EP0793655A1 - Iminooxymethylenanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Iminooxymethylenanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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Publication number
EP0793655A1
EP0793655A1 EP95939256A EP95939256A EP0793655A1 EP 0793655 A1 EP0793655 A1 EP 0793655A1 EP 95939256 A EP95939256 A EP 95939256A EP 95939256 A EP95939256 A EP 95939256A EP 0793655 A1 EP0793655 A1 EP 0793655A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
formula
compounds
compound corresponds
methyl
row
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP95939256A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Bernd Müller
Hubert Sauter
Franz Röhl
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Norbert Götz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of EP0793655A1 publication Critical patent/EP0793655A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/60—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups having oxygen atoms of carbamate groups bound to nitrogen atoms

Definitions

  • the present invention relates to iminooxymethylene anilides of the formula I.
  • n 0, 1, 2, 3 or 4, where the subsituents R can be different if n is greater than 1;
  • Bridge which contains three to four members from the group of 3 or 4 carbon atoms, 2 or 3 carbon atoms and 1 or 2 nitrogen, oxygen and / or sulfur atoms, this bridge together with the ring to which it is attached one can form partially unsaturated or aromatic radical;
  • X is a direct bond or CH 2 , 0 or NR a ;
  • R a is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or cycloalkenyl;
  • R 1 is hydrogen
  • R alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or cycloalkenyl, or, if X is R a , additionally hydrogen;
  • R is hydrogen, cyano, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio or cycloalkyl;
  • R 4 is a 6- to 10-membered mono- or bicyclic, heteroaromatic ring system which is substituted by conventional groups,
  • Anilides with fungicidal activity are known from WO-A 93 / 15,046.
  • the present invention was based on active substances with improved effectiveness as an object.
  • the compounds I can be obtained by various methods. Compounds I in which R 1 is not hydrogen are obtained particularly advantageously by reacting a methylene anilide of the formula II with an oxime of the formula III or its salt.
  • L 1 in formula II stands for a leaving group, ie a nucleophilically exchangeable group such as halogen (eg chlorine, bromine and iodine), or an alkyl or aryl sulfonate (eg methyl sulfonate, trifluoromethyl sulfonate, phenyl sulfonate and 4-methylphenyl sulfonate).
  • halogen eg chlorine, bromine and iodine
  • alkyl or aryl sulfonate eg methyl sulfonate, trifluoromethyl sulfonate, phenyl sulfonate and 4-methylphenyl sulfonate.
  • the oxides III can also be in the form of their salts, e.g. with inorganic acids such as hydrochloride, hydrobromide, hydrosulfate and hydrophosponate can be used.
  • the reaction of the compounds II and III is usually carried out at temperatures from 0 ° C. to 80 ° C., preferably 20 ° C. to 60 ° C., in an inert solvent in the presence of a base.
  • Suitable solvents are aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as dieethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether, dioxane, anisole and tetrahydrofuran, nitriles such as acetonitrile and Propionitrile, alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, i-propanol, n-butanol and tert-butanol, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone and dimethyl sul
  • inorganic compounds such as alkali metal and alkaline earth metal hydroxides (for example lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide), alkali metal and alkaline earth metal oxides (for example lithium oxide, sodium oxide, calcium oxide and magnesium oxide), alkali metal and alkaline earth metal hydrides (for example lithium hydride) are generally used , Sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride), alkali metal amides (for example lithium amide, sodium amide and potassium amide), alkali metal and alkaline earth metal carbonates (for example lithium carbonate and calcium carbonate) and alkali metal / hydrogen carbonates (for example sodium hydrogen carbonate), organometallic compounds, in particular alkali metal alkyls (for example methyl lithium) , Butyllithium and phenyllithium), alkylmagnesium halides (e.g.
  • methylmagnesium chloride as well as alkali metal and alkaline earth metal alcoholates (e.g. sodium methoxide, sodium ethanolate, potassium ethanolate, potassium tert-butoxide and dimethoxy-magnesium), and also organic bases, e.g. Tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, tri-isopropylethyl in and N-methylpiperidine, pyridine, substituted pyridines such as collidine, lutidine and 4-dimethylaminopyridine, and bicyclic amines.
  • alkali metal and alkaline earth metal alcoholates e.g. sodium methoxide, sodium ethanolate, potassium ethanolate, potassium tert-butoxide and dimethoxy-magnesium
  • organic bases e.g. Tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, tri-isopropylethyl in and N-methylpiperidine, pyridine, substituted
  • the bases are generally used in equimolar amounts, in excess or, if appropriate, as a solvent.
  • reaction may be advantageous for the reaction to add a catalytic amount of a crown ether (e.g. 18-crown-6 or 15-crown-5).
  • a catalytic amount of a crown ether e.g. 18-crown-6 or 15-crown-5.
  • phase Transfer catalysts include, for example, ammonium halides and tetrafluoroborates (for example benzyltriethylammonium chloride, benzyltributylammonium bromide, tetrabutylammonium chloride, hexadecyltrimethylammonium bromide or tetrabutylammonium tetrafluoroborate) and phosphonium halylphosphonium (eg phosphonium halylphosphonium) and phosphonium halylphosphate (eg, phosphonium halomethyl) and phosphonium halomethonyl (eg phosphonium halomyl) and phosphonium halomyl chloride (eg.
  • ammonium halides and tetrafluoroborates for example benzyltriethylammonium chloride, benzyltributylammonium bromide, tetrabutylam
  • the starting materials II required for the preparation of the compounds I are known from WO-A 93 / 15,046 or can be prepared by the methods described therein.
  • reaction may be advantageous for the reaction to first convert the oxime III or its salt with the base into the corresponding base, which is then reacted with the benzyl derivative II.
  • the compounds I can contain acidic or basic centers and accordingly form acid addition products or base addition products or salts.
  • Acids for acid addition products include Mineral acids (for example hydrohalic acids such as hydrochloric acid and hydrobromic acid, phosphoric acid, sulfuric acid, nitric acid), organic acids (for example formic acid, acetic acid, oxalic acid, malonic acid, lactic acid, malic acid, succinic acid, tartaric acid, citric acid, pentic acid, pesticide) -Toluenesulfonic acid, dodecylbenzenesulfonic acid) or other proton acidic compounds (eg saccharin).
  • Mineral acids for example hydrohalic acids such as hydrochloric acid and hydrobromic acid, phosphoric acid, sulfuric acid, nitric acid
  • organic acids for example formic acid, acetic acid, oxalic acid, malonic acid, lactic acid, malic acid, succinic acid, tartaric acid, citric acid, pentic acid, pesticide
  • -Toluenesulfonic acid dodecylbenzenesul
  • the compounds I in which R 1 is hydrogen can be obtained by converting a nitrobenzene IV with an oxime III into the corresponding oxime ether V, reducing V to hydroxylamine VI in a manner known per se and then VI with an acylating agent VIIa or with an isocyanate VIIb or with a cyanate VIIc to form I.
  • L 2 in formula IV stands for a leaving group, ie for a nucleophilically exchangeable group such as halogen (eg chlorine, bromine and iodine), or an alkyl or aryl sulfonate (eg methyl sulfonate, trifluoromethyl sulfonate, phenyl sulfonate and 4-methylphenyl sulfonate).
  • halogen eg chlorine, bromine and iodine
  • alkyl or aryl sulfonate eg methyl sulfonate, trifluoromethyl sulfonate, phenyl sulfonate and 4-methylphenyl sulfonate.
  • L 3 in the formula VIIa means halogen (for example chlorine, bromine and iodine), phenoxy or the group R 2 XCÜ 2 .
  • M * in formula VIIc represents an equivalent of a metal ion (e.g. an alkali metal or alkaline earth metal ion such as sodium, potassium and calcium).
  • a metal ion e.g. an alkali metal or alkaline earth metal ion such as sodium, potassium and calcium.
  • the reaction of the benzyl compounds IV with the oxime III takes place in general and in particular according to the methods of the reaction of the benzyl compound II with the oximes III (see above).
  • the nitroaromatics V are reduced to the hydroxylamines VI either with zinc (analogously to Bamberger et al., Am. Chem. 316 (1901), 278) or with hydrogen in the presence of suitable catalysts such as platinum (analogously to EP 85 890).
  • the reaction of the hydroxylme VI with the carbonyl compounds VIII or VIIIb or the cyanate VIIc is preferably carried out under alkaline conditions at -40 to 60 ° C., preferably
  • the compounds I in which R 1 is not hydrogen are prepared by reacting a compound of the formula I in which R 1 is hydrogen n in a manner known per se with a compound VIII.
  • Suitable solvents are aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as dieethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether, dioxane, anisole and tetrahydrofuran, nitriles such as acetonitrile and Propionitrile, alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, l-propanol, n-butanol and tert-butanol, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone and also dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, dimethylacetamide, 1,3-dim-methyl-dimazolide-2-one and 1 , 2-D ⁇ methyltetrahydro-2 (1H) - pyrimidm, preferably
  • Inert solvents such as e.g. Toluene, methylene chloride, methyl t-butyl ether, autonitrile, cyclohexane, acetone, tetrahydrofuran, dimethylformamdi or N-methylpyrrolidone.
  • Bases generally include inorganic compounds such as alkali metal and alkaline earth metal hydroxides (for example lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide), alkali metal and alkaline earth metal oxides (for example lithium oxide, sodium oxide, calcium oxide and magnesium oxide), alkali metal and alkaline earth metal hydrides (for example lithium hydride , Sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride), alkali metal amides (e.g. lithium amide, sodium acid and potassium amide), alkali metal and alkaline earth metal carbonates (e.g. lithium carbonate and calcium carbonate) and alkali metal bicarbonates (e.g.
  • alkali metal and alkaline earth metal hydroxides for example lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide
  • alkali metal and alkaline earth metal oxides for example lithium oxide, sodium oxide, calcium oxide and magnesium oxide
  • alkali metal and alkaline earth metal hydrides for example lithium
  • organometallic compounds especially alkali metal alkyls (e.g. methyl lithium, butyllithium and phenyllithium), alkylmagnesium halides (e.g. methylmagnesium chloride) as well as alkali metal and alkaline earth metal alcoholates (e.g.
  • Triethylamine, morpholine, ethyldiisopropylamine sodium hydroxide, potassium carbonate, potassium tert-butanoate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, potassium phosphate, dipotassium hydrogen phosphate or potassium dihydrogen phosphate are particularly preferred.
  • the bases are generally used in equimolar amounts, in excess or, if appropriate, as a solvent.
  • phase transcatalysts here are ammonium halides and tetrafluoroborates (e.g. benzyltriethylammonium chloride, benzyltributylammonium bromide, tetrabutylammonium chloride, hexadecyltrimethylammonium bromide or tetrabutylammonium tetrafluoroborate) and phosphonium phosphonium halide (e.g. phosphonium halonyl chloride) such as phosphonium halonyl chloride (e.g. phosphonium halide) and phosphonium halobutyl chloride.
  • ammonium halides and tetrafluoroborates e.g. benzyltriethylammonium chloride, benzyltributylammonium bromide, tetrabutylammonium chloride, hexadecyltri
  • L 4 in formula VIII stands for a leaving group, ie for a nucleophilically exchangeable group such as halogen (for example chlorine, bromine and iodine), phenoxy or an alkyl or aryl sulfonate (for example methyl sulfonate, trifluoromethyl sulfonate, phenyl sulfonate and 4-methylphenyl sulfonate ).
  • halogen for example chlorine, bromine and iodine
  • phenoxy or an alkyl or aryl sulfonate for example methyl sulfonate, trifluoromethyl sulfonate, phenyl sulfonate and 4-methylphenyl sulfonate ).
  • the compounds I are also obtained by first converting a methylene anilide II into the benzyl ether X using N-hydroxyphthalimide (IX), X then hydrolyzing with ammonia, hydrazine or an amine or with acid catalysis to give the hydroxylamine ether XI and XI is then reacted with a carbonyl compound XII to I.
  • N-hydroxyphthalimide IX
  • X N-hydroxyphthalimide
  • the conversion of the N-hydroxy-phthalimide ether XI to the benzyloxyamine XIa or its salts is carried out according to the methods described in EP 463 488.
  • Mineral acids such as e.g. Hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid, or also organic acids such as e.g. Formic acid, acetic acid, propionic acid, triethylamine hydrochloride, p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, citric acid or acidic ion exchanger.
  • the compounds I in which X represents NR a are obtained , for example, by first converting a methylene anilide of the formula Ila with an oxime III into the corresponding oxime ether XIII and then reacting XIII to I with an amine XIV.
  • L 1 in the formula Ila stands for a leaving group, ie for a nucleophilically exchangeable group such as halogen (for example chlorine, bromine and iodine), or an alkyl or aryl sulfonate (for example methyl sulfonate, trifluoromethyl sulfonate, phenyl sulfonate and 4-methylphenyl sulfonate).
  • halogen for example chlorine, bromine and iodine
  • alkyl or aryl sulfonate for example methyl sulfonate, trifluoromethyl sulfonate, phenyl sulfonate and 4-methylphenyl sulfonate.
  • the reaction of the benzyl compounds Ila with the oximes III takes place in general and in particular according to the methods of the reaction of the benzyl compounds II with the oximes III.
  • the reaction of the compounds XIII with the amines of the formula HNR a R 2 takes place at temperatures from 0 ° C. to 100 ° C. in an inert solvent or in a solvent mixture.
  • Particularly suitable solvents are water, tert. Butyl methyl ether and toluene or mixtures thereof. It may be advantageous to add one of the following solvents (as solubilizer) to improve the solubility of the starting materials: tetrahydrofuran, methanol, dimethylformamide and ethylene glycol ether.
  • the amines XIV are usually used in an excess of up to 100% based on the compounds XIII or can be used as solvents. With regard to the yield, it can be advantageous to carry out the reaction under pressure.
  • Bases for base addition products include Oxides, hydroxides, carbonates or hydrogen carbonates of alkali metals or alkaline earth metals (e.g. potassium or sodium hydroxide or carbonate) or ammonium compounds (e.g. ammonium hydroxide).
  • Acids for acid addition products include Mineral acids (eg hydrohalic acids such as hydrochloric acid and hydrobromic acid, phosphoric acid, sulfuric acid, nitric acid), organic acids (eg formic acid, acetic acid, oxalic acid, malonic acid, lactic acid, malic acid, succinic acid, tartaric acid, hydrochloric acid, citric acid) -Toluenesulfonic acid, dodecylbenzenesulfonic acid) or other proton acidic compounds (eg saccharin).
  • Mineral acids eg hydrohalic acids such as hydrochloric acid and hydrobromic acid, phosphoric acid, sulfuric acid, nitric acid
  • organic acids eg formic acid, acetic acid, oxalic acid, malonic acid, lactic acid, malic acid, succinic acid, tartaric acid, hydrochloric acid, citric acid
  • -Toluenesulfonic acid eg dodecylbenzen
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Alkyl saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals with preferably 1 to 10 carbon atoms, e.g. Methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl and 1, 1-dimethylethyl;
  • Haloalkyl straight-chain or branched alkyl groups with preferably 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above), it being possible for some or all of the hydrogen atoms in these groups to be replaced by halogen atoms as mentioned above, for example C 1 -C 2 -haloalkyl such as chloromethyl, Dichloroethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, Chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2, 2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl and pentafluoroethyl;
  • Alkylcarbonyl straight-chain or branched alkyl groups with preferably 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
  • Alkoxy straight-chain or branched alkyl groups with preferably 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which are bonded to the skeleton via an oxygen atom (-0-);
  • Haloalkoxy straight-chain or branched haloalkyl groups with preferably 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above), which are bonded to the skeleton via an oxygen atom (-0-);
  • Alkoxycarbonyl straight-chain or branched alkoxy groups with preferably 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
  • Alkylthio straight-chain or branched alkyl groups with preferably 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above), which are bonded to the structure via a sulfur atom.
  • Haloalkylthio straight-chain or branched haloalkyl groups with preferably 1 to 4 carbon atoms (as mentioned above), which are bonded to the skeleton via a sulfur atom (-S-);
  • Alkenyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals with preferably 2 to 10 carbon atoms and a double bond in any position, for example C 2 -C 6 alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl , 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3rd -Pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl -2-butenyl, l-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1, l-dimethyl
  • 3-methyl-1-pentenyl 4-methyl-1-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, l-methyl-3-pentenyl, 2-methyl yl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, l-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3 -Methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1,1-dimethyl-2-butenyl, 1,1-dimethyl-3-butenyl, 1,2-dimethyl-1-butenyl, 1,2 -Dimethyl-2-butenyl, 1, 2-dimethyl-3-butenyl, 1, 3-dimethyl-1-butenyl, 1, 3-dimethyl-2-butenyl, 1, 3-dimethyl-3-butenyl, 2 , 2-Di- mmeetthnyyl
  • Alkenyloxy straight-chain or branched alkenyl groups with preferably 3 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which are bonded to the skeleton via an oxygen atom (-0-);
  • Alkynyl straight-chain or branched hydrocarbon groups with preferably 2 to 10 carbon atoms and a triple bond in any position, for example C 2 -C 6 -alkynyl such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3rd -Butinyl, l-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, l-methyl-2-butynyl, l-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl , 3-methyl-l-butynyl, 1, l-dimethyl-2-propynyl, l-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexyn
  • Alkynyloxy straight-chain or branched alkynyl groups having front ⁇ preferably 3 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which are bonded via an oxygen atom (-0-) to the backbone;
  • Cycloalkyl mono- or bicyclic hydrocarbon residues with preferably 3 to 10 carbon atoms, for example C 3 -C 10 - (Bi) cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, bornanyl, norbornanyl, dicyclohexyl, bicyclo [3, 3, 0] octyl,
  • Bicyclo [3, 3, l] nonyl Cycloalkenyl: mono- or bicyclic hydrocarbon radicals with preferably 5 to 10 carbon atoms and a double bond in any ring position, for example C 5 -C 10 - (Bi) cycloalkenyl such as cyclopentenyl, cyclohexenyl, cycloheptenyl, bornenyl, norbornenyl, dicyclohexenyl and bicyclo [3, 3 , 0loctenyl;
  • a bridge bonded to two adjacent ring atoms which has three to four members from the group of 3 or 4 carbon atoms, 2 or 3 carbon atoms and 1 or 2 nitrogen, oxygen and / or sulfur atoms, this bridge together with the ring to which they are attached is bound, can form a partially unsaturated or aromatic radical: for example Bridges which, for example, form one of the following systems with the ring to which they are bound: quinolinyl, benzofuranyl and naphthyl;
  • the heteroaromatic or heterocyclic radical can be attached via a carbon atom or a nitrogen atom of the heteroaromatic or heterocyclic radical.
  • 6-membered heteroaromatics which can additionally be benzo-condensed or fused to another 5- or 6-membered heteroaromatic ring system, e.g.
  • 5- ⁇ lower heteroarvl. containing one to three nitrogen atoms 5-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, can contain one to three nitrogen atoms as ring members, e.g. 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1,2,4-triazol-3-yl, 1,2, 3-triazolyl and 1, 3, 4-triazol-2-yl;
  • 5-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, can contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms as ring members, and in which two adjacent carbon ring members or one nitrogen and one adjacent one Carbon ring member can be bridged by a buta-1, 3-diene-1,4-diyl group, these rings being bonded to the framework via one of the nitrogen ring members;
  • banzo- or hatarokondenaiartaa 6-gliadrigaa heteroarvl. and containing one bia three or one to four Stickatoffatome and / or a Sauersto f or Sehwafalatomi 6-membered ring heteroaryl groups which, besides carbon atoms one to three Stick ⁇ atoms as ring members, may contain, and in which two adjacent carbon ring members or one Nitrogen and an adjacent carbon ring member by a buta-1,3-diene-l, 4-diyl group or a 3 to 4-membered unsaturated chain which, in addition to carbon members, for example nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur may contain atom, may be bridged, for example indolyl, quinolinyl, isoquinolinyl and purinyl.
  • alkyl, alkenyl and alkynyl groups is intended to express that these groups can be partially or completely halogenated, ie that the hydrogen atoms of these groups are partially or completely replaced by identical or different halogen atoms such as above (preferably fluorine, chlorine or bromine) can be replaced and / or can carry one to three (preferably one) of the following radicals:
  • Cyano, nitro, hydroxy, amino, formyl, carboxyl, aminocarbonyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino, alkylcarbonyl-carbonyl-N-carbonyl N-alkylamino, and CR- * 11 N0R 1V , where R 1 * - 1 is hydrogen, alkanyl, alkenyl, alkynyl or cycloalkyl and R 1V is alkyl, alkenyl, alkynyl or arylalkyl and the alkyl groups mentioned are preferably 1 up to 6 carbon atoms, in particular 1 to 4 carbon atoms, and the alkanyl or alky
  • cycloalkyl unsubstituted or substituted by conventional groups cycloalkyl, cycloalkoxy, cycloalkylthio, cycloalkylamino, cycloalkyl-N-alkylamino, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, heterocyclylamino or heterocyclyl-N-alkylamino
  • the cyclic systems preferably having 3 to 2 ring members, 3 to 2 ring members , in particular contain 3 to 6 ring members and the alkyl groups in these radicals preferably contain 1 to 6 carbon atoms, in particular 1 to 4 carbon atoms;
  • cyclic (saturated, unsaturated or aromatic) groups can be partially or completely halogenated, i.e. that the hydrogen atoms of these groups can be partially or completely replaced by identical or different halogen atoms as mentioned above (preferably fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine or chlorine), and / or one to four (in particular one to three) of the following radicals
  • Cyano nitro, hydroxy, amino, carboxyl, aminocarbonyl, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkenyloxy, haloalkenyloxy, alkynyl, haloalkynyl, alkynyloxy, haloalkynyloxy, alkoxy,
  • alkyl groups in these radicals preferably contain 1 to 6 carbon atoms, in particular 1 to 4 carbon atoms and the alkenyl or alkynyl groups mentioned contain 2 to 8, preferably 2 to 6, in particular 2 to 4, carbon atoms in these radicals;
  • cycloalkyl unsubstituted or substituted by conventional groups cycloalkyl, cycloalkoxy, cycloalkylthio, cycloalkylamino, cycloalkyl-N-alkylamino, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, heterocyclylamino or heterocyclyl-N-alkylamino
  • the cyclic systems preferably 3 to 12 ring members, 3 to 12 ring members , in particular contain 3 to 6 ring members and the alkyl groups in these radicals preferably contain 1 to 6 carbon atoms, in particular 1 to 4 carbon atoms;
  • the aryl radicals preferably having 6 to 10 ring contain members, in particular 6 ring members (phenyl), the hetaryl residues in particular contain 5 or 6 ring members and the alkyl groups in these residues preferably contain 1 to 6 carbon atoms, in particular 1 to 4 carbon atoms,
  • C 3 -C alkylene, C 3 -C 5 alkenylene, oxy-C -C 4 alkylene, oxy-C ⁇ -C- ⁇ -alkyleneoxy, oxy-C 2 -C 4 -alkenylene, ⁇ xy-C: -C 4 -alkenyleneoxy or butadienediyl group, where these bridges can in turn be partially or completely halogenated and / or one to three , especially one or two can carry the following radicals: C 4 -alkyl, C haloalkyl, C, -C 4 alkoxy, C 4 haloalkoxy, and C *, - C 4 alkylthio.
  • n 1
  • R is one of the following groups: fluorine, chlorine, cyano, methyl and methoxy.
  • compounds I are particularly preferred in which X is NH. Likewise, particular preference is given to compounds I in which x is CH 2 .
  • R 1 is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl.
  • R 2 is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl.
  • R 3 is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl.
  • R 3 represents cyano, trifluoromethyl, halogen, methoxy and methylthio.
  • R 4 represents substituted pyrimidin-2-yl.
  • R 4 represents substituted pyrimidin-4-yl.
  • R 4 represents substituted pyridyl, 1, 3, 5-triazinyl or isoquinolinyl.
  • compounds I are preferred in which R 4 is substituted by pyridm-2-yl.
  • compounds I are particularly preferred in which R 4 by cyano, halogen, C ⁇ -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C -C ⁇ -Alk ⁇ nyl, C.-C haloalkyl, C 6 -C -Halogenalkenyl and C 2 -C 6 -Halogenalk yl is substituted.
  • R 4 is Ci-C ⁇ alkoxy, C -C 5 -alkenyloxy, C 2 -Cs -alkionyloxy, C 2 -Ce haloalkenyloxy and C 2 -Ce haloalk yloxy is substituted.
  • R 4 is substituted by phenyl, phenoxy, hetaryl or hetaryloxy, these groups in turn being able to be substituted by customary groups.
  • Veromditch of formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is ethyl, R 3 is ethyl and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 319 Compounds of the formula I, in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is ethoxy, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 320 Compounds of the formula I, in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is ethoxy, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 320 Compounds of the formula I, in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is ethoxy, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 350 Compounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methylamino, R 3 is ethylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 415 Compounds of the formula I, in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methylamino, R 3 is cyclopentyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 416 Compounds of the formula I, in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methylamino, R 3 is cyclopentyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 416 Compounds of the formula I, in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methylamino, R 3 is cyclopentyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.

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Abstract

Iminooxymethylenanilide der Formel (I), in denen der Index und die Substituenten die folgende Bedeutung haben: n 0, 1, 2, 3 oder 4; R Nitro, Cyano, Halogen, ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy oder eine an zwei benachbarte Ringatome gebundene ggf. subst. Brücke; X eine direkte Bindung, CH2, O oder NRa; Ra Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl; R1 Wasserstoff, ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl; R2 Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, oder für den Fall, daß X für NRa steht, zusätzlich Wasserstoff; R3 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio oder Cycloalkyl; R4 ein 6- bis 10-gliedriges mono- oder bicyclisches, substituiertes heteroaromatisches Ringsystem, sowie Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.

Description

Iminooxymethylenanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft Iminooxymethylenanilide der Formel I
in denen der Index und die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
n 0, 1, 2, 3 oder 4, wobei die Subs ituenten R verschieden sein können, wenn n großer als 1 ist;
R Nitro, Cyano, Halogen,
ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy oder
für den Fall, daß n für 2 steht, zusatzlich eine an zwei be¬ nachbarte Ringatome gebundene ggf. subst. Brücke, welche drei bis vier Glieder aus der Gruppe 3 oder 4 Kohlenstoffatome, 2 oder 3 Kohlenstoffatome und 1 oder 2 Stickstoff-, Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthalt, wobei diese Br cke gemeinsam mit dem Ring, an den sie gebunden ist, einen partiell ungesättigten oder aromatischen Rest bilden kann;
X eine direkte Bindung oder CH2, 0 oder NRa;
Ra Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cyclo¬ alkenyl;
R1 Wasserstoff,
ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyclo¬ alkenyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl;
R: Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, oder f r den Fall, daß X für Ra steht, zusatzlich Wasserstoff; R Wasserstoff, Cyano, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio oder Cycloalkyl;
R4 ein 6- bis 10-glιedπges mono- oder bicyclisches, hetero- aromatisches Ringsystem, welches durch übliche Gruppen sub¬ stituiert ist,
sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.
Aus der WO-A 93/15,046 sind Anilide mit fungizider Wirksamkeit bekannt.
Der vorliegenden Erfindung lagen Wirkstoffe mit verbesserter Wirksamkeit als Aufgabe zugrunde.
Demgemäß wurden die eingangs definierten Verbindungen I gefunden. Außerdem wurden Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und Verfahren zu ihrer Verwendung, insbesondere zur Be¬ kämpfung von tierischen Schädlingen und Schadpilzen gefunden.
Die Verbindungen I sind nach verschiedenen Methoden erh ltlich. Besonders vorteilhaft erhalt man Verbindungen I, in denen R1 nicht Wasserstoff bedeutet, dadurch, daß man ein Methylenanilid der Formel II mit einem Oxim der Formel III oder dessen Salz umsetzt.
L1 in der Formel II steht für eine Abgangsgruppe, d.h. eine nucleophil austauschbare Gruppe wie Halogen (z.B. Chlor, Brom und Iod) , oder ein Alkyl- oder Arylsulfonat (z.B. Methylsulfonat, Trifluormethylsulfonat, Phenylsulfonat und 4-Methylphenylsulfo- nat) .
Die Oxi e III können auch in Form ihrer Salze, z.B. mit anorgam- sehen Sauren wie Hydrochloride, Hydrobromide, Hydrosulfate und Hydrophosponate, verwendet werden.
Die Umsetzung der Verbindungen II und III erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 80°C, vorzugsweise 20°C bis 60°C, in einem inerten Losungsmittel in Gegenwart einer Base. Geeignete Lösungsmittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Dieethyl- ether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, i-Propanol, n-Butanol und tert .-Butanol, Ketone wie Aceton und Methylethylketon sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, 1,3-Di- methylimidazolidin-2-on und 1,2-Dimethyltetrahydro-2 (1H)- pyri idin, vorzugsweise Methylenchlorid, Aceton, Toluol, tert.- Butylmethylether und Dimethylform-amid. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali- metall- und Erdalkalimetallhydroxide (z.B. Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calciumhydroxid) , Alkali¬ metall- und Erdalkalimetalloxide (z.B. Lithiumoxid, Natriumoxid, Calciumoxid und Magnesiumoxid) , Alkalimetall- und Erdalkali¬ metallhydride (z.B. Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calciumhydrid), Alkalimetallamide (z.B. Lithiumamid, Natrium- amid und Kaliumamid) , Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate (z.B. Lithiumcarbonat und Calciumcarbonat) sowie Alkalime ll- hydrogencarbonate (z.B. Natriumhydrogencarbonat) , metall¬ organische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle (z.B. Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium) , Alkylmagnesium- halogenide (z.B. Methylmagnesiumchlorid) sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate (z.B. Natriummethanolat, Natrium- ethanolat, Kaliumethanolat, Kalium-tert.-Butanolat und Dimethoxy- magnesium) , außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopropylethyla in und N-Methyl- piperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht.
Besonders bevorzugt werden Natriumhydroxid, Kaliumcarbonat und Kalium-tert.-butanolat .
Die Basen werden im allgemeinen äquimolar, im Überschuß oder ge¬ gebenenfalls als Lösungsmittel verwendet.
Es kann für die Umsetzung vorteilhaft sein, eine katalytisc e Menge eines Kronenethers (z.B. 18-Krone-6 oder 15-Krone-5) zuzu¬ setzen.
Die Umsetzung kann auch in Zweiphasensystemen bestehend aus einer Lösung von Alkali- oder Erdalkalihydroxiden oder -carbonaten in Wasser und einer organischen Phase (z.B. aromatische und/oder halogenierte Kohlenwasserstoffe) durchgeführt werden. Als Phasen- transferkatalysatoren kommen hierbei beispielsweise Ammoniumhalo- genide und -tetrafluoroborate (z.B. Benzyltriethylammonium- chiorid, Benzyltributylammoniumbromid, Tetrabutylammoniumchlorid, Hexadecyltrimethylammoniumbromid oder Tetrabutylammoniumtetra- fluoroborat) sowie Phosphoniumhalogenide (z.B. Tetrabutyl- phosphoniumchlorid und Tetraphenylphosphoniumbromid) in Betracht.
Die für die Herstellung der Verbindungen I benötigten Ausgangs¬ stoffe II sind aus WO-A 93/15,046 bekannt oder können nach den dort beschriebenen Methoden hergestellt werden.
Die Oxime III und ihre Salze sind aus der Literatur [WO-A 92/13,830, WO-A 92/18,487, WO-A 94/08,968 sowie Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 13, S. 1-572 (1984); A. Weissberger et al., The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Verlag John Wiley & Sons; E. Rodd, Heterocyclic Compounds, Vol. IV=, Elsevier Publishing Company (1960); E. Rodd, Heterocyclic Compounds, Vol. IVD, Elsevier Publishing Company (1959)] bekannt oder können nach den dort beschriebenen Methoden hergestellt wer- den.
Es kann für die Umsetzung vorteilhaft sein, zunächst das Oxim III bzw. dessen Salz mit der Base in die entsprechende Base zu über¬ führen, welche dann mit dem Benzylderivat II umgesetzt wird.
Die Verbindungen I können saure oder basische Zentren enthalten und dementsprechend Saureadditionsprodukte oder Basenadditions- produkte oder Salze bilden.
Sauren für Saureadditionsprodukte sind u.a. Mineralsäuren (z.B. Halogenwasserstoffsäuren wie Chlorwasserstoff- und Bromwasser¬ stoffsaure, Phosphorsaure, Schwefelsäure, Salpetersäure), organi¬ sche Sauren (z.B. Ameisensäure, Essigsaure, Oxalsäure, Malon- saure, Milchsaure, Apfelsäure, Bernsteinsaure, Weinsaure, Zitro- nensaure, Salicylsaure, p-Toluolsulfonsaure, Dodecylbenzolsulfon- saure) oder andere protonenacide Verbindugnen (z.B. Saccharin) .
Alternativ können die Verbindungen I, in denen R1 Wasserstoff be¬ deutet, dadurch erhalten werden, daß man ein Nitrobenzol IV mit einem Oxim III in den entsprechenden Oximether V überführt, V in an sich bekannter Weise zum Hydroxylamin VI reduziert und VI an¬ schließend mit einem Acylierungsmittel Vlla bzw. mit einem Iso- cyanat Vllb oder mit einem Cyanat VIIc zu I umsetzt.
HO-NH
L2 in der Formel IV steht für eine Abgangsgruppe, d.h. für eine nucleophil austauschbare Gruppe wie Halogen (z.B. Chlor, Brom und lod), oder ein Alkyl- oder Arylsulfonat (z.B. Methylsulfonat, Trifluormethylsulfonat, Phenylsulfonat und 4-Methylphenylsulfo- nat) .
L3 in der Formel Vlla bedeutet Halogen (z.B. Chlor, Brom und lod) , Phenoxy oder die Gruppe R2XCÜ2.
M* in der Formel VIIc steht für ein Äquivalent eines Metallions (z.B. eines Alkalimetall- oder Erdalkalimetallions wie Natrium, Kalium und Calzium) .
Die Umsetzung der Benzylverbindungen IV mit dem Oxim III erfolgt im allgemeinen und im besonderen nach den Methoden der Umsetzung der Benzylverbindung II mit den Oximen III (siehe vorne) .
Die Reduktion der Nitroaromaten V zu den Hydroxylaminen VI er¬ folgt entweder mit Zink (analog Bamberger et al. , Am. Chem. 316 (1901) , 278) oder mit Wasserstoff in Gegenwart geeigneter Katalysatoren wie z.B. Platin (analog EP 85 890) . Die Umsetzung der Hydroxyla me VI mit den Carbonyl- verbmdungen Vlla oder Vllb bzw. dem Cyanat VIIc erfolgt vorzugs¬ weise unter alkalischen Bedingungen bei -40 bis 60°C, bevorzugt
Die Herstellung der Verbindungen I, in denen R1 nicht Wasserstoff bedeutet, erfolgt dadurch, daß man eine Verbindung der Formel I, in der R1 Wasserstoff bedeutet n an sich bekannter Weise mit einer Verbindung VIII umsetzt.
Geeignete Losungsmittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Dieethyl- ether, Dusopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, l-Propanol, n-Butanol und tert.-Butanol, Ketone wie Aceton und Methylethylketon sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, 1,3-Dι- methylιmιdazolιdm-2-on und 1,2-Dιmethyltetrahydro-2 (1H)- pyrimidm, vorzugsweise Methylenchloπd, Aceton, Toluol, tert.- Butylmethylether und Dimethylform-amid. Es können auch Gemische der genannten Losungsmittel verwendet werden.
Bevorzugt sind inerte Losungsmittel wie z.B. Toluol, Methylen- chlorid, Methyl-t-butylether, Autonitril, Cyclohexan, Aceton, Tetrahydrofuran, Dimethylformamdi oder N-Methylpyrrolidon.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali¬ metall- und Erdalkalimetallhydroxide (z.B. Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calciumhydroxid) , Alkali¬ metall- und Erdalkalimetalloxide (z.B. Lithiumoxid, Natriumoxid, Calciumoxid und Magnesiumoxid) , Alkalimetall- und Erdalkali- metallhydride (z.B. Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calciumhydrid) , Alkalimetallamide (z.B. Lithiumamid, Natrium- a id und Kaliumamid) , Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate (z.B. Lithiu carbonat und Calciumcarbonat) sowie Alkalimetall- hydrogencarbonate (z.B. Natriu hydrogencarbonat) , metall¬ organische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle (z.B. Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium) , Alkylmagnesium- halogenide (z.B. Methylmagnesiumchlorid) sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate (z.B. Natriummethanolat, Natπu - ethanolat, Kaliumethanolat, Kalium-tert.-Butanolat und Dimethoxy- magnesium) , außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopropylethylamm und N-Methyl- piperidm, Pyridm, substituierte Pyridme wie Collidin, Lutidm und 4-Dιmethylammopyrιdm sowie bicyclische Amme Betracht. Besonders bevorzugt werden Triethylamin, Morpholin, Ethyldiiso- propylamin Natriumhydroxid, Kaliu carbonat, Kalium-tert.-butano¬ lat, Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumhydrogen- carbonat, Kaliumphosphat, Dikaliumhydrogenphosphat oder Kaliumdi- hydrogenphosphat.
Die Basen werden im allgemeinen äquimolar, im Überschuß oder ge¬ gebenenfalls als Lösungsmittel verwendet.
Die Umsetzung kann auch in Zweiphasensystemen bestehend aus einer Lösung von Alkali- oder Erdalkalihydroxiden oder -carbonaten in Wasser und einer organischen Phase (z.B. aromatische und/oder halogenierte Kohlenwasserstoffe) durchgeführt werden. Als Phasen- trans erkatalysatoren kommen hierbei beispielsweise Ammoniumhalo- genide und -tetrafluoroborate (z.B. Benzyltriethylammonium- chlorid, Benzyltributylammoniumbromid, Tetrabutylammoniumchlorid, Hexadecyltrimethylammoniumbromid oder Tetrabutylammoniumtetra- fluoroborat) sowie Phosphoniumhalogenide (z.B. Tetrabutyl- phosphoniumchlorid und Tetraphenylphosphoniumbromid) in Betracht.
L4 in der Formel VIII steht für eine Abgangsgruppe, d.h. für eine nucleophil austauschbare Gruppe wie Halogen (z.B. Chlor, Brom und lod) , Phenoxy oder ein Alkyl- oder Arylsulfonat (z.B. Methylsul- fonat, Trifluormethylsulfonat, Phenylsulfonat und 4-Methylphenyl- sulfonat) .
Die Umsetzung der Verbindungen I (R1 = H) zu den Verbindungen I (R1 H) erfolgt im allgemeinen und im besonderen nach den für die Umsetzung der Hydroxylamme VI zu den Verbindungen I (R1 = H) .
Nach einem weiteren Verfahren erhält man die Verbindungen I auch dadurch, daß man ein Methylenanilid II zunächst mit N-Hydroxyph- thalimid (IX) in den Benzylether X überführt, X anschließend mit Ammoniak, Hydrazin oder einem Amin oder unter Säurekatalyse zum Hydroxylaminether XI hydrolysiert und XI danach mit einer CarbonylVerbindung XII zu I umsetzt.
X XI
XI XII
Die Umsetzung der BenzylVerbindung II mit N-Hydroxyphthalimid IX erfolgt im allgemeinen und im besonderen nach den für die Umset¬ zung der Benzylverbindungen II mit den Oximen III beschriebenen Methoden.
Die Umsetzung des N-Hydroxy-phthalimidethers XI zum Benzyloxya- min XIa oder dessen Salzen erfolgt nach den in EP 463 488 be¬ schriebenen Methoden. Die Umsetzung des Benzyloxyamms XI mit den CarbonylVerbindungen 0=CRJR4 erfolgt im allgemeinen und im besonderen nach den Bedin¬ gungen für die Umsetzung der BenzylVerbindungen II mit den Oximen III.
Außerdem kann die Umsetzung des Benzyloxyamins XI mit den Carbonylverbindungen 0=CR3R4 auch unter neutralen oder sauren Be¬ dingungen durchgeführt werden.
Als saure Katalysatoren kommen Mineralsäure wie z.B. Salzsaure, Schwefelsäure, Phosphorsaure oder Salpetersäure, oder auch orga¬ nische Säuren wie z.B. Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Triethylamin-hydrochlorid, p-Toluolsulfonsäure, Methansulfon- saure, Citronensaure oder saurer Ionenaustauscher in Betracht.
Außerdem erhält man die Verbindungen I, in denen X für NRa steht, beispielsweise dadurch, daß man ein Methylenanilid der Formel Ila zunächst mit einem Oxim III in den entsprechenden Oximether XIII berführt und XIII anschließend mit einem Amin XIV zu I umsetzt.
L1 in der Formel Ila steht für eine Abgangsgruppe, d.h. für eine nucleophil austauschbare Gruppe wie Halogen (z.B. Chlor, Brom und lod) , oder ein Alkyl- oder Arylsulfonat (z.B. Methylsulfonat, Trifluormethylsulfonat, Phenylsulfonat und 4-Methylphenylsulfo- nat) .
Die Umsetzung der Benzylverbindungen Ila mit den Oximen III er¬ folgt im allgemeinen und im besonderen nach den Methoden der Um¬ setzung der Benzylverbindungen II mit den Oximen III. Die Umsetzung der Verbindungen XIII mit den Aminen der Formel HNRaR2 erfolgt bei Temperaturen von 0°C bis 100°C in einem inerten Losungsmittel oder in einem Losungsmittelgemisch.
Als Losungsmittel eignen sich insbesondere Wasser, tert. -Butylme- thylether und Toluol oder deren Gemische. Es kann vorteilhaft sein, zur Verbesserung der Loslichkeit der Edukte zusatzlich eines der folgenden Losungsmittel (als Lόsungsvermittler) zuzu¬ setzen: Tetrahydrofuran, Methanol, Dimethylformamid und Ethylen- glycolether.
Die Amine XIV werden üblicherweise in einem Überschuß bis zu 100 % bezogen auf die Verbindungen XIII eingesetzt oder können als Losungsmittel verwendet werden. Es kann im Hinblick auf die Ausbeute vorteilhaft sein, die Umsetzung unter Druck durchzufüh¬ ren.
Basen für Basenadditionsprodukte sind u.a. Oxide, Hydroxide, Carbonate oder Hydrogencarbonate von Alkalimetallen oder Erd- alkalimetallen (z.B. Kalium- oder Natriumhydroxyd oder -carbonat) oder Ammoniumverbindungen (z.B. Ammoniumhydroxyd) .
Sauren f r Saureadditionsprodukte sind u.a. Mineralsauren (z.B. Halogenwasserstoffsauren wie Chlorwasserstoff- und Bromwasser- stoffsaure, Phosphorsaure, Schwefelsaure, Salpetersaure) , organi¬ sche Sauren (z.B. Ameisensaure, Essigsaure, Oxalsäure, Malon- saure, Milchsaure, Apfelsaure, Bernsteinsaure, Weinsaure, Zitro¬ nensaure, Salicylsaure, p-Toluolsulfonsaure, Dodecylbenzolsulfon- saure) oder andere protonenacide Verbindugnen (z.B. Saccharin) .
Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden z.T. Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl: gesattigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser¬ stoffreste mit vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl und 1, 1-Dimethylethyl;
Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit vor¬ zugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasser- stoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z.B. Cι-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Dichlor ethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluor- ethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluor- ethyl;
Alkylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit vor¬ zugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit vorzugs¬ weise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind; Halogenalkoxy: geradkettige oder verzweigte Halogenalkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend ge¬ nannt), welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebun¬ den sind;
Alkoxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylthio: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit vorzugs¬ weise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Schwefelatom \ -S~ ) an das Ger st gebunden sind; Halogenalkylthio: geradkettige oder verzweigte Halogenalkyl¬ gruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorste- hend genannt) , welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser¬ stoffreste mit vorzugsweise 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-l-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3-Methyl-l-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1, l-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Di- methyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-l-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl,
3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl , 2-Met yl-3-pentenyl , 3-Methyl-3-pentenyl , 4-Methyl-3-pentenyl , l-Methyl-4-pentenyl , 2-Methyl-4-pentenyl , 3-Methyl-4-pentenyl , 4-Methyl-4-pentenyl , 1 , l-Dimethyl-2-butenyl , 1 , l-Di-methyl-3-butenyl , 1 , 2-Dimethyl-l-butenyl , 1 , 2-Di- methyl-2-butenyl , 1 , 2-Dimethyl-3-butenyl , 1 , 3-Dimethyl-l-butenyl , 1 , 3-Dimethyl-2-butenyl , 1 , 3-Dimethyl-3-butenyl , 2 , 2-Di- mmeetthnyylι--3j--bDuutceennyylι ,, 2 ^ ,, 3 j--Duiιmmeetchnyylι--lι--bDuutteennyylι ,, 2 - ,, 3 j--Duiιmmeetthnyylι--2^-butenyl ,
92 , 3 —- TDιi*i mmaefth hvyll —-3 "-! —- Vbiiuitt- oen nnv-yv/lll , 37 , " 3-1 —- nDi*i mmβeft Yhwyrl —-1l —- Vb-iiui tt- oenn-yi/ll , 3 "-! , 3 "-* _-nDi-i _- methyl-2-butenyl , 1-Ethyl-l-butenyl , l-Ethyl-2-butenyl , l-Ethyl-3-butenyl , 2-Ethyl-l-butenyl , 2-Ethyl-2-butenyl , 2-Ethy 1-3-butenyl , 1 , 1 , 2-Trimethyl-2-propenyl , l-Ethyl-l-methyl-2-propenyl , l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl ;
Alkenyloxy: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit vor¬ zugsweise 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit vorzugsweise 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifach¬ bindung in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-l-butinyl, 1, l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1, l-Dimethyl-2-butinyl, 1, 1-Di-methyl- 3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3, 3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl;
Alkinyloxy: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit vor¬ zugsweise 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind;
Cycloalkyl: mono- oder bicyclische KohlenwaserStoffreste mit vor- zugsweise 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, z.B. C3-C10- (Bi)cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo- heptyl, Bornanyl, Norbornanyl, Dicyclohexyl, Bicyclo[3, 3, 0]octyl,
Bicyclo[3,2, l]octyl, Bicyclo[2,2,2]octyl oder
Bicyclo[3, 3 , l]nonyl; Cycloalkenyl: mono- oder bicyclische Kohlenwaserstoffreste mit vorzugsweise 5 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Ringposition, z.B. C5-C10-(Bi)cycloalkenyl wie Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl, Bornenyl, Norbornenyl, Dicyclohexenyl und Bicyclo[3 ,3 ,0loctenyl;
eine an zwei benachbarte Ringatome gebundene Brücke, welche drei bis vier Glieder aus der Gruppe 3 oder 4 Kohlenstoffatome, 2 oder 3 Kohlenstoffatome und 1 oder 2 Stickstoff-, Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, wobei diese Brücke gemeinsam mit dem Ring, an den sie gebunden ist, einen partiell ungesättigten oder aromatischen Rest bilden kann: z.B. Brücken, die mit dem Ring, an den sie ge¬ bunden sind, beispielsweise eines der folgenden Systeme bilden: Chinolinyl, Benzofuranyl und Naphthyl;
Ha erocvclylΪ 3- bis 8-gliedrige gesättigte oder ungesättigteHe- terocyclen, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein bis zwei Sauerstoff- oder Schwefelatome wie 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofurany1,2-Tetrahydrothieny1, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 4-Isoxa- zolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 4-Isothia- zolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidi- niyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadia- zolidin-5-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1,2,3-Thiadiazolidin- 5-yl, l,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1, 3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydro- fur-2-yl, 2, 3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydro- fur-3-yl, 2 ,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl,
2, 4-Dihydrothien-2-yl, 2 ,4-Dihydrothien-3-yl, 2, 3-Pyrrolin-2-yl, 2, 3-Pyrrolin-3-yl, 2,4-Pyrrolin-2-yl, 2 ,4-Pyrrolin-3-yl, 2,3-Isoxazolin-3-yl, 3,4-Isoxazolin-3-yl, 4,5-Isoxazolin-3-yl, 2, 3-Isoxazolin-4-yl, 3 ,4-Isoxazolin-4-yl, 4, 5-Isoxazolin-4-yl, 2, 3-Isoxazolin-5-yl, 3 ,4-Isoxazolin-5-yl, 4, 5-Isoxazolin-5-yl, 2,3-Isothiazolin-3-yl, 3 ,4-Isothiazolin-3-yl, 4, 5-Isothiazolin- 3-yl, 2, 3-Isothiazolin-4-yl, 3 ,4-Isothiazolin-4-yl, 4,5-lsothia- zolin-4-yl, 2 ,3-Isothiazolin-5-yl, 3,4-lsothiazolin-5-yl, 4, 5-Isothiazolin-5-yl, 2 ,3-Dihydropyrazol-l-yl, 2,3-Dihydro- pyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2, 3-Dihydropyrazol-5-yl, 3 ,4-Dihydropyrazol-l-yl, 3,4-Dihydro- pyrazol-3-yl, 3, 4-Dihydropyrazol-4-yl, 3 ,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4, 5-Dihydropyrazol-l-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-Dihydro- pyrazol-4-yl, 4, 5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-3-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydro- oxazol-5-yl, 3 , 4-Dihydrooxazol-2-yl, 3 , 4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydro- oxazol-2-yl, 3 ,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3 , -Dihydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1, 3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydropyridazinyl, 4-Tetrahydropyridazinyl, 2-Tetrahydro- pyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidinyl, 5-Tetrahydropyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1, 3, 5-Tetrahydro-triazin-2-yl und 1,2, 4-Tetrahydrotriazin-3-yl, vorzugsweise 2-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 1,3, 4-Oxazolidin-2-yl, 2, 3-Dihydrothien-2-yl, 4, 5-lsoxazolin-3-yl, 3-Piperidinyl, 1, 3-Dioxan-5-yl,
4-Piperidinyl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, Morpholinyl oder 2, 6-Dimethylmorpholidinyl.
Die Anbindung des heteroaromatischen oder heterocyclischen Restes kann über ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom des hetero¬ aromatischen bzw. heterocyclischen Restes erfolgen.
ein 6- bis 10-gliedriges mono- oder bicyclisches, heteroaroma¬ tisches Ringsystem: 6-gliedrige Heteroaromaten welche zusätzlich benzokondensiert oder an ein weiteres 5- oder 6-gliedriges heteroaromatisches Ringsystem kondensiert sein können, z.B.
5-α iedriσes Heteroarvl. enthaltend ein bis drei Stickstoff- atome: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoff- atomen ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4- Triazol-3-yl, 1,2 , 3-Triazolyl und 1, 3, 4-Triazol-2-yl;
- 5-σliedriσes Heteroarvl. enthaltend ein bis vier Stickstoff- atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel-
Qder Sauerstoffatoπ, oder ein Sauerstoff oder ein Schwefel¬ atom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoff¬ atomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stick- stoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, oder ein
Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder enthalten kön¬ nen, z.B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-lso- thiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2 ,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2 ,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4- Thiadiazol -3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1, 3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3 ,4- Triazol-2-yl; benzokondensiertes 5-gliedriσes Hptprnar 1. enthaltend Pin bis dre Stickstoffatome oder ein fifirkstoffar.om und/oder Pin Sauerstoff- oder Schwefelatnm: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome, oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder
Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benach¬ bartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1, 3-dien- 1, 4-diylgruppe verbruckt sein können;
uher Stickstoff gebundenes 5-σliedriσes Heteroarvl. ent¬ haltend ein bis vier Stickstof atome. oder über Stickstoff gebundenes benzokondensiertes 5-σliedriσes Heteroarvl. ent- haltend ein bis drei Stickstoffatome: 5-Ring Heteroaryl¬ gruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stick¬ stoffatome bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlen¬ stoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1, 3-dien- 1,4-diylgruppe verbruckt sein können, wobei diese Ringe über eines der Stickstoffringglieder an das Gerüst gebunden sind;
6-σliedrigea Heteroarγl. enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoff¬ atome als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1, 3, 5-Triazin-2-yl und 1,2,4-Triazin-3-yl;
banzo- oder hatarokondenaiartaa 6-gliadrigaa Heteroarvl. ent¬ haltend ein bia drei bzw. ein bis vier Stickatoffatome und/ oder ein Sauersto f- oder Sehwafalatomi 6-Ring Heteroaryl- gruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei Stick¬ stoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien-l, 4-diylgruppe oder eine 3- bis 4-gliedrige un- gesättigte Kette, welche neben Kohlenstoffgliedern beispiels¬ weise Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefel¬ atom enthalten kann, verbrückt sein können, z.B. Indolyl, Chinolinyl, Isochinolinyl und Purinyl.
bzw. die entsprechenden Oxy-, Thio-, Carbonyl- oder Sulfonyl- gruppen. Der Zusatz "ggf . subst . " in bezug auf Alkyl - , Alkenyl- und Alkinylgruppen soll zum Ausdruck bringen, daß diese Gruppen par¬ tiell oder vollständig halogeniert sein können, d.h. daß die Wasserstoffatome dieser Gruppen teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt (vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom) ersetzt sein können und/ oder einen bis drei (vorzugsweise einen) der folgenden Reste tragen können:
Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Formyl, Carboxyl, Aminocarbonyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylcarbonyl-N-alkylamino und Alkylcarbo- nyl-N-alkylamino, und CR-*11 = N0R1V, wobei R1*-1 Wasserstoff, Alka- nyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl und R1V Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Arylalkyl bedeutet und wobei die genannten Alkyl¬ gruppen vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome, und die Alkanyl- bzw. Alkinylgruppen vorzugs- weise 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten und Aryl insbesondere Phenyl bedeutet, welches unsubstituiert ist oder durch übliche Gruppen substituiert sein kann;
unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Cyclo- alkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkyl- N-alkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino oder Heterocyclyl-N-alkylamino, wobei die cyclischen Systeme 3 bis 12 Ringglieder, vorzugsweise 2 bis 8 Ringglieder, insbesondere 3 bis 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten;
unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryla ino, Aryl-N-alkylamino, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Arylalkyl-N-alkylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino, Hetaryl-N-alkylamino, Hetarylalkoxy, Hetarylalkylthio, Hetarylalkylamino, Hetarylalkyl- N-alkylamino, Arylcarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylcarbonyloxy, Arylaminocarbonyl, N-Aryl-N-alkylaminocarbonyl, Arylcarbonyl-N- alkylamino, Aryloxycarbonylamino, Hetarylcarbonyl, Hetaryloxycar¬ bonyl, Hetarylcarbonyloxy, Hetarylaminocarbonyl, N-Hetaryl-N-al- kylaminocarbonyl, Hetarylcarbonyl-N-alkylamino und He aryloxycar¬ bonylamino, wobei die Arylreste vorzugsweise 6 bis 10 Ring¬ glieder, insbesondere 6 Ringglieder (Phenyl) enthalten, die Het- arylreste insbesondere 5 oder 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.
Der Zusatz "ggf. subst " in bezug auf die cyclischen (gesattigten, ungesättigten oder aroma ischen) Gruppen soll zum Ausdruck brin¬ gen, daß diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können, d.h. daß die Wasserstoffatome dieser Gruppen teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt (vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, ins- besondere Fluor oder Chlor) ersetzt sein können, und/oder einen bis vier (insbesondere einen bis drei) der folgenden Reste
Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Alkyl, Haloalkyl, Alkenyl, Haloalkenyl, Alkenyloxy, Haloalkenyloxy, Alkinyl, Haloalkinyl, Alkinyloxy, Haloalkinyloxy, Alkoxy,
Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylamino, Dialkyl- amino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkyl- aminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, Alkoxy- carbonylamino, Alkylcarbonyl-N-alkylamino und Alkylcarbonyl-N-al- kylamino, wobei die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten und die genannten Alkenyl- oder Alkinylgruppen in die¬ sen Resten 2 bis 8, vorzugsweise 2 bis 6, insbesondere 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten;
und/oder einen bis drei (insbesondere einen) der folgenden Reste
unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Cyclo¬ alkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkyl- N-alkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino oder Heterocyclyl-N-alkylamino, wobei die cyclischen Systeme 3 bis 12 Ringglieder, vorzugsweise 2 bis 8 Ringglieder, insbesondere 3 bis 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoff- atome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten;
unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Aryl-N-alkylamino, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Arylalkyl-N-alkylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino, Hetaryl-N-alkylamino,
Hetarylalkoxy, Hetarylalkylthio, Hetarylalkylamino, Hetarylalkyl- N-alkylamino, Arylcarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylcarbonyloxy, Arylaminocarbonyl, N-Aryl-N-alkylaminocarbonyl, Arylcarbonyl-N- alkylamino, Aryloxycarbonylamino, Hetarylcarbonyl, Hetaryloxycar- bonyl, Hetarylcarbonyloxy, Hetarylaminocarbonyl, N-Hetaryl-N-al- kylaminocarbonyl, Hetarylcarbonyl-N-alkylamino und Hetaryloxycar¬ bonylamino, wobei die Arylreste vorzugsweise 6 bis 10 Ring- glieder, insbesondere 6 Ringglieder (Phenyl) enthalten, die Het- arylreste insbesondere 5 oder 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten,
und oder einen oder zwei (insbesondere einen) der folgenden Reste
Formyl oder CR-*----=NORl , wobei Rl l i Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl oder Alkinyl und R1V Alkyl, Alkenyl, Alkinyl und Aryl- alkyl bedeutet und wobei die genannten Alkylgruppen vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome, und die Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen vorzugsweise 2 bis 6 Kohlen¬ stoffatome enthalten und Aryl insbesondere Phenyl bedeutet, wel¬ ches unsubstituiert ist oder durch übliche Gruppen substituiert sein kann,
tragen können oder bei denen zwei benachbarte C-Atome der cycli¬ schen Systeme eine C3-C=-Alkylen-, C3-C5-Alkenylen-, Oxy-C -C4-alkylen-, Oxy-Cχ-C-ι-alkylenoxy, Oxy-C2-C4-alkenylen-, θxy-C:-C4-alkenylenoxy- oder Butadiendiylgruppe tragen können, wo¬ bei diese Brücken ihrerseits partiell oder vollständig haloge- niert sein können und/oder einen bis drei, insbesondere einen oder zwei der folgenden Reste tragen können: Cι-C4-Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl, C;-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy und C*,-C4-Alkylthio.
Unter 'üblichen Gruppen " , die als Substituenten von R4 in Betracht kommen, sind die vorstehend als mögliche Substituenten von cycli¬ schen Systemen genannten Reste zu verstehen.
Im Hinblick auf ihre biologische Wirkung sind Verbindungen I be¬ vorzugt, in denen n für 0 oder 1, insbesondere 0 , steht.
Für den Fall, daß n für 1 steht, werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R für eine der folgenden Gruppen steht: Fluor, Chlor, Cyano, Methyl und Methoxy.
Außerdem werden Verbindungen I, in denen n für 1 steht, bevor¬ zugt, in denen R in 3-oder 6-Position zum Anilid-Stickstoff steht.
Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen X für Sauer¬ stoff steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen X für NH steht . Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen x für CH2 steht.
Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen X für eine direkte Bindung steht.
Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R1 für Cι-C4-Alkyl, insbesondere Methyl, steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen Rl für Wasserstoff steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R1 für Allyl, Propargyl und Methoxymethyl steht.
Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R2 für Cι-C4-Alkyl, insbesondere Methyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R: für Cyclopropyl steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R: für Trifluormethyl steht.
Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R3 für Cι-C -Alkyl, insbesondere Methyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R3 für Cyclopropyl steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R3 für Cyano, Trifluormethyl, Halogen, Methoxy und Methylthio steht.
Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R4 für substi- tuiertes Pyrimidin-2-yl steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R4 für substituiertes Pyrimidin-4-yl steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R4 für substituiertes Pyrimidin-5-yl steht.
Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R4 für substituiertesPyridyl, 1, 3, 5-Triazinyl oder Isochinolinyl steht. Daneben werden Verbindungen I bevorzug , in denen R4 durch Pyrιdm-2-yl substituiert ist.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R4 durch Cyano, Halogen, Cι-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C -Cδ-Alkιnyl, C.-C -Halogenalkyl, C:-C6-Halogenalkenyl und C2-C6-Halogenalk yl substituiert ist.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R4 durch Ci-Cς-Alkoxy, C -C5-Alkenyloxy, C2-Cs-Alkιnyloxy, C2-Ce-Halogenalkenyloxy und C2-Ce-Halogen- alk yloxy substituiert ist.
Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R4 durch Phenyl, Phenoxy, Hetaryl oder Hetaryloxy substituiert ist, wobei diese Gruppen ihrerseits durch übliche Gruppen substituiert sein können.
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den fol- genden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt. Die in diesen Tabellen für die Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet (unabhängig von der Kombina¬ tion in der sie genannt sind) jeweils eine besondere Ausgestal¬ tung des betreffenden Substituenten dar.
Tabelle 1
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung eweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 2
Verbindungen der Formel I (n = 0), m denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 3
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 4
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 5
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R:X Methylammo bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 6
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 7
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 8
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R X Methoxy bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 9
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R:X Ethoxy bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 f r eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 10
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methylammo bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 11
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 12
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R X Ethyl bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 13
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R X Methoxy bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 14
Verbindungen der Formel I (n = 0), denen R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 15
Verbindungen der Formel I (n = 0), denen R1 für Ethyl steht, R:X Methylammo bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 16
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R-* für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 17
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 18
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 19 Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 20
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylammo bedeutet, R3 Wasserstoff bedeu¬ tet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 21
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R X Methyl bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 22
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 23
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, Rl für Methyl steht, R X Methoxy bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 24
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Methyl steht, R:X Ethoxy bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 25
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 26
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R3- für Ethyl steht, R2x Methyl bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 27
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 28
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 29
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 30
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht Tabelle 31
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R X Methyl bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 32
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 33
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 34
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 35
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R:X Methylamino bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 36
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 37
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 38
Verbindungen der Formel I (n = 0) , in denen R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 39
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 40
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 41
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R X Methyl bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 42
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 43
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R:X Methoxy bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 44
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R:X Ethoxy bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 45
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 46
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R X Methyl bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 47
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 48
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 49
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R X Ethoxy bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 fur eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 50
Verbindungen der Formel I, n denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Wasserstoff steht, R X Methylamino bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 51
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 52
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 53
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R:X Methoxy bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 54
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 55
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 56
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 57
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 58
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 59
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R:X Ethoxy bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 60
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 61
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 62
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 63
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 64
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 65
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 66
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 67
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 68
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 69
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 70
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 71
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R X Methyl bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 72
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R X Ethyl bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 73
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R X Methoxy bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 74
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 75
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 76
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 77
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 78
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 79
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 80
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 81
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 82
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 83
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 84
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 85
Verbindungen der Formel I, in denen R„ 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 86
Verbindungen der Formel I, n denen Rr- 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R X Methyl bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 87
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 88
Verbindungen der Formel I, in denen Rr 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R:X Methoxy bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 89
Verbindungen der Formel I, in denen R-, 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 90
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 91
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 92
Verbindungen der Formel I (n = 0), denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 93
Verbindungen der Formel I (n = 0), m denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 f r e ne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 94
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R-* für Wasserstoff steht, R X Ethoxy bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 95
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 96
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 97
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 98
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 99
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Methyl steht, R-X Ethoxy bedeutet, RJ Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 100
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 101
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 102
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 103
Verbindungen der Formel I (n = 0), m denen R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 104
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Ethyl steht, R:X Ethoxy bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 105
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 106
Verbindungen der Formel I, n denen R 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, RJ Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 107
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R X Ethyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 fur eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 108
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R X Methoxy bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 109
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 110
Verbindungen der Formel I, m denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 111
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 112
Verbindungen der Formel I, m denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R:X Ethyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 113
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R X Methoxy bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 114
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R:X Ethoxy bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 115
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 116
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 117
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Ethyl steht, R X Ethyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 118
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 119
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 120
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R X Methylamino bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 121
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 122
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 123
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R X Methoxy bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 124
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 125
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 127
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 128
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 129
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 130
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 131
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R X Methyl bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 132
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R X Ethyl bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 133
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 134
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R X Ethoxy bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 135
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 136
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 137
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 138
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 139
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R f r Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 140
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R:X Methylamino bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 141
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 142
Veromdungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 143
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 144
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 145
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 146
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 147
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R X Ethyl bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 148
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 149
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 150
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 151
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 152
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 153
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 154
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 155
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 156
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R X Methyl bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 157
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Methyl steht, R X Ethyl bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 158
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 159
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 160
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R-X Methylamino bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 161
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 162
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R-X Ethyl bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 163
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R X Methoxy bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 164
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R X Ethoxy bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 f r eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 165
Verbindungen der Formel I (n = 0), m denen R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 166
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R X Methyl bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 167
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 168
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 169 Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 170
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R: für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 iso-Propyl bedeu¬ tet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 171
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 fur eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 172
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 173
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 174
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R:X Ethoxy bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 175
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 176
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 177
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 178
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 179
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 180
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 181
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 182
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 183
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 184
Verbindungen der Formel I (n = 0), m denen R1 f r Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 185
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 186
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 187
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 188
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 189
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 190
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 191
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, RJ Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 192
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R-X Ethyl bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 193
Verbindungen der Formel I (n = 0), m denen R1 f r Ethyl steht, R X Methoxy bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 194
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 195
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R:X Methylamino bedeutet, RJ Trifluormethyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 196
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 197
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 198
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeu¬ tet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 199 Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R:X Ethoxy bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht Tabelle 200
Verbindungen der Formel I, m denen Rπ 3-Chlor bedeutet, R1 f r Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Trifluormethyl be¬ deutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 201
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 202
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 203 Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R-* für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 204
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 205
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 206
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 207
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 208
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 209
Verbindungen der Formel I, in denen RR 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 210
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 211 Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 212 Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 213 Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 214 Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 215 Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 216
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R- für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R- Methoxy bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 217
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 218
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 219
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 f r eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 220
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 221
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R-X Methyl bedeutet, R-* Methoxy bedeutet und R4 f r eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 222
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 223
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R X Methoxy bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 224
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 225
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methylam o bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 226
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 227
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 228
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 229
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 230
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 231
Verbindungen der Formel I, denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 232
Verbindungen der Formel I, in denen Rr, 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 233
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 234
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R-1 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 235
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 236
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 237
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 238
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 239
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 240
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 241
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 242
Verbindungen der Formel I (n = 0), n denen R1 f r Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 243
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 244
Verbindungen der Formel I (n = 0), m denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 245
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 246
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R:X Methyl bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 247
Verbindungen der Formel I (n = 0) , in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 248
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 249
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 250
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 251
Verbindungen der Formel I (n = 0), m denen R1 für Ethyl steht, R:X Methyl bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 252
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R:X Ethyl bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 253
Verbindungen der Formel I (n = 0) , in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 254
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R-X Ethoxy bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 255
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 256
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R X Methyl bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 257
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 258
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 259
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 260
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht Tabelle 261
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 262
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 263
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 264
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 265
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 266
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R3* für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 267
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 268
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 269
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 270
Verbindungen der Formel I, denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 271
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 272
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 273
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 274
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R:X Ethoxy bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 275
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 276
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 277
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Di luormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 278
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R X Methoxy bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 279
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 280
Verbindungen der Formel I (n = 0) , denen R1 f r Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 281
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 282
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R:X Ethyl bedeutet, R*> Difluormethoxy bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 283
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 284
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 285
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 286
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 287
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht Tabelle 288
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeu¬ tet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 289
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 290
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Difluormethoxy be¬ deutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 291 Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R X Methyl bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 292
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 293
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 294
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht Tabelle 295
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 296
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 297
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 fur eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 298
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 299 Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 300
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 301
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R X Methyl bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 302
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 303
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 304
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 305
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 306
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R X Methyl bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 307
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 308
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R-X Methoxy bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 309
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 f r eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 310
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R X Methylamino bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 311
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 312
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 313
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 314
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 315
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R:X Methylamino bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 316
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 317
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 318
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 319 Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht Tabelle 320
Verbindungen der Formel I, in denen Rπ 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Methylthio bedeu¬ tet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 321
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 322
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R X Ethyl bedeutet; R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 323
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 324
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 325
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 326
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 327
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 328
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 329
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 330
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 331
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 332
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 333
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 334
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 335
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 336
Verbindungen der Formel I (n = 0) , in denen R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 337
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 f r eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 338
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R X Methoxy bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 339
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 340
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 341
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R X Methyl bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 342
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2x Ethyl bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 343
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 344
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 345
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 346
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht Tabelle 347
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R-X Ethyl bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 348
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 349
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 350 Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 351
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 352
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 353
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 354
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 355
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 356
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 357
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 358
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R X Methoxy bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 359
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Ethyl steht, R X Ethoxy bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 360
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 361
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 362
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 363
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 364
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 365
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 366
Verbindungen der Formel I (n = 0) , in denen R1 für Methyl steht, R X Methyl bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 367
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 368
Verbindungen der Formel I (n = 0) , in denen R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 369
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R-X Ethoxy bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 370
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 371
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 372
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2x Ethyl bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 373
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 374
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 375
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 376
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R X Methyl bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 377
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 378
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 379 Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 380
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeu¬ tet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 381
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R:X Methyl bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 382
Verbindungen der Formel I, in denen Rπ 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 383
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 384
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 385
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 386
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 387
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 388
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 389
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 390
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 391
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 392
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 393
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R-X Methoxy bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 394
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 395
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 396
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 397
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 398
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 399
Verbindungen der Formel I, denen Rn 6-Methyl bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R-- Methyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 400
Verbindungen der Formel I, in denen Rr- 6-Methyl bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, RJ Methyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 401
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 402
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 403
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R1 f r Ethyl steht, R:X Methoxy bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 404
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 405
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 406
Verbindungen der Formel I, in denen R 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Cyclopentyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 407
Verbindungen der Formel I, in denen Rπ 3-Chlor bedeutet, Rl für Wasserstoff steht, R^X Ethyl bedeutet, R3 Cyclopentyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht Tabelle 408
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Cyclopentyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 409
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R Cyclopentyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 410
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyclopentyl bedeu¬ tet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 411 Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R X Methyl bedeutet, R3 Cyclopentyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 412 Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Cyclopentyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 413 Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Cyclopentyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 414 Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Cyclopentyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 415 Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyclopentyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht Tabelle 416
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Cyclopentyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 417
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R-* Cyclopentyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 418
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Cyclopentyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 419
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R:X Ethoxy bedeutet, R3 Cyclopentyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 420
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methylammo bedeutet, R3 Cyclopentyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 421
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Wasserstoff steht, R X Methyl bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 422
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 423
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, RJ Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 424
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R-- f r Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 425
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R- für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 426
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 427
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Methyl steht, R X Ethyl bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 428
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R X Methoxy bedeutet, RJ Cyclohexyl bedeutet und R4 f r eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 429
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 f r eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 430
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 431
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 f r eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 432
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 433
Verbindungen der Formel I (n = 0), m denen R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 f r eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 434
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 f r eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 435
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 436
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 437
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Wasserstoff steht, R X Ethyl bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 438
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, RJ Cyclohexyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 439 Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht
Tabelle 440
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeu¬ tet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 441
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 442
Verbindungen der Formel I, in denen Rr. 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 443
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 444
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 445
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 446
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 447
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 448
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 449
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 450
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht Tabelle A
Nr . R4
1677 4-CF3 , 2- [OCH (CH3 ) -cyclopropyl] -pyr imidin-5-yl
1678 4-[0- (1-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-y1
1679 2-[0-(l-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-y1
1680 2-F, 4-[0-(l-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-y1
1681 4-F, 2-[0- (l-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-yl
1682 2-CH3, 4-[0-(l-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-yl
1683 4-CH3, 2-[0-(l-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-yl
1684 2-CF3, 4-[0-(l-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-yl
1685 4-CF , 2-[0- (I-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-y1
1686 4-[OCH2-(l-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-yl
1687 2-[OCH2-(l-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-y1
1688 2-F, 4-[OCH2- (l-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-yl
1689 4-F, 2-[OCH2~ (l-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-yl
1690 2-CH3, 4-[OCH -(l-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-y1
1691 4-CH3, 2-[OCH2-(I-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-yl
1692 2-CF3, 4-[OCH2-(l-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-yl
1693 4-CF3, 2-[OCH2-(I-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-yl
1694 4-[OCH2-(2-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-yl
1695 2-[OCH2-(2-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-yl
1696 2-F, 4-[OCH2- (2-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-yl
1697 4-F, 2-[OCH2- (2-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-yl
1698 2-CH3, 4-[OCH2-(2-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-yl
1699 4-CH3, 2-[OCH2-(2-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-y1
1700 2-CF3, 4-[OCH2-(2-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-y1
1701 4-CF3, 2-[OCH2-(2-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-yl
1702 4-[OCH2-(tetrahydropyran-2-yl) ]-pyrimidin-5-yl
1703 2-[OCH2-( e rahydropyran-2-yl) ]-pyrimidin-5-y1
1704 2-F, 4-[OCH2- (tetrahydropyran-2-yl) ]-pyrimidin-5-yl
1705 4-F, 2-[OCH2-(tetrahydropyran-2-yl) ]-pyrimidin-5-y1
1706 2-CH3, 4-[OCH2-(tetrahydropyran-2-yl) ]-pyrimidin-5-yl
1707 4-CH3, 2-[OCH2-( etrahydropyran-2-yl) ]-pyrimidin-5-yl
1708 2-CF3, 4-[OCH2-(tetrahydropyran-2-yl) ]-pyrimidin-5-yl
1709 4-CF3, 2-[OCH2-(tetrahydropyran-2-yl) ]-pyrimidin-5-yl
1710 4-[OCH2-(furan-2-yl) ]-pyrimidin-5-yl
1711 2-[OCH2-(furan-2-yl) ]-pyrimidin-5-y1
1712 2-F, 4-[OCH2- (furan-2-yl) ]-pyrimidin-5-y1
1713 4-F, 2-[OCH -(furan-2-yl) ]-pyrimidin-5-y1
1714 2-CH3, 4-[OCH2-{furan-2-yl) ]-pyrimidin-5-yl
1715 4-CH3, 2-[OCH2-(furan-2-yl) ]-pyrimidin-5-yl Nr, R4
4130 1-CH3, 6-CF3, 4-[OCH2-(furan-2-yl) ]-indol-3-yl
4131 I-CH3 , 4- [OCH2- ( furan-4-yl ) ] -indol-3-yl
4132 I-CH3, 6-F, 4-[OCH2-(furan-4-yl) ]-indol-3-yl
4133 I-CH3, 6-CH3, 4-[OCH2-(furan-4-yl)]-indol-3-yl
4134 I-CH3, 6-CF , 4-[OCH2-(furan-4-yl)]-indol-3-yl
4135 I-CH3, 4-[OCH -(tetrahydrof ran-4-yl) ]-indol-3-yl
4136 I-CH3, 6-F, 4- [OCH2-( tetrahydrof uran-4-yl) ]-indol-3-yl
4137 I-CH3, 6-CH3, 4- [OCH2-( tetrahydrof uran-4-yl) ]-indol-3-yl
4138 1-CH3, 6-CF3, 4- [OCH2-( tetrahydrof uran-4-yl) ]-indol-3-yl
4139 I-CH3, 4- [0CH2-( tetrahydrof uran-2-yl ) ]-indol-3-yl
4140 I-CH3, 6-F, 4- (OCH2-( tetrahydrof uran-2-yl) ]-indol-3-yl
4141 I-CH3, 6-CH3, 4- [OCH2-( tetrahydrof uran-2-yl) ]-indol-3-yl
4142 I-CH3, 6-CF3, 4-[OCH -(tetrahydrofuran-2-yl) ]-indol-3-yl
4143 I-CH3, 4-[0-(tetrahydropyran-4-yl) ]-indol-3-yl
4144 1-CH3, 6-F, 4-[0-(tetrahydropyran-4-yl) ]-indol-3-yl
4145 I-CH3 , 6-CH3 , 4- [0- ( tetrahydropyran-4-yl ) ] -indol-3-yl
4146 1-CH3, 6-CF3, 4-[0-(tetrahydropyran-4-yl) ]-indol-3-yl
4147 1-CH3 , 4- [2-CI-C5H4 ] -indol-3-yl
4148 I-CH3, 6-F, 4-[2-Cl-C5H4]-indθl-3-yl
4149 1-CH3, 6-CH3, 4-[2-Cl-C5H4]-indθl-3-yl
4150 1-CH3, 6-CF3, 4-[2-Cl-C5H4]-indθl-3-yl
4151 I-CH3 , 4- [OCH2- (pyridin-2-yl ) ] -indol-3-yl
4152 1-CH3, 6-F, 4-[OCH2-(pyridin-2-yl)]-indol-3-yl
4153 I-CH3. 6-CH3, 4-[OCH2-(pyridin-2-yl)]-indol-3-yl
4154 1-CH3, 6-CF3, 4-[OCH2-(pyridin-2-yl)]-indol-3-yl
4155 1-CH3 , 4- [OCH2- (ρyridin-4-yl ) ] -indol-3-yl
4156 1-CH3, 6-F, 4-[OCH2-(pyridin-4-yl)]-indol-3-yl
4157 I-CH3. 6-CH3, 4-[OCH2-(pyridin-4-yl)]-indol-3-yl
4158 1-CH3 , 6-CF3 , 4- [0CH2- (pyridin-4-yl ) ] -indol-3-yl
4159 1-CH3, 4-[morpholin-4-yl]-indol-3-yl
4160 1-CH3, 4-[l-CH3-imidazol-2-yl]-indol-3-yl
4161 1-CH3, 6-F, 4-[l-CH3-imidazol-2-yl]-indol-3-yl
4162 I-CH3, 6-CH3, 4-[l-CH3-imidazol-2-yl]-indol-3-yl
4163 1-CH3, 6-CF3, 4-[l-CH3-imidazol-2-yl]-indol-3-yl
4164 1-CH3, 4-[1,2,4-triazol-l-yl]-indol-3-yl
4165 I-CH3, 6-F, 4-[l,2,4-triazol-l-yl]-indol-3-yl
4166 1-CH3, 6-CH3, 4-[l,2,4-triazol-l-yl]-indol-3-yl
4167 I-CH3, 6-CF3, 4-[l,2,4-triazol-l-yl]-indol-3-yl
4168 1-CH3, 4,6-Cl2-indol-3-yl Nr . R4
4559 4- [O-cyclopentyl] -isochinolin-3-yl
4560 4-[O-cyclohexyl]-isochinolin-3-yl
4561 4-[OCH2-cyclopropyl]-isochinolin-3-yl
4562 6-F, 4-[OCH2-cyclopropyl]-isochinolin-3-yl
4563 6-CH3, 4-[OCH2-cyclopropyl]-isochinolin-3-yl
4564 6-CF3, 4-[OCH2-cyclopropyl]-isochinolin-3-yl
4565 4-[OCH(CH3)-cyclopropyl]-isochinolin-3-yl
4566 6-F, 4-[OCH(CH )-cyclopropyl]-isochinolin-3-yl
4567 6-CH3 , 4- [OCH (CH3 ) -cyclopropyl] -isochinolin-3-yl
4568 6-CF3, 4-[OCH(CH3)-cyclopropyl]-isochinolin-3-yl
4569 4-[0- (l-CH -cyclopropyl) ]-isochinolin-3-yl
4570 6-F, 4-[0-(l-CH3-cyclopropyl) ]-isochinolin-3-yl
4571 6-CH3, 4-[0- (l-CH3-cyclopropyl) ]-isochinolin-3-yl
4572 6-CF3, 4-[0- (l-CH3-cyclopropyl) ]-isochinolin-3-yl
4573 4-[OCH2- (l-CH3-cyclopropyl) ]-isochinolin-3-yl
4574 6-F, 4-[OCH2-(1-CH3-cyclopropyl) ]-isochinolin-3-y1
4575 6-CH3, 4-[OCH2-(l-CH3-cyclopropyl) ]-isochinolin-3-yl
4576 6-CF3, 4-[OCH2-(I-CH3-cyclopropyl) ]-isochinolin-3-yl
4577 4-[OCH2-(2-CH3-cyclopropyl) ]-isochinolin-3-yl
4578 6-F, 4-[OCH2- (2-CH3-cyclopropyl) ]-isochinolin-3-yl
4579 6-CH3, 4-[OCH2-(2-CH3-cyclopropyl) ]-isochinolin-3-yl
4580 6-CF3, 4-[OCH2-(2-CH3-cyclopropyl) ]-isochinolin-3-yl
4581 4-[OCH2-(tetrahydropyran-2-yl) ]-isochinolin-3-yl
4582 6-F, 4-[OCH2- (te rahydropyran-2-yl) ]-isochinolin-3-yl
4583 6-CH3 , 4- [OCH2- (tetrahydropyran-2-yl) ] -isochinolin-3-yl
4584 6-CF3, 4-[OCH2-(tetrahydropyran-2-yl) ]-isochinolin-3-yl
4585 4-[OCH2-(furan-2-yl) ]-isochinolin-3-yl
4586 6-F, 4-[OCH2-(furan-2-yl) ]-isochinolin-3-yl
4587 6-CH3, 4-[OCH2-(furan-2-yl) ]-isochinolin-3-yl
4588 6-CF3, 4-[OCH2-(furan-2-yl) ]-isochinolin-3-yl
4589 4-[OCH2- (furan-4-yl) ]-isochinolin-3-yl
4590 6-F, 4-[OCH2-(furan-4-yl) ]-isochinolin-3-yl
4591 6-CH3, 4-[OCH2-(furan-4-yl) ]-isochinolin-3-yl
4592 6-CF3, 4-[OCH2-(furan-4-yl) ]-isochinolin-3-yl
4593 4-[OCH2-(tetrahydrofuran-4-yl) ]-isochinolin-3-yl
4594 6-F, 4-[OCH2- (tetrahydrofuran-4-yl) ]-isochinolin-3-yl
4595 6-CH3, 4-[OCH2-( etrahydrofuran-4-yl) ]-isochinolin-3-y1
4596 6-CF3, 4-[OCH2-(tetrahydrofuran-4-yl) ]-isochinolin-3-yl
4597 4-[OCH2- (tetrahydrofuran-2-yl) ]-isochinolin-3-yl Nr. R4
4793 7-CH3, 6-CF3, 2-[OCH -cyclopropyl]-purin-8-yl
4794 7-CH3 , 2- [OCH (CH3 ) -cyclopropyl ] -purin-8-yl
4795 7-CH3, 6-F, 2- [OCH (CH3) -cyclopropyl ]-purin-8-yl
4796 7-CH3, 6-CH3, 2- [OCH (CH3) -cyclopropyl ]-purin-8-yl
4797 7-CH3, 6-CF3, 2-[OCH(CH3)-cyclopropyl]-purin-8-yl
4798 7-CH3, 2-[0-(7-CH3-cyclopropyl) ]-purin-8-yl
479g 7-CH3, 6-F, 2-[0-(7-CH3-cyclopropyl) ]-purin-8-yl
4800 7-CH3, 6-CH3, 2-[0-(7-CH3-cyclopropyl) ]-purin-8-yl
4801 7-CH3, 6-CF3, 2-[0-(7-CH3-cyclopropyl) ]-purin-8-yl
4802 7-CH3, 2-[OCH2-(7-CH3-cyclopropyl) ]-purin-8-yl
4803 7-CH3, 6-F, 2-[OCH2-(7-CH3-cyclopropyl) ]-purin-8-yl
4804 7-CH3, 6-CH3, 2-[OCH2-(7-CH3-cyclopropyl)]-purin-8-yl
4805 7-CH3, 6-CF3, 2-[OCH2-(7-CH3-cyclopropyl) ]-purin-8-yl
4806 7-CH3, 2-[OCH2-(2-CH3-cyclopropyl) ]-purin-8-yl
4807 7-CH3, 6-F, 2-[OCH2-(2-CH3-cyclopropyl) ]-purin-8-yl
4808 7-CH3, 6-CH3, 2-[OCH2-(2-CH3-cyclopropyl)]-purin-8-yl
4809 7-CH3, 6-CF3, 2-[OCH -(2-CH3-cyclopropyl)]-purin-8-yl
4810 7-CH3, 2-[OCH2-(tetrahydropyran-2-yl) ]-purin-8-yl
4811 7-CH3, 6-F, 2-[OCH2-(tetrahydropyran-2-yl) ]-purin-8-yl
4812 7-CH3, 6-CH3, 2-[OCH2-(tetrahydropyran-2-yl) ]-purin-8-yl
4813 7-CH3, 6-CF3, 2-[OCH2-(tetrahydropyran-2-yl) ]-purin-8-yl
4814 7-CH3, 2-[OCH2-(furan-2-yl) ]-purin-8-yl
4815 7-CH3, 6-F, 2-[OCH2-(furan-2-yl) ]-purin-8-yl
4816 7-CH3, 6-CH3, 2-[OCH2-(furan-2-yl)]-purin-8-yl
4817 7-CH3, 6-CF3, 2-[OCH2-(furan-2-yl)]-purin-8-yl
4818 7-CH3, 2-[OCH2-(furan-2-yl) ]-purin-8-yl
48ig 7-CH3, 6-F, 2-[OCH2-(furan-2-yl)]-purin-8-yl
4820 7-CH3, 6-CH3, 2-[OCH -(furan-2-yl)]-purin-8-yl
4821 7-CH3, 6-CF3, 2-[OCH -(furan-2-yl)]-purin-8-yl
4822 7-CH3, 2-[OCH2-(tetrahydrofuran-2-yl) ]-purin-8-yl
4823 7-CH3, 6-F, 2- [OCH2-( tetrahydrof uran-2-yl )] -pur in-8-yl
4824 7-CH3, 6-CH3, 2-[OCH2-(tetrahydrofuran-2-yl)]-purin-8-yl
4825 7-CH3, 6-CF3, 2- [OCH -( tetrahydrof uran-2-yl) ]-purin-8-yl
4826 7-CH3, 2-[OCH2-(tetrahydrofuran-2-yl) ]-purin-8-yl
4827 7-CH3, 6-F, 2- [OCH2-( tetrahydrof uran-2-yl ) ]-purin-8-yl
4828 7-CH3, 6-CH3, 2- [OCH2-( tetrahydrof uran-2-yl )] -pur in-8-yl
482g 7-CH3, 6-CF3, 2- [OCH2-( tetrahydrof uran-2-yl)]-purin-8-yl
4830 7-CH3 , 2- [0- (tetrahydropyran-2-yl) ] -purin-8-yl
4831 7-CH3, 6-F, 2- [O- ( tetrahydropyran-2-yl ) ] -purin-8-yl
Die erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von Schadpilzen und von tierischen Schädlingen aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nematoden. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veteri- narsektor als Fungizide und Schädlingsbekämpfungsmittel einge¬ setzt werden.
Zu den schädlichen Insekten gehören:
aus der Ordnung der Schmetterlinge (Lepidoptera) beispielsweise Adoxophyes orana, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama ar- gillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autogra- pha gamma, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Choristoneura fu- miferana, Chilo partellus, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cnaphalocrocis medinalis, Crocidolomia binotalis, Cy- dia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias sulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoeci- lia ambiguella, Feltia subterranea, Grapholitha funebrana, Gra- pholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Helio¬ this zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscel- laria, Laphygma exigua, Leucoptera scitella, Lithocolletis blan- cardella, obesia botrana, oxostege sticticalis, Lymantria dis- par, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Manduca sexta, Mala- cosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Operophthera brumata, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Pandemis hepa- rana, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Platynota stultana, Plutella xylostella, Prays citri, Prays oleae, Prodenia sunia, Prodenia ornithogalli, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sesamia inferens, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodop- tera littoralis, Spodoptera litura, Syllepta derogata, Synanthe- don myopaeformis, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Tri- choplusia ni, Tryporyza incertulas, Zeiraphera canadensis, ferner Galleria mellonella und Sitotroga cerealella, Ephestia cautella, Tineola bisselliella;
aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera) beispielsweise Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Anthonomus grandis, Anthonomus po o- ru , Apion vorax, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Cas- sida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorhynchus assimilis, Ceuthorhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Dendroctonus refipennis, Diabrotica longicor- nis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna va- rivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylo- bius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typogra- phus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllopertha horticola, Phyllophaga sp., Phyllotreta chrysocephala, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Psylliodes napi, Scolytus intrica- tus, Sitona lineatus, ferner Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Sitophilus granaria, Lasioderma serricorne, Ory- zaephilus surinamensis, Rhyzopertha dominica, Sitophilus oryzae, Tribolium castaneum, Trogoderma granarium, Zabrotes subfasciatus;
aus der Ordnung der Zweiflügler (Diptera) beispielsweise Anastre- pha ludens, Ceratitis capitata, Contarinia sorghicola, Dacus cu- curbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia coarctata, De- lia radicum, Hydrellia griseola, Hyle yia platura, Lirio yza sa- tivae, Liriomyza trifolii, Mayetiola destructor, Orseolia oryzae, Oscinella frit, Pegomya hyoscyami, Phorbia antiqua, Phorbia bras- sicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomo- nella, Tipula oleracea, Tipula paludosa, ferner Aedes aegypti, Aedes vexans, Anopheles maculipennis, Chryso ya bezziana, Chryso- mya hominivorax, Chrysomya macellaria, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hypoderma lineata, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia se- ricata, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Tabanus bovinus, Simulium damnosum;
aus der Ordnung der Thripse (Thysanoptera) beispielsweise Fran¬ kliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tri- tici, Haplothrips tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci;
aus der Ordnung der Hautflügler (Hymenoptera) beispielsweise
Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplo- campa minuta, Hoplocampa testudinea, Iridomyrmes humilis, Irido- myrmex purpureus, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, So- lenopsis invicta, Solenopsis richteri;
aus der Ordnung der Wanzen (Heteroptera) beispielsweise Acroster- num hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Eu- schistus i pictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma qua- drata, Solubea insularis, Thyanta perditor; aus der Ordnung der Pflanzensauger (Homoptera) beispielsweise Acyrthosiphon onobrychis, Acyrthosiphon pisvim, Adelges laricis, Aonidiella aurantii, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis gos- sypii, Aphis pomi, Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Brachycau- dus cardui, Brevicoryne brassicae, Dalbulus maidis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, E poasca fa¬ bae, Eriosoma lanigerum, Laodelphax striatella, Macrosiphum ave- nae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Mefopolophium dirhodum, Myzus persicae, Myzus cerasi, Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicida, Phoro- don humuli, Planococcus citri, Psylla mali, Psylla piri, Psylla pyricol, Quadraspidiotus perniciosus, Rhopalosiphum maidis, Sais- setia oleae, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sito- bion avenae, Sogatella furcifera, Toxoptera citricida, Trialeuro- des abutilonea, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii;
aus der Ordnung der Termiten (Isoptera) beispielsweise Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Macroter es subhyalinus, Odon- totermes formosanus, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis;
aus der Ordnung der Geradflügler (Orthoptera) beispielsweise Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivitta- tus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Schi- stocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus marocca- nus, Schistocerca gregaria, ferner Acheta domestica, Blatta ori- entalis, Blattella germanica, Periplaneta americana;
aus der Ordnung der Arachnoidea beispielsweise phytophage Milben wie Aculops lycopersicae, λculops pelekassi, Aculus schlechten- dali, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Eotetranychus carpini, Eutetranychus banksii, Eriophyes sheldoni, Oligonychus pratensis, Panonychus ulmi, Panonychus citri, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Tarsonemus pallidus, Tetra- nychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranchus pacificus, Tetranychus urticae, Zecken wie Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus deco- loratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Omithodorus mou- bata, Otobius megnini, Rhipicephalus appendiculatus und Rhipice¬ phalus evertsi sowie tierparasitische Milben wie Dermanyssus gal- linae, Psoroptes ovis und Sarcoptes scabiei;
aus der Klasse der Nematoden beispielsweise Wurzelgallennemato- den, z.B. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, zystenbildende Nematoden, z.B. Globodera pallida, Glo- bodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, He- terodera schachtii, migratorische Endoparasiten und semi-endopa- rasitische Nematoden, z.B. Heliocotylenchus multicinctus, Hir- schmanniella oryzae, Hoplolaimus spp, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus fallax, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Radopholus similis, Rotylenchus reniformis, Scutellonema bradys, Tylenchulus semipenetrans, Stock- und Blattnematoden z.B. Anguina tritici, Aphelenchoides besseyi, Ditylenchus angustus, Ditylen- chus dipsaci, Virusvektoren, z.B. Longidorus spp, Trichodorus chri'stei, Trichodorus viruliferus, Xiphinema index, Xiphinema me- diterraneum.
Die Verbindungen I können als solche, in Form ihrer Formulierun¬ gen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Losungen, Pulvern, Suspensionen oder Disper- sionen, Emulsionen, Oldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streu¬ mitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, ver¬ streuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen rich¬ ten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirk- Stoffe gewahrleisten.
Als Fungizide sind die Verbindungen der Formel I z.T. systemisch wirksam. Sie können als Blatt- und Bodenfungizide gegen ein brei¬ tes Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Phycomyceten und Basidiomyceten eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Rasen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuk- kerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gur¬ ken, Bohnen und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflan¬ zen.
Speziell eignen sich die Verbindungen I zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
* Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide,
* Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbis- gew chsen,
* Podosphaera leucotricha an Äpfeln,
* Uncinula necator an Reben,
* Puccinia-Arten an Getreide,
* Rhizoctonia-Arten an Baumwolle und Rasen, * Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr,
* Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln,
* Helminthosporium-Arten an Getreide, * Septoria nodorum an Weizen,
* Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Reben,
* Cercospora arachidicola an Erdnüssen,
* Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen, Gerste, * Pyricularia oryzae an Reis,
* Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,
* Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen, *, Plasmopara viticola an Reben,
* . Alternaria-Arten an Gemüse und Obst.
Die neuen Verbindungen können auch im Materialschütz z.B. zum Schutz von Holz, Papier und Textilien eingesetzt werden, z.B. ge¬ gen Paecilomyces variotii.
Sie können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten oder Granulate. Die Anwendungformen richten sich dabei nach dem jewei¬ ligen Verwendungszweck; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der Wirkstoffe gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgier¬ mitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Ver- dünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfs¬ lösungsmittel verwendet werden können.
Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:
- Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol) , chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alko¬ hole (z.B. Methanol, Butanol) , Ketone (z.B. Cyclohexanon) , Amine (z.B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser;
- Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Ton¬ erden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate) ;
Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und
Dispergiermittel wie Ligninsulfit-Ablaugen und Methyl- cellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-,
Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen, sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensati¬ onsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, isotridecylalkohol, Fettalkoholethyleno- xid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbit¬ ester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Dispersionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergier- baren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Oldispersionen können die Substrate als solche oder in einem 01 oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell
Losungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge- meinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Tragerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge- stellt werden.
Feste Tragerstoffe sind Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesium- sulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe. Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zu- bereitungen können in größeren Bereichen variiert werden.
Ganz allgemein enthalten die Mittel zwischen 0,0001 und 95 Gew.- Wirkstoff. Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff können mit gutem Erfolg im Ultra-Low-VolumeVerfahren (ULV) ausgebracht werden, wo¬ bei sogar der Wirksoff ohne Zusätze verwendet werden kann.
Für die Anwendung als Fungizide empfehlen sich Konzentrationen zwischen 0,01 und 95 Gew.%, vorzugsweise zwischen 0,5 und go Gew.%, Wirkstoff. Für die Anwendung als Insektizide kommen Formu¬ lierungen mit 0,0001 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,01 bis 1 Gew.% Wirkstoff, in Betracht.
Die Wirkstoffe werden normalerweise in einer Reinheit von gθ % bis 100 %, vorzugsweise g5 % bis 100 % (nach NMR-Spektrum) einge¬ setzt.
Beispiele für solche Zubereitungen sind:
I. eine Lösung aus o Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I und 10 Gew.-Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist;
II. eine Lösung von 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I in einer Mischung aus 80 Gew.-Teilen alky- liertem Benzol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoetha- nolamid, 5 Gew.Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzol- sulfonsäure, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylen oxid an 1 Mol Ricinusöl; durch feines Ver¬ teilen der Formulierung in Wasser erhält man eine Disper¬ sion.
III. eine Lösung von 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I in einer Mischung aus 40 Gew.-Teilen Cyclo- hexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Iso- octylphenol und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl; durch feines Verteilen der Formulierung in Wasser erhält man eine Dis¬ persion.
IV. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, in einer Mischung aus 25 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 65 Gew.-Teilen einer Mineralöl¬ fraktion vom Siedepunkt 210 bis 280 °C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl; durch feines Verteilen der Formulierung in Wasser erhält man eine Dispersion. V. eine in einer Hammermuhle vermählene Mischling aus
20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphta- lin-α-sulfonsaure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 60 Gew.- Teilen pulverförmigem Kieselsauregel; durch feines Ver¬ teilen der Mischung in Wasser erhält man eine Spritz- bruhe;
VI. eine innige Mischung aus 3 Gew.-Teilen einer erfindungs- gemaßen Verbindung I und 7 Gew.-Teilen feinteiligem Kao¬ lin; dieses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff;
VII. eine innige Mischung aus 30 Gew.-Teilen einer erfindungs- gemäßen Verbindung I, 92 Gew.-Teilen pulverförmigem
Kieselsäuregel und 8 Gew.Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde; diese Aufbereitung gibt dem Wirkstoff eine gute Haftfähigkeit;
VIII. eine stabile wäßrige Dispersion aus 40 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenosulfonsäure-harnstoff-form- aldehyd-Kondensates, 2 Gew.-Teilen Kieselgel und 48 Gew.- Teilen Wasser, die weiter verdünnt werden kann;
IX. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 2 Gew.-Teilen des Calciumsalzes der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gew.-Teilen Fettalkohol-polyglykol-ether, 2 Gew.-Teilen des Natrium- salzes eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kon- densates und 68 Gew.-Teilen eines paraffinischen Mineral¬ öls;
X. eine in einer Hammermühle vermählene Mischung aus 10 Gew.-Teilen einer erfindungsgemaßen Verbindung I, 4 Gew.- Teilen des Natriumsalzes der Diisobutyl- naphthalin-α-sulfonsäure, 20 Gew.-Teilen des Natrium¬ salzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge, 38 Gew.-Teilen Kieselsäuregel und 38 Gew.-Teilen Kaolin. Durch feines Verteilen der Mischung in 10 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.% des Wirkstoffs enthält. Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schutzenden Saatgüter, Pflanzen, Materia¬ lien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt.
Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Materia¬ lien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze.
Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,02 und 3 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise bei 0,1 bis 1 kg/ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g, vorzugsweise 0,01 bis 10 g je Kilogramm Saat- gut benotigt.
Die Aufwandmenge an Wirkstoff für die Bekämpfung von Schädlingen betragt unter Freilandbedingungen 0,02 bis 10, vorzugsweise 0,1 bis 2,0 kg/ha Wirkstoff.
Die Verbindungen I, allein oder in Kombination mit Herbiziden oder Fungiziden, können auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmit¬ teln gemischt gemeinsam ausgebracht werden, beispielsweise mit Wachstumsregulatoren oder mit Mitteln zur Bekämpfung von Schäd- lingen oder Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Düngemitteln oder mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behe¬ bung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden.
Die Pflanzenschutz- und Düngemittel können zu den erfindungs- gemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 zugesetzt werden, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) . Beim Vermischen mit Fungiziden oder Insektiziden er¬ hält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspek rums. -
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungs- gemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyl- dithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarba at, Zinkethylenbisdithio- carbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-zink-ethylendia- min-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak- Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat) , Ammoniak-Kom- plex von Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) , Zink-(N,N'- propylen-bis-dithiocarbamat) , N,N'-Polypropylen-bis-(thio- carbamoyD-disulfid; Nitroderivate, wie Dinitro-(l-methyl- heptyl)-phenylcrotonat, 2-sec-Butyl-4, 6-dinitro- phenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec-Butyl-4, 6-dinitrophenyl-isopro- pylcarbonat, 5-Nitro-isophthals°ure-di-isopropylester;
heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2,4-Dichlor-6- (o-chloranilino)-s-triazin, 0,0-Diethyl-phthalimi- dophosphonothioat, 5-Amino-l-ß- [bis-(dimethylamino)-phosphi- nyl]-3-pheny1-1,2,4-triazol, 2,3-Dicyano-l,4-dithioanthrachinon, 2-Thio-l,3-dithiolo-ß-[4, 5-b]chinoxalin, 1-(Butylcarbamoyl)-2-ben- zimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benzi- midazol, 2- (Furyl- (2) )-benzimidazol, 2- (Thiazolyl-(4) )-benz- imidazol, N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio- phthalimid, N-Dichlorfluormethylthio-N' ,N'-dimethyl-N-phenyl- schwefelsaurediamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-l,2,3-thiadiazol, 2-Rhodanmethylthiobenzthiazol, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, 4- (2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio-l-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2, 3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin, 2,3-Di- hydro-5-carboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin-4,4-dioxid,
2-Methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl-fu- ran-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,4, 5-Trimethyl-f ran-3-carbonsäureanilid, 2, 5-Dimethyl-fu- ran-3-carbonsäurecyclohe^lamid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2, 5-dime- thyl-furan-3-carbonsäureamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-lod- benzoesäure-anilid, N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlorethylace- tal, Piperazin-1,4-diylbis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid, 1- (3,4-Dichloranilino)-l-foππylamino-2,2,2-trichlorethan, 2, 6-Di- methyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cy- clodedecyl-morpholin bzw. dessen Salze, N-[3-(p-tert.-Butylphe- nyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorpholin, N-[3-(p-tert.-Bu- tylphenyl)-2-methylpropyl]-piperidin, 1-[2-(2,4-Dichlor- phenyl)-4-ethyl-l,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-n-propy1-1,3-dioxolan-2-y1- ethyl]-1H-1,2,4-triazol, N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlorphenoxye- thyl)-N'-imidazol-yl-harnsto f, 1-(4-Chlorphen- oxy)-3,3-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-2-butanon, 1- (4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-l-(1H-1,2,4-tri- azol-1-yl)-2-butanol, α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-chlor- phenyl)-5-pyrimidin-methanol, 5-Butyl-2-dimethyl- amino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyri- dinmethanol, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbony1-2-thioureido)-benzol, 1,2-Bis- (3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,
sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat,
3-[3-(3, 5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimid, Hexachlorbenzol, DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-fu- royl (2)-alaninat, DL-N-(2, 6-Dimethyl-phenyl) -N-(2'-methoxyace- ty1)-alanin-methylester, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracety1- D,L-2-aminobutyrolacton, DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylace- tyl)-alaninmethylester, 5-Methyl-5-vinyl-3- (3 , 5-dichlor- phenyl)-2,4-dioxo-l, 3-oxazolidin, 3-[3, 5-Dichlor- phenyl (-5-methyl-5-methoxymethyl]-l, 3-oxazolidin-2,4-dion, 3- (3, 5-Dichlorphenyl)-l-isopropylcarbamoylhydantoin, N- (3 ,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-l,2-dicarbonsäure- imid, 2-Cyano-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-methoximino]-acetamid, l-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-pentyl]-lH-l,2,4-triazol, 2,4-Di- fluor-α- (1H-1,2,4-triazoly1-1-methyl)-benzhydrylalkohol, N- (3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-trifluor- methyl-3-chlor-2-aminopyridin, l-( (bis-(4-FluorphenyD-methylsi- lyl)-methyl)-1H-1,2, 4-triazol.
Synthesebeispiele
Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vor¬ schriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangs- Verbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen I benutzt. Die so erhaltenen Verbindungen sind in der anschließenden Tabelle mit physikalischen Daten aufgeführt.
1. N-Methoxy-N- ( (2- (4- (2,2,2-trifluorethoxy)-pyrimidin-2-yl)- acetiminoxymethyl) -phenyl) -carbaminsäuremethylester
Eine Mischung von 2,3 g (10 mml) 4-(2,2,2-Trifluorethoxy)-2-ace- tyl-pyrimidin-oxim (WO 92/18,487) und 0,3 g (12,5 mmol) Natrium- hydrid in 20 ml Dimethylformamid wird 10 Minuten bei Raumtempera¬ tur gerührt. Anschließend gibt man 3,3 g (10 mmol) N-Metho¬ xy-N- (2-brommethylphenyl)-carbonaminsäuremethylester (Reinheit ca. 80 % WO 93/15,046) hinzu und rührt ca. 1 Stunde bei Raumtem¬ peratur. Anschließend verdünnt man die Reaktionsmischung mit Was- ser und extrahiert die wäßrige Phase dreimal mit Methyl-t-butyle¬ ther. Die vereinigten organischen Phasen werden einmal mit Wasser extrahiert, über MgS04 getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird säulenchromatographisch mit Cyclohexan/Essigester-Gemischen gereinigt. Man erhält 2,7 g (63 %) der Titelverbindung als hell- gelbes öl. '-H-NMR (CDC1;. ; δ in ppm) :
8,6 (d,lH,Pyrimidinyl) ; 7,6 (m, 1H, Phenyl) ; 7,4 (m, 3H; Phenyl ) ; 6,85 (d,lH,Pyrimidinyl) ; 5,45 (s,2H,OCH2); 4,9 (q, 2H,0-CH2-CF3 ) ; 3,8 (s,3H;OCH3); 3,75 (s,3H,OCH3); 2,4 (s,3H,CH3)
2. N-Methyl-N'-methoxy-N'-( (2- (4- (2,2,2-trifluormethoxy) pyrimidin-2-yl)acetiminoxymethyl) -phenyl) -harnstoff
Eine Mischung von 2,3 g (10 mmol) 4- (2,2,2-Trifluorethoxy) -2-ace- tylpyrimidin-oxim (WO 92/18,487), 1,8 g (13 mmol) K2CO3 und 3,4 g (10 mmol) N-Methoxy-N- (2-bro methylphenyl) -carbaminsäurephenyle- ster (hergestellt analog WO 93/15,046) in 30 ml Dimethylformamid wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend verdünnt man die Reaktionsmischung mit Wasser und extrahiert die wäßrige Phase dreimal mit Methyl-t-butylether. Die vereinigten organi¬ schen Phasen werden über MgS04 getrocknet und eingeengt. Der Rück¬ stand wird mit Cyclohexan/Essigester 4:1 über AI2O3 abgesaugt. An¬ schließend wird das Lösungsmittel i. Vak. verdampft.
Der Rückstand wird mit 20 ml 40%iger wäßriger Methylamin-Lösung versetzt und 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird die Reaktionsmischung mit Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über MgS0 getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird säulenchromatographisch mit Cyclo¬ hexan/Essigester-Gemischen gereinigt. Das so erhaltene Produkt kristallisiert und wird mit Methyl-t-butylether Hexan 1:1 aus¬ gerührt und anschließend trocken gesaugt. Man erhält 0,4 g (10 %) der TitelVerbindung als farblose Kri- stalle (Fp. : = 136°C) .
^H-NMR {CDCI3; δ in ppm) : 8,6 (d,lH,Pyrimidinyl) ; 7,55 (m,lH,Phenyl) ; 7,35 (m,3H;Phenyl) ; 6,8 (d,lH,Pyrimidinyl) ; 6,g5 (m, 1H, NH) ; 5,5 (s,2H,OCH2); 4,85 (q,2H,0-CH2-CF3) ; 3,7 (s,3H;OCH3) ; 2,9 (d,3H,NCH3); 2,4 (s,3H,CH3)
3. N-Methoxy-N- (2 { (4-methoxy-pyrimidin-2-yl)-acetiminoxy¬ methyl)-phenyl) -carbaminsäuremethylester
a) N-Methoxy-N- ( (2-phthalimidoxymethyl) -phenyl)-carbamin- säuremethylester
0
Eine Mischung von 15 g (38 mmol) N-Methoxy-N- (2-bromme- thyl-phenyl) -carbaminsäuremethylester (Reinheit ca. 70 %; WO 93/15,046), 6,9 g (42 mmol) N-Hydroxyphthalimid und 4,6 g (46 mmol) Triethylamin in 50 ml Dimethylformamid wird ca. 2 Stunden bei 60°C gerührt. Anschließend kühlt man die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur ab und ver- dünnt mit Wasser. Dabei fällt ein Festkörper aus, der mit Wasser und i-Propanol gewaschen und i. Vak. getrocknet wird. Man erhält 10,6 g (78 %) der TitelVerbindung als farblose Kristalle (Fp.: = 150°C) .
1H- R (CDC13; δ in ppm) :
7,8 (m, 5H, Phenyl) ; 7,4 (m,3H, Phenyl) ; 5,25 (s,2H,OCH2); 4,0 (2s, je3H,2 x OCH3) .
b) N-Methoxy-N- (2-aminoxymethylphenyl) -carbaminsäuremethyl- ester
Eine Mischung von 6,8 g (19 mmol) des subst. Phthalimids aus Beispiel 3a und 0,8 g (16 mmol) Hydrazin-hydrat in
30 ml Methanol wird 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird der ausgefallene Festkörper abgesaugt und das Filtrat wird eingeengt. Der teilkristalline Rück¬ stand wird mit Ether aufgerührt. Der Festkörper wird abgesaugt und das Filtrat wird eingeengt. Als Rückstand erhält man 4,0 g (99 %) der Titelverbindung (Rein¬ heit > 90 %) als gelbes Öl.
-H-NMR (CDC13; δ in ppm): 7,5 (m, 1H,Phenyl) ; 7,35 (m,3H,Phenyl) ; 5,45
(s,breit, 2H,NH2) ; 4,75 (s,2H,OCH2); 3,8 (s,3H,OCH3); 3,75 (s,3H,OCH3)
c) N-Methoxy-N- (2- ( (4-methoxy-pyrimidin-2-yl) -octiminoxy- methy1) -phenyl) -carbaminsäuremethylester
Eine Mischung von 1,0 g (6,4 mmol) 2-Acetyl-4-chlor-pyrimidin (WO 92/18,487) und 1,4 g (6,4 mmol) N-Methoxy-N- (2-aminoxy e- thylphenyl) -carbaminsäuremethylester (Beispiel 3b) in 20 ml Methanol wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wird eingeengt und der Rückstand wird säulenchro atographisch mit Cyclohexan/Essigester-Gemischen gereinigt. Man erhält 0,4 g (17 %) der Titelverbindung als hellgelbes Öl.
iH-NMR (CDC13; δ in ppm):
8,5 (d,lH,Pyrimidinyl) ; 7,6 (m,1H,Phenyl) ; 7,4
(m,3H,Phenyl) ; 6,7 (d,1H,Pyrimidinyl) ; 5,45 (s,2H,OCH2)
4,05 (S,3H,OCH3); 3,8 (s,3H,OCH3); 3,75 (s,3H,OCH3);
2,4 (S,3H,CH3)
4. N-Methoxy-N- (2-( (4-chlor-pyrimidin-2-yl) -acetiminoxyme- thyl) -phenyl) -carbaminsäuremethylester
Eine Mischung von 0,7 g (4,4 mmol) 2-Acetyl-4-chlor-pyrimidin (WO 92/18487) und 1 g (4,4 mmol) N-Methoxy-N- (2-aminoxymethylphe- nyl) -carbaminsäuremethylester (Beispiel 3b) in 15 ml Tetrahydro- furan wird 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird die Reaktionsmischung eingeengt und der Rückstand wird säulenchromatographisch mit Cyclohexan/Essigester-Gemischen ge- 213 reinigt. Man erhält 1,2 g (74 %) der TitelVerbindung als hellgel¬ bes 01.
-•H-NMR (CDC13; δ in ppm): 8,7 (d,lH,Pyrimidinyl) ; 7,6 (m, IH;Phenyl) ; 7,4 (m, 3H,Phenyl) ; 7,3 (d,lH,Pyrimidinyl) ; 5,45 (s,2H;0CH;) ; 3,8 (s,3H,OCH3); 3,75 ( S , 3H, 0CH;J
Tabelle
Beispiele zur Wirkung gegen Schadpilze 25
Die fungizide Wirkung der Verbindungen der Formel I ließ sich durch folgende Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden als 20 %-ige Emulsion in einem Gemisch aus 30 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethox lierter Fettalkohole) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit 3!-5 Wasser verdünnt.
Die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde im Vergleich zu dem bekannten Wirkstoff A.18/7 (Beispiel Nr. 18, Ta¬ belle 7 aus WO-A 93/15,046) in der nachstehend geschilderten 40 Weise ermittelt.
Puccinia recondita (Weizenbraunrost)
Blätter von Weizensämlingen (Sorte "Kanzler") wurden mit Sporen 45 des Braunrosts { Puccinia recondita) bestäubt. Die so behandelten Pflanzen wurden 24 h bei 20 bis 22°C und einer relativen Luft¬ feuchtigkeit von 90 bis 95 % inkubiert und anschließend mit der wäßrigen Wirkstoffaufbereitung behandelt. Nach weiteren 8 Tagen bei 20 bis 22°C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchtigkeit wurde das Ausmaß der Pilzentwicklung ermittelt. Die Auswertung erfolgte visuell. 5 in diesem Test zeigten die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen 01 und 02 behandelten Pflanzen keinen Pilzbefall während die mit dem bekannten Wirkstoff A.18/7 behandelten Pflanzen zu 25 % be¬ fallen waren. Die unbehandelten Pflanzen zeigten einen Befall von 10 70 %.
In einem entsprechenden Test zeigten die mit 250 ppm der erfin¬ dungsgemäßen Verbindungen 04, 06, 07, 08, o , 10, 11 und 12 be¬ handelten Pflanzen einen Pilzbefall von 15 % und weniger während 15 die mit dem bekannten Wirkstoff A.18/7 behandelten Pflanzen zu 25 % befallen waren. Die unbehandelten Pflanzen zeigten einen Be¬ fall von 70 %.
Pyricularia oryzae (Reisbrand)
20
Reiskeimlinge (Sorte: "Tai Nong 67") wurden mit der Wirkstoffauf- bereitung tropfnaß gespritzt. Nach 24 Stunden wurden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension des Pilzes Pyricularia oryzae besprüht und 6 Tage bei 22 bis 24°C bei einer relativen Luftfeuch- 25 tigkeit von g5 bis g9 % aufbewahrt. Die Beurteilung erfolgte vi¬ suell.
In diesem Test zeigten die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen 01 und 02 behandelten Pflanzen keinen Pilzbefall während die mit 30 dem bekannten Wirkstoff A.18/7 behandelten Pflanzen zu 60 % be¬ fallen waren. Die unbehandelten Pflanzen zeigten ebenfalls einen Befall von 60 %.
In einem entsprechenden Test zeigten die mit 16 ppm der erfin- 35 dungsgemäßen Verbindungen 06, 07, 09, 10 und 11 behandelten Pflanzen einen Pilzbefall von 25 % und weniger während die mit dem bekannten Wirkstoff A.18/7 behandelten Pflanzen zu 60 % be¬ fallen waren. Die unbehandelten Pflanzen zeigten einen Befall von 60 %.
40
Beispiele zur Wirkung gegen tierische Schädlinge
Die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gegen tie¬ rische Schädlinge ließ sich durch folgende Versuche zeigen:
45
Die Wirkstoffe wurden a) als 0,1 %-ige Lösung in Aceton oder
b) als 10 %-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclo- hexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylier- ter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole)
aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Aceton im Fall von a) bzw. mit Wasser im Fall von b) verdünnt.
Nach Abschluß der Versuche wurde die jeweils niedrigste Konzen- tration ermittelt, bei der die Verbindungen im Vergleich zu unbe¬ handelten Kontrollversuchen noch eine 80 - 100 %-ige Hemmung bzw. Mortalität hervorriefen (Wirkschwelle bzw. Minimalkonzentration) .

Claims

Patentansprüche
1. Iminooxymethylenanilide der Formel I
in denen der Index und die Substituenten die folgende Bedeu¬ tung haben:
n 0, 1, 2, 3 oder 4, wobei die Substituenten R verschieden sein können, wenn n größer als 1 ist;
R Nitro, Cyano, Halogen,
' ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy oder
für den Fall, daß n für 2, 3 oder 4 steht, zusätzlich eine an zwei benachbarte Ringatome gebundene ggf. subst. Brücke, welche drei bis vier Glieder aus der Gruppe 3 oder 4 Kohlenstoffatome, 2 oder 3 Kohlenstoffatome und 1 oder 2 Stickstoff-, Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthält, wobei diese Brücke gemeinsam mit dem Ring, an den sie gebunden ist, einen partiell ungesättigten oder aromatischen Rest bilden kann;
X eine direkte Bindung oder CH2, 0 oder NRa;
Ra Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl;
R1 Wasserstoff,
ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyclo- alkenyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl;
R2 Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, oder für den Fall, daß X für NRa steht, zusätzlich Wasserstoff; R3 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio oder Cyclo¬ alkyl;
R4 ein 6- bis 10-gliedriges mono- oder bicyclisches, hetero¬ aromatisches Ringsystem, welches durch übliche Gruppen substituiert ist.
2. 'Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in denen R1 nicht Wasserstoff bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Methylenanilid der Formel II
in der L1 für eine Abgangsgruppe steht, mit einem Oxim der Formel III
H0-N=CR3R4 III
oder dessen Salz umsetzt.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der R1 Wasserstoff bedeutet, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man ein Nitrobenzol der Formel IV
N02
in der L2 für eine Abgangsgruppe steht, mit einem Oxim der Formel III gemäß Anspruch 2 in den entsprechenden Oximether der Formel V
überführt, V in an sich bekannter Weise zum Hydroxylamin der Formel VI
HO-NH
reduziert und VI anschließend
a) mit einem Acylierungsmittel der Formel Vlla
L3-COXR2 Vlla
in dem L3 für Halogen, Phenoxy oder die Gruppe R2XCθ2 steht, bzw.
b) mit einem Isocyanat der Formel Vllb
0=C=N-R2 Vllb
oder
c) mit einem Cyanat der Formel VIIc
M* -OCN VIIc
in dem M* für ein Äquivalent eines Metallions steht,
zu I umsetzt.
4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in denen R1 nicht Wasserstoff bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel I, in der R1 Wasserstoff bedeutet in an sich bekannter Weise mit einer Verbindung der Formel VIII
Ri-L4 VIII
in der L4 eine Abgangsgruppe bedeutet, umsetzt.
5. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Methylenani- lid der Formel II gemäß Anspruch 2 zunächst mit N-Hydroxyph¬ thalimid (IX)
in den Benzylether der Formel X
überführt, X anschließend mit Ammoniak, Hydrazin oder einem Amin oder unter Säurekatalyse zum Hydroxylaminether der For¬ mel XI
RIQ-N-COXR2
hydrolysiert und XI danach mit einer CarbonylVerbindung der Formel XII
0=CR3R4 XII
zu I umsetzt.
6. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in denen X für NRa steht, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Methylenanilid der Formel Ila
Rlθ-N-C02C6H5 in der L: f r eine Abgangsgruppe steht, zunächst mit einem Oxim der Formel III gemäß Anspruch 2 in den entsprechenden Oximether der Formel XIII
Rl0-N-C02C6H5
überführt und XIII anschließend mit einem Amin der Formel XIV
H2NRa XIV
zu I umsetzt .
7. Zwischenprodukte der Formel XV
in denen Q die folgende Bedeutung hat:
N02, NHOH oder N(OR1)-Cθ2C6H5, wobei die Gruppen R, R1, R3 und R4 und der Index n die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung ha¬ ben.
8. Zwischenprodukte der Formel XVI
in denen T die folgende Bedeutung hat:
Halogen, Alkylsulfonat, Arylsulfonat, N-Oxyphthalimid oder ONH2, wobei die Gruppen R, R1, R2 und X und der Index n die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben.
9. Zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen geeignetes Mittel, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und eine Verbindung der allgemeinen Formel I ge¬ mäß Anspruch 1.
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10. Verwendung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1 zur Her¬ stellung eines zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen geeigneten Mittels.
10 11. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder
Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, Bo¬ den oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.
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