DK2984100T3 - Fremgangsmåde til fremstilling af drospirenon - Google Patents
Fremgangsmåde til fremstilling af drospirenon Download PDFInfo
- Publication number
- DK2984100T3 DK2984100T3 DK13726285.3T DK13726285T DK2984100T3 DK 2984100 T3 DK2984100 T3 DK 2984100T3 DK 13726285 T DK13726285 T DK 13726285T DK 2984100 T3 DK2984100 T3 DK 2984100T3
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- compound
- oxygen
- drospirenone
- organic base
- acetate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J53/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by condensation with a carbocyclic rings or by formation of an additional ring by means of a direct link between two ring carbon atoms, including carboxyclic rings fused to the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton are included in this class
- C07J53/002—Carbocyclic rings fused
- C07J53/004—3 membered carbocyclic rings
- C07J53/008—3 membered carbocyclic rings in position 15/16
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/18—Feminine contraceptives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Claims (11)
1. Fremgangsmåde til fremstilling af drospirenon (I) omfattende en et-trins-omdannelse af en forbindelse udvalgt blandt 17a-(3-hydroxypropyl)-63,73, 15p,16p-dimethylen^-androstan^,5,173-triol (II), alene eller i en blanding med dens lactoler, og 3p,5-dihydroxy^,7P;15p,16p-dimethylen-5p,17a-pregna-21,17-carbolacton (III):
under anvendelse af oxygengas I nærvær af en palladiumforbindelse med +2 oxidationstilstand, en organisk base og molekylsigter i et organisk opløsningsmiddel, der er inert under reaktionsbetingelserne, ved en temperatur på mellem 60 og 140 °C.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, hvor oxygen anvendes i form af rent oxygen, luft eller blandinger af en inert gas og oxygen ved et tryk på mellem 1 og 10 bar.
3. Fremgangsmåde ifølge et af de foregående krav, hvor palladiumforbindelsen er udvalgt blandt acetat (Pd(C2H3C>2)2), acetylacetonat (Pd(C5H702)2), tri-fluoracetat (Pd(C202F3)2), hexafluoracetylacetonat (Pd(C5H02F6)2), propionat (Pd(C3H502)2), chlorid (PdCI2), bromid (PdBr2), iodid (Pdl2), cyanid (Pd(CN)2), nitrat (Pd(N03)2), sulfid (PdS), oxid (PdO) og hydroxid (Pd(OH)2).
4. Fremgangsmåde ifølge et af de foregående krav, hvor palladiumforbindelsen anvendes i vægtmængder i området fra 1 % til 100 % i forhold til forbindelse (II) eller forbindelse (III).
5. Fremgangsmåde ifølge et af de foregående krav, hvor den organiske base er udvalgt blandt pyridin og dens alkylderivater, triethylamin, anilin, pyrrolidin, DBU (1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en), DBN (1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en), og cykliske forbindelser indeholdende to eller flere nitrogen atomer, både aromatiske og ikke-aromatiske.
6. Fremgangsmåde ifølge et af de foregående krav, hvor den organiske base anvendes i en vægtmængde, der er lig med eller større end 0,5 gange mængden af den anvendte palladiumforbindelse.
7. Fremgangsmåde ifølge krav 6, hvor vægtmængden af organisk base er mellem 0,5 og 25 gange så meget som mængden af den anvendte palladiumforbindelse.
8. Fremgangsmåde ifølge et af de foregående krav, hvor molekylsigterne har en porediameter på mellem 3 og 5 angstrom.
9. Fremgangsmåde ifølge et af de foregående krav, hvor det organiske opløsningsmiddel, der er inert under reaktionsbetingelser, er udvalgt blandt methyl-t-butylether, ethylacetat, isopropylacetat, butylacetat, heptan, hexan, cyclohexan, toluen, xylen, 1,1-dichlorethan, 1,2-dichlorethan, 1,1,2-trichlor-ethan, tetrachlorethylen, methylethylketon, methylisobutylketon, acetonitril, dimethylformamid, dimethylacetamid, dimethylsulfoxid, chlorbenzen, N-me-thyl-pyrrolidon eller blandinger deraf.
10. Fremgangsmåde ifølge et af de foregående krav, hvor trinnet udføres i et tidsrum på mellem 18 og 72 timer.
11. Fremgangsmåde ifølge et af de foregående krav, hvor trinnet udføres med palladiumacetat, i nærvær af pyridin som en organisk base, under anvendelse af molekylsigter med en porediameter på 3 angstrom, ved en temperatur på mellem 80 og 120 °C, og i et tidsrum på mellem 20 og 60 timer.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/IB2013/052918 WO2014167386A1 (en) | 2013-04-12 | 2013-04-12 | Process for the preparation of drospirenone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK2984100T3 true DK2984100T3 (da) | 2017-07-10 |
Family
ID=48539320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK13726285.3T DK2984100T3 (da) | 2013-04-12 | 2013-04-12 | Fremgangsmåde til fremstilling af drospirenon |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9556220B2 (da) |
| EP (1) | EP2984100B1 (da) |
| JP (1) | JP6469078B2 (da) |
| CN (1) | CN105164144B (da) |
| AR (1) | AR095833A1 (da) |
| BR (1) | BR112015025816B1 (da) |
| CA (1) | CA2909087C (da) |
| DK (1) | DK2984100T3 (da) |
| ES (1) | ES2630331T3 (da) |
| HU (1) | HUE032858T2 (da) |
| MX (1) | MX356791B (da) |
| PL (1) | PL2984100T3 (da) |
| PT (1) | PT2984100T (da) |
| WO (1) | WO2014167386A1 (da) |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3042136A1 (de) | 1980-11-03 | 1982-06-09 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Verfahren zur herstellung von 3 (beta), 7 (beta) -dihydroxy- (delta) (pfeil hoch)5(pfeil hoch) -steroiden |
| DE3265852D1 (en) | 1981-09-21 | 1985-10-03 | Schering Ag | 3-beta,7-beta,15-alpha-trihydroxy-5-androsten-17-one, its 3,15-dipivalate, and its preparation |
| DE19633685C1 (de) * | 1996-08-12 | 1997-10-09 | Schering Ag | Verfahren zur Herstellung von Drospirenon (6beta,7beta;15 beta,16beta-Dimethyl-en-3-oxo-17alpha-pregn-4-en-21,17-carbolacton, DRSP) sowie 7alpha-(3-Hydroxy-1-propyl)-6beta,7beta;15beta, 16beta-dimethylen-5beta-androstan-3beta,5,17beta-triol (ZK 92836) und 6beta,7beta;15beta,16beta-dimethylen-5beta-hydroxy-3-oxo-17alpha-androstan-21,17-carbolacton (90965) als Zwischenprodukte des Verfahrens |
| JP4645779B2 (ja) * | 2000-05-16 | 2011-03-09 | 日産化学工業株式会社 | キノリンカルボアルデヒドの製造法 |
| ITMI20040367A1 (it) * | 2004-03-01 | 2004-06-01 | Ind Chimica Srl | Processo per la preparazione di drospirenone |
| ITMI20042338A1 (it) * | 2004-12-06 | 2005-03-06 | Ind Chimica Srl | Processo per la preparazione di drospirenone |
| PL1746101T5 (pl) * | 2005-07-21 | 2014-11-28 | Bayer Pharma AG | Sposób wytwarzania 3-oksopreg-4-eno-21,17-karbolaktonów drogą bezmetalowego utleniania 17-(3-hydroksypropylo-3,17-dihydroksyandrostanu |
| CN100480256C (zh) * | 2006-06-21 | 2009-04-22 | 上海迪赛诺医药发展有限公司 | 合成曲螺酮的方法 |
| EP2057182A2 (en) * | 2007-05-01 | 2009-05-13 | Sicor, Inc. | A process for preparing drospirenone and intermediate thereof |
| ES2355586T3 (es) * | 2007-07-26 | 2011-03-29 | Newchem S.P.A. | Procedimiento de preparación de drospirenona. |
| CN101503455B (zh) | 2009-03-11 | 2011-02-16 | 药源药物化学（上海）有限公司 | 一种制备屈螺酮的方法及中间体 |
| ES2432063T3 (es) * | 2009-06-16 | 2013-11-29 | Crystal Pharma, S.A.U. | Procedimiento para la obtención de 17-espirolactonas en esteroides |
| ES2419663T3 (es) * | 2010-08-03 | 2013-08-21 | Newchem S.P.A. | Métodos para la preparación de Drospirenona y productos intermedios de la misma |
-
2013
- 2013-04-12 PL PL13726285T patent/PL2984100T3/pl unknown
- 2013-04-12 MX MX2015014331A patent/MX356791B/es active IP Right Grant
- 2013-04-12 PT PT137262853T patent/PT2984100T/pt unknown
- 2013-04-12 US US14/783,830 patent/US9556220B2/en active Active
- 2013-04-12 WO PCT/IB2013/052918 patent/WO2014167386A1/en active Application Filing
- 2013-04-12 HU HUE13726285A patent/HUE032858T2/en unknown
- 2013-04-12 CN CN201380075453.4A patent/CN105164144B/zh active Active
- 2013-04-12 JP JP2016507067A patent/JP6469078B2/ja active Active
- 2013-04-12 ES ES13726285.3T patent/ES2630331T3/es active Active
- 2013-04-12 BR BR112015025816-6A patent/BR112015025816B1/pt active IP Right Grant
- 2013-04-12 CA CA2909087A patent/CA2909087C/en active Active
- 2013-04-12 EP EP13726285.3A patent/EP2984100B1/en active Active
- 2013-04-12 DK DK13726285.3T patent/DK2984100T3/da active
-
2014
- 2014-04-11 AR ARP140101552A patent/AR095833A1/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUE032858T2 (en) | 2017-11-28 |
| ES2630331T3 (es) | 2017-08-21 |
| US20160052960A1 (en) | 2016-02-25 |
| CN105164144A (zh) | 2015-12-16 |
| MX356791B (es) | 2018-06-12 |
| BR112015025816A2 (pt) | 2017-07-25 |
| EP2984100A1 (en) | 2016-02-17 |
| CA2909087C (en) | 2020-01-07 |
| CN105164144B (zh) | 2017-03-08 |
| CA2909087A1 (en) | 2014-10-16 |
| JP6469078B2 (ja) | 2019-02-13 |
| JP2016516095A (ja) | 2016-06-02 |
| MX2015014331A (es) | 2015-12-08 |
| US9556220B2 (en) | 2017-01-31 |
| AR095833A1 (es) | 2015-11-11 |
| EP2984100B1 (en) | 2017-04-05 |
| BR112015025816B1 (pt) | 2021-02-02 |
| WO2014167386A1 (en) | 2014-10-16 |
| PL2984100T3 (pl) | 2017-10-31 |
| PT2984100T (pt) | 2017-07-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| MX2007006701A (es) | Proceso para la preparacion de drospirenona. | |
| EP2253641A2 (en) | A process for preparing drospirenone and intermediate thereof | |
| DK2984100T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af drospirenon | |
| WO2022053937A1 (en) | PROCESS FOR PREPARING (3α,5α)-3-HYDROX Y -3-METHYL-PREGNAN -20- ONE (GANAXOLONE) | |
| EP2551275B1 (en) | Process for the preparation of drospirenone | |
| Martin et al. | The Reaction of Sulfur Tetrafluoride with Steroids1 | |
| CA2573129C (en) | Process for preparing levofloxacin or its hydrate | |
| JPWO2017014214A1 (ja) | ４−（トリフルオロメチルスルホニル）フェノール化合物の製造方法 | |
| KR100978775B1 (ko) | 혼합 금속 산화물 촉매 및 아세트산 제조 방법 | |
| CN102001934A (zh) | 一种7-羟基去氢枞酸的制备方法 | |
| US9394334B2 (en) | Process for the preparation of drospirenone | |
| EP2958929B1 (en) | Process for the preparation of drospirenone | |
| EP2597101A1 (en) | Process for the preparation of drospirenone | |
| JP2016169170A (ja) | エゼチミブの製造方法 | |
| CN111517922A (zh) | 一种制备4-氯-3,5-二甲基苯酚的方法 | |
| JP2007261956A (ja) | ２−ナフトール誘導体の製造方法 |