DK2685819T3 - Suspensionskoncentrater - Google Patents

Suspensionskoncentrater Download PDF

Info

Publication number
DK2685819T3
DK2685819T3 DK12709525.5T DK12709525T DK2685819T3 DK 2685819 T3 DK2685819 T3 DK 2685819T3 DK 12709525 T DK12709525 T DK 12709525T DK 2685819 T3 DK2685819 T3 DK 2685819T3
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
water
copolymers
pesticides
suspension concentrate
group
Prior art date
Application number
DK12709525.5T
Other languages
English (en)
Inventor
Andreas Wacker
Carsten Schaefer
Alexander Woerndle
Robert Milbradt
Original Assignee
Clariant Int Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant Int Ltd filed Critical Clariant Int Ltd
Application granted granted Critical
Publication of DK2685819T3 publication Critical patent/DK2685819T3/da

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

Description

1
Beskrivelse Nærværende opfindelse angår suspensionskoncentrater indeholdende copolymerer samt disses anvendelse som plantebeskyttelsesmiddel.
Pesticider bliver sædvanligvis anvendt i form af præparater, men henblik på at opnå en bedre udnyttelse af de aktive stoffer. Sådanne præparater betegnes også formuleringer og foreligger som regel i fast eller i flydende form. Flydende pesticidpræparater har den fordel, at de for brugeren lettere kan doseres og homogent kan fordeles i sprøjtevæsken. ) I forbindelse med moderne pesticider drejer det sig for det meste om komplekse organiske molekyler, som kun har en ringe opløselighed i vand eller andre opløsningsmidler. Følgelig bliver disse pesticider fortrinsvis stillet til rådighed i dispergeret form som suspensionskoncentrater. 5 Med henblik på stabilisering af pesticider i suspensionskoncentrater kræves dispergeringsmidler. Disse dispergeringsmidler, i givet fald understøttede af egnede overfladeaktive substanser (befugtningsmidler), muliggør fremstillingen af suspensionskoncentratet, der som regel udføres ved hjælp afen formaling, med henblik på at indføre høje mekaniske kræfter i systemet. Efter formalingsprocessen virker dispergerings-) midlet ved hjælp af steriske eller elektrostatiske vekselvirkninger stabiliserende på systemet. Dispergeringsmidler kan være af anionisk, kationisk amfoter eller neutral struktur. De kan være af lavmolekylær natur eller udgøre højeremolekylære polymerer, som danner en statistisk, alternerende, bloklignende, kamlignende eller stjerneformet arrangeret arkitektur af de polymeriserede monomerer.
Eksempler på kommercielt betydende dispergeringsmidler, som anvendes i store mængder til fremstilling af suspensionskoncentrater, er sulfonerede kondensationsprodukter af alkylnaphthalener med formaldehyd (naphthalensulfonater) eller ligninsulfonater. Disse produkter opfylder imidlertid ikke længere de nuværende krav ) med hensyn til toksikologisk uskadelighed og brugersikkerhed, eftersom de virker hud-og øjenirriterende. Desuden er disse dispergeringsmidler ikke særligt effektive, dvs. der kræves relativt store mængder, med henblik på at opnå stabile suspensionskoncentrater. ) Det er følgelig hensigten med nærværende opfindelse, at stille suspensionskoncentratet til rådighed, som baserer sig på dispergeringsmidler, som også i ringe mængder 2 muliggør en tilstrækkelig stabilisering af suspensionskoncentratet og som udmærker sig ved en fordelagtig toksikologisk profil. På overraskende måde blev det nu fundet, at dette opnås ved suspensionskoncentrater indeholdende a) ét eller flere ved rumtemperatur (25°C) faste pesticider, og b) én eller flere copolymerer valgt fra gruppen bestående af copolymerer af formlen (CPi) hvor
indeks a, b og c angiver den molære fraktion af de respektive strukturenheder, a er 0,01-0,8, b er 0,001-0,8, c er 0,001-0,8, og summen af a + b + c er lig med 1, A er C2-C4-alkylen, B er en C2-C4-alkylen, som er forskellig fra A, R er hydrogen eller methyl, m er et tal fra til 1 til 500, n er et tal fra 1 til 500, og summen m + n er lig med 2 til 1000,
Xa er en aromatisk eller araliphatisk radikal med 3 til 30, fortrinsvis 6 til 30 og særligt foretrukkent 6 til 20 carbonatomer, som i givet fald indeholder ét eller flere af hetero-atomerne N, O og S, za er H eller (CrC4)-alkyl,
Zb er H eller (CrC4)-alkyl, zc er H eller (CrC4)-alkyl, R2 er hydrogen eller methyl, 3 Y er en aliphatisk kulbrinteradikal med 6 til 30 carbonatomer, som kan være lineær eller forgrenet, eller også kan være cyclisk, og som kan indeholde heteroatomerne O, N og/eller S og også kan være umættet,
Wb er oxygen eller gruppen NH, P er H, SOsM, CH2COOm tvviwu eller
M er H, en monovalent metalkation, en divalent metalkation, NhV, en sekundær, tertiær eller kvaternær ammoniumion, eller en kombination deraf, eller ækvivalente af di-, tri- eller polyvalente metalioner, og z) i givet fald ét eller flere yderligere hjælpestoffer og d) ét eller flere opløsningsmidler.
Genstand for opfindelsen er følgelig suspensionskoncentrater omfattende a) ét eller flere ved rumtemperatur (25°C) faste pesticider, og b) én eller flere copolymerer valgt fra gruppen bestående af copolymerer af formlen (CP1) vw> \>
nvor ndeks a, b og c angiver den molære fraktion af de respektive strukturenheder, a er 0,01-0,8, 0 er 0,001-0,8, z er 0,001-0,8, og summen af a + b + c er lig med 1, er C2-C4-alkylen, B er en C2-C4-alkylen, som er forskellig fra A, R er hydrogen eller methyl, τι er et tal fra til 1 til 500, 1 er et tal fra 1 til 500, og summen m + n er lig med 2 til 1000,
Xa er en aromatisk eller araliphatisk radikal med 3 til 30, fortrinsvis 6 til 30 og særligt foretrukkent 6 til 20 carbonatomer, som i givet fald indeholder ét eller flere af hetero-atomerne N, O og S, ia er H eller (Ci-C4)-alkyl, ib er H eller (CrC4)-alkyl, ic er H eller (Ci-C4)-alkyl, R2 er hydrogen eller methyl, Y er en aliphatisk kulbrinteradikal med 6 til 30 carbonatomer, som kan være lineær eller forgrenet, eller også kan være cyclisk, og som kan indeholde heteroatomerne O, N og/eller S og også kan være umættet, \Nb er oxygen eller gruppen NH,
P er H, SOsM, CH2COO
siler
og M er H, en monovalent metalkation, en divalent metalkation, NH4+, en sekundær, tertiær eller kvaternær ammoniumion, eller en kombination deraf, eller ækvivalente af di-, tri- eller polyvalente metalioner, og c) i givet fald ét eller flere yderligere hjælpestoffer og d) ét eller flere opløsningsmidler.
Symbolet "*" i sulfosuccinatformlerne og definitionen af "P" betyder, at de tilsvarende strukturenheder via den med symbolet kendetegnede binding er bundet til gruppen -(A-0)m-(B-0)n- i copolymeren b). EP 0 007731 A2 beskriver anvendelsen af copolymerer som dispergeringsmiddel i suspensionskoncentrater. I WO 2008/015185 A2 beskrives copolymerer, som består af acrylsyrer, 2-acrylamido-2-methylpropansulfonsyre og acrylsyreestere i bestemte mængdeforhold, og som er egnede som dispergeringsmidlerfor pesticidpræparater. WO 2008/036864 A2 omtaler anvendelsen af vandopløselige copolymerer som dispergeringsmiddel til vandopløselige aktive stoffer. WO 2010/121976 A2 beskriver dispergeringsmidler til pesticidpræparater, som baserer sig på en 2-acrylamido-2-methylpropansulfonsyre indeholdende copolymer. WO 2008/138485 A1 beskriver ikke-ioniske vandopløselige additiver, som kan anvendes som dispergeringsmiddel for pigmenter. WO 2008/138486 A1 beskriver anioniske vandopløselige additiver, som kan anvendes som dispergeringsmiddel for pigmenter. Anvendelsen som dispergeringsmiddel for pesticider er ikke beskrevet. 6
Under "pesticider" forstås inden for rammerne af nærværende opfindelse herbicider, fungicider, insekticider, acaricider, bactericider, molluscider, nematicider og rodenticider samt phytohormoner. Phytohormoner styrer fysiologiske reaktioner, som vækst, blomstringsrytme, celledeling og frømodning. En oversigt over de relevante pesticider findes eksempelvis i "The Pesticide Manual" fra British Crop Protection Council, 14th Edition 2006, forfatter: CDS Tomlin.
Rumtemperatur betyder inden for rammerne af nærværende opfindelse 25°C.
Det ene eller de flere pesticider i komponent a) i suspensionskoncentratet ifølge opfindelsen vælges fortrinsvis fra gruppen bestående af herbicider, insekticider og fungicider.
Foretrukne fungicider er aliphatisk kvælstoffungicid, amidfungicid såsom acylamino-syrefungicid eller anilidfungicid eller benzamidfungicid eller strobilurinfungicid, aromatisk fungicid, benzimidazolfungicid, benzothiazolfungicid, carbamatfungicid, conazolfungicid, såsom imidazol eller triazol, dicarboximidfungicid, dithiocarbamat-fungicid, imidazolfungicid, morpholinfungicid, oxazolfungicid, pyrazolfungicid, pyridinfungicid, pyrimidinfungicid, pyrrolfungicid, chinonfungicid.
Foretrukne herbicider er amidherbicid, anilidherbicid, aromatisk syreherbicid, såsom benzoesyreherbicid eller picolinsyreherbicid, benzoylcyclohexandionherbicid, benzofuranylalkylsulfonatherbicid, benzothiazolherbicid, carbamatherbicid, carbanilat-herbicid, cyclohexenoximherbicid, cyclopropylisoxazolherbicid, dicarboximidherbicid, dinitroanilinherbicid, dinitrophenolherbicid, diphenyletherherbicid, dithiocarbamat-herbicid, imidazolinonherbicid, nitrilherbicid, organophosphorherbicid, oxadiazolon-herbicid, oxazolherbicid, phenoxyherbicid, såsom phenoxyeddikesyreherbicid eller phenoxybutansyreherbicid eller phenoxypropionsyreherbicid eller aryloxyphenoxy-propiosyreherbicid, pyrazolherbicid, såsom benzoylpyrazolherbicid eller phenylpyrazol-herbicid, pyridazinonherbicid, pyridinherbicid, thiocarbamatherbicid, triazinherbicid, triazinonherbicid, triazolherbicid, triazolonherbicid, triazolopyrimidinherbicid, uracil-herbicid, urinstofherbicid, såsom phenylurinstofherbicid eller sulfonylurinstofherbicid.
Foretrukne insekticider er carbamatinsekticid, såsom benzofuranylmethylcarbamat-insekticid eller dimethylcarbamatinsekticid eller oximcarbamatinsekticid eller 7 phenylmethylcarbamatinsekticid, diamidinsekticid, insektvækstregulatorer, makro-cycliske lactoninsekticider, såsom avermectininsekticid eller milbemycininsekticid eller spinosyninsekticid, nereistoxin analoge insekticider, nicotinoidinsekticid, såsom nitroguanidinnicotinoidinsekticid eller pyridylmethylaminnicotinoidinsekticid, organo-phosphorinsekticid, såsom organophosphatinsekticid eller organothiophosphat-insekticid eller phosphonatinsekticid eller phosphoramidothioatinsekticid, oxadiazin-insekticid, pyrazolinsekticid, pyrethroidinsekticid, såsom pyrethroidesterinsekticid eller pyrethroidetherinsekticid eller pyrethroidoximinsekticid, tetramsyreinsekticid, tetrahydrofurandioninsekticid, thiazolinsekticid. Særligt foretrukkent bliver det ene eller de adskillige pesticider i komponent a) i suspensionskoncentratet ifølge opfindelsen valgt fra gruppen bestående af triazolfungicider, strobilurinfungicider, neonicotinoidinsekticider, phenylpyrazol-insekticider, benzoylcyclohexandionherbicider, triazinherbicider og sulfonyl-urinstofherbicider. Særligt foretrukkent bliver det ene eller de flere pesticider i komponent a) i suspensionskoncentratet ifølge opfindelsen valgt fra gruppen bestående af epoxiconazol, tebuconazol, azoxystrobin, trifloxystrobin, imidacloprid, thiacloprid, thiamethoxam, fipronil, ethiprol, mesotrion, tembotrion, atrazin, nicosulfuron, iodosulfuron og mesosulfuron.
Inden for rammerne af nærværende opfindelse bliver copolymererne af formlen (CPi), hvor P står for H, betegnet som ikke-ioniske copolymerer og copolymererne af formlen (CPi), hvor P har en anden betydning end H, betegnet som anioniske copolymerer.
De ikke-ioniske copolymerer af formlen (CPi) hvor P står for H, bliver fremstillede ved radikalisk polymerisation af monomererne (A), (B) og (C) svarende til de i [ ]c, [ ]b og [ ]a beskrevne strukturenheder. Fremstillingen af de ikke-ioniske copolymerer af formlen (CPi), hvor P står for H er beskrevet i WO 2008/138485 A1. Til fremstilling af de anioniske copolymerer af formlen (CPi), hvor P har en anden betydning end H, bliver først de ikke-ioniske copolymerer af formlen (CPi), hvor P står for H, fremstillede, og de tilvejebragte ikke-ioniske copolymerer bliver efterfølgende ved en for fagmanden kendt fremgangsmåde omsat til de tilsvarende anioniske copolymerer af formlen (CPi), hvor P har en anden betydning end H. Fremstillingen af de anioniske copolymerer af formlen (CPi), hvor P har en anden betydning end H, er beskrevet i WO 2008/138486 A1. 8
Den molære fraktion af monomererne, baseret på den samlede mængde af de til fremstilling af copolymeren b) anvendte monomerer (A), (B) og (C) udgør 1 til 80% for monomeren (A), 0,1 til 80% for monomeren (B), og 0,1 til 80% for monomeren (C). Fortrinsvis ligger den molære fraktion af monomererne, baseret på den samlede mængde af de til fremstilling af copolymeren b) anvendte monomerer (A), (B) og (C), på 10 til 70% for monomeren (a), 10 til 60% for monomeren (B) og 10 til 60% for monomeren (C).
Monomeren (A) kan beskrives ved formlen (I):
hvor A er C2-C4-alkylen og B er C2-C4-alkylen, som er forskellig fra A, R er hydrogen eller methyl, m er et tal fra til 1 til 500, fortrinsvis 1 til 50, n er et tal fra 1 til 500, fortrinsvis 1 til 50, og hvor summen m + n er lig med 2 til 1000.
Alkylenoxyenhederne (A-0)m og (B-0)n kan enten foreligge bloklignende eller statistisk arrangeret. Fortrinsvis foreligger alkylenoxyenhederne (A-0)m og (B-0)n bloklignende arrangeret.
Ved en foretrukken udførelsesform ifølge opfindelsen står (A-0)m for propylenoxy-enheder og (B-0)n for ethylenoxyenheder, eller (A-0)m for ethylenoxyenheder og (B-0)n for propylenoxyenheder, idet den molære fraktion af ethylenoxyenhederne fortrinsvis udgør 50 til 98%, særligt foretrukkent 60 til 95% og isærforetrukkent 70 til 95% baseret på summen (100%) af ethylenoxy- og propylenoxyenhederne.
Summen af alkylenoxyenhederne n + m er et tarl fra 2 til 1000, fortrinsvis 2 til 500, særligt foretrukkent 1 til 100 og især foretrukkent fra 5 til 100. 9
Monomererne (B) kan beskrives ved formlen (Ila): hvor
Xa er en aromatisk eller araliphatisk radikal med 3 til 30 fortrinsvis 6 til 30 og særligt foretrukkent 6 til 20 carbonatomer, som i givet fald indeholder ét eller flere af heteroatomerne N, O og S, za er H eller (Ci-C4)-alkyl,
Zb er H eller (Ci-C4)-alkyl,
Zc er H eller (CrC4)-alkyl.
Til monomererne (B) i formlen (Ila) hører eksempelvis vinylaromatiske monomerer såsom styren og disses derivater, som eksempelvis vinyltoluol, a-methylstyren. Ved den aromatiske enhed kan det dreje sig om heteroaromater, som eksempelvis i 1-^/inylimidazol. Fortrinsvis er monomeren (B) i formlen (Ila) styren, dvs. za, Zb og zc er Fortrinsvis H og Xa er fortrinsvis phenyl.
Ved en særlig foretrukken udførelsesform er monomeren (B) valgt blandt styren og 1-vinylimidazol.
Monomeren (C) kan beskrives ved formlen (III):
hvor R2 er hydrogen eller methyl, Y er en aliphatisk kulbrinteradikal med 6 til 30 og fortrinsvis med 9 til 20 carbonatomer, som kan være lineær eller forgrenet, eller som kan være cyclisk, og som kan indeholde heteroatomerne O, N og/eller S, og også kan være umættet,
Wb er oxygen eller gruppen NH. 10
Til monomererne (C) hører eksempelvis følgende estere og amider af acrylsyren og methacrylsyren: hexyl-, 2-ethylhexyl-, 3,3-dimethylbutyl-, heptyl-, octyl-, isooctyl-, nonyl-, lauryl-, myristyl-, cetyl-, octadecyl- hhv. stearyl-, behenyl-, cyclohexyl-, trimethylcyclohexyl-, tert.-butylcyclohexyl-, bornyl-, isobornyl-, adamantyl-, (2,2-5 dimethyl-1-methyl)propyl-, og 4-ethylcyclohexyl-.
Foretrukne monomerer (C) er følgende alkylestere hhv. alkylamider af acrylsyren og methacrylsyren: 2-ethylhexyl-, lauryl-, myristyl-, octadecyl- og særligt foretrukkent 2-ethylhexyl- og lauryl-. I0
Ved en foretrukken udførelsesform ifølge opfindelsen drejer det sig i forbindelse med én eller flere af copolymererne b) om copolymerer af formlen (CPi), hvor P er H.
Ved en yderligere foretrukken udførelsesform ifølge opfindelsen drejer det sig i I5 forbindelse med den ene eller flere copolymere b) om copolymerer af formlen (CPi), hvor P har en anden betydning end H.
Copolymeren (CPi) har fortrinsvis en molekylvægt fra 103 til 109 g/mol, særligt foretrukkent 103 til 107 g/mol og særligt foretrukkent 103 til 105 g/mol. De har sædvanlige 20 for enden liggende grupper, som opstår ved initieringen af den radikaliske polymerisation eller ved kædeoverføringsreaktioner eller ved kædeafbrydelsesreaktioner, eksempelvis en proton, en gruppe af en radikalinitiator eller en svovlholdig gruppe af et kædeoverføringsreagens. 25 De i parenteserne [ ]c, [ ]b og [ ]a beskrevne strukturenheder kan i den ene eller de flere copolymerer b) eksempelvis være anbragt bloklignende, statistisk, gradientlignende eller alternerende og foreligger fortrinsvis statistisk arrangeret.
Suspensionskoncentraterne ifølge opfindelsen indeholder fortrinsvis det ene eller de 50 adskillige pesticider i en mængde fra 1 til 80 vægt%, særligt foretrukkent i en mængde fra 5 til 70 vægt% og særligt foretrukkent i en mængde fra 10 til 60 vægt%. Disse mængder er baseret på den samlede masse af det tilsvarende suspensionskoncentrat ifølge opfindelsen. 35 Mængden af den ene eller de flere copolymerer af formlen (CPi) i suspensionskoncentratet ifølge opfindelsen udgør fortrinsvis fra 0,05 til 10 vægt%, særligt 11 foretrukkent fra 0,1 til 5 vægt%, og isærforetrukkent fra 0,2 til 5 vægt%. Disse mængder er baseret på den samlede masse af det tilsvarende suspensionskoncentrat ifølge opfindelsen. Såfremt suspensionskoncentratet ifølge opfindelsen indeholder ét eller flere hjælpestoffer c), udgør disses mængde i suspensionskoncentratet ifølge opfindelsen fortrinsvis fra 1 til 50 vægt%, særligt foretrukkent fra 2 til 40 vægt% og især foretrukkent fra 4 til 30 vægt%. Disse mængder er baseret på den samlede masse af det tilsvarende suspensionskoncentrat ifølge opfindelsen.
Suspensionskoncentraterne ifølge opfindelsen indeholder ét eller flere opløsningsmidler d). De kan eksempelvis indeholde vand som eneste opløsningsmiddel, ét eller flere organiske opløsningsmidler alene, som eksempelvis ét eller flere ikke med vand blandbare opløsningsmidler eller også kombinationer af vand og ét eller flere organiske opløsningsmidler, som eksempelvis kombinationer af vand og ét eller flere ikke med vand blandbare opløsningsmidler.
Ved en foretrukken udførelsesform ifølge opfindelsen foreligger det ene eller de adskillige opløsningsmidler d) i suspensionskoncentraterne ifølge opfindelsen indeholdende komponenterne a), b) og c) i givet fald supplerende ét eller flere, fra pesticiderne a) forskellige, vandopløselige pesticider med en opløselighed i vand på mere end 50 g/l ved rumtemperatur (pesticid a2)) i en mængde ad 100%.
Ved yderligere foretrukken udførelsesform ifølge opfindelsen udgør mængden af det ene eller flere opløsningsmidler d) i suspensionskoncentratet ifølge opfindelsen fortrinsvis fra 10 til 90 vægt% særligt foretrukkent fra 20 til 85 vægt% og især foretrukkent fra 30 til 80 vægt%. Disse mængder er baserede på den samlede masse af det tilsvarende suspensionskoncentrat ifølge opfindelsen. Såfremt suspensionskoncentratet ifølge opfindelsen indeholder vand og supplerende ét eller flere organiske opløsningsmidler, som eksempelvis ét eller flere ikke med vand blandbare opløsningsmidler, er vægtforholdet mellem vand og det ene eller flere organiske opløsningsmidler, som eksempelvis det ene eller de flere ikke med vand blandbare opløsningsmidler, fra 50:1 til 1:50, fortrinsvis fra 20:1 til 1:20 og især foretrukkent fra 10:1 til 1:10. 12
Udover anvendelsen i suspensionskoncentrater kan copolymererne af formlen (CPi) også anvendes i fastformuleringer af pesticider, som WG's ("Wettable Granules", vanddispergerbare granulater) og WP's ("Wettable Powders", vanddispergerbare pulvere). I forbindelse med de i suspensionskoncentraterne ifølge opfindelsen i givet fald indeholdte hjælpestoffer c) kan det dreje sig om yderligere dispergeringsmidler, befugtningsmidler, emulgatorer, fortykkelsesmidler, konserveringsmidler, adjuvanser, penetrationsfremmere, kuldestabilisatorer, farvemidler, skumhæmmere og anti-oxidanter.
Som yderligere dispergeringsmidler og befugtningsmidler egner sig alle sædvanligvis til dette formål inden for agrokemiske formuleringer anvendelige substanser, såsom ikke-ioniske, amfotere, kationiske og anioniske (polymere) tensider.
Foretrukkent som yderligere dispergeringsmiddel og befugtningsmiddel er fedtalkoholethoxylat, fedtalkoholalkoxylat, EO/PO-blokcopolymerer (EO: ethylenoxy-enhed; PO: propylenoxy-enhed), alkylarylsulfonsyrer, alkylsulfonsyrer, sulfonsyrer ethoxylerede alkoholer, sulfosuccinat, fedtsyremethyltaurid, tristyrylphenolethoxylat og -alkoxylat, tri-sek.-butylphenolethoxylat, sulfaterede cresol-formaldehydkondensations-produkter, sulfaterede kondensationsprodukter af naphthalen og alkylnaphthalener, ligninsulfonat, phosphorsyreester af ethoxylerede fedtalkoholer, tristyrylphenoler og tri-sek.-butylphenoler samt ethersulfat af ethoxylerede fedtalkoholer, tristyrylphenoler og tri-sek.-butylphenoler og polymere dispergeringsmidler.
Som emulgatorer egner sig ikke-ioniske og anioniske emulgatorer såsom ethoxylat eller alkoxylat af langkædede (Ce til C24) lineære eller forgrenede alkoholer, EO/PO-blokcopolymerer (EO: ethylenoxy-enhed; PO: propylenoxy-enhed), alkylphenol- eller tristyrylphenolethoxylat og -alkoxylat, tri-sek.-butylphenolethoxylat, ricinusolieethoxylat, ester af langkædede carboxylsyrer med mono- eller polyvalente alkoholer samt disses ethoxyleringsprodukter, salte af dodecylbenzolsulfonsyre, sulfosuccinat, phosphorsyreester af ethoxylerede fedtalkoholer, tristyrylphenoler og tri-sek.-butylphenoler og disses salte.
Som fortykkelsesmiddel kan anvendes alle sædvanlige til dette formål inden for agrokemiske formuleringer anvendelige substanser, såsom xanthangummi og/eller 13 cellulose, eksempelvis carboxy-, methyl-, ethyl- eller propylcellulose, (i givet fald modificeret) bentonit hhv. siliciumdioxid eller fortykkende polymere eller copolymere.
Som konserveringsmidler kan anvendes alle sædvanligvis til dette formål inden for agrokemiske formuleringer anvendelige substanser, såsom organiske syrer og disses estere, eksempelvis ascorbinsyre, ascorbinpalmiat, sorbat, benzoesyre, methyl- og propyl-4-hydroxybenzoat, propionat, phenol, eksemeplvis 2-phenylphenat, 1,2-benzisothiazolin-3-on, formaldehyd, svovlholdig syre og disses salte.
Som adjuvanser kan anvendes alle sædvanligvis til dette formål inden for agrokemiske formuleringer anvendelige substanser, såsom i givet fald tværbundet polyglycerinester, alkoholakoxylater, som eksempelvis alkoholethoxylat, alkylpolysaccharid, fedtamin-ethoxylat, ester af den phosphorholdige syre eller phosphorsyren, såsom ethylhexyl-phosphonsyre-bis(ethylhexyl)ester eller tris(ethylhexyl)phosphat, sorbitan- og sorbitol-ethoxylatderivat.
Som penetrationsfremmer egner sig alle substanser, som sædvanligvis anvendes, med henblik på at forbedre indtrængningen af pesticider i planter eller i målorganismer. Penetrationsfremmere kan eksempelvis være definerede ved, at de fra den vandige sprøjteblanding og/eller fra en sprøjtebelægning på planteoverfladen indtrænger i kutikula i planten og derved kan forøge materialebevægeligheden (mobiliteten) for aktive stoffer i kutikula. Den i litteraturen beskrevne fremgangsmåde kan anvendes til bestemmelse af denne egenskab (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152).
Som kuldestabilisatorer kan fungere alle sædvanligvis til dette formål inden for agrokemiske formuleringer anvendelige stoffer. Eksempelvis skal nævnes urinstof, glycerin og propylenglycol. Egnede farvemidler er alle sædvanligvis til dette formål inden for agrokemiske formuleringer anvendelige substanser, såsom vand- eller olieopløselige farvestoffer, samt organiske eller uorganiske pigmenter. Som skum-hæmmere egner sig alle sædvanligvis til dette formål inden for agrokemiske formuleringer anvendelige substanser, såsom fedtsyrealkylesteralkoxylat; organo-polysiloxaner, såsom polydimethylsiloxan og disses blandinger med mikrofint, i givet fald silaneret kiselsyre; perfluoralkylphosphonat og -phosphinat; paraffiner; voks og mikrokrytallinsk voks og disses blandinger med silaneret kiselsyre. Fordelagtige er også blandinger af forskellige skuminhibitorer, eksempelvis sådanne af silikoneolie, paraffinolie og/eller voks. Som antioxidanter kommer alle sædvanligvis til dette formål 14 inden for agrokemiske formuleringer anvendelige substanser i betragtning, såsom eksempelvis BHT (2,6-di-tert.-butyl-4-methylphenol).
Suspensionskoncentraterne ifølge opfindelsen indeholder fortrinsvis ét eller flere hjælpestoffer i komponent c).
Med suspensionskoncentrater skal der inden for nærværende opfindelses forstås alle dispersioner af pesticider, uafhængigt af, om det som opløsningsmiddel indeholder alene vand, et organisk opløsningsmiddel alene eller kombinationer af begge opløsningsmidler, dvs. af vand og et organisk opløsningsmiddel. I en snævrere betydning forstås ofte med suspensionskoncentrat blot vandige dispersioner af pesticider. Disse bliver på engelsk betegnede som "Suspension Concentrate" og sædvanligvis forkortet med "SC".
Ved en yderligere foretrukken udførelsesform ifølge opfindelsen indeholder suspensionskoncentratet ifølge opfindelsen følgelig a) ét eller flere ved rumtemperatur faste pesticider og b) én eller flere copolymerer valgt fra gruppen bestående af copolymerer af formlen (CPi) og c) i givet fald ét eller flere yderligere hjælpestoffer og d) vand som eneste opløsningsmiddel. Særligt krævende er fremstillingen af stabile vandige suspensionskoncentrater, når der udover det i vand dispergerede ( vanduopløselige) pesticid er indeholdt ét eller flere yderligere vandopløselige pesticider. Disse vandopløselige pesticider (såsom glyphosat) har saltkarakter, hvilket i forbindelse med de sædvanligvis anvendte dispergeringsmidler fører til problemer, hvilket ytrer sig ved fortykkelse af suspensionskoncentratet eller udskillelse i flere faser hhv. udfældning. På overraskende måde egner copolymererne (CPi) sig også særligt godt til fremstillingen af suspensionskoncentrater, som udover det ene eller de flere ved rumtemperatur faste dispergerede pesticider yderligere indeholder ét eller flere i vand opløselige saltlignende pesticider.
Ved en yderligere foretrukken udførelsesform ifølge opfindelsen indeholder suspensionskoncentratet ifølge opfindelsen følgelig 15 a) ét eller flere ved rumtemperatur faste pesticider og a2) ét eller flere, fra pesticidet a) forskelligt, vandopløselig pesticid med en opløselighed i vand på mere end 50 g/l ved rumtemperatur og b) én eller flere copolymerer valgt fra gruppen bestående af copolymerer af formlen (CPi) og c) i givet fald ét eller flere yderligere hjælpestoffer og d) vand som eneste opløsningsmiddel. Særligt foretrukkent bliver det ene eller de flere vandopløselige pesticider a2) valgt blandt vandopløselige salte af herbicider og særligt foretrukkent bliver de valgt fra gruppen bestående af vandopløselige salte af N-phosphonmethylglycin (glyphosat), glufosinat, 2,4-D, dicamba, bentazon og MCPA. Såfremt suspensionskoncentratet ifølge opfindelsen indeholder ét eller flere vandopløselige pesticider a2) med en opløselighed i vand på mere end 50 g/l ved rumtemperatur, udgør disses mængde i suspensionskoncentratet ifølge opfindelsen fortrinsvis fra 0,1 til 50 vægt%, særligt foretrukkent fra 1 til 40 vægt% og især foretrukkent fra 5 til 30 vægt%. Disse mængder er baserede på den samlede masse af det tilsvarende suspensionskoncentrat ifølge opfindelsen.
Udover de vandige, eksisterer også vandfrie suspensionskoncentrater. Disse er også kendt under navnet oliedispersioner (på engelsk "Oil Dispersion" og forkortet med "OD"). I oliedispersioner er pesticiderne dispergerede i et ikke med vand blandbart opløsningsmiddel ("olien"). I forbindelse med olien skal det imidlertid ikke dreje sig om en olie i klassisk betydning (såsom en mineralolie eller en planteolie). Derimod forstås herunder ethvert ikke med vand blandbart opløsningsmiddel. Præparationsformen egner sig eksempelvis særligt til hydrolysefølsomme aktive stoffer, som eksempelvis sulfonylurinstofherbicider, som ved tilstedeværelse af vand med tiden nedbrydes. Desuden har oliedispersioner den fordel, at de ofte udmærker sig ved en højere biologisk effektivitet. Også bestemte neonicotinoidinsekticider formuleres følgelig ofte som oliedispersion.
Ved en yderligere foretrukken udførelsesform ifølge opfindelsen indeholder suspensionskoncentratet ifølge opfindelsen følgelig a) ét eller flere ved rumtemperatur faste pesticider og 16 b) én eller flere copolymerer valgt fra gruppen bestående af copolymerer af formlen (CPi) og c) i givet fald ét eller flere yderligere hjælpestoffer og d) ét eller flere ikke med vand blandbare opløsningsmidler, og er kendetegnet ved, at den enten ikke indeholder noget vand eller vand i en mængde, som er mindre end eller lig med 1 vægt%, baseret på den samlede vægt af det respektive suspensionskoncentrat.
Med "vandfri" forstås inden for nærværende opfindelses rammer suspensionskoncentrater, som enten ikke indeholder noget vand eller vand i en mængde på mindre end eller lig med 1 vægt%, baseret på den samlede vægt af det respektive suspensionskoncentrat. Fortrinsvis indeholder vandfrit suspensionskoncentrat ifølge opfindelsen mindre end 0,5 vægt% vand, baseret på den samlede vægt af det respektive suspensionskoncentrat. Dette vandindhold skyldes sædvanligvis restmængde af vand, som er indeholdt i de anvendte opløsningsmidler eller hjælpestoffer eller bliver under fremstillingen af sammensætningen indført som forurening under processen.
Med ikke med vand blandbare opløsningsmidler forstås inden for nærværende opfindelse opløsningsmidler, som ved rumtemperatur har en opløselighed på maksimalt 5 vægt%, fortrinsvis maksimalt 1 vægt% i vand.
Eksempler på sådanne opløsningsmidler er alkaner, aromatiske kulbrinter, terpentin, alkoholer, ester, keton, amid, ether, phosphor- og phosphonsyreester, planteolier, mineralolier, alkylester af fedtsyrer af vegetabilsk eller animalsk oprindelse.
Fortrinsvis drejer det sig om terpentin, fedtsyreamid, planteolie, mineralolie samt kortkædede estere affedtsyrer af vegetabilsk eller animalsk oprindelse.
Desuden eksisterer der også suspensionskoncentrater, der indeholder såvel vand som også ikke med vand blandbare opløsningsmidler. Disse betegnes som suspo-emulsion (SE). I den forbindelse kan blot den vandige fase indeholde i det mindste et pesticid i dispergeret form. I den ikke vandige fase befinder sig så det ikke med vand blandbare opløsningsmiddel samt hjælpemidler (som eksempelvis emulgatorer). Ofte indeholder suspo-emulsioner imidlertid i det mindste et pesticid såvel i den vandige som også i den ikke-vandige fase. Så foreligger i det mindste et tungtopløseligt pesticid i dispergeret 17 arm i den vandige fase og i det mindste ét i opløsningsmidlet opløseligt pesticid i opløst orm i opløsningsmiddelfasen i det ikke med vand blandbare opløsningsmiddel. fed en yderligere foretrukken udførelsesform ifølge opfindelsen indeholder uspensionskoncentratet ifølge opfindelsen følgelig i) ét eller flere ved rumtemperatur faste pesticider og i) én eller flere copolymerer valgt fra gruppen bestående af copolymerer af formlen (CPi) og :) i givet fald ét eller flere yderligere hjælpestoffer og I) vand og ét eller flere ikke med vand blandbare opløsningsmidler. feretrukne hjælpestoffer c) i nærværende opfindelses betydning er copolymerer, såsom le beskrives i EP 1 379 129 B1. Disse hjælpemidler har den fordel, at de fungerer såvel lefugtende som dispergerende og supplerende kan fungere som adjuvans. fed en yderligere foretrukken udførelsesform ifølge opfindelsen indeholder uspensionskoncentraterne ifølge opfindelsen følgelig i) ét eller flere ved rumtemperatur faste pesticider og i) én eller flere copolymerer valgt fra gruppen bestående af copolymerer af formlen (CPi) og :) én eller flere copolymerer, som kan opnås ved copolymerisation af glycerin, i det mindste en dicarboxylsyre og i det mindste én monocarboxylsyre og i givet fald ét eller flere fra disse copolymerer forskellige yderligere hjælpestoffer og I) ét eller flere opløsningsmidler. fertrinsvis drejer det sig i forbindelse med de således nævnte copolymerer om :opolymere, som kan opnås ved copolymerisation af ilfa) 19,9 til 99 vægt% glycerin og >eta) 0,1 til 30 vægt% af i det mindste én dicarboxylsyre og lamma) 0,9 til 80 vægt% af i det mindste én monocarboxylsyre ifølge formel (I) R1-COOH (I) ivor R1 er (C5-C29)-alkyl; (C7-C2g)-alkenyl; phenyl eller naphthyl. 18 :ortrinsvis drejer det sig i forbindelse med dicarboxylsyren beta) om oxalsyre; en licarboxylsyre ifølge formel (II) HOOC-R2-COOH (II) jqIøHøI” ø|-| (jjQgi-hinvx/lex/rQ ifrxInQ fnrmal (\\\\
(III) ivor R2 er en (Ci-C4o)-alkylen-bro eller en (C2-C2o)-alkenylen-bro, og R er H, (C1-C20)-ilkyl, (C2-C2o)-alkenyl, phenyl, benzyl, halogen, -NO2, (Ci-Ce)-alkoxy, -CHO eller -X)((Ci-C6)-alkyl). fed en særlig foretrukken udførelsesform ifølge opfindelsen drejer det sig i forbindelse ned dicarboxylsyren beta) om phthalsyre og ved monocarboxylsyren gamma) om ;okosfedtsyre. Såfremt suspensionskoncentratet ifølge opfindelsen indeholder én eller flere :opolymere, som kan opnås ved copolymerisation af glycerin, i det mindste en licarboxylsyre og i det mindste en monocarboxylsyre, udgør mængden heraf i uspensionskoncentratet ifølge opfindelsen fortrinsvis fra 0,1 til 25 vægt%, særligt cretrukkent fra 0,5 til 20 vægt% og isærforetrukkent fra 1 til 15 vægt%. Disse mængder ir baserede på den samlede masse af det tilsvarende suspensionskoncentrat ifølge ipfindelsen. :remstillingen af vandige og ikke-vandige suspensionskoncentrater samt af Suspo-imulsioner er for længst kendt for en fagmand. »uspensionskoncentraterne ifølge opfindelsen er på fordelagtig måde egnede til invendelse som plantebeskyttelsesmiddel. :n yderligere genstand for nærværende opfindelse angår følgelig anvendelsen af et uspensionskoncentrat ifølge opfindelsen som plantebeskyttelsesmiddel. 19
Eksempler: I det følgende tydeliggøres opfindelsen ved hjælp af eksempler, som på ingen måde skal anses for at være en indskrænkning.
Ved de anvendte handelsprodukter drejer det sig om:
Almen fremgangsmåde til fremstilling af suspensionskoncenetrater:
Alle komponenter (bortset fra Kelzan® S-opløsning) bliver i en dissolver fordispergeret. Den efterfølgende finformaling skeri en perlemølle, indtil den ønskede partikelstørrelse er opnået. I tilslutning hertil bliver den vandige Kelzan® S-opløsning tilført og den ønskede slutviskositet indstillet. I tilfælde af suspo-emulsionen bliver det ikke med vand blandbare opløsningsmiddel sammen med emulgator og vand foremulgeret separat fra den vandige pesticidsuspension og ligeledes først efter dispergeringstrinnet tilført. I tilfælde af atrazin-glyphosat-kombi-formuleringen bliver først kun det vandige suspensionskoncentrat af atrazin fremstillet og efterfølgende blandet med vandig glyphosat-opløsning.
Eksempel 1: Suspensionskoncentrat med atrazin (Atrazin 500 SC) i 202,0 g iAtrazin (99 vægt%)
21 5
22
1 vvjv j :^7K"vw·· iw^i ......vmviMivv«i«v^ivu.....y yvt. »w/yi/υ i »wiivi^ ; 23
fortynding til 0,5 vægt% i 342 ppm Cl PAC standardvand efter 30 minutter. Alle suspensionskoncentrater udviser en suspenderbarhed på >80%.
De fremstillede suspensionskoncentrater bliver lagrede i 14 dage ved rumtemperatur (25°C), efterfølgende bliver udseendet vurderet. Alle suspensionskoncentrater er lagringstabile.

Claims (10)

  1. 24
    1. Suspensionskoncentrat omfattende a) ét eller flere ved rumtemperatur (25°C) faste pesticider, 5 og b) én eller flere copolymerer valgt fra gruppen bestående af copolymerer af formlen (C
    0 hvor indeks a, b og c angiver den molære fraktion af de respektive strukturenheder, a er 0,01-0,8, b er 0,001-0,8, c er 0,001-0,8, og 5 summen af a + b + c er lig med 1, A er C2-C4-alkylen, B er en C2-C4-alkylen forskellig fra A, R er hydrogen eller methyl, m er et tal fra til 1 til 500, 0 n er et tal fra 1 til 500, og summen m + n er lig med 2 til 1000, Xa er en aromatisk eller araliphatisk radikal med 3 til 30 carbonatomer, som eventuelt indeholder ét eller flere af heteroatomerne N, O og S, za er H eller (CrC4)-alkyl, 5 zb er H eller (Ci-C4)-alkyl, zc er H eller (Ci-C4)-alkyl, R2 er hydrogen eller methyl, Y er en aliphatisk kulbrinteradikal med 6 til 30 C-atomer, som er lineær eller forgrenet, eller også kan være cyclisk, og kan indeholde heteroatomerne O, N og/eller S og 0 også kan være umættet, 25 Wb er oxygen eller gruppen NH, P er H, S03M, CH2COOM, PO3M2, eller
    og M er H, en monovalent metalkation, en divalent metalkation, NHV, en sekundær, tertiær eller kvaternær ammoniumion, eller en kombination deraf, eller ækvivalente af di-, tri- eller polyvalente metalioner, og c) i givet fald ét eller flere yderligere hjælpestoffer og d) ét eller flere opløsningsmidler.
  2. 2. Suspensionskoncentrat ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det ene eller flere ved rumtemperatur faste pesticider i komponent a) vælges fra gruppen bestående af triazolfungicider, strobilurinfungicider, neonicotinoidinsekticider, phenylpyrazol-insekticider, benzoylcyclohexandionherbicider, triazinherbicider og sulfonylurinstof-herbicider.
  3. 3. Suspensionskoncentrat ifølge krav 2, kendetegnet ved, at det ene eller flere ved rumtemperatur faste pesticider i komponent a) vælges fra gruppen bestående af epoxiconazol, tebuconazol, azoxystrobin, trifloxystrobin, imidacloprid, thiacloprid, thiamethoxam, fipronil, ethiprol, mesotrion, tembotrion, atrazin, nicosulfuron, iodosulfuron og mesosulfuron. 26
  4. 4. Suspensionskoncentrat ifølge et eller flere af kravene 1 til 3, omfattende a) ét eller flere ved rumtemperatur faste pesticider og b) én eller flere copolymerer valgt fra gruppen bestående af copolymerer af formlen (CPi) og c) i givet fald ét eller flere yderligere hjælpestoffer og d) vand som eneste opløsningsmiddel.
  5. 5. Suspensionskoncentrat ifølge krav 4 , omfattende a) ét eller flere ved rumtemperatur faste pesticider og a2) ét eller flere af fra pesticiderne a) forskellige vandopløselige pesticider med en opløselighed i vand på mere end 50 g/l ved rumtemperatur og b) én eller flere copolymerer valgt fra gruppen bestående af copolymerer af formlen (CPi) og c) i givet fald ét eller flere yderligere hjælpestoffer og d) vand som eneste opløsningsmiddel.
  6. 6. Suspensionskoncentrat ifølge krav 5, kendetegnet ved, at det ene eller flere vandopløselige pesticider a2) vælges blandt vandopløselige salte af herbicider og fortrinsvis vælges fra gruppen bestående af vandopløselige salte af N-phosphon-methylglycin (glyphosat), glufosinat, 2,4-D, dicamba, bentazon og MCPA.
  7. 7. Suspensionskoncentrat ifølge ét eller flere af kravene 1 til 3, omfattende a) ét eller flere ved rumtemperatur faste pesticider og b) én eller flere copolymerer valgt fra gruppen bestående af copolymerer af formlen (CPi) og c) i givet fald ét eller flere yderligere hjælpestoffer og d) ét eller flere ikke med vand blandbare opløsningsmidler, kendetegnet ved, at det enten ikke indeholder noget vand eller indeholder vand i en mængde på mindre end eller lig med 1 vægt%, baseret på den samlede vægt af suspensionskoncentratet.
  8. 8. Suspensionskoncentrat ifølge ét eller flere af kravene 1 til 3, omfattende a) ét eller flere ved rumtemperatur faste pesticider og b) én eller flere copolymerer valgt fra gruppen bestående af copolymerer af formlen (CPi) og c) i givet fald ét eller flere yderligere hjælpestoffer og 27 d) vand og ét eller flere ikke med vand blandbare opløsningsmidler.
  9. 9. Suspensionskoncentrat ifølge ét eller flere af kravene 1 til 8, omfattende a) ét eller flere ved rumtemperatur faste pesticider og 5 b) én eller flere copolymerer valgt fra gruppen bestående af copolymerer af formlen (CPi) og c) én eller flere copolymerer, som kan opnås ved copolymerisering af glycerin, i det mindste én dicarboxylsyre og i det mindste én monocarboxylsyre og i givet fald ét eller flere yderligere hjælpestoffer og 10 d) ét eller flere opløsningsmidler.
  10. 10. Anvendelse af et suspensionskoncentrat ifølge et eller flere af kravene 1 til 9 som plantebeskyttelsesmiddel.
DK12709525.5T 2011-03-17 2012-03-10 Suspensionskoncentrater DK2685819T3 (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102011014354A DE102011014354A1 (de) 2011-03-17 2011-03-17 Suspensionskonzentrate
PCT/EP2012/001080 WO2012123094A2 (de) 2011-03-17 2012-03-10 Suspensionskonzentrate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DK2685819T3 true DK2685819T3 (da) 2016-11-07

Family

ID=45855697

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK12709525.5T DK2685819T3 (da) 2011-03-17 2012-03-10 Suspensionskoncentrater

Country Status (9)

Country Link
US (1) US20140141977A1 (da)
EP (1) EP2685819B1 (da)
CN (1) CN103501599B (da)
AU (1) AU2012228651B2 (da)
BR (1) BR112013023484A2 (da)
DE (1) DE102011014354A1 (da)
DK (1) DK2685819T3 (da)
ES (1) ES2597974T3 (da)
WO (1) WO2012123094A2 (da)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013014126A1 (de) 2011-07-26 2013-01-31 Bayer Intellectual Property Gmbh Veretherte laktatester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur verbesserung der wirkung von pflanzenschutzmitteln
CN105813457B (zh) * 2013-12-31 2018-12-21 阿克苏诺贝尔化学品国际有限公司 农业化学品在高电解质含水介质中的浓缩悬浮液
DE102015213635A1 (de) * 2015-07-20 2017-01-26 Clariant International Ltd Pflanzennährstoff-Suspensionen und deren Verwendung zum Düngen von Pflanzen
US20170027162A1 (en) * 2015-07-31 2017-02-02 Robert L. Hodge Suspension concentrate
BR122022001869B1 (pt) 2015-12-10 2022-09-13 Adama Makhteshim Ltd. Composição de material agrícola, método de controle e prevenção de peste e de aperfeiçoamento do crescimento de planta, processo de preparo da composição de material agrícola e uso de um copolímero em bloco
AR114185A1 (es) 2018-01-23 2020-07-29 Adama Makhteshim Ltd Síntesis de 5-cloro-2-[(3,4,4-trifluoro-3-buten-1-il)tio]-tiazol
EP3878279A1 (en) * 2020-03-10 2021-09-15 Bayer Aktiengesellschaft Use of oil based suspo-emulsion concentrates for reducing drift during spray application

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2876244A (en) * 1954-12-30 1959-03-03 Union Carbide Corp Production of heterocyclic dithiophosphoric esters
EP0007731A3 (en) 1978-07-28 1980-02-20 Imperial Chemical Industries Plc Process for the production of dispersions of hydrophobic particulate solids (e.g. pesticides) and the particulate dispersions thus obtained
DE10117993A1 (de) * 2001-04-10 2002-10-17 Clariant Gmbh Pestizidzubereitungen enthaltend Copolymere
DE102004042799A1 (de) * 2004-09-03 2006-03-09 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Poly-(C2-C4-alkylenglykol)-mono(meth)acrylsäureestern
ITVA20060050A1 (it) 2006-08-03 2008-02-04 Lamberti Spa Tensioattivo polimerico utile nella preparazione di composizioni agrochimiche con attivita' pesticida
US20090325808A1 (en) 2006-09-22 2009-12-31 Huntsman Petrochemical Corporation Ostwald ripening inhibition in chemical formulations
DE102007021869A1 (de) 2007-05-10 2008-11-13 Clariant International Limited Anionische wasserlösliche Additive
DE102007021868A1 (de) 2007-05-10 2008-11-20 Clariant International Limited Nichtionische wasserlösliche Additive
DE102007039783A1 (de) * 2007-08-23 2009-02-26 Clariant International Ltd. Wässrige Pigmentpräparationen mit anionischen Additiven auf Allyl- und Vinyletherbasis
WO2010121976A2 (en) 2009-04-22 2010-10-28 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Dispersants for agricultural applications
CA2783619A1 (en) * 2009-12-23 2011-06-30 Momentive Performance Materials Inc. Network copolymer crosslinked compositions and products comprising the same

Also Published As

Publication number Publication date
AU2012228651B2 (en) 2016-01-21
WO2012123094A2 (de) 2012-09-20
ES2597974T3 (es) 2017-01-24
US20140141977A1 (en) 2014-05-22
AU2012228651A1 (en) 2013-10-31
EP2685819B1 (de) 2016-07-13
WO2012123094A3 (de) 2013-07-25
BR112013023484A2 (pt) 2016-08-02
CN103501599A (zh) 2014-01-08
CN103501599B (zh) 2018-01-26
EP2685819A2 (de) 2014-01-22
DE102011014354A1 (de) 2012-09-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK2685819T3 (da) Suspensionskoncentrater
AU2012224920B2 (en) Compositions containing copolymers
DK2908645T3 (da) Sammensætninger og fremgangsmåder til forbedring af kompatibiliteten af vandsopløslige herbicidsalte
CZ416991A3 (en) Liquid pesticidal agent based on an aqueous mixed dispersion
TR201806713T4 (tr) Pinoksaden, bir polimerik kıvam arttırıcı ve bir alkol içeren solvent sistemini içeren emülsifiye edilebilir konsantre.
PL199067B1 (pl) Związek, sposób otrzymywania związku i jego zastosowanie, kompozycja surfaktantowa i preparat pestycydowy
WO2011029561A2 (de) Pestizidzubereitungen
KR20120113221A (ko) 살충제를 함유하고 가교제로서 폴리비닐 단량체를 갖는 마이크로캡슐
EP2515659A2 (en) Herbicidal combination
WO2013026549A1 (de) Pestizidzubereitungen
WO2017013176A1 (de) Pflanzennährstoff-suspensionen und deren verwendung zum düngen von pflanzen
AU2013313049B2 (en) Compositions and methods for improving the compatibility of water soluble herbicide salts
CN102657208B (zh) 含乙氧磺隆的除草剂组合物及其生产方法
CN103975920A (zh) 一种乙草胺微胶囊缓释剂及其制备方法
WO2012017006A2 (en) Use of a n-vinyllactam / vinylimidazol copolymer as dispersing agent
CN115336591A (zh) 具有改进性能的除草剂组合物
BRPI0710219A2 (pt) concentrados de suspensão aquosa
CZ190695A3 (en) Concentrated stable suspension of herbicidally active 1,3,5-triazines and 6-chloro-3-phenylpyrazin-4-yl-5-octylthiocarbonate
JP2002179713A (ja) 乳化重合用界面活性剤組成物