EA200100241A1 - Способ синтеза экзохелинов (варианты) - Google Patents

Способ синтеза экзохелинов (варианты)

Info

Publication number
EA200100241A1
EA200100241A1 EA200100241A EA200100241A EA200100241A1 EA 200100241 A1 EA200100241 A1 EA 200100241A1 EA 200100241 A EA200100241 A EA 200100241A EA 200100241 A EA200100241 A EA 200100241A EA 200100241 A1 EA200100241 A1 EA 200100241A1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
acid
benzyl
epicochemical
boc
benzyloxy
Prior art date
Application number
EA200100241A
Other languages
English (en)
Inventor
Ларри Э. Гаудиозо
Майкл Э. Уэгларз
Original Assignee
Кистоун Байомедикл, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Кистоун Байомедикл, Инк. filed Critical Кистоун Байомедикл, Инк.
Publication of EA200100241A1 publication Critical patent/EA200100241A1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K11/00—Depsipeptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Способ синтеза экзохелина, включающий стадии получения L-N-[2-бензилокси(бензоил)]серина или L-N-[2-бензилокси(бензоил)]треонина, получение L-N-трет-Boc-ε-гидроксинорлейцина и взаимодействие последнего с образованием триметилсилилэтилового эфира L-N-Boc-ε-бромнорлейцина, получение дикарбоновой кислоты и образование O-бензилметилгидроксамата дикарбоновой кислоты, конденсация O-бензилметилгидроксамата с триметилсилилэтиловым эфиром L-N-Boc-ε-бромнорлейцина с образованием 2-триметилсилилэтилового эфира L-N-Boc-N-метил-N-(бензилокси)лизина, который включает остаток дикарбоновой кислоты, модифицированный, как указано выше, удаление N-трет-бутоксикарбонильной защитной группы в 2-триметилсилилэтиловом эфире L-N-Boc-N-метил-N-(бензилокси)лизина с образованием замещенного лизина и конденсация последнего с L-N-[2-бензилокси(бензоил)]серином или -треонином с образованием 2-триметилсилилэтилового эфира дибензилэкзохелиновой кислоты, превращение 2-триметилсилилэтилового эфира дибензилэкзохелиновой кислоты в дибензилэкзохелиновую кислоту, получение бензилэпикобактина, образование сложноэфирной связи между дибензилэкзохелиновой кислотой и бензилэпикобактином с образованием промежуточного производного и удаление трех бензильных групп в упомянутом промежуточном производном путем гидрирования с образованием синтетического экзохелина. Более подробно описан синтез экзохелина 786SM(R), в котором дикарбоновой кислотой является субериновая кислота и используется производное серина.Международная заявка была опубликована вместе с отчетом о международном поиске.
EA200100241A 1998-08-14 1999-08-11 Способ синтеза экзохелинов (варианты) EA200100241A1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/134,084 US6063919A (en) 1998-08-14 1998-08-14 Process for the synthesis of exochelins
PCT/US1999/018227 WO2000009547A1 (en) 1998-08-14 1999-08-11 Novel process for the synthesis of exochelins

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EA200100241A1 true EA200100241A1 (ru) 2001-08-27

Family

ID=22461707

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200100241A EA200100241A1 (ru) 1998-08-14 1999-08-11 Способ синтеза экзохелинов (варианты)

Country Status (10)

Country Link
US (1) US6063919A (ru)
EP (1) EP1105416A1 (ru)
JP (1) JP2002522060A (ru)
CN (1) CN1315962A (ru)
AU (1) AU5477199A (ru)
CA (1) CA2338781A1 (ru)
EA (1) EA200100241A1 (ru)
HU (1) HUP0103105A3 (ru)
MX (1) MXPA01001471A (ru)
WO (1) WO2000009547A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004093903A2 (en) * 2003-04-18 2004-11-04 The Brigham And Women's Hospital, Inc. Methods and compositions for immunomodulation using cd1 antigens
CN102712678B (zh) 2009-09-30 2015-05-06 科德克希思公司 改进的lov-d酰基转移酶介导的酰化作用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5721209A (en) * 1995-02-03 1998-02-24 The Regents Of The University Of California Iron chelator and inhibitor of iron-mediated oxidant injury
US5786326A (en) * 1995-02-03 1998-07-28 Horwitz; Lawrence D. Method for the treatment of atherosclerosis and vascular injury by prevention of vascular smooth muscle cell proliferation
US5952492A (en) * 1998-08-14 1999-09-14 Keystone Biomedical, Inc. Chemical synthesis of exochelins

Also Published As

Publication number Publication date
EP1105416A1 (en) 2001-06-13
JP2002522060A (ja) 2002-07-23
CA2338781A1 (en) 2000-02-24
US6063919A (en) 2000-05-16
HUP0103105A3 (en) 2002-02-28
MXPA01001471A (es) 2003-09-04
HUP0103105A2 (hu) 2002-01-28
WO2000009547A1 (en) 2000-02-24
CN1315962A (zh) 2001-10-03
AU5477199A (en) 2000-03-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE59108707D1 (de) Verfahren zur Herstellung von Oxetanonen
FR2438028A1 (fr) Nouveaux derives polysubstitues de pentene, leur procede de production et leur application en parfumerie
SE8403931D0 (sv) Treo-3-amino-2-hydroxi-4-oxosmorsyraderivat
EA199900301A2 (ru) Замещенные трициклические соединения
BR0109048A (pt) Processo para a sìntese de citalopram
ES2188906T3 (es) Inhibidores de la enzima de conversion de la interleucina-1beta a base de sulfonamida.
CA2150355A1 (en) Process of resolving phenylpropionic acids using alpha-methylbenzylamine
BR0108306A (pt) Aderente de poliéster e composição adesiva
EA199900580A1 (ru) Фармацевтические производные аминофосфоновой кислоты
ATE209187T1 (de) Fluorinierte 2-nitroimidazole analoge zur detektion von hypoxischen tumorzellen
AR006058A1 (es) Procedimientos para preparar compuestos de dicianoacetato y de 1,2-pirazol-5-amino-3-substituido
NO902839L (no) Fremgangsmaate for rensing av tryptofan.
ATE51617T1 (de) Verfahren zur herstellung von 4-phenyl-pyrrolderivaten.
AU1289600A (en) Process for racemization
CO4700282A1 (es) Compuestos
EA200100241A1 (ru) Способ синтеза экзохелинов (варианты)
DK0909751T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af kanelsyreestere
DK0414262T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af antikonvulsive cycliske aminosyreforbindelser
DK0625137T3 (da) Fremgangsmåde til racematadskillelse af verapamil
EA199900235A1 (ru) Аморфные бензотиофены, способы получения и способы применения
DK0938584T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af (S)-eller (R)-3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-methylpropionsyre
DE3851865D1 (de) Verfahren zur Umwandlung des niedrigschmelzenden Polymorphs von Buspirone hydrochlorid in das höherschmelzende.
EA200000127A1 (ru) Способ получения аминопроизводных алкилоксифуранона, получаемые этим способом соединения и применение этих соединений
PT98700A (pt) Processo para a preparacao de acidos aminometanofosfonico e de acidos aminometil-fosfinicos
ES2058047T3 (es) Resolucion de acido arilalcanoico.