EP1413623A1 - Konzentrierte grenzflächenaktive Zubereitungen - Google Patents
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- C11D11/0094—Process for making liquid detergent compositions, e.g. slurries, pastes or gels
Definitions
- the invention is in the field of surface-active substances and relates to aqueous preparations of amphoteric or zwitterionic surfactants, in particular betaines, which are characterized by a low paste viscosity despite a high concentration of active substance.
- Amphoteric or zwitterionic surfactants are characterized by excellent foam and cleaning properties combined with excellent skin tolerance. They therefore serve as important raw materials for the production of detergents (e.g. manual dishwashing detergents) and cosmetics (e.g. hair shampoos).
- the alkyl betaines preferably the alkyl amido betaines, have gained particular importance, the most important single product being undoubtedly cocamidopropyl betaine, which is commercially available, for example, under the name Dehyton® PK (Cognis).
- Amphoteric or zwitterionic surfactants are marketed as aqueous preparations, the manufacturers' interest in particular being to sell concentrates, ie to keep the amount of water in the preparations as low as possible.
- the active substance content cannot be increased arbitrarily, because the surface-active substances - depending on the other ingredients - start to form a lamellar gel-like phase above a value of about 40% by weight.
- the associated extreme increase in viscosity which sometimes only occurs during storage, makes it practically impossible to convey or pump the substances. Such products are unsuitable for trade.
- the object of the present invention was therefore to provide new concentrated aqueous amphoteric or zwitterionic surfactant preparations which, at an active substance concentration of, for example, 25 to 55% by weight, have a low Brookfield viscosity (20 ° C., spindle 1 , 10 rpm) of in particular less than 5,000 mPas and do not gel even during storage.
- alkyl betaines examples include alkyl betaines, alkyl amido betaines, aminopropionates, aminoglycinates, imidazolinium betaines and sulfobetaines.
- alkyl betaines are the carboxyalkylation products of secondary and in particular tertiary amines which follow the formula (I) in which R 1 for alkyl and / or alkenyl radicals with 6 to 22 carbon atoms, R 2 for hydrogen or alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms, R 3 for alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms, q1 for numbers from 1 to 6 and Z for a Alkali and / or alkaline earth metal or ammonium.
- Typical examples are the carboxymethylation products of hexylmethylamine, hexyldimethylamine, octyldimethylamine, decyldimethylamine, dodecylmethylamine, dodecyldimethylamine, Dodecylethylmethylamin, C 12/14 -Kokosalkyldimethylamin, myristyldimethylamine, cetyldimethylamine, stearyldimethylamine, stearyl, oleyl, C 16/18 tallow alkyl dimethyl amine and technical mixtures thereof.
- Carboxyalkylation products of amidoamines which follow the formula (II) are also suitable, in which R 4 CO for an aliphatic acyl radical with 6 to 22 carbon atoms and 0 or 1 to 3 double bonds, R 5 for hydrogen or alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms, R 6 for alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms, q2 for numbers from 1 to 6, q3 for numbers from 1 to 3 and Z again represents an alkali and / or alkaline earth metal or ammonium.
- R 4 CO for an aliphatic acyl radical with 6 to 22 carbon atoms and 0 or 1 to 3 double bonds
- R 5 for hydrogen or alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms
- R 6 for alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms
- q2 for numbers from 1 to 6
- q3 for numbers from 1 to 3
- Z again represents an alkali and / or alkaline earth metal or ammonium.
- Typical examples are reaction products of fatty acids with 6 to 22 carbon atoms, namely caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, gadoleic acid and arachic acid, arachic acid and their technical mixtures, with N, N-dimethylaminoethylamine, N, N-dimethylaminopropylamine, N, N-diethylaminoethylamine and N, N-diethylaminopropylamine, with sodium chloroacetate be condensed. It is preferred to use a condensation product of C 8/18 coconut fatty acid N, N-dimethylaminopropylamide with sodium chloroacetate.
- Imidazolinium betaines are also suitable. These substances are also known substances which can be obtained, for example, by cyclizing condensation of 1 or 2 moles of fatty acid with polyhydric amines such as, for example, aminoethylethanolamine (AEEA) or diethylene triamine.
- polyhydric amines such as, for example, aminoethylethanolamine (AEEA) or diethylene triamine.
- AEEA aminoethylethanolamine
- the corresponding carboxyalkylation products are mixtures of different open-chain betaines.
- Typical examples are condensation products of the above-mentioned fatty acids with AEEA, preferably imidazolines based on lauric acid or again C 12/14 coconut fatty acid, which are subsequently betainized with sodium chloroacetate.
- the alkali sulfates are customary inorganic salts, such as potassium or sodium sulfate, and mixtures thereof.
- the use of sodium sulfate is preferred in terms of price and availability.
- surface-active preparations is to be understood as meaning the aqueous pastes of the amphoteric or zwitterionic surfactants; In particular, they do not contain any other surface-active substances, but due to the production process, electrolyte salts, in particular sodium chloride, unreacted starting materials and, if appropriate, small amounts of free fatty acids or their salts.
- the preparations can be alkaline or acidic, ie typically have a pH in the range from 6 to 9 or 1 to 6.
- the content of amphoteric or zwitterionic surfactants, which is referred to as the "active substance content” can be in the range from 25 to 55% by weight, based on the preparation, and is generally 35 to 45% by weight.
- the alkali sulfate content can be between 0.01 and 5, preferably 0.1 to 3 and in particular 0.5 to 1% by weight, likewise based on the preparation.
- the amount of other ingredients which do not contribute to the surface-active nature of the preparation, especially electrolyte salts such as sodium chloride, is typically 5 to 10% by weight. This results in a usual water content of about 35 to about 60 and in particular 40 to 50% by weight.
- the viscosity of such preparations is then Brookfield, measured in an RVT viscometer (20th ° C, spindle 1, 10 rpm) less than 5,000 mPas and is preferably in the range from 1,000 to 2,500 mPas.
- a particular advantage of the present invention is that the alkali sulfates can be added both during production and afterwards; the latter can be preferred if you want to adjust the paste viscosity very precisely.
- Another object of the present invention therefore relates to a process for the preparation of concentrated surface-active preparations with low viscosity, which is characterized in that fatty amines or fatty acid aminoamides are betainized in the presence of alkali metal sulfates with halocarboxylic acids or their alkali metal salts in a manner known per se.
- alkali metal sulfates with halocarboxylic acids or their alkali metal salts
- another object of the invention relates to a second process for the preparation of concentrated surface-active preparations with low viscosity, which is now characterized in that alkali sulfates are added to aqueous pastes of alkyl betaines and / or alkyl amido betaines.
- alkali sulfates are added to aqueous pastes of alkyl betaines and / or alkyl amido betaines.
- the amount of alkali sulfates is to be calculated in such a way that the final preparations have a content of 0.01 to 5, preferably 0.1 to 3 and in particular 0.5 to 1% by weight.
- alkali sulfates especially sodium sulfate
- alkyl betaine or alkyl amido betaine pastes to such an extent that they can be pumped and are eligible. It is irrelevant whether the addition is made during production or afterwards.
- Another object of the present invention therefore relates to the use of alkali sulfates to reduce the viscosity of concentrated aqueous preparations of amphoteric or zwitterionic surfactants, the amount added - based on the preparations - from 0.01 to 5, preferably 0.1 to 3 and in particular 0 , 5 to 1 wt .-% can be.
- the concentrates obtained in this way are suitable, for example, for the production of manual dishwashing detergents or hair shampoos, in which they can be present, for example, in amounts of 1 to 15 and in particular 3 to 8% by weight.
- Comparative Example 1 was repeated, but the reaction of the coconut fatty acid with the N, N-dimethylaminopropylamine was repeated in the presence of 7.5 g (corresponding to 0.5% by weight, based on the final composition) of sodium sulfate. The mixture was again adjusted to an active substance concentration of 45% by weight with water and had a Brookfield viscosity (20 ° C., spindle 1, 10 rpm) of 4,500 mPas.
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Abstract
Description
- Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der grenzflächenaktiven Substanzen und betrifft wässrige Zubereitungen von amphoteren bzw. zwitterionischen Tensiden, insbesondere von Betainen, die sich trotz hoher Aktivsubstanzkonzentration durch eine geringe Pastenviskosität auszeichnen.
- Amphotere bzw. zwitterionische Tenside zeichnen sich durch ausgezeichnete Schaum- und Reinigungseigenschaften gepaart mit vorzüglicher Hautverträglichkeit aus. Sie dienen daher als wichtige Rohstoffe sowohl zur Herstellung von Detergentien (z.B. manuellen Geschirrspülmitteln) als auch Kosmetika (z.B. Haarshampoos). Aus der Gruppe dieser Verbindungen haben die Alkylbetaine, vorzugsweise die Alkylamidobetaine besondere Bedeutung erlangt, wobei das wichtigste Einzelprodukt zweifellos das Cocamidopropylbetain darstellt, welches beispielsweise unter der Bezeichnung Dehyton® PK (Cognis) im Handel erhältlich ist.
- Amphotere bzw. zwitterionische Tenside gelangen als wässrige Zubereitungen in den Handel, wobei das Interesse der Hersteller insbesondere darauf gerichtet ist, Konzentrate zu verkaufen, d.h. die Menge an Wasser in den Zubereitungen möglichst gering zu halten. Diesem Wunsch sind jedoch Grenzen gesetzt, da sich der Aktivsubstanzgehalt nicht beliebig erhöhen lässt, weil die grenzflächenaktiven Substanzen - je nach weiteren Inhaltstoffen - oberhalb eines Wertes von etwa 40 Gew.-% beginnt, eine lamellare gelförmige Phase zu bilden. Der damit verbundene extreme Anstieg der Viskosität, der mitunter auch erst während der Lagerung auftritt, macht es praktisch unmöglich, die Stoffe noch zu fördern oder zu pumpen. Solche Produkte sind für den Handel aber ungeeignet.
- In der Vergangenheit hat es nicht an Ansätzen gemangelt, dem Problem des Viskositätsaufbaus und der Lagerungsvergelung Abhilfe zu verschaffen. Insbesondere zu nennen ist der Zusatz von freien Fettsäuren, gegebenenfalls zusammen mit Glycerin, wie er in der europäischen Patentschrift EP 0560114 B1 (Goldschmidt) vorgeschlagen wird. Von Nachteil ist jedoch, dass Fettsäuren vergleichsweise teure Zusatzstoffe sind, nicht in allen nachfolgend hergestellten Endprodukten gerne gesehen werden und eine spürbare Absenkung der Pastenviskosität erst bei Werten von 1 bis 1,5 Gew.-% eintritt. Alternativ wird in der europäischen Patentschrift EP 0730572 B1 (Cognis) vorgeschlagen, die Viskosität durch den Zusatz von Hydroxycarbonsäuren oder deren Salzen, speziell von Natriumcitrat, zu erniedrigen. Hier reichen zwar schon geringere Mengen, doch macht der Preis, welcher sich noch über dem Niveau der Fettsäuren befindet, das Verfahren nur bedingt attraktiv.
- Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung hat folglich darin bestanden, neue konzentrierte wässrige amphotere bzw. zwitterionische Tensidzubereitungen zur Verfügung zu stellen, die sich bei einer Aktivsubstanzkonzentration von beispielsweise 25 bis 55 Gew.-% durch eine niedrige Brookfield-Viskosität (20 °C, Spindel 1, 10 Upm) von insbesondere weniger als 5.000 mPas auszeichnen und auch bei Lagerung nicht vergelen.
- Gegenstand der Erfindung sind konzentrierte grenzflächenaktive Zubereitungen mit geringer Viskosität, enthaltend
- (a) 25 bis 50 Gew.-% amphotere bzw. zwitterionische Tenside
- (b) 0,01 bis 5 Gew.-% Alkalisulfate
- Überraschenderweise wurde gefunden, dass schon die Gegenwart sehr geringer Mengen an Alkalisulfaten, speziell an Natriumsulfat, ausreichen, um die Pastenviskosität hochkonzentrierter wässriger Zubereitungen von amphoteren bzw. zwitterionischen Tensiden sowohl durch Zugabe während der Herstellung, als auch durch nachträgliche Beimischung zu den Pasten, deutlich herabzusetzen. Insbesondere wird auch der unerwünschte Effekt der allmählichen Vergelung zuverlässig verhindert.
- Beispiele für geeignete amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine. Beispiele für geeignete Alkylbetaine stellen die Carboxyalkylierungsprodukte von sekundären und insbesondere tertiären Aminen dar, die der Formel (I) folgen,
- Weiterhin kommen auch Carboxyalkylierungsprodukte von Amidoaminen in Betracht, die der Formel (II) folgen,
- Weiterhin kommen auch Imidazoliniumbetaine in Betracht. Auch bei diesen Substanzen handelt es sich um bekannte Stoffe, die beispielsweise durch cyclisierende Kondensation von 1 oder 2 Mol Fettsäure mit mehrwertigen Aminen wie beispielsweise Aminoethylethanolamin (AEEA) oder Diethylentriamin erhalten werden können. Die entsprechenden Carboxyalkylierungsprodukte stellen Gemische unterschiedlicher offenkettiger Betaine dar. Typische Beispiele sind Kondensationsprodukte der oben genannten Fettsäuren mit AEEA, vorzugsweise Imidazoline auf Basis von Laurinsäure oder wiederum C12/14-Kokosfettsäure, die anschließend mit Natriumchloracetat betainisiert werden.
- Bei den Alkalisulfaten handelt es sich um übliche anorganische Salze, wie beispielsweise Kalium- oder Natriumsulfat sowie deren Gemische. Der Einsatz von Natriumsulfat ist im Hinblick auf Preis und Verfügbarkeit bevorzugt.
- Unter dem Begriff der oberflächenaktiven Zubereitungen sind die wässrigen Pasten der amphoteren bzw. zwitterionischen Tenside als solche zu verstehen; sie enthalten insbesondere keine weiteren oberflächenaktiven Stoffe, jedoch herstellungsbedingt Elektrolytsalze, insbesondere Natriumchlorid, nicht umgesetzte Ausgangsstoffe sowie gegebenenfalls geringe Mengen freier Fettsäuren bzw. deren Salze. Die Zubereitungen können alkalisch oder sauer eingestellt sein, d.h. typisch einen pH-Wert im Bereich von 6 bis 9 oder 1 bis 6 aufweisen. Der Gehalt an amphoteren bzw. zwitterionischen Tensiden, der als "Aktivsubstanzgehalt" bezeichnet wird, kann - bezogen auf die Zubereitung - im Bereich von 25 bis 55 Gew.-% liegen und beträgt in der Regel 35 bis 45 Gew.-%. Der Gehalt an Alkalisulfat kann dem gegenüber zwischen 0,01 und 5, vorzugsweise 0,1 bis 3 und insbesondere 0,5 bis 1 Gew.-% - ebenfalls bezogen auf die Zubereitung - betragen. Die Menge an weiteren Inhaltsstoffe, die zum grenzflächenaktiven Charakter der Zubereitung jedoch nicht beitragen, speziell an Elektrolytsalzen wie Natriumchlorid, liegt typisch bei 5 bis 10 Gew.-%. Daraus ergibt sich ein üblicher Wassergehalt von etwa 35 bis etwa 60 und insbesondere 40 bis 50 Gew.-%. Die Viskosität derartiger Zubereitungen beträgt dann nach Brookfield, gemessen in einem RVT-Viskosimeter (20 °C, Spindel 1, 10 Upm) weniger als 5.000 mPas und liegt vorzugsweise im Bereich von 1.000 bis 2.500 mPas.
- Ein besonderer Vorteil der vorliegenden Erfindung besteht darin, dass der Zusatz der Alkalisulfate sowohl während der Herstellung als auch nachträglich erfolgen kann; letzteres kann dann bevorzugt sein, wenn man die Pastenviskosität sehr genau einzustellen wünscht. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Herstellung von konzentrierten grenzflächenaktiven Zubereitungen mit geringer Viskosität, welches sich dadurch auszeichnet, dass man Fettamine bzw. Fettsäureaminoamide in Gegenwart von Alkalisulfaten mit Halogencarbonsäuren oder deren Alkalisalzen in an sich bekannter Weise betainisiert. Zur Durchführung der Betainisierung sei ausdrücklich auf den Inhalt der eingangs zitierten Schriften zum Stand der Technik verwiesen, so dass sich eine umfassende Wiederholung an dieser Stelle erübrigt. Alternativ betrifft ein weiterer Gegenstand der Erfindung ein zweites Verfahren zur Herstellung von konzentrierten grenzflächenaktiven Zubereitungen mit geringer Viskosität, welches sich nun dadurch auszeichnet, dass man wässrigen Pasten von Alkylbetainen und/oder Alkylamidobetainen Alkalisulfate zusetzt. Wie schon oben erläutert, ist die Menge an Alkalisulfaten so zu berechnen, dass sich in den Endzubereitungen ein Gehalt von 0,01 bis 5, vorzugsweise 0,1 bis 3 und insbesondere 0,5 bis 1 Gew.-% ergibt.
- Der Zusatz von Alkalisulfaten, speziell von Natriumsulfat, ist schon in sehr kleinen Mengen in vorzüglicher Weise geeignet, die Viskosität hochkonzentrierter, beispielsweise - bezogen auf Aktivsubstanz - 35 bis 45 Gew.-%iger Alkylbetain- oder Alkylamidobetainpasten soweit herabzusetzen, dass diese problemlos pump- und förderbar sind. Dabei ist es unerheblich, ob der Zusatz während der Herstellung oder nachträglich erfolgt. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft daher die Verwendung von Alkalisulfaten zur Verminderung der Viskosität von konzentrierten wässrigen Zubereitungen amphoterer bzw. zwitterionischer Tenside, wobei die Zusatzmenge - bezogen auf die Zubereitungen - 0,01 bis 5, vorzugsweise 0,1 bis 3 und insbesondere 0,5 bis 1 Gew.-% betragen kann. Die so erhaltenen Konzentrate eignen sich beispielsweise zur Herstellung von manuellen Geschirrspülmitteln oder Haarshampoos, in denen sie z.B. in Mengen von 1 bis 15 und insbesondere 3 bis 8 Gew.-% enthalten sein können.
- In einen 2-1-Vierhalskolben mit Thermometer, Kondensator, Wasserabscheider, N2-Gaszuleitungsrohr und Rührer wurden 1083 g (5,3 mol) einer hydrierten Kokosfettsäure sowie 552 g (5,4 mol) N,N-Dimethylaminopropylamin gefüllt und unter Stickstoffstoffabdeckung auf 180°C erhitzt. Das Kondenswasser wurde kontinuierlich aus dem Reaktionsgefäß entfernt. Die Reaktion wurde fortgesetzt, bis die Säurezahl des Gemisches auf unter 5 abgesunken war. Danach wurde überschüssiges Amin im Vakuum entfernt. Auf diese Weise wurden 1500 g Kokosfettsäureamidopropyldimethylamin erhalten und mit Wasser auf eine Aktivsubstanzkonzentration von 45 Gew.-% eingestellt. Die Zubereitung war praktisch fest.
- Vergleichsbeispiel 1 wurde wiederholt, jedoch die Umsetzung der Kokosfettsäure mit dem N,N-Dimethylaminopropylamin in Gegenwart von 7,5 g (entsprechend 0,5 Gew.-% bezogen auf die Endzusammensetzung) Natriumsulfat wiederholt. Die Mischung wurde ebenfalls wieder mit Wasser auf eine Aktivsubstanzkonzentration von 45 Gew.-% eingestellt und besaß eine Viskosität nach Brookfield (20 °C, Spindel 1, 10 Upm) von 4.500 mPas.
- Einer wässrigen Zubereitung von Cocamidopropylbetain (Dehyton® PK, Cognis) mit einer Aktivsubstanzkonzentration von 45 Gew.-% wurden nachträglich 0,5 bzw. 1 Gew.-% Natriumsulfat zugesetzt. Anschließend wurde das Erscheinungsbild und die Viskosität der Pasten bei 5, 10, 15 und 25 °C untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefasst.
Tabelle 1 Erscheinungsbild und Viskosität von Cocamidopropyl Betainpasten Zusatzmenge Natriumsulfat [Gew.-%] ohne 0,5 Gew.-% 1,0 Gew.-% Erscheinungsbild - bei 25 °C vergelt dünnflüssig, trüb dünnflüssig, klar - bei 15 °C vergelt flüssig, trüb dünnflüssig, klar - bei 10 °C fest zähflüssig dünnflüssig, klar - bei 5 °C fest fest dünnflüssig klar Viskosität [mPas] - bei 25 °C vergelt < 3.000 - bei 15 °C vergelt < 3.000 - bei 10 °C fest < 3.000 - bei 5 °C fest < 3.000
Claims (11)
- Konzentrierte grenzflächenaktive Zubereitungen mit geringer Viskosität, enthaltend(a) 25 bis 55 Gew.-% amphotere bzw. zwitterionische Tenside und(b) 0,01 bis 5 Gew.-% Alkalisulfatemit der Maßgabe, dass sich die Mengenangaben mit Wasser sowie gegebenenfalls weiteren Elektrolytsalzen zu 100 Gew.-% ergänzen.
- Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitungen amphotere bzw. zwitterionische Tenside enthalten, welche ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Alkylbetainen, Alkylamidobetainen, Aminopropionaten, Aminoglycinaten, Imidazoliniumbetainen und Sulfobetainen.
- Zubereitungen nach den Ansprüchen 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitungen Alkylbetaine der Formel (I) enthalten,
- Zubereitungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitungen Alkylamidobetaine der Formel (II) enthalten,
- Zubereitungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitungen Natriumsulfat enthalten.
- Zubereitungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitungen einen pH-Wert im Bereich von 6 bis 9 aufweisen.
- Zubereitungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitungen einen pH-Wert im Bereich von 1 bis 6 aufweisen.
- Zubereitungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Viskosität nach Brookfield, gemessen in einem RVT-Viskosimeter (20 °C, Spindel 1, 10 Upm) von weniger als 5.000 mPas aufweisen.
- Verfahren zur Herstellung von konzentrierten grenzflächenaktiven Zubereitungen mit geringer Viskosität, dadurch gekennzeichnet, dass man Fettamine bzw. Fettsäureaminoamide in Gegenwart von Alkalisulfaten mit Halogencarbonsäuren oder deren Alkalisalzen betainisiert.
- Verfahren zur Herstellung von konzentrierten grenzflächenaktiven Zubereitungen mit geringer Viskosität, dadurch gekennzeichnet, dass man wässrigen Pasten von Alkylbetainen und/oder Alkylamidobetainen Alkalisulfate zusetzt.
- Verwendung von Alkalisulfaten zur Verminderung der Viskosität von konzentrierten wässrigen Zubereitungen amphoterer bzw. zwitterionischer Tenside.
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