EP0165138B2 - Compositions adoucissantes concentrées à base d'agents tensio-actifs cationiques d'ammonium quaternaire - Google Patents
Compositions adoucissantes concentrées à base d'agents tensio-actifs cationiques d'ammonium quaternaire Download PDFInfo
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- EP0165138B2 EP0165138B2 EP19850400960 EP85400960A EP0165138B2 EP 0165138 B2 EP0165138 B2 EP 0165138B2 EP 19850400960 EP19850400960 EP 19850400960 EP 85400960 A EP85400960 A EP 85400960A EP 0165138 B2 EP0165138 B2 EP 0165138B2
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
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- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/001—Softening compositions
- C11D3/0015—Softening compositions liquid
Definitions
- the subject of the present invention is concentrated aqueous compositions or formulations based on compounds quaternary ammonium surfactants, intended in particular for softening textiles; it also concerns the preparation of these formulations.
- Concentrated fabric softeners are products which are more and more sought after by both formulators only by users. Indeed, these products offer many advantages, for equal quality, compared ordinary fabric softeners that contain about 4 to 6% quaternary ammonium salts.
- the formulations according to the invention may also contain nonionic surfactants as agents emulsifiers and stabilizers.
- any type of cationic surfactant based on can be used.
- Such surfactants are practically insoluble in water at weight concentrations of 5 to 20% or more.
- these softening cationic surfactants for textiles are: dimethyl-di (hydrogenated tallow) ammonium chloride, dimethyl-di (tallow) ammonium chloride, methyl sulphate dimethyl-di (tallow) ammonium, dimethyl-di (palm) chloride ammonium, dimethyl-dihexadecylammonium chloride, dimethyl-di-octadecyl-ammonium chloride, diethyl-dihexadecyl-ammonium chloride, chloride dieicosyldimethylammonium, di (2-stearoyloxyethyl) methyl-2-hydroxyethylammonium methylsulfate, methylsulfate di (2-palmitoyloxyethyl) methyl-2-hydroxyethylammonium, di (2-alkyloyloxyethyl) methyl-2-hydroxyethyl ammonium methyl s
- the imidazolinium compounds include in particular 1-methyl-1 methoxysulfate (alkyl (tallow) amido) ethyl-2-alkyl (tallow) -4.5 di-hydroimidazolinium, 2-methyl-1 chloride (alkyl palm-amido) ethyl-2-heptadecyl-4,5-dihydromidazolinium, 2-heptadecyl-1-methyl-1- (2-stearylamido) ethyl-imidazolinium chloride, 2-lauryl-1-hydroxyethyl-1 chloride oleyl imidazolinium.
- One or more of these cationic surfactants are present in the formulation according to the invention at a concentration greater than or equal to 10% by weight. Below these concentrations, stable emulsions and little viscous with a viscosity of less than 300 millipascals-second are easy to prepare.
- concentration cationic surfactants is determined based on practical considerations.
- concentration of surfactants cationic can range from 10% to 25% or more, but is generally in the range of 15 to 20% by weight.
- the other essential constituent of the formulations according to the invention is an agent which lowers the viscosity of the emulsions. concentrates based on cationic surfactants of quaternary ammonium type so as to obtain formulations easily pourable at room temperature.
- the viscosity-reducing agents used in the formulations according to the invention are organic salts of which the particular structure assures them a great efficiency with respect to cationic surfactants, but also with regard to water (by their ability to create hydrogen bonds with water). These combined effects make it possible to obtain a surprising reduction in viscosity with good stability over time and without risk of breakage.
- organic salts due to the presence of several atoms of electronegative character, chosen from oxygen, nitrogen, halogens and the like, which are capable of combining with molecules of water by hydrogen bonds.
- These viscosity reducing agents include a) amine salts, b) quaternary ammonium salts, c) the salts of mono- or polycarboxylic acids of amines, and of alkali or alkaline-earth metals as defined above.
- the other agents which can be used in the compositions according to the invention are surfactants nonionic, such as alkoxylated fatty alcohols, alkoxylated alkylphenols, alkoxylated carboxylic acids, alkoxylated ethanolamides.
- surfactants nonionic such as alkoxylated fatty alcohols, alkoxylated alkylphenols, alkoxylated carboxylic acids, alkoxylated ethanolamides.
- HLB hydrophilic-lipophilic
- the cumulative content of organic salts and non-ionic agents must be less than the content cumulative cationic surfactants and preferably less than 30% of the cumulative weight content of or cationic surfactants.
- the weight ratio of cationic surfactants to the weight of organic salts and nonionic agents is preferably between 10: 3 and 100: 1.
- cationic surfactants In addition to cationic surfactants, viscosity-lowering organic salts and non-ionic agents present in the formulation, it is possible and even advisable to add functional and comfort additives, such as dispersants, complexing agents, bactericides, antistatics and dyes, optical brighteners, organic solvents, perfumes with or without solubilizer, depending on the desired effects, if these effects are not already provided by the cationic surfactant (s), the viscosity-reducing organic salt (s) and / or non-ionic agents.
- functional and comfort additives such as dispersants, complexing agents, bactericides, antistatics and dyes, optical brighteners, organic solvents, perfumes with or without solubilizer, depending on the desired effects, if these effects are not already provided by the cationic surfactant (s), the viscosity-reducing organic salt (s) and / or non-ionic agents.
- the preparation of concentrated formulations based on cationic surfactants according to the invention generally consists mixing the constituents by pouring, with stirring, hot water at around 30 to 60 ° C, into the surfactant (s) cationic fuses, or vice versa, to pour the cationic surfactants into hot water, the water containing or not the perfume (s) and the non-ionic agent (s), then to be added thereto, possibly after cooling to 20 to 30 ° C, the organic salt (s) reducing viscosity in sufficient quantity and possibly the other additives.
- any type of cationic surfactant can be used based on quaternary ammonium having at least one higher alkyl chain. Such surfactants are practically insoluble in water at weight concentrations of 5 to 20% or more.
- Cationic surfactants preferred are the quaternary ammonium salts and the alkylimidazolinium salts as defined above.
- a stable fluid emulsion is obtained at 20 ° C., the viscosity of which is close to 50 millipascals-second. It is then possible to add to this fluid emulsion, containing 15% of cationic softening surfactant, the other additives such as colorants and perfumes.
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Description
- dans le brevet US-A-3 681241, des formulations assouplissantes qui renferment deux composants essentiels, du
type: :
- un sel d'ammonium quaternaire ;
- un alkylsulfate d'alkylaminoimidazolinium ;
- dans la demande FR-A-2303 892, des agents assouplissants qui renferment quatre composants essentiels, du
type:
- un sel d'ammonium quaternaire ;
- un éther oléylique de polyoxyéthylène ;
- de l'urée ;
- un sel d'ammonium hydrosoluble.
dans laquelle :
- R1 et R2, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre des radicaux alkyle ou hydroxy alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, éventuellement interrompus par un ou plusieurs groupes fonctionnels ester, éther, amido ou des chaínes polyalcoxylées contenant 1 à 5 fonctions éther,
- R3 et R4, identiques ou différents, représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, des radicaux alkyle ou hydroxy alkyle à longue chaíne ayant de 10 à 24 atomes de carbone reliés ou non par une ou des doubles liaisons, lesdits radicaux étant interrompus par au moins un groupe fonctionnel ester, éther, amido ; et
- X- représente un anion choisi parmi les chlorure, bromure, méthylsulfate, éthylsulfate, acétate, lactate, formiate, gluconate ou phosphate ;
dans laquelle :
- R5 est un radical alkyle contenant de 8 à 25 atomes de carbone reliés ou non par une ou des doubles liaisons,
- R6 est un hydrogène ou un radical alkyle contenant de 1 à 4 -de préférence de 1 à 3- atomes de carbone substitués ou non par un ou des groupements hydroxy ou carboxy,
- R7 est un hydrogène ou un radical alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone,
- R8 est un radical alkyle contenant de 9 à 25 atomes de carbone reliés ou non par une ou des doubles liaisons,
- Y- est un anion du type chlorure, bromure, méthylsulfate, éthylsulfate, acétate, lactate, formiate, gluconate,
phosphate ;
- en combinaison avec un sel abaisseur de viscosité en quantité suffisante pour que la viscosité de ladite composition soit inférieure à 300 millipascals.seconde,
- a) les sels d'amine de poids moléculaire compris entre 150 et 450, de formule générale:
Z-
dans laquelle :- R9, R10, R11, identiques ou différents représentent indépendamment l'un de l'autre l'hydrogène ou des radicaux alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone substitués ou non par un ou des groupements hydroxy, carboxy ou carboxylate de sodium et interrompus ou non par des fonctions ester, éther, amide et Z- est un anion du type chlorure, bromure, sulfate, nitrate, phosphate, formiate, acétate, lactate, gluconate, glutamate ;
- b) les sels d'ammonium quaternaire, de poids moléculaire compris entre 100 et 450, de formule générale :
A-
dans laquelle :- R12 est un radical alkyle de 1 à 3 atomes de carbone,
- R13, R14, R15 sont des radicaux alkyles de 1 à 5 atomes de carbone éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements hydroxy, carboxy ou carboxylate de sodium, et interrompus ou non par des fonctions ester, éther, amide et A- est un anion de type chlorure, bromure, méthylsulfate, éthylsulfate ou phosphate ;
- c) les sels de mono- ou de poly-acides carboxyliques d'amines, de métaux alcalins, ou alcalino-terreux contenant dans leur partie anionique de 5 à 8 atomes de carbone substitués ou non par une ou plusieurs fonctions hydroxyles et contenant une ou plusieurs fonctions carboxyliques, dont le poids moléculaire est compris entre 150 et 450 ;
dans laquelle :
- R12 est un radical alkyle de 1 à 3 atomes de carbone,
- R13, R14, R15 sont des radicaux alkyles de 1 à 5 atomes de carbone éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements hydroxy, carboxy ou carboxylate de sodium, et interrompus ou non par des fonctions ester, éther, amide et
- A- est un anion de type chlorure, bromure, méthylsulfate, éthylsulfate ou phosphate ;
dans laquelle :
- R9, R10, R11, identiques ou différents représentent indépendamment l'un de l'autre l'hydrogène ou des radicaux alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone substitués ou non par un ou des groupements hydroxy, carboxy ou carboxylate de sodium et interrompus ou non par des fonctions ester, éther, amide et
- Z- est un anion de type chlorure, bromure, sulfate, nitrate, phosphate, formiate, acétate, lactate, gluconate, glutamate;
dans laquelle:
- R12 est un radical alkyle de 1 à 3 atomes de carbone,
- R13, R14, R15 sont des radicaux alkyles de 1 à 5 atomes de carbone éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements hydroxy, carboxy ou carboxylate de sodium, et interrompus ou non par des fonctions ester, éther, amide et
- A- est un anion de type chlorure, bromure, méthylsulfate, éthylsulfate ou phosphaté ; et
- a) les sels d'ammonium quaternaire de formule générale :
X-
dans laquelle :- R1 et R2, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre des radicaux alkyle ou hydroxy alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, éventuellement interrompus par un ou plusieurs groupes fonctionnels ester, éther, amido ou des chaínes polyalcoxylées contenant 1 à 5 fonctions éther,
- R3 et R4, identiques ou différents, représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, des radicaux alkyle ou hydroxy alkyle à longue chaíne ayant de 10 à 24 atomes de carbone reliés ou non par une ou des doubles liaisons, lesdits radicaux étant interrompus par au moins un groupe fonctionnel ester, éther, amido ; et
- X- représente un anion choisi parmi les chlorure, bromure, méthylsulfate, éthylsulfate, acétate, lactate, formiate, gluconate ou phosphate ;
- b) les sels d'alkylimidazolinium ou leurs produits d'hydrolyse de formule:
Y-
dans laquelle :- R5 est un radical alkyle contenant de 8 à 25 atomes de carbone reliés ou non par une ou des doubles liaisons,
- R6 est un hydrogène ou un radical alkyle contenant de 1 à 4 -de préférence de 1 à 3- atomes de carbone substitués ou non par un ou des groupements hydroxy ou carboxy,
- R7 est un hydrogène ou un radical alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone,
- R8 est un radical alkyle contenant de 9 à 25 atomes de carbone reliés ou non par une ou des doubles liaisons,
- Y- est un anion du type chlorure, bromure, méthylsulfate, éthylsulfate, acétate, lactate, formiate, gluconate, phosphate.
Claims (9)
- Composition adoucissante aqueuse et concentrée pour textiles ou fibres. caractérisée en ce qu'elle contient :de 10 à 25 % en poids, par rapport au poids total de la composition, d'au moins un agent tensio-actif cationique de type ammonium quaternaire choisi parmi :a) les sels d'ammonium quaternaire de formule générale X-
dans laquelle :R1 et R2, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre des radicaux alkyle ou hydroxy alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone. éventuellement interrompus par un ou plusieurs groupes fonctionnels ester éther, amido ou des chaines polyalcoxylées contenant 1 à 5 fonctions éther.R3 et R4, identiques ou différents, représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, des radicaux alkyle ou hydroxy alkyle à longue chaine ayant de 10 à 24 atomes de carbone reliés ou non par une ou des doubles liaisons, lesdits radicaux étant interrompus par au moins un groupe fonctionnel ester, éther amido etX- représente un anion choisi parmi les chlorure bromure, méthylsulfate, éthylsulfate, acétate, lactate. formiate gluconate ou phosphate,b) les sels d'alkylimidazolinium ou leurs produits d'hydrolyse de formule Y-
dans laquelleR5 est un radical alkyle contenant de 8 à 25 atomes de carbone reliés ou non par une ou des doubles liaisons.R6 est un hydrogène ou un radical alkyle contenant de 1 à 4 -de préférence de 1 à 3- atomes de carbone substitués ou non par un ou des groupements hydroxy ou carboxy.R7 est un hydrogène ou un radical alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone,R8 est un radical alkyle contenant de 9 à 25 atomes de carbone reliés ou non par une ou des doubles liaisons.Y- est un anion du type chlorure. bromure, méthylsulfate, éthylsulfate, acétate, lactate, formiate, gluconate, phosphate :en combinaison avec un sel abaisseur de viscosité en quantité suffisante pour que la viscosité de ladite composition soit inférieure à 300 millipascals seconde, ledit sel organique abaisseur de viscosité étant choisi parmia) les sels d'amine de poids moléculaire compris entre 150 et 450, de formule générale Z-
dans laquelle:R9, R10, R11, identiques ou différents représentent indépendamment l'un de l'autre l'hydrogène ou des radicaux alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone substitués ou non par un ou des groupements hydroxy, carboxy ou carboxylate de sodium et interrompus ou non par des fonctions ester, éther, amide et Z- est un anion du type chlorure, bromure, sulfate, nitrate, phosphate, formiate, acétate, lactate, gluconate, glutamate :b) les sels d'ammonium quaternaire, de poids moléculaire compris entre 100 et 450, de formule générale A-
dans laquelleR12 est un radical alkyle de 1 à 3 atomes de carbone,R13, R14, R15 sont des radicaux alkyles de 1 à 5 atomes de carbone éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements hydroxy carboxy ou carboxylate de sodium, et interrompus ou non par des fonctions ester, éther, amide et A- est un anion de type chlorure, bromure, méthylsulfate, éthylsulfate ou phosphate.c) les sels de mono- ou de poly-acides carboxyliques d'amines, de métaux alcalins ou alcalino-terreux contenant dans leur partie anionique de 5 à 8 atomes de carbone substitués ou non par une ou plusieurs fonctions hydroxyles et contenant une ou plusieurs fonctions carboxyliques dont le poids moléculaire est compris entre 150 et 450. - Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient en outre au moins un agent tensio-actif non ionique à titre d'agent stabilisant et émulsifiant.
- Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce que ledit agent tensio-actif non ionique est choisi parmi les alcools gras alcoxylés, les alkylphénols alcoxylés, les acides carboxyliques alcoxylés et les éthanolamides alcoxylés dont la HLB est comprise entre 6 et 15.5 de préférence 8 et 15.5
- Composition selon l'une des revendications 2 ou 3, caractérisée en ce que le rapport pondéral des agents tensio-actifs cationiques au poids total des additifs non ioniques stabilisateurs et des sels organiques abaisseurs de viscosité est compris entre 10:3 et 100:1.
- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle contient un ou plusicurs additifs fonctionnels et de confort, choisis parmi les dispersants, les complexants, les bactéricides, les antistatiques, les colorants, les azurants optiques et les parfums.
- Utilisation des sels organiques choisis parmi :b) les sels d'ammonium quaternaire, de poids moléculaire compris entre 100 et 450, de formule générale: A-
dans laquelleR12 est un radical alkyle de 1 à 3 atomes de carbone,R13, R14, R15 sont des radicaux alkyles de 1 à 5 atomes de carbone éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements hydroxy, carboxy ou carboxylate de sodium, et interrompus ou non par des fonctions ester. éther, amide etA- est un anion de type chlorure, bromure, méthylsulfate- éthylsulate ou phosphate; - Utilisation des sels organiques choisis parmia) les sels d'amine de poids moléculaire compris entre 150 et 450, de formule générale Z-
dans laquelle:R9 R10, R11, identiques ou différents représentent indépendamment l'un de l'autre l'hydrogène ou des radicaux alkyls contenant de 1 à 6 atomes de carbone substitués ou non par un ou des groupements hydroxy, carboxy ou carboxylate de sodium et interrompus ou non par des fonctions ester, éther, amide etZ- est un anion de type chlorure bromure, sulfate, nitrate, phosphate, formiate, acétate, lactate, gluconate, glutamate :b) les sels d'ammonium quaternaire, de poids moléculaire compris entre 100 et 450, de formule générale : A-
dans laquelleR12 est un radical alkyle de 1 à 3 atomes de carbone,R13, R14, R15 sont des radicaux alkyles de 1 à 5 atomes de carbone éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements hydroxy, carboxy ou carboxylate de sodium, et interrompus ou non par des fonctions ester, éther, amide etA- est un anion de type chlorure, bromure, méthylsulfate, éthylsulfate ou phosphate :c) les sels de mono- ou de poly-acides carboxyliques d'amines, de métaux alcalins ou alcalino-terreux contenant dans leur partie anionique de 5 à 8 atomes de carbone substitués ou non par une ou plusieurs fonctions hydroxyles et contenant une ou plusieurs fonctions carboxyliques, dont le poids moléculaire est compris entre 150 et 450 ; eta) les sels d'ammonium quaternaire de formule générale : X-
dans laquelleR1 et R2, identiques ou différents. représentent indépendamment l'un de l'autre des radicaux alkyle ou hydroxy alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, éventuellement interrompus par un ou plusieurs groupes fonctionnels ester. éther, amido ou des chaines polyalcoxylées contenant 1 à 5 fonctions éther,R3 et R4 identiques ou différents, représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, des radicaux alkyle ou hydroxy alkyle à longue chaine ayant de 10 à 24 atomes de carbone reliés ou non par une ou des doubles liaisons, lesdits radicaux étant interrompus par au moins un groupe fonctionnel ester, éther, amido ; etX- représente un anion choisi parmi les chlorure, bromure, méthylsulfate, éthysulfate, acétate, lactate. formiate, gluconate ou phosphate :b) les sels d'alkylimidazolinium ou leurs produits d'hydrolyse de formule: Y-
dans laquelleR5 est un radical alkyle contenant de 8 à 25 atomes de carbone reliés ou non par une ou des doubles liaisons.R6 est un hydrogène ou un radical alkyle contenant de 1 à 4 - de préférence de 1 à 3 - atomes de carbone substitués ou non par un ou des groupements hydroxy ou carboxy,R7 est un hydrogéne ou un radical alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone.R8 est un radical alkyle contenant de 9 à 25 atomes de carbone reliés ou non par une ou des doubles liaisons.Y- est un anion du type chlorure bromure. méthylsulfate, éthylsulfate, acétate. lactate. formiate gluconate phosphate - Utilisation selon l'une des revendications 6 ou 7, pour l'obtention de compositions contenant un agent tensio-actif non ionique choisi parmi les alcools gras alcoxylés. les acides carboxyliques alcoxylés et les éthanolamides alcoxytés dont la HLB est comprise entre 6 et 15.5 de préférence 8 et 15.5
- Utilisation selon l'une quelconque des revendications 6 à 8, pour l'obtention de compositions au sein desquelles le rapport pondéral des agents tensio-actifs cationiques au poids total des additifs non ioniques stabilisateurs et des sels organiques abaisseurs de viscosité est compris entre 10 3 et 100 : 1
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