EP1753851A1 - Verwendungen von 2-(1,1,4-trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepin - Google Patents

Verwendungen von 2-(1,1,4-trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepin

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EP1753851A1
EP1753851A1 EP05716682A EP05716682A EP1753851A1 EP 1753851 A1 EP1753851 A1 EP 1753851A1 EP 05716682 A EP05716682 A EP 05716682A EP 05716682 A EP05716682 A EP 05716682A EP 1753851 A1 EP1753851 A1 EP 1753851A1
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EP
European Patent Office
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oil
dihydro
trimethylpent
enyl
methyl
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP05716682A
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English (en)
French (fr)
Inventor
Erich Dilk
Horst Surburg
Heinz-Jürgen BERTRAM
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Symrise AG
Original Assignee
Symrise AG
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Publication date
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    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair

Definitions

  • the invention relates to new uses of the cyclic acetal 2- (1,1,4-trimethylpent-S-eny ⁇ y-dihydro-l ⁇ -dioxepin and mixtures containing this compound.
  • fragrances Compounds from the substance class of acetals have been described in great numbers and often have a pleasant odor, so that they are also used as fragrances, among other things.
  • 3,936,398 describes the 2- (3-methylbut-1) -2-methyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepin (Ambersage) a fresh floral fragrance with linalool and coriander character.
  • Ambersage a fresh floral fragrance with linalool and coriander character.
  • the use for the perfuming of soaps and detergents is also mentioned for this dioxepin.
  • Fragrance mixtures with a particularly fresh-green top note are frequently sought, especially for the perfuming of formulations containing surfactants, such as for shampoos, detergents or fabric softeners, while at the same time having a pronounced blooming (smell from an aqueous surfactant solution).
  • Another important application-related requirement for fragrance mixtures for surfactant-containing products is their substantivity towards or retention on the substrate, in particular hair or textile fibers. The meaning of substantivity and retention is e.g. detailed in EP 1 201 738 A1, cf. there the sections [0004] - [0005]. Fragrance substances with high substantivity and / or retention are therefore also generally sought.
  • a first aspect of the present invention which is closely related to the aforementioned general objects, relates to the use of 2- (1.1 l 4-trimethylpent-3-enyl) -4,7-dihydro-1,3-dioxepin as Agent for providing (a) hair or (b) textile fibers with a fresh fragrance.
  • a further aspect of the invention relates to the use of 2- (1 J 1,4-trimethylpent-3-enyl) -4,7-dihydro-1 J 3-dioxepin as an agent for increasing the substantivity and / or retention of a Fragrance mixture (opposite or on hair or textile fibers).
  • 2- (1 J 1,4-trimethylpent-3-enyl) -4,7-dihydro-1,3-dioxepin By adding 2- (1 J 1,4-trimethylpent-3-enyl) -4,7-dihydro-1,3-dioxepin to a given fragrance mixture with only little substantivity and / or retention, these properties are improved in a particularly advantageous manner.
  • a freshly scented wash solution (or a corresponding detergent or shampoo or the like) that is not suitable for passing on a fresh smell to laundry (textile fibers) or hair (or a corresponding detergent or shampoo or the like) can be added by adding 2- ( Transfer 1,1,4-trimethylpent-3-enyl) - 4,7-dihydro-1 ] 3-dioxepin into a solution that excellently transmits a fresh smell - and the fresh smell adheres to the treated substrates (hair or textile fibers) long on.
  • a corresponding method according to the invention for providing (a) hair or (b) textile fibers with a fresh fragrance comprises the following steps: providing a 2- (1, 1 ⁇ -trimethylpent-S-eny ⁇ y-dihydro-l, 3- mixture containing dioxepin, - application of the mixture to the hair or the textile fibers.
  • a solution according to the invention which is particularly suitable for the uses according to the invention or the corresponding processes comprises: (a) water, (b) 2- (1,1,4-trimethylpent-3-enyl) -4,7-dihydro-1,3- dioxepin and (c) one or more surfactants, the concentration of 2- (1 J 1,4-trimethylpent- 3-enyl) -4,7-dihydro-1,3-dioxepine in the solution is in the range of 10 "7 -10 " 1 % by weight.
  • Other fragrances and / or other customary additives can be present.
  • a further aspect of the invention relates to the use of 2- (1,1 J 4-trimethylpent-3-enyl) -4,7-dihydro-1 J 3-dioxepin for increasing the above a surfactant-containing aqueous solution (for example a wash liquor) 5 perceived smell (ie to increase blooming).
  • a surfactant-containing aqueous solution for example a wash liquor
  • 5 perceived smell ie to increase blooming
  • the desired fresh green top note can usually be found in a resulting perfume composition even in low doses achieve a pronounced blooming and an increased substantivity for aqueous, surfactant-containing applications.
  • the 2- (1,1,4-trimethylpent-3-enyl) -4 J 7-dihydro-1,3-dioxepine can be used in a variety of products.
  • the pH of an aqueous formulation containing the acetal to be used according to the invention is preferably not less than 6, in particular for reasons of stability; a pH> 8 is preferred.
  • fragrances with which the 2- (1,1 ) 4-trimethylpent-3-enyl) -4,7-dihydro-1,3-dioxepine can advantageously be combined ⁇ can be found, for example, in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I and II, Montclair, NJ, 1969, Dverlag or K. Bauer, D. Garbe and H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4 rd . Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2001.
  • Extracts from natural raw materials such as essential oils, concretes, absolute, resins, resinoids, balms, tinctures such as B.
  • ambergris tincture Amyrisöl; Angel icasamen oil; Angelica root oil; anise oil; Valerian oil;
  • Basil oil Basil oil; Baummoos -Absolue; Bay oil; Mugwort oil; Benzoeresin;
  • Savory oil Buccorightöl; Cabreuvaöl; cade oil; calamus; camphor oil; Cananga oil; Gardamomenol; Cascarillaol; Cassiaol; Cassie absolute;
  • Orris root oil Jasmine absolute; calamus; Chamomile oil blue; Roman chamomile oil;
  • Carrot seed oil ; Kaskarillaöl; Pine needle oil; spearmint; Seed oil; labdanum; Labdanum absolute; Labdanumresin; Lavandin absolute;
  • Distilled lime oil Distilled lime oil; Lime oil pressed; linaloe; Litsea cubeba oil;
  • Bay leaf oil Macisöl; Marjoram oil; Mandarin oil; Massoirindenöl; Mimosa absolute; Moschuskömeröl; musk tincture; Clary sage oil;
  • Clove flower oil neroli; Olibanum absolute; olibanum; Opopanaxöl;
  • Orange blossom absolute Orange oil; oregano; Palmarosa oil; patchouli oil;
  • perilla oil Peruvian balsam oil; Parsley leaf oil; Parsley seed oil; Petitgrain oil; Pfeffermi ⁇ zöl; Pfefferol; Chilli ;. , pine oil; , _ Poley oil; _ Rpsen absolute;
  • sandalwood Celery seed oil; spike lavender oil; star anise; Styraxöl;
  • ylang oil hyssop oil; Civet absolute; cinnamon leaf; Cinnamon bark oil, as well as fractions thereof, or ingredients isolated therefrom;
  • fragrances from the group of hydrocarbons such as B. 3-carene; ⁇ -pinene; beta-pinene; ⁇ -terpinene; ⁇ -terpinene; p-cymene; bisabolene; camphene; caryophyllene; cedrene; farnesene; limonene; longifolene; myrcene; ocimene; valencene; (E, Z) -1, 3,5-undecatriene; styrene; diphenylmethane;
  • aliphatic nitriles such as; 2-nonenoic acid nitrile; 2-Tridecen Textrenitril; 2,12-Tridecadien Aciditril; sy-dimethyl ⁇ . ⁇ -octadienklarenitril; 3,7-dimethyl-6-octenonitrile;
  • aliphatic carboxylic acids and their esters such as e.g. (E) - and (Z) -3- hexenyl formate; ethylacetoacetate; isoamyl; hexyl acetate; 3,5,5-trimethylhexyl acetate; 3-methyl-2-butenyl acetate; (E) -2-hexenyl acetate; (E) - and (Z) -3-hexenyl acetate; octyl acetate; 3-octyl acetate; 1-octen-3-yl acetate; ethyl butyrate; Butyl butyrate,; isoamyl; hexyl butyrate; (E) - and (Z) -3- hexenyl isobutyrate; hexyl crotonate; Ethylisovalerianat; Ethyl 2-methylpentanoate; ethylhex
  • acyclic terpene alcohols such as B. Citronellol; geraniol; nerol; linalool; Lavadulol; nerolidol; farnesol; tetrahydrolinalool; tetrahydrogeraniol; 2,6-dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-dimethyl octane-2-ol; 2-methyl-6-methylene-7-octen-2- oil; 2,6-dimethyl-5,7-octadiene-2-ol; 2,6-dimethyl-3 J 5-octadien-2-ol; 3,7-dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7-dimethyl-1,5,7-octatrien-3-ol 2,6-dimethyl-2,5,7-octatrien-1-ol; as well as their formates, acetates, propionates, isobutyrates, butyrates
  • the acyclic terpene aldehydes and ketones such as B .; geranial; neral; citronellal; 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2 ) 6,10-trimethyl-9-undecenal; geranyl acetone; as well as the dimethyl and diethyl acetals of geranial, neral, 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal; the cyclic terpene alcohols such as B.
  • menthol isopulegol; alpha-terpineol; Terpinenol-4; Menthane-8-ol; Menthane-1-ol; Menthane-7-ol; borneol; Isobomeol; linalool; monopoly; cedrol; ambrinol; Vetyverol; guaiol; as well as their formates, acetates, propionates, isobutyrates, butyrates, isovalerianates, pentanoates, hexanoates, crotonates, tiglinates, 3-methyl-2-butenoates;
  • cyclic alcohols such as e.g. 4-tert.-butylcyclohexanol; 3,3,5-trimethylcyclohexanol; 3-lsocamphylcyclohexanol; 2,6,9-trimethyl-Z2, Z5, E9-cyclododecatrien-1-ol; 2-isobutyl-4-methyl tetrahydro-2H-pyran-4-ol;
  • cycloaliphatic alcohols such as e.g. alpha.3,3-
  • cyclic and cycloaliphatic ethers such as e.g. cineol; cedryl methyl ether; cyclododecyl; (Ethoxymethoxy) cyclododecane; alpha-Cedrenepoxid; 3a, 6. ⁇ . ⁇ a-tetramethyldodecahydronaphthop, 1 -b] furan; 3a-ethyl-6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho [2,1-b] furan; 1,5,9-trimethyl-13-oxabicyclo [10.1.0] trideca-4,8-diene; rose oxide; 2- (2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl) -5-methyl-5- (1-methylpropyl) -1, 3-dioxane;
  • cyclic and macrocyclic ketones such as; 4-tert-butylcyclohexanone; 2,2,5-trimethyl-5-pentylcyclopentanone; 2
  • heptylcyclopentanone 2-pentylcyclopentanone; 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-4-cyclopentadecenone; 3-methyl-5-cyclopentadecenone; 3-methylcyclopentadecanone; 4- (1-ethoxyvinyl) -3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone; 4-tert.-pentylcyclohexanone; 5-cyclohexadecen-1-one; 6,7-dihydro-1, 2 J 3,3-pentamethyl-4 (5H) -indanone; 8-cyclohexadecen-1-one; 9-cycloheptadecen-1-one; cyclopentadecanone; cyclohexadecanone;
  • cycloaliphatic aldehydes such as; 2,4-dimethyl-3-cyclohexenecarbaldehyde; 2-methyl-4- (2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl) -2-butenal; 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexene carbaldehyde; 4- (4-methyl-3-penten-1-yl) -3-cyclohexenecarbaldehyde;
  • cycloaliphatic ketones such as. B.; 1- (3,3-Dimethylcyclohexyl) -4-penten-1-one; 1 - (5,5-dimethyl-1-cyclohexen-1-yl) -4-penten-1-one; 2,3,8,8-tetramethyl-I ⁇ .S . ⁇ . ⁇ . ⁇ -octahydro ⁇ -naphtalenylmethylketone; Methyl 2,6,10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienyl ketone; tert-butyl- (2 ] 4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl) ketone; the ester of cyclic alcohols such as, for example, 2-tert-butylcyclohexyl acetate; 4-tert-butylcyclohexyl acetate; 2-tert-pentylcyclohexyl acetate; 4-tert-
  • ester of cycloaliphatic carboxylic acids such as. B .; Allyl 3-cyclohexyl propionate; ⁇ llylcyclohexyloxyacetat; ice and trans methyl dihydrojasmonate; ice and trans methyl jasmonate; Methyl 2-hexyl-3-oxocyclopentane carboxylate; Ethyl 2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexenecarboxylate; Ethyl ⁇ .S. ⁇ . ⁇ -tetramethyl ⁇ -cyclohexencarboxylat; Ethyl 2-methyl-1, 3-dioxolane-2-acetate;
  • araliphatic alcohols such as e.g. ; benzyl alcohol; 1-phenylethyl; 2-phenylethyl alcohol; 3-phenylpropanol; 2-phenylpropanol; 2-phenoxyethanol; 2,2-dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-dimethyl-3- (3-methylphenyl) propanol; 1,1-dimethyl-2-phenylethyl alcohol; 1, 1-dimethyl-3-phenylpropanol; 1-ethyl-1-methyl-3-phenylpropanol; 2-methyl-5-phenylpentanol; 3-methyl- ⁇ -phenylpentanol; 3-phenyl-2-propen-1-ol; 4-methoxybenzyl; 1- (4-isopropylphenyl) ethanol;
  • esters of araliphatic alcohols and aliphatic carboxylic acids such as e.g. benzyl acetate; benzylpropionate; benzyl isobutyrate; Benzylisovalerianat; 2-phenylethyl acetate; 2-phenylethyl propionate; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-phenylethyl isovalerate; 1-phenylethyl acetate; alpha-
  • phenoxyethylisobutyrate 4-methoxybenzyl acetate
  • the araliphatic ether such as 2-phenylethyl methyl ether; 2-phenylethyl isoamyl ether; 2-phenylethyl-1-ethoxyethyl ether;
  • aromatic and araliphatic aldehydes such as.
  • aromatic and araliphatic ketones such as e.g. acetophenone; 4-methyl acetophenone; 4-methoxyacetophenone; 4-tert-butyl-2,6-dimethylacetophenone; 4-phenyl-2-butanone; 4- (4-hydroxyphenyl) -2-butanone; 1- (2-naphthalenyl) ethanone; benzophenone; 1,1,2,3,3,6-hexamethyl- ⁇ -indanyl methyl ketone; 6-tert-butyl-1, 1-dimethyl-4-indanyl methyl ketone; 1- [2,3-dihydro-1,1,2,6-tetramethyl-3- (1-methylethyl) -1 H- ⁇ -indenyl] ethanone; ⁇ ', 6', 7 ', 8'-tetrahydro-S'. ⁇ '. ⁇ '. ⁇ '. ⁇ '-hexamethyl ⁇ -acetonaphthon;
  • aromatic and araliphatic carboxylic acids and their esters such as benzoic acid; phenylacetic acid; Methyl benzoate; ethyl benzoate; hexyl benzoate; Benzyl benzoate; methyl phenylacetate; ethyl phenylacetate; geranyl phenylacetate; Phenylethyl phenylacetate; Methylcinnmat; ethylcinnamate; Benzyl; Phenylethylcinnamat; cinnamyl cinnamate; allyl phenoxyacetate; methyl salicylate; isoamyl; hexyl salicylate; cyclohexyl; Cis-3-hexenyl salicylate; benzyl; phenylethyl; dimethyl benzoate; Ethyl 3-phenylglycidate; Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidate;
  • nitrogenous aromatic compounds such as e.g. 2,4,6-trinitro-1,3-dimethyl- ⁇ -tert-butylbenzene; 3, ⁇ -dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenone;
  • phenols, phenyl ethers and phenyl esters such as e.g. estragole; anethole; eugenol; Eugenylmethylether; isoeugenol; Isoeugenylmethylether; thymol; carvacrol; diphenyl ether; beta-naphthyl methyl ether; beta-Naphthylethylether; beta-naphthyl isobutyl ether; 1,4-dimethoxybenzene; Eugenylacetat; 2-methoxy-4-methylphenol; 2-ethoxy-5- (1-propenyl) phenol; p-Kresylphenylacetat;
  • heterocyclic compounds such as e.g. 2,5-dimethyl-4-hydroxy-2H-furan- 3-one; 2-ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-one; 3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one; 2-ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one;
  • the lactones such as 1,4-octanolide; 3-methyl-1,4-octanolide; 1,4-nonanolide; 1,4-decanolide; 8-decen-1,4-olide; 1,4-undecanolide; 1,4-dodecanolide; 1,5-decanolide; 1,5-dodecanolide; 1,1 ⁇ -pentadecanolide; ice and trans-11-pentadecen-1,1 ⁇ -olide; ice and trans-12-pentadecen-1,1 ⁇ -olide; 1.16-hexadecanolide; 9-hexadecene-1,16-olide; 10-oxa-1,16-hexadecanolide; 11-oxa- 1, 16-hexadecanolide; 12-oxa-1,16-hexadecanolide; Ethylene 1, 12-dodecanedioate; Ethylene IS tridecanedioate; coumarin
  • the amount of 2- (1,1,4-trimethylpent-S-eny ⁇ J-dihydro-IS-dioxepin used is 0.0 ⁇ to ⁇ O% by weight, preferably 0, ⁇ to 20%, based on the entire perfume oil composition.
  • the perfume oils containing the 2- (1,1 J 4-trimethylpent-3-enyl) -4,7-dihydro-1 J 3-dioxepin can be used in concentrated form, in solutions or in the modified forms described below, for example for the Perfuming (acidic), alkaline and neutral cleaning agents, such as powder and foam-shaped carpet cleaners, liquid detergents, powder detergents, laundry pretreatment agents such as bleach, soaking agents and stain removers, fabric softeners, washing soaps, washing tablets, and personal care products such as solid and liquid soaps, shower gel Shampoos, cosmetic emulsions of oil-in-water, water-in-oil and water-in-oil-in-water type hair care products such as hair sprays, hair gels, setting hair lotions, hair rinses, permanent and semi-permanent hair colorants, hair shaping agents such as cold waves and hair straighteners, hair lotions, hair creams and lotions.
  • the Perfuming acidic
  • alkaline and neutral cleaning agents such as powder and foam
  • the perfume oils containing the acetal to be used according to the invention can be used in liquid form, undiluted or diluted with a solvent for perfuming.
  • Suitable solvents for this are, for example, ethanol, isopropanol, diethylene glycol monoethyl ether, glycerol, Propylene glycol, 1,2-butylene glycol, dipropylene glycol, diethyl phthalate, triethyl citrate, isopropyl myristate etc.
  • the perfume oils containing the acetal to be used according to the invention can be adsorbed on a carrier which ensures both a fine distribution of the fragrance substances in the product and a controlled release during use.
  • a carrier which ensures both a fine distribution of the fragrance substances in the product and a controlled release during use.
  • Such carriers can be porous inorganic materials such as light sulfate, silica gels, zeolites, gypsum, clays, clay granules, gas concrete etc. or organic materials such as woods and cellulose-based substances.
  • perfume oils containing the acetal to be used according to the invention can also be microencapsulated, spray-dried, present as inclusion complexes or as extrusion products and can be added in this form to the product to be perfumed.
  • the properties of the perfume oils modified in this way can be further optimized by so-called “coating” with suitable materials with a view to a more targeted fragrance release, for which purpose wax-like plastics such as polyvinyl alcohol are preferably used.
  • the microencapsulation of the perfume oils can take place, for example, by means of the so-called coacervation process with the aid of capsule materials, for example made of polyurethane-like substances or soft gelatin.
  • the spray-dried perfume oils can be produced, for example, by spray drying an emulsion or dispersion containing the perfume oil, it being possible to use modified starches, proteins, dextrins and vegetable gums as carriers.
  • Inclusion complexes can be produced, for example, by adding dispersions of the perfume oil and cyclodextrins or urea derivatives in a suitable solvent, for example water.
  • Extrusion products can be made by fusing the perfume oils with a suitable wax-like substance and by extrusion with subsequent solidification, if necessary in a suitable solvent, for example isopropanol. - 1 ⁇ -
  • Preferred products that can be used in the context of the present invention are (a) perfume oil mixtures for surfactant-containing formulations, such as e.g. Detergents, detergents, fabric softeners and personal care products as well as (b) the corresponding surfactant-containing formulations themselves.
  • the surfactant-containing formulations which can be used in the context of the present invention generally comprise substances from the class of the anionic surfactants, such as, for example, carboxylates, sulfates, sulfonates and phosphates, the cationic surfactants, such as, for example, quaternary ammonium salts, the amphoteric surfactants, such as for example betaines, and non-ionic surfactants such as ethoxylates and propoxylates.
  • anionic surfactants such as, for example, carboxylates, sulfates, sulfonates and phosphates
  • the cationic surfactants such as, for example, quaternary ammonium salts
  • the amphoteric surfactants such as for example betaines
  • non-ionic surfactants such as ethoxylates and propoxylates.
  • the sulfates and sulfonates are preferred among the anionic surfactants.
  • those having 12 to 18 carbon atoms and a degree of ethoxylation of 1 to a maximum of ⁇ are preferred.
  • Sodium lauryl ether sulfate is particularly preferred, preferably with an average degree of ethoxylation of 2 to 4.
  • the linear sodium alkylbenzenesulfonates with an average of about 12 carbon atoms in the alkyl chain are preferred, these consisting of homologous residues with 10 to 14 carbon atoms (“dodecylbenzenesulfonate”).
  • the ethoxylated fatty alcohols obtained by ethoxylating alcohols with 12 to 18 carbon atoms are preferred.
  • the degree of ethoxylation can vary within wide limits, but products with an average degree of ethoxylation of ⁇ to 10, in particular of 7 moles of added ethylene oxide per mole of fatty alcohol are particularly preferred.
  • betaines those of the acid amide type with the listed structure are particularly preferred.
  • a corresponding surfactant formulation according to the invention comprises 2- (1,1,4-trimethylpent-3-enyl) -4 l 7- dihydro-1,3-dioxepin and one or more surfactants which are selected from the group consisting of :
  • Linear alkylbenzenesulfonates (in particular those mentioned above, such as, for example, linear sodium alkylbenzenesulfonates),
  • Fatty alcohol ethoxylates with 12-18 C atoms (in particular those mentioned above, i.e. e.g. those with the degree of ethoxylation designated as preferred above),
  • Lauryl ether sulfates (in particular those mentioned above, e.g. the sodium lauryl ether sulfate mentioned above) and
  • Betaines in particular those mentioned above, e.g. e.g. betaines of the acid amide type with the structure listed above).
  • Linear alkylbenzenesulfonates and fatty alcohol ethoxylates with 12-18 C atoms are preferably used next to one another, in particular in heavy-duty detergent powders.
  • lauryl ether sulfates in particular the sodium lauryl ether sulfate mentioned above
  • betaines in particular betaines of the acid amide type with the structure listed above
  • concentration of the surface-active substances in the surfactant formulations according to the invention is generally not critical. Preferred concentrations depend on the type of surfactant and the particular application. For example, they can be less than 1% by weight in special bleaching products, but more than 99% by weight in soaps or washing powder.
  • the mixtures containing the 2- (1,1,4-trimethylpent-3-enyl) -4,7-dihydro-1,3-dioxepin show a surprisingly increased substantivity or retention towards hair, wool, cotton and other textile fibers.
  • unscented fabric softener shampoo or washing powder with 2- (1,1,4-trimethylpent-3-enyl) -4,7-dihydro-1,3-dioxepine or with the substances used for comparison were used in the usual concentration scented.
  • a 7-point scale was used for the olfactory assessment, in which the rating was from 0 (without odor) to 6 (very strong odor).
  • the fragrance to be evaluated is incorporated as a 50% by weight solution in diethyl phthalate in a dosage of 0.6% by weight into an unscented shampoo base composition of the following composition: sodium lauryl ether sulfate 12% (e.g. Texapon NSO, Cognis Deutschland GmbH) Cocamidopropyl betaine 2% (e.g. Dehyton K, Cognis Deutschland GmbH) sodium chloride 1.4% citric acid 1.3% phenoxyethanol, methyl, ethyl, butyl, 0.5% and propyl paraben water 82.8%
  • aqueous shampoo solution (as an example of a solution according to the invention) are produced from this.
  • this shampoo solution 2 strands of hair are washed together for 2 minutes and then rinsed under running, lukewarm water for 20 seconds.
  • One strand of hair is wrapped wet in aluminum foil and the second strand of hair dried with a hair dryer. Both strands of hair are judged by a panel olfactory.
  • the fragrance to be evaluated is incorporated as a ⁇ O% by weight solution in diethyl phthalate in a dosage of 0.5% by weight into an unscented fabric softener base of the following composition: quaternary ammonium methosulfate (ester quat), approx. 90% 5, ⁇ % (e.g. Rewoquat WE 18, Witco Surfactants GmbH) alkyldimethylbenzylammonium chloride, approx. ⁇ 0% 0.2% (e.g. Preventol R ⁇ O, Bayer AG) Color solution, approx. 1% 0.3% water 94.0%
  • the fragrance to be evaluated is incorporated as a 50% by weight solution in diethyl phthalate in a dosage of 0.4% by weight into an unscented detergent base of the following recipe: Linear Na-alkylbenzenesulfonate 8.8%
  • NA salt of a copolymer of acrylic and maleic acid (Sokalan CP5) 2.4%
  • Fragrance compositions particularly suitable for use in shampoos, consisting of:
  • a hair washing test was carried out as indicated in Example 1, the fragrance mixture I or fragrance mixture II being used for perfuming the shampoo.
  • the strands of hair washed with the fragrance mixture II (according to the invention, ie with 2- (1,1,4-trimethylpent-3-enyl) -4,7-dihydro-1,3-dioxepin) also became significantly fresher green-flowery top note noted, which was also characterized by chrysanthemum and grapefruit aspects.

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Abstract

Beschrieben wird die Verwendung von 2-(1,1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7­dihydro-1,3-dioxepin als Mittel zum Versehen von (a) Haaren oder (b) textilen Fasern mit einem frischen Duft.

Description

Verwendungen von 2-(1 ,1 ,4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-153-dioxepin
Die Erfindung betrifft neue Verwendungen des cyclischen Acetals 2-(1,1,4- Trimethylpent-S-eny ^y-dihydro-l^-dioxepin sowie Mischungen, die diese Verbindung enthalten.
Verbindungen aus der Stoffklasse der Acetale sind zahlreich beschrieben und verfügen häufig über einen angenehmen Geruch, so dass sie unter anderem auch als Riechstoffe verwendet werden. Eine Übersicht über Riechstoffe mit Acetalstruktur wurde zum Beispiel von G. Buchbauer, C. Lux in Parfümerie und Kosmetik, 72,792 (1991) gegeben.
Die Verwendung von Acetalen mit 4,7-Dihydro-1,3-dioxepin-Struktur, resultierend aus der Umsetzung von Aldehyden oder Ketonen mit cis-2-Buten- 1,4-diol, als Riechstoffe ist relativ selten beschrieben. In US 3 822 291 wird das 2-(3-Pentyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepin (Karotin) genannt, für das ein natürlicher, wurzelartiger, erdiger Geruch angegeben wird. In US 3 936 398 wird das 2-(3-Methyl-but l)-2-methyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepin (Ambersage) mit einem frischen Blumenduft mit Linalool- und Coriander-Charakter beschrieben. Neben der Verwendung in der Feinparfümerie wird für dieses Dioxepin auch der Einsatz zur Parfümierung von Seifen und Detergentien erwähnt.
In DE 195 32 318 wird neben anderen Verbindungen das 2-(1,1,4- Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepin aufgeführt, für das eine frische, fruchtige und zugleich holzige Note angegeben wird. Erwähnt wird aber lediglich, dass diese Verbindung außer in der Feinparfümerie beispielsweise auch zur Parfümierung von Seifen, Reinigungs- und Waschmitteln oder Weichspülem dienen kann.
Gesucht werden - insbesondere für die Parfümierung von tensidhaltigen Formulierungen, wie zum Beispiel für Shampoos, Waschmittel oder Weichspüler - häufig Riechstoffmischungen mit einer besonders frisch-grünen Kopfnote, wobei diese gleichzeitig ein ausgeprägtes Blooming (Geruch aus einer wässrigen Tensidlösung) aufweisen sollen. Eine weitere wichtige anwendungstechnische Anforderung an Riechstoffmischungen für tensidhaltige Produkte ist deren Substantivität gegenüber dem bzw. Retention am Substrat, insbesondere Haaren oder textilen Fasern. Die Bedeutung der Substantivität und der Retention wird z.B. in EP 1 201 738 A1 ausführlich dargelegt, vgl. dort die Abschnitte [0004]-[0005]. Gesucht werden daher auch generell Riechstoffe mit hoher Substantivität und/oder Retention.
Ein erster Aspekt der vorliegenden Erfindung, der in engem Zusammenhang mit den vorgenannten allgemeinen Aufgaben steht, betrifft die Verwendung von 2-(1,1l4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepin als Mittel zum Versehen von (a) Haaren oder (b) textilen Fasern mit einem frischen Duft.
In der früheren DE 19532318 A1 findet sich kein Hinweis auf die besonders hohe und im Vergleich mit strukturell verwandten Substanzen überraschende
Substantivität und Retention des 2-(1J1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro- 1,3-dioxepin, welche dafür verantwortlich ist, dass die erfindungsgemäße Verwendung zu hervorragenden Ergebnissen führt. Haare und textile Fasern, die mit 2-(1J1,4-Trimethylpent-3-enyI)-4,7-dihydro-1J3-dioxepin behandelt wurden, besitzen nämlich einen überraschend lange anhaltenden frischen Duft, der auch einem Waschen (mit Wasser) besonders gut widersteht.
Diesen Erkenntnissen entsprechend betrifft ein weiterer Aspekt der Erfindung die Verwendung von 2-(1J1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1J3-dioxepin als Mittel zum Erhöhen der Substantivität und/oder Retention einer Riechstoffmischung (gegenüber bzw. auf Haaren bzw. textilen Fasern). Durch Zusatz von 2-(1J1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepin zu einer vorgegebenen Riechstoffmischung nur geringer Substantivität und/oder Retention werden diese Eigenschaften in besonders vorteilhafter Weise verbessert. So lässt sich beispielsweise eine zwar frisch duftende, aber aufgrund nur mangelhafter Substantivität der enthaltenen Duftstoffe nicht zum Weitergeben eines Frischegeruchs an Wäsche (textile Fasern) oder Haare geeignete wassrige Waschlösung (bzw. ein entsprechendes Waschmittel oder Shampoo oder dergleichen) durch Zusatz von 2-(1,1,4-Trimethylpent-3-enyl)- 4,7-dihydro-1]3-dioxepin in eine Lösung überführen, die einen Frischegeruch hervorragend weitergibt - und an den behandelten Substraten (Haare bzw. textile Fasern) haftet der Frischegeruch lange an.
Ein entsprechendes erfindungsgemäßes Verfahren zum Versehen von (a) Haaren oder (b) textilen Fasern mit einem frischen Duft umfasst die folgenden Schritte: Bereitstellen einer 2-(1 , 1 ^-Trimethylpent-S-eny ^y-dihydro-l ,3- dioxepin enthaltenden Mischung, - Applizieren der Mischung auf das Haar oder die textilen Fasern.
Eine für die erfindungsgemäßen Verwendungen bzw. die entsprechenden Verfahren besonders geeignete erfindungsgemäße Lösung umfasst: (a) Wasser, (b) 2-(1,1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepin sowie (c) ein oder mehrere Tenside, wobei die Konzentration an 2-(1J1,4-Trimethylpent- 3-enyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepin in der Lösung im Bereich von 10"7-10"1 Gew.- % liegt. Weitere Riechstoffe und/oder sonstige übliche Zusatzstoffe können vorhanden sein.
Die bereits erwähnte DE 19532318 A1 gibt keine Hinweise zu den besonderen 5 olfaktorischen Effekten des 2-(1,1)4-Trimethylpent-3-enyl)-4)7-dihydro-1,3- dioxepin im Zusammenhang mit wässrigen, tensidhaltigen Produkten.
Überraschenderweise wird in den erfindungsgemäßen Verwendungen, Verfahren und Lösungen aufgrund der Verwendung des 2-(1,1,4-
" - - "Trϊrτϊethylprent-3-enyI)-4-,7-cIihyciro-'l .3-dioxepϊns die Erzielung einer frisch-0 grünen Kopfnote, wobei auch interessante Chrysanthemen- und Grapefruit- Nuancen auftreten, nicht nur in Verbindung mit einer hohen Substantivität/Retention, sondern auch in Verbindung mit einem überraschenden Blooming (das ist der über einer tensidhaltigen wässrigen Lösung wahrgenommene Geruch) erreicht. Diese Kombination gesuchter5 Eigenschaften ergab sich nicht aus dem Stand der Technik und insbesondere nicht aus der DE 195 32 318 A1. Wie sich aus den Beispielen weiter unten im Detail ergibt, zeigen insbesondere die dem 2-(1,1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7- dihydro-1 ,3-dioxepin strukturell sehr ähnlichen Verbindungen aus der DE 195 32 318 (dortige Beispiele 3-5) ebenso wenig wie Ambersage oder 2-(1,1,4-0 Trimethyl-3-pentenyl)-1,3-dioxan diese glückliche Kombination von Eigenschaften.
Dementsprechend betrifft ein weiterer Aspekt der Erfindung die Verwendung von 2-(1,1J4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1J3-dioxepin zum Erhöhen des über einer tensidhaltigen wässrigen Lösung (z.B. einer Waschlauge)5 wahrgenommenen Geruches (d.h. zum Erhöhen des Blooming).
Durch Verwendung des 2-(1,1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1J3- dioxepins lässt sich in der Regel bereits in geringer Dosierung in einer resultierenden Parfümkomposition die gewünschte frisch-grüne Kopfnote mit einem ausgeprägten Blooming und einer erhöhten Substantivität für wassrige, tensidhaltige Anwendungen erzielen.
Das 2-(1,1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4J7-dihydro-1,3-dioxepin kann in einer Vielzahl von Produkten verwendet werden. Der pH-Wert einer wässrigen, das erfindungsgemäß einzusetzende Acetal enthaltenden Formulierung ist insbesondere aus Stabilitätsgründen vorzugsweise nicht geringer als 6; bevorzugt ist ein pH > 8.
Beispiele für Riechstoffe, mit denen das 2-(1,1)4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7- dihydro-1,3-dioxepin vorteilhaft kombiniert werden kann^ finden sich z.B. in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I und II, Montclair, N. J., 1969, Selbstverlag oder K. Bauer, D. Garbe und H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4rd. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2001.
Im Einzelnen seien genannt:
Extrakte aus natürlichen Rohstoffen wie Etherische Öle, Concretes, Absolues, Resine, Resinoide, Balsame, Tinkturen wie z. B.
Ambratinktur; Amyrisöl; Angel icasamenöl; Angelicawurzelöl; Anisöl; Baldrianöl;
Basilikumöl; Baummoos -Absolue; Bayöl; Beifußöl; Benzoeresin;
Bergamotteöl; Bienenwachs-Absolue; Birkenteeröl; Bittermandelöl;
Bohnenkrautöl; Buccoblätteröl; Cabreuvaöl; Cadeöl; Calmusöl; Campheröl; Canangaöl; Gardamomenol; Cascarillaol; Cassiaol; Cassie-Absolue;
Castoreum-absolue; Cedernblätteröl; Cedernholzöl; Cistusöl; Citronellöl;
Citronenöl; Copaivabalsam ; Copaivabalsamöl; Corianderöl; Costuswurzelöl;
Cuminöl; Cypressenöl; Davanaöl; Dillkrautöl; Dillsamenöl; Eau de brouts-
Absolue; Eichenmoos-Absolue; Elemiöl; Estragonöl; Eucalyptus-citriodora-ÖI; Eucalyptusöl; Fenchelöl ; Fichtennadelöl; Galbanumöl; Galbanumresin;
Geraniumöl; Grapefruitöl; Guajakholzöl; Gurjunbalsam; Gurjunbalsamöl;
Helichrysum-Absolue; Helichrysumöl; Ingweröl; Iriswurzel-Absolue;
Iriswurzelöl; Jasmin-Absolue; Kalmusöl; Kamillenöl blau; Kamillenöl römisch;
Karottensamenöl; Kaskarillaöl; Kiefernadelöl; Krauseminzöl; Kümmelöl; Labdanumöl; Labdanum-Absolue; Labdanumresin; Lavandin-Absolue;
Lavandinöl; Lavendel-Absolue; Lavendelöl; Lemongrasöl; Liebstocköl;
Limetteöl destilliert; Limetteöl gepreßt; Linaloeöl; Litsea-cubeba-ÖI;
Lorbeerblätteröl; Macisöl; Majoranöl; Mandarinenöl; Massoirindenöl; Mimosa- Absolue; Moschuskömeröl; Moschustinktur; Muskateller-Salbei-Öl;
Muskatnußöl; Myrrhen-Absolue; Myrrhenöl; Myrtenöl; Nelkenblätteröl;
Nelkenblütenöl; Neroliöl; Olibanum-Absolue; Olibanumöl; Opopanaxöl;
Orangenblüten-Absolue; Orangenöl; Origanumöl; Palmarosaöl; Patchouliöl;
Perillaöl; Perubalsamöl; Petersilienblätteröl; Petersiliensamenöl; Petitgrainöl; Pfeffermiπzöl; Pfefferol; Pimentöl;. . Pineöl; . _ Poleyöl; _ Rpsen-Absolue;
Rosenholzöl; Rosenöl; Rosmarinöl; Salbeiöl dalmatinisch; Salbeiöl spanisch;
Sandelholzöl; Selleriesamenöl; Spiklavendelöl; Sternanisöl; Styraxöl;
Tagetesöl; Tannennadelöl; Tea-tree-ÖI; Terpentinöl; Thymianöl; Tolubalsam;
Tonka-Absolue; Tuberosen-Absolue; Vanilleextrakt; Veilchenblätter-Absolue; Verbenaöl; Vetiveröl; Wacholderbeeröl; Weinhefenöl; Wermutöl; Wintergrünöl;
Ylangöl; Ysopöl; Zibet-Absolue; Zimtblätteröl; Zimtrindenöl, sowie Fraktionen davon, bzw. daraus isolierten Inhaltsstoffen;
Einzel-Riechstoffe aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffe, wie z. B. 3-Caren; α- Pinen; ß-Pinen; α-Terpinen; γ- Terpinen; p-Cymol; Bisabolen; Camphen; Caryophyllen; Cedren; Farnesen; Limonen; Longifolen; Myrcen; Ocimen; Valencen; (E,Z)-1 ,3,5-Undecatrien; Styrol; Diphenylmethan;
der aliphatischen Alkohole wie z. B.
Hexanol; Octanol; 3-Octanol; 2,6-Dimethylheptanol; 2-Methyl-2-heptanol; 2- Methyl-2-octanol; (E)-2-Hexenol; (E)- und (Z)-3-Hexenol; 1-Octen-3-ol; Gemisch von SAδ.β.β-Pentamethyl-SAΦ-hepten^-ol und 3,5,6,6-Tetramethyl- 4-methyleneheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7-methoxyoctan- 2-ol; 9-Decenol; 10-Undecenol; 4-Methyl-3-decen-5-ol;
der aliphatischen Aldehyde und deren Acetale wie z. B. Hexanal; Heptanal; Octanal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; Tridecanal; 2-Methyloctanal; 2-Methylnonanal; (E)-2-Hexenal; (Z)-4-Heptenal; 2,6-Dimethyl-5-heptenal; 10-Undecenal; (E)-4-Decenal; 2-Dodecenal; 2,6,10- Trimethy!-5,9-undecadienal; Heptanaldiethylacetal; 1,1-Dimethoxy-2.2,5- trimethyl-4-hexen; Citronellyloxyacetaldehyd;
der aliphatischen Ketone und deren Oxime wie z. B.
2-Heptanon; 2-Octanon; 3-Octanon; 2-Nonanon; 5-Methyl-3-heptanon; 5- Methyl-3-heptanonoxim; 2,4,4J7-Tetramethyl-6-octen-3-on; 6-Methyl-5-hepten- 2-on;
der aliphatischen schwefelhaltigen Verbindungen wie z. B.; 3-
Methylthiohexanol; 3-Methylthiohexylacetat; 3-Mercaptohexanol; 3-
Mercaptohexylacetat; 3-Mercaptohexylbutyrat; 3-Acetylthiohexylacetat; 1- Menthen-8-thiol;
der aliphatischen Nitrile wie z.B.; 2-Nonensäurenitril; 2-Tridecensäurenitril; 2,12-Tridecadiensäurenitril; sy-Dimethyl^.β-octadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl- 6-octensäurenitril;
der aliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z.B. (E)- und (Z)-3- Hexenylformiat; Ethylacetoacetat; Isoamylacetat; Hexylacetat; 3,5,5- Trimethylhexylacetat; 3-Methyl-2-butenylacetat; (E)-2-Hexenylacetat; (E)- und (Z)-3-Hexenylacetat; Octylacetat; 3-Octylacetat; 1-Octen-3-ylacetat; Ethylbutyrat; Butylbutyrat, ; Isoamylbutyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (Z)-3- Hexenylisobutyrat; Hexylcrotonat; Ethylisovalerianat; Ethyl-2-methylpentanoat; Ethylhexanoat; Allylhexanoat; Ethylheptanoat; Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E,Z)-2,4-decadienoat; Methyl-2-octinat; Methyl-2-noninat; Allyl-2- isoamyloxyacetat; Methyl-3,7-dimethyl-2,6-octadienoat;
der acyclischen Terpenalkohole wie z. B. Citronellol; Geraniol; Nerol; Linalool; Lavadulol; Nerolidol; Farnesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6- Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol; 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2- ol; 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol; 2,6-Dimethyl-3J5-octadien-2-ol; 3,7- Dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7-Dimethyl-1 ,5,7-octatrien-3-ol 2,6-Dimethyl- 2,5,7-octatrien-1-ol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate, 3- Methyl-2-butenoate;
der acyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B.; Geranial; Neral; Citronellal; 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-Methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2)6,10-Trimethyl-9-undecenal; Geranylaceton; sowie die Dimethyl- und Diethylacetale von Geranial, Neral, 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; der cyclischen Terpenalkohole wie z. B. Menthol; Isopulegol; alpha-Terpineol; Terpinenol-4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isobomeol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate, 3-Methyl-2-butenoate;
der cyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B.; Menthon; Isomenthon ; 8-Mercaptomenthan-3-on ; Carvon; Campher; Fenchon; alpha-lonon; beta- lonon; alpha-n-Methylionon; beta-n-Methylionon; alpha-lsomethylionon; beta- Isomethylionon; alpha-lron; alpha-Damascon; beta-Damascon; beta- Damascenon; delta-Damascon; gamma-Damascon; 1-(2,4J4-Trimethyl-2- cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on ; I.SAβJ.βa-Hexahydro-IΛδ.δ-tetramethyl- 2H-2,4a-methanonaphthalen-8(5H)-on; Nootkaton ; Dihydronootkaton ; alpha- Sinensal ; beta-Sinensal ; Acetyliertes Cedernholzöl (Methylcedrylketon);
der cyclischen Alkohole wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanol; 3,3,5- Trimethylcyclohexanol; 3-lsocamphylcyclohexanol; 2,6,9-Trimethyl-Z2,Z5,E9- cyclododecatrien-1 -ol; 2-lsobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol;
der cycloaliphatischen Alkohole wie z.B. alpha.3,3-
Trimethylcyclohexylmethanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1- yl)butanol; 2-Methyl-4-(2,2]3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 2-Ethyl-4- (2J2)3-trimethyl-3-cyclopent-1 -yl)-2-buten-1 -ol; 3-Methyl-5-(2J2)3-trimethyl-3- cyclopent-1 -yl)-pentan-2-ol; 3-Methyl-5-(2J2,3-trimethyl-3-cyclopent-1 -yl)-4- penten-2-ol; 3l3-Dimethyl-5-(2J2]3-trimethyl-3-cyclopent-1 -yl)-4-penten-2-ol; 1 - (2,2,6-Trimethylcyclohexyl)pentan-3-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)hexan-3- ol;
der cyclischen und cycloaliphatischen Ether wie z.B. Cineol; Cedrylmethylether; Cyclododecylmethylether; (Ethoxymethoxy)cyclododecan; alpha-Cedrenepoxid; 3a,6.β.θa-Tetramethyldodecahydronaphthop, 1 -b]furan; 3a-Ethyl-6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan; 1,5,9-Trimethyl-13- oxabicyclo[10.1.0]trideca-4,8-dien; Rosenoxid; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen- 1 -yl)-5-methyl-5-(1 -methylpropyl)-1 ,3-dioxan;
der cyclischen und makrocyclischen Ketone wie z.B.; 4-tert- Butylcyclohexanon; 2,2,5-Trimethyl-5-pentylcyclopentanon; 2-
Heptylcyclopentanon; 2-Pentylcyclopentanon; 2-Hydroxy-3-methyl-2- cyclopenten-1-on; 3-Methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-2- pentyl-2-cyclopenten-1 -on; 3-Methyl-4-cyclopentadecenon; 3-Methyl-5- cyclopentadecenon; 3-Methylcyclopentadecanon; 4-(1 -Ethoxyvinyl)-3,3,5,5- tetramethylcyclohexanon; 4-tert.-Pentylcyclohexanon; 5-Cyclohexadecen-1 -on; 6,7-Dihydro-1 , 1 ,2J3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon; 8-Cyclohexadecen-1 -on; 9- Cycloheptadecen-1-on; Cyclopentadecanon; Cyclohexadecanon;
der cycloaliphatischen Aldehyde wie z.B.; 2,4-Dimethyl-3- cyclohexencarbaldehyd; 2-Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)-2- butenal; 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd; 4-(4-Methyl- 3-penten-1 -yl)-3-cyclohexencarbaldehyd ;
der cycloaliphatischen Ketone wie z. B.;1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten-1- on; 1 -(5,5-Dimethyl-l -cyclohexen-1 -yl)-4-penten-1 -on; 2,3,8,8-Tetramethyl- I^.S .δ.β .β-octahydro^-naphtalenylmethylketon; Methyl-2,6,10-trimethyl- 2,5,9-cyclododecatrienylketon; tert.-Butyl-(2]4-dimethyl-3-cyclohexen-1- yl)keton; der Ester cyclischer Alkohole wie z.B.;2-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert- Butylcyclohexylacetat; 2-tert-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert-
Pentylcyclohexylacetat; Decahydro-2-naphthylacetat; 3-Pentyltetrahydro-2H- pyran-4-ylacetat; Decahydro-2,δ,δ,8a-tetramethyl-2-naphthylacetat; 4,7- Methano-SaAδ.βJJa-hexahydro-δ, bzw. 6-indenylacetat; 4,7-Methano- 3a,4,δ,6,7,7a-hexahydro-δ, bzw. 6-indenylpropionat; 4,7-Methano- SaAδ.δ Ja-hexahydro-δ, bzw. 6-indenylisobutyrat; 4,7-Methanooctahydro-5, bzw.6-indenylacetat;
der Ester cycloaliphatischer Carbonsäuren wie z. B.; Allyl-3- cyclohexylpropionat; Ällylcyclohexyloxyacetat; eis- und trans- Methyldihydrojasmonat; eis- und trans-Methyljasmonat; Methyl-2-hexyl-3- oxocyclopentancarboxylat; Ethyl-2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl^.S.β.β-tetramethyl^-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2-methyl-1 ,3-dioxolan- 2-acetat;
der araliphatischen Alkohole wie z.B. ; Benzylalkohol; 1-Phenylethylalkohol; 2- Phenylethylalkohol; 3-Phenylpropanol; 2-Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2-Dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol; 1,1- Dimethyl-2-phenylethylalkohol; 1 , 1 -Dimethyl-3-phenylpropanol; 1 -Ethyl-1 - methyl-3-phenylpropanol; 2-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Methyl-δ- phenylpentanol; 3-Phenyl-2-propen-1-ol; 4-Methoxybenzylalkohol; 1-(4- lsopropylphenyl)ethanol;
der Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren wie z.B.; Benzylacetat; Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovalerianat; 2- Phenylethylacetat; 2-Phenylethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2- Phenylethylisovalerianat; 1-Phenylethylacetat; alpha-
Trichlormethylbenzylacetat; alpha.alpha-Dimethylphenylethylacetat; alpha.alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; Cinnamylacetat; 2-
Phenoxyethylisobutyrat; 4-Methoxybenzylacetat; der araliphatischen Ether wie z.B. 2-Phenylethylmethylether; 2- Phenylethylisoamylether; 2-Phenylethyl-1 -ethoxyethylether;
Phenylacetaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehyddiethylacetal;
Hydratropaaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6- Trimethyl-4-phenyl-1 ,3-dioxane; 4l4aJ5,9b-Tetrahydroindeno[1 ,2-d]-m-dioxin; 4J4a)δ,9b-Tetrahydro-2,4-dimethylindeno[1,2-d]-m-dioxin;
der aromatischen und araliphatischen Aldehyde wie z. B. Benzaldehyd; Phenylacetaldehyd; 3-Phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4- Methylbenzaldehyd; 4-Methyl phenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2- dimethylpropanal; 2-Methyl-3-(4-isopropylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-tert- butylphenyl)propanal; 3-(4-tert.-Butylphenyl)propanal; Zimtaldehyd; alpha- Butylzimtaldehyd; alpha-Amylzimtaldehyd; alpha-Hexylzimtaldehyd; 3-Methyl- δ-phenylpentanal; 4-Methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd; 3,4-Methylendioxybenzaldehyd; 3,4- Dimethoxybenzaldehyd; 2-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanal; 2-Methyl-3- (4-methylendioxyphenyl)propanal;
der aromatischen und araliphatischen Ketone wie z.B. Acetophenon; 4- Methylacetophenon; 4-Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2,6- dimethylacetophenon; 4-Phenyl-2-butanon; 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1- (2-NaphthaIenyl)ethanon; Benzophenon; 1,1,2,3,3,6-Hexamethyl-δ- indanylmethylketon; 6-tert.-Butyl-1 ,1-dimethyl-4-indanylmethylketon; 1-[2,3- dihydro-1 , 1 ,2,6-tetramethyl-3-(1 -methylethyl)-1 H-δ-indenyl]ethanon; δ',6',7',8'- Tetrahydro-S'.δ'.δ'.β'.δ'.β'-hexamethyl^-acetonaphthon;
der aromatischen und araliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z.B. Benzoesäure; Phenylessigsäure; Methyl benzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat; Benzyl-benzoat; Methylphenylacetat; Ethylphenylacetat; Geranylphenylacetat; Phenylethyl-phenylacetat; Methylcinnmat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phenylethylcinnamat; Cinnamylcinnamat; Allylphenoxyacetat; Methylsalicylat; Isoamylsalicylat; Hexylsalicylat; Cyclohexylsalicylat; Cis-3-Hexenylsalicylat; Benzylsalicylat; Phenylethylsalicylat; dimethylbenzoat; Ethyl-3-phenylglycidat; Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat;
der stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen wie z.B. 2,4,6-Trinitro-1,3- dimethyl-δ-tert.~butylbenzol; 3,δ-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenon;
Zimtsäurenitril; δ-Phenyl-3-methyl-2-pentensäurenitril; 5-Phenyl-3- methylpentansäurenitril; Methylanthranilat; Methy-N-methylanthranilat;
Schiffsche Basen von Methylanthranilat mit 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-
Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal oder 2,4-Dimethyl-3- cyclohexencarbaldehyd; 6-lsopropylchinolin; 6-lsobutylchinolin; 6-sec-
Butylchinolin; Indol; Skatol; 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin; 2-lsobutyl-3- methoxypyrazin;
der Phenole, Phenylether und Phenylester wie z.B. Estragol; Anethol; Eugenol; Eugenylmethylether; Isoeugenol; Isoeugenylmethylether; Thymol; Carvacrol; Diphenylether; beta-Naphthylmethylether; beta-Naphthylethylether; beta- Naphthylisobutylether; 1,4-Dimethoxybenzol; Eugenylacetat; 2-Methoxy-4- methylphenol; 2-Ethoxy-5-(1 -propenyl)phenol; p-Kresylphenylacetat;
der heterocyclischen Verbindungen wie z.B. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan- 3-on; 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-on; 3-Hydroxy-2-methyl-4H- pyran-4-on; 2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on;
der Lactone wie z.B. 1,4-Octanolid; 3-Methyl-1,4-octanolid; 1,4-Nonanolid; 1,4- Decanolid; 8-Decen-1 ,4-olid; 1 ,4-Undecanolid; 1,4-Dodecanolid; 1,5- Decanolid; 1 ,5-Dodecanolid; 1,1δ-Pentadecanolid; eis- und trans-11- Pentadecen-1,1δ-olid; eis- und trans-12-Pentadecen-1,1δ-olid; 1.16- Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1,16-olid; 10-Oxa-1,16-hexadecanolid; 11-Oxa- 1 , 16-hexadecanolid; 12-Oxa-1 ,16-hexadecanolid; Ethylen-1 , 12-dodecandioat; Ethylen-I S-tridecandioat; Cumarin; 2,3-Dihydrocumarin; Octahydrocumarin.; Bevorzugt bei der Herstellung von Parfümkompositionen sind Kombinationen mit anderen macrocyclischen Moschusriechstoffen wie z.B. 1,15- Pentadecanolid; eis- und trans-11-Pentadecen-1,15-olid; eis- und trans-12- Pentadecen-1,1δ-olid; 1,16-Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1,16-olid; 10-Oxa- 1,16-hexadecanolid; 11-Oxa-1,16-hexadecanolid; 12-Oxa-1,16-hexadecanolid; Ethylen-1 , 12-dodecandioat; Ethylen-1 , 13-tridecandioat
In Parfümkompositionen beträgt die eingesetzte Menge des 2-(1,1,4- Trimethylpent-S-eny ^J-dihydro-I.S-dioxepins 0,0δ bis δO Gew.-%, vorzugsweise 0,δ bis 20 %, bezogen auf die gesamte Parfümöl-Komposition.
Die das 2-(1,1J4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1J3-dioxepin enthaltenden Parfümöle können in konzentrierter Form, in Lösungen oder in den unten beschriebenen modifizierten Formen verwendet werden z.B. für die Parfümierung von (sauren), alkalischen und neutralen Reinigungsmitteln, wie z.B. pulver- und schaumförmigen Teppichreinigern, flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln wie Bleichmittel, Einweichmittel und Fleckenentferner, Wäscheweichspülem, Waschseifen, Waschtabletten, sowie Körperpflegemitteln wie z.B. festen und flüssigen Seifen, Duschgelen, Shampoos, kosmetischen Emulsionen vom Öl-in-Wasser- , vom Wasser-in-ÖI- und vom Wasser-in-öl-in-Wasser-Typ Haarpflegeprodukten wie z.B. Haarsprays, Haargelen, festigenden Haarlotionen, Haarspülungen, permanenten und semipermanenten Haarfärbemitteln, Haarverformungsmitteln wie Kaltwellen und Haarglättungsmitteln, Haarwässern, Haarcremes und -lotionen.
Die das erfindungsgemaß zu verwendende Acetal enthaltenden Parfümöle können in flüssiger Form, unverdünnt oder mit einem Lösungsmittel verdünnt für Parfümierungen eingesetzt werden. Geeignete Lösungsmittel hierfür sind z.B. Ethanol, Isopropanol, Diethylenglycolmonoethylether, Glycerin, Propylenglycol, 1 ,2-Butylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylphthalat, Triethyl- citrat, Isopropylmyristat usw.
Des Weiteren können die das erfindungsgemäß zu verwendende Acetal enthaltenden Parfümöle an einem Trägerstoff adsorbiert sein, der sowohl für eine feine Verteilung der Riechstoffe im Produkt als auch für eine kontrollierte Freisetzung bei der Anwendung sorgt. Derartige Träger können poröse anorganische Materialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone, Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie Hölzer und Cellulose-basierende Stoffe sein.
Die das erfindungsgemaß zu verwendende Acetal enthaltenden Parfümöle können auch mikroverkapselt, sprühgetrocknet, als Einschluss-Komplexe oder als Extrusions-Produkte vorliegen und in dieser Form dem zu parfümierenden Produkt hinzugefügt werden.
Gegebenenfalls können die Eigenschaften der derart modifizierten Parfümöle durch sog. „Coaten" mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine gezieltere Duftfreisetzung weiter optimiert werden, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z.B. Polyvinylalkohol verwendet werden.
Die Mikroverkapselung der Parfümöle kann beispielsweise durch das sogenannte Koazervationsverfahren mit Hilfe von Kapselmaterialien z.B. aus polyurethan-artigen Stoffen oder Weichgelatine, erfolgen. Die sprühgetrockneten Parfümöle können beispielsweise durch Sprühtrocknung einer das Parfümol enthaltenden Emulsion bzw. Dispersion hergestellt werden, wobei als Trägerstoffe modifizierte Stärken, Proteine, Dextrine und pflanzliche Gummen verwendet werden können. Einschluss-Komplexe können z.B. durch Eintragen von Dispersionen von dem Parfümol und Cyclodextrinen oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel, z.B. Wasser, hergestellt werden. Extrusions-Produkte können durch Verschmelzen der Parfümöle mit einem geeigneten wachsartigen Stoff und durch Extrusion mit nachfolgender Erstarrung, ggf. in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Isopropanol, erfolgen. - 1δ -
Bevorzugte Produkte, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können, sind (a) Parfümölmischungen für tensidhaltige Formulierungen, wie z.B. Reinigungsmittel, Waschmittel, Weichspüler sowie Körperpflegemittel sowie (b) die entsprechenden tensidhaltigen Formulierungen selbst.
Die tensidhaltigen Formulierungen, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können, umfassen allgemein Substanzen aus der Klasse der anionischen Tenside, wie zum Beispiel Carboxylate, Sulfate, Sulfonate und Phosphate, der kationischen Tenside, wie zum Beispiel quartäre Ammoniumsalze, der amphoteren Tenside, wie zum Beispiel Betaine, und der nichtionischen Tenside, wie zum Beispiel Ethoxylate und Propoxylate.
Unter den anionischen Tensiden sind die Sulfate und Sulfonate bevorzugt. Bei den Sulfaten sind solche mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und einem Ethoxylierungsgrad von 1 bis maximal δ bevorzugt. Insbesondere bevorzugt ist Natriumlaurylethersulfat vorzugsweise mit einem mittleren Ethoxylierungsgrad von 2 bis 4.
Unter den Sulfonaten sind insbesondere die linearen Natriumalkylbenzolsulfonate mit durchschnittlich ca. 12 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, wobei diese aus homologen Resten mit 10 bis 14 Kohlenstoffatomen bestehen („Dodecylbenzolsulfonat"), bevorzugt.
Aus der Gruppe der nichtionischen Tenside sind die ethoxylierten Fettalkohole, die durch Ethoxylierung von Alkoholen mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen erhalten werden (Fettalkoholethoxylate mit 12 bis 18 C-Atomen), bevorzugt. Der Ethoxylierungsgrad kann dabei in weiten Grenzen variieren, besonders bevorzugt sind jedoch Produkte mit einem durchschnittlichen Ethoxylierungsgrad von δ bis 10, insbesondere von 7 Mol addiertem Ethylenoxid pro Mol Fettalkohol. Unter den Betainen sind insbesondere solche vom Saureamidtyp mit der aufgeführten Struktur bevorzugt.
Ein bevorzugter Rest RC=0 ist dabei der Schnitt aus den Fettsäuren des Kokosöls, in dem die Laurylsäure mit 45-50% der Hauptbestandteil ist.
In Kombination mit ausgewählten Tensiden sind die günstigen Eigenschaften des 2-(1J1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4J7-dihydro-1,3-dioxepin überraschend stark ausgeprägt. Eine entsprechende erfindungsgemäße Tensidformulierung (erfindungsgemäße Mischung) umfasst 2-(1,1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4l7- dihydro-1,3-dioxepin und ein oder mehrere Tenside, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus:
- Lineare Alkylbenzolsulfonate (insbesondere die oben genannten, wie z.B. die linearen Natriumalkylbenzolsulfonate),
Fettalkoholethoxylate mit 12-18 C-Atomen (insbesondere die oben genannten, also z.B. die mit dem oben als bevorzugt gekennzeichneten Ethoxylierungsgrad),
- Laurylethersulfate (insbesondere die oben genannten, also z.B. das oben genannte Natriumlaurylethersulfat) und
Betaine (insbesondere die oben genannten, also z.B. Betaine vom Saureamidtyp mit der oben aufgeführten Struktur).
Lineare Alkylbenzolsulfonate und Fettalkoholethoxylate mit 12-18 C-Atomen werden dabei vorzugsweise nebeneinander eingesetzt, insbesondere in Vollwaschmittelpulvern. Ebenso werden Laurylethersulfate (insbesondere das oben genannte Natriumlaurylethersulfat) und Betaine (insbesondere Betaine vom Saureamidtyp mit der oben aufgeführten Struktur) vorzugsweise nebeneinander eingesetzt, insbesondere in Feinwaschmitteln, Shampoos und Duschgelen.
Die Konzentration der oberflächenaktiven Stoffe in den erfindungsgemäßen Tensidformulierungen ist in der Regel unkritisch. Bevorzugte Konzentrationen sind abhängig vom Typ des Tensids und der jeweiligen Anwendung. Sie können zum Beispiel in speziellen Bleichprodukten kleiner 1 Gew.-%, in Seifen oder Waschpulver aber größer 99 Gew.-% sein.
Für bestimmte Anwendungsgebiete sind in erfindungsgemäßen Tensidformulierungen bestimmte Kombinationen und Konzentrationen bevorzugt. So sind erfindungsgemäße Mischungen
(Waschmittelformulierungen) bevorzugt, in denen der Anteil an linearen Alkylbenzolsulfonaten im Bereich von 7 - 10 Gew.-% und/oder der Anteil an Fettalkoholethoxylaten mit 12-18 C-Atomen im Bereich von 3 - 6 Gew.-% liegt, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Mischung. Zudem sind erfindungsgemäße Mischungen (Formulierungen für Feinwaschmittel, Shampoos und Duschgele) bevorzugt, in denen der Anteil an Natriumlaurylethersulfat im Bereich von 7 - 13 Gew.-% und/oder der Anteil an Betain (insbesondere Betain vom Saureamidtyp mit der oben aufgeführten Struktur) im Bereich von 1 - 3 Gew.-% liegt, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Mischung.
Bei Anwendung erfindungsgemäßer Tensidformulierungen ist die Substantivität des 2-(1J1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro~1,3-dioxepin auf Haaren und textilen Fasern derart ausgeprägt, dass der Eindruck entsteht, dass die vorhandenen Tenside das 2~(1J1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro- 1,3-dioxepin zwar zunächst in die wassrige Phase hineinbringen, diese Verbindung jedoch in Gegenwart von Haaren oder textilen Fasern aus der wässrigen Phase heraus- und auf die Haare bzw. die textile Faser gedrängt wird. Eine wissenschaftliche Erklärung für diese Beobachtung gibt es jedoch derzeit nicht.
Die das 2-(1,1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepin enthaltenden Mischungen zeigen eine überraschend erhöhte Substantivität bzw. Retention gegenüber Haar, Wolle, Baumwolle sowie anderen Textilfasern.
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung:
Beispiele
Vorbemerkung:
Die Eigenschaften „Substantivität" und „Blooming" wurden in den nachfolgenden Beispielen durch ein Experten-Panel (8-12 Personen) evaluiert.
Für die Bestimmung der Substantivität wurde unparfümierte Weichspülermasse, Shampoomasse oder Waschpulver mit 2-(1,1,4- Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepin beziehungsweise mit den als Vergleich herangezogenen Substanzen in üblicher Konzentration parfümiert. Für die geruchliche Beurteilung wurde eine 7-Punkte Skala genutzt, in der von 0 (ohne Geruch) bis 6 (sehr starker Geruch) bewertet wird.
Für die Beurteilung des Bloomings wurde eine schwach tensidhaltige wassrige Lösung mit 0,1% 2-(1,1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4l7-dihydro-1,3-dioxepin beziehungsweise mit den als Vergleich herangezogenen Substanzen versetzt. Die Bewertung erfolgte auf einer 9-Punkte Skala, wobei 1 schwach und 9 sehr stark bedeuten.
Bestimmung der Substantivität (Beispiele 1-3)
Beispiel 1 Shampoo
Der zu evaluierende Riechstoff wird als 50 Gew.%-ige Lösung in Diethylphthalat in einer Dosierung von 0,6 Gew. -% in eine unparfümierte Shampoo-Grundmasse folgender Zusammensetzung eingearbeitet: Natriumlaurylethersulfat 12% (z.B. Texapon NSO, Fa. Cognis Deutschland GmbH) Cocamidopropylbetain 2% (z.B. Dehyton K, Fa. Cognis Deutschland GmbH) Natriumchlorid 1,4% Zitronensäure 1,3% Phenoxyethanol, Methyl-, Ethyl-, Butyl-, 0,5% und Propyl- paraben Wasser 82,8%
Hieraus werden 100 mL einer 20 Gew. %-igen wässrigen Shampoo-Lösung (als Beispiel einer erfindungsgemaßen Lösung) hergestellt. In dieser Shampoo-Lösung werden 2 Haarsträhnchen gemeinsam für 2 Minuten gewaschen und anschließend 20 Sekunden unter fließendem handwarmen Wasser gespült. Eine Haarsträhne wird nass in Aluminiumfolie eingepackt und die zweite Haarsträhne mit einem Fön getrocknet. Beide Haarsträhnen werden von einem Panel geruchlich beurteilt.
Beispiel 2 Weichspüler
Der zu evaluierende Riechstoff wird als δO Gew.%-ige Lösung in Diethylphthalat in einer Dosierung von 0,5 Gew.-% in eine unparfumierte Weichspüler-Grundmasse folgender Zusammensetzung eingearbeitet: Quarternäres Ammoniummethosulfat (Esterquat), ca. 90% 5,δ% (z.B. Rewoquat WE 18, Fa. Witco Surfactants GmbH) Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid, ca. δ0% 0,2% (z.B. Preventol RδO, Fa. Bayer AG) Farblösung, ca. 1% 0,3% Wasser 94,0%
Zwei Stofflappen werden mit 370 g einer 1%-igen wässrigen Weichspüleriauge (als Beispiel einer erfindungsgemäßen Lösung) in einer Linetest-Maschine im Weichspülprogramm 30 Minuten bei 20°C gespült. Die Lappen werden ausgewrungen und anschließend 20 Sekunden geschleudert. Ein Lappen wird nass eingeschweißt, und einer zum Trocknen aufgehängt. Anschließend werden beide Lappen durch ein Panel geruchlich beurteilt.
Beispiel 3 Waschpulver
Der zu evaluierende Riechstoff wird als 50 Gew.%-ige Lösung in Diethylphthalat in einer Dosierung von 0,4 Gew.-% in eine unparfumierte Waschpulver-Grundmasse der folgenden Rezeptur eingearbeitet: Lineares Na-Alkylbenzolsulfonat 8,8 %
Ethoxylierter Fettalkohol C12-18 (7 EO) 4,7 % Na-Seife 3,2 %
Entschäumer
DOW CORNING(R) 2-4248S
POWDERED ANTIFOAM,
Silikonöl auf Zeolith als Trägermaterial 3,9 % Zeolith 4A 28,3 %
Na-Karbonat 11,6 %
NA-Salz eines Copolymers aus Acryl- und Maleinsäure (Sokalan CP5) 2,4 %
Na-Silikat 3,0 % Carboxymethylzellulose 1 ,2 %
Dequest 2066 2,8 %
([[(Phosphonomethyl)imino]bis[(ethylennitrilo)bis
(methylen)]]tetrakis-phosphonsäure, Natriumsalz) Optischer Aufheller 0,2 %
Na-Sulfat 6,δ %
Protease 0,4 %
Natriumperborattetrahydrat 22,0 % TAED 1,0 %
Zwei Stofflappen werden mit 370 g einer 1%-igen wässrigen Waschpulverlauge (als Beispiel einer erfindungsgemäßen Lösung) in einer Linetest-Maschine im Hauptwaschgang 45 Minuten bei 60°C gewaschen. Die Lappen werden zunächst 5 Minuten mit kaltem Wasser gespült, ausgewrungen und anschließend 20 Sekunden geschleudert. Ein Lappen wird nass eingeschweißt, und einer zum Trocknen aufgehängt. Anschließend werden beide Lappen durch ein Panel geruchlich beurteilt.
2δ
Bestimmung des Blooming (Beispiel 4) Beispiel 4
0,1 g Riechstoff werden mit 2 g eines Neutraltensids (Cremofor C044δ) vermischt. Diese Mischung wird mit 98 g Wasser verdünnt. Der Geruch dieser Lösung wird aus einem offenen 2δ0 mL Becherglas durch ein Panel auf einer Skala von 1-9 beurteilt. Als Referenzmaterial werden Decanol = 4 und Hyacinthen Body = 7 herangezogen.
Riechstoffkompositϊonen Beispiel δ: Riechstoffkomposition, besonders geeignet für einen Einsatz in Shampoos, bestehend aus:
Ein Haarwaschtest wurde, wie in Beispiel 1 angegeben, durchgeführt, wobei für die Parfümierung des Shampoos die Riechstoffmischung I beziehungsweise Riechstoffmischung II verwendet wurde.
Neben der verbesserten Substantivität wurde bei den mit der Riechstoffmischung II (erfindungsgemäß, d.h. mit 2-(1,1,4-Trimethylpent-3- enyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepin) gewaschenen Haarsträhnen auch eine deutlich frischere grün-blumige Kopfnote festgestellt, die auch durch Chrysanthemen- und Grapefruitaspekte gekennzeichnet war.

Claims

Patentansprüche:
1. Verwendung von 2-(1,1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4J7-dihydro-1,3-dioxepin als Mittel zum Versehen von (a) Haaren oder (b) textilen Fasern mit einem frischen Duft.
2. Verwendung von 2-(1J1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1J3-dioxepin als Mittel zum Erhöhen der Substantivität und/oder Retention einer Riechstoffmischung.
3. Verfahren zum Versehen von (a) Haaren oder (b) textilen Fasern mit einem frischen Duft, mit folgenden Schritten: Bereitstellen einer 2-(1J1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro- 1 ,3-dioxepin enthaltenden Mischung, - Applizieren der Mischung auf das Haar oder die textilen Fasern.
4. Lösung umfassend Wasser 2-(1 , 1 ,4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1 ,3-dioxepin sowie - ein oder mehrere Tenside, wobei die Konzentration an 2-(1J1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4J7-dihydro- 1 ,3-dioxepin in der Lösung im Bereich von 10"7-10"1 Gew.-% liegt.
δ. Verwendung von 2-(1,1J4-Trimethylpent-3-enyl)-4)7-dihydro-1J3-dioxepin zum Erhöhen des über einer tensidhaltigen wässrigen Lösung wahrgenommenen Geruches.
6. Mischung umfassend 2-(1,1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1 ,3- dioxepin und ein oder mehrere Tenside, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Lineare Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholethoxylate mit 12-18 C-Atomen, Laurylethersulfate und Betaine.
7. Mischung nach Anspruch 6, wobei der Anteil an linearen Alkylbenzolsulfonaten im Bereich von 7 - 10 Gew.-% und/oder der Anteil an Fettal koholethoxylaten mit 12-18 C-Atomen im Bereich von 3 -6 Gew.-% liegt, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Mischung.
8. Mischung nach Anspruch 6, wobei der Anteil an Natriumlaurylethersulfat im Bereich von 7 - 13 Gew.-% und/oder der Anteil an Betain im Bereich von 1 - 3 Gew.-% liegt, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Mischung.
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3365065A1 (de) * 2015-10-21 2018-08-29 Unilever PLC Verfahren

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1692017A1 (de) * 1968-01-12 1971-07-22 Henkel & Cie Gmbh Waschmittel
US3936398A (en) * 1973-03-15 1976-02-03 Givaudan Corporation Improving the odor of perfume by novel cyclic ketal
US5348736A (en) * 1989-06-21 1994-09-20 Colgate-Palmolive Company Stabilized hair-treating compositions
US5500153A (en) * 1994-07-05 1996-03-19 The Procter & Gamble Company Handwash laundry detergent composition having improved mildness and cleaning performance
DE19532318A1 (de) * 1995-09-01 1997-03-06 Haarmann & Reimer Gmbh 2-Substituierte cyclische Ether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Riechstoffe
EP1201738A1 (de) * 2000-10-30 2002-05-02 Pfw Aroma Chemicals B.V. Parfümzusammensetzung die Cyclohexadecanone enthalten

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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