DK2841426T3 - Antibakterielle quinolinderivater - Google Patents
Antibakterielle quinolinderivater Download PDFInfo
- Publication number
- DK2841426T3 DK2841426T3 DK13720875.7T DK13720875T DK2841426T3 DK 2841426 T3 DK2841426 T3 DK 2841426T3 DK 13720875 T DK13720875 T DK 13720875T DK 2841426 T3 DK2841426 T3 DK 2841426T3
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- alkyl
- compound
- formula
- mixture
- stirred
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
- A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (30)
1. Forbindelse med formel (la) eller (Ib):
inklusive enhver stereokemisk isomer form deraf, hvor p er et helt tal lig med 1, 2, 3 eller 4; n er et helt tal lig med 1 eller 2; forudsat at, hvis n er 2, så er begge R5-substituenter koblet til det samme carbonatom i piperidindelen; R1 er hydrogen, cyano, cyano-Ci_6alkyl, formyl, carboxyl, halogen, Ci_6alkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, polyhalogen-Ci-6alkyl, hydroxy, hydroxy-Ci_6alkyl, Ci_6alkyloxy, Ci_6alkyloxy-Ci-6alkyl, Ci_6alkylthio, Ci_6alkylthio-Ci_6alkyl, -C=N-ORi:l, amino, mono- eller di (Ci_6alkyl) amino, amino-Ci_6alkyl, mono- eller di (Ci_6alkyl) amino-Ci_6alkyl, Ci-6alkylcarbonylamino-Ci_6alkyl, R9bRi0bN-C (=0)-, arylCi_6alkyl, arylcarbonyl, R9aR10aN-Ci-6alkyl, di (aryl)-Ci-6alkyl, aryl, C3_6cycloalkylf R9aR10aN-, R9aR10aN-C (=0)-, Ci-4alkyl-S (=0) 2- eller Het; R2 er hydrogen, Ci-6alkyloxy, aryl, aryloxy hydroxy, mercapto, Ci-6alkyloxy-Ci-6alkyloxy, Ci-6alkylthio, mono- eller di (Ci-6alkyl)amino, amino, pyrrolidino eller et radikal med formlen
, hvor Y er CH2, 0, S, NH eller N-Ci-6alkyl; R3 er hydrogen, halogen, Ci-6alkyl, aryl eller Het; R4 er aryl1 eller Het; R5 er aryl, aryl-Ci_6alkyl, C3-6cycloalkyl, C3-6cycloalkyl-Ci_ 6alkyl, Het, HetCi_6alkyl, Ci_6alkyl, hydroxy-Ci_6alkyl, amino-Ci_ 6alkyl, mono- eller di (Ci_4alkyl) amino-Ci_6alkyl, aryl-NH-Ci- 6alkyl, Het-NH-Ci_6alkyl, C2_6alkenyl eller halogen; R6 er hydrogen, Ci_6alkyl, aryl-Ci_6alkyl, Het1, Het1-Ci_6alkyl eller -C(=NH)-NH2; R7 er hydrogen eller Ci_6alkyl; R8 er oxo; eller R7 og R8 sammen danner radikalet -CH=CH-N=; R9a og R10a sammen med nitrogenatomet, hvortil de er bundet, danner et radikal udvalgt fra gruppen, der består af pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl, morpholinyl, 4-thiomorpholinyl, 2,3-dihydroisoindol-l-yl, thiazolidin-3-yl, 1,2,3,6-tetrahydropyridyl, hexahydro-lH-azepinyl, hexahydro-1H-1,4-diazepinyl, hexahydro-1,4-oxazepinyl, 1,2,3,4- tetrahydroisoquinolin-2-yl, pyrrolinyl, pyrrolyl, imidazolidinyl, pyrazolidinyl, 2-imidazolinyl, 2-pyrazolinyl, imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl og triazinyl, hvor hvert radikal eventuelt er substitueret med 1, 2, 3 eller 4 substituenter, hvor hver substituent er udvalgt uafhængigt blandt Ci_6alkyl, polyhalogen-Ci_6alkyl, halogen, aryl-Ci_6alkyl, hydroxy, Ci_ 6alkyloxy, amino, mono- eller di (Ci_6alkyl) amino, Ci_6alkylthio, Ci_6alkylthio-Ci_6alkyl, aryl, pyridyl eller pyrimidinyl; R9b og R10b hver for sig er hydrogen, Ci_6alkyl, aryl eller Het; R11 er hydrogen eller Ci_6alkyl; aryl er en homocyklus udvalgt blandt phenyl, naphthyl, acenaphthyl eller tetrahydronaphthyl, der hver eventuelt er substitueret med 1, 2 eller 3 substituenter, hvor hver substituent er udvalgt uafhængigt blandt hydroxy, hydroxy-Ci-6alkyl, halogen, cyano, cyano-Ci-6alkyl, nitro, amino, monoeller di (Ci_6alkyl) amino, Ci_6alkyl, C2-6alkenyl, der eventuelt er substitueret med phenyl, polyhalogen-Ci_6alkyl, Ci-6alkyloxy, Ci-6alkyloxy-Ci_6alkyl, polyhalogen-Ci-6alkyloxy, carboxyl, Ci-6alkyloxycarbonyl, aminocarbonyl, morpholinyl eller mono- eller di (Ci_6alkyl) aminocarbonyl; aryl1 er en homocyklus udvalgt blandt phenyl, naphthyl, acenaphthyl eller tetrahydronaphthyl, der hver eventuelt er substitueret med 1, 2 eller 3 substituenter, hvor hver substituent er udvalgt uafhængigt blandt hydroxy, hydroxy-Ci-6alkyl, halogen, cyano, cyano-Ci_6alkyl, nitro, amino, monoeller di (Ci_6alkyl) amino, Ci_6alkyl, polyhalogen-Ci_6alkyl, Ci_ 6alkyloxy, Ci_6alkyloxy-Ci_6alkyl, Ci_6alkylthio, polyhalogen-Ci_ 6alkyloxy, carboxyl, Ci_6alkyloxycarbonyl, aminocarbonyl, Het, mono- eller di (Ci_6alkyl) aminocarbonyl eller Ci_4alkyl-S (=0) 2_; Het er en monocyklisk heterocyklus udvalgt blandt N-phenoxypiperidinyl, piperidinyl, piperazinyl, morpholinyl, 4-thiomorpholinyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, furanyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl eller pyridazinyl; eller en bicyklisk heterocyklus udvalgt blandt quinolinyl, quinoxalinyl, indolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzisoxazolyl, benzothiazolyl, benzisothiazolyl, benzofuranyl, benzothienyl, 2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxinyl eller benzo[1,3]dioxolyl; hvor hver monocykliske og bicykliske heterocyklus eventuelt er substitueret med 1, 2 eller 3 substituenter, hvor hver substituent er udvalgt uafhængigt blandt halogen, hydroxy, Ci_6alkyl eller Ci_6alkyloxy; Het1 er en monocyklisk mættet heterocyklus udvalgt blandt pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl, morpholinyl, 4-thiomorpholinyl, imidazolidinyl, pyrazolidinyl; hvor hver monocykliske mættede heterocyklus eventuelt er substitueret med Ci_6alkyl eller aryl-Ci_6alkyl; en N-oxid deraf, et farmaceutisk acceptabelt salt deraf eller et solvat deraf.
2. Forbindelse ifølge krav 1, hvor R1 er hydrogen, carboxyl, halogen, Ci-6alkylthio, amino-Ci_6alkyl eller Het
3. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af ovennævnte krav, hvor p er 1.
4. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af ovennævnte krav, hvor R2 er Ci-6alkyloxy.
5. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af ovennævnte krav, hvor R3 er hydrogen.
6. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af ovennævnte krav, hvor R4 er phenyl, der eventuelt er substitueret med 1 substituent, hvilken substituent er udvalgt blandt halogen, cyano, Ci-4alkyl-S (=0) 2_ eller Ci_6alkylthio .
7. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 5, hvor R4 er en monocyklisk heterocyklus udvalgt blandt piperidinyl, pyrazolyl, furanyl eller pyridinyl, især pyrazolyl eller pyridinyl; hvor hver monocyklisk heterocyklus eventuelt er substitueret med 1 substituent udvalgt blandt halogen, hydroxy, Ci_6alkyl eller Ci_6alkyloxy
8. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af ovennævnte krav, hvor R5 er phenyl; phenyl, der er substitueret med 1 eller 2 substituenter, der hver er udvalgt uafhængigt blandt halogen eller Ci-6alkyl; benzyl; eller benzyl, hvor phenyldelen er substitueret med 1 eller 2 substituenter, der hver er udvalgt uafhængigt blandt halogen eller Ci_6alkyl.
9. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af ovennævnte krav, hvor R6 er hydrogen, Ci_6alkyl eller benzyl.
10. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af ovennævnte krav, hvor R7 er hydrogen, og R8 er oxo.
11. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 9, hvor forbindelsen er en forbindelse med formel (la).
12. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af ovennævnte krav, hvor R er anbragt i position 6 i quinolinringen.
13. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af ovennævnte krav, hvor n er 1.
14. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af ovennævnte krav, hvor aryl er phenyl, der eventuelt er substitueret med en eller to substituenter, der hver er udvalgt uafhængigt blandt halogen; cyano; alkyl; eller alkyloxy.
15. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af ovennævnte krav, hvor Het er pyridinyl eller pyrazolyl.
16. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af ovennævnte krav, hvor p er 1; n er 1; R1 er halogen; Ci-6alkylthio; Ci-4alkyl-S (=0) 2; eller Het; R2 er Ci_6alkyloxy; R3 er hydrogen; R4 er phenyl, der eventuelt er substitueret med halogen; R5 er aryl; aryl-Ci_6alkyl; C3_6Cycloalkyl-Ci-6alkyl; Het-Ci_ 6alkyl; eller Ci_6alkyl; og hvor R5 er anbragt i position 2 i piperdinringen; og R6 er hydrogen.
17. Forbindelse ifølge krav 1, hvor forbindelsen er udvalgt blandt følcrende forbindelser:
inklusive enhver stereokemisk isomer form deraf; en N-oxid deraf, et farmaceutisk acceptabelt salt deraf eller et solvat deraf.
18. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af ovennævnte krav til anvendelse som en medicin.
19. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 17 til anvendelse som en medicin til behandling af en bakterieinfektion.
20. Farmaceutisk sammensætning, der omfatter et farmaceutisk acceptabelt bæremateriale og som aktiv bestanddel en terapeutisk effektiv mængde af en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 17.
21. Anvendelse af en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 17 til fremstilling af et medikament til behandling af en bakterieinfektion.
22. Anvendelse ifølge krav 21, hvor bakterieinfektionen er en infektion med en grampositiv bakterie.
23. Anvendelse ifølge krav 22, hvor den grampositive bakterie er Streptococcus pneumoniae.
24. Anvendelse ifølge krav 22, hvor den grampositive bakterie er Staphylococcus aureus.
25. Anvendelse ifølge krav 24, hvor den grampositive bakterie er methicillinresistent Staphylococcus aureus.
26. Anvendelse ifølge krav 21, hvor bakterieinfektionen er en mykobakteriel infektion.
27. Anvendelse ifølge krav 26, hvor den mykobakterielle infektion er en infektion med Mycobacterium tuberculosis.
28. Kombination af (a) en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 17 og (b) et eller flere andre antibakterielle midler.
29. Produkt, der indeholder (a) en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 17 og (b) et eller flere andre antibakterielle midler som et kombineret præparat til samtidig, separat eller sekventiel anvendelse til behandling af en bakterieinfektion.
30. Fremgangsmåde til fremstilling af en forbindelse ifølge krav 1, der er kendetegnet ved: a) afbeskyttelse af et mellemprodukt med formel (Ila), hvor P1 ^rrn^t- hpQlfvtl-pl spsrminnp
til fremstilling af forbindelser med formel (la), hvor R6 er hydrogen, hvilke forbindelser har formel (Ia-1); b) afbeskyttelse af et mellemprodukt med formel (Ila) med en egnet syre
til fremstilling af forbindelser med formel (Ib) , hvor R6 er hydrogen, R7 er hydrogen, og R8 er oxo, hvilke forbindelser har formel (Ib-2); c) behandling af et mellemprodukt med formel (IVa), hvor P3 er en egnet beskyttelsesgruppe, med et kvaternært ammoniumsalt
til fremstilling af forbindelser med formel (la), hvor R5 er en hydroxyethylgruppe, hvilke forbindelser har formel (Ia-3); d) reaktion af et mellemprodukt med formel (Va) med en fnrhi nripl sp mod formol iVTal
til fremstilling af forbindelser med formel (la); eller, om ønsket, omdannelse af forbindelser med formel (la) eller (Ib) til hinanden ifølge kendte transformationer og yderligere, om ønsket, omdannelse af forbindelserne med formel (la) eller (Ib) til et terapeutisk aktivt ikke-toksisk syreadditionssalt ved behandling med en syre eller til et terapeutisk aktivt ikke-toksisk baseadditionssalt ved behandling med en base eller omvendt omdannelse af syreadditionssaltformen til den fri base ved behandling med alkali eller omdannelse af baseadditionssaltet til den fri syre ved behandling med syre; og, om ønsket, fremstilling af stereokemisk isomere former eller N-oxidformer deraf.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP12165882 | 2012-04-27 | ||
| PCT/EP2013/058697 WO2013160431A1 (en) | 2012-04-27 | 2013-04-26 | Antibacterial quinoline derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK2841426T3 true DK2841426T3 (da) | 2017-01-09 |
Family
ID=48325651
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK13720875.7T DK2841426T3 (da) | 2012-04-27 | 2013-04-26 | Antibakterielle quinolinderivater |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9617244B2 (da) |
| EP (1) | EP2841426B1 (da) |
| JP (1) | JP6153603B2 (da) |
| KR (1) | KR102110366B1 (da) |
| CN (1) | CN104254528B (da) |
| AU (1) | AU2013254670B2 (da) |
| CA (1) | CA2869453C (da) |
| DK (1) | DK2841426T3 (da) |
| EA (1) | EA038350B1 (da) |
| ES (1) | ES2607879T3 (da) |
| HK (1) | HK1201520A1 (da) |
| IN (1) | IN2014MN02358A (da) |
| MX (1) | MX358506B (da) |
| PL (1) | PL2841426T3 (da) |
| PT (1) | PT2841426T (da) |
| WO (1) | WO2013160431A1 (da) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2576491T3 (es) * | 2012-04-27 | 2016-07-07 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Derivados de quinolina antibacterianos |
| US11857352B2 (en) | 2016-09-06 | 2024-01-02 | The Research Foundation For The State University Of New York | Positron imaging tomography imaging agent composition and method for bacterial infection |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2270123A1 (en) | 1996-10-28 | 1998-05-07 | Department Of The Army, U.S. Government | Compounds, compositions and methods for treating antibiotic-resistant infections |
| US6103905A (en) | 1997-06-19 | 2000-08-15 | Sepracor, Inc. | Quinoline-indole antimicrobial agents, uses and compositions related thereto |
| GB0118238D0 (en) * | 2001-07-26 | 2001-09-19 | Smithkline Beecham Plc | Medicaments |
| PL222801B1 (pl) | 2002-07-25 | 2016-09-30 | Janssen Pharmaceutica Nv | Pochodne chinoliny, ich zastosowanie, sposób ich wytwarzania oraz kompozycja farmaceutyczna zawierająca je |
| AP2188A (en) * | 2004-01-23 | 2010-12-14 | Janssen Pharmaceutica Nv | Substituted quinolines and their use as mycobacterial inhibitors. |
| PT1711181E (pt) | 2004-01-23 | 2009-12-29 | Janssen Pharmaceutica Nv | Derivados quinolina e sua utilização como inibidores micobacterianos |
| AU2005210036B2 (en) | 2004-01-29 | 2010-12-23 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Quinoline derivatives for use as mycobacterial inhibitors |
| EP1753427B1 (en) | 2004-05-28 | 2008-04-02 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Use of substituted quinoline derivatives for the treatment of drug resistant mycobacterial diseases |
| WO2005123081A2 (en) | 2004-06-22 | 2005-12-29 | Janssen Pharmaceutica N.V. | (2-benzyl-4-{4-[1-(tetrahydrofuran-3-carbonyl)-pyrrolidin-3-yl]-piperazin-1-yl}-piperidin-1-yl)-(3,5-trifluoromethyl-phenyl))-methanone for the treatment of schizophrenia |
| DK1797115T3 (da) | 2004-09-28 | 2017-10-02 | Janssen Pharmaceutica Nv | Bakterielt atp-synthasebindingsdomæne. |
| EE05394B1 (et) | 2004-12-24 | 2011-04-15 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Kinoliinihendid kasutamiseks latentse tuberkuloosi ravis |
| CA2528849C (en) | 2005-06-08 | 2014-01-14 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Quinoline derivatives as antibacterial agents |
| JO2752B1 (en) | 2005-06-28 | 2014-03-15 | شركة جانسين فارماسوتيكا ان. في | Quinoline derivatives acting as antibacterial agents |
| BRPI0613999B8 (pt) | 2005-06-28 | 2021-05-25 | Janssen Pharmaceutica Nv | uso de um composto derivado de quinolina, o referido composto, sua combinação, composição farmacêutica, uso da referida combinação, e produto |
| JO3270B1 (ar) | 2005-06-28 | 2018-09-16 | Janssen Pharmaceutica Nv | مشتقات كوينولين بصفة عوامل مضادة للبكتيريا |
| JO3077B1 (ar) | 2005-07-28 | 2017-03-15 | Janssen Pharmaceutica Nv | مشتقات كوينولين مضادة للبكتيريا |
| JO2855B1 (en) | 2005-08-03 | 2015-03-15 | شركة جانسين فارماسوتيكا ان. في | Quinoline derivatives acting as antibacterial agents |
| JO2952B1 (en) | 2005-08-03 | 2016-03-15 | جانسين فارماسوتيكا ان. في | Quinoline derivatives acting as antibacterial agents |
| JO2837B1 (en) | 2005-08-03 | 2014-09-15 | جانسن فارمسيتكا ان في | Quinoline derivatives acting as antibacterial agents |
| JO2683B1 (en) | 2006-12-06 | 2013-03-03 | جانسين فارماسوتيكا ان. في | Quinoline antibacterial derivatives |
| JO2685B1 (en) | 2006-12-06 | 2013-03-03 | جانسين فارماسوتيكا ان في | Quinoline antibacterial derivatives |
| JO2970B1 (en) | 2006-12-06 | 2016-03-15 | جانسين فارماسوتيكا ان. في | Quinoline antibacterial derivatives |
| JO3271B1 (ar) | 2006-12-06 | 2018-09-16 | Janssen Pharmaceutica Nv | مشتقات الكوينولين المضادة للجراثيم |
| JO2684B1 (en) | 2006-12-06 | 2013-03-03 | جانسين فارماسوتيكا ان في | Quinoline antibacterial derivatives |
| JO2725B1 (en) * | 2006-12-06 | 2013-09-15 | جانسين فارماسوتيكا ان. في | Quinoline antibacterial derivatives |
| US20110059948A1 (en) * | 2008-01-14 | 2011-03-10 | Jyoti Chattopadhyaya | Quinoline, naphthalene and conformationally constrained quinoline or naphthalene derivatives as anti-mycobacterial agents |
| ES2576491T3 (es) * | 2012-04-27 | 2016-07-07 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Derivados de quinolina antibacterianos |
-
2013
- 2013-04-26 EA EA201491971A patent/EA038350B1/ru unknown
- 2013-04-26 MX MX2014013055A patent/MX358506B/es active IP Right Grant
- 2013-04-26 PL PL13720875T patent/PL2841426T3/pl unknown
- 2013-04-26 JP JP2015507547A patent/JP6153603B2/ja active Active
- 2013-04-26 IN IN2358MUN2014 patent/IN2014MN02358A/en unknown
- 2013-04-26 KR KR1020147030645A patent/KR102110366B1/ko active IP Right Grant
- 2013-04-26 DK DK13720875.7T patent/DK2841426T3/da active
- 2013-04-26 CN CN201380021822.1A patent/CN104254528B/zh active Active
- 2013-04-26 WO PCT/EP2013/058697 patent/WO2013160431A1/en active Application Filing
- 2013-04-26 CA CA2869453A patent/CA2869453C/en active Active
- 2013-04-26 ES ES13720875.7T patent/ES2607879T3/es active Active
- 2013-04-26 EP EP13720875.7A patent/EP2841426B1/en active Active
- 2013-04-26 AU AU2013254670A patent/AU2013254670B2/en active Active
- 2013-04-26 US US14/391,034 patent/US9617244B2/en active Active
- 2013-04-26 PT PT137208757T patent/PT2841426T/pt unknown
-
2015
- 2015-02-27 HK HK15101961.6A patent/HK1201520A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX358506B (es) | 2018-08-22 |
| AU2013254670B2 (en) | 2017-03-30 |
| US20150051244A1 (en) | 2015-02-19 |
| AU2013254670A1 (en) | 2014-10-16 |
| JP2015514795A (ja) | 2015-05-21 |
| EA038350B1 (ru) | 2021-08-12 |
| HK1201520A1 (en) | 2015-09-04 |
| EA201491971A1 (ru) | 2015-02-27 |
| CA2869453C (en) | 2021-03-02 |
| KR102110366B1 (ko) | 2020-05-14 |
| MX2014013055A (es) | 2014-12-10 |
| PT2841426T (pt) | 2016-11-23 |
| CN104254528B (zh) | 2017-06-06 |
| JP6153603B2 (ja) | 2017-06-28 |
| CN104254528A (zh) | 2014-12-31 |
| PL2841426T3 (pl) | 2017-03-31 |
| ES2607879T3 (es) | 2017-04-04 |
| KR20150013148A (ko) | 2015-02-04 |
| IN2014MN02358A (da) | 2015-08-14 |
| CA2869453A1 (en) | 2013-10-31 |
| US9617244B2 (en) | 2017-04-11 |
| EP2841426A1 (en) | 2015-03-04 |
| WO2013160431A1 (en) | 2013-10-31 |
| EP2841426B1 (en) | 2016-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2007328887B2 (en) | Antibacterial quinoline derivatives | |
| DK2841425T3 (da) | Antibakterielle quinolinderivater | |
| AU2007328890B2 (en) | Antibacterial quinoline derivatives | |
| CA2668517C (en) | Antibacterial quinoline derivatives | |
| DK2841426T3 (da) | Antibakterielle quinolinderivater | |
| EP2099761B1 (en) | Antibacterial quinoline derivatives | |
| AU2007328888B2 (en) | Antibacterial quinoline derivatives |