EP0012214A1 - Process for the preparation of 3-phenoxybenzyl alcohols - Google Patents
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Definitions
- the invention relates to a process for the preparation of 3-phenoxy-benzyl alcohols from 3-phenoxy-benzyl chlorides.
- Halogens ( R 1 and R 2 ) for the process according to the invention can be fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine and chlorine.
- 3-phenoxy-benzyl chlorides for the process according to the invention are known (DE-OS 2 704 512). They can be prepared, for example, by side chain chlorination of 3-phenoxy-toluenes in the presence of a radical initiator or under exposure.
- the hydrolysis by the process according to the invention can be carried out in the presence of aqueous bases.
- Aqueous bases and / or suspensions of alkali or alkaline earth oxides, hydroxides or carbonates are generally used as aqueous bases for the process according to the invention.
- the following bases may be mentioned: sodium hydroxide, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydroxide, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, magnesium oxide, magnesium hydroxide, magnesium carbonate, calcium oxide, calcium hydroxide and calcium carbonate.
- Preferred bases for the process according to the invention are sodium hydride, sodium carbonate, calcium oxide and MgO.
- the alkali or alkaline earth compounds can be used individually or in a mixture. It is also possible to start the reaction with one of these compounds and to add another in the course of the reaction.
- the amount of base can vary within wide limits. In general, 50 to 150 mol%, preferably 75 to 120 mol%, of the content of side chain chlorine in 3-phenoxy-benzyl chloride. use the equivalent amount of base.
- the base is added.
- the reaction can be terminated after about 40 to 70% of the total conversion, the aqueous phase can be removed and a new aqueous phase can be brought to an end.
- the hydrolysis by the process according to the invention is generally carried out in the temperature range from 140 to 210 ° C., preferably from 150 to 190 ° C.
- the reaction is advantageously carried out until it is essentially complete; this is generally done after 2 to 7 hours.
- the process according to the invention is carried out under pressure.
- the process according to the invention is carried out in the pressure range from 2 to 100 bar, preferably from 3 to 50 bar.
- the process according to the invention is expediently carried out in a pressure vessel, for example an autoclave. It is particularly preferred to carry out the process according to the invention under the vapor pressure of the reactants in the autoclave, which is established at the temperature according to the invention.
- the 3-phenoxy-benzyl alcohols can be used in the presence of aqueous sulfuric acid in the temperature range from 50 to 125 0 C with an aqueous solution of a dichromate to give 3-phenoxy-benzaldehydes are oxidized.
- the 3-phenoxy-benzaldehy d e are intermediates for crop protection agents (message of chemistry, technology and Laboratory 26, 20 (1978)).
- the 3-phenoxy-benzyl alcohols are prepared in a simple manner without intermediates by the process according to the invention.
- the 3-phenoxy-benzyl alcohol can be isolated with great purity.
- a chlorination product of the following composition is hydrolyzed:
- the distillate is composed as follows: Based on the 3-phenoxy-benzyl chloride used, the yield of 3-phenoxy-benzyl alcohol is 87% of the theoretical conversion.
- the distillate is composed as follows: Based on the 3-phenoxy-benzyl chloride used, the yield of 3-phenoxy-benzyl alcohol is 86% of the theoretical conversion.
- the distillate is composed as follows: Based on the 3-phenoxy-benzyl chloride used, the yield of 3-phenoxy-benzyl alcohol is 86% of the theoretical conversion.
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-Phenoxy-benzylalkoholen aus 3-Phenoxy-benzylchloriden.The invention relates to a process for the preparation of 3-phenoxy-benzyl alcohols from 3-phenoxy-benzyl chlorides.
Die Umsetzung von 3-Phenoxy-benzylchlorid zum 3-Phenoxy-benzylalkohol ist bereits aus der DE-OS 2402 457 bekannt. Danach wird das 3-Phenoxy-benzylchlorid zunächst mit Natriumacetat zum 3-Phenoxy-benzylacetat umgesetzt und dann zum 3-Phenoxy-bensylalkohol verseift.The conversion of 3-phenoxy-benzyl chloride to 3-phenoxy-benzyl alcohol is already known from DE-OS 2402 457. Then the 3-phenoxy-benzyl chloride is first reacted with sodium acetate to give 3-phenoxy-benzyl acetate and then saponified to give 3-phenoxy-benzyl alcohol.
Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von 3-Phenoxy-benzylalkoholen aus 3-Phenoxy-benzylchloriden gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 3-Phenoxy-benzylchloride der Formel
- R 1 und R 2 gleich oder verschieden sind für Wasserstoff oder Halogen stehen,
im Temperaturbereich von 140 bis 210°C unter Druck hydrolysiert.A process for the preparation of 3-phenoxy-benzyl alcohols from 3-phenoxy-benzyl chlorides was found, which is characterized in that 3-phenoxy-benzyl chlorides of the formula
- R 1 and R 2 are identical or different and represent hydrogen or halogen,
hydrolyzed under pressure in the temperature range from 140 to 210 ° C.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann beispielhaft anhand der folgenden Reaktionsgleichung erläutert werden:
3-Phenoxy-benzylchloride für das erfindungsgemäße Verfahren sind bekannt (DE-OS 2 704 512). Sie können beispielsweise durch Seitenkettenchlorierung von 3-Phenoxy-toluolen in Gegenwart eines Radikalinitiators oder unter Belichtung hergestellt werden.3-phenoxy-benzyl chlorides for the process according to the invention are known (DE-OS 2 704 512). They can be prepared, for example, by side chain chlorination of 3-phenoxy-toluenes in the presence of a radical initiator or under exposure.
Die Hydrolyse nach dem erfindungsgemäßen Verfahren kann in Gegenwart von wäßrigen Basen durchgeführt werden.The hydrolysis by the process according to the invention can be carried out in the presence of aqueous bases.
Als wässrige Basen für das erfindungsgemäße Verfahren werden im allgemeinen wässrige Lösungen und/oder Suspensionen von Alkali- oder Erdalkali-Oxyden, Hydroxyden oder Carbonaten verwandt. Beispielsweise seien die folgenden Basen genannt: Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumhydroxyd, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Magnesiumoxyd, Magnesiumhydroxyd, Magnesiumcarbonat, Calciumoxyd, Calciumhydroxyd und Calciumcarbonat. Bevorzugte Basen für das erfindungsgemäße Verfahren sind Natriumhydr oxyd, Natriumcarbonat, Calciumoxyd und MgO.Aqueous bases and / or suspensions of alkali or alkaline earth oxides, hydroxides or carbonates are generally used as aqueous bases for the process according to the invention. For example, the following bases may be mentioned: sodium hydroxide, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydroxide, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, magnesium oxide, magnesium hydroxide, magnesium carbonate, calcium oxide, calcium hydroxide and calcium carbonate. Preferred bases for the process according to the invention are sodium hydride, sodium carbonate, calcium oxide and MgO.
Die Alkali- bzw. Erdalkali-Verbindungen können einzeln oder im Gemisch verwendet werden. Es ist auch möglich, die Umsetzung mit einer dieser Verbindungen zu beginnen und im Verlauf der Reaktion eine andere zuzusetzen.The alkali or alkaline earth compounds can be used individually or in a mixture. It is also possible to start the reaction with one of these compounds and to add another in the course of the reaction.
Für das erfindungsgemäße Verfahren kann die Menge der Base in weiten Grenzen schwanken. Im allgemeinen kann man 50 bis 150 Mol.-%, vorzugsweise 75 bis 120 Mol.-%, der dem Gehalt an Seitenkettenchlor im 3-Phenoxy-benzylchlorid. äquivalenten Menge der Base einsetzen.For the process according to the invention, the amount of base can vary within wide limits. In general, 50 to 150 mol%, preferably 75 to 120 mol%, of the content of side chain chlorine in 3-phenoxy-benzyl chloride. use the equivalent amount of base.
Zur Hydrolyse nach dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet man im allgemeinen die 0,5 bis 10-fach, vorzugsweise die 1,5 bis 4-fache Menge Wasser, bezogen auf das eingesetzte Chlorierungsprodukt.For the hydrolysis by the process according to the invention, 0.5 to 10 times, preferably 1.5 to 4 times, the amount of water, based on the chlorination product used, is generally used.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens ist es möglich die Base nicht zu Beginn der Hydrolyse,sondern erst zu einem späteren Zeitpunkt umzusetzen. Beispielsweise gibt man nach 50 bis 85 Mol.-% Umsatz, bezogen auf den Gehalt an Seitenkettenchlor im 3-Phenoxy-benzylchlorid, die Base hinzu.In a preferred embodiment of the process according to the invention, it is possible not to convert the base at the start of the hydrolysis but only at a later point in time. For example, after 50 to 85 mol% conversion based on the content of side chain chlorine in 3-phenoxy-benzyl chloride, the base is added.
Es ist aber auch möglich, die Hydrolyse ohne Zusatz einer Base durchzuführen.However, it is also possible to carry out the hydrolysis without adding a base.
Es ist auch möglich, die Hydrolyse in mehreren Stufen durchzuführen.It is also possible to carry out the hydrolysis in several stages.
So kann man beispielsweise die Umsetzung nach etwa 40 bis 70% des Gesamtumsatzes abbrechen, die wäßrige Phase entfernen und mit einer neuen wäßrigen Phase zu Ende führen.For example, the reaction can be terminated after about 40 to 70% of the total conversion, the aqueous phase can be removed and a new aqueous phase can be brought to an end.
Die Hydrolyse nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird in allgemeinen im Temperaturbereich von 140 bis 210°C, vcrzugsweise von 150 bis 190°C, durchgeführt. Die Reaktion wird zweckmäßigerweise solange durchgeführt, bis sie im wesentlichen vollständig abgelaufen ist; dies ist im allgemeinen nach 2 bis 7 Stunden geschehen.The hydrolysis by the process according to the invention is generally carried out in the temperature range from 140 to 210 ° C., preferably from 150 to 190 ° C. The reaction is advantageously carried out until it is essentially complete; this is generally done after 2 to 7 hours.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird unter Druck durchgeführt. Im allgemeinen wird das erfindungsgemäße Verfahren im Druckbereich von 2 bis 100 bar, vorzugsweise von 3 bis 50 bar, durchgeführt. Das erfindungsgemäße Verfahren wird zweckmäßigerweise in einem Druckgefäß, beispielsweise einem Autoklaven, durchgeführt. Es ist besonders bevorzugt, das erfindungsgemäße Verfahren unter dem Dampfdruck der Reaktanten im Autoklaven durchzuführen, der sich bei der erfindungsgemäßen Temperatur einstellt.The process according to the invention is carried out under pressure. In general, the process according to the invention is carried out in the pressure range from 2 to 100 bar, preferably from 3 to 50 bar. The process according to the invention is expediently carried out in a pressure vessel, for example an autoclave. It is particularly preferred to carry out the process according to the invention under the vapor pressure of the reactants in the autoclave, which is established at the temperature according to the invention.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann beispielsweise wie folgt durchgeführt werden:
- Das 3-Phenoxy-benzylchlorid, Wasser und gegebenenfalls die Base werden in einen Autoklaven gegeben und auf die Reaktionstemperatur erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion kann das Reaktionsprodukt nach an sich bekannten Methoden aufgearbeitet werden. Beispielsweise trennt man die wäßrige Schicht von der organischen Phase ab und isoliert aus der organischen Phase den entstandenen 3-Phenoxy-benzylalkohol durch Destillation.
- The 3-phenoxy-benzyl chloride, water and optionally the base are placed in an autoclave and heated to the reaction temperature. After the reaction has ended, the reaction product can be worked up by methods known per se. For example, the aqueous layer is separated from the organic phase and the resulting 3-phenoxybenzyl alcohol is isolated from the organic phase by distillation.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können 3-Phenoxy-benzylalkohole der Formel
- R 1 und R2 die obengenannte Bedeutung haben,
hergestellt werden.According to the process of the invention, 3-phenoxy-benzyl alcohols of the formula
- R 1 and R 2 have the meaning given above,
getting produced.
Die 3-Phenoxy-benzylalkohole können in Gegenwart von wässriger Schwefelsäure im Temperaturbereich von 50 bis 1250C mit einer wässrigen Lösung eines Dichromats zu 3-Phenoxy-benzaLdehyden oxydiert werden. Die 3-Phenoxy-benzaldehyde sind Zwischenprodukte für Pflanzenschutzmittel (Nachrichten aus Chemie, Technik und Laboratorium 26, 20 (1978)).The 3-phenoxy-benzyl alcohols can be used in the presence of aqueous sulfuric acid in the temperature range from 50 to 125 0 C with an aqueous solution of a dichromate to give 3-phenoxy-benzaldehydes are oxidized. The 3-phenoxy-benzaldehy d e are intermediates for crop protection agents (message of chemistry, technology and Laboratory 26, 20 (1978)).
Die Herstellung der 3-Phenoxy-benzylalkohole nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erfolgt in einfacher Weise ohne Zwischenprodukte. Der 3-Phenoxy-benzylalkohol kann mit großer Reinheit isoliert werden.The 3-phenoxy-benzyl alcohols are prepared in a simple manner without intermediates by the process according to the invention. The 3-phenoxy-benzyl alcohol can be isolated with great purity.
Es war nicht zu erwarten, daß unter den erfindungsgemäßen Bedingungen die 3-Phenoxy-benzylalkohole mit hohen Ausbeuten hergestellt werden können, da aus Ullmann, Enzyklopädie der Technischen Chemie, 4. Auflage, Band 8, Seite 437, bekannt ist, daß bei der Herstellung von Benzylalkohol aus Benzylchlorid durch Kochen mit wässrigen Lösungen von Alkali- bzw. Erdalkalihydroxyden oder auch deren Carbonaten als unvermeidbares Nebenprodukt bis zu 10 % der Dibenzyläther anfallen. Verseifung unter'Druck bei höheren Temperaturen und Erhöhung der Laugenkonzentration vermehren die Bildung des Dibenzyläthers, wobei dessen Anteil leicht bis auf 20 % ansteigen kann.It was not to be expected that the 3-phenoxy-benzyl alcohols could be prepared in high yields under the conditions according to the invention, since it is known from Ullmann, Enzyklopadie der Technischen Chemie, 4th edition, volume 8, page 437 that during the preparation of benzyl alcohol from benzyl chloride by boiling with aqueous solutions of alkali or alkaline earth metal hydroxides or their carbonates as an unavoidable by-product of up to 10% of the dibenzyl ethers. Saponification under 'pressure at higher temperatures and increasing the caustic concentration increase the formation of the Dibenzyläthers, wherein its proportion may easily rise to 20%.
623 g eines Chlorierungsproduktes folgender Zusammensetzung:
Der Gehalt an Seitenkettenchlor beträgt 13,6 %.
- 54 g Magnesiumoxid und
- 1240 g Wasser werden in einem Autoklaven 3 Stunden bei 180°C gerührt. Nach dem Abkühlen trennt man von der wäßrigen Schicht und destilliert die organische Phase nach Zugabe von
- 4 g 50%iger Natronlauge über eine 60 cm Laborfüllkörperkolonne:
- Man erhält bei Kp0,4 von 139 - 140°C 263 g ein Phenoxy-benzylalkohol mit einem Reinheitsgrad von 99,5 %.
- Die Ausbeute beträgt 86,4 % bezogen auf eingesetztes 3-phenoxy-benzylchlorid.
- 54 g magnesium oxide and
- 1240 g of water are stirred in an autoclave at 180 ° C for 3 hours. After cooling, the aqueous layer is separated and the organic phase is distilled after the addition of
- 4 g 50% sodium hydroxide solution over a 60 cm packed column:
- At bp 0.4 of 139-140 ° C 263 g of a phenoxy-benzyl alcohol with a purity of 99.5% are obtained.
- The yield is 86.4% based on the 3-phenoxy-benzyl chloride used.
Ein Chlorierungsprodukt folgender Zusammensetzung wird hydrolysiert:
Der Gehalt an Seitenkettenchlor beträgt 10,1 %.
- 150 g dieses Chlorierungagemisches
- 37,5 g 50 %ige Natronlauge und
- 285 g Wasser werden in einem Autoklaven 3 Stunden bei 180°C gerührt. Nach dem Abkühlen trennt man von der wäßrigen Schicht und destilliert die organische Phase über eine Destillationsbrücke. Bei Kp1,0 bis zu einer Temperatur von 190 C erhält man 124,6 g Destillat. Es verbleibt ein Rückstand von 10,3 g.
- 150 g of this chlorination mixture
- 37.5 g 50% sodium hydroxide solution and
- 285 g of water are stirred in an autoclave at 180 ° C for 3 hours. After cooling, the mixture is separated from the aqueous layer and the organic phase is distilled over a distillation bridge. At Kp 1.0 up to a temperature of 190 C 124.6 g of distillate are obtained. A residue of 10.3 g remains.
Das Destillat ist wie folgt zusammengesetzt:
- 150 g eines Chlorierungsproduktes der Zusammensetzung wie in Beispiel 2150 g of a chlorination product of the composition as in Example 2
- 13,3g Calciumoxid und13.3g calcium oxide and
- 300 g Wasser wurden 3 Stunden im Autoklaven bei 180°C gerührt. Nach der Aufarbeitung, die analog derjenigen des Beispiels 1 erfolgt, erhält man ein Destillat von 124,2 g.300 g of water were stirred in an autoclave at 180 ° C for 3 hours. After working up, which is carried out analogously to that of Example 1, a distillate of 124.2 g is obtained.
Es bleibt ein Rückstand von 6,5 g.A residue of 6.5 g remains.
Zusammensetzung des Destillates:
-
100 g eines Chlorierungsgemisches mit folgender Zusammensetzung:Der Gehalt an Seitenkettenchlor beträgt 15,9 %.100 g of a chlorination mixture with the following composition:
The side chain chlorine content is 15.9%. - 27,3 g Natriumcarbonat und27.3 g sodium carbonate and
- 250 g Wasser werden im Autoklaven 3 Stunden bei 180°C gerührt. Nach der Aufarbeitung, wie in Beispiel 2 beschrieben, erhält man 77,1 g Destillat und 6,7 g Rückstand.250 g of water are stirred in an autoclave at 180 ° C. for 3 hours. After working up, as described in Example 2, 77.1 g of distillate and 6.7 g of residue are obtained.
Zusammensetzung des Destillats:
-
170 g eines Chlorierungsgemisches mit folgender Zusammensetzung:Der Gehalt an Seitenkettenchlor beträgt 12,4 %.170 g of a chlorination mixture with the following composition:
The side chain chlorine content is 12.4%. - 53 g 50 %ige Natronlauge und53 g 50% sodium hydroxide solution and
- 31C g Wasser werden im Autoklaven 3 Sturden bei 180 C gerührt. Nach dem Abkühlen wird die organische Phase in Toluol aufgenommen und von der wäßrigen Schicht abgetrennt. Nach dem Abdestillieren des Toluols verbleiben31C g of water are stirred for 3 Sturden at 180 C in an autoclave. After cooling, the organic phase is taken up in toluene and separated from the aqueous layer. After the toluene has been distilled off, remain
-
149 g Reaktionsprodukt mit folgender Zusammensetzung:Bezogen auf das eingesetzte 3-Phenoxy-benzylchlorid beträgt die Ausbeute an 3-Phenoxy-benzylalkohol 86 % des theoretischen Umsatzes.149 g reaction product with the following composition:
Based on the 3-phenoxy-benzyl chloride used, the yield of 3-phenoxy-benzyl alcohol is 86% of the theoretical conversion.
-
150 g chloriertes Material mit folgender Zusammensetzung:Der Gehalt an Seitenkettenchlor beträgt 15,9 %.150 g chlorinated material with the following composition:
The side chain chlorine content is 15.9%. - 480 g Wasser werden in einem Autoklaven 3 Stunden bei 160°C gerührt. Man kühlt ab, trennt von der wäßrigen Schicht und rührt die organische Phase nach Zugabe von weiteren480 g of water are stirred in an autoclave at 160 ° C for 3 hours. It is cooled, separated from the aqueous layer and the organic phase is stirred after the addition of others
- 480 g Wasser nochmals 3 Stunden bei 160°C.480 g of water for another 3 hours at 160 ° C.
Man erhält nach dem Abtrennen der wäßrigen Schicht 125 g einer organischen Phase mit folgender Zusammensetzung:
120 g chloriertes Material von der Zusammensetzung wie in Beispiel 6.120 g of chlorinated material with the composition as in Example 6.
360 g Wasser werden in einem Autoklaven bei 170°C insgesamt 7 Stunden gerührt. Nach der 1. Stunde pumpt man 66 ml, nach der 2. Stunde 35 ml nach der 4. Stunde 35 ml und nach der 6. Stunde 30 ml einer 10 %igen Natronlauge zu Nach dem Abkühlen trennt man die wäßrige Schicht ab und destilliert sie wie in Beispiel 2 beschrieben. Man erhält 98 g Destillat. Es verbleibt ein Rückstand von 5 g.360 g of water are stirred in an autoclave at 170 ° C for a total of 7 hours. After the first hour, 66 ml are pumped in, after the second hour 35 ml after the fourth hour and after the sixth hour 30 ml of a 10% sodium hydroxide solution. After cooling, the aqueous layer is separated off and distilled as described in Example 2. 98 g of distillate are obtained. A residue of 5 g remains.
Das Destillat ist wie folgt zusammengesetzt:
- 150 g chloriertes Material von der Zusammensetzung wie in Beispiel 6150 g of chlorinated material with the composition as in Example 6
- 300 g Wasser werden in einem Autoklaven bei 160°C insgesamt 7 Stunden gerührt. Nach der 1. Stunde pumpt man 45 ml, nach der 2.Stunde 24 ml und nach der 6.Stunde 22 ml 20 %ige Natronlauge zu. Nach dem Abkühlen trennt man die wäßrige Schicht ab, versetzt die organische Phase mit weiteren300 g of water are stirred in an autoclave at 160 ° C for a total of 7 hours. After the 1st hour, 45 ml are pumped in, after the 2nd hour 24 ml and after the 6th hour 22 ml of 20% sodium hydroxide solution. After cooling, the aqueous layer is separated off, and more is added to the organic phase
- 300 g Wasser und rührt nochmals 4 Stunden bei 160°C. Die abgetrennte organische Phase wird destilliert. Man erhält 121 g Destillat. Es verbleibt ein Rückstand von 7,3 g.300 g of water and stirred for another 4 hours at 160 ° C. The separated organic phase is distilled. 121 g of distillate are obtained. A residue of 7.3 g remains.
Das Destillat ist wie folgt zusammengesetzt:
Claims (10)
im Temperaturbereich von 140 bis 210°C unter Druck hydrolysiert.1. A process for the preparation of 3-phenoxy-benzyl alcohols from 3-phenoxy-benzyl chlorides, characterized in that 3-phenoxy-benzyl chlorides of the formula
hydrolyzed under pressure in the temperature range from 140 to 210 ° C.
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1341113A (en) * | 1971-01-07 | 1973-12-19 | Velsicol Chemical Corp | Process for preparing benzyl alcohol |
| DE2402457A1 (en) * | 1973-01-19 | 1974-08-22 | Sumitomo Chemical Co | PROCESS FOR PRODUCING M-PHENOXYBENZYL ALCOHOL |
| DE2707232A1 (en) * | 1977-02-19 | 1978-08-24 | Bayer Ag | PROCESS FOR PRODUCING HALOGENOMETHYLATED DIPHENYL ETHERS |
-
1978
- 1978-11-18 DE DE19782850179 patent/DE2850179A1/en not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-11-05 EP EP79104309A patent/EP0012214B1/en not_active Expired
- 1979-11-05 DE DE7979104309T patent/DE2960703D1/en not_active Expired
- 1979-11-14 BR BR7907425A patent/BR7907425A/en unknown
- 1979-11-14 DD DD79216892A patent/DD146942A5/en unknown
- 1979-11-15 IL IL58731A patent/IL58731A/en unknown
- 1979-11-16 CS CS797862A patent/CS208794B2/en unknown
- 1979-11-16 DK DK488579A patent/DK488579A/en unknown
- 1979-11-16 JP JP14788979A patent/JPS5572132A/en active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1341113A (en) * | 1971-01-07 | 1973-12-19 | Velsicol Chemical Corp | Process for preparing benzyl alcohol |
| DE2402457A1 (en) * | 1973-01-19 | 1974-08-22 | Sumitomo Chemical Co | PROCESS FOR PRODUCING M-PHENOXYBENZYL ALCOHOL |
| DE2707232A1 (en) * | 1977-02-19 | 1978-08-24 | Bayer Ag | PROCESS FOR PRODUCING HALOGENOMETHYLATED DIPHENYL ETHERS |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2850179A1 (en) | 1980-06-04 |
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