DK2675823T3 - Fremgangsmåde til fremstilling af peptider gennem samling af multipeptidfragmenter - Google Patents
Fremgangsmåde til fremstilling af peptider gennem samling af multipeptidfragmenter Download PDFInfo
- Publication number
- DK2675823T3 DK2675823T3 DK12705265.2T DK12705265T DK2675823T3 DK 2675823 T3 DK2675823 T3 DK 2675823T3 DK 12705265 T DK12705265 T DK 12705265T DK 2675823 T3 DK2675823 T3 DK 2675823T3
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- peptide
- fragment
- fragments
- seaoff
- polypeptide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
- C07K1/02—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length in solution
- C07K1/026—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length in solution by fragment condensation in solution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
- C07K1/003—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length by transforming the C-terminal amino acid to amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Claims (8)
1. Fremgangsmåde til fremstilling af en peptid-samling på n fragmenter og n-1 aminosyrer, som bærer en thiol-funktion, repræsenteret med formlen:
(I) hvor Ai, A2, A3j ... A,... , An er peptidfragmenter, C-ι, C2, C3 ... Cm ... Cn-i er aminosyrerester, som bærer en thiol-funktion, n ligger mellem 3 og 50, fortrinsvis mellem 3 og 20, eller mellem 3 og 10, og i er et hvilket som helst heltal, som ligger mellem 2 og n, kendetegnet ved, at der fremstilles en peptid-thioester med følgende formel:
(II) hvor Ai er et peptidfragment, og SR er resten af en alkylthioester, R kan være et eventuelt substitueret alkylradikal, fra en bis(2-sulfanylethyl)aminopeptid: ArSEAoff hvor SEAoff er en cyklisk bis(2-sulfanylethyl)amino-gruppe
gennem virkning af en thiol R-SH, i tilstedeværelse af et reduktionsmiddel til cykliske disulfider, efterfulgt af kondenseringen på et peptidfragment med følgende struktur:
(NI) hvor C-ι, A2 og SEAoff defineres som ovenfor, og (SR') står for en disulfidrest på thiol af aminosyren C-ι, i tilstedeværelsen af aromatisk thiol ArSH, efterfulgt af konverteringen af det nye opnåede peptidfragment med følgende struktur:
(IV) hvor Ai, Ci, A2 og SEAoff defineres som tidligere, til en peptid-thioester med formelen:
(II') hvor A-i, C-ι, A2 og R defineres som tidligere, gennem virkning af en thiol R-SH, i tilstedeværelse af et reduktionsmiddel til cykliske disulfider, og kondenseres på et peptidfragment med følgende struktur:
(ΙΙΓ) hvor SEAoff og R’ og C2 og A3 defineres som ovenfor, i tilstedeværelse af aromatisk thiol ArSH, for at opnå et peptidfragment med følgende struktur:
(IV) hvor A-ι, Ci, A2, C2, A3 og SEAoff defineres som tidligere, og disse 2 processer gentages til n-2 gang, for at opnå et peptidfragment med følgende struktur:
(IVm) hvor A-ι, A2, A3, ... A, ..., An.i, C-ι, C2, C3 Cm ... Cn.2 og SEAoff defineres som tidligere, hvorefter der gennemføres en nativ ligationsreaktion af dette opnåede peptidfragment (IVm) med en peptid med formelen:
(Vn) hvor Cn-i og An defineres som tidligere, ved reduktion i tilstedeværelse af et reduktionsmiddel af cykliske disulfider, for at opnå multipeptidsamling med den generelle formel (I).
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at der fremstilles en peptidsamlina oå3 eller 4 fragmenter med følgende strukturer A-|-CrA2-C2A3 eller
3. Fremgangsmåde ifølge krav 2, kendetegnet ved, at en peptid-samling fremstilles af 3 fragment er i en « one pot »-reaktion.
4. Fremgangsmåde ifølge et af kravene 1 til 3, kendetegnet ved, at C-ι, C2, C3... Cm ... Cn-i står for Cys-rester.
5. Fremgangsmåde ifølge et af kravene 1 til 4, kendetegnet ved, at et eller flere peptidfragmenter A2 ... A,... An.i kan bære en eller flere modificerede aminosyrer.
6. Fremgangsmåde ifølge et af kravene 1 til 5, kendetegnet ved, at kondenseringen af peptid-thioester på et peptid-fragment med strukturen (III) udføres i tilstedeværelse af 4-mercaptophenyleddikesyre.
7. Fremgangsmåde til fremstilling af et farmaceutisk sammensætning,kendetegnet ved, at den omfatter: - fremstilling af en polypeptid eller peptid ifølge fremgangsmåden til fremstilling af en polypeptid med formelen (I) ifølge et af kravene 1 til 5, og - fremstilling af farmaceutiske sammensætninger omfattende en således polypeptid eller peptid i ren tilstand eller i kombination med et eller flere kompatible eller farmaceutisk acceptable tilsætningsmidler.
8. Fremgangsmåde til fremstilling af en diagnoseindretning, kendetegnet ved, at den omfatter: - fremstilling af en polypeptid eller peptid ifølge fremgangsmåden til fremstilling af en polypeptid med formelen (I) ifølge et af kravene 1 til 5, og - formulering eller formgivning af denne polypeptid i en form, der er tilpasset til en anvendelse for en diagnoseindretning.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1151279A FR2971509B1 (fr) | 2011-02-16 | 2011-02-16 | Procede de preparation de peptides par assemblage de multiples fragments peptidiques |
PCT/EP2012/052548 WO2012110536A1 (fr) | 2011-02-16 | 2012-02-15 | Procede de preparation de peptides par assemblage de multiples fragments peptidiques |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK2675823T3 true DK2675823T3 (da) | 2015-07-06 |
Family
ID=44070716
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK12705265.2T DK2675823T3 (da) | 2011-02-16 | 2012-02-15 | Fremgangsmåde til fremstilling af peptider gennem samling af multipeptidfragmenter |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10072041B2 (da) |
EP (1) | EP2675823B1 (da) |
JP (1) | JP6010052B2 (da) |
CN (1) | CN103517914B (da) |
CA (1) | CA2826877A1 (da) |
DK (1) | DK2675823T3 (da) |
ES (1) | ES2541638T3 (da) |
FR (1) | FR2971509B1 (da) |
SG (1) | SG192763A1 (da) |
WO (1) | WO2012110536A1 (da) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2971509B1 (fr) * | 2011-02-16 | 2013-02-22 | Centre Nat Rech Scient | Procede de preparation de peptides par assemblage de multiples fragments peptidiques |
CN104371003A (zh) * | 2013-08-15 | 2015-02-25 | 上海市第一人民医院 | 预防和治疗炎症的小分子多肽及其应用 |
JP7230319B2 (ja) * | 2017-08-18 | 2023-03-01 | 国立大学法人 東京大学 | ネイティブケミカルライゲーション法による高分子の製造方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2218620C (en) | 1995-05-04 | 2007-02-27 | Stephen B. H. Kent | Synthesis of proteins by native chemical ligation |
SI0851927T1 (en) * | 1995-09-01 | 2004-02-29 | Corixa Corporation | Compounds for immunotherapy and diagnosis of tuberculosis |
JP4358307B2 (ja) | 1996-12-24 | 2009-11-04 | ザ スクリップス リサーチ インスティテュート | 一般的化学結合 |
EP1263771B1 (en) | 2000-03-16 | 2006-06-14 | The Regents Of The University Of California | Chemoselective ligation by use of a phosphine |
AU2001261530B2 (en) | 2000-05-12 | 2006-11-09 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Ligation method and reagents to form an amide bond |
US7667076B2 (en) | 2005-09-14 | 2010-02-23 | Regents Of The University Of California | Amide forming chemical ligation |
FR2952058B1 (fr) * | 2009-10-29 | 2013-10-04 | Centre Nat Rech Scient | Procede de ligation native de polypeptides |
FR2971509B1 (fr) * | 2011-02-16 | 2013-02-22 | Centre Nat Rech Scient | Procede de preparation de peptides par assemblage de multiples fragments peptidiques |
FR2981352B1 (fr) * | 2011-10-17 | 2015-07-03 | Centre Nat Rech Scient | Procede de synthese de proteines |
FR2988392B1 (fr) * | 2012-03-21 | 2014-04-11 | Centre Nat Rech Scient | Procede de ligation native |
-
2011
- 2011-02-16 FR FR1151279A patent/FR2971509B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-02-15 DK DK12705265.2T patent/DK2675823T3/da active
- 2012-02-15 EP EP12705265.2A patent/EP2675823B1/fr not_active Not-in-force
- 2012-02-15 JP JP2013553918A patent/JP6010052B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-02-15 WO PCT/EP2012/052548 patent/WO2012110536A1/fr active Application Filing
- 2012-02-15 SG SG2013061619A patent/SG192763A1/en unknown
- 2012-02-15 US US13/985,369 patent/US10072041B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-02-15 CA CA2826877A patent/CA2826877A1/fr not_active Abandoned
- 2012-02-15 ES ES12705265.2T patent/ES2541638T3/es active Active
- 2012-02-15 CN CN201280009075.5A patent/CN103517914B/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US10072041B2 (en) | 2018-09-11 |
ES2541638T3 (es) | 2015-07-22 |
CN103517914A (zh) | 2014-01-15 |
SG192763A1 (en) | 2013-09-30 |
FR2971509B1 (fr) | 2013-02-22 |
CA2826877A1 (fr) | 2012-08-23 |
JP2014508149A (ja) | 2014-04-03 |
EP2675823B1 (fr) | 2015-04-08 |
US20130331545A1 (en) | 2013-12-12 |
WO2012110536A1 (fr) | 2012-08-23 |
FR2971509A1 (fr) | 2012-08-17 |
CN103517914B (zh) | 2016-05-18 |
EP2675823A1 (fr) | 2013-12-25 |
JP6010052B2 (ja) | 2016-10-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5517620B2 (ja) | ペプチドの製造方法 | |
CA3148347A1 (en) | Methods of making incretin analogs | |
US20220106367A1 (en) | Preparation and use of ginsentides and ginsentide-like peptides | |
JP5328345B2 (ja) | ペプチドのチオエステル化合物の製造方法 | |
Shigenaga et al. | Sequential native chemical ligation utilizing peptide thioacids derived from newly developed Fmoc-based synthetic method | |
DK2675823T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af peptider gennem samling af multipeptidfragmenter | |
KR20180059549A (ko) | 바루시반 및 이의 중간체의 새로운 제조 방법 | |
ES2702786T3 (es) | Procedimiento de síntesis de proteínas | |
JPWO2008044628A1 (ja) | ペプチドチオエステルの製造方法 | |
Premdjee et al. | Synthesis of proteins by native chemical ligation–desulfurization strategies | |
JP5730197B2 (ja) | ペプチドチオエステル体の製造方法 | |
Besret et al. | Thiocarbamate‐linked peptides by chemoselective peptide ligation | |
JP2013533254A (ja) | ペプチド合成で使用するための化合物 | |
Wang | Chemical Synthesis of Homogeneous Glycoprotein Mimetics | |
JP2010538063A (ja) | ポリペプチドおよび蛋白質の化学的合成のための方法および中間体 | |
WO2010041425A1 (ja) | ペプチドの製造方法 | |
CN116715719A (zh) | 一种利用3-甲基吡唑激活多肽/蛋白酰肼的方法及其在多肽/蛋白合成中的应用 | |
Khan et al. | Recent Advances in the Synthesis of Peptides and Proteins |