EA018265B1 - Способ получения липида путём ферментации исходного сырья, содержащего спирт, мыла и/или жирные кислоты, включающий стадию осаждения мыла щелочно-земельных металлов - Google Patents
Способ получения липида путём ферментации исходного сырья, содержащего спирт, мыла и/или жирные кислоты, включающий стадию осаждения мыла щелочно-земельных металлов Download PDFInfo
- Publication number
- EA018265B1 EA018265B1 EA201070260A EA201070260A EA018265B1 EA 018265 B1 EA018265 B1 EA 018265B1 EA 201070260 A EA201070260 A EA 201070260A EA 201070260 A EA201070260 A EA 201070260A EA 018265 B1 EA018265 B1 EA 018265B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- lipid
- alcohol
- soap
- lipids
- preceding paragraphs
- Prior art date
Links
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 title claims abstract description 125
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 90
- 239000000344 soap Substances 0.000 title claims abstract description 67
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 57
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 32
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims description 37
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims description 37
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims description 37
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims description 20
- 239000007858 starting material Substances 0.000 title abstract description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 title description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 title description 4
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 title 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims abstract description 67
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 35
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 26
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 274
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 54
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 42
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims description 34
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 claims description 26
- 239000003225 biodiesel Substances 0.000 claims description 21
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 claims description 20
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 11
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 11
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 10
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 7
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 6
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 claims description 6
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 5
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 4
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 claims description 4
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 claims description 4
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 claims description 4
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 claims description 4
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 claims description 3
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 claims description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920002498 Beta-glucan Polymers 0.000 claims description 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 2
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 claims description 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims description 2
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 claims description 2
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 claims description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 2
- FYGDTMLNYKFZSV-URKRLVJHSA-N (2s,3r,4s,5s,6r)-2-[(2r,4r,5r,6s)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2r,4r,5r,6s)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1[C@@H](CO)O[C@@H](OC2[C@H](O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O FYGDTMLNYKFZSV-URKRLVJHSA-N 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 11
- 238000012258 culturing Methods 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 105
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 35
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 34
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 27
- -1 fatty acid esters Chemical class 0.000 description 23
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 20
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 8
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 8
- 150000002313 glycerolipids Chemical class 0.000 description 7
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 7
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 5
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 239000002551 biofuel Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 235000011148 calcium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000002803 fossil fuel Substances 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- 238000002407 reforming Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 2
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 2
- 208000035404 Autolysis Diseases 0.000 description 1
- 241000206761 Bacillariophyta Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 206010057248 Cell death Diseases 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930186217 Glycolipid Natural products 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930186185 Polyprenol Natural products 0.000 description 1
- 229920001731 Polyprenol Polymers 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001722 carbon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004523 catalytic cracking Methods 0.000 description 1
- 238000004517 catalytic hydrocracking Methods 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 230000010261 cell growth Effects 0.000 description 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 239000012531 culture fluid Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- FRKBLBQTSTUKOV-UHFFFAOYSA-N diphosphatidyl glycerol Natural products OP(O)(=O)OCC(OP(O)(O)=O)COP(O)(O)=O FRKBLBQTSTUKOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007071 enzymatic hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006047 enzymatic hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000008241 heterogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008172 hydrogenated vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000003834 intracellular effect Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000013048 microbiological method Methods 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002927 oxygen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003096 polyprenols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 230000028043 self proteolysis Effects 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 150000003408 sphingolipids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 150000005691 triesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 210000005253 yeast cell Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
- C12P7/6445—Glycerides
- C12P7/6463—Glycerides obtained from glyceride producing microorganisms, e.g. single cell oil
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
- C12P7/649—Biodiesel, i.e. fatty acid alkyl esters
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
- Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Cell Biology (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к способу получения липида или смеси липидов из исходного сырья, содержащего по меньшей мере один спирт и мыло или предшественник мыла, причем способ включает добавление к исходному сырью реагента, образующего ионы металла, в результате чего образуется смесь, содержащая нерастворимую и жидкую фазы; отделение нерастворимой фазы от жидкой; взаимодействие микроорганизма-продуцента липида с жидкой фазой в питательной среде, при котором клетки микроорганизма начинают продуцировать липид и накопление липидов. Данное изобретение также включает способ получения липида или смеси липидов из спиртосодержащей жидкой фазы, содержащей по меньшей мере один спирт.
Description
Настоящее изобретение относится к способу получения липида или смеси липидов из исходного сырья, содержащего по меньшей мере один спирт и мыло или предшественник мыла. Изобретение также относится к способу получения липида или смеси липидов из спиртосодержащей жидкой фазы, содержащей по меньшей мере один спирт.
Уровень техники
Биодизель представляет собой главным образом метиловый эфир жирной кислоты, образуемый путем переэтерификации длинноцепочечных жирных кислот спиртом (метанолом). Эфиры жирных кислот, содержащиеся в природных жирах, состоят в основном из триглицеридов, поэтому в процессе переэтерификации высвобождается непригодный в качестве биодизеля водорастворимый глицерин. Теоретически из триглицерида получают 10 мас.% глицерина. В зависимости от условий проведения данного процесса доля мыла может значительно варьировать и увеличивается на десятки процентов от начального общего количества триглицерида. Поскольку мыла диспергированы и частично растворены в образующемся водном растворе глицерина, их выделение из данного водного раствора становится сложным. Мыло нарушает границу раздела фаз между жирорастворимыми эфирами жирных кислот и водорастворимым глицерином и приводит к образованию различных эмульсий, создавая значительные проблемы при осуществлении в большом масштабе процессов, относящихся к технологиям выделения. Удаление спирта, такого как метанол, также требует дорогостоящей вакуумной дистилляции. Таким образом, можно сделать вывод, что производство биодизеля с использованием вышеописанного способа в современной технологии представляет собой неоправданную трату сырья. Увеличение доли глицерина, получаемого в данном процессе, особенно неэкономично уже только в связи с необходимостью проведения последующих стадий очистки.
Некоторые микроорганизмы накапливают жиры в своих клетках. Известно также, что глицерин может служить источником углерода для микроорганизмов, в том числе для микроорганизмов, накапливающих жиры (см., например, М1егоЫа1 ЫрШз/ебз. С. ВаИебде, 8.6. Айкшзоп. Уо1. 1. - Лсабетк Ргезз, 1988; Рараи1ко1аои 8., Лддейз 6., Ηρίά ргобисйои Ьу УаггоМа Бро1уйса дгоМпд оп тйи51па1 д1усего1 ίη а 5шд1е-51аде сопйпиоиз си11иге//Вюге5оигсе Тес1по1оду. 2002, 82, р. 43-49). С другой стороны, в течение десятилетий так и не появились практические разработки в отношении микроорганизмов, способных накапливать жиры, а также в отношении жиров, получаемых с использованием данных микроорганизмов, за исключением в основном маломасштабного получения некоторых специфических жиров. Среднее низкое качество получаемого глицерина, например, в отношении содержащихся в нем солей щелочных металлов жирных кислот (в дальнейшем мыла) и спирта вызвало проблему дальнейшего использования глицерина, получаемого при получении биодизеля, особенно при получении жиров с использованием микроорганизмов. Мыло и спирт препятствуют росту большинства микроорганизмов и поэтому их удаление является необходимым условием для микробиологической переработки глицерина.
Большинство природных жиров содержат жирные кислоты с углеводородными цепями, связанные со спиртовыми группами, с образованием наиболее богатой энергией части жиров. Эта наиболее богатая энергией часть жиров может быть выделена с образованием сложных эфиров. При протекании данного процесса выделяется водный раствор глицерина, смешанный со спиртом и соединениями мыла (в дальнейшем, мылами), образуемыми из жирных кислот, входящих в состав жира. Данная фракция, содержащая глицерин, спирт и мыло, растворима в воде и по-прежнему обладает высоким содержанием энергии, в особенности за счет мыла. Что касается только глицерина, данная водорастворимая фракция, содержащая в основном глицерин, теоретически составляет более 10% от потока отходов при получении сложных эфиров жирных кислот и спирта. Стоимость глицерина, как такового, достаточно невелика, и его рынок уже достаточно насыщен. Таким образом, с энергетической точки зрения не выгодно использование неочищенного глицерина, образуемого при получении сложных эфиров жирных кислот и спиртов и с учетом современной технологии, если создается побочный продукт, требующий дополнительных затрат, в отношении которого не существует энергоэффективной, а следовательно, рентабельной технологии, имеющей дополнительную ценность.
Широко изучены коммерчески привлекательные возможности использования глицерина или продуктов, получаемых из глицерина, с применением химических технологий. Несмотря на это, не найдено экономически надёжных решений, с помощью которых возможен переход на существенно более высокий уровень использования глицерина. Исчерпывающий перечень способов использования глицерина в качестве сырья для химической промышленности и проблем, связанных с его использованием, приведен в исследовании, проведенном 8агапй1а Мауи: 61узего1т йуббупйтшеп, Шр1отйу6, ТекшШпеп когкеакои1и, 10.11.2006 [8агапй1а Мауи. Ийк/айоп о! 61усего1, И1р1ота 1йе515. - Нек1пк1 Ишуегзйу о! Тес1по1оду, ИоуетЬег 10, 2006]. На основании данной информации далее описаны известные в настоящее время наиболее существенные возможности применения глицерина с целью повышения коэффициента использования и эффективности.
Содержание кислорода в молекуле глицерина является относительно высоким, а содержание углерода относительно низким, поэтому энергетическая ценность молекулы невысока. Кроме того, температура пламени глицерина ниже, чем у традиционных ископаемых видов топлива. На практике, как извест
- 1 018265 но, горение глицерина также требует специальных мер, поскольку глицерин должен быть распределен на капли очень малых размеров, чтобы обеспечить необходимое смешивание с кислородом. Кроме того, глицерин, выделяемый при производстве биотоплива, содержит воду.
Существует множество разнообразных способов химической модификации глицерина. Например, известно получение сложных эфиров глицерина, простых эфиров, получение ацетильных производных и диолов, а также полимеризация и окисление глицерина. В основном продукты, получаемые в результате этих процессов, не находят широкого применения, особенно принимая во внимание тот факт, что их производство требует высокой степени очистки глицерина и применения дорогостоящих и энергозатратных каталитических и реакторных технологий.
Риформинг, т.е. получение водорода из глицерина, представляет собой технологию, с помощью которой возможно перерабатывать, в том числе, и большие объёмы глицерина. Тем не менее, для проведения риформинга требуется специальное оборудование, значительные энергетические затраты, а сам процесс требует использования дорогостоящих катализаторов.
Глицерин имеет ряд применений в сельском хозяйстве. Глицерин может служить источником энергии в качестве компонента кормов для животных. Однако он не содержит белков, жиров или углеводов. Промышленный глицерин беден и микроэлементами, таким образом, он может быть лишь незначительным дополнительным компонентом кормовых смесей. Кроме того, глицерин, образующийся при производстве органического топлива, содержит метанол и мыло, что влечёт за собой необходимость несоразмерных по сравнению с общей стоимостью корма операций для его очистки, таких как вакуумная дистилляция для удаления спирта или сепарационное удаление жира.
Таким образом, очевидно, что не существует экономически выгодного решения для преобразования глицерина, а особенно разнородных смесей, содержащих глицерин как один из компонентов, в коммерческие продукты, которые могут значимо повысить спрос на глицерин. Значение этого технологического недостатка подчёркивается особенно с ростом интереса к возобновляемым энергетическим ресурсам наряду с потреблением ископаемого сырья.
Краткое описание изобретения
Настоящее изобретение относится к способу получения липида или смеси липидов из исходного сырья, содержащего по меньшей мере один спирт и мыло или предшественник мыла.
Настоящее изобретение также относится к способу получения липида или смеси липидов из спиртосодержащей жидкой фазы, содержащей по меньшей мере один спирт, согласно которому микроорганизм-продуцент липидов помещают в питательную среду, содержащую вышеуказанную спиртосодержащую жидкую фазу, в которой микроорганизм способен продуцировать липид, а биомасса или липиды, произведённые клетками, извлекаются.
Более конкретно, способ в соответствии с настоящим изобретением характеризуется признаками, указанными в отличительной части формулы изобретения в пп.1 и 4.
Аналогичным образом, применение в соответствии с данным изобретением характеризуется признаками, указанными в пп.23 и 24.
Изобретение обеспечивает новое решение проблемы, относящейся к способу, в котором сложные эфиры жирных кислот получают из липидов, таких как глицеролипиды, в соответствии с известным способом, путем обработки их алкоголятами щелочных металлов. При осуществлении данного способа получают глицерин, а в побочной реакции выделяется спирт, соль щелочного металла (мыло) водорастворимых жирных кислот, содержащих углеводородные цепи. Основной проблемой указанного способа является переработка неочищенного глицерина и очистка глицерина с превращением в безопасное и пригодное для использования соединение, соответствующее требованиям, предъявляемым к его утилизации.
Неоспоримое преимущество данного изобретения состоит в том, что оно может быть использовано для получения богатого энергией химического соединения, липида, путём простых операций, энергетически выгодных и экологически безопасных, из соединений, по природе своей менее энергоёмких, таких как многоатомный и одноатомный спирт, предпочтительно без использования больших объёмов воды.
Побочный поток, содержащий соединения спирта и неэтерифицированную соль жирных кислот, который сложно утилизовать в энергетически экономичном режиме и который выделяют при переэтерификации сложных эфиров жирных кислот, содержащихся в органических липидах, можно преобразовать во фракцию, из которой возможно получать глицеролипиды, содержащие жирные кислоты. Данные глицеролипиды можно использовать непосредственно или производить из них другой материал биологической природы, содержащий глицеролипид. Переработку липида, образуемого микроорганизмом, в необходимые эфиры можно производить без предварительного разрушения клеток микроорганизма и последующей стадии выделения липида.
К преимуществам данного изобретения также относится простота необходимой аппаратуры и известность технологии производства и применения. Способ в соответствии с данным изобретением не ограничен масштабом производства, поэтому с легкостью может быть масштабирован в соответствии с объемом переработки фракции многоатомных спиртов. Осуществление способа не требует энергозатратного нагревания, проведения операций под давлением или с использованием химических катализаторов, требуются только те реагенты или обработка тех биоматериалов, которые могут быть включены во внут
- 2 018265 ренний цикл процесса в соответствии с изобретением. Осуществление способа также не требует затратной стадии предварительной очистки фракции многоатомных спиртов и удаления воды. Общая экономическая эффективность процесса повышается благодаря тому, что отделенная от жиров биомасса, образующаяся в процессе, кроме внутреннего цикла самого процесса может быть использована для различных целей, таких как производство отдельных компонентов или как дополнительный субстрат для культивирования микроорганизмов.
С помощью изобретения могут быть также решены широко распространенные проблемы, вызванные присутствием поверхностно-активных веществ. Известно, что поверхностно-активные вещества, такие как мыла жирных кислот, подавляют рост микроорганизмов и служат источником углерода только для некоторых микроорганизмов. Присутствие мыла в процессе производства микроорганизмов понижает поверхностную активность питательной среды, вызывая пенообразование и усложняя отделение клеток от жидкости при помощи способов, за основу которых взят удельный вес компонентов. Присутствие мыла в смеси, содержащей воду и нерастворимое в воде масло, также затрудняет разделение водной и масляной фаз друг от друга. По этой причине многоатомный спирт, содержащий мылоподобные соединения, плохо пригоден для получения липидов микробиологическим способом, а полная утилизация спиртового побочного потока, содержащего мыло, образуемого при получении биодизеля, невозможна или снижена. При осуществлении изобретения, например, органические соединения, содержащиеся во фракции побочных продуктов, богатой глицерином, получаемые в производстве эфиров жирных кислот, могут быть преобразованы обратно в липиды при осуществлении способа, включающего химическую обработку для микробиологического получения липида.
При осуществлении способа в соответствии с данным изобретением достигается особая гибкость получения липида микробиологическим путем. Фракция, содержащая многоатомный спирт без вредных компонентов, оказывающих ингибирующее действие на рост микроорганизмов, является природным источником углерода для большинства микроорганизмов. Таким образом, преимуществом данного способа является то, что выбор микроорганизма может быть произведен из широкого спектра микроорганизмов на основании продуктивности в отношении липида, выхода биомассы, средств и условий культивирования. Помимо липида, другие компоненты микроорганизма также могут быть использованы различными энергетически эффективными способами, что повышает общую экономическую эффективность способа в соответствии с данным изобретением.
Таким образом, по сравнению с предшествующим уровнем техники изобретение соответствует принципам устойчивого развития за счет уменьшения общего количества необходимого сырья для получения липидов из других источников и содержит предпосылки для сокращения производственных затрат до уровня, признанного потребителями.
В дальнейшем изобретение описано более подробно при помощи сопровождающих фигур и подробного описания.
Краткое описание графических материалов
Фиг. 1 отображает основные стадии осуществления способа в соответствии с данным изобретением.
Фиг. 2 графически иллюстрирует рост дрожжей на среде из исходного сырья или на среде, представляющей собой спиртосодержащую жидкую фазу согласно настоящему изобретению, из которой присутствовавшее мыло было удалено в соответствии с изобретением.
Фиг. 3 графически иллюстрирует роста дрожжей на чистом глицерине (производитель ТТ. Вакег, США).
Фиг. 4 графически иллюстрирует рост дрожжей на субстрате, содержащем глицерин и метанол. Фиг. 4а иллюстрирует рост дрожжей УаттоМа Ιίροίνΐίοα на субстрате, содержащем 5/10% глицерина с добавлением или без добавления метанола (2 мас.% от количества глицерина). Фиг. 4Ь отображает рост дрожжей Яйойо1оти1а βΐιιΐίηίκ на указанных субстратах.
Фиг. 5 графически иллюстрирует рост дрожжей на глицериновой фракции, не содержащей мыло и используемой в количествах 5; 12,5 или 25% от количества основы питательной среды для дрожжей ΥΝΒ (Уеак1 Шгодеп Ваке).
Фиг. 6 графически иллюстрирует содержания жира в дрожжах в различные моменты времени при наличии в питательной среде (ΥΝΒ) 5 или 12,5% фракции биодизель-глицерин, не содержащей мыло. Данное содержание жира представлено соответственно на фиг. 6а для дрожжей Я. βΐιιΐίηίκ и на фиг. 6Ь для дрожжей У. Ыро1уйса.
Фиг. 7 графически иллюстрирует рост плесневого гриба 6а1ас1отусек деойтсйит на субстратах, содержащих в качестве источника углерода глюкозу (А), чистый глицерин (В) или глицериновую фракцию, не содержащую мыло (С). На фиг. 7а представлена кривая роста плесневого гриба, а на фиг. 7Ь содержание жира в клетках плесневого гриба.
- 3 018265
Подробное описание изобретения
Настоящее изобретение относится к способу получения липида или смеси липидов из исходного сырья, содержащего по меньшей мере один спирт и мыло или предшественник мыла, включающему:
добавление к исходному сырью реагента, образующего ионы металла, в результате чего образуется смесь, содержащая нерастворимую и жидкую фазы;
отделение нерастворимой фазы от жидкой;
взаимодействие микроорганизма-продуцента липида с жидкой фазой в питательной среде, при котором клетки микроорганизма начинают продуцировать липид;
сбор липидов.
Исходное сырье предпочтительно содержит многоатомный и/или одноатомный спирт и мыло или предшественник мыла.
Изобретение также относится к способу получения липида или смеси липидов из спиртосодержащей жидкой фазы, содержащей по меньшей мере один спирт, при этом способ дополнительно включает взаимодействие микроорганизма-продуцента липида со спиртосодержащей жидкой фазой в питательной среде, при котором клетки микроорганизма начинают продуцировать липид, и сбор липидов.
Жидкая фаза предпочтительно содержит многоатомный и/или одноатомный спирт.
В частности, настоящее изобретение относится к способу получения липида или смеси липидов из указанного исходного сырья, в котором количество спиртов составляет по меньшей мере половину исходного сырья, предпочтительно от 70 до 99 мас.%, или половину от спиртосодержащей жидкой фазы, причем количество спиртов составляет от 36 до 100 мас.% жидкой фазы, предпочтительно от 70 до 100 мас.%.
В соответствии с предпочтительным вариантом осуществления настоящего изобретения содержащая спирт фракция образуется в результате переэтерификации липида, состоящего из глицеролипида, проводимой с использованием метилата натрия, и используется в качестве исходного сырья в процессе получения липида или смеси липидов.
Термин липид обозначает жироподобное вещество, часть молекулы которого представляет собой, как правило, алифатическую углеводородную цепь, растворимую в органических растворителях, но слаборастворимую в воде.
В данном изобретении липиды, образуемые микроорганизмами, представляют собой в основном триацилглицерины, т.е. триэфиры, образуемые глицерином и жирными кислотами (триглицерид), или эфиры стерола. В клетках могут также образовываться и другие липиды, такие как фосфолипиды, стеролы, полипренолы, сфинголипиды, гликолипиды и дифосфатидилглицерин.
Согласно предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения из спиртосодержащей жидкой фазы получают триглицерид или смесь, содержащую триглицериды, в которой также могут присутствовать в больших количествах и такие компоненты, как стеролы и соединения свободного кислорода.
Термин мыло обозначает соль жирной кислоты.
Изобретение главным образом включает способ, основанный на природных подэтапах, в котором жир (липид), содержащий длинноцепочечную жирную кислоту, получают из смесей глицерина, других спиртов (таких как одноатомный спирт) и органического мыла. Таким образом, изобретение может быть использовано для преобразования высокоокисленных органических соединений в восстановленные липиды с высоким содержанием энергии, которая при дальнейшем преобразовании пригодна для использования в различных формах получения энергии.
В дальнейшем с целью упрощения данное изобретение и его варианты осуществления описаны с указанием глицерина в качестве многоатомного спирта, но при этом сохраняется возможность использования вместо глицерина другого многоатомного спирта, приемлемого для данного изобретения.
Г лицерин и одноатомный спирт являются приемлемыми источниками углерода для микроорганизмов, так как было показано, что они в виде смеси интенсифицируют потребление обоих источников углерода. Путем подбора необходимого микроорганизма данные соединения могут быть трансформированы посредством биосинтеза в липиды микробного происхождения, которые состоят из жирных кислот и другой биоматериал используемый, например, в качестве компонента питательной среды для этого же процесса, для выделения коммерчески привлекательных соединений, или биомассу, используемую в других традиционных областях применения, например в качестве корма или питательного элемента (нутриента).
Мыло, образуемое при производстве эфиров жирных кислот с использованием кислотного каталитического процесса, вызывает проблемы для дальнейшего получения липида микробного происхождения. Мыло замедляет или даже полностью ингибирует рост микроорганизма, а следовательно, и биосинтез липидов. Мыло также затрудняет отделение клеток от культуральной жидкости.
Согласно способу в соответствии с настоящим изобретением липид, содержащий жирные кислоты, может быть получен микробиологическим путем из неочищенного побочного потока глицерина, содержащего мыло, при сочетании химических и микробиологических процессов, в которых содержащая гли
- 4 018265 церин и другие соединения фракция используется для получения микроорганизма-продуцента липида, а полученный из данного микроорганизма таким образом липид может быть использован снова, например, для производства сложных эфиров спирта и жирных кислот.
Химические и биологические реакции, приемлемые для промышленного использования, новым образом сочетаются в способе согласно данному изобретению, в котором глицерин, спирт (предпочтительно одноатомный спирт) и другие органические соединения, содержащиеся в растворе глицерина, который образуется при производстве сложных эфиров жирных кислот с использованием кислотного каталитического процесса, могут быть трансформированы в липиды, содержащие жирные кислоты, энергетически выгодным путем.
Данное изобретение предпочтительно включает стадии, на которых возможные твердые компоненты удаляют из глицериновой фракции фильтрованием, после которого кислотность глицериновой фракции доводят до необходимого значения подкислением, предпочтительно при помощи кислоты, которая образует соль, способную служить источником углерода для микроорганизма, более предпочтительно при помощи уксусной, муравьиной или молочной кислот. Фильтрование может осуществляться, например, при помощи предназначенной для этого ткани.
Согласно предпочтительному варианту осуществления изобретения способ получения липида или смеси липидов включает стадии:
возможно, добавление кислоты к исходному сырью, предпочтительно органической кислоты, более предпочтительно уксусной, муравьиной или молочной кислот, для доведения рН до значения от 3 до 8, предпочтительно до значения от 6 до 8;
добавление к смеси реагента, образующего ионы металла, такого как минеральная соль щелочноземельного металла, предпочтительно реагента, образующего ионы Са2+ или Мд2+, более предпочтительно хлорида кальция или хлорида магния, наиболее предпочтителен хлорид кальция, в твердой или жидкой форме (такой как водный раствор), в количестве, необходимом для осаждения по меньшей мере 40% мыла, предпочтительно в таком количестве, чтобы образовалось стехиометрическое количество иона металла по отношению к количеству мыла, наиболее предпочтительно - количество, превышающее стехиометрическое на 10 мас.%, в результате чего образуются нерастворимая и жидкая фаза, причем нерастворимая фаза содержит мыло, а жидкая фаза содержит спиртосодержащий раствор, содержащий многоатомный или одноатомный спирт, т.е. вышеуказанную жидкую фазу;
отделение нерастворимой фазы, где возможно содержащийся предшественник мыла превращен в мыло и отделен от жидкой фазы предпочтительно фильтрованием или декантацией или любым другим способом, обычно используемым для отделения осадка;
внесение жидкой фазы и микроорганизма-продуцента липида в питательную среду с добавлением питательных веществ, необходимых для получения липида, или дезинтегрированной биомассы микроорганизмов, содержащей эти вещества;
производство липида клетками микроорганизма, при этом липид накапливается внутри клеток или вне клеток;
возможно разрушение клеток микроорганизма;
возможно отделение липида методами фазовой сепарации или экстракции;
извлечение биомассы или липидов, продуцируемых клетками предпочтительно методом фильтрования или методами, основанными на различиях в удельном весе, такими как центрифугирование, с последующим отделением полученных фракций, например отделением липида, липидсодержащей фракции или смеси липидов от клеток извлеченной биомассы; и предпочтительное использование биомассы или ее фракций в качестве источников липидов.
В частности, предпочтительно, чтобы растворимое в воде мыло, содержащееся в возможно профильтрованной фракции глицерина, было трансформировано в мыло, нерастворимое в воде, за счет добавления к смеси минеральной соли двухвалентного щелочно-земельного металла, предпочтительно Са2+, наиболее предпочтительно СаС12. Наиболее подходящим способом соль добавляют в твердой форме, что позволяет избежать использования значительного количества воды. Время перемешивания контролируют вплоть до практически полного прекращения образования осадка. Образуемая нерастворимая фракция (осадок) отделяется от жидкой фракции (жидкая фаза) фильтрованием или декантацией или другими методами, обычно используемыми для отделения осадка. Жидкую глицериновую фракцию, которая может содержать и другие соединения, используют путем смешивания с питательной средой для микроорганизма в концентрации, приемлемой для продуцирования им липида. После отделения осадок мыла, углеводородные фракции свыше С4 могут быть переработаны несколькими различными способами, предпочтительно для получения свободных жирных кислот, наиболее предпочтительно - для получения сложных эфиров жирных кислот.
На различных стадиях осуществления способа добавляемые соединения, такие как уксусная кислота или соли двухвалентных щелочно-земельных металлов, такие как СаС12 или образуемые ими побочные фракции, за исключением ЫаС1 и диоксида углерода, полностью не выходят из процесса, а предпочтительно возвращаются в технологический цикл или образуют отдельные применимые с экономической точки зрения фракции, что, таким образом, повышает общую экономическую эффективность процесса.
- 5 018265
За счет удаления поверхностно-активных веществ из спиртосодержащей побочной фракции, образуемой в процессе переэтерификации, создаются необходимые условия для использования данной фракции при культивировании микроорганизмов и для получения внутриклеточных липидов.
Тем не менее, было обнаружено, что химически чистый глицерин является недостаточно эффективным источником углерода. Метанол, с другой стороны, интенсифицирует использование глицерина, таким образом, нет необходимости удалять метанол, если он может использоваться для получения жира микробного происхождения.
Описанное выше означает, что практически все органические соединения углерода из фракции неочищенного глицерина, которые уже находятся в относительно окисленной форме и содержат большое количество неиспользованных углеводородных цепей, могут быть использованы настолько эффективно, насколько микроорганизмы способны преобразовывать эту смесь в липиды.
Многоатомный спирт, используемый в данном изобретении, выбран из группы многоатомных алифатических предельных спиртов, содержащих по меньшей мере 3 атома углерода. Многоатомный спирт представляет собой предпочтительно глицерин, спирт, образуемый из фосфолипидов, или стерол. Наиболее приемлемым многоатомным спиртом является глицерин. Одноатомный спирт, с другой стороны, выбирают из предельных спиртов, содержащих 1-4 атома углерода, предпочтительными являются метанол, этанол или 1-пропанол. Наиболее приемлемым одноатомным спиртом является метанол.
Микроорганизм выбирают из природных или модифицированных микроорганизмов, способных накапливать жир, предпочтительно из дрожжей, плесневых грибов, бактерий и водорослей, наиболее предпочтительно - из дрожжей и плесневых грибов, наиболее приемлемо - из дрожжей. Важно, чтобы выбранный микроорганизм обладал способностью продуцировать липид.
Среди родов дрожжей, способных накапливать жир, приемлемыми для данного изобретения являются следующие:
Сапб1ба (в частности, С. сигуа!а);
Уагго\\та (в частности, Υ. 11ро1убса);
Ыротусек (в частности, Ь. 81агкеу1);
Я1юбо1оги1а (в частности, В. дкШпЕ).
Соответственно, среди родов плесневых грибов, способных накапливать жир, приемлемыми для данного изобретения являются следующие:
Могйеге11а;
Мисог;
Са1ас1ошусе5.
Соответственно, среди родов бактерий, способных накапливать жир, приемлемыми для данного изобретения являются следующие:
Вйобососсик;
ОхсШШопа.
Кроме того, роды микроводорослей, способных накапливать жир, включают следующие: СгурИесобшштц
И1кеи1а;
5>с1и/ос11у1пит.
В соответствии с предпочтительным вариантом осуществления изобретения для синтеза липидов используют микроорганизмы, синтезирующие внутри клеток липид, содержащий жирные кислоты, в количестве, составляющем предпочтительно от 12 до 16 мас.% от сухой массы клеток.
В соответствии с другим предпочтительным вариантом осуществления изобретения для синтеза липидов используют микроорганизмы, способные использовать глицерин и спирты с короткой углеводородной цепью в качестве источника углерода.
В соответствии с особенно предпочтительным вариантом осуществления изобретения в качестве питательных веществ для питательной среды используют отделенную от липидов биомассу, образуемую в данном изобретении, обработанную способом, приемлемым для потребления микроорганизмами. Питательная среда может также наряду с данными компонентами содержать компоненты, необходимые для используемого микроорганизма. Для того чтобы продуцировать липид, микроорганизму обычно необходим, в частности, источник углерода, который в настоящем изобретении микроорганизм получает из исходного сырья, источник азота, такой как неорганическая соль аммония (например, сульфат аммония) или органический источник азота (например, аминный азот, дрожжевой экстракт или гидролизованная биомасса) и источник микроэлементов, а именно источник фосфатов, сульфатов, хлоридов, витаминов или катионов (например, источник ионов Мд, К, Ыа, Са, Ре или Си), в соответствии с указанным данные компоненты могут быть при необходимости добавлены в питательную среду. При осуществлении способа в соответствии с данным изобретением содержание спирта в питательной среде составляет предпочтительно от 2 до 36 мас.%.
Для выделения липидов из микроорганизмов клетки сначала собирают, а затем дезинтегрируют или они сами дезинтегрируются в результате автолиза, при этом липиды отделяют в качестве масляной фазы от водной фазы или, альтернативно, в качестве липида используют саму биомассу микроорганизма или
- 6 018265 фракцию, полученную из нее, которую отделяют различными известными способами. Содержащий жирные кислоты липид, находящийся в составе микроорганизмов или продуцируемый ими, может быть переэтерифицирован без предварительного отделения от клеток или клетки дезинтегрируют и экстрагируют липид из разрушенных клеток органическим растворителем. Способы выделения липида, приемлемые для данного изобретения, описаны, например, в публикации 1асоЬ Ζ. Уеай ЫрИй ΕχΙπιοΙίοη. СиаШу Лпа1уйй апб Лссер1аЬбйу//Сгй1са1 Ве\зе\\ъ ίη Вю1есйпо1оду, 1992, 12(5/6), р. 463-491.
Количество липида, образуемого в клетках, может увеличиваться при использовании настоящего способа до 60% от сухого вещества клеток.
Липид или смесь липидов, получаемая при осуществлении способа согласно настоящему изобретению, может быть использована для различных целей. Липиды, смеси липидов, липидсодержащие клетки или их фракции предпочтительно подвергают этерификации, например переэтерификации или гидрообработке.
В соответствии с особенно предпочтительным вариантом осуществления данного изобретения получаемый липид используют для получения сложных эфиров спирта и жирных кислот. Наиболее приемлемо данные сложные эфиры спирта и жирных кислот в дальнейшем использовать при производстве биотоплива, такого как биодизель. Более предпочтительно данные эфиры жирных кислот использовать при производстве биодизеля (метиловый или этиловый эфир) или возобновляемого дизеля (гидрообработанный липид животного, растительного или микробного происхождения, где микробный липид может быть получен при помощи бактерий, дрожжей, плесневых грибов, водорослей или другого микроорганизма). Соответственно исходный материал, используемый при осуществлении способа в соответствии с данным изобретением, предпочтительно получают из метанолсодержащей глицериновой фракции, образуемой при производстве, например, биодизеля, которая обычно содержит приблизительно от 2 до 10% мыла. Количество воды (и одноатомного спирта, такого как метанол) снижено до минимума в данной реакции, поскольку вода вызывает омыление (гидролиз сложных эфиров с образованием карбоновых кислот). В указанную метанолсодержащую глицериновую фракцию выделяется менее 20% воды, предпочтительно от 2 до 10%. Данное содержание воды является предпочтительным для исходного сырья, используемого при осуществлении способа в соответствии с данным изобретением.
Растительное масло и животные жиры, содержащие триглицериды жирных кислот, как правило, используются в качестве сырья для дизельного топлива. Трансформация этих видов сырья в топливо состоит из таких процессов, как переэтерификация, каталитическая гидрообработка, гидрокрекинг, каталитический крекинг и температурный крекинг. Как правило, триглицериды как таковые не используют, однако их преобразуют в соответствующие эфиры жирных кислот в реакции переэтерификации.
Продукт в соответствии с настоящим изобретением может быть использован, например, в качестве сырья в последней указанной реакции, предпочтительно в качестве сырья при этерификации жирных кислот или в процессах, в которых липиды растительного или животного происхождения подвергают гидрообработке, наиболее предпочтительно - в качестве сырья при проведении процессов производства так называемых гидрогенизированных растительных масел (НУО).
Для использования в реакциях переэтерификации продукты в соответствии с настоящим изобретением предпочтительно содержат двойные связи для достижения предпочтительных характеристик хладотекучести конечного продукта, т.е. топлива.
Липиды, получаемые в соответствии с данным изобретением, могут содержать жирные кислоты от 0 до 40 мас.%, которые образуются, например, при ферментативном гидролизе триглицеридов или в процессе очистки жиров. Кроме того, эти жирные кислоты могут быть использованы в производстве биотоплива либо непосредственно, либо кислоты и триглицериды могут быть этерифицироаны в метиловые эфиры, которые, с другой стороны, могут быть использованы в биодизеле.
В соответствии с Директивой Европейского Союза 2003/30/ЕИ, биодизель означает метиловый эфир, полученный из растительного или животного масла, обладающий качественными характеристиками дизельного топлива, для использования в виде биотоплива.
Биомасса микроорганизмов, оставшаяся после выделения липидов, может быть обработана и использована большим количеством различных способов, таких как повторное применение в составе питательной среды, необходимой для роста микроорганизма, непосредственно или после ферментативной, химической или физической, включая механическую, обработки. Альтернативно, биомассу, освобожденную от липидов, разделяют по составу на различные фракции. Предпочтительной альтернативой является проведение кислотного каталитического гидролиза непосредственно биомассы, после чего липиды могут быть отделены от других гидролизатов биомассы, например, путем разделения фаз, а оставшуюся часть биомассы можно использовать для культивирования микроорганизмов. Другой альтернативой является использование отделенной от липидов биомассы для выделения коммерчески ценных компонентов. Такие компоненты включают белки, гидролизаты белков, пептиды, полученные из белков, и, особенно в случае использования дрожжей, в добавление к упомянутым ранее: бета-глюканы, ксантаны, витамины, провитамины (предшественники витаминов) и стеролы. Предпочтительное применение липида представляет собой использование биомассы липидсодержащего микроорганизма в качестве липидного сырья для получения эфиров жирных кислот.
- 7 018265
Для иллюстрации данного изобретения ниже приводятся примеры, но они не должны рассматриваться как ограничивающие объем изобретения. Изобретение также никоим образом не ограничено использованными штаммами микроорганизмов. Изобретение может осуществляться как с участием использованных штаммов, так и с участием других штаммов микроорганизмов тех же видов или родов.
Микроорганизмы-продуценты липидов (а также водоросли) обычно доступны и могут быть найдены в различных коллекциях штаммов, например АТСС, Ό8Μ и т.п. Микроорганизмы-продуценты липидов и способы получения липидов с помощью этих микроорганизмов (а также с помощью водорослей) описаны в литературе, например, в работах 81пд1е Се11 Ойк/ебк. Ζ. Сойеп, С. Кайебде. - АОС8 Ргекк, 20 05 и МюгоЫа1 Ь1р1бк/ебк. С. КаИебде, 8.6. №ί1Κίηκοη. Уо1. 1 апб 2. - Асабет1с Ргекк, 1988.
Примеры
Пример 1. Рост дрожжей на сырье в соответствии с изобретением.
Дрожжи Уагго\\щ 11ро1уйса штамм АТСС 20373 и Кйобо1оги1а д1ийшк штамм ТКК 3031 культивировали на среде ΥΝΒ, дополненной в количестве 5% (мас./об.) глицериновой фракцией биодизеля, содержащей мыло (т.е. исходным сырьем в соответствии с изобретением), или глицериновой фракцией биодизеля, из которой мыло было удалено в соответствии с изобретением. Культивирование проводили при перемешивании со скоростью 250 об/мин при температуре 30°С. Мониторинг роста осуществляли путем измерения увеличения оптической плотности на колориметре К1ей-8иттегкоп. Кривые роста представлены на фиг. 2. Из представленных на фигуре данных видно, что на глицериновой фракции, содержащей мыло, наблюдался слабый рост дрожжей. Следует отметить, что для дрожжей, культивирование которых проводили на глицериновой фракции, не содержащей мыла, наблюдался практически линейный рост в отношении продолжительности культивирования, что нетипично для данного способа культивирования. Увеличение оптической плотности может происходить за счет образуемой эмульсии мыла с другими компонентами смеси. Оказалось невозможным провести извлечение клеток, даже путем центрифугирования, что свидетельствует о том, что оставшееся количество клеток было связано с мылом, что препятствовало разделению фаз под действием гравитационной силы в результате центрифугирования. Соответственно, определить содержание жира в клетках также не представлялось возможным.
Результаты представленного выше эксперимента показывают, что глицериновая фракция, образуемая при кислотном каталитическом производстве эфиров жирных кислот (глицериновая фракция биодизеля, содержащая мыло), не пригодна для микробиологического получения глицеролипидов.
Пример 2. Рост дрожжей на чистом глицерине.
Дрожжи, используемые в примере 1, культивировали на среде ΥΝΒ, содержащей в качестве источника углерода чистый (до 99%) глицерин (производитель РТ. Вакег, США) в количестве 5-10% (мас./об.). Культивирование проводили при комнатной температуре при перемешивании со скоростью 250 об/мин. Кривая роста дрожжей представлена на фиг. 3. Наблюдался или очень медленный рост дрожжей, или только поддержание концентрации клеток. В частности, для дрожжей К. дйПйпк наблюдался слабый рост, а на 10% глицерина рост не наблюдался вовсе.
Таким образом, можно сделать вывод, что по сравнению с фракцией глицерина, из которой мыло было удалено в соответствии с изобретением, чистый глицерин, не содержащий метанола, не является эффективным источником углерода для получения биомассы микроорганизма, а следовательно, для получения глицеролипидов.
Пример 3. Влияние метанола на рост.
Исследовали рост дрожжей при добавлении 2% метанола (мас.) к количеству глицерина, добавленного в субстрат в соответствии с примером 2. Отмечено, что присутствие метанола либо усиливало рост дрожжей, либо не оказывало влияние на рост (фиг. 4).
Таким образом, проведенные эксперименты показывают, что присутствие спирта в глицериновой фракции предпочтительно для полного использования глицериновой фракции.
Пример 4. Рост дрожжей и получение жира на глицериновой фракции, из которой было удалено мыло в соответствии с изобретением.
Дрожжи Υ. йро1уйса апб К. дйШшк выращивали на ΥΝΒ субстрате с добавлением 5; 12,5 или 25% (мас./об.) глицериновой фракции (из которой мыло было предварительно удалено). Культивирование проводили при комнатной температуре при перемешивании со скоростью 250 об/мин. Кривые роста представлены на фиг. 5. Как видно из фиг. 5, дрожжи росли быстро и практически одинаково на субстратах, содержащих 5 и 12,5% глицериновой фракции, а добавление 25% глицериновой фракции значительно замедлило рост. В данном эксперименте на субстрате, содержащем 12.5% глицериновой фракции, наблюдался также рост К. д1ийшк. Тем не менее, следует отметить, что в случае, когда питательные среды содержали 5% глицериновой фракции, использовали 2% замещения, в то время как размер замещения с большими концентрациями глицерина составил 1%. Однако не следует предполагать, что это оказывало влияние на получаемую концентрацию клеток или количество жира.
В клетках, полученных при культивировании на глицериновой фракции биодизеля, не содержащей мыло (5/12,5% глицериновой фракции), в различные моменты времени определяли содержание жира методом газовой хроматографии. Результаты представлены на фиг. 6а, Ь. Как видно из представленных на фигурах данных, содержание жира в клетках дрожжей возрастало значительнее при меньшей концен- 8 018265 трации глицерина. В исследуемых условиях дрожжи К. д1ибш8 содержали значительно большее количество жира, чем дрожжи Υ. Ыро1у11са.
Пример 5. Культивирование плесневого гриба на глицерине, не содержащем мыло.
Проводили культивирование плесневого гриба Са1ас1ошусс5 дсо1пс1шгп (Ссо1пс1шт сапб1бит) штамм Ό8Μ 1240 в 50 мл питательной среды (дрожжевой экстракт 3 г/л, КН2РО4 3 г/л, Мд§04 5 г/л), содержащей глицериновую фракцию биодизеля, из которой мыло было предварительно удалено в соответствии с изобретением, или чистый глицерин (1.Т. Вакег) в концентрации 25 г/л. Для сравнения в контрольном эксперименте в качестве источника углерода использовали глюкозу (20 г/л). Культивирование проводили при температуре 20°С при перемешивании со скоростью 200 об/мин в течение 48 ч. Рост контролировали при помощи колориметра К1ей-8иттег8оп. Кривые роста гриба на средах с различными источниками углерода представлены на фиг. 7а. Из фигуры видно, что биодизель-глицерин, из которого в соответствии с изобретением удалено мыло, оказался отличным источником углерода для плесневого гриба, при этом не наблюдалось существенных отличий в отношении скорости роста клеток на данном субстрате в сравнении со скоростью роста при культивировании на глюкозе. Метанол, содержащийся в глицериновой фракции биодизеля, как было обнаружено, не оказывал ни ингибирующего, ни стимулирующего действия на рост плесневого гриба.
Содержание жира в клетках плесневого гриба определяли по истечении 24 и 48 ч культивирования. Из данных, представленных на фиг. 7Ь, очевидно, что глицериновая фракция биодизеля в качестве источника углерода обеспечивала получение большего содержания жира в клетках, чем другие исследованные источники углерода (в 48 ч различие статистически значимое Р<0,005). Кроме того, следует отметить, что при увеличении продолжительности культивирования содержание жира в клетках плесневого гриба, вероятно, вырастет еще больше.
Пример 6. Культивирование водорослей на глицерине.
Диатомовые водоросли РНаеобас1у1ит йгсотцфт культивировали смешанным (миксотрофным) образом с использованием в качестве источника углерода глицериновой фракции биодизеля, из которой мыло было удалено в соответствии с изобретением. Чистый глицерин (производитель 1.Т. Вакег) использовали в качестве источника углерода для контроля. Концентрация глицерина в питательной среде (стерилизованной морской воде) составляла 8 г/л. Культивирование проводили в колбах Эрленмейера вместимостью 1 л с перемешиванием за счет продувки воздухом через стерильный фильтр с постоянно включенной флуоресцентной лампой в течение 250 ч, после чего выход биомассы для глицериновой фракции биодизеля составил 2,0 г сухой биомассы/л, а для очищенного глицерина - 1,8 г/л. Содержание полученного жира в клетках составило для глицериновой фракции биодизеля - 121 мг/г сухого вещества, а для очищенного глицерина - 128 мг/г сухого вещества.
Claims (27)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Способ получения липида или смеси липидов из исходного сырья, содержащего по меньшей мере один спирт и мыло или предшественник мыла, характеризующийся следующими стадиями:добавление к исходному сырью реагента, образующего ионы металла, обеспечивающего осаждение мыла с получением смеси, содержащей нерастворимую и жидкую фазы;отделение нерастворимой фазы от жидкой с выделением осадка;приведение в контакт микроорганизма - продуцента липида с жидкой фазой в питательной среде, при котором клетки микроорганизма начинают продуцировать липид; и сбор липидов, при этом указанный микроорганизм представляет собой дрожжи, плесневые грибы или бактерии.
- 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что исходное сырье содержит многоатомный и/или одноатомный спирт, мыло или предшественник мыла, при этом исходное сырье представляет собой фракцию, полученную в результате переэтерификации липида.
- 3. Способ по п.2, отличающийся тем, что исходное сырье представляет собой фракцию, полученную в результате переэтерификации липида.
- 4. Способ по пп.1-3, отличающийся тем, что количество спирта составляет по меньшей мере половину от исходного сырья.
- 5. Способ по п.4, отличающийся тем, что количество спирта в исходном сырье составляет от 70 до 99 мас.%
- 6. Способ по п.1, отличающийся тем, что жидкая фаза содержит многоатомный и/или одноатомный спирт.
- 7. Способ по п.6, отличающийся тем, что количество спирта составляет от 70 до 100 мас.% жидкой фазы.
- 8. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что многоатомный спирт представляет собой глицерин, спирт, полученный из фосфолипидов, или стерол.
- 9. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что одноатомный спирт представляет собой метанол, этанол или 1-пропанол.- 9 018265
- 10. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что нерастворимая фаза содержит мыло.
- 11. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что перед добавлением реагента, образующего ионы металла, к смеси добавляется кислота для доведения значения рН до 3-8.
- 12. Способ по п.11, отличающийся тем, что доводят значение рН до 6-8.
- 13. Способ по п.11, отличающийся тем, что кислота представляет собой органическую кислоту.
- 14. Способ по п.13, отличающийся тем, что органическая кислота выбрана из группы, включающей уксусную кислоту, муравьиную кислоту или молочную кислоту.
- 15. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что реагент, образующий ионы металла, представляет собой хлорид кальция или хлорид магния.
- 16. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что реагент, образующий ионы металла, добавляют в твердой или жидкой форме.
- 17. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что реагент, образующий ионы металла, добавляют в количестве, которое обеспечивает осаждение по меньшей мере 40% мыла.
- 18. Способ по п.17, отличающийся тем, что указанный реагент добавляют в количестве, соответствующем стехиометрическому количеству образующегося иона металла в отношении количества мыла.
- 19. Способ по любому из пп.17 или 18, отличающийся тем, что указанный реагент добавляют при стехиометрическом избытке 10%.
- 20. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что содержание спирта в питательной среде составляет от 5 до 25% мас./об.
- 21. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что осуществляют сбор биомассы микроорганизмов или липидов, образуемых клетками, после чего липид, липидсодержащую фракцию или смесь липидов отделяют от клеток собранной биомассы.
- 22. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что проводят этерификацию, переэтерификацию или гидрообработку липида, смеси липидов, липидсодержащих клеток или их фракции.
- 23. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что накопленную биомассу или биомассу, из которой были выделены липиды, утилизируют, повторно направляя в питательную среду.
- 24. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что проводят ферментативную, химическую или физическую обработку биомассы перед ее утилизацией.
- 25. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что из липидсодержащих клеток выделяют такие компоненты, как белки, гидролизаты белков, пептиды, полученные из белков, бета-глюкан, ксантаны, витамины, провитамины или стеролы или несколько из перечисленных компонентов.
- 26. Применение липида или смеси липидов, полученных согласно способу по любому из пп.1-25, в качестве сырья для этерификации жирных кислот, переэтерификации или в процессах гидрообработки липидов.
- 27. Применение спиртовой смеси, образующейся при производстве биодизеля, для получения липидов или смесей липидов согласно способу по любому из пп.1-25.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US96779507P | 2007-09-07 | 2007-09-07 | |
| FI20075618A FI122718B (fi) | 2007-09-07 | 2007-09-07 | Rasvan tuottaminen alkoholista |
| PCT/FI2008/050496 WO2009030821A2 (en) | 2007-09-07 | 2008-09-05 | Production of fat from alcohol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA201070260A1 EA201070260A1 (ru) | 2010-10-29 |
| EA018265B1 true EA018265B1 (ru) | 2013-06-28 |
Family
ID=38572952
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA201070260A EA018265B1 (ru) | 2007-09-07 | 2008-09-05 | Способ получения липида путём ферментации исходного сырья, содержащего спирт, мыла и/или жирные кислоты, включающий стадию осаждения мыла щелочно-земельных металлов |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2183375B1 (ru) |
| JP (1) | JP5730571B2 (ru) |
| KR (1) | KR101510689B1 (ru) |
| CN (1) | CN101849015A (ru) |
| AP (1) | AP2826A (ru) |
| AU (1) | AU2008294649B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0816728A2 (ru) |
| CA (1) | CA2698646A1 (ru) |
| EA (1) | EA018265B1 (ru) |
| FI (1) | FI122718B (ru) |
| MX (1) | MX2010002614A (ru) |
| WO (1) | WO2009030821A2 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101369250B1 (ko) * | 2011-12-29 | 2014-03-06 | 주식회사 안랩 | Ｐ2ｐ기반 네트워크에서 데이터의 무결성 검증을 위한 서버, 클라이언트 및 방법 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004035873A (ja) * | 2002-07-04 | 2004-02-05 | Field Technology Kenkyushitsu:Kk | 低付加エネルギーおよび環境低負荷での脂肪酸エステルとグリセリンの製造方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3041443B2 (ja) * | 1992-12-15 | 2000-05-15 | 花王株式会社 | グリセリンの製造方法 |
| ES2278439T3 (es) * | 1998-03-23 | 2007-08-01 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Procesos mejorados para sintetizar y purificar grasas no digeribles. |
| JP3712903B2 (ja) * | 2000-01-28 | 2005-11-02 | 花王株式会社 | グリセリンの製造方法 |
| JP2002090372A (ja) * | 2000-09-14 | 2002-03-27 | Toshiba Corp | 自動分析方法及び装置 |
| JP2005029715A (ja) * | 2003-07-08 | 2005-02-03 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | バイオディーゼルフューエルの製造方法 |
| US6822105B1 (en) * | 2003-08-12 | 2004-11-23 | Stepan Company | Method of making alkyl esters using glycerin |
| US7270768B2 (en) * | 2003-09-23 | 2007-09-18 | Mli Associates, Llc | Environmentally benign anti-icing or deicing fluids employing triglyceride processing by-products |
| CA2539974A1 (en) * | 2003-09-26 | 2005-04-07 | David R. Whitlock | Methods of using ammonia oxidizing bacteria |
| JP2009118740A (ja) * | 2006-03-03 | 2009-06-04 | Ajinomoto Co Inc | Ｌ−アミノ酸の製造法 |
-
2007
- 2007-09-07 FI FI20075618A patent/FI122718B/fi not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-09-05 MX MX2010002614A patent/MX2010002614A/es active IP Right Grant
- 2008-09-05 EP EP08805419.2A patent/EP2183375B1/en not_active Not-in-force
- 2008-09-05 JP JP2010523550A patent/JP5730571B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-09-05 CA CA2698646A patent/CA2698646A1/en not_active Abandoned
- 2008-09-05 WO PCT/FI2008/050496 patent/WO2009030821A2/en active Application Filing
- 2008-09-05 AU AU2008294649A patent/AU2008294649B2/en not_active Ceased
- 2008-09-05 AP AP2010005211A patent/AP2826A/xx active
- 2008-09-05 CN CN200880115912A patent/CN101849015A/zh active Pending
- 2008-09-05 KR KR1020107007594A patent/KR101510689B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2008-09-05 EA EA201070260A patent/EA018265B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-09-05 BR BRPI0816728A patent/BRPI0816728A2/pt not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004035873A (ja) * | 2002-07-04 | 2004-02-05 | Field Technology Kenkyushitsu:Kk | 低付加エネルギーおよび環境低負荷での脂肪酸エステルとグリセリンの製造方法 |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| ASHBY, R.D. ET AL.: "Sophorolipid Biosynthesis from a Biodiesel Co-product Stream", JOURNAL OF THE AMERICAN OIL CHEMISTS' SOCIETY, vol. 82, no. 9, 2005, pages 625-630, XP002532010, abstract, page 626, column 1, line 52 - column 2, line 14 * |
| DATABASE WPI Week 200420, Thomson Scientific, London, GB; AN 2004-207684, XP002532069 "Manufacturing fatty acid ester and glycerol by reacting alcohol with fats and oil in presence of solid catalyst of calcined lime magnesia lime (mixture of magnesium oxide and calcium oxide) at preset temperature" & JP 2004 035873 A (FIELD TECHNOLOGY KENKYUSHITSU) 5 February 2004 (2004-02-05), abstract * |
| MEESTERS, P.A.E.P. ET AL.: "High-cell-density cultivation of the lipid accumulating yeast Cryptococcus curvatus using glycerol as a carbon source", APPLIED MICROBIOLOGY AND BIOTECHNOLOGY, vol. 45, no. 5, 1996, pages 575-579, XP002532011, the whole document, see especially: page 576, column 1, lines 28-53 * |
| PAPANIKOLAOU, S. ET AL.: "Biotechnological valorisation of raw glycerol discharged after bio-diesel (fatty acid methyl esters) manufacturing process: Production of 1,3-propanediol, citric acid and single cell oil", BIOMASS AND BIOENERGY, vol. 32, no. 1, 2008, pages 60-71, XP022393501, available online since 21.08.2007, the whole document, see especially: abstract, page 62, column 1, line 27 - column 2, line 11, page 64, paragraph 3.2-3.4 - page 64; tables 2-5 * |
| PYLE, D. & WEN, Z.: "Production of Omega-3 Polyunsaturated Fatty Acid from Biodiesel-Waste Glycerol by Microalgal Fermentation", 2007 ASABE ANNUAL INTERNATIONAL MEETING, TECHNICAL PAPERS, AMERICAN SOCIETY OF AGRICULTURAL AND BIOLOGICAL ENGINEERS, 17 June 2007 (2007-06-17), - 20 June 2007 (2007-06-20), pages 6436-6445, XP008107255, Minneapolis, USA, the whole document, see especially: abstract, page 6438, lines 20-39, page 6442, line 28 - page 6443, line 15; table 4 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2008294649B2 (en) | 2013-09-12 |
| JP5730571B2 (ja) | 2015-06-10 |
| CN101849015A (zh) | 2010-09-29 |
| FI20075618A0 (fi) | 2007-09-07 |
| KR101510689B1 (ko) | 2015-04-10 |
| EP2183375B1 (en) | 2015-06-24 |
| AP2826A (en) | 2014-01-31 |
| CA2698646A1 (en) | 2009-03-12 |
| MX2010002614A (es) | 2010-07-06 |
| AU2008294649A1 (en) | 2009-03-12 |
| JP2010537660A (ja) | 2010-12-09 |
| EA201070260A1 (ru) | 2010-10-29 |
| WO2009030821A3 (en) | 2009-10-29 |
| KR20100072239A (ko) | 2010-06-30 |
| EP2183375A2 (en) | 2010-05-12 |
| WO2009030821A2 (en) | 2009-03-12 |
| AP2010005211A0 (en) | 2010-04-30 |
| FI122718B (fi) | 2012-06-15 |
| FI20075618A (fi) | 2009-03-08 |
| BRPI0816728A2 (pt) | 2017-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kumar et al. | A review on variation in crude glycerol composition, bio-valorization of crude and purified glycerol as carbon source for lipid production | |
| Mandari et al. | Biodiesel production using homogeneous, heterogeneous, and enzyme catalysts via transesterification and esterification reactions: A critical review | |
| Bhatia et al. | An overview on advancements in biobased transesterification methods for biodiesel production: Oil resources, extraction, biocatalysts, and process intensification technologies | |
| Tan et al. | Glycerol production and its applications as a raw material: A review | |
| Christopher et al. | Enzymatic biodiesel: Challenges and opportunities | |
| US20100028961A1 (en) | Biogical production of fuels | |
| CN101688150A (zh) | 生物柴油生产 | |
| de Sousa et al. | Renewable processes of synthesis of biolubricants catalyzed by lipases | |
| CN101805670A (zh) | 一种微生物柴油的制备方法 | |
| EP3080288B1 (en) | Method of processing lignocellulosic material using a cationic compound | |
| US20090197312A1 (en) | Production of fat from alcohol | |
| WO2010081335A1 (en) | A method of producing biofuel using sugarcane as feedstock | |
| US20140088317A1 (en) | Production of omega-3 fatty acids from crude glycerol | |
| PL215829B1 (pl) | Nowy szczep Yarrowia lipolytica oraz jego zastosowanie do przemyslowej utylizacji frakcji glicerolowej uzyskiwanej w produkcji biodiesla | |
| US10870869B2 (en) | Enzymatic method for preparing glyceryl butyrate | |
| CN107216253A (zh) | 一种利用酶-化学联合技术从大豆油脱臭馏出物中提取ve、甾醇的生产方法 | |
| Ajala et al. | Cultivation and processing of microalgae for its sustainability as a feedstock for biodiesel production | |
| AU2011224449A1 (en) | Methods, biological oils, biofuels, units, and organisms related to use in compression engines | |
| KR20110116945A (ko) | 미세조류 배양에 의한 바이오디젤 및 발효산물 생산 방법 및 장치 | |
| EA018265B1 (ru) | Способ получения липида путём ферментации исходного сырья, содержащего спирт, мыла и/или жирные кислоты, включающий стадию осаждения мыла щелочно-земельных металлов | |
| CA3237036A1 (en) | Triglycerides and structured lipids from short- and medium-chain fatty acids | |
| Sivaramakrishnan et al. | Higher efficiency of microalgal biorefinery is achieved with integrated than one-way method | |
| Viñarta et al. | Integrated production of biodiesel and industrial wastewater treatment by culturing oleaginous microorganisms | |
| Gomaa et al. | Microalgae-based biofuel synthesis | |
| EA020085B1 (ru) | Получение жирной кислоты и эфира жирной кислоты |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM |
|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): RU |