DK2675823T3 - Fremgangsmåde til fremstilling af peptider gennem samling af multipeptidfragmenter - Google Patents

Fremgangsmåde til fremstilling af peptider gennem samling af multipeptidfragmenter Download PDF

Info

Publication number
DK2675823T3
DK2675823T3 DK12705265.2T DK12705265T DK2675823T3 DK 2675823 T3 DK2675823 T3 DK 2675823T3 DK 12705265 T DK12705265 T DK 12705265T DK 2675823 T3 DK2675823 T3 DK 2675823T3
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
peptide
fragment
fragments
seaoff
polypeptide
Prior art date
Application number
DK12705265.2T
Other languages
English (en)
Inventor
Oleg Melnyk
Nathalie Ollivier
Reda Mhidia
Julien Dheur
Original Assignee
Centre Nat Rech Scient
Univ Lille 1 Sciences & Technologies
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Centre Nat Rech Scient, Univ Lille 1 Sciences & Technologies filed Critical Centre Nat Rech Scient
Application granted granted Critical
Publication of DK2675823T3 publication Critical patent/DK2675823T3/da

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K1/00General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
    • C07K1/02General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length in solution
    • C07K1/026General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length in solution by fragment condensation in solution
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K1/00General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
    • C07K1/003General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length by transforming the C-terminal amino acid to amides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)

Claims (8)

1. Fremgangsmåde til fremstilling af en peptid-samling på n fragmenter og n-1 aminosyrer, som bærer en thiol-funktion, repræsenteret med formlen:
(I) hvor Ai, A2, A3j ... A,... , An er peptidfragmenter, C-ι, C2, C3 ... Cm ... Cn-i er aminosyrerester, som bærer en thiol-funktion, n ligger mellem 3 og 50, fortrinsvis mellem 3 og 20, eller mellem 3 og 10, og i er et hvilket som helst heltal, som ligger mellem 2 og n, kendetegnet ved, at der fremstilles en peptid-thioester med følgende formel:
(II) hvor Ai er et peptidfragment, og SR er resten af en alkylthioester, R kan være et eventuelt substitueret alkylradikal, fra en bis(2-sulfanylethyl)aminopeptid: ArSEAoff hvor SEAoff er en cyklisk bis(2-sulfanylethyl)amino-gruppe
gennem virkning af en thiol R-SH, i tilstedeværelse af et reduktionsmiddel til cykliske disulfider, efterfulgt af kondenseringen på et peptidfragment med følgende struktur:
(NI) hvor C-ι, A2 og SEAoff defineres som ovenfor, og (SR') står for en disulfidrest på thiol af aminosyren C-ι, i tilstedeværelsen af aromatisk thiol ArSH, efterfulgt af konverteringen af det nye opnåede peptidfragment med følgende struktur:
(IV) hvor Ai, Ci, A2 og SEAoff defineres som tidligere, til en peptid-thioester med formelen:
(II') hvor A-i, C-ι, A2 og R defineres som tidligere, gennem virkning af en thiol R-SH, i tilstedeværelse af et reduktionsmiddel til cykliske disulfider, og kondenseres på et peptidfragment med følgende struktur:
(ΙΙΓ) hvor SEAoff og R’ og C2 og A3 defineres som ovenfor, i tilstedeværelse af aromatisk thiol ArSH, for at opnå et peptidfragment med følgende struktur:
(IV) hvor A-ι, Ci, A2, C2, A3 og SEAoff defineres som tidligere, og disse 2 processer gentages til n-2 gang, for at opnå et peptidfragment med følgende struktur:
(IVm) hvor A-ι, A2, A3, ... A, ..., An.i, C-ι, C2, C3 Cm ... Cn.2 og SEAoff defineres som tidligere, hvorefter der gennemføres en nativ ligationsreaktion af dette opnåede peptidfragment (IVm) med en peptid med formelen:
(Vn) hvor Cn-i og An defineres som tidligere, ved reduktion i tilstedeværelse af et reduktionsmiddel af cykliske disulfider, for at opnå multipeptidsamling med den generelle formel (I).
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at der fremstilles en peptidsamlina oå3 eller 4 fragmenter med følgende strukturer A-|-CrA2-C2A3 eller
3. Fremgangsmåde ifølge krav 2, kendetegnet ved, at en peptid-samling fremstilles af 3 fragment er i en « one pot »-reaktion.
4. Fremgangsmåde ifølge et af kravene 1 til 3, kendetegnet ved, at C-ι, C2, C3... Cm ... Cn-i står for Cys-rester.
5. Fremgangsmåde ifølge et af kravene 1 til 4, kendetegnet ved, at et eller flere peptidfragmenter A2 ... A,... An.i kan bære en eller flere modificerede aminosyrer.
6. Fremgangsmåde ifølge et af kravene 1 til 5, kendetegnet ved, at kondenseringen af peptid-thioester på et peptid-fragment med strukturen (III) udføres i tilstedeværelse af 4-mercaptophenyleddikesyre.
7. Fremgangsmåde til fremstilling af et farmaceutisk sammensætning,kendetegnet ved, at den omfatter: - fremstilling af en polypeptid eller peptid ifølge fremgangsmåden til fremstilling af en polypeptid med formelen (I) ifølge et af kravene 1 til 5, og - fremstilling af farmaceutiske sammensætninger omfattende en således polypeptid eller peptid i ren tilstand eller i kombination med et eller flere kompatible eller farmaceutisk acceptable tilsætningsmidler.
8. Fremgangsmåde til fremstilling af en diagnoseindretning, kendetegnet ved, at den omfatter: - fremstilling af en polypeptid eller peptid ifølge fremgangsmåden til fremstilling af en polypeptid med formelen (I) ifølge et af kravene 1 til 5, og - formulering eller formgivning af denne polypeptid i en form, der er tilpasset til en anvendelse for en diagnoseindretning.
DK12705265.2T 2011-02-16 2012-02-15 Fremgangsmåde til fremstilling af peptider gennem samling af multipeptidfragmenter DK2675823T3 (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1151279A FR2971509B1 (fr) 2011-02-16 2011-02-16 Procede de preparation de peptides par assemblage de multiples fragments peptidiques
PCT/EP2012/052548 WO2012110536A1 (fr) 2011-02-16 2012-02-15 Procede de preparation de peptides par assemblage de multiples fragments peptidiques

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DK2675823T3 true DK2675823T3 (da) 2015-07-06

Family

ID=44070716

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK12705265.2T DK2675823T3 (da) 2011-02-16 2012-02-15 Fremgangsmåde til fremstilling af peptider gennem samling af multipeptidfragmenter

Country Status (10)

Country Link
US (1) US10072041B2 (da)
EP (1) EP2675823B1 (da)
JP (1) JP6010052B2 (da)
CN (1) CN103517914B (da)
CA (1) CA2826877A1 (da)
DK (1) DK2675823T3 (da)
ES (1) ES2541638T3 (da)
FR (1) FR2971509B1 (da)
SG (1) SG192763A1 (da)
WO (1) WO2012110536A1 (da)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2971509B1 (fr) * 2011-02-16 2013-02-22 Centre Nat Rech Scient Procede de preparation de peptides par assemblage de multiples fragments peptidiques
CN104371003A (zh) * 2013-08-15 2015-02-25 上海市第一人民医院 预防和治疗炎症的小分子多肽及其应用
JP7230319B2 (ja) * 2017-08-18 2023-03-01 国立大学法人 東京大学 ネイティブケミカルライゲーション法による高分子の製造方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996034878A1 (en) 1995-05-04 1996-11-07 The Scripps Research Institute Synthesis of proteins by native chemical ligation
TR200806258T2 (tr) * 1995-09-01 2008-10-21 Corixa Corporation Tüberkülozun teşhisi ve immünoterapi yolu ile önlenmesine mahsus yöntemler ve bileşikler
JP4358307B2 (ja) 1996-12-24 2009-11-04 ザ スクリップス リサーチ インスティテュート 一般的化学結合
EP1263771B1 (en) 2000-03-16 2006-06-14 The Regents Of The University Of California Chemoselective ligation by use of a phosphine
US6972320B2 (en) 2000-05-12 2005-12-06 Wisconsin Alumni Research Foundation Ligation method and reagents to form an amide bond
US7667076B2 (en) 2005-09-14 2010-02-23 Regents Of The University Of California Amide forming chemical ligation
FR2952058B1 (fr) * 2009-10-29 2013-10-04 Centre Nat Rech Scient Procede de ligation native de polypeptides
FR2971509B1 (fr) * 2011-02-16 2013-02-22 Centre Nat Rech Scient Procede de preparation de peptides par assemblage de multiples fragments peptidiques
FR2981352B1 (fr) * 2011-10-17 2015-07-03 Centre Nat Rech Scient Procede de synthese de proteines
FR2988392B1 (fr) * 2012-03-21 2014-04-11 Centre Nat Rech Scient Procede de ligation native

Also Published As

Publication number Publication date
EP2675823A1 (fr) 2013-12-25
SG192763A1 (en) 2013-09-30
JP2014508149A (ja) 2014-04-03
WO2012110536A1 (fr) 2012-08-23
FR2971509A1 (fr) 2012-08-17
CA2826877A1 (fr) 2012-08-23
CN103517914A (zh) 2014-01-15
CN103517914B (zh) 2016-05-18
US20130331545A1 (en) 2013-12-12
EP2675823B1 (fr) 2015-04-08
FR2971509B1 (fr) 2013-02-22
ES2541638T3 (es) 2015-07-22
JP6010052B2 (ja) 2016-10-19
US10072041B2 (en) 2018-09-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5517620B2 (ja) ペプチドの製造方法
US20220106367A1 (en) Preparation and use of ginsentides and ginsentide-like peptides
JP5328345B2 (ja) ペプチドのチオエステル化合物の製造方法
CA3148347A1 (en) Methods of making incretin analogs
Shigenaga et al. Sequential native chemical ligation utilizing peptide thioacids derived from newly developed Fmoc-based synthetic method
DK2675823T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af peptider gennem samling af multipeptidfragmenter
KR20180059549A (ko) 바루시반 및 이의 중간체의 새로운 제조 방법
ES2702786T3 (es) Procedimiento de síntesis de proteínas
JPWO2008044628A1 (ja) ペプチドチオエステルの製造方法
Premdjee et al. Synthesis of proteins by native chemical ligation–desulfurization strategies
JP5730197B2 (ja) ペプチドチオエステル体の製造方法
Besret et al. Thiocarbamate‐linked peptides by chemoselective peptide ligation
JP2013533254A (ja) ペプチド合成で使用するための化合物
Wang Chemical Synthesis of Homogeneous Glycoprotein Mimetics
JP2010538063A (ja) ポリペプチドおよび蛋白質の化学的合成のための方法および中間体
WO2010041425A1 (ja) ペプチドの製造方法
CN116715719A (zh) 一种利用3-甲基吡唑激活多肽/蛋白酰肼的方法及其在多肽/蛋白合成中的应用
Khan et al. Recent Advances in the Synthesis of Peptides and Proteins