EP1682230A1 - 4,8-dimethyl-7-nonen-2-on und 4,8-dimethylnonan-2-on als riechstoffe - Google Patents

4,8-dimethyl-7-nonen-2-on und 4,8-dimethylnonan-2-on als riechstoffe

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Publication number
EP1682230A1
EP1682230A1 EP04741800A EP04741800A EP1682230A1 EP 1682230 A1 EP1682230 A1 EP 1682230A1 EP 04741800 A EP04741800 A EP 04741800A EP 04741800 A EP04741800 A EP 04741800A EP 1682230 A1 EP1682230 A1 EP 1682230A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
dimethyl
phenylethyl
methyl
oil
rose
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP04741800A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Horst Surburg
Ute Rohde
Oskar Koch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Symrise AG
Original Assignee
Symrise AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Symrise AG filed Critical Symrise AG
Publication of EP1682230A1 publication Critical patent/EP1682230A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L9/00—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air
    • A61L9/01—Deodorant compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations

Definitions

  • the present invention relates to the use of 4,8-dimethyl-7-nonen-2-one, 4,8-dimethylnonan-2-one or a mixture of these compounds as fragrances.
  • Known rose fragrances include the compounds geraniol (3.7-
  • the two compounds mentioned each have a rose-like odor and application properties which make it possible to use them in perfume compositions instead of the usual (but allergenic) rose fragrances geraniol and citronellol.
  • the agreement of the olfactory profiles of geraniol and citronellol on the one hand and 4,8-dimethyl-7-nonen-2-one and 4,8-dimethylnonan-2-one on the other is surprising, since the latter compounds are not primary alcohols but ketones, i.e. substances with a functionality that is very different from primary alcohols.
  • Such strong differences in the functional groups of compounds usually lead to very different sensor properties, even if there is otherwise structural similarity.
  • the present invention relates in particular to the use of 4,8-dimethyl-7-nonen-2-one, 4,8-dimethylnonan-2-one or a mixture of these compounds for imparting a rose scent which does not have a coconut odor note is accompanied.
  • said compounds or their mixtures can be used to produce a perfume composition with a rose scent that is not accompanied by a note of coconut odor.
  • the invention also relates generally to its use as a fragrance.
  • the present invention also relates to perfume compositions with a rose scent, comprising
  • the one or more fragrance substances can in particular be selected from the following groups I and II, of which group I Rose fragrances in the narrower sense, while group II includes substances that do not have a rose note themselves, but give good effects in rose combinations, eg vanillin and the like. ⁇ . and musk fragrances.
  • groups I and II are underlined compounds which have a sensitizing / allergenic effect and natural products which contain such compounds. The use of these compounds is less preferred.
  • fragrance there will not be just one other fragrance, but two, three or even more fragrances.
  • the compounds 4,8-dimethyl-7-nonen-2-one and 4,8-dimethylnonan-2-one as well as their mixtures are particularly suitable for the creation of perfume compositions whose rose scent should be in the foreground.
  • the at least one further fragrance is also preferably selected from the group of fragrances with a rose scent. Examples of such fragrances with rose scent are those of group I above.
  • a perfume composition according to the invention will therefore not include any fragrances from the following group of compounds whose allergenic potential is known.
  • the underlined compounds which are rose fragrances and whose use, especially in small quantities, appears tolerable in some cases due to their special olfactory properties (see also above).
  • Amyl cinnamaldehyde amyl cinnamon alcohol, anise alcohol, benzaldehyde, benzyl alcohol, benzyl benzoate, benzyl cinnamate, benzyl salicylate citral, citronellol, coumarin.
  • Eugene! Farnesol, Geraniol, Hexylcinnamaldehyde, Hydroxycitronellal, Isoeugenol, Lilial, Limonen, Linalool, Lyral, Methylheptin carbonate, Methylionon, Methylloctin carbonate. Cinnamaldehyde, cinnamon alcohol, and natural products such as essential oils or other extracts, which contain these compounds in an effective amount.
  • the compounds 4,8-dimethyl-7-nonen-2-one and 4 J 8-dimethylnonan-2-one and mixtures of these compounds are able to modify the olfactory properties of a mixture of the other constituents of the perfume composition in such a way that the composition receives more fullness, especially in the scent, while the rose-like naturalness and the fresh, floral note are significantly enhanced. Due to their soft rosy-geranium-like character, the blends are clearly harmonized, with fresh-green top notes in particular being aesthetically incorporated into the composition.
  • the proportion of 4,8-dimethyl-7-nonen-2-one, 4,8-dimethylnonan-2-one or their mixtures in a perfume composition can be varied within a wide range. The proportion is usually in the range from 0.1 to 90% by weight, but advantageously in the range from 0.5 to 70% by weight, in each case based on the total mass of the perfume composition.
  • the present invention also relates to a perfumed product which comprises a perfume composition according to the invention.
  • the invention also relates to a method for producing or intensifying the scent of rose in a perfume composition or a perfumed product, the scent of rose not being accompanied by a smell of coconut.
  • a sensorially effective amount of 4,8-dimethyl-7-nonen-2-one 1 4,8-dimethylnonan-2-one or a mixture of these compounds is mixed with the other constituents of the perfume composition or added to the product ,
  • the preparation of the compounds 4,8-dimethyl-7-nonen-2-one and 4,8-dimethylnonan-2-one can be achieved via a selective hydrogenation of 4,8-dimethyl-3,7-nonandien-2-one , With a suitable choice of hydrogenation conditions, it is possible to selectively prepare the 4,8-dimethyl-7-nonen-2-one first and then the 4,8-dimethylnonan-2-one by further hydrogenation.
  • the 4,8-dimethyl-3,7-nonandien-2-one used as the starting material can be produced according to the regulations specified, for example, in DE 2256347 C3 and DE 19961030 A1.
  • Suitable hydrogenation catalysts for the selective hydrogenation are e.g. B.
  • the ratio of catalyst to substrate will advantageously be between 0.005: 1 and 0.1: 1, a ratio in the range of 0.01: 1 and 0.0: 1 is preferred.
  • the temperature during the hydrogenation is preferably in the range between 0 and 50 ° C, a range of 20 - 40 ° C is preferred.
  • the hydrogen pressure in the selective hydrogenation is advantageously between 1 and 150 bar; a range between 1 and 40 bar is preferred.
  • the hydrogenation can be carried out in bulk or in the presence of a suitable solvent.
  • ketones 4,8-dimethyl-7-nonen-2-one, 4,8-dimethylnonan-2-one are particularly suitable for use in perfume compositions because of their sensory properties. As mentioned, they can be used as individual substances or combined with one another in a variety of products. It is particularly advantageous to combine them with other fragrances in different, different proportions to form novel perfume compositions.
  • the compounds 4,8-dimethyl-7-nonen-2-one and 4,8-dimethylnonan-2-one can achieve effects of a clear naturalness, the overall olfactory impression being strengthened and harmonized overall and the Radiance and diffusivity are perceptibly increased. It is particularly surprising here that the connections on the one hand have a reinforcing effect in the direction of fresh / radiant, but on the other hand also have a harmonizing effect.
  • fragrances with which the compounds 4,8-dimethyl-7-nonen-2-one and 4,8-dimethylnonane-2-one can be combined have already been mentioned above.
  • Other fragrances that are generally suitable for combination can be found e.g. B. in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I and II, Montclair, NJ, 1969, Dverlag or K. Bauer, D. Garbe and H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4 rd Ed., Wiley -VCH, Weinheim 2001. The following may be mentioned in detail: Extracts from natural raw materials such as essential oils, concretes, absolute, resins, resinoids, balms, tinctures such as B.
  • fragrances from the groups of hydrocarbons such as B. 3-caren; ⁇ -pinene; beta-pinene; ⁇ -terpinene; ⁇ -terpinene; p-cymene; bisabolene; camphene; caryophyllene; cedrene; farnesene; limonene; longifolene; myrcene; ocimene; valencene; (E, Z) -1, 3,5-undecatriene; styrene; diphenylmethane;
  • ester of aliphatic carboxylic acids such as e.g. (E) - and (Z) -3- hexenyl formate; ethylacetoacetate; isoamyl; hexyl acetate; 3,5,5-trimethylhexyl acetate; 3-methyl-2-butenyl acetate; (E) -2-hexenyl acetate; (E) - and (Z) -3-hexenyl acetate; octyl acetate; 3-octyl acetate; 1-octen-3-yl acetate; ethyl butyrate; Butyl butyrate,; isoamyl; hexyl butyrate; (E) - and (Z) -3- hexenyl isobutyrate; hexyl crotonate; Ethylisovalerianat; Ethyl 2-methylpentanoate; ethylhexan
  • acyclic terpene alcohols such as B. Citronellol; geraniol; nerol; linalool; Lavadulol; nerolidol; farnesol; tetrahydrolinalool; tetrahydrogeraniol; 2,6-dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-dimethyl octane-2-ol; 2-methyl-6-methylene-7-octen-2-ol; 2,6-dimethyl-5,7-octadiene-2-ol; 2,6-dimethyl-3,5-octadiene-2-ol; 3,7-dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7-dimethyl-1,5,7-octatrien-3-ol 2,6-dimethyl-2,5,7-octatrien-1-ol; as well as their formates, acetates, propionates, isobutyrates, buty
  • acyclic terpene aldehydes and ketones such as ⁇ . B. Geranial; neral; Citronellal; 7-Hydro ⁇ y-3,7-dimethyloctanal; 7-Metho._y-3,7-dirnethyloctanal; 2,6,10-trimethyl-9-undecenal; geranyl acetone; as well as the dimethyl and diethyl acetals of geranial, neral, 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal; the cyclic terpene alcohols such as B.
  • menthol isopulegol; alpha-terpineol; Terpinenol-4; Menthane-8-ol; Menthane-1-ol; Menthane-7-ol; borneol; Isobor ⁇ eol; linalool; monopoly; cedrol; ambrinol; Vetyverol; guaiol; as well as their formates, acetates, propionates, isobutyrates, butyrates, isovalerianates, pentanoates, hexanoates, crotonates, tiglinates, 3-methyl-2-butenoates; the cyclic terpene aldehydes and ketones such.
  • cyclic alcohols such as e.g. 4-tert-butylcyclohexanol; 3,3,5-triethylcyclohexanol; 3-lsocamphylcyclohexanol; 2,6,9-trimethyl-Z2, Z5, E9-cyclododecatrien-1-ol; 2-isobutyl-4-methyl tetrahydro-2H-pyran-4-ol;
  • cycloaliphatic alcohols such as e.g. alpha, 3,3-trimethylcyclohexylmethanol; 1- (4-lsopropylcyclohexyl) ethanol; 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) butanol; 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -2-buten-1-ol; 2-ethyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -2-buten-1-ol; 3-methyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -pentan-2-ol; 3-methyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -4-penten-2-ol; 3,3-dimethyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent ⁇ 1-yl) -4-penten-2-ol; 1 - (2,2,6-trimethylcyclohex
  • cyclic and cycloaliphatic ethers such as e.g. cineol; Cedryl methyl ether; cyclododecyl; 1 , . -Dimetho ⁇ ycyclododecan. (Etho.
  • Ymetho- _cy cyclododecane; alpha-Cedrenepo id; 3a, 6,6,9a-tetramethyldodecahydronaphtho [2J-b] furan; 3a-ethyl-6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho [2J-b] furan; 1,5,9-trimethyl-13-oxabicyclo [10J .0] trideca-4,8-diene; rose oxide; 2- (2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl) -5-methyl-5- (1-methylpropyl) -1, 3-dioxane;
  • cyclic and macrocyclic ketones such as 4-tert-butylcyclohexanone; 2,2,5-trimethyl-5-pentylcyclopentanone ⁇ ; 2 Heptylcyclopentanone *; 2-pentylcyclopentanone *; 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-4-cyclopentadecenone; 3-methyl-5-cyclopentadecenone; 3-methylcyclopentadecanone; 4- (1-ethoxyvinyl) -3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone; 4-tert.-pentylcyclohexanone; 5-cyclohexadecen-1 one; 6,7-dihydro-1J, 2,3,3-pentamethyl-4 (5H) -indanon; 8-cyclohexadecen-1
  • cycloaliphatic aldehydes such as e.g. 2,4-dimethyl-3-cyclohexenecarbaldehyde; 2-methyl-4- (2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl) -2-butenal; 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexene carbaldehyde; 4- (4-methyl-3-penten-1-yl) -3-cyclohexenecarbaldehyde;
  • cycloaliphatic ketones such as. B. 1 - (3,3-Dimethylcyclohexyl) -4-penten-1-one; 2,2-dimethyl-1- (2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl) -1-propanone; 1- (5,5-dimethyl-1-cyclohexen-1-yl) -4-penten-1-one; 2,3,8,8-tetramethyl-1, 2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphthalenyl methyl ketone; Methyl 2,6J0-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienyl ketone; tert-butyl- (2,4-dimethyl-3-cyclohex ⁇ n-1-yl) ketone;
  • esters of cyclic alcohols such as e.g. 2-tert-butylcyclohexyl acetate; 4-tert-
  • esters of cycloaliphatic alcohols such as e.g. 1-cyclohexylethyl
  • ester of cycloaliphatic carboxylic acids such as.
  • araliphatic alcohols such as e.g. benzyl alcohol; 1-phenylethyl; 2-phenylethyl alcohol; 3-phenylpropanol; 2-phenylpropanol; 2-phenoxyethanol; 2,2-dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-dimethyl-3- (3-methylphenyl) propanol; 1, 1 - dimethyl-2-phenylethyl alcohol; 1, 1-dimethyl-3-phenylpropanol; 1-ethyl-1-methyl-3-phenylpropanol; 2-methyl-5-phenylpentanol; 3-methyl-5-phenylpentanol; 3-phenyl-2-propen-1-ol; 4-methoxybenzyl; 1- (4-isopropylphenyl) ethanol;
  • esters of araliphatic alcohols and aliphatic carboxylic acids such as e.g. benzyl acetate; benzylpropionate; benzyl isobutyrate; Benzylisovalerianat; 2-phenylethyl acetate; 2-PhenyIethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-phenylethyl isovalerate; 1-phenylethyl acetate; alpha-trichloromethylbenzyl acetate; alpha.alpha-Dimethylphenylethylacetat; alpha-alpha-dimethylphenylethyl butyrate; cinnamyl; 2
  • the araliphatic ether such as e.g. 2-phenylethyl; 2-phenylethyl isoamyl ether; 2-phenylethyl-1-ethoxyethyl ether; Phenylacetalde-hyddimethylacetal; Phenylacelaldehyddiethylacetal; Hydratropaaldehyde dimethyl acetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-trirnethyl-4-phenyl-1,3-dioxane; 4,4a, 5,9b-tetrahydroindeno [1,2-d] -m-dioxin; 4,4a, 5,9b-tetrahydro-2,4-dimethylindeno [1,2-d] -m-dioxin;
  • aromatic and araliphatic aldehydes such as ⁇ .
  • aromatic and araliphatic ketones such as e.g. acetophenone; 4-methyl acetophenone; 4-methoxyacetophenone; 4-tert-butyl-2,6-dimethylacetophenone; 4-phenyl-2-butanone; 4- (4-hydroxyphenyl) -2-butanone; 1- (2-naphthalenyl) ethanone; 2-Benzofuranylethanon; 3-methyl-2-benzofuranyl) ethanone; benzophenone; 1 J, 2,3,3,6-hexamethyl-5-indanyl methyl ketone; 6-tert-butyl-1,1-dimethyl-4-indanyl methyl ketone; 1 - [2,3-dihydro-1J, 2,6-tetramethyl-3- (1-methylethyl) -1H-5-indenyl] ethanone; 5 ', &, 7', B'- tetrahydro ⁇ 5 6 ⁇ 8 ⁇ 8'-
  • aromatic and araliphatic carboxylic acids and their esters such as e.g. benzoic acid; phenylacetic acid; methylbenzoate; ethyl benzoate; hexyl benzoate; benzyl benzoate; methyl phenylacetate; ethyl phenylacetate; geranyl phenylacetate; Phenylethyl phenylacetate; Methylcinnmat; ethylcinnamate; Benzyl; Phenylethylcinnamat; cinnamyl cinnamate; allyl phenoxyacetate; M ⁇ thylsalicylat; isoamyl; hexyl salicylate; cyclohexyl; cis-3-hexenyl salicylate; benzyl; phenylethyl; Methyl 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate; Ethyl 3-pheny
  • the nitrogen-containing aromatic compounds such as 2,4,6-trinitro-1,3-dimethyl-5-tert-butylbenylol; 3 ) 5-dinitro-2,6-dimethyl-4-tert-butylacetophenone; cinnamic acid; 3-methyl-5-phenyl-2-penten Aciditril; 3-methyl-5-phenylpentanoic acid nitrile; methyl anthranilate; Methyl-M-methylanthranilate; See bases of methylanthranilate with 7-hydroxy-S, 7-dimethyloctanal, 2-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) propanal or 2,4-dimethyl-3-cyclohexenecarbaldehyde; 6-lsopropylchinolin; 6-lsobutylchinolin; 6-sec-butylquinoline; 2- (3-phenylpropyl) pyridine; indole; skatol; 2-methoxy-3-
  • phenols, phenyl ethers and phenyl esters such as, for example, estragole; anethole; Eugenei; Eugenylmethylether; isoeugenol; Isoeugenylmethylether; thymol; Carvac- rol; diphenyl ether; beta-naphthyl methyl ether; beta-Naphthylethylether; beta-naphthyl isobutyl ether; 1,4-DimethoxybenzoI; Eugenylacetat; 2-methoxy-4-methylphenol; 2-ethoxy-5- (1-propenyl) phenol; p-Kresylphenylacetat;
  • heterocyclic compounds such as e.g. 2,5-dimethyl-4-hydroxy-2H-furan- 3-one; 2-ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-one; 3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one; 2-ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one;
  • the lactones such as 1,4-octanolide; 3-methyl-1,4-octanolide; 1,4-nonanolide; 1,4-decanolide; 8-decen-1,4-olide; 1,4-undecanolide; 1,4-dodecanolide; 1,5-decanolide; 1,5-dodecanolide; 4-methyl-1,4-decanolide; 1, 15-pentadecanolide; ice and trans-11-pentadecen-1J5 olide; ice and trans-12-pentadecen-1J5 olide; 1 J6 hexadecanolide; 9-hexadecene-1J6-olide; 10-oxa-1J6-hexadecanolide; 1-oxa-1J6-hexadecanolide; 12-oxa-1 J6 hexadecanolide; Ethylene 1J2 dodecanedioate; Ethylene-1J3-tri
  • the amount of the two ketones according to the invention used is 0.01 to 99.9% by weight, preferably 0.1 to 90% and particularly preferably 0.5 to 70%, in each case based on the total perfume oil grain position.
  • Perfume oils containing 4,8-dimethyl-7-nonen-2-one and 4,8-dimethylnonan-2-one can be used in liquid form, undiluted or diluted with a solvent for perfuming.
  • Suitable solvents for this are, for example, ethanol, isopropanol, diethylene glycol monoethyl ether, glycerin, propylene glycol, 1,2-butylene glycol, dipropylene glycol, diethyl phthalate, triethyl citrate, isopropyl myristate etc.
  • perfume oils which contain the two ketones according to the invention can be adsorbed on a carrier which ensures both a fine distribution of the fragrances in the product and a controlled release during use.
  • a carrier which ensures both a fine distribution of the fragrances in the product and a controlled release during use.
  • Such carriers can be porous inorganic materials such as light sulfate, silica gels, zeolites, gypsum, clays, clay granules, gas concrete etc. or organic materials such as woods, cellulose-based substances, sugars or plastics such as PVC, polyvinyl acetates or polyurethanes.
  • Perfume oils which contain the two ketones according to the invention can also be microencapsulated, spray-dried, present as inclusion complexes or as extrusion products and added to the product to be perfumed in this form.
  • the properties of the perfume oils modified in this way can be further optimized by so-called “coating” with suitable materials with a view to a more targeted fragrance release, for which purpose wax-like plastics such as polyvinyl alcohol are preferably used.
  • the microencapsulation of the perfume oils can take place, for example, by the so-called coaervation process with the aid of capsule materials, for example made of polyurethane-like substances or soft gelatin.
  • the spray-dried perfume oils can be produced, for example, by spray drying an emulsion or dispersion containing the perfume oil, it being possible to use modified starches, proteins, dextrin and vegetable gums as carriers.
  • Inclusion complexes can be prepared, for example, by adding dispersions of the perfume oil and cyclodextrins or urea derivatives in a suitable solvent, for example water.
  • extrusion ons products can be obtained by fusing the perfume oils with a suitable wax-like substance and by extrusion with subsequent solidification, optionally in a suitable solvent, for example isopropanol.
  • Perfume oils which contain the two ketones according to the invention can be used in concentrated form, in solutions or in the modified form described above for the production of, for example, perfume extracts, eau de perfumes, eau de toilettes, aftershaves, eau de colognes, pre-shave - Products, splash colognes and scented refreshing towels as well as the scenting of acidic, alkaline and neutral cleaning agents, such as floor cleaners, window glass cleaners, dishwashing detergents, bathroom and sanitary cleaners, scouring milk, solid and liquid toilet cleaners, powder and foam-like carpet cleaners, textile refreshers , Ironing aids, liquid detergents, powder detergents, laundry pretreatment agents such as bleaches, soaking agents and stain removers, fabric softeners, washing soaps, washing tablets, disinfectants, surface disinfectants and air fresheners in liquid, gel-like or on a solid carrier applied form, aerosol sprays, waxes and polishes such as furniture polishes, floor waxes, shoe creams and body
  • Smell brilliant rosy, natural, like tea roses, citronella, geranium-like
  • Example 3 Preparation of a perfume with a rose-like fragrance using 4,8-dimethyl-7-nonen-2-one and 4,8-dimethylnonan- 2-one:
  • Example 4 Preparation of a perfume with a rose-like fragrance using 4,8-dimethyl-7-nonen-2-one:
  • Laundry softening products washing powders, room air improvers, soaps, shampoos, bath additives, skin creams, body lotions, deodorants and other cosmetics are suitable.

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Abstract

Beschrieben wird die Verwendung von 4,8-Dimethyl-7-nonen-2-on und 4,8-Dimethyinonan-2-on als Riechstoffe mit einem Rosengeruch. Weiter beschrieben werden entsprechende Parfümkompositionen, parfümierte Produkte und Verfahren zum Erzeugen oder Verstärken eines Rosengeruchs.

Description

4,8-Dimethyl-7-nonen-2-on und 4,8-Dimethylnonan-2-on als Riechstoffe
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 4,8-Dimethyl-7-nonen- 2-on, 4,8-Dimethylnonan-2-on oder einer Mischung dieser Verbindungen als Riechstoffe.
In der Parfürnindustrie besteht generell ein Bedarf an Rosenriechstoffen, da den Konsumenten laufend neue und moderne Parfüme mit Rosenduft zur Verfügung gestellt werden sollen. Riechstoffe mit Rosengeruch werden in großer Menge und ungezählten Variationen in Parfüms, Riechstoffmischungen (Parfümkompositionen) und Parfümierungen für die verschiedensten Anwendungsgebiete eingesetzt.
Zu den bekannten Rosenriechstoffen zählen die Verbindungen Geraniol (3,7-
Dimethyl-2,β-octadien-1-ol) und Citronellol (3,7-Dimethyl-2-octen-1-ol); es hat sich jedoch inzwischen herausgestellt, dass viele Menschen auf diese Verbindungen mit Unverträglichkeiten, wie z. B. allergischen Reaktionen, reagieren.
Es besteht daher in der Parfümindustrie nicht nur ein genereller Bedarf an weiteren Rosenriechstoffen, sondern auch ein spezieller Bedarf an Rosen- riechstoffen, die keine derartigen negativen toxikologischen Eigenschaften besitzen und vorteilhafterweise dazu in der Lage sind, die bislang häufig eingesetzten Rosenriechstoffe Geraniol und Citronellol in Parfümkompositionen zu ersetzen.
Es war die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Rosenriechstoffe anzugeben, welche dem genannten Anforderungsprofil entsprechen.
Die Suche nach geeigneten Rosenriechstoffen, die zur vorliegenden Erfindung führte, wurde durch folgende Sachverhalte erschwert:
- Die Mechanismen der Geruchswahrnehmung sind nicht ausreichend bekannt. - Die Zusammenhänge zwischen der speziellen Geruchswahrnehmung einerseits und der chemischen Struktur des zugehörigen Riechstoffs andererseits sind nicht hinreichend erforscht.
- Häufig bewirken bereits geringfügige Änderungen am strukturellen Aufbau eines bekannten Riechstoffs starke Änderungen der sensori- sehen Eigenschaften und beeinträchtigen die Verträglichkeit für den menschlichen Organismus.
Der Erfolg der Suche nach geeigneten Rosenriechstoffen hängt deshalb stark von der Intuition des Suchenden ab. Es hat sich nun überraschenderweise gezeigt, dass die Verbindungen 4,8- Dimethyl-7-nonen-2-on und 4.8-Dimethylnonan-2-on geeignet sind, die gestellte Aufgabe zu lösen.
Die beiden genannten Verbindungen besitzen jeweils einen rosenartigen Ge- ruch sowie anwendungstechnische Eigenschaften, die es ermöglichen, sie in Parfümkompositionen anstelle der üblichen (aber allergenen) Rosenriechstoffe Geraniol und Citronellol einzusetzen. Die Übereinstimmung der geruchlichen Profile von Geraniol und Citronellol einerseits und 4,8-Dimethyl-7-nonen- 2-on und 4,8-Dimethylnonan-2-on andererseits ist überraschend, da es sich bei den letzt genannten Verbindungen nicht um primäre Alkohole handelt, sondern um Ketone, also um Stoffe mit einer Funktionalität, die sich von der primärer Alkohole stark unterscheidet. Üblicherweise führen derartig starke Unterschiede in den funktioneilen Gruppen von Verbindungen auch bei ansonsten vorhandener struktureller Ähnlichkeit zu sehr unterschiedlichen sen- sorischen Eigenschaften.
Zur Verbindung 4,8-Dimethylnonan-2-on gab es bislang keine sensorische Beschreibung. Hinsichtlich der Verbindung 4,8-DimethyI-7-nonen-2-on ist zwar im Indian Parfumer 22 (4), Seite 225 - 228 (1978) eine Geruchsbeschreibung offenbart, doch diese lautet: „Kokosnuss, rosig", so dass davon ausgegangen werden musste, dass das 4,8-Dimethyl-7-nonen-2-on nicht als Ersatzstoff für Geraniol und Citronellol geeignet ist. Denn zwar wird gemäß der Offenbarung im Indian Perfumer auch ein rosiger Geruchscharakter attestiert, doch wurde diese Feststellung mit der weiteren Feststellung verknüpft, dass ein primärer kokosnussartiger Geruch vorhanden sein soll. Eigene Untersuchungen haben nun überraschenderweise gezeigt, dass die im Indian Perfumer angegebene Geruchsbeschreibung nicht korrekt ist. Ein kokosnussartiger Geruch ist nämlich bei der sensorischen Untersuchung des 4,8-Dimethyl~7-nonen-2-on nicht zu beobachten; die Verbindung besitzt vielmehr einen strahlend rosigen, fruchtigen, natürlichen und an Teerosen erinnernden Geruch und ist gerade deshalb als Ersatzstoff für Geraniol und Citronellol hervorragend geeignet. Gleiches gilt für die Verbindung 4,8-Dimethylnonan-2-on, die einen frisch citronelloligen, rosigen, an Citronellolöl erinnernden Geruch besitzt.
Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere die Verwendung von 4,8- Dimethyl-7-nonen-2-on, 4,8 -Dimethylnonan-2-on oder einer Mischung dieser Verbindungen zum Vermitteln eines Rosengeruchs, der nicht von einer Ko- kosnuss-Geruchsnote begleitet ist. Insbesondere können die besagten Verbindungen oder deren Mischungen zur Herstellung einer Parfümkomposition mit einem Rosengeruch eingesetzt werden, der nicht von einer Kokosnuss- Geruchsnote begleitet ist.
Die Erfindung betrifft aber hinsichtlich des 4,8-Dimethylnonan-2-on auch ganz allgemein dessen Verwendung als Riechstoff.
Interessanterweise besitzt im Gegensatz zu den Verbindungen 4,8-Dimethyl- 7-nonen-2-on und 4,8-Dimethylnonan-2-on das entsprechende α, ß- ungesättigte Keton 4,8-Dimethyl-3,7-nonandien-2-on einen eher citrusartigen Geruch, der es nicht als Ersatzprodukt für Geraniol und Citronellol qualifiziert.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch Parfümkompositionen mit einem Rosengeruch, umfassend
- eine organoleplisch wirksame Menge an 4)8-Dimethyl-7-nonen-2-on, 4,8-Dimethylnonan-2-on oder einer Mischung dieser Verbindungen
sowie
- zumindest einen weiteren Riechstoff.
Der oder die weiteren Riechstoffe können dabei insbesondere aus den folgenden Gruppen I und II ausgewählt sein, von denen die Gruppe I Rosenriechstoffe im engeren Sinne umfasst, während die Gruppe II Stoffe umfasst, die selbst keine Rosennote haben, aber gute Effekte in Rosenkombinationen ergeben, z.B. Vanillin u. ä. sowie Moschus-Riechstoffe. In den Gruppen I und II unterstrichen sind Verbindungen, die sensibilisieren- de/allergenisierende Wirkung haben sowie Naturprodukte, die solche Verbindungen enthalten. Der Einsatz dieser Verbindungen ist weniger bevorzugt.
Gruppe I:
Geranylformiat; Geranylacetat; Geranylpropionat; Geranylisobutyrat; Geranyl- butyrat; Geranylisovalerianat; Geranyltiglinat; Geranylbenzoat; Citronellylfor- miat; Citronellylacetat; Citronellylpropionat; Citronellylisobutyrat; Citronellylbu- tyrat; Citronellylisovalerianat; Citronellyltiglinat; Citroπellylbenzoat; Phenylethy- lalkohol; Phenylacetaldehyd; Phenylacetaaldehyddimethylacetal; Phenylethyl- formiat; Phenylethylacetat; Phenylethylpropionat; Phenylethylisobutyrat; Phe- nylethylbutyrat; Phenylethylpivalat; Phenylethylisovalerianat; Phenylethyl-2- ethylbutyrat; Phenylethyltiglinat; Phenylethylbenzoat; Phenylethylphenylacetat; 2-Phenoxyethylisobutyrat; Geranylmethylether; Rosenoxid; Phenylethylmethy- lether; Phenylethylethylether; Phenylethylisoamylether; 2-
Methoxyben∑ylethylether; α-Trichlormethylbenzylacetat; α,3,3-
Trimethylcyclohexanmethylacetat; 2)4,6-Trimethyl-3-cyclohexenmethanol; N,N-Diethyl-2-ethylhexansäureamid; 3,7-Dimethyloctanol; Geranylaceton; Li- nalool; 3,7-Dimethyl-1,β-nσnadien-3-ol; Nerolidol; Farnesol: 9-Decenol; 9- Decenylacetat; Decanal; 10-Undecenal; 10-Undecenol; Citronellylos yacetal- dehyd; 3,7-Dimethyloctanylacetaldehyd; 2-Methyl-5-phenylpentanol; 2-Methyl- 5-phenylpentanal; 3-Methyl-5-phenylpentanol; Benzophenon; Diphenyloxid; Diphenylmethan; α-Damascon; ß-Damascon; δ-Damascon; γ-Damascon; ß- Damascenon; l^^^-Trimethyl^-cyclohexenyl^-buten-l-on; Rosenöl; Ro- senabsolue; Geraniumöl. Gruppe II:
Palmarosaöl; Citronenöl; Patchoulyöl; Nelkenöl; Ylang-Ylanq-Öl; Jasminabso- lue; Kohlensäureethyl-2,3,6-trimethylcyclohexylester; Hexanal; Heptanal; Oc- tanal; Nonanal; Hexanol; Heptanol; Octanol; Nonanol; Decanol; Undecanol; Dodecanol; Hexylacetat; Heptylacetat; Octylacetat; Nonylacetat; Decylacetat; Undecylacetat; Dodecylacetat; Benzylacetat; Benzylbutyrat; Benz lbenzoat; Methylphenylacetat; Ethylphenylacetat; alpha-Terpineol; 4.4a,5,9b- Tetrahydro-2,4-dimethylindeno[1 ,2-d]-m-dioxin; 4,4a,5,9b- Tetrahydroindeno[1 ,2-d]-m-dioxin; Ethyl-2-ethyl-6,6-dimethyl-2- cyclohexencarboxylat; Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexencarboxylat; E- thylsafranat; Methvl-8,8-dimethvl-2-methvlencvclohexancarboxylat; Euqenol; Isoeuqenol; Lavendelöl; Guajakholzöl; alpha-lonon; beta-lonon; Cinnamylal- kohol; 3-Phenylpropanol; Cinnamylacetat; 3-Phenylpropylacetat; alpha-lron; cis-3-Hexenol; cis-3-Hexenylacetat; cis-3-Hexenylisobutyrat; Vanillin; Ethylva- nillin; Heliotropin; Cumarin; Ambrinol; Indol; 3a,6,6,9a- Tetramethyldodecahydronaphtho[2J -bTfuran; 5-Cyclohexadecen-1-on; 6,7- Dihydro-1JJ2J3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon; 8-Cyclohexadecen-1-on; 9- Cycloheptadecen-1-on; Cyclopentadecanon; Cyclohexadecanon;
Üblicherweise wird nichl nur ein weiterer Riechstoff vorhanden sein, sondern zwei, drei oder noch mehr weitere Riechstoffe.
Wie bereits erwähnt, sind die Verbindungen 4,8-Dimethyl-7-nonen-2-on und 4,8-Dimethylnonan-2-on sowie deren Mischungen besonders zur Kreation von Parfümkompositionen geeignet, deren Rosengeruch im Vordergrund stehen soll. Dementsprechend wird der zumindest eine weitere Riechstoff auch bevorzugt aus der Gruppe von Riechstoffen mit Rosengeruch ausgewählt. Beispiele für derartige Riechstoffe mit Rosengeruch sind die der obigen Gruppe I.
Auch insoweit gilt natürlich, dass üblicherweise nicht nur ein weiterer Rosenriechstoff eingesetzt wird, sondern zwei, drei oder mehr. Die Verbindungen 4,8-Dimethyl-7-nonen-2-on und 4,8-Dimethylnonan-2-on besitzen kein nennenswertes allergenes Potential. Dementsprechend ist es in der Regel vorteilhaft, sie in Parfümkompositionen auch nicht mit Riechstoffen zu kombinieren, die allergene Eigenschaften besitzen. Üblicherweise wird eine erfindungsgemäße Parfümkomposition daher keine Riechstoffe aus der folgenden Gruppe von Verbindungen umfassen, deren allergenes Potential bekannt ist. Eine gewisse Ausnahme stellen insoweit allerdings die unterstrichenen Verbindungen dar, bei denen es sich um Rosenriechstoffe handelt und deren Einsatz insbesondere in geringen Mengen in manchen Fällen wegen ihrer besonderen geruchlichen Eigenschaften tolerabel erscheint (siehe auch oben):
Amylzimtaldehyd, Amylzimtalkohol, Anisalkohol, Benzaldehyd, Benzylalkohol, Benzylbenzoat, Benzylcinnamat, Benzylsalicylat Citral, Citronellol, Cumarin. Eugene! , Farnesol, Geraniol, Hexylzimtaldehyd, Hydroxycitronellal, Isoeuge- nol, Lilial, Limonen, Linalool, Lyral, Methylheptincarbonat, Methylionon, Methy- loctincarbonat. Zimtaldehyd, Zimtalkohol, sowie Naturprodukte wie Etherische Öle oder andere Extrakte, welche diese Verbindungen in einer wirksamen Menge enthalten.
Überraschenderweise sind die Verbindungen 4,8-Dimethyl-7-nonen-2-on und 4J8-Dimethylnonan-2-on sowie Mischungen dieser Verbindungen in der Lage, die geruchlichen Eigenschaften einer Mischung der sonstigen Bestandteile der Parfümkomposition dahingehend zu modifizieren, dass die Komposition vor allem im Ängeruch mehr Fülle erhält, wobei die rosenartige Natürlichkeit und die frisch-blumige Note deutlich verstärkt werden. Durch ihren weichen rosig- geraniumartigen Charakter werden die Mischungen deutlich harmonisiert, wobei vor allem frisch-grüne Kopfnoten ästhetisch in die Komposition eingebunden werden. Die zwar nicht im Vordergrund stehenden aber dennoch wichtigen leicht citrusartigen etwas an Citrone erinnernden Duftaspekte von 4,8- Dimethyl-7-nonen-2-on und 4,8-Dimethylnonan-2-on führen überdies dazu, dass der Duftcharakter vieler Kompositionen aufgehellt wird und dadurch spritziger und lebendiger wirkt. Der Anteil an 4,8-Dimethyl-7-nonen-2-on, 4,8-Dimethylnonan-2-on oder deren Mischungen in einer Parfümkomposition kann in weiten Bereichen variiert werden. Üblicherweise liegt der Anteil im Bereich von 0,1 - 90 Gew.-%, vorteilhafterweise jedoch im Bereich von 0,5 - 70 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Parfümkomposition.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein parfümiertes Produkt, welches eine erfindungsgemäße Parfümkomposition umfasst.
Schließlich betrifft die Erfindung auch ein Verfahren zum Erzeugen eines oder Verstärken des Rosengeruchs einer Parfümkomposition oder eines parfümier- ten Produkts, wobei der Rosengeruch nicht durch eine Kokosnuss- Geruchsnote begleitet ist. In dem Verfahren wird eine sensorisch wirksame Menge von 4,8-Dimethyl-7-nonen-2-on1 4,8-Dimethylnonan-2-on oder einer Mischung dieser Verbindungen mit den sonstigen Bestandteilen der Parfümkomposition vermischt bzw. zu dem Produkt hinzugegeben.
Bevorzugte Ausführungsbeispiele für die erfindungsgemäßen Verwendungen, Parfümkompositionen, parfümierten Produkte und Verfahren ergeben sich aus den nachfolgenden Ausführungen, den Beispielen sowie den beigefügten Patentansprüchen. Es versteht sich, dass bevorzugte Ausgestaltungen, welche für die erfindungsgemäße Parfümkomposition genannt wurden, entsprechend auch für erfindungsgemäße parfümierte Produkte sowie erfindungsgemäße Verwendungen und Verfahren zutreffen.
Die Herstellung der Verbindungen 4,8-Dimethyl-7-nonen-2-on und 4,8- Dimethylnonan-2-on kann über eine selektive Hydrierung von 4,8-Dimethyl- 3,7-nonandien-2-on erreicht werden. Durch geeignete Wahl der Hydrierbedin- gungen gelingt es dabei, selektiv zunächst das 4,8-Dimethyl-7-nonen-2-on und dann durch weitere Hydrierung das 4,8-Dimethylnonan-2-on herzustellen. Das als Ausgangsmaterial eingesetzte 4,8-Dimethyl-3,7-nonandien-2-on ist nach den Vorschriften herstellbar, die beispielsweise in der DE 2256347 C3 und der DE 19961030 A1 angegeben sind. Geeignete Hydrierkatalysatoren für die selektive Hydrierung sind z. B. Raney- Nickel und Palladium auf Kohle. Das Verhältnis von Katalysator zu Substrat wird hierbei vorteilhafterweise zwischen 0,005:1 und 0,1 :1 liegen, bevorzugt ist ein Verhältnis im Bereich von 0,01:1 und 0,0: 1. Die Temperatur bei der Hydrierung liegt vorzugsweise im Bereich zwischen 0 und 50 °C, bevorzugt ist ein Bereich von 20 - 40 °C. Der Wasserstoffdruck bei der selektiven Hydrierung liegt vorteilhafterweise zwischen 1 und 150 bar; bevorzugt ist ein Bereich zwischen 1 und 40 bar. Die Hydrierung kann in Substanz oder in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels durchgeführt werden.
Die Ketone 4,8-Dimethyl-7-nonen-2-on, 4,8-Dimethylnonan-2-on eignen sich wegen ihrer genannten sensorischen Eigenschaften vorzüglich für den Einsatz in Parfümkompositionen. Wie erwähnt können sie dabei als Einzelstoffe oder miteinander kombiniert in einer Vielzahl von Produkten verwendet werden. Besonders vorteilhaft ist es, sie mit anderen Riechstoffen in verschiedenen, unterschiedlichen Mengenverhältnissen zu neuartigen Parfümkompositionen zu kombinieren.
Bereits in geringen Dosierungen lassen sich mit den Verbindungen 4,8- Dimethyl-7-nonen-2-on und 4,8-Dimethylnonan-2-on Effekte einer deutlichen Natürlichkeit erzielen, wobei der geruchliche Gesamteindruck insgesamt ver- stärkt und harmonisiert und die Ausstrahlung und Diffusivitit wahrnehmbar erhöht werden. Insbesondere überraschend ist hierbei, dass die Verbindungen einerseits verstärkend in Richtung frisch/strahlender wirken, andererseits aber auch harmonisierend wirken.
Weiter oben wurden bereits Beispiele für bevorzugte Riechstoffe genannt, mit denen die Verbindungen 4,8-Dimethyl-7-nonen-2-on und 4,8-Dimethylnonan- 2-on kombiniert werden können. Weitere Riechstoffe, die zur Kombination ganz generell geeignet sind, finden sich z. B. in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I und II, Montclair, N.J., 1969, Selbstverlag oder K. Bauer, D. Garbe und H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4rd Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2001. Im Einzelnen seien genannt: Extrakte aus natürlichen Rohstoffen wie Etherische Öle, Concretes, Absolues, Resine, Resinoide, Balsame, Tinkturen wie z. B.
Ambratinktur; Amyrisöl; Angelicasamenöl; Angelicawurzelöl; Anisöl; Baldrian- öl; Basilikumöl; Baummoos -Absolue; Bayöl; Beifußöl; Benzoeresin; Bergamotteöl; Bienenwachs-Absolue; Birkenteeröl; Bittermandelöl; Bohnenkrautöl; Buccoblätteröl; Cabreuvaöl; Cadeöl; Calmusöl; Campheröl; Canangaöl; Cardamomenöl; Cascarillaöl; Cassiaöl; Cassie-Absolue; Castoreum-absolue; Cedemblätteröl; Cedemholzöl; Cistusöl; Citronellol; Citronenöl; Copaivabalsam; Copaivabalsamöl; Corianderöl; Costuswurzelöl; Cuminöl; Cypressenol; Davanaol; Dillkrautol; Dillsamenol; Eau de brouts- Absolue; Eichenmoos-Absolue; Elemiöl; Estragonöl; Eucalyptus-citriodora-ÖI Eucalyptusöl; Fenchelöl ; Fichtennadelöl; Galbanumöl; Galbanumresin: Geraniumöl; Grapefruitöl; Guajakholzöl; Gurjunbalsam; Gurjunbalsamöl Helichrysum-Absolue; Helichrysumöl; Ingweröl; Iriswurzel-Absolue Iriswurzelöl; Jasmin-Absolue; Kalmusöl; Kamillenöl blau; Kamillenöl römisch Karottensamenöl; Kaskarillaöl; Kiefernadelöl; Krauseminzöl; Kümmelöl Labdanumöl; Labdanum-Absolue; Labdanumresin; Lavandin-Absolue Lavandinöl ; Lavendel-Absolue; Lavendelöl; Lemongrasöl; Liebstocköl Limetteöl destilliert; Limetteöl gepreßt; Linaloeöl; Litsea-cubeba-ÖI Lorbeerblätteröl; Macisöl; Majoranöl; Mandarinenöl; Massoirindenöl; Mimosa- Absolue; Moschuskörneröl; Moschustinktur; Muskateller-Salbei-Öl; Muskatnußöl; Myrrhen-Absolue; Myrrhenöl; Myrlenöl; Melkenblätteröl; Nelken- blütenöl; Neroliöl; Olibanum-Absolue; Olibanumöl; Opopanaxöl; Orangenblü- ten-Äbsolue; Orangenöl; Origanumöl; Palmarosaöl; Patchouliöl; Perillaöl; Pe- rubalsamol; Petersilienblätteröl; Petersiliensamenöl; Petitgrainol; Pfefferminz- öl; Pfefferöl; Pimentöl; Pineöl; Poleyöl; Rosen-Absolue; Rosenhol∑öl; Rosenöl; Rosmarinöl; Salbeiöl dalmatinisch; Salbeiöl spanisch; Sandelholzöl; Sellerie- samenöl; Spiklavendelöl; Sternanisöl; Styraxöl; Tagetesöl; Tannennadelöl; Tea-tree-ÖI; Terpentinöl; Thymianöl; Tolubalsam; Tonka-Absolue; Tuberosen- Absolue; Vanilleextrakt; Veilchenblätter-Absolue; Verbenaöl; Vetiveröl; Wa- cholderbeeröl; Weinhefenöl; Wermutöl; Wintergrünöl; Ylangöl; Ysopöl; Zibet- Absolue; Zimtblätteröl; Zimtrindenöl sowie Fraktionen davon, bzw. daraus isolierten Inhaltsstoffen; Soweit die genannten Substanzen Verbindungen mit sensibilisieren- den/allergenisierenden Eigenschaften umfassen, gelten die obigen Anmerkungen entsprechend.
Einzel-Riechstoffe aus den Gruppen der Kohlenwasserstoffe, wie z. B. 3- Caren; α- Pinen; ß-Pinen; α-Terpinen; γ-Terpinen; p-Cymol; Bisabolen; Camphen; Caryophyllen; Cedren; Farnesen; Limonen; Longifolen; Myrcen; Ocimen; Valencen; (E,Z)-1 ,3,5-Undecatrien; Styrol; Diphenylmethan;
der aliphatischen Alkohole wie z. B. Hexanol; Octanol; 3-Octanol; 2,6- Dimethylheptanol; 2-Methyl-2-heptanol; 2-Methyl-2-octanol; (E)-2-Hexenol; (E)- und (Z)-3-Hexenol; 1-Octen-3-ol; Gemisch von 3,4,5,6,6-Pentamethyl-3/4- hepten-2-ol und 3,5,6,6-Tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E,Z)-2,6- Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9-Decenol; 10-Undecenol; 4- Methyl-3-decen-5-ol;
der aliphatischen Aldehyde und deren Acetale wie z. B. Hexanal; Heptanal; Octanal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; Tridecanal; 2- Methyloctanal; 2-Methyl nonanal; (E)-2-Hexenal; (Z)-4-Heptenal; 2,6-Dimethyl- 5-heptenal; 10-Undecenal; (E)-4-Decenal; 2-Dodecenal; 2,6,10-Trimethyl-9- undecenal; 2)6J0-Trimethyl-5,9-undecadienal; Heptanaldiethylacetal; 1,1- Dimethoxy-2,2J5-trimethyl-4-hexen; Citronellyloxyacetaldehyd; 1 -(1 - Methoxypropoxy)-(E/Z)-3-hexen;
der aliphatischen Ketone und deren Oxime wie z. B. 2-Heptanon; 2-Octanon; 3-Octanon; 2-Nonanon; 5-Methyl-3-heptanon ; 5-Methyl-3-heptanonoxim; 2,4,4,7-Tetramethyl-6-oclen-3-on; 6-Methyl-5-hepten-2-on;
der aliphatischen schwefelhaltigen Verbindungen wie z. B. 3- Methylthiohexanol; 3-Methylthiohexylacetat; 3-Mercaptohexanol; 3-
Mercaptohexylacetat; 3-Mercaptohexylbutyrat; 3-Acetylthiohexylacetat; 1- Menthen-8-thiol; der aliphatischen Nitrile wie z.B. 2-Nonensäurenitril; 2-Undecensäurenitril; 2- Tridecensäurenitril; 3J2-Tridecadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-2,6- octadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-6-octensäurenitril;
der Ester von aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. (E)- und (Z)-3- Hexenylformiat; Ethylacetoacetat; Isoamylacetat; Hexylacetat; 3,5,5- Trimethylhexylacetat; 3-Methyl-2-butenylacetat; (E)-2-Hexenylacetat; (E)- und (Z)-3-Hexenylacetat; Octylacetat; 3-Octylacetat; 1-Octen-3-ylacetat; Ethylbutyrat; Butylbutyrat, ; Isoamylbutyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (Z)-3- Hexenylisobutyrat; Hexylcrotonat; Ethylisovalerianat; Ethyl-2-methylpentanoat; Ethylhexanoat; Allylhexanoat; Ethylheptanoat; Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E,Z)-2,4-decadienoat; Methyl-2-octinat: Methyl-2-noninat; Allyl-2- isoamyloxyacetat; Methyl-3,7-dimethyl-2,6-octadienoat; 4-Methyl-2- pentylcrotonat;
der acyclischen Terpenalkohole wie z. B. Citronellol; Geraniol; Nerol; Linalool; Lavadulol; Nerolidol; Farnesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6- Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol; 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2- ol; 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol; 2,6-Dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3,7- Dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7-Dimethyl-1 ,5,7-octatrien-3-ol 2,6-Dimethyl- 2,5,7-octatrien-1-ol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate, 3- Methyl-2-butenoate;
der acyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie ∑. B. Geranial; Neral; Citro- nellal; 7-Hydroχy-3,7-dimethyloctanal; 7-Metho._y-3,7-dirnethyloctanal; 2,6,10- Trimethyl-9-undecenal; Geranylaceton; sowie die Dimethyl- und Diethylacetale von Geranial, Neral, 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; der cyclischen Terpenalkohole wie z. B. Menthol; Isopulegol; alpha-Terpineol; Terpinenol-4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isoborπeol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate, 3-Methyl-2-butenoate; der cyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Menthon; Isomenthon ; 8-Mercaptomenthan-3-on ; Carvon; Campher; Fenchon; alpha-lonon; beta- lonon; al pha-n-Methyl iono n ; beta-n-Methylionon; alpha-lsomethylionon: beta- Isomethylionon; alpha-lron; alpha-Damascon; beta-Damascon; beta- Damascenon; delta-Damascon; gamma-Damascon; 1-(2,4,4-Trimethyl-2- cyclohexen-1 -yl)-2-buten-1 -on ; 1 ,3,4,6,7,8a-Hexahydro-1 , 1 ,5,5-tetramethyl- 2H-2,4a-methanonaphthalen-8(5H)-on; 2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1- cyclohexen-1-yl)-2-butenal; Nootkaton ; Dihydronootkaton ; 4,6,8- Megastigmatrien-3-on; alpha-Sinensal ; beta-Sinensal ; Acetyliertes Cedern- holzöl (Methylcedrylketon);
der cyclischen Alkohole wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanol ; 3,3,5- Tri ethylcyclohexanol; 3-lsocamphylcyclohexanol; 2,6,9-Trimethyl-Z2,Z5,E9- cyclododecatrien-1-ol; 2-lsobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol;
der cycloaliphatischen Alkohole wie z.B. alpha,3,3- Trimethylcyclohexylmethanol; 1-(4-lsopropylcyclohexyl)ethanol; 2-Methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)butanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimβthyl-3- cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2- buten-1 -ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1 -yl)-pentan-2-ol; 3-Methyl- 5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5-(2,2,3- trimethyl-3-cyclopent~1 -yl)-4-penten-2-ol; 1 -(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)pentan- 3-ol; 1 -(2,2,β-Trimethylcyclohe^l)hΘxan-3-ol;
der cyclischen und cycloaliphatischen Ether wie z.B. Cineol; Cedrylrnethy- lether; Cyclododecylmethylether; 1 , . -Dimetho.{ycyclododecan; (Etho. ymetho- _cy)cyclododecan; alpha-Cedrenepo id; 3a,6,6,9a- Tetramethyldodecahydronaphtho[2J-b]furan; 3a-Ethyl-6,6,9a- trimethyldodecahydronaphtho[2J-b]furan; 1 ,5,9-Trimethyl-13- oxabicyclo[10J .0]trideca-4,8-dien; Rosenoxid; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen- 1-yl)-5-methyl-5-(1 -methylpropyl)-1 ,3-dioxan;
der cyclischen und makrocyclischen Ketone wie z.B. 4-tert- Butylcyclohexanon; 2,2,5-Trimethyl-5-pentylcyclopentanonώ; 2- Heptylcyclopentanon*; 2-Pentylcyclopentanon*; 2-Hydroxy-3-methyl-2- cyclopenten-1 -on; 3-Methyl-cis-2-penten-1 -yl-2-cyclopenten-1 -on; 3-Methyl-2- pentyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-4-cyclopentadecenon; 3-Methyl-5- cyclopentadecenon; 3-Methylcyclopentadecanon; 4-(1 -Ethoxyvinyl)-3,3,5,5- tetramethylcyclohexanon; 4-tert.-Pentylcyclohexanon; 5-Cyclohexadecen-1- on; 6,7-Dihydro-1J,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon; 8-Cyclohexadecen-1- on; 9-Cycloheptadecen-1-on; Cyclopentadecanon; Cyclohexadecanon;
der cycloaliphatischen Aldehyde wie z.B. 2,4-Dimethyl-3- cyclohexencarbaldehyd; 2-Methyl-4-(2,2,6-trimethyI-cyclohexen-1-yl)-2- butenal; 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd; 4-(4-Methyl- 3-penten-1-yl)-3-cyclohexencarbaldehyd;
der cycloaliphatischen Ketone wie z. B. 1 -(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten- 1-on; 2,2-Dimethyl-1-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-1-propanon; 1-(5,5- Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on; 2,3,8,8-Tetramethyl- 1 ,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphtalenylmethylketon; Methyl-2,6J0-trimethyl- 2,5,9-cyclododecatrienylketon; tert.-Butyl-(2,4-dimethyl-3-cyclohexβn-1- yl)keton;
der Ester cyclischer Alkohole wie z.B. 2-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert-
Butylcyclo hexylacetat; 2-tert-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert- Pentylcyclohexylacetat; 3,3,5-Trimethylcyciohexylacetat; Decahydro-2- naphthylacetat; 2-Cyclopentylcyclopentylcrotonat; 3-Pentyltetrahydro-2H- pyran-4-ylacetat; Decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthylacetat; 4,7- MΘthano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylacetat; 4,7-Methano- Z_, 4,5,6,7,7 _ - x __yάτo-5, bzw. 6-indenylpropionat; 4,7-Methano- Sa .S.β a-hexahydro-δ, bzw. 6-indenylisobutyrat; 4,7-Methanooctahydro-5, bzw. 6-indenylacetat;
der Ester cycloaliphatischer Alkohole wie z.B. 1-Cyclohexylethylcrotonat
der Ester cycloaliphatischer Carbonsäuren wie z. B. Allyl-3- cyclohexylpropionat; Allylcycloheκylo. yacetat; eis- und trans- Methyldihydrojasmonat; eis- und trans-Methyljasmonat; MethyI-2-hexyl-3- oxocyclopentancarboxylat; Ethyl-2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2-methyl-1 ,3-dioxolan- 2-acetat;
der araliphatischen Alkohole wie z.B. Benzylalkohol; 1-Phenylethylalkohol; 2- Phenylethylalkohol; 3-Phenylpropanol; 2-Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2-Dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol; 1 , 1 - Dimethyl-2-phenylethylalkohol; 1 , 1 -Dimethyl-3-phenylpropanol; 1 -Ethyl-1 - methyl-3-phenylpropanol; 2-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Methyl-5- phenylpentanol; 3-Phenyl-2-propen-1 -ol; 4-Methoxybenzylalkohol; 1-(4- lsopropylphenyl)ethanol;
der Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. Benzylacetat; Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovalerianat; 2- Phenylethylacetat; 2-PhenyIethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2- Phenylethylisovalerianat; 1-Phenylethylacetat; alpha- Trichlormethylbenzylacetat; alpha.alpha-Dimethylphenylethylacetat; al- pha.alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; Cinnamylacetat; 2-
Phenoxyethylisobutyrat; 4-Methoxybenzylacetat;
der araliphatischen Ether wie z.B. 2-Phenylethylmethylether; 2- Phenylethylisoamylether; 2-Phenylethyl-1 -ethoxyethylether; Phenylacetalde- hyddimethylacetal; Phenylacelaldehyddiethylacetal; Hydratropaaldehyddi- methylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-Trirnethyl-4-phenyl-1 ,3- dioxan; 4,4a,5,9b-Tetrahydroindeno[1 ,2-d]-m-dioxin; 4,4a,5,9b-Tetrahydro-2,4- dimethylindeno[1,2-d]-m-dioxin;
der aromatischen und araliphatischen Aldehyde wie ∑. B. Benzaldehvd; Phe- nylacetaldehyd; 3-Phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-Methylbenzaldehyd; 4-Methylphenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal; 2-Methyl- 3-(4-isopropylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal: 2- MethyI-3-(4-isobutylphenyl)propanal; 3-(4-tert.-Butylphenyl)propanal; Zimtaldehyd; alpha-Butylzimtaldehyd; alpha-Amylzimtaldehvd; alpha- He) ylzimtaldehyd; 3-Methyl-5-phenylpentanal; 4-Methθ3 benzaldehyd; 4- Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd; 3,4- Methylendioxybenzaldehyd; 3,4-Dimethoxybenzaldehyd; 2-Methyl-3-(4- methoxyphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-methylendioxyphenyl)propanal;
der aromatischen und araliphatischen Ketone wie z.B. Acetophenon; 4- Methylacetophenon; 4-Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2,6- dimethylacetophenon; 4-Phenyl-2-butanon; 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1- (2-Naphthalenyl)ethanon; 2-Benzofuranylethanon; 3-Methyl-2- benzofuranyl)ethanon; Benzophenon; 1 J ,2,3,3,6-Hexamethyl-5- indanylmethylketon; 6-tert.-Butyl-1 , 1 -dimethyl-4-indanylmethylketon; 1 -[2,3- dihydro-1J,2,6-tetramethyl-3-(1-methylethyl)-1H-5-indenyl]ethanon; 5',&,7',B'- Tetrahydro^^5 6\8\8'-hexamethyl-2-acetonaphthon;
der aromatischen und araliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z.B. Benzoesäure; Phenylessigsäure; Methylbenzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat; Benzylbenzoat; Methylphenylacetat; Ethylphenylacetat; Geranylphenylacetat; Phenylethyl-phenylacetat; Methylcinnmat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phenylethylcinnamat; Cinnamylcinnamat; Allylphenoxyacetat; Mβthylsalicylat; Isoamylsalicylat; Hexylsalicylat; Cyclohexylsalicylat; cis-3-Hexenylsalicylat; Benzylsalicylat; Phenylethylsalicylat; Methyl-2,4-dihydroxy-3,6- dimethylbenzoat; Ethyl-3-phenylglycidat; Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat;
der stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen wie z.B. 2,4,6-Trinitro-1 ,3- dimethyl-5-tert.-butylben∑ol; 3)5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenon; Zimtsäurenitril; 3-Methyl-5-phenyl-2-pentensäurenitril; 3-Methyl-5- phenylpentansäurenitril; Methylanthranilat; Methy-M-methylanthranilat; Schiff sehe Basen von Methylanthranilat mit 7-Hydroxy-S,7-dimethyloctanal, 2- Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal oder 2,4-Dimethyl-3- cyclohexencarbaldehyd; 6-lsopropylchinolin; 6-lsobutylchinolin; 6-sec- Butylchinolin; 2-(3-Phenylpropyl)pyridin; Indol; Skatol; 2-Methoxy-3- isopropylpyrazin; 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin;
der Phenole, Phenylether und Phenylester wie z.B. Estragol; Anethol; Euge- noi; Eugenylmethylether; Isoeugenol; Isoeugenylmethylether; Thymol; Carvac- rol; Diphenylether; beta-Naphthylmethylether; beta-Naphthylethylether; beta- Naphthylisobutylether; 1,4-DimethoxybenzoI; Eugenylacetat; 2-Methoxy-4- methylphenol; 2-Ethoxy-5-(1 -propenyl)phenol; p-Kresylphenylacetat;
der heterocyclischen Verbindungen wie z.B. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan- 3-on; 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-on; 3-Hydroxy-2-methyl-4H- pyran-4-on; 2-EthyI-3-hydroxy-4H-pyran-4-on;
der Lactone wie z.B. 1,4-Octanolid; 3-Methyl-1,4-octanolid; 1 ,4-Nonanolid; 1 ,4-Decanolid; 8-Decen-1 ,4-olid; 1,4-Undecanolid; 1,4-Dodecanolid; 1,5- Decanolid; 1 ,5-Dodecanolid; 4-Methyl-1,4-decanolid; 1 ,15-Pentadecanolid; eis- und trans-11-Pentadecen-1J5-olid; eis- und trans-12-Pentadecen-1J5- olid; 1 J6-Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1J6-olid; 10-Oxa-1J6- hexadecanolid; 1 -Oxa-1J6-hexadecanolid; 12-Oxa-1 J6-hexadecanolid; E- thylen-1J2-dodecandioat; Ethylen-1J3-tridecandioat; Cumarin; 2,3- Dihydrocumarin*; Octahydrocumarin*.
Anmerkung: Die in der vorstehenden Aufzählung durch ein * markierten Substanzen besitzen einen Kokosgeruch und werden daher nur in besonderen Fällen in Kombination mit 4,8-Dimethyl-7-nonen-2-on oder 4,8-Dimethyl- nonan-2-on eingesetzt. Unterstrichen sind wieder Verbindungen, die sensibili- sierende/allergenisierende Wirkung haben und deren Verwendung daher nur in besonderen Fällen vorteilhaft ist.
Welche Kombinationen bevorzugt und welche weniger vorteilhaft sind, ergibt sich insbesondere aus den Bemerkungen weiter oben. Die Kombination mit Rosenriechstoffen ist danach besonders bevorzugt, die Kombination mit aller- genen Riechstoffen hingegen wenig vorteilhaft (auch wenn diese selbst Ro- senriechstoffe sind, wie z. B. Citronellol und Geraniol).
In Parfümkompositionen beträgt die eingesetzte Menge der beiden erfindungsgemäßen Ketone 0,01 bis 99,9 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 90 % und besonders bevorzugt 0,5 bis 70 %, jeweils bezogen auf die gesamte Par- fümöl-Kornposition. Parfümöle, die 4,8-Dimethyl-7-nonen-2-on und 4,8-Dimethylnonan-2-on enthalten, können in flüssiger Form, unverdünnt oder mit einem Lösungsmittel verdünnt für Parfümierungen eingesetzt werden. Geeignete Lösungsmittel hierfür sind z.B. Ethanol, Isopropanol, Diethylenglycolmonoethylether, Glyce- rin, Propylenglycol, 1,2-Butylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylphthalat, Trie- thylcitrat, Isopropylmyristat usw.
Des weiteren können Parfümöle, die die beiden erfindungsgemäßen Ketone enthalten, an einem Trägerstoff adsorbiert sein, der sowohl für eine feine Verteilung der Riechstoffe im Produkt als auch für eine kontrollierte Freisetzung bei der Anwendung sorgt. Derartige Träger können poröse anorganische Materialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone, Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie Hölzer, Cellulose-basierende Stoffe, Zucker oder Kunststoffe wie PVC, Polyvinylacetate oder Polyurethane sein. Parfümöle, die die beiden erfindungsgemäßen Ketone enthalten, können auch mikroverkapselt, sprühgetrocknet, als Einschluß-Komplexe oder als Extrusi- ons-Produkte vorliegen und in dieser Form dem zu parfümierenden Produkt hinzugefügt werden.
Gegebenenfalls können die Eigenschaften der derart modifizierten Parfümöle durch sog „Coaten" mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine gezieltere Duftfreisetzung weiter optimiert werden, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z.B. Polyvinylalkohol verwendet werden.
Die Mikroverkapselung der Parfümöle kann beispielsweise durch das sogenannte Koa∑ervationsverfahren mit Hilfe von Kapselmaterialien z.B. aus poly- urethan -artigen Stoffen oder Weichgelatine, erfolgen. Die sprühgetrockneten Parfümöle können beispielsweise durch Sprühtrocknung einer das Parfümöl enthaltenden Emulsion, bzw. Dispersion hergestellt werden, wobei als Trägerstoffe modifizierte Stärken, Proteine, Dextrin und pflanzliche Gummen verwendet werden können. Einschluß-Komplexe können z.B. durch Eintragen von Dispersionen von dem Parfümöl und Cyclodextrinen oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel, z.B. Wasser, hergestellt werden. Extrusi- ons-Produkte können durch Verschmelzen der Parfümöle mit einem geeigneten wachsartigen Stoff und durch Extrusion mit nachfolgender Erstarrung, ggf. in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Isopropanol, erhalten werden.
Parfümöle, die die beiden erfindungsgemäßen Ketone enthalten, können in konzentrierter Form, in Lösungen oder in oben beschriebener modifizierter Form verwendet werden für die Herstellung von z.B. Parfüm-Extraits, Eau de Parfüms, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave- Produkte, Splash-Colognes und parfümierten Erfrischungstüchern sowie die Parfümierung von sauren, alkalischen und neutralen Reinigungsmitteln, wie z.B. Fußbodenreinigern, Fensterglasreinigern, Geschirrspülmittel, Bad- und Sanitärreinigern, Scheuermilch, festen und flüssigen WC-Reinigern, pulver- und schau mförmigen Teppichreinigern, Textilerfrischern, Bügelhilfen, flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln wie Bleichmittel, Einweichmittel und Fleckenentfernern, Wäscheweichspülern, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendesinfektionsmitteln sowie von Luftverbesserern in flüssiger, gelartiger oder auf einem festen Träger aufgebrachter Form, Aerosolsprays, Wachsen und Polituren wie Möbelpolituren, Fußbodenwachsen, Schuhcremes sowie Körperpflegemitteln wie z.B. festen und flüssigen Seifen, Duschgelen, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäumen, Badeölen, kosmetischen Emulsionen vom öl -in -Wasser-, vom Wasser-in-ÖI- und vom Wasser-in-öl-in-Wasser-Typ wie z.B. Hautcremes- und -lotionen, Gesichtscremes und -lotionen, Sonnenschutzcremes- und -lotionen, After-sun-cremes und -lotionen, Handcremes und -lotionen, Fußσremes und -lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave- Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten wie z.B. Haarsprays, Haargelen, festigenden Haarlotionen, Haarspülungen, permanenten und semipermanenten Haarfärbemitteln, Haarvβrformungsmit- teln wie Kaltwellen und Haarglättungsmitteln, Haarwässern, Haarcremes und -lotionen, Deodorantien und Antiperspirantien wie z.B. Achselsprays, Roll- ons, Deosticks, Deocremes, Produkten der dekorativen Kosmetik wie z.B. Lidschatten, Nagellacke, Make-ups, Lippenstifte, Mascara sowie von Kerzen, Lampenölen, Räucherstäbchen, Insektiziden, Repellentien und Treibstoffen. Nachfolgend wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert:
Beispiel 1 : Herstellung von 4,8-Dimethyl-7-nonen-2-on durch Hydrierung von 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on
116,2 g 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on (vgl. DE 2256347 C3, DE 19961030 A1) werden in 150 ml Essigester gelöst und in Gegenwart von 7 g Raney- Nickel in einem 11-Stahlautoklaven bei einer Temperatur von 30 bis 35°C und einem Wasserstoffdruck von 30 bar hydriert. Nach Aufnahme von ca. 1 ,2 Moläquivalenten Wasserstoff ist sämtliches 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on umgesetzt. Die Hydrierung wird abgebrochen, der Katalysator abfiltriert, das Lö- sungsmittel abdestilliert und aus dem erhaltenen Rohprodukt das 4,8- Dimethyl-7-nonen-2-on durch Fraktionierung in einer Spaltrohr®-Kolonne (Hersteller: Fischer Labor- und Verfahrenstechnik GmbH) in reiner Form isoliert. Ausbeute 90 g (77% d. Th.), Sdp. 63°C bei 0,2 mbar.
Geruch: Strahlend rosig, natürlich, nach Teerosen, citronellolig, geraniumartig
Beispiel 2: Herstellung von 4,8-Dimethylnonan-2-on durch Hydrierung von 4,8- Dimethyl-3,7-nonadien-2-on
In einem wie unter Beispiel 1 beschriebenen Reaktionsansatz wurde die Hydrierung bei einem Druck von 50 bar solange weitergeführt, bis 2 Moläquivalente Wasserstoff aufgenommen waren. Mach der Aufarbeitung wurde aus dem Rohprodukt reines 4,8-Dimethylnonan-2-on durch Fraktionierung in einer Spaltrohrβl-Kolonne in reiner Form erhalten. Ausbeute 107 g (90 % d. Th.), Sdp. 58°C bei 0,4 mbar.
Geruch: frisch, rosig, etwas citrisch-citronig, citronellolig
Beispiel 3: Herstellung eines Parfüms mit einem rosenartigen Duft unter Ver- wendung von 4,8-Dimethyl-7-nonen-2-on und 4,8-Dimethylnonan- 2-on:
Es werden zunächst vermischt: Riechstoff Gewichtsteile
10-Undecenal 2
Datilat H&R (1 -Cyclohexylethylcrotonat) 15 9-Decenol 1
Eugenol 5
Guajakholzöl 7
Indoflor H&R (2,4-Dimethyl-5,6-indeno-1,3-dioxan) 2 alpha-lonon 20 beta-lonon 7
Cyclohexadecanon 17
Phenylacetaldehyd 10-proz. in Dipropylenglycol 7
Pyroprunat H&R (2-Cyclopentylcyclopentylcrotonate) 10
Rosenoxid 10-proz. in in Dipropylenglycol 7 100
Durch Hinzufügen von 125 Gewichtsteilen 4,8-Dimethyl-7-nonen-2-on und 125 Gewichtsteilen 4,8-Dimethylnonan-2-on wird ein Parfümöl mit einer frischen, strahlenden und modernen Rosennote erhalten, das sich hervorragend für die Parfümierung von Reinigern, Wäscheweich-Produkten, Waschpulvern, Raurn- luftverbesseren, Seifen, Shampoos, Badezusätzen, Hautcremes, Körperlotionen, Deodorantien und sonstigen Kosmetika eignet.
Beispiel 4: Herstellung eines Parfüms mit einem rosenartigen Duft unter Verwendung von 4,8-Dimethyl-7-nonen-2-on:
Es werden vermischt: Riechstoff Gewichtsteile
10-Undecenal 2
Datilat H&R (1 -Cyclohexylethylcrotonat) 15
9-Decenol 1 Eugenol 5
Guajakholzöl 7
Indoflor H&R (2,4-Dimethyl-5,6-indeno-1,3-dioxan) 2 alpha-lonon 20 beta-lonon 7 Cyclohexadecanon 17
Phenylacetaldehyd 10-proz. in Dipropylenglycol 7
Pyroprunat H&R (2-Cyclopentylcyclopentylcrotonate) 10
Rosenoxid 10-proz. in in Dipropylenglycol 7 100
Durch Hinzufügen von 50 Gewichtsteilen 4,8-Dimethyl-7-nonen-2-on wird ein Parfümöl mit einer ausgesprochen natürlichen Teerosen-artigen Geruchsnote erhalten, das sich ebenfalls hervorragend für die Parfümierung von Reinigern,
Wäscheweich-Produkten, Waschpulvern, Raumluftverbesseren, Seifen, Shampoos, Badezus tzen, Hautcremes, Körperlotionen, Deodorantien und sonstigen Kosrnetika eignet.

Claims

Ansprüche
1. Verwendung von 4,8-Dimethyl-7-nonen-2-on, 4,8-Dimethylnonan-2-on oder einer Mischung dieser Verbindungen zum Vermitteln eines Rosengeruchs, der nicht von einer Kokosnuß-Geruchsnote begleitet ist.
2. Verwendung von 4,8-Dimethyl-7-nonen-2-on, 4,8-Dimethylnonan-2-on oder einer Mischung dieser Verbindungen zur Herstellung einer Parfümkomposition mit einem Rosengeruch, der nicht von einer Kokosnuß-Geruchsnote begleitet ist.
3. Verwendung von 4,8-Dimethylnonan-2-on als Riechstoff.
4. Parfümkomposition mit einem Rosengeruch, umfassend eine organoleptisch wirksame Menge an 4,8-Dimethyl-7-nonen-2-on, 4,8-Dimethylnonan-2-on oder einer Mischung dieser Verbindungen
sowie zumindest einen weiteren Riechstoff.
5. Parfümkornposition nach Anspruch A , wobei der weitere Riechstoff aus der
Gruppe ausgewählt ist, die besteht aus:
Geranylformiat; Geranylacelat; Geranylpropionat; Geranylisobutyrat; Geranyl- butyrat; Geranylisovalerianat; Geranyltiglinat; Geranylben∑oat; Citronellylfor- miat; Citronellylacetat; Citronellylpropionat; Citronellylisobutyrat; Citronellylbu- tyrat; Citronellylisovalerianat; Citronellyltiglinat; Citronellylbenzoat; Phenylethy- lalkohol; Phenylacetaldehyd; Phenylacetaaldehyddimethylacetal; Phenylethyl- formiat; Phenylethylacetat; Phenylethylpropionat; Phenylethylisobutyrat; Phe- nylethylbutyrat; Phenylethylpivalat; Phenylethylisovalerianat; Phenylethyl-2- ethylbulyrat; Phenylethyltiglinat; Phenylethylbenzoat; Phenylethylphenylacetat; 2-Phenoxyethylisobutyrat; Geranylmethylether; Rosenoxid; Phenylethylmethy- lether; Phenylethylethylether; Phenylethylisoamylether; 2-
Methoxybenzylethylether; α-Trichlormethylbenzylacetat; α,3,3-
Trimethylcyclohexanmethylacetat; 2,4,6-Trimethyl-3-cyclohexenmethanol; N.N-Diethyl-2-ethylhexansäureamid; 3,7-Dimethyloctanol; Geranylaceton; Li- nalool; 3,7-Dimethyl-1,6-nonadien-3-ol; Nerolidol; Farnesol; 9-Decenol; 9- Decenylacetat; Decanal; 10-Undecenal; 10-Undecenol; Citronellyloxyacetal- dehyd; 3,7-Dimethyloctanylacetaldehyd; 2-Methyl-5-phenylpentanol; 2-Methyl- 5-phenylpentanal; 3-Methyl-5-phenylpentanol; Benzophenon; Diphenyloxid; Diphenylmethan; α-Damascon; ß-Damascon; δ-Damascon; γ-Damascon; ß- Damascenon; 1-(2,4,4-Trimethyl-2-cyclohexenyl)-2-buten-1-on; Rosenöl; Ro- senabsolue; Geraniumöl; Palmarosaöl; Citronenöl; Patchoulyöl; Nelkenöl; Y- lang-Ylang-öl; Jasminabsolue; Kohlensäureethyl-2,3,6- trimethylcycloheicylester; Hexanal; Heptanal; Octanal; Nonanal; Hexanol; Hep- tanol; Octanol; Nonanol; Decanol; Undecanol; Dodecanol; Hexylacetat; Hepty- lacetat; Octylacetat; Nonylacetat; Decylacetat; Undecylacetat; Dodecylacetat; Benzylacetat; Benzylbutyrat; Benzylbenzoat; Methylphenylacetat; Ethylpheny- lacetat; alpha-Terpineol; 4,4a,5,9b-Tetrahydro-2,4-dimethylindeno[1 ,2-d]-m- dioxin; 4,4a,5,9b-Tetrahydroindeno[1 ,2-d]-m-dioxin; Ethyl-2-ethyl-6,6-dimethyl- 2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexencarbo) ylat; Ethylsafranat; Methyl-6,6-dimethyl-2-methylencyclohexancarboxylat; Eugenol; Isoeugenol; Lavendelöl; Guajakholzöl; alpha-lonon; beta-lonon; Cinnamylal- kohol; 3-Phenylpropanol; Cinnamylacetat; 3-Phenylpropylacetat; alpha-lron; cis-3-Hexenol; cis-3-Hexenylacetat; cis-3-He)cenylisobutyrat; Vanillin; Ethylva- nillin; Heliotropin; Cumarin; Ambrinol; Indol; 3a,6,6,9a- Tetramethyldodecahydronaphtho[2J -bjfuran; 5-Cyclohexadecen-1-on; 6,7- Dihydro-1J,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon; 8-Cyclohexadecen-1-on; 9- Cycloheptadecen-1-on; Cyclopentadecanon; Cyclohexadecanon.
6. Parfümkomposition nach Anspruch 4 oder 5, wobei der weitere Riechstoff aus der Gruppe von Riechstoffen mit Rosengeruch ausgewählt ist, die besteht aus: Geranylformiat; Geranylacetat; Geranylpropionat; Geranylisobutyrat; Geranyl- butyrat; Geranylisovalerianat; Geranyltiglinat; Geranylbenzoat; Citronellylfor- miat; Citronellylacetat; Citronellylpropionat; Citronellylisobutyrat; Citroήellylbu- tyrat; Citronellylisovalerianat; Citronellyltiglinat; Citronellylbenzoat; Phenylethy- lalkohol; Phenylacetaldehyd; Phenylacetaaldehyddimethylacetal; Phenylethyl- formiat; Phenylethylacetat; Phenylethylpropionat; Phenylethylisobutyrat; Phe- nylethylbulyrat; Phenylethylpivalat; Phenylethylisovalerianat; Phenylethyl-2- ethylbutyrat; Phenylethyltiglinat; Phenylethylbenzoat; Phenylethylphenylacetat; 2-Phenoxyethylisobutyrat; Geranylmethylether; Rosenoxid; Phenylethyl methy- lether; Phenylethylethylether; Phenylethylisoamylether; 2-
Methoxybenzylethylether; α-Trichlormethylbenzylacetat; α,3,3-
Trimethylcyclohexanmethylacetat; 2,4,6-Trimethyl-3-cyclohexenmethanol; N,N-Diethyl-2-ethylhexansäureamid; 3,7-Dimethyloctanol; Geranylaceton; Li- nalool; 3,7-Dimethyl-1,6~nonadien-3-ol; Nerolidol; Farnesol; 9-Decenol; 9- Decenylacetat; Decanal; 10-Undecenal; 10-Undecenol; Citronellyloxyacetal- dehyd; 3,7-Dimethyloctanylacetaldehyd; 2-Methyl-5-phenylpentanol; 2-Methyl- 5-phenylpentanal; 3-Methyl-5-phenylpentanol; Benzophenon; Diphenyloxid; Diphenylmethan; α-Damascon; ß-Damascon; δ-Damascon; γ-Damascon; ß- Damascenon; 1-(2,4,4-Trimethyl-2-cyclohexenyl)-2-buten-1-on; Rosenöl; Ro- senabsolue; Geraniumöl;
7. Parfümkomposition nach einem der Ansprüche 4 - 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie keine Riechstoffe umfasst, die aus der Gruppe ausgew hlt ist, die besteht aus:
Amylzimtaldehyd, Amylzimtalkohol, Anisalkohol, Benzaldehyd, Benzylalkohol, Benzylbenzoat, Benzylcinnamat, Benzylsalicylat, Citral, Citronellol, Cumarin, Eugenol , Farnesol, Geraniol, Hexylzimtaldehyd, Hydroxycitronellal, Isoeugenol, Lilial, Limonen, Linalool, Lyral, Methylheptincarbonat, Methylionon, Methy- loctincarbonat, Zimtaldehyd, Zimtalkohol, sowie Naturprodukte, welche diese Verbindungen in einer wirksamen Menge enthalten.
8. Parfümkomposition nach einem der Ansprüche 4 — 7, enthaltend 4,8- Dimethyl-7-nonen-2-on, 4,8-Dimethylnonan-2-on oder eine Mischung dieser Verbindungen in einer Menge, die die geruchlichen Eigenschaften einer Mischung der sonstigen Bestandteile der Parfümkomposition in Richtung frischer und/oder strahlender modifiziert.
9. Parfümkomposition nach einem der Ansprüche 4 - 8, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil an 4,8-Dimethyl-7-nonen-2-on, 4,8-Dimethylnonan-2- on oder einer Mischung dieser Verbindungen im Bereich von 0J - 90 Gew.- %, bevorzugt 0,5 - 70 Gewichtsprozent liegt, bezogen auf die Gesamtmasse der Parfümkomposition.
10. Parfümiertes Produkt, umfassend eine Parfümkomposition nach einem der Ansprüche 4 - 8.
11. Verfahren zum Erzeugen eines oder Verstärken des Rosengeruchs einer Parfümkomposition oder eines parfümierten Produkts, wobei der Rosengeruch nicht durch eine Kokosnuß-Geruchsnote begleitet ist, dadurch gekennzeichnet, dass eine sensorisch wirksame Menge von 4,8-Dimethyl-7-nonen-2-on, 4,8-Dimethylnonan-2-on oder einer Mischung dieser Verbindungen mit den sonstigen Bestandteilen der Parfümkomposition vermischt bzw. zu dem Produkt hinzugegeben wird.
EP04741800A 2003-07-09 2004-06-15 4,8-dimethyl-7-nonen-2-on und 4,8-dimethylnonan-2-on als riechstoffe Withdrawn EP1682230A1 (de)

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