EP0103125B1 - Aliphatische Dicarbonsäureester als Riechstoffe und diese enthaltende Parfümkompositionen und parfümierte Produkte - Google Patents

Aliphatische Dicarbonsäureester als Riechstoffe und diese enthaltende Parfümkompositionen und parfümierte Produkte Download PDF

Info

Publication number
EP0103125B1
EP0103125B1 EP83107355A EP83107355A EP0103125B1 EP 0103125 B1 EP0103125 B1 EP 0103125B1 EP 83107355 A EP83107355 A EP 83107355A EP 83107355 A EP83107355 A EP 83107355A EP 0103125 B1 EP0103125 B1 EP 0103125B1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
acid esters
weight
dicarboxylic acid
fragrances
aliphatic dicarboxylic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
EP83107355A
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
EP0103125A2 (de
EP0103125A3 (en
Inventor
Wolfgang Dr. Sturm
Gerd Mansfeld
Hans Reindl
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Haarmann and Reimer GmbH
Original Assignee
Haarmann and Reimer GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Haarmann and Reimer GmbH filed Critical Haarmann and Reimer GmbH
Publication of EP0103125A2 publication Critical patent/EP0103125A2/de
Publication of EP0103125A3 publication Critical patent/EP0103125A3/de
Application granted granted Critical
Publication of EP0103125B1 publication Critical patent/EP0103125B1/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • C11B9/0019—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom carbocylic acids; Salts or esters thereof

Definitions

  • the present invention relates to the use of aliphatic dicarboxylic acid esters as fragrance substances, fragrance substances containing certain mixtures of aliphatic dicarboxylic acid esters and perfume compositions and perfumed products which contain these fragrance substances.
  • the invention therefore relates to the use of the aliphatic dicarboxylic acid esters of the formula given as fragrances.
  • Preferred fragrances are mixtures of the dicarboxylic acid esters to be used according to the invention with lower alkanedicarboxylic acid esters.
  • Lower alkanedicarboxylic acid esters are essentially dimethyl or diisopropyl esters of decanedioic acid and nonanedioic acid.
  • the preferred fragrances may also contain traces (less than 2% by weight, based on the mixture as a whole) of shorter-chain alkanedicarboxylic acid esters.
  • Shorter-chain alkanedicarboxylic acid esters are, for example, the dimethyl or diisopropyl esters of hexanedioic acid (adipic acid), heptanedioic acid (pimelic acid) and octanedioic acid (suberic acid).
  • Fragrances are particularly preferred in which 1. a mixture of 30 to 50% by weight of dodecanedioic acid ester and 50 to 70% by weight of undecanedioic acid ester, 2. 0.5 to 10% by weight of decanedioic acid ester, 3. 0.5 to 5 wt .-% nonandioic acid ester and 4. traces of lower, dicarboxylic acid esters are included.
  • Dodecanedioic acid dimethyl ester nice after musk, hot aldehyde, after blown out candle, slightly woody.
  • Undecanedioic acid dilopropyl ester warm, powdery, woody.
  • fragrances according to the invention can be combined with other fragrances to form perfume compositions with expressive notes.
  • the aliphatic dicarboxylic acid esters according to the invention have an excellent fixing property and high stability and are therefore, inter alia, excellently suitable as fragrances for finished products in the cosmetics, fine perfumery, aerosol, detergent and in particular in the chemical-technical sector, for . B. for detergents., Hair care products, foam baths, bath salts, dishwashing detergents, machine dishwashing detergents, shampoos, fabric softeners, washing powder, soaps, antiperspirants, powders, creams, aftershave lotions, aftershave lotions, room air fresheners, toilet cleaners, room sprays, deodorant sprays, body sprays Insecticide sprays and sunscreens.
  • detergents Hair care products, foam baths, bath salts, dishwashing detergents, machine dishwashing detergents, shampoos, fabric softeners, washing powder, soaps, antiperspirants, powders, creams, aftershave lotions, aftershave lotions, room air fresheners, toilet cleaners, room sprays, deodor
  • the perfume composition became fuller in smell and much more harmonious.
  • the floral notes were reproduced more strongly and the wood notes became powdery and warmer.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von aliphatischen Dicarbonsäureestern als Riechstoffe, Riechstoffe enthaltend bestimmte Gemische aliphatischer Dicarbonsäureester und Parfümkompositionen und parfümierte Produkte, die diese Riechstoffe enthalten.
  • Es wurde gefunden, daß aliphatische Dicarbonsäureester der Formel
    Figure imgb0001
    in der
    • R eine Methyl- oder.Isopropylgruppe bedeutet und
    • n für die Zahl 9 oder 10 steht,

    wertvolle Riechstoffe sind.
  • Die Erfindung betrifft daher die Verwendung der aliphatischen Dicarbonsäureester der angegebenen Formel als Riechstoffe.
  • Die einzelnen Dicarbonsäureester sind zum Teil bekannt (C.A., Vol. 85 : 117 344 m ; DE-B-16 68 564) und können mit Hilfe bekannter Veresterungsverfahren aus den entsprechenden Säuren bzw. Säuregemischen hergestellt werden (Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie, 4. Auflage, Bd. 11, 91-93).
  • Bevorzugte Riechstoffe sind Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden Dicarbonsäureester mit niedrigeren Alkandicarbonsäureestern. Niedrigere Alkandicarbonsäureester sind im wesentlichen Dimethyl- bzw. Diisopropylester der Decandisäure und der Nonandisäure. Gegebenenfalls enthalten die bevorzugten Riechstoffe noch Spuren (weniger als 2 Gew.-% bezogen auf das gesamte Gemisch) kürzerkettiger Alkandicarbonsäureester. Kürzerkettige Alkandicarbonsäureester sind beispielsweise die Dimethyl- bzw. Diisopropylester der Hexandisäure (Adipinsäure), Heptandisäure (Pimelinsäure) und Octandisäure (Korksäure).
  • Diese bevorzugten Riechstoffe kann man erhalten, wenn man das Dicarbonsäuregemisch, das bei der Herstellung von Dodecandisäure durch katalytische Oxidation von Cyclododecanol/Cyclododecanon anfällt (DAS 16 68 564) mit Methanol oder Isopropanol verestert.
  • Im besonderen bevorzugt werden Riechstoffe, in denen 1. ein Gemisch aus 30 bis 50 Gew.-% Dodecandisäureester und 50 bis 70 Gew.-% Undecandisäureester, 2. 0,5 bis 10 Gew.-% Decandisäureester, 3. 0,5 bis 5 Gew.-% Nonandisäureester sowie 4. Spuren niedrigerer, Dicarbonsäureester enthalten sind.
  • Der Geruch der erfindungsgemäßen Riechstoffe läßt sich durch die folgende Geruchsbeschreibung wiedergeben:
    • Undecandisäuredimethylester: warm, holzig, pudrig, nach Karotte, Petersilie.
  • Dodecandisäuredimethylester: schön nach Moschus, heiß aldehydig, nach ·ausgebIasener Kerze, leicht holzig.
  • Undecandisäuredilsopropylester: warm, pudrig, holzig.
  • Dodecandisäurediisopropylester: nach Moschus, warm, nach ausgeblaserner Kerze, schwach holzig.
  • Die bevorzugten Riechstoffe zeichnen sich noch durch eine besonders im Nachgeruch ausgeprägte Note nach heißem Eisen und ausgeblasener Kerze aus, die sich besonders effektvoll mit anderen Noten, wie Aldehyd- und Bouquetnoten, kombinieren läßt.
  • Die erfindungsgemäßen Riechstoffe können für sich allein oder in Mischungen miteinander oder in Kombination mit anderen an sich bekannten Riechstoffen (Arctander Parfume and Flavor Chemicals, Montclair, N.J. (USA), 1969) angewendet werden.
  • Die erfindungsgemäßen Riechstoffe lassen sich mit anderen Riechstoffen zu Parfümkompositionen mit ausdrucksstarken Noten kombinieren.
  • Neben den hervorragenden Riechstoffeigenschaften weisen die erfindungsgemäßen aliphatischen Dicarbonsäureester eine ausgezeichnete fixierende Eigenschaft sowie eine hohe Stabilität auf und eignen sich deshalb unter anderem hervorragend als Riechstoffe für Fertigprodukte des Kosmetik-, Feinparfümerie-, Aerosol-, Waschmittel- und insbesondere des chemisch-technischen Sektors, z. B. für Detergenzien., Haarpflegemittel, Schaumbäder, Badesalz, Geschirrspülmittel, Maschinengeschirrspülmittel, Shampoos, Wäscheweichspülmittel, Waschpulver, Seifen, Antiperspirants, Puder, Cremes, Rasierwasser, Aftershave-Lotions, Raumluftverbesserer, WC-Reiniger, Raumsprays, Antiperspirantsprays, Deodorantsprays, Körpersprays, Insektizidsprays und Sonnenschutzmittel.
  • In diesen Präparaten werden die erfindungsgemäßen Riechstoffe im allgemeinen in einer Menge von 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von 0,01 bis 10 Gew: %, bezogen auf das fertige Präparat, eingesetzt.
  • Die Herstellung dieser parfümierten Produkte erfolgt in üblicher Weise.
    • Beispiel 1 Herstellung eines Parfümöls :
  • Das Parfümöl wird nach der folgenden Rezeptur hergestellt (Zusammensetzung in Gewichtsteilen) :
    Figure imgb0002
    • Beispiel 2
  • Zu dem nach Beispiel 1 hergestellten Parfümöl werden zu getrennten Proben jeweils 50 Gewichtsteile folgender Dicarbonsäureester gegeben :
    • a) Undecandisäuredimethylester,
    • b) Dodecandisäuredimethylester,
    • c) Undecandisäurediisopropylester,
    • d) Dodecandisäurediisopropyiester und
    • e) ein Gemisch aus 32 Gewichtsteilen Dodecandisäuredimethylester, 58 Gewichtsteilen Undecandisäuredimethylester, 8 Gewichtsteilen Decandisäuredimethylester und 2 Gewichtsteilen Nonandisäuredimethylester sowie Spuren niedrigerer Disäureestern.
  • Durch den Zusatz der Riechstoffe a) bis e) wurde die Parfümkomposition geruchlich voller und wesentlich harmonischer. Die Blumennoten wurden stärker wiedergegeben und die Holznoten wurden pudriger und wärmer. Außerdem erhielten die Kompositionen eine erhöhte Strahlung.

Claims (6)

1. Verwendung von aliphatischen Dicarbonsäureestern der Formel
Figure imgb0003
in der
R eine Methyl- oder Isopropylgruppe bedeutet und
n für die Zahl 9 oder 10 steht,

als Riechstoffe.
2. Riechstoffe, enthaltend aliphatische Dicarbonsäureester der Formel
Figure imgb0004
in der
R eine Methyl- oder Isopropylgruppe bedeutet und
n für die Zahl 9 oder 10 steht,

und 0,5 bis 10 Gew.-% Decandisäureester, 0,5 bis 5 Gew.-% Nonandisäureester und Spuren von kürzerkettigen Alkandisäureestern.
3. Riechstoffe nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1) ein Gemisch aus 30 bis 50 Gew.- % Dodecandisäureester und 50 bis 70 Gew.-% Undecandisäureester, 2) 0,5 bis 10 Gew.-% Decandisäureester, 3) 0,5 bis 5 Gew.-% Nonandisäureester sowie 4) Spuren kürzerkettiger Alkandisäureester enthalten.
4. Parfümkompositionen und parfümierte Produkte, enthaltend eine Komponente bestehend aus Riechstoffen der Formel
Figure imgb0005
in der
R eine Methyl- oder Isopropylgruppe bedeutet und
n für die Zahl 9 oder 10 steht,

und gegebenenfalls niedrigeren Dicarbonsäureestern.
5. Parfümkompositionen und parfümierte Produkte nach Anspruch 4, enthaltend eine Komponente bestehend aus 1. einem Gemisch aus 30 bis 50 Gew.-% Dodecandisäureester und 50 bis 70 Gew.-% Undecandisäureester, 2. 0,5 bis 10 Gew.-% Decandisäureester, 3. 0,5 bis 5 Gew.-% Nonandisäureester sowie 4. Spuren kürzerkettiger Alkaldisäureester.
6. Parfümierte Produkte, enthaltend 0,001 bis 10 Gew.-% der Riechstoffe nach Anspruch 2 oder 3, bezogen auf das fertige Produkt.
EP83107355A 1982-08-05 1983-07-27 Aliphatische Dicarbonsäureester als Riechstoffe und diese enthaltende Parfümkompositionen und parfümierte Produkte Expired EP0103125B1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19823229300 DE3229300A1 (de) 1982-08-05 1982-08-05 Aliphatische dicarbonsaeureester als riechstoffe und diese enthaltende parfuemkompositionen und parfuemierte produkte
DE3229300 1982-08-05

Publications (3)

Publication Number Publication Date
EP0103125A2 EP0103125A2 (de) 1984-03-21
EP0103125A3 EP0103125A3 (en) 1986-01-29
EP0103125B1 true EP0103125B1 (de) 1987-10-21

Family

ID=6170226

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP83107355A Expired EP0103125B1 (de) 1982-08-05 1983-07-27 Aliphatische Dicarbonsäureester als Riechstoffe und diese enthaltende Parfümkompositionen und parfümierte Produkte

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4528124A (de)
EP (1) EP0103125B1 (de)
JP (1) JPS5944309A (de)
DE (2) DE3229300A1 (de)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3229300A1 (de) * 1982-08-05 1984-02-09 Haarmann & Reimer Gmbh, 3450 Holzminden Aliphatische dicarbonsaeureester als riechstoffe und diese enthaltende parfuemkompositionen und parfuemierte produkte
US4568486A (en) * 1984-10-01 1986-02-04 International Flavors & Fragrances Inc. Augmenting or enhancing the leather aroma of perfume compositions, perfumed polymers, colognes and perfumed articles of the diethyl ester of 2-isopropyl-3-oxosuccinic acid
NZ543319A (en) * 1999-04-28 2007-06-29 Neurochem Int Ltd Compositions and methods for treating amyloidosis using sulphonate derivatives
EP1707185A1 (de) * 2005-03-31 2006-10-04 International Flavors & Fragrances, Inc. Lösungsmittel und Verfahren zur Herstellung einer Duftstoffzusammensetzung
CN105829515A (zh) * 2013-12-20 2016-08-03 巴斯夫欧洲公司 新型合成香料
CN111187166B (zh) * 2020-01-17 2022-06-10 东莞波顿香料有限公司 具有陈皮香气的化合物及其制备方法和日用香精

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3576856A (en) * 1966-12-12 1971-04-27 Du Pont Process for simultaneous catalyst recovery and byproduct removal
JPS5294433A (en) * 1976-01-30 1977-08-09 Shiseido Co Ltd Perfume blender
IT1097281B (it) * 1978-06-26 1985-08-31 Brichima Spa Processo per la produzione di composti organici alifatici difunzionali
DE3229300A1 (de) * 1982-08-05 1984-02-09 Haarmann & Reimer Gmbh, 3450 Holzminden Aliphatische dicarbonsaeureester als riechstoffe und diese enthaltende parfuemkompositionen und parfuemierte produkte

Also Published As

Publication number Publication date
EP0103125A2 (de) 1984-03-21
US4528124A (en) 1985-07-09
DE3229300A1 (de) 1984-02-09
EP0103125A3 (en) 1986-01-29
DE3374136D1 (en) 1987-11-26
JPS5944309A (ja) 1984-03-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60013353T2 (de) Anwendung von substituierten Acetaldehyden mit einem cyclischen Substituent als Riechstoffbestandteile
DE60309794T2 (de) Fruchtige Moschuszusammmensetzungen
DE3241586A1 (de) Neue cyclopropanderivate, verfahren zu deren herstellung, deren verwendung als duftmittel und die sie enthaltenden zusammensetzungen
EP0168415A1 (de) Verwendung von salicylsäureestern als riechstoffe, diese enthaltende riechstoffkompositionen, sowie neue salicylsäureester.
DE2729121C3 (de) Verwendung von Cyclopentanderivaten als Riechstoffe und neue Cyclopentanderivaten
EP0419980B1 (de) Alkadiennitrile, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP2769972B1 (de) Neuartige organoleptische Verbindung
EP0103125A2 (de) Aliphatische Dicarbonsäureester als Riechstoffe und diese enthaltende Parfümkompositionen und parfümierte Produkte
DE60125670T2 (de) Verwendung von ungesättigten Estern als Duftstoffe
DE69112806T2 (de) Riechstoff.
EP0862911A2 (de) Verwendung makrocyclischer Lactone als Riechstoffe
EP0115007B1 (de) Alkoxyessigsäuren, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE60217236T2 (de) Verwendung von tertiären Alkoholen oder deren Estern als Riechstoff
DE60013513T2 (de) Aliphatische Ester und Ihre Verwendung als Duftstoff
DE69604359T2 (de) Cyclopentylidene-cyclopentanol in Parfümerie
DE3415067C2 (de) Verwendung von 1-Phenylpenten-4-on-1 und dessen Methylhomologen zur Vergrößerung oder Steigerung des Aromas von Parfumzusammensetzungen, Kölnisch Wässern und parfümierten Artikeln
EP0211303B1 (de) 2-Acyl-5-methylfurane, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE69016196T2 (de) Propanolderivate und diese enthaltende Duftstoffe.
DE3639158A1 (de) 1-methyl-3-(p-methyl-phenyl)-propionitril, dessen herstellung und verwendung als riechstoff
US4912088A (en) Use of campholenenitriles as fragrance
EP0120274A1 (de) Neue 2-Methylpentansäureester, deren Herstellung und Verwendung als Riechstoffe sowie diese enthaltende Riechstoff-Kompositionen
DE602005002304T2 (de) Verwendung von 3-(Methoxymethyl)-2-Pentylcyclopenta-Derivaten in Riechstoffkompositionen
DE3712075A1 (de) Riechstoffe und diese enthaltende riechstoffkompositionen
EP2769971B1 (de) Neuartige organoleptische Verbindung
DE3716730A1 (de) 4-methyl-4-phenyl-1-pentanale, deren herstellung und verwendung als riechstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 19830727

AK Designated contracting states

Designated state(s): CH DE FR GB IT LI NL

PUAL Search report despatched

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009013

AK Designated contracting states

Designated state(s): CH DE FR GB IT LI NL

17Q First examination report despatched

Effective date: 19861021

GRAA (expected) grant

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210

ITF It: translation for a ep patent filed
AK Designated contracting states

Kind code of ref document: B1

Designated state(s): CH DE FR GB IT LI NL

ET Fr: translation filed
GBT Gb: translation of ep patent filed (gb section 77(6)(a)/1977)
REF Corresponds to:

Ref document number: 3374136

Country of ref document: DE

Date of ref document: 19871126

PLBE No opposition filed within time limit

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009261

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: NO OPPOSITION FILED WITHIN TIME LIMIT

26N No opposition filed
ITTA It: last paid annual fee
PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: CH

Payment date: 20010625

Year of fee payment: 19

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: NL

Payment date: 20010731

Year of fee payment: 19

REG Reference to a national code

Ref country code: GB

Ref legal event code: IF02

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DE

Payment date: 20020613

Year of fee payment: 20

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Payment date: 20020710

Year of fee payment: 20

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Payment date: 20020724

Year of fee payment: 20

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: LI

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20020731

Ref country code: CH

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20020731

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: NL

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20030201

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: PL

NLV4 Nl: lapsed or anulled due to non-payment of the annual fee

Effective date: 20030201

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Free format text: LAPSE BECAUSE OF EXPIRATION OF PROTECTION

Effective date: 20030726

REG Reference to a national code

Ref country code: GB

Ref legal event code: PE20