EP0793655A1 - Iminooxymethylene anilides, process for preparing the same and their use - Google Patents

Iminooxymethylene anilides, process for preparing the same and their use

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Publication number
EP0793655A1
EP0793655A1 EP95939256A EP95939256A EP0793655A1 EP 0793655 A1 EP0793655 A1 EP 0793655A1 EP 95939256 A EP95939256 A EP 95939256A EP 95939256 A EP95939256 A EP 95939256A EP 0793655 A1 EP0793655 A1 EP 0793655A1
Authority
EP
European Patent Office
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formula
compounds
compound corresponds
methyl
row
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP95939256A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Bernd Müller
Hubert Sauter
Franz Röhl
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Norbert Götz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of EP0793655A1 publication Critical patent/EP0793655A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/60—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups having oxygen atoms of carbamate groups bound to nitrogen atoms

Definitions

  • the present invention relates to iminooxymethylene anilides of the formula I.
  • n 0, 1, 2, 3 or 4, where the subsituents R can be different if n is greater than 1;
  • Bridge which contains three to four members from the group of 3 or 4 carbon atoms, 2 or 3 carbon atoms and 1 or 2 nitrogen, oxygen and / or sulfur atoms, this bridge together with the ring to which it is attached one can form partially unsaturated or aromatic radical;
  • X is a direct bond or CH 2 , 0 or NR a ;
  • R a is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or cycloalkenyl;
  • R 1 is hydrogen
  • R alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or cycloalkenyl, or, if X is R a , additionally hydrogen;
  • R is hydrogen, cyano, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio or cycloalkyl;
  • R 4 is a 6- to 10-membered mono- or bicyclic, heteroaromatic ring system which is substituted by conventional groups,
  • Anilides with fungicidal activity are known from WO-A 93 / 15,046.
  • the present invention was based on active substances with improved effectiveness as an object.
  • the compounds I can be obtained by various methods. Compounds I in which R 1 is not hydrogen are obtained particularly advantageously by reacting a methylene anilide of the formula II with an oxime of the formula III or its salt.
  • L 1 in formula II stands for a leaving group, ie a nucleophilically exchangeable group such as halogen (eg chlorine, bromine and iodine), or an alkyl or aryl sulfonate (eg methyl sulfonate, trifluoromethyl sulfonate, phenyl sulfonate and 4-methylphenyl sulfonate).
  • halogen eg chlorine, bromine and iodine
  • alkyl or aryl sulfonate eg methyl sulfonate, trifluoromethyl sulfonate, phenyl sulfonate and 4-methylphenyl sulfonate.
  • the oxides III can also be in the form of their salts, e.g. with inorganic acids such as hydrochloride, hydrobromide, hydrosulfate and hydrophosponate can be used.
  • the reaction of the compounds II and III is usually carried out at temperatures from 0 ° C. to 80 ° C., preferably 20 ° C. to 60 ° C., in an inert solvent in the presence of a base.
  • Suitable solvents are aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as dieethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether, dioxane, anisole and tetrahydrofuran, nitriles such as acetonitrile and Propionitrile, alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, i-propanol, n-butanol and tert-butanol, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone and dimethyl sul
  • inorganic compounds such as alkali metal and alkaline earth metal hydroxides (for example lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide), alkali metal and alkaline earth metal oxides (for example lithium oxide, sodium oxide, calcium oxide and magnesium oxide), alkali metal and alkaline earth metal hydrides (for example lithium hydride) are generally used , Sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride), alkali metal amides (for example lithium amide, sodium amide and potassium amide), alkali metal and alkaline earth metal carbonates (for example lithium carbonate and calcium carbonate) and alkali metal / hydrogen carbonates (for example sodium hydrogen carbonate), organometallic compounds, in particular alkali metal alkyls (for example methyl lithium) , Butyllithium and phenyllithium), alkylmagnesium halides (e.g.
  • methylmagnesium chloride as well as alkali metal and alkaline earth metal alcoholates (e.g. sodium methoxide, sodium ethanolate, potassium ethanolate, potassium tert-butoxide and dimethoxy-magnesium), and also organic bases, e.g. Tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, tri-isopropylethyl in and N-methylpiperidine, pyridine, substituted pyridines such as collidine, lutidine and 4-dimethylaminopyridine, and bicyclic amines.
  • alkali metal and alkaline earth metal alcoholates e.g. sodium methoxide, sodium ethanolate, potassium ethanolate, potassium tert-butoxide and dimethoxy-magnesium
  • organic bases e.g. Tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, tri-isopropylethyl in and N-methylpiperidine, pyridine, substituted
  • the bases are generally used in equimolar amounts, in excess or, if appropriate, as a solvent.
  • reaction may be advantageous for the reaction to add a catalytic amount of a crown ether (e.g. 18-crown-6 or 15-crown-5).
  • a catalytic amount of a crown ether e.g. 18-crown-6 or 15-crown-5.
  • phase Transfer catalysts include, for example, ammonium halides and tetrafluoroborates (for example benzyltriethylammonium chloride, benzyltributylammonium bromide, tetrabutylammonium chloride, hexadecyltrimethylammonium bromide or tetrabutylammonium tetrafluoroborate) and phosphonium halylphosphonium (eg phosphonium halylphosphonium) and phosphonium halylphosphate (eg, phosphonium halomethyl) and phosphonium halomethonyl (eg phosphonium halomyl) and phosphonium halomyl chloride (eg.
  • ammonium halides and tetrafluoroborates for example benzyltriethylammonium chloride, benzyltributylammonium bromide, tetrabutylam
  • the starting materials II required for the preparation of the compounds I are known from WO-A 93 / 15,046 or can be prepared by the methods described therein.
  • reaction may be advantageous for the reaction to first convert the oxime III or its salt with the base into the corresponding base, which is then reacted with the benzyl derivative II.
  • the compounds I can contain acidic or basic centers and accordingly form acid addition products or base addition products or salts.
  • Acids for acid addition products include Mineral acids (for example hydrohalic acids such as hydrochloric acid and hydrobromic acid, phosphoric acid, sulfuric acid, nitric acid), organic acids (for example formic acid, acetic acid, oxalic acid, malonic acid, lactic acid, malic acid, succinic acid, tartaric acid, citric acid, pentic acid, pesticide) -Toluenesulfonic acid, dodecylbenzenesulfonic acid) or other proton acidic compounds (eg saccharin).
  • Mineral acids for example hydrohalic acids such as hydrochloric acid and hydrobromic acid, phosphoric acid, sulfuric acid, nitric acid
  • organic acids for example formic acid, acetic acid, oxalic acid, malonic acid, lactic acid, malic acid, succinic acid, tartaric acid, citric acid, pentic acid, pesticide
  • -Toluenesulfonic acid dodecylbenzenesul
  • the compounds I in which R 1 is hydrogen can be obtained by converting a nitrobenzene IV with an oxime III into the corresponding oxime ether V, reducing V to hydroxylamine VI in a manner known per se and then VI with an acylating agent VIIa or with an isocyanate VIIb or with a cyanate VIIc to form I.
  • L 2 in formula IV stands for a leaving group, ie for a nucleophilically exchangeable group such as halogen (eg chlorine, bromine and iodine), or an alkyl or aryl sulfonate (eg methyl sulfonate, trifluoromethyl sulfonate, phenyl sulfonate and 4-methylphenyl sulfonate).
  • halogen eg chlorine, bromine and iodine
  • alkyl or aryl sulfonate eg methyl sulfonate, trifluoromethyl sulfonate, phenyl sulfonate and 4-methylphenyl sulfonate.
  • L 3 in the formula VIIa means halogen (for example chlorine, bromine and iodine), phenoxy or the group R 2 XCÜ 2 .
  • M * in formula VIIc represents an equivalent of a metal ion (e.g. an alkali metal or alkaline earth metal ion such as sodium, potassium and calcium).
  • a metal ion e.g. an alkali metal or alkaline earth metal ion such as sodium, potassium and calcium.
  • the reaction of the benzyl compounds IV with the oxime III takes place in general and in particular according to the methods of the reaction of the benzyl compound II with the oximes III (see above).
  • the nitroaromatics V are reduced to the hydroxylamines VI either with zinc (analogously to Bamberger et al., Am. Chem. 316 (1901), 278) or with hydrogen in the presence of suitable catalysts such as platinum (analogously to EP 85 890).
  • the reaction of the hydroxylme VI with the carbonyl compounds VIII or VIIIb or the cyanate VIIc is preferably carried out under alkaline conditions at -40 to 60 ° C., preferably
  • the compounds I in which R 1 is not hydrogen are prepared by reacting a compound of the formula I in which R 1 is hydrogen n in a manner known per se with a compound VIII.
  • Suitable solvents are aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as dieethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether, dioxane, anisole and tetrahydrofuran, nitriles such as acetonitrile and Propionitrile, alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, l-propanol, n-butanol and tert-butanol, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone and also dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, dimethylacetamide, 1,3-dim-methyl-dimazolide-2-one and 1 , 2-D ⁇ methyltetrahydro-2 (1H) - pyrimidm, preferably
  • Inert solvents such as e.g. Toluene, methylene chloride, methyl t-butyl ether, autonitrile, cyclohexane, acetone, tetrahydrofuran, dimethylformamdi or N-methylpyrrolidone.
  • Bases generally include inorganic compounds such as alkali metal and alkaline earth metal hydroxides (for example lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide), alkali metal and alkaline earth metal oxides (for example lithium oxide, sodium oxide, calcium oxide and magnesium oxide), alkali metal and alkaline earth metal hydrides (for example lithium hydride , Sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride), alkali metal amides (e.g. lithium amide, sodium acid and potassium amide), alkali metal and alkaline earth metal carbonates (e.g. lithium carbonate and calcium carbonate) and alkali metal bicarbonates (e.g.
  • alkali metal and alkaline earth metal hydroxides for example lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide
  • alkali metal and alkaline earth metal oxides for example lithium oxide, sodium oxide, calcium oxide and magnesium oxide
  • alkali metal and alkaline earth metal hydrides for example lithium
  • organometallic compounds especially alkali metal alkyls (e.g. methyl lithium, butyllithium and phenyllithium), alkylmagnesium halides (e.g. methylmagnesium chloride) as well as alkali metal and alkaline earth metal alcoholates (e.g.
  • Triethylamine, morpholine, ethyldiisopropylamine sodium hydroxide, potassium carbonate, potassium tert-butanoate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, potassium phosphate, dipotassium hydrogen phosphate or potassium dihydrogen phosphate are particularly preferred.
  • the bases are generally used in equimolar amounts, in excess or, if appropriate, as a solvent.
  • phase transcatalysts here are ammonium halides and tetrafluoroborates (e.g. benzyltriethylammonium chloride, benzyltributylammonium bromide, tetrabutylammonium chloride, hexadecyltrimethylammonium bromide or tetrabutylammonium tetrafluoroborate) and phosphonium phosphonium halide (e.g. phosphonium halonyl chloride) such as phosphonium halonyl chloride (e.g. phosphonium halide) and phosphonium halobutyl chloride.
  • ammonium halides and tetrafluoroborates e.g. benzyltriethylammonium chloride, benzyltributylammonium bromide, tetrabutylammonium chloride, hexadecyltri
  • L 4 in formula VIII stands for a leaving group, ie for a nucleophilically exchangeable group such as halogen (for example chlorine, bromine and iodine), phenoxy or an alkyl or aryl sulfonate (for example methyl sulfonate, trifluoromethyl sulfonate, phenyl sulfonate and 4-methylphenyl sulfonate ).
  • halogen for example chlorine, bromine and iodine
  • phenoxy or an alkyl or aryl sulfonate for example methyl sulfonate, trifluoromethyl sulfonate, phenyl sulfonate and 4-methylphenyl sulfonate ).
  • the compounds I are also obtained by first converting a methylene anilide II into the benzyl ether X using N-hydroxyphthalimide (IX), X then hydrolyzing with ammonia, hydrazine or an amine or with acid catalysis to give the hydroxylamine ether XI and XI is then reacted with a carbonyl compound XII to I.
  • N-hydroxyphthalimide IX
  • X N-hydroxyphthalimide
  • the conversion of the N-hydroxy-phthalimide ether XI to the benzyloxyamine XIa or its salts is carried out according to the methods described in EP 463 488.
  • Mineral acids such as e.g. Hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid, or also organic acids such as e.g. Formic acid, acetic acid, propionic acid, triethylamine hydrochloride, p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, citric acid or acidic ion exchanger.
  • the compounds I in which X represents NR a are obtained , for example, by first converting a methylene anilide of the formula Ila with an oxime III into the corresponding oxime ether XIII and then reacting XIII to I with an amine XIV.
  • L 1 in the formula Ila stands for a leaving group, ie for a nucleophilically exchangeable group such as halogen (for example chlorine, bromine and iodine), or an alkyl or aryl sulfonate (for example methyl sulfonate, trifluoromethyl sulfonate, phenyl sulfonate and 4-methylphenyl sulfonate).
  • halogen for example chlorine, bromine and iodine
  • alkyl or aryl sulfonate for example methyl sulfonate, trifluoromethyl sulfonate, phenyl sulfonate and 4-methylphenyl sulfonate.
  • the reaction of the benzyl compounds Ila with the oximes III takes place in general and in particular according to the methods of the reaction of the benzyl compounds II with the oximes III.
  • the reaction of the compounds XIII with the amines of the formula HNR a R 2 takes place at temperatures from 0 ° C. to 100 ° C. in an inert solvent or in a solvent mixture.
  • Particularly suitable solvents are water, tert. Butyl methyl ether and toluene or mixtures thereof. It may be advantageous to add one of the following solvents (as solubilizer) to improve the solubility of the starting materials: tetrahydrofuran, methanol, dimethylformamide and ethylene glycol ether.
  • the amines XIV are usually used in an excess of up to 100% based on the compounds XIII or can be used as solvents. With regard to the yield, it can be advantageous to carry out the reaction under pressure.
  • Bases for base addition products include Oxides, hydroxides, carbonates or hydrogen carbonates of alkali metals or alkaline earth metals (e.g. potassium or sodium hydroxide or carbonate) or ammonium compounds (e.g. ammonium hydroxide).
  • Acids for acid addition products include Mineral acids (eg hydrohalic acids such as hydrochloric acid and hydrobromic acid, phosphoric acid, sulfuric acid, nitric acid), organic acids (eg formic acid, acetic acid, oxalic acid, malonic acid, lactic acid, malic acid, succinic acid, tartaric acid, hydrochloric acid, citric acid) -Toluenesulfonic acid, dodecylbenzenesulfonic acid) or other proton acidic compounds (eg saccharin).
  • Mineral acids eg hydrohalic acids such as hydrochloric acid and hydrobromic acid, phosphoric acid, sulfuric acid, nitric acid
  • organic acids eg formic acid, acetic acid, oxalic acid, malonic acid, lactic acid, malic acid, succinic acid, tartaric acid, hydrochloric acid, citric acid
  • -Toluenesulfonic acid eg dodecylbenzen
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Alkyl saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals with preferably 1 to 10 carbon atoms, e.g. Methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl and 1, 1-dimethylethyl;
  • Haloalkyl straight-chain or branched alkyl groups with preferably 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above), it being possible for some or all of the hydrogen atoms in these groups to be replaced by halogen atoms as mentioned above, for example C 1 -C 2 -haloalkyl such as chloromethyl, Dichloroethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, Chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2, 2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl and pentafluoroethyl;
  • Alkylcarbonyl straight-chain or branched alkyl groups with preferably 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
  • Alkoxy straight-chain or branched alkyl groups with preferably 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which are bonded to the skeleton via an oxygen atom (-0-);
  • Haloalkoxy straight-chain or branched haloalkyl groups with preferably 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above), which are bonded to the skeleton via an oxygen atom (-0-);
  • Alkoxycarbonyl straight-chain or branched alkoxy groups with preferably 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
  • Alkylthio straight-chain or branched alkyl groups with preferably 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above), which are bonded to the structure via a sulfur atom.
  • Haloalkylthio straight-chain or branched haloalkyl groups with preferably 1 to 4 carbon atoms (as mentioned above), which are bonded to the skeleton via a sulfur atom (-S-);
  • Alkenyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals with preferably 2 to 10 carbon atoms and a double bond in any position, for example C 2 -C 6 alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl , 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3rd -Pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl -2-butenyl, l-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1, l-dimethyl
  • 3-methyl-1-pentenyl 4-methyl-1-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, l-methyl-3-pentenyl, 2-methyl yl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, l-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3 -Methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1,1-dimethyl-2-butenyl, 1,1-dimethyl-3-butenyl, 1,2-dimethyl-1-butenyl, 1,2 -Dimethyl-2-butenyl, 1, 2-dimethyl-3-butenyl, 1, 3-dimethyl-1-butenyl, 1, 3-dimethyl-2-butenyl, 1, 3-dimethyl-3-butenyl, 2 , 2-Di- mmeetthnyyl
  • Alkenyloxy straight-chain or branched alkenyl groups with preferably 3 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which are bonded to the skeleton via an oxygen atom (-0-);
  • Alkynyl straight-chain or branched hydrocarbon groups with preferably 2 to 10 carbon atoms and a triple bond in any position, for example C 2 -C 6 -alkynyl such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3rd -Butinyl, l-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, l-methyl-2-butynyl, l-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl , 3-methyl-l-butynyl, 1, l-dimethyl-2-propynyl, l-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexyn
  • Alkynyloxy straight-chain or branched alkynyl groups having front ⁇ preferably 3 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which are bonded via an oxygen atom (-0-) to the backbone;
  • Cycloalkyl mono- or bicyclic hydrocarbon residues with preferably 3 to 10 carbon atoms, for example C 3 -C 10 - (Bi) cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, bornanyl, norbornanyl, dicyclohexyl, bicyclo [3, 3, 0] octyl,
  • Bicyclo [3, 3, l] nonyl Cycloalkenyl: mono- or bicyclic hydrocarbon radicals with preferably 5 to 10 carbon atoms and a double bond in any ring position, for example C 5 -C 10 - (Bi) cycloalkenyl such as cyclopentenyl, cyclohexenyl, cycloheptenyl, bornenyl, norbornenyl, dicyclohexenyl and bicyclo [3, 3 , 0loctenyl;
  • a bridge bonded to two adjacent ring atoms which has three to four members from the group of 3 or 4 carbon atoms, 2 or 3 carbon atoms and 1 or 2 nitrogen, oxygen and / or sulfur atoms, this bridge together with the ring to which they are attached is bound, can form a partially unsaturated or aromatic radical: for example Bridges which, for example, form one of the following systems with the ring to which they are bound: quinolinyl, benzofuranyl and naphthyl;
  • the heteroaromatic or heterocyclic radical can be attached via a carbon atom or a nitrogen atom of the heteroaromatic or heterocyclic radical.
  • 6-membered heteroaromatics which can additionally be benzo-condensed or fused to another 5- or 6-membered heteroaromatic ring system, e.g.
  • 5- ⁇ lower heteroarvl. containing one to three nitrogen atoms 5-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, can contain one to three nitrogen atoms as ring members, e.g. 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1,2,4-triazol-3-yl, 1,2, 3-triazolyl and 1, 3, 4-triazol-2-yl;
  • 5-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, can contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms as ring members, and in which two adjacent carbon ring members or one nitrogen and one adjacent one Carbon ring member can be bridged by a buta-1, 3-diene-1,4-diyl group, these rings being bonded to the framework via one of the nitrogen ring members;
  • banzo- or hatarokondenaiartaa 6-gliadrigaa heteroarvl. and containing one bia three or one to four Stickatoffatome and / or a Sauersto f or Sehwafalatomi 6-membered ring heteroaryl groups which, besides carbon atoms one to three Stick ⁇ atoms as ring members, may contain, and in which two adjacent carbon ring members or one Nitrogen and an adjacent carbon ring member by a buta-1,3-diene-l, 4-diyl group or a 3 to 4-membered unsaturated chain which, in addition to carbon members, for example nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur may contain atom, may be bridged, for example indolyl, quinolinyl, isoquinolinyl and purinyl.
  • alkyl, alkenyl and alkynyl groups is intended to express that these groups can be partially or completely halogenated, ie that the hydrogen atoms of these groups are partially or completely replaced by identical or different halogen atoms such as above (preferably fluorine, chlorine or bromine) can be replaced and / or can carry one to three (preferably one) of the following radicals:
  • Cyano, nitro, hydroxy, amino, formyl, carboxyl, aminocarbonyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino, alkylcarbonyl-carbonyl-N-carbonyl N-alkylamino, and CR- * 11 N0R 1V , where R 1 * - 1 is hydrogen, alkanyl, alkenyl, alkynyl or cycloalkyl and R 1V is alkyl, alkenyl, alkynyl or arylalkyl and the alkyl groups mentioned are preferably 1 up to 6 carbon atoms, in particular 1 to 4 carbon atoms, and the alkanyl or alky
  • cycloalkyl unsubstituted or substituted by conventional groups cycloalkyl, cycloalkoxy, cycloalkylthio, cycloalkylamino, cycloalkyl-N-alkylamino, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, heterocyclylamino or heterocyclyl-N-alkylamino
  • the cyclic systems preferably having 3 to 2 ring members, 3 to 2 ring members , in particular contain 3 to 6 ring members and the alkyl groups in these radicals preferably contain 1 to 6 carbon atoms, in particular 1 to 4 carbon atoms;
  • cyclic (saturated, unsaturated or aromatic) groups can be partially or completely halogenated, i.e. that the hydrogen atoms of these groups can be partially or completely replaced by identical or different halogen atoms as mentioned above (preferably fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine or chlorine), and / or one to four (in particular one to three) of the following radicals
  • Cyano nitro, hydroxy, amino, carboxyl, aminocarbonyl, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkenyloxy, haloalkenyloxy, alkynyl, haloalkynyl, alkynyloxy, haloalkynyloxy, alkoxy,
  • alkyl groups in these radicals preferably contain 1 to 6 carbon atoms, in particular 1 to 4 carbon atoms and the alkenyl or alkynyl groups mentioned contain 2 to 8, preferably 2 to 6, in particular 2 to 4, carbon atoms in these radicals;
  • cycloalkyl unsubstituted or substituted by conventional groups cycloalkyl, cycloalkoxy, cycloalkylthio, cycloalkylamino, cycloalkyl-N-alkylamino, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, heterocyclylamino or heterocyclyl-N-alkylamino
  • the cyclic systems preferably 3 to 12 ring members, 3 to 12 ring members , in particular contain 3 to 6 ring members and the alkyl groups in these radicals preferably contain 1 to 6 carbon atoms, in particular 1 to 4 carbon atoms;
  • the aryl radicals preferably having 6 to 10 ring contain members, in particular 6 ring members (phenyl), the hetaryl residues in particular contain 5 or 6 ring members and the alkyl groups in these residues preferably contain 1 to 6 carbon atoms, in particular 1 to 4 carbon atoms,
  • C 3 -C alkylene, C 3 -C 5 alkenylene, oxy-C -C 4 alkylene, oxy-C ⁇ -C- ⁇ -alkyleneoxy, oxy-C 2 -C 4 -alkenylene, ⁇ xy-C: -C 4 -alkenyleneoxy or butadienediyl group, where these bridges can in turn be partially or completely halogenated and / or one to three , especially one or two can carry the following radicals: C 4 -alkyl, C haloalkyl, C, -C 4 alkoxy, C 4 haloalkoxy, and C *, - C 4 alkylthio.
  • n 1
  • R is one of the following groups: fluorine, chlorine, cyano, methyl and methoxy.
  • compounds I are particularly preferred in which X is NH. Likewise, particular preference is given to compounds I in which x is CH 2 .
  • R 1 is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl.
  • R 2 is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl.
  • R 3 is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl.
  • R 3 represents cyano, trifluoromethyl, halogen, methoxy and methylthio.
  • R 4 represents substituted pyrimidin-2-yl.
  • R 4 represents substituted pyrimidin-4-yl.
  • R 4 represents substituted pyridyl, 1, 3, 5-triazinyl or isoquinolinyl.
  • compounds I are preferred in which R 4 is substituted by pyridm-2-yl.
  • compounds I are particularly preferred in which R 4 by cyano, halogen, C ⁇ -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C -C ⁇ -Alk ⁇ nyl, C.-C haloalkyl, C 6 -C -Halogenalkenyl and C 2 -C 6 -Halogenalk yl is substituted.
  • R 4 is Ci-C ⁇ alkoxy, C -C 5 -alkenyloxy, C 2 -Cs -alkionyloxy, C 2 -Ce haloalkenyloxy and C 2 -Ce haloalk yloxy is substituted.
  • R 4 is substituted by phenyl, phenoxy, hetaryl or hetaryloxy, these groups in turn being able to be substituted by customary groups.
  • Veromditch of formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is ethyl, R 3 is ethyl and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
  • Table 319 Compounds of the formula I, in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is ethoxy, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 320 Compounds of the formula I, in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is ethoxy, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 320 Compounds of the formula I, in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is ethoxy, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 350 Compounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methylamino, R 3 is ethylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 415 Compounds of the formula I, in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methylamino, R 3 is cyclopentyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 416 Compounds of the formula I, in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methylamino, R 3 is cyclopentyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 416 Compounds of the formula I, in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methylamino, R 3 is cyclopentyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.

Abstract

Iminooxymethylene anilides have the formula (I), in which the indices and substituents have the following meanings: n equals 0, 1, 2, 3 or 4; R stands for nitro, cyano, halogen, optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy, alkinyloxy or an optionally substituted bridge bound to two adjacent ring atoms; X stands for a direct bond, CH2, O or NRa; Ra stands for hydrogen, alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl or cycloalkenyl; R1 stands for hydrogen, optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl; R2 stands for alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl or cycloalkenyl and when X stands for NRa it may also stand for hydrogen; R3 stands for hydrogen, cyano, halogen, alkyl, alkylhalide, alkoxy, alkoxyhalide, alkylthio, alkylthiohalide or cycloalkyl; R4 stands for a substituted 6 to 10-membered monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring system. Also disclosed are a process and intermediate products for preparing these compounds and their use.

Description

Iminooxymethylenanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungIminooxymethylene anilides, process for their preparation and their use
Beschreibungdescription
Die vorliegende Erfindung betrifft Iminooxymethylenanilide der Formel IThe present invention relates to iminooxymethylene anilides of the formula I.
in denen der Index und die Substituenten die folgende Bedeutung haben:in which the index and the substituents have the following meaning:
n 0, 1, 2, 3 oder 4, wobei die Subs ituenten R verschieden sein können, wenn n großer als 1 ist;n is 0, 1, 2, 3 or 4, where the subsituents R can be different if n is greater than 1;
R Nitro, Cyano, Halogen,R nitro, cyano, halogen,
ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy oderif necessary subst. Alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy or
für den Fall, daß n für 2 steht, zusatzlich eine an zwei be¬ nachbarte Ringatome gebundene ggf. subst. Brücke, welche drei bis vier Glieder aus der Gruppe 3 oder 4 Kohlenstoffatome, 2 oder 3 Kohlenstoffatome und 1 oder 2 Stickstoff-, Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthalt, wobei diese Br cke gemeinsam mit dem Ring, an den sie gebunden ist, einen partiell ungesättigten oder aromatischen Rest bilden kann;in the event that n stands for 2, an additional, optionally subst. bonded to two adjacent ring atoms. Bridge which contains three to four members from the group of 3 or 4 carbon atoms, 2 or 3 carbon atoms and 1 or 2 nitrogen, oxygen and / or sulfur atoms, this bridge together with the ring to which it is attached one can form partially unsaturated or aromatic radical;
X eine direkte Bindung oder CH2, 0 oder NRa;X is a direct bond or CH 2 , 0 or NR a ;
Ra Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cyclo¬ alkenyl;R a is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or cycloalkenyl;
R1 Wasserstoff,R 1 is hydrogen,
ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyclo¬ alkenyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl;if necessary subst. Alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl;
R: Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, oder f r den Fall, daß X für Ra steht, zusatzlich Wasserstoff; R Wasserstoff, Cyano, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio oder Cycloalkyl;R : alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or cycloalkenyl, or, if X is R a , additionally hydrogen; R is hydrogen, cyano, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio or cycloalkyl;
R4 ein 6- bis 10-glιedπges mono- oder bicyclisches, hetero- aromatisches Ringsystem, welches durch übliche Gruppen sub¬ stituiert ist,R 4 is a 6- to 10-membered mono- or bicyclic, heteroaromatic ring system which is substituted by conventional groups,
sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.as well as processes for their production and their use.
Aus der WO-A 93/15,046 sind Anilide mit fungizider Wirksamkeit bekannt.Anilides with fungicidal activity are known from WO-A 93 / 15,046.
Der vorliegenden Erfindung lagen Wirkstoffe mit verbesserter Wirksamkeit als Aufgabe zugrunde.The present invention was based on active substances with improved effectiveness as an object.
Demgemäß wurden die eingangs definierten Verbindungen I gefunden. Außerdem wurden Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und Verfahren zu ihrer Verwendung, insbesondere zur Be¬ kämpfung von tierischen Schädlingen und Schadpilzen gefunden.Accordingly, the compounds I defined at the outset were found. In addition, processes for their preparation, compositions comprising them and processes for their use, in particular for controlling animal pests and harmful fungi, have been found.
Die Verbindungen I sind nach verschiedenen Methoden erh ltlich. Besonders vorteilhaft erhalt man Verbindungen I, in denen R1 nicht Wasserstoff bedeutet, dadurch, daß man ein Methylenanilid der Formel II mit einem Oxim der Formel III oder dessen Salz umsetzt.The compounds I can be obtained by various methods. Compounds I in which R 1 is not hydrogen are obtained particularly advantageously by reacting a methylene anilide of the formula II with an oxime of the formula III or its salt.
L1 in der Formel II steht für eine Abgangsgruppe, d.h. eine nucleophil austauschbare Gruppe wie Halogen (z.B. Chlor, Brom und Iod) , oder ein Alkyl- oder Arylsulfonat (z.B. Methylsulfonat, Trifluormethylsulfonat, Phenylsulfonat und 4-Methylphenylsulfo- nat) .L 1 in formula II stands for a leaving group, ie a nucleophilically exchangeable group such as halogen (eg chlorine, bromine and iodine), or an alkyl or aryl sulfonate (eg methyl sulfonate, trifluoromethyl sulfonate, phenyl sulfonate and 4-methylphenyl sulfonate).
Die Oxi e III können auch in Form ihrer Salze, z.B. mit anorgam- sehen Sauren wie Hydrochloride, Hydrobromide, Hydrosulfate und Hydrophosponate, verwendet werden.The oxides III can also be in the form of their salts, e.g. with inorganic acids such as hydrochloride, hydrobromide, hydrosulfate and hydrophosponate can be used.
Die Umsetzung der Verbindungen II und III erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 80°C, vorzugsweise 20°C bis 60°C, in einem inerten Losungsmittel in Gegenwart einer Base. Geeignete Lösungsmittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Dieethyl- ether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, i-Propanol, n-Butanol und tert .-Butanol, Ketone wie Aceton und Methylethylketon sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, 1,3-Di- methylimidazolidin-2-on und 1,2-Dimethyltetrahydro-2 (1H)- pyri idin, vorzugsweise Methylenchlorid, Aceton, Toluol, tert.- Butylmethylether und Dimethylform-amid. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.The reaction of the compounds II and III is usually carried out at temperatures from 0 ° C. to 80 ° C., preferably 20 ° C. to 60 ° C., in an inert solvent in the presence of a base. Suitable solvents are aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as dieethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether, dioxane, anisole and tetrahydrofuran, nitriles such as acetonitrile and Propionitrile, alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, i-propanol, n-butanol and tert-butanol, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone and dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, dimethylacetamide, 1,3-dimethylimidazolidin-2-one and 1 , 2-Dimethyltetrahydro-2 (1H) pyridine, preferably methylene chloride, acetone, toluene, tert-butyl methyl ether and dimethylformamide. Mixtures of the solvents mentioned can also be used.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali- metall- und Erdalkalimetallhydroxide (z.B. Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calciumhydroxid) , Alkali¬ metall- und Erdalkalimetalloxide (z.B. Lithiumoxid, Natriumoxid, Calciumoxid und Magnesiumoxid) , Alkalimetall- und Erdalkali¬ metallhydride (z.B. Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calciumhydrid), Alkalimetallamide (z.B. Lithiumamid, Natrium- amid und Kaliumamid) , Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate (z.B. Lithiumcarbonat und Calciumcarbonat) sowie Alkalime ll- hydrogencarbonate (z.B. Natriumhydrogencarbonat) , metall¬ organische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle (z.B. Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium) , Alkylmagnesium- halogenide (z.B. Methylmagnesiumchlorid) sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate (z.B. Natriummethanolat, Natrium- ethanolat, Kaliumethanolat, Kalium-tert.-Butanolat und Dimethoxy- magnesium) , außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopropylethyla in und N-Methyl- piperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht.Basically, inorganic compounds such as alkali metal and alkaline earth metal hydroxides (for example lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide), alkali metal and alkaline earth metal oxides (for example lithium oxide, sodium oxide, calcium oxide and magnesium oxide), alkali metal and alkaline earth metal hydrides (for example lithium hydride) are generally used , Sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride), alkali metal amides (for example lithium amide, sodium amide and potassium amide), alkali metal and alkaline earth metal carbonates (for example lithium carbonate and calcium carbonate) and alkali metal / hydrogen carbonates (for example sodium hydrogen carbonate), organometallic compounds, in particular alkali metal alkyls (for example methyl lithium) , Butyllithium and phenyllithium), alkylmagnesium halides (e.g. methylmagnesium chloride) as well as alkali metal and alkaline earth metal alcoholates (e.g. sodium methoxide, sodium ethanolate, potassium ethanolate, potassium tert-butoxide and dimethoxy-magnesium), and also organic bases, e.g. Tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, tri-isopropylethyl in and N-methylpiperidine, pyridine, substituted pyridines such as collidine, lutidine and 4-dimethylaminopyridine, and bicyclic amines.
Besonders bevorzugt werden Natriumhydroxid, Kaliumcarbonat und Kalium-tert.-butanolat .Sodium hydroxide, potassium carbonate and potassium tert-butoxide are particularly preferred.
Die Basen werden im allgemeinen äquimolar, im Überschuß oder ge¬ gebenenfalls als Lösungsmittel verwendet.The bases are generally used in equimolar amounts, in excess or, if appropriate, as a solvent.
Es kann für die Umsetzung vorteilhaft sein, eine katalytisc e Menge eines Kronenethers (z.B. 18-Krone-6 oder 15-Krone-5) zuzu¬ setzen.It may be advantageous for the reaction to add a catalytic amount of a crown ether (e.g. 18-crown-6 or 15-crown-5).
Die Umsetzung kann auch in Zweiphasensystemen bestehend aus einer Lösung von Alkali- oder Erdalkalihydroxiden oder -carbonaten in Wasser und einer organischen Phase (z.B. aromatische und/oder halogenierte Kohlenwasserstoffe) durchgeführt werden. Als Phasen- transferkatalysatoren kommen hierbei beispielsweise Ammoniumhalo- genide und -tetrafluoroborate (z.B. Benzyltriethylammonium- chiorid, Benzyltributylammoniumbromid, Tetrabutylammoniumchlorid, Hexadecyltrimethylammoniumbromid oder Tetrabutylammoniumtetra- fluoroborat) sowie Phosphoniumhalogenide (z.B. Tetrabutyl- phosphoniumchlorid und Tetraphenylphosphoniumbromid) in Betracht.The reaction can also be carried out in two-phase systems consisting of a solution of alkali or alkaline earth metal hydroxides or carbonates in water and an organic phase (for example aromatic and / or halogenated hydrocarbons). As phase Transfer catalysts include, for example, ammonium halides and tetrafluoroborates (for example benzyltriethylammonium chloride, benzyltributylammonium bromide, tetrabutylammonium chloride, hexadecyltrimethylammonium bromide or tetrabutylammonium tetrafluoroborate) and phosphonium halylphosphonium (eg phosphonium halylphosphonium) and phosphonium halylphosphate (eg, phosphonium halomethyl) and phosphonium halomethonyl (eg phosphonium halomyl) and phosphonium halomyl chloride (eg.
Die für die Herstellung der Verbindungen I benötigten Ausgangs¬ stoffe II sind aus WO-A 93/15,046 bekannt oder können nach den dort beschriebenen Methoden hergestellt werden.The starting materials II required for the preparation of the compounds I are known from WO-A 93 / 15,046 or can be prepared by the methods described therein.
Die Oxime III und ihre Salze sind aus der Literatur [WO-A 92/13,830, WO-A 92/18,487, WO-A 94/08,968 sowie Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 13, S. 1-572 (1984); A. Weissberger et al., The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Verlag John Wiley & Sons; E. Rodd, Heterocyclic Compounds, Vol. IV=, Elsevier Publishing Company (1960); E. Rodd, Heterocyclic Compounds, Vol. IVD, Elsevier Publishing Company (1959)] bekannt oder können nach den dort beschriebenen Methoden hergestellt wer- den.The oximes III and their salts are known from the literature [WO-A 92 / 13,830, WO-A 92 / 18,487, WO-A 94 / 08,968 and Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 13, pp. 1-572 (1984); A. Weissberger et al., The Chemistry of Heterocyclic Compounds, John Wiley &Sons; E. Rodd, Heterocyclic Compounds, Vol. IV =, Elsevier Publishing Company (1960); E. Rodd, Heterocyclic Compounds, Vol. IV D , Elsevier Publishing Company (1959)] or can be prepared by the methods described there.
Es kann für die Umsetzung vorteilhaft sein, zunächst das Oxim III bzw. dessen Salz mit der Base in die entsprechende Base zu über¬ führen, welche dann mit dem Benzylderivat II umgesetzt wird.It may be advantageous for the reaction to first convert the oxime III or its salt with the base into the corresponding base, which is then reacted with the benzyl derivative II.
Die Verbindungen I können saure oder basische Zentren enthalten und dementsprechend Saureadditionsprodukte oder Basenadditions- produkte oder Salze bilden.The compounds I can contain acidic or basic centers and accordingly form acid addition products or base addition products or salts.
Sauren für Saureadditionsprodukte sind u.a. Mineralsäuren (z.B. Halogenwasserstoffsäuren wie Chlorwasserstoff- und Bromwasser¬ stoffsaure, Phosphorsaure, Schwefelsäure, Salpetersäure), organi¬ sche Sauren (z.B. Ameisensäure, Essigsaure, Oxalsäure, Malon- saure, Milchsaure, Apfelsäure, Bernsteinsaure, Weinsaure, Zitro- nensaure, Salicylsaure, p-Toluolsulfonsaure, Dodecylbenzolsulfon- saure) oder andere protonenacide Verbindugnen (z.B. Saccharin) .Acids for acid addition products include Mineral acids (for example hydrohalic acids such as hydrochloric acid and hydrobromic acid, phosphoric acid, sulfuric acid, nitric acid), organic acids (for example formic acid, acetic acid, oxalic acid, malonic acid, lactic acid, malic acid, succinic acid, tartaric acid, citric acid, pentic acid, pesticide) -Toluenesulfonic acid, dodecylbenzenesulfonic acid) or other proton acidic compounds (eg saccharin).
Alternativ können die Verbindungen I, in denen R1 Wasserstoff be¬ deutet, dadurch erhalten werden, daß man ein Nitrobenzol IV mit einem Oxim III in den entsprechenden Oximether V überführt, V in an sich bekannter Weise zum Hydroxylamin VI reduziert und VI an¬ schließend mit einem Acylierungsmittel Vlla bzw. mit einem Iso- cyanat Vllb oder mit einem Cyanat VIIc zu I umsetzt. Alternatively, the compounds I in which R 1 is hydrogen can be obtained by converting a nitrobenzene IV with an oxime III into the corresponding oxime ether V, reducing V to hydroxylamine VI in a manner known per se and then VI with an acylating agent VIIa or with an isocyanate VIIb or with a cyanate VIIc to form I.
HO-NHHO-NH
L2 in der Formel IV steht für eine Abgangsgruppe, d.h. für eine nucleophil austauschbare Gruppe wie Halogen (z.B. Chlor, Brom und lod), oder ein Alkyl- oder Arylsulfonat (z.B. Methylsulfonat, Trifluormethylsulfonat, Phenylsulfonat und 4-Methylphenylsulfo- nat) .L 2 in formula IV stands for a leaving group, ie for a nucleophilically exchangeable group such as halogen (eg chlorine, bromine and iodine), or an alkyl or aryl sulfonate (eg methyl sulfonate, trifluoromethyl sulfonate, phenyl sulfonate and 4-methylphenyl sulfonate).
L3 in der Formel Vlla bedeutet Halogen (z.B. Chlor, Brom und lod) , Phenoxy oder die Gruppe R2XCÜ2.L 3 in the formula VIIa means halogen (for example chlorine, bromine and iodine), phenoxy or the group R 2 XCÜ 2 .
M* in der Formel VIIc steht für ein Äquivalent eines Metallions (z.B. eines Alkalimetall- oder Erdalkalimetallions wie Natrium, Kalium und Calzium) .M * in formula VIIc represents an equivalent of a metal ion (e.g. an alkali metal or alkaline earth metal ion such as sodium, potassium and calcium).
Die Umsetzung der Benzylverbindungen IV mit dem Oxim III erfolgt im allgemeinen und im besonderen nach den Methoden der Umsetzung der Benzylverbindung II mit den Oximen III (siehe vorne) .The reaction of the benzyl compounds IV with the oxime III takes place in general and in particular according to the methods of the reaction of the benzyl compound II with the oximes III (see above).
Die Reduktion der Nitroaromaten V zu den Hydroxylaminen VI er¬ folgt entweder mit Zink (analog Bamberger et al. , Am. Chem. 316 (1901) , 278) oder mit Wasserstoff in Gegenwart geeigneter Katalysatoren wie z.B. Platin (analog EP 85 890) . Die Umsetzung der Hydroxyla me VI mit den Carbonyl- verbmdungen Vlla oder Vllb bzw. dem Cyanat VIIc erfolgt vorzugs¬ weise unter alkalischen Bedingungen bei -40 bis 60°C, bevorzugt The nitroaromatics V are reduced to the hydroxylamines VI either with zinc (analogously to Bamberger et al., Am. Chem. 316 (1901), 278) or with hydrogen in the presence of suitable catalysts such as platinum (analogously to EP 85 890). The reaction of the hydroxylme VI with the carbonyl compounds VIII or VIIIb or the cyanate VIIc is preferably carried out under alkaline conditions at -40 to 60 ° C., preferably
Die Herstellung der Verbindungen I, in denen R1 nicht Wasserstoff bedeutet, erfolgt dadurch, daß man eine Verbindung der Formel I, in der R1 Wasserstoff bedeutet n an sich bekannter Weise mit einer Verbindung VIII umsetzt.The compounds I in which R 1 is not hydrogen are prepared by reacting a compound of the formula I in which R 1 is hydrogen n in a manner known per se with a compound VIII.
Geeignete Losungsmittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Dieethyl- ether, Dusopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, l-Propanol, n-Butanol und tert.-Butanol, Ketone wie Aceton und Methylethylketon sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, 1,3-Dι- methylιmιdazolιdm-2-on und 1,2-Dιmethyltetrahydro-2 (1H)- pyrimidm, vorzugsweise Methylenchloπd, Aceton, Toluol, tert.- Butylmethylether und Dimethylform-amid. Es können auch Gemische der genannten Losungsmittel verwendet werden.Suitable solvents are aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as dieethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether, dioxane, anisole and tetrahydrofuran, nitriles such as acetonitrile and Propionitrile, alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, l-propanol, n-butanol and tert-butanol, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone and also dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, dimethylacetamide, 1,3-dim-methyl-dimazolide-2-one and 1 , 2-Dιmethyltetrahydro-2 (1H) - pyrimidm, preferably methylene chloride, acetone, toluene, tert-butyl methyl ether and dimethylform amide. Mixtures of the solvents mentioned can also be used.
Bevorzugt sind inerte Losungsmittel wie z.B. Toluol, Methylen- chlorid, Methyl-t-butylether, Autonitril, Cyclohexan, Aceton, Tetrahydrofuran, Dimethylformamdi oder N-Methylpyrrolidon.Inert solvents such as e.g. Toluene, methylene chloride, methyl t-butyl ether, autonitrile, cyclohexane, acetone, tetrahydrofuran, dimethylformamdi or N-methylpyrrolidone.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali¬ metall- und Erdalkalimetallhydroxide (z.B. Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calciumhydroxid) , Alkali¬ metall- und Erdalkalimetalloxide (z.B. Lithiumoxid, Natriumoxid, Calciumoxid und Magnesiumoxid) , Alkalimetall- und Erdalkali- metallhydride (z.B. Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calciumhydrid) , Alkalimetallamide (z.B. Lithiumamid, Natrium- a id und Kaliumamid) , Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate (z.B. Lithiu carbonat und Calciumcarbonat) sowie Alkalimetall- hydrogencarbonate (z.B. Natriu hydrogencarbonat) , metall¬ organische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle (z.B. Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium) , Alkylmagnesium- halogenide (z.B. Methylmagnesiumchlorid) sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate (z.B. Natriummethanolat, Natπu - ethanolat, Kaliumethanolat, Kalium-tert.-Butanolat und Dimethoxy- magnesium) , außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopropylethylamm und N-Methyl- piperidm, Pyridm, substituierte Pyridme wie Collidin, Lutidm und 4-Dιmethylammopyrιdm sowie bicyclische Amme Betracht. Besonders bevorzugt werden Triethylamin, Morpholin, Ethyldiiso- propylamin Natriumhydroxid, Kaliu carbonat, Kalium-tert.-butano¬ lat, Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumhydrogen- carbonat, Kaliumphosphat, Dikaliumhydrogenphosphat oder Kaliumdi- hydrogenphosphat.Bases generally include inorganic compounds such as alkali metal and alkaline earth metal hydroxides (for example lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide), alkali metal and alkaline earth metal oxides (for example lithium oxide, sodium oxide, calcium oxide and magnesium oxide), alkali metal and alkaline earth metal hydrides (for example lithium hydride , Sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride), alkali metal amides (e.g. lithium amide, sodium acid and potassium amide), alkali metal and alkaline earth metal carbonates (e.g. lithium carbonate and calcium carbonate) and alkali metal bicarbonates (e.g. sodium bicarbonate), organometallic compounds, especially alkali metal alkyls ( e.g. methyl lithium, butyllithium and phenyllithium), alkylmagnesium halides (e.g. methylmagnesium chloride) as well as alkali metal and alkaline earth metal alcoholates (e.g. sodium methoxide, Natπu - ethanolate, potassium ethanolate, potassium tert.-butanolate and dimethoxymagnesium), as well as organic bases such as tertiary Trimethylamine, triethylamine, tri-isopropylethylamm and N-methylpiperidm, pyridm, substituted pyridme such as collidine, lutidm and 4-dimethylammopyridm, and bicyclic nurse. Triethylamine, morpholine, ethyldiisopropylamine sodium hydroxide, potassium carbonate, potassium tert-butanoate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, potassium phosphate, dipotassium hydrogen phosphate or potassium dihydrogen phosphate are particularly preferred.
Die Basen werden im allgemeinen äquimolar, im Überschuß oder ge¬ gebenenfalls als Lösungsmittel verwendet.The bases are generally used in equimolar amounts, in excess or, if appropriate, as a solvent.
Die Umsetzung kann auch in Zweiphasensystemen bestehend aus einer Lösung von Alkali- oder Erdalkalihydroxiden oder -carbonaten in Wasser und einer organischen Phase (z.B. aromatische und/oder halogenierte Kohlenwasserstoffe) durchgeführt werden. Als Phasen- trans erkatalysatoren kommen hierbei beispielsweise Ammoniumhalo- genide und -tetrafluoroborate (z.B. Benzyltriethylammonium- chlorid, Benzyltributylammoniumbromid, Tetrabutylammoniumchlorid, Hexadecyltrimethylammoniumbromid oder Tetrabutylammoniumtetra- fluoroborat) sowie Phosphoniumhalogenide (z.B. Tetrabutyl- phosphoniumchlorid und Tetraphenylphosphoniumbromid) in Betracht.The reaction can also be carried out in two-phase systems consisting of a solution of alkali or alkaline earth metal hydroxides or carbonates in water and an organic phase (e.g. aromatic and / or halogenated hydrocarbons). Examples of phase transcatalysts here are ammonium halides and tetrafluoroborates (e.g. benzyltriethylammonium chloride, benzyltributylammonium bromide, tetrabutylammonium chloride, hexadecyltrimethylammonium bromide or tetrabutylammonium tetrafluoroborate) and phosphonium phosphonium halide (e.g. phosphonium halonyl chloride) such as phosphonium halonyl chloride (e.g. phosphonium halide) and phosphonium halobutyl chloride.
L4 in der Formel VIII steht für eine Abgangsgruppe, d.h. für eine nucleophil austauschbare Gruppe wie Halogen (z.B. Chlor, Brom und lod) , Phenoxy oder ein Alkyl- oder Arylsulfonat (z.B. Methylsul- fonat, Trifluormethylsulfonat, Phenylsulfonat und 4-Methylphenyl- sulfonat) .L 4 in formula VIII stands for a leaving group, ie for a nucleophilically exchangeable group such as halogen (for example chlorine, bromine and iodine), phenoxy or an alkyl or aryl sulfonate (for example methyl sulfonate, trifluoromethyl sulfonate, phenyl sulfonate and 4-methylphenyl sulfonate ).
Die Umsetzung der Verbindungen I (R1 = H) zu den Verbindungen I (R1 H) erfolgt im allgemeinen und im besonderen nach den für die Umsetzung der Hydroxylamme VI zu den Verbindungen I (R1 = H) .The reaction of the compounds I (R 1 = H) to the compounds I (R 1 H) takes place in general and in particular according to those for the conversion of the hydroxylammes VI to the compounds I (R 1 = H).
Nach einem weiteren Verfahren erhält man die Verbindungen I auch dadurch, daß man ein Methylenanilid II zunächst mit N-Hydroxyph- thalimid (IX) in den Benzylether X überführt, X anschließend mit Ammoniak, Hydrazin oder einem Amin oder unter Säurekatalyse zum Hydroxylaminether XI hydrolysiert und XI danach mit einer CarbonylVerbindung XII zu I umsetzt. According to a further process, the compounds I are also obtained by first converting a methylene anilide II into the benzyl ether X using N-hydroxyphthalimide (IX), X then hydrolyzing with ammonia, hydrazine or an amine or with acid catalysis to give the hydroxylamine ether XI and XI is then reacted with a carbonyl compound XII to I.
X XIX XI
XI XIIXI XII
Die Umsetzung der BenzylVerbindung II mit N-Hydroxyphthalimid IX erfolgt im allgemeinen und im besonderen nach den für die Umset¬ zung der Benzylverbindungen II mit den Oximen III beschriebenen Methoden.The reaction of the benzyl compound II with N-hydroxyphthalimide IX takes place in general and in particular according to the methods described for the reaction of the benzyl compounds II with the oximes III.
Die Umsetzung des N-Hydroxy-phthalimidethers XI zum Benzyloxya- min XIa oder dessen Salzen erfolgt nach den in EP 463 488 be¬ schriebenen Methoden. Die Umsetzung des Benzyloxyamms XI mit den CarbonylVerbindungen 0=CRJR4 erfolgt im allgemeinen und im besonderen nach den Bedin¬ gungen für die Umsetzung der BenzylVerbindungen II mit den Oximen III.The conversion of the N-hydroxy-phthalimide ether XI to the benzyloxyamine XIa or its salts is carried out according to the methods described in EP 463 488. The reaction of the benzyloxyamm XI with the carbonyl compounds 0 = CR J R 4 takes place in general and in particular according to the conditions for the reaction of the benzyl compounds II with the oximes III.
Außerdem kann die Umsetzung des Benzyloxyamins XI mit den Carbonylverbindungen 0=CR3R4 auch unter neutralen oder sauren Be¬ dingungen durchgeführt werden.In addition, the reaction of the benzyloxyamine XI with the carbonyl compounds 0 = CR 3 R 4 can also be carried out under neutral or acidic conditions.
Als saure Katalysatoren kommen Mineralsäure wie z.B. Salzsaure, Schwefelsäure, Phosphorsaure oder Salpetersäure, oder auch orga¬ nische Säuren wie z.B. Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Triethylamin-hydrochlorid, p-Toluolsulfonsäure, Methansulfon- saure, Citronensaure oder saurer Ionenaustauscher in Betracht.Mineral acids such as e.g. Hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid, or also organic acids such as e.g. Formic acid, acetic acid, propionic acid, triethylamine hydrochloride, p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, citric acid or acidic ion exchanger.
Außerdem erhält man die Verbindungen I, in denen X für NRa steht, beispielsweise dadurch, daß man ein Methylenanilid der Formel Ila zunächst mit einem Oxim III in den entsprechenden Oximether XIII berführt und XIII anschließend mit einem Amin XIV zu I umsetzt.In addition, the compounds I in which X represents NR a are obtained , for example, by first converting a methylene anilide of the formula Ila with an oxime III into the corresponding oxime ether XIII and then reacting XIII to I with an amine XIV.
L1 in der Formel Ila steht für eine Abgangsgruppe, d.h. für eine nucleophil austauschbare Gruppe wie Halogen (z.B. Chlor, Brom und lod) , oder ein Alkyl- oder Arylsulfonat (z.B. Methylsulfonat, Trifluormethylsulfonat, Phenylsulfonat und 4-Methylphenylsulfo- nat) .L 1 in the formula Ila stands for a leaving group, ie for a nucleophilically exchangeable group such as halogen (for example chlorine, bromine and iodine), or an alkyl or aryl sulfonate (for example methyl sulfonate, trifluoromethyl sulfonate, phenyl sulfonate and 4-methylphenyl sulfonate).
Die Umsetzung der Benzylverbindungen Ila mit den Oximen III er¬ folgt im allgemeinen und im besonderen nach den Methoden der Um¬ setzung der Benzylverbindungen II mit den Oximen III. Die Umsetzung der Verbindungen XIII mit den Aminen der Formel HNRaR2 erfolgt bei Temperaturen von 0°C bis 100°C in einem inerten Losungsmittel oder in einem Losungsmittelgemisch.The reaction of the benzyl compounds Ila with the oximes III takes place in general and in particular according to the methods of the reaction of the benzyl compounds II with the oximes III. The reaction of the compounds XIII with the amines of the formula HNR a R 2 takes place at temperatures from 0 ° C. to 100 ° C. in an inert solvent or in a solvent mixture.
Als Losungsmittel eignen sich insbesondere Wasser, tert. -Butylme- thylether und Toluol oder deren Gemische. Es kann vorteilhaft sein, zur Verbesserung der Loslichkeit der Edukte zusatzlich eines der folgenden Losungsmittel (als Lόsungsvermittler) zuzu¬ setzen: Tetrahydrofuran, Methanol, Dimethylformamid und Ethylen- glycolether.Particularly suitable solvents are water, tert. Butyl methyl ether and toluene or mixtures thereof. It may be advantageous to add one of the following solvents (as solubilizer) to improve the solubility of the starting materials: tetrahydrofuran, methanol, dimethylformamide and ethylene glycol ether.
Die Amine XIV werden üblicherweise in einem Überschuß bis zu 100 % bezogen auf die Verbindungen XIII eingesetzt oder können als Losungsmittel verwendet werden. Es kann im Hinblick auf die Ausbeute vorteilhaft sein, die Umsetzung unter Druck durchzufüh¬ ren.The amines XIV are usually used in an excess of up to 100% based on the compounds XIII or can be used as solvents. With regard to the yield, it can be advantageous to carry out the reaction under pressure.
Basen für Basenadditionsprodukte sind u.a. Oxide, Hydroxide, Carbonate oder Hydrogencarbonate von Alkalimetallen oder Erd- alkalimetallen (z.B. Kalium- oder Natriumhydroxyd oder -carbonat) oder Ammoniumverbindungen (z.B. Ammoniumhydroxyd) .Bases for base addition products include Oxides, hydroxides, carbonates or hydrogen carbonates of alkali metals or alkaline earth metals (e.g. potassium or sodium hydroxide or carbonate) or ammonium compounds (e.g. ammonium hydroxide).
Sauren f r Saureadditionsprodukte sind u.a. Mineralsauren (z.B. Halogenwasserstoffsauren wie Chlorwasserstoff- und Bromwasser- stoffsaure, Phosphorsaure, Schwefelsaure, Salpetersaure) , organi¬ sche Sauren (z.B. Ameisensaure, Essigsaure, Oxalsäure, Malon- saure, Milchsaure, Apfelsaure, Bernsteinsaure, Weinsaure, Zitro¬ nensaure, Salicylsaure, p-Toluolsulfonsaure, Dodecylbenzolsulfon- saure) oder andere protonenacide Verbindugnen (z.B. Saccharin) .Acids for acid addition products include Mineral acids (eg hydrohalic acids such as hydrochloric acid and hydrobromic acid, phosphoric acid, sulfuric acid, nitric acid), organic acids (eg formic acid, acetic acid, oxalic acid, malonic acid, lactic acid, malic acid, succinic acid, tartaric acid, hydrochloric acid, citric acid) -Toluenesulfonic acid, dodecylbenzenesulfonic acid) or other proton acidic compounds (eg saccharin).
Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden z.T. Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:In the definitions of the symbols given in the formulas above, in some cases Collective terms used that are generally representative of the following substituents:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;Halogen: fluorine, chlorine, bromine and iodine;
Alkyl: gesattigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser¬ stoffreste mit vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl und 1, 1-Dimethylethyl;Alkyl: saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals with preferably 1 to 10 carbon atoms, e.g. Methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl and 1, 1-dimethylethyl;
Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit vor¬ zugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasser- stoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z.B. Cι-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Dichlor ethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluor- ethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluor- ethyl;Haloalkyl: straight-chain or branched alkyl groups with preferably 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above), it being possible for some or all of the hydrogen atoms in these groups to be replaced by halogen atoms as mentioned above, for example C 1 -C 2 -haloalkyl such as chloromethyl, Dichloroethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, Chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2, 2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl and pentafluoroethyl;
Alkylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit vor¬ zugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;Alkylcarbonyl: straight-chain or branched alkyl groups with preferably 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit vorzugs¬ weise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind; Halogenalkoxy: geradkettige oder verzweigte Halogenalkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend ge¬ nannt), welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebun¬ den sind;Alkoxy: straight-chain or branched alkyl groups with preferably 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which are bonded to the skeleton via an oxygen atom (-0-); Haloalkoxy: straight-chain or branched haloalkyl groups with preferably 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above), which are bonded to the skeleton via an oxygen atom (-0-);
Alkoxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;Alkoxycarbonyl: straight-chain or branched alkoxy groups with preferably 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
Alkylthio: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit vorzugs¬ weise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Schwefelatom \ -S~ ) an das Ger st gebunden sind; Halogenalkylthio: geradkettige oder verzweigte Halogenalkyl¬ gruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorste- hend genannt) , welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;Alkylthio: straight-chain or branched alkyl groups with preferably 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above), which are bonded to the structure via a sulfur atom. Haloalkylthio: straight-chain or branched haloalkyl groups with preferably 1 to 4 carbon atoms (as mentioned above), which are bonded to the skeleton via a sulfur atom (-S-);
Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser¬ stoffreste mit vorzugsweise 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-l-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3-Methyl-l-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1, l-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Di- methyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-l-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl,Alkenyl: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals with preferably 2 to 10 carbon atoms and a double bond in any position, for example C 2 -C 6 alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl , 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3rd -Pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl -2-butenyl, l-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1, l-dimethyl-2-propenyl, 1,2-dimethyl-1-propenyl , 1,2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-l-propenyl, l-ethyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl -l-pentenyl, 2-methyl-l-pentenyl,
3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl , 2-Met yl-3-pentenyl , 3-Methyl-3-pentenyl , 4-Methyl-3-pentenyl , l-Methyl-4-pentenyl , 2-Methyl-4-pentenyl , 3-Methyl-4-pentenyl , 4-Methyl-4-pentenyl , 1 , l-Dimethyl-2-butenyl , 1 , l-Di-methyl-3-butenyl , 1 , 2-Dimethyl-l-butenyl , 1 , 2-Di- methyl-2-butenyl , 1 , 2-Dimethyl-3-butenyl , 1 , 3-Dimethyl-l-butenyl , 1 , 3-Dimethyl-2-butenyl , 1 , 3-Dimethyl-3-butenyl , 2 , 2-Di- mmeetthnyylι--3j--bDuutceennyylι ,, 2 ^ ,, 3 j--Duiιmmeetchnyylι--lι--bDuutteennyylι ,, 2 - ,, 3 j--Duiιmmeetthnyylι--2^-butenyl ,3-methyl-1-pentenyl, 4-methyl-1-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, l-methyl-3-pentenyl, 2-methyl yl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, l-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3 -Methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1,1-dimethyl-2-butenyl, 1,1-dimethyl-3-butenyl, 1,2-dimethyl-1-butenyl, 1,2 -Dimethyl-2-butenyl, 1, 2-dimethyl-3-butenyl, 1, 3-dimethyl-1-butenyl, 1, 3-dimethyl-2-butenyl, 1, 3-dimethyl-3-butenyl, 2 , 2-Di- mmeetthnyylι - 3j - bDuutceennyylι ,, 2 ^ ,, 3 j - Duiιmmeetchnyylι - lι - bDuutteennyylι ,, 2 - ,, 3 j - Duiιmmeetthnyylι - 2 ^ -butenyl,
92 , 3 —- TDιi*i mmaefth hvyll —-3 "-! —- Vbiiuitt- oen nnv-yv/lll , 37 , " 3-1 —- nDi*i mmβeft Yhwyrl —-1l —- Vb-iiui tt- oenn-yi/ll , 3 "-! , 3 "-* _-nDi-i _- methyl-2-butenyl , 1-Ethyl-l-butenyl , l-Ethyl-2-butenyl , l-Ethyl-3-butenyl , 2-Ethyl-l-butenyl , 2-Ethyl-2-butenyl , 2-Ethy 1-3-butenyl , 1 , 1 , 2-Trimethyl-2-propenyl , l-Ethyl-l-methyl-2-propenyl , l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl ;92, 3 —- TDιi * i mmaefth hvyll —-3 " -! —- Vbiiuitt- oen nnv-yv / lll, 37," 3-1 —- nDi * i mmβeft Yhwyrl —-1l —- Vb-iiui tt- oenn-yi / ll, 3 "-!, 3" - * _-nDi-i _- methyl-2-butenyl, 1-ethyl-l-butenyl, l-ethyl-2-butenyl, l-ethyl-3- butenyl, 2-ethyl-1-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl 1-3-butenyl, 1, 1, 2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl , l-ethyl-2-methyl-l-propenyl and l-ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Alkenyloxy: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit vor¬ zugsweise 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind;Alkenyloxy: straight-chain or branched alkenyl groups with preferably 3 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which are bonded to the skeleton via an oxygen atom (-0-);
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit vorzugsweise 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifach¬ bindung in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-l-butinyl, 1, l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1, l-Dimethyl-2-butinyl, 1, 1-Di-methyl- 3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3, 3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl;Alkynyl: straight-chain or branched hydrocarbon groups with preferably 2 to 10 carbon atoms and a triple bond in any position, for example C 2 -C 6 -alkynyl such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3rd -Butinyl, l-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, l-methyl-2-butynyl, l-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl , 3-methyl-l-butynyl, 1, l-dimethyl-2-propynyl, l-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, l-methyl -2-pentynyl, l-methyl-3-pentynyl, l-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 2-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl, 3-methyl-4 pentynyl, 4-methyl-1-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1, l-dimethyl-2-butynyl, 1, 1-dimethyl-3-butynyl, 1,2-dimethyl-3-butynyl , 2,2-dimethyl-3-butynyl, 3, 3-dimethyl-l-butynyl, l-ethyl-2-butynyl, l-ethyl-3-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl and l-ethyl-l -methyl-2-propynyl;
Alkinyloxy: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit vor¬ zugsweise 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind;Alkynyloxy: straight-chain or branched alkynyl groups having front ¬ preferably 3 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which are bonded via an oxygen atom (-0-) to the backbone;
Cycloalkyl: mono- oder bicyclische KohlenwaserStoffreste mit vor- zugsweise 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, z.B. C3-C10- (Bi)cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo- heptyl, Bornanyl, Norbornanyl, Dicyclohexyl, Bicyclo[3, 3, 0]octyl,Cycloalkyl: mono- or bicyclic hydrocarbon residues with preferably 3 to 10 carbon atoms, for example C 3 -C 10 - (Bi) cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, bornanyl, norbornanyl, dicyclohexyl, bicyclo [3, 3, 0] octyl,
Bicyclo[3,2, l]octyl, Bicyclo[2,2,2]octyl oderBicyclo [3.2, 1] octyl, bicyclo [2.2.2] octyl or
Bicyclo[3, 3 , l]nonyl; Cycloalkenyl: mono- oder bicyclische Kohlenwaserstoffreste mit vorzugsweise 5 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Ringposition, z.B. C5-C10-(Bi)cycloalkenyl wie Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl, Bornenyl, Norbornenyl, Dicyclohexenyl und Bicyclo[3 ,3 ,0loctenyl;Bicyclo [3, 3, l] nonyl; Cycloalkenyl: mono- or bicyclic hydrocarbon radicals with preferably 5 to 10 carbon atoms and a double bond in any ring position, for example C 5 -C 10 - (Bi) cycloalkenyl such as cyclopentenyl, cyclohexenyl, cycloheptenyl, bornenyl, norbornenyl, dicyclohexenyl and bicyclo [3, 3 , 0loctenyl;
eine an zwei benachbarte Ringatome gebundene Brücke, welche drei bis vier Glieder aus der Gruppe 3 oder 4 Kohlenstoffatome, 2 oder 3 Kohlenstoffatome und 1 oder 2 Stickstoff-, Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, wobei diese Brücke gemeinsam mit dem Ring, an den sie gebunden ist, einen partiell ungesättigten oder aromatischen Rest bilden kann: z.B. Brücken, die mit dem Ring, an den sie ge¬ bunden sind, beispielsweise eines der folgenden Systeme bilden: Chinolinyl, Benzofuranyl und Naphthyl;a bridge bonded to two adjacent ring atoms, which has three to four members from the group of 3 or 4 carbon atoms, 2 or 3 carbon atoms and 1 or 2 nitrogen, oxygen and / or sulfur atoms, this bridge together with the ring to which they are attached is bound, can form a partially unsaturated or aromatic radical: for example Bridges which, for example, form one of the following systems with the ring to which they are bound: quinolinyl, benzofuranyl and naphthyl;
Ha erocvclylΪ 3- bis 8-gliedrige gesättigte oder ungesättigteHe- terocyclen, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein bis zwei Sauerstoff- oder Schwefelatome wie 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofurany1,2-Tetrahydrothieny1, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 4-Isoxa- zolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 4-Isothia- zolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidi- niyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadia- zolidin-5-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1,2,3-Thiadiazolidin- 5-yl, l,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1, 3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydro- fur-2-yl, 2, 3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydro- fur-3-yl, 2 ,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl,Ha erocvclylΪ 3- to 8-membered saturated or unsaturated heterocycles, containing one to three nitrogen atoms and / or one or two oxygen or sulfur atoms such as 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofurany1,2-tetrahydrothienyl1, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyr 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 4-isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl, 5-isothiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl, 4- Oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2-thiazolidinyl, 4-thiazolidinyl, 5-thiazolidinyl, 2-imidazolidininyl, 4-imidazolidinyl, 1,2,4-oxazolidin-3-yl, 1,2,4-oxadiazolidin 5-yl, 1,2,4-thiadiazolidin-3-yl, 1,2,3-thiadiazolidin-5-yl, l, 2,4-triazolidin-3-yl, 1,3,4-oxadiazolidin-2- yl, 1, 3,4-thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-triazolidin-2-yl, 2,3-dihydrofur-2-yl, 2, 3-dihydrofur-3-yl, 2, 4-dihydrofur-2-yl, 2,4-dihydrofur-3-yl, 2, 3-dihydrothien-2-yl, 2,3-dihydrothien-3-yl,
2, 4-Dihydrothien-2-yl, 2 ,4-Dihydrothien-3-yl, 2, 3-Pyrrolin-2-yl, 2, 3-Pyrrolin-3-yl, 2,4-Pyrrolin-2-yl, 2 ,4-Pyrrolin-3-yl, 2,3-Isoxazolin-3-yl, 3,4-Isoxazolin-3-yl, 4,5-Isoxazolin-3-yl, 2, 3-Isoxazolin-4-yl, 3 ,4-Isoxazolin-4-yl, 4, 5-Isoxazolin-4-yl, 2, 3-Isoxazolin-5-yl, 3 ,4-Isoxazolin-5-yl, 4, 5-Isoxazolin-5-yl, 2,3-Isothiazolin-3-yl, 3 ,4-Isothiazolin-3-yl, 4, 5-Isothiazolin- 3-yl, 2, 3-Isothiazolin-4-yl, 3 ,4-Isothiazolin-4-yl, 4,5-lsothia- zolin-4-yl, 2 ,3-Isothiazolin-5-yl, 3,4-lsothiazolin-5-yl, 4, 5-Isothiazolin-5-yl, 2 ,3-Dihydropyrazol-l-yl, 2,3-Dihydro- pyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2, 3-Dihydropyrazol-5-yl, 3 ,4-Dihydropyrazol-l-yl, 3,4-Dihydro- pyrazol-3-yl, 3, 4-Dihydropyrazol-4-yl, 3 ,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4, 5-Dihydropyrazol-l-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-Dihydro- pyrazol-4-yl, 4, 5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-3-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydro- oxazol-5-yl, 3 , 4-Dihydrooxazol-2-yl, 3 , 4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydro- oxazol-2-yl, 3 ,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3 , -Dihydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1, 3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydropyridazinyl, 4-Tetrahydropyridazinyl, 2-Tetrahydro- pyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidinyl, 5-Tetrahydropyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1, 3, 5-Tetrahydro-triazin-2-yl und 1,2, 4-Tetrahydrotriazin-3-yl, vorzugsweise 2-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 1,3, 4-Oxazolidin-2-yl, 2, 3-Dihydrothien-2-yl, 4, 5-lsoxazolin-3-yl, 3-Piperidinyl, 1, 3-Dioxan-5-yl,2,4-dihydrothien-2-yl, 2,4-dihydrothien-3-yl, 2,3-pyrrolin-2-yl, 2,3-pyrrolin-3-yl, 2,4-pyrrolin-2-yl, 2, 4-pyrrolin-3-yl, 2,3-isoxazolin-3-yl, 3,4-isoxazolin-3-yl, 4,5-isoxazolin-3-yl, 2, 3-isoxazolin-4-yl, 3, 4-isoxazolin-4-yl, 4, 5-isoxazolin-4-yl, 2, 3-isoxazolin-5-yl, 3, 4-isoxazolin-5-yl, 4, 5-isoxazolin-5-yl, 2,3-isothiazolin-3-yl, 3,4-isothiazolin-3-yl, 4,5-isothiazolin-3-yl, 2,3-isothiazolin-4-yl, 3,4-isothiazolin-4-yl, 4,5-isothiazolin-4-yl, 2,3-isothiazolin-5-yl, 3,4-isothiazolin-5-yl, 4,5-isothiazolin-5-yl, 2,3-dihydropyrazole-1- yl, 2,3-dihydropyrazol-2-yl, 2,3-dihydropyrazol-3-yl, 2,3-dihydropyrazol-4-yl, 2,3-dihydropyrazol-5-yl, 3,4-dihydropyrazole l-yl, 3,4-dihydropyrazol-3-yl, 3,4-dihydropyrazol-4-yl, 3,4-dihydropyrazol-5-yl, 4,5-dihydropyrazol-l-yl, 4,5- Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-dihydropyrazol-4-yl, 4,5-dihydropyrazol-5-yl, 2,3-dihydrooxazol-2-yl, 2,3-dihydrooxazol-3-yl, 2, 3-dihydrooxazol-4-yl, 2,3-dihydrooxazol-5-yl, 3,4-dihydrooxazol-2-yl , 3, 4-dihydrooxazol-3-yl, 3,4-dihydrooxazol-4-yl, 3,4-dihydrooxazol-5-yl, 3,4-dihydro- oxazol-2-yl, 3, 4-dihydrooxazol-3-yl, 3, -dihydrooxazol-4-yl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 1, 3-dioxan-5-yl, 2-tetrahydropyranyl , 4-tetrahydropyranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydropyridazinyl, 4-tetrahydropyridazinyl, 2-tetrahydropyrimidinyl, 4-tetrahydropyrimidinyl, 5-tetrahydropyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1, 3, 5-tetrahydro-triazin-2-yl and 1 , 2, 4-tetrahydrotriazin-3-yl, preferably 2-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 1,3, 4-oxazolidin-2-yl, 2, 3-dihydrothien- 2-yl, 4,5-isoxazolin-3-yl, 3-piperidinyl, 1,3-dioxan-5-yl,
4-Piperidinyl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, Morpholinyl oder 2, 6-Dimethylmorpholidinyl.4-piperidinyl, 2-tetrahydropyranyl, 4-tetrahydropyranyl, morpholinyl or 2, 6-dimethylmorpholidinyl.
Die Anbindung des heteroaromatischen oder heterocyclischen Restes kann über ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom des hetero¬ aromatischen bzw. heterocyclischen Restes erfolgen.The heteroaromatic or heterocyclic radical can be attached via a carbon atom or a nitrogen atom of the heteroaromatic or heterocyclic radical.
ein 6- bis 10-gliedriges mono- oder bicyclisches, heteroaroma¬ tisches Ringsystem: 6-gliedrige Heteroaromaten welche zusätzlich benzokondensiert oder an ein weiteres 5- oder 6-gliedriges heteroaromatisches Ringsystem kondensiert sein können, z.B.a 6 to 10-membered mono- or bicyclic, heteroaromatic ring system: 6-membered heteroaromatics which can additionally be benzo-condensed or fused to another 5- or 6-membered heteroaromatic ring system, e.g.
5-α iedriσes Heteroarvl. enthaltend ein bis drei Stickstoff- atome: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoff- atomen ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4- Triazol-3-yl, 1,2 , 3-Triazolyl und 1, 3, 4-Triazol-2-yl;5-α lower heteroarvl. containing one to three nitrogen atoms: 5-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, can contain one to three nitrogen atoms as ring members, e.g. 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1,2,4-triazol-3-yl, 1,2, 3-triazolyl and 1, 3, 4-triazol-2-yl;
- 5-σliedriσes Heteroarvl. enthaltend ein bis vier Stickstoff- atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel-- 5-σliedriσes heteroarvl. containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur
Qder Sauerstoffatoπ, oder ein Sauerstoff oder ein Schwefel¬ atom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoff¬ atomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stick- stoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, oder einQThe Sauerstoffatoπ, or an oxygen or a sulfur atom ¬: 5-membered ring heteroaryl groups which in addition to Kohlenstoff¬ atoms one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom, or a
Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder enthalten kön¬ nen, z.B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-lso- thiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2 ,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2 ,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4- Thiadiazol -3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1, 3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3 ,4- Triazol-2-yl; benzokondensiertes 5-gliedriσes Hptprnar 1. enthaltend Pin bis dre Stickstoffatome oder ein fifirkstoffar.om und/oder Pin Sauerstoff- oder Schwefelatnm: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome, oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oderMay contain oxygen or sulfur atoms as ring members, for example 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3- isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2- imidazolyl, 4-imidazolyl, 1,2, 4-oxadiazol-3-yl, 1,2, 4-oxadiazol-5-yl, 1,2,4-thiadiazol -3-yl, 1,2,4-thiadiazol- 5-yl, 1,2,4-triazol-3-yl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl, 1, 3,4-thiadiazol-2-yl, 1,3,4-triazol-2- yl; benzo-fused 5-membered Hptprnar 1. containing pin to three nitrogen atoms or a fifirkstoffar.om and / or pin oxygen or sulfur atom: 5-ring heteroaryl groups, which in addition to carbon atoms one to four nitrogen atoms, or one to three nitrogen atoms and a sulfur or
Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benach¬ bartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1, 3-dien- 1, 4-diylgruppe verbruckt sein können;May contain oxygen atom or an oxygen or a sulfur atom as ring members, and in which two adjacent carbon ring members or a nitrogen and an adjacent carbon ring member can be bridged by a buta-1, 3-diene-1, 4-diyl group;
uher Stickstoff gebundenes 5-σliedriσes Heteroarvl. ent¬ haltend ein bis vier Stickstof atome. oder über Stickstoff gebundenes benzokondensiertes 5-σliedriσes Heteroarvl. ent- haltend ein bis drei Stickstoffatome: 5-Ring Heteroaryl¬ gruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stick¬ stoffatome bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlen¬ stoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1, 3-dien- 1,4-diylgruppe verbruckt sein können, wobei diese Ringe über eines der Stickstoffringglieder an das Gerüst gebunden sind;uher nitrogen bound 5-σliedriσes heteroarvl. containing one to four nitrogen atoms. or benzo-fused 5-σliedriσes heteroarvl bonded via nitrogen. containing one to three nitrogen atoms: 5-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, can contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms as ring members, and in which two adjacent carbon ring members or one nitrogen and one adjacent one Carbon ring member can be bridged by a buta-1, 3-diene-1,4-diyl group, these rings being bonded to the framework via one of the nitrogen ring members;
6-σliedrigea Heteroarγl. enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoff¬ atome als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1, 3, 5-Triazin-2-yl und 1,2,4-Triazin-3-yl;6-σliedrigea heteroarγl. containing one to three or one to four nitrogen atoms: 6-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, can contain one to three or one to four nitrogen atoms as ring members, e.g. 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1, 3, 5-triazin-2-yl and 1, 2,4-triazin-3-yl;
banzo- oder hatarokondenaiartaa 6-gliadrigaa Heteroarvl. ent¬ haltend ein bia drei bzw. ein bis vier Stickatoffatome und/ oder ein Sauersto f- oder Sehwafalatomi 6-Ring Heteroaryl- gruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei Stick¬ stoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien-l, 4-diylgruppe oder eine 3- bis 4-gliedrige un- gesättigte Kette, welche neben Kohlenstoffgliedern beispiels¬ weise Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefel¬ atom enthalten kann, verbrückt sein können, z.B. Indolyl, Chinolinyl, Isochinolinyl und Purinyl.banzo- or hatarokondenaiartaa 6-gliadrigaa heteroarvl. and containing one bia three or one to four Stickatoffatome and / or a Sauersto f or Sehwafalatomi 6-membered ring heteroaryl groups which, besides carbon atoms one to three Stick ¬ atoms as ring members, may contain, and in which two adjacent carbon ring members or one Nitrogen and an adjacent carbon ring member by a buta-1,3-diene-l, 4-diyl group or a 3 to 4-membered unsaturated chain which, in addition to carbon members, for example nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur may contain atom, may be bridged, for example indolyl, quinolinyl, isoquinolinyl and purinyl.
bzw. die entsprechenden Oxy-, Thio-, Carbonyl- oder Sulfonyl- gruppen. Der Zusatz "ggf . subst . " in bezug auf Alkyl - , Alkenyl- und Alkinylgruppen soll zum Ausdruck bringen, daß diese Gruppen par¬ tiell oder vollständig halogeniert sein können, d.h. daß die Wasserstoffatome dieser Gruppen teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt (vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom) ersetzt sein können und/ oder einen bis drei (vorzugsweise einen) der folgenden Reste tragen können:or the corresponding oxy, thio, carbonyl or sulfonyl groups. The addition "if necessary. Subst." With respect to alkyl, alkenyl and alkynyl groups is intended to express that these groups can be partially or completely halogenated, ie that the hydrogen atoms of these groups are partially or completely replaced by identical or different halogen atoms such as above (preferably fluorine, chlorine or bromine) can be replaced and / or can carry one to three (preferably one) of the following radicals:
Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Formyl, Carboxyl, Aminocarbonyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylcarbonyl-N-alkylamino und Alkylcarbo- nyl-N-alkylamino, und CR-*11 = N0R1V, wobei R1*-1 Wasserstoff, Alka- nyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl und R1V Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Arylalkyl bedeutet und wobei die genannten Alkyl¬ gruppen vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome, und die Alkanyl- bzw. Alkinylgruppen vorzugs- weise 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten und Aryl insbesondere Phenyl bedeutet, welches unsubstituiert ist oder durch übliche Gruppen substituiert sein kann;Cyano, nitro, hydroxy, amino, formyl, carboxyl, aminocarbonyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino, alkylcarbonyl-carbonyl-N-carbonyl N-alkylamino, and CR- * 11 = N0R 1V , where R 1 * - 1 is hydrogen, alkanyl, alkenyl, alkynyl or cycloalkyl and R 1V is alkyl, alkenyl, alkynyl or arylalkyl and the alkyl groups mentioned are preferably 1 up to 6 carbon atoms, in particular 1 to 4 carbon atoms, and the alkanyl or alkynyl groups preferably contain 2 to 6 carbon atoms and aryl means in particular phenyl, which is unsubstituted or can be substituted by customary groups;
unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Cyclo- alkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkyl- N-alkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino oder Heterocyclyl-N-alkylamino, wobei die cyclischen Systeme 3 bis 12 Ringglieder, vorzugsweise 2 bis 8 Ringglieder, insbesondere 3 bis 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten;unsubstituted or substituted by conventional groups cycloalkyl, cycloalkoxy, cycloalkylthio, cycloalkylamino, cycloalkyl-N-alkylamino, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, heterocyclylamino or heterocyclyl-N-alkylamino, the cyclic systems preferably having 3 to 2 ring members, 3 to 2 ring members , in particular contain 3 to 6 ring members and the alkyl groups in these radicals preferably contain 1 to 6 carbon atoms, in particular 1 to 4 carbon atoms;
unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryla ino, Aryl-N-alkylamino, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Arylalkyl-N-alkylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino, Hetaryl-N-alkylamino, Hetarylalkoxy, Hetarylalkylthio, Hetarylalkylamino, Hetarylalkyl- N-alkylamino, Arylcarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylcarbonyloxy, Arylaminocarbonyl, N-Aryl-N-alkylaminocarbonyl, Arylcarbonyl-N- alkylamino, Aryloxycarbonylamino, Hetarylcarbonyl, Hetaryloxycar¬ bonyl, Hetarylcarbonyloxy, Hetarylaminocarbonyl, N-Hetaryl-N-al- kylaminocarbonyl, Hetarylcarbonyl-N-alkylamino und He aryloxycar¬ bonylamino, wobei die Arylreste vorzugsweise 6 bis 10 Ring¬ glieder, insbesondere 6 Ringglieder (Phenyl) enthalten, die Het- arylreste insbesondere 5 oder 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.aryl, aryloxy, arylthio, aryla ino, aryl-N-alkylamino, arylalkoxy, arylalkylthio, arylalkylamino, arylalkyl-N-alkylamino, hetaryl, hetaryloxy, hetarylthio, hetarylamino, hetaryloxy-harylaryl, arylthioaryl, arylthioarylarylarylarylarylarylarylaryl , Hetarylalkylamino, hetarylalkyl-N-alkylamino, arylcarbonyl, aryloxycarbonyl, arylcarbonyloxy, arylaminocarbonyl, N-aryl-N-alkylaminocarbonyl, arylcarbonyl-N-alkylamino, aryloxycarbonylamino, hetarylcarbonyl, hetaryloxycarbonylaryloxycarbonylyloxycarbonylyl hetaryloxycarbonylyl hetaryloxycarbonylyloxycarbonyl, kylaminocarbonyl, hetarylcarbonyl-N-alkylamino and He aryloxycarbonylamino, where the aryl radicals preferably contain 6 to 10 ring members, in particular 6 ring members (phenyl), the hetaryl radicals contain in particular 5 or 6 ring members and the Alkyl groups in these radicals preferably contain 1 to 6 carbon atoms, in particular 1 to 4 carbon atoms.
Der Zusatz "ggf. subst " in bezug auf die cyclischen (gesattigten, ungesättigten oder aroma ischen) Gruppen soll zum Ausdruck brin¬ gen, daß diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können, d.h. daß die Wasserstoffatome dieser Gruppen teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt (vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, ins- besondere Fluor oder Chlor) ersetzt sein können, und/oder einen bis vier (insbesondere einen bis drei) der folgenden ResteThe addition "optionally subst" with respect to the cyclic (saturated, unsaturated or aromatic) groups is intended to express that these groups can be partially or completely halogenated, i.e. that the hydrogen atoms of these groups can be partially or completely replaced by identical or different halogen atoms as mentioned above (preferably fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine or chlorine), and / or one to four (in particular one to three) of the following radicals
Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Alkyl, Haloalkyl, Alkenyl, Haloalkenyl, Alkenyloxy, Haloalkenyloxy, Alkinyl, Haloalkinyl, Alkinyloxy, Haloalkinyloxy, Alkoxy,Cyano, nitro, hydroxy, amino, carboxyl, aminocarbonyl, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkenyloxy, haloalkenyloxy, alkynyl, haloalkynyl, alkynyloxy, haloalkynyloxy, alkoxy,
Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylamino, Dialkyl- amino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkyl- aminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, Alkoxy- carbonylamino, Alkylcarbonyl-N-alkylamino und Alkylcarbonyl-N-al- kylamino, wobei die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten und die genannten Alkenyl- oder Alkinylgruppen in die¬ sen Resten 2 bis 8, vorzugsweise 2 bis 6, insbesondere 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten;Haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino, alkylcarbonyl-N-alkylamino and alkylcarbonyl-N-alkylamino, the alkyl groups in these radicals preferably contain 1 to 6 carbon atoms, in particular 1 to 4 carbon atoms and the alkenyl or alkynyl groups mentioned contain 2 to 8, preferably 2 to 6, in particular 2 to 4, carbon atoms in these radicals;
und/oder einen bis drei (insbesondere einen) der folgenden Resteand / or one to three (in particular one) of the following radicals
unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Cyclo¬ alkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkyl- N-alkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino oder Heterocyclyl-N-alkylamino, wobei die cyclischen Systeme 3 bis 12 Ringglieder, vorzugsweise 2 bis 8 Ringglieder, insbesondere 3 bis 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoff- atome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten;unsubstituted or substituted by conventional groups cycloalkyl, cycloalkoxy, cycloalkylthio, cycloalkylamino, cycloalkyl-N-alkylamino, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, heterocyclylamino or heterocyclyl-N-alkylamino, the cyclic systems preferably 3 to 12 ring members, 3 to 12 ring members , in particular contain 3 to 6 ring members and the alkyl groups in these radicals preferably contain 1 to 6 carbon atoms, in particular 1 to 4 carbon atoms;
unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Aryl-N-alkylamino, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Arylalkyl-N-alkylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino, Hetaryl-N-alkylamino,aryl, aryloxy, arylthio, arylamino, aryl-N-alkylamino, arylalkoxy, arylalkylthio, arylalkylamino, arylalkyl-N-alkylamino, hetaryl, hetaryloxy, hetarylthio, hetarylamino, hetaryl-N-alkylamino, unsubstituted or substituted by customary groups
Hetarylalkoxy, Hetarylalkylthio, Hetarylalkylamino, Hetarylalkyl- N-alkylamino, Arylcarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylcarbonyloxy, Arylaminocarbonyl, N-Aryl-N-alkylaminocarbonyl, Arylcarbonyl-N- alkylamino, Aryloxycarbonylamino, Hetarylcarbonyl, Hetaryloxycar- bonyl, Hetarylcarbonyloxy, Hetarylaminocarbonyl, N-Hetaryl-N-al- kylaminocarbonyl, Hetarylcarbonyl-N-alkylamino und Hetaryloxycar¬ bonylamino, wobei die Arylreste vorzugsweise 6 bis 10 Ring- glieder, insbesondere 6 Ringglieder (Phenyl) enthalten, die Het- arylreste insbesondere 5 oder 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten,Hetarylalkoxy, hetarylalkylthio, hetarylalkylamino, hetarylalkyl-N-alkylamino, arylcarbonyl, aryloxycarbonyl, arylcarbonyloxy, arylaminocarbonyl, N-aryl-N-alkylaminocarbonyl, arylcarbonyl-N-alkylamino, aryloxycarbonylamino, hetaryloxycarbonyl, hetaryloxycarbonyl N-alkylaminocarbonyl, hetarylcarbonyl-N-alkylamino and hetaryloxycarbonylamino, the aryl radicals preferably having 6 to 10 ring contain members, in particular 6 ring members (phenyl), the hetaryl residues in particular contain 5 or 6 ring members and the alkyl groups in these residues preferably contain 1 to 6 carbon atoms, in particular 1 to 4 carbon atoms,
und oder einen oder zwei (insbesondere einen) der folgenden Resteand or one or two (especially one) of the following radicals
Formyl oder CR-*----=NORl , wobei Rl l i Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl oder Alkinyl und R1V Alkyl, Alkenyl, Alkinyl und Aryl- alkyl bedeutet und wobei die genannten Alkylgruppen vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome, und die Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen vorzugsweise 2 bis 6 Kohlen¬ stoffatome enthalten und Aryl insbesondere Phenyl bedeutet, wel¬ ches unsubstituiert ist oder durch übliche Gruppen substituiert sein kann,Formyl or CR - * ---- = NOR l , where R lli is hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl or alkynyl and R 1V is alkyl, alkenyl, alkynyl and arylalkyl and where the alkyl groups mentioned are preferably 1 to 6 carbon atoms, in particular 1 to 4 carbon atoms, and the alkenyl or alkynyl groups preferably contain 2 to 6 carbon atoms and aryl means in particular phenyl, which is unsubstituted or can be substituted by customary groups,
tragen können oder bei denen zwei benachbarte C-Atome der cycli¬ schen Systeme eine C3-C=-Alkylen-, C3-C5-Alkenylen-, Oxy-C -C4-alkylen-, Oxy-Cχ-C-ι-alkylenoxy, Oxy-C2-C4-alkenylen-, θxy-C:-C4-alkenylenoxy- oder Butadiendiylgruppe tragen können, wo¬ bei diese Brücken ihrerseits partiell oder vollständig haloge- niert sein können und/oder einen bis drei, insbesondere einen oder zwei der folgenden Reste tragen können: Cι-C4-Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl, C;-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy und C*,-C4-Alkylthio.can wear or in which two adjacent C atoms of the cyclic systems are a C 3 -C = alkylene, C 3 -C 5 alkenylene, oxy-C -C 4 alkylene, oxy-Cχ-C- ι-alkyleneoxy, oxy-C 2 -C 4 -alkenylene, θxy-C: -C 4 -alkenyleneoxy or butadienediyl group, where these bridges can in turn be partially or completely halogenated and / or one to three , especially one or two can carry the following radicals: C 4 -alkyl, C haloalkyl, C, -C 4 alkoxy, C 4 haloalkoxy, and C *, - C 4 alkylthio.
Unter 'üblichen Gruppen " , die als Substituenten von R4 in Betracht kommen, sind die vorstehend als mögliche Substituenten von cycli¬ schen Systemen genannten Reste zu verstehen.'Conventional groups' which are suitable as substituents for R 4 are the radicals mentioned above as possible substituents for cyclic systems.
Im Hinblick auf ihre biologische Wirkung sind Verbindungen I be¬ vorzugt, in denen n für 0 oder 1, insbesondere 0 , steht.With regard to their biological action, preference is given to compounds I in which n is 0 or 1, in particular 0.
Für den Fall, daß n für 1 steht, werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R für eine der folgenden Gruppen steht: Fluor, Chlor, Cyano, Methyl und Methoxy.In the event that n is 1, preference is given to compounds I in which R is one of the following groups: fluorine, chlorine, cyano, methyl and methoxy.
Außerdem werden Verbindungen I, in denen n für 1 steht, bevor¬ zugt, in denen R in 3-oder 6-Position zum Anilid-Stickstoff steht.In addition, compounds I in which n is 1 are preferred, in which R is in the 3 or 6 position to the anilide nitrogen.
Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen X für Sauer¬ stoff steht.In addition, compounds I are preferred in which X represents oxygen.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen X für NH steht . Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen x für CH2 steht.In addition, compounds I are particularly preferred in which X is NH. Likewise, particular preference is given to compounds I in which x is CH 2 .
Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen X für eine direkte Bindung steht.In addition, compounds I are particularly preferred in which X represents a direct bond.
Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R1 für Cι-C4-Alkyl, insbesondere Methyl, steht.In addition, compounds I are preferred in which R 1 is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen Rl für Wasserstoff steht.In addition, compounds I are particularly preferred in which R 1 is hydrogen.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R1 für Allyl, Propargyl und Methoxymethyl steht.Likewise, particular preference is given to compounds I in which R 1 represents allyl, propargyl and methoxymethyl.
Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R2 für Cι-C4-Alkyl, insbesondere Methyl steht.In addition, compounds I are preferred in which R 2 is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R: für Cyclopropyl steht.In addition, compounds I are particularly preferred in which R : is cyclopropyl.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R: für Trifluormethyl steht.Likewise, particular preference is given to compounds I in which R : represents trifluoromethyl.
Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R3 für Cι-C -Alkyl, insbesondere Methyl steht.In addition, compounds I are preferred in which R 3 is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R3 für Cyclopropyl steht.In addition, compounds I are particularly preferred in which R 3 is cyclopropyl.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R3 für Cyano, Trifluormethyl, Halogen, Methoxy und Methylthio steht.Likewise, particular preference is given to compounds I in which R 3 represents cyano, trifluoromethyl, halogen, methoxy and methylthio.
Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R4 für substi- tuiertes Pyrimidin-2-yl steht.In addition, compounds I are preferred in which R 4 represents substituted pyrimidin-2-yl.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R4 für substituiertes Pyrimidin-4-yl steht.In addition, compounds I are particularly preferred in which R 4 represents substituted pyrimidin-4-yl.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R4 für substituiertes Pyrimidin-5-yl steht.Likewise, particular preference is given to compounds I in which R 4 represents substituted pyrimidin-5-yl.
Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R4 für substituiertesPyridyl, 1, 3, 5-Triazinyl oder Isochinolinyl steht. Daneben werden Verbindungen I bevorzug , in denen R4 durch Pyrιdm-2-yl substituiert ist.In addition, compounds I are particularly preferred in which R 4 represents substituted pyridyl, 1, 3, 5-triazinyl or isoquinolinyl. In addition, compounds I are preferred in which R 4 is substituted by pyridm-2-yl.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R4 durch Cyano, Halogen, Cι-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C -Cδ-Alkιnyl, C.-C -Halogenalkyl, C:-C6-Halogenalkenyl und C2-C6-Halogenalk yl substituiert ist.Additionally, compounds I are particularly preferred in which R 4 by cyano, halogen, Cι-C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C -C δ -Alkιnyl, C.-C haloalkyl, C 6 -C -Halogenalkenyl and C 2 -C 6 -Halogenalk yl is substituted.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R4 durch Ci-Cς-Alkoxy, C -C5-Alkenyloxy, C2-Cs-Alkιnyloxy, C2-Ce-Halogenalkenyloxy und C2-Ce-Halogen- alk yloxy substituiert ist.Equally particularly preferred are compounds I in which R 4 is Ci-Cς alkoxy, C -C 5 -alkenyloxy, C 2 -Cs -alkionyloxy, C 2 -Ce haloalkenyloxy and C 2 -Ce haloalk yloxy is substituted.
Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R4 durch Phenyl, Phenoxy, Hetaryl oder Hetaryloxy substituiert ist, wobei diese Gruppen ihrerseits durch übliche Gruppen substituiert sein können.In addition, compounds I are particularly preferred in which R 4 is substituted by phenyl, phenoxy, hetaryl or hetaryloxy, these groups in turn being able to be substituted by customary groups.
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den fol- genden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt. Die in diesen Tabellen für die Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet (unabhängig von der Kombina¬ tion in der sie genannt sind) jeweils eine besondere Ausgestal¬ tung des betreffenden Substituenten dar.In view of their use, particular preference is given to the compounds I compiled in the tables below. The groups mentioned for the substituents in these tables also, taken in isolation (regardless of the combination in which they are mentioned), each represent a particular embodiment of the substituent in question.
Tabelle 1Table 1
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung eweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methyl, R 3 is hydrogen and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 2Table 2
Verbindungen der Formel I (n = 0), m denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0), in which R 1 is hydrogen, R 2 X is ethyl, R 3 is hydrogen and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 3Table 3
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methoxy, R 3 is hydrogen and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 4Table 4
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 5Compounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is ethoxy, R 3 is hydrogen and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 5
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R:X Methylammo bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R : X is methylammo, R 3 is hydrogen and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 6Table 6
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is methyl, R 3 is hydrogen and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 7Table 7
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is ethyl, R 3 is hydrogen and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 8Table 8
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R X Methoxy bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, RX is methoxy, R 3 is hydrogen and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 9Table 9
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R:X Ethoxy bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 f r eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R : X is ethoxy, R 3 is hydrogen and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 10Table 10
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methylammo bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is methylammo, R 3 is hydrogen and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 11Table 11
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is methyl, R 3 is hydrogen and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 12Table 12
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R X Ethyl bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, RX is ethyl, R 3 is hydrogen and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 13Table 13
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R X Methoxy bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 14Compounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, RX is methoxy, R 3 is hydrogen and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A. Table 14
Verbindungen der Formel I (n = 0), denen R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) where R 1 is ethyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is hydrogen and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 15Table 15
Verbindungen der Formel I (n = 0), denen R1 für Ethyl steht, R:X Methylammo bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) where R 1 is ethyl, R : X is methylammo, R 3 is hydrogen and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 16Table 16
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R-* für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R- * is hydrogen, R 2 X is methyl, R 3 is hydrogen and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 17Table 17
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is ethyl, R 3 is hydrogen and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 18Table 18
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methoxy, R 3 is hydrogen and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 19 Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtTable 19 Compounds of the formula I, in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is ethoxy, R 3 is hydrogen and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 20Table 20
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylammo bedeutet, R3 Wasserstoff bedeu¬ tet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methylammo, R 3 is hydrogen and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 21Table 21
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R X Methyl bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 22Compounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, RX is methyl, R 3 is hydrogen and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 22
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is ethyl, R 3 is hydrogen and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 23Table 23
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, Rl für Methyl steht, R X Methoxy bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R l is methyl, RX is methoxy, R 3 is hydrogen and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 24Table 24
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Methyl steht, R:X Ethoxy bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R : X is ethoxy, R 3 is hydrogen and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 25Table 25
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methylamino, R 3 is hydrogen and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 26Table 26
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R3- für Ethyl steht, R2x Methyl bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 3 - is ethyl, R 2 x is methyl, R 3 is hydrogen and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 27Table 27
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is ethyl, R 3 is hydrogen and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 28Table 28
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methoxy, R 3 is hydrogen and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 29Table 29
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is hydrogen and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 30Table 30
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Wasserstoff bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht Tabelle 31Compounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methylamino, R 3 is hydrogen and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 31
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R X Methyl bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, RX is methyl, R 3 is cyano and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 32Table 32
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 is ethyl, R 3 is cyano and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 33Table 33
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methoxy, R 3 is cyano and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 34Table 34
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is ethoxy, R 3 is cyano and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 35Table 35
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R:X Methylamino bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R : X is methylamino, R 3 is cyano and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 36Table 36
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is methyl, R 3 is cyano and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 37Table 37
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is ethyl, R 3 is cyano and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 38Table 38
Verbindungen der Formel I (n = 0) , in denen R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is methoxy, R 3 is cyano and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 39Table 39
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 40Compounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is cyano and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 40
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is methylamino, R 3 is cyano and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 41Table 41
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R X Methyl bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, RX is methyl, R 3 is cyano and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 42Table 42
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is ethyl, R 3 is cyano and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 43Table 43
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R:X Methoxy bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R : X is methoxy, R 3 is cyano and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 44Table 44
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R:X Ethoxy bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R : X is ethoxy, R 3 is cyano and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 45Table 45
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is methylamino, R 3 is cyano and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 46Table 46
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R X Methyl bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, RX is methyl, R 3 is cyano and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 47Table 47
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is ethyl, R 3 is cyano and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 48Table 48
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 49Compounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methoxy, R 3 is cyano and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 49
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R X Ethoxy bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 fur eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, RX is ethoxy, R 3 is cyano and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 50Table 50
Verbindungen der Formel I, n denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Wasserstoff steht, R X Methylamino bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, RX is methylamino, R 3 is cyano and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 51Table 51
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methyl, R 3 is cyano and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 52Table 52
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is ethyl, R 3 is cyano and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 53Table 53
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R:X Methoxy bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R : X is methoxy, R 3 is cyano and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 54Table 54
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is cyano and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 55Table 55
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methylamino, R 3 is cyano and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 56Table 56
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methyl, R 3 is cyano and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 57Table 57
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 58Compounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is ethyl, R 3 is cyano and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 58
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methoxy, R 3 is cyano and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 59Table 59
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R:X Ethoxy bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R : X is ethoxy, R 3 is cyano and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 60Table 60
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyano bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methylamino, R 3 is cyano and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 61Table 61
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methyl, R 3 is chlorine and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 62Table 62
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 is ethyl, R 3 is chlorine and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 63Table 63
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methoxy, R 3 is chlorine and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 64Table 64
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is ethoxy, R 3 is chlorine and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 65Table 65
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methylamino, R 3 is chlorine and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 66Table 66
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 67Compounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is methyl, R 3 is chlorine and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 67
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is ethyl, R 3 is chlorine and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 68Table 68
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is methoxy, R 3 is chlorine and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 69Table 69
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is chlorine and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 70Table 70
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is methylamino, R 3 is chlorine and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 71Table 71
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R X Methyl bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, RX is methyl, R 3 is chlorine and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 72Table 72
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R X Ethyl bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, RX is ethyl, R 3 is chlorine and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 73Table 73
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R X Methoxy bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, RX is methoxy, R 3 is chlorine and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 74Table 74
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is chlorine and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 75Table 75
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 76Compounds of the formula I (n = 0) where R 1 is ethyl, R 2 X is methylamino, R 3 is chlorine and R 4 is a bond Ver ¬ corresponds to one row of Table A Table 76
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methyl, R 3 is chlorine and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 77Table 77
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is ethyl, R 3 is chlorine and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 78Table 78
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methoxy, R 3 is chlorine and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 79Table 79
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is ethoxy, R 3 is chlorine and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 80Table 80
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methylamino, R 3 is chlorine and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 81Table 81
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methyl, R 3 is chlorine and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 82Table 82
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is ethyl, R 3 is chlorine and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 83Table 83
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methoxy, R 3 is chlorine and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 84Table 84
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 85Compounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is chlorine and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 85
Verbindungen der Formel I, in denen R„ 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methylamino, R 3 is chlorine and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 86Table 86
Verbindungen der Formel I, n denen Rr- 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R X Methyl bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which Rr is 3-chlorine, R 1 is ethyl, RX is methyl, R 3 is chlorine and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 87Table 87
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is ethyl, R 3 is chlorine and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 88Table 88
Verbindungen der Formel I, in denen Rr 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R:X Methoxy bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R r is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R : X is methoxy, R 3 is chlorine and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 89Table 89
Verbindungen der Formel I, in denen R-, 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is chlorine and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 90Table 90
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Chlor bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methylamino, R 3 is chlorine and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 91Table 91
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methyl, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 92Table 92
Verbindungen der Formel I (n = 0), denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) where R 1 is hydrogen, R 2 X is ethyl, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 93Table 93
Verbindungen der Formel I (n = 0), m denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 f r e ne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 94Compounds of the formula I (n = 0), in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methoxy, R 3 is methyl and R 4 fre ne compound corresponds in each case to one line of Table A. Table 94
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R-* für Wasserstoff steht, R X Ethoxy bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R- * is hydrogen, RX is ethoxy, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 95Table 95
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methylamino, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 96Table 96
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is methyl, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 97Table 97
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is ethyl, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 98Table 98
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is methoxy, R 3 is methyl and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 99Table 99
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Methyl steht, R-X Ethoxy bedeutet, RJ Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, RX is ethoxy, R J is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 100Table 100
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is methylamino, R 3 is methyl and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 101Table 101
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is methyl, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 102Table 102
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 103Compounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is ethyl, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 103
Verbindungen der Formel I (n = 0), m denen R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is methoxy, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 104Table 104
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Ethyl steht, R:X Ethoxy bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R : X is ethoxy, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 105Table 105
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is methylamino, R 3 is methyl and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 106Table 106
Verbindungen der Formel I, n denen R 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, RJ Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R 3 is chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methyl, R J is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 107Table 107
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R X Ethyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 fur eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, RX is ethyl, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 108Table 108
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R X Methoxy bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, RX is methoxy, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 109Table 109
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is ethoxy, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 110Table 110
Verbindungen der Formel I, m denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methylamino, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 111Table 111
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 112Compounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methyl, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 112
Verbindungen der Formel I, m denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R:X Ethyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R : X is ethyl, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 113Table 113
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R X Methoxy bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, RX is methoxy, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 114Table 114
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R:X Ethoxy bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R : X is ethoxy, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 115Table 115
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methylamino, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 116Table 116
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methyl, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 117Table 117
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Ethyl steht, R X Ethyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, RX is ethyl, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 118Table 118
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methoxy, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 119Table 119
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 120Table 120
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R X Methylamino bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 121Compounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, RX is methylamino, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 121
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methyl, R 3 is ethyl and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 122Table 122
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 is ethyl, R 3 is ethyl and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 123Table 123
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R X Methoxy bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, RX is methoxy, R 3 is ethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 124Table 124
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is ethoxy, R 3 is ethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 125Table 125
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methylamino, R 3 is ethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is methyl, R 3 is ethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 127Table 127
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is ethyl, R 3 is ethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 128Table 128
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is methoxy, R 3 is ethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 129Table 129
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 130Compounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is ethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 130
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is methylamino, R 3 is ethyl and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 131Table 131
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R X Methyl bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, RX is methyl, R 3 is ethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 132Table 132
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R X Ethyl bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, RX is ethyl, R 3 is ethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 133Table 133
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is methoxy, R 3 is ethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 134Table 134
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R X Ethoxy bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, RX is ethoxy, R 3 is ethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 135Table 135
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is methylamino, R 3 is ethyl and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 136Table 136
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methyl, R 3 is ethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 137Table 137
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is ethyl, R 3 is ethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 138Table 138
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 139Compounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methoxy, R 3 is ethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 139
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R f r Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R is hydrogen, R 2 X is ethoxy, R 3 is ethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 140Table 140
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R:X Methylamino bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R : X is methylamino, R 3 is ethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 141Table 141
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methyl, R 3 is ethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 142Table 142
Veromdungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtVeromdungen of formula I, in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is ethyl, R 3 is ethyl and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 143Table 143
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methoxy, R 3 is ethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 144Table 144
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is ethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 145Table 145
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methylamino, R 3 is ethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 146Table 146
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methyl, R 3 is ethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 147Table 147
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R X Ethyl bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 148Compounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, RX is ethyl, R 3 is ethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 148
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methoxy, R 3 is ethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 149Table 149
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is ethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 150Table 150
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methylamino, R 3 is ethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 151Table 151
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methyl, R 3 is isopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 152Table 152
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is ethyl, R 3 is isopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 153Table 153
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methoxy, R 3 is isopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 154Table 154
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is ethoxy, R 3 is isopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 155Table 155
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methylamino, R 3 is isopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 156Table 156
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R X Methyl bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 157Compounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, RX is methyl, R 3 is isopropyl and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A. Table 157
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Methyl steht, R X Ethyl bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, RX is ethyl, R 3 is isopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 158Table 158
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is methoxy, R 3 is isopropyl and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 159Table 159
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is isopropyl and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 160Table 160
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R-X Methylamino bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, RX is methylamino, R 3 is isopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 161Table 161
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is methyl, R 3 is isopropyl and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 162Table 162
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R-X Ethyl bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, RX is ethyl, R 3 is isopropyl and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 163Table 163
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R X Methoxy bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, RX is methoxy, R 3 is isopropyl and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 164Table 164
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R X Ethoxy bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 f r eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, RX is ethoxy, R 3 is isopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 165Table 165
Verbindungen der Formel I (n = 0), m denen R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 166Compounds of the formula I (n = 0), in which R 1 is ethyl, R 2 X is methylamino, R 3 is isopropyl and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A. Table 166
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R X Methyl bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, RX is methyl, R 3 is isopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 167Table 167
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is ethyl, R 3 is isopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 168Table 168
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methoxy, R 3 is isopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 169 Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtTable 169 Compounds of the formula I, in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is ethoxy, R 3 is isopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 170Table 170
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R: für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 iso-Propyl bedeu¬ tet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R : is hydrogen, R 2 X is methylamino, R 3 is isopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 171Table 171
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 fur eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methyl, R 3 is isopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 172Table 172
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is ethyl, R 3 is isopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 173Table 173
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 174Compounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methoxy, R 3 is isopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 174
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R:X Ethoxy bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R : X is ethoxy, R 3 is isopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 175Table 175
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methylamino, R 3 is isopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 176Table 176
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methyl, R 3 is isopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 177Table 177
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is ethyl, R 3 is isopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 178Table 178
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methoxy, R 3 is isopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 179Table 179
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is isopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 180Table 180
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 iso-Propyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methylamino, R 3 is isopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 181Table 181
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methyl, R 3 is trifluoromethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 182Table 182
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 183Compounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is ethyl, R 3 is trifluoromethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 183
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methoxy, R 3 is trifluoromethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 184Table 184
Verbindungen der Formel I (n = 0), m denen R1 f r Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0), in which R 1 is hydrogen, R 2 X is ethoxy, R 3 is trifluoromethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 185Table 185
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methylamino, R 3 is trifluoromethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 186Table 186
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is methyl, R 3 is trifluoromethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 187Table 187
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is ethyl, R 3 is trifluoromethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 188Table 188
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is methoxy, R 3 is trifluoromethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 189Table 189
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is trifluoromethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 190Table 190
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is methylamino, R 3 is trifluoromethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 191Table 191
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, RJ Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 192Compounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is methyl, R J is trifluoromethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 192
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R-X Ethyl bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, RX is ethyl, R 3 is trifluoromethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 193Table 193
Verbindungen der Formel I (n = 0), m denen R1 f r Ethyl steht, R X Methoxy bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, RX is methoxy, R 3 is trifluoromethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 194Table 194
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is trifluoromethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 195Table 195
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R:X Methylamino bedeutet, RJ Trifluormethyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R : X is methylamino, R J is trifluoromethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 196Table 196
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methyl, R 3 is trifluoromethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 197Table 197
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is ethyl, R 3 is trifluoromethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 198Table 198
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeu¬ tet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methoxy, R 3 is trifluoromethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 199 Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R:X Ethoxy bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht Tabelle 200Table 199 Compounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R : X is ethoxy, R 3 is trifluoromethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 200
Verbindungen der Formel I, m denen Rπ 3-Chlor bedeutet, R1 f r Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Trifluormethyl be¬ deutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R π is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methylamino, R 3 is trifluoromethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 201Table 201
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methyl, R 3 is trifluoromethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 202Table 202
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is ethyl, R 3 is trifluoromethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 203 Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R-* für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtTable 203 Compounds of the formula I, in which R n is 3-chlorine, R- * is methyl, R 2 X is methoxy, R 3 is trifluoromethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 204Table 204
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is trifluoromethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 205Table 205
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methylamino, R 3 is trifluoromethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 206Table 206
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methyl, R 3 is trifluoromethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 207Table 207
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 208Compounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is ethyl, R 3 is trifluoromethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 208
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methoxy, R 3 is trifluoromethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 209Table 209
Verbindungen der Formel I, in denen RR 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtCompounds of the formula I in which R R is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is trifluoromethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 210Table 210
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Trifluormethyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methylamino, R 3 is trifluoromethyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 211 Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtTable 211 Compounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methyl, R 3 is methoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 212 Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtTable 212 Compounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 is ethyl, R 3 is methoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 213 Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtTable 213 Compounds of the formula I (n = 0) where R 1 is hydrogen, R 2 X is methoxy, R 3 is methoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 214 Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtTable 214 Compounds of the formula I (n = 0) where R 1 is hydrogen, R 2 X is ethoxy, R is methoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 215 Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 216Table 215 Compounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methylamino, R 3 is methoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 216
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R- für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R- Methoxy bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R- is methyl, R 2 X is methyl, R is methoxy and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 217Table 217
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is ethyl, R 3 is methoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 218Table 218
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is methoxy, R 3 is methoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 219Table 219
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 f r eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is methoxy and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 220Table 220
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is methylamino, R 3 is methoxy and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 221Table 221
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R-X Methyl bedeutet, R-* Methoxy bedeutet und R4 f r eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, RX is methyl, R- * is methoxy and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 222Table 222
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is ethyl, R 3 is methoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 223Table 223
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R X Methoxy bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, RX is methoxy, R 3 is methoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 224Table 224
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 225Compounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is methoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 225
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methylam o bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is methylam o, R 3 is methoxy and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 226Table 226
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methyl, R 3 is methoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 227Table 227
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is ethyl, R 3 is methoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 228Table 228
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methoxy, R 3 is methoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 229Table 229
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is ethoxy, R 3 is methoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 230Table 230
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methylamino, R 3 is methoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 231Table 231
Verbindungen der Formel I, denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I to which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methyl, R 3 is methoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 232Table 232
Verbindungen der Formel I, in denen Rr, 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which Rr is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is ethyl, R 3 is methoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 233Table 233
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 234Compounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methoxy, R 3 is methoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 234
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R-1 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of formula I in which R n is 3-chloro, R 1 f o r is methyl, R 2 X is ethoxy, R 1 is methoxy and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A
Tabelle 235Table 235
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methylamino, R 3 is methoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 236Table 236
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methyl, R 3 is methoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 237Table 237
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is ethyl, R 3 is methoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 238Table 238
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methoxy, R 3 is methoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 239Table 239
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is methoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 240Table 240
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Methoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methylamino, R 3 is methoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 241Table 241
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methyl, R 3 is ethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 242Table 242
Verbindungen der Formel I (n = 0), n denen R1 f r Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 243Compounds of the formula I (n = 0), in which R 1 is hydrogen, R 2 is ethyl, R 3 is ethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 243
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methoxy, R 3 is ethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 244Table 244
Verbindungen der Formel I (n = 0), m denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0), in which R 1 is hydrogen, R 2 X is ethoxy, R 3 is ethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 245Table 245
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methylamino, R 3 is ethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 246Table 246
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R:X Methyl bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R : X is methyl, R 3 is ethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 247Table 247
Verbindungen der Formel I (n = 0) , in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is ethyl, R 3 is ethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 248Table 248
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is methoxy, R 3 is ethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 249Table 249
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is ethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 250Table 250
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is methylamino, R 3 is ethoxy and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 251Table 251
Verbindungen der Formel I (n = 0), m denen R1 für Ethyl steht, R:X Methyl bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 252Compounds of the formula I (n = 0), in which R 1 is ethyl, R : X is methyl, R 3 is ethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 252
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R:X Ethyl bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R : X is ethyl, R 3 is ethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 253Table 253
Verbindungen der Formel I (n = 0) , in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is methoxy, R 3 is ethoxy and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 254Table 254
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R-X Ethoxy bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, RX is ethoxy, R 3 is ethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 255Table 255
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is methylamino, R 3 is ethoxy and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 256Table 256
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R X Methyl bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, RX is methyl, R 3 is ethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 257Table 257
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is ethyl, R 3 is ethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 258Table 258
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methoxy, R 3 is ethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 259Table 259
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is ethoxy, R 3 is ethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 260Table 260
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht Tabelle 261Compounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methylamino, R 3 is ethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 261
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methyl, R 3 is ethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 262Table 262
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is ethyl, R 3 is ethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 263Table 263
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methoxy, R 3 is ethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 264Table 264
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is ethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 265Table 265
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methylamino, R 3 is ethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 266Table 266
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R3* für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 3 * is ethyl, R 2 X is methyl, R 3 is ethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 267Table 267
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is ethyl, R 3 is ethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 268Table 268
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methoxy, R 3 is ethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 269Table 269
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 270Compounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is ethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 270
Verbindungen der Formel I, denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I to which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methylamino, R 3 is ethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 271Table 271
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methyl, R 3 is difluoromethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 272Table 272
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 is ethyl, R 3 is difluoromethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 273Table 273
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methoxy, R 3 is difluoromethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 274Table 274
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R:X Ethoxy bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R : X is ethoxy, R 3 is difluoromethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 275Table 275
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methylamino, R 3 is difluoromethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 276Table 276
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is methyl, R 3 is difluoromethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 277Table 277
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Di luormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is ethyl, R 3 is di luormethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 278Table 278
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R X Methoxy bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 279Compounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, RX is methoxy, R 3 is difluoromethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 279
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is difluoromethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 280Table 280
Verbindungen der Formel I (n = 0) , denen R1 f r Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) where R 1 is methyl, R 2 X is methylamino, R 3 is difluoromethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 281Table 281
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is methyl, R 3 is difluoromethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 282Table 282
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R:X Ethyl bedeutet, R*> Difluormethoxy bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R : X is ethyl, R *> difluoromethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 283Table 283
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is methoxy, R 3 is difluoromethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 284Table 284
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is difluoromethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 285Table 285
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is methylamino, R 3 is difluoromethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 286Table 286
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methyl, R 3 is difluoromethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 287Table 287
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht Tabelle 288Compounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is ethyl, R 3 is difluoromethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 288
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeu¬ tet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methoxy, R 3 is difluoromethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 289Table 289
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is ethoxy, R 3 is difluoromethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 290Table 290
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Difluormethoxy be¬ deutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methylamino, R 3 is difluoromethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 291 Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R X Methyl bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtTable 291 Compounds of the formula I, in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, RX is methyl, R 3 is difluoromethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 292Table 292
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is ethyl, R 3 is difluoromethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 293Table 293
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methoxy, R 3 is difluoromethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 294Table 294
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht Tabelle 295Compounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is difluoromethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 295
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methylamino, R 3 is difluoromethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 296Table 296
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methyl, R 3 is difluoromethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 297Table 297
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 fur eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is ethyl, R 3 is difluoromethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 298Table 298
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methoxy, R 3 is difluoromethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 299 Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtTable 299 Compounds of the formula I, in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is difluoromethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 300Table 300
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Difluormethoxy bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methylamino, R 3 is difluoromethoxy and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 301Table 301
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R X Methyl bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, RX is methyl, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 302Table 302
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 303Compounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 is ethyl, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 303
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methoxy, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 304Table 304
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is ethoxy, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 305Table 305
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methylamino, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 306Table 306
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R X Methyl bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, RX is methyl, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 307Table 307
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is ethyl, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 308Table 308
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R-X Methoxy bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, RX is methoxy, R 3 is methylthio and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 309Table 309
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 f r eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 310Table 310
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R X Methylamino bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, RX is methylamino, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 311Table 311
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 312Compounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is methyl, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 312
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is ethyl, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 313Table 313
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is methoxy, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 314Table 314
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 315Table 315
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R:X Methylamino bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R : X is methylamino, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 316Table 316
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methyl, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 317Table 317
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is ethyl, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 318Table 318
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methoxy, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 319 Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht Tabelle 320Table 319 Compounds of the formula I, in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is ethoxy, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 320
Verbindungen der Formel I, in denen Rπ 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Methylthio bedeu¬ tet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R π is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methylamino, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 321Table 321
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methyl, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 322Table 322
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R X Ethyl bedeutet; R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, RX is ethyl; R 3 denotes methylthio and R 4 corresponds to one row of Table A for a compound
Tabelle 323Table 323
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methoxy, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 324Table 324
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 325Table 325
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methylamino, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 326Table 326
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methyl, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 327Table 327
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is ethyl, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 328Table 328
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 329Compounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methoxy, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 329
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 330Table 330
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Methylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methylamino, R 3 is methylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 331Table 331
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methyl, R 3 is ethylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 332Table 332
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 is ethyl, R 3 is ethylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 333Table 333
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methoxy, R 3 is ethylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 334Table 334
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is ethoxy, R 3 is ethylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 335Table 335
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methylamino, R 3 is ethylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 336Table 336
Verbindungen der Formel I (n = 0) , in denen R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is methyl, R 3 is ethylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 337Table 337
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 f r eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 338Compounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is ethyl, R 3 is ethylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 338
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R X Methoxy bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, RX is methoxy, R 3 is ethylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 339Table 339
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is ethylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 340Table 340
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is methylamino, R 3 is ethylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 341Table 341
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R X Methyl bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, RX is methyl, R 3 is ethylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 342Table 342
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2x Ethyl bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 is ethyl, R 3 is ethylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 343Table 343
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is methoxy, R 3 is ethylthio and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 344Table 344
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is ethylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 345Table 345
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is methylamino, R 3 is ethylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 346Table 346
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht Tabelle 347Compounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methyl, R 3 is ethylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 347
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R-X Ethyl bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, RX is ethyl, R 3 is ethylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 348Table 348
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methoxy, R 3 is ethylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 349Table 349
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is ethoxy, R 3 is ethylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 350 Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtTable 350 Compounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methylamino, R 3 is ethylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 351Table 351
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methyl, R 3 is ethylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 352Table 352
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is ethyl, R 3 is ethylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 353Table 353
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methoxy, R 3 is ethylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 354Table 354
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 355Compounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is ethylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 355
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprichtCompounds of formula I in which R n is 3-chloro, R 1 f o r is methyl, R 2 X is methylamino, R 3 is ethylthio and R 4 speaks for each compound corresponds to one line of Table A. Phase
Tabelle 356Table 356
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methyl, R 3 is ethylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 357Table 357
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is ethyl, R 3 is ethylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 358Table 358
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R X Methoxy bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, RX is methoxy, R 3 is ethylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 359Table 359
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Ethyl steht, R X Ethoxy bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, RX is ethoxy, R 3 is ethylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 360Table 360
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Ethylthio bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methylamino, R 3 is ethylthio and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 361Table 361
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methyl, R 3 is cyclopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 362Table 362
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is ethyl, R 3 is cyclopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 363Table 363
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 364Compounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methoxy, R 3 is cyclopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 364
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is ethoxy, R 3 is cyclopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 365Table 365
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methylamino, R 3 is cyclopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 366Table 366
Verbindungen der Formel I (n = 0) , in denen R1 für Methyl steht, R X Methyl bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, RX is methyl, R 3 is cyclopropyl and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 367Table 367
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is ethyl, R 3 is cyclopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 368Table 368
Verbindungen der Formel I (n = 0) , in denen R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is methoxy, R 3 is cyclopropyl and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 369Table 369
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R-X Ethoxy bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, RX is ethoxy, R 3 is cyclopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 370Table 370
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is methylamino, R 3 is cyclopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 371Table 371
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is methyl, R 3 is cyclopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 372Table 372
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2x Ethyl bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 373Compounds of the formula I (n = 0) where R 1 is ethyl, R 2 X is ethyl, R 3 is cyclopropyl and R 4 is a bond Ver ¬ corresponds to one row of Table A Table 373
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is methoxy, R 3 is cyclopropyl and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 374Table 374
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is cyclopropyl and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 375Table 375
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is methylamino, R 3 is cyclopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 376Table 376
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R X Methyl bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, RX is methyl, R 3 is cyclopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 377Table 377
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is ethyl, R 3 is cyclopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 378Table 378
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methoxy, R 3 is cyclopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 379 Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtTable 379 Compounds of the formula I, in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is ethoxy, R 3 is cyclopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 380Table 380
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeu¬ tet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 381Compounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methylamino, R 3 is cyclopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 381
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R:X Methyl bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R : X is methyl, R 3 is cyclopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 382Table 382
Verbindungen der Formel I, in denen Rπ 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R π is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is ethyl, R 3 is cyclopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 383Table 383
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methoxy, R 3 is cyclopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 384Table 384
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is cyclopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 385Table 385
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methylamino, R 3 is cyclopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 386Table 386
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methyl, R 3 is cyclopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 387Table 387
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is ethyl, R 3 is cyclopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 388Table 388
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methoxy, R 3 is cyclopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 389Table 389
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 390Compounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is cyclopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 390
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyclopropyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methylamino, R 3 is cyclopropyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 391Table 391
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 6-methyl, R 1 is hydrogen, R 2 X is methyl, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 392Table 392
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 6-methyl, R 1 is hydrogen, R 2 X is ethyl, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 393Table 393
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R-X Methoxy bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 6-methyl, R 1 is hydrogen, RX is methoxy, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 394Table 394
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 6-methyl, R 1 is hydrogen, R 2 X is ethoxy, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 395Table 395
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtCompounds of the formula I in which R n is 6-methyl, R 1 is hydrogen, R 2 X is methylamino, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 396Table 396
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 6-methyl, R 1 is methyl, R 2 X is methyl, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 397Table 397
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 6-methyl, R 1 is methyl, R 2 X is ethyl, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 398Table 398
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 399Compounds of the formula I in which R n is 6-methyl, R 1 is methyl, R 2 X is methoxy, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 399
Verbindungen der Formel I, denen Rn 6-Methyl bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R-- Methyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I, in which R n is 6-methyl, R 1 is methyl, R 2 X is ethoxy, R-- is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 400Table 400
Verbindungen der Formel I, in denen Rr- 6-Methyl bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, RJ Methyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which Rr is 6-methyl, R 1 is methyl, R 2 X is methylamino, R J is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 401Table 401
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 6-methyl, R 1 is ethyl, R 2 X is methyl, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 402Table 402
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 6-methyl, R 1 is ethyl, R 2 X is ethyl, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 403Table 403
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R1 f r Ethyl steht, R:X Methoxy bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 6-methyl, R 1 is ethyl, R : X is methoxy, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 404Table 404
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 6-methyl, R 1 is ethyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 405Table 405
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 6-Methyl bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Methyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 6-methyl, R 1 is ethyl, R 2 X is methylamino, R 3 is methyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 406Table 406
Verbindungen der Formel I, in denen R 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Cyclopentyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprichtCompounds of the formula I in which R 3 is chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methyl, R 3 is cyclopentyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 407Table 407
Verbindungen der Formel I, in denen Rπ 3-Chlor bedeutet, Rl für Wasserstoff steht, R^X Ethyl bedeutet, R3 Cyclopentyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht Tabelle 408Compounds of the formula I in which R π is 3-chlorine, R l is hydrogen, R ^ X is ethyl, R 3 is cyclopentyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 408
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Cyclopentyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprichtCompounds of formula I in which R n is 3-chloro, R 1 f o r is hydrogen, R 2 X is methoxy, R 3 is cyclopentyl and R 4 for each one row of table A corresponds to a compound
Tabelle 409Table 409
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R Cyclopentyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is ethoxy, R is cyclopentyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 410Table 410
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyclopentyl bedeu¬ tet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methylamino, R 3 is cyclopentyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 411 Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R X Methyl bedeutet, R3 Cyclopentyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtTable 411 Compounds of the formula I, in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, RX is methyl, R 3 is cyclopentyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 412 Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Cyclopentyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtTable 412 Compounds of the formula I, in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is ethyl, R 3 is cyclopentyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 413 Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Cyclopentyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtTable 413 Compounds of the formula I, in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methoxy, R 3 is cyclopentyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 414 Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Cyclopentyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtTable 414 Compounds of the formula I, in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is cyclopentyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 415 Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyclopentyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht Tabelle 416Table 415 Compounds of the formula I, in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methylamino, R 3 is cyclopentyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 416
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Cyclopentyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methyl, R 3 is cyclopentyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 417Table 417
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R-* Cyclopentyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is ethyl, R- * is cyclopentyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 418Table 418
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Cyclopentyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methoxy, R 3 is cyclopentyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 419Table 419
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R:X Ethoxy bedeutet, R3 Cyclopentyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R : X is ethoxy, R 3 is cyclopentyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 420Table 420
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methylammo bedeutet, R3 Cyclopentyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methylammo, R 3 is cyclopentyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 421Table 421
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Wasserstoff steht, R X Methyl bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, RX is methyl, R 3 is cyclohexyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 422Table 422
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is ethyl, R 3 is cyclohexyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 423Table 423
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, RJ Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is hydrogen, R 2 X is methoxy, R J is cyclohexyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 424Table 424
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R-- f r Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 425Compounds of the formula I (n = 0) in which R-- is hydrogen, R 2 X is ethoxy, R 3 is cyclohexyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 425
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R- für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R- is hydrogen, R 2 X is methylamino, R 3 is cyclohexyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 426Table 426
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is methyl, R 3 is cyclohexyl and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 427Table 427
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Methyl steht, R X Ethyl bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, RX is ethyl, R 3 is cyclohexyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 428Table 428
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R X Methoxy bedeutet, RJ Cyclohexyl bedeutet und R4 f r eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, RX is methoxy, R J is cyclohexyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 429Table 429
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 f r eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is cyclohexyl and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 430Table 430
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 f r Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is methyl, R 2 X is methylamino, R 3 is cyclohexyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 431Table 431
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 f r eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is methyl, R 3 is cyclohexyl and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 432Table 432
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is ethyl, R 3 is cyclohexyl and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 433Table 433
Verbindungen der Formel I (n = 0), m denen R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 f r eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 434Compounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is methoxy, R 3 is cyclohexyl and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A. Table 434
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 f r eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is cyclohexyl and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 435Table 435
Verbindungen der Formel I (n = 0), in denen R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I (n = 0) in which R 1 is ethyl, R 2 X is methylamino, R 3 is cyclohexyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 436Table 436
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methyl, R 3 is cyclohexyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 437Table 437
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Wasserstoff steht, R X Ethyl bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, RX is ethyl, R 3 is cyclohexyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 438Table 438
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methoxy bedeutet, RJ Cyclohexyl bedeutet und R4 f r eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is methoxy, R J is cyclohexyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 439 Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 f r Wasserstoff steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ sprichtTable 439 Compounds of the formula I, in which R n is 3-chlorine, R 1 is hydrogen, R 2 X is ethoxy, R 3 is cyclohexyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 440Table 440
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Wasserstoff steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeu¬ tet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of formula I in which R n is 3-chloro, R 1 is hydrogen, R 2 X is methylamino, R 3 cyclohexyl tet signified ¬ and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table A
Tabelle 441Table 441
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 442Compounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methyl, R 3 is cyclohexyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 442
Verbindungen der Formel I, in denen Rr. 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R r . 3-chlorine means, R 1 stands for methyl, R 2 X means ethyl, R 3 means cyclohexyl and R 4 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 443Table 443
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methoxy, R 3 is cyclohexyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 444Table 444
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is cyclohexyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 445Table 445
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Methyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is methyl, R 2 X is methylamino, R 3 is cyclohexyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 446Table 446
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methyl bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methyl, R 3 is cyclohexyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 447Table 447
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethyl bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is ethyl, R 3 is cyclohexyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 448Table 448
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methoxy bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methoxy, R 3 is cyclohexyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 449Table 449
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Ethoxy bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is ethoxy, R 3 is cyclohexyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 450Table 450
Verbindungen der Formel I, in denen Rn 3-Chlor bedeutet, R1 für Ethyl steht, R2X Methylamino bedeutet, R3 Cyclohexyl bedeutet und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht Tabelle ACompounds of the formula I in which R n is 3-chlorine, R 1 is ethyl, R 2 X is methylamino, R 3 is cyclohexyl and R 4 for each compound corresponds to one row of Table A. Table A
Nr . R4 No . R 4
1677 4-CF3 , 2- [OCH (CH3 ) -cyclopropyl] -pyr imidin-5-yl1677 4-CF 3 , 2- [OCH (CH 3 ) cyclopropyl] pyr imidin-5-yl
1678 4-[0- (1-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-y11678 4- [0- (1-CH 3 -cyclopropyl)] pyrimidin-5-y1
1679 2-[0-(l-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-y11679 2- [0- (1-CH 3 -cyclopropyl)] pyrimidin-5-y1
1680 2-F, 4-[0-(l-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-y11680 2-F, 4- [0- (1-CH 3 -cyclopropyl)] pyrimidin-5-y1
1681 4-F, 2-[0- (l-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-yl1681 4-F, 2- [0- (1-CH 3 -cyclopropyl)] pyrimidin-5-yl
1682 2-CH3, 4-[0-(l-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-yl1682 2-CH 3 , 4- [0- (1-CH 3 -cyclopropyl)] pyrimidin-5-yl
1683 4-CH3, 2-[0-(l-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-yl1683 4-CH 3 , 2- [0- (1-CH 3 -cyclopropyl)] pyrimidin-5-yl
1684 2-CF3, 4-[0-(l-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-yl1684 2-CF 3 , 4- [0- (1-CH 3 -cyclopropyl)] pyrimidin-5-yl
1685 4-CF , 2-[0- (I-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-y11685 4-CF, 2- [0- (I-CH 3 -cyclopropyl)] pyrimidin-5-y1
1686 4-[OCH2-(l-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-yl1686 4- [OCH 2 - (1-CH 3 -cyclopropyl)] pyrimidin-5-yl
1687 2-[OCH2-(l-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-y11687 2- [OCH 2 - (1-CH 3 -cyclopropyl)] pyrimidin-5-y1
1688 2-F, 4-[OCH2- (l-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-yl1688 2-F, 4- [OCH 2 - (1-CH 3 -cyclopropyl)] pyrimidin-5-yl
1689 4-F, 2-[OCH2~ (l-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-yl1689 4-F, 2- [OCH 2 ~ (1-CH 3 -cyclopropyl)] pyrimidin-5-yl
1690 2-CH3, 4-[OCH -(l-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-y11690 2-CH 3 , 4- [OCH - (1-CH 3 -cyclopropyl)] pyrimidin-5-y1
1691 4-CH3, 2-[OCH2-(I-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-yl1691 4-CH 3 , 2- [OCH 2 - (I-CH 3 -cyclopropyl)] pyrimidin-5-yl
1692 2-CF3, 4-[OCH2-(l-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-yl1692 2-CF 3 , 4- [OCH 2 - (1-CH 3 -cyclopropyl)] pyrimidin-5-yl
1693 4-CF3, 2-[OCH2-(I-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-yl1693 4-CF3, 2- [OCH2- (I-CH3-cyclopropyl)] pyrimidin-5-yl
1694 4-[OCH2-(2-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-yl1694 4- [OCH2- (2-CH 3 -cyclopropyl)] pyrimidin-5-yl
1695 2-[OCH2-(2-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-yl1695 2- [OCH 2 - (2-CH 3 -cyclopropyl)] pyrimidin-5-yl
1696 2-F, 4-[OCH2- (2-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-yl1696 2-F, 4- [OCH2- (2-CH 3 -cyclopropyl)] pyrimidin-5-yl
1697 4-F, 2-[OCH2- (2-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-yl1697 4-F, 2- [OCH 2 - (2-CH 3 -cyclopropyl)] pyrimidin-5-yl
1698 2-CH3, 4-[OCH2-(2-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-yl1698 2-CH3, 4- [OCH 2 - (2-CH 3 -cyclopropyl)] pyrimidin-5-yl
1699 4-CH3, 2-[OCH2-(2-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-y11699 4-CH3, 2- [OCH 2 - (2-CH 3 -cyclopropyl)] pyrimidin-5-y1
1700 2-CF3, 4-[OCH2-(2-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-y11700 2-CF3, 4- [OCH2- (2-CH 3 -cyclopropyl)] pyrimidin-5-y1
1701 4-CF3, 2-[OCH2-(2-CH3-cyclopropyl) ]-pyrimidin-5-yl1701 4-CF3, 2- [OCH 2 - (2-CH 3 -cyclopropyl)] pyrimidin-5-yl
1702 4-[OCH2-(tetrahydropyran-2-yl) ]-pyrimidin-5-yl1702 4- [OCH 2 - (tetrahydropyran-2-yl)] pyrimidin-5-yl
1703 2-[OCH2-( e rahydropyran-2-yl) ]-pyrimidin-5-y11703 2- [OCH 2 - (e rahydropyran-2-yl)] pyrimidin-5-y1
1704 2-F, 4-[OCH2- (tetrahydropyran-2-yl) ]-pyrimidin-5-yl1704 2-F, 4- [OCH 2 - (tetrahydropyran-2-yl)] pyrimidin-5-yl
1705 4-F, 2-[OCH2-(tetrahydropyran-2-yl) ]-pyrimidin-5-y11705 4-F, 2- [OCH 2 - (tetrahydropyran-2-yl)] pyrimidin-5-y1
1706 2-CH3, 4-[OCH2-(tetrahydropyran-2-yl) ]-pyrimidin-5-yl1706 2-CH 3 , 4- [OCH 2 - (tetrahydropyran-2-yl)] pyrimidin-5-yl
1707 4-CH3, 2-[OCH2-( etrahydropyran-2-yl) ]-pyrimidin-5-yl1707 4-CH 3 , 2- [OCH 2 - (etrahydropyran-2-yl)] pyrimidin-5-yl
1708 2-CF3, 4-[OCH2-(tetrahydropyran-2-yl) ]-pyrimidin-5-yl1708 2-CF 3 , 4- [OCH 2 - (tetrahydropyran-2-yl)] pyrimidin-5-yl
1709 4-CF3, 2-[OCH2-(tetrahydropyran-2-yl) ]-pyrimidin-5-yl1709 4-CF 3 , 2- [OCH 2 - (tetrahydropyran-2-yl)] pyrimidin-5-yl
1710 4-[OCH2-(furan-2-yl) ]-pyrimidin-5-yl1710 4- [OCH 2 - (furan-2-yl)] pyrimidin-5-yl
1711 2-[OCH2-(furan-2-yl) ]-pyrimidin-5-y11711 2- [OCH 2 - (furan-2-yl)] pyrimidin-5-y1
1712 2-F, 4-[OCH2- (furan-2-yl) ]-pyrimidin-5-y11712 2-F, 4- [OCH2- (furan-2-yl)] pyrimidin-5-y1
1713 4-F, 2-[OCH -(furan-2-yl) ]-pyrimidin-5-y11713 4-F, 2- [OCH - (furan-2-yl)] pyrimidin-5-y1
1714 2-CH3, 4-[OCH2-{furan-2-yl) ]-pyrimidin-5-yl1714 2-CH 3 , 4- [OCH2- {furan-2-yl)] pyrimidin-5-yl
1715 4-CH3, 2-[OCH2-(furan-2-yl) ]-pyrimidin-5-yl Nr, R4 1715 4-CH3, 2- [OCH 2 - (furan-2-yl)] pyrimidin-5-yl No., R 4
4130 1-CH3, 6-CF3, 4-[OCH2-(furan-2-yl) ]-indol-3-yl4130 1-CH 3 , 6-CF 3 , 4- [OCH 2 - (furan-2-yl)] indol-3-yl
4131 I-CH3 , 4- [OCH2- ( furan-4-yl ) ] -indol-3-yl4131 I-CH3, 4- [OCH2- (furan-4-yl)] indol-3-yl
4132 I-CH3, 6-F, 4-[OCH2-(furan-4-yl) ]-indol-3-yl4132 I-CH3, 6-F, 4- [OCH 2 - (furan-4-yl)] indol-3-yl
4133 I-CH3, 6-CH3, 4-[OCH2-(furan-4-yl)]-indol-3-yl4133 I-CH3, 6-CH 3 , 4- [OCH 2 - (furan-4-yl)] - indol-3-yl
4134 I-CH3, 6-CF , 4-[OCH2-(furan-4-yl)]-indol-3-yl4134 I-CH3, 6-CF, 4- [OCH 2 - (furan-4-yl)] - indol-3-yl
4135 I-CH3, 4-[OCH -(tetrahydrof ran-4-yl) ]-indol-3-yl4135 I-CH3, 4- [OCH - (tetrahydrofran-4-yl)] indol-3-yl
4136 I-CH3, 6-F, 4- [OCH2-( tetrahydrof uran-4-yl) ]-indol-3-yl4136 I-CH 3 , 6-F, 4- [OCH 2 - (tetrahydrof uran-4-yl)] indol-3-yl
4137 I-CH3, 6-CH3, 4- [OCH2-( tetrahydrof uran-4-yl) ]-indol-3-yl4137 I-CH3, 6-CH 3 , 4- [OCH 2 - (tetrahydrof uran-4-yl)] indol-3-yl
4138 1-CH3, 6-CF3, 4- [OCH2-( tetrahydrof uran-4-yl) ]-indol-3-yl4138 1-CH 3 , 6-CF 3 , 4- [OCH 2 - (tetrahydrof uran-4-yl)] indol-3-yl
4139 I-CH3, 4- [0CH2-( tetrahydrof uran-2-yl ) ]-indol-3-yl4139 I-CH3, 4- [0CH 2 - (tetrahydrof uran-2-yl)] indol-3-yl
4140 I-CH3, 6-F, 4- (OCH2-( tetrahydrof uran-2-yl) ]-indol-3-yl4140 I-CH 3 , 6-F, 4- (OCH 2 - (tetrahydrof uran-2-yl)] indol-3-yl
4141 I-CH3, 6-CH3, 4- [OCH2-( tetrahydrof uran-2-yl) ]-indol-3-yl4141 I-CH 3 , 6-CH 3 , 4- [OCH 2 - (tetrahydrof uran-2-yl)] indol-3-yl
4142 I-CH3, 6-CF3, 4-[OCH -(tetrahydrofuran-2-yl) ]-indol-3-yl4142 I-CH3, 6-CF 3 , 4- [OCH - (tetrahydrofuran-2-yl)] indol-3-yl
4143 I-CH3, 4-[0-(tetrahydropyran-4-yl) ]-indol-3-yl4143 I-CH 3 , 4- [0- (tetrahydropyran-4-yl)] indol-3-yl
4144 1-CH3, 6-F, 4-[0-(tetrahydropyran-4-yl) ]-indol-3-yl4144 1-CH 3 , 6-F, 4- [0- (tetrahydropyran-4-yl)] indol-3-yl
4145 I-CH3 , 6-CH3 , 4- [0- ( tetrahydropyran-4-yl ) ] -indol-3-yl4145 I-CH 3 , 6-CH 3 , 4- [0- (tetrahydropyran-4-yl)] indol-3-yl
4146 1-CH3, 6-CF3, 4-[0-(tetrahydropyran-4-yl) ]-indol-3-yl4146 1-CH 3 , 6-CF 3 , 4- [0- (tetrahydropyran-4-yl)] indol-3-yl
4147 1-CH3 , 4- [2-CI-C5H4 ] -indol-3-yl4147 1-CH 3 , 4- [2-CI-C5H4] indol-3-yl
4148 I-CH3, 6-F, 4-[2-Cl-C5H4]-indθl-3-yl4148 I-CH3, 6-F, 4- [2-Cl-C 5 H 4 ] -indθl-3-yl
4149 1-CH3, 6-CH3, 4-[2-Cl-C5H4]-indθl-3-yl4149 1-CH 3 , 6-CH 3 , 4- [2-Cl-C 5 H 4 ] -indθl-3-yl
4150 1-CH3, 6-CF3, 4-[2-Cl-C5H4]-indθl-3-yl4150 1-CH 3 , 6-CF 3 , 4- [2-Cl-C 5 H 4 ] -indθl-3-yl
4151 I-CH3 , 4- [OCH2- (pyridin-2-yl ) ] -indol-3-yl4151 I-CH3, 4- [OCH 2 - (pyridin-2-yl)] indol-3-yl
4152 1-CH3, 6-F, 4-[OCH2-(pyridin-2-yl)]-indol-3-yl4152 1-CH 3 , 6-F, 4- [OCH 2 - (pyridin-2-yl)] indol-3-yl
4153 I-CH3. 6-CH3, 4-[OCH2-(pyridin-2-yl)]-indol-3-yl4153 I-CH3. 6-CH 3 , 4- [OCH 2 - (pyridin-2-yl)] indol-3-yl
4154 1-CH3, 6-CF3, 4-[OCH2-(pyridin-2-yl)]-indol-3-yl4154 1-CH 3 , 6-CF 3 , 4- [OCH 2 - (pyridin-2-yl)] - indol-3-yl
4155 1-CH3 , 4- [OCH2- (ρyridin-4-yl ) ] -indol-3-yl4155 1-CH 3 , 4- [OCH 2 - (ρyridin-4-yl)] indol-3-yl
4156 1-CH3, 6-F, 4-[OCH2-(pyridin-4-yl)]-indol-3-yl4156 1-CH 3 , 6-F, 4- [OCH 2 - (pyridin-4-yl)] indol-3-yl
4157 I-CH3. 6-CH3, 4-[OCH2-(pyridin-4-yl)]-indol-3-yl4157 I-CH3. 6-CH 3 , 4- [OCH 2 - (pyridin-4-yl)] indol-3-yl
4158 1-CH3 , 6-CF3 , 4- [0CH2- (pyridin-4-yl ) ] -indol-3-yl4158 1-CH 3 , 6-CF 3 , 4- [0CH 2 - (pyridin-4-yl)] indol-3-yl
4159 1-CH3, 4-[morpholin-4-yl]-indol-3-yl4159 1-CH 3 , 4- [morpholin-4-yl] indol-3-yl
4160 1-CH3, 4-[l-CH3-imidazol-2-yl]-indol-3-yl4160 1-CH 3 , 4- [l-CH 3 -imidazol-2-yl] indol-3-yl
4161 1-CH3, 6-F, 4-[l-CH3-imidazol-2-yl]-indol-3-yl4161 1-CH 3 , 6-F, 4- [l-CH 3 -imidazol-2-yl] indol-3-yl
4162 I-CH3, 6-CH3, 4-[l-CH3-imidazol-2-yl]-indol-3-yl4162 I-CH 3 , 6-CH 3 , 4- [l-CH 3 -imidazol-2-yl] indol-3-yl
4163 1-CH3, 6-CF3, 4-[l-CH3-imidazol-2-yl]-indol-3-yl4163 1-CH 3 , 6-CF 3 , 4- [l-CH 3 -imidazol-2-yl] indol-3-yl
4164 1-CH3, 4-[1,2,4-triazol-l-yl]-indol-3-yl4164 1-CH 3 , 4- [1,2,4-triazol-l-yl] indol-3-yl
4165 I-CH3, 6-F, 4-[l,2,4-triazol-l-yl]-indol-3-yl4165 I-CH 3 , 6-F, 4- [l, 2,4-triazol-l-yl] indol-3-yl
4166 1-CH3, 6-CH3, 4-[l,2,4-triazol-l-yl]-indol-3-yl4166 1-CH 3 , 6-CH 3 , 4- [l, 2,4-triazol-l-yl] indol-3-yl
4167 I-CH3, 6-CF3, 4-[l,2,4-triazol-l-yl]-indol-3-yl4167 I-CH 3 , 6-CF 3 , 4- [l, 2,4-triazol-l-yl] indol-3-yl
4168 1-CH3, 4,6-Cl2-indol-3-yl Nr . R4 4168 1-CH 3 , 4,6-Cl 2 -indol-3-yl No . R 4
4559 4- [O-cyclopentyl] -isochinolin-3-yl4559 4- [O-cyclopentyl] isoquinolin-3-yl
4560 4-[O-cyclohexyl]-isochinolin-3-yl4560 4- [O-cyclohexyl] isoquinolin-3-yl
4561 4-[OCH2-cyclopropyl]-isochinolin-3-yl4561 4- [OCH 2 -cyclopropyl] isoquinolin-3-yl
4562 6-F, 4-[OCH2-cyclopropyl]-isochinolin-3-yl4562 6-F, 4- [OCH 2 -cyclopropyl] isoquinolin-3-yl
4563 6-CH3, 4-[OCH2-cyclopropyl]-isochinolin-3-yl4563 6-CH 3 , 4- [OCH 2 -cyclopropyl] isoquinolin-3-yl
4564 6-CF3, 4-[OCH2-cyclopropyl]-isochinolin-3-yl4564 6-CF 3 , 4- [OCH 2 -cyclopropyl] isoquinolin-3-yl
4565 4-[OCH(CH3)-cyclopropyl]-isochinolin-3-yl4565 4- [OCH (CH 3 ) cyclopropyl] isoquinolin-3-yl
4566 6-F, 4-[OCH(CH )-cyclopropyl]-isochinolin-3-yl4566 6-F, 4- [OCH (CH) cyclopropyl] isoquinolin-3-yl
4567 6-CH3 , 4- [OCH (CH3 ) -cyclopropyl] -isochinolin-3-yl4567 6-CH 3 , 4- [OCH (CH 3 ) cyclopropyl] isoquinolin-3-yl
4568 6-CF3, 4-[OCH(CH3)-cyclopropyl]-isochinolin-3-yl4568 6-CF 3 , 4- [OCH (CH 3 ) cyclopropyl] isoquinolin-3-yl
4569 4-[0- (l-CH -cyclopropyl) ]-isochinolin-3-yl4569 4- [0- (1-CH -cyclopropyl)] isoquinolin-3-yl
4570 6-F, 4-[0-(l-CH3-cyclopropyl) ]-isochinolin-3-yl4570 6-F, 4- [0- (1-CH 3 -cyclopropyl)] -isoquinolin-3-yl
4571 6-CH3, 4-[0- (l-CH3-cyclopropyl) ]-isochinolin-3-yl4571 6-CH 3 , 4- [0- (1-CH 3 -cyclopropyl)] isoquinolin-3-yl
4572 6-CF3, 4-[0- (l-CH3-cyclopropyl) ]-isochinolin-3-yl4572 6-CF 3 , 4- [0- (1-CH 3 -cyclopropyl)] -isoquinolin-3-yl
4573 4-[OCH2- (l-CH3-cyclopropyl) ]-isochinolin-3-yl4573 4- [OCH 2 - (1-CH 3 -cyclopropyl)] -isoquinolin-3-yl
4574 6-F, 4-[OCH2-(1-CH3-cyclopropyl) ]-isochinolin-3-y14574 6-F, 4- [OCH 2 - (1-CH 3 -cyclopropyl)] -isoquinolin-3-y1
4575 6-CH3, 4-[OCH2-(l-CH3-cyclopropyl) ]-isochinolin-3-yl4575 6-CH 3 , 4- [OCH 2 - (1-CH 3 -cyclopropyl)] -isoquinolin-3-yl
4576 6-CF3, 4-[OCH2-(I-CH3-cyclopropyl) ]-isochinolin-3-yl4576 6-CF 3 , 4- [OCH 2 - (I-CH 3 -cyclopropyl)] -isoquinolin-3-yl
4577 4-[OCH2-(2-CH3-cyclopropyl) ]-isochinolin-3-yl4577 4- [OCH 2 - (2-CH 3 -cyclopropyl)] -isoquinolin-3-yl
4578 6-F, 4-[OCH2- (2-CH3-cyclopropyl) ]-isochinolin-3-yl4578 6-F, 4- [OCH 2 - (2-CH 3 -cyclopropyl)] -isoquinolin-3-yl
4579 6-CH3, 4-[OCH2-(2-CH3-cyclopropyl) ]-isochinolin-3-yl4579 6-CH 3 , 4- [OCH 2 - (2-CH 3 -cyclopropyl)] -isoquinolin-3-yl
4580 6-CF3, 4-[OCH2-(2-CH3-cyclopropyl) ]-isochinolin-3-yl4580 6-CF 3 , 4- [OCH 2 - (2-CH 3 -cyclopropyl)] -isoquinolin-3-yl
4581 4-[OCH2-(tetrahydropyran-2-yl) ]-isochinolin-3-yl4581 4- [OCH 2 - (tetrahydropyran-2-yl)] isoquinolin-3-yl
4582 6-F, 4-[OCH2- (te rahydropyran-2-yl) ]-isochinolin-3-yl4582 6-F, 4- [OCH 2 - (te rahydropyran-2-yl)] isoquinolin-3-yl
4583 6-CH3 , 4- [OCH2- (tetrahydropyran-2-yl) ] -isochinolin-3-yl4583 6-CH 3 , 4- [OCH 2 - (tetrahydropyran-2-yl)] isoquinolin-3-yl
4584 6-CF3, 4-[OCH2-(tetrahydropyran-2-yl) ]-isochinolin-3-yl4584 6-CF 3 , 4- [OCH 2 - (tetrahydropyran-2-yl)] isoquinolin-3-yl
4585 4-[OCH2-(furan-2-yl) ]-isochinolin-3-yl4585 4- [OCH 2 - (furan-2-yl)] isoquinolin-3-yl
4586 6-F, 4-[OCH2-(furan-2-yl) ]-isochinolin-3-yl4586 6-F, 4- [OCH 2 - (furan-2-yl)] isoquinolin-3-yl
4587 6-CH3, 4-[OCH2-(furan-2-yl) ]-isochinolin-3-yl4587 6-CH 3 , 4- [OCH 2 - (furan-2-yl)] isoquinolin-3-yl
4588 6-CF3, 4-[OCH2-(furan-2-yl) ]-isochinolin-3-yl4588 6-CF 3 , 4- [OCH 2 - (furan-2-yl)] isoquinolin-3-yl
4589 4-[OCH2- (furan-4-yl) ]-isochinolin-3-yl4589 4- [OCH 2 - (furan-4-yl)] isoquinolin-3-yl
4590 6-F, 4-[OCH2-(furan-4-yl) ]-isochinolin-3-yl4590 6-F, 4- [OCH 2 - (furan-4-yl)] isoquinolin-3-yl
4591 6-CH3, 4-[OCH2-(furan-4-yl) ]-isochinolin-3-yl4591 6-CH 3 , 4- [OCH 2 - (furan-4-yl)] isoquinolin-3-yl
4592 6-CF3, 4-[OCH2-(furan-4-yl) ]-isochinolin-3-yl4592 6-CF 3 , 4- [OCH 2 - (furan-4-yl)] isoquinolin-3-yl
4593 4-[OCH2-(tetrahydrofuran-4-yl) ]-isochinolin-3-yl4593 4- [OCH 2 - (tetrahydrofuran-4-yl)] isoquinolin-3-yl
4594 6-F, 4-[OCH2- (tetrahydrofuran-4-yl) ]-isochinolin-3-yl4594 6-F, 4- [OCH 2 - (tetrahydrofuran-4-yl)] isoquinolin-3-yl
4595 6-CH3, 4-[OCH2-( etrahydrofuran-4-yl) ]-isochinolin-3-y14595 6-CH 3 , 4- [OCH 2 - (etrahydrofuran-4-yl)] isoquinolin-3-y1
4596 6-CF3, 4-[OCH2-(tetrahydrofuran-4-yl) ]-isochinolin-3-yl4596 6-CF 3 , 4- [OCH 2 - (tetrahydrofuran-4-yl)] isoquinolin-3-yl
4597 4-[OCH2- (tetrahydrofuran-2-yl) ]-isochinolin-3-yl Nr. R4 4597 4- [OCH 2 - (tetrahydrofuran-2-yl)] isoquinolin-3-yl No.R 4
4793 7-CH3, 6-CF3, 2-[OCH -cyclopropyl]-purin-8-yl4793 7-CH 3 , 6-CF3, 2- [OCH-cyclopropyl] -purin-8-yl
4794 7-CH3 , 2- [OCH (CH3 ) -cyclopropyl ] -purin-8-yl4794 7-CH 3 , 2- [OCH (CH 3 ) cyclopropyl] purin-8-yl
4795 7-CH3, 6-F, 2- [OCH (CH3) -cyclopropyl ]-purin-8-yl4795 7-CH 3 , 6-F, 2- [OCH (CH 3 ) cyclopropyl] purin-8-yl
4796 7-CH3, 6-CH3, 2- [OCH (CH3) -cyclopropyl ]-purin-8-yl4796 7-CH 3 , 6-CH 3 , 2- [OCH (CH 3 ) cyclopropyl] purin-8-yl
4797 7-CH3, 6-CF3, 2-[OCH(CH3)-cyclopropyl]-purin-8-yl4797 7-CH 3 , 6-CF 3 , 2- [OCH (CH 3 ) cyclopropyl] purin-8-yl
4798 7-CH3, 2-[0-(7-CH3-cyclopropyl) ]-purin-8-yl4798 7-CH 3 , 2- [0- (7-CH 3 -cyclopropyl)] -purin-8-yl
479g 7-CH3, 6-F, 2-[0-(7-CH3-cyclopropyl) ]-purin-8-yl479g 7-CH 3 , 6-F, 2- [0- (7-CH 3 -cyclopropyl)] -purin-8-yl
4800 7-CH3, 6-CH3, 2-[0-(7-CH3-cyclopropyl) ]-purin-8-yl4800 7-CH 3 , 6-CH 3 , 2- [0- (7-CH 3 -cyclopropyl)] -purin-8-yl
4801 7-CH3, 6-CF3, 2-[0-(7-CH3-cyclopropyl) ]-purin-8-yl4801 7-CH 3 , 6-CF 3 , 2- [0- (7-CH 3 -cyclopropyl)] -purin-8-yl
4802 7-CH3, 2-[OCH2-(7-CH3-cyclopropyl) ]-purin-8-yl4802 7-CH 3 , 2- [OCH 2 - (7-CH 3 -cyclopropyl)] -purin-8-yl
4803 7-CH3, 6-F, 2-[OCH2-(7-CH3-cyclopropyl) ]-purin-8-yl4803 7-CH 3 , 6-F, 2- [OCH 2 - (7-CH 3 -cyclopropyl)] -purin-8-yl
4804 7-CH3, 6-CH3, 2-[OCH2-(7-CH3-cyclopropyl)]-purin-8-yl4804 7-CH 3 , 6-CH 3 , 2- [OCH 2 - (7-CH 3 -cyclopropyl)] - purin-8-yl
4805 7-CH3, 6-CF3, 2-[OCH2-(7-CH3-cyclopropyl) ]-purin-8-yl4805 7-CH 3 , 6-CF 3 , 2- [OCH 2 - (7-CH 3 -cyclopropyl)] -purin-8-yl
4806 7-CH3, 2-[OCH2-(2-CH3-cyclopropyl) ]-purin-8-yl4806 7-CH 3 , 2- [OCH 2 - (2-CH 3 -cyclopropyl)] -purin-8-yl
4807 7-CH3, 6-F, 2-[OCH2-(2-CH3-cyclopropyl) ]-purin-8-yl4807 7-CH 3 , 6-F, 2- [OCH 2 - (2-CH 3 -cyclopropyl)] -purin-8-yl
4808 7-CH3, 6-CH3, 2-[OCH2-(2-CH3-cyclopropyl)]-purin-8-yl4808 7-CH 3 , 6-CH 3 , 2- [OCH 2 - (2-CH 3 -cyclopropyl)] - purin-8-yl
4809 7-CH3, 6-CF3, 2-[OCH -(2-CH3-cyclopropyl)]-purin-8-yl4809 7-CH 3 , 6-CF 3 , 2- [OCH - (2-CH 3 -cyclopropyl)] - purin-8-yl
4810 7-CH3, 2-[OCH2-(tetrahydropyran-2-yl) ]-purin-8-yl4810 7-CH 3 , 2- [OCH 2 - (tetrahydropyran-2-yl)] -purin-8-yl
4811 7-CH3, 6-F, 2-[OCH2-(tetrahydropyran-2-yl) ]-purin-8-yl4811 7-CH 3 , 6-F, 2- [OCH 2 - (tetrahydropyran-2-yl)] -purin-8-yl
4812 7-CH3, 6-CH3, 2-[OCH2-(tetrahydropyran-2-yl) ]-purin-8-yl4812 7-CH 3 , 6-CH 3 , 2- [OCH 2 - (tetrahydropyran-2-yl)] -purin-8-yl
4813 7-CH3, 6-CF3, 2-[OCH2-(tetrahydropyran-2-yl) ]-purin-8-yl4813 7-CH 3 , 6-CF 3 , 2- [OCH 2 - (tetrahydropyran-2-yl)] -purin-8-yl
4814 7-CH3, 2-[OCH2-(furan-2-yl) ]-purin-8-yl4814 7-CH 3 , 2- [OCH 2 - (furan-2-yl)] -purin-8-yl
4815 7-CH3, 6-F, 2-[OCH2-(furan-2-yl) ]-purin-8-yl4815 7-CH 3 , 6-F, 2- [OCH 2 - (furan-2-yl)] -purin-8-yl
4816 7-CH3, 6-CH3, 2-[OCH2-(furan-2-yl)]-purin-8-yl4816 7-CH 3 , 6-CH 3 , 2- [OCH 2 - (furan-2-yl)] - purin-8-yl
4817 7-CH3, 6-CF3, 2-[OCH2-(furan-2-yl)]-purin-8-yl4817 7-CH 3 , 6-CF 3 , 2- [OCH 2 - (furan-2-yl)] - purin-8-yl
4818 7-CH3, 2-[OCH2-(furan-2-yl) ]-purin-8-yl4818 7-CH 3 , 2- [OCH 2 - (furan-2-yl)] -purin-8-yl
48ig 7-CH3, 6-F, 2-[OCH2-(furan-2-yl)]-purin-8-yl48ig 7-CH 3 , 6-F, 2- [OCH 2 - (furan-2-yl)] - purin-8-yl
4820 7-CH3, 6-CH3, 2-[OCH -(furan-2-yl)]-purin-8-yl4820 7-CH 3 , 6-CH 3 , 2- [OCH - (furan-2-yl)] - purin-8-yl
4821 7-CH3, 6-CF3, 2-[OCH -(furan-2-yl)]-purin-8-yl4821 7-CH 3 , 6-CF 3 , 2- [OCH - (furan-2-yl)] - purin-8-yl
4822 7-CH3, 2-[OCH2-(tetrahydrofuran-2-yl) ]-purin-8-yl4822 7-CH 3 , 2- [OCH 2 - (tetrahydrofuran-2-yl)] -purin-8-yl
4823 7-CH3, 6-F, 2- [OCH2-( tetrahydrof uran-2-yl )] -pur in-8-yl4823 7-CH 3 , 6-F, 2- [OCH 2 - (tetrahydrof uran-2-yl)] -pur in-8-yl
4824 7-CH3, 6-CH3, 2-[OCH2-(tetrahydrofuran-2-yl)]-purin-8-yl4824 7-CH 3 , 6-CH 3 , 2- [OCH 2 - (tetrahydrofuran-2-yl)] - purin-8-yl
4825 7-CH3, 6-CF3, 2- [OCH -( tetrahydrof uran-2-yl) ]-purin-8-yl4825 7-CH 3 , 6-CF 3 , 2- [OCH - (tetrahydrof uran-2-yl)] -purin-8-yl
4826 7-CH3, 2-[OCH2-(tetrahydrofuran-2-yl) ]-purin-8-yl4826 7-CH 3 , 2- [OCH 2 - (tetrahydrofuran-2-yl)] -purin-8-yl
4827 7-CH3, 6-F, 2- [OCH2-( tetrahydrof uran-2-yl ) ]-purin-8-yl4827 7-CH 3 , 6-F, 2- [OCH 2 - (tetrahydrof uran-2-yl)] -purin-8-yl
4828 7-CH3, 6-CH3, 2- [OCH2-( tetrahydrof uran-2-yl )] -pur in-8-yl4828 7-CH 3 , 6-CH 3 , 2- [OCH 2 - (tetrahydrof uran-2-yl)] -pur in-8-yl
482g 7-CH3, 6-CF3, 2- [OCH2-( tetrahydrof uran-2-yl)]-purin-8-yl482g 7-CH 3 , 6-CF 3 , 2- [OCH 2 - (tetrahydrof uran-2-yl)] - purin-8-yl
4830 7-CH3 , 2- [0- (tetrahydropyran-2-yl) ] -purin-8-yl4830 7-CH 3 , 2- [0- (tetrahydropyran-2-yl)] -purin-8-yl
4831 7-CH3, 6-F, 2- [O- ( tetrahydropyran-2-yl ) ] -purin-8-yl 4831 7-CH 3 , 6-F, 2- [O- (tetrahydropyran-2-yl)] -purin-8-yl
Die erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von Schadpilzen und von tierischen Schädlingen aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nematoden. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veteri- narsektor als Fungizide und Schädlingsbekämpfungsmittel einge¬ setzt werden.The compounds of the formula I according to the invention are suitable for controlling harmful fungi and animal pests from the class of the insects, arachnids and nematodes. They can be used as fungicides and pesticides in crop protection and in the hygiene, stored product protection and veterinary sectors.
Zu den schädlichen Insekten gehören:Harmful insects include:
aus der Ordnung der Schmetterlinge (Lepidoptera) beispielsweise Adoxophyes orana, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama ar- gillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autogra- pha gamma, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Choristoneura fu- miferana, Chilo partellus, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cnaphalocrocis medinalis, Crocidolomia binotalis, Cy- dia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias sulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoeci- lia ambiguella, Feltia subterranea, Grapholitha funebrana, Gra- pholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Helio¬ this zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscel- laria, Laphygma exigua, Leucoptera scitella, Lithocolletis blan- cardella, obesia botrana, oxostege sticticalis, Lymantria dis- par, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Manduca sexta, Mala- cosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Operophthera brumata, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Pandemis hepa- rana, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Platynota stultana, Plutella xylostella, Prays citri, Prays oleae, Prodenia sunia, Prodenia ornithogalli, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sesamia inferens, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodop- tera littoralis, Spodoptera litura, Syllepta derogata, Synanthe- don myopaeformis, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Tri- choplusia ni, Tryporyza incertulas, Zeiraphera canadensis, ferner Galleria mellonella und Sitotroga cerealella, Ephestia cautella, Tineola bisselliella;ypsilon from the order of the lepidopterans (Lepidoptera), for example, Adoxophyes orana, Agrotis, Agrotis segetum, Alabama ar- gillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autogra- pha gamma, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Choristoneura FU miferana, Chilo partellus, Choristoneura occidentalis , Cirphis unipuncta, Cnaphalocrocis medinalis, Crocidolomia binotalis, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias sulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoeci- lia ambiguellaophiothiolithaa, funnelia phthalithia, Feltia suba virescens, Helio¬ this zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscel- laria, Laphygma exigua, Leucoptera scitella, Lithocolletis blan-cardella, obesia Lottymantriactia, disesia botranaictia, dis monacha, Lyonetia clerkella, Manduca sexta, Mala- cosoma neustria, Mamestra bra ssicae, Mocis repanda, Operophthera brumata, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Pandemis heparana, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathynota stellaella, Platathynena stellaella, Platathynena stellaella sunia, Prodenia ornithogalli, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sesamia inferens, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodop- tera littoralis, Spodoptera litura, Syllepta derogata, Synanthe- pore viropia, nopia myopatia, myopia myopia Tryporyza incertulas, Zeiraphera canadensis, also Galleria mellonella and Sitotroga cerealella, Ephestia cautella, Tineola bisselliella;
aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera) beispielsweise Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Anthonomus grandis, Anthonomus po o- ru , Apion vorax, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Cas- sida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorhynchus assimilis, Ceuthorhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Dendroctonus refipennis, Diabrotica longicor- nis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna va- rivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylo- bius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typogra- phus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllopertha horticola, Phyllophaga sp., Phyllotreta chrysocephala, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Psylliodes napi, Scolytus intrica- tus, Sitona lineatus, ferner Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Sitophilus granaria, Lasioderma serricorne, Ory- zaephilus surinamensis, Rhyzopertha dominica, Sitophilus oryzae, Tribolium castaneum, Trogoderma granarium, Zabrotes subfasciatus;from the order of the beetles (Coleoptera), for example Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Anthonomus grandis, Anthonomus po oru, Apion vorax, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Cas- sida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorhynchus assimilis, Ceuthorhynchnocusi Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Dendroctonus refipennis, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, hylo- bius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethesus, Melolontha melolona melolona melolona melolona Phaedon cochleariae, Phyllopertha horticola, Phyllophaga sp., Phyllotreta chrysocephala, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Psylliodes napi, Scolytus intrica- tus, Sitona lineatus, also Bruchus pususususaria, sarasus, Lasus rufimusus, granus, Lasus rufususus, granus, Lasus, Bruchus rufimisori, i - zaephilus surinamensis, Rhyzopertha dominica, Sitophilus oryzae, Tribolium castaneum, Trogoderma granarium, Zabrotes subfasciatus;
aus der Ordnung der Zweiflügler (Diptera) beispielsweise Anastre- pha ludens, Ceratitis capitata, Contarinia sorghicola, Dacus cu- curbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia coarctata, De- lia radicum, Hydrellia griseola, Hyle yia platura, Lirio yza sa- tivae, Liriomyza trifolii, Mayetiola destructor, Orseolia oryzae, Oscinella frit, Pegomya hyoscyami, Phorbia antiqua, Phorbia bras- sicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomo- nella, Tipula oleracea, Tipula paludosa, ferner Aedes aegypti, Aedes vexans, Anopheles maculipennis, Chryso ya bezziana, Chryso- mya hominivorax, Chrysomya macellaria, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hypoderma lineata, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia se- ricata, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Tabanus bovinus, Simulium damnosum;from the order of the two-winged species (Diptera), for example Anastrepha ludens, Ceratitis capitata, Contarinia sorghicola, Dacus cu curbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia coarctata, Delia radicum, Hydrellia griseola, Hyle yia platura, Lirio tivae, Liriomyza trifolii, Mayetiola destructor, Orseolia oryzae, Oscinella frit, Pegomya hyoscyami, Phorbia antiqua, Phorbia bras- sicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tipula oleregex, Furthermore, Aediophobia, tipula paledes, tipula paledes maculipennis, Chryso ya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Lucoderiliarinaia, Lucoderilia cuprina, Lucoderilia cuprina, Lucoderilia lineata, Lucoderilia lineata, Hypoderma lineata domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Tabanus bovinus, Simulium damnosum;
aus der Ordnung der Thripse (Thysanoptera) beispielsweise Fran¬ kliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tri- tici, Haplothrips tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci;from the order of the thrips (Thysanoptera), for example Franklini fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Haplothrips tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci;
aus der Ordnung der Hautflügler (Hymenoptera) beispielsweisefrom the order of the hymenoptera (Hymenoptera) for example
Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplo- campa minuta, Hoplocampa testudinea, Iridomyrmes humilis, Irido- myrmex purpureus, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, So- lenopsis invicta, Solenopsis richteri;Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Iridomyrmes humilis, Iridomyrmex purpureus, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta, Solenopsis richteri;
aus der Ordnung der Wanzen (Heteroptera) beispielsweise Acroster- num hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Eu- schistus i pictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma qua- drata, Solubea insularis, Thyanta perditor; aus der Ordnung der Pflanzensauger (Homoptera) beispielsweise Acyrthosiphon onobrychis, Acyrthosiphon pisvim, Adelges laricis, Aonidiella aurantii, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis gos- sypii, Aphis pomi, Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Brachycau- dus cardui, Brevicoryne brassicae, Dalbulus maidis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, E poasca fa¬ bae, Eriosoma lanigerum, Laodelphax striatella, Macrosiphum ave- nae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Mefopolophium dirhodum, Myzus persicae, Myzus cerasi, Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicida, Phoro- don humuli, Planococcus citri, Psylla mali, Psylla piri, Psylla pyricol, Quadraspidiotus perniciosus, Rhopalosiphum maidis, Sais- setia oleae, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sito- bion avenae, Sogatella furcifera, Toxoptera citricida, Trialeuro- des abutilonea, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii;from the order of the bugs (Heteroptera), for example Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Eu- schistus i pictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus hesperus, Lygus lineolaratis, Lygus lineolaratis, Lygus lineolarisis, Lygus lineolaratis Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor; from the order of the plant suckers (Homoptera), for example Acyrthosiphon onobrychis, Acyrthosiphon pisvim, Adelges laricis, Aonidiella aurantii, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis gos-sulusii, Aphis pomi, Aulacorthcacumumii, Bricusiaiicausiicausiicausiicaicieae, Bricusiaiicausieae, Bricusiaiicausieae, Bricusiaiicausiicaie, Bricusiaiicai, Bricusiaiicai, Bricusiaiicausiicai, Bricusiaiicausiica, Briscardia soli, Br maidis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, E poasca fa¬ bae, Eriosoma lanigerum, Laodelphax striatella, Macrosiphum ave- nae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, perso, Myodumophysusica, Mefopolopheszus, Mefopolophases, Mefopolophzusi lugens, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Planococcus citri, Psylla mali, Psylla piri, Psylla pyricol, Quadraspidiotus perniciosus, Rhopalosiphum maidis, Sais- setia oleae, Schizaphis graminum, Selenaspidus sicionoptera, citricella, citricella, citric acid, citric acid, citric acid, citric acid, citric acid, citric acid, somatic avianula, citric acid, citric acid, citric acid, somatic avianella, citric acid, acetic acidella Trialeurodes abutilonea, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii;
aus der Ordnung der Termiten (Isoptera) beispielsweise Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Macroter es subhyalinus, Odon- totermes formosanus, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis;from the order of the termites (Isoptera), for example Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Macroter's subhyalinus, Odontotermes formosanus, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis;
aus der Ordnung der Geradflügler (Orthoptera) beispielsweise Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivitta- tus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Schi- stocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus marocca- nus, Schistocerca gregaria, ferner Acheta domestica, Blatta ori- entalis, Blattella germanica, Periplaneta americana;from the order of the straight-wingers (Orthoptera), for example, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivitta- tus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Schi- stocerocca- nocerca, America's percussion, Schistocerca gregaria, also Acheta domestica, Blatta orientalia, Blattella germanica, Periplaneta americana;
aus der Ordnung der Arachnoidea beispielsweise phytophage Milben wie Aculops lycopersicae, λculops pelekassi, Aculus schlechten- dali, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Eotetranychus carpini, Eutetranychus banksii, Eriophyes sheldoni, Oligonychus pratensis, Panonychus ulmi, Panonychus citri, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Tarsonemus pallidus, Tetra- nychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranchus pacificus, Tetranychus urticae, Zecken wie Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus deco- loratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Omithodorus mou- bata, Otobius megnini, Rhipicephalus appendiculatus und Rhipice¬ phalus evertsi sowie tierparasitische Milben wie Dermanyssus gal- linae, Psoroptes ovis und Sarcoptes scabiei;for example, phytophagous mites such as Aculops lycopersicae from the order of the Arachnoidea, λculops pelekassi, Aculus schlechten- DALI, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Eotetranychus carpini, Eutetranychus banksii, Eriophyes sheldoni, Oligonychus pratensis, Panonychus ulmi, Panonychus citri, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Tarsonemus pallidus, Tetra- nychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranchus pacificus, Tetranychus urticae, ticks such as Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulusus, tricusxusxusxusxusxusxumorusxumususumumumusumumusumumusumusumumusumumusumumusumumusumusumusumumusumumusumumusumumusumumusumusumumusumumusumumusumumusumumusumumusumumusumumumumumumumumumumumumumumumumumum , Omithodorus mubata, Otobius megnini, Rhipicephalus appendiculatus and Rhipicephalus evertsi as well as animal parasite mites such as Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis and Sarcoptes scabiei;
aus der Klasse der Nematoden beispielsweise Wurzelgallennemato- den, z.B. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, zystenbildende Nematoden, z.B. Globodera pallida, Glo- bodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, He- terodera schachtii, migratorische Endoparasiten und semi-endopa- rasitische Nematoden, z.B. Heliocotylenchus multicinctus, Hir- schmanniella oryzae, Hoplolaimus spp, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus fallax, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Radopholus similis, Rotylenchus reniformis, Scutellonema bradys, Tylenchulus semipenetrans, Stock- und Blattnematoden z.B. Anguina tritici, Aphelenchoides besseyi, Ditylenchus angustus, Ditylen- chus dipsaci, Virusvektoren, z.B. Longidorus spp, Trichodorus chri'stei, Trichodorus viruliferus, Xiphinema index, Xiphinema me- diterraneum.from the class of nematodes, for example root-bile nematodes, for example Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, cyst-forming nematodes, for example Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, He- terodera schachtii, migratory endoparasites and semi-endoparasitic nematodes, for example Heliocotylenchus multicinctus, Hirschmanniella oryzae, Hoplolaimus spp, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus fallax, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulususenuseloniformis, Brusylisolusyluselisonophenis, Radususususnuseloniformis, Radusususnusellus, Radusususnusellus, Radusususnuselusonus, Radusususnusellus, Radusususnusellus, Radusususnusellus, Radususnusellus, Radususus, Radususus and leaf nematodes, for example Anguina tritici, Aphelenchoides besseyi, Ditylenchus angustus, Ditylenchus dipsaci, virus vectors, for example Longidorus spp, Trichodorus chri'stei, Trichodorus viruliferus, Xiphinema index, Xiphinema mediterraneum.
Die Verbindungen I können als solche, in Form ihrer Formulierun¬ gen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Losungen, Pulvern, Suspensionen oder Disper- sionen, Emulsionen, Oldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streu¬ mitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, ver¬ streuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen rich¬ ten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirk- Stoffe gewahrleisten.The compounds I as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, e.g. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, old dispersions, pastes, dusts, sprinkling agents, granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring. The application forms depend entirely on the intended use; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active substances according to the invention.
Als Fungizide sind die Verbindungen der Formel I z.T. systemisch wirksam. Sie können als Blatt- und Bodenfungizide gegen ein brei¬ tes Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Phycomyceten und Basidiomyceten eingesetzt werden.Some of the compounds of the formula I are fungicides. systemically effective. They can be used as leaf and soil fungicides against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the class of the Ascomycetes, Deuteromycetes, Phycomycetes and Basidiomycetes.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Rasen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuk- kerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gur¬ ken, Bohnen und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflan¬ zen.They are of particular importance for combating a large number of fungi on various crops such as wheat, rye, barley, oats, rice, corn, lawn, cotton, soybeans, coffee, sugar cane, wine, fruit and ornamental plants and vegetable plants such as Gur¬ ken, beans and pumpkin plants, and on the seeds of these plants.
Speziell eignen sich die Verbindungen I zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:The compounds I are particularly suitable for controlling the following plant diseases:
* Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide,* Erysiphe graminis (powdery mildew) in cereals,
* Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbis- gew chsen,* Erysiphe cichoracearum and Sphaerotheca fuliginea on pumpkin plants,
* Podosphaera leucotricha an Äpfeln,* Podosphaera leucotricha on apples,
* Uncinula necator an Reben,* Uncinula necator on vines,
* Puccinia-Arten an Getreide,* Puccinia species on cereals,
* Rhizoctonia-Arten an Baumwolle und Rasen, * Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr,* Rhizoctonia species on cotton and lawn, * Ustilago species on cereals and sugar cane,
* Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln,* Venturia inaequalis (scab) on apples,
* Helminthosporium-Arten an Getreide, * Septoria nodorum an Weizen,* Helminthosporium species on cereals, * Septoria nodorum on wheat,
* Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Reben,* Botrytis cinerea (gray mold) on strawberries, vines,
* Cercospora arachidicola an Erdnüssen,* Cercospora arachidicola on peanuts,
* Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen, Gerste, * Pyricularia oryzae an Reis,* Pseudocercosporella herpotrichoides on wheat, barley, * Pyricularia oryzae on rice,
* Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,* Phytophthora infestans on potatoes and tomatoes,
* Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen, *, Plasmopara viticola an Reben,* Fusarium and Verticillium species on various plants, *, Plasmopara viticola on vines,
* . Alternaria-Arten an Gemüse und Obst.*. Alternaria species in vegetables and fruits.
Die neuen Verbindungen können auch im Materialschütz z.B. zum Schutz von Holz, Papier und Textilien eingesetzt werden, z.B. ge¬ gen Paecilomyces variotii.The new connections can also be used in the material contactor e.g. to protect wood, paper and textiles, e.g. against Paecilomyces variotii.
Sie können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten oder Granulate. Die Anwendungformen richten sich dabei nach dem jewei¬ ligen Verwendungszweck; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der Wirkstoffe gewährleisten.They can be converted into the usual formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes or granules. The application forms depend on the respective intended use; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active ingredients.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgier¬ mitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Ver- dünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfs¬ lösungsmittel verwendet werden können.The formulations are prepared in a known manner, e.g. by stretching the active ingredient with solvents and / or carriers, if desired using emulsifiers and dispersants, where in the case of water as diluent other organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:The following are essentially considered as auxiliary substances:
- Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol) , chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alko¬ hole (z.B. Methanol, Butanol) , Ketone (z.B. Cyclohexanon) , Amine (z.B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser;- Solvents such as aromatics (e.g. xylene), chlorinated aromatics (e.g. chlorobenzenes), paraffins (e.g. petroleum fractions), alcohols (e.g. methanol, butanol), ketones (e.g. cyclohexanone), amines (e.g. ethanolamine, dimethylformamide) and water;
- Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Ton¬ erden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate) ;- Carriers such as natural stone powder (e.g. kaolins, clay, talc, chalk) and synthetic stone powder (e.g. highly disperse silica, silicates);
Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) undEmulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (e.g. polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and
Dispergiermittel wie Ligninsulfit-Ablaugen und Methyl- cellulose.Dispersing agents such as lignin sulfite leaching and methyl cellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-,The alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids, e.g. Lignin-,
Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen, sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensati¬ onsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, isotridecylalkohol, Fettalkoholethyleno- xid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbit¬ ester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.Phenolic, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, as well as fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, and salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols, as well as of fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene-ethoxylated iso-phenyl ether Octyl or nonylphenol, alkylphenol, tributylphenyl polyglycol ether, alkyl aryl polyether alcohols, isotridecyl alcohol, fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ether or polyoxypropylene, lauryl alcohol polyglycol ether acetate, sorbitol ester, lignin or methyl sulfite in lignin sulfonate.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Dispersionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergier- baren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Oldispersionen können die Substrate als solche oder in einem 01 oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuellAqueous use forms can be prepared from emulsion concentrates, dispersions, pastes, wettable powders or water-dispersible granules by adding water. To prepare emulsions, pastes or oldispersions, the substrates as such or dissolved in an oil or solvent can be homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers. However, it can also consist of an active substance, wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers and possibly
Losungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Solvents or oil existing concentrates are prepared, which are suitable for dilution with water.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge- meinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Tragerstoff hergestellt werden.Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the active substances together with a solid carrier.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge- stellt werden.Granules, e.g. Coated, impregnated and homogeneous granules can be produced by binding the active ingredients to solid carriers.
Feste Tragerstoffe sind Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesium- sulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe. Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zu- bereitungen können in größeren Bereichen variiert werden.Solid carriers are mineral soils such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, Ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers. The active substance concentrations in the ready-to-use preparations can be varied over a wide range.
Ganz allgemein enthalten die Mittel zwischen 0,0001 und 95 Gew.- Wirkstoff. Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff können mit gutem Erfolg im Ultra-Low-VolumeVerfahren (ULV) ausgebracht werden, wo¬ bei sogar der Wirksoff ohne Zusätze verwendet werden kann.In general, the agents contain between 0.0001 and 95% by weight of active ingredient. Formulations with more than 95% by weight of active ingredient can be applied successfully with the ultra-low-volume process (ULV), and even the active ingredient can be used without additives.
Für die Anwendung als Fungizide empfehlen sich Konzentrationen zwischen 0,01 und 95 Gew.%, vorzugsweise zwischen 0,5 und go Gew.%, Wirkstoff. Für die Anwendung als Insektizide kommen Formu¬ lierungen mit 0,0001 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,01 bis 1 Gew.% Wirkstoff, in Betracht.Concentrations between 0.01 and 95% by weight, preferably between 0.5 and 10% by weight, of active ingredient are recommended for use as fungicides. Formulations with 0.0001 to 10% by weight, preferably 0.01 to 1% by weight, of active ingredient are suitable for use as insecticides.
Die Wirkstoffe werden normalerweise in einer Reinheit von gθ % bis 100 %, vorzugsweise g5 % bis 100 % (nach NMR-Spektrum) einge¬ setzt.The active compounds are normally used in a purity of from 0% to 100%, preferably from 5% to 100% (according to the NMR spectrum).
Beispiele für solche Zubereitungen sind:Examples of such preparations are:
I. eine Lösung aus o Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I und 10 Gew.-Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist;I. a solution of o parts by weight of a compound I according to the invention and 10 parts by weight of N-methyl-α-pyrrolidone, which is suitable for use in the form of tiny drops;
II. eine Lösung von 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I in einer Mischung aus 80 Gew.-Teilen alky- liertem Benzol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoetha- nolamid, 5 Gew.Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzol- sulfonsäure, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylen oxid an 1 Mol Ricinusöl; durch feines Ver¬ teilen der Formulierung in Wasser erhält man eine Disper¬ sion.II. A solution of 20 parts by weight of a compound I according to the invention in a mixture of 80 parts by weight of alkylated benzene, 10 parts by weight of the adduct of 8 to 10 moles of ethylene oxide and 1 mole of oleic acid-N-monoetha- nolamide, 5 parts by weight of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 5 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide and 1 mole of castor oil; A dispersion is obtained by finely distributing the formulation in water.
III. eine Lösung von 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I in einer Mischung aus 40 Gew.-Teilen Cyclo- hexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Iso- octylphenol und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl; durch feines Verteilen der Formulierung in Wasser erhält man eine Dis¬ persion.III. a solution of 20 parts by weight of a compound I according to the invention in a mixture of 40 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight of isobutanol, 20 parts by weight of the adduct of 7 moles of ethylene oxide and 1 mole of isooctylphenol and 10 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide and 1 mole of castor oil; A dispersion is obtained by finely distributing the formulation in water.
IV. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, in einer Mischung aus 25 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 65 Gew.-Teilen einer Mineralöl¬ fraktion vom Siedepunkt 210 bis 280 °C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl; durch feines Verteilen der Formulierung in Wasser erhält man eine Dispersion. V. eine in einer Hammermuhle vermählene Mischling ausIV. An aqueous dispersion of 20 parts by weight of a compound I according to the invention, in a mixture of 25 parts by weight of cyclohexanone, 65 parts by weight of a mineral oil fraction from the boiling point 210 to 280 ° C and 10 parts by weight of Addition product of 40 mol ethylene oxide with 1 mol castor oil; A dispersion is obtained by finely distributing the formulation in water. V. a mixed breed milled in a hammer mill
20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphta- lin-α-sulfonsaure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 60 Gew.- Teilen pulverförmigem Kieselsauregel; durch feines Ver¬ teilen der Mischung in Wasser erhält man eine Spritz- bruhe;20 parts by weight of a compound I according to the invention, 3 parts by weight of the sodium salt of diisobutylnaphthalene-α-sulfonic acid, 17 parts by weight of the sodium salt of a lignosulfonic acid from a sulfite waste liquor and 60 parts by weight of powdered silica gel; a spray broth is obtained by finely distributing the mixture in water;
VI. eine innige Mischung aus 3 Gew.-Teilen einer erfindungs- gemaßen Verbindung I und 7 Gew.-Teilen feinteiligem Kao¬ lin; dieses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff;VI. an intimate mixture of 3 parts by weight of a compound I according to the invention and 7 parts by weight of finely divided kaolin; this dust contains 3% by weight of active ingredient;
VII. eine innige Mischung aus 30 Gew.-Teilen einer erfindungs- gemäßen Verbindung I, 92 Gew.-Teilen pulverförmigemVII. An intimate mixture of 30 parts by weight of a compound I according to the invention, 92 parts by weight in powder form
Kieselsäuregel und 8 Gew.Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde; diese Aufbereitung gibt dem Wirkstoff eine gute Haftfähigkeit;Silica gel and 8 parts by weight of paraffin oil sprayed onto the surface of this silica gel; this preparation gives the active ingredient good adhesion;
VIII. eine stabile wäßrige Dispersion aus 40 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenosulfonsäure-harnstoff-form- aldehyd-Kondensates, 2 Gew.-Teilen Kieselgel und 48 Gew.- Teilen Wasser, die weiter verdünnt werden kann;VIII. A stable aqueous dispersion of 40 parts by weight of a compound I according to the invention, 10 parts by weight of the sodium salt of a phenosulfonic acid-urea-formaldehyde condensate, 2 parts by weight of silica gel and 48 parts by weight of water can be further diluted;
IX. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 2 Gew.-Teilen des Calciumsalzes der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gew.-Teilen Fettalkohol-polyglykol-ether, 2 Gew.-Teilen des Natrium- salzes eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kon- densates und 68 Gew.-Teilen eines paraffinischen Mineral¬ öls;IX. a stable oily dispersion of 20 parts by weight of a compound I according to the invention, 2 parts by weight of the calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 8 parts by weight of fatty alcohol polyglycol ether, 2 parts by weight of the sodium salt of a phenolsulfonic acid-urea formaldehyde condensates and 68 parts by weight of a paraffinic mineral oil;
X. eine in einer Hammermühle vermählene Mischung aus 10 Gew.-Teilen einer erfindungsgemaßen Verbindung I, 4 Gew.- Teilen des Natriumsalzes der Diisobutyl- naphthalin-α-sulfonsäure, 20 Gew.-Teilen des Natrium¬ salzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge, 38 Gew.-Teilen Kieselsäuregel und 38 Gew.-Teilen Kaolin. Durch feines Verteilen der Mischung in 10 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.% des Wirkstoffs enthält. Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schutzenden Saatgüter, Pflanzen, Materia¬ lien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt.X. a mixture of 10 parts by weight of a compound I according to the invention, ground in a hammer mill, 4 parts by weight of the sodium salt of diisobutylnaphthalene-α-sulfonic acid, 20 parts by weight of the sodium salt of a lignosulfonic acid from a sulfite waste liquor, 38 parts by weight of silica gel and 38 parts by weight of kaolin. By finely distributing the mixture in 10,000 parts by weight of water, a spray liquor is obtained which contains 0.1% by weight of the active ingredient. The compounds I are used by treating the fungi or the seeds, plants, materials or the soil to be protected against fungal attack with a fungicidally active amount of the active compounds.
Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Materia¬ lien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze.It is used before or after the infection of the materials, plants or seeds by the fungi.
Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,02 und 3 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise bei 0,1 bis 1 kg/ha.Depending on the type of effect desired, the application rates are between 0.02 and 3 kg of active ingredient per ha, preferably 0.1 to 1 kg / ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g, vorzugsweise 0,01 bis 10 g je Kilogramm Saat- gut benotigt.In the case of seed treatment, amounts of active compound of 0.001 to 50 g, preferably 0.01 to 10 g, per kg of seed are generally required.
Die Aufwandmenge an Wirkstoff für die Bekämpfung von Schädlingen betragt unter Freilandbedingungen 0,02 bis 10, vorzugsweise 0,1 bis 2,0 kg/ha Wirkstoff.The amount of active ingredient for controlling pests is 0.02 to 10, preferably 0.1 to 2.0 kg / ha of active ingredient under field conditions.
Die Verbindungen I, allein oder in Kombination mit Herbiziden oder Fungiziden, können auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmit¬ teln gemischt gemeinsam ausgebracht werden, beispielsweise mit Wachstumsregulatoren oder mit Mitteln zur Bekämpfung von Schäd- lingen oder Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Düngemitteln oder mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behe¬ bung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden.The compounds I, alone or in combination with herbicides or fungicides, can also be applied jointly with other crop protection agents, for example with growth regulators or with agents for controlling pests or bacteria. Also of interest is the miscibility with fertilizers or with mineral salt solutions which are used to remedy nutritional and trace element deficiencies.
Die Pflanzenschutz- und Düngemittel können zu den erfindungs- gemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 zugesetzt werden, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) . Beim Vermischen mit Fungiziden oder Insektiziden er¬ hält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspek rums. -The crop protection agents and fertilizers can be added to the agents according to the invention in a weight ratio of 1:10 to 10: 1, if appropriate also only immediately before use (tank mix). When mixed with fungicides or insecticides, the fungicidal spectrum of action is increased in many cases. -
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungs- gemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:The following list of fungicides with which the compounds according to the invention can be used together is intended to explain the possible combinations, but not to limit it:
Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyl- dithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarba at, Zinkethylenbisdithio- carbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-zink-ethylendia- min-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak- Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat) , Ammoniak-Kom- plex von Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) , Zink-(N,N'- propylen-bis-dithiocarbamat) , N,N'-Polypropylen-bis-(thio- carbamoyD-disulfid; Nitroderivate, wie Dinitro-(l-methyl- heptyl)-phenylcrotonat, 2-sec-Butyl-4, 6-dinitro- phenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec-Butyl-4, 6-dinitrophenyl-isopro- pylcarbonat, 5-Nitro-isophthals°ure-di-isopropylester;Sulfur, dithiocarbamates and their derivatives, such as ferridimethyldithiocarbamate, zincdimethyldithiocarbamate, zincethylenebisdithiocarbamate, manganeseethylene bisdithiocarbamate, manganese-zinc-ethylenediamine-bis-dithiocarbamate, tetramethylthi-ammonium-bis-dithiocarbamate (tetramethylthi-ammonium-bis-dithiocarbamate, dithiocarbamate), ammonia complex of zinc (N, N'-propylene-bis-dithiocarbamate), zinc (N, N'-propylene-bis-dithiocarbamate), N, N'-polypropylene-bis- (thio carbamoyD disulfide; nitroderivatives, such as dinitro- (l-methyl- heptyl) phenyl crotonate, 2-sec-butyl-4, 6-dinitro-phenyl-3,3-dimethylacrylate, 2-sec-butyl-4, 6-dinitrophenyl-isopropyl carbonate, 5-nitro-isophthalic acid di -isopropyl ester;
heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2,4-Dichlor-6- (o-chloranilino)-s-triazin, 0,0-Diethyl-phthalimi- dophosphonothioat, 5-Amino-l-ß- [bis-(dimethylamino)-phosphi- nyl]-3-pheny1-1,2,4-triazol, 2,3-Dicyano-l,4-dithioanthrachinon, 2-Thio-l,3-dithiolo-ß-[4, 5-b]chinoxalin, 1-(Butylcarbamoyl)-2-ben- zimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benzi- midazol, 2- (Furyl- (2) )-benzimidazol, 2- (Thiazolyl-(4) )-benz- imidazol, N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio- phthalimid, N-Dichlorfluormethylthio-N' ,N'-dimethyl-N-phenyl- schwefelsaurediamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-l,2,3-thiadiazol, 2-Rhodanmethylthiobenzthiazol, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, 4- (2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio-l-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2, 3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin, 2,3-Di- hydro-5-carboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin-4,4-dioxid,heterocyclic substances such as 2-heptadecyl-2-imidazoline acetate, 2,4-dichloro-6- (o-chloroanilino) -s-triazine, 0.0-diethyl-phthalimidophosphonothioate, 5-amino-l-ß- [bis- (dimethylamino) phosphinyl] -3-pheny1-1,2,4-triazole, 2,3-dicyano-l, 4-dithioanthraquinone, 2-thio-l, 3-dithiolo-ß- [4 , 5-b] quinoxaline, 1- (butylcarbamoyl) -2-benzimidazole-carbamic acid methyl ester, 2-methoxycarbonylamino-benzimidazole, 2- (furyl- (2)) -benzimidazole, 2- (thiazolyl- (4)) -benz- imidazole, N- (1,1,2,2-tetrachloroethylthio) tetrahydrophthalimide, N-trichloromethylthio-tetrahydrophthalimide, N-trichloromethylthio-phthalimide, N-dichlorofluoromethylthio-N ', N'-dimethyl-N-phenylsulfuric acid diamide , 5-ethoxy-3-trichloromethyl-l, 2,3-thiadiazole, 2-rhodanmethylthiobenzthiazole, 1,4-dichloro-2,5-dimethoxybenzene, 4- (2-chlorophenylhydrazono) -3-methyl-5-isoxazolone, pyridine -2-thio-l-oxide, 8-hydroxyquinoline or its copper salt, 2, 3-dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-l, 4-oxathiine, 2,3-di-hydro-5-carboxanilido-6 -methyl-1,4-oxathi in-4,4-dioxide,
2-Methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl-fu- ran-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,4, 5-Trimethyl-f ran-3-carbonsäureanilid, 2, 5-Dimethyl-fu- ran-3-carbonsäurecyclohe^lamid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2, 5-dime- thyl-furan-3-carbonsäureamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-lod- benzoesäure-anilid, N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlorethylace- tal, Piperazin-1,4-diylbis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid, 1- (3,4-Dichloranilino)-l-foππylamino-2,2,2-trichlorethan, 2, 6-Di- methyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cy- clodedecyl-morpholin bzw. dessen Salze, N-[3-(p-tert.-Butylphe- nyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorpholin, N-[3-(p-tert.-Bu- tylphenyl)-2-methylpropyl]-piperidin, 1-[2-(2,4-Dichlor- phenyl)-4-ethyl-l,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-n-propy1-1,3-dioxolan-2-y1- ethyl]-1H-1,2,4-triazol, N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlorphenoxye- thyl)-N'-imidazol-yl-harnsto f, 1-(4-Chlorphen- oxy)-3,3-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-2-butanon, 1- (4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-l-(1H-1,2,4-tri- azol-1-yl)-2-butanol, α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-chlor- phenyl)-5-pyrimidin-methanol, 5-Butyl-2-dimethyl- amino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyri- dinmethanol, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbony1-2-thioureido)-benzol, 1,2-Bis- (3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid anilide, 2-methyl-furan-3-carboxylic acid anilide, 2,5-dimethyl-furan-3-carboxylic acid anilide, 2,4,5- Trimethyl-fran-3-carboxylic acid anilide, 2, 5-dimethyl-furan-3-carboxylic acid cycloamide, N-cyclohexyl-N-methoxy-2, 5-dimethyl-furan-3-carboxamide, 2-methyl -benzoic acid anilide, 2-iodo-benzoic acid anilide, N-formyl-N-morpholine-2,2,2-trichloroethyl-talc, piperazine-1,4-diylbis- (1- (2,2,2-trichlor -ethyl) -formamide, 1- (3,4-dichloroanilino) -l-foππylamino-2,2,2-trichloroethane, 2,6-dimethyl-N-tridecyl-morpholine or its salts, 2,6- Dimethyl-N-cyclodecyl morpholine or its salts, N- [3- (p-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] -cis-2,6-dimethylmorpholine, N- [3- (p -tert.-butylphenyl) -2-methylpropyl] piperidine, 1- [2- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-l, 3-dioxolan-2-yl-ethyl] -1H- 1,2,4-triazole 1- [2- (2,4-dichlorophenyl) -4-n-propy1-1,3-dioxolan-2-y1-ethyl] -1H-1,2,4-triazole, N - (n-Propyl) -N- (2,4,6-trichlorophenoxyethyl) -N'-imidazol-yl urine f, 1- (4-Ch lorphene-oxy) -3,3-dimethyl-l- (lH-l, 2,4-triazol-l-yl) -2-butanone, 1- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-l- ( 1H-1,2,4-tri-azol-1-yl) -2-butanol, α- (2-chlorophenyl) -α- (4-chlorophenyl) -5-pyrimidine-methanol, 5-butyl-2 -dimethyl-amino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidine, bis- (p-chlorophenyl) -3-pyridinomethanol, 1,2-bis- (3-ethoxycarbony1-2-thioureido) -benzene, 1,2 - bis (3-methoxycarbonyl-2-thioureido) benzene,
sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat,as well as various fungicides, such as dodecylguanidine acetate,
3-[3-(3, 5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimid, Hexachlorbenzol, DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-fu- royl (2)-alaninat, DL-N-(2, 6-Dimethyl-phenyl) -N-(2'-methoxyace- ty1)-alanin-methylester, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracety1- D,L-2-aminobutyrolacton, DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylace- tyl)-alaninmethylester, 5-Methyl-5-vinyl-3- (3 , 5-dichlor- phenyl)-2,4-dioxo-l, 3-oxazolidin, 3-[3, 5-Dichlor- phenyl (-5-methyl-5-methoxymethyl]-l, 3-oxazolidin-2,4-dion, 3- (3, 5-Dichlorphenyl)-l-isopropylcarbamoylhydantoin, N- (3 ,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-l,2-dicarbonsäure- imid, 2-Cyano-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-methoximino]-acetamid, l-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-pentyl]-lH-l,2,4-triazol, 2,4-Di- fluor-α- (1H-1,2,4-triazoly1-1-methyl)-benzhydrylalkohol, N- (3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-trifluor- methyl-3-chlor-2-aminopyridin, l-( (bis-(4-FluorphenyD-methylsi- lyl)-methyl)-1H-1,2, 4-triazol.3- [3- (3,5-dimethyl-2-oxycyclohexyl) -2-hydroxyethyl] glutarimide, hexachlorobenzene, DL-methyl-N- (2,6-dimethyl-phenyl) -N-fu- royl (2) -alaninate, DL-N- (2, 6-dimethyl-phenyl) -N- (2'-methoxyacety-1) -alanine-methyl ester, N- (2,6-dimethylphenyl) -N-chloroacety1- D, L-2-aminobutyrolactone, DL-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (phenylacetyl) alanine methyl ester, 5-methyl-5-vinyl-3- (3, 5-dichlorophenyl) - 2,4-dioxo-l, 3-oxazolidine, 3- [3,5-dichlorophenyl (-5-methyl-5-methoxymethyl] -l, 3-oxazolidine-2,4-dione, 3- (3, 5-dichlorophenyl) -l-isopropylcarbamoylhydantoin, N- (3, 5-dichlorophenyl) -1,2-dimethylcyclopropane-l, 2-dicarboxylic acid imide, 2-cyano- [N- (ethylaminocarbonyl) -2-methoximino] acetamide , l- [2- (2,4-dichlorophenyl) pentyl] -lH-l, 2,4-triazole, 2,4-di-fluoro-α- (1H-1,2,4-triazoly1-1- methyl) -benzhydryl alcohol, N- (3-chloro-2,6-dinitro-4-trifluoromethyl-phenyl) -5-trifluoromethyl-3-chloro-2-aminopyridine, l- ((bis- (4-fluorophenyD- methylsilyl) methyl) -1H-1,2,4-triazole.
SynthesebeispieleSynthesis examples
Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vor¬ schriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangs- Verbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen I benutzt. Die so erhaltenen Verbindungen sind in der anschließenden Tabelle mit physikalischen Daten aufgeführt.The instructions given in the synthesis examples below were used to obtain further compounds I, with a corresponding modification of the starting compounds. The compounds thus obtained are listed in the table below with physical data.
1. N-Methoxy-N- ( (2- (4- (2,2,2-trifluorethoxy)-pyrimidin-2-yl)- acetiminoxymethyl) -phenyl) -carbaminsäuremethylester1. N-methoxy-N- ((2- (4- (2,2,2-trifluoroethoxy) pyrimidin-2-yl) acetiminoxymethyl) phenyl) carbamic acid methyl ester
Eine Mischung von 2,3 g (10 mml) 4-(2,2,2-Trifluorethoxy)-2-ace- tyl-pyrimidin-oxim (WO 92/18,487) und 0,3 g (12,5 mmol) Natrium- hydrid in 20 ml Dimethylformamid wird 10 Minuten bei Raumtempera¬ tur gerührt. Anschließend gibt man 3,3 g (10 mmol) N-Metho¬ xy-N- (2-brommethylphenyl)-carbonaminsäuremethylester (Reinheit ca. 80 % WO 93/15,046) hinzu und rührt ca. 1 Stunde bei Raumtem¬ peratur. Anschließend verdünnt man die Reaktionsmischung mit Was- ser und extrahiert die wäßrige Phase dreimal mit Methyl-t-butyle¬ ther. Die vereinigten organischen Phasen werden einmal mit Wasser extrahiert, über MgS04 getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird säulenchromatographisch mit Cyclohexan/Essigester-Gemischen gereinigt. Man erhält 2,7 g (63 %) der Titelverbindung als hell- gelbes öl. '-H-NMR (CDC1;. ; δ in ppm) :A mixture of 2.3 g (10 mml) 4- (2,2,2-trifluoroethoxy) -2-acetyl-pyrimidine oxime (WO 92 / 18,487) and 0.3 g (12.5 mmol) sodium - hydride in 20 ml of dimethylformamide is stirred for 10 minutes at room temperature. Then 3.3 g (10 mmol) of N-methoxy-N- (2-bromomethylphenyl) carbonamic acid methyl ester (purity approx. 80% WO 93 / 15.046) are added and the mixture is stirred for about 1 hour at room temperature. The reaction mixture is then diluted with water and the aqueous phase is extracted three times with methyl t-butyl ether. The combined organic phases are extracted once with water, dried over MgSO4 and concentrated. The residue is purified by column chromatography using cyclohexane / ethyl acetate mixtures. 2.7 g (63%) of the title compound are obtained as a light yellow oil. ' -H-NMR (CDC1 ;.; δ in ppm):
8,6 (d,lH,Pyrimidinyl) ; 7,6 (m, 1H, Phenyl) ; 7,4 (m, 3H; Phenyl ) ; 6,85 (d,lH,Pyrimidinyl) ; 5,45 (s,2H,OCH2); 4,9 (q, 2H,0-CH2-CF3 ) ; 3,8 (s,3H;OCH3); 3,75 (s,3H,OCH3); 2,4 (s,3H,CH3)8.6 (d, 1H, pyrimidinyl); 7.6 (m, 1H, phenyl); 7.4 (m, 3H; phenyl); 6.85 (d, 1H, pyrimidinyl); 5.45 (s, 2H, OCH 2); 4.9 (q, 2H, 0-CH 2 -CF 3); 3.8 (s, 3H; OCH 3 ); 3.75 (s, 3H, OCH 3 ); 2.4 (s, 3H, CH 3)
2. N-Methyl-N'-methoxy-N'-( (2- (4- (2,2,2-trifluormethoxy) pyrimidin-2-yl)acetiminoxymethyl) -phenyl) -harnstoff2. N-Methyl-N'-methoxy-N '- ((2- (4- (2,2,2-trifluoromethoxy) pyrimidin-2-yl) acetiminoxymethyl) phenyl) urea
Eine Mischung von 2,3 g (10 mmol) 4- (2,2,2-Trifluorethoxy) -2-ace- tylpyrimidin-oxim (WO 92/18,487), 1,8 g (13 mmol) K2CO3 und 3,4 g (10 mmol) N-Methoxy-N- (2-bro methylphenyl) -carbaminsäurephenyle- ster (hergestellt analog WO 93/15,046) in 30 ml Dimethylformamid wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend verdünnt man die Reaktionsmischung mit Wasser und extrahiert die wäßrige Phase dreimal mit Methyl-t-butylether. Die vereinigten organi¬ schen Phasen werden über MgS04 getrocknet und eingeengt. Der Rück¬ stand wird mit Cyclohexan/Essigester 4:1 über AI2O3 abgesaugt. An¬ schließend wird das Lösungsmittel i. Vak. verdampft.A mixture of 2.3 g (10 mmol) of 4- (2,2,2-trifluoroethoxy) -2-acetylpyrimidine oxime (WO 92 / 18,487), 1.8 g (13 mmol) of K 2 CO 3 and 3.4 g (10 mmol) of N-methoxy-N- (2-bro methylphenyl) carbamic acid phenyl ester (prepared analogously to WO 93 / 15,046) in 30 ml of dimethylformamide is stirred overnight at room temperature. The reaction mixture is then diluted with water and the aqueous phase is extracted three times with methyl t-butyl ether. The combined organic phases are dried over MgSO 4 and concentrated. The residue is suctioned off with cyclohexane / ethyl acetate 4: 1 over Al 2 O 3 . Then the solvent i. Vac. evaporates.
Der Rückstand wird mit 20 ml 40%iger wäßriger Methylamin-Lösung versetzt und 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird die Reaktionsmischung mit Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über MgS0 getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird säulenchromatographisch mit Cyclo¬ hexan/Essigester-Gemischen gereinigt. Das so erhaltene Produkt kristallisiert und wird mit Methyl-t-butylether Hexan 1:1 aus¬ gerührt und anschließend trocken gesaugt. Man erhält 0,4 g (10 %) der TitelVerbindung als farblose Kri- stalle (Fp. : = 136°C) .The residue is mixed with 20 ml of 40% aqueous methylamine solution and stirred for 3 hours at room temperature. The reaction mixture is then extracted with methylene chloride. The combined organic phases are dried over MgS0 and concentrated. The residue is purified by column chromatography using cyclohexane / ethyl acetate mixtures. The product thus obtained crystallizes and is stirred with methyl t-butyl ether hexane 1: 1 and then sucked dry. 0.4 g (10%) of the title compound is obtained as colorless crystals (mp: = 136 ° C.).
^H-NMR {CDCI3; δ in ppm) : 8,6 (d,lH,Pyrimidinyl) ; 7,55 (m,lH,Phenyl) ; 7,35 (m,3H;Phenyl) ; 6,8 (d,lH,Pyrimidinyl) ; 6,g5 (m, 1H, NH) ; 5,5 (s,2H,OCH2); 4,85 (q,2H,0-CH2-CF3) ; 3,7 (s,3H;OCH3) ; 2,9 (d,3H,NCH3); 2,4 (s,3H,CH3)^ H NMR {CDCI 3 ; δ in ppm): 8.6 (d, 1H, pyrimidinyl); 7.55 (m, 1H, phenyl); 7.35 (m, 3H; phenyl); 6.8 (d, 1H, pyrimidinyl); 6, g5 (m, 1H, NH); 5.5 (s, 2H, OCH 2 ); 4.85 (q, 2H, 0-CH 2 -CF 3); 3.7 (s, 3H; OCH 3 ); 2.9 (d, 3H, NCH 3 ); 2.4 (s, 3H, CH 3)
3. N-Methoxy-N- (2 { (4-methoxy-pyrimidin-2-yl)-acetiminoxy¬ methyl)-phenyl) -carbaminsäuremethylester3. N-methoxy-N- (2 {(4-methoxy-pyrimidin-2-yl) -acetiminoxy-methyl) -phenyl) -carbamic acid methyl ester
a) N-Methoxy-N- ( (2-phthalimidoxymethyl) -phenyl)-carbamin- säuremethylester a) N-methoxy-N- ((2-phthalimidoxymethyl) phenyl) carbamic acid methyl ester
00
Eine Mischung von 15 g (38 mmol) N-Methoxy-N- (2-bromme- thyl-phenyl) -carbaminsäuremethylester (Reinheit ca. 70 %; WO 93/15,046), 6,9 g (42 mmol) N-Hydroxyphthalimid und 4,6 g (46 mmol) Triethylamin in 50 ml Dimethylformamid wird ca. 2 Stunden bei 60°C gerührt. Anschließend kühlt man die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur ab und ver- dünnt mit Wasser. Dabei fällt ein Festkörper aus, der mit Wasser und i-Propanol gewaschen und i. Vak. getrocknet wird. Man erhält 10,6 g (78 %) der TitelVerbindung als farblose Kristalle (Fp.: = 150°C) .A mixture of 15 g (38 mmol) N-methoxy-N- (2-bromomethyl-phenyl) -carbamic acid methyl ester (purity approx. 70%; WO 93 / 15,046), 6.9 g (42 mmol) N-hydroxyphthalimide and 4.6 g (46 mmol) of triethylamine in 50 ml of dimethylformamide is stirred at 60 ° C. for about 2 hours. The reaction mixture is then cooled to room temperature and diluted with water. A solid precipitates, which is washed with water and i-propanol and i. Vak. is dried. 10.6 g (78%) of the title compound are obtained as colorless crystals (mp: = 150 ° C.).
1H- R (CDC13; δ in ppm) : 1 H- R (CDC1 3 ; δ in ppm):
7,8 (m, 5H, Phenyl) ; 7,4 (m,3H, Phenyl) ; 5,25 (s,2H,OCH2); 4,0 (2s, je3H,2 x OCH3) .7.8 (m, 5H, phenyl); 7.4 (m, 3H, phenyl); 5.25 (s, 2H, OCH 2); 4.0 (2s, 3H each, 2 x OCH 3 ).
b) N-Methoxy-N- (2-aminoxymethylphenyl) -carbaminsäuremethyl- esterb) N-methoxy-N- (2-aminoxymethylphenyl) carbamic acid methyl ester
Eine Mischung von 6,8 g (19 mmol) des subst. Phthalimids aus Beispiel 3a und 0,8 g (16 mmol) Hydrazin-hydrat inA mixture of 6.8 g (19 mmol) of the subst. Phthalimide from Example 3a and 0.8 g (16 mmol) hydrazine hydrate in
30 ml Methanol wird 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird der ausgefallene Festkörper abgesaugt und das Filtrat wird eingeengt. Der teilkristalline Rück¬ stand wird mit Ether aufgerührt. Der Festkörper wird abgesaugt und das Filtrat wird eingeengt. Als Rückstand erhält man 4,0 g (99 %) der Titelverbindung (Rein¬ heit > 90 %) als gelbes Öl.30 ml of methanol is stirred for 4 hours at room temperature. The precipitated solid is then suctioned off and the filtrate is concentrated. The partially crystalline residue is stirred up with ether. The solid is suctioned off and the filtrate is concentrated. As a backlog 4.0 g (99%) of the title compound (purity> 90%) are obtained as a yellow oil.
-H-NMR (CDC13; δ in ppm): 7,5 (m, 1H,Phenyl) ; 7,35 (m,3H,Phenyl) ; 5,45-H NMR (CDC1 3 ; δ in ppm): 7.5 (m, 1H, phenyl); 7.35 (m, 3H, phenyl); 5.45
(s,breit, 2H,NH2) ; 4,75 (s,2H,OCH2); 3,8 (s,3H,OCH3); 3,75 (s,3H,OCH3)(s, broad, 2H, NH 2 ); 4.75 (s, 2H, OCH 2); 3.8 (s, 3H, OCH 3 ); 3.75 (s, 3H, OCH 3 )
c) N-Methoxy-N- (2- ( (4-methoxy-pyrimidin-2-yl) -octiminoxy- methy1) -phenyl) -carbaminsäuremethylesterc) N-methoxy-N- (2- ((4-methoxypyrimidin-2-yl) octiminoxy methy1) phenyl) carbamic acid methyl ester
Eine Mischung von 1,0 g (6,4 mmol) 2-Acetyl-4-chlor-pyrimidin (WO 92/18,487) und 1,4 g (6,4 mmol) N-Methoxy-N- (2-aminoxy e- thylphenyl) -carbaminsäuremethylester (Beispiel 3b) in 20 ml Methanol wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wird eingeengt und der Rückstand wird säulenchro atographisch mit Cyclohexan/Essigester-Gemischen gereinigt. Man erhält 0,4 g (17 %) der Titelverbindung als hellgelbes Öl.A mixture of 1.0 g (6.4 mmol) of 2-acetyl-4-chloropyrimidine (WO 92 / 18.487) and 1.4 g (6.4 mmol) of N-methoxy-N- (2-aminoxy e - Methylphenyl) carbamic acid methyl ester (Example 3b) in 20 ml of methanol is stirred overnight at room temperature. The reaction mixture is concentrated and the residue is purified by column chromatography using cyclohexane / ethyl acetate mixtures. 0.4 g (17%) of the title compound is obtained as a light yellow oil.
iH-NMR (CDC13; δ in ppm): i H-NMR (CDC1 3 ; δ in ppm):
8,5 (d,lH,Pyrimidinyl) ; 7,6 (m,1H,Phenyl) ; 7,48.5 (d, 1H, pyrimidinyl); 7.6 (m, 1H, phenyl); 7.4
(m,3H,Phenyl) ; 6,7 (d,1H,Pyrimidinyl) ; 5,45 (s,2H,OCH2)(m, 3H, phenyl); 6.7 (d, 1H, pyrimidinyl); 5.45 (s, 2H, OCH 2 )
4,05 (S,3H,OCH3); 3,8 (s,3H,OCH3); 3,75 (s,3H,OCH3);4.05 (S, 3H, OCH 3 ); 3.8 (s, 3H, OCH 3 ); 3.75 (s, 3H, OCH 3 );
2,4 (S,3H,CH3)2.4 (S, 3H, CH 3 )
4. N-Methoxy-N- (2-( (4-chlor-pyrimidin-2-yl) -acetiminoxyme- thyl) -phenyl) -carbaminsäuremethylester4. N-methoxy-N- (2- ((4-chloro-pyrimidin-2-yl) acetaminoxymethyl) phenyl) carbamic acid methyl ester
Eine Mischung von 0,7 g (4,4 mmol) 2-Acetyl-4-chlor-pyrimidin (WO 92/18487) und 1 g (4,4 mmol) N-Methoxy-N- (2-aminoxymethylphe- nyl) -carbaminsäuremethylester (Beispiel 3b) in 15 ml Tetrahydro- furan wird 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird die Reaktionsmischung eingeengt und der Rückstand wird säulenchromatographisch mit Cyclohexan/Essigester-Gemischen ge- 213 reinigt. Man erhält 1,2 g (74 %) der TitelVerbindung als hellgel¬ bes 01.A mixture of 0.7 g (4.4 mmol) of 2-acetyl-4-chloropyrimidine (WO 92/18487) and 1 g (4.4 mmol) of N-methoxy-N- (2-aminoxymethylphenyl) -carbamic acid methyl ester (Example 3b) in 15 ml of tetrahydrofuran is stirred for 2 hours at room temperature. The reaction mixture is then concentrated and the residue is column chromatographed using cyclohexane / ethyl acetate mixtures. 213 cleans. 1.2 g (74%) of the title compound are obtained as light yellow 01.
-•H-NMR (CDC13; δ in ppm): 8,7 (d,lH,Pyrimidinyl) ; 7,6 (m, IH;Phenyl) ; 7,4 (m, 3H,Phenyl) ; 7,3 (d,lH,Pyrimidinyl) ; 5,45 (s,2H;0CH;) ; 3,8 (s,3H,OCH3); 3,75 ( S , 3H, 0CH;J- • H-NMR (CDC1 3 ; δ in ppm): 8.7 (d, 1H, pyrimidinyl); 7.6 (m, IH; phenyl); 7.4 (m, 3H, phenyl); 7.3 (d, 1H, pyrimidinyl); 5.45 (s, 2H; 0CH;); 3.8 (s, 3H, OCH 3 ); 3.75 (S, 3H, 0CH; J
Tabelletable
Beispiele zur Wirkung gegen Schadpilze 25Examples of effects against harmful fungi 25
Die fungizide Wirkung der Verbindungen der Formel I ließ sich durch folgende Versuche zeigen:The fungicidal activity of the compounds of the formula I was demonstrated by the following tests:
Die Wirkstoffe wurden als 20 %-ige Emulsion in einem Gemisch aus 30 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethox lierter Fettalkohole) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit 3!-5 Wasser verdünnt.The active ingredients were in the form of a 20% emulsion in a mixture of 30 70% by weight cyclohexanone, 20% by weight Nekanil® LN (Lutensol® AP6, wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) and 10% by weight. -% Emulphor® EL (Emulan® EL, emulsifier based on ethoxylated fatty alcohols) prepared and with 3 according to the desired concentration ! - 5 water diluted.
Die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde im Vergleich zu dem bekannten Wirkstoff A.18/7 (Beispiel Nr. 18, Ta¬ belle 7 aus WO-A 93/15,046) in der nachstehend geschilderten 40 Weise ermittelt.The fungicidal action of the compounds of the invention was compared with the known active compound A.18 / 7 (Example no. 18, 7 Ta¬ Belle from WO-A 93 / 15,046) calculated in the below-described manner 40.
Puccinia recondita (Weizenbraunrost)Puccinia recondita (wheat brown rust)
Blätter von Weizensämlingen (Sorte "Kanzler") wurden mit Sporen 45 des Braunrosts { Puccinia recondita) bestäubt. Die so behandelten Pflanzen wurden 24 h bei 20 bis 22°C und einer relativen Luft¬ feuchtigkeit von 90 bis 95 % inkubiert und anschließend mit der wäßrigen Wirkstoffaufbereitung behandelt. Nach weiteren 8 Tagen bei 20 bis 22°C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchtigkeit wurde das Ausmaß der Pilzentwicklung ermittelt. Die Auswertung erfolgte visuell. 5 in diesem Test zeigten die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen 01 und 02 behandelten Pflanzen keinen Pilzbefall während die mit dem bekannten Wirkstoff A.18/7 behandelten Pflanzen zu 25 % be¬ fallen waren. Die unbehandelten Pflanzen zeigten einen Befall von 10 70 %.Leaves of wheat seedlings (variety "Chancellor") were dusted with spores 45 of the brown rust (Puccinia recondita). The plants treated in this way were incubated for 24 hours at 20 to 22 ° C. and a relative atmospheric humidity of 90 to 95% and then with the treated aqueous active ingredient preparation. After a further 8 days at 20 to 22 ° C and 65 to 70% relative humidity, the extent of the fungal development was determined. The evaluation was done visually. 5 in this test, the plants treated with the compounds 01 and 02 according to the invention showed no fungal attack, while the plants treated with the known active ingredient A.18 / 7 were 25% infected. The untreated plants showed an infection of 10 70%.
In einem entsprechenden Test zeigten die mit 250 ppm der erfin¬ dungsgemäßen Verbindungen 04, 06, 07, 08, o , 10, 11 und 12 be¬ handelten Pflanzen einen Pilzbefall von 15 % und weniger während 15 die mit dem bekannten Wirkstoff A.18/7 behandelten Pflanzen zu 25 % befallen waren. Die unbehandelten Pflanzen zeigten einen Be¬ fall von 70 %.In a corresponding test, the plants treated with 250 ppm of the compounds 04, 06, 07, 08, o, 10, 11 and 12 in accordance with the invention showed a fungal attack of 15% and less, while 15 those with the known active ingredient A.18 / 7 treated plants were 25% infected. The untreated plants showed an infection of 70%.
Pyricularia oryzae (Reisbrand)Pyricularia oryzae (rice brandy)
2020th
Reiskeimlinge (Sorte: "Tai Nong 67") wurden mit der Wirkstoffauf- bereitung tropfnaß gespritzt. Nach 24 Stunden wurden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension des Pilzes Pyricularia oryzae besprüht und 6 Tage bei 22 bis 24°C bei einer relativen Luftfeuch- 25 tigkeit von g5 bis g9 % aufbewahrt. Die Beurteilung erfolgte vi¬ suell.Rice seedlings (variety: "Tai Nong 67") were sprayed to runoff point with the active ingredient preparation. After 24 hours, the plants were sprayed with an aqueous spore suspension of the fungus Pyricularia oryzae and kept for 6 days at 22 to 24 ° C. at a relative atmospheric humidity of g5 to g9%. The assessment was carried out visually.
In diesem Test zeigten die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen 01 und 02 behandelten Pflanzen keinen Pilzbefall während die mit 30 dem bekannten Wirkstoff A.18/7 behandelten Pflanzen zu 60 % be¬ fallen waren. Die unbehandelten Pflanzen zeigten ebenfalls einen Befall von 60 %.In this test, the plants treated with the compounds 01 and 02 according to the invention showed no fungal attack, while the plants treated with the known active ingredient A.18 / 7 were 60% infected. The untreated plants also showed an infection of 60%.
In einem entsprechenden Test zeigten die mit 16 ppm der erfin- 35 dungsgemäßen Verbindungen 06, 07, 09, 10 und 11 behandelten Pflanzen einen Pilzbefall von 25 % und weniger während die mit dem bekannten Wirkstoff A.18/7 behandelten Pflanzen zu 60 % be¬ fallen waren. Die unbehandelten Pflanzen zeigten einen Befall von 60 %.In a corresponding test, the plants treated with 16 ppm of the compounds 06, 07, 09, 10 and 11 according to the invention showed a fungal attack of 25% and less, while the plants treated with the known active ingredient A.18 / 7 showed 60% ¬ were falling. The untreated plants showed an infection of 60%.
4040
Beispiele zur Wirkung gegen tierische SchädlingeExamples of action against animal pests
Die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gegen tie¬ rische Schädlinge ließ sich durch folgende Versuche zeigen:The activity of the compounds of the general formula I against animal pests was demonstrated by the following experiments:
4545
Die Wirkstoffe wurden a) als 0,1 %-ige Lösung in Aceton oderThe active ingredients were a) as a 0.1% solution in acetone or
b) als 10 %-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclo- hexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylier- ter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole)b) as a 10% emulsion in a mixture of 70% by weight cyclohexanone, 20% by weight Nekanil® LN (Lutensol® AP6, wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) and 10 % By weight Emulphor® EL (Emulan® EL, emulsifier based on ethoxylated fatty alcohols)
aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Aceton im Fall von a) bzw. mit Wasser im Fall von b) verdünnt.processed and diluted according to the desired concentration with acetone in the case of a) or with water in the case of b).
Nach Abschluß der Versuche wurde die jeweils niedrigste Konzen- tration ermittelt, bei der die Verbindungen im Vergleich zu unbe¬ handelten Kontrollversuchen noch eine 80 - 100 %-ige Hemmung bzw. Mortalität hervorriefen (Wirkschwelle bzw. Minimalkonzentration) . After the end of the tests, the lowest concentration was determined, at which the compounds still caused an 80-100% inhibition or mortality compared to untreated control tests (active threshold or minimum concentration).

Claims

Patentansprüche claims
1. Iminooxymethylenanilide der Formel I1. Iminooxymethylene anilides of the formula I.
in denen der Index und die Substituenten die folgende Bedeu¬ tung haben:in which the index and the substituents have the following meaning:
n 0, 1, 2, 3 oder 4, wobei die Substituenten R verschieden sein können, wenn n größer als 1 ist;n is 0, 1, 2, 3 or 4, where the substituents R can be different if n is greater than 1;
R Nitro, Cyano, Halogen,R nitro, cyano, halogen,
' ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy oder'Subst. Alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy or
für den Fall, daß n für 2, 3 oder 4 steht, zusätzlich eine an zwei benachbarte Ringatome gebundene ggf. subst. Brücke, welche drei bis vier Glieder aus der Gruppe 3 oder 4 Kohlenstoffatome, 2 oder 3 Kohlenstoffatome und 1 oder 2 Stickstoff-, Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthält, wobei diese Brücke gemeinsam mit dem Ring, an den sie gebunden ist, einen partiell ungesättigten oder aromatischen Rest bilden kann;in the event that n stands for 2, 3 or 4, an additional, optionally subst. bonded to two adjacent ring atoms. Bridge which contains three to four members from the group of 3 or 4 carbon atoms, 2 or 3 carbon atoms and 1 or 2 nitrogen, oxygen and / or sulfur atoms, this bridge together with the ring to which it is bonded one can form unsaturated or aromatic radical;
X eine direkte Bindung oder CH2, 0 oder NRa;X is a direct bond or CH 2 , 0 or NR a ;
Ra Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl;R a is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or cycloalkenyl;
R1 Wasserstoff,R 1 is hydrogen,
ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyclo- alkenyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl;if necessary subst. Alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl;
R2 Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, oder für den Fall, daß X für NRa steht, zusätzlich Wasserstoff; R3 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio oder Cyclo¬ alkyl;R 2 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or cycloalkenyl, or, if X is NR a , additionally hydrogen; R 3 is hydrogen, cyano, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio or cycloalkyl;
R4 ein 6- bis 10-gliedriges mono- oder bicyclisches, hetero¬ aromatisches Ringsystem, welches durch übliche Gruppen substituiert ist.R 4 is a 6 to 10-membered mono- or bicyclic, heteroaromatic ring system which is substituted by customary groups.
2. 'Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in denen R1 nicht Wasserstoff bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Methylenanilid der Formel II2. 'Process for the preparation of the compounds of formula I according to claim 1, in which R 1 is not hydrogen, characterized in that a methylene anilide of formula II
in der L1 für eine Abgangsgruppe steht, mit einem Oxim der Formel IIIin which L 1 represents a leaving group, with an oxime of the formula III
H0-N=CR3R4 IIIH0-N = CR 3 R 4 III
oder dessen Salz umsetzt.or its salt.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der R1 Wasserstoff bedeutet, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man ein Nitrobenzol der Formel IV3. A process for the preparation of the compounds of the formula I according to claim 1, in which R 1 is hydrogen, characterized in that a nitrobenzene of the formula IV
N02 N0 2
in der L2 für eine Abgangsgruppe steht, mit einem Oxim der Formel III gemäß Anspruch 2 in den entsprechenden Oximether der Formel Vin which L 2 represents a leaving group, with an oxime of the formula III according to claim 2 in the corresponding oxime ether of the formula V.
überführt, V in an sich bekannter Weise zum Hydroxylamin der Formel VI transferred V in a known manner to the hydroxylamine of the formula VI
HO-NHHO-NH
reduziert und VI anschließendreduced and VI afterwards
a) mit einem Acylierungsmittel der Formel Vllaa) with an acylating agent of the formula VIIa
L3-COXR2 VllaL 3 -COXR 2 Vlla
in dem L3 für Halogen, Phenoxy oder die Gruppe R2XCθ2 steht, bzw.in which L 3 represents halogen, phenoxy or the group R 2 XCO 2 , or
b) mit einem Isocyanat der Formel Vllbb) with an isocyanate of the formula VIIIb
0=C=N-R2 Vllb0 = C = N-R2 Vllb
oderor
c) mit einem Cyanat der Formel VIIcc) with a cyanate of the formula VIIc
M* -OCN VIIcM * -OCN VIIc
in dem M* für ein Äquivalent eines Metallions steht,in which M * represents one equivalent of a metal ion,
zu I umsetzt.converts to I.
4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in denen R1 nicht Wasserstoff bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel I, in der R1 Wasserstoff bedeutet in an sich bekannter Weise mit einer Verbindung der Formel VIII4. A process for the preparation of the compounds of the formula I according to claim 1, in which R 1 is not hydrogen, characterized in that a compound of the formula I in which R 1 is hydrogen in a manner known per se with a compound of the formula VIII
Ri-L4 VIIIR i -L 4 VIII
in der L4 eine Abgangsgruppe bedeutet, umsetzt.in which L 4 represents a leaving group.
5. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Methylenani- lid der Formel II gemäß Anspruch 2 zunächst mit N-Hydroxyph¬ thalimid (IX) 5. A process for the preparation of the compounds of the formula I according to claim I, characterized in that a methylene anilide of the formula II according to claim 2 is initially treated with N-hydroxyphthalimide (IX)
in den Benzylether der Formel Xin the benzyl ether of formula X
überführt, X anschließend mit Ammoniak, Hydrazin oder einem Amin oder unter Säurekatalyse zum Hydroxylaminether der For¬ mel XItransferred, X then with ammonia, hydrazine or an amine or under acid catalysis to the hydroxylamine ether of the formula XI
RIQ-N-COXR2 RIQ-N-COXR 2
hydrolysiert und XI danach mit einer CarbonylVerbindung der Formel XIIhydrolyzed and then XI with a carbonyl compound of formula XII
0=CR3R4 XII0 = CR 3 R 4 XII
zu I umsetzt.converts to I.
6. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in denen X für NRa steht, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Methylenanilid der Formel Ila6. A process for the preparation of the compounds of the formula I according to claim 1, in which X is NR a , characterized in that a methylene anilide of the formula Ila
Rlθ-N-C02C6H5 in der L: f r eine Abgangsgruppe steht, zunächst mit einem Oxim der Formel III gemäß Anspruch 2 in den entsprechenden Oximether der Formel XIII Rlθ-N-C0 2 C 6 H 5 in which L : represents a leaving group, first with an oxime of the formula III according to claim 2 in the corresponding oxime ether of the formula XIII
Rl0-N-C02C6H5 Rl0-N-C0 2 C 6 H 5
überführt und XIII anschließend mit einem Amin der Formel XIVtransferred and XIII then with an amine of formula XIV
H2NRa XIVH 2 NR a XIV
zu I umsetzt .converts to I.
7. Zwischenprodukte der Formel XV7. Intermediates of formula XV
in denen Q die folgende Bedeutung hat:in which Q has the following meaning:
N02, NHOH oder N(OR1)-Cθ2C6H5, wobei die Gruppen R, R1, R3 und R4 und der Index n die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung ha¬ ben.N0 2 , NHOH or N (OR 1 ) -CO 2 C 6 H 5 , where the groups R, R 1 , R 3 and R 4 and the index n have the meaning given in claim 1.
8. Zwischenprodukte der Formel XVI8. Intermediates of formula XVI
in denen T die folgende Bedeutung hat:in which T has the following meaning:
Halogen, Alkylsulfonat, Arylsulfonat, N-Oxyphthalimid oder ONH2, wobei die Gruppen R, R1, R2 und X und der Index n die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben. Halogen, alkyl sulfonate, aryl sulfonate, N-oxyphthalimide or ONH 2 , where the groups R, R 1 , R 2 and X and the index n have the meaning given in claim 1.
9. Zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen geeignetes Mittel, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und eine Verbindung der allgemeinen Formel I ge¬ mäß Anspruch 1.9. Suitable agent for controlling animal pests or harmful fungi, comprising a solid or liquid carrier and a compound of the general formula I according to claim 1.
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10. Verwendung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1 zur Her¬ stellung eines zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen geeigneten Mittels.10. Use of the compounds I according to claim 1 for the manufacture of an agent suitable for controlling animal pests or harmful fungi.
10 11. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder10 11. Procedures for controlling animal pests or
Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, Bo¬ den oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.Harmful fungi, characterized in that the fungi or the materials, plants, soil or seeds to be protected against fungal attack are treated with an effective amount of a compound of the general formula I according to claim 1.
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