EP1569891A2 - Procede continu de preparation de lactate d'ethyle - Google Patents

Procede continu de preparation de lactate d'ethyle

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Publication number
EP1569891A2
EP1569891A2 EP03796169A EP03796169A EP1569891A2 EP 1569891 A2 EP1569891 A2 EP 1569891A2 EP 03796169 A EP03796169 A EP 03796169A EP 03796169 A EP03796169 A EP 03796169A EP 1569891 A2 EP1569891 A2 EP 1569891A2
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EP
European Patent Office
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lactic acid
ethanol
ethyl lactate
mixture
water
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Withdrawn
Application number
EP03796169A
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German (de)
English (en)
Inventor
Serge Tretjak
Rémy Teissier
Elie Burtin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Arkema France SA
Original Assignee
Arkema SA
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Publication date
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C67/54—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
    • C07C69/675—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids of saturated hydroxy-carboxylic acids
    • C07C69/68—Lactic acid esters

Definitions

  • the present invention relates to a process for the preparation of ethyl lactate having a purity greater than 97% from lactic acid or a lactic acid composition.
  • Ethyl lactate can be used alone or in combination with other solvents, as agents for cleaning and degreasing in a machine and in a non-aqueous medium of solid surfaces such as metal parts, ceramics, glass, materials plastics which have been soiled with oils or greases for machining and / or their temporary protection.
  • the present invention therefore relates to a continuous process for preparation of ethyl lactate (I) by esterification 'lactic acid [- or a lactic acid composition] using ethanol according to reaction (1 ):
  • this mixture is subjected to a flash separation, at a temperature between 80 ° C and 90 ° C and under a pressure less than or equal to 65 bar, and that, - on the one hand, the flow is subjected overhead comprising ethyl lactate, ethanol and water, to a fractional distillation continuously, at atmospheric pressure, by introducing said flow onto a determined tray of a distillation column;
  • the foot flow is continuously recycled, consisting essentially of unprocessed lactic acid and heavy products, in the esterification reaction medium; and recovering, at the top of the fractional distillation, a mixture of ethanol and water, and, at the bottom of the fractional distillation, an ethyl lactate having a water content at most equal to 0.3% , an ethanol content of less than 0.5% and a purity of more than 94%.
  • the mixture is extracted from the reaction medium when a conversion rate of lactic acid at most equal to 80% has been reached and, preferably, when this conversion rate is between 65% and 75 %.
  • This mixture can be extracted from the reaction medium, agitated by simple overflowing, and then conveyed to a flash separation device.
  • the reaction is carried out in the presence of a soluble or insoluble catalyst in the esterification reaction medium.
  • soluble catalysts examples include H 2 S0 98%, H 3 P0 4 , methanesulfonic acid. Preferably, H 2 S0 4 98% will be used.
  • the catalyst according to the invention is used at molar contents ranging from 0.1% to 4% and, preferably, at contents ranging from 0.2% to 3% relative to the 100% lactic acid used. artwork.
  • the overhead stream leaving the flash separation feeds a fractional distillation column at an appropriate location on said column, preferably located in the lower part of said column. This location will be determined by a person skilled in the art by calculation, taking into account in particular the number of theoretical plates of the column, the reflux rate, the desired fractionation.
  • the distillation is carried out at atmospheric pressure at a column bottom temperature ranging from 152 ° C to 165 ° C.
  • the heads of said distillation comprise ethanol in amounts at most equal to 85% (by weight), water and traces of ethyl lactate.
  • This mixture can be dehydrated and the alcohol, in the form of an azeotrope, can be recycled into the esterification reaction medium.
  • the process according to the present invention applies very particularly to the esterification with ethanol of the lactic acid contained in commercial lactic acid compositions as defined above.
  • lactic acid lactic acid compositions Preferably, 87% by weight lactic acid lactic acid compositions will be used.
  • the ethyl lactate from the bottom of the fractional distillation contains almost neither water nor ethanol, which makes it possible to obtain, after easy purification, a pure ethyl lactate.
  • the method according to the present invention can be implemented in a device as shown in FIG. 1.
  • This device includes:
  • a reactor (1) optionally provided with stirring, with a temperature probe, with lactic acid (2), ethanol (3) and catalyst (4) supplies; - a flash separation column (5) supplied in phase extracted from the reactor (1) by the supply line (6);
  • the distillation column (7) has a diameter of 70 cm and is filled with a Sulzer B X 70 packing. It has 35 theoretical plates. Conduct of the test
  • the ethanol / lactic acid molar ratio is 2.5.
  • the esterification is carried out at 80 ° C. under atmospheric pressure.
  • the progress of the reaction is carried out by assaying lactic acid by CPV.
  • a mixture is continuously extracted from the reactor (1) comprising:
  • This mixture is subjected to flash separation in column (5) at 85 ° C under a pressure of 50 m bar.
  • the head flow including:
  • the operation is carried out at a column bottom temperature of 155 ° C.
  • the head temperature is 77.2 ° C.
  • the reflux rate is fixed at 1.3.
  • a mixture is obtained at the head comprising (by weight) 76% ethanol and 24% water and traces of ethyl lactate ( ⁇ 0.3%).
  • the ethyl lactate comes out with a purity greater than 94.6% and containing less than 1% water and less than 1% ethanol.
  • This crude ethyl lactate is subjected to purification by fractional distillation under reduced pressure.

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Abstract

L'invention concerne un procédé continu de préparation de lactate d'éthyle par estérification d'acide lactique au moyen de l'éthanol, en présence d'un catalyseur qui consiste à extraire en continu, du milieu réactionnel d'estérification à un taux de conversion partielle de l'acide lactique, un mélange comprenant du lactate d'éthyle, de l'éthanol, de l'eau et divers produits lourds puis à soumettre ce mélange à une séparation flash, sous pression réduite, de laquelle sort un flux de tête comprenant un mélange de lactate d'éthyle, d'éthanol et d'eau lequel mélange alimente, dans sa partie basse, une colonne de distillation fractionnée.

Description

PROCEDE CONTINU DE PREPARATION DE LACTATE D'ETHYLE
La présente invention concerne un procédé de préparation de lactate d'éthyle ayant une pureté supérieure à 97 % à partir d'acide lactique ou d' une composition d'acide lactique.
Le lactate d'éthyle peut être uti lisé seul ou en combinaison avec d 'autres solvants, comme agents de nettoyage et de dégraissage en machine et en milieu non aqueux de surfaces solides telles que les pièces métalliques, les céramiques, le verre, les matières plastiques ayant été soui llées par des hui les ou des graisses d'usinage et/ou de leur protection temporaire.
Il peut être également utilisé pour le défluxage des circuits imprimés, opération qui consiste à éliminer le flux de soudure.
Les méthodes les plus utilisées industriellement pour obtenir le lactate d'éthyle consistent en une réaction d' esterification catalysée le plus souvent par des acides, selon la réaction :
CH3CH(OH)C02H + EtOH = = CH3CH(OH)C02CH2CH3+ H20 (1)
Cependant, la mise en œuvre de cette réaction se trouve compliquée du fait de la présence d'un groupe hydroxyle sur la molécule d'acide lactique. L'estérification peut donc se faire entre deux molécules d'acide lactique, puis se poursuivre pour donner des oligomères d'acide lactique selon les schémas suivants :
2CH3CH(OH)C02H ^ HOCH(CH3)C02CH(CH3)C02H + H20 (2) II
II + CH3CH(OH)C02H ^= HOCH(CH3)C02[-CH(CH3)C02]2 H + H20 (3)
III ou
IV
nCH3CH(OH)C02H ^ HOCH(CH3)C02[CH(CH3)C02] n-ιH+H20 (5)
V Selon les conditions opératoires généralement utilisées, le lactide (IV) ne se forme pas. Par contre, les oligomères (II), (III) et/ou (V) ont été détectées pour la bonne raison qu'industriellement, on utilise des solutions commerciales d'acide lactique. Par composition d'acide lactique, on entend présentement toute solution aqueuse d'acide lactique, quels que soient son procédé d'obtention et ses caractéristiques, ladite solution ayant une pureté en acide lactique très variable.
Il peut s'agir en particulier de solutions du commerce à 50, 80, 87 ou 90 % de composés organiques, étant entendu que de telles solutions sont en fait des mélanges d'eau, de monomères, de dimères et d'oligomères supérieurs d'acide lactique.
Donc, pour fabriquer de façon productive le lactate d'éthyle (I), i l faut, non seulement, estérifier l'acide lactique monomère mais également dépolycondenser les oligomères d'acide lactique. Sinon, on obtient, par esterification des oligomères de l'acide lactique, des oligomères du lactate d'éthyle selon la réaction :
CH3CH(OH)C02[CH(CH3)C02]n H + C2H5OH >
CH3CH(OH)C02[CH(CH3)C(0)]nOC2H5 + H20 (6)
Aussi, pour minimiser, voire supprimer, la formation des oligomères du lactate d' éthyle, provenant de la réaction (6), il est nécessaire d'utiliser un excès important d' ethanol, et, généralement on utilise un rapport molaire ethanol / acide lactique au moins égal à 2,5. Par ailleurs, il y a lieu de noter que lors de la purification du lactate d'éthyle brut obtenu par esterification de l'acide lactique avec l'éthanol, une réaction de transestérification entre deux molécules de lactate d'éthyle peut se produire selon la réaction :
2CH3CH(OH)C02CH2CH3 CΛTΛLysEUR> CH3CH(OH)C02CH(CH3)C02CH2CH3 + CH3CH2OH (7)
Cette réaction de transestérification (7) est généralement conduite en présence de catalyseurs basiques, d'orthotitanates d'alkyle ou de complexes à base de zirconium. Ainsi, l 'esterification de l 'acide lactique en lactate d' éthyle est rendue plus compliquée par : - la présence d'oligomères de l'acide lactique dans les compositions d'acide lactique de départ qu' i l s'agit de dépolycondenser pour obtenir l 'acide lactique,
- la compétition entre l'estérification attendue (acide lactique, ethanol) et deux estérifications qui conduisent à la formation de lactate d 'éthyle oligomère (une esterification entre l'acide lactique et le lactate d'éthyle, une autre entre l'éthanol et un oligomère de l'acide lactique).
En outre, la demanderesse a constaté qu' il pouvait se former un azéotrope binaire eau - lactate d'éthyle compliquant ainsi l'élimination de l'eau du lactate d'éthyle.
Une solution consisterait donc à produire lors de l'estérification de l'acide lactique par l'éthanol, un lactate d'éthyle ayant une teneur en eau aussi faible que possible pour le soumettre à une purification consistant en une distillation sous pression réduite. C'est ainsi que la demanderesse a trouvé qu'il était possible d'obtenir un lactate d'éthyle ne contenant quasiment plus d'eau, en extrayant en continu du milieu réactionnel d'estérification à un taux de conversion partielle de l'acide lactique un mélange comprenant du lactate d'éthyle, l'éthanol, de l'eau et des produits lourds constitutés par de l'acide lactique non transformé et des oligomères du lactate d'éthyle, en soumettant ce mélange à une séparation flash sous pression réduite de laquelle elle obtenait deux flux :
- en pied, de la séparation flash, un flux comprenant de l'acide lactique et des oligomères, (lequel peut être avantageusement recyclé dans le milieu réactionnel) ; - en tête, de la séparation flash, un f lux comprenant un mélange de lactate d'éthyle, d'éthanol et d'eau ; puis en soumettant ce flux de tête à une distillation fractionnée dans certaines conditions de laquelle elle obtenait un lactate d'éthyle ne contenant quasiment plus d'eau.
La présente invention a donc pour objet un procédé continu de préparation de lactate d'éthyle (I) par esterification' d'acide lactique [- ou d'une composition d'acide lactique] au moyen de l'éthanol selon la réaction (1) :
CH3CH(OH)C02H + CH3CH2OH ^ CH3CH(OH)C02CH2CH3 + H20 (1)
I qui consiste à faire réagir ledit acide lactique avec l'éthanol selon un rapport molaire éthanol/acide lactique au moins égal à 2,5 et, de préférence allant de 2,5 à 4,5 en présence d'un catalyseur, à une température allant de 50°C à 90°C et, de préférence, allant de 80°C à 90°C, à pression atmosphérique ; ledit procédé étant caractérisé en ce que :
- l'on extrait, en continu, à pression atmosphérique, du milieu réactionnel, à un taux de conversion de l'acide lactique au plus égal à 80 %, un mélange comprenant du lactate d'éthyle, de l'acide lactique non transformé, de l'éthanol, de l'eau et de faibles quantités de produits lourds ; puis que
- l'on soumet ce mélange à une séparation flash, à une température comprise entre 80°C et 90°C et sous une pression inférieure ou égale à 65 bar, et que, - d'une part, l'on soumet le flux de tête comprenant du lactate d'éthyle, de l'éthanol et de l'eau, à une distillation fractionnée en continu, à pression atmosphérique, en introduisant ledit flux sur un plateau déterminé d'une colonne de distillation ;
- d'autre part, l'on recycle en continu le flux de pied, constitué essentiellement d'acide lactique non transformé et de produits lourds, au milieu réactionnel d'estérification ; et que l'on récupère, en tête de la distillation fractionnée un mélange d'éthanol et d'eau, et, en pied de la distillation fractionnée, un lactate d'éthyle ayant une teneur en eau au plus égale à 0,3 %, une teneur en ethanol inférieure à 0,5 % et une pureté supérieure à 94 %.
Selon la présente invention, le mélange est extrait du milieu réactionnel lorsque l'on a atteint un taux de conversion de l'acide lactique au plus égal à 80 % et, de préférence, lorsque ce taux de conversion est compris entre 65 % et 75 %. Ce mélange peut être extrait du milieu réactionnel agité par simple débordement puis acheminé vers un dispositif de séparation f lash.
La réaction est réalisée en présence d'un catalyseur soluble ou insoluble dans le milieu réactionnel d'estérification.
A titre d'exemple de catalyseurs solubles uti lisables selon la présente invention, on citera H2S0 98 %, H3P04, acide méthanesulfonique. De préférence, on utilisera H2S04 98 %.
Le catalyseur, selon l'invention est utilisé à des teneurs molaires allant de 0,1 % à 4 % et, de préférence, à des teneurs allant de 0,2 % à 3 % par rapport à l'acide lactique 100 % mis en oeuvre.
Selon la présente invention, on peut opérer dans un réacteur agité ou selon une technologie en lit fixe. Dans ce dernier cas, on utilisera des catalyseurs solides tels que les résines échangeuses d'ions du type Amberlyst 15. Selon la présente invention, le flux de tête sortant de la séparation flash alimente une colonne de distillation fractionnée à un endroit approprié de ladite colonne, se situant préférentiel lement dans la partie basse de ladite colonne. Cet endroit sera déterminé par l'homme du métier par le calcul, en tenant compte notamment du nombre de plateaux théoriques de la colonne, du taux de reflux, du fractionnement désiré. La distillation est réalisée à pression atmosphérique à une température de pied de colonne allant de 152°C à 165°C.
Les têtes de ladite distillation comprennent de l'éthanol en des quantités au plus égales à 85 % (en poids), de l'eau et des traces de lactate d'éthyle. Ce mélange peut être déshydraté et l'alcool, sous forme d'azéotrope, peut être recyclé dans le milieu réactionnel d'estérification. Le lactate d'éthyle obtenu en pied de la distillation fractionnée à une teneur en eau au plus égale à 0,3 % et peut être soumis à une purification par distillation sous pression réduite (élimination de composés lourds tels que le dimère du lactate d'éthyle et de traces d'acide lactique).
Le procédé selon la présente invention s'applique tout particulièrement à l'estérification par l'éthanol de l'acide lactique contenu dans des compositions d'acide lactique commerciales telles que définies précédemment.
De préférence, on utilisera des compositions d'acide lactique à 87 % en poids d'acide lactique.
Le lactate d'éthyle provenant du pied de la distillation fractionnée ne contient quasiment ni eau ni ethanol, ce qui permet d'obtenir, après une purification aisée, un lactate d'éthyle pur.
Le procédé selon la présente invention peut être mis en oeuvre dans un dispositif tel que représenté sur la figure 1.
Ce dispositif comprend :
- un réacteur (1), éventuellement muni d'une agitation, d'une sonde de température, d'alimentations en acide lactique (2), en ethanol (3) et en catalyseur (4) ; - une colonne de séparation flash (5) alimentée en phase extraite du réacteur (1) par la conduite d'alimentation (6) ;
- une colonne de distillation fractionnée (7), alimentée en flux de tête de la colonne (5), via la conduite d'alimentation (8) ; munie d'une sortie en tête (9) du mélange éthanol-eau et d'une sortie en pied (10) du lactate d'éthyle ; - une alimentation du réacteur en lourds (11) provenant du pied de la colonne de séparation f lash (5). L'exemple qui suit i llustre l'invention. EXEMPLE :
Avec le dispositif tel que schématisé sur la figure 1, on effectue l'estérification d'une composition d'acide lactique à 87 % en poids d'acide lactique. La colonne de distillation (7) a un diamètre de 70cm et est remplie d'un garnissage Sulzer B X 70. Elle possède 35 plateaux théoriques. Conduite de l'essai
On introduit dans le réacteur (1) :
- une composition d'acide lactique à 87 %,
- de l'éthanol absolu, - de l'acide sulfurique à 98 %.
Le rapport molaire éthanol/acide lactique est égal à 2,5. L'estérification est réalisée à 80° C sous pression atmosphérique. L'avancement de la réaction est effectué par dosage de l'acide lactique par CPV. Lorsque la conversion dudit acide lactique a atteint 70 %, on extrait en continu du réacteur (1) un mélange comprenant :
- du lactate d'éthyle, de l'éthanol, de l'acide lactique et de l'eau.
Ce mélange est soumis à une séparation flash dans la colonne (5) à 85° C sous une pression de 50 m bar. Le flux de la tête comprenant :
- du lactate d'éthyle, de l'éthanol, de l'acide lactique et de l'eau. Ce mélange est soumis à une séparation flash dans la colonne (5). Le flux de la tête, comprenant 44 % d'éthanol, 42 % de lactate d'éthyle et 14 % d'eau, est soumis à une distillation fractionnée dans la colonne (7) qui est alimentée par ledit flux de tête au 13eme plateau théorique.
On opère à une température de pied de colonne de 155° C. La température de tête est de 77,2°C. Le taux de reflux est fixé à 1,3. On obtient en tête un mélange comprenant (en poids) 76 % d'éthanol et 24 % d'eau et des traces de lactate d'éthyle (< 0,3 %). En pied, sort le lactate d'éthyle avec une pureté supérieure à 94,6 % et contenant moins de 1 % d'eau et moins de 1 % d'éthanol.
Ce lactate d'éthyle brut est soumis à une purification par distillation fractionnée sous pression réduite.

Claims

REVENDICATIONS
1. La présente invention concerne un procédé continu de préparation de lactate d'éthyle (I) par esterification d'acide lactique [- ou d'une composition d'acide lactique] au moyen de l'éthanol selon la réaction (1) :
CH3CH(OH)C02H + CH3CH2OH = = CH3CH(OH)C02CH2CH3 + H20 (1)
(I) qui consiste à faire réagir ledit acide lactique avec l'éthanol selon un rapport molaire éthanol/acide lactique au moins égal à 2,5, en présence d'un catalyseur, à une température allant de 50° C à 90° C et, de préférence allant de 80° C à 90° C, à pression atmosphérique ; ledit procédé étant caractérisé en ce que :
- l'on extrait, en continu, à pression atmosphérique, du milieu réactionnel, à un taux de conversion de l'acide lactique au plus égal à 80 %, un mélange comprenant du lactate d'éthyle, de l'acide lactique non transformé, de l'éthanol, de l'eau et de faibles quantités de produits lourds ; puis que,
- l'on soumet ce mélange à une séparation flash à une température comprise entre 80° C et 90° C et sous une pression inférieure ou égale à 65 mbar, et que, - d'une part, l'on soumet le flux de tête comprenant du lactate d'éthyle, de l'éthanol et de l'eau, à une distillation fractionnée en continu, à pression atmosphérique, en introduisant ledit flux sur un plateau déterminé d'une colonne de distillation ;
- d'autre part, l'on recycle en continu le f lux de pied, constitué essentiellement d'acide lactique non transformé et de produits lourds, au milieu réactionnel d'estérification ; et que,
- l'on récupère, en tête de la disti llation fractionnée un mélange d'éthanol et d'eau, et, en pied de la distillation fractionnée, un lactate d'éthyle ayant une teneur en eau permettant sa purification ultérieure.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on utilise un rapport molaire éthanol/acide lactique allant de 2,5 à 4,5.
3. Procédé selon l'une des revendications 1 ou 2 caractérisé en ce que le mélange est extrait en continu du milieu réactionnel lorsque le taux de conversion de l'acide lactique est compris entre 65 % et 75 %.
4. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que le flux de tête sortant de la séparation flash alimente une colonne de distillation fractionnée en un point situé dans la partie basse de ladite colonne.
5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que la distillation fractionnée du flux de tête, issu de la séparation flash, est réalisée à une température de pied de colonne allant de 152° C à 165° C ;
6. Lactate d'éthyle obtenu selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce qu'il possède une teneur en eau au plus égale à 0,3 %.
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