DK2709988T3 - Fremgangsmåde til fremstilling af [4,6-bis-dimethylamino-2-[4-(4-trifluormethylbenzoyl-amino)benzyl]pyrimidin-5-yl]eddikesyre - Google Patents
Fremgangsmåde til fremstilling af [4,6-bis-dimethylamino-2-[4-(4-trifluormethylbenzoyl-amino)benzyl]pyrimidin-5-yl]eddikesyre Download PDFInfo
- Publication number
- DK2709988T3 DK2709988T3 DK12718262.4T DK12718262T DK2709988T3 DK 2709988 T3 DK2709988 T3 DK 2709988T3 DK 12718262 T DK12718262 T DK 12718262T DK 2709988 T3 DK2709988 T3 DK 2709988T3
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- compound
- formula
- solvent
- mixture
- process according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/48—Two nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (18)
1. Fremgangsmåde til fremstilling af en forbindelse med formlen (I),
hvor forbindelsen med formlen (I) opnås ved hydrolyse af en forbindelse med formlen (II)
i nærvær af en første base og af et første opløsningsmiddel eller af en første blanding af opløsningsmidler, og hvor forbindelsen med formlen (II) opnås ved omsætning af en forbindelse med formlen (III)
med 4-trifluormethylbenzoylchlorid i nærvær af en anden base og af et andet opløsningsmiddel, hvor det andet opløsningsmiddel er methanol.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, hvor den første base er monohydratet af LiOH.
3. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af de foregående krav, hvor den første blanding af opløsningsmidler er en blanding af tetrahydrofuran, methanol og vand.
4. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af de foregående krav, hvor den opnåede reaktionsblanding, der omfatter et salt af forbindelsen med formlen (I), efterfølgende neutraliseres med eddikesyre.
5. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af de foregående krav, hvor den anden base er diisopropylethylamin.
6. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af de foregående krav, hvor forbindelsen med formlen (III) opnås ved hydrogenering af en forbindelse med formlen (IV)
7. Fremgangsmåde ifølge krav 6, hvor hydrogeneringen sker i nærvær af palladium på aktivt kul.
8. Fremgangsmåde ifølge krav 6 eller 7, hvor forbindelsen med formlen (III) isoleres ffa isopropanol som dens frie base.
9. Fremgangsmåde ifølge krav 6, 7 eller 8, hvor forbindelsen med formlen (IV) opnås ved omsætning af en forbindelse med formlen (V)
med et overskud af dimethylamin i nærvær af et opløsningsmiddel eller af en blanding af opløsningsmidler.
10. Fremgangsmåde ifølge krav 9, hvor opløsningsmidlet eller blandingen af opløsningsmidler er isopropylacetat.
11. Fremgangsmåde ifølge krav 9 eller 10, hvor hydrogeneringen af forbindelsen med formlen (IV) ifølge et hvilket som helst af krav 7, 8 eller 9 efterfølgende udføres uden forudgående isolering af forbindelsen.
12. Fremgangsmåde ifølge krav 11, hvor reaktionsblandingen opnået ifølge krav 9 eller 10 vaskes med vand før udførelse af hydrogeneringen.
13. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kravene 9 til 12, hvor forbindelsen med formlen (V) opnås ved omsætning af en forbindelse med formlen (VI)
med et chloreringsmiddel i nærvær af en tredje base.
14. Fremgangsmåde ifølge krav 13, hvor chloreringsmidlet er POCI3.
15. Fremgangsmåde ifølge krav 13 eller 14, hvor den tredje base er triethylamin.
16. Fremgangsmåde ifølge krav 9 til 11, hvor forbindelsen med formlen (VI) opnås ved omsætning af en forbindelse med formlen (VII) eller et hydrohalogenid deraf
med trimethyl 1,1,2-ethantricarboxylat i nærvær af en fjerde base.
17. Fremgangsmåde ifølge krav 16, hvor den fjerde base er natriummethylat.
18. Fremgangsmåde ifølge krav 16 eller 17, hvor forbindelsen med formlen (VII) eller hydrohalogenidet deraf opnås ved omsætning af 4-nitrophenylacetonitril i nærvær af methanol og acetylchlorid og efterfølgende omsætning af det opnåede mellemprodukt med ammoniak.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201161486363P | 2011-05-16 | 2011-05-16 | |
| PCT/EP2012/058338 WO2012156221A1 (en) | 2011-05-16 | 2012-05-07 | Process for preparing [4,6-bis-dimethylamino-2-[4-(4-trifluoromethylbenzoyl-amino)benzyl]pyrimidin-5-yl]acetic acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK2709988T3 true DK2709988T3 (da) | 2017-09-18 |
Family
ID=46025756
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK12718262.4T DK2709988T3 (da) | 2011-05-16 | 2012-05-07 | Fremgangsmåde til fremstilling af [4,6-bis-dimethylamino-2-[4-(4-trifluormethylbenzoyl-amino)benzyl]pyrimidin-5-yl]eddikesyre |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8859770B2 (da) |
| EP (2) | EP2709988B1 (da) |
| JP (1) | JP5988253B2 (da) |
| CY (1) | CY1119348T1 (da) |
| DK (1) | DK2709988T3 (da) |
| ES (1) | ES2639045T3 (da) |
| HK (1) | HK1252529A1 (da) |
| HR (1) | HRP20171287T1 (da) |
| HU (1) | HUE034889T2 (da) |
| LT (1) | LT2709988T (da) |
| PL (1) | PL2709988T3 (da) |
| PT (1) | PT2709988T (da) |
| RS (1) | RS56326B1 (da) |
| SI (1) | SI2709988T1 (da) |
| WO (1) | WO2012156221A1 (da) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE60303238T2 (de) * | 2003-04-25 | 2006-09-14 | Actimis Pharmaceuticals, Inc., La Jolla | Pyrimidin-Essigsäure Derivate geeignet zur Behandlung von CRTH2-bedingten Krankheiten |
| US8541419B2 (en) * | 2008-09-02 | 2013-09-24 | Actimis Pharmaceuticals, Inc. | Isotopically enriched pyrimidin-5-yl acetic acid derivatives as CRTH2 antagonists |
-
2012
- 2012-05-07 EP EP12718262.4A patent/EP2709988B1/en active Active
- 2012-05-07 SI SI201231041T patent/SI2709988T1/sl unknown
- 2012-05-07 LT LTEP12718262.4T patent/LT2709988T/lt unknown
- 2012-05-07 PL PL12718262T patent/PL2709988T3/pl unknown
- 2012-05-07 JP JP2014510726A patent/JP5988253B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-05-07 PT PT127182624T patent/PT2709988T/pt unknown
- 2012-05-07 RS RS20170873A patent/RS56326B1/sr unknown
- 2012-05-07 HU HUE12718262A patent/HUE034889T2/hu unknown
- 2012-05-07 WO PCT/EP2012/058338 patent/WO2012156221A1/en active Application Filing
- 2012-05-07 ES ES12718262.4T patent/ES2639045T3/es active Active
- 2012-05-07 EP EP17179425.8A patent/EP3293180A1/en not_active Withdrawn
- 2012-05-07 DK DK12718262.4T patent/DK2709988T3/da active
- 2012-05-07 US US14/116,876 patent/US8859770B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2017
- 2017-08-28 HR HRP20171287TT patent/HRP20171287T1/hr unknown
- 2017-08-31 CY CY20171100922T patent/CY1119348T1/el unknown
-
2018
- 2018-09-14 HK HK18111839.2A patent/HK1252529A1/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2014515033A (ja) | 2014-06-26 |
| HUE034889T2 (hu) | 2018-03-28 |
| JP5988253B2 (ja) | 2016-09-07 |
| US20140187779A1 (en) | 2014-07-03 |
| EP2709988A1 (en) | 2014-03-26 |
| CY1119348T1 (el) | 2018-03-07 |
| RS56326B1 (sr) | 2017-12-29 |
| ES2639045T3 (es) | 2017-10-25 |
| EP3293180A1 (en) | 2018-03-14 |
| WO2012156221A1 (en) | 2012-11-22 |
| PL2709988T3 (pl) | 2018-04-30 |
| HRP20171287T1 (hr) | 2017-11-17 |
| US8859770B2 (en) | 2014-10-14 |
| EP2709988B1 (en) | 2017-07-05 |
| LT2709988T (lt) | 2017-10-10 |
| SI2709988T1 (sl) | 2017-11-30 |
| PT2709988T (pt) | 2017-09-08 |
| HK1252529A1 (zh) | 2019-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8378113B2 (en) | Process for the manufacture of an intermediate in the synthesis of dabigatran | |
| EP3215482B1 (en) | Process for the preparation of 2-substituted-1,4-benzenediamines and salts thereof | |
| US9920021B2 (en) | Method of preparing vortioxetine | |
| WO2017025377A1 (en) | A novel process for preparing crystalline methyl N-[2-[[[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy]methyl]phenyl]-N-methoxycarbamate | |
| JP6269508B2 (ja) | 精製されたアミン化合物の製造方法 | |
| EA024256B1 (ru) | Способ получения дигидроптеридинонов и их промежуточных продуктов | |
| NZ563636A (en) | Preparation of famciclovir and other purine derivatives | |
| DK2938609T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstillingen af 1-([1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-1h-pyrazol-3-ylamin | |
| KR20120101667A (ko) | 치환된 인다졸 및 아자인다졸 화합물을 제조하는데 유용한 중간체의 합성 방법 | |
| DK2709988T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af [4,6-bis-dimethylamino-2-[4-(4-trifluormethylbenzoyl-amino)benzyl]pyrimidin-5-yl]eddikesyre | |
| EP2070899A1 (en) | Deprotection of N-BOC compounds | |
| US8188317B2 (en) | Integrated process for the preparation of polybenzimidazole precursors | |
| CN111848423A (zh) | 3-氧代环丁基氨基甲酸叔丁酯的制备方法 | |
| JP2000219688A (ja) | 複素環化合物の製造法 | |
| US9512077B2 (en) | Process for the preparation of methylphenidate hydrochloride and its intermediates thereof | |
| KR20160039907A (ko) | 암브리센탄의 제조방법 | |
| EP2778165A1 (en) | Synthesis of a serotonin reuptake inhibitor | |
| JP2008308458A (ja) | ピリジンカルボニル化合物の製造方法 | |
| JP2005272417A (ja) | ２−クロロ−４−アミノメチルピリジン類の製造方法 | |
| CN110105354A (zh) | 一种制备丁苯那嗪的方法 | |
| EP2829540A1 (en) | Synthesis of substituted aminopyridines | |
| Li et al. | Process Optimization in the Synthesis of Sertindole using Alkylimidazolium-based Ionic Liquids as Solvents for N-alkylation | |
| JP2005068066A (ja) | ２，６−ジイソプロピルアニリンの精製方法 |