EP1763373A1 - Verwendung von 3-mercapto-3-methyl-hexan-1-ol als malodor-standard - Google Patents

Verwendung von 3-mercapto-3-methyl-hexan-1-ol als malodor-standard

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Publication number
EP1763373A1
EP1763373A1 EP05749742A EP05749742A EP1763373A1 EP 1763373 A1 EP1763373 A1 EP 1763373A1 EP 05749742 A EP05749742 A EP 05749742A EP 05749742 A EP05749742 A EP 05749742A EP 1763373 A1 EP1763373 A1 EP 1763373A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
mixture
methyl
odor
mercapto
malodor
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP05749742A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Anja Finke
Christopher SABATER-LÜNTZEL
Sabine Widder
Heinz-Jürgen BERTRAM
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Symrise AG
Original Assignee
Symrise AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Symrise AG filed Critical Symrise AG
Publication of EP1763373A1 publication Critical patent/EP1763373A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
    • Y10T436/10—Composition for standardization, calibration, simulation, stabilization, preparation or preservation; processes of use in preparation for chemical testing
    • Y10T436/100833—Simulative of a gaseous composition

Definitions

  • the invention relates to the field of masking sweat odor.
  • the invention relates to a substance which is particularly suitable as a malodor standard and to test methods for checking the masking of the odor of human sweat.
  • the invention relates to methods of wrapping a sweat odor masking perfume product, a corresponding personal care product or room air freshener, as well as corresponding personal care products and room air improvers themselves.
  • the masking of sweat odor is understood to mean the complete or partial masking of the odor of human sweat by a fragrance.
  • a perfume is in the broader sense any substance that evokes an odor impression or changes the smell perception of another substance.
  • a fragrance is a substance that causes an odor impression.
  • a fragrance mixture according to the invention is a mixture containing two or more fragrances in the narrower or broader sense, wherein the fragrances usually be dissolved in a carrier medium become.
  • a fragrance product in the context of the invention is a ready-made or individually prepared commodity, in particular an intended for consumption by end consumer commodity, in that a fragrance or a perfume mixture is incorporated to give the commodity a certain smell.
  • the human smell of sweat and / or body, which is perceived as unpleasant by humans, is called bad smell or malodor.
  • fragrance products such as perfumes and fragrance compositions have always been used. Developing such fragrance compositions and checking their effectiveness in masking the odor of sweat has heretofore been essentially by trial and error.
  • a sample of a fragrance or fragrance mixture to be tested for its ability to mask the odor of sweat (masking sample), mixed with a sweat sample or a sample of odorous sweat odoriferous or fragrance mixture (Malodor standard) and the olfactory odor impression determined by a panel of examiners.
  • Mealodor standard a sample of odorous sweat odoriferous or fragrance mixture
  • selecting a Malodor standard is difficult.
  • Sweat is virtually impossible to produce with consistent odor intensity and quality, in a consistent amount and in a constant composition; it is therefore not suitable as a reproducible malodor standard.
  • the odor quality of the Malodor standard is understood as the type of perceived bad odor.
  • other fragrances used instead of sweat can only reproduce certain odor qualities of perspiration and are therefore limited in their ability to predict the quality of sweat odor masking by a fragrance product. Fragrance compositions of several fragrances can counteract this limitation, but they are often expensive to manufacture. Accordingly, the development of a scent product masking the sweat odor, in particular a corresponding personal care product or a corresponding room air freshener, currently consuming.
  • a further object of the invention was to specify a method for producing a sweat-odor masking fragrance product, in particular a sweat-odor-masking personal care product or a sweat-odor-masking room-air improver.
  • a sweat odor masking fragrance product itself should be specified, in particular a personal care product or a room air improver. The fragrance product sought should mask the malodor, if possible, without at the same time imparting a strong odor or perfumery impression.
  • levels of human sweat present an extremely strong odor impression and have a very low threshold.
  • it is characteristic of the bad odor impression of body sweat. It is therefore particularly suitable for use as Malodor standard.
  • Malodor is understood in particular to mean that by 3-mercapto-3-methyl-hexane-1-ol.
  • odor masking is the complete or partial coverage of an odor, in the present case the sweat and / or body odor or the odor of 3-mercapto-3-methyl-hexan-1-ol, by another fragrance or by a fragrance mixture, Understood.
  • odor neutralization is meant the (largely) complete masking.
  • EP 1 055 667 A2 mentions 3-mercapto-3-methyl-hexan-1-ol as a flavoring agent.
  • the taste of the racemic compound is described with passion fruit, blackcurrant (Cassis) and green, the (S) -enantiomer with herbaceous and green and the (R) -enantiomer with grapefruit / passion fruit, black currant berry and onion-like.
  • German Offenlegungsschrift DE 2 316 456 the odor for a group of mercaptoalcohols, which includes 3-mercapto-3-methyl-hexan-1-ol, is generally described as penetrating in high concentrations. However, the odor properties of 3-mercapto-3-methyl-hexan-1-ol itself are not described.
  • the invention therefore also provides a test method for checking the masking of sweat odor by a test sample with one or more fragrances, comprising the steps of: a) preparing a malodor standard mixture containing 3-mercapto-3-methyl-hexan-1-ol in an odorless Carrier gas, b) preparing a test mixture containing 3-mercapto-3-methyl-hexan-1-ol and a test sample in the carrier gas, and c) Determining the total intensity and / or the malodorous impression of the malodor standard mixture in comparison to the test mixture.
  • the intensity of a substance or substance mixture describes the intensity of the mixture perceived by trained examiners as odorless or unpleasant odor, regardless of the quality of the odor.
  • the intensity is rated here on a scale of 1 to 9.
  • the value 1 means odorless, 9 means very strong smelling.
  • the malodorous impression in turn describes the intensity of the perceived bad smell.
  • the term malodor reduction value in the present case describes the intensity difference, i. the difference, bad odor (Malodor) of Malodor ⁇ standard mixture and the test mixture.
  • the test method is carried out at 20 0 C and 1013 mbar. It is likewise preferred if the concentration of 3-mercapto-3-methyl-hexan-1-ol in the malodor standard mixture and the test mixture is the same. This allows a particularly good comparison of the mixtures.
  • the test sample according to the invention preferably comprises two or more fragrances.
  • two or more fragrances are used.
  • complex fragrance mixtures such as essential oils can be checked for their suitability for masking sweat odor.
  • a standard solution of 3-mercapto-3-methyl-hexan-1-ol in an odorless solvent is preferably used.
  • 3-mercapto-3-methyl-hexan-1-ol can be used to carry out the test method in an already sufficiently prediluted dosage form, so that the dosage of 3-mercapto-3-methyl-hexan-1-ol advantageously simplified is.
  • the custom solution therefore particularly preferably contains the malodor standard 3-mercapto-3-methyl-hexan-1-ol in a 0.01 to 0.5% strength by weight solution, particularly preferably in a 0.1% strength by weight solution , based on the entire standard solution.
  • Preferred odorless solvents are diethyl phthalate and dipropylene glycol.
  • the concentration of the malodor standard 3-mercapto-3-methylhexan-1-ol in the test and / or malodor standard mixture is at least 0.1 ng / l, preferably 0.1 to 3 ng / l and particularly preferably 0.5 to 2 ng / l.
  • concentrations can be adjusted particularly easily by evaporating 5 ⁇ l of the 0.1% by weight solution in 7 l of air.
  • the malodor standard is used in particular in racemic form. In this form, 3-mercapto-3-methyl-hexan-1-ol is easy to prepare and obtain. Should individual enantiomers or mixtures containing one enantiomer be used in a proportion exceeding the proportion of the other enantiomers, the concentration of the standard solution must be adjusted to the corresponding odor properties of the enantiomer (optionally in excess) used.
  • the test method is particularly preferably carried out by testing the individual test samples in containers of the same size for the purpose of covering the odor of this 3-mercapto-3-methyl-hexan-1-ol.
  • the individual samples are each evaluated by at least 8 examiners (experts) by smelling compared to a sample only with 3-mercapto-3-methyl-hexan-1-ol (Malodor standard mixture). This malodor standard mixture without fragrance (apart from 3-mercapto-3-methyl-hexan-1-ol) is given the intensity 6.
  • the examiners are chosen for their ability to reproducibly evaluate the strengths of odors. Examiners are trained to detect the odor of 3-mercapto-3-methyl-hexan-1-ol prior to the test.
  • the invention also provides a process for developing a sweat-odor-masking perfume product, comprising the steps of: a) carrying out a test process according to one of the above-described inventive species with a number of test samples, b) selecting those test mixtures whose intensity is not more than 8 when compared to the malodor standard mixture on a scale of 1 (odorless) to 9 (strong odor impression) when the intensity of the malodor standard mixture is 6, and / or their malodorous impression in the Comparison to malodor standard mixture on a scale of 1 (no
  • Malodore impression to 9 (strong malodorous impression) is not more than 3, if the Malodor impression of the Malodor standard mixture is 6.
  • test samples are selected which cause an increase in intensity with respect to the malodor standard mixture by not more than 2 points, preferably not more than 1.5 points and more preferably not more than 1 point.
  • test samples which have a malodor reduction value of 3 or more, preferably at least 3.5 and more preferably at least 4.
  • perfume product according to the invention or the invention to be used and the test sample containing one or more fragrances can be combined with perfume oils in particularly preferred embodiments of the invention or incorporated into products and formulations without significantly altering their odor properties.
  • the invention also provides a process for producing a sweat-odor masking personal care product or a sweat-odor masking scrubber, comprising the steps of: a) selecting a test mixture as described above according to the invention; b) preparing the personal care product or air-freshener containing the fragrance or odoriferous substances the selected test mixture in a concentration sufficient to mask sweat odor.
  • a sweat-odor masking personal care product or a sweat-odor-masking air-freshener prepared by a production process according to the invention is specified.
  • a fragrance to be used according to the invention or a fragrance mixture according to the invention or to be used according to the invention having an intensity increase of less than 1.5 and a malodor reduction value of greater than or equal to 3.5.
  • a fragrance mixture according to the invention or to be used according to the invention with a proportion of at least 40% by weight of fragrances to be used according to the invention, based on the total fragrance mixture.
  • a fragrance mixture according to the invention or to be used according to the invention which comprises a proportion of from 50 to 100% by weight of fragrances to be used according to the invention, based on the total fragrance mixture.
  • a fragrance mixture according to the invention or to be used according to the invention with a proportion of fragrances from 50 to 90% by weight to be used according to the invention is preferred, a proportion of fragrances to be used according to the invention of from 50 to 80% by weight, in each case based on the total fragrance mixture.
  • Previous perfumes and perfume mixtures which are aimed at covering sweat and / or body odor, usually have a strong odor and / or show an unsatisfactory odor masking of perspiration and / or body odor.
  • a mixture against human sweat odor is described as an addition to a perfuming, at least one of the
  • the following active ingredients are: beta-Naphthylmethylether; Methyl naphthyl ketone; benzyl acetone; a mixture of hexahydro-4,7-methanoinden-5-yl-propionate and hexahydro-4,7-methanoinden-6-yl-propionate; gamma methylionone; Geranonitrile (SJ-dimethyl- ⁇ -octadiene-i-nitrile); Dodecahydro- 3a, 6 J 6,9a-tetramethylnaphtho (2,1-b) furan, ethylene, 1-Cyclohexadecen- 5-one and / or 1-cycloheptadecen-IO-one.
  • JP 06-179610 describes fragrance mixtures which are active against human perspiration and which are selected from a group comprising at least one alcohol such as citronellol, geraniol, tetrahydrogeraniol, Famesol and / or phenyethyldimethylcarbinol, at least one ester such as ethylenebasylate, coumarin, gamma-decalactone, citronellylacetate, cis-3-hexenyl salicylate, and optionally further compounds from the class of ketones or aldehydes or their acetals or ketals from the group cis-jasmone, heliotropin, musk ketone, methyl nonylacetaldehyde.
  • other components must be included in the sweat-effective fragrance mixtures selected from a variety of individual fragrances and essential oils.
  • JP 11-286428 describes essential oils and individual fragrances for masking the body odor of elderly people.
  • Essential oils and individual Fragrances were evaluated for their masking effect on an artificial body odor mixture consisting of dibutylhydroxytoluene, heptanoic acid, octanoic acid, nonenal, octenal and triethyl citrate.
  • fragrances such as phenylacetaldeyhd, rose oxide, ethyl 2-methylpentanoat, eugenol, coumarin, geraniol, citral, Geranylnitrile or cis-3-hexenyl acetate listed.
  • JP 2003081804 describes a formulation which is suitable as a bath additive and is intended to mask body odor.
  • perfuming for example, limonene, alpha-pinene, cis-3-hexen-1-ol, 1-penten-3-ol, myrcenol, octanal, nonanal, sinensal, amyl acetate, 3-phenylpropyl alcohol, citronellol, jasmal, allylcyclohexyl oxyacetate , Geranyl acetate, isobutyl propionate, 10-undecenal, dodecanal, tripral, 1-carvone, menthone, geranylacetone, vanillin, beta-naphthyl methyl ether and cedarwood oil.
  • JP 2003113392 a composition is described which is intended to be used as an antiperspirant for masking body odor.
  • perfuming serve, for example, alpha-pinene, limonene, ethyl acetate, cineole, acetylcedrene, geraniol, thymol, tetradecanal, amylsalicylate, vanillin, Eucalyptusöl, jasmine oil and spearmint oil.
  • WO 2002/085294 describes substances which mask the odor of low molecular weight carboxylic acids occurring in perspiration. Again, the masking or blocking effect is based on the cross adaptation.
  • fragrances which may be part of the fragrance products according to the invention or to be used according to the invention can be found, for example, in S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Vol. I and II, Montclair, NJ, 1969, self-publishing or K. Bauer, D. Garbe and H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4 ⁇ . Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2001.
  • the perfume product according to the invention or to be used according to the invention in particular the corresponding personal care product prepared according to the invention or the room air improver prepared according to the invention, has a masking effect against the unpleasant sweat odor of the human body, in particular against foot odor or underarm odor.
  • the perfume product according to the invention or to be used according to the invention can be incorporated into all products which are suitable for masking unpleasant sweat odor, particularly advantageous are products which are to remain on the skin or hair (so-called leave-on products) and room air improvers.
  • the dosage form of the leave-on products can vary widely, e.g. as a spray, gel, foam, ointment, tincture, lotion, cream, milk, oil, pen.
  • deodorants eg pump spray, aerosol spray containing propellant gas, roll-on, gel, cream, stick, foam
  • Air Freshener room air improver, for example as gel or liquid
  • body lotion body cream or body milk
  • skin oil foot cream, hair fixative, hair spray, or as an alcoholic or alcoholic aqueous solution for application to the skin.
  • ingredients which may be contained in these products are: Preservatives, abrasives, anti-acne agents, anti-dermal agents, antibacterial agents, anti-cellulite agents, anti-dandruff agents, antiinflammatory agents, anti-irritant agents, anti-irritants, anti-microbial agents, antioxidants, astringents, antiperspirants, antiseptics, antistatics, binders , buffers, carrier materials, Chelatstorynder, Zellstimulantien, cleansing agents, care agents, depilatory agents, devis ⁇ surface-active substances, surfactants (eg sodium lauryl sulfate, ethoxylated C 2 -C 18 fatty alcohols, quaternary ammonium salts), deodorizing agents, antiperspirants, softeners, emulators Enzymes, essential oils, fibers, film formers, fixatives, foaming agents, foam stabilizers, foaming inhibitors, foam boosters, fungicides, gelling agents, gelling agents, hair care products
  • the proportion of perfume product according to the invention or to be used according to the invention relative to the ready-to-use product can be varied within wide ranges, depending on the nature or the range of application of the product.
  • the proportion is in the range of 0.01 to 10 wt. %, advantageously in the range 0.05 to 5 wt .-%, preferably in the range 0.1 to 2 wt .-%.
  • the proportion may also be more than 10% by weight.
  • a product can be perfumed so that only a very faint fragrance is perceived, but at the same time the presence of an unpleasant odor of sweat or body odor is suppressed. Strong high intensity perfuming is not necessary to achieve the desired effect.
  • the odor threshold value refers to the concentration of an olfactorily detectable substance in air, where it can be distinguished from the odorless air in the room.
  • the determination is carried out on a dynamic olfactometer. A sample of 20 ⁇ l each of dilute solutions of the components is placed in a container containing 7 liters of air. By defined addition of odorless air, the samples are diluted in the olfactometer well below the odor threshold. In the olfactometer, the concentrations in the air sample are gradually increased until all examiners have marked a perception. A group of 8 trained examiners determines the concentration of the samples to be differentiated from air in three passes in each case, so that the average of 24 measured values leads to the respective concentrations.
  • the (E) -3-methyl-2-hexenoic acid is measured 1% and the 3-mercapto-3-methyl-hexan-1-ol 0.1% in odorless dipropylene glycol.
  • the different dilutions were taken into account in the calculation of the threshold values.
  • the thresholds refer to the pure substances.
  • the threshold value of (E) -3-methyl-2-hexenoic acid was determined to be 15.1 ng / l of air.
  • the threshold of 3-mercapto-3-methyl-hexan-1-ol was determined to be 0.015 ng / l air. All investigators rated the threshold of 3-mercapto-3-methyl-hexan-1-ol lower than (E) -3-methyl-2-hexenoic acid in all runs. Thus, the threshold is significantly lower by a factor of 1000 than that of (E) -3-methyl-2-hexenoic acid.
  • the investigated raw materials are either single fragrances or essential oils.
  • the raw materials are evaluated by the selected testers in a defined gaseous sample in terms of intensity and residual odor strength of the 3-mercapto-3-methyl-hexane-1-ol.
  • Example 2 Test of mixtures / chords against sweat smell
  • Example 3 Deodorant formulation in the form of a roll-on gel
  • Fragrance mixture according to the invention 1.00
  • Fragrance mixture according to the invention 1.00
  • composition 35 parts by weight of dipropylene glycol, 30 parts by weight of the perfume mixture according to the invention, 15 parts by weight of isopropyl myristate; 15 parts by weight of triethyl citrate and 10 parts by weight of benzyl acetate.
  • a deodorant spray is prepared from 0.5 parts by weight of this composition.
  • a spray with the same composition is prepared which does not contain an odor-neutralizing composition but contains 1.5 parts by weight of perfume (without fragrances according to the invention).
  • Fragrance mixture according to the invention 1.00
  • Fragrance mixture according to the invention 1, 00
  • Fragrance mixture according to the invention 1.00
  • the mixtures AC and the fragrances from Table 4 were incorporated as perfume oil in the formulations of Examples 3-12.
  • the perfumed formulations were applied thinly to the front of smelling strips and stored for three hours at room temperature. Subsequently, 1 .mu.l of a 3-mercapto-3-methyl-hexan-1-ol solution (0.001% in DPG) was applied from the back and stored for a further hour at room temperature.
  • the coded smelling strips were sensory evaluated by a panel of at least 12 experts.
  • the mixtures according to the invention also show their activity in the various applications against the odor of mercapto-3-methyl-hexan-1-ol, without, however, producing a strong olfactory impression.

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Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung von 3-Mercapto-3-methyl-hexan-1-ol als Malodor-Standard. Unter Verwendung dieses Standards können besonders wirksame schweissgeruchmaskierende Riechstoffkompositionen ermittelt werden. Die Erfindung betrifft auch Verfahren zum Überprüfen der Maskierung von Schweissgeruch, Verfahren zum Herstellen schweissgeruchmaskierender Riechstoffzusammensetzungen und solche Zusammensetzungen enthaltenden Körperpflegeprodukte und Raumluftverbesserer.

Description

Verwendung von 3-Mercapto-3-methyl-hexaή-1-ol als Malodor-Standard
Die Erfindung betrifft das Gebiet des Maskierens von Schweißgeruch. In diesem Zusammenhang betrifft die Erfindung eine als Malodor-Standard besonders geeignete Substanz sowie Testverfahren, um das Maskieren des Geruchs menschlichen Schweißes überprüfen zu können. Darüber hinaus betrifft die Erfindung Verfahren zum Eniwickeln eines schweißgeruchmaskierenden Riechstoffprodukts, eines entsprechenden Körperpflegeprodukts oder Raumluftverbesserers sowie entsprechende Körperpflegeprodukte und Raumluftverbesserer selbst.
Im Rahmen dieser Erfindung wird unter Maskieren von Schweißgeruch das vollständige oder teilweise Überdecken des Geruchs von menschlichem Schweiß durch einen Riechstoff verstanden. Ein Riechstoff ist dabei im weiteren Sinne jede Substanz, die einen geruchlichen Eindruck hervorruft oder die geruchliche Wahrnehmung einer anderen Substanz verändert. Im engeren Sinne ist im Rahmen dieser Erfindung ein Riechstoff eine Substanz, die einen geruchlichen Eindruck hervorruft. Eine Riechstoffmischung im Sinne der Erfindung ist eine Mischung enthaltend zwei oder mehr Riechstoffe im engeren oder weiteren Sinne, wobei die Riechstoffe gewöhnlich in einem Trägermedium gelöst sein werden. Ein Riechstoffprodukt im Sinne der Erfindung ist ein konfektioniertes oder einzeln hergestelltes Handelsgut, insbesondere ein zum Verbrauch durch Endverbraucher bestimmtes Handelsgut, in dass ein Riechstoff oder eine Riechstoffmischung eingearbeitet ist, um dem Handelsgut einen bestimmten Geruch zu verleihen. Der vom Menschen als unangenehm empfundene menschliche Schweiß- und/oder Körpergeruch wird als Schlechtgeruch oder Malodor bezeichnet.
Zum Maskieren unangenehmer Gerüche, insbesondere des Geruches von menschlichem Schweiß, werden seit jeher Riechstoffprodukte wie Parfümie¬ rungen und Riechstoffkompositionen eingesetzt. Das Entwickeln solcher Riechstoffkompositionen und das Überprüfen ihrer Wirksamkeit zum Maskieren des Geruchs von Schweiß erfolgt bisher im wesentlichen durch Versuch und Irrtum. Üblicherweise wird eine Probe eines Riechstoffs oder Riechstoffgemischs, die auf ihre Fähigkeit zum Maskieren des Geruchs von Schweiß überprüft werden soll (Maskierungsprobe), mit einer Schweißprobe oder einer Probe eines für den Geruch von Schweiß maßgeblichen Riechstoffs oder Riechstoffgemischs (Malodor-Standard) vermischt und der entstehende Geruchseindruck olfaktorisch durch ein Panel von Prüfern bestimmt. Die Auswahl eines Malodor-Standards ist jedoch schwierig. Schweiß ist praktisch nicht mit gleichbleibender geruchlicher Intensität und Qualität, in gleichbleibender Menge und in gleichbleibender Zusammensetzung herstellbar; er eignet sich daher nicht als reproduzierbarer Malodor-Standard. Dabei wird unter geruchlicher Qualität des Malodor-Standards die Art des wahrgenommenen Schlechtgeruchs verstanden. Andere, statt Schweiß verwendete Riechstoffe wiederum können nur bestimmte geruchliche Qualitäten von Schweiß reproduzieren und sind daher nur beschränkt geeignet, die Güte der Maskierung von Schweißgeruch durch ein Riechstoffprodukt vorherzusagen. Riechstoffkompositionen aus mehreren Riechstoffen können dieser Einschränkung entgegenwirken, sie sind jedoch häufig in der Herstellung teuer. Dementsprechend ist das Entwickeln eines den Schweißgeruch maskierenden Riechstoffprodukts, insbesondere eines entsprechenden Körperpflegeprodukts oder eines entsprechenden Raumluftverbesserers, derzeit aufwendig. Es besteht deshalb ein Bedarf an einem möglichst einfachen, reproduzierbaren und für Schweißgeruch charakteristischen Malodor-Standard. Zudem sollte ein Verfahren zum Überprüfen der Maskierung von Schweißgeruch angegeben werden. Eine weitere Aufgabe der Erfindung war es, ein Verfahren zum Herstellen eines schweißgeruchmaskierenden Riechstoff Produkts, insbesondere eines schweißgeruchmaskierenden Körperpflegeproduktes oder eines schwei߬ geruchmaskierenden Raumluftverbesserers, anzugeben. Zudem sollte ein schweißgeruchmaskierendes Riechstoffprodukt selbst angegeben werden, insbesondere ein Körperpflegeprodukt oder ein Raumluftverbesserer. Das gesuchte Riechstoffprodukt sollte dabei nach Möglichkeit den Malodor maskieren, ohne gleichzeitig selbst einen starken geruchlichen oder parfümistischen Eindruck zu vermitteln.
Es wurde nun die Verbindung 3-Mercapto-3-methyl-hexan-1-ol in natürlichem menschlichen Schweiß gefunden. Diese Verbindung ist zwar nur in sehr geringen
Mengen im menschlichen Schweiß vorhanden, vermittelt jedoch einen extrem starken Riecheindruck und weist einen sehr niedrigen Schwellenwert auf. Zudem ist sie für den schlechten geruchlichen Eindruck von Körperschweiß charakteristisch. Sie eignet sich daher besonders zur Verwendung als Malodor- Standard.
Der Geruch von 3-Mercapto-3-methyl-hexan-1-ol wird als typisch für unangenehmen Schweiß- und Körpergeruch empfunden. Es handelt sich demnach um eine für den menschlichen Schweiß geruchlich wichtige, bislang als Bestandteil des menschlichen Schweißes noch unbekannte, Komponente, welche für den unangenehmen Schweiß- und Körpergeruch eine wesentliche Rolle spielt.
In höheren Konzentrationen erkennt man eine stark schweißige, auch schweflige, muffige, ungewaschene Note. In Konzentrationen knapp oberhalb der Schwellen¬ wertkonzentration ist auch eine Cassis-Note wahrzunehmen. - A -
Im Rahmen dieser Erfindung wird daher unter Malodor insbesondere der durch 3-Mercapto-3-methyI-hexan-1 -oi verstanden.
Unter geruchlicher Maskierung wird die vollständige oder partielle Überdeckung eines Geruchs, im vorliegenden Falle des Schweiß- und/oder Körpergeruchs bzw. des Geruchs des 3-Mercapto-3-methyI-hexan-1-ols, durch einen anderen Riechstoff oder durch eine Riechstoffmischung, verstanden. Unter geruchlicher Neutralisierung ist die (weitgehend) vollständige Maskierung zu verstehen.
In der EP 1 055 667 A2 wird 3-Mercapto-3-methyl-hexan-1-ol als Geschmackstoff erwähnt. Der Geschmack der racemischen Verbindung wird mit Passionsfrucht, schwarze Johannisbeere (Cassis) und grün, das (S)-Enantiomer mit krautig und grün und das (R)-Enantiomer mit Grapefruit/Passionsfrucht, schwarze Johannis¬ beere und zwiebelartig beschrieben.
In der deutschen Offenlegungsschrift DE 2 316 456 wird allgemein der Geruch für eine Gruppe von Mercaptoalkoholen, zu denen auch 3-Mercapto-3-methyl- hexan-1-ol zählt, als in hohen Konzentrationen durchdringend beschrieben. Die geruchlichen Eigenschaften von 3-Mercapto~3-methyl-hexan-1-ol selbst werden jedoch nicht beschrieben.
Die im Rahmen der vorliegenden Erfindung durchgeführten Untersuchungen zeigten, dass 3-Mercapto-3-methyl-hexan-1-ol von einer Vielzahl sich von diesem Thiol strukturell stark unterscheidenden Substanzen maskiert wird.
Erfindungsgemäß wird daher auch ein Testverfahren zum Überprüfen der Maskierung von Schweißgeruch durch eine Testprobe mit einem oder mehreren Riechstoffen angegeben, umfassend die Schritte: a) Herstellen einer Malodorstandard-Mischung enthaltend 3-Mercapto-3- methyl-hexan-1-ol in einem geruchlosen Trägergas, b) Herstellen einer Testmischung enthaltend 3-Mercapto-3-methyl-hexan-1-ol und eine Testprobe in dem Trägergas, und c) Bestimmen der Gesamtintensität und/oder des Malodoreindrucks der Malodorstandard-Mischung im Vergleich zur Testmischung.
Die Intensität eines Stoffes oder Stoffgemisches beschreibt die von geschulten Prüfern geruchlich wahrgenommene Intensität der Mischung, unabhängig von der Qualität des Geruchs als Schlechtgeruch oder angenehmer Geruch. Je stärker ein Stoff oder Stoffgemisch riecht, desto höher ist der Wert für die Intensität. Die Intensität wird hier bewertet auf einer Skala von 1 bis 9. Der Wert 1 bedeutet geruchlos, 9 bedeutet sehr stark riechend. Der Malodoreindruck wiederum beschreibt die Intensität des wahrgenommenen Schlechtgeruchs. Der Begriff Malodorreduktionswert beschreibt im vorliegenden Falle den Intensitäts¬ unterschied, d.h. die Differenz, des Schlechtgeruchs (Malodor) der Malodor¬ standard-Mischung und der Testmischung.
Vorzugsweise wird das Testverfahren bei 200C und 1013 mbar durchgeführt. Ebenfalls bevorzugt ist es, wenn die Konzentration an 3-Mercapto-3-methyl- hexan-1-ol in der Malodorstandard-Mischung und der Testmischung gleich groß ist. Dies erlaubt einen besonders guten Vergleich der Mischungen.
Die erfindungsgemäße Testprobe umfasst vorzugsweise zwei oder mehr Riechstoffe. Auf diese Weise können auch komplexe Riechstoffmischungen wie beispielsweise ätherische Öle auf ihre Eignung zum Maskieren von Schweißgeruch überprüft werden.
Zum Durchführen des erfindungsgemäßen Testverfahrens wird vorzugsweise eine Maßlösung von 3-Mercapto-3-methyl-hexan-1-ol in einem geruchslosen Lösungsmittel verwendet. Auf diese Weise kann 3-Mercapto-3-methyl-hexan-1-ol zum Durchführen des Testverfahrens in einer bereits ausreichend vorverdünnten Darreichungsform eingesetzt werden, so dass die Dosierung von 3-Mercapto-3- methyl-hexan-1-ol vorteilhaft vereinfacht ist. Besonders bevorzugt enthält die Maßlösung daher den Malodorstandard 3-Mercapto-3-methyl-hexan-1-ol in einer 0,01 bis 0,5 Gew.-%igen Lösung, insbesondere bevorzugt in einer 0,1 Gew.- %igen Lösung, bezogen auf die gesamte Maßlösung. Bevorzugte geruchslose Lösungsmittel sind Diethylphthalat und Dipropylenglycol. Zudem ist bevorzugt, wenn zum Durchführen des erfindungsgemäßen Testverfahrens die Konzentration des Malodorstandards 3-Mercapto-3-methyl- hexan-1-ol in der Test- und/oder Malodorstandard-Mischung zumindest 0,1 ng/l, vorzugsweise 0,1 bis 3 ng/l und insbesondere bevorzugt 0,5 bis 2 ng/l beträgt. Bei diesen Konzentrationen ist der Schlechtgeruch des Malodorstandards bereits gut wahrnehmbar, ohne dass jedoch der Geruchssinn eines Prüfers durch den Malodorstandard weitgehend blockiert wird. Diese Konzentrationen lassen sich besonders leicht einstellen, indem 5μl der 0,1 Gew.-%igen Maßlösung in 7 I Luft verdunstet werden.
Der Malodorstandard wird insbesondere in racemischer Form eingesetzt. In dieser Form ist 3-Mercapto-3-methyl-hexan-1-ol leicht herstellbar und erhältlich. Sollten einzelne Enantiomere oder Mischungen enthaltend ein Enantiomer in einem Anteil verwendet werden, der den Anteil der anderen Enantiomere übersteigt, so muss die Konzentration der Maßlösung an die entsprechenden geruchlichen Eigenschaften des (ggf. im Überschuss) verwendeten Enantiomers angepasst werden.
Besonders bevorzugt wird das Testverfahren ausgeführt, indem in Gefäßen gleicher Größe die einzelnen Testproben in der Eignung zur Überdeckung des Geruches dieses 3-Mercapto-3-methyl-hexan-1-ols getestet werden. Die einzelnen Proben werden dabei jeweils von mindestens 8 Prüfern (Experten) durch Riechen im Vergleich zu einer Probe nur mit 3-Mercapto-3-methyl-hexan- 1-ol (Malodorstandard-Mischung) bewertet. Diese Malodorstandard-Mischung ohne Riechstoff (abgesehen von 3-Mercapto-3-methyl-hexan-1-ol) bekommt die Intensität 6 vorgegeben. Die Prüfer werden aufgrund ihrer Fähigkeit, die Stärken von Gerüchen reproduzierbar zu bewerten, ausgewählt. Die Prüfer werden vor der Testreihe auf das Erkennen des Geruches des 3-Mercapto-3-methyl-hexan- 1-ols trainiert.
Ebenfalls wird erfindungsgemäß ein Verfahren zum Entwickeln eines schwei߬ geruchmaskierenden Riechstoffprodukts angegeben, umfassend die Schritte: a) Durchführen eines Testverfahrens gemäß einer der zuvor beschriebenen erfindungsgemäßen Arten mit einer Anzahl an Testproben, b) Auswählen solcher Testmischungen, deren Intensität im Vergleich zur Malodorstandard-Mischung auf einer Skala von 1 (geruchslos) bis 9 (starker Geruchseindruck) nicht mehr als 8 beträgt, wenn die Intensität der Malodorstandard-Mischung 6 beträgt, und/oder deren Malodoreindruck im Vergleich zur Malodorstandard-Mischung auf einer Skala von 1 (kein
Malodoreindruck) bis 9 (starker Malodoreindruck) nicht mehr als 3 beträgt, wenn der Malodoreindruck der Malodorstandard-Mischung 6 beträgt.
Es werden daher solche Testproben ausgewählt, die eine Intensitätserhöhung gegenüber der Malodorstandard-Mischung um nicht mehr als 2 Punkte, vorzugsweise nicht mehr als 1 ,5 Punkte und besonders bevorzugt nicht mehr als 1 Punkt bewirken.
Ebenfalls ist es bevorzugt, solche Testproben auszuwählen, die einen Malodorreduktionswert von 3 oder mehr, vorzugsweise von zumindest 3,5 und besonders bevorzugt von zumindest 4 aufweisen.
Das erfindungsgemäße bzw. erfindungsgemäß einzusetzende Riechstoffprodukt und die erfindungsgemäß gefundene Testprobe enthaltend einen oder mehrere Riechstoffe lassen sich in besonders bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung mit Parfümölen kombinieren bzw. in Produkte und Formulierungen einarbeiten, ohne deren geruchliche Eigenschaften wesentlich zu verändern.
Dementsprechend wird auch erfindungsgemäß ein Verfahren zum Herstellen eines schweißgeruchmaskierenden Körperpflegeproduktes oder eines schwei߬ geruchmaskierenden Rau ml uftver besserers angegeben, umfassend die Schritte: a) Auswählen einer Testmischung wie zuvor erfindungsgemäß beschrieben, b) Zubereiten des Körperpflegeprodukts oder Raumluftverbesserers enthal- tend den oder die Riechstoffe der ausgewählten Testmischung in einer zum Maskieren von Schweißgeruch ausreichenden Konzentration.
Zudem wird erfindungsgemäß ein schweißgeruchmaskierendes Körperpflege¬ produkt oder ein schweißgeruchmaskierender Raumluftverbesserer angegeben, hergestellt nach einem erfindungsgemäßen Herstellverfahren. Besonders vorteilhaft ist ein erfindungsgemäß einzusetzender Riechstoff bzw. eine erfindungsgemäße oder erfindungsgemäß einzusetzende Riechstoff¬ mischung mit einer Intensitätserhöhung kleiner 1,5 und Malodorreduktionswert größer oder gleich 3,5.
Besonders bevorzugt ist ein erfindungsgemäß einzusetzender Riechstoff bzw. eine erfindungsgemäße oder erfindungsgemäß einzusetzende Riechstoff¬ mischung mit einer Intensitätserhöhung kleiner 1 und Malodorreduktionswert größer oder gleich 4.
Vorteilhaft ist eine erfindungsgemäße bzw. erfindungsgemäß einzusetzende Riechstoffmischung mit einem Anteil von zumindest 40 Gew.-% an erfindungsgemäß einzusetzenden Riechstoffen bezogen auf die gesamte Riechstoffmischung. Besonders bevorzugt ist eine erfindungsgemäße bzw. erfindungsgemäß einzusetzende Riechstoffmischung, welche einen Anteil von 50 bis 100 Gew.-% an erfindungsgemäß einzusetzenden Riechstoffen bezogen auf die gesamte Riechstoffmischung umfasst.
Aus parfümistischen und hedonistischen Gründen ist es oftmals notwendig, zusätzlich einen geringen Anteil an weniger gegen unangenehmen Schwei߬ geruch wirksamen Riechstoffen zu verwenden. Daher ist eine erfindungsgemäße bzw. erfindungsgemäß einzusetzende Riechstoffmischung mit einem Anteil an erfindungsgemäß einzusetzenden Riechstoffen von 50 bis 90 Gew.-% bevorzugt, besonders bevorzugt ist ein Anteil erfindungsgemäß einzusetzender Riechstoffe von 50 bis 80 Gew.-%, jeweils bezogen auf die gesamte Riechstoffmischung.
Bisherige Parfümierungen und Riechstoffmischungen, die auf die Überdeckung von Schweiß- und/oder Körpergeruch abzielen, weisen meist einen starken Eigengeruch auf und/oder zeigen eine unzufriedenstellende Geruchsüber¬ deckung des Schweiß- und/oder Körpergeruchs.
In EP 1 113 105 wird eine Mischung gegen menschlichen Schweißgeruch als Zusatz zu einer Parfümierung beschrieben, die mindestens aus einem der folgenden aktiven Bestandteile besteht: beta-Naphthylmethylether; Methyl-beta- naphthylketon; Benzylaceton; eine Mischung aus Hexahydro-4,7-methanoinden- 5-yl-propionat und Hexahydro-4,7-methanoinden-6-yl-propionat; gamma- Methylionon; Geranonitril (SJ-Dimethyl^β-octadiene-i-nitril); Dodecahydro- 3a,6J6,9a-tetramethylnaphtho-(2,1-b)furan, Ethylenbrassylat, 1-Cyclohexadecen- 5-on und/oder 1-Cycloheptadecen-IO-on.
Von den genannten Verbindungen wurde beispielsweise die Mischung aus Hexahydro-4,7-methanoinden-5-yl-propionat und Hexahydro-4,7-methanoinden- 6-yl-propionat untersucht. Diese zeigte keine signifikante Reduktion des Schlechtgeruchs bezogen auf 3-Mercapto-3-methyl-hexan-1-ol, während beispielsweise Geranonitril zwar eine Reduktion des Schlechtgeruchs zeigt, allerdings gleichzeitig auch einen starken Eigengeruch aufweist.
In JP 06-179610 werden gegen menschlichen Schweiß wirkende Riechstoff¬ mischungen beschrieben, die aus einer Gruppe umfassend mindestens einen Alkohol wie Citronellol, Geraniol, Tetrahydrogeraniol, Famesol und/oder Phenyethyldimethylcarbinol, mindestens einen Ester wie Ethylenbrassylat, Coumarin, gamma-Decalacton, Citronellylacetat, cis-3-Hexenylsalicylat, sowie gegebenenfalls weitere Verbindungen aus der Klasse der Ketone oder Aldehyde bzw. deren Acetale oder Ketale aus der Gruppe cis-Jasmon, Heliotropin, Moschus Keton, Methyl nonylacetaldehyd enthalten. Daneben müssen weitere Komponenten in den gegen Schweiß wirksamen Riechstoffmischungen enthalten sein, die aus einer Vielzahl von Einzelriechstoffen und ätherischen Ölen ausgewählt werden.
Das von uns getestete Tetrahydrogeraniol (3,7-Dimethyloctanol) führt zu einer Malodorreduktion, gleichzeitig aber auch zu einem starken parfümistischen Eindruck, während das Geraniol keine deutliche Reduktion des Malodors bewirkt.
In JP 11-286428 werden ätherische Öle und Einzelriechstoffe zur Maskierung des Körpergeruchs älterer Menschen beschrieben. Ätherische Öle und Einzel- riechstoffe wurden im Hinblick auf ihre maskierende Wirkung in Bezug auf eine künstliche Körpergeruch-Mischung untersucht, welche aus Dibutylhydroxytoluol, Heptansäure, Octansäure, Nonenal, Octenal und Triethylcitrat bestand. Es werden hier neben einer Vielzahl ätherischer Öle wie beispielsweise Galbanum Öl, Pfefferminzöl, Lavendelöl, Eucalyptusöl, Ylang Ylang Öl, Kamillenöl, Limettenöl oder Rosenöl auch diverse Einzelriechstoffe wie Phenylacetaldeyhd, Rosenoxid, Ethyl-2-methylpentanoat, Eugenol, Coumarin, Geraniol, Citral, Geranylnitril oder cis-3-Hexenylacetat aufgeführt.
In JP 2003081804 wird eine Formulierung beschrieben, die als Badezusatz geeignet ist und den Körpergeruch maskieren soll. Zur Parfümierung werden zum Beispiel Limonen, alpha-Pinen, cis-3-Hexen-1-ol, 1-Penten-3-ol, Myrcenol, Octanal, Nonanal, Sinensal, Amylacetat, 3-Phenylpropylalkohol, Citronellol, Jasmal, Allylcyclohexyl-oxyacetat, Geranylacetat, iso-Butylpropionat, 10- Undecenal, Dodecanal, Tripral, 1-Carvon, Menthon, Geranylaceton, Vanillin, beta-Naphthylmethylether und Zedernholzöl verwendet.
In JP 2003113392 wird eine Komposition beschrieben, die^ls Antiperspirant zur Maskierung von Körpergeruch verwendet werden soll. Zur Parfümierung dienen zum Beispiel alpha-Pinen, Limonen, Ethylacetat, Cineol, Acetylcedren, Geraniol, Thymol, Tetradecanal, Amylsalicylat, Vanillin, Eucalyptusöl, Jasminöl und Spearmintöl.
In US 5538719 wird beschrieben, dass Kreuzadaptation (cross-adaption) dazu führt, dass strukturell ähnliche Verbindungen sich gegenseitig geruchlich maskieren können. Beschrieben ist die Maskierung von 3-Methyl-2-hexensäure mit einem strukturähnlichen Ester.
In WO 2002/085294 werden Stoffe beschrieben, die den Geruch von im Schweiß vorkommenden niedermolekularen Carbonsäuren maskieren. Auch hier beruht die maskierende bzw. blockierende Wirkung auf der Kreuzadaption. Beispiele für Riechstoffe, die Bestandteil der erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß einzusetzenden Riechstoffprodukte sein können, finden sich z.B. in S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Vol. I und II, Montclair, N. J., 1969, Selbstverlag oder K. Bauer, D. Garbe und H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4^. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2001.
Das erfindungsgemäße bzw. erfindungsgemäß einzusetzende Riechstoffprodukt, insbesondere das entsprechende erfindungsgemäß hergestellte Körperpflege- produkt oder der erfindungsgemäß hergestellte Raumluftverbesserer, wirkt maskierend gegen unangenehmen Schweißgeruch des menschlichen Körpers, insbesondere gegen Fußgeruch oder Achselgeruch.
Das erfindungsgemäße bzw. erfindungsgemäß einzusetzende Riechstoff produkt kann in alle Produkte eingearbeitet werden, die zur Maskierung von unange¬ nehmen Schweißgeruch geeignet sind, insbesondere vorteilhaft sind Produkte, welche auf Haut oder Haar verbleiben sollen (sogenannte leave-on Produkte) und Raumluftverbesserer.
Die Darreichungsform der leave-on Produkte kann sehr variieren, z.B. als Spray, Gel, Schaum, Salbe, Tinktur, Lotion, Creme, Milch, Öl, Stift.
Beispielhaft seien folgende Produkte genannt: Deodorantien (z.B. Pumpspray, treibgashaltiges Aerosolspray, Roll-on, Gel, Creme, Stick, Schaum), Air- Freshener (Raumluftverbesserer, beispielsweise als Gel oder Flüssigkeit), Körperlotion, Körpercreme bzw. Körpermilch (Emulsionen oder Mikroemulsionen des Typs O/W, W/O, oder auch als multiple Emulsion, z.B. O/W/O), Hautöl, Fußcreme, Haarfestiger, Haarspray, oder als alkoholische bzw. alkoholisch- wässrige Lösung zum Auftragen auf die Haut.
Als Inhaltsstoffe, die in diesen Produkten enthalten sein können, seien beispiels¬ weise genannt: Konservierungsmittel, Abrasiva, Antiakne-Mittel, Mittel gegen Hautalteaing, antibakterielle Mittel, Anticellulitis-Mittel, Antischuppen-Mittel, entzündungs¬ hemmende Mittel, irritationsverhindernde Mittel, irritationshemmende Mittel, antimikrobielle Mittel, Antioxidantien, Adstringentien, schweißhemmende Mittel, antiseptische Mittel, Antistatika, Binder, Puffer, Trägermaterialien, Chelatbildnder, Zellstimulantien, reinigende Mittel, pflegende Mittel, Enthaarungsmittel, ober¬ flächenaktive Substanzen, Tenside (z.B. Na-Laurylsulfat, ethoxylierte Ci2-C18 Fettalkohole, quartäre Ammoniumsalze), deodorierende Mittel, Antiperspirantien, Weichmacher, Emulatoren, Enzyme, ätherische Öle, Fasern, Filmbildner, Fixateure, Schaumbildner, Schaumstabilisatoren, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Schaumbooster, Fungizide, gelierende Mittel, gelbildende Mittel, Haarpflegemittel, Haarverformungsmittel, Haarglättungsmittel, feuchtig- keitsspendende Mittel, anfeuchtende Substanzen, feuchthaltende Substanzen, bleichende Mittel, stärkende Mittel, fleckenentfernende Mittel, optisch aufhellende Mittel, imprägnierende Mittel, schmutzabweisende Mittel, reibungsverringemde Mittel, Gleitmittel, Feuchtigkeitscremes, Salben, Trübungsmittel, plastifizierende Mittel, deckfähige Mittel, Politur, Glanzmittel, Polymere, Pulver, Proteine, rückfettende Mittel, abschleifende Mittel, Silikone, hautberuhigende Mittel, hautreinigende Mittel, hautpflegende Mittel (z.B. Bisabolol), hautheilende Mittel, Hautaufhellungsmittel, hautschützende Mittel, hauterweichende Mittel, kühlende Mittel, hautkühlende Mittel, wärmende Mittel, hautwärmende Mittel, Stabilisatoren, UV-absorbierende Mittel, UV-Filter, Waschmittel, Weichspüler, suspendierende Mittel, Hautbräunungsmittel, Verdickungsmittel, Vitamine (z.B. Vitamin E), Öle, Wachse, Fette, Phospholipide, gesättigte Fettsäuren, ein- oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren, α-Hydroxysäuren, Polyhydroxyfettsäuren, Verflüssiger, Farbstoffe, farbschützende Mittel, Pigmente, Antikorrosiva, oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole (z.B. Glycerin), Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
Der Anteil an erfindungsgemäßem bzw. erfindungsgemäß einzusetzendem Riechstoffprodukt bezogen auf das gebrauchsfertige Produkt kann, in Abhängig¬ keit von Art bzw. der Anwendungsbereich des Produktes, in weiten Bereichen variiert werden. Typischerweise liegt der Anteil im Bereich von 0,01 bis 10 Gew.- %, vorteilhafterweise im Bereich 0,05 bis 5 Gew.-%, bevorzugt im Bereich 0,1 bis 2 Gew.-%. In Raumluftverbesserern kann der Anteil auch mehr als 10 Gew.-% betragen.
Durch den Einsatz von Gemischen aus den angegebenen Riechstoffen kann ein Produkt so parfümiert werden, dass nur ein sehr schwacher Duft wahrgenommen wird, aber gleichzeitig die Anwesenheit eines unangenehmen Geruches von Schweiß oder Körpergeruch unterdrückt wird. Ein starkes Parfümieren mit hoher Intensität ist nicht notwendig zum Erzielen des gewünschten Effektes.
Des Weiteren ergibt sich für die restliche Parfümierung ein Gewinn an Möglichkeiten in beliebige hedonistische Richtung zu parfümieren, ohne das der unangenehme Geruch weiter berücksichtigt werden muss. Der Parfümeur erfährt demnach ein höheres Maß an parfümistischer Freiheit.
Beispiele
Sofern nicht anders angegeben beziehen sich alle Werte auf das Gewicht.
Beispiel 1 :
1. Nachweis und Schwellenwert von 3-Mercapto-3-methyl-hexan-1-ol
Beim analytischen Vergleich von Spurenkomponenten aus menschlichem Schweiß konnte die Substanz 3-Mercapto-3-methyl-hexan-1-ol durch Synthese und Vergleich der Spektren dort nachgewiesen werden.
Von der im Schweiß ebenfalls vorkommenden Substanz (E)-3-Methyl-2- hexensäure und dem neu im Schweiß gefundenen 3-Mercapto-3-methyl-hexan- 1-ol wurden die Geruchsschwellenwerte in Luft bestimmt.
Der Geruchsschwellenwert bezeichnet die Konzentration eines olfaktorisch wahrnehmbaren Stoffes in Luft, bei der dieser von der geruchlosen Raumluft unterschieden werden kann. Die Bestimmung wird an einem dynamischen Olfaktometer durchgeführt. Eine Probe von je 20 μl von verdünnten Lösungen der Komponenten wird in einen Behälter mit 7 I Luft gegeben. Durch definierte Zugabe von geruchloser Luft werden die Proben im Olfaktometer deutlich unter die Geruchsschwelle verdünnt. Im Olfaktometer werden die Konzentrationen in der Probeluft nach und nach erhöht, bis alle Prüfer eine Wahrnehmung gekennzeichnet haben. Eine Gruppe von 8 trainierten Prüfern bestimmt die geruchlich von Luft zu unterscheidende Konzentration der Proben in jeweils drei Durchgängen, so dass der Mittelwert aus 24 Meßwerten zu den jeweiligen Konzentrationen führt. Die (E)-3-Methyl-2- hexensäure wird 1 %ig und das 3-Mercapto-3-methyl-hexan-1-ol 0.1 %ig in geruchlosem Dipropylenglycol gemessen. Die unterschiedlichen Verdünnungen wurden in der Berechnung der Schwellenwerte berücksichtigt. Die Schwellenwerte beziehen sich auf die Reinsubstanzen. Der Schwellenwert der (E)-3-Methyl-2-hexensäure wurde zu 15.1 ng/l Luft bestimmt. Der Schwellenwert des 3-Mercapto-3-methyl-hexan-1-ols wurde zu 0.015 ng/l Luft bestimmt. Alle Prüfer haben in allen Durchgängen den Schwellenwert von 3-Mercapto-3-methyl- hexan-1-ol niedriger bewertet als von (E)-3-Methyl-2-hexensäure. Damit liegt der Schwellenwert signifikant um einen Faktor 1000 niedriger als der von (E)-3- Methyl-2-hexensäure.
2. Auswahl und Training der Prüfer
A. Die Prüfer müssen in der Lage sein, den Schweißgeruch von einem geruchlosen Lösemittel (Dipropylenglycol = DPG) zu unterscheiden.
Dazu werden mehrere Riechstreifen aus Karton in eine stark verdünnte Lösung (0,1 % in DPG) des 3-Mercapto-3-methyl-hexan-1-ols getaucht. Zusätzlich werden mehrere Riechstreifen in DPG getaucht. Nur solche Prüfer, die fehlerfrei die Riechstreifen in einem Test 3-Mercapto-3-methyl-hexan-1-ol - 3-Mercapto-3- methyl-hexan-1-ol - DPG und DPG - DPG - S -Mercapto-S-methyl-hexan-i-ol unterscheiden können, nehmen an weiteren Tests teil. B. Danach werden mehrere Konzentrationen des 3-Mercapto-3-methyl-hexan-1- ols in einen definierten Luftraum gegeben. Die Proben werden von den Prüfern nach Intensität, d. h. Geruchsstärke, sortiert. Die Reihenfolge der Konzentrationen muß von den Prüfern richtig erkannt und bewertet werden. Prüfer, die beide Tests bestanden haben, können an dem im Folgenden beschriebenen Rohstofftest teilnehmen.
3. Rohstofftest gegen Schweißgeruch
Die untersuchten Rohstoffe sind entweder Einzelriechstoffe oder Ätherische öle. Die Rohstoffe werden von den ausgewählten Prüfern in einer definierten gasförmigen Probe in Hinsicht auf Intensität und restliche Geruchsstärke des 3- Mercapto-3-methyl-hexan-1 -ols bewertet.
Jeweils 1 μl Riechstoff und 5 μl des verdünnten 3-Mercapto-3-methyl-hexan-1-ols (0.1 % in DPG) werden in einen mit Luft gefüllten Behälter mit einem Volumen von 7 I gegeben. Die Proben werden vor der Bewertung 15 h bei Raumtemperatur (etwa 200C) gehalten. Die einzelnen Proben werden jeweils von mindestens 8 Prüfern durch Riechen im Vergleich zu einer Probe nur mit 3- Mercapto-3-methyl-hexan-1-ol-Lösung bewertet. Aus den erhaltenen mindestens 8 Werten für den jeweiligen Rohstoff wird anschließend der Mittelwert gebildet.
Bezüglich der verwendeten Begriffe und der Bewertungsskala wird auf die oben näher ausgeführten Definitionen und Erläuterungen verwiesen.
Wie sich gezeigt hat, haben die Lösungsmittel Diethylphthalat (DEP) sowie Dipropylenglycol (DPG) keinen Einfluss auf die Intensität des Schlechtgeruches oder die Gesamtintensität. Diese Lösungsmittel können also als Platzhalter für Anwendungsbeispiele für die restlichen, hier nicht untersuchten Teile einer Parfümierung verwendet werden. Tabelle 1: Erfindungsgemäß einzusetzende Rohstoffe
Tabelle 2:
Beispiele von Rohstoffen ohne ausreichende Malodor reduzierende Wirkung gegen 3-Mercapto-3-methyl-hexan-1 -ol
Tabelle 3:
Beispiele von Rohstoffen mit ausreichender, Malodor reduzierender Wirkung gegen 3-Mercapto-3-methyl-hexan-1-ol, aber gleichzeitig signifikanter Intensitäts¬ erhöhung
Beispiel 2: Test von Mischungen/Akkorden gegen Schweißgeruch
Es werden 3 Mischungen (A-C) nach folgenden Rezepturen hergestellt:
Mischung A:
Name Menge / g
Eugenol 5,00
Allylcapronat 4,00
2,6,6-Trimethyl- 1 ,3-cyclohexadien- 4,50 carbonsäureethylester
2-Methoxy-4-methoxymethyl-phenol 4,00
3,7-Dimethyl-6-octennitril 4,50
Essigsäure-trans-4-tertiär-butyl- 4,00 cyclohexylester
(Z)-2-Methyl-4-propyl-1,3-oxathian 4,00
DEP 30,00 Mischung B:
Name Menge / g
Essigsäure-3-methylbutylester 5,50
4-Methyl-gamma-decalacton 7,00 3-Methyl-4-(2,616-trimethyl-2-cyclohexenyl)-3- 4,50 buten-2-on
2-Methyl-5-phenyl-pentanol 4,50
2-Methoxymethylphenol 4,50
4.8-Dimethyl-2-nonanon (>40%) und 4.8- 4,00 Dimethyl-7-nonen-2-on (>40%)
(E)-8-Cyclohexadecen-1-on 6,00
DEP 30,00
Mischung C:
Name Menge / g
2,6,6-Trimethyl-i ,3- 7,00 cyclohexadiencarbonsäureethylester
2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)-propanol 4,50
1,4a,9,9a-Tetrahydro-2,4-dioxa-fluoren 6,50 alpha-Methylcyclohexanpropanol 5,00
2-Methoxy-4-methoxymethyl-phenol 4,50
4,7-Dihydro-2-(1 , 1 ,4-trimethyl-3-pentenyl)- 4,00
1 ,3-dioxepin
4-Methyl-4-phenyl-2-pentanon 2,50
2-[[3-[4-(1 , 1 -Dimethylethyl)phenyl)-2- 6,00 methylpropylidenjamino]- benzoesäuremethylester
DEP 30,00
Die Mischungen A-C wurden im Vergleich zu Eucalyptusöl, Ethylacetat und DEP nach dem o. g. Verfahren getestet. Die Mischungen haben die erwünschte Wirkung. Die Werte der Einzelsubstanzen konnten wiederholt werden. Tabelle 4:
Ergebnisse der Tests mit den Mischungen
Beispiel 3: Deo-Formulierung in Form eines Roll-on-Gels
1,3-ButylengIycol 2,00
PEG-40-Hydriertes Rizinusöl 2,00
Hydroxyethylcellulose 0,50
Riechstoffmischung im Sinne der Erfindung 0,30
Parfüm, Konservierungsstoffe q.s.
Wasser ad 100,00
Beispiel 4: W/O-Creme
Paraffinöl 10,00
Ozokerit 4,00
Vaseline 4,00 pflanzliches Öl 10,00
Wollwachsalkohol 2,00
Aluminiumstearat 0,40
Riechstoffmischung im Sinne der Erfindung 1,00
Konservierungsstoffe q.s.
Wasser ad 100,00 Beispiel 5: O/W-Lotion
Paraffinöl 5,00
Isopropylpalmitat 5,00
Cetylalkohol 2,00
Bienenwachs 2,00
Ceteareth-20 2,00
PEG-20-Glycerylstearat 1,50
Glycerin 3,00
Riechstoffmischung im Sinne der Erfindung 1,00
Konservierungsstoffe q.s.
Wasser ad 100,00
Beispiel 6: Raumluflverbesserer (Air Freshener) in Gelform
Lieferanten:
(1) Hercules via: Pomosin GmbH, D-63065 Offenbach, Germany
(2) Symrise GmbH & Co. KG, 37603 Holzminden, Germany
(3) Clariant GmbH, D-60596 Frankfurt, Germany
(4) Union Carbide GmbH, D-40470 Düsseldorf, Germany
(5) Bayer AG, D-51368 Leverkusen, Germany Beispiel 7
Bereitung eines Achselsprays zur Neutralisierung von unangenehmem Schweiß- Geruch:
Es werden zu einer Komposition vermischt: 35 Gewichtsteile Dipropylenglycol, 30 Gewichtsteile erfindungsgemäße Riechstoffmischung, 15 Gewichtsteile Isopro- pylmyristat; 15 Gewichtsteile Triethylcitrat und 10 Gewichtsteile Benzylactetat.
Aus 0,5 Gewichtsteilen dieser Komposition, 40 Gewichtsteilen wässriger Alkohol mit 80 Vol% Alkohol, 1 Gewichtsteil Parfümöϊ (ohne erfindungsgemäße Riech¬ stoffe), 3 Gewichtsteilen Isopropylmyristat und 55 Gewichtsteilen Treibgas (Propan-Butan-Gemisch) wird ein Deo-Spray bereitet. Zum Vergleich wird ein Spray mit der gleichen Zusammensezung bereitet, das keine geruchsneutrali- sierende Komposition, aber 1,5 Gewichtsteile Parfumöϊ (ohne erfindungsgemäße Riechstoffe) enthält. Beim Versprühen im Achselbereich zeigt sich, dass das Spray mit der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung wesentlich besser unangenehmen Schweißgeruch reduziert und der Duft des Parfümöls besser zur Geltung kommt.
Beispiel 8: Fußcreme
Soluan 5 2,00
Methylsalicylat 5,00
Caprylic/Capric Triglyceride 10,00
Stearinsäure 5,00
Cefylalkohol 1,00
Glycerin 2,00
Dimethicon 1,00
Carbopol 984 0,50
Triethanolamin 1,50
Riechstoffmischung im Sinne der Erfindung 1,00
Parfüm, Konservierungsstoffe q.s.
Wasser ad 100,00 Beispiel 9: Haarfestiger
Polyvinylpyrrolidon/Vinylacetat/ 5,00
Vinylpropionat-Copolymer
Ethanol 45,00
Riechstoffmischung im Sinne der Erfindung 1 ,00
Parfüm, Konservierungsstoffe q.s.
Wasser ad 100,00
Beispiel 10: Pflegemaske
PEG-50 Lanolin 0,50
Glycerylstearat 2,00
Sonnenblumenkernöl 3,00
Bentonit 8,00
Kaolin 35,00
Zinkoxid 5,00
Riechstoffmischung im Sinne der Erfindung 1,00
Konservierungsstoffe q.s.
Wasser ad 100,00
Beispiel 11: Hautöl
Cetylpalmitat 3,00
Ci2-15- Alkylbenzoat 2,00
Polyisobuten 10,00
Squalan 2,00 Riechstoffmischung im Sinne der Erfindung 0,50
Konservierungsstoffe q.s.
Paraffinöl ad 100,00 Beispiel 12: Salbe
Vaseline 36,00
Ceresin 10,00
Zinkoxid 4,00
Pflanzliches Öl 20,00 Riechstoffmischung im Sinne der Erfindung 0,07
Konservierungsstoffe q.s.
Paraffinöl ad 100,00
Beispiel 13: Anwendung in den Formulierungen
Die Mischungen A-C und die Riechstoffe aus Tabelle 4 wurden als Parfümöl in die Formulierungen aus den Beispielen 3-12 eingearbeitet. Die parfümierten Formulierungen wurden dünn auf die Vorderseite von Riechstreifen aufgetragen und drei Stunden bei Raumtemperatur gelagert. Anschließend wurde 1 μl einer 3-Mercapto-3-methyl-hexan-1-ol-Lösung (0.001 % in DPG) von der Rückseite aufgegeben und eine weitere Stunde bei Raumtemperatur gelagert. Die kodierten Riechstreifen wurden von einer Prüfergruppe aus mindestens 12 Experten sensorisch bewertet.
Tabelle 5:
Ergebnisse aus dem Anwendungstest in den Formulierungen
Die erfindungsgemäßen Mischungen zeigen auch in den verschiedenen Anwendungen ihre Wirkung gegen den Geruch von Mercapto-3-methyl-hexan-1- ol, ohne dabei jedoch einen starken Geruchseindruck zu erzeugen.

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von 3-Mercapto-3-methyl-hexan-1 -ol als Malodor-Standard.
2. Testverfahren zum Überprüfen der Maskierung von Schweißgeruch durch eine Testprobe mit einem oder mehreren Riechstoffen, umfassend die Schritte:
a) Herstellen einer Malodorstandard-Mischung enthaltend 3-Mercapto-3- methyl-hexan-1-ol in einem geruchlosen Trägergas,
b) Herstellen einer Testmischung enthaltend 3-Mercapto-3-methyl- hexan-1-ol und eine Testprobe in dem Trägergas, und
c) Bestimmen der Gesamtintensität und/oder des Malodoreindrucks der
Malodorstandard-Mischung im Vergleich zur Testmischung.
3. Verfahren nach Anspruch 2, wobei die Malodorstandard-Mischung maximal enthält oder besteht aus 0,1 bis 3 ng 3-Mercapto-3-methyl-hexan-1-ol pro Liter Trägergas.
4. Verfahren zum Entwickeln eines schweißgeruchmaskierenden Riechstoff¬ produkts, umfassend die Schritte:
a) Durchführen eines Testverfahrens gemäß Anspruch 2 oder 3 mit einer Anzahl an Testproben,
b) Auswählen solcher Testmischungen, deren Intensität im Vergleich zur Malodorstandard-Mischung auf einer Skala von 1 (geruchslos) bis 9
(starker Geruchseindruck) nicht mehr als 8 beträgt, wenn die Intensität der Malodorstandard-Mischung 6 beträgt, und/oder deren Malodoreindruck im Vergleich zur Malodorstandard-Mischung auf einer Skala von 1 (kein Malodoreindruck) bis 9 (starker Malodor- eindruck) nicht mehr als 3 beträgt, wenn der Malodoreindruck der
Malodorstandard-Mischung 6 beträgt.
5. Verfahren zum Herstellen eines schweißgeruchmaskierenden Körper- pflegeproduktes oder eines schweißgeruchmaskierenden Raumluftverbesserers, umfassend die Schritte:
a) Auswählen einer Testmischung gemäß Anspruch 4,
b) Zubereiten des Körperpflegeprodukts oder Raumluftverbesserers enthaltend den oder die Riechstoffe der ausgewählten Testmischung in einer zum Maskieren von Schweißgeruch ausreichenden Konzen¬ tration.
6. Schweißgeruchmaskierendes Körperpflegeprodukt oder schweißgeruch- maskierender Raumluftverbesserer, hergestellt nach einem Verfahren gemäß
Anspruch 5.
7. Riechstoffmischung enthaltend zumindest 40 bis 90 Gew.-% eines Riechstoffs oder einer Riechstoffmischung, der oder die einen Malodor- Reduktionswert von 3 oder mehr gemessen auf einer Skala von 1 (geruchslos) bis 9 (starker Geruchseindruck) aufweist.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2662433A1 (de) 2012-05-07 2013-11-13 Symrise AG Composition de perfume

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005058792A1 (de) * 2005-12-09 2007-06-14 Symrise Gmbh & Co. Kg 2-Methoxymethylphenol als Riech- und Aromastoff
GB0802526D0 (en) 2008-02-12 2008-03-19 Givaudan Sa Organic compounds
US9101783B2 (en) 2009-06-19 2015-08-11 Firmenich Sa Malodor counteracting compositions and method for their use to counteract sweat malodor
JP5868966B2 (ja) 2010-06-22 2016-02-24 ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー 香料系
MX2012015201A (es) * 2010-06-22 2013-01-24 Procter & Gamble Sistemas de perfumeria.
WO2010142815A2 (en) * 2010-10-05 2010-12-16 Symrise Gmbh & Co. Kg Mixture of fragrance compounds
GB201218904D0 (en) * 2012-10-22 2012-12-05 Givaudan Sa Organic compounds
US8785677B1 (en) * 2013-02-25 2014-07-22 International Flavors & Fragrances Inc. Organoleptic compound
MX2017001220A (es) 2014-07-30 2017-10-02 Georgia Pacific Consumer Products Lp Dispensadores de ambientador, cartuchos para los mismos, sistemas y metodos.
CN108697599B (zh) 2016-03-24 2024-09-17 宝洁公司 包含恶臭减少组合物的毛发护理组合物
US11607373B2 (en) 2017-10-10 2023-03-21 The Procter & Gamble Company Sulfate free clear personal cleansing composition comprising low inorganic salt
JP7410298B2 (ja) 2019-12-06 2024-01-09 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 頭皮活性物質の付着を強化する硫酸塩を含まない組成物
MX2022009191A (es) 2020-02-27 2022-08-18 Procter & Gamble Composiciones anticaspa con azufre que tienen eficacia y estetica mejoradas.
US12269315B2 (en) 2020-08-20 2025-04-08 Denso International America, Inc. Systems and methods for measuring and managing odor brought into rental vehicles
US11932080B2 (en) 2020-08-20 2024-03-19 Denso International America, Inc. Diagnostic and recirculation control systems and methods
US12017506B2 (en) 2020-08-20 2024-06-25 Denso International America, Inc. Passenger cabin air control systems and methods
US12377711B2 (en) 2020-08-20 2025-08-05 Denso International America, Inc. Vehicle feature control systems and methods based on smoking
US11828210B2 (en) 2020-08-20 2023-11-28 Denso International America, Inc. Diagnostic systems and methods of vehicles using olfaction
US11760170B2 (en) 2020-08-20 2023-09-19 Denso International America, Inc. Olfaction sensor preservation systems and methods
US12251991B2 (en) 2020-08-20 2025-03-18 Denso International America, Inc. Humidity control for olfaction sensors
US11881093B2 (en) 2020-08-20 2024-01-23 Denso International America, Inc. Systems and methods for identifying smoking in vehicles
US11813926B2 (en) 2020-08-20 2023-11-14 Denso International America, Inc. Binding agent and olfaction sensor
US11636870B2 (en) 2020-08-20 2023-04-25 Denso International America, Inc. Smoking cessation systems and methods
US11760169B2 (en) 2020-08-20 2023-09-19 Denso International America, Inc. Particulate control systems and methods for olfaction sensors
US20230404887A1 (en) * 2020-10-23 2023-12-21 Firmenich Sa Compositions to limit or eliminate the perception of sweat malodor
JP7678101B2 (ja) 2020-11-23 2025-05-15 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 硫酸化界面活性剤を含まないパーソナルケア組成物
US11819474B2 (en) 2020-12-04 2023-11-21 The Procter & Gamble Company Hair care compositions comprising malodor reduction materials
US12409125B2 (en) 2021-05-14 2025-09-09 The Procter & Gamble Company Shampoo compositions containing a sulfate-free surfactant system and sclerotium gum thickener
US11986543B2 (en) 2021-06-01 2024-05-21 The Procter & Gamble Company Rinse-off compositions with a surfactant system that is substantially free of sulfate-based surfactants
JP2024544222A (ja) 2021-12-09 2024-11-28 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 有効な防腐性を備えるサルフェート不含有パーソナルクレンジング組成物
WO2025184586A1 (en) 2024-02-29 2025-09-04 Energizer Auto, Inc. Foaming multi-purpose cleaner

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH556145A (fr) * 1972-08-02 1974-11-29 Firmenich & Cie Utilisation de certains derives soufres comme ingredients parfumants et/ou aromatisants.
US5891729A (en) * 1994-05-20 1999-04-06 Quest International B.V. Method for substrate classification
US6085576A (en) * 1998-03-20 2000-07-11 Cyrano Sciences, Inc. Handheld sensing apparatus
ATE254101T1 (de) * 1999-05-28 2003-11-15 Givaudan Sa Mercaptoalkohol-verbindungen als als geschmackstoffe
JP3501109B2 (ja) * 2000-07-03 2004-03-02 株式会社島津製作所 におい測定装置
ATE552499T1 (de) * 2002-10-04 2012-04-15 Kao Corp Verfahren zur bewertung von körpergeruch
JP4081039B2 (ja) * 2003-07-18 2008-04-23 花王株式会社 擬似腋臭組成物
JP2005105250A (ja) * 2003-09-09 2005-04-21 Kao Corp 香料組成物及び香料物質

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO2006003053A1 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2662433A1 (de) 2012-05-07 2013-11-13 Symrise AG Composition de perfume

Also Published As

Publication number Publication date
WO2006003053A1 (de) 2006-01-12
DE102004031589A1 (de) 2006-02-16
US20070298994A1 (en) 2007-12-27

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