with a long-lasting floral fragrance, which manage without 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexencarboxaldehyd.
  • the 7th Amendment Directive 2003/15 / EC to the EU Cosmetics Directive 76/768 / EC has regulated the mandatory labeling of 26 allergenic fragrances when certain concentrations are exceeded.
  • the labeling limit for products that remain on the skin is 10 mg / kg.
  • the limit for the labeling of these fragrances is 100 mg / kg.
  • the natural oil is chosen from evening primrose oil and / or soybean oil and / or grapeseed oil. It is particularly preferred if the natural oil is contained in concentrations of 0.1 to 99 wt .-%. It is particularly preferred if the perfume component is contained in concentrations of 10 ppm to 0.25 wt .-%. It is most preferred if no lyral is included. It is preferred if the quantitative ratio of natural oil to perfume component 100 is from 1 to 500,000 to 1, more preferably from 10,000 to 1 to 1,000 to 1, very particularly preferably 5,000 to 1.
  • the invention also encompasses the use of perfume components according to the invention for improving the storage stability of preparations containing lyral-free and natural oils and the use of natural oils according to the invention for improving the long-lasting odor release of non-lyric and perfume components selected from 3- (4-tert-butylphenyl) -2-methylpropanal ( Lilial), cis-4- (1-methylethyl) cyclohexanemethanol (mayol), 2-isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol (florol), 3- (2,3-dihydro-1, 1 dimethyl-1H-inden-6-yl) propanal (Hivernal), (2,3-Dihydro-2,5-dimethyl-1H-inden-2-yl) methanol (Lilyflore) containing preparations.
  • perfume components according to the invention for improving the storage stability of preparations containing lyral-free and natural oils
  • natural oils according to the invention for improving the long-lasting odor
  • the cosmetic or dermatological preparations according to the invention may further contain further perfume oils.
  • Perfume oils are mixtures of natural and synthetic fragrances. Natural fragrances are extracts of flowers, stems and leaves, fruits, fruit peel, roots, woods, herbs and grasses, needles and twigs, resins and balsams. Furthermore, animal raw materials, such as civet and Castoreum and synthetic fragrance compounds of the ester type, ethers, aldehydes, ketones, alcohols and hydrocarbons come into question.
  • fragrances dipropylene glycol, methyl dihydrojasmonate, phenethyl alcohol, linalool, linalyl acetate, 2,6-dimethyl-7-octene-2-ol, alpha-hexylcinnamaldehyde, 2-acetone-pentone-1, 2,3,4, 5,6,7,8-octahydro-2,3,8,8-tetramethyl, pt-butyl-alpha-methyldihydrocinnamic aldehyde, benzyl acetate, 1, 3,4,6,7,8-hexahydro-4,6, 6,7,8,8-hexamethylcyclopenta-gamma-2-benzopyran, methyl cedryl ketone, ethylenea brassylate, benzyl salicylate, hexyl salicylate, orange oil, alpha-isomethylionone, diethyl phthalate, 4-t-buty
  • Tetrahydrolinalool hydroxycitronellal, isopropyl myristate, 3,7-dimethyl-6-octen-1-ol, orange terpenes, heliotropin, terpinyl acetate, omega-pentadecalactones, methyl-alpha-ionone, lavandinoil, lemon oil, bergamot oil, 7- Acetyl-1, 1, 3,4,4,6-hexamethyltetralin, coumarin, Ethyllinalool, amyl salicylate, 2-tert-pentylcyclohexylacetate, 3-methyl-5-phenyl-1-pentanol, cedrole, benzylbenzoate, vanillin, alpha-amylcinnamaldehyde, dimethyl phthalate, d-limonene, 2-isobutyl-4- hydroxy-4-methyltetrahydropyran, triethyl citrate, terpineol, lavender oil
  • Tricyclodecenyl propionates 2-methyl-5-phenylpentan-1-ol, sclareoates, 3-isocamphyl cyclohexanol, trans-anetholes, hexahydro-4,7-methanoinden-5 (6) -yl acetate, 4- (p-hydroxyphenyl) - 2-butanone, nerolidol, alpha-butylcinnamaldehyde, bornyl acetate, ethyl methylphenyl glycidate, trans beta-ionone, camphene, Juniper berry oil, mandarin oil, nutmeg oil, spearmint oil, grapefruit oil, labdanum oil, galbanum oil, menthone, trichloromethyl phenyl carbinyl acetate, alpha-methylbenzyl acetate, ethyl-2-methyl-1,3-dioxolane-2-acetate, 2,6-nonadien
  • Methylpentenolone Lemon oil terpenes, Isobutyl salicylate, beta-Caryophyllene, Pulegone, Thymol, gamma-terpinene, Acetyl hexamethyl tetralin (musk verb). Amyl acetate
  • the cosmetic or dermatological preparations according to the invention may further contain cosmetic adjuvants and other active ingredients, such as are commonly used in such preparations, for.
  • cosmetic adjuvants and other active ingredients such as are commonly used in such preparations, for.
  • Preservatives, preservatives, bactericides, anti-foaming agents, dyes and color pigments, thickeners, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other common ingredients of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, Electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
  • Additional emulsifiers may be added to the preparations according to the invention. However, this is not required or mandatory in all cases according to the invention. If additional emulsifiers are added, these are preferably to be selected from the group of emulsifiers which are solid, pasty or liquid at 25 ° C and not ethoxylated.
  • sorbitan monoisostearate sorbitan sesquiisostearate
  • Sorbitandiricinoleate Sorbitandiricinoleate.Sorbitan triricinoleate, sorbitan monohydroxystearate,
  • Sorbitan sesquihydroxystearate Sorbitan sesquihydroxystearate, sorbitan dihydroxystearate.
  • Sorbitan trihydroxystearate Sorbitan monotartrate, sorbitan sesquitartrate, sorbitan ditartrate,
  • Dipolyhydroxystearates (Dehymuls PGPH), polyglycerol-3-diisostearates (LameformTGl), polyglyceryl-4 isostearates (Isolan GI 34), polyglyceryl-3 oleates, diisostearoyl polyglyceryl-3 diisostearates (isolan PDI), polyglyceryl-3 methylglucose distearates (Tego Care 450) .
  • T2010190 polyglyceryl-3 cetyl ether (Chimexane NL), polyglyceryl-3 distearate (Cremophor GS 32) and polyglyceryl polyricinoleate (Admul WOL 1403) polyglyceryl dimerate isostearates, glyceryl stearate citrate, glyceryl stearate, cetearyl glucosides, stearic acid and its salts, polyglyceryl-3-methylglycose distearate , Sodium cetylstearyl sulfate, cetyl phosphate,
  • Monoglyceride citrate lactic acid monoglycerides, lactoglycerides, lactylated mono- / diglycerides, monoglyceride lactate, tartaric acid glycerides, tartaric acid glycerides, monoglyceride tartrate,
  • Diacetyltartaric acid monoglycerides monoglyceride diacetyl tartrate, mono- and diglycerides of fatty acids esterified with acetic acid and tartaric acid, ammonium phosphatides, emulsifier YN (trade name), soya lecithin, rapeseed lecithin, egg lecithin,
  • Dodecyl hydrogen sulfate particularly preferred is glyceryl stearate.
  • the preparations according to the invention preferably comprise no further additional emulsifier other than PG-10 stearate.
  • the proportion of additional emulsifiers should thus be less than 0.01% by weight, based on the total mass of the preparation, in order to be considered to be present according to the invention-without additional emulsifier.
  • UV filter substances based on triazine derivatives which are the structural motif
  • Triazine derivatives according to the invention are therefore, for example, those which are described in the
  • EP-A-775 698 are described:
  • R 4 and R 5 are selected from the group of branched and unbranched alkyl groups of 1 to 18 carbon atoms. Again, the alkyl groups may in turn be advantageously substituted with silyloxy groups.
  • a ! advantageously represents a substituted homo- or heterocyclic aromatic five-membered ring or six-membered ring.
  • R 6 represents a hydrogen atom or a branched or unbranched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, in particular the 2,4-bis - ⁇ [4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxy] - phenyl ⁇ -6- (4 -methoxyphenyl) -1, 3,5-triazine (INCI: aniso triazine), which is available under the trade name Tinosorb® S from CIBA-Chemikalien GmbH and characterized by the following structure:
  • dioctylbutylamidotriazone (INCI: dioctylbutamidotriazone), which is available under the trade name UVASORB HEB from Sigma 3V and is characterized by the following structural formula:
  • the unsymmetrically substituted s-triazine derivatives according to the invention are advantageously incorporated in the oil phase of the cosmetic or dermatological formulations.
  • UV-A filter substance (s) of component (a) of the preparations according to the invention is or are the phenylene-1,4-bis (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid and their salts, preferably the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salts, in particular the phenylene-1,4-bis (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid bis-sodium salt
  • the at least one UV filter substance of component (a) may include 2,2'-methylenebis (6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol ) [INCI: bisoctyltriazole], which is represented by the chemical structural formula
  • UV filter substances are used particularly advantageously together. Exemplary combinations are:
  • Another embodiment of the present invention contains 2,4-bis - ⁇ [4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl ⁇ -6- (4-methoxyphenyl) -1, 3,5-triazine (Tinosorb ® S), phenylene-1,4-bis (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid bis-sodium salt (Neo Heliopan® AP) and 2,2'-methylene bis ( 6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -phenol) (Tinosorb® M) together as UV filter substances.
  • UV filter substances which are used in the preparations according to the invention are mentioned below:
  • Advantageous oil-soluble UV-B filters are z. B .:
  • 3-benzylidene camphor derivatives preferably 3- (4-methylbenzylidene) camphor [INCI: 4-methylbenzylidene camphor], marketed by Merck under the trade name Eusolex 6300 and / or 3-benzylidene camphor;
  • 4-aminobenzoic acid derivatives preferably (2-ethylhexyl) 4- (dimethylamino) benzoate, 4- (dimethylamino) benzoic acid amyl ester;
  • Esters of cinnamic acid preferably 4-methoxycinnamic acid (2-ethylhexyl) ester, 4-methoxycinnamic acid isopentyl ester; Isomayl p-Methoxycinnamte
  • esters of salicylic acid preferably 2-ethylhexyl salicylate, 4-isopropylbenzyl salicylate, homomenthyl salicylate,
  • benzophenone preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone;
  • Esters of benzalmalonic acid preferably di (2-ethylhexyl) 4-methoxybenzalmalonate,
  • triazine core symmetrically triazine derivatives, preferably 4,4 ', 4 "- (1, 3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester) [INCI: Octyl Triazone], which is marketed by BASF Aktiengesellschaft under the trade name UVINUL® T 150,
  • Benzotriazole derivatives preferably 2,2'-methylenebis (6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -phenol)
  • Advantageous water-soluble UV-B filter substances are z. B .:
  • Salts of 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid such as its sodium, potassium or its triethanolammonium salt, and also the sulfonic acid itself;
  • Sulfonic acid derivatives of 3-Benzylidencamphers such as. B. 4- (2-oxo-3-bomylidenemethyl) - benzenesulfonic acid, 2-methyl-5- (2-oxo-3-bomylidenemethyl) sulfonic acid and salts thereof.
  • UV-A filters which can be used in formulations according to the invention are, for example, derivatives of dibenzoylmethane, in particular 1- (4'-tert-butylphenyl) -3- (4'-methoxyphenyl) propane-1,3-dione and 1-phenyl -3- (4'-isopropylphenyl) propane-1,3-dione.
  • Advantageous UV-A filter substance is also 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane (CAS-Nr. 70356-09-1), marketed by Givaudan under the trade name Parsol ® 1789 and from Merck under the trade name Eusolex ® 9020 is sold.
  • 1,4-di (2-oxo-10-sulfo-3-bomylidenemethyl) benzene and its salts especially the corresponding 10-sulfato compounds, in particular the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salt.
  • benzene-1 4-di (2-oxo-3-bornylidenemethyl-10-sulfonic acid) and is characterized by the following structure:
  • broadband filters are, for.
  • 2,2'-methylenebis (6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol) or 2- (2H-benzotriazole) 2-yl) -4-methyl-6- [2-methyl-3- [1,3,3,3-tetramethyl-1- [(trimethylsilyl) oxy] disiloxanyl] propyl] phenol (CAS No .: 155633 -54-8) with the INCI name Drometrizole Trisiloxane, which is represented by the chemical structural formula
  • a further light protection filter substance according to the invention to be used advantageously is ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylate (octocrylene), which is under the name Uvinul ® N 539 available from BASF and is characterized by the following structure:
  • the preparations according to the invention if they are in the form of so-called oil-free cosmetic or dermatological preparations, preferably present, which contain a water phase and at least one UV filter substance which is liquid at room temperature as further phase, may contain the following UV filter substances which are liquid at room temperature.
  • UV filter substances which are liquid at room temperature are homomenthyl salicylate, 2-ethylhexyl 2-cyano-3,3-diphenyl acrylate, 2-ethylhexyl 2-hydroxybenzoate and esters of cinnamic acid, preferably 4-methoxycinnamic acid (2-ethylhexyl) ester and 4-methoxycinnamic acid iso - pentyl ester.
  • Homomenthyl salicylate (INCI: Homosalate) is characterized by the following structure:
  • Octyl salicylate INCI: octyl salicylates
  • Neo Heliopan OS is available, for example, from Haarmann & Reimer under the trade name Neo Heliopan OS and is characterized by the following structure:
  • 4-Methoxycinnamate (2-ethylhexyl) ester (2-ethylhexyl-4-methoxycinnamate, INCI: octyl methoxycinnamate) is available, for example, from Hoffmann-La Roche under the trade name Parsol MCX and has the following structure:
  • Isopentyl 4-methoxycinnamate isopentyl-4-methoxycinnamate, INCI: isoamyl p-methoxycinnamate
  • isoamyl p-methoxycinnamate is available, for example, from Haarmann & Reimer under the trade name Neo Heliopan E 1000 and has the following structure:
  • the UV filters determined according to the COLI PA ratio are preferably selected as UVA filters from: > 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane (eg Avobenzone (Parsol 1789, Eusolex 9020, Escalol 517))
  • Titanium dioxide (optionally silicone-coated, for example)
  • UV filters can be selected from the group octocrylene, homosalates, ethylhexyl salicylates (octyl salicylate), butyl methoxydibenzoylmethane, titanium dioxides, phenylbenzimidazole sulfonic acid, bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazines
  • the oil from the seeds of the evening primrose oil (evening primrose oil, Oenothera biennis) is rich in unsaturated fatty acids, whereby the content of gamma-linolenic acid can make up to 22%.
  • This special composition makes inflammatory processes in the body favorable affected.
  • the symptoms of atopic dermatitis (eczema), such as itching, scaling or redness, may be ameliorated by ingestion or application to the skin.
  • Preparations from evening primrose oil are also used as a dietary supplement.
  • the oil can be absorbed especially well by mucous membranes.
  • the evening primrose (Oenothera) is a native of the temperate zones of North and South America genus of evening primrose plants (Onagraceae), which is now naturalized in many other countries.
  • primrose oil is available, for example, under the trade name "ROPUFA ' IO ⁇ N-ej-OIL" from DSM.
  • the grapeseed oil (grape seed oil, drupe oil, Vitis vinifera seed oil, Grape Seed Oil) is a golden yellow to green, semi-drying, sweet-bitter tasting oil, from the crushed, about 12% grapeseed oil containing cores of the grapes (Vitis vinifera L, Vitaceae ) can be obtained by pressing or extracting.
  • Grapeseed oil contains about 95% fatty acid glycerides and about 1% unsaponifiable, about half of which is phytosterols.
  • the average fatty acid composition of grapeseed oil is: linoleic acid 65-70%, oleic acid 10-20%, palmitic acid 8-10%, stearic acid 3-5%.
  • Grapeseed oil is due to its high linoleic acid content as a high-quality edible oil. It used to be mixed with linseed oil as a paint, as well as for the production of linoleum, soaps and cosmetic preparations. Grapeseed oil is also used for margarine production.
  • Grape seed oil is available, for example, under the trade name "Grape seed oil, refined (Art.3604)" from G. Heess.
  • oils which are liquid at room temperature are preferably oils which are liquid at room temperature. These can be advantageously selected from the group of soybean oil, castor oil, sunflower oil, grape seed oil, rice oil, Diestelöl, peanut oil, coconut oil,
  • Macadamia oil almond oil, evening primrose oil, sesame oil, mineral oil, apricot kernel oil, avocado oil and wheat germ oil. According to the invention, the use of soybean oil, grapeseed oil and evening primrose oil is preferred.

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Abstract

Kosmetische Zubereitung enthaltend 0 bis 0,00001 Gew.-% 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd (Lyral), eine Riechstoffkomponente gewählt unter 3-(4-tert- Butylphenyl)-2-methylpropanal (Lilial), cis-4-(1-methylethyl)-cyclohexanmethanol (Mayol), 2- isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol (Florol), 3-(2,3-Dihydro-1,1-dimethyl-1H-inden-6-yl)propanal (Hivernal), (2,3-Dihydro-2,5-dimethyl-1H-inden-2-yl)methanol (Lilyflore) und ein natürliches Öl.

Description

Zubereitungen mit einem langanhaltenden floralen Duft ohne 4-(4-Hydroxy-4- methylpentyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd
Beschreibung
Die Erfindung betrifft kosmetische Zubereitungen mit einem langanhaltenden floralen Duft, die ohne 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd auskommen.
Zur Geruchsbeeinflussung kosmetischer Zubereitungen wird 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3- cyclohexencarboxaldehyd seit Langem eingesetzt. Leider steht diese Komponente im Verdacht, ein Kontaktallergen zu sein. Auch zelluläre Reizungen werden berichtet.
Mit der 7. Änderungs-Richtlinie 2003/15/EG zur EU-Kosmetik-Richtlinie 76/768/EG ist die verpflichtende Kennzeichnung von 26 allergenen Duftstoffen bei Überschreitung bestimmter Konzentrationen geregelt worden. Die Kennzeichnungsgrenze für Produkte, die auf der Haut verbleiben (leave-on-Produkte, z. B. Hautcremes, Sonnenschutzmittel, Lippenstifte, Parfüm, Deo) liegt bei 10 mg/kg. Bei Produkten, die wieder abgespült werden (rinse off-Produkte wie Shampoo oder Seife) liegt der Grenzwert für die Kennzeichnung dieser Duftstoffe bei 100 mg/kg. Mit der 34. Änderung der Kosmetik-Verordnung wurde diese Regelung in nationales Recht überführt (§ 5a Absatz 3). Seit dem 10.03.2005 müssen daher alle vermeintlichen allergenen Parfümstoffe deklariert werden.
Auch 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd muss auf der Verpackung kosmetischer Zubereitungen deklariert werden, wenn seine Konzentration über 10 ppm liegt für leave-on Produkte liegt.
Eine Vielzahl von Ersatzstoffen für 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd wurden bereits vorgeschlagen. Diese zeichnen sich jedoch durch eine weniger dauerhafte Geruchsfreisetzung aus. Daher ist die Zeit, während der ein Kosmetikprodukt geruchlich unverändert präsentabel ist - das sogenannte Regalleben (engl,„shelf-life") - geringer als beim Einsatz von 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd. Natürliche Öle weisen einen Gehalt an ungesättigten Fettsäuren auf. Diese ungesättigten Komponenten können oxidiert werden. Dadurch neigen sie zum Ranzigwerden und zum Verharzen. Der letztgenannte Effekt ist Grundlage der Malerei mit Ölfarben. In kosmetischen Produkten sind beide Effekte unerwünscht, schon geringe geruchliche Belastungen durch Oxidationspro- zesse natürlicher Öle sind nicht tolerabel. Kaschierung dieser geruchlichen Belastungen kann ein Ausweg sein. Im Falle mancher natürlicher Öle wie Nachtkerzenöl, Traubenkernöl oder Sojaöl ist diese Kaschierung nur unter Verwendung von 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3- cyclohexencarboxaldehyd möglich, was die oben geschilderten Nachteile mit sich bringt.
Tabelle 1 : Linolsäure-Gehalt einiger Fette u. Öle (Gew.-%)
Aus der WO 2009/027957 waren neue Parfümierungen bekannt.
DE 102009001570 A1 offenbart Duftstoffkompositionen mit bestimmten Oxazolidinderivaten.
All dies konnte die Mängel des Standes der Technik nicht beseitigen. Dem Stand der Technik fehlte es an Zubereitungen, die natürliche Öle wie Nachtkerzenöl oder Sojaöl enthalten und gleichzeitig keinen unangenehmen, von diesen Ölen herrührenden Eigengeruch aufwiesen, ohne 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd in nennenswerten Mengen zu enthalten.
Überraschend und für den Fachmann nicht vorhersehbar, hat sich nun herausgestellt, dass eine kosmetische Zubereitung enthaltend 0 bis 0,00001 Gew.-% 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3- cyclohexencarboxaldehyd (Lyral), eine Riechstoffkomponente gewählt unter 3-(4-tert- Butylphenyl)-2-methylpropanal (Lilial), cis-4-(1-methylethyl)-cyclohexanmethanol (Mayol), 2- isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol (Florol), 3-(2,3-Dihydro-1 , 1-dimethyl-1 H-inden-6- yl)propanal (Hivernal), (2,3-Dihydro-2,5-dimethyl-1 H-inden-2-yl)methanol (Lilyflore) und ein natürliches Öl, den Mängeln des Standes der Technik abhilft. Bevorzugt ist es, wenn das natürliche Öl unter Nachtkerzenöl und/oder Sojaöl und/oder Traubenkernöl gewählt wird. Besonders bevorzugt ist es, wenn das natürliche Öl in Konzentrationen von 0,1 bis 99 Gew.-% enthalten ist. Besonders bevorzugt ist es, wenn die Riechstoffkomponente in Konzentrationen von 10 ppm bis 0,25 Gew.-% enthalten ist. Ganz besonders bevorzugt ist es, wenn kein Lyral enthalten ist. Bevorzugt ist es, wenn das Mengenverhältnis zwischen natürlichem Öl zu Riechstoffkomponente 100 zu 1 bis 500.000 zu 1 beträgt, besonders bevorzugt 10.000 zu 1 bis 1.000 zu 1 , ganz besonders bevorzugt 5.000 zu 1.
Die Erfindung umfasst auch die Verwendung von erfindungsgemäßen Riechstoffkomponenten zur Verbesserung der Lagerstabilität lyralfreier und natürliche Öle enthaltender Zubereitungen sowie die Verwendung von erfindungsgemäßen natürlichen Ölen zur Verbesserung der langanhaltenden Geruchsfreisetzung lyralfreier und Riechstoffkomponenten gewählt unter 3-(4-tert- Butylphenyl)-2-methylpropanal (Lilial), cis-4-(1-methylethyl)-cyclohexanmethanol (Mayol), 2- isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol (Florol), 3-(2,3-Dihydro-1 , 1-dimethyl-1 H-inden-6- yl)propanal (Hivernal), (2,3-Dihydro-2,5-dimethyl-1 H-inden-2-yl)methanol (Lilyflore ) enthaltender Zubereitungen.
Die kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen gemäß der Erfindung können ferner weitere Parfümöle enthalten. Als Parfümöle seien Gemische aus natürlichen und synthetischen Riechstoffen genannt. Natürliche Riechstoffe sind Extrakte von Blüten, Stengeln und Blättern, Früchten, Fruchtschalen, Wurzeln, Hölzern, Kräutern und Gräsern, Nadeln und Zweigen, Harzen und Balsamen. Weiterhin kommen tierische Rohstoffe, wie beispielsweise Zibet und Castoreum sowie synthetische Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe in Frage.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind die folgenden Riechstoffe Dipropylene glycol, Methyl dihydrojasmonate, Phenethyl alcohol, Linalool, Linalyl acetate, 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol, alpha- Hexylcinnamaldehyde, 2-Acetonapthone-1 ,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2,3,8,8-tetramethyl, p-t- Butyl-alpha-methyldihydrocinnamic aldehyde, Benzyl acetate, 1 ,3,4,6,7,8-Hexahydro- 4,6,6,7,8,8-hexamethylcyclopenta-gamma-2-benzopyran, Methyl cedryl ketone, Ethylene brassylate, Benzyl salicylate, Hexyl salicylate, Orange oil, alpha-lsomethylionone, Diethyl phthalate, 4-t-Butylcyclohexyl acetate, Patchouli oil, 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol,
Tetrahydrolinalool, Hydroxycitronellal, Isopropyl myristate, 3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol, Orange terpenes, Heliotropin, Terpinyl acetate, omega-Pentadecalactone, Methyl-alpha-ionone, Lavandin oil, Lemon oil, Bergamot oil, 7-Acetyl-1 ,1 ,3,4,4,6-hexamethyltetralin, Coumarin, Ethyllinalool, Amyl salicylate, 2-tert-Pentyl-cyclohexyl acetate, 3-Methyl-5-phenyl-1-pentanol, Cedrol, Benzyl benzoate, Vanillin, alpha-Amylcinnamaldehyde, Dimethyl phthalate, d-Limonene, 2-lsobutyl-4-hydroxy-4-methyltetrahydropyran, Triethyl citrate, Terpineol, Lavender oil,
Diethylene glycol monoethyl ether, 2-Phenoxyethyl isobutyrate, Anisyl alcohol, 3- Pentyltetrahydro(2H)pyranyl acetate, Methyl ester of rosin, partially hydrogenated, Isobornyl acetate, Rosemary oil, Petitgrain oil, 1 ,4-Dioxacyclohexadecane-5,16-dione, Isoamyl salicylate, gamma-Undecalactone, alpha-lonone, Oxacyclohexadecen-2-one, 7-Octen-2-ol, 2-methyl-6- methylene, dihydro derive, 1 ,2-Propylene glycol, 3-(5,5,6-Trimethylbicyclo(2.2.1)hept-2- yl)cyclohexan-1-ol, Geranium oil, Musk ketone, Cedrenyl acetate, Isobornylcyclohexanol, lonone, Benzyl alcohol, gamma-Nonalactone, I-Menthol, Cyclohexyl salicylate, Dihydromyrcenyl acetate, Citral, Orange terpenes (natural), Cedarwood oil, alpha-Pinene, Majantol,
Phenoxyethanol, Ethyl acetate, Cedrol methyl ether, 1 ,5,9-Trimethyl-13-oxabicyclo(10.1.0) trideca-4,8-diene, Peppermint oil, Eugenol, Ethyl maltol, Benzaldehyde, Cinnamic alcohol, 3,7- Dimethyl-1-octanol, alpha-Methyl-3,4-methylene dioxyhydrocinnamic aldehyde, beta-Pinene, d- Camphor, Methyl abietate, Cedryl acetate, Ylang ylang oil, Sandalwood oil, Mineral oil, Dimethyl benzyl carbinyl butyrate, Ethyl butyrate, Geranyl acetate, Hexylene glycol, Myrcene, alpha- Methyionantheme, beta-lonone, 3-(4-t-Butylphenyl)propanal, 3,7-Dimethyloctan-3-yl acetate, Acetic acid, (1-oxopropoxy)-, 1-(3,3-dimethylcyclohexyl), Eucalyptol, 4-Carvomenthenol, Stearic acid, Menthanyl acetate, Eucalyptus oil, Dihydroterpinyl acetate, o-t-Butylcyclohexyl acetate, Isoeugenol, alpha-Terpineol, Cyclamen aldehyde, Hydroxycitronellol, Myrcenyl acetate, Nopyl acetate, 3,7-Dimethyl-1 ,3,6-octatriene, Rhodinol, Dimethyl benzyl carbinyl acetate,
Tricyclodecenyl Propionate, 2-Methyl-5-phenylpentan-1-ol, Sclareoate, 3-lsocamphyl cyclohexanol, trans-Anethole, Hexahydro-4,7-methanoinden-5(6)-yl acetate, 4-(p- Hydroxyphenyl)-2-butanone, Nerolidol, alpha-Butylcinnamaldehyde, Bornyl acetate, Etyhl methylphenylglycidate, trans-beta-lonone, Camphene, Juniper berry oil, Mandarin oil, Nutmeg oil, Spearmint oil, Grapefruit oil, Labdanum oil, Galbanum oil, Menthone, Trichloromethyl phenyl carbinyl acetate, alpha-Methylbenzyl acetate, Ethyl-2methyl-1 ,3-dioxolane-2-acetate, 2,6- Nonadienal, Abietyl acetate, Anisic acid, Diphenyl ether, Triacetin, 2-Methyl-4-phenyl-2-butanol, Phenylethyl acetate, 1-Phenyl-3-methyl-3-pentanol, Anisyl acetate, Cinnamic aldehyde, p- Methylanisole, 5-Phenylpentanol, Diethyl malonate, Citronellal, Nerol, Undecanal,2-methyl-, Hexyl alcohol, Glyceryl caprylate, Methyl 2-nonenoate, Octyl acetate, Decanal, Lauryl alcohol, Lauric aldehyde, Ethyl vanillin, 3-Phenyl-1-propanol, Octanal, Butylated hydroxytoluene, 4- Acetyl-6-t-butyl-1 , 1-dimetylindane, delta-3-Caren, Benzyl laurate, Neryl acetate, Ethyl acetoacetate, Hexyl acetate, Menthol liquid, Citronellyl acetate, Tetrahydromyrcenol, Diacetin, Menthyl acetate, 3(4),8(9)-Dihydroxymethyl tricyclo(5.2.1.0(2,6)decane, 2,4-Dimethyl-3- cyclohexen-1-carboxaaldehyde, Cedrenol, Phenylacetaldehyde glyceryl acetal, Sabinene, 3,7, 11-Trimethyl-1 ,2,10,-dodecatrien-3-ol (eis & trans), Octyldodecanol, Formaldehyde cyclododecyl ethyl acetal, Myristicin, 3,7-Dimethyl-2(3),6-nonadienenitrile, Ethyllinylyl acetate, 2- Methylbutyl acetate, cis-3-Hexenyl salicylate, 2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2(1)-cyclohexen-1-yl) butanal, Maltol isobutyrate, 2-Methyl-3(4-(2-methylpropyl)phenyl)propanal, 12- Oxahexadecanolide, 1 ,1-Dimethoxy-2,25-trimethyl-4-hexene, 1 ,6,7,8-Tetrahydro-1 ,4,6,6,8,8- hexamthyl-as-indacen-3<2H>-one, Bergamot oil, bergaptene free, Treemoss abs., Citrus oil distilled, Lemon terpenes, gamma-Decalactone, 2-Methyl-4-phenyl-2-pentanone, Allyl phenoxyacetate, Methyl-delta-ionone, Citronella oil, Clove bud oil, Thyme oil, Lime oil, Bois de rose oil, Cognac oil, Neroli bigarade oil, Spike lavender oil, Vetiver oil, Fir needle oil,
Methylpentenolone, Lemon oil terpenes, Isobutyl salicylate, beta-Caryophyllene, Pulegone, Thymol, gamma-Terpinene, Acetyl Hexamethyl Tetralin (Moschus-Verb.) .Amylacetat
.Amylsalicylat, Anethol, Anisöl, Annatto , Extrakt aus Blättern der Melisse, Öl aus Blättern der Melisse, Bayöl, Lorbeeröl, Benzaldehyd, Benzylacetat, Benzylalkohol, Benzylbenzoat, Benzyl Cinnamate (Inhaltsstoff ätherischer Öle), Benzylsalicylat, Benzylcinnamat, Calendulaöl,
Kamelienöl, Kampher, Kümmelöl, Kardamomöl , Carvon , Kamillenöl, Zimtöl, Citral,
Lemongrassöl, Nelkenöl, Nelkenblattöl, Cumarin, Kreuzkümmelextrakt, Dimethylbrassylat, Dipenten , Ethylvanillin, Ethylenbrassylat, Eucalyptol , Eucalyptusöl, Eugenol , Ingweröl, Gum Benzoin, Hopfenöl, Isoamylacetat, Wacholderteer, Lavendelöl, Zitronenöl, Zitronengrasöl, Liebstöckelöl, Kamillenöl, Menthol, Menthylacetat, Menthyllactat, Menthylsalicylat, Methyleuge- nol, Methyl Rosinate, Methyldihydrojasmonate, Muskatnussöl, Ocotea Cymbarum Öl , Weihrauchharz, Weihrauchharzextrakt, Orangenextrakt, Orangenblütenöl, Orangenblütenwasser, Orangenöl, Orangenschalenextrakt, Petersilienöl, p-Cymene, Pentadecalacton, Pfefferminzextrakt, Pfefferminzöl, Phenethylalkohol, Kiefernöl, Kiefern(teer)öl, Rosenextrakt, Rosenöl, Ros- marinöl, Gartenrautenöl, Salbeiöl, Holunderextrakt, Holunderöl, Sandelholzöl, Sassafrasbaumöl, (süßes) Majoranöl, Teeröl, Teebaumöl, Terpineol, Thymianöl, Thymol, Vanille, Vanillin,
Schafgarbenöl.
Die kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen gemäß der Erfindung können ferner kosmetische Hilfsstoffe und weitere Wrkstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z. B. Konservierungsmittel, Konservierungshelfer, Bakterizide, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe und Farbpigmente, Verdickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
Den erfindungsgemäßen Zubereitungen können zusätzliche Emulgatoren zugesetzt werden. Dies ist aber erfindungsgemäß nicht in allen Fällen erforderlich oder zwingend. Wenn zusätzliche Emulatoren hinzugefügt werden, sind diese bevorzugt zu wählen aus der Gruppe der Emulgatoren, die bei 25°C fest, pastös oder flüssig und nicht ethoxiliert sind.
Besonders bevorzugt sind Sorbitanmonoisostearat, Sorbitansesquiisostearat,
Sorbitandiisostearat, Sorbitantriisostearat.Sorbitanmonooleat, Sorbitansesquioleat,
Sorbitandioleat, Sorbitantrioleat, Sorbitanmonoerucat, orbitansesquierucat.Sorbitandierucat, Sorbitantrierucat, Sorbitanmonoricinoleat, Sorbitansesquiricinoleat,
Sorbitandiricinoleat.Sorbitantriricinoleat, Sorbitanmonohydroxystearat,
Sorbitansesquihydroxystearat, Sorbitandihydroxystearat.
Sorbitantrihydroxystearat.Sorbitanmonotartrat, Sorbitansesquitartrat, Sorbitanditartrat,
Sorbitantritartrat, Sorbitanmonocitrat.Sorbitansesquicitrat, Sorbitandicitrat, Sorbitantricitrat, Sorbitanmonomaleat, Sorbitansesquimaleat, Sorbitandimaleat,SorbitantrimaleatPolyglyceryl-4 Diisostearate/Polyhydroxystearate/Sebacate (Isolan GPS), Polyglyceryl-1
Dipolyhydroxystearate (Dehymuls PGPH), Polyglycerin-3-Diisostearate (LameformTGl), Polyglyceryl-4 Isostearate (Isolan Gl 34), Polyglyceryl-3 Oleate, Diisostearoyl Polyglyceryl-3 Diisostearate(lsolan PDI), Polyglyceryl-3 Methylglucose Distearate (Tego Care 450),
Polyglyceryl-3 Beeswax (Cera Bellina), Polyglyceryl-4 Caprate (Polyglycerol Caprate
T2010190), Polyglyceryl-3 Cetyl Ether (Chimexane NL), Polyglyceryl-3 Distearate (Cremophor GS 32) und Polyglyceryl Polyricinoleate (Admul WOL 1403) Polyglyceryl Dimerate Isostearate, Glycerylstearatcitrat, Glycerylstearat, Cetearylglucoside, Stearinsäure sowie ihrer Salze, Polyglyceryl-3-methylglycosedistearat, Natriumcetylstearylsulfat, Cetylphosphat,
Glycerylstearat, Lecithin, Kaliumcetylphosphat, Natriumcetylphosphat, Stearinsäure, Propy- lenglycolstearat SE, Glyceryloleat in Kombination mit Propylenglycol, Glycerylmyristat, Glyce- ryllaurat, Isostearylglycerylether, Cetylstearylalkohol in Kombination mit Natrium Cetylstearyl- sulfat, Glycol Distearat, Methylglucosesesquistearat, Polyglyceryl-2-laurat, Isostearyldiglyceryl- succinat, Glycerylstearat SE, Triethylcitrat, Glycerylstearatcitrat, Cetylphosphat, Cetearyl Sulfat, Sorbitansesquioleat, Polyglyceryl-2-sesquiisostearat, C10-C22 Fettsäuren, Glycerylstearatcitrat, Na-, K- und Ca-Salze der Stearoyl-2-lactylmilchsäure, Na-, K-, Ca-stearoyl-2-lactyllactat, Na-, K-, Ca-stearoyl-2-lactoyl-lactat, Na-, K-, Ca-stearoylmilchsäure, Propylenglykolfettsäureester, 1 ,2-Propandiolfettsäureester, Propylenglykolmono-/di-fettsäureester, Polyoxyethylen- stearinsäureester, Polyoxylstearate, Mono-
/Diglyceride,Monoglyceride,Essigsäuremonoglyceride, Acetoglyceride, Monoglyceridacetat, acetylierte Mono-/DiglycerideCitronensäuremonoglyceride, Citroglyceridester,
MonoglyceridcitratMilchsäuremonoglyceride, Lactoglyceride, lactylierte Mono-/Diglyceride, MonoglyceridlactatWeinsäuremonoglyceride, Weinsäureglyceride, Monoglyceridtartrat,
Diacetylweinsäuremonoglyceride, Monoglycerid-diacetyltartrat, Mono- und Diglyceride von Speisefettsäuren verestert mit Essigsäure und Weinsäure, Ammoniumphosphatide, Emulgator YN (Handelsbezeichnung), Soja- Lecithin, Raps-Lecithin, Ei-Lecithin,
Polyglycerinfettsäureester, Sorbate, bsp. Sorbitanmonolaurat (Sorbat 20), Sorbitantristearat (Sorbat 65), Sorbitanmonostearat (Sorbat 60), Saccharoseester von Speisefettsäuren, Zuckerfettsäureester, Sucroester, gemischte Propylenglykol-Glycerinester, Saccharoglyceride, Alkalibzw. Ammonium-Seifen, Polyglycerin-Polycrinoleat, Polyglycerinester der interesterifizierten Ricinolsäure, Na-Salz der Laurylschwefelsäure, Natriumdodecylsulfat und/oder
Dodecylhydrogensulfat, besonders bevorzugt ist Glycerylstearat.
Bevorzugt umfassen die erfindungsgemäßen Zubereitungen keinen weiteren zusätzlichen Emulgator außer PG-10-Stearat. Der Anteil an zusätzlichen Emulgatoren sollte somit unter 0,01 Gew.-% liegen, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung, um als erfindungsgemäß - ohne zusätzlichen Emulgator - zu gelten.
UV-Filtersubstanzen auf Basis von Triazinderivaten, welche das Strukturmotiv
aufweisen, sind an sich bekannt und werden zum Beispiel in den der EP-A-775 698, der EP A-0 878 469 und der EP-A-1 027 881 beschrieben.
Hinsichtlich der C3-Achse des Triazingrundkörpers dieser Verbindungen sind sowohl symmetrische Substitution als auch unsymmetrische Substitution denkbar. In diesem Sinne symmetrisch substituierte s-Triazine weisen drei gleiche Substituenten R1, R2 und R3 auf, während unsymmetrisch substituierte s-Triazinderivate demzufolge unterschiedliche Substituenten aufweisen, wodurch die C3-Symmetrie zerstört wird. Im Sinne der vorliegenden Erfindung wird als „unsymmetrisch" stets unsymmetrisch hinsichtlich der C3-Achse des Triazingrundkörpers verstanden, es sei denn, etwas anderes wäre ausdrücklich erwähnt. Erfindungsgemäße unsymmetrisch substituierte s-Triazinderivate werden im Folgenden auch einfach als
Triazinderivate bezeichnet.
Erfindungsgemäße Triazinderivate sind daher beispielsweise solche, welche in der
EP-A-775 698 beschrieben werden:
und/oder
Alle in dieser Schrift erwähnten Bis-Resorcinyltriazine, seien sie durch generische oder durch konkrete Formeln offenbart, sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung.
Ganz besonders vorteilhaft werden R4 und R5 aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Alkylgruppen von 1 bis 18 Kohlenstoffatomen gewählt. Auch können die Alkylgruppen wiederum vorteilhaft mit Silyloxygruppen substituiert sein.
A! stellt vorteilhaft einen substituierten homo- oder heterocyclischen aromatischen Fünfring oder Sechsring dar.
Ganz besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung sind folgende unsymmetrisch substituierte s-Triazin-Verbindungen:
wobei R6 ein Wasserstoffatom oder eine verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, insbesondere das 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]- phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin (INCI: Aniso Triazin), welches unter der Handelsbezeichnung Tinosorb® S bei der CIBA-Chemikalien GmbH erhältlich und durch folgende Struktur gekennzeichnet ist:
Eine weiteres besonders vorteilhaftes unsymmetrisch substituiertes Triazinderivat im Sinne der vorliegenden Erfindung ist Dioctylbutylamidotriazon (INCI: Dioctylbutamidotriazone), welches unter der Handelsbezeichnung UVASORB HEB bei Sigma 3V erhältlich ist und sich durch die folgende Strukturformel auszeichnet:
Ferner vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung sind:
2,4-Bis-{[4-(3-sulfonato)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5- triazin Natriumsalz,
2,4-Bis-{[4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)- 1 ,3,5-triazin,
2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-[4-(2-methoxyethyl-carboxyl)-phenylamino]- 1 ,3,5-triazin,
2,4-Bis-{[4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-[4-(ethylcarboxyl)- phenylamino]-1 ,3,5-triazin,
2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(1-methyl-pyrrol-2-yl)-1 ,3,5-triazin,
2,4-Bis-{[4-tris(trimethylsiloxy-silylpropyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5- triazin,
2,4-Bis-{[4-(2-methylpropenyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin und 2,4-Bis-{[4-(1 ', 1 ', 1 ',3',5',5',5'-Heptamethylsiloxy-2-methyl-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4- methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin.
Das oder die erfindungsgemäßen unsymmetrisch substituierten s-Triazinderivate werden vorteilhaft in die Ölphase der kosmetischen oder dermatologischen Formulierungen eingearbeitet.
Weitere UV-A-Filtersubstanz(en) der Komponente (a) der erfindungsgemäßen Zubereitungen ist bzw. sind die Phenylen-1 ,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure und ihre Salze, vorzugsweise die entsprechenden Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium- Salze, insbesondere das Phenylen-1 ,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure-bis- natriumsalz
mit der INCI-Bezeichnung Bisimidazylate, welches beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Neo Heliopan AP bei Haarmann & Reimer erhältlich ist.
Ferner kann die mindestens eine UV-Filtersubstanz der Komponente (a) 2,2'-Methylen-bis-(6- (2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1 ,1 ,3,3-tetramethylbutyl)-phenol) [INCI: Bisoctyltriazol] sein, welches durch die chemische Strukturformel
gekennzeichnet ist und unter der Handelsbezeichnung Tinosorb® M bei der CIBA-Chemikalien GmbH erhältlich ist. Besonders vorteilhaft werden mindestens zwei der genannten UV-Filtersubstanzen zusammen verwendet. Beispielhafte Kombinationen sind:
2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin
mit Phenylen-1 ,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure-bis-natriumsalz;
Phenylen-1 ,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure-bis-natriumsalz mit 2,2'-Methylen- bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1 ,1 ,3,3-tetramethylbutyl)-phenol) oder
2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin mit 2,2'-Me- thylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1 , 1 ,3,3-tetramethylbutyl)-phenol).
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält 2, 4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)- 2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin (Tinosorb® S), Phenylen-1 ,4-bis-(2- benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure-bis-natriumsalz (Neo Heliopan® AP) und 2,2'-Methylen- bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1 ,1 ,3,3-tetramethylbutyl)-phenol) (Tinosorb® M) zusammen als UV-Filtersubstanzen.
Weitere herkömmliche UV-Filtersubstanzen, die in den erfindungsgemäßen Zubereitungen eingesetzt werden, sind im Folgenden genannt:
Vorteilhafte öllösliche UV-B-Filter sind z. B.:
3- Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher [INCI: 4- Methylbenzylidene Camphor], welches von Merck unter der Warenbezeichnung Eusolex 6300 vertrieben wird und/oder 3-Benzylidencampher;
4- Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2-ethyl- hexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;
Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester, 4-Methoxy- zimtsäureisopentylester; Isomayl p-Methoxycinnamte
Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salicylsäure(2-ethylhexyl)ester, Salicylsäure(4-iso- propylbenzyl)ester, Salicylsäurehomomenthylester,
Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hy- droxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;
Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2-ethylhe- xyl)ester,
hinsichtlich der C3-Achse des Triazingrundkörpers symmetrisch Triazinderivate, vorzugsweise 4,4',4"-(1 ,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) [INCI: Octyl Triazone], welches von der BASF Aktiengesellschaft unter der Warenbezeichnung UVINUL® T 150 vertrieben wird,
Benzotriazolderivate, vorzugsweise 2,2'-Methylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1 ,1 ,3,3- tetramethylbutyl)-phenol)
sowie an Polymere gebundene UV-Filter.
Vorteilhafte wasserlösliche UV-B-Filtersubstanzen sind z. B.:
Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure, wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Trietha- nolammonium-Salz, sowie die Sulfonsäure selbst;
Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)- benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäure und deren Salze.
Weitere herkömmliche, in erfindungsgemäßen Zubereitungen verwendbare UV-A-Filter sind beispielsweise Derivate des Dibenzoylmethans, insbesondere 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'- methoxyphenyl)propan-1 ,3-dion und um 1-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)propan-1 ,3-dion. Vorteilhafte UV-A-Filtersubstanz ist ferner das 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan (CAS-Nr. 70356-09-1), welches von Givaudan unter der Marke Parsol® 1789 und von Merck unter der Handelsbezeichnung Eusolex® 9020 verkauft wird.
Ferner vorteilhaft sind das 1 ,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3-bornylidenmethyl)-Benzol und dessen Salze (besonders die entsprechenden 10-Sulfato-verbindungen, insbesondere das entsprechende Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salz), das auch als Benzol-1 ,4-di(2-oxo-3-bornyli- denmethyl-10-sulfonsäure) bezeichnet wird und sich durch die folgende Struktur auszeichnet:
Vorteilhafte Filtersubstanzen, die sowohl UV-A- als auch UV- B-Strahlung absorbieren, sogenannte Breitbandfilter, sind z. B. 2,2'-Methylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1 , 1 ,3,3-tetrame- thylbutyl)-phenol) oder 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-[2-methyl-3-[1 , 3,3, 3-tetramethyl-1- [(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]propyl]-phenol (CAS-Nr.: 155633-54-8) mit der INCI-Bezeichnung Drometrizole Trisiloxane, welches durch die chemische Strukturformel
gekennzeichnet ist.
Ferner sind beispielsweise bestimmte Salicylsäurederivate wie 4-lsopropylbenzylsalicylat, 2- Ethylhexylsalicylat (= Octylsalicylat), Homomenthylsalicylat als UV-Filtersubstanzen geeignet.
Eine weitere erfindungsgemäß vorteilhaft zu verwendende Lichtschutzfiltersubstanz ist das Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat (Octocrylen), welches von BASF unter der Bezeichnung Uvinul® N 539 erhältlich ist und sich durch folgende Struktur auszeichnet:
Ferner können die erfindungsgemäßen Zubereitungen, wenn sie in Form von sogenannten ölfreien kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen vorliegen, wie bevorzugt vorliegend, welche eine Wasserphase und mindestens eine bei Raumtemperatur flüssige UV- Filtersubstanz als weitere Phase enthalten, die folgenden bei Raumtemperatur flüssigen UV- Filtersubstanzen enthalten.
Vorteilhafte bei Raumtemperatur flüssige UV-Filtersubstanzen sind Homomenthylsalicylat, 2- Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat, 2-Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat und Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester und 4-Methoxyzimtsäureiso- pentylester.
Homomenthylsalicylat (INCI: Homosalate) zeichnet sich durch die folgende Struktur aus:
Octylsalicylat, INCI: Octyl Salicylate) ist beispielsweise bei Haarmann & Reimer unter der Handelsbezeichnung Neo Heliopan OS erhältlich und zeichnet sich durch die folgende Struktur aus:
4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester (2-Ethylhexyl-4-methoxycinnamat, INCI: Octyl Meth- oxycinnamate) ist beispielsweise bei Hoffmann-La Roche unter der Handelsbezeichnung Parsol MCX erhältlich und zeichnet sich durch die folgende Struktur aus:
4-Methoxyzimtsäureisopentylester (lsopentyl-4-methoxycinnamat, INCI: Isoamyl p-Meth- oxycinnamate) ist beispielsweise bei Haarmann & Reimer unter der Handelsbezeichnung Neo Heliopan E 1000 erhältlich und zeichnet sich durch die folgende Struktur aus:
Erfindungsgemäß sind die nach der COLI PA Ratio bestimmten UV-Filter als UVA Filter bevorzugt ausgewählt aus: > 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan (z. B. Avobenzone (Parsol 1789, Eusolex 9020, Escalol 517))
> 2-(4'-Diethylamino-2'-hydoxybenzoyl)-benzoesäurehexylester
> Benzophenon-3
> Octocrylene (Handelsname = Uvinul N539)
> Drometrizole trisiloxane
> Bisoctrizole
> Polysilicone-15 (Handelsname = Parsol SLX)
> Titandioxid (optional zum Beispiel silikonbeschichtet)
> Zinkoxid (optional zum Beispiel silikonbeschichtet)
Wasserlösliche UVA-Filter:
> Phenylen-1 ,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäuresalze
> Terephthalidendicamphersulfonsäure
> Dinatrium-Phenyldibenzimidazole tetrasulfonat
> 4-Dicyanomethylen-2,6-dimethyl-1 ,4-dihydropyridin-N-(ethyloxysulfatestersalz) das mono- Natriumsalz
> 2,4,6-Tris-(biphenyl)-1 ,3,5-triazin
Besonders bevorzugte UV-Filter sind zu wählen aus der Gruppe Octocrylen, Homosalate, Ethylhexyl Salicylate (Octylsalicylat), Butyl Methoxydibenzoylmethane, Titanium Dioxide, Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid, Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine
(Tinosorb® S), Polysilicone-15, Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate und
Benzophenone-3.
Das Öl aus den Samen der Nachtkerze (Nachtkerzenöl, Oenothera Biennis) ist reich an ungesättigten Fettsäuren, wobei der Gehalt an gamma-Linolensäure bis zu 22 % ausmachen kann. Durch diese besondere Zusammensetzung werden entzündliche Vorgänge im Körper günstig beeinflusst. Die Symptome eines atopischen Ekzems (Neurodermitis), wie Juckreiz, Schuppung oder Rötung können durch die Einnahme oder das Auftragen auf die Haut gebessert werden. Präparate aus dem Nachtkerzenöl werden auch als diätetisches Nahrungsergänzungsmittel verwendet. Besonders gut kann das Öl von Schleimhäuten aufgenommen werden.
Die Nachtkerze (Oenothera) ist eine aus den gemäßigten Zonen Nord- und Südamerikas stammende Gattung der Nachtkerzengewächse (Onagraceae), die inzwischen in vielen anderen Ländern eingebürgert ist.
Nachtkerzenöl ist beispielsweise unter dem Handelsname "ROPUFA' I O^N-ej-OIL" der Firma DSM erhältlich.
Das Traubenkernöl (Weintraubenkernöl, Drusenöl, Vitis Vinifera Seed Oil, Grape Seed Oil) ist ein goldgelbes bis grünes, halbtrocknendes, süßlich-bitter schmeckendes Öl, das aus den zerkleinerten, ca. 12 % Traubenkernöl enthaltenden Kernen der Weintrauben (Vitis vinifera L, Vitaceae) durch Auspressen oder Extrahieren gewonnen werden kann.
Traubenkernöl enthält ca. 95 % Fettsäureglyceride und ca. 1 % Unverseifbares, wovon etwa die Hälfte auf Phytosterole entfällt. Die durchschnittliche Fettsäurezusammensetzung des Trauben- kernöls beträgt: Linolsäure 65 - 70 %, Ölsäure 10 - 20 %, Palmitinsäure 8 - 10 %, Stearinsäure 3 - 5 %.
Traubenkernöl gilt aufgrund seines hohen Linolsäure-Gehaltes als hochwertiges Speiseöl. Früher diente es mit Leinöl vermischt auch als Anstrichmittel, ferner zur Herstellung von Linoleum, Seifen und kosmetischen Präparaten. Traubenkernöl wird auch zur Margarine-Herstellung verwendet.
Traubenkernöl ist beispielsweise unter dem Handelsname "Traubenkernöl, raffiniert (Art.3604)" der Firma G. Heess erhältlich.
Als weitere lipophile Bestandteile werden erfindungsgemäß bevorzugt bei Raumtemperatur flüssige Öle eingesetzt. Diese können vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Sojaöl, Rizinusöl, Sonnenblumenöl, Traubenkernöl, Reisöl, Diestelöl, Erdnussöl, Kokosnussöl,
Macadamiaöl, Mandelöl, Nachtkerzenöl, Sesamöl, Mineralöl, Aprikosenkernöl, Avocadoöl und Weizenkeimöl. Erfindungsgemäß bevorzugt ist dabei der Einsatz von Sojaöl, Traubenkernöl und Nachtkerzenöl.
Beispiele
O/W-Emulsion
O/W-Emulsion

Claims

Patentansprüche
Kosmetische Zubereitung enthaltend 0 bis 0,00001 Gew.-% 4-(4-Hydroxy-4- methylpentyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd (Lyral), eine Riechstoff komponente gewählt un ter 3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal (Lilial), cis-4-(1-methylethyl)- cyclohexanmethanol (Mayol), 2-isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol (Florol), 3-(2,3- Dihydro-1 , 1-dimethyl-1 H-inden-6-yl)propanal (Hivernal), (2,3-Dihydro-2,5-dimethyl-1 H- inden-2-yl)methanol (Lilyflore) und ein natürliches Öl.
Zubereitung nach Patentanspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass das natürliche Öl unter Nachtkerzenöl und/oder Traubenkernöl und/oder Sojaöl gewählt wird.
Zubereitung nach einem der vorangehendenden Patentansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das natürliche Öl in Konzentrationen von 0, 1 bis 99 Gew.-% enthalten ist.
Zubereitung nach einem der vorangehendenden Patentansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Riechstoffkomponente in Konzentrationen von 10 ppm bis 0,25 Gew.-% enthalten ist.
Zubereitung nach einem der vorangehendenden Patentansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass kein Lyral enthalten ist.
Zubereitung nach einem der vorangehendenden Patentansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Mengenverhältnis zwischen natürlichem Öl zu Riechstoffkomponente 100 zu 1 bis 500.000 zu 1 beträgt, ganz besonders bevorzugt 5.000 zu 1.
Verwendung von Riechstoffkomponenten nach einem der vorangehenden Patentansprüche zur Verbesserung der Lagerstabilität lyralfreier und natürliche Öle enthaltender Zubereitungen.
Verwendung von natürlichen Ölen nach einem der vorangehenden Patentansprüche zur Verbesserung der langanhaltenden Geruchsfreisetzung lyralfreier und Riechstoffkomponenten gewählt unter 3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal (Lilial), cis-4-(1- methylethyl)-cyclohexanmethanol (Mayol), 2-isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol (Florol), 3-(2,3-Dihydro-1 , 1 -dimethyl-1 H-inden-6-yl)propanal (Hivernal), (2,3-Dihydro- 2,5-dimethyl-1 H-inden-2-yl)methanol (Lilyflore) enthaltender Zubereitungen.
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2014003631A (es) * 2011-09-30 2014-05-28 Firmenich & Cie Composiciones florales de perfumeria como sustitutos para lilial.
WO2016049397A1 (en) * 2014-09-26 2016-03-31 The Procter & Gamble Company Freshening compositions and devices comprising same
CN104856910A (zh) * 2015-06-02 2015-08-26 白华 一种非手术艺术整形霜
US9714401B2 (en) 2015-10-19 2017-07-25 The Procter & Gamble Company Particles for malodor reduction
WO2017165615A1 (en) 2016-03-24 2017-09-28 The Procter & Gamble Company Hair care compositions comprising malodor reduction compositions
JP2020536885A (ja) 2017-10-10 2020-12-17 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニーＴｈｅ Ｐｒｏｃｔｅｒ ＆ Ｇａｍｂｌｅ Ｃｏｍｐａｎｙ 無機塩低含有の、サルフェートを含まないパーソナルクレンジング組成物
US10792384B2 (en) 2017-12-15 2020-10-06 The Procter & Gamble Company Rolled fibrous structures comprising encapsulated malodor reduction compositions
JP7481470B2 (ja) 2020-02-27 2024-05-10 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 有効性及び美観が強化された硫黄含有フケ防止組成物
CN116568263A (zh) 2020-12-04 2023-08-08 宝洁公司 包含恶臭减少材料的毛发护理组合物
US11771635B2 (en) 2021-05-14 2023-10-03 The Procter & Gamble Company Shampoo composition

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19543730A1 (de) 1995-11-23 1997-05-28 Ciba Geigy Ag Bis-Resorcinyl-Triazine
US6086903A (en) * 1996-02-26 2000-07-11 The Proctor & Gamble Company Personal treatment compositions and/or cosmetic compositions containing enduring perfume
EP0878469B1 (de) 1997-05-16 2004-10-27 Ciba SC Holding AG Resorcinyl-Triazine
FR2789582B1 (fr) 1999-02-12 2001-05-04 Oreal Compositions photoprotectrices contenant un derive de bis-resorcinyl triazine et un compose a groupements benzoazolyle ou benzodiazolyle
FR2812002A1 (fr) * 2000-07-19 2002-01-25 Oreal Composition solide comprenant un gelifiant hydrophile et une matiere odorante, utilisations
DE10132003A1 (de) * 2001-07-03 2003-01-30 Merz & Co Gmbh & Co Fett(öl)haltiges Mittel, enthaltend Zwiebelextrakt, seine Herstellung und seine Verwendung zur Pflege, Vorbeugung oder Behandlung von geschädigtem Hautgewebe, insbesondere von Narben
KR100968356B1 (ko) * 2001-08-08 2010-07-06 가부시키가이샤 시세이도 향료 조성물
US7202198B2 (en) * 2003-06-10 2007-04-10 International Flavors & Fragrances Inc. Substituted phenolic composition and process for using same for inhibiting malodours
WO2007115840A1 (en) * 2006-04-07 2007-10-18 Delgado Acarreta Raul Cosmetic composition for an autonomus shave
DE102007019369A1 (de) * 2007-04-23 2008-10-30 Henkel Ag & Co. Kgaa Photokatalytisches Material enthaltende Partikel
DE102007028024A1 (de) * 2007-06-14 2008-12-18 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an molekularem Sauerstoff und Parfümstoffen
WO2008155683A1 (en) * 2007-06-18 2008-12-24 Firmenich Sa Malodor counteracting compositions and method for their use
US8754028B2 (en) 2008-12-16 2014-06-17 The Procter & Gamble Company Perfume systems
DE102009001569A1 (de) * 2009-03-16 2010-09-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Lilial-Substitut
DE102009001570A1 (de) 2009-03-16 2010-09-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Lilial-Surrogat
DE102009002287A1 (de) * 2009-04-08 2010-10-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Stabilisierte kosmetische Zusammensetzungen
DE102009027778A1 (de) * 2009-07-16 2011-01-20 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetische und dermatologisch-topische Zusammensetzungen mit haarwuchsminimierender oder -inhibierender Wirkung

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
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