EP1915123A1 - Verwendungen von (z)-1-(3-methyl-but-2-enyloxy)-hex-3-en - Google Patents

Verwendungen von (z)-1-(3-methyl-but-2-enyloxy)-hex-3-en

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Publication number
EP1915123A1
EP1915123A1 EP06792713A EP06792713A EP1915123A1 EP 1915123 A1 EP1915123 A1 EP 1915123A1 EP 06792713 A EP06792713 A EP 06792713A EP 06792713 A EP06792713 A EP 06792713A EP 1915123 A1 EP1915123 A1 EP 1915123A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
methyl
enyloxy
hexene
oil
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP06792713A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Aurelia Reckziegel
Horst Surburg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Symrise AG
Original Assignee
Symrise AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Symrise AG filed Critical Symrise AG
Publication of EP1915123A1 publication Critical patent/EP1915123A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2068—Ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50—Perfumes

Definitions

  • the invention relates to novel uses of (Z) -1- (3-methylbut-2-enyloxy) -3-hexene (cis-3-hexenylprenyl ether) and to mixtures containing this compound.
  • (Z) -1- (3-methyl-but-2-enyloxy) -3-hexene showed a very intense, extremely natural and modern green odor, paired with flowery-fruity notes. The green smell is pronounced of peas, green beans and leaves, the fruity note is from apple, the floral note determined by violets, herbaceous nuances are to be noticed beside it.
  • (Z) -1- (3-methyl-but-2-enyloxy) -3-hexene resembles in its odor properties those of the fragrances (Z) -1- (1-ethoxyethoxy) -hex-3-ene available on the market (CAS No. 28069-74-1, leafacetal, product name of the company IFF) and 4-methyl-3-decen-5-ol (CAS No. 81782-77-6, Undecavertol, product name of Givaudan).
  • fragrance mixtures with a particularly fresh green top note which at the same time should have a pronounced blooming (smell from an aqueous surfactant solution).
  • Another important application-related requirement of perfume mixtures for surfactant-containing products is their substantivity towards or retention on the substrate, in particular hair or textile fibers. The importance of substantivity and retention is e.g. in EP 1 201 738 A1 set out in detail, cf. there the sections [0004] - [0005]. Therefore, fragrances with high substantivity and / or retention are generally sought.
  • a first aspect of the present invention which is closely related to the aforementioned general objects, relates to the use of (Z) -1- (3-methyl-but-2-enyloxy) -3-hexene or a (Z) -1 - (3-methyl-but-2- enyloxy) -3-hexene containing mixture as an agent for providing (a) hair or (b) textile fibers having a fresh green fragrance.
  • a further aspect of the invention relates to the use of (Z) -1- (3-methyl-but-2-enyloxy) -3-hexene as an agent for increasing the substantivity and / or retention of a fragrance mixture (opposite) Hair or textile fibers).
  • (Z) -1- (3-methyl-but-2-enyloxy) -3-hexene By adding (Z) -1- (3-methyl-but-2-enyloxy) -3-hexene to a given fragrance mixture of only low substantivity and / or retention, these properties are improved in a particularly advantageous manner.
  • a corresponding method according to the invention for providing (a) hair or (b) textile fibers with a fresh fragrance comprises the following steps: Providing a mixture containing (Z) -1- (3-methyl-but-2-enyloxy) -3-hexene,
  • a particularly suitable mixture for the uses according to the invention or the corresponding processes is a solution which comprises: (a) water, (b) (Z) -1- (3-methylbut-2-enyloxy) -3-hexene and (c) one or more surfactants, wherein the concentration of (Z) -1- (3-methyl-but-2-enyloxy) -3-hexene in the solution in the range of 10 "7 -10" 1 wt -% lies.
  • Other fragrances and / or other conventional additives may be present.
  • the (Z) -1- (3-methyl-but-2-enyloxy) -3-hexane has a similar odor to (Z) -1- (1-ethoxyethoxy ) -hex-3-en (Leafacetal, product name of the company IFF) does not have this happy combination of properties.
  • another aspect of the invention relates to the use of (Z) -1- (3-methyl-but-2-enyloxy) -3-hexene to increase the odor perceived via a surfactant-containing aqueous solution (eg, a wash liquor) (ie, increase the blooming) of other fragrances.
  • a surfactant-containing aqueous solution eg, a wash liquor
  • the (Z) -1- (3-methylbut-2-enyloxy) -3-hexene can be used in a variety of products.
  • the pH of an aqueous formulation containing the present invention is not critical since (Z) -1- (3-methylbut-2-enyloxy) -3-hexene is very stable in both acidic and basic media (See also Examples 1 - 3).
  • the ether to be used according to the invention has a particularly pronounced blooming in applications / formulations with a basic pH and effects, preferably the pH is then in the range of pH 8 to 13.
  • pH range adjusted is adjusted.
  • fragrances with which the (Z) -1- (3-methyl-but-2-enyloxy) -3-hexene can be advantageously combined are found, for example, in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I and II, Montclair, NJ, 1969, Dverlag or K. Bauer, D. Garbe and H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4 rd . Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2001. In detail may be mentioned:
  • Extracts from natural raw materials such as essential oils, concretes, absolues, resines, resinoids, balsams, tinctures such.
  • ambergris tincture Amyrisöl; Angelica seed oil; Angelica root oil; anise oil; Valerian oil; Basil oil; Tree Moss -Absolue; Bay oil; Mugwort oil; Benzoeresin;
  • Cananga oil cardamom; Cascarillaöl; cassia; Cassie absolute;
  • eucalyptus oil Fennel oil; Pine needle oil; galbanum; Galbanumresin;
  • Orris root oil Jasmine absolute; calamus; Chamomile oil blue; Camomile oil Roman;
  • Clove flower oil neroli; Olibanum absolute; olibanum; Opopanaxöl; Orange blossom absolute; Orange oil; oregano; Palmarosa oil; patchouli oil;
  • perilla oil Peruvian balsam oil; Parsley leaf oil; Parsley seed oil; Petitgrain oil;
  • Peppermint oil Pepper oil; chilli; pine oil; Poleyöl; Rose absolute;
  • sandalwood Celery seed oil; spike lavender oil; Stemanisöl; Styraxöl; tagetes; Pine needle oil; Tea-tree-oil; turpentine; Thyme oil; Tolu; Tonka absolute; Tuberose absolute; Vanilla extract; Violet leaf absolute; verbena; vetiver; Juniper berry oil; Wine yeast oil; Wormwood oil; Wintergreen oil; ylang oil; hyssop oil; Civet absolute; cinnamon leaf; Cinnamon bark oil, and fractions thereof, or ingredients isolated therefrom;
  • hydrocarbons such as. 3-carene; ⁇ -pinene; beta-pinene; ⁇ -terpinene; ⁇ -terpinene; p-cymene; bisabolene; camphene; caryophyllene; cedrene; Famesen; limonene; longifolene; myrcene; ocimene; valencene; (E 1 Z) -1, 3,5-undecatriene; styrene; diphenylmethane;
  • aliphatic nitriles such as; 2-nonenoic acid nitrile; 2-Tridecen Acid nitrile; 2,12-Tridecadien Acid nitrile; 3,7-dimethyl- 2J 6-octadienoic acid nitrile; 3,7-dimethyl-6-octenoic acid nitrile;
  • Citronellol Citronellol; geraniol; nerol; linalool; Lavadulol; nerolidol; farnesol; tetrahydrolinalool; tetrahydrogeraniol; 2,6-dimethyl-7-octene-2-ol; 2,6-dimethyl octane-2-ol; 2-methyl-6-methylene-7-octene-2-ol; 2,6-dimethyl-5,7-octadiene-2-ol; 2,6-dimethyl-3,5-octadiene-2-ol; 3,7-dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7-dimethyl-1, 5,7-octatrien-3-ol 2,6-dimethyl-2,5,7-octatrien-1-ol; and their formates, acetates, propionates, isobutyrates, Butyrates
  • cyclic alcohols e.g. 4-tert.-butylcyclohexanol; 3,3,5-trimethylcyclohexanol; 3-lsocamphylcyclohexanol; 2,6,9-trimethyl-Z2, Z5, E9-cyclododecatrien-1-ol; 2-isobutyl-4-methyl tetrahydro-2H-pyran-4-ol;
  • cycloaliphatic alcohols e.g. alpha, 3,3-
  • cyclic and cycloaliphatic ethers such as cineole; cedryl methyl ether; cyclododecyl; (Ethoxymethoxy) cyclododecane; alpha-Cedrenepoxid; Sa. ⁇ . ⁇ . ⁇ a-Tetramethyldodecahydronaphthoß.i-bJfuran; 3a-ethyl-6,6-9a J trimethyldodecahydronaphtho [2,1-b] furan; 1, 5,9-trimethyl-13-oxabicyclo [10.1.0] trideca-4,8-diene; rose oxide; 2- (2,4-dimethyl-3-cyclohexene-1-yl) -5-methyl-5- (1-methylpropyl) -1,3-dioxane;
  • cyclic and macrocyclic ketones such as; 4-tert-butylcyclohexanone; 2 J 2,5-trimethyl-5-pentylcyclopentanone; 2
  • heptylcyclopentanone 2-pentylcyclopentanone; 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-one; S-methyl ⁇ -cyclopentadecenon; 3-methyl-5-cyclopentadecenone; S-methylcyclopentadecanone; 4- (1-ethoxyvinyl) -3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone; 4-tert.-pentylcyclohexanone; 5-cyclohexadecene-i -one; 6,7-dihydro-1,1,3,3,3-pentamethyl-4 (5H) -indanone; 8-cyclohexadecen-1-one; 9-cycloheptadecen-1-one; cyclopentadecanone; cyclohexadecanone;
  • cycloaliphatic aldehydes such as; 2,4-dimethyl-3-cyclohexene carbaldehyde; 2-methyl-4- (2,2,6-trimethyl-cyclohexene-1-yl) -2-butenal; 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexene carbaldehyde; 4- (4-methyl-3-penten-1-yl) -3-cyclohexene carbaldehyde;
  • esters of cycloaliphatic carboxylic acids such as. B .; Allyl-3-cyclohexylpropionate; Allylcyclohexyloxyacetat; cis and trans methyldihydrojasmonate; cis- and trans-methyl jasmonate; Methyl 2-hexyl-3-oxocyclopentanecarboxylate; Ethyl ⁇ -ethyl- ⁇ . ⁇ -dimethyl ⁇ -cyclohexencarboxylat; Ethyl ⁇ S. ⁇ . ⁇ -tetramethyl ⁇ -cyclohexencarboxylat; Ethyl 2-methyl-1,3-dioxolane-2-acetate;
  • the araliphatic alcohols such as e.g. ; benzyl alcohol; 1-phenylethyl; 2-phenylethyl alcohol; 3-phenylpropanol; 2-phenylpropanol; 2-phenoxyethanol; 2,2-dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-dimethyl-3- (3-methylphenyl) propanol; 1,1-dimethyl-2-phenylethyl alcohol; 1, 1-dimethyl-3-phenylpropanol; 1-ethyl-1-methyl-3-phenylpropanol; 2-methyl-5-phenylpentanol; 3-methyl-5-phenylpentanol; 3-phenyl-2-propen-1-ol; 4-methoxybenzyl; 1- (4-isopropylphenyl) ethanol;
  • ester of araliphatic alcohols and aliphatic carboxylic acids such as; benzyl acetate; benzylpropionate; benzyl isobutyrate; Benzylisovalerianat; 2-phenylethyl acetate; 2-phenylethyl propionate; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-phenylethyl isovalerate; 1-phenylethyl acetate; alpha-
  • phenoxyethylisobutyrate 4-methoxybenzyl acetate
  • the araliphatic ethers such as 2-phenylethyl methyl ether; 2-phenylethyl isoamyl ether; 2-phenylethyl-1-ethoxyethyl ether;
  • aromatic and araliphatic ketones such as acetophenone; 4-methylacetophenone; 4-methoxyacetophenone; 4-tert-butyl-2,6-dimethylacetophenone; 4-phenyl-2-butanone; 4- (4-hydroxyphenyl) -2-butanone; 1- (2-naphthalenyl) ethanone; benzophenone; 1, 1, 2,3,3,6-hexamethyl-S-indanyl methyl ketone; 6-tert-butyl-1, 1-dimethyl-4-indanyl methyl ketone; 1- [2,3-dihydro-1, 1 -methylethyl) -1H-5-indenyl] ethanone; 5 ', 6', 7 ', S'-tetrahydro-S'.S'.S'. ⁇ '. ⁇ '. ⁇ '-hexamethyl ⁇ -acetonaphthone;
  • aromatic and araliphatic carboxylic acids and their esters such as benzoic acid; phenylacetic acid; methylbenzoate; ethyl benzoate; hexyl benzoate; Benzyl benzoate; Methyl phenylacetate; ethyl phenylacetate; geranyl phenylacetate; Phenylethyl phenylacetate; Methylcinnmat; ethylcinnamate; Benzyl; Phenylethylcinnamat; cinnamyl cinnamate; allyl phenoxyacetate; methyl salicylate; isoamyl; hexyl salicylate; cyclohexyl; Cis-3-hexenyl salicylate; benzyl; phenylethyl; Methyl 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate; Ethyl 3-phenylglycidate; Ethy
  • nitrogen-containing aromatic compounds such as e.g. 2,4,6-trinitro-i, 3-dimethyl-5-tert-butylbenzene; 3,5-dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenone;
  • the phenols, phenyl ethers and phenyl esters e.g. estragole; anethole; eugenol; Eugenylmethylether; isoeugenol; Isoeugenylmethylether; thymol; carvacrol; diphenyl ether; beta-naphthyl methyl ether; beta-Naphthylethylether; beta-naphthyl isobutyl ether; 1,4-dimethoxybenzene; Eugenylacetat; 2-methoxy-4-methylphenol; 2-ethoxy-5- (1-propenyl) phenol; p-Kresylphenylacetat;
  • heterocyclic compounds such as e.g. 2,5-dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-one; 2-ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-one; 3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one; 2-ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one;
  • the lactones such as 1,4-octanolide; 3-methyl-1,4-octanolide; 1,4-nonanolide; 1,4-decanolide; 8-decene-1,4-olide; 1,4-undecanolide; 1,4-dodecanolide; 1,5-decanolide; 1, 5-dodecanolide; 1.15 pentadecanolide; cis and trans-11-pentadecene-1, 15-olide; cis- and trans-12-pentadecene-1, 15-olide; 1, 16-hexadecanolide; 9-hexadecene-1, 16-olide; 10-oxa-1, 16-hexadecanolide; 11-oxa-1, 16-hexadecanolide; 12-oxa-1,16-hexadecanolide; Ethylene-1,12-dodecanedioate; Ethylene-1,13-tridecandi
  • the amount of (Z) -1- (3-methylbut-2-enyloxy) -3-hexene used is 0.05 to 50% by weight, preferably 0.5 to 20%, based on the total perfume composition.
  • the perfume oils containing the (Z) -1- (3-methyl-but-2-enyloxy) -3-hexene may be used in concentrated form, in solutions or in the modified forms described below, e.g. for the perfuming of acidic, alkaline and neutral detergents, e.g. powder and foam carpet cleaners, liquid detergents, pulverulent detergents, laundry pretreatment agents such as bleaches, soaking and stain removers, fabric softeners, laundry soaps, washing tablets, and personal care products such as e.g. solid and liquid soaps, shower gels, shampoos, oil-in-water, water-in-oil and water-in-oil-in-water type hair care products such as e.g. Hairsprays, hair gels, hair lotions, hair lotions, permanent and semipermanent hair dyes,
  • acidic, alkaline and neutral detergents e.g. powder and foam carpet cleaners, liquid detergents, pulverulent detergents, laundry pretreatment agents such as bleache
  • Hair styling products such as cold waves and hair straighteners, hair lotions, hair creams and lotions.
  • the perfume oils containing the ethers to be used according to the invention can be used in perfumed form in liquid form, neat or diluted with a solvent.
  • Suitable solvents for this are, for example, ethanol, isopropanol, diethylene glycol monoethyl ether, glycerol, Propylene glycol, 1,2-butylene glycol, dipropylene glycol, diethyl phthalate, triethyl citrate, isopropyl myristate, etc.
  • the perfume oils containing the ethers to be used according to the invention can be adsorbed on a carrier which ensures both a fine distribution of the fragrances in the product and a controlled release during use.
  • a carrier which ensures both a fine distribution of the fragrances in the product and a controlled release during use.
  • Such carriers can be porous inorganic materials such as light sulfate, silica gels, zeolites, gypsum, clays, clay granules, aerated concrete, etc., or organic materials such as woods and cellulosic based materials.
  • perfume oils containing the ethers to be used according to the invention can also be microencapsulated, spray-dried, present as inclusion complexes or as extruded products and added in this form to the product to be perfumed.
  • the properties of the perfume oils modified in this way can be further optimized by so-called “coating” with suitable materials with a view to a more targeted release of fragrance, to which end waxy plastics such as polyvinyl alcohol are preferably used.
  • the microencapsulation of the perfume oils can be carried out, for example, by the so-called coacervation process with the aid of capsule materials, for example of polyurethane-like substances or soft gelatin.
  • the spray-dried perfume oils can be prepared, for example, by spray-drying an emulsion or dispersion containing the perfume oil, it being possible to use as excipients modified starches, proteins, dextrins and vegetable gums.
  • Inclusion complexes may be prepared, for example, by incorporating dispersions of the perfume oil and cyclodextrins or urea derivatives into a suitable solvent, eg, water.
  • Extrusion products can be made by fusing the perfume oils with a suitable waxy substance and by extrusion followed by solidification, optionally in a suitable solvent, eg isopropanol.
  • Preferred products which can be used in the present invention are (a) perfume oil mixtures for surfactant-containing formulations, such as e.g. Detergents, detergents, fabric softeners and personal care products and (b) the corresponding surfactant-containing formulations themselves.
  • the surfactant-containing formulations that can be used in the present invention generally include anionic surfactant class substances such as carboxylates, sulfates, sulfonates and phosphates, cationic surfactants such as quaternary ammonium salts, amphoteric surfactants such as for example, betaines and nonionic surfactants such as ethoxylates and propoxylates.
  • anionic surfactant class substances such as carboxylates, sulfates, sulfonates and phosphates
  • cationic surfactants such as quaternary ammonium salts
  • amphoteric surfactants such as for example, betaines
  • nonionic surfactants such as ethoxylates and propoxylates.
  • the sulfates and sulfonates are preferred.
  • those having 12 to 18 carbon atoms and a degree of ethoxylation of 1 to a maximum of 5 are preferred.
  • Particularly preferred is sodium lauryl ether sulfate, preferably with a mean degree of ethoxylation of 2 to 4.
  • the sulfonates are in particular the linear sodium alkylbenzenesulfonates having an average of about 12 carbon atoms in the AI ky I chain, which consist of homologous radicals having 10 to 14 carbon atoms ("dodecylbenzenesulfonate”), preferably.
  • the ethoxylated fatty alcohols obtained by ethoxylation of alcohols having 12 to 18 carbon atoms are preferred.
  • the degree of ethoxylation can vary within wide limits, but particularly preferred are products with an average Degree of ethoxylation of 5 to 10, especially 7 moles of added ethylene oxide per mole of fatty alcohol.
  • betaines those of the acid amide type having the listed structure are particularly preferred.
  • (Mixture according to the invention) comprises (Z) -1- (3-methyl-but-2-enyloxy) -3-hexene and one or more surfactants selected from the group consisting of:
  • Linear alkyl benzene sulfonates (especially those mentioned above, such as the linear sodium alkyl benzene sulfonates),
  • Lauryl ether sulfates (especially the above, that is, for example, the above-mentioned sodium lauryl ether sulfate) and
  • Betaines in particular those mentioned above, eg betaines of the acid amide type with the structure listed above.
  • Linear alkylbenzenesulfonates and fatty alcohol ethoxylates having 12-18 carbon atoms are preferably used side by side, especially in heavy duty detergent powders.
  • lauryl ether sulfates in particular the abovementioned sodium lauryl ether sulfate
  • betaines in particular betaines of the acid amide type having the structure listed above
  • concentration of surface-active substances in the surfactant formulations according to the invention is generally not critical. Preferred concentrations depend on the type of surfactant and the particular application. For example, they may be less than 1% by weight in particular bleaching products, but may be greater than 99% by weight in soaps or washing powders.
  • Alkylbenzenesulfonates in the range of 7 - 10 wt .-% and / or the proportion of
  • Fatty alcohol ethoxylates having 12-18 C-atoms in the range of 3 to 6 wt .-%, each based on the total mass of the mixture.
  • mixtures according to the invention formulations for mild detergents,
  • Betaine in particular betaine of acid amide type having the above-mentioned structure
  • Betaine in the range of 1 to 3% by weight, based in each case on
  • the (Z) -1- (3-methyl-but-2-enyloxy) -3-hexene containing mixtures show a surprisingly increased substantivity or retention compared to hair, wool, cotton and other textile fibers.
  • unscented fabric conditioner for the determination of the substantivity, unscented fabric conditioner, shampoo pouch or washing powder with (Z) -1- (3-methylbut-2-enyloxy) -3-hexene or with the substance (Z) -1- (1-) Ethoxyethoxy) -hex-3-ene perfumed in the usual concentration.
  • odor assessment a 7-point scale was used, in which from 0 (without smell) to 6 (very strong smell) is evaluated.
  • the determination of the property "stability" was based on the remaining amount (in%) of the fragrances to be examined after a storage time of 1 (1 M) or 2 months (2M) at a constant temperature of 40 ° C in the respective ready-to-use formulations ( ie after incorporation of the respective perfume in the relevant basic mass) of the following examples.
  • the substance to be evaluated in each case was incorporated as a 50% strength by weight solution in diethyl phthalate in a dosage of 0.6% by weight into a shampoo base of the following composition:
  • Citric acid 1 3% Roseberry mixture 0.5%
  • the pH of the shampoo base was about 6. From this, 100 ml of a 20% by weight aqueous shampoo solution (as an example of a solution according to the invention) were prepared. In this shampoo solution, 2 hair slides are washed together for 2 minutes and then rinsed for 20 seconds under flowing lukewarm water. A strand of hair is wet wrapped in aluminum foil and dried the second strand of hair with a hair dryer. Both strands of hair are judged by a panel odor.
  • the substance to be evaluated is incorporated as a 50% strength by weight solution in diethyl phthalate in a dosage of 0.5% by weight into a fabric softener base of the following composition: Quaternary ammonium methosulfate (esterquat), approx. 90% 5.5%
  • the pH of the softener base was in the range of 2 - 3.
  • Two cloths are with 370 g of a 1% aqueous fabric softener solution (as an example of a solution according to the invention) in a line test machine in Weich Hughesprogramm 30 minutes at 20 0 C. rinsed. The cloths are wrung out and then thrown for 20 seconds. A rag is wet-sealed, and one hung up to dry. Subsequently, both flaps are assessed by a panel odor.
  • the substance to be evaluated is incorporated as a 50% strength by weight solution in diethyl phthalate in a dosage of 0.4% by weight into a washing powder base of the following formulation:
  • Blooming of the shampoo solution of Example 1, the fabric softener solution of Example 2 and the wash powder liquor of Example 3 were each evaluated from an open 250 mL beaker through a panel on a scale of 0-6.
  • Fragrance composition especially suitable for use in shampoos, consisting of:
  • DPG dipropylene glycol
  • TEC triethyl citrate
  • a hair wash test was carried out as indicated in Example 1, perfuming the shampoo using perfume mixture I or perfume mixture II.

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Abstract

Beschrieben wird eine Verwendung von (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3- hexen oder einer (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen enthaltenden Mischung als Mittel zum Versehen von (a) Haaren oder (b) textilen Fasern mit einem frisch-grünen Duft.

Description

Verwendungen von (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-hex-3-en
Die Erfindung betrifft neue Verwendungen des (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)- 3-hexens (cis-3-Hexenylprenylether) sowie Mischungen, die diese Verbindung enthalten.
In Pishchevaya Promyshlennost (Moscow, Russian Federation) (1990), (1), 62-63 werden ausgehend von (Z)-Hex-3-en-1-ol (Blätter-Alkohol) verschiedene (Z)-Hex-3-enylether hergestellt und geruchlich beschrieben. Unter anderem wird (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen aufgeführt, dessen Geruch als blumig-fruchtig mit grünen Nuancen umschrieben wird. Erwähnt wird ferner, dass die offenbarten (Z)-Hex-3-enylether in der Parfümerie einsetzbar sind.
In eigenen Untersuchungen zeigte (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen einen sehr intensiven, äußerst natürlichen und modernen grünen Geruch, der mit blumig-fruchtigen Noten gepaart ist. Der grüne Geruch erinnert an Erbsen, grüne Bohnen und Blätter, die fruchtige Note wird von Apfel, die blumige Note von Veilchen bestimmt, daneben sind krautige Nuancen zu bemerken. Insgesamt ähnelt (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexens in seinen geruchlichen Eigenschaften denen der im Markt erhältlichen Riechstoffe (Z)-1- (1-Ethoxyethoxy)-hex-3-en (CAS No. 28069-74-1, Leafacetal, Produktname der Firma IFF) und 4-Methyl-3-decen-5-ol (CAS No. 81782-77-6, Undecavertol, Produktname der Firma Givaudan).
US 6,340,666 beschreibt 3-Hexenyl-2-methylallylether geruchlich als eine Verbindung mit frischen Noten wie grün, pilzig, frisch geschnittenes Gras, fruchtig (Rhabarber) und Veilchen. Es wird ohne nähere Begründung ausgeführt, dass das (Z)-Isomer geruchlich attraktiver sei. Erwähnt wird weiter, dass diese Verbindung ausser in der Feinparfümerie beispielsweise auch zur Parfümierung von Seifen, Reinigungs- und Waschmitteln oder Weichspülern dienen kann.
Gesucht werden - insbesondere für die Parfümierung von tensidhaltigen Formulierungen, wie zum Beispiel für Shampoos, Waschmittel oder Weichspüler - häufig Riechstoffmischungen mit einer besonders frisch-grünen Kopfnote, wobei diese gleichzeitig ein ausgeprägtes Blooming (Geruch aus einer wässrigen Tensidlösung) aufweisen sollen. Eine weitere wichtige anwendungstechnische Anforderung an Riechstoffmischungen für tensidhaltige Produkte ist deren Substantivität gegenüber dem bzw. Retention am Substrat, insbesondere Haaren oder textilen Fasern. Die Bedeutung der Substantivität und der Retention wird z.B. in EP 1 201 738 A1 ausführlich dargelegt, vgl. dort die Abschnitte [0004]-[0005]. Gesucht werden daher auch generell Riechstoffe mit hoher Substantivität und/oder Retention.
Ein erster Aspekt der vorliegenden Erfindung, der in engem Zusammenhang mit den vorgenannten allgemeinen Aufgaben steht, betrifft die Verwendung von (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen oder einer (Z)-1-(3-Methyl-but-2- enyloxy)-3-hexen enthaltenden Mischung als Mittel zum Versehen von (a) Haaren oder (b) textilen Fasern mit einem frisch-grünen Duft.
In Pishchevaya Promyshlennost (Moscow, Russian Federation) (1990), (1), 62-3 findet sich kein Hinweis auf die besonders hohe und im Vergleich mit strukturell verwendeten Substanzen überraschende Substantivität, Retention und fixierende Wirkung des (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexens, welche dafür verantwortlich ist, dass die erfindungsgemäße Verwendung zu hervorragenden Ergebnissen führt. Haare und textile Fasern, die mit (Z)-1-(3- Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen behandelt wurden, besitzen nämlich einen überraschend lange anhaltenden frischen, grünen, blumig-fruchtigen Duft, der auch einem Waschen (mit Wasser) besonders gut widersteht.
Diesen Erkenntnissen entsprechend betrifft ein weiterer Aspekt der Erfindung die Verwendung von (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen als Mittel zum Erhöhen der Substantivität und/oder Retention einer Riechstoffmischung (gegenüber bzw. auf Haaren bzw. textilen Fasern). Durch Zusatz von (Z)-1-(3- Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen zu einer vorgegebenen Riechstoffmischung nur geringer Substantivität und/oder Retention werden diese Eigenschaften in besonders vorteilhafter Weise verbessert. So lässt sich beispielsweise eine zwar frisch duftende, aber aufgrund nur mangelhafter Substantivität der enthaltenen Duftstoffe nicht zum Weitergeben eines Frischegeruchs an Wäsche (textile Fasern) oder Haare geeignete wässrige Waschlösung (bzw. ein entsprechendes Waschmittel oder Shampoo oder dergleichen) durch Zusatz von (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen in eine Lösung überführen, die einen Frischegeruch hervorragend weitergibt - und an den behandelten Substraten (Haare bzw. textile Fasern) haftet der Frischegeruch lange an.
Ein entsprechendes erfindungsgemäßes Verfahren zum Versehen von (a) Haaren oder (b) textilen Fasern mit einem frischen Duft umfasst die folgenden Schritte: Bereitstellen einer (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen enthaltenden Mischung,
Applizieren der Mischung auf das Haar oder die textilen Fasern.
Eine für die erfindungsgemäßen Verwendungen bzw. die entsprechenden Verfahren besonders geeignete Mischung ist eine Lösung, die umfasst: (a) Wasser, (b) (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen sowie (c) ein oder mehrere Tenside, wobei die Konzentration (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen in der Lösung im Bereich von 10"7-10"1 Gew. -% liegt. Weitere Riechstoffe und/oder sonstige übliche Zusatzstoffe können vorhanden sein.
Die bereits in Pishchevaya Promyshlennost (Moscow, Russian Federation) (1990), (1), 62-3 erwähnte gibt keine Hinweise zu den besonderen olfaktorischen Effekten des (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexens im Zusammenhang mit wässrigen, tensidhaltigen Produkten.
Überraschenderweise wird in den erfindungsgemäßen Verwendungen, Verfahren, Lösungen und Mischungen aufgrund der Verwendung des (Z)-1-(3-
Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexens eine natürliche, modern sehr starke grüne
Kopfnote erreicht, wobei auch interessante Veilchen und Apfel-Nuancen auftreten, nicht nur in Verbindung mit einer hohen Substantivität/Retention, sondern auch in Verbindung mit einem überraschenden Blooming (das ist der über einer tensidhaltigen wässrigen Lösung wahrgenommene Geruch). Diese
Kombination gesuchter Eigenschaften ergab sich nicht aus dem Stand der
Technik.
Wie sich aus den Beispielen weiter unten im Detail ergibt, zeigt insbesondere die dem (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen geruchlich durchaus ähnliche Verbindung (Z)-1-(1-Ethoxyethoxy)-hex-3-en (Leafacetal, Produktname der Firma IFF) diese glückliche Kombination von Eigenschaften nicht. Dementsprechend betrifft ein weiterer Aspekt der Erfindung die Verwendung von (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen zum Erhöhen des über einer tensidhaltigen wässrigen Lösung (z.B. einer Waschlauge) wahrgenommenen Geruches (d.h. zum Erhöhen des Blooming) anderer Riechstoffe.
Durch Verwendung des (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen lässt sich in der Regel bereits in geringer Dosierung in einer resultierenden Parfümkomposition die gewünschte frische Kopfnote mit einem ausgeprägten Blooming und einer erhöhten Substantivität für wässrige, tensidhaltige Anwendungen erzielen.
Das (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen kann in einer Vielzahl von Produkten verwendet werden. Der pH-Wert einer wässrigen, den erfindungsgemäß einzusetzenden Ether enthaltenden Formulierung ist nicht kritisch, da das (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen sowohl in sauren als auch basischen Medien sehr stabil ist (siehe insoweit auch die Beispiele 1 - 3). Es hat sich allerdings gezeigt, dass der erfindungsgemäß einzusetzende Ether in Anwendungen / Formulierungen mit basischem pH-Wert ein besonders ausgeprägtes Blooming aufweist und bewirkt, vorzugsweise liegt der pH-Wert dann im Bereich von pH 8 bis 13. Vorzugsweise ist in einer erfindungsgemäßen Lösung dieser pH-Bereich eingestellt.
Beispiele für Riechstoffe, mit denen das (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3- hexen vorteilhaft kombiniert werden kann, finden sich z.B. in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I und II, Montclair, N. J., 1969, Selbstverlag oder K. Bauer, D. Garbe und H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4rd. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2001. Im Einzelnen seien genannt:
Extrakte aus natürlichen Rohstoffen wie Etherische öle, Concretes, Absolues, Resine, Resinoide, Balsame, Tinkturen wie z. B.
Ambratinktur; Amyrisöl; Angelicasamenöl; Angelicawurzelöl; Anisöl; Baldrianöl; Basilikumöl; Baummoos -Absolue; Bayöl; Beifußöl; Benzoeresin;
Bergamotteöl; Bienenwachs-Absolue; Birkenteeröl; Bittermandelöl;
Bohnenkrautöl; Buccoblätteröl; Cabreuvaöl; Cadeöl; Calmusöl; Campheröl;
Canangaöl; Cardamomenöl; Cascarillaöl; Cassiaöl; Cassie-Absolue;
Castoreum-absolue; Cedemblätteröl; Cedemholzöl; Cistusöl; Citronellöl; Citronenöl; Copaivabalsam ; Copaivabalsamöl; Corianderöl; Costuswurzelöl;
Cuminöl; Cypressenöl; Davanaöl; Dillkrautöl; Dillsamenöl; Eau de brouts-
Absolue; Eichenmoos-Absolue; Elemiöl; Estragonöl; Eucalyptus-citriodora-öl;
Eucalyptusöl; Fenchelöl ; Fichtennadelöl; Galbanumöl; Galbanumresin;
Geraniumöl; Grapefruitöl; Guajakholzöl; Gurjunbalsam; Gurjunbalsamöl; Helichrysum-Absolue; Helichrysumöl; Ingweröl; Iriswurzel-Absolue;
Iriswurzelöl; Jasmin-Absolue; Kalmusöl; Kamillenöl blau; Kamillenöl römisch;
Karottensamenöl; Kaskarillaöl; Kiefemadelöl; Krauseminzöl; Kümmelöl;
Labdanumöl; Labdanum-Absolue; Labdanumresin; Lava nd in -Absolue;
Lavandinöl; Lavendel-Absolue; Lavendelöl; Lemongrasöl; Liebstocköl; Limetteöl destilliert; Limetteöl gepreßt; Linaloeöl; Litsea-cubeba-öl;
Lorbeerblätteröl; Macisöl; Majoranöl; Mandarinenöl; Massoirindenöl; Mimosa-
Absolue; Moschuskömeröl; Moschustinktur; Muskateller-Salbei-Öl;
Muskatnußöl; Myrrhen-Absolue; Myrrhenöl; Myrtenöl; Nelkenblätteröl;
Nelkenblütenöl; Neroliöl; Olibanum-Absolue; Olibanumöl; Opopanaxöl; Orangenblüten-Absolue; Orangenöl; Origanumöl; Palmarosaöl; Patchouliöl;
Perillaöl; Perubalsamöl; Petersilienblätteröl; Petersiliensamenöl; Petitgrainöl;
Pfefferminzöl; Pfefferöl; Pimentöl; Pineöl; Poleyöl; Rosen-Absolue;
Rosenholzöl; Rosenöl; Rosmarinöl; Salbeiöl dalmatinisch; Salbeiöl spanisch;
Sandelholzöl; Selleriesamenöl; Spiklavendelöl; Stemanisöl; Styraxöl; Tagetesöl; Tannennadelöl; Tea-tree-öl; Terpentinöl; Thymianöl; Tolubalsam; Tonka-Absolue; Tuberosen-Absolue; Vanilleextrakt; Veilchenblätter-Absolue; Verbenaöl; Vetiveröl; Wacholderbeeröl; Weinhefenöl; Wermutöl; Wintergrünöl; Ylangöl; Ysopöl; Zibet-Absolue; Zimtblätteröl; Zimtrindenöl, sowie Fraktionen davon, bzw. daraus isolierten Inhaltsstoffen;
Einzel-Riechstoffe aus der Gruppe
der Kohlenwasserstoffe, wie z. B. 3-Caren; α- Pinen; ß-Pinen; α-Terpinen; γ- Terpinen; p-Cymol; Bisabolen; Camphen; Caryophyllen; Cedren; Famesen; Limonen; Longifolen; Myrcen; Ocimen; Valencen; (E1Z)-1 ,3,5-Undecatrien; Styrol; Diphenylmethan;
der aliphatischen Alkohole wie z. B.
Hexanol; Octanol; 3-Octanol; 2,6-Dimethylheptanol; 2-Methyl-2-heptanol; 2- Methyl-2-octanol; (E)-2-Hexenol; (E)- und (Z)-3-Hexenol; 1-Octen-3-ol; Gemisch von SAS.Θ.β-Pentamethyl-SM-hepten^-ol und 3,5,6,6-Tetramethyl- 4-methyleneheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7-methoxyoctan- 2-ol; 9-Decenol; 10-Undecenol; 4-Methyl-3-decen-5-ol;
der aliphatischen Aldehyde und deren Acetale wie z. B.
Hexanal; Heptanal; Octanal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; Tridecanal; 2-Methyloctanal; 2-Methyl nonanal; (E)-2-Hexenal; (Z)-4-Heptenal; 2,6-Dimethyl-5-heptenal; 10-Undecenal; (E)-4-Decenal; 2-Dodecenal; 2,6,10- Trimethyl-5,9-undecadienal; Heptanaldiethylacetal; 1.i-Dimethoxy^^S- trimethyl-4-hexen; Citronellyloxyacetaldehyd; der aliphatischen Ketone und deren Oxime wie z. B.
2-Heptanon; 2-Octanon; 3-Octanon; 2-Nonanon; 5-Methyl-3-heptanon; 5- Methyl-3-heptanonoxim; 2,4,4, 7-Tetramethyl-6-octen-3-on; 6-Methyl-5-hepten- 2-on;
der aliphatischen schwefelhaltigen Verbindungen wie z. B.; 3-
Methylthiohexanol; 3-Methylthiohexylacetat; 3-Mercaptohexanol; 3-
Mercaptohexylacetat; 3-Mercaptohexylbutyrat; 3-Acetylthiohexylacetat; 1- Menthen-8-thiol;
der aliphatischen Nitrile wie z.B.; 2-Nonensäurenitril; 2-Tridecensäurenitril; 2,12-Tridecadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-2J6-octadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl- 6-octensäurenitril;
der aliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z.B. (E)- und (Z)-3- Hexenylformiat; Ethylacetoacetat; Isoamylacetat; Hexylacetat; 3,5,5- Trimethylhexylacetat; 3-Methyl-2-butenylacetat; (E)-2-Hexenylacetat; (E)- und (Z)-3-Hexenylacetat; Octylacetat; 3-Octylacetat; 1-Octen-3-ylacetat; Ethylbutyrat; Butylbutyrat, ; Isoamylbutyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (Z)-3- Hexenylisobutyrat; Hexylcrotonat; Ethylisovalerianat; Ethyl-2-methylpentanoat; Ethylhexanoat; AIIyI hexanoat; Ethylheptanoat; Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E,Z)-2,4-decadienoat; Methyl-2-octinat; Methyl-2-noninat; Allyl-2- isoamyloxyacetat; Methyl-3,7-dimethyl-2,6-octadienoat;
der acyclischen Terpenalkohole wie z. B. Citronellol; Geraniol; Nerol; Linalool; Lavadulol; Nerolidol; Famesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6- Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol; 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2- ol; 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol; 2,6-Dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3,7- Dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7-Dimethyl-1 ,5,7-octatrien-3-ol 2,6-Dimethyl- 2,5,7-octatrien-1-ol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate, 3- Methyl-2-butenoate;
der acyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B.; Geranial; Neral; Citronellal; 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-Methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2,6,10-Trimethyl-9-undecenal; Geranylaceton; sowie die Dimethyl- und Diethylacetale von Geranial, Neral, 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal;
der cyclischen Terpenalkohole wie z. B. Menthol; Isopulegol; alpha-Terpineol; Terpinenol-4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isobomeol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate, 3-Methyl-2-butenoate;
der cyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B.; Menthon; Isomenthon ; 8-Mercaptomenthan-3-on ; Carvon; Campher; Fenchon; alpha-lonon; beta- lonon; alpha-n-Methylionon; beta-n-Methylionon; alpha-lsomethylionon; beta- Isomethylionon; alpha-lron; alpha-Damascon; beta-Damascon; beta- Damascenon; delta-Damascon; gamma-Damascon; 1-(2,4,4-Trimethyl-2- cyclohexen-1 -yl)-2-buten-1 -on ; 1 ,3 ,4,6,7,8a-Hexahydro-1 , 1 ,5,5-tetramethyl- 2H-2,4a-methanonaphthalen-8(5H)-on; Nootkaton ; Dihydronootkaton ; alpha- Sinensal ; beta-Sinensal ; Acetyliertes Cedemholzöl (Methylcedrylketon);
der cyclischen Alkohole wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanol; 3,3,5- Trimethylcyclohexanol; 3-lsocamphylcyclohexanol; 2,6,9-Trimethyl-Z2,Z5,E9- cyclododecatrien-1-ol; 2-lsobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol;
der cycloaliphatischen Alkohole wie z.B. alpha,3,3-
Trimethylcyclohexylmethanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1- yl)butanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 2-Ethyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1 -yl)-2-buten-1 -ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3- cyclopent-1 -yl)-pentan-2-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1 -yl)-4- penten-2-ol; 3J3-Dimethyl-5-(2,2J3-trinnethyl-3-cyclopent-1 -yl)-4-penten-2-ol; 1 - (2,2,6-Trimethylcyclohexyl)pentan-3-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)hexan-3- ol;
der cyclischen und cycloaliphatischen Ether wie z.B. Cineol; Cedrylmethylether; Cyclododecylmethylether; (Ethoxymethoxy)cyclododecan; alpha-Cedrenepoxid; Sa.θ.θ.θa-Tetramethyldodecahydronaphthoß.i-bJfuran; 3a-Ethyl-6,6J9a-trimethyldodecahydronaphtho[2,1 -b]furan; 1 ,5,9-Trimethyl-13- oxabicyclo[10.1.0]trideca-4,8-dien; Rosenoxid; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen- 1 -yl)-5-methyl-5-(1 -methylpropyl)-1 ,3-dioxan;
der cyclischen und makrocyclischen Ketone wie z.B.; 4-tert- Butylcyclohexanon; 2J2,5-Trimethyl-5-pentylcyclopentanon; 2-
Heptylcyclopentanon; 2-Pentylcyclopentanon; 2-Hydroxy-3-methyl-2- cyclopenten-1 -on; 3-Methyl-cis-2-penten-1 -yl-2-cyclopenten-1 -on; 3-Methyl-2- pentyl-2-cyclopenten-1 -on; S-Methyl^-cyclopentadecenon; 3-Methyl-5- cyclopentadecenon; S-Methylcyclopentadecanon; 4-(1 -Ethoxyvinyl)-3,3,5,5- tetramethylcyclohexanon; 4-tert.-Pentylcyclohexanon; 5-Cyclohexadecen-i -on; 6,7-Dihydro-1 , 1 ,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon; 8-Cyclohexadecen-1 -on; 9- Cycloheptadecen-1-on; Cyclopentadecanon; Cyclohexadecanon;
der cycloaliphatischen Aldehyde wie z.B.; 2,4-Dimethyl-3- cyclohexencarbaldehyd; 2-Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1 -yl)-2- butenal; 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd; 4-(4-Methyl- 3-penten-1-yl)-3-cyclohexencarbaldehyd;
der cycloaliphatischen Ketone wie z. B.;1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten-1- on; 1 -(5,5-Dimethyl-i -cyclohexen-1 -yl)-4-penten-1 -on; 2,3,8,8-Tetramethyl- 1 ^SASAZ.δ-octahydro^-naphtalenylmethylketon; Methyl^.e.iO-trimethyl- 2,5,9-cyclododecatrienylketon; tert.-Butyl-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1- yl)keton; der Ester cyclischer Alkohole wie z.B.^-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert- Butylcyclohexylacetat; 2-tert-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert-
Pentylcyclohexylacetat; Decahydro-2-naphthylacetat; 3-Pentyltetrahydro-2H- pyran-4-ylacetat; Decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthylacetat; 4,7- Methano-SaAS.βyya-hexahydro-δ, bzw. 6-indenylacetat; 4,7-Methano- 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylpropionat; 4,7-Methano- SaAS.βyya-hexahydro-δ, bzw. 6-indenylisobutyrat; 4,7-Methanooctahydro-5, bzw. 6-indenylacetat;
der Ester cycloaliphatischer Carbonsäuren wie z. B.; Allyl-3- cyclohexylpropionat; Allylcyclohexyloxyacetat; eis- und trans- Methyldihydrojasmonat; eis- und trans-Methyljasmonat; Methyl-2-hexyl-3- oxocyclopentancarboxylat; Ethyl^-ethyl-β.β-dimethyl^-cyclohexencarboxylat; Ethyl^S.Θ.Θ-tetramethyl^-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2-methyl-1 ,3-dioxolan- 2-acetat;
der araliphatischen Alkohole wie z.B. ; Benzylalkohol; 1-Phenylethylalkohol; 2- Phenylethylalkohol; 3-Phenylpropanol; 2-Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2-Dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol; 1,1- Dimethyl-2-phenylethylalkohol; 1 ,1-Dimethyl-3-phenylpropanol; 1-Ethyl-1- methyl-3-phenylpropanol; 2-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Methyl-5- phenylpentanol; 3-Phenyl-2-propen-1-ol; 4-Methoxybenzylalkohol; 1-(4- lsopropylphenyl)ethanol;
der Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren wie z.B.; Benzylacetat; Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovalerianat; 2- Phenylethylacetat; 2-Phenylethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2- Phenylethylisovalerianat; 1-Phenylethylacetat; alpha-
Trichlormethylbenzylacetat; alpha.alpha-Dimethylphenylethylacetat; alpha.alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; Cinnamylacetat; 2-
Phenoxyethylisobutyrat; 4-Methoxybenzylacetat; der araliphatischen Ether wie z.B. 2-Phenylethylmethylether; 2- Phenylethylisoamylether; 2-Phenylethyl-1 -ethoxyethylether;
Phenylacetaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehyddiethylacetal;
Hydratropaaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6- Trimethyl-4-phenyl-1 ,3-dioxane; 4,4a,5,9b-Tetrahydroindeno[1 ,2-d]-m-dioxin; 4,4a,5,9b-Tetrahydro-2,4-dinnethylindeno[1,2-d]-nn-dioxin;
der aromatischen und araliphatischen Aldehyde wie z. B. Benzaldehyd; Phenylacetaldehyd; 3-Phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-
Methylbenzaldehyd; 4-Methylphenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2- dimethylpropanal; 2-Methyl-3-(4-isopropylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-tert- butylphenyl)propanal; 3-(4-tert.-Butylphenyl)propanal; Zimtaldehyd; alpha- Butylzimtaldehyd; alpha-Amylzimtaldehyd; alpha-Hexylzimtaldehyd; 3-Methyl- 5-phenylpentanal; 4-Methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd; 3,4-Methylendioxybenzaldehyd; 3,4- Dimethoxybenzaldehyd; 2-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanal; 2-Methyl-3- (4-methylendioxyphenyl)propanal;
der aromatischen und araliphatischen Ketone wie z.B. Acetophenon; 4- Methylacetophenon; 4-Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2,6- dimethylacetophenon; 4-Phenyl-2-butanon; 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1- (2-Naphthalenyl)ethanon; Benzophenon; 1 ,1 ,2,3,3,6-Hexamethyl-S- indanylmethylketon; 6-tert.-Butyl-1 ,1-dimethyl-4-indanylmethylketon; 1-[2,3- dihydro-1 , 1 -methylethyl)-1 H-5-indenyl]ethanon; 5',6',7',S'- Tetrahydro-S'.S'.S'.β'.δ'.δ'-hexamethyl^-acetonaphthon;
der aromatischen und araliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z.B. Benzoesäure; Phenylessigsäure; Methylbenzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat; Benzyl-benzoat; Methyl phenylacetat; Ethylphenylacetat; Geranylphenylacetat; Phenylethyl-phenylacetat; Methylcinnmat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phenylethylcinnamat; Cinnamylcinnamat; Allylphenoxyacetat; Methylsalicylat; Isoamylsalicylat; Hexylsalicylat; Cyclohexylsalicylat; Cis-3-Hexenylsalicylat; Benzylsalicylat; Phenylethylsalicylat; Methyl-2,4-dihydroxy-3,6- dimethylbenzoat; Ethyl-3-phenylglycidat; Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat;
der stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen wie z.B. 2,4,6-Trinitro-i ,3- dimethyl-5-tert.-butylbenzol; 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenon;
Zimtsäurenitril; 5-Phenyl-3-methyl-2-pentensäurenitril; 5-Phenyl-3- methylpentansäurenitril; Methylanthranilat; Methy-N-methylanthranilat;
Schiffsche Basen von Methylanthranilat mit 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-
Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal oder 2,4-Dimethyl-3- cyclohexencarbaldehyd; 6-lsopropylchinolin; 6-lsobutylchinolin; 6-sec-
Butylchinolin; Indol; Skatol; 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin; 2-lsobutyl-3- methoxypyrazin;
der Phenole, Phenylether und Phenylester wie z.B. Estragol; Anethol; Eugenol; Eugenylmethylether; Isoeugenol; Isoeugenylmethylether; Thymol; Carvacrol; Diphenylether; beta-Naphthylmethylether; beta-Naphthylethylether; beta- Naphthylisobutylether; 1,4-Dimethoxybenzol; Eugenylacetat; 2-Methoxy-4- methylphenol; 2-Ethoxy-5-(1 -propenyl)phenol; p-Kresylphenylacetat;
der heterocyclischen Verbindungen wie z.B. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan- 3-on; 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-on; 3-Hydroxy-2-methyl-4H- pyran-4-on; 2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on;
der Lactone wie z.B. 1,4-Octanolid; 3-Methyl-1,4-octanolid; 1,4-Nonanolid; 1,4- Decanolid; 8-Decen-1 ,4-olid; 1 ,4-Undecanolid; 1,4-Dodecanolid; 1,5- Decanolid; 1 ,5-Dodecanolid; 1,15-Pentadecanolid; eis- und trans-11- Pentadecen-1 ,15-olid; eis- und trans-12-Pentadecen-1 ,15-olid; 1 ,16- Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1 ,16-olid; 10-Oxa-1 ,16-hexadecanolid; 11-Oxa- 1 ,16-hexadecanolid; 12-Oxa-1 ,16-hexadecanolid; Ethylen-1,12-dodecandioat; Ethylen-1,13-tridecandioat; Cumarin; 2,3-Dihydrocumarin; Octahydrocumarin.; Bevorzugt bei der Herstellung von Parfümkompositionen sind Kombinationen mit macrocyclischen Moschusriechstoffen wie z.B. 1 ,15-Pentadecanolid; cis- und trans-11-Pentadecen-1 ,15-olid; eis- und trans-12-Pentadecen-1,15-olid; 1 ,16-Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1,16-olid; 10-Oxa-1,16-hexadecanolid; 11- Oxa-1,16-hexadecanolid; 12-Oxa-1,16-hexadecanolid; Ethylen-1 ,12- dodecandioat; Ethylen-1 ,13-tridecandioat
In Parfümkompositionen beträgt die eingesetzte Menge des (Z)-1-(3-Methyl- but-2-enyloxy)-3-hexens 0,05 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 20 %, bezogen auf die gesamte Parfümkomposition.
Die das (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen enthaltenden Parfümöle können in konzentrierter Form, in Lösungen oder in den unten beschriebenen modifizierten Formen verwendet werden z.B. für die Parfümierung von sauren, alkalischen und neutralen Reinigungsmitteln, wie z.B. pulver- und schaumförmigen Teppichreinigern, flüssigen Waschmitteln, pul verförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln wie Bleichmittel, Einweichmittel und Fleckenentferner, Wäscheweichspülern, Waschseifen, Waschtabletten, sowie Körperpflegemitteln wie z.B. festen und flüssigen Seifen, Duschgelen, Shampoos, kosmetischen Emulsionen vom öl-in-Wasser-, vom Wasser-in-öl- und vom Wasser-in-öl-in-Wasser-Typ Haarpflegeprodukten wie z.B. Haarsprays, Haargelen, festigenden Haarlotionen, Haarspülungen, permanenten und semipermanenten Haarfärbemitteln,
Haarverformungsmitteln wie Kaltwellen und Haarglättungsmitteln, Haarwässern, Haarcremes und -lotionen.
Die den erfindungsgemäß zu verwendenden Ether enthaltenden Parfümöle können in flüssiger Form, unverdünnt oder mit einem Lösungsmittel verdünnt für Parfümierungen eingesetzt werden. Geeignete Lösungsmittel hierfür sind z.B. Ethanol, Isopropanol, Diethylenglycolmonoethylether, Glycerin, Propylenglycol, 1 ,2-Butylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylphthalat, Triethyl- citrat, Isopropylmyristat usw.
Des Weiteren können die den erfindungsgemäß zu verwendenden Ether enthaltenden Parfümöle an einem Trägerstoff adsorbiert sein, der sowohl für eine feine Verteilung der Riechstoffe im Produkt als auch für eine kontrollierte Freisetzung bei der Anwendung sorgt. Derartige Träger können poröse anorganische Materialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone, Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie Hölzer und Cellulose-basierende Stoffe sein.
Die den erfindungsgemäß zu verwendenden Ether enthaltenden Parfümöle können auch mikroverkapselt, sprühgetrocknet, als Einschluss-Komplexe oder als Extrusions-Produkte vorliegen und in dieser Form dem zu parfümierenden Produkt hinzugefügt werden.
Gegebenenfalls können die Eigenschaften der derart modifizierten Parfümöle durch sog. „Coaten" mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine gezieltere Duftfreisetzung weiter optimiert werden, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z.B. Polyvinylalkohol verwendet werden.
Die Mikroverkapselung der Parfümöle kann beispielsweise durch das sogenannte Koazervationsverfahren mit Hilfe von Kapselmaterialien z.B. aus polyurethan-artigen Stoffen oder Weichgelatine, erfolgen. Die sprühgetrockneten Parfümöle können beispielsweise durch Sprühtrocknung einer das Parfümöl enthaltenden Emulsion bzw. Dispersion hergestellt werden, wobei als Trägerstoffe modifizierte Stärken, Proteine, Dextrine und pflanzliche Gummen verwendet werden können. Einschluss-Komplexe können z.B. durch Eintragen von Dispersionen von dem Parfümöl und Cyclodextrinen oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel, z.B. Wasser, hergestellt werden. Extrusions-Produkte können durch Verschmelzen der Parfümöle mit einem geeigneten wachsartigen Stoff und durch Extrusion mit nachfolgender Erstarrung, ggf. in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Isopropanol, erfolgen.
Bevorzugte Produkte, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können, sind (a) Parfümölmischungen für tensidhaltige Formulierungen, wie z.B. Reinigungsmittel, Waschmittel, Weichspüler sowie Körperpflegemittel sowie (b) die entsprechenden tensidhaltigen Formulierungen selbst.
Die tensidhaltigen Formulierungen, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können, umfassen allgemein Substanzen aus der Klasse der anionischen Tenside, wie zum Beispiel Carboxylate, Sulfate, Sulfonate und Phosphate, der kationischen Tenside, wie zum Beispiel quartäre Ammoniumsalze, der amphoteren Tenside, wie zum Beispiel Betaine, und der nichtionischen Tenside, wie zum Beispiel Ethoxylate und Propoxylate.
Unter den anionischen Tensiden sind die Sulfate und Sulfonate bevorzugt. Bei den Sulfaten sind solche mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und einem Ethoxylierungsgrad von 1 bis maximal 5 bevorzugt. Insbesondere bevorzugt ist Natriumlaurylethersulfat, vorzugsweise mit einem mittleren Ethoxylierungsgrad von 2 bis 4.
Unter den Sulfonaten sind insbesondere die linearen Natriumalkylbenzolsulfonate mit durchschnittlich ca. 12 Kohlenstoffatomen in der AI ky I kette, wobei diese aus homologen Resten mit 10 bis 14 Kohlenstoffatomen bestehen („Dodecylbenzolsulfonat"), bevorzugt.
Aus der Gruppe der nichtionischen Tenside sind die ethoxylierten Fettalkohole, die durch Ethoxylierung von Alkoholen mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen erhalten werden (Fettalkoholethoxylate mit 12 bis 18 C-Atomen), bevorzugt. Der Ethoxylierungsgrad kann dabei in weiten Grenzen variieren, besonders bevorzugt sind jedoch Produkte mit einem durchschnittlichen Ethoxylierungsgrad von 5 bis 10, insbesondere von 7 Mol addiertem Ethylenoxid pro Mol Fettalkohol.
Unter den Betainen sind insbesondere solche vom Säureamidtyp mit der aufgeführten Struktur bevorzugt.
Ein bevorzugter Rest RC=O ist dabei der Schnitt aus den Fettsäuren des Kokosöls, in dem die Laurylsäure mit 45-50% der Hauptbestandteil ist.
In Kombination mit ausgewählten Tensiden sind die günstigen Eigenschaften des (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexens überraschend stark ausgeprägt. Eine entsprechende erfindungsgemäße Tensidformulierung
(erfindungsgemäße Mischung) umfasst (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen und ein oder mehrere Tenside, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus:
Lineare Alkylbenzolsulfonate (insbesondere die oben genannten, wie z.B. die linearen Natriumalkylbenzolsulfonate),
Fettal koholethoxylate mit 12-18 C-Atomen (insbesondere die oben genannten, also z.B. die mit dem oben als bevorzugt gekennzeichneten Ethoxylierungsgrad),
Laurγlethersulfate (insbesondere die oben genannten, also z.B. das oben genannte Natriumlaurylethersulfat) und
Betaine (insbesondere die oben genannten, also z.B. Betaine vom Säureamidtyp mit der oben aufgeführten Struktur). Lineare Alkylbenzolsulfonate und Fettal koholethoxylate mit 12-18 C-Atomen werden dabei vorzugsweise nebeneinander eingesetzt, insbesondere in Vollwaschmittelpulvern.
Ebenso werden Laurylethersulfate (insbesondere das oben genannte Natriumlaurylethersulfat) und Betaine (insbesondere Betaine vom Säureamidtyp mit der oben aufgeführten Struktur) vorzugsweise nebeneinander eingesetzt, insbesondere in Feinwaschmitteln, Shampoos und Duschgelen.
Die Konzentration der oberflächenaktiven Stoffe in den erfindungsgemäßen Tensidformulierungen ist in der Regel unkritisch. Bevorzugte Konzentrationen sind abhängig vom Typ des Tensids und der jeweiligen Anwendung. Sie können zum Beispiel in speziellen Bleichprodukten kleiner 1 Gew.-%, in Seifen oder Waschpulver aber größer 99 Gew.-% sein.
Für bestimmte Anwendungsgebiete sind in erfindungsgemäßen Tensidformulierungen bestimmte Kombinationen und Konzentrationen bevorzugt. So sind erfindungsgemäße Mischungen
(Waschmittelformulierungen) bevorzugt, in denen der Anteil an linearen
Alkylbenzolsulfonaten im Bereich von 7 - 10 Gew.-% und/oder der Anteil an
Fettalkoholethoxylaten mit 12-18 C-Atomen im Bereich von 3 - 6 Gew.-% liegt, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Mischung. Zudem sind erfindungsgemäße Mischungen (Formulierungen für Feinwaschmittel,
Shampoos und Duschgele) bevorzugt, in denen der Anteil an
Natriumlaurylethersulfat im Bereich von 7 - 13 Gew.-% und/oder der Anteil an
Betain (insbesondere Betain vom Säureamidtyp mit der oben aufgeführten Struktur) im Bereich von 1 - 3 Gew.-% liegt, jeweils bezogen auf die
Gesamtmasse der Mischung.
Bei Anwendung erfindungsgemäßer Tensidformulierungen ist die Substantivität des (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexens auf Haaren und textilen Fasern derart ausgeprägt, dass der Eindruck entsteht, dass die vorhandenen Tenside das (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen zwar zunächst in die wässrige Phase hineinbringen, diese Verbindung jedoch in Gegenwart von Haaren oder textilen Fasern aus der wässrigen Phase heraus- und auf die Haare bzw. die textile Faser gedrängt wird. Eine wissenschaftliche Erklärung für diese Beobachtung gibt es jedoch derzeit nicht.
Die das (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexens enthaltenden Mischungen zeigen eine überraschend erhöhte Substantivität bzw. Retention gegenüber Haar, Wolle, Baumwolle sowie anderen Textilfasern.
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung:
Beispiele
Vorbemerkung:
Die Eigenschaften „Substantivität" und „Blooming" wurden in den nachfolgenden Beispielen durch ein Experten -Panel (8-12 Personen) evaluiert.
Für die Bestimmung der Substantivität wurde unparfümierte Weichspülermasse, Shampoomasse oder Waschpulver mit (Z)-1-(3-Methyl- but-2-enyloxy)-3-hexen beziehungsweise mit der als Vergleich herangezogenen Substanz (Z)-1-(1-Ethoxyethoxy)-hex-3-en in üblicher Konzentration parfümiert. Für die geruchliche Beurteilung wurde eine 7-Punkte Skala genutzt, in der von 0 (ohne Geruch) bis 6 (sehr starker Geruch) bewertet wird.
Für die Beurteilung des Bloomings wurde eine schwach tensidhaltige wässrige Lösung mit 0,1% (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen beziehungsweise mit der als Vergleich herangezogenen Substanz (Z)-1-(1-Ethoxyethoxy)-hex-3-en versetzt. Für die geruchliche Beurteilung wurde eine 7-Punkte Skala genutzt, in der von 0 (ohne Geruch) bis 6 (sehr starker Geruch) bewertet wird.
Die Bestimmung der Eigenschaft „Stabilität" erfolgte anhand der verbleibenden Menge (in %) der zu untersuchenden Riechstoffe nach einer Lagerzeit von 1 (1 M) bzw. 2 Monaten (2M) bei einer konstanten Temperatur von 40°C in den jeweiligen gebrauchsfertigen Formulierungen (d.h. nach Einarbeitung des jeweiligen Riechstoffs in die betreffende Grundmasse) der nachfolgenden Beispiele.
Bestimmung der Substantivität (Beispiele 1-3) und Stabilität (Beispiele 1 und 3)
Beispiel 1
Shampoo
Die jeweils zu evaluierende Substanz wurde als 50 Gew.%-ige Lösung in Diethylphthalat in einer Dosierung von 0,6 Gew.-% in eine Shampoo- Grundmasse folgender Zusammensetzung eingearbeitet:
Natriumlaurylethersulfat 12%
(z.B. Texapon NSO, Fa. Cognis Deutschland GmbH)
Cocamidopropylbetain 2%
(z.B. Dehyton K, Fa. Cognis Deutschland GmbH)
Natriumchlorid 1 ,4%
Citronensäure 1 ,3% Rosenriechstoffmischung 0,5%
Phenoxyethanol, Methyl-, Ethyl-, Butyl-,
und Propylparaben 0,5%
Wasser 82,3%
Der pH-Wert der Shampoo-Grundmasse lag bei etwa 6. Hieraus werden 100 ml_ einer 20 Gew. %-igen wässrigen Shampoo-Lösung (als Beispiel einer erfindungsgemäßen Lösung) hergestellt. In dieser Shampoo-Lösung werden 2 Haarsträhnchen gemeinsam für 2 Minuten gewaschen und anschließend 20 Sekunden unter fließendem handwarmen Wasser gespült. Eine Haarsträhne wird nass in Aluminiumfolie eingepackt und die zweite Haarsträhne mit einem Fön getrocknet. Beide Haarsträhnen werden von einem Panel geruchlich beurteilt.
Beispiel 2
Weichspüler
Die zu evaluierende Substanz wird als 50 Gew.%-ige Lösung in Diethylphthalat in einer Dosierung von 0,5 Gew.-% in eine Weichspüler- Grundmasse folgender Zusammensetzung eingearbeitet: Quarternäres Ammoniummethosulfat (Esterquat), ca. 90% 5,5%
(z.B. Rewoquat WE 18, Fa. Witco Surfactants GmbH)
Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid, ca. 50% 0,2%
(z.B. Preventol R50, Fa. Bayer AG)
Farblösung, ca. 1%-ig 0,3%
Pfirsichriechstoffmischung 0,3%
Wasser 93,7%
Der pH-Wert des Weichspüler-Grundmasse lag im Bereich 2 - 3. Zwei Stofflappen werden mit 370 g einer 1% -igen wässrigen Weichspüler-Lösung (als Beispiel einer erfindungsgemäßen Lösung) in einer Linetest-Maschine im Weichspülprogramm 30 Minuten bei 200C gespült. Die Lappen werden ausgewrungen und anschließend 20 Sekunden geschleudert. Ein Lappen wird nass eingeschweißt, und einer zum Trocknen aufgehängt. Anschließend werden beide Lappen durch ein Panel geruchlich beurteilt.
Beispiel 3
Waschpulver
Die zu evaluierende Substanz wird als 50 Gew.%-ige Lösung in Diethylphthalat in einer Dosierung von 0,4 Gew.-% in eine Waschpulver- Grundmasse der folgenden Rezeptur eingearbeitet:
Lineares Na-Alkylbenzolsulfonat 8,8 %
Ethoxylierter Fettalkohol C12-18 (7 EO) 4,7 %
Na-Seife 3,2 %
Entschäumer DOW CORNING(R) 2-4248S
POWDERED ANTIFOAM,
Silikonöl auf Zeolith als Trägermaterial 3,9 %
Zeolith 4A 28, 3 %
Na-Karbonat 11, 6 % Na-SaIz eines Copolymers aus Acryl- und Maleinsäure (Sokalan CP5) 2,4 %
Na-Silikat 3,0 %
Carboxymethylzellulose 1 ,2 %
Dequest 2066 2,8 % ([[(Phosphonomethyl)imino]bis[(ethylennitrilo)bis
(methylen)]]tetrakis-phosphonsäure, Natriumsalz)
Optischer Aufheller 0,2 %
Na-Sulfat 6,5 %
Protease 0,4 % Natriumperborattetrahydrat 22,0 %
TAED 1 ,0 % Zwei Stofflappen werden mit 370 g einer 1%-igen wässrigen Waschpulverlauge (als Beispiel einer erfindungsgemäßen Lösung, der pH- Wert der Waschpulverlauge liegt deutlich im basischen Bereich) in einer Linetest-Maschine im Hauptwaschgang 45 Minuten bei 600C gewaschen. Die Lappen werden zunächst 5 Minuten mit kaltem Wasser gespült, ausgewrungen und anschließend 20 Sekunden geschleudert. Ein Lappen wird nass eingeschweißt, und einer zum Trocknen aufgehängt. Anschließend werden beide Lappen durch ein Panel geruchlich beurteilt.
Bestimmung des Blooming (Beispiel 4)
Beispiel 4
Das Blooming der Shampoo-Lösung aus Beispiel 1 , der Weichspüler-Lösung aus Beispiel 2 und der Waschpulverlauge aus Beispiel 3 wurden jeweils aus einem offenen 250 mL Becherglas heraus durch ein Panel auf einer Skala von 0 - 6 beurteilt.
Riechstoff kom Positionen
Beispiel 5:
Riechstoffkomposition, besonders geeignet für einen Einsatz in Shampoos, bestehend aus:
Verwendete Abkürzungen:
DPG: Dipropylenglycol; TEC: Triethylcitrat
Ein Haarwaschtest wurde, wie in Beispiel 1 angegeben, durchgeführt, wobei für die Parfümierung des Shampoos die Riechstoffmischung I beziehungsweise Riechstoffmischung Il verwendet wurde.
Neben der verbesserten Substantivität wurde bei den mit der Riechstoffmischung Il (erfindungsgemäß, d.h. mit (Z)-1-(3-Methyl-but-2- enyloxy)-3-hexen) gewaschenen Haarsträhnen auch eine deutlich frischere modern-grüne Kopfnote festgestellt, die auch durch Veilchen-, Maiglöckchen-, Jasmin- und Apfelaspekte gekennzeichnet war.

Claims

Patentansprüche:
1. Verwendung von (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen oder einer (Z)- 1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen enthaltenden Mischung als Mittel zum Versehen von (a) Haaren oder (b) textilen Fasern mit einem frisch-grünen Duft.
2. Verwendung von (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen als Mittel zum Erhöhen der Substantivität und/oder Retention einer Riechstoffmischung.
3. Verfahren zum Versehen von (a) Haaren oder (b) textilen Fasern mit einem frisch-grünen Duft, mit folgenden Schritten:
Bereitstellen einer (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen enthaltenden Mischung,
Applizieren der Mischung auf das Haar oder die textilen Fasern.
4. Lösung umfassend
Wasser
(Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen sowie
- ein oder mehrere Tenside,
wobei die Konzentration an (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen in der Lösung im Bereich von 10"7-10"1 Gew.-% liegt.
5. Lösung nach Anspruch 4, wobei der pH-Wert der Lösung im Bereich von 8 bis 13 liegt.
6. Verwendung nach Anspruch 1 oder Verfahren nach Anspruch 3, wobei die (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen enthaltende Mischung eine Lösung nach Anspruch 4 oder 5 ist.
7. Verwendung von (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen zum Erhöhen des über einer tensidhaltigen wässrigen Lösung wahrgenommenen Geruches anderer Riechstoffe.
8. Mischung umfassend (Z)-1-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-3-hexen und ein oder mehrere Tenside, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Lineare Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholethoxylate mit 12-18 C-Atomen, Laurγlethersulfate und Betaine.
9. Mischung nach Anspruch 8, wobei der Anteil an linearen Alkylbenzolsulfonaten im Bereich von 7 - 10 Gew.-% und/oder der Anteil an Fettalkoholethoxylaten mit 12-18 C-Atomen im Bereich von 3 - 6 Gew.-% liegt, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Mischung.
10. Mischung nach Anspruch 8, wobei der Anteil an Natriumlaurγlethersulfat im Bereich von 7 - 13 Gew.-% und/oder der Anteil an Betain im Bereich von 1 - 3 Gew.-% liegt, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Mischung.
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