EP1183418A1 - Utilisation de derives terpeniques polyalcoxyles dans le traitement de fibres textiles - Google Patents

Utilisation de derives terpeniques polyalcoxyles dans le traitement de fibres textiles

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EP1183418A1
EP1183418A1 EP00938892A EP00938892A EP1183418A1 EP 1183418 A1 EP1183418 A1 EP 1183418A1 EP 00938892 A EP00938892 A EP 00938892A EP 00938892 A EP00938892 A EP 00938892A EP 1183418 A1 EP1183418 A1 EP 1183418A1
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EP
European Patent Office
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radical
formula
compound
alkyl
branched
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP00938892A
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German (de)
English (en)
Inventor
Gilles Lorentz
André van der Spuy
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Rhodia Chimie SAS
Original Assignee
Rhodia Chimie SAS
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Filing date
Publication date
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    • D06P1/651—Compounds without nitrogen
    • D06P1/65106—Oxygen-containing compounds
    • D06P1/65131—Compounds containing ether or acetal groups

Definitions

  • the present invention relates to the use, during the treatment of textile fibers, of derivatives of polyaicoxylated terpene compounds, and more particularly during dyeing operations.
  • the present invention is equally applicable to the treatment of natural textile fibers (natural and regenerated cellulosic fibers (cotton), wool) as well as synthetic fibers (polyester, polyamide (nylon), polyacrylonitrile (acrylic)).
  • the treatment of textile fibers includes various stages, such as, inter alia, roasting, destacking, cleaning, bleaching, mercerization, f) dyeing stages, finishing. And during these stages, it is necessary to use wetting and / or penetrating agents so as to make effective the agent used during the stage concerned.
  • ethoxylated nonylphenols are used. They are very effective agents, but they have the disadvantage of producing a large amount of foam. It is possible to use them combined with an anti-foaming agent, such as, for example, anti-foaming agents based on silicone emulsions.
  • an anti-foaming agent such as, for example, anti-foaming agents based on silicone emulsions.
  • anti-foaming agents are often destabilized and a silicone gel is formed which is deposited on the fibers, which causes the appearance of permanent stains on the fabric.
  • the object of the present invention is therefore to propose the use of a wetting / penetrating agent which is as effective as the compounds usually used in the stages of the treatment of textile fibers, but which does not have the drawbacks due to the appearance of moss.
  • the subject of the present invention is a process for treating textile fibers comprising at least one of the following steps: (a) toasting, (b) de-embedding, (c) cleaning, (d) bleaching, (e) mercerization, ( f) dyeing steps, (g) finishing, in which a compound of formula (I) Zj - X - [CH (R 3 ) - CH (R 4 ) is used in at least one of the above-mentioned steps -O] n - A;
  • - X represents -CH 2 -C (Ri) (R2) -O- or -O-CH (R'i) -CH (R'2) -O- in which:
  • R 1 and R2 identical or different, represent hydrogen or a hydrocarbon radical, saturated or not, linear, branched or cyclic, in Ci-C ⁇
  • a R ' 1 and R'2 identical or different, represent the hydrogen or a hydrocarbon radical, saturated or unsaturated, linear, branched or cyclic, C1-C-22.
  • R 3 and R 4 identical or different, represent a hydrogen atom or a linear or branched (cyclo) alkyl or (cyclo) alkenyl group at CC 22 , - n is an average value between 1 and 200
  • - A represents a hydrogen atom, an alkyl radical in an aryl or alkylaryl radical, a halogen atom, a group -CH 2 -CH (OH) R 5 , where R 5 represents a linear or branched or cyclic alkyl radical in CC 22 or aryl, or a group chosen from -SO 3 M, -OPO 3 (M) 2, - (CH2) a -COOM, - (CH 2) b -SO 3 M, with a and b ranging from 1 to 6, M represents H, Na, K, Li, N (R 4 ) + where the radicals R, which are identical or different, represent a hydrogen atom or a linear or branched or cyclic alkyl radical in CC 22 optionally hydroxylated, or a mixture of these compounds.
  • the compounds (hereinafter called terpene compounds) used will first be described.
  • the derivatives of terpene compounds used in the process according to the invention correspond to the formula mentioned above.
  • the radical Zj is preferably attached to the rest of the chain via any one of its carbon atoms numbered 1 to 6. According to a more particular mode, the radical Zj is attached to the remainder of the chain through carbon atoms 1, 5 and 6.
  • the compounds are such that the radical Zj is substituted on at least one of its carbon atoms, by at least two alkyl groups in OpC ⁇ , preferably by two methyl radicals. More particularly, the substituents are located on the carbon atom 7.
  • a first family of compounds corresponds to that in which X represents -CH2-C (R) (R2) -O-.
  • the radicals Zj more particularly correspond to the radicals Z 3 to Z 7 .
  • the cycles include ethylenic unsaturation.
  • they carry two substituents, preferably methyl, on the carbon atom 7.
  • the preferred compounds are defined by the radicals Z and Z 5 , carrying two methyls on carbon 7.
  • a second family of compounds corresponds to that in which X represents -O-CH (R'i) -CH (R'2) -O-. More particularly, the cycles do not contain ethylenic unsaturation and are represented by the radical Z 3 . Note that in the case of this family, it is expected that at least R 1 or R 2 is not hydrogen.
  • a preferred embodiment consists of compounds in which R 1 or R ′ 2 is a methyl radical.
  • the carbon atom 7 carries two methyl substituents as well as a C 1 -C 6 alkyl substituent, preferably a methyl, located on the carbon atom 2 or the carbon atom. 5.
  • R 4 identical or different, represent a hydrogen atom or a group
  • radicals R 3 and R 4 which may or may not be identical, represent a hydrogen atom, a methyl radical, or an ethyl radical.
  • said units correspond to oxyethylenated units and / or to oxypropylenated units.
  • n is an average value between 1 and 200. It corresponds to the total sum of the motifs - [CH (R 3 ) - CH (R 4 ) -O] -.
  • the number of oxyethylenated units is between 1 and 200, preferably between 1 and 50, and even more particularly, between 1 and 20.
  • oxypropylenated units their average number is between 0 and 20, more particularly between 1 and 10, preferably between 1 and 4. It can be very advantageous to have a terpene compound corresponding to a mixture of compounds of formula (I) in which at least one of them is such that it has the sequence mentioned above.
  • the compounds used in the invention exhibit good resistance under the often very harsh conditions encountered during the treatment of the fibers. Indeed, many stages are carried out in very alkaline medium.
  • the compounds according to the invention have the advantage of having their structure adapted according to the requirements of the operation in which they are used. Thus, on a common basis, it is possible to have an effective nonionic or ionic compound, compatible with the various compounds present in the solution intended for the treatment of fibers.
  • the textile fibers subject to the treatments include residual additives, originating from the previous stages, such as lubricants (sizing additives (lubricants for dies in the case of synthetic fibers), polyvinyl alcohol, carboxymethylcellulose), cohesion of fibers (starch), film-forming agents (hydrocolloids). It is necessary to rid the fibers of these compounds. This operation is carried out during a step called de-interlining (step (b)).
  • lubricants size additives (lubricants for dies in the case of synthetic fibers)
  • polyvinyl alcohol polyvinyl alcohol, carboxymethylcellulose
  • cohesion of fibers starch
  • film-forming agents hydrocolloids
  • the desizing operation can be carried out enzymatically (aiming to depolymerize the starch, if it is present) and / or by chemical oxidation and / or by an alkaline washing. More particularly, the oxidation reaction is carried out with an oxidizing agent chosen from hydrogen peroxide, persulfates, perborates for example. It is also implemented in an alkaline medium, such as alkaline washing.
  • the alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide
  • the alkali metal carbonate and bicarbonate can be used; soda being preferred.
  • concentration of alkaline agent is of the order of 2 to 5 g / l, so as to obtain a pH of between 10 and 12.
  • the de-oiling medium can also comprise usual additives (chelating agents, etc.).
  • This step is carried out in solution comprising 70 to 80% of water. In addition, it is carried out hot. Thus temperatures above 50 ° C are conventional.
  • the preparationooilage can be carried out in the presence of the terpene compound described whose use is the subject of the invention.
  • the content of this compound in the stabilizer bath varies more particularly between 1 and 5 g / l.
  • the textile fibers are impregnated in the solution, either continuously
  • This step can take place in one or more passes.
  • step (a) Depending on the nature of the textile fiber, it may be necessary or simply advantageous to implement a prior step, called toasting (step (a)).
  • the purpose of this step is to give a smoother surface to the textile fiber. Indeed, it consists in burning the fibers which protrude from the surface thereof.
  • this roasting step does not facilitate that of the situooilage stage. Indeed, the textile fiber having undergone such a treatment is overdried and therefore, it is necessary to be able to have a solution having a high wetting power if one wants to maintain good efficiency at the de-embedding stage.
  • stage (c) This step is more generally used when the textile fibers include cotton.
  • the purpose of this operation is to eliminate the compounds naturally present on cotton fibers, such as, for example, cellulose residues (hemicellulose, immature cellulose), natural oils or waxes which are the cause of heterogeneities in the fabric. final dyed or not.
  • This cleaning operation is carried out in a strongly alkaline medium.
  • the concentration of alkaline agent in the bath is 20 to 40 g / l.
  • soda is used.
  • the medium can likewise comprise the terpene compound.
  • the content of this compound can advantageously be between 1 and 5 g / l.
  • the step is more particularly carried out at a temperature of the order of 60-
  • This step is generally carried out in a steam cabin.
  • the textile fibers can be directly dyed as soon as the colors are dark. But conventionally, the process for treating textile fibers continues with a bleaching step (step (d)).
  • the operation takes place by means of an oxidizing agent which is more particularly hydrogen peroxide.
  • a stabilizer such as silicates, hypochlorites, polyphosphonic acid.
  • the bleaching step is carried out at high temperatures, of the order of 70 to 80 ° C.
  • step (d) a step called mercerization or caustization can optionally be implemented (step (d)).
  • This step consists of soaking the textile fibers in an alkaline solution; the textile fibers being possibly subjected, during this step, to a mechanical tension. The purpose of this operation is to improve the yield of the dyeing operation of the fibers, as well as their resistance to tearing.
  • the soaking is carried out with a solution whose concentration of alkaline agent and of the order of 200 to 300 g / l.
  • the step is carried out at a temperature of the order of 15 to 25 ° C.
  • the alkaline solution can likewise comprise the terpene compound, with a concentration varying more particularly between 1 and 5 g / l.
  • the textile fibers are then dyed, in a series of steps (e). These steps are well known in the art.
  • the dyeing can comprise the following stages: coloring of the synthetic fibers (stage (e1)), fixing of these pigments
  • step (e2) salting out of the non-fixed pigments (step (e3)), coloring of the natural fibers (step (e4)), washing of the non-fixed pigments (step (e5)).
  • the steps specific to this type of fibers are only implemented.
  • the dyeing operations are carried out at a pH of at least 7, preferably at least 8.
  • Such pHs are obtained through the use of alkaline compounds such as alkali metal hydroxides.
  • the solutions or dispersions used are aqueous.
  • the solutions or dispersions comprise various surfactants, which are preferably anionic or nonionic.
  • surfactants which are preferably anionic or nonionic.
  • colloids such as polysulfonates, polycarboxylates (polyacrylate, acid copolymer acrylic / maleic acid), polyvinylsulfonates, alginates, polysaccharides, cellulose derivatives.
  • the solutions or dispersions can also comprise the terpene compounds. They are preferably of the nonionic type.
  • terpene compounds as defined above are very advantageous in the context of the dyeing stages. In fact, they have very little or no foaming or even defoaming properties, even under dyeing conditions, in which the shearing is very high.
  • the content of these terpene compounds advantageously varies between 1 and 5 g / l.
  • the actual dyeing operations are carried out in a conventional manner, and more particularly in a closed loop (jet type, in a cassette (jigger)).
  • the dyeing is generally carried out hot, that is to say at temperatures between 50 and 90 ° C. Higher temperatures are possible if the operation is carried out under pressure.
  • the textile fibers are first impregnated in the dye bath, then passed through rollers to remove the excess bath.
  • the fibers can follow several passages before having their dyes fixed. It is more particularly during the impregnation steps that we are in the presence of significant shearing conditions, which are the cause of the appearance of foam.
  • the fabric In batch processes implemented in Gigger cassette) the fabric is unwound from one cassette to another with, in the meantime, immersion in the bath. In this case, the agitation is average. Therefore, the levels of foam created are also average. However, it may happen that the foam is deposited on the textile fibers and is the cause of the appearance of stains.
  • a finishing step can be carried out, with the aim of giving the textiles special properties according to the end use for which they are intended.
  • the textile fibers can be treated with softeners (anionic, cationic, silicone), agents making the fabric more or less stiff (resins), anti-stain agents (fluorocarbons), agents making it possible to transform the appearance of the fabric (polyurethanes on which we can apply flocks in order to obtain a velvet appearance, for example).
  • softeners anionic, cationic, silicone
  • agents making the fabric more or less stiff agents making the fabric more or less stiff (resins), anti-stain agents (fluorocarbons), agents making it possible to transform the appearance of the fabric (polyurethanes on which we can apply flocks in order to obtain a velvet appearance, for example).
  • the preparationooilage bath includes:
  • Chelating agent (Neocrystal 70, sold by the company Nicca) 1 g / l
  • Desizing agent (terpene compound, or usual surfactant) 1 g / l
  • the fabric is spread on a support then a drop of oil is deposited (paraffinic mineral oil HN100), esterified oil (methyl ester of rapeseed oil), and wax (ethylene bis stearamide). The whole is then treated at 180 ° C for 1 minute.
  • oil paraffinic mineral oil HN100
  • esterified oil methyl ester of rapeseed oil
  • wax ethylene bis stearamide
  • the fabric is then immersed in the concerningooilage bath at 110 ° C for 20 minutes.
  • the weight ratio of the part to be treated in the stabilizer bath is 1:20.
  • the fabric is rinsed with excess water for 30 seconds, and drained for 30 seconds.
  • the resulting fabric is then dyed with a disperse dye
  • the part is immersed in the bath comprising the dye at room temperature, then the temperature is increased to 80 ° C., with stirring.
  • Test according to the invention compound corresponding to cycle 4), carbon 3 carrying two methyl radicals, and in which X represents -CH2-CH2-O-, and comprising
  • Comparative test 2 corresponds to compositions free from de-stabilizing agents.
  • the residue corresponds to 100 x dry weight of the extract / weight of the piece of fabric.
  • the handlingooilage bath includes 3 g / l of summaryooilage agent.
  • the stabilizer bath used is that of test 1.
  • the foam is obtained by stirring 900 g of solution using a turbine agitator (40mm turbine, speed 2000 rpm) for 5 minutes.
  • the temperature is 50 ° C.
  • the foam level is read in a test tube after 5 minutes of rest.
  • the agent according to the invention is as effective as the agent of Comparative Example 1 with regard to the de-embedding, and surprisingly, with regard to the level of residue remaining on the fibers after the treatment .
  • the release agent according to the invention is much more efficient than the agent according to Comparative Example 1, as regards the level of foam.

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Abstract

La présente invention a pour objet l'utilisation, lors du traitement de fibres textiles, de dérivés de composés terpéniques polyalcoxylés de formule: Zi - X - [CH(R<3>) - CH(R<4>) -O]n - A; dans laquelle: Zi représente un radical bicyclo[a,b,c]heptényle ou bicyclo[a,b,c]heptyle, éventuellement substitué par au moins un radical alkyle en C1-C6; a, b et c étant tels que a + b + c = 5, a = 2, 3 ou 4, b = 1 ou 2, c = 0 ou 1, X représente -CH2-C(R<1>)(R<2>)-O- ou -O-CH(R'<1>)-CH(R'<2>)-O- dans lesquelles les radicaux R<i> représentent l'hydrogène ou un radical hydrocarboné, R<3> et R<4>, représentent l'hydrogène ou un groupement alkyle ou alcényle, n est une valeur moyenne comprise entre 1 et 200, A représente l'hydrogène, un radical alkyle, (alkyl)aryle, un halogène, -CH2-CH(OH)R<5>, -SO3M, -OPO3(M)2, -(CH2)a-COOM, -(CH2)b-SO3M, ou un mélange de ces composés. L'utilisation de ce composé est particulièrement avantageuse dans les opérations de teinture.

Description

UTILISATION DE DERIVES TERPENIQUES POLYALCOXYLES DANS LE TRAITEMENT DE FIBRES TEXTILES
La présente invention a pour objet l'utilisation, lors du traitement de fibres textiles, de dérivés de composés terpéniques polyaicoxylés, et plus particulièrement lors des opérations de teinture.
Tout d'abord il est précisé que dans ce qui va suivre, il ne sera fait référence qu'à des fibres textiles, sachant que ce terme désignera à la fois les fibres, les fils, les tricots, les tissus et les non tissés.
De plus, la présente invention s'applique tout aussi bien au traitement de fibres textiles naturelles (fibres cellulosiques naturelles et régénérées (coton), laine) qu'aux fibres synthétiques (polyester, polyamide (nylon), polyacrylonitrile (acrylique)).
Le traitement des fibres textiles comprend diverses étapes, comme, entre autres, le grillage, le désencoilage, le nettoyage, le blanchiment, la mercerisation, f) les étapes de teinture, la finition. Et durant ces étapes, il est nécessaire d'employer des agents mouillants et/ou pénétrants de manière à rendre efficace l'agent utilisé au cours de l'étape concernée. Classiquement, les nonylphénols éthoxylés sont mis en œuvre. Ce sont des agents très efficaces, mais ils ont l'inconvénient de produire une quantité de mousse importante. Il est possible de les mettre en œuvre associés à un agent antimousse, comme par exemple les anti-mousses à base d'émulsions de silicones. Malheureusement, dans des conditions de cisaillement très important, ainsi qu'on peut en rencontrer durant les opérations de teinture, les agents anti-mousses sont souvent déstabilisés et il se forme un gel silicone qui se dépose sur les fibres, ce qui entraîne l'apparition de taches permanentes sur le tissu.
La présente invention a donc pour but de proposer l'utilisation d'un agent mouillant/pénétrant qui soit aussi efficace que les composés mis en œuvre habituellement dans les étapes du traitement des fibres textiles, mais qui ne présente pas les inconvénients dus à l'apparition de mousse. Ainsi, la présente invention a pour objet procédé de traitement de fibres textiles comprenant au moins l'une des étapes suivantes : (a) grillage, (b) désencoilage, (c) nettoyage, (d) blanchiment, (e) mercerisation, (f) étapes de teinture, (g) finition, dans lequel on met en œuvre dans au moins l'une des étapes précitées, un composé de formule (I) Zj - X - [CH(R3) - CH(R4) -O]n - A ;
Formule dans laquelle : - Z, représente un radical bicyclo[a,b,c]heptényle ou bicyclo[a,b,c]heptyle, éventuellement substitué par au moins un radical alkyle en C C6, méthyle de préférence, a, b et c étant tels que * a + b + c = 5,
* a = 2, 3 ou 4,
* b = 1 ou 2, c = 0 ou 1 , et comprenant un squelette choisi parmi ceux indiqués ci-dessous (Zi à Z ), ainsi que parmi leurs correspondants heptyle sans double liaison :
1
[3.2.0] [3.2.0] [2.2.1]
[4.1.0]
- X représente -CH2-C(Ri)(R2)-O- ou -O-CH(R'i)-CH(R'2)-O- dans lesquelles :
° R1 et R2, identiques ou différents, représentent l'hydrogène ou un radical hydrocarboné, saturé ou non, linéaire, ramifié ou cyclique, en C-i-Cβ, a R'1 et R'2, identiques ou différents, représentent l'hydrogène ou un radical hydrocarboné, saturé ou non, linéaire, ramifié ou cyclique, en C1-C-22.
- R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement (cyclo)alkyle ou (cyclo)alcényle linéaire ou ramifié en C C22, - n est une valeur moyenne comprise entre 1 et 200
- A représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en un radical aryle ou alkylaryle, un atome d'halogène, un groupement -CH2-CH(OH)R5, où R5 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié ou cyclique en C C22 ou aryle, ou un groupement choisi parmi -SO3M, -OPO3(M)2, -(CH2)a-COOM, -(CH2)b-SO3M , avec a et b allant de 1 à 6, M représentant H, Na, K, Li, N(R4)+ où les radicaux R, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié ou cyclique en C C22 éventuellement hydroxylé, ou un mélange de ces composés. Les composés (appelés par la suite, composés terpéniques) mis en œuvre vont tout d'abord être décrits.
Ainsi que cela a été indiqué auparavant, les dérivés de composés terpéniques mis en œuvre dans le procédé selon l'invention répondent à la formule mentionnée auparavant. Dans cette a formule, le radical Zj est de préférence rattaché au reste de la chaîne par l'intermédiaire de l'un quelconque de ses atomes de carbone numérotés 1 à 6. Selon un mode plus particulier, le radical Zj est rattaché au reste de la chaîne par l'intermédiaire des atomes de carbone 1 , 5 et 6.
Selon une variante avantageuse de l'invention, les composés sont tels que le radical Zj est substitué sur au moins l'un de ses atomes de carbone, par au moins deux groupements alkyles en OpCβ, de préférence par deux radicaux methyles. Plus particulièrement, les substituants sont localisés sur l'atome de carbone 7.
Une première famille de composés correspond à celle dans laquelle X représente -CH2-C(R )(R2)-O-. Dans un tel cas, les radicaux Zj correspondent plus spécialement aux radicaux Z3 à Z7. De plus, les cycles comportent une insaturation éthylénique. En outre, ils portent deux substituants, de préférence methyles, sur l'atome de carbone 7. Les composés préférés sont définis par les radicaux Z et Z5, portant deux methyles sur le carbone 7.
Une seconde famille de composés correspond à celle dans laquelle X représente -O-CH(R'i)-CH(R'2)-O-. Plus particulièrement, les cycles ne comportent pas d'insaturation éthylénique et sont représentés par le radical Z3. Notons que dans le cas de cette famille, il est prévu qu'au moins R1 ou R2 ne soit pas l'hydrogène.
Ainsi, un mode de réalisation préféré consiste en des composés dont R1 ou R'2 est un radical méthyle. Selon une autre caractéristique particulière de cette famille de composés, l'atome de carbone 7 porte deux substituants methyles ainsi qu'un substituant alkyle en CrC6, de préférence un méthyle, situé sur l'atome de carbone 2 ou l'atome de carbone 5. En ce qui concerne les motifs - [CH(R3) - CH(R ) -O] -, il a été précisé que R3 et
R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement
(cyclo)alkyle ou (cyclo)alcényle linéaire ou ramifié en C C22, de préférence en C C-6.
Plus particulièrement, les radicaux R3 et R4, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical méthyle, ou un radical éthyle.
Si les motifs - [CH(R3) - CH(R4) -O] - sont différents, leur répartition est statistique ou séquencée. Selon cette dernière possibilité, on peut envisager avoir deux blocs différents, ou plus. Par exemple, des composés convenables peuvent comprendre les séquences suivantes : -[CH2-CH2θ]q-[CH(R3)-CH(R4)-O]r ou -[CH(R3)-CH(R4)-O]r[CH2-CH2θ]q- séquences dans lesquelles R3 ou R4 est différent de l'hydrogène, et n = q + r.
Un type de composés séquences pouvant aussi convenir à la mise en œuvre de l'invention, sont ceux présentant la séquence suivante :
- [CH(R3) - CH(R4) -O]p -[CH2 - CH2 -O]q -[CH(R3) - CH(R4) -O]r- séquence dans laquelle R3 ou R4 est différent de l'hydrogène, et n = p + q + r.
Selon un mode de réalisation particulier, lesdits motifs correspondent à des motifs oxyéthylénés et/ou à des motifs oxypropylénés. n est une valeur moyenne comprise entre 1 et 200. Il correspond à la somme totale des motifs -[CH(R3) - CH(R4) -O]-. De préférence, le nombre de motifs oxyéthylénés est compris entre 1 et 200, de préférence entre 1 et 50, et de manière encore plus particulière, entre 1 et 20.
En ce qui concerne le nombre de motifs oxypropylénés, leur nombre moyen est compris entre 0 et 20, plus particulièrement entre 1 et 10, de préférence entre 1 et 4. Il peut être très avantageux de disposer d'un composé terpénique correspondant à un mélange de composés de formule (I) dans lequel au moins l'un d'entre eux est tel qu'il présente la séquence mentionnée ci-avant.
Ces composés, de même que leur mode de préparation sont notamment décrits dans les demandes internationales WO 96/01245 et WO 98/28249. On pourra donc s'y référer pour ce qui a trait à aux définition et obtention desdits composés. Le procédé selon l'invention consiste donc à mettre en œuvre les composés qui viennent d'être décrits, dans une ou plusieurs étapes réalisées lors du traitement de fibres textiles.
On a en effet constaté que lesdits composés possédaient des propriétés de mouillage des fibres textiles tout à fait intéressantes, favorisant de ce fait la pénétration des fibres textiles par le réactif traitant.
En outre, les composés mis en œuvre dans l'invention présentent une bonne résistance dans les conditions souvent très dures rencontrées lors du traitement des fibres. En effet, beaucoup d'étapes sont réalisées en milieu très alcalin. De plus, les composés selon l'invention présentent l'avantage de voir leur structure adaptée selon les nécessités de l'opération dans laquelle ils sont mis en œuvre. Ainsi, sur une base commune, il est possible d'avoir un composé efficace non ionique ou ionique, compatible avec les divers composés présents dans la solution destinée au traitement des fibres.
Les fibres textiles faisant l'objet des traitements, comprennent des additifs résiduels, provenant des étapes antérieures, tels que des lubrifiants (additifs d'ensimage (lubrifiants pour filières dans le cas de fibres synthétiques), alcool polyvinylique, carboxyméthylcellulose), des agents de cohésion des fibres (amidon), des agents filmogènes (hydrocolloïdes). Il est nécessaire de débarrasser les fibres de ces composés. Cette opération est réalisée lors d'une étape dénommée désencoilage (étape (b)).
L'opération de désencoilage peut être effectuée par voie enzymatique (visant à dépolymériser l'amidon, s'il est présent) et/ou par oxydation chimique et/ou par un lavage alcalin. Plus particulièrement, la réaction d'oxydation est mise en œuvre avec un agent oxydant choisi parmi le peroxyde d'hydrogène, les persulfates, les perborates par exemple. Elle est de plus mise en œuvre en milieu alcalin, comme le lavage alcalin. Les hydroxydes de métaux alcalins (tels que la soude) mais aussi les carbonate et bicarbonate de métal alcalin peuvent être mis en œuvre ; la soude étant préférée. Habituellement la concentration en agent alcalin est de l'ordre de 2 à 5 g/l, de manière à obtenir un pH compris entre 10 et 12. Le milieu de désencoilage peut en outre comprendre des additifs usuels (agents chélatants, etc.).
Cette étape est effectuée en solution comprenant 70 à 80 % d'eau. De plus elle est réalisée à chaud. Ainsi des températures supérieures à 50°C sont classiques.
En outre, le désencoilage peut être effectué en présence du composé terpénique décrit dont l'utilisation fait l'objet de l'invention.
La teneur en ce composé dans le bain de désencoilage varie plus particulièrement entre 1 et 5 g/l. Généralement, on imprègne les fibres textiles dans la solution, soit en continu
(cabine vapeur) ou en discontinu (rouleaux tournants).
Cette étape peut avoir lieu en un ou plusieurs passages.
Selon la nature de la fibre textile, il peut être nécessaire ou simplement avantageux, de mettre en œuvre une étape préalable, dite de grillage (étape (a)). Cette étape a pour objectif de donner une surface plus lisse à la fibre textile. En effet, elle consiste à brûler les fibres qui dépassent de la surface de celle-ci.
Notons que la mise en œuvre de cette étape de grillage ne facilite pas celle de l'étape de désencoilage. En effet, la fibre textile ayant subi un tel traitement est surséchée et par conséquent, il faut être en mesure de disposer d'une solution possédant un pouvoir mouillant important si l'on veut conserver une bonne efficacité à l'étape de désencoilage.
Une fois l'étape de désencoilage réalisée, on peut mettre en œuvre une étape de nettoyage (étape (c)). Cette étape est plus généralement utilisée lorsque les fibres textiles comprennent du coton. En effet, cette opération a pour objectif d'éliminer les composés naturellement présents sur les fibres de coton, comme par exemple des résidus de cellulose (hémicellulose, cellulose immature), les huiles ou cires naturelles qui sont la cause d'hétérogénéités dans le tissu final teint ou non. Cette opération de nettoyage est faite en milieu fortement alcalin.
Classiquement, la concentration en agent alcalin dans le bain est de 20 à 40 g/l.
De manière avantageuse, on met en œuvre de la soude.
Le milieu peut de même comprendre le composé terpénique. La teneur en ce composé peut être avantageusement comprise entre 1 et 5 g/l. L'étape est plus particulièrement effectuée à une température de l'ordre de 60-
80°.
Cette étape est généralement mise en œuvre dans une cabine à vapeur.
A l'issue de cette opération, les fibres textiles peuvent directement être teintes dès l'instant que les couleurs sont foncées. Mais classiquement, le procédé de traitement des fibres textiles se poursuit avec une étape de blanchiment (étape (d)).
L'opération a lieu au moyen d'un oxydant qui est plus particulièrement le peroxyde d'hydrogène.
Il peut être avantageux d'employer un stabilisant, tel que les silicates, les hypochlorites, l'acide poiyphosphonique.
L'étape de blanchiment est effectuée à des températures élevées, de l'ordre de 70 à 80°C.
A l'issue de l'étape de blanchiment, on peut éventuellement mettre en œuvre une étape dite de mercerisation ou de caustisation (étape (d)). Cette étape consiste en un trempage des fibres textiles dans une solution alcaline ; les fibres textiles étant éventuellement soumises, lors de cette étape, à une tension mécanique. Cette opération a pour but d'améliorer le rendement de l'opération de teinture des fibres, ainsi que leur résistance au déchirement.
Plusieurs possibilités sont envisageables pour cette opération. Selon une première possibilité, on effectue le trempage avec une solution dont la concentration en agent alcalin et de l'ordre de 200 à 300 g/l. L'étape, selon cette variante, est réalisée à une température de l'ordre de 15 à 25 °C. Selon une autre variante, il est possible de réaliser le trempage avec une solution dont la concentration en agent alcalin est d'environ 200 g/l, sachant que l'opération est réalisée à une température comprise entre 55 et 70°C, suivie d'une étape de refroidissement et d'un rinçage à température ambiante, en exerçant une tension sur les fibres textiles.
Il est aussi possible de réaliser cette étape avec une solution dont la teneur en agent alcalin est de 100 -160 g/l, en n'exerçant pas de tension tension sur les fibres textiles, et à une température comprise entre environ 20 et 40°C. Dans un tel cas, on ne parle plus de "mercerisation" mais de "caustisation". La solution alcaline peut de même comprendre le composé terpénique, avec une concentration variant plus particulièrement entre 1 et 5 g/l.
Les fibres textiles sont par la suite teintes, dans une série d'étapes (e). Ces étapes sont bien connues du domaine.
On peut mettre en œuvre des teintures dites "dispersées", c'est-à-dire mettant en œuvre des pigments insolubles dans l'eau, ou bien dites "réactives", c'est-à-dire mettant en œuvre des pigments hydrosolubles mais se fixant sur des sites réactifs présents sur les fibres.
A titre d'exemple, et lorsque les fibres sont un mélange de fibres synthétiques / fibres naturelles (par exemple polyester/coton), la teinture peut comprendre les étapes suivantes : coloration des fibres synthétiques (étape (e1)), fixation de ces pigments
(étape (e2)), relarguage des pigments non fixés (étape (e3)), coloration des fibres naturelles (étape (e4)), lavage des pigments non fixés (étape (e5)).
Lorsque les fibres ne comprennent que l'un ou l'autre des types de fibres, alors les étapes spécifiques à ce type de fibres sont seules mises en œuvre. De préférence, les opérations de teinture sont réalisées à un pH d'au moins 7, de préférence d'au moins 8.
De tels pH sont obtenus grâce à l'emploi de composés alcalins comme les hydroxyde de métaux alcalins.
Les solutions ou dispersions utilisées sont aqueuses. Outre les pigments ou colorants, les solutions ou dispersions comprennent divers tensioactifs, qui sont de préférence anioniques ou non ioniques. Par exemple, on peut mettre en œuvre des éther sulfates d'alcools gras, éventuellement alcoxylés (éthoxylé et/ou propoxylé), les esters d'acide phosphorique éventuellement alcoxylés, les mono- et di- alkylsulfosuccinates, les alcools gras polyaicoxylés, les lignosulfonates, les produits de condensation du formaldéhyde et des acides sulfoniques aromatiques (acide naphtalène sulfonique par exemple), etc.
On peut de même employer, comme additis des bains de colorant, des colloïdes tels que les polysulfonates, polycarboxylates (polyacrylate, copolymère acide acrylique/acide maléique), polyvinylsulfonates, alginates, polysaccharides, dérivés de la cellulose.
Ces tensioactifs et colloïdes ont pour rôle de stabiliser la dispersion mais aussi d'éviter que des impuretés ne précipitent ou s'agglomèrent dans le bain Les solutions ou dispersions peuvent en outre comprendre les composés terpéniques. Ils sont, de préférence, de type non ionique.
L'emploi de composé terpéniques tels que définis auparavant est très avantageux dans le cadre des étapes de teinture. En effet, ils sont très peu ou non moussants voire démoussants, même dans les conditions de teinture, dans lesquelles le cisaillement est très important.
Ainsi, l'emploi des composés terpéniques précités, ne rend plus nécessaire la présence de quantités importantes d'agent antimousse. Il peut même être possible de s'affranchir de l'emploi de tels agents.
La teneur en ces composés terpéniques varie de manière avantageuse entre 1 et 5 g/l.
Les opérations de teinture proprement dite sont effectuées de manière classique, et plus particulièrement en boucle fermée (type jet, en cassette (jigger)).
Elles peuvent être réalisées en continu, ou en discontinu, de préférence.
La teinture est en général réalisée à chaud, c'est-à-dire à des températures comprises entre 50 et 90°C. Des températures plus élevées sont envisageables si l'opération est effectuée sous pression.
Dans les procédés en continu, les fibres textiles sont tout d'abord imprégnées dans le bain de colorant, puis passées à travers des rouleaux pour retirer l'excès de bain. Les fibres peuvent suivre plusieurs passages avant de voir leurs colorants fixés. C'est plus particulièrement durant les étapes d'imprégnation que l'on se trouve en présence de conditions cisaillantes importantes, qui sont la cause de l'apparition de mousse.
Dans les procédés en discontinu mis en en œuvre en cassette Gigger) le tissu est déroulé d'une cassette à l'autre avec, dans l'intervalle, une immersion dans le bain. Dans ce cas de figure, l'agitation est moyenne. De ce fait, les niveaux de mousse créée sont aussi moyens. Cependant, il peut arriver que la mousse se dépose sur les fibres textiles et soit la cause de l'apparition de taches.
Dans les procédés en discontinu de type jet, l'apparition de mousse est très importante. En effet, le tissu est entraîné par des jets d'eau. Or dans ces conditions où l'on utilise des pompes centrifuges, le cisaillement est très important et l'agitation très forte. Les agents anti-mousse classiques, obligatoires, peuvent être déstabilisés et entraîner un dépôt dudit agent sur le tissu, avec pour conséquence l'apparition de taches. Une fois les imprégnations effectuées, les colorants sont fixés sur les fibres textiles sous l'action de la chaleur.
Lorsque les fibres textiles sont teintes, on peut procéder à une étape de finition, dans le but de conférer aux textiles des propriétés particulières selon l'usage ultime auquel ils sont destinés.
Ainsi, on peut traiter les fibres textiles avec des adoucissants (anionique, cationique, silicone), des agents rendant le tissu plus ou moins raide (résines), des agents anti-tache (fluorocarbones), des agents permettant de transformer l'aspect du tissu (polyuréthannes sur lesquels on peut apppliquer des flocs dans le but d'obtenir un aspect velours, par exemple).
Un exemple concret mais non limitatif de l'invention va maintenant être présenté.
EXEMPLE
Les tests ci-dessous ont pour effet de montrer l'effet du composé terpénique dans une étape de désencoilage de micro-fibres textiles polyester (tissu), par rapport à un tensioactif usuel.
Conditions de test :
Le bain de désencoilage comprend :
Hydroxyde de sodium (écailles) : 2 g/l
Agent chélatant (Neocrystal 70, commercialisé par la société Nicca) 1 g/l
Agent de désencoilage (composé terpénique, ou tensio-actif usuel) 1 g/l
On étend le tissu sur un support puis on dépose une goutte d'huile (huile minérale paraffinique HN100), huile estérifiée (ester méthylique d'huile de colza), et cire (éthylène bis stéaramide). L'ensemble est ensuite traité à 180°C pendant 1 minute.
Le tissu est ensuite plongé dans le bain de désencoilage à 110°C pendant 20 minutes. La rapport pondéral de la pièce à traiter au bain de désencoilage est de 1 pour 20.
Puis le tissu est rincé avec un excès d'eau pendant 30 secondes, et égoutté pendant 30 secondes. Le tissu résultant est alors teint avec un colorant en dispersion
(1% poids de Palanil Violet 3RL - BASF). La pièce est plongée dans le bain comprenant le colorant à température ambiante, puis on augmente la température jusqu'à 80°C, en agitant.
Les endroits où l'huile déposée n'est pas retirée seront teints de manière différente. Les agents de désencoilage testés sont les suivants :
Test comparatif 1 : Igepal NP8.5, qui est un nonylphénol avec 8,5 moles d'oxyde d'éthylène ;
Test selon l'invention : composé correspondant au cycle 4), le carbone 3 portant deux radicaux méthyle, et dans lequel X représente -CH2-CH2-O-, et comprenant
5 moles d'oxyde de propylène et 9 moles d'oxyde d'éthylène.
Le test comparatif 2 correspond à des compositions exemptes d'agents de désencoilage.
Test de désencoilage (retrait de la tache d'huile)
Les résultats sont numérotés de 1 (très mauvais) à 7 (excellent).
Test d'extraction après le désencoilage. Une partie des tissus traités sont utilisés pour mesurer le pourcentage de résidus
(huile, agent de désencoilage) restant sur le tissu.
Le résidu est extrait par l'éther éthylique.
Le résidu correspond à 100 x poids sec de l'extrait /poids de la pièce de tissu.
Pour cette mesure, le bain de désencoilage comprend 3 g/l d'agent de désencoilage.
Mesure du niveau de mousse
Le bain de désencoilage mis en œuvre est celui du test 1.
La mousse est obtenue par agitation de 900 g de solution à l'aide d'un agitateur à turbine (turbine 40mm, vitesse 2000tr/min) pendant 5 minutes. La température est de 50°C.
La lecture du niveau de mousse est faite dans une éprouvette après 5 minutes de repos.
Les résultats sont rassemblés dans le tableau suivant :
On constate que l'agent selon l'invention est aussi efficace que l'agent de l'exemple comparatif 1 pour ce qui concerne le désencoilage, et de manière surprenante, pour ce qui concerne le taux de résidu restant sur les fibres après le traitement. Par contre, l'agent de désencoilage selon l'invention est beaucoup plus performant que l'agent selon l'exemple comparatif 1 , pour ce qui a trait au niveau de mousse.

Claims

REVENDICATIONS
1. Procédé de traitement de fibres textiles comprenant au moins l'une des étapes suivantes : (a) grillage, (b) désencoilage, (c) nettoyage, (d) blanchiment, (e) mercerisation, (f) étapes de teinture, (g) finition, caractérisé en ce que l'on met en œuvre dans au moins l'une des étapes précitées, un composé de formule (I) Zj -X - [CH(R3) - CH(R4) -O]n - A ; Formule dans laquelle :
- Zj représente un radical bicyclo[a,b,c]heptényle ou bicyclo[a,b,c]heptyle, éventuellement substitué par au moins un radical alkyle en C Ce, méthyle de préférence, a, b et c étant tels que * a + b + c = 5,
* a = 2, 3 ou 4,
* b = 1 ou 2, * c = 0 ou 1 , et comprenant un squelette choisi parmi ceux indiqués ci-dessous (Z-i à Z7), ainsi que parmi leurs correspondants heptyle sans double liaison :
1) 2) 3)
[3.2.0] [3.2.0] [2.2.1]
[4.1.0]
- X représente -CH2-C(Ri)(R2)-O- ou -O-CH(R'i)-CH(R'2)-0- dans lesquelles : a R1 et R2, identiques ou différents, représentent l'hydrogène ou un radical hydrocarboné, saturé ou non, linéaire, ramifié ou cyclique, en α R'1 et R'2, identiques ou différents, représentent l'hydrogène ou un radical hydrocarboné, saturé ou non, linéaire, ramifié ou cyclique, en C-1-C22,
- R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement (cyclo)alkyle ou (cyclo)alcényle linéaire ou ramifié en C-t-C 2,
- n est une valeur moyenne comprise entre 1 et 200
- A représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en CrC-6, un radical aryle ou alkylaryle, un atome d'halogène, un groupement -CH2-CH(OH)R5, où R5 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié ou cyclique en C C22 ou aryle, ou un groupement choisi parmi -SO3M, -OPO3(M)2, -(CH2)a-COOM, -(CH2)b-SO3M , avec a et b allant de 1 à 6, M représentant H, Na, K, Li, N(R4)+ où les radicaux R, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié ou cyclique en C C22 éventuellement hydroxylé, ou le mélange de ces composés.
2. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que l'on met en œuvre un composé de formule (I) dans laquelle le radical Zj est préférence rattaché au reste de la chaîne par l'intermédiaire de l'un quelconque de ses atomes de carbone numérotés 1 à 6, et plus particulièrement par l'intermédiaire des atomes de carbone 1 , 5 et 6.
3. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le composé est tel que dans la formule (I), le radical Z est substitué par deux groupements alkyles en C1-C6 , sur au moins l'un de ses atomes de carbone, plus particulièrement, sur l'atome de carbone 7.
4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédents, caractérisé en ce que l'on met en œuvre un composé de formule (I) dans laquelle X représente -CH2-C(R1)(R2)-O- et les radicaux Zj correspondent aux radicaux Z3 à Z7, de préférence aux radicaux Z4 et Z5.
5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédents, caractérisé en ce que l'on met en œuvre un composé de formule (I) dans laquelle X représente
-O-CH(R'1)-CH(R'2)-0-, le radical Zj correspond au radical Z3 ne comprenant pas d'insaturation éthylénique.
6. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le composé est tel que dans la formule (I), le radical Z est substitué par un radical alkyle en C^-CQ, de préférence un radical méthyle sur le carbone 2 ou 5 du bicycle.
7. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédents, caractérisé en ce que l'on met en œuvre un mélange de composés de formule (I) dans lequel au moins l'un d'entre eux est tel que le groupement [CH(R3) - CH(R4) -O] correspond à la séquence suivante : - [CH(R3) - CH(R4) -O]p -[CH2 - CH2 -O]q -[CH(R3) - CH(R4) -O]r- séquence dans laquelle R3 ou R4 est différent de l'hydrogène et n = p+ q + r.
8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'on met en œuvre le composé de formule (I) lors des étapes de teinture (e).
9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'on met en œuvre le composé de formule (I) avec une concentration comprise entre 1 et 5 g/l.
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