CS208794B2 - Method of making the 3-phenobenzylalcooles - Google Patents
Method of making the 3-phenobenzylalcooles Download PDFInfo
- Publication number
- CS208794B2 CS208794B2 CS797862A CS786279A CS208794B2 CS 208794 B2 CS208794 B2 CS 208794B2 CS 797862 A CS797862 A CS 797862A CS 786279 A CS786279 A CS 786279A CS 208794 B2 CS208794 B2 CS 208794B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenoxybenzyl
- unknown
- chloride
- shares
- process according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/42—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrolysis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/26—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/42—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrolysis
- C07C45/43—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrolysis of >CX2 groups, X being halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Vynález se týká způsobu výroby 3-fenoxybenzylalkoholů z 3-fenoxybenzylchloridů.The invention relates to a process for the preparation of 3-phenoxybenzyl alcohols from 3-phenoxybenzyl chlorides.
Reakce 3-fenoxybenzylchloridu na 3-fenoxybenzylalkohol je již známa z DOS číslo 2 402 457. Podle údajů obsažených v tomto spisu se 3-fenC'xybenzylchlorid nejprve uvede v reakci s octanem sodným za vzniku 3-fenoxybenzylacetátu a potom se tento produkt zmýdelní na 3-fenoxybenzylalkohol.The reaction of 3-phenoxybenzyl chloride to 3-phenoxybenzyl alcohol is already known from DOS No. 2 402 457. According to the teachings herein, 3-phenoxybenzyl chloride is first reacted with sodium acetate to form 3-phenoxybenzyl acetate and then the product is saponified to 3-phenoxybenzyl acetate. -phenoxybenzyl alcohol.
Nyní byl nalezen způsob výroby 3-fenoxybenzylalkoholů z 3 fenoxybenzylchloridů obecného vzorceWe have now found a process for preparing 3-phenoxybenzyl alcohols from 3 phenoxybenzyl chlorides of the general formula
se používá 0,5 až 10 mol vody, vztaženo na mol použitého- 3-fenoxybenzylchloridu, Postup podle vynálezu lze objasnit například ppmocí tohoto reakčního schématu:0.5 to 10 mol of water, based on the mol of 3-phenoxybenzyl chloride used, is used.
Halogeny (R1 a R2) pro postup podle vynálezu mohou být fluor, chlor, brom nebo jod, výhodně fluor a chlor.Halogens (R 1 and R 2 ) for the process of the invention may be fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine and chlorine.
3-Fenoxybenzylchloridy pro postup podle vynálezu jsou známé [srov. DOS č. 2 704 512). Mohou se vyrábět například chlorací v postranním řetězci 3-fenoxytoluenu v přítomnosti iniciátoru radikálů nebo za ozáření.The 3-phenoxybenzyl chlorides for the process of the invention are known [cf. No. 2,704,512). They can be produced, for example, by chlorination in the side chain of 3-phenoxytoluene in the presence of a radical initiator or under irradiation.
Hydrolýza postupem podle vynálezu se může provádět v přítomnosti vodných bází.The hydrolysis according to the invention can be carried out in the presence of aqueous bases.
Jako vodné báze pro postup podle vyná208794 v němžAs an aqueous base for the process according to the invention, wherein:
R1 a R2 jsou stejné nebo vzájemně rozdílné a znamenají vodík nebo halogen, který spočívá v tom, že se odpovídající 3-fenoxybenzylchloridy hydroCyzují při teplotách od 140 do 210 °C, výhodně od 150 doR 1 and R 2 are the same or different from each other and are hydrogen or halogen, characterized in that the corresponding 3-phenoxybenzyl chlorides are hydrolyzed at temperatures of from 140 to 210 ° C, preferably from 150 to 210 ° C.
200 °C, za tlaku od 0,2 do 10 MPa, přičemž lezu se používá obecně vodných roztoků a/nebo suspenzí kysličníků alkalických kovů nebo· kysličníků kovů alkalických zemin, hydroxidů nebo uhličitanů alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin. Tak například lze uvést jako báze hydroxid sodný, uhličitan sodný, hydrogenuhličitan sodný, hydroxid draselný, uhličitan draselný, hydrogenuhličitan draselný, kysličník hořečnatý, hydroxid hořečnatý, uhličitan horečnatý, kysličník vápenatý, hydroxid vápenatý a uhličitan vápenatý. Výhodnými bázemi pro postup podle vynálezu jsou hydroxid sodný, uhličitan sodný, kysličník vápenatý a kysličník hořečnatý.200 ° C, at a pressure of from 0.2 to 10 MPa, wherein generally aqueous solutions and / or suspensions of alkali metal oxides or alkaline earth metal oxides, alkali metal or alkaline earth metal hydroxides or carbonates are used. For example, sodium hydroxide, sodium carbonate, sodium bicarbonate, potassium hydroxide, potassium carbonate, potassium bicarbonate, magnesium oxide, magnesium hydroxide, magnesium carbonate, calcium carbonate, calcium hydroxide, and calcium carbonate may be mentioned as bases. Preferred bases for the process of the invention are sodium hydroxide, sodium carbonate, calcium oxide and magnesium oxide.
Sloučeniny alkalických kovů, popřípadě sloučeniny kovů alkalických zemin, se mohou používat jednotlivě nebo ve vzájemné směsi. Je také možné začít reakci s jednou z těchto sloučenin a v průběhu reakce přidat jinou z těchto sloučenin.The alkali metal compounds or alkaline earth metal compounds may be used singly or in admixture with each other. It is also possible to start the reaction with one of these compounds and add another of these compounds during the reaction.
Množství báze pro postup podle vynálezu může kolísat v širokých mezích. Obecně se může používat 50 až 150 % molárních, výhodně 75 až 120 % molárních báze, vztaženo na obsah chloru v postranním řetězci 3-fenoxybenzylchloridu.The amount of base for the process according to the invention may vary within wide limits. In general, 50 to 150 mol%, preferably 75 to 120 mol%, based on the chlorine content of the 3-phenoxybenzyl chloride side chain can be used.
К hydrolýze postupem podle vynálezu se používá obecně 0,5 až lOnásobku, výhodně 1,5 až 4násobku vody, vztaženo na použitý chlorační produkt.In general, 0.5 to 10 times, preferably 1.5 to 4 times, of water, based on the chlorination product used, are used for the hydrolysis according to the invention.
Při výhodném provedení postupu podle vynálezu je možné nechat reagovat bázi nikoliv na začátku hydrolýzy, nýbrž teprve v pozdějším okamžiku. Tak se například po 59 až 80% [% molární) konverzi, vztaženo na obsah chloru v postranním řetězci, přidá báze.In a preferred embodiment of the process according to the invention, it is possible to react the base not at the beginning of the hydrolysis, but only at a later time. Thus, for example, a base is added after 59-80% (mole%) conversion based on the chlorine content of the side chain.
Je také možné převádět hydrolýzu bez přídavku báze.It is also possible to carry out hydrolysis without addition of a base.
Dále je rovněž možné provádět hydrolýzu v několika stupních.Furthermore, it is also possible to carry out the hydrolysis in several stages.
Tak lze například reakci asi po 40 až 70 proč, celkové konverze přerušit, vodnou fázi odstranit a dokončit s novou vodní fází.Thus, for example, after about 40 to 70 reactions, the total conversions can be interrupted, the aqueous phase removed and completed with a new aqueous phase.
Hydrolýza postupem podle vynálezů se obecně provádí v rozmezí teplot od 140 do< 210 °C, výhodně od 150 do 190 °C. Reakce se účelně provádí tak dlouho, až úplně proběhne. Obecně se to daří za 2 až 7 hodin.The hydrolysis according to the invention is generally carried out in a temperature range of 140 to < 210 ° C, preferably 150 to 190 ° C. The reaction is expediently carried out until complete. Generally, this happens in 2 to 7 hours.
Postup podle vynálezu se provádí za tlaku. Obecně se postup podle vynálezu provádí v rozsahu tlaků od 0,2 do 10 MPa, výhodně od 0,3 do 5 MPa. Postup podle vynálezu se účelně provádí v tlakové nádobě, například v autoklávu. Je zvláště výhodné provádtě postup podle vynálezu za tenze par reakčních složek v autoklávu, jak se upraví při teplotě podle vynálezu.The process according to the invention is carried out under pressure. In general, the process according to the invention is carried out in a pressure range of from 0.2 to 10 MPa, preferably from 0.3 to 5 MPa. The process according to the invention is expediently carried out in a pressure vessel, for example in an autoclave. It is particularly advantageous to carry out the process of the invention under the vapor pressure of the reactants in an autoclave as adjusted at the temperature of the invention.
Postup podle vynálezu se může provádět například tímto způsobem:The process according to the invention can be carried out, for example, as follows:
Fenoxybenzylchlorid, voda a popřípadě báze se předloží do autoklávu a obsah autoklávu se zahřeje na reakční teplotu. Po· ukončení reakce lze reakční produkt známými metodami zpracovat. Tak například se vodná vrstva oddělí od organické fáze a z organické fáze se izoluje destilací vzniklý 3-fenoxybenzylalkohol.The phenoxybenzyl chloride, water and optionally the base are introduced into an autoclave and the contents of the autoclave are heated to the reaction temperature. After completion of the reaction, the reaction product can be worked up by known methods. For example, the aqueous layer is separated from the organic phase and the 3-phenoxybenzyl alcohol formed by distillation is isolated from the organic phase.
Postupem podle vynálezu se mohou vyrábět 3-fenoxybenzylalkoholy obecnéhoThe 3-phenoxybenzyl alcohols can be prepared according to the invention
v němžin which
R1 a R2 mají shora uvedený význam.R 1 and R 2 are as defined above.
3-Fenoxybenzylalkoholy se mohou v přítomnosti vodné kyseliny sírové oxidovat v rozmezí teplot od 50 do 125 °C vodným roztokem dvojchromanu na 3-fenoxybenzaldehydy; 3-fenoxybenzaldehydy jsou meziprodukty pro výrobu prostředků к ochraně rostlin (srov. Nachrichten aus Chemie, Technik und Laboratorium 26, 20 (1978)].The 3-phenoxybenzyl alcohols may be oxidized in the presence of aqueous sulfuric acid at 50 to 125 ° C to an aqueous solution of dichromate to give 3-phenoxybenzaldehydes; 3-Phenoxybenzaldehydes are intermediates for the production of plant protection products (cf. Nachrichten aus Chemie, Technik und Laboratorium 26, 20 (1978)).
Výroba 3-fenoxybenzylalkoholů postupem podle vynálezu se provádí jednoduchým způsobem bez meziproduktů. 3-Fenoxybenzylalkohol se může izolovat ve vysokém stupni čistoty.The preparation of 3-phenoxybenzyl alcohols according to the invention is carried out in a simple manner without intermediates. 3-Phenoxybenzyl alcohol can be isolated in a high degree of purity.
Nebylo možno očekávat, že se za podmínek podle vynálezu mohou vyrábět 3-fenoxybenzylalkoholy za dosažení vysokých výtěžků, protože z publikace Ullimann, Enzyklopádie der Technischen Chemie, 4. vydání, sv. 8, str. 437, je známo, že při výrobě benzyallkoholu z benzylchloridu varem s vodnými roztoky hydroxidů nebo uhličitanů alkalických kovů, pořípadě kovů alkalických zemin, vzniká jako nevyhnutelný vedlejší produkt až 10 %' dibenzyletheru. Zmýdelnění za tlaku při vyšších teplotách a zvýšení koncentrace louhu zvyšuje tvorbu dibenzyletheru, přičemž jeho podíl může snadno stoupnout až na 20 %.It was not to be expected that 3-phenoxybenzyl alcohols could be produced under the conditions of the invention with high yields, since Ullimann, Enzyklopadie der Technischen Chemie, 4th edition, Vol. 8, page 437, it is known that in the preparation of benzyl alcohol from benzyl chloride by boiling with aqueous solutions of alkali metal hydroxides or carbonates or alkaline earth metals, up to 10% of dibenzyl ether is inevitable as a by-product. High-temperature saponification at elevated temperatures and an increase in lye concentration increase the formation of dibenzyl ether, and its proportion can easily rise up to 20%.
Příklad 1Example 1
623 g chloračního produktu složení:623 g chlorination product
neznámé podíly 1,6 %unknown shares 1,6%
3-fenoxytoluen 32,4 % podíly chlorované v jádře 1,2 %3-phenoxytoluene 32,4% core chlorinated 1,2%
3-fenoxybenzylchlorid 53,4 % neznámé podíly 1,4 %3-phenoxybenzyl chloride 53.4% unknown fractions 1.4%
3-fenoxybenzalchlorid 9,4 % neznámé podíly 0,5 % obsah chloru v postranním řetězci činí 13,6 % g kysličníku hořečnatého a3-phenoxybenzal chloride 9.4% unknown fractions 0.5% chlorine content in the side chain is 13.6% g magnesium oxide and
1240 g vody se smísí v autoklávu a dále se míchá při teplotě 180 °C po dobu 3 hodin. Po ochlazení se organická vrstva oddělí od vodné vrstvy a organická fáze se po přidání g 50'θ/οί roztoku hydroxidu sodného destiluje přes 60 cm dlouhou náplňovou kolonu (laboratorní).1240 g of water are mixed in an autoclave and further stirred at 180 ° C for 3 hours. After cooling, the organic layer was separated from the aqueous layer and the organic phase was distilled through a 60 cm packed column (laboratory) after addition of 50 g / l of sodium hydroxide solution.
Při teplotě 139 až 140 °C/53,4 Pa se získá fenoxybenzyalkohol o stupni čistoty 99,5 %.Phenoxybenzyl alcohol having a degree of purity of 99.5% is obtained at a temperature of 139-140 ° C.
Výtěžek činí 86,4 °/o, vztaženo na použitýThe yield was 86.4%, based on the used
3-fenoxbbenzclcoiorid.3-Phenoxybenzyl chloride.
Příklad 2Example 2
Hydrolyzuje se chlorační produkt «ložení:The chlorination product is hydrolyzed.
10,1 %i10.1% i
150 g této chlorační směsi,150 g of this chlorination mixture,
37,5 g 50%! roztoku hydroxidu sodného a37.5 g 50%! sodium hydroxide solution; and
285 g vody se míchá 3 . hodiny v autoklávu při teplotě 180 °С. Po ochlazení se vodná fáze oddělí od organické fáze a organická fáze se destiluje přes destilační nástavec. Při teplotě až do 190 °C při 133,3 Pa se získá 124,6 g destilátu. Dále zbude 10,3 g zbytku.285 g of water are stirred for 3. hours in an autoclave at 180 ° C. After cooling, the aqueous phase is separated from the organic phase and the organic phase is distilled through a distillation head. 124.6 g of distillate are obtained at a temperature of up to 190 ° C at 1 mmHg. 10.3 g of residue remain.
Destilát má složení:The distillate has the following composition:
Vztaženo na použitý 3-fenoxybenzylchlorid činí výtěžek 3-fenoxybenzylalkoholu 87 proč, teoretické konverze.Based on the 3-phenoxybenzyl chloride used, the yield of 3-phenoxybenzyl alcohol is 87% of the theoretical conversion.
Příklad 3Example 3
150 g chloračního produktu o složení jako· v příkladu 2,150 g of the chlorinating product as in Example 2,
13,3 g kysiicníku vppenatého a13,3 g of calcium oxide a
300 g vody se míchá v autoklávu 3 hodiny při teplotě 180 °C Po zpracování, které je analogické, jak je popsáno v v příkladu 1, se získá destilát v množství 124,2 g.300 g of water are stirred in an autoclave at 180 ° C for 3 hours. After treatment analogous to that described in Example 1, the distillate is obtained in an amount of 124.2 g.
Zbude 6,5 g zbytku.6.5 g of residue remained.
Složení destilátu:Composition of distillate:
Vztaženo na použitý 3-feeϋxybenzylchlo-Based on used 3-feeϋbenzylchloro-
Obsah chloru v postranním řetězci: 15,9 procent,Chlorine content in the side chain: 15.9 percent,
27,3 g uihliččitanu sodného a27.3 g of sodium carbonate a
250 g vody se míchá v autoklávu 3 hodiny při teplotě 180 °C Po. zpracování způsobem, jak je popsán v příkladu 2, se získá 77,1 g destilátu250 g of water are stirred in an autoclave at 180 DEG C. for 3 hours. Workup as described in Example 2 yielded 77.1 g of distillate
Vztaženo na použitý 3-fenoxybenzylchlorid činí výtěžek 3-feeoxybenzylaSkoéolk 74 proč, teoretické konverze.Based on the 3-phenoxybenzyl chloride used, the yield of 3-feeoxybenzylalcohol 74 is the theoretical conversion.
Příklad. 5Example. 5
170 g chlorační směsi o složení:170 g of chlorination mixture with the following composition:
neznámé podíly 0,7 °/cSunknown fractions of 0.7 ° / cS
3-fenΌxy-4-fluortoluen 28,9 % podíly chlorované v jádře 0,,3 %3-Phenoxy-4-fluorotoluene 28.9% core chlorinated content 0.3%
3-lenoxy-4-fluorbenzylchlorid 63,3 % neznámé podíly 0,,5 %3-lenoxy-4-fluorobenzyl chloride 63.3% unknown fractions 0.5%
3-fenoxy-4-flnorbenzylchlorid 6,,3 %3-phenoxy-4-fluorobenzyl chloride 6.3%
Obsah chloru v postranním řetězci činíThe chlorine content in the side chain is
12,4 %, / g 50% roztoku hydroxidu sodného a12,4%, / g of 50% sodium hydroxide solution and
310 g vody se míchá v autoklávu 3 hodiny při teplotě 180 °C. Po .ochlazení se organická vrstva vyjme toluenem a . oddělí se .od vodné vrstvy. Po- oddestilování toluenu zbude310 g of water are stirred in an autoclave at 180 ° C for 3 hours. After cooling, the organic layer is taken up with toluene and. separated from the aqueous layer. The toluene was distilled off
149 g reakčního produktu o složení:149 g reaction product of the following composition:
Vztaženo na použitý 3-feeoxybeezyScélOfBased on 3-feeoxybeezyScelOf used
Obsah chloru v postranním řetězci činí 15,9 %Chlorine content in the side chain is 15.9%
480 g vody se míchá v autoklávu 3 hodiny při teplotě 160 °C. Potom se reakční směs ochladí, organická fáze se oddělí od vodné vrstvy a potom se organická fáze po přidání dalších480 g of water are stirred in an autoclave at 160 ° C for 3 hours. Then the reaction mixture is cooled, the organic phase is separated from the aqueous layer and then the organic phase is added after the addition
480 g vody míchá znovu 3 hodiny při teplotě 160 °C.480 g of water were again stirred at 160 ° C for 3 hours.
Po oddělení vodné vrstvy se získá 125 g organické fáze o složení:After separation of the aqueous layer, 125 g of an organic phase having the following composition are obtained:
neznámé podíly 0,8 %unknown shares 0,8%
3-fenoxytoluen 21,2 % podíly chlorované v jádře 2,6 >//:3-phenoxytoluene 21.2% chlorinated in the core 2.6> //:
3-fenoxybenzaldehyd 12,3 %3-Phenoxybenzaldehyde 12.3%
3-fenoxybenzylchlorid 0,9 % neznámé podíly 1,8 %3-phenoxybenzyl chloride 0,9% unknown fractions 1,8%
3-fenoxybenzylalkohol 60,1 % neznámé podíly 0,3 %.3-phenoxybenzyl alcohol 60.1% unknown fractions 0.3%.
Vztaženo na použitý 3-fenoxybenzylchlorid činí výtěžek 3-fenoxybenzylalkoholu 89 proč, teorie.Based on the 3-phenoxybenzyl chloride used, the yield of 3-phenoxybenzyl alcohol is 89 why.
Příklad 7Example 7
120 g chlorovaného materiálu o složení jako v příkladu 6 a120 g of chlorinated material as in Example 6 a
360 g vody se míchá ' v autoklávu při teplotě 170 °C ' po dobu 7 hodin.360 g of water are stirred in an autoclave at 170 ° C for 7 hours.
Po uplynutí 1. hodiny se čerpadlem přivede 66 ml, po uplynutí 2. hodiny , 35 ml, po uplynutí 4. hodiny 35 ml a po· uplynutí 6. hodiny 30 ml 10%· roztoku hydroxidu sodného.After 1 hour, 66 ml was passed through the pump, 35 ml after 2 hours, 35 ml after 4 hours and 30 ml of 10% sodium hydroxide solution after 6 hours.
Po ochlazení se vodná vrstva oddělí od organické vrstvy a organická vrstva se destiluje, jak je popsáno v příkladu 2.After cooling, the aqueous layer was separated from the organic layer and the organic layer was distilled as described in Example 2.
Získá se 98 g destilátu. Zbude 5 g zbytku.98 g of distillate are obtained. 5 g of residue remain.
Destilát má složení:The distillate has the following composition:
Vztaženo na použitý 3-fenoxybenzyIchloríd činí výtěžek 3-fenoxybenzylalkoholu 8-6 proč, teoretické konverze.Based on the 3-phenoxybenzyl chloride used, the yield of 3-phenoxybenzyl alcohol is 8-6 why, the theoretical conversion.
Příklad 8Example 8
150 g chlorovaného materiálu o složení, jak je popsáno v příkladu 6 a150 g of chlorinated material as described in Example 6 a
300· g vody se míchá v autoklávu při teplotě· 160· °C celkem 7 hodin. Po· 1. hodině · se čerpadlem přivede 45 ml, po uplynutí 2. hodiny se čerpadlem přivede 24 ml a po uplynutí 6. hodiny se čerpadlem přivede 22 ml 20%' roztoku hydroxidu sodného. Po ochlazení reakční směsi se vodná vrstva oddělí, k organické fázi se přidá dalších300 g of water are stirred in an autoclave at a temperature of 160 ° C for a total of 7 hours. After 1 hour, 45 ml was fed into the pump, after 24 hours 24 ml was fed into the pump and after 6 hours 22 ml of 20% sodium hydroxide solution was fed through the pump. After cooling the reaction mixture, the aqueous layer was separated, and more was added to the organic phase
300 g vody a reakční směs se znovu míchá 4 hodiny při teplotě 160 °C.300 g of water were added and the reaction mixture was stirred again at 160 ° C for 4 hours.
Oddělená organická fáze se destiluje. Získá se 121 g destilátu. Dále zbu-The separated organic phase is distilled. 121 g of distillate are obtained. Furthermore,
Vztaženo na použitý 3-fenoxybenzylchlorid činí výtěžek 3-fenoxybenzylalkoholu 86 proč, teoretické konverze.Based on the 3-phenoxybenzyl chloride used, the yield of 3-phenoxybenzyl alcohol is 86% of the theoretical conversion.
Claims (5)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19782850179 DE2850179A1 (en) | 1978-11-18 | 1978-11-18 | METHOD FOR PRODUCING 3-PHENOXY-BENZYL ALCOHOLS |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS208794B2 true CS208794B2 (en) | 1981-09-15 |
Family
ID=6055083
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS797862A CS208794B2 (en) | 1978-11-18 | 1979-11-16 | Method of making the 3-phenobenzylalcooles |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0012214B1 (en) |
JP (1) | JPS5572132A (en) |
BR (1) | BR7907425A (en) |
CS (1) | CS208794B2 (en) |
DD (1) | DD146942A5 (en) |
DE (2) | DE2850179A1 (en) |
DK (1) | DK488579A (en) |
IL (1) | IL58731A (en) |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1341113A (en) * | 1971-01-07 | 1973-12-19 | Velsicol Chemical Corp | Process for preparing benzyl alcohol |
DE2707232A1 (en) * | 1977-02-19 | 1978-08-24 | Bayer Ag | PROCESS FOR PRODUCING HALOGENOMETHYLATED DIPHENYL ETHERS |
-
1978
- 1978-11-18 DE DE19782850179 patent/DE2850179A1/en not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-11-05 EP EP79104309A patent/EP0012214B1/en not_active Expired
- 1979-11-05 DE DE7979104309T patent/DE2960703D1/en not_active Expired
- 1979-11-14 DD DD79216892A patent/DD146942A5/en unknown
- 1979-11-14 BR BR7907425A patent/BR7907425A/en unknown
- 1979-11-15 IL IL58731A patent/IL58731A/en unknown
- 1979-11-16 DK DK488579A patent/DK488579A/en unknown
- 1979-11-16 CS CS797862A patent/CS208794B2/en unknown
- 1979-11-16 JP JP14788979A patent/JPS5572132A/en active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR7907425A (en) | 1980-09-09 |
DD146942A5 (en) | 1981-03-11 |
JPS5572132A (en) | 1980-05-30 |
EP0012214A1 (en) | 1980-06-25 |
DE2960703D1 (en) | 1981-11-19 |
EP0012214B1 (en) | 1981-08-26 |
IL58731A (en) | 1983-06-15 |
DE2850179A1 (en) | 1980-06-04 |
DK488579A (en) | 1980-05-19 |
IL58731A0 (en) | 1980-02-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP3052462B1 (en) | Selective hydrolysis and alcoholysis of chlorinated benzenes | |
JPS6212212B2 (en) | ||
JPS6121211B2 (en) | ||
JP2017226617A (en) | Methods for producing acid fluoride and perfluoroalkyl vinyl ether | |
CS208794B2 (en) | Method of making the 3-phenobenzylalcooles | |
CS208795B2 (en) | Method of making the 3-phenoxybenzaldehydes | |
EP0202838B1 (en) | Process for production of m-phenoxybenzyl alcohol | |
US6580002B2 (en) | Process for the preparation of trifluoromethyl-substituted biphenylcarboxylic acids and novel trichloromethyl-and trifluoromethyl-substituted biphenylcarbonitriles | |
US3243454A (en) | Process of preparing alkali metal isethionates | |
US4515985A (en) | Preparation of chlorinated phenoxyalkanoic acids | |
US1921717A (en) | Method of making dichloroacetic acid | |
US4642390A (en) | Process for the manufacture of acetals of chloroacetaldehyde | |
US3385903A (en) | Production of trimethylphenols | |
JP2662508B2 (en) | Method for producing 4-methylsulfonyl-1-methyl-2-chlorobenzene | |
KR900003299B1 (en) | Process for the preparation of perfluoro alkane carboxylic acids | |
RU2758675C1 (en) | Method for synthesising pentafluoropropionic acid | |
EP0417720B1 (en) | Process for preparing 2-chloro-4-fluorophenol | |
US2110838A (en) | Hydrolysis of isopropyl chloride | |
JPH02237951A (en) | Preparation of 3-phenoxybenzyl alcohol | |
JP2007070345A (en) | Method for producing difluoro acetate | |
US4250340A (en) | Process for preparing aralkyl halides | |
SU910632A1 (en) | Process for producing m-cineole-1,8 | |
CN117326926A (en) | Difluoro acetic acid synthesis method | |
SU376361A1 (en) | METHOD OF OBTAINING TRICHLOROMETHANESULPHENYL CHLORIDE | |
US3278591A (en) | Process for the production of a mixture of trichlorobenzoic acid isomers from a by-product mixture of nitrochloro-benzoic acid isomers |