EP1733018A1 - Composition a base de trans-1,2 dichloroethylene - Google Patents

Composition a base de trans-1,2 dichloroethylene

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EP1733018A1
EP1733018A1 EP05739522A EP05739522A EP1733018A1 EP 1733018 A1 EP1733018 A1 EP 1733018A1 EP 05739522 A EP05739522 A EP 05739522A EP 05739522 A EP05739522 A EP 05739522A EP 1733018 A1 EP1733018 A1 EP 1733018A1
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EP
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trans
dichloroethylene
weight
composition
pentafluoropropane
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Withdrawn
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EP05739522A
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Laurent Caron
Jean Pierre Lallier
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Arkema France SA
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Arkema France SA
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C11D7/5004—Organic solvents
    • C11D7/5018—Halogenated solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143—Halogen containing compounds
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22—Organic compounds
    • C11D7/28—Organic compounds containing halogen

Definitions

  • the present invention relates to a composition based on trans-1,2 dichloroethylene. It relates more particularly to a non-flammable composition (absence of flash point) comprising trans-1,2-dichloroethylene and pentafluoropropane and its use.
  • Trans-1,2-dichlorethylene is a chlorinated solvent with a boiling point of 48 ° C and which, like trichloroethane, trichlorethylene and perchlorethylene, has good solubilizing power, in particular fatty substances (lubricants, oils, fats). Its use has so far been relatively limited due to the existence of a flash point for this solvent.
  • Trans-1,2-dichloroethylene effectively has a flash point of between -11 ° C and -4 ° C under the standard determination conditions (ASTM D3828: closed cup, SETAFLASH).
  • US Patent 6,100,229 describes compositions based on azeotropic mixtures of trans-1,2 dichloroethylene and 1, 1, 1, 3, 3-pentafluoropropane but with a high content of 1, 1, 1, 3, 3-pentafluoropropane.
  • the content of trans-1,2 dichloroethylene is thus reduced to less than 20% onc and the solubilization can be found even reduced due to the nonpolar character of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane.
  • Another drawback is the relatively low boiling point of such a mixture, a value close to 20 ° C. for a composition containing only 20% of trans-1,2 dichloroethylene.
  • Patent application WO 03/078539 relates to a composition comprising 1,1,1,3,3 pentafluoropropane (245 fa) and trans-1,2 dichloroethylene whose boiling point varies little with the content of trans-1 , 2 dichloroethylene. This document relates only to binary compositions (245 fa and trans-1,2 dichloroethylene) having a content of trans-1,2 dichloroethylene at most of approximately 60% by weight.
  • the document WO 03/078539 specifies that the variation in boiling point observed is approximately 1 degree per 10% by weight of trans-1,2 dichloroethylene and that preferably this variation is approximately 0.75 degree or better still about 0.6 degree per 10% by weight of trans-1,2 dichloroethylene.
  • the applicant company has developed a composition based on trans-1,2 dichloroethylene which has the advantage of having a good solubilizing power and of not having a flash point under the standard conditions of determination (standard ASTM D 3828 ).
  • the present invention therefore relates to a composition comprising x% by weight trans-1,2 dichloroethylene, with 80 ⁇ x ⁇ 99 and y% by weight of 1,1,1,3,3 pentafluoropropane with 1 ⁇ y ⁇ 20 and which does not present a flash point under standard conditions of determination (standard ASTM D 3828).
  • the composition according to the invention does not have a flash point in the temperature range of use.
  • composition according to the invention preferably comprises from 90 to 98% by weight of trans-1,2 dichloroethylene and from 2 to 10% by weight of 1,1,1,3,3 pentafluoropropane.
  • composition according to the invention comprises from 95 to 98% by weight of trans-1,2 dichloroethylene and from 2 to 5% by weight of 1,1,1,3,3 pentafluoropropane.
  • the composition according to the present invention can be used as a solvent.
  • Another object of the present invention relates to a solvent comprising x% by weight trans-1,2 dichloroethylene, with 80 ⁇ x ⁇ 99 and y% by weight of 1,1,1,3,3 pentafluoropropane with 1 ⁇ y ⁇ 20 and which does not present a flash point under standard conditions of determination (standard ASTM D 3828).
  • the solvent preferably comprises from 90 to 98% by weight of trans-1,2 dichloroethylene and from 2 to 10% by weight of 1,1,1,3,3 pentafluoropropane.
  • the solvent according to the invention comprises from 95 to 98% by weight of trans-1,2 dichloroethylene and from 2 to 5% by weight of 1,1,1,3,3 pentafluoropropane.
  • the composition and / or the solvent according to the present invention does not comprise 1,1,1,3,3 pentafluorobutane (365mfc).
  • the composition according to the present invention has a boiling point higher than room temperature (22 ° C).
  • composition according to the present invention are in particular the treatment of solid surfaces, such as, for example, cleaning, degreasing, drying of solid surfaces and defluxing of printed circuits, dry cleaning of textiles, cleaning of refrigeration systems.
  • composition according to the present invention can also be used as a blowing agent for thermosetting polymer foams, for example polyurethane, as heat transfer fluids, silicone deposition agents and / or aerosol propellants.
  • the composition according to the present invention can also be used in a method for treating solid surfaces carried out in a machine comprising at least one cleaning tank provided with a vapor cooling system (condensing coil) capable of easily trapping the vapors 1,1,1,3,3-pentafluoropropane which boils at 15 ° C.
  • a vapor cooling system condensing coil
  • composition according to the present invention is advantageously chosen for cleaning applications (hard surfaces, textiles, refrigeration installations, etc.), applications for which good dissolving power is necessary.
  • EXAMPLE 4 A composition containing 19% of 1, 1, 1, 3, 3-pentafluoropropane and 81% of trans-1,2-dichlorethylene is allowed to evaporate, at ambient temperature (22 ° C.) and atmospheric pressure. The composition is then determined over time using gas chromatography. After 13 hours, the level of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane in the composition remains sufficiently high and greater than 2%. This composition therefore remains non-flammable over time.
  • compositions are prepared (2, 5 and 10% by weight of 245fa and the complement to 100% by weight being trans-1,2 dichloroethylene) according to the present invention in bottles cooled to -7 ° C to limit
  • Examples C3 and C4 correspond to two compositions not in accordance with the present invention.
  • the oil volume% is defined as the ratio of oil volume X 100 / total volume.
  • Whole oil SHELL, MACRON 1665 S 32 (Multispindle cutting oil).

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Abstract

La présente invention concerne une composition à base de trans-1,2 dichloroéthylène. Elle a plus particulièrement pour objet une composition non inflammable (absence de point éclair) comprenant du trans-1,2 dichloroéthylène et du pentafluoropropane et son utilisation.

Description

COMPOSITION A BASE DE TRANS-1,2 DICHLOROETHYLENE
La présente invention concerne une composition à base de trans-1,2 dichloroéthylène. Elle a plus particulièrement pour objet une composition non inflammable (absence de point éclair) comprenant du trans- 1,2 dichloroéthylène et du pentafluoropropane et son utilisation . Le trans-1,2 dichloroéthylène est un solvant chloré dont le point d'ébullition est de 48°C et qui au même titre que le trichloroethane, le trichloroethylene et le perchloroéthylène possède un bon pouvoir de solubilisation en particulier des corps gras (lubrifiants, huiles, graisses). Son usage a, jusqu'à présent, été relativement limité en raison de l'existence pour ce solvant d'un point d'éclair. Le trans-1,2 dichloroéthylène a effectivement un point éclair compris entre -11°C et -4°C dans les conditions standard de détermination (norme ASTM D3828 : coupe fermée, SETAFLASH).
Le brevet US 3,349,039 décrit des compositions à base de trans-1,2 dichloroéthylène et de trifluoro-1 , 1 , 2- trichloro-1 , 2 ,2-éthane ou de chlorure de méthylène, ces deux derniers composés permettant de supprimer le point éclair du trans-1,2 dichloroéthylène. Cependant, ces mélanges ne présentent guère d'intérêt maintenant car le trifluoro-1 , 1 , 2-trichloro-l , 2 ,2-éthane est interdit depuis le protocole de Montréal et le chlorure de méthylène sévèrement réglementé (substance nocive, Cancérigène Mutagène Reprotoxique) .
Le brevet US 6,100,229 décrit des compositions à base de mélanges azéotropiques trans-1,2 dichloroéthylène et 1 , 1, 1, 3, 3-pentafluoropropane mais avec une forte teneur en 1 , 1, 1 , 3, 3-pentafluoropropane. La teneur en trans-1,2 dichloroéthylène se trouve ainsi réduite à moins de 20 % et donc le pouvoir de solubilisation s'en trouve d'autant diminué du fait du caractère apolaire du 1,1,1,3,3- pentafluoropropane. Un autre inconvénient est le point d'ébullition relativement bas d'un tel mélange, valeur voisine de 20°C pour une composition contenant seulement 20 % de trans-1,2 dichloroéthylène.
La demande de brevet WO 03/078539 concerne une composition comprenant du 1,1,1,3,3 pentafluoropropane (245 fa) et du trans-1,2 dichloroéthylène dont le point d'ébullition varie peu avec la teneur en trans-1,2 dichloroéthylène. Ce document ne concerne que les compositions binaires (245 fa et trans-1,2 dichloroéthylène) ayant une teneur en trans-1,2 dichloroéthylène au plus d'environ 60 % en poids.
En effet, le document WO 03/078539 précise que la variation de point d'ébullition observée est d'environ 1 degré par 10 % en poids de trans-1,2 dichloroéthylène et que de préférence cette variation est d'environ 0,75 degré ou mieux encore d'environ 0,6 degré par 10 % en poids de trans-1,2 dichloroéthylène.
La société déposante a mis au point une composition à base de trans-1,2 dichloroéthylène qui a l'avantage d'avoir un bon pouvoir de solubilisation et de ne pas présenter de point éclair dans les conditions standard de détermination (norme ASTM D 3828). La présente invention a donc pour objet une composition comprenant x % en poids trans-1,2 dichloroéthylène, avec 80 < x < 99 et y % en poids de 1,1,1,3,3 pentafluoropropane avec 1 < y < 20 et qui ne présente pas de point éclair dans les conditions standard de détermination (norme ASTM D 3828). De préférence, la composition selon l'invention ne présente pas de point éclair dans la gamme de température d'utilisation. La composition selon l'invention comprend de préférence de 90 à 98 % en poids de trans-1,2 dichloroéthylène et de 2 à 10 % en poids de 1,1,1,3,3 pentafluoropropane . Avantageusement la composition selon l'invention comprend de 95 à 98 % en poids de trans-1,2 dichloroéthylène et de 2 à 5 % en poids de 1,1,1,3,3 pentafluoropropane . La composition selon la présente invention peut être utilisée comme solvant.
Un autre objet de la présente invention concerne un solvant comprenant x % en poids trans-1,2 dichloroéthylène, avec 80 < x < 99 et y % en poids de 1,1,1,3,3 pentafluoropropane avec 1 < y < 20 et qui ne présente pas de point éclair dans les conditions standard de détermination (norme ASTM D 3828). Le solvant comprend de préférence de 90 à 98 % en poids de trans-1,2 dichloroéthylène et de 2 à 10 % en poids de 1,1,1,3,3 pentafluoropropane .
Avantageusement le solvant selon l'invention comprend de 95 à 98 % en poids de trans-1,2 dichloroéthylène et de 2 à 5 % en poids de 1,1,1,3,3 pentafluoropropane .
Avantageusement, la composition et/ou le solvant selon la présente invention ne comprend pas du 1,1,1,3,3 pentafluorobutane (365mfc). Outre la non inflammabilité (absence de point éclair) et le pouvoir de solubilisation, en particulier des huiles, lubrifiants et résines, la composition selon la présente invention a un point d'ébullition supérieur à la température ambiante (22°C).
Les différentes applications de la composition selon la présente invention sont notamment le traitement de surfaces solides, comme par exemple le nettoyage, le dégraissage, le séchage de surfaces solides et le défluxage de circuits imprimés, le nettoyage à sec des textiles, le nettoyage d'installations frigorifiques.
La composition selon la présente invention peut également être utilisée comme agent d'expansion des mousses de polymères thermodurcissables ,par exemple le polyuréthane, comme fluides caloporteurs , agents de dépôt des silicones et/ou agents propulseurs d'aérosols. La composition selon la présente invention peut en outre être utilisée dans un procédé de traitement de surfaces solides effectué dans une machine comprenant au moins une cuve de nettoyage munie d'un système de refroidissement des vapeurs (serpentin de condensation) capable de piéger facilement les vapeurs de 1,1,1,3,3- pentafluoropropane qui bout à 15 °C.
• La composition selon la présente invention est avantageusement choisie pour les applications de nettoyage (surfaces dures, textile, installations frigorifiques, etc..) , applications pour lesquelles un bon pouvoir de solubilisation est nécessaire.
PARTIE EXPERIMENTALE
EXEMPLES 1-3 On prépare trois compositions selon la présente invention (exemples 1-3), puis on détermine le point éclair dans les conditions standard (ASTM D3828). Les exemples Cl et C2 correspondent à des compositions non conformes à la présente invention.
Les résultats sont donnés dans le tableau ci- après
Exemple 4 On laisse évaporer, à température ambiante (22°C) et pression atmosphérique, une composition contenant 19% de 1 , 1 , 1 , 3 , 3-pentafluoropropane et 81% de trans-1,2 dichloroéthylène. On détermine ensuite la composition au cours du temps à l'aide de la chromatographie en phase gazeuse. Au bout de 13 heures, le taux de 1,1,1,3,3- pentafluoropropane dans la composition demeure suffisamment élevé et supérieur à 2%. Cette composition reste donc non inflammable au cours du temps.
On reproduit le même essai avec une composition contenant 5% de 1 , 1 , 1 , 3 , 3-pentafluoropropane et 95% de trans-1,2 dichloroéthylène. Au bout de 8 heures, le taux de 1 , 1 , 1 , 3 , 3-pentafluoropropane dans la composition demeure suffisamment élevé et supérieur à 2%. Cette composition reste donc non inflammable (ne présente pas de point éclair) au cours du temps.
Exemples 5-7 Test pour déterminer le pouvoir de solubilisation des différentes compositions.
On prépare plusieurs compositions (2, 5 et 10% en poids de 245fa et le complément à 100% en poids étant le trans-1,2 dichloroéthylène) selon la présente invention dans des flacons refroidis à -7°C pour limiter
1 ' évaporation du 1 , 1 , 1 , 3 , 3-pentafluoropropane . On verse ensuite, à l'aide d'une éprouvette graduée préalablement refroidie à 5°C, 10 ml de chaque composition dans un tube à essai muni d'un bouchon vissé et préalablement refroidi à 5°C. Puis on ajoute dans ce tube, à essai à l'aide d'une propipette, la quantité d'huile entière nécessaire pour obtenir le pourcentage volumique d'huile souhaitée ; on agite le contenu du tube à essai pendant 30 s et on le laisse reposer à température ambiante. Au bout d'une heure, on note s'il y a ou non apparition de phases séparées huile/solvant.
Les exemples C3 et C4 correspondent à deux compositions non conformes à la présente invention.
Les résultats du test du pouvoir de solubilisation sont reportés dans le tableau ci-après.
S : une seule phase NS : apparition de phases séparées
Le % volumique d'huile est défini comme étant le rapport volume d'huile X 100 / volume total. Huile entière : SHELL, MACRON 1665 S 32 (huile de coupe Multibroche) .

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition comprenant x % en poids trans-1,2 dichloroéthylène, avec 80 < x < 99 et y % en poids de 1,1,1,3,3 pentafluoropropane avec 1 < y < 20 et qui ne présente pas de point éclair dans les conditions standard de détermination (norme ASTM D 3828).
2. Composition selon la revendication 1 comprenant de 90 à 98 % en poids de trans-1,2 dichloroéthylène et de 2 à
10 % en poids de 1,1,1,3,3 pentafluoropropane .
3. Composition selon la revendication 1 ou 2 comprenant de 95 à 98 % en poids de trans-1,2 dichloroéthylène et de 2 à 5 % en poids de 1,1,1,3,3 pentafluoropropane .
4. Solvant caractérisé en ce qu'il est constitué d'une composition selon l'une quelconque des revendications précédentes .
5. Agent d'expansion caractérisé en ce qu'il est constitué d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4.
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