EP1735317A1 - Annellierte chinolinderivate als pestizide - Google Patents

Annellierte chinolinderivate als pestizide

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Publication number
EP1735317A1
EP1735317A1 EP05730943A EP05730943A EP1735317A1 EP 1735317 A1 EP1735317 A1 EP 1735317A1 EP 05730943 A EP05730943 A EP 05730943A EP 05730943 A EP05730943 A EP 05730943A EP 1735317 A1 EP1735317 A1 EP 1735317A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
diyl
cyano
chlorine
hydroxy
fluorine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP05730943A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Robert Velten
Isabelle Adelt
Jutta BÖHMER
Jens Frackenpohl
Thomas Schenke
Peter Lösel
Olga Malsam
Christian Arnold
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of EP1735317A1 publication Critical patent/EP1735317A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D497/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D497/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D497/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present application of an invention relates to new fused quinoline derivatives, the use of known and new fused quinoline derivatives as plant treatment agents, in particular for controlling animal pests, and plant treatment agents based on known and new fused quinoline derivatives.
  • Q 1 represents a single bond, O (oxygen), S (sulfur), NR 1 , CO, CS, CNR 1 or optionally substituted alkanediyl,
  • R 2 stands for H (hydrogen), hydroxy, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thioarbamoyl, halogen, or for optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, dialkylaminocarbonyl or dialkylaminosulfonyl,
  • R 3 stands for H, hydroxy, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thioarbamoyl, halogen, or for optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, dialkylaminocarbonyl or dialkylaminosulfonyl, or together with R 2 represents a benzo group or alkanediyl, oxaalkanediyl or dioxaalkanediyl,
  • R stands for H, hydroxy, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thioarbamoyl, halogen, or for optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, dialkylaminocarbonyl or dialkylaminosulfonyl, or together with.
  • R 3 represents a benzo group or alkanediyl, oxaalkanediyl or dioxaalkanediyl,
  • R stands for H (hydrogen), hydroxy, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thioarbamoyl, halogen, or for optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, dialkylaminocarbonyl or dialkylaminosulfonyl, or together with R 4 represents a benzo group or alkanediyl, oxaalkanediyl or dioxaalkanediyl,
  • R 6 represents H or optionally substituted alkyl
  • R 7 stands for H or for optionally substituted alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl and adducts or salts formed from the compounds of the formula (I) with acids or bases, have strong activity against animal pests.
  • Saturated or unsaturated hydrocarbon radicals such as alkyl or alkenyl can bond with heteroatoms, such as in alkoxy, also in conjunction • - to the extent possible in each case be branched or straight chain.
  • Optionally substituted radicals can be mono- or polysubstituted, whereby in the case of multiple substitution the substituents can be the same or different.
  • Halogen substituted residues such as e.g. Haloalkyl, can contain one or more halogen substituents. In the case of multiple substitution by halogen, these substituents can be the same or different.
  • Halogen stands for fluorine, chlorine, bromine or iodine, in particular for fluorine, chlorine or bromine.
  • Q 2 very particularly preferably represents O (oxygen), S (sulfur), SO, S0 2 or hydroxyl, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy-substituted methylene, ethane-l, l-diyl, ethane-l, 2-diyl (Dimethylene), propane-l, l-diyl, propane-l, 2-diyl, 2-methyl-propane-l, 2-diyl or propane-2,2-diyl, but in each individual case Q 1 and Q 2 are different, unless they stand for A.
  • R 1 preferably represents H (hydrogen), hydroxyl, in each case optionally by hydroxy, cyano, halogen, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, C ⁇ -C -Alkylamino or di- (-C-C 4 alkyl) -amino substituted alkyl, alkylcarbonyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having up to 6 carbon atoms in the alkyl groups, each optionally substituted by cyano or halogen Alkenyl, alkenyloxy, alkynyl or alkynyloxy each having up to 6 carbon atoms, in each case cycloalkyl, cycloalkylcarbonyl
  • heterocyclyl group being saturated or unsaturated, monocyclic or bicyclic and each containing up to 10 carbon atoms, 1 to 4 N atoms and / or an O atom and / or an S atom.
  • H hydrogen
  • hydroxy in each case optionally by
  • Pentinyl, propynyloxy, butynyloxy or pentynyloxy in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl-cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylcarbonyl, cyclobutylcarbonyl, cyclopentylcarbonyl, cyclohexylcarbonyl, Cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy or cyclohexyloxy, each optionally by nitro, hydroxyl, amino, cyano, carbamoyl,
  • R 2 particularly preferably represents H (hydrogen), hydroxyl, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or each optionally by hydroxyl, cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n - or i-propoxy, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino or diethylamino substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio
  • R 3 preferably represents H (hydrogen), hydroxy, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or each optionally by hydroxy, cyano, halogen, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkylamino or Di- (C 1 -C 4 -alkyl) -amino substituted substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, dialkylaminocarbonyl or dialkylaminosulfonyl each having up to 6 carbon atoms in the alkyl groups, or together with R 2 for a benzo Grouping or alkanediyl, oxaalkanediyl or dioxaalkanediyl, each with up to 4 carbon atoms.
  • R 3 very particularly preferably represents H (hydrogen), hydroxyl, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or each optionally by hydroxyl, cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n - or i-propoxy, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino or diethylamino substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethyl-thio, n - or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, methylamino, ethylamin
  • R 4 preferably represents H (hydrogen), hydroxy, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or for each optionally by hydroxy, cyano, halogen, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 alkylamino or di- (-C 4 -alkyl) -amino substituted substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, dialkylaminocarbonyl or dialkylaminosulfonyl each having up to 6 carbon atoms in the alkyl groups, or • together with R 3 for one Benzo grouping or alkanediyl, oxaalkanediyl or dioxaalkanediyl, each with up to 4 carbon atoms.
  • R 4 very particularly preferably represents H (hydrogen), hydroxyl, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or each optionally by hydroxyl, cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n - or i-propoxy, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino or diethylamino substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfmyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, methylamino, ethylamino,
  • R 5 particularly preferably represents H (hydrogen), hydroxyl, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or each optionally by hydroxyl, cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n - or i-propoxy, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino or diethylamino substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio
  • R. very particularly preferably represents H (hydrogen) or methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by hydroxy, cyano, fluorine or chlorine.
  • R 7 is preferably H (hydrogen), optionally substituted by hydroxy, cyano, halogen, C r C 4 -alkoxy, C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, Ci-C 4 alkylsulfonyl, CC 4 - Alkylamino or di- (-CC 4 -alkyl) -amino substituted alkyl having up to 6 carbon atoms, each optionally substituted by cyano, halogen or CC 4 alkyl substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl each having up to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally up to 4 carbon atoms in the alkyl part, in each case optionally substituted by nitro, hydroxy, amino, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, Phe ⁇ yl, phenoxy, benzyloxy, halogen, CC 6 - alkyl
  • heterocyclyl group being saturated or unsaturated, monocyclic or bicyclic is and each contains up to 10 carbon atoms, 1 to 4 N atoms and / or an O atom and / or an S atom.
  • R 7 particularly preferably represents H (hydrogen), in each case optionally through hydroxy, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfmyl, ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, ethylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino or diethylamino substituted ized methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or methyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cycl
  • R 7 very particularly preferably represents H (hydrogen), in each case optionally methyl, ethyl, substituted by hydroxy, cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy . n- or i-propyl, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine or methyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopenthenethyl or cyclohexylmethyl, each optionally ' by nitro, hydroxyl, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, Ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl, fluoro
  • a very particularly preferred group are those compounds of the formula (I) in which the bond shown in broken lines is a double bond and A, Q 1 , Q 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 have the meanings given below:
  • A stands for methylene, ethane-1, l-diyl, ethane-1, 2-diyl (dimethylene), propane-1, l-diyl, propane-1, 2-diyl or 2-methyl-propane-1, 2 diyl.
  • Q 2 here stands for methylene, for O (oxygen), S (sulfur), SO, S0 2 or CO, but in each individual case Q 1 and Q 2 are different insofar as they do not stand for methylene,
  • R 1 here stands for H (hydrogen), in each case optionally substituted by hydroxy, cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy methyl, ethyl, n- or i-propyl, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, in each case optionally propylene, butenyl, propynyl or butynyl substituted by fluorine, chlorine or bromine, in each case optionally substituted by fluor
  • R 3 here stands for H (hydrogen), hydroxy, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or for each optionally by hydroxy, cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-Propoxy, dimethylamino or diethylamino substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl , Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl or Dimethylaminosulfonyl, or together with R 2 for a benzo grouping.
  • R 4 here stands for H (hydrogen), hydroxy, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or for each optionally with hydroxy, cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-Propoxy, dimethylamino or diethylamino substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, dimethylamino , Dimethylaminocarbonyl or Dimethylaminosulfonyl, or together with R 3 for a benzo group or methylenedioxy.
  • R 5 here stands for H (hydrogen), hydroxy, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or for each optionally with hydroxy, cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-Propoxy, dimethylamino or diethylamino substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, dimethylamino , Dimethylaminocarbonyl or Dimethylaminosulfonyl, or together with R 4 for a benzo grouping.
  • R 6 here stands for H (hydrogen) or for methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by hydroxy, cyano, fluorine or chlorine.
  • R 7 here stands for H (hydrogen), in each case optionally substituted by hydroxy, cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy methyl, ethyl, n- or i-propyl, in each case optionally by fluorine, chlorine or Methyl-substituted cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, each optionally by nitro, hydroxy, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl , Chlorodifluoromethyl, fluoro
  • Another very particularly preferred group of the compounds are those compounds of the formula (I) in which
  • R and R4 together represent O-CH2-O, R 5 for H and R 6 for H.
  • Another very particularly preferred group of the compounds are those compounds of the formula (I) in which
  • Another very particularly preferred group of the compounds are those compounds of the formula (I) in which the
  • Dashed line in formula (I) represents a double bond.
  • R ' is substituted phenyl.
  • Examples of the compounds of the formula (I) to be used according to the invention are listed in Table 1 below.
  • the specified physical data are LC-MS measurements: m / z (%) / R t .
  • the measurements were carried out on an Agilent LC / MSD, consisting of an Agilent HPLC 1100 system with vacuum degasser, binary pump, column oven and diode array detector (DAD) and LC-MSD detector with ESI ion source.
  • Analytical column Dimension: 70 x 3.1 mm, column material: Kromasil C18, grain size: 3.5 ⁇ m.
  • Solvent A 0.1% formic acid in water;
  • Solvent B acetonitrile.
  • Gradient Starting conditions: 90% A / 10% B; the acetonitrile fraction (B) is increased from 10% / min to 5% A / 95% B; then another 5 min at 5% A / 95% B.
  • Isopoda e.g. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
  • Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
  • Orthoptera e.g. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
  • Phthiraptera e.g. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp ..
  • Thysanoptera e.g. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.
  • Lepidoptera e.g. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chryso ⁇ hoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiisisppiasppia, Phyllella.
  • Lepidoptera e.g. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chryso ⁇ hoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiisisppiaspp
  • Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
  • Scorpio maurus Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Omithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyal ., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp ..
  • Plant parasitic nematodes include e.g. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaph.
  • the compounds of the formula (I) according to the invention are particularly notable for strong action against beetles and larvae thereof (for example Phaedon cochleariae), butterflies and larvae or caterpillars thereof (for example Heliothis virescens, Plutella xylostella, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda), spider mites (for example Tetranychus urticae), and nematodes (e.g. Meloidogyne incognita).
  • beetles and larvae thereof for example Phaedon cochleariae
  • butterflies and larvae or caterpillars thereof for example Heliothis virescens, Plutella xylostella, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda
  • spider mites for example Tetranychus urticae
  • nematodes e.g. Meloidogyne incognita
  • the compounds according to the invention can also be used in certain concentrations or application rates as herbicides or as safeners therefor, as microbicides, for example as fungicides, antifungal agents or bactericides. If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active compounds.
  • Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant cultivars which can or cannot be protected by plant breeders' rights.
  • Plant parts are to be understood to mean all above-ground and underground parts and organs of plants, such as shoot, leaf, flower and root, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment of the plants and parts of plants with the active compounds according to the invention is carried out directly or by acting on their surroundings, habitat or location according to the customary treatment methods, for example by immersion, spraying, vaporization, atomizing, scattering, spreading, injecting and in the case of propagation material, in particular seeds. continue by wrapping one or more layers.
  • the active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances.
  • formulations are made in a known manner, e.g. by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • extenders that is to say liquid solvents and / or solid carriers
  • surface-active agents that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents e.g. organic solvents
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide and water.
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide and water.
  • Ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, ma ⁇ nor, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours and granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; as emulsifying and / or foaming agents are possible: e.g.
  • non-ionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; as dispersing agents are possible: e.g. Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or latices, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate and natural phospholipids such as cephalins and
  • Lecithins and synthetic phospholipids can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, Fe ⁇ ocyanblau and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations in general contain between 0.1 and 95 wt .-% • active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active substance according to the invention can be present in its commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in a mixture with other active substances, such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides.
  • Hisecticides include, for example, phosphoric acid esters, carbamates, carboxylic acid esters, chlorinated hydrocarbons, phenylureas, substances produced by microorganisms, etc.
  • bilanafos , binapacryl; biphenyl; bitertanol; Blasticidin-S; bromuconazole; Bupirimate;
  • Buthiobate butylamine; Calcium polysulfide; capsimycin; captafol; captan; carbendazim; carboxin; carpropamid; carvones; chinomethionat; Chlobenthiazone; Chlorfenazole; chloroneb;
  • chlorothalonil chlozolinate; Clozylacon; cyazofamid; cyflufenamid; cymoxanil; Cyproconazole; cyprodinil; cyprofuram; Dagger G; debacarb; dichlofluanid; dichlone; dichlorophen;
  • dimethomorph dimoxystrobin; diniconazole; Diniconazole-M; dinocap; diphenylamines; Dipyrithione; Ditalimfos; dithianon; dodine; Drazoxolon; edifenphos; epoxiconazole;
  • Fenbuconazole fenfuram; fenhexamid; Fenitropan; fenoxanil; fenpiclonil; fenpropidin;
  • fenpropimorph ferbam; fluazinam; Flubenzimine; fludioxonil; flumetover; flumorph;
  • Imibenconazole Iminoctadine triacetate; Iminoctadine tris (albesilate); iodocarb; ipconazole;
  • iprobenfos iprodione; iprovalicarb; Irumamycin; isoprothiolane; Isovaledione; kasugamycin; Kresoxim-methyl; mancozeb; maneb; Meferimzone; mepanipyrim; mepronil; metalaxyl;
  • Metalaxyl-M metconazole; methasulfocarb; Methfuroxam; metiram; metominostrobin;
  • phosdiphen phthalides; picoxystrobin; piperalin; Polyoxins; Polyoxorim; Probenazole; prochloraz;
  • procymidone propamocarb; Propanosine-sodium; propiconazole; propineb; proquinazid;
  • prothioconazole pyraclostrobin; Pyrazohos; pyrifenox; pyrimethanil; pyroquilon; Pyroxyfur;
  • trifloxystrobin triflumizole; triforine; triticonazole; Uniconazole; Validamycin A; vinclozolin;
  • copper salts and preparations such as Bordeaux mixture; Copper hydroxide; Copper naphthenate; Copper oxychloride; Copper sulfate; Cufraneb; Cuprous oxide; mancopper; Oxine-copper.
  • DDT Deltamethrin, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphone, Diafenthiuron, Dialifos, Diazinone, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicofol, Dicrotophos, Dicyclanil, Diflubenzuron, Dime- fluthrin, Dimetho Dinot, Dinobutonate, Dinobutonate, Dimobutinate, Dinobutinate, Dimobutinate, Dimobutinate Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn, DOWCO-439,
  • Gamma-cyhalothrin gamma-HCH, gossyplure, grandlure, granulovirus
  • Halofenozide HCH, HCN-801, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydra-methylnone, Hydroprene, IKA-2002, Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxacarb, Iodofenphos, Iprobefos, Isazofos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
  • Mecarbam Malathion, Mecarbam, Mesulfenfos, Metaldehyde, Metam-sodium, Methacrifos,. Methamidophos, metharhilic anisopliae, metharhitic flavoviride, methidathione, methiocarb, methomyl, methoprene, methoxychlor, methoxyfenozide, metofluthrin, metolcarb, metoxadiazone, mevinophos, milbemectin, milbemycin, MKI-245, MON-Rotophosos, MT-monocinophinos, MT-45700
  • NC-104 NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, Niclosamide, Nicotine, Nitenpyram, Nithiazine, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, Novaluron, Noviflumuron,
  • Paecilomyces fumosoroseus Parathion-methyl, Parathion (-ethyl), Permethrin (eis, trans-), Petroleum, PH-6045, Phenothrin (IR-trans isomer), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Piperonyl butoxide, Pirimicarb, Pirimiphos-methyl, Pirimiphos-ethyl, Potassium oleate, Prallethrin, Profenofos, Profluthrin, Promecarb, Propaphos, Propargite, Propetamphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoate, Protrifenbute, Pyymmetclhrin, Pyrometrozhrin, Pyrometrozhrin Pyridaben, pyridalyl, pyridaphenthion, pyridathione, pyr
  • the active compounds according to the invention can furthermore be present in their commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulation formulations in a mixture with synergists.
  • Synergists are compounds by which the action of the active ingredients is increased without the added synergist itself having to be active.
  • the active compounds according to the invention can also be present in their commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in mixtures with inhibitors which reduce degradation of the active compound after use in the environment of the plant, on the surface of parts of plants or in plant tissues ,
  • the active substance content of the use forms prepared from the commercially available formulations can vary within wide ranges.
  • the active substance concentration of the use forms can be from 0.0000001 to 95% by weight of active substance, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
  • plants and their parts can be treated.
  • plant species and plant cultivars and their parts occurring wildly or obtained by conventional biological breeding methods, such as crossing or protoplast fusion are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods (genetic modified organisms) and their parts are treated.
  • the term "parts" or "parts of plants" or “plant parts” was explained above.
  • Plants of the plant varieties which are in each case commercially available or in use are particularly preferably treated according to the invention.
  • Plant cultivars are understood to mean plants with new properties (“traits”) which have been grown both by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These can be varieties, bio and genotypes.
  • the treatment according to the invention can also cause superadditive (“synergistic") effects.
  • superadditive for example, reduced application rates and / or widening the spectrum of action and / or an increase in the action of the substances and agents which can be used according to the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvest products, higher shelf life and / or workability of the harvest products possible, which go beyond the expected effects.
  • the preferred transgenic plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which have received genetic material through the genetic engineering modification, which gives these plants particularly advantageous valuable properties (“traits”). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting, accelerated ripening, higher crop yields, higher quality and / or higher yields. nutritional value of the crop products, higher shelf life and / or workability of the crop products. Further and particularly highlighted examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, such as against insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses, and an increased tolerance of the plants to certain herbicidal active ingredients.
  • transgenic plants are the important crop plants, such as cereals (wheat, rice), corn, soybeans, potatoes, cotton, tobacco, rapeseed and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with corn, soybeans, potatoes , Cotton, tobacco and rapeseed are highlighted.
  • the traits are particularly emphasized as the plants' increased defense against insects, arachnids, nematodes and snails due to the toxins produced in the plants, in particular those which are caused by the genetic material from Bacillus thuringiensis (e.g.
  • Bt plants by the genes Cry ⁇ A (a) , Cry ⁇ A (b), Cry ⁇ A (c), CryllA, CrylUA, CryHIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF as well as their combinations) are produced in the plants (hereinafter "Bt plants”.
  • the properties (“traits”) also particularly emphasize the increased defense of plants against fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins.
  • the properties (“traits”) which are particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidal active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (for example “PAT” gene).
  • the genes conferring the desired properties (“traits”) can also occur in combinations with one another in the transgenic plants.
  • Examples of "Bt plants” are maize varieties, cotton varieties, soy varieties and potato varieties that are marketed under the trade names YIELD GARD® (e.g. corn, cotton, soy), KnockOut® (e.g. corn), StarLink® (e.g. corn), Bollgard® ( Cotton), Nucotn® (cotton) and NewLeaf® (potato).
  • herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soy varieties that are sold under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosates, e.g. maize, cotton, soybeans), Liberty Link® (tolerance to phosphinotricin, e.g. rapeseed), IMI® ( Tolerance to imidazolinones) and STS® (tolerance to sulfonylureas such as maize).
  • the herbicide-resistant plants (conventionally bred to herbicide tolerance) include the varieties sold under the name Clearfield® (eg maize). Of course, these statements also apply to plant varieties developed in the future or coming onto the market in the future with these or future-developed genetic properties ("traits").
  • the plants listed can be treated according to the invention in a particularly advantageous manner with the compounds of the general formula I or the active compound mixtures according to the invention.
  • the preferred ranges given above for the active substances or mixtures also apply to the treatment of these plants. Plant treatment with the compounds or mixtures specifically listed in the present text should be particularly emphasized.
  • the active compounds according to the invention act not only against pests from plants, hygiene and stored products, but also in the veterinary sector against animal parasites (ectoparasites) such as tick ticks, leather ticks, mites, running mites, flies (stinging and licking), parasitic fly larvae, lice, hair lice, Featherlings and fleas.
  • animal parasites ectoparasites
  • tick ticks leather ticks
  • mites running mites
  • flies stinging and licking
  • parasitic fly larvae lice, hair lice, Featherlings and fleas.
  • Anoplurida e.g. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp ..
  • Nematocerina and Brachycerina e.g. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota ., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Glossina spp., Calliphora spp., Glossina spp.,
  • Actinedida Prostigmata
  • Acaridida Acaridida
  • Acarapis spp. Cheyletiella spp., Omithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp.
  • Tyrophagus spp. Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
  • the active compounds according to the invention are used in a known manner by enteral administration in the form of, for example, tablets, capsules, drinkers, drenches, granules, pastes, boluses, the feed-through method, suppositories, by parenteral administration, for example by Injections (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.), implants, by nasal application, by dermal application in the form of, for example, diving or bathing (dipping), spraying (spray), pouring on (pour-on and spot-on), washing , the powder and with the help of active substance-containing shaped bodies, such as collars, ear tags, tail tags, limb straps, holsters, marking devices, etc.
  • enteral administration in the form of, for example, tablets, capsules, drinkers, drenches, granules, pastes, boluses, the feed-through method, suppositories
  • parenteral administration for example by Injections (intr
  • the active compounds of the formula (I) can be used as formulations (for example powders, emulsions, flowable agents) which contain the active compounds in an amount of 1 to 80% by weight, directly or apply after 100 to 10,000-fold dilution or use it as a chemical bath.
  • formulations for example powders, emulsions, flowable agents
  • Hymenoptera such as Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;
  • Termites such as Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;
  • Bristle tails such as Lepisze saccharina.
  • non-living materials such as preferably plastics, adhesives, glues, papers and cartons, leather, wood, wood processing products and paints.
  • the material to be protected from insect infestation is very particularly preferably wood and wood processing products.
  • Wood and wood processing products which can be protected by the agent according to the invention or mixtures containing it are to be understood as examples:
  • the active compounds can be used as such, in the form of concentrate formulations or generally customary formulations, such as powders, granules, solutions, suspensions, emulsions or pastes.
  • the formulations mentioned can be prepared in a manner known per se, e.g. by mixing the active ingredients with at least one solvent or diluent, emulsifier, dispersant and / or binder or fixative, water repellent, optionally siccatives and UV stabilizers and optionally dyes and pigments and further processing aids.
  • the insecticidal compositions or concentrates used to protect wood and wood-based materials contain the active ingredient according to the invention in a concentration of 0.0001 to 95% by weight, in particular 0.001 to 60% by weight.
  • the amount of the agents or concentrates used depends on the type and occurrence of the insects and on the medium. The optimum amount of use can be determined in each case by test series. In general, however, it is sufficient to use 0.0001 to 20% by weight, preferably 0.001 to 10% by weight, of the active compound, based on the material to be protected.
  • the organic chemical solvents used are preferably oily or oily solvents with an evaporation number above 35 and a flash point above 30 ° C., preferably above 45 ° C.
  • Corresponding mineral oils or their aromatic fractions or mineral oil-containing solvent mixtures, preferably white spirit, petroleum and / or alkylbenzene, are used as such low-volatility, water-insoluble, oily and oily solvents.
  • Mineral oils with a boiling range of 170 to 220 ° C, white spirit with a boiling range of 170 to 220 ° C, spindle oil with a boiling range of 250 to 350 ° C, petroleum or aromatics with a boiling range of 160 to 280 ° C, turpentine oil and Like. Used.
  • liquid aliphatic hydrocarbons with a boiling range from 180 to 210 ° C. or high-boiling mixtures of aromatic and aliphatic hydrocarbons with a boiling range from 180 to 220 ° C. and / or locker oil and / or monochloronaphthalene, preferably ⁇ -monochlomaphthalene, are used.
  • organic non-volatile oily or oily solvents with an evaporation number above 35 and a flash point above 30 ° C, preferably above 45 ° C can be partially replaced by slightly or medium-volatile organic chemical solvents, with the proviso that the solvent mixture also has an evaporation number 35 and a flash point above 30 ° C, preferably above 45 ° C, and that the insecticide-fungicide mixture is soluble or emulsifiable in this solvent mixture.
  • part of the organic chemical solvent or solvent mixture or an aliphatic polar organic chemical solvent or solvent mixture is replaced.
  • hydroxyl and / or ester and / or Aliphatic organic chemical solvents containing ether groups such as, for example, glycol ethers, esters or the like, are used.
  • organic-chemical binders Acrylate resin, a vinyl resin, e.g. Polyvinyl acetate, polyester resin, polycondensation or polyaddition resin, polyurethane resin, alkyd resin or modified alkyd resin, phenolic resin, hydrocarbon resin such as indene-coumarone resin, silicone resin, drying vegetable and / or drying oils and / or physically drying binders based on a natural and / or synthetic resin used.
  • a vinyl resin e.g. Polyvinyl acetate, polyester resin, polycondensation or polyaddition resin, polyurethane resin, alkyd resin or modified alkyd resin, phenolic resin, hydrocarbon resin such as indene-coumarone resin, silicone resin, drying vegetable and / or drying oils and / or physically drying binders based on a natural and / or synthetic resin used.
  • the synthetic resin used as a binder can be used in the form of an emulsion, dispersion or solution. Bitumen or bituminous substances up to 10% by weight can also be used as binders. In addition, known dyes, pigments, water-repellants, odor correctors and inhibitors or anticorrosive agents and the like can be used.
  • At least one alkyd resin or modified alkyd resin and / or a drying vegetable oil is preferably contained in the agent or in the concentrate as the organic chemical binder.
  • Alkyd resins with an oil content of more than 45% by weight, preferably 50 to 68% by weight, are preferably used according to the invention.
  • binder mentioned can be replaced by a fixing agent (mixture) or a plasticizer (mixture). These additives are intended to prevent volatilization of the active ingredients and crystallization or precipitation. They preferably replace 0.01 to 30% of the binder (based on 100% of the binder used).
  • the plasticizers come from the chemical classes of phthalic acid esters such as dibutyl, dioctyl or benzyl butyl phthalate, phosphoric acid esters such as tributyl phosphate, adipic acid esters such as di- (2-ethylhexyl) adipate, stearates such as butyl stearate or amyl stearate, oleates such as butyl oleate, higher glycerol glycol or glycerol ether and p-toluenesulfonic acid ester.
  • phthalic acid esters such as dibutyl, dioctyl or benzyl butyl phthalate
  • phosphoric acid esters such as tributyl phosphate
  • adipic acid esters such as di- (2-ethylhexyl) adipate
  • stearates such as butyl stearate or amyl
  • Fixing agents are chemically based on polyvinyl alkyl ethers such as Polyvinyl methyl ether or ketones such as benzophenone, ethylene benzophenone.
  • Water is also particularly suitable as a solvent or diluent, optionally in a mixture with one or more of the above-mentioned organic chemical solvents or diluents, emulsifiers and dispersants.
  • a particularly effective wood protection is achieved by industrial impregnation processes, e.g. vacuum, double vacuum or pressure processes.
  • the ready-to-use compositions may optionally contain further insecticides and, if appropriate, one or more fungicides.
  • insecticides and fungicides mentioned in WO 94/29 268 are preferably suitable as additional mixing partners.
  • the compounds mentioned in this document are an integral part of the present application.
  • Insecticides such as Chlo ⁇ yriphos, Phoxim, Silafluofm, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Delta ethrin, Permethrin, Imidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Transfluthrin, Thiaclopideon, Triflumididine, Trifloxidone, Trifloxidone, Trifloxidine, Trifloxidone, Trifloxidone, Trifloxidone, Trifloxidone, Trifloxidone, Trifloxidone, Trifloxidone, Trifloxidone, Trifluoride
  • fungicides such as epoxyconazole, hexaconazole, azaconazole, propiconazole, tebuconazole, cyproconazole, metconazole, imazalil, dichlorofluoride, tolylfluanid, 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate, N-octyl-isothiazolin-3-one and 4,5 -N-octylisothiazolin-3-one.
  • Ledamo ⁇ ha barnacles
  • Balanomo ⁇ ha barnacles
  • Baianus or Pollicipes species increases the frictional resistance of Ships and subsequently leads to a significant increase in operating costs due to increased energy consumption and, moreover, frequent dry dock stays.
  • the compounds according to the invention alone or in combination with other active ingredients, have an outstanding antifouling effect.
  • heavy metals such as, for example, in bis (trialkyltin) sulfides, tri-M-butyltin laurate, tri-ra-butyltin chloride, copper (I) oxide, triethyltin chloride, Tri-R-butyl (2-phenyl-4-chl ⁇ henoxy) tin, tributyltin oxide ,.
  • the ready-to-use antifouling paints may also contain other active ingredients, preferably algicides, fungicides, herbicides, molluscicides or other antifouling active ingredients.
  • Suitable combination partners for the antifouling agents according to the invention are preferably:
  • Algicides such as 2-tert-butylamino-4-cyclopropylamino-6-methylthio-l, 3,5-triazine, dichlorophene, diuron, endothal, fentin acetate, isoproturon, methabenzthiazuron, oxyfluorfen, quinoclamine and terbutryn;
  • Fungicides such as benzo [ ⁇ ] thiophenecarboxylic acid cyclohexylamide-S, S-dioxide, dichlofluanid, fluorofolpet, 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate, tolylfluanid and azoles such as azaconazole, cyproconazole, epoxyconazole, hexaconazole, metazazole, metconazole;
  • Molluscicides such as fentin acetate, metaldehyde, methiocarb, niclosamide, thiodicarb and trimethacarb, Fe-chelates,
  • antifouling agents such as 4,5-dichloro-2-octyl-4-isothiazolin-3-one, diiodomethylparatrylsulfone, 2- (N, N-dimethylthiocarbamoylthio) -5-nitrothiazyl, potassium, copper,
  • antifouling paints contain in particular binders.
  • Examples of recognized binders are polyvinyl chloride in a solvent system, chlorinated rubber in a solvent system, acrylic resins in a solvent system, in particular in an aqueous system, vinyl chloride / vinyl acetate copolymer systems in the form of aqueous dispersions or in the form of organic solvent systems, butadiene / - styrene / acrylonitrile rubbers, drying agents Oils such as linseed oil, resin esters or modified hard resins in combination with tar or bitumen, asphalt and epoxy compounds, small amounts of chlorinated rubber, chlorinated polypropylene and vinyl resins.
  • Sco ⁇ ionidea e.g. Buthus occitanus.
  • Acarina e.g. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Omithodorus moubat, RJfiipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, ⁇ eutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides for
  • Diplopoda e.g. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.
  • Lepidoptera e.g. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia inte ⁇ unctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
  • Ctenocephalides canis Ctenocephalides felis, Pulex i ⁇ itans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
  • Hymenoptera for example Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramoriu caespitum.
  • anoplura for example Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus co ⁇ oris, Phthirus pubis.
  • Example 1 The compound listed as Example 1 in Table 1 (above) can be prepared, for example, as follows:
  • Example 107 The compound listed in Table 1 (above) as Example 107 can be produced, for example, as follows:
  • Example 8 in Table 1 can be prepared, for example, as follows:
  • Example 32 the compound listed in Table 1 (above) as Example 32 can be made as follows:
  • Example 25 in Table 1 can be prepared, for example, as follows:
  • Emulsifier 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted to the desired concentration with water containing emulsifier.
  • Chinese cabbage leaf slices (Brassica pekinensis) are sprayed with an active ingredient preparation of the desired concentration and, after drying, are populated with larvae of the horseradish leaf beetle (Phaedon cochleariae).
  • the effect is determined in%. 100% means that all beetle larvae have been killed; 0% means that no beetle larvae have been killed.
  • Example B Spodoptera frugiperda test (spray treatment)
  • Solvent 78 parts by weight of acetone; 1.5 parts by weight of dimethylformamide
  • Emulsifier 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted to the desired concentration with water containing emulsifier.
  • Corn leaf disks (Zea mays) are sprayed with an active ingredient preparation of the desired concentration and, after drying, are infested with larvae of the army worm (Spodoptera frugiperda). After the desired time, the effect is determined in%. 100% means that all larvae have been killed; 0% means that no larvae have been killed.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and, after drying, are populated with larvae of the cockroach (Plutella xylostella).
  • the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no larvae have been killed.
  • Example D Heliothis virescens egg test (spray treatment)
  • Solvent 78 parts by weight of acetone; 1.5 parts by weight of dimethylformamide
  • Emulsifier 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Soybean leaves (Glycine max) are sprayed with an active ingredient preparation of the desired concentration and, after drying, are populated with eggs from the cotton capsule worm (Heliotis virescens).
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted to the desired concentration with water containing emulsifier.
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and, after drying, are infested with larvae of the army worm (Spodoptera exigua). After the desired time, the kill is determined in%. 100% means that all larvae have been killed; 0% means that no larvae have been killed.
  • Example F Tetranychus test (OP resistant / spray treatment)
  • Solvent 78 parts by weight of acetone; 1.5 parts by weight of dimethylformamide
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted to the desired concentration with water containing emulsifier.
  • Bean leaf slices Phaseolus vulgaris
  • Triticae Tricholine dexase
  • Bean leaf slices Phaseolus vulgaris
  • which are affected by all stages of the common spider mite Tetranychus urticae
  • an active ingredient preparation of the desired concentration is sprayed with an active ingredient preparation of the desired concentration.
  • the effect is determined in%. 100% means that all spider mites have been killed; 0% means that no spider mites have been killed.
  • Example G Meloidogyne test (spray treatment)
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the one specified. Amount of solvent and dilute the concentrate with water to the desired concentration.
  • Vessels are filled with sand, active ingredient solution, Meloidogyne incognita egg larva suspension and lettuce seeds.
  • the lettuce seeds germinate and the plantlets develop.
  • the galls develop at the roots.
  • the nematicidal effect is determined in% using the formation of bile. 100% means that no galls were found; 0% means that the number of galls on the treated plants corresponds to that in the untreated control.
  • Example H Myzus test (spray treatment)
  • Solvent 78 parts by weight of acetone, 1.5 parts by weight of dimethylformamide emulsifier: 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted to the desired concentration with water containing emulsifier.
  • Chinese cabbage leaf slices (Brassica pekinensis), which are affected by all stages of the green peach aphid (Myzus persicae), are sprayed with an active ingredient preparation of the desired concentration.
  • the effect is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.

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Abstract

Die vorliegende Anmeldung einer Erfindung betrifft die Verwendung von Chinolinderivaten der Formel (I) in welcher die gestrichelte Bindung für eine Einfach- oder Doppelbindung sthet und die Substiutenten die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen; Pflanzenbehandlungsmittel auf Basis von bekannten und neuen annellierten Chinolinderivaten und neue Chinolinderivate.

Description

ANNELLIERTE CHINOLINDERIVATE ALS PESTIZIDE
Die vorliegende Anmeldung einer Erfindung betrifft neue annelierte Chinolinderivate, die Verwendung von bekannten und neuen annellierten Chinolinderivaten als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen sowie Pflanzenbehandlungsmittel auf Basis von bekannten und neuen annellierten Chinolinderivaten.
Eine, größere Zahl von annellierten Chinolinderivaten ist bereits aus der Literatur bekannt (vgl. Bioorg.. & Med. Chem. Lett. 10 (2000), 315-317; Chemistry Express 8 (1993), 389-392; J. Combinatorial Chem. 4 (2002), 516-522; Organic Letters 4 (2002), 3187-3189; Synlett 1996, 669- 671; Tetrahedron Lett. 40 (1999), 9107-9110; EP-1103554, US-3910917, WO-2002/094835, WO- ' 2002/094840).
Für die in den angegebenen Patent-Publikationen und einigen der genannten wissenschaftlichen Journale aufgeführten Verbindungen ist jedoch nur eine mögliche Verwendung als Arzneimittel im phaπnazeutischen Bereich angegeben worden. Die in den weiteren zitierten Journalen angegebenen Verbindungen sind nur als Produkte chemisch-wissenschaftlicher Arbeiten und ohne Bezug zu einer technischen Verwendung beschrieben.
Es wurde nun gefunden, dass die teilweise bekannten annellierten Chinolinderivate der Formel (I),
wobei in der Formel (I) die gestrichelt dargestellte Bindung eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung ist und für C=0, C=S, C=NR oder für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl (Alkylen) steht,
Q1 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), NR1, CO, CS, CNR1 oder gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht,
Q2 für O, S, SO, S02, C=O, C=S, C=NR1, NR1, CONR1 oder gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht, R1 für H (Wasserstoff), Hydroxy oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkyl- carbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkinyl, Alkinyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylcarbonyl, Aryloxy, Arylthio, Arylsulfmyl, Arylsulfonyl, Arylalkyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylsulfϊnyl, Arylalkylsulfonyl, Heterocyclyl, Hetero- cyclylcarbonyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylsulfϊnyl, Heterocyclyl- sulfonyl, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkylcarbonyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclyl- alkylthio, Heterocyclylalkylsulfinyl oder Heterocyclylalkylsulfonyl steht,
R2 für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thioarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkyl- aminosulfonyl steht,
R3 für H, Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thioarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl- sulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl steht, oder zusammen mit R2 für eine Benzo-Gruppierung oder Alkandiyl, Oxaalkandiyl oder Dioxa- alkandiyl steht,
R für H, Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thioarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl steht, oder zusammen mit.R3 für eine Benzo-Gruppierung oder Alkandiyl, Oxaalkandiyl oder Dioxa- alkandiyl steht,
R für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thioarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl steht, oder zusammen mit R4 für eine Benzo-Gruppierung oder Alkandiyl, Oxaalkandiyl oder Dioxaalkandiyl steht,
R6 für H oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, und R7 für H oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht sowie aus den Verbindungen der Formel (I) mit Säuren oder Basen gebildete Addukte oder Salze, starke Wirksamkeit gegenüber tierischen Schädlingen aufweisen. Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Ver- • bindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - soweit möglich jeweils geradkettig oder verzweigt sein.
Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitution die Substituenten gleich oder verschieden sein können. Durch Halogen substituierte Reste, wie z.B. Halogenalkyl, können einen oder mehrere Halogen- Substituenten enthalten. Bei mehrfacher Substitution durch Halogen können diese Substituenten gleich oder verschieden sein. Halogen steht dabei für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere für Fluor, Chlor oder Brom.
Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die mindestens ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom enthalten, können in verschiedenen enantiomeren (R- und S-kon- figurierten Formen) bzw. diastereomeren Formen vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die Verwendung der verschiedenen möglichen einzelnen enantiomeren bzw. stereoisomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wie auch der Gemische dieser isomeren Verbindungen. Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend aufgeführten Formeln vorhanden Reste werden im Folgenden beschrieben.
A steht bevorzugt für C=0, C=S, C=NR! oder für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkoxy oder C]-C -Halogenalkoxy substituiertes und gegebenenfalls verzweigtes, d.h. gegebenenfalls durch C C -Alkyl substituiertes, bzw. mit C2-C6-Alkandiyl spirocyclisch verknüpftes Cι-C6-Alkandiyl.
A steht besonders bevorzugt für C=0, C=S, C=NR' oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, Monofluor- methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Monofluorethoxy, Difluorethoxy oder Tri- fluorethoxy substituiertes Methylen, Ethan-l,l-diyl, Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Propan- 1,1-diyl, Propan-l,2-diyl, 2-Methyl-propan-l,2-diyl, Propan-2,2-diyl, Propan-l,3-diyl (Tri- methylen) oder 4-Methyl-pentan-2,2-diyl, wobei A=Methylen auch mit Dimethylen, Tri- methylen, Tetramethylen oder Pentamethylen spirocyclisch verknüpft sein kann.
A steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methylen, Ethan-l,l-diyl, Ethan-l,2-diyl (Di- methylen), Propan-l,l-diyl, Propan-l,2-diyl, 2-Methyl-propan-l,2-diyl oder Propan-2,2- diyl.
Q1 steht bevorzugt für eine Einfachbindung, oder für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-R1, oder für C=O, C=S, C=NR1 oder für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen, Cι-C4- Alkoxy oder Cι-C -Halogenalkoxy substituiertes d gegebenenfalls verzweigtes, d.h. ge- gebenenfalls durch C C4-Alkyl substituiertes, bzw. mit C2-C6- Alkandiyl spirocyclisch verknüpftes Cι-C6-Alkandiyl.
Q1 steht besonders bevorzugt für eine Einfachbindung, für oder für O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder N-R1, oder für C=0, C=S, C=NR1 oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, Monofluor- methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Monofluorethoxy, Difluorethoxy oder Tri- fluorethoxy substituiertes Methylen, Ethan-l,l-diyl, Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Propan- 1,1-diyl, Propan-l,2-diyl, 2-Methyl-propan-l,2-diyl, Propan-2,2-diyl, Propan-l,3-diyl (Tri- methylen) oder 4-Methyl-pentan-2,2-diyl, wobei A=Methylen auch mit Dimethylen, Tri- methylen, Tetramethylen oder Pentamethylen spirocyclisch verknüpft sein kann.
Q1 steht ganz besonders bevorzugt für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff) oder N-R1 oder für Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy. substituiertes Methylen, Ethan-l,l-diyl, Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Propan-l,l-diyl, Propan-l,2-diyl, 2-Methyl-propan-l,2-diyl oder Propan-2,2-diyl.
Q2 steht bevorzugt für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, S02 oder CONR1 oder für C=O, C=S, C=NR1 oder für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy substituiertes und gegebenenfalls verzweigtes, d.h. gegebenenfalls durch Cι-C4-Alkyl substituiertes, bzw. mit C2-C6-Alkandiyl spirocyclisch verknüpftes Cr C6-Alkandiyl.
Q2 steht besonders bevorzugt für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, S02, CONR1 oder für C=0, C=S, C=NR1 oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, Monofluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Monofluorethoxy, Difluorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Methylen, Ethan-l,l-diyl, Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Propan-l,l-diyl, Propan-l,2-diyl, 2-Methyl-propan-l,2-diyl, Propan-2,2-diyl, Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder 4-Methyl- pentan-2,2-diyl, wobei A=Methylen auch mit Dimethylen, Trimethylen, Tetramethylen oder Pentamethylen spirocyclisch verknüpft sein kann.
Q2 steht ganz besonders bevorzugt für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, S02 oder für Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methylen, Ethan-l,l-diyl, Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Propan-l,l-diyl, Propan-l,2-diyl, 2-Methyl-propan-l,2-diyl oder Propan-2,2-diyl, wobei jedoch in jedem Einzelfall Q1 und Q2 verschieden sind, soweit sie nicht für A stehen.
R1 steht bevorzugt für H (Wasserstoff), Hydroxy, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen, Cι-C -Alkoxy, Cι-C -Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfinyl, Cι-C4-Alkyl- sulfonyl, Cι-C -Alkylamino oder Di-(Cι-C4-alkyl)-amino substituiertes Alkyl, Alkyl- carbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkinyl oder Alkinyloxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C -Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C - Alkoxy, C C4-Halogenalkoxy, C C -Alkylthio, Cι-C -Halogenalkylthio, Cι-C4-Alkyl- sulfinyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl, Cι-C4-Alkylamino, Di-(Cι-C -alkyl)-amino, Di-(Cι-C -alkyl)-aminocarbonyl, Di-(Cι-C - alkyl)-aminosulfonyl, Cι-C3-Alkylendioxy oder Cι-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl, Arylcarbonyl, Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylalkyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylsulfinyl oder Arylalkylsulfonyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy, Ci- C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Cι-C4-Halogenalkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, CrC - Halogenalkylsulfinyl, Cι-C4-Alkylsulfonyl, C1-C -Halogenalkylsulfonyl, Cι-C4-Alkyl- amino, Di-(Cι-C -alkyl)-amino, Di-(Cι-C -alkyl)-aminocarbonyl, Di-(Cι-C4-alkyl)-amino- sulfonyl, Cι-C3-Alkylendioxy oder Cι-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Heterocyclyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylsulfinyl, Hetero- cyclylsulfonyl, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkylcarbonyl, Heterocyclylalkoxy, Hetero- cyclylalkylthio, Heterocyclylalkylsulfmyl oder Heterocyclylalkylsulfonyl, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung gesättigt oder ungesättigt, monocyclisch oder bicyclisch ist und jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatome, 1 bis 4 N- Atome und/oder ein O-Atom und/oder ein S-Atom enthält.
steht besonders bevorzugt für H (Wasserstoff), Hydroxy, jeweils gegebenenfalls durch
Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfϊnyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethyl- amino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxy- carbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methyl- sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Pentenyloxy, Ethinyl, Propinyl, Butinyl,
Pentinyl, Propinyloxy, Butinyloxy oder Pentinyloxy, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo- butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentyl- carbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy oder Cyclohexyloxy, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Carbamoyl,
Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlordifiuormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Chlorethyl, Dichlorethyl, Trichlorethyl, Chlorfluor- ethyl, Chlordifluorethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Di- fluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Trichlorethoxy, Trifluorethoxy, Chlordifluor- ethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluor- methylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfmyl, Methylsulfonyl, Etliylsulfonyl, Trifluor- methylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Di- ethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Methylendioxy, Dimethy- lendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenylcarbonyl (Benzoyl), Napthylcarbonyl, Phenoxy, Naphtyloxy, Phenylthio, Napththylthio, Phenylsulfmyl, Phenylsulfonyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenylpropyl, Phenylacetyl, Phenylpropionyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylpropoxy, Phenylmethylthio, Phenylethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl, oder jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlor- methyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Chlor- ethyl, Dichlorethyl, Trichlorethyl, Chlorfluorethyl, Chlordifluorethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluor- . methoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Tri- chlorethoxy, Trifluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl- thio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluoπnethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethyl- thio, Methylsulfinyl, Etliylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylamino- sulfonyl, Methylendioxy, Dimethylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylen- dioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy substituiertes Hetero- cyclyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylsulfinyl, Heterocyclylsulfonyl, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkylcarbonyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclylalkylsulfinyl oder Heterocyclylalkylsulfonyl, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Oxazolyl,
Oxazolinyl, Isoxazolyl, Isoxazolinyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Triazolyl, Triazolinyl, Pyridinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl ausgewählt ist.
steht ganz besonders bevorzugt für H (Wasserstoff), Hydroxy, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyl oder Butinyl, jeweils gegebenen- falls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl,
Cyclopropylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- , i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlor- difluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Chlorethyl, Dichlorethyl, Trichlor- ethyl, Chlorfluorethyl, Chlordifluorethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Trichlorethoxy, Trifluorethoxy, Chlordifluor- ethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Di- methylaminosulfonyl, Methylendioxy, Dimethylendioxy, Difluonnethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy substituiertes Phenyl, Phenylcarbonyl (Benzoyl), Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenyl- sulfonyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenylacetyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenyl- methylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl.
R2 steht bevorzugt für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino substituiertes Alkyl, Alk- oxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
R2 steht besonders bevorzugt für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylamino- sulfonyl oder Diethylaminosulfonyl.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl.
R3 steht bevorzugt für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C -Alkylamino oder Di-(Cι-C4-alkyl)-amino substituiertes substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder zusammen mit R2 für eine Benzo-Gruppierung oder Alkandiyl, Oxaalkandiyl oder Dioxa- alkandiyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen.
R3 ' steht besonders bevorzugt für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylamino- sulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, oder zusammen mit R3 für eine Benzo-Gruppierung oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor und/oder Methyl substituiertes Propan-l,3-diyl (Trimethylen), Butan- 1,4- diyl (Tetramethylen), l-Oxa-propan-l,3-diyl, l-Oxa-butan-l,4-diyl, 3-Oxa-pentan-l,5-diyl, l,3-Dioxa-propan-l,3-diyl (Methylendioxy), l,4-Dioxa-butan-l,4-diyl (Dimethylendioxy).
R3 steht ganz besonders bevorzugt für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethyl- thio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl, oder zusammen mit R2 für eine Benzo-Gruppierung oder Methylendioxy.
R4 steht bevorzugt für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylamino oder Di-(Cι-C4-alkyl)-amino substituiertes substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder • zusammen mit R3 für eine Benzo-Gruppierung oder Alkandiyl, Oxaalkandiyl oder Dioxa- alkandiyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen.
R4 steht besonders bevorzugt für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, oder zusammen mit R3 für eine Benzo-Gruppierung oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor und/oder Methyl substituiertes Propan-l,3-diyl (Trimethylen), Butan-1,4- diyl (Tetramethylen), l-Oxa-propan-l,3-diyl, l-Oxa-butan-l,4-diyl, 3-Oxa-pentan-l,5-diyl, l,3-Dioxa-propan-l,3-diyl (Methylendioxy), l,4-Dioxa-butan-l,4-diyl (Dimethylendioxy).
R4 steht ganz besonders bevorzugt für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Metliylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl, oder zusammen mit R3 für eine Benzo-Gruppierung oder Methylendioxy. R5 steht bevorzugt für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C -Alkylamino oder Di-(Cι-C4-alkyl)-amino substituiertes substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder zusammen mit R4 für eine Benzo-Gruppierung oder Alkandiyl, Oxaalkandiyl oder Dioxa- alkandiyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen
R5 steht besonders bevorzugt für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, • Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, oder zusammen mit R4 für eine Benzo-Gruppierung oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor und/oder Methyl substituiertes Propan-l,3-diyl (Trimethylen), Butan-1,4- diyl (Tetramethylen), l-Oxa-propan-l,3-diyl, l-Oxa-butan-l,4-diyl, 3-Oxa-pentan-l,5-diyl, l,3-Dioxa-propan-l,3-diyl (Methylendioxy), l,4-Dioxa-butan-l,4-diyl (Dimethylendioxy).
R5 steht ganz besonders bevorzugt für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Dimethylamino- carbonyl oder Dimethylaminosulfonyl, oder zusammen mit R4 für eine Benzo-Gruppierung oder Methylendioxy. R steht bevorzugt für H (Wasserstoff) oder für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder Halogen substituiertes Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen.
R >6 steht besonders bevorzugt für H (Wasserstoff) oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder Halogen substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl.
R . steht ganz besonders bevorzugt für H (Wasserstoff) oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R7 steht bevorzugt für H (Wasserstoff), gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen, Cr C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, C C4-Alkylamino oder Di-(Cι-C4-alkyl)-amino substituiertes Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Pheήyl, Phenoxy, Benzyloxy, Halogen, C C6- Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4- Alkoxy, Cι-C -Halogenalkoxy, C C4- Alkylthio, Cι-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfmyl, C C4-Halogenalkylsulfinyl, Cι-C -Alkylsulfonyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl, Cι-C4-Alkylamino, Di-(Cι-C4-alkyl)- a ino, Di-(Cι-C4-alkyl)-aminocarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-aminosulfonyl, Cι-C3-Alkylendi- oxy oder Cι-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Cι-C6-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, C C4-Alkoxy, Cι-C -Halo- genalkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Alkylsulfinyl, C!-C4-Halogen- alkylsulfinyl, Cι-C4-Alkylsulfonyl, CrC4-Halogenalkylsulfonyl, Cι-C4-Alkylamino, Di- (Cι-C -alkyl)-amino, Di-(C]-C4-alkyl)-aminocarbonyl, Di-(CrC4-alkyl)-aminosulfonyl, Cι-C3-Alkylendioxy oder Cι-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Hetero- cyclylalkyl, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung gesättigt oder ungesättigt, monocyclisch oder bicyclisch ist und jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatome, 1 bis 4 N-Atome und/oder ein O-Atom und/oder ein S-Atom enthält.
R7 steht besonders bevorzugt für H (Wasserstoff), jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino substitu- iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Phenyl, Phenoxy, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichloπnethyl, Chlordifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Chlorethyl, Dichlorethyl, Trichlorethyl, Chlorfluorethyl, Chlordifluorethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluoreth- oxy, Dichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Trichlorethoxy, Trifluorethoxy, Chlordifluoreth- oxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethyl- thio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- P opylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl- amino, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Methylendioxy, Dimethylendi- oxy, Difluormethylendioxy, ifluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlor- difluordimethylendioxy substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Benzyl, Phenylethyl oder Phenylpropyl, oder jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichloπnethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Chlorethyl, Dichlorethyl, Trichlorethyl, Chlorfluorethyl, Chlordifluorethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Trichlorethoxy, Trifluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio,
Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluonnethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Methylendioxy, Dimethylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy substituiertes Heterocyclyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylsulfinyl, Heterocyclylsulfonyl, Hetero- cyclylalkyl, Heterocyclylalkylcarbonyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio, Hete- rocyclylalkylsulfinyl oder Heterocyclylalkylsulfonyl, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl,
Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Isoxazolyl, Isoxazolinyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Triazolyl, Triazolinyl, Pyridinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl ausgewählt ist.
R7 steht ganz besonders bevorzugt für H (Wasserstoff), jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl,. n- oder i-Propyl, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentyhnethyl oder Cyclohexylmethyl, jeweils gegebenenfalls' durch Nitro, Hydroxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluor- ethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Chlorethyl, Dichlorethyl, Trichlorethyl, Chlorfluorethyl, Chlordifluorethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Trichlorethoxy, Trifluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methyl- sulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Methylendioxy, Dimethylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Thienyl oder Pyridinyl.
Erfmdungsgemäß bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen ' der Foπnel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt. Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei denen die gestrichelt dargestellte Bindung eine Doppelbindung ist und A, Q1, Q2, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die im Folgenden angegebenen Bedeutungen haben: A steht hierbei für Methylen, Ethan-l,l-diyl, Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Propan-l,l-diyl, Propan-l,2-diyl oder 2-Methyl-propan-l,2-diyl.
Q1 steht hierbei für eine Einfachbindung, für Methylen, Ethan-l,l-diyl, Ethan-l,2-diyl (Di- methylen), Propan-l,l-diyl, Propan-l,2-diyl oder 2-Methyl-propan-l,2-diyl, oder für O (Sauerstoff) oder N-R1, wobei R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder Phenyl steht.
Q2 steht hierbei für Methylen, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, S02 oder CO, wobei jedoch in jedem Einzelfall Q1 und Q2 verschieden sind, soweit sie nicht für Methylen stehen,
R1 steht hierbei für H (Wasserstoff), jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, jeweils ge- gebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexyl- carbonyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluoπnethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Chlorethyl, Dichlorethyl, Trichlorethyl, Chlorfluorethyl, Chlordifluorethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Trichlorethoxy, Trifluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluor- methylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Methylendioxy, Dimethylen- dioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy substituiertes Phenyl, Phenylcarbonyl (Benzoyl), Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenylacetyl, Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfmyl oder Phenylmethylsulfonyl. R2 steht hierbei für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Dimethylamino oder Diethylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl.
R3 steht hierbei für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Dimethylamino oder Diethyl- amino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl, oder zusammen mit R2 für eine Benzo-Gruppierung.
R4 steht hierbei für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Dimethylamino oder Diethylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl, oder zusammen mit R3 für eine Benzo-Gruppierung oder Methylendioxy.
R5 steht hierbei für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Dimethylamino oder Diethylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl, oder zusammen mit R4 für eine Benzo-Gruppierung.
R6 steht hierbei für H (Wasserstoff) oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R7 steht hierbei für H (Wasserstoff), jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo- pentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Chlorethyl, Dichlorethyl, Trichlorethyl, Chlorfluorethyl, Chlordifluorethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Trichlorethoxy, Trifluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluoπnethyl- sulfonyl, Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Methylendioxy, Dimethylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Thienyl oder Pyridinyl.
Eine weiterhin ganz besonders bevorzugte Gruppe der Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I) in welcher
R und R4 gemeinsam für O-CH2-O, R5 für H und R6 für H stehen.
Eine weiterhin ganz besonders bevorzugte Gruppe der Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I) in welcher
A für CH2
Q1 für O
Q2 für CO stehen.
Eine weiterhin ganz besonders bevorzugte Gruppe der Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I) in welcher die
gestrichelte Linie in der Formel (I) für eine Doppelbindung steht.
Eine weiterhin ganz besonders bevorzugte Gruppe der Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I) in welcher
R6 für H und
R' für substituiertes Phenyl stehen. Beispiele für die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) sind in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführt.
Tabelle 1: Beispiele für dig Verbindungen der Formel (I)
Bei den in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen der Formel (I) entspricht die gestrichelte Linie einer Doppelbindung.
pti w X W
[a] Bei den angegebenen physikalischen Daten handelt es sich um LC-MS-Messungen: m/z (%) / Rt. Die Messungen wurden auf einem Agilent LC/MSD durchgeführt, bestehend aus einer Agilent HPLC 1100-Anlage mit Vakuumentgaser, binärer Pumpe, Säulenofen und Diodenarfay-Detektor (DAD) sowie LC-MSD-Detektor mit ESI-Ionenquelle. Analytische Säule: Dimension: 70 x 3.1 mm, Säulenmaterial: Kromasil C18, Körnung: 3.5 μm. Laufmittel A: 0.1 % Ameisensäure in Wasser; Laufmittel B: Acetonitril. Gradient: Startbedingungen: 90 % A / 10 % B; der Acetonitril-Anteil (B) wird 10 % / min bis auf 5 % A / 95 % B erhöht; anschließend weitere 5 min bei 5 % A / 95 % B.
Ein Teil der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ist bereits bekannt (vgl. die oben einleitend angegebene Literatur).
Zum Teil sind die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) jedoch noch nicht aus der Literatur bekannt.
Die Herstellung der neuen wie auch der bekannten Verbindungen der Formel (I) kann wie folgt skizziert werden:
(a) Umsetzung von Anilinderivaten der Foπnel (II) mit Carbonylverbindungen der Formel (HI) und cyclischen Enolen der Formel (IV) in einer Dreikomponentenreaktion in Gegenwart eines Verdünnungs- bzw. Reaktionshilfsmittels, wie z.B. Methanol, Ethanol, Essigsäure, Methan- sulfonsäure oder Trifluoressigsäure bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, gemäß folgendem Formelschema (vgl. Organic Letters 4 (2002), 3187-3189; EP-1103554, WO- 2002/094835, WO-2002/094840; Herstellungsbeispiele):
(b) Umsetzung von Anilinderivaten der Foπnel (II) mit Carbonylverbindungen der Formel (N) in einer Zweikomponentenreaktion gemäß folgendem Formelschema (vgl. EP-1103554): (V) (ii)
(c) Reduktion von Chinolinderivaten der Formel (VI) mit geeigneten Hydrierungsmitteln, wie z.B. Natriumcyanoborhydrid, in Gegenwart von Verdünnungs- bzw. Reaktionshilfsmitteln, wie z.B. Essigsäure, bei Temperaturen zwischen 0°C und 50°C, gemäß folgendem Formelschema (vgl. Bioorg. & Med. Chem. Lett. 10 (2000), 315-317; Chemistry Express 8 (1993), 389-392; Herstellungsbeispiele):
(VI)
(d) Umsetzung von Hydroxyalkylanilinen der Formel (VII) mit cyclischen Enolen der Formel (IV) in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Toluol, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z.B. p-Toluolsulfonsäure, bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, gemäß folgendem Formelschema (vgl. die Herstellungbeispiele):
(VII) (IV)
Die annellierten Chinolinderivate der Formel (I) eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nema- toden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzen- Schutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Phthiraptera z.B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp..
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macro- siphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysoπhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Ca ocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varive- stis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Cono- derus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp..
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
Aus der Klasse der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Omithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp..
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp..-
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeichnen sich insbesondere durch starke Wirkung gegen Käfer und Larven hiervon (z.B. Phaedon cochleariae), Schmetterlingen und Larven oder Raupen hiervon (z.B. Heliothis virescens, Plutella xylostella, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda), Spinnmilben (z.B. Tetranychus urticae), und Nematoden (z.B. Meloidogyne incognita) aus.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide oder als Safener hierfür, als Mikrobizide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika oder Bakterizide verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lageπaum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen. Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, äliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Maπnor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nicht- ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Einweißhydrolysate; als Dispergiemύttel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummi- arabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und
Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein. Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Feπocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 • und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in seinen handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu den hisektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u.a.
Besonders günstige Mischpartner sind z.B. die folgenden:
Fungizide:
2-Phenylphenol; 8-Hydroxyquinoline sulfate; Acibenzolar-S-methyl; Aldimorph; Amidoflumet;
Ampropylfos; Ampropylfos-potassium; Andoprim; Anilazine; Azaconazole; Azoxystrobin;
Benalaxyl; Benodanil; Benomyl; Benthiavalicarb-isopropyl; Benzamacril; Benzamacril-isobutyl;
Bilanafos; . Binapacryl; Biphenyl; Bitertanol; Blasticidin-S; Bromuconazole; Bupirimate;
Buthiobate; Butylamine; Calcium polysulfide; Capsimycin; Captafol; Captan; Carbendazim; Carboxin; Carpropamid; Carvone; Chinomethionat; Chlobenthiazone; Chlorfenazole; Chloroneb;
Chlorothalonil; Chlozolinate; Clozylacon; Cyazofamid; Cyflufenamid; Cymoxanil; Cypro- conazole; Cyprodinil; Cyprofuram; Dagger G; Debacarb; Dichlofluanid; Dichlone; Dichlorophen;
Diclocymet; Diclomezine; Dicloran; Diethofencarb; Difenoconazole; Diflumetorim; Dimethirimol;
Dimethomorph; Dimoxystrobin; Diniconazole; Diniconazole-M; Dinocap; Diphenylamine; Dipyrithione; Ditalimfos; Dithianon; Dodine; Drazoxolon; Edifenphos; Epoxiconazole;
Ethaboxam; Ethirimol; Etridiazole; Famoxadone; Fenamidone; Fenapanil; Fenarimol;
Fenbuconazole; Fenfuram; Fenhexamid; Fenitropan; Fenoxanil; Fenpiclonil; Fenpropidin;
Fenpropimorph; Ferbam; Fluazinam; Flubenzimine; Fludioxonil; Flumetover; Flumorph;
Fluoromide; Fluoxastrobin; Fluquinconazole; Flurprimidol; Flusilazole; Flusulfamide; Flutolanil; Flutriafol; Folpet; Fosetyl-Al; Fosetyl-sodium; Fuberidazole; Furalaxyl; Furametpyr; Furcarbanil;
Furmecyclox; Guazatine; Hexachlorobenzene; Hexaconazole; Hymexazol; Imazalil;
Imibenconazole; Iminoctadine triacetate; Iminoctadine tris(albesilate); Iodocarb; Ipconazole;
Iprobenfos; Iprodione; Iprovalicarb; Irumamycin; Isoprothiolane; Isovaledione; Kasugamycin; Kresoxim-methyl; Mancozeb; Maneb; Meferimzone; Mepanipyrim; Mepronil; Metalaxyl;
Metalaxyl-M; Metconazole; Methasulfocarb; Methfuroxam; Metiram; Metominostrobin;
Metsulfovax; Mildiomycin; Myclobutanil; Myclozolin; Natamycin; Nicobifen; Nitrothal- isopropyl; Noviflumuron; Nuarimol; Ofurace; Orysastrobin; Oxadixyl; Oxolinic acid;- Oxpoconazole; Oxycarboxin; Oxyfenthiin; Paclobutrazol; Pefurazoate; Penconazole; Pencycuron;
Phosdiphen; Phthalide; Picoxystrobin; Piperalin; Polyoxins; Polyoxorim; Probenazole; Prochloraz;
Procymidone; Propamocarb; Propanosine-sodium; Propiconazole; Propineb; Proquinazid;
Prothioconazole; Pyraclostrobin; Pyrazophos; Pyrifenox; Pyrimethanil; Pyroquilon; Pyroxyfur;
Pyrrolnitrine; Quinconazole; Quinoxyfen; Quintozene; Simeconazole; Spiroxamine; Sulfur; Tebuconazole; Tecloftalam; Tecnazene; Tetcyclacis; Tetraconazole; Thiabendazole; Thicyofen;
Thifluzamide; Thiophanate-methyl; Thiram; Tioxymid; Tolclofos-methyl; Tolylfluanid;
Triadimefon; Triadimenol; Triazbutil; Triazoxide; Tricyclamide; Tricyclazole; Tridemorph;
Trifloxystrobin; Triflumizole; Triforine; Triticonazole; Uniconazole; Validamycin A; Vinclozolin;
Zineb; Ziram; Zoxamide; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-chlorophenyl)-2-propynyl]oxy]-3-methoxyphenyl]- ethyl]-3-methyl- 2-[(methylsulfonyl)amino]-butanamide; l-(l-naphthalenyl)-lH-pyrrole-2,5-dione;
2,3,5,6-tetrachloro-4-(methylsulfonyl)-pyridine; 2-amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolecarbox- amide; 2-chloro-N-(2,3 -dihydro- 1,1,3 -trimethyl- 1 H-inden-4-yl)-3 -pyridincarboxamide; 3 ,4,5 -tri- chloro-2,6-pyridinedicarbonitrile; Actinovate; cis-l-(4-chlorophenyι)-2-(lH-l,2,4-triazole-l-yl)- cycloheptanol; methyl 1 -(2,3 -dihydro-2,2-dimethyl- 1 H-inden- 1 -yl)- 1 H-imidazole-5-carboxylate; monopotassium carbonate; N-(6-methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropanecarboxamide; N-butyl-8-(l,l- dimethylethyl)- 1 -oxaspiro [4.5] decan-3 -amine; Sodium tetrathiocarbonate;
sowie Kupfersalze und -Zubereitungen, wie Bordeaux mixture; Copper hydroxide; Copper naphthenate; Copper oxychloride; Copper sulfate; Cufraneb; Cuprous oxide; Mancopper; Oxine- copper.
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:
Abamectin, ABG-9008, Acephate, Acequinocyl, Acetamiprid, Acetoprole, Acrinathrin, AKD- 1022, AKD-3059, AKD-3088, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allethrin, Alpha-Cypermethrin (Alphamethrin), Amidoflumet, Aminocarb, Amitraz, Avermectin, AZ-60541, Azadirachtin, Aza- methiphos, Azinphos-methyl, Azinphos-ethyl, Azocyclotin, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Bacillus thurin- giensis strain EG-2348, Bacillus thuringiensis strain GC-91, Bacillus thuringiensis strain NCTC- 11821, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Benclothiaz, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Beta-Cyfluthrin, Beta-Cypermethrin, Bifenazate, Bifenthrin, Binapacryl, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Bistrifluron, BPMC, Brofenprox, Bromophos-ethyl, Bromopropylate, Bromfenvinfos (-methyl), BTG-504, BTG-505, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Butyl- pyridaben,
Cadusafos, Camphechlor, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA- 50439, Chinomethionat, Chlordane, Chlordimeform, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Chlorproxyfen, Chlorpyrifos-methyl, Chlorpyrifos (-ethyl), Chlovaporthrin, Chromafenozide, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidin, Clothiazo- ben, Codlemone, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cydia pomonella, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatm, Cypermethrin, Cyphenothrin (IR-trans-isomer), Cyromazine,
DDT, Deltamethrin, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Diafenthiuron, Dialifos, Di- azinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicofol, Dicrotophos, Dicyclanil, Diflubenzuron, Dime- fluthrin, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dinobuton, Dinocap, Dinotefuran, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn, DOWCO-439,
Eflusilanate, Emamectin, Emamectin-benzoate, Empenthrin (lR-isomer), Endosulfan, Entomo- pthora spp., EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethiprole, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etox- azole, Etrimfos,
Famphur, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fensulfothion, Fenthion, Fentrifanil, Fenvalerate, Fipronil, Flonicamid, Fluacrypyrim, Fluazuron, Flubenzimine, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenerim, Flufenoxuron, Flufen- prox, Flumethrin, Flupyrazofos, Flutenzin (Flufenzine), Fluvalinate, Fonofos, Formetanate, Formo- thion, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox (Fluproxyfen), Furathiocarb,
Gamma-Cyhalothrin, Gamma-HCH, Gossyplure, Grandlure, Granuloseviren,
Halfenprox, Halofenozide, HCH, HCN-801, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydra- methylnone, Hydroprene, IKA-2002, Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxacarb, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Japonilure,
Kadethrin, Kernpolyederviren, Kinoprene,
Lambda-Cyhalothrin, Lindane, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mesulfenfos, Metaldehyd, Metam-sodium, Methacrifos, . Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoprene, Methoxychlor, Methoxyfenozide, Metofluthrin, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevin- phos, Milbemectin, Milbemycin, MKI-245, MON-45700, Monocrotophos, Moxidectin, MTI-800,
Naled, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, Niclosamide, Nicotine, Nitenpyram, Ni- thiazine, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, Novaluron, Noviflumuron,
OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, Omethoate, Oxamyl, Oxydemeton- methyl,
Paecilomyces fumosoroseus, Parathion-methyl, Parathion (-ethyl), Permethrin (eis-, trans-), Petroleum, PH-6045, Phenothrin (IR-trans isomer), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Piperonyl butoxide, Pirimicarb, Pirimiphos-methyl, Pirimi- phos-ethyl, Potassium oleate, Prallethrin, Profenofos, Profluthrin, Promecarb, Propaphos, Pro- pargite, Propetamphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoate, Protrifenbute, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridalyl, Pyridaphenthion, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyri- proxyfen,
Quinalphos,
Resmetlirin, RH-5849, Ribavirin, RU-12457, RU-15525,
S-421, S-1833, Salithion, Sebufos, SI-0009, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Spiromesifen, Suffluramid, Sulfotep, Sulprofos, SZI-121,
Tau-Fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimfos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Teme- phos, Temivinphos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon, Tetramethrin, Tetramethrin (lR-isomer), Tetrasul, Theta-Cypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thiometon, Thiosultap-sodium, Thuringiensin, Tolfenpyrad, Tralocythrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Trichoderma atroviride, Triflumuron, Tri- methacarb,
Vamidothion, Vaniliprole, Verbutin, Verticillium lecanii,
WL- 108477, WL-40027,
YI-5201, YI-5301, YI-5302,
XMC, Xylylcarb,
ZA-3274, Zeta-Cypermethrin, Zolaprofos, ZXI-8901,
die Verbindung 3-Methyl-phenyl-propylcarbamat (Tsumacide Z),
die Verbindung 3-(5-Chlor-3-pyridinyl)-8-(2,2,2-trifluorethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3- carbonitril (CAS-Reg.-Nr. 185982-80-3) und das entsprechende 3-endo-Isomere (CAS-Reg.-Nr. 185984-60-5) (vgl. WO-96/37494, WO-98/25923),
sowie Präparate, welche insektizid wirksame Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder Viren enthalten.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden, Düngemitteln, Wachstumsregulatoren, Safenern oder Semiochemicals ist möglich.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können femer beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierangen bereiteten Anwendungsfoπnen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können femer beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Fonnulierungen bereiteten Anwendungsfoπnen in Mischungen mit Hemmstoffen vorliegen, die einen Abbau des Wirkstoffes nach Anwendung in deri Umgebung der Pflanze, auf der Oberfläche von Pflanzenteilen oder in pflanzlichen Geweben vermindern.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Foπnulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsfonnen angepaßten üblichen Weise. Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der Wirkstoff durch eine hervoπagende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsfoπn werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausfülirungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetic Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwand- mengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Emteprodukte, höhere Lagerfälligkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Emteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu. den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Er- nährungswert der Emteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Emteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryΙA(b), CryΙA(c), CryllA, CrylUA, CryHIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid-tolerante Pflanzen seien Maissorten,_ Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfmdungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben, Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Zu diesen Parasiten gehören:
Aus der Ordnung der Anoplurida z.B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp..
Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie Ischnocerina z.B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Wemeckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp..
Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..
Aus der Ordnung der Siphonapterida z.B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..
Aus der Ordnung der Heteropterida z.B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..
Aus der Ordnung der Blattarida z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp..
Aus der Unterklasse der Acari (Acarina) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z.B. Argas spp., Ornithodofus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Vaπoa spp.. Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z.B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Omithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z.B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z.B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z.B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiem, Honig usw.) vermindert werden, so daß durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u.a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpudems sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpem, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändem, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw.
Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach 100 bis 10 000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.
Außerdem wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören.
Beispielhaft und vorzugsweise - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden Insekten genannt:
Käfer wie Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticomis, Dendrobium pertinex, Emobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostiychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus;
Hautflügler wie Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;
Termiten wie Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;
Borstenschwänze wie Lepismä saccharina.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.
Ganz besonders bevorzugt handelt es sich bei dem vor Insektenbefall zu schützenden Material um Holz und Holzverarbeitungsprodukte.
Unter Holz und Holzverarbeitungsprodukten, welche durch das erfindungsgemäße Mittel bzw. dieses enthaltende Mischungen geschützt werden kann, ist beispielhaft zu verstehen: „
Bauholz, Holzbalken, Eisenbahnschwellen, Brückenteile, Bootsstege, Holzfahrzeuge, Kisten, Paletten, Container, Telefonmasten, Holzverkleidungen, Holzfenster und -türen, Speπholz, Spanplatten, Tischlerarbeiten oder Holzprodukte, die ganz allgemein beim Hausbau oder in der Bautischlerei Verwendung finden.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form von Konzentraten- oder allgemein üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen oder Pasten angewendet werden.
Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergier- und/oder Binde- oder Fixiermittel, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Stabilisatoren und gegebenenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln.
Die zum Schutz von Holz und Holzwerkstoffen verwendeten insektiziden Mittel oder Konzentrate enthalten den erfindungsgemäßen Wirkstoff in einer Konzentration von 0,0001 bis 95 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis 60 Gew.-%. Die Menge der eingesetzten Mittel bzw. Konzentrate ist von der Art und dem Vorkommen der Insekten und von dem Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen ist es jedoch ausreichend 0,0001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 10 Gew.-%, des Wirkstoffs, bezogen auf das zu schützende Material, einzusetzen.
Als Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel dient ein organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder ölartiges schwer flüchtiges organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder Wasser und gegebenenfalls einen Emulgator und/oder Netzmittel.
Als organisch-chemische Lösungsmittel werden vorzugsweise ölige oder ölartige Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, eingesetzt. Als derartige schwerflüchtige, wasserunlösliche, ölige und ölartige Lösungsmittel werden entsprechende Mineralöle oder deren Aromatenfraktionen oder mineral- ölhaltige Lösungsmittelgemische, vorzugsweise Testbenzin, Petroleum und/oder Alkylbenzol verwendet.
Vorteilhaft gelangen Mineralöle mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Testbenzin mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Spindelöl mit einem Siedebereich von 250 bis 350°C, Petroleum bzw. Aromaten vom Siedebereich von 160 bis 280°C, Terpentinöl und dgl. zum Einsatz.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden flüssige aliphatische Kohlenwasserstoffe mit einem Siedebereich von 180 bis 210°C oder hochsiedende Gemische von aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 180 bis 220°C und/oder Spindeöl und/oder Monochlornaphthalin, vorzugsweise α-Monochlomaphthalin, verwendet.
Die organischen schwerflüchtigen öligen oder ölartigen Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, köimen teilweise durch leicht oder mittelflüchtige organisch-chemische Lösungsmittel ersetzt werden, mit der Maßgabe, daß das Lösungsmittelgemisch ebenfalls eine Verdunstungszahl über 35 und einen Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, aufweist und daß das Insektizid- Fungizid-Gemisch in diesem Lösungsmittelgemisch löslich oder emulgierbar ist.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Teil des organisch-chemischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisches oder ein aliphatisches polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch ersetzt. Vorzugsweise gelangen Hydroxyl- und/oder Ester- und/oder Ethergruppen enthaltende aliphatische organisch-chemische Lösungsmittel wie beispielsweise Glycolether, Ester oder dgl. zur Anwendung.
Als organisch-chemische Bindemittel werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung die an sich bekannten wasserverdünnbaren und/oder in den eingesetzten organisch-chemischen Lösungs- mittein löslichen oder dispergier- bzw. emulgierbaren Kunstharze und/oder bindende trocknende Öle, insbesondere Bindemittel bestehend aus oder enthaltend ein Acrylatharz, ein Vinylharz, z.B. Polyvinylacetat, Polyesterharz, Polykondensations- oder Polyadditionsharz, Polyurethanharz, Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz, Phenolharz, Kohlenwasserstoffharz wie Inden- Cumaronharz, Siliconharz, trocknende pflanzliche und/oder trocknende Öle und/oder physikalisch trocknende Bindemittel auf der Basis eines Natur- und/oder Kunstharzes verwendet.
Das als Bindemittel verwendete Kunstharz kann in Form einer Emulsion, Dispersion oder Lösung, eingesetzt werden. Als Bindemittel können auch Bitumen oder bituminöse Substanzen bis zu 10 Gew.-%, verwendet werden. Zusätzlich können an sich bekannte Farbstoffe, Pigmente, wasserabweisende Mittel, Geruchskorrigentien und Inhibitoren bzw. Korrosionsschutzmittel und dgl. eingesetzt werden.
Bevorzugt ist gemäß der Erfindung als organisch-chemische Bindemittel mindestens ein Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz und/oder ein trocknendes pflanzliches Öl im Mittel oder im Konzentrat enthalten. Bevorzugt werden gemäß der Erfindung Alkydharze mit einem Ölgehalt von mehr als 45 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 68 Gew.-%, verwendet.
Das erwähnte Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein Fixierungsmittel(gemisch) oder ein Weichmacher(gemisch) ersetzt werden. Diese Zusätze sollen einer Verflüchtigung der Wirkstoffe sowie einer Kristallisation bzw. Ausfällem vorbeugen. Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30 % des Bindemittels (bezogen auf 100 % des eingesetzten Bindemittels).
Die Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen der Phthalsäureester wie Dibutyl-, Dioctyl- oder Benzylbutylphthalat, Phosphorsäureester wie Tributylphosphat, Adipinsäureester wie Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Stearate wie Butylstearat oder Amylstearat, Oleate wie Butyloleat, Glycerinether oder höhermolekulare Glykolether, Glycerinester sowie p-Toluolsulfonsäureester.
Fixierungsmittel basieren chemisch auf Polyvinylalky lethern wie z.B. Polyvinylmethylether oder Ketonen wie Benzophenon, Ethylenbenzophenon.
Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommt insbesondere auch Wasser in Frage, gegebenenfalls in Mischung mit einem oder mehreren der oben genannten organisch-chemischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgatoren und Dispergatoren. Ein besonders effektiver Holzschutz wird durch großtechnische Imprägnierverfahren, z.B. Vakuum, Doppelvakuum oder Druckverfahren, erzielt.
Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.
Als zusätzliche Zumischpartner kommen vorzugsweise die in der WO 94/29 268 genannten Insektizide und Fungizide in Frage. Die in diesem Dokument genannten Verbindungen sind ausdrücklicher Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.
Als ganz besonders bevorzugte Zumischpartner können Insektizide, wie Chloφyriphos, Phoxim, Silafluofm, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Delta ethrin, Permethrin, Imidacloprid, NI- 25, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Transfluthrin, Thiacloprid, Methoxyfenozide ,Triflumuron, Clothianidin, Spinosad, Tefluthrin,
sowie Fungizide wie Epoxyconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-Iod-2-propinyl-butyl- carbamat, N-Octyl-isothiazolin-3-on und 4,5-Dichlor-N-octylisothiazolin-3-on, sein.
Zugleich können die 'erfindungsgemäßen Verbindungen, zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffsköφern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlägen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, eingesetzt werden.
Bewuchs durch sessile Oligochaeten, wie Kalkröhrenwürmer sowie durch Muscheln und Arten der Gruppe Ledamoφha (Entenmuscheln), wie verschiedene Lepas- und Scalpellum-Arten, oder durch Arten der Gruppe Balanomoφha (Seepocken), wie Baianus- oder Pollicipes-Species, erhöht den Reibungswiderstand von Schiffen und führt in der Folge durch erhöhten Energieverbrauch und darüber hinaus durch häufige Trockendockaufenthalte zu einer deutlichen Steigerung der Betriebskosten.
Neben dem Bewuchs durch Algen, beispielsweise Ectocarpus sp. und Ceramium sp., kommt insbesondere dem Bewuchs durch sessile Entomostraken-Gruppen, welche unter dem Namen Cirripedia (Rankenflußkrebse) zusammengefaßt werden, besondere Bedeutung zu.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, eine hervoπagende Antifouling (Antibewuchs)- Wirkung aufweisen. Durch Einsatz von erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, kann auf den Einsatz von Schwermetallen wie z.B. in Bis(trialkylzinn)-sulfiden, Tri- M-butylzinnlaurat, Tri-ra-butylzinnchlorid, Kupfer(I)-oxid, Triethylzinnchlorid, Tri-R-butyl(2- phenyl-4-chlθφhenoxy)-zinn, Tributylzinnoxid,. Molybdändisulfid, Antimonoxid, polymerem Butyltitanat, Phenyl-(bispyridin)-wismutchlorid, Tri-77-butylzinnfluorid, Manganethylenbisthio- carbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisthiocarbamat, Zink- und Kupfersalze von 2- Pyridinthiol-1-oxid, Bisdimethyldithiocarbamoylzinkethylenbisthiocarbamat, Zinkoxid, Kupfer(I)- ethylen-bisdithiocarbamat, Kupferthiocyanat, Kupfemaphthenat und Tributylzinnhalogeniden verzichtet werden oder die Konzentration dieser Verbindungen entscheidend reduziert werden.
Die anwendungsfertigen Antifoulingfarben können gegebenenfalls noch andere Wirkstoffe, vorzugsweise Algizide, Fungizide, Herbizide, Molluskizide bzw. andere Antifouling- Wirkstoffe enthalten.
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Antifouling-Mittel eignen sich vorzugsweise:
Algizide wie 2-tert.-Butylamino-4-cyclopropylamino-6-methylthio-l,3,5-triazin, Dichlorophen, Diuron, Endothal, Fentinacetat, Isoproturon, Methabenzthiazuron, Oxyfluorfen, Quinoclamine und Terbutryn;
Fungizide wie Benzo[έ]thiophencarbonsäurecyclohexylamid-S,S-dioxid, Dichlofluanid, Fluor- folpet, 3-Iod-2-propinyl-butylcarbamat, Tolylfluanid und Azole wie Azaconazole, Cyproconazole, Epoxyconazole, Hexaconazole, Metconazole, Propiconazole und Tebuconazole;
Molluskizide wie Fentinacetat, Metaldehyd, Methiocarb, Niclosamid, Thiodicarb und Trimethacarb, Fe-chelate,
oder herkömmliche Antifouling-Wirkstoffe wie 4,5-Dichlor-2-octyl-4-isothiazolin-3-on, Diiod- methylparatrylsulfon, 2-(N,N-Dimethylthiocarbamoylthio)-5-nitrothiazyl, Kalium-, Kupfer-,
Natrium- und Zinksalze von 2-Pyridinthiol-l-oxid, Pyridin-triphenylboran, Tetrabutyldistannoxan, 2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)-pyridin, 2,4,5,6-Tetrachloroisophthalonitril, Tetramethyl-
,thiύramdisulfid und 2,4,6-Trichlorphenylmaleinimid.
Die verwendeten Antifouling-Mittel enthalten die erfindungsgemäßen Wirkstoff der erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Konzentration von 0,001 bis 50 Gew.-%, insbesondere von 0,01 bis 20 Gew.-%. Die erfindungsgemäßen Antifouling-Mittel enthalten desweiteren die üblichen Bestandteile wie z.B. in Uhgerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 und Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973 beschrieben.
Antifouling-Anstrichmittel enthalten neben den algiziden, fungiziden, molluskiziden und er- fmdungsgemäßen insektiziden Wirkstoffen insbesondere Bindemittel.
Beispiele für anerkannte Bindemittel sind Polyvinylchlorid in einem Lösungsmittelsystem, chlorierter Kautschuk in einem Lösungsmittelsystem, Acrylharze iri einem Lösungsmittelsystem insbesondere in einem wäßrigen System, NinylchloridNinylacetat-Copolymersysteme in Form wäßriger Dispersionen oder in Form von organischen Lösungsmittelsystemen, Butadien/- Styrol/Acrylnitril-Kautschuke, trocknende Öle, wie Leinsamenöl, Harzester oder modifizierte Hartharze in Kombination mit Teer oder Bitumina, Asphalt sowie Epoxyverbindungen, geringe Mengen Chlorkautschuk, chloriertes Polypropylen und Vinylharze.
Gegebenenfalls enthalten Anstrichmittel auch anorganische Pigmente, organische Pigmente oder Farbstoffe, welche vorzugsweise in Seewasser unlöslich sind. Femer können Anstrichmittel Materialien, wie Kolophonium enthalten, um eine gesteuerte Freisetzung der Wirkstoffe zu ermöglichen. Die Anstriche können ferner Weichmacher, die Theologischen Eigenschaften beeinflussende Modifizierungsmittel sowie andere herkömmliche Bestandteile enthalten. Auch in Self- Polishing-Antifouling-Systemen können die erfindungsgemäßen Verbindungen oder die oben genannten Mischungen eingearbeitet werden.
Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen u.a. vorkommen. Sie können zur Bekämpfung dieser Schädlinge allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und Hilfsstoffen in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet werden. Sie sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Scoφionidea z.B. Buthus occitanus.
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Omithodorus moubat, RJfiipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Νeutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
Aus der Ordnung der Araneae z.B. Aviculariidae, Araneidae. Aus der Ordnung der Opiliones z.B. Pseudoscoφiones chelifer, Pseudoscoφiones cheiridium, Opiliones phalangium.
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp.
Aus der Ordnung der Zygentoma z.B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalies, Blattella geπnanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
Aus der Ordnung der Saltatoria z.B. Acheta domesticus.
Aus der Ordnung der Deπnaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Psocoptera z.B. Lepinatus spp., Liposcelis spp.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga camaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia inteφunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex iπitans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramoriu caespitum. Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus coφoris, Phthirus pubis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
Die Anwendung im Bereich der Haushaltsinsektizide erfolgt allein oder in Kombination mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestern, Carbamaten, Pyrethroiden, Neo- nicotinoiden, Wachstumsregulatoren oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insektizidklassen.
Die Anwendung erfolgt in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z.B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggem, Schäumen, Gelen, Verdampfeφrodukten mit Verdampfeφlättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfem, Gel- und Membranverdampfem, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen. '
Herstellungsbeispiele:
Die in Tabelle 1 (oben) als Beispiel 1 aufgeführte Verbindung kann beispielsweise wie folgt hergestellt werden:
Eine Mischung aus 0,5 g (3,6 mmol) 3,4-(Methylendioxy)-anilin, 0,5 g (3,6 mmol) 3-Methoxy- benzaldehyd, 0,36 g (3,6.mmol) 4-Hydroxy-5H-furan-2-on und 10 ml Ethanol wird 10 min unter Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen wird der ausgefallene Niederschlag abfiltriert und mit Ethanol gewaschen.
Ausbeute: 1,13 g (92 % der Theorie) 6,7-(Methylendioxy)-9-(3-methoxy-phenyl)-4,9-dihydro-3H- furo[3,4-ό]quinolin-l-on.
Η-NMR (DMSO-d6, δ) = 3,75 (s, 3H); 4,85 (d, 1H); 4,90 (s, 1H); 4,95 (d, 1H); 5,85 (s, 1H); 5,95 (s, 1H); 6,55 (s, 1H); 6,60 (s, 1H); 6,70-6,80 (m, 3H); 7,15 (t, 1H); 9,90 (s, 1H).
Die in Tabelle 1 (oben) als Beispiel 107 aufgeführte Verbindung kann beispielsweise wie folgt hergestellt werden:
Eine Mischung aus 0,90 g (5 mmol) 3,5-Dimethoxy-acetophenon, 50 mg (0,5 mmol) 4-Hydroxy- 5H-füran-2-on und 10 ml Trifluoressigsäure wird 3 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Zugabe von 69 mg (0,5 mmol) 3,4-(Methylendioxy)-anilin erhitzt man die Reaktionsmischung weitere 3 Stunden unter Rückfluss und engt dann unter vermindertem Druck ein. Der Rückstand wird säulenchromatographisch gereinigt. Ausbeute: 55 mg (28 % der Theorie) 9-Methyl-6,7-(methylendioxy)-9-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)- 4,9-dihydro-3H-furo [3 ,4-EJ quinolin- 1 -on.
1H-NMR (DMSO-d6, δ) = 1,87 (s, 3H); 3,70 (s, 6H); 4,82 (d, 1H); 4,90 (d, 1H); 5,91 (s, 1H); 5,93 (s, 1H); 6,32 (t, 1H); 6,41 (d, 2H); 6,47 (s, 1H); 6,60 (s, 1H); 9.87 (s, 1H).
Die in Tabelle 1 (oben) als Beispiel 8 aufgeführte Verbindung kann beispielsweise wie folgt hergestellt werden:
Man legt 250 mg (0,66 mmol) von 7-Methoxy-9-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-3H-füro[3,4- EJquinolin-1-one in 5 ml Eisessig vor und gibt bei Raumtemperatur (ca. 20°C) 83 mg (1,32 mmol) Natriumcyanoborhydrid hinzu. Die Reaktionsmischung wird 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und dann unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird säulenchromato- graphisch gereinigt. .
Ausbeute: 240 mg (93 % der Theorie) 7-Methoxy-9-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-4,9-dihydro-3H- furo [3 ,4-EJ quinolin- 1 -on.
Η-NMR (DMSO-dö, δ) = 3,60 (s, 3H); 3,65 (s, 3H); 3,70 (s, 6H); 4,85 (d, 1H); 4,95 (s, 1H); 5,00 (d, 1H); 6,50 (s, 2H); 6,70 (d, 1H); 6,75 (dd, 1H); 6,85 (d, 1H); 9,90 (s, 1H).
Die in Tabelle 1 (oben) als Beispiel 32 aufgeführte Verbindung kann beispielsweise wie folgt hergestellt werden:
250 mg (0,74 mmol) l-(2-Amino-4-chloro-phenyl)-l-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-ethanol und 74 mg (0,74 mmol) 4-Hydroxy-5H-furan-2-on werden zusammen mit 15,4 mg (0,07 mmol) p- Toluolsulfonsäure-Hydrat in 5 ml Toluol zum Rückfluss erhitzt. Nach einer Stunde wird abgekühlt, die Reaktionsmischung unter vermindertem Druck eingeengt und der Rückstand säulen- chromatographisch gereinigt.
Ausbeute: 280 mg (94 % der Theorie) 6-Chloro-9-methyl-9-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-4,9- dihydro-3H-furo [3 ,4-EJ quinolin- 1 -on.
Η-NMR (DMSO-d6, δ) = = 1,85 (s, 3Η); 3,60 (s, 3H); 3,70 (s, 6H); 4,85 (d, IH); 4,95 (d, IH); 6,50 (s, 2H); 6,85 (s, IH); 6,90 (d, IH); 7,15 (d, IH); 10,10 (s, IH).
Die in Tabelle 1 (oben) als Beispiel 25 aufgeführte Verbindung kann beispielsweise wie folgt hergestellt werden:
400 mg (1,49 mmol) (2-Amino-5-chloro-phenyl)-(2-chloro-phenyl)-methanol und 149 mg (1,49 mmol) 4-Hydroxy-5H-furan-2-on werden zusammen mit 31 mg (0,15 mmol) -Toluol- sulfonsäure Hydrat in 5 ml Toluol zum Rückfluß erhitzt. Nach 1 h wird abgekühlt, der ausgefallene Feststoff abgesaugt, mit Methyl-t-butylether gewaschen und im Hochvakuum getrocknet.
Ausbeute: 250 mg (51 % der Theorie) 7-Chloro-9-(2-chloro-phenyl)-4,9-dihydro-3H-furo[3,4- t>]quinolin-l-on.
Η-NMR (DMSO-d6, δ) = 4,85 (d, IH); 4,95 (d, IH); 5,55 (s, IH); 6,85 (d, IH); 6,95 (d, IH); 7,20 (d, IH); 7,25-7,35 (m, 3H); 7,45 (d, IH); 10,25 (s, IH). Beispiele zur Herstellung von Vorstufen:
Vorstufen der Formel (VII: Stufe 1
0,64 g (26 mmol) Magnesiumspäne werden in 30 ml Tetrahydrofuran vorgelegt, einige Tropfen 5- Bromo-l,2,3-trimethoxy-benzol zugesetzt und die Mischung bis zur leichten Trübung der Lösung zum Sieden erhitzt. Anschließend werden 6,5 g (26 mmol) 5-Bromo-l,2,3-trimethoxy-benzol zugetropft und die Mischung dabei am Sieden gehalten. Nach Ende der Zugabe erhitzt man weitere 2 Stunden unter Rückfluss. Nach Abkühlen der Reaktionsmischung tropft man bei Raum- temperatur 2,0 g (13,1 mmol) 2-Amino-4-chlorobenzonitril als Lösung in 10 ml Tetrahydrofuran zu und erhitzt 1 Stunde unter Rückfluss. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur tropft man vorsichtig 100 ml 2 N Salzsäure zu und rührt 2 Stunden bei 30°C. Man neutralisiert mit 2 N Natronlauge, extrahiert mehrfach mit Methyl-t-butylether, wäscht die vereinigte organische Phase mit Wasser, trocknet über Natriumsulfat und engt unter vermindertem Druck ein. Der Rückstand wird säulenchromatographisch gereinigt.
Ausbeute: 0,9 g (19 % der Theorie) (2-Amino-4-chloro-phenyl)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)- methanon.
Η-NMR (DMSO-d6, δ) = 3,75 (s, 3H); 3,80 (s, 6H); 6,55 (dd, IH); 6,80 (s, 2H); 6,90 (d, IH); 7,20 (s, 2H); 7,35 (d, IH). Stufe 2
400 mg (1,13 mmol) (2-Amino-4-chloro-phenyl)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methanon, 113 mg (1,13 mmol) 4-Hydroxy-5H-furan-2-on und 23 mg (0,11 mmol) ^-Toluolsulfonsäure-Ηydrat werden in 10 ml Toluol zum Rückfluss erhitzt. Man lässt abkühlen, saugt den ausgefallenen Niederschlag ab und wäscht mit Toluol.
Ausbeute: 400mg (91% d.Th.) 6-Chloro-9-(3,4,5-ttimethoxy-phenyl)-3H-furo[3,4-t]quinolin-l-on.
Η-NMR (DMSO-d6, δ) = 3,77 (s, 6Η); 3,80 (s, 3H); 5,55 (s, 2H); 6,80 (s, 2H); 7,75 (dd, IH); 7,95 (d, IH); 8,25 (d, IH).
Vorstufen der Formel (VIP:
Beispiel VJT-1
420 mg (1,3 mmol) (2-Amino-4-chloro-phenyl)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methanon werden in 20 ml Diethylether suspendiert und unter Eiskühlung 1,3 ml einer 3 M Methylmagnesiumbromid- Lösung in Diethylether (3,9 mmol) zugetropft. Nach 5 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wird vorsichtig und unter Eiskühlung Eis zugesetzt und anschließend mit 1 N Salzsäure auf pH 6 gestellt. Die organische Phase schüttelt man mit gesättigter wässriger Kochsalz-Lösung aus, trocknet über Natriumsulfat und engt unter vermindertem Druck ein. Der Rückstand wird säulenchromatographisch gereinigt.
Ausbeute: 280 mg (60 % d.Th) l-(2-Amino-4-chloro-phenyl)-l-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-ethanol. Η-NMR (DMSO-d5, δ) = 1,75 (s, 3H); 3,60 (s, 3H); 3,70 (s, 6H); 5,30 (s, 2H); 5,95 (s, IH); 6,50 (dd, IH); 6,60 (m, 3H); 7,15 (d, IH).
Beispiel Vfl-2
Zu 10 g (37,6 mmol) (2-Amino-5-chloro-phenyl)-(2-chloro-phenyl)-methanon in 200 ml Methanol gibt man portionsweise 1,42 g (37,6 mmol) Natriumborhydrid und erhitzt die Mischung anschließend 2 Stunden unter Rückfluss. Nach Abkühlen der Reaktionsmischung werden die Reste Natriumborhydrid mit verdünnter Essigsäure vernichtet und die gesamte Lösung eingeengt. Der Rückstand wird • in- Dichlormethan aufgenommen, mehrfach mit 5 %iger wässriger Natriumhydroxid-Lösung und Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird säulenchromatographisch gereinigt.
Ausbeute: 9,18g (91 % der Theorie) (2-Amino-5-chloro-phenyl)-(2-chloro-phenyl)-methanol.
Η-NMR (DMSO-d5, δ) = 5,22 (s, 2H); 5,88 (d, IH); 6,05 (d, IH); 6,50 (d, IH); 6,70 (d, IH); 7,00 (dd, IH); 7,30 (d, IH); 7,35-7,45 (m, 2H); 7,65 (d, IH).
Anwendungsbeispiele:
Beispiel A : Phaedon-Larven-Test (Spritzbehandlung)
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton 1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vemύscht man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Larven des Meeπettich- blattkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käfer-Larven abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit.
Beispiel B: Spodoptera frugiperda-Test (Spritzbehandlung)
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton ; 1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Maisblattscheiben (Zea mays) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Larven des Heerwurms (Spodoptera frugiperda) besetzt. Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Larven abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit.
Beispiel C: Plutella-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylfomamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirk- Stoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und' der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und und nach dem Abtrocknen mit Larven der Kohlschabe (Plutella xylostella) besetzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Larven abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z.B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 3, 6 und 9 die nachstehend aufgeführte , gute Wirksamkeit.
Beispiel D: Heliothis virescens Ei - Test (Spritzbehandlung)
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton; 1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator : 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Sojabohnenblätter (Glycine max) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Eiern des Baumwollkapselwurms (Heliotis virescens) besetzt.
Nach der gewünschten Zeit , wenn die Larven geschlüpft sind, wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass keine Larven geschlüpft sind; 0 % bedeutet, dass der Schlupf der Larven den in der unbehandelten Kontrolle entspricht.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit.
Beispiel E: Spodoptera exigua-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung veπnischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und nach dem Abtrocknen mit Larven des Heerwurms (Spodoptera exigua) besetzt. Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Larven abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Larven abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigt z.B. die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 3 überlegene Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik.
Beispiel F: Tetranychus-Test (OP-resistent/Spritzbehandlung)
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton; 1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirk- stoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Bohnenblattscheiben (Phaseolus vulgaris), die von allen Stadien der gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden.
In diesem Test zeigt z.B. die Verbindung gemäß Beispiel 30 gute Wirksamkeit.
Beispiel G: Meloidogyne-Test (Spritzbehandlung)
Lösungsmittel: 80 Gewichtsteile Aceton
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen. Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Gefäße werden mit Sand, Wirkstofflösung, Meloidogyne incognita-Ei-Larven-Suspension und Salatsamen gefüllt. Die Salatsamen keimen und die Pflänzchen entwickeln sich. An den Wurzeln entwickeln sich die Gallen.
Nach der gewünschten Zeit wird die nematizide Wirkung an Hand der Gallenbildung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%), dass keine Gallen gefunden wurden; 0% bedeutet, dass die Zahl der Gallen an den behandelten Pflanzen den in der unbehandelten Kontrolle entspricht.
Bei diesem Test zeigen beispielsweise die nachstehend aufgeführten Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit.
Beispiel H: Myzus-Test (Spritzbehandlung)
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton 1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung veπnischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis), die von allen Stadien der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigt z.B. die folgende Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit.

Claims

Patentansprüche
1. . Verwendung von Verbindungen der Formel (I),
in welcher die gestrichelt dargestellte Bindung eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung ist,
A für C=0, C=S, C=NR1 oder für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl (Alkylen) steht,
Q1 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), NR1, CO, CS, CNRl oder gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht,
Q2 für O, S, SO, S02, C=0, C=S, C=NR!, NR1, CONR1 oder gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht,
R1 für H (Wasserstoff), Hydroxy oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkinyl, Alkinyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylcarbonyl, Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylalkyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkyl- sulfinyl, Arylalkylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylsulfinyl, Heterocyclylsulfonyl, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkylcarbonyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio, Hetero- cyclylalkylsulfinyl oder Heterocyclylalkylsulfonyl steht,
R2 für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thioarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl steht,
R3 für H, Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thioarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl,- Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl steht, oder zusammen mit R2 für eine Benzo-Gruppierung oder Alkandiyl, Oxaalkandiyl oder Dioxaalkandiyl steht,
R4 für H, Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thioarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl steht, oder zusammen mit R3 für eine Benzo-Gruppiemng oder Alkandiyl, Oxaalkandiyl oder Dioxaalkandiyl steht,
R5 für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- arbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl steht, oder zusammen mit R4 für eine Benzo-Gruppierung oder Alkandiyl, Oxaalkandiyl oder Dioxaalkandiyl steht,
R6 für H oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht und
R7 für H oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
2. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1,
in welcher die gestrichelt dargestellte Bindung eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung ist, A für C=0, C=S, C=NR! oder für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy oder CrC4-Halogenalkoxy substituiertes und gegebenenfalls verzweigtes, d.h. gegebenenfalls durch Cι-C4-Alkyl substituiertes, bzw. mit C2-C6- Alkandiyl spirocyclisch verknüpftes Cι-C6-Alkandiyl steht,
Q1 für eine Einfachbindung, oder für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-R1, oder für C=0, C=S, C=NR' oder für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen, C C4-Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy substituiertes und gegebenenfalls verzweigtes, d.h. gegebenenfalls durch CrC4-Alkyl substituiertes, bzw. mit C2-C6- Alkandiyl spirocyclisch verknüpftes Ci-Cδ-Alkandiyl steht,
Q2 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, S02 oder CONR1 oder für C=0, C=S, C=NR1 oder für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy substituiertes und gegebenenfalls verzweigtes, d.h. gegebenenfalls durch Cι-C4-Alkyl substituiertes, bzw. mit C2-C6-Alkandiyl spirocyclisch verknüpftes Cj-Cβ-Alkandiyl steht,
R1 für H (Wasserstoff), Hydroxy, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen, CrC4-Alkoxy, CrC4-Alkyιthio, Cι-C4-Alkylsulfιnyl, C C4-Alkyl- sulfonyl, Cι-C4-Alkylamino oder Di-(Cι-C4-alkyl)-amino substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, jeweils ge- gebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkinyl oder Alkinyloxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl- teil, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C C6-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy, C C4- Halogenalkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Alkylsulfmyl, C Gi-Halogenalkylsulfinyl, Cι-C4-Alkylsulfonyl, C]-C4-Halogenalkylsulfonyl, -C4- Alkylamino, Di-(Cι-C4-alkyl)-amino, Di-(Cι-C4-alkyl)-aminocarbonyl, Di--(Cι-C4- alkyl)-aminosulfonyl, Cι-C3-Alkylendioxy oder Cι-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl, Arylcarbonyl, Aryloxy, Arylthio, Arylsulfmyl, Arylsulfonyl, Arylalkyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylsulfinyl oder Arylalkyl- sulfonyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C C6-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C C4-Alkoxy, C C -Halogenalkoxy, Ci-C-Alkyl- thio, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Alkylsulfinyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, - C4-Alkylsulfonyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl, C!-C4- Alkylamino, Di-(CrC4- alkyl)-amino, Di-(C1-C4-alkyl)-aminocarbonyl, Di-(Cι-C4-alkyl)-aminosulfonyl, Cι-C3-Alkylendioxy oder Cι-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Heterocyclyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylsulfinyl, Heterocyclylsulfonyl, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkylcarbonyl, Heterocyclyl- alkoxy, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclylalkylsulfinyl oder Heterocyclylalkyl- sulfonyl, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung gesättigt oder ungesättigt, monocyclisch oder bicyclisch ist und jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatome, 1 bis 4 N- ■ Atome und/oder ein O-Atom und/oder ein S-Atom enthält steht,
R2 für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen, C C4-Alkoxy, C C4-Alkylammo oder Di-(Cι-C4-alkyl)-amino substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R3 für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylamino oder Di-(Cι-C4-alkyl)-amino substituiertes substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen oder zusammen mit R2 für eine Benzo-Gruppierung oder Alkandiyl, Oxaalkandiyl oder Dioxaalkandiyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino substitu- iertes substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht oder zusammen mit R3 für eine Benzo-Gruppierung oder Alkandiyl, Oxaalkandiyl oder Dioxaalkandiyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht,,
R5 für H (Wasserstoff), Hydroxy, . Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen, C C4-Alkoxy, CrC -Alkylamino oder Di-(Cι-C4-alkyl)-amino substituiertes substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylammocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht oder zusammen mit R4 für eine Benzo-Gruppierung oder Alkandiyl, Oxaalkandiyl oder Dioxaalkandiyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht,
R6 für H (Wasserstoff) oder für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder Halogen substituiertes Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht und
R7 für H (Wasserstoff), gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen, C C4- Alkoxy, C C4-Alkylthio, ^-Alkylsulfmyl, C C4-Alkylsulfonyl, C C4-Alkyl-5 amino oder Di-(Cι-C4-alkyl)-amino substituiertes Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Phenyl, Phenoxy, Benzyloxy, Halogen, Cι-C6-Alkyl, Cι-C -Halogen- alkyl, ^-Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cι-C4-Halogenalkyl- thio, Cι-C4-:Alkylsulfιnyl, C C4-Halogenalkylsuιfinyl, C1-C4- Alkylsulfonyl, C C - Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Alkylamino, Di-(Cι-C -alkyl)-amino, Di-(CrC4- alkyl)-aminocarbonyl, Di-(Cι-C4-alkyl)-aminosulfonyl, Cι-C3-Alkylendioxy oder C C3-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoff- . atomen im Alkylteil, oder jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino, ϊ Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, ^ Cι-C4-Alkoxy, C]-C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Cι-C4-Halogenalkylthio, C C4-Alkylsulfinyl, CrC4-Halogenalkylsulfmyl, CrC4-Alkylsulfonyl, CrC4- Halogenalkylsulfonyl, Cι-C -Alkylamino, Di-(Cι-C4-alkyl)-amino, Di-(C C4- alkyl)-aminocarbonyl, Di-(Cι-C4-alkyl)-aminosulfonyl, CrCrAlkylendioxy oder Cι-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung gesättigt oder ungesättigt, monocyclisch oder bicyclisch ist und jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatome, 1 bis 4 N-Atome und/oder ein O-Atom und/oder ein S-Atom enthält, steht,
zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1,
in welcher
die gestrichelt dargestellte Bindung eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung ist,
A für C=0, C=S, C=NR1 oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, Monofluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Monofluorethoxy, Difluorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Methylen, Ethan-l.l-diyl, Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Propan-l,l-diyl, Propan-l,2-diyl, 2-Methyl-propan-l,2-diyl, Propan-2,2-diyl, Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder 4-Methyl-pentan-2,2-diyl, wobei A=Methylen auch mit Dimethylen, Trimethylen, Tetramethylen oder Pentamethylen spirocyclisch verknüpft sein kann, steht,
Q1 für eine Einfachbindung, für oder für O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder N-R1, oder für C=0, C=S, C=NR! oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, Monofluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Monofluorethoxy, Difluorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Methylen, Ethan-l.l-diyl, Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Propan-l,l-diyl, Propan-l,2-diyl, 2-Methyl-propan-l,2-diyl, Propan-2,2-diyl, Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder 4-Methyl-pentan-2,2-diyl, wobei A=Methylen auch mit Dimethylen, Trimethylen, Tetramethylen oder Pentamethylen spirocyclisch verknüpft sein kann, steht, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, S02, CONR1 oder für C=0, C=S, C=NR! oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, Monofluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Monofluorethoxy, Difluorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Methylen, Ethan-l.l-diyl, Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Propan-l,l-diyl, Propan- 1,2-diyl, 2-Methyl-propan-l,2-diyl, Propan-2,2-diyl, Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder 4-Methyl-pentan-2,2-diyl, wobei A=Methylen auch mit Dimethylen, Trimethylen, Tetramethylen oder Pentamethylen spirocyclisch verknüpft sein kann, steht,
für H (Wasserstoff), Hydroxy, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl,
Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio,. n-, i-, s- oder t-
Butylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Pentenyloxy, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Propinyloxy, Butinyloxy oder Pentinyloxy, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo- hexyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclo- hexylcarbonyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy oder Cyclohexyl- oxy, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propylj n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluoπnethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Chlorethyl, Dichlorethyl, Trichlorethyl, Chlorfluorethyl, Chlordifluorethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifiuor- methoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluor- ethoxy, Trichlorethoxy, Trifluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl- sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Di- ethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Methylendioxy, Di- methylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenylcarbonyl (Benzoyl), Napthylcarbonyl, Phenoxy, Naphtyloxy, Phenylthio, Napththylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenylpropyl,
Phenylacetyl, Phenylpropionyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylpropoxy, Phenylmethylthio, Phenylethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethyl- sulfonyl, oder jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Chlorethyl, Dichlorethyl, Trichlorethyl, Chlorfluorethyl, Chlordifluorethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Di- chlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Trichlorethoxy, Trifluorethoxy, Chlordifluor- ethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Di- fluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Methylendioxy, Dimethylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy substituiertes Heterocyclyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylsulfinyl, Heterocyclylsulfonyl, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkyl- carbonyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclylalkylsulfϊnyl oder Heterocyclylalkylsulfonyl, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyπolinyl, Pyrrolidinyl, Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Isoxazolyl, Isoxazolinyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Triazolyl, Triazolinyl, Pyridinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl ausgewählt ist, steht,
für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl,
Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch
Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino,
Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino substitu- iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylamino- carbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylamino- sulfonyl steht,
R3 für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylamino- sulfonyl oder zusammen mit R3 für eine Benzo-Gruppiemng oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor und/oder Methyl substituiertes Propan-l,3-diyl (Tri- methylen), Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen), l-Oxa-propan-l,3-diyl, 1-Oxa-butan- 1,4-diyl, 3-Oxa-pentan-l,5-diyl, l,3-Dioxa-propan-l,3-diyl (Methylendioxy), 1,4- Dioxa-butan- 1,4-diyl (Dimethylendioxy) steht,
R4 für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylamino- sulfonyl oder zusammen mit R3 für eine Benzo-Gruppierung oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor und/oder Methyl substituiertes Propan-l,3-diyl (Trimethylen), Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen), l-Oxa-propan-l,3-diyl, 1-Oxa-butan- 1,4-diyl, 3-Oxa-pentan-l,5-diyl, l,3-Dioxa-propan-l,3-diyl (Methylendioxy), 1,4- Dioxa-butan-l,4-diyl (Dimethylendioxy) steht,
R5 für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino substitu- iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylamino- carbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylamino- sulfonyl steht oder zusammen mit R4 für eine Benzo-Gruppierung oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor und/oder Methyl substituiertes Propan-l,3-diyl (Trimethylen), Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen), l-Oxa-propan-l,3-diyl, 1-Oxa-butan- 1,4-diyl, 3-Oxa-pentan-l,5-diyl, l,3-Dioxa-propan-l,
3-diyl (Methylendioxy), 1,4- Dioxa-butan- 1 ,
4-diyl (Dimethylendioxy)steht,
R6 für H (Wasserstoff) oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder Halogen substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht und
R7 für H (Wasserstoff), jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methyl- amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclo- hexylmethyl, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Phenyl, Phenoxy, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlomiethyl, Chlordifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Chlorethyl, Dichlorethyl, Trichlorethyl, Chlorfluorethyl, Chlordifluorethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Di-
' fluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Trichlorethoxy, Trifluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Difluormethylthio, Trifluonnethylthio, Chlordifluonnethylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluoπnethylsulfinyl, Methyl- sulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Methylendioxy, Dimethylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Benzyl, Phenylethyl oder Phenylpropyl, oder jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Chlorethyl, Dichlorethyl, Trichlorethyl, Chlorfluorethyl, Chlordifluorethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Trichlorethoxy, Trifluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propyl- sulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Methylendioxy, Dimethylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy substituiertes Heterocyclyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylsulfinyl, Heterocyclylsulfonyl, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkylcarbonyl, Heterocyclyl- alkoxy, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclylalkylsulfinyl oder Heterocyclylalkylsulfonyl, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung aus der Reihe Furyl, Tetrahydro- furyl, Thienyl, Pyπolyl, Pyπolinyl, Pyrrolidinyl, Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Isoxazolyl, Isoxazolinyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Triazolyl, Triazolinyl, Pyridinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl ausgewählt ist, steht,
zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Ansprach 1,
in welcher
die gestrichelt dargestellte Bindung eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung ist,
A für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methylen, Ethan-l.l-diyl, Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Propan-l,l-diyl, Propan-l,2-diyl, 2-Methyl-propan-l,2-diyl oder Propan-2,2-diyl steht,
Q1 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff) oder N-R1 oder für Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methylen, Efhan-l,l-diyl, Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Propan-l,l-diyl, Propan-l,2-diyl, 2-Methyl- propan-l,2-diyl oder Propan-2,2-diyl steht, -
Q2 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, S02 oder für Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methylen, Ethan-l,l-diyl, Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Propan-l,l-diyl, Propan-l,2-diyl, 2-Methyl-propan-l,2-diyl oder Propan-2,2-diyl, wobei jedoch in jedem Einzelfall Q1 und Q2 verschieden sind, soweit sie nicht für A stehen, steht,
R1 für H (Wasserstoff), Hydroxy, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substitu- iertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyl oder Butinyl, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo- pentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexyl- carbonyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluoπnethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Chlorethyl, Dichlorethyl, Trichlorethyl, Chlorfluor- ethyl, Chlordifluorethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluoπnethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Trichlorethoxy, Trifluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Methylendioxy, Dimefhylen- dioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy substituiertes Phenyl, Phenylcarbonyl (Benzoyl), Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenylacetyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylmethylthio, Phenyl- methylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl steht,
R2 für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino substitu- iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht, 3
R für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl- sulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl oder zusammen mit R2 für eine Benzo-Gruppierung oder Methylendioxy steht,
R4 . für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl- sulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl oder zusammen mit R3 für eine Benzo-Gruppierung oder Methylendioxy steht,
R5 für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Di- methylamino, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht oder zusammen mit R4 für eine Benzo-Gruppierung oder Methylendioxy steht,
R6 für H (Wasserstoff) oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht und
R7 für H (Wasserstoff), jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Chlorethyl, Dichlorethyl, Trichlorethyl, Chlorfluorethyl, Chlordifluorethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Trichlorethoxy, Trifluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, 5 Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Methylendioxy, Dimethylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,0 "Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Thienyl oder Pyridinyl steht, zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
5. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 ,
in welcher die gestrichelt dargestellte Bindung eine Doppelbindung ist und 5 A für Methylen, Ethan-l,l-diyl, Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Propan-l,l-diyl, Propan- 1 ,2-diyl oder 2-Methyl-propan- 1 ,2-diyl steht,
Q1 für eine Einfachbindung, für Methylen, Ethan-l,l-diyl, Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Propan- 1,1-diyl, Propan- 1 ,2-diyl oder 2-Methyl-propan-l,2-diyl, oder für O (Sauerstoff) oder N-R1, wobei R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-0 Propyl, oder Phenyl steht,
Q2 für Methylen, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, S02 oder CO, wobei jedoch in --" 5 jedem Einzelfall Q 1 und Q7 verschieden- sind, soweit sie nicht für Methylen stehen, \ steht,
R1 für H (Wasserstoff), jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor,5 Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethyl- thio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo- propylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluoπnethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluor- ethyl, Chlorethyl, Dichlorethyl, Trichlorethyl, Chlorfluorethyl, Chlordifluorethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Trichlorethoxy, Trifluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlor- difluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Methylendioxy, Dimethylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy substituiertes Phenyl, Phenylcarbonyl (Benzoyl), Phenyl- thio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenylacetyl, Phenyl- methylthio, Phenylmethylsulfmyl oder Phenylmethylsulfonyl steht,
R2 für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Dimethyl- amino oder Diethylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
R3 für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Dimethylamino oder Diethylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Dimethylamino, Dimethyl- aminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl oder zusammen mit R2 für eine Benzo-Gruppierung steht,
R für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propόxy, Dimethylamino oder Diethylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl, oder zusammen mit R3 für eine Benzo-Gruppierung oder Methylendioxy steht,
R5 für H (Wasserstoff), Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Dimethylamino oder Diethylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl, oder zusammen mit R4 für eine Benzo-Gruppierung steht,
R6 für H (Wasserstoff) oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht und
R7 für H (Wasserstoff), jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclo- hexylmethyl, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Chlorethyl, Dichlorethyl, Trichlorethyl, Chlorfluorethyl, Chlordifluorethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Trichlorethoxy, Trifluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Methylendioxy, Dimethylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Thienyl oder Pyridinyl steht, zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
6. Verwendung von Salzen der Verbinungen der Foπnel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen
7. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder von Salzen der Verbindung der Fomel (I) gemäß Ansprach 2 zur Herstellung eines Mittels zur Bekämpfung von tierischen Schädlinigen.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3006429B1 (de) 2010-12-24 2019-02-06 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Kondensierte heterocyclische verbindung und verwendung zur bekämpfung von schädlingen dafür
JP6168055B2 (ja) * 2012-06-18 2017-07-26 住友化学株式会社 縮合複素環化合物
US11098052B2 (en) * 2016-03-02 2021-08-24 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University 4-azapodophylotoxins compounds
CN111039950B (zh) * 2019-12-04 2021-03-23 江西中医药大学 一种生物碱化合物及其制备方法和用途
CN113717184B (zh) * 2021-08-19 2023-04-11 云南省烟草农业科学研究院 雪茄烟中一种具有抗烟草花叶病毒活性的喹啉生物碱及其制备方法和应用
CN114989180B (zh) * 2022-05-26 2024-06-04 广东海洋大学 杨叶肖槿内生真菌来源的化合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL284953A (de) * 1961-11-14
WO2003001968A2 (en) * 2001-06-26 2003-01-09 Beth Israel Deaconess Medical Center Compositions and methods for inhibiting platelet activation and thrombosis
DE10204115A1 (de) * 2002-02-01 2003-08-07 Bayer Cropscience Ag DELTA·1·-Pyrroline
DE60317684T4 (de) * 2002-06-19 2011-06-22 Janssen Pharmaceutica N.V., 2340 SUBSTITUIERTE 2,4-DIHYDROPYRROLOc3,4BÜCHINOLIN-9-ONDERIVATE, DIE SICH ALS PHOSPHODIESTERASEINHIBITOREN EIGNEN

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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