EP0436864A1 - Kraftstoffe für Ottomotoren - Google Patents

Kraftstoffe für Ottomotoren Download PDF

Info

Publication number
EP0436864A1
EP0436864A1 EP90124072A EP90124072A EP0436864A1 EP 0436864 A1 EP0436864 A1 EP 0436864A1 EP 90124072 A EP90124072 A EP 90124072A EP 90124072 A EP90124072 A EP 90124072A EP 0436864 A1 EP0436864 A1 EP 0436864A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
fuels
carbon atoms
straight
amides
fuels according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
EP90124072A
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
EP0436864B1 (de
Inventor
Knut Dr. Oppenlaender
Brigitte Dr. Wegner
Juergen Dr. Mohr
Roland Dr. Schwen
Klaus Dr. Barthold
Juergen Dr. Thomas
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of EP0436864A1 publication Critical patent/EP0436864A1/de
Application granted granted Critical
Publication of EP0436864B1 publication Critical patent/EP0436864B1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
    • F02B—INTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
    • F02B1/00—Engines characterised by fuel-air mixture compression
    • F02B1/02—Engines characterised by fuel-air mixture compression with positive ignition
    • F02B1/04—Engines characterised by fuel-air mixture compression with positive ignition with fuel-air mixture admission into cylinder

Definitions

  • the invention relates to fuels for gasoline engines with small amounts of amides from aminoalkylene polycarboxylic acids and secondary long-chain amines.
  • Carburetor and intake system of gasoline engines are increasingly contaminated by contaminants caused by dust particles from the air, unburned hydrocarbon residues from the combustion chamber and the crankcase ventilation gases that are led into the carburetor.
  • the first generation of additives could only prevent the formation of deposits in the intake system, but not remove existing deposits again, whereas the modern additives of the second generation can do both ("keep-clean” and “clean-up effect") and indeed, due to changed thermal properties, in particular also at zones of higher temperatures, namely at the inlet valves.
  • the molecular construction principle of fuel detergents can be generalized as a combination of polar structures with mostly higher molecular, non-polar or lipophilic residues.
  • A is a straight-chain or branched alkylene radical having 2 to 6 carbon atoms or the rest of the formula R essentially denotes straight-chain aliphatic radicals, in particular alkyl radicals having 10 to 30, preferably 14 to 24, carbon atoms, the amide structures also partially or completely in the form of the ammonium salt structure of the formula may be present, is particularly effective in relation to carburetor and valve pitch.
  • the amides or amide ammonium salts or ammonium salts e.g. nitrilotriacetic acid, ethylenediaminetetraacetic acid or propylene-1,2-diaminetetraacetic acid are obtained by reacting the acids with 0.5 to 1.5 mol amine, preferably 0.8 to 1.2 mol amine per carboxyl group.
  • reaction temperatures are about 80 to 200 ° C, with the amides being continuously removed from the water of reaction formed. However, the reaction does not have to be carried out completely to give the amide; rather, 0 to 100 mol% of the amine used can be present in the form of the ammonium salt.
  • Dialkylamines are particularly suitable in which R is a straight-chain alkyl radical having 10 to 30 carbon atoms, preferably 14 to 24 carbon atoms.
  • Dioleylamine, dipalmitinamine, dicoconut fatty amine and dibehenylamine and preferably ditallow fatty amine may be mentioned in particular.
  • the amides or ammonium salts of the aminoalkylene polycarboxylic acids of the formulas I and II to be used according to the invention are added to the fuels in amounts of 50 to 1000 ppm, preferably 100 to 500 ppm.
  • Leaded and unleaded regular and premium gasoline can be used as fuels for gasoline engines.
  • the gasolines can also contain components other than hydrocarbons, e.g. Alcohols such as methanol, ethanol, tert-butanol and ethers, e.g. Contain methyl tertiary butyl ether.
  • the fuels generally also contain further additives such as corrosion inhibitors, stabilizers, antioxidants and / or detergents.
  • Corrosion inhibitors are mostly ammonium salts org. Carboxylic acids which tend to form films due to the structure of the starting compounds. Amines to lower the pH are also often found in corrosion inhibitors. Heterocyclic aromatics are mostly used as non-ferrous metal corrosion protection.
  • amines such as para-phenylenediamine, dicyclohexylamine, morpholine or derivatives of these amines are antioxidants or stabilizers call.
  • Phenolic antioxidants such as 2,4-di-tert-butylphenol or 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxiphenylpropionic acid and their derivatives are also added to fuels and lubricants.
  • Amides and imides of polyisobutylene succinic anhydride, polybutene polyamines and long-chain carbonamides and imides are also optionally contained in the fuels as further carburetor, injector and valve detergents.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)

Abstract

Kraftstoffe für Ottomotoren enthaltend geringe Mengen von Amiden, Amidammoniumsalzen oder Ammoniumsalzen einer Aminoalkylenpolycarbonsäure und langkettigen sekundären Aminen als Additive zur Vergaserreinhaltung und Ventilreinigung.

Description

  • Die Erfindung betrifft Kraftstoffe für Ottomotoren mit geringen Mengen an Amiden aus Aminoalkylenpolycarbonsäuren und sekundären langkettigen Aminen.
  • Vergaser und Einlaßsystem von Ottomotoren, aber auch Einspritzsysteme für die Kraftstoffdosierung in Otto- und Dieselmotoren werden in zunehmendem Maße durch Verunreinigungen belastet, die durch Staubteilchen aus der Luft, unverbrannte Kohlenwasserstoffreste aus dem Brennraum und die in den Vergaser geleiteten Kurbelwellengehäuseentlüftungsgase verursacht werden.
  • Diese Rückstände verschieben das Luft-Kraftstoffverhältnis im Leerlauf und im unteren Teillastbereich, so daß das Gemisch fetter, die Verbrennung unvollständiger und wiederum die Anteile unverbrannter oder teilverbrannter Kohlenwasserstoffe im Abgas größer werden und der Benzinverbrauch steigt.
  • Es ist bekannt, daß zur Vermeidung dieser Nachteile Kraftstoffadditive zur Reinhaltung von Ventilen und Vergaser bzw. Einspritzsystemen verwendet werden (vgl. z.B. M. Rossenbeck in Katalysatoren, Tenside, Mineralöladditive, Hrsg. J. Falbe, U. Hasserodt, S. 223 f., G. Thieme-Verlag, Stuttgart, 1978).
  • Je nach Wirkungsweise aber auch nach dem bevorzugten Wirkort solcher Detergent-Additive unterscheidet man heute zwei Generationen.
  • Die erste Additiv-Generation konnte nur die Bildung von Ablagerungen im Ansaugsystem verhindern, nicht aber bereits vorhandene Ablagerungen wieder entfernen, wohingegen die modernen Additive der zweiten Generation beides bewirken können ("keep-clean-" und "clean-up-Effekt") und zwar, aufgrund veränderter thermischer Eigenschaften, insbesondere auch an Zonen höherer Temperaturen, nämlich an den Einlaßventilen.
  • Das molekulare Bauprinzip von Kraftstoff-Detergenzien kann verallgemeinernd angegeben werden als Verknüpfung polarer Strukturen mit meist höhermolekularen, unpolaren oder lipophilen Resten.
  • Als Vertreter der zweiten Additiv-Generation haben sich neben Produkten auf der Basis von Polyisobutenen, z.B. Polyisobutylamine gemäß DE-OS 3 611 230, insbesondere Amide, Imide und Imid/Amide verschiedener Carbonsäuren und Polycarbonsäuren bewährt.
  • Hervorzuheben sind hier die bekannten Wirkstoffe auf der Basis von Trilonderivaten und höheren verzweigten Aminen wie sie in EP-A2-0 006 527 beschrieben sind.
  • Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß der Zusatz zu Kraftstoffen für Ottomotoren in Mengen von 100 bis 500 ppm von Amiden, Amidammoniumsalzen oder Ammoniumsalzen von Aminoalkylenpolycarbonsäuren mit sekundären Fettaminen und deren Gemische der Formeln I und II
    Figure imgb0001
    in denen
  • A einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder den Rest der Formel
    Figure imgb0002
    R im wesentlichen gradkettige aliphatische Reste, insbesondere Alkylreste mit 10 bis 30, bevorzugt 14 bis 24 C-Atomen bedeutet, wobei die Amidstrukturen auch zum Teil oder vollständig in Form der Ammoniumsalzstruktur der Formel
    Figure imgb0003
    vorliegen können, besonders wirksam in Bezug auf Vergaser- und Ventilrenigung ist.
  • Die Amide bzw. Amid-Ammoniumsalze bzw. Ammoniumsalze z.B. der Nitrilotriessigsäure, der Ethylendiamintetraessigsäure oder der Propylen-1,2-diamintetraessigsäure werden durch Umsetzung der Säuren mit 0,5 bis 1,5 Mol Amin, bevorzugt 0,8 bis 1,2 Mol Amin pro Carboxylgruppe erhalten.
  • Die Umsetzungstemperaturen betragen etwa 80 bis 200°C, wobei zur Herstellung der Amide eine kontinuierliche Entfernung des entstandenen Reaktionswassers erfolgt. Die Umsetzung muß jedoch nicht vollständig zum Amid geführt werden, vielmehr können 0 bis 100 Mol.-% des eingesetzten Amins in Form des Ammoniumsalzes vorliegen.
  • Als Amine der Formel
    Figure imgb0004
    kommen insbesondere Dialkylamine in Betracht, in denen R einen geradkettigen Alkylrest mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 14 bis 24 Kohlenstoffatomen, bedeutet. Im einzelnen seien Dioleylamin, Dipalmitinamin, Dikokosfettamin und Dibehenylamin und vorzugsweise Ditalgfettamin genannt.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden Amide bzw. Ammoniumsalze der Aminoalkylenpolycarbonsäuren der Formeln I und II werden den Kraftstoffen in Mengen von 50 bis 1000 ppm, bevorzugt 100 bis 500 ppm, zugesetzt.
  • Als Kraftstoffe für Ottomotoren kommen verbleites und unverbleites Normal- und und Superbenzin in Betracht. Die Benzine können auch andere Komponenten als Kohlenwasserstoffe, z.B. Alkohole wie Methanol, Ethanol, tert.-Butanol sowie Ether, z.B. Methyltertiärbutylether enthalten. Neben den erfindungsgemäß zu verwendenden Amiden der Aminoalkylenpolycarbonsäuren enthalten die Kraftstoffe in der Regel noch weitere Zusätze wie Korrosionsinhibitoren, Stabilisatoren, Antioxidantien und/oder Detergents.
  • Korrosionsinhibitoren sind meist Ammoniumsalze org. Carbonsäuren, die durch entsprechende Struktur der Ausgangsverbindungen zur Filmbildung neigen. Auch Amine zur Absenkung des pH-Wertes finden sich häufig in Korrosionsinhibitoren. Als Buntmetallkorrosionsschutz werden meist heterocyclische Aromaten eingesetzt.
  • Als Antioxidantien oder Stabilisatoren sind insbesondere Amine wie para-Phenylendiamin, Dicyclohexylamin, Morpholin oder Derivate dieser Amine zu nennen. Auch phenolische Antioxidantien wie 2,4-di-tert.-Butylphenol oder 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxiphenylpropionsäure und deren Derivate werden Kraft- und Schmierstoffen zugesetzt.
  • Als weitere Vergaser-, Injector- und Ventildetergents sind ferner gegebenenfalls Amide und Imide des Polyisobutylenbernsteinsäureanhydrids, Polybutenpolyamine sowie langkettige Carbonamide und -imide in den Kraftstoffe enthalten.
    • Beispiele A) Herstellung der Nitriloessigsäureamide
    • 1) 240 g (0.48 Mol) Ditalgfettamin und 35 g (0.12 Mol) Ethylendiaminotetraessigsäure wurden aufgeschmolzen und auf 190°C erhitzt, wobei das entstandene Reaktionswasser kontinuierlich abdestillierte. Die Umsetzung wurde nach ca. 25 Stunden bei einer Säurezahl < 5 und einer Aminzahl < 1.1 abgebrochen. Durch Anlegen von Wasserstrahlvakuum (2 Stunden, 120°C) wurde das Reaktionswasser vollständig entfernt. Man erhielt 265 g eines braunen, wachsartigen Feststoffes der zur leichteren Handhabung z.B. mit Xylol verdünnt werden kann.
    • 2) 100 g (0.2 Mol) Ditalgfettamin und 14.6 g (0.05 Mol) Ethylendiaminotetraessigsäure wurden 8 Stunden auf 180°C erwärmt. Nach dieser Zeit waren ca. 50 % des Amins zum Amid abreagiert (Säurezahl 45.8, Theorie 49.7). Man erhielt 97.6 g des Amid/Ammoniumsalzes als hellbraunen, wachsartigen Feststoff.
    • 3) In eine Schmelze von 229.5 (0.45 Mol Ditalgfettamin wurden bei 80°C 28.65 g (0.15 Mol) Nitrilotriessigsäure (Trilon A) eingetragen. Anschließend wurde die Reaktionsmischung 10 Stunden auf 180 bis 190°C erhitzt. Zur vollständigen Entfernung des Reaktionswassers wurde das Produkt noch 2 Stunden bei 120°C am Wasserstrahlvakuum getrocknet. Man erhielt 249 g (Theorie 250 g) hellbraunen, wachsartigen Feststoff.
    Figure imgb0005

Claims (6)

  1. Kraftstoffe für Ottomotoren, enthaltend geringe Mengen an Amiden, Amidammoniumsalzen oder Ammoniumsalzen von Aminoalkylenpolycarbonsäuren der Formeln I und II
    Figure imgb0006
     und deren Gemische, wobei A einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder den Rest der Formel
    Figure imgb0007
     in denen R unabhängig voneinander im wesentlichen geradkettige aliphatische Reste mit 10 bis 30 C-Atomen, wobei die Amidgruppen auch als Alkylammoniumcarboxylat-Gruppen mit den genannten Resten R vorliegen können, bedeutet.
  2. Kraftstoffe gemäß Anspruch 1, enthaltend Amide, Amidammoniumsalze und Ammoniumsalze von Aminoalkylenpolycarbonsäuren und deren Gemische, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest R einen geradkettigen Alkylrest mit 14 bis 24 C-Atomen bedeutet.
  3. Kraftstoffe gemäß Anspruch 1, enthaltend Verbindungen der Formel
    Figure imgb0008
     in der R einen geradkettigen Alkylrest mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet und wobei ein Teil der Amidgruppen oder alle als Dialkylammoniumcarboxylatgruppen der Amine
    Figure imgb0009
     vorliegen können.
  4. Kraftstoffe gemäß Anspruch 1, enthaltend die Verbindungen der Formeln I und II in Mengen von 50 bis 1500 ppm, bezogen auf den Kraftstoff.
  5. Kraftstoffe gemäß Ansprüchen 1 bis 4, enthaltend Verbindungen der Formeln I und II, in denen
    Figure imgb0010
     den Rest die Ditalgfettamins bedeutet.
  6. Kraftstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie weitere Kraftstoffdetergentien, Vereisungsverhinderer, Korrosionsinhibitoren und/oder Antioxidantien enthalten.
EP90124072A 1990-01-10 1990-12-13 Kraftstoffe für Ottomotoren Expired - Lifetime EP0436864B1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4000539 1990-01-10
DE4000539A DE4000539A1 (de) 1990-01-10 1990-01-10 Kraftstoffe fuer ottomotoren

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EP0436864A1 true EP0436864A1 (de) 1991-07-17
EP0436864B1 EP0436864B1 (de) 1993-09-22

Family

ID=6397836

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP90124072A Expired - Lifetime EP0436864B1 (de) 1990-01-10 1990-12-13 Kraftstoffe für Ottomotoren

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP0436864B1 (de)
CA (1) CA2033829A1 (de)
DE (2) DE4000539A1 (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11987761B2 (en) 2021-10-04 2024-05-21 Innospec Fuel Specialties Llc Fuels

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2901335A (en) * 1954-10-05 1959-08-25 Standard Oil Co Additive for leaded gasoline
US3893825A (en) * 1970-12-30 1975-07-08 Universal Oil Prod Co Inhibition of corrosion
FR2318148A1 (fr) * 1975-07-15 1977-02-11 Basf Ag N-amides d'acides aminoalcanoiques o-disubstitues, leur procede de preparation et leur utilisation en tant qu'additifs aux carburants
EP0006527A1 (de) * 1978-06-26 1980-01-09 BASF Aktiengesellschaft Kraftstoffe für Ottomotoren, die Additivmischungen enthalten

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2901335A (en) * 1954-10-05 1959-08-25 Standard Oil Co Additive for leaded gasoline
US3893825A (en) * 1970-12-30 1975-07-08 Universal Oil Prod Co Inhibition of corrosion
FR2318148A1 (fr) * 1975-07-15 1977-02-11 Basf Ag N-amides d'acides aminoalcanoiques o-disubstitues, leur procede de preparation et leur utilisation en tant qu'additifs aux carburants
EP0006527A1 (de) * 1978-06-26 1980-01-09 BASF Aktiengesellschaft Kraftstoffe für Ottomotoren, die Additivmischungen enthalten

Also Published As

Publication number Publication date
CA2033829A1 (en) 1991-07-11
DE59002846D1 (de) 1993-10-28
EP0436864B1 (de) 1993-09-22
DE4000539A1 (de) 1991-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0617056B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Kraftstoffadditiven
EP0548617B1 (de) Kraftstoffe für Ottomotoren
EP0689576B1 (de) Als kraftstoffadditiv geeignete mischungen
EP0772664B1 (de) Hydrierte umsetzungsprodukte aus polyolefinen und stickoxiden oder gemischen aus stickoxiden und sauerstoff und ihre verwendung als additive für kraftstoffe und schmierstoffe.
EP0464489B1 (de) Ester enthaltende Kraftstoffe für Ottomotoren und Dieselmotoren
EP0639632A1 (de) Additiv für unverbleite Ottokraftstoffe sowie dieses enthaltender Kraftstoff
EP0700985A1 (de) Polyetheramine enthaltende Kraftstoffe für Ottomotoren
EP0568873B1 (de) Beta-Aminonitrile und N-Alkyl-1,3-propylendiamine sowie deren Verwendung als Kraft- und Schmierstoffadditive
DD254954A5 (de) Kraftstoffgemisch und verfahren zum betrieb eines fremdzeunduengsverbrennungsmotor
US4863487A (en) Hydrocarbon fuel detergent
US4422856A (en) N-Substituted succinimides, their preparation and use as motor fuel additives
US4643738A (en) Polyoxyisopropylenediamine-acid anhydride-n-alkyl-alkylene diamine reaction product and motor fuel composition containing same
US4581040A (en) Polyoxyisopropylenediamine-acid anhydride-polyamine reaction product and motor fuel composition containing same
US5213585A (en) Alkoxylated polyetherdiamines preparation thereof, and gasolines containing same
US3873278A (en) Gasoline
EP0543225B1 (de) Carbamidsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Kraft- und Schmierstoffe, enthaltend die Carbamidsäureester
EP0436864B1 (de) Kraftstoffe für Ottomotoren
US4895578A (en) Hydrocarbon fuel detergent
DE3942860A1 (de) Kraftstoffe fuer ottomotoren
US5282872A (en) Fuel for Otto-cycle engines
EP0567810A1 (de) Kraftstoffe und Schmierstoffe, enthaltende N-Alkyl-Carbonsäureamide
US3923474A (en) Alkyldiaminoamids of fatty acids as gasoline additives
EP0484736B1 (de) Kraftstoffe für Ottomotoren
EP0081744B1 (de) Kraftstoffzusätze für Ottomotoren
DE69310644T2 (de) Benzinzusammensetzungen

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 19901213

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): BE DE FR GB IT NL

17Q First examination report despatched

Effective date: 19920205

GRAA (expected) grant

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: B1

Designated state(s): BE DE FR GB IT NL

REF Corresponds to:

Ref document number: 59002846

Country of ref document: DE

Date of ref document: 19931028

ITF It: translation for a ep patent filed

Owner name: ING. C. GREGORJ S.P.A.

GBT Gb: translation of ep patent filed (gb section 77(6)(a)/1977)

Effective date: 19931012

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Payment date: 19931115

Year of fee payment: 4

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DE

Payment date: 19931215

Year of fee payment: 4

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: BE

Payment date: 19931224

Year of fee payment: 4

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: NL

Payment date: 19931231

Year of fee payment: 4

ET Fr: translation filed
PLBE No opposition filed within time limit

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009261

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: NO OPPOSITION FILED WITHIN TIME LIMIT

26N No opposition filed
PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Effective date: 19941213

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: BE

Effective date: 19941231

BERE Be: lapsed

Owner name: BASF A.G.

Effective date: 19941231

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: NL

Effective date: 19950701

GBPC Gb: european patent ceased through non-payment of renewal fee

Effective date: 19941213

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Effective date: 19950831

NLV4 Nl: lapsed or anulled due to non-payment of the annual fee

Effective date: 19950701

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DE

Effective date: 19950901

REG Reference to a national code

Ref country code: FR

Ref legal event code: ST

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: IT

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20051213