EP2513014A1 - Oberflächenkonditionierung zur verbesserung der knochenzementadhäsion an keramischen substraten - Google Patents

Oberflächenkonditionierung zur verbesserung der knochenzementadhäsion an keramischen substraten

Info

Publication number
EP2513014A1
EP2513014A1 EP10798305A EP10798305A EP2513014A1 EP 2513014 A1 EP2513014 A1 EP 2513014A1 EP 10798305 A EP10798305 A EP 10798305A EP 10798305 A EP10798305 A EP 10798305A EP 2513014 A1 EP2513014 A1 EP 2513014A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
ceramic substrate
silane coupling
coupling agent
substrate according
ceramic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP10798305A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Stefan Berger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ceramtec GmbH
Original Assignee
Ceramtec GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ceramtec GmbH filed Critical Ceramtec GmbH
Publication of EP2513014A1 publication Critical patent/EP2513014A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C04CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04BLIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B41/00After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
    • C04B41/45Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements
    • C04B41/46Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements with organic materials
    • C04B41/49Compounds having one or more carbon-to-metal or carbon-to-silicon linkages ; Organo-clay compounds; Organo-silicates, i.e. ortho- or polysilicic acid esters ; Organo-phosphorus compounds; Organo-inorganic complexes
    • C04B41/4905Compounds having one or more carbon-to-metal or carbon-to-silicon linkages ; Organo-clay compounds; Organo-silicates, i.e. ortho- or polysilicic acid esters ; Organo-phosphorus compounds; Organo-inorganic complexes containing silicon
    • C04B41/4922Compounds having one or more carbon-to-metal or carbon-to-silicon linkages ; Organo-clay compounds; Organo-silicates, i.e. ortho- or polysilicic acid esters ; Organo-phosphorus compounds; Organo-inorganic complexes containing silicon applied to the substrate as monomers, i.e. as organosilanes RnSiX4-n, e.g. alkyltrialkoxysilane, dialkyldialkoxysilane
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C04CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04BLIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B41/00After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
    • C04B41/45Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements
    • C04B41/46Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements with organic materials
    • C04B41/49Compounds having one or more carbon-to-metal or carbon-to-silicon linkages ; Organo-clay compounds; Organo-silicates, i.e. ortho- or polysilicic acid esters ; Organo-phosphorus compounds; Organo-inorganic complexes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61FFILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
    • A61F2/00Filters implantable into blood vessels; Prostheses, i.e. artificial substitutes or replacements for parts of the body; Appliances for connecting them with the body; Devices providing patency to, or preventing collapsing of, tubular structures of the body, e.g. stents
    • A61F2/02Prostheses implantable into the body
    • A61F2/30Joints
    • A61F2/30767Special external or bone-contacting surface, e.g. coating for improving bone ingrowth
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/28Materials for coating prostheses
    • A61L27/34Macromolecular materials
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L29/00Materials for catheters, medical tubing, cannulae, or endoscopes or for coating catheters
    • A61L29/08Materials for coatings
    • A61L29/085Macromolecular materials
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L31/00Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
    • A61L31/08Materials for coatings
    • A61L31/10Macromolecular materials
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C04CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04BLIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B41/00After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
    • C04B41/009After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone characterised by the material treated
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C04CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04BLIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B41/00After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
    • C04B41/45Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements
    • C04B41/52Multiple coating or impregnating multiple coating or impregnating with the same composition or with compositions only differing in the concentration of the constituents, is classified as single coating or impregnation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C04CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04BLIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B41/00After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
    • C04B41/80After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone of only ceramics
    • C04B41/81Coating or impregnation
    • C04B41/82Coating or impregnation with organic materials
    • C04B41/84Compounds having one or more carbon-to-metal of carbon-to-silicon linkages
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C04CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04BLIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B41/00After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
    • C04B41/80After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone of only ceramics
    • C04B41/81Coating or impregnation
    • C04B41/89Coating or impregnation for obtaining at least two superposed coatings having different compositions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2400/00Materials characterised by their function or physical properties
    • A61L2400/18Modification of implant surfaces in order to improve biocompatibility, cell growth, fixation of biomolecules, e.g. plasma treatment
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C04CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04BLIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B2111/00Mortars, concrete or artificial stone or mixtures to prepare them, characterised by specific function, property or use
    • C04B2111/00474Uses not provided for elsewhere in C04B2111/00
    • C04B2111/00836Uses not provided for elsewhere in C04B2111/00 for medical or dental applications
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652Of asbestos
    • Y10T428/31663As siloxane, silicone or silane

Definitions

  • the present invention relates to a ceramic substrate whose surface is modified to improve bone cement adhesion.
  • the aim of the surface modification of ceramic substrates to be used as implants, for example, is to improve the adhesion of commercially available bone cements based on polymethyl methacrylate (PMMA) in order to obtain a high bond strength between substrate material and cement.
  • EP 1202702 B1 discloses a method in which the cement adhesion to an implant can be improved by a three-layer coating system on the implant.
  • the three-layer system consists of (i) a silicate layer (S1O2), (ii) a silane coupling agent and (iii) a preservative polymeric overcoat.
  • the application of the SiO 2 layer is mandatory in order to ensure the connection of the silane coupling agent to the preconditioned surface.
  • Object of the present invention was to provide a simplified compared to the prior art surface conditioning for improving the bone cement adhesion to ceramic substrates to be used, for example, as implants. This object is achieved by a substrate having the features of the main claim. Preferred embodiments are characterized in the subclaims.
  • ceramic substrates which have sufficient hydroxyl groups (OH groups) on their surface for example aluminum oxide ceramics, zirconium oxide ceramics and mixed ceramics of different zirconium oxide and aluminum oxide compositions, can be directly modified with appropriately selected and suitable silane coupling agents.
  • OH groups hydroxyl groups
  • suitable Silanhaftvernn ittler are certain silanes, preferably methoxy, ethoxy and / or chlorosilanes. These silanes react with the OH groups of the substrate surface, resulting in a covalent bond between the silane and the substrate.
  • a sterile silane coupling agent which, on the one hand, reacts with the OH groups of the substrate surface and, on the other hand, has at least one reactive group, ie the monomeric component (methyl methacrylate). of the bone cement can react.
  • Sterile silane coupling agents with reactive acrylate or methacrylate groups have proved to be preferred according to the invention for this purpose.
  • the surface preconditioned by means of suitable and sterile silane coupling agent can be brought into contact with commercially available bone cement immediately after application of the sterile silane coupling agent, resulting in a chemical reaction between the acrylate or methacrylate groups of the sterile silane coupling agent with the monomeric com
  • bone bonds form covalent bonds that ensure a strong bond between substrate and cement.
  • this composite also arises under moist conditions, for example in aqueous media.
  • cover layers based on Methyl methacrylate, polymethylnethacrylate, BisGMA (bisphenol A-glycidyl dimethacrylate), TEGDMA (ethylene glycol dimethacrylate), phenolic resins, and / or mixtures of these components.
  • the reactive double bonds contained in the protective layers react with the double bonds of the silane coupling agent so that the silane coupling agent can no longer be physically and chemically contaminated.
  • the substrate preconditioned with the adhesive and the protective layer preconditioned on the substrate may be sterilized by suitable methods and packaged in a sterile manner. Such sterilized and packaged substrates are protected against contamination and can be stored or transported for several months without loss of quality.
  • the polymeric cover layer is activated by applying bone cement to the substrate surface preconditioned with a silicone filler and the outer layer, resulting in alloying of the polymeric cover layer into the polymer network of the bone cement. This results in adherent, even in aqueous medium resistant connections between bone cement and substrate material.
  • the present invention thus relates to a ceramic substrate in which the surface of the substrate is modified with a silane coupling agent.
  • the substrate has hydroxyl groups (OH groups) on its surface;
  • the substrate is an alumina ceramic, a zirconia ceramic or a mixed ceramic of different composition of zirconia and alumina;
  • the silane coupling agent is a silane that forms a covalent bond with the OH groups of the substrate surface;
  • the silane coupling agent is selected from sterile silane coupling agents;
  • the silane coupling agent is selected from methoxy, ethoxy and / or chlorosilanes;
  • the sterile silane coupling agent reacts on the one hand with the OH groups of the substrate surface and on the other hand at least one reactive
  • the present invention furthermore relates to a ceramic substrate in which the substrate surface preconditioned with a silane coupling agent additionally has a polymeric covering layer which, after complete polymerization, fulfills a protective function of the substrate surface.
  • a ceramic substrate according to the invention with a polymeric cover layer, in which the cover layer is based on methyl methacrylate, polymethyl methacrylate, BisGMA, TEGDMA, phenolic resins and / or mixtures of these components.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Surgery (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Prostheses (AREA)

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft ein keramisches Substrat, dessen Oberfläche zur Verbesserung der Knochenzementadhäsion modifiziert ist.

Description

Oberflächenkonditionierung zur Verbesserung der
Knochenzementadhäsion an keramischen Substraten
Die vorliegende Erfindung betrifft ein keramisches Substrat, dessen Oberfläche zur Verbesserung der Knochenzementadhäsion modifiziert ist. Ziel der Oberflächenmodifikation von keramischen Substraten, die beispielsweise als Implantate verwendet werden sollen, ist, die Adhäsion von handelsüblichen Knochenzementen basierend auf Polymethylmethacrylat (PMMA) zu verbessern, um eine hohe Verbundfestigkeit zwischen Substratmaterial und Zement zu erhalten. In der EP 1202702 B1 wird ein Verfahren offenbart, bei dem die Zementadhäsion an einem Implantat durch ein dreischichtiges Beschichtungssystem auf dem Implantat verbessert werden kann. Das dreischichtige System besteht aus (i) einer Silikatschicht (S1O2), (ii) einem Silanhaftvermittler und (iii) einer konservierenden, polymeren Deckschicht. Das Aufbringen der SiO2-Schicht ist dabei mandatorisch, um die Anbindung des Silanhaftvermittlers an die vorkonditionierte Oberfläche zu gewährleisten.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war, eine im Vergleich zum Stand der Technik vereinfachte Oberflächenkonditionierung zur Verbesserung der Knochenzementadhäsion an keramischen Substraten, die beispielsweise als Implantate verwendet werden sollen, bereitzustellen. Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Substrat mit den Merkmalen des Hauptanspruchs gelöst. Vorzugsweise Ausgestaltungen sind in den Unteransprüchen charakterisiert.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass keramische Substrate, die an ihrer Oberfläche ausreichend Hydroxyl-Gruppen (OH-Gruppen) besitzen, dazu zählen beispielsweise Aluminiumoxidkeramiken, Zirkonoxidkeramiken und Mischkeramiken unterschiedlicher Zusammensetzung aus Zirkonoxid und Aluminiumoxid, mit entsprechend ausgewählten und geeigneten Silanhaftvermittlern unmittelbar modifiziert werden können. Auf das vorherige Aufbringen einer SiO2-Schicht kann erfindungsgemäß verzichtet werden. Erfindungsgemä ß geeignete Silanhaftvernn ittler sind bestimmte Silane, vorzugsweise Methoxy-, Ethoxy- und / oder Chlorsilane. Diese Silane reagieren dabei mit den OH-Gruppen der Substratoberfläche, wobei eine kovalente Bindung zwischen dem Silan und dem Substrat entsteht.
Die erfolgreiche Anbindung von unterschiedlichen Haftvermittlern konnte durch Bestimmung des Kontaktwinkels von Wasser sowie durch Bestimmung des Siliziumgehalts an der Substratoberfläche nachgewiesen werden.
Zur Verbesserung der Zementadhäsion ist es weiterhin von Vorteil, einen sterilen Silanhaftvermittler zu verwenden , der zum einen m it den OH-Gruppen der Substratoberfläche reagiert und zum anderen mindestens eine reaktive Gruppe besitzt, d ie m it der monomeren Kom ponente (Methyl methacryl at) des Knochenzements reagieren kann. Als erfindungsgemäß bevorzugt haben sich hierfür sterile Silanhaftvermittler mit reaktiven Acrylat- bzw. Methacrylatgruppen erwiesen.
Die mittels geeignetem und sterilem Silanhaftvermittler vorkonditionierte Oberfläche kann unmittelbar nach Aufbringen des sterilen Silanhaftvermittlers mit handelsüblichem Knochenzement in Kontakt gebracht werden, wodurch infolge einer chemischen Reaktion zwischen den Acrylat- bzw. Methacrylatgruppen des steri l en S i l a n h aftverm ittl ers m it d en monomeren Kom pon enten d es Knochenzements kovalente Bindungen entstehen, die einen festen Verbund zwischen Substrat und Zement gewährleisten. Überraschenderweise entsteht dieser Verbund auch unter feuchten Bedingungen, beispielsweise auch in wässrigen Medien. Weiterhin ist es erfindungsgemäß möglich, auf die mit einem geeigneten Silan haftverm ittler vorkond ition ierte Substratoberfläche eine polymere Deckschicht aufzutragen, die nach vollständiger Polymerisation eine Schutzfunktion der Substratoberfläche erfüllt. Als erfindungsgemäß bevorzugt haben sich h ierbei als Schutzschichten Deckschichten auf Basis von Methylmethacrylat, Polymethylnnethacrylat, BisGMA (Bisphenol A- Glycidyldimethacrylat), TEGDMA (T ethylenglycoldimethacrylat), Phenolharze und / oder Gemische dieser Komponenten erwiesen. Dabei reagieren die in den Schutzschichten enthaltenen reaktiven Doppelbindungen mit den Doppelbindungen des Silanhaftvermittlers, so dass der Silanhaftvermittler physikalisch und chemisch nicht mehr kontaminierbar ist.
I m An sch l u ss da ra n ka n n d as m it S i l a n haftverm ittl er u nd polym erer Schutzschicht vorkonditionierte Substrat mittels geeigneten Verfahren sterilisiert und steril verpackt werden. Derartige sterilisierte und verpackte Substrate sind vor Verschmutzung geschützt und ohne Qualitätsverluste mehrere Monate lager- bzw. transportfähig. Durch Aufbringen von Knochenzement auf die mit einem S i l a n h aftverm ittl er u nd d er pol ym eren Deckschicht vorkonditionierte Substratoberfläche wird die polymere Deckschicht aktiviert, was zu einer Ein leg ierung der polymeren Decksch icht in das Polymernetzwerk des Knochenzements führt. Dabei entstehen haftfeste, auch im wässrigen Medium beständige Verbindungen zwischen Knochenzement und Substratmaterial.
Die vorliegende Erfindung betrifft folglich ein keramisches Substrat, bei dem die Oberfläche des Substrats mit einem Silanhaftvermittler modifiziert ist.
Besonders bevorzugt ist ein erfindungsgemäßes keramisches Substrat, bei dem das Substrat an seiner Oberfläche Hydroxyl-Gruppen (OH-Gruppen) besitzt; das Substrat eine Aluminiumoxidkeramik, eine Zirkonoxidkeramik oder eine Mischkeramik unterschiedlicher Zusammensetzung aus Zirkonoxid und Aluminiumoxid ist; der Silanhaftvermittler ein Silan ist, das mit den OH-Gruppen der Substratoberfläche eine kovalente Bindung eingeht; der Silanhaftvermittler ausgewählt ist aus sterilen Silanhaftvermittlern; der Silanhaftvermittler ausgewählt ist aus den Methoxy-, Ethoxy- und / oder Chlorsilanen; der sterile Silanhaftvermittler zum einen mit den OH-Gruppen der Substratoberfläche reagiert und zum anderen mindestens eine reaktive
Gruppe besitzt, die mit der monomeren Komponente eines Knochenzements reagieren kann; der sterile Silanhaftvermittler reaktive Acrylat- bzw. Methacrylatgruppen aufweist. Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung ein keramisches Substrat, bei dem die mit einem Silanhaftvermittler vorkonditionierte Substratoberfläche zusätzlich eine polymere Deckschicht aufweist, die nach vollständiger Polymerisation eine Schutzfunktion der Substratoberfläche erfüllt.
Besonders bevorzugt ist ein erfindungsgemäßes keramisches Substrat mit einer polymeren Deckschicht, bei dem die Deckschicht auf Methyl methacrylat, Polymethylmethacrylat, BisGMA, TEGDMA, Phenolharze und / oder auf Gemischen dieser Komponenten basiert.

Claims

Patentansprüche
Keramisches Substrat, dadurch gekennzeichnet, dass die Oberfläche des Substrats mit einem Silanhaftvermittler modifiziert ist.
Keramisches Substrat gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass das Substrat an seiner Oberfläche Hydroxyl-Gruppen (OH-Gruppen) besitzt.
Keramisches Substrat gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Substrat eine Aluminiumoxidkeramik, eine Zirkonoxidkeramik oder eine Mischkeramik unterschiedlicher Zusammensetzung aus Zirkonoxid und Aluminiumoxid ist.
Keramisches Substrat gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Silanhaftvermittler ein Silan ist, das m it den OH-Gruppen der Substratoberfläche eine kovalente Bindung eingeht.
Keramisches Substrat gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Silanhaftvermittler ausgewählt ist aus sterilen Silanhaftvermittlern.
Keramisches Substrat gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Silanhaftvermittler ausgewählt ist aus den Methoxy-, Ethoxy- und / oder Chlorsilanen.
Keramisches Substrat gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der sterile Silanhaftvermittler zum einen mit den OH-Gruppen der Substratoberfläche reagiert und zum anderen mindestens eine reaktive Gruppe besitzt, die mit der monomeren Komponente eines Knochenzements reagieren kann.
8. Keramisches Substrat gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der sterile Silanhaftvermittler reaktive Acrylat- bzw. Methacrylatgruppen aufweist.
9. Keramisches Substrat gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die mit einem
Silanhaftvermittler gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche vorkonditionierte Substratoberfläche zusätzlich eine polymere Deckschicht aufweist, die nach vollständiger Polymerisation eine Schutzfunktion der Substratoberfläche erfüllt.
10. Keramisches Substrat gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Deckschicht auf Methyl methacrylat, Polymethylmethacrylat, BisGMA, TEGDMA, Phenolharze und / oder auf Gemischen dieser Komponenten basiert.
EP10798305A 2009-12-17 2010-12-16 Oberflächenkonditionierung zur verbesserung der knochenzementadhäsion an keramischen substraten Withdrawn EP2513014A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102009054871 2009-12-17
PCT/EP2010/070000 WO2011083024A1 (de) 2009-12-17 2010-12-16 Oberflächenkonditionierung zur verbesserung der knochenzementadhäsion an keramischen substraten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP2513014A1 true EP2513014A1 (de) 2012-10-24

Family

ID=43707944

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP10798305A Withdrawn EP2513014A1 (de) 2009-12-17 2010-12-16 Oberflächenkonditionierung zur verbesserung der knochenzementadhäsion an keramischen substraten

Country Status (11)

Country Link
US (1) US20120258320A1 (de)
EP (1) EP2513014A1 (de)
JP (1) JP2013514105A (de)
KR (1) KR20120105030A (de)
CN (1) CN102753503B (de)
AU (1) AU2010340894B2 (de)
BR (1) BR112012014794A2 (de)
CA (1) CA2784967A1 (de)
DE (1) DE102010063301A1 (de)
RU (1) RU2593841C2 (de)
WO (1) WO2011083024A1 (de)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2011377372B2 (en) * 2011-09-19 2016-10-06 Tecres S.P.A. Modular spacer device for the treatment of infections of the prosthesis of the human limbs
US10543662B2 (en) 2012-02-08 2020-01-28 Corning Incorporated Device modified substrate article and methods for making
US10086584B2 (en) 2012-12-13 2018-10-02 Corning Incorporated Glass articles and methods for controlled bonding of glass sheets with carriers
US10014177B2 (en) 2012-12-13 2018-07-03 Corning Incorporated Methods for processing electronic devices
TWI617437B (zh) 2012-12-13 2018-03-11 康寧公司 促進控制薄片與載體間接合之處理
US9340443B2 (en) 2012-12-13 2016-05-17 Corning Incorporated Bulk annealing of glass sheets
TW201429708A (zh) * 2012-12-13 2014-08-01 Corning Inc 玻璃及製造玻璃物品的方法
US10510576B2 (en) 2013-10-14 2019-12-17 Corning Incorporated Carrier-bonding methods and articles for semiconductor and interposer processing
WO2015112958A1 (en) 2014-01-27 2015-07-30 Corning Incorporated Articles and methods for controlled bonding of thin sheets with carriers
CN106457758B (zh) 2014-04-09 2018-11-16 康宁股份有限公司 装置改性的基材制品及其制备方法
CN107635769B (zh) 2015-05-19 2020-09-15 康宁股份有限公司 使片材与载体粘结的制品和方法
JP7106276B2 (ja) 2015-06-26 2022-07-26 コーニング インコーポレイテッド シート及び担体を有する物品及び方法
TW202216444A (zh) 2016-08-30 2022-05-01 美商康寧公司 用於片材接合的矽氧烷電漿聚合物
TWI810161B (zh) 2016-08-31 2023-08-01 美商康寧公司 具以可控制式黏結的薄片之製品及製作其之方法
JP7260523B2 (ja) 2017-08-18 2023-04-18 コーニング インコーポレイテッド ポリカチオン性高分子を使用した一時的結合
US11331692B2 (en) 2017-12-15 2022-05-17 Corning Incorporated Methods for treating a substrate and method for making articles comprising bonded sheets

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4826430A (en) * 1984-04-23 1989-05-02 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Adhesive primer for alumina brackets
NZ223704A (en) * 1987-03-13 1990-02-26 Johnson & Johnson Dental Prod Silica-containing adhesive primer for coating alumina articles and methods of use in orthodontics
JP3260817B2 (ja) * 1992-05-08 2002-02-25 京セラ株式会社 補綴具とその製造方法
DE4418893A1 (de) * 1994-05-31 1995-12-07 Metallgesellschaft Ag Schichtverbund
JPH09137129A (ja) * 1995-08-28 1997-05-27 Mitsui Petrochem Ind Ltd セラミックス用接着剤
US5814682A (en) * 1996-06-14 1998-09-29 Rusin; Richard P. Method of luting a provisional prosthetic device using a glass ionomer cement system and kit therefor
TW470861B (en) * 1996-08-26 2002-01-01 Matsushita Electric Industrial Co Ltd Chemical adsorption film, method of manufacturing the same, and chemical absorption solution used for the same
DE19937864C2 (de) * 1999-08-13 2002-10-31 Rudolf Marx Werkstück und Verfahren zum Herstellen und zum Verwerten des Werkstückes
RU2223066C1 (ru) * 2002-10-14 2004-02-10 Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-производственное предприятие "Квант" Способ получения керамических покрытий на поверхности зубных протезов и имплантатов
FR2846970B1 (fr) * 2002-11-08 2006-08-11 Desarrollo Del Grafting S L Procede de traitement de surface par photopolymerisation pour obtenir des proprietes biocides
DE102005023094A1 (de) * 2005-05-13 2006-11-16 Nies, Berthold, Dr. Bioaktiver Knochenzement und seine Herstellung
US7713637B2 (en) * 2006-03-03 2010-05-11 Advanced Cardiovascular Systems, Inc. Coating containing PEGylated hyaluronic acid and a PEGylated non-hyaluronic acid polymer
EP2233159B1 (de) * 2007-12-21 2014-05-14 Kyocera Medical Corporation Medizinische vorrichtung und verfahren zu ihrer herstellung

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO2011083024A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN102753503B (zh) 2016-06-22
DE102010063301A1 (de) 2011-06-22
BR112012014794A2 (pt) 2016-06-21
RU2593841C2 (ru) 2016-08-10
WO2011083024A1 (de) 2011-07-14
CN102753503A (zh) 2012-10-24
RU2012129863A (ru) 2014-01-27
KR20120105030A (ko) 2012-09-24
US20120258320A1 (en) 2012-10-11
CA2784967A1 (en) 2011-07-14
AU2010340894A1 (en) 2012-08-02
AU2010340894B2 (en) 2014-11-20
JP2013514105A (ja) 2013-04-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2513014A1 (de) Oberflächenkonditionierung zur verbesserung der knochenzementadhäsion an keramischen substraten
EP2022463B1 (de) Einteilige dentalhaftzusammensetzung
Eick et al. The dentinal surface: its influence on dentinal adhesion. Part III.
Tay et al. Factors contributing to the incompatibility between simplified-step adhesives and self-cured or dual-cured composites. Part II. Single-bottle, total-etch adhesive.
D'Arcangelo et al. Effect of three surface treatments on the adhesive properties of indirect composite restorations.
Ito et al. Effects of multiple coatings of two all-in-one adhesives on dentin bonding.
Yoshihara et al. Silane-coupling effect of a silane-containing self-adhesive composite cement
Watanabe et al. Temporary cement remnants as an adhesion inhibiting factor in the interface between resin cements and bovine dentin.
DE69718389T2 (de) Metallfluoridpartikel und diese Partikel enthaltende Dentalmasse
Tham et al. Simulated body fluid and water absorption effects on poly (methyl methacrylate)/hydroxyapatite denture base composites.
EP1323406A2 (de) Dental-Verbundwerkstoff
EP2136766A2 (de) Konditionierungsmittel und verfahren zum binden von härtbaren mischungen
Chappell et al. Shear bond strength and scanning electron microscopic observation of six current dentinal adhesives.
EP1430913A1 (de) Knochenzement mit verbesserten mechanischen Eigenschaften und Verfahren zu seiner Herstellung
Mannocci et al. Microtensile bond strength of resin-post interfaces created with interpenetrating polymer network posts or cross-linked posts
Zidan et al. Obturation of root canals using the single cone gutta‐percha technique and dentinal bonding agents
Radovic et al. Accelerated aging of adhesive-mediated fiber post-resin composite bonds: A modeling approach
Airoldi et al. In vitro evaluation of dentinal bonding agents in mixed Class V cavity preparations.
JP2004525220A (ja) 金属高分子複合体用接着剤
DE19937864C2 (de) Werkstück und Verfahren zum Herstellen und zum Verwerten des Werkstückes
Pinto et al. Enamel and dentin bond strength, interfacial ultramorphology and fluoride ion release of self-etching adhesives during a pH-cycling regime
Tanumiharja et al. Field-emission scanning electron microscopy of resin-dentin interface morphology of seven dentin adhesive systems.
PAPACCHINI et al. An investigation of the contribution of silane to the composite repair strength over time using a double-sided microtensile test
Özcan et al. Adhesion of substrate–adherent combinations for early composite repairs: Effect of intermediate adhesive resin application
EP1150641B1 (de) Haftvermittler für siliconmaterialien

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 20120717

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AL AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LI LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO RS SE SI SK SM TR

DAX Request for extension of the european patent (deleted)
17Q First examination report despatched

Effective date: 20170825

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION IS DEEMED TO BE WITHDRAWN

18D Application deemed to be withdrawn

Effective date: 20180105