DK1928887T3 - Fremgangsmåder til fremstilling af quinolonanaloger - Google Patents

Fremgangsmåder til fremstilling af quinolonanaloger Download PDF

Info

Publication number
DK1928887T3
DK1928887T3 DK06789386T DK06789386T DK1928887T3 DK 1928887 T3 DK1928887 T3 DK 1928887T3 DK 06789386 T DK06789386 T DK 06789386T DK 06789386 T DK06789386 T DK 06789386T DK 1928887 T3 DK1928887 T3 DK 1928887T3
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
formula
optionally substituted
compound
ring
alkyl
Prior art date
Application number
DK06789386T
Other languages
English (en)
Inventor
Peter C Chua
Johnny Y Nagasawa
Michael Schwaebe
Fabrice Pierre
Original Assignee
Senhwa Biosciences Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Senhwa Biosciences Inc filed Critical Senhwa Biosciences Inc
Application granted granted Critical
Publication of DK1928887T3 publication Critical patent/DK1928887T3/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D495/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D513/14—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (31)

1. Fremgangsmåde udvalgt fra: (a) fremgangsmåde til fremstilling af en forbindelse med formlen 1:
og farmaceutisk acceptable salte, estere og prodrugs deraf, hvor: A, V, og Z uafhængigt er H, halo, azido, R2, CH2R2, SR2, OR2 eller NR1R2; eller hvor A og Z, eller V og Z kan danne en carbocyklisk ring, heterocyklisk ring, aryl eller heteroaryl, der hver eventuelt kan være substitueret og/eller kondenseret med en cyklisk ring; W er NR1 R2 eller en amin med formlen
hvor R1 og R3 uafhængigt er H eller Ci-6-alkyl; m er 1-6; og R4 er H, en Ci-10-alkyl eller C2-io_alkenyl eventuelt indeholdende ét eller flere ik-ke-tilstødende heteroatomer udvalgt fra N, O og S, og eventuelt substitueret med en carbocyklisk eller heterocyklisk ring; eller R3 og R4 sammen med N kan danne en eventuelt substitueret ring indeholdende én eller flere N, O eller S; X er O, S, CR1 eller NR1; hver R2 er H, eller en C-Mo-alkyl eller C2--io-alkenyl hver eventuelt substitueret med et halogen, ét eller flere ikke-tilstødende heteroatomer, en carbocyklisk ring, en heterocyklisk ring, en aryl eller heteroaryl, hvor hver ring eventuelt er substitueret; eller R1 og R2 sammen med N kan danne en eventuelt substitueret heterocyklisk ring indeholdende én eller flere N, O eller S; R er en substituent ved en hvilken som helst position på B; og er H, OR2, amino, alkoxy, amido, cyano eller en uorganisk substituent; eller R er Ci-6-alkyl, C2-6-alkenyl, -CONHR1, hver eventuelt substitueret af ét eller flere ikke-tilstødende heteroatomer; eller to tilstødende R er forbundet for at opnå en 5-6-ledet eventuelt substitueret carbocyklisk eller heterocyklisk ring, eventuelt kondenseret til en ekstra eventuelt substitueret carbocyklisk eller heterocyklisk ring; B er en eventuelt substitueret ring, der kan være aromatisk eller ikke-aromatisk, og kan være monocyklisk eller kondenseret med en enkelt eller multipel ring, hvor den enkelte eller multiple ring eventuelt kan indeholde ét eller flere heteroatomer; n er 0-6; eller en forbindelse med formlen (2A) eller (4A):
e||er
hvor m, η, V, Z, X, W, B og R er som defineret i formlen (1), omfattende: etablering af kontakt mellem en forbindelse med formlen (6A), (6B) eller (6C)
<6€) el ler hvor hver L og L1 er en fraspaltelig gruppe; og A, V, og Z er som defineret i formlen (1); med en forbindelse med formlen (7) eller tautomere deraf
hvor η, X, B og R er som defineret i formlen (1); og W er OR6, hvor R6 er en Ci-i0-alkyl; eller W er NR1R2, hvor R1 og R2 er som defineret i formlen (1); hvor forbindelsen med formlen (6A), (6B) eller (6C) bringes i kontakt med forbindelsen med formlen (7) eller tautomere deraf i nærvær af en base; og hvor, når W i forbindelsen med formlen (7) er OR6, hvilken fremgangsmåde endvidere omfatter trinnet med etablering af kontakt mellem forbindelsen frembragt ved etablering af kontakt mellem forbindelsen med formlen (6A), (6B) eller (6C) og forbindelsen med formlen (7) eller tautomere deraf i nærvær af en base, med en amin med formlen HNR1R2 eller en amin med formlen HNR1- (CR12)m -NR3R4, forudsat at aminen ikke er NH3, til at tilvejebringe en forbindelse med formlen (1), (2A) eller (4A) og (b) fremgangsmåde til fremstilling en forbindelse med formlen (8)
0) hvor V, A, Z, og Y ved binding til C uafhængigt er H, halo, azido, R2, CH2R2, SR2, OR2, NR1R2; eller fraværende ved binding til N; T1, T2, T3, og T4 uafhængigt er C, N eller S; W er NR1R2 eller NR1— (CR12)m — NR3R4; XerO, S, CR1 eller NR1; E sammen med N og X danner en ring, der kan være kondenseret med en enkelt eller multipel ring, hvor den enkelte eller multiple ring eventuelt indeholder ét eller flere heteroatomer; n er 1-6; p er 0-1; R1 og R3 uafhængigt er H eller Ci-i6-alkyl; hver R2 er H, eller en C-Mo-alkyl eller C2-i0-alkenyl hver eventuelt substitueret med et halogen, ét eller flere ikke-tilstødende heteroatomer, en carbocyklisk ring, en heterocyklisk ring, en aryl eller heteroaryl, hvor hver ring eventuelt er substitueret; eller R1 og R2 sammen med N kan danne en eventuelt substitueret ring indeholdende én eller flere N, O eller S; R4 er H, en C-Mo-alkyl eller C2-io-alkenyl eventuelt indeholdende ét eller flere ikke-tilstødende heteroatomer udvalgt fra N, O og S, og eventuelt substitueret med en carbocyklisk eller heterocyklisk ring; eller R3 og R4 sammen med N kan danne en eventuelt substitueret ring; m er 1-6; R5 er en substituent ved en hvilken som helst position på E; og er H, OR2, amino, alkoxy, amido, halogen, cyano eller en uorganisk substituent; eller R5 er C-i-6-alkyl, C2.6-alkenyl, -CONHR1, hver eventuelt substitueret af ét eller flere ikke-tilstødende heteroatomer; eller to tilstødende R5 er forbundet for at opnå en 5-6-ledet eventuelt substitueret carbocyklisk eller heterocyklisk ring, eventuelt kondenseret til en ekstra eventuelt substitueret carbocyklisk eller heterocyklisk ring; omfattende etablering af kontakt mellem en forbindelse med en formel (9) og en forbindelse med formlen (10) eller tautomere deraf:
(9)
(10) hvor m, η, p, V, A, Z, Y, T1, T2, T3, T4, X, W, E, R1, R2, R3, R4 og R5 er som defineret i formlen (8); og hver L og L1 er en fraspaltelig gruppe.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, der er fremgangsmåde (a) og hvor amin anvendt i trinnet med yderligere etablering af kontakt med forbindelse frembragt ved etablering af kontakt mellem forbindelsen af formel (6A), (6B) eller (6C) med forbindelsen med formlen (7) eller tautomere deraf i nærvær af en base, er en amin med formlen HNR1— (CR12)m — NR3R4 (3) hvor R1 og R3 uafhængigt er H eller Ci-6-alkyl; m er 1-6; og R4 er H, en Ci-i0-alkyl eller C2-io-alkenyl eventuelt indeholdende én eller flere ikke-tilstødende heteroatomer udvalgt fra N, O og S, og eventuelt substitueret med en carbocyklisk eller heterocyklisk ring; eller R3 og R4 sammen med N kan danne en eventuelt substitueret ring indeholdende én eller flere N, O eller S.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 2, hvor R3 og R4 sammen med N danner eventuelt substitueret piperidin, pyrrolidin, piperazin, morpholin, thiomorpholin, imidazol eller aminothiadizol.
4. Fremgangsmåde ifølge krav 1, der er fremgangsmåde (a) og hvor R1 er H, og R2 er en Ci-10-alkyl eventuelt substitueret med et heteroatom, en C3-6-cycloalkyl, aryl eller en 5-14-ledet heterocyklisk ring indeholdende én eller flere N, O eller S; eller R1 og R2 sammen med N kan danne en eventuelt substitueret heterocyklisk ring indeholdende én eller flere N, O eller S.
5. Fremgangsmåde ifølge krav 4, hvor R2 er en Ci-i0-alkyl substitueret med morpholin, thiomorpholin, imidazol, aminothiadiazol, pyrrolidin, piperazin, pyridin eller piperidin; eller R1 og R2 sammen med N danner piperidin, pyrrolidin, piperazin, morpholin, thiomorpholin, imidazol eller aminothiadiazol.
6. Fremgangsmåde ifølge krav 1, der er fremgangsmåde (a), og hvor B i hver formel i krav 1 er en eventuelt substitueret phenyl.
7. Fremgangsmåde ifølge krav 1, der er fremgangsmåde (a), og hvor hver R i hver formel i krav 1 er H.
8. Fremgangsmåde ifølge krav 1, der er fremgangsmåde (a), og hvor hver X er NR1 eller S.
9. Fremgangsmåde ifølge krav 1, der er fremgangsmåde (a), og hvor én af A og V er H eller halo, og eventuelt hvor halo er fluor eller chlor.
10. Fremgangsmåde ifølge krav 1, der er fremgangsmåde (a), og hvor hver Z er H, halo, eller SR2 hvor R2 er C-Mo-alkyl.
11. Fremgangsmåde ifølge krav 1, der er fremgangsmåde (a) og omfatter etablering af kontakt mellem forbindelsen med formlen (6A), (6B) eller (6C) og forbindelsen med formlen (7) for at danne en blanding og etablering af kontakt mellem blandingen og basen.
12. Fremgangsmåde ifølge krav 11, hvor blandingen afkøles til en temperatur under stuetemperatur, og basen bringes i kontakt med blandingen.
13. Fremgangsmåde ifølge krav 11, hvor basen bringes i kontakt med blandingen ved stuetemperatur eller ved en temperatur over stuetemperatur.
14. Fremgangsmåde ifølge krav 1, der er fremgangsmåde (a), og hvor basen er en amin, eventuelt trialkylamin.
15. Fremgangsmåde ifølge krav 1, der er fremgangsmåde (a) og omfatter etablering af kontakt mellem forbindelsen med formlen (6A), (6B) eller (6C) og forbindelsen med formlen (7), og frembringer en forbindelse med formlen (4),
C4) hvor n, W, v, A, Z, X, og R er som defineret i formlen (1) i krav 1; formel (4B)
{48} hvor n, W \, • v, z, X, B og R er som defineret i formlen 1 i krav 1; eller formel (5A)
<SA) hvor n, W, V, Z, X, og R er som defineret i formlen 1 i krav 1.
16. Fremgangsmåde ifølge krav 1, der er fremgangsmåde (a) og hvor forbindelsen med formlen (6A), (6B) eller (6C) bringes i kontakt med en forbindelse med formlen (7) eller tautomere deraf i nærvær af en base og et koordinerende atom.
17. Fremgangsmåde ifølge krav 1, der er fremgangsmåde (b) og omfatter etablering af kontakt mellem forbindelsen med formlen (9) og forbindelsen med formlen (10) i nærvær af en base.
18. Fremgangsmåde ifølge krav 1 der er fremgangsmåde (b), og hvor B er
eller hvor X er O, S, CR1 eller NR1; X1 og X2 uafhængigt er CR1 eller NR1; hver R1 er H eller Ci-e-alkyl.
19. Fremgangsmåde ifølge krav 1, der er fremgangsmåde (b), og (i) hvor hver T1, T2, T3, og T4 er C; eller (ii) T1 er N, og hver T2, T3, og T4 er C; eller (iii) T2 er N, og hver Τ', T3, og T4 er C; eller (iv) hver T1 og T3 er N, og hver T2 og T4 er C; eller (v) hver T1 og T4 er N, og hver T2 og T3 er C; eller (vi) hver T1, T2, og T3 er C, og T4 er N.
20. Fremgangsmåde ifølge krav 1, der er fremgangsmåde (b) og hvor hver fraspaltelig gruppe er uafhængigt halo, tosylat, alkylsulfonyl, carbonat, acetat, car-bamat, trifluoracetat, phosphat, methoxy, aktiveret methoxy, nitro, bor, eller substitueret bor.
21. Fremgangsmåde ifølge krav 1, hvor hver L og L1 er Halo.
22. Fremgangsmåde ifølge krav 1 der er fremgangsmåde (b), og hvor forbindelsen med formlen (8) har formlen (11)
<lt) og farmaceutisk acceptable salte, estere og prodrugs deraf; hvor V, X, og Y er fraværende ved binding til et andet heteroatom end nitrogen, og uafhængigt H, halo, azido, R2, CH2R2, SR2, OR2 eller NR1R2 ved binding til C eller N; eller hvor V og X, eller X og Y kan danne en carbocyklisk ring, heterocyklisk ring, aryl eller heteroaryl, der hver eventuelt kan være substitueret og/eller kondenseret med en cyklisk ring; Z1,Z2 og Z3 er C, N, eller S; ZerO, S, CR1 eller NR1; E sammen med N og Z danner en eventuelt substitueret 5- eller 6-ledet ring der er kondenseret til en eventuelt substitueret aryl eller heteroaryl, hvor arylen eller heteroarylen kan være monocyklisk eller kondenseret med en enkelt eller multi- pel ring, og hvor den enkelte eller multiple ring eventuelt indeholder ét eller flere heteroatomer; ring T er en eventuelt substitueret 5-ledet ring; U er NR1R2 eller NR1- (CR12)m - NR3R4; hvor hver NR1R2, R1 og R2 sammen med N kan danne en eventuelt substitueret ring indeholdende én eller flere N, O eller S; R1 og R3 uafhængigt er H eller C-i-6-alkyl; hver R2 er H, eller en C-Mo-alkyl eller C2-io-alkenyl hver eventuelt substitueret med et halogen, ét eller flere ikke-tilstødende heteroatomer udvalgt fra N, O og S, en carbocyklisk ring, en heterocyklisk ring, en aryl eller heteroaryl, hvor hver ring eventuelt er substitueret; R4 er H, en C-Mo-alkyl eller C2-i0-alkenyl eventuelt indeholdende ét eller flere ikke-tilstødende heteroatomer udvalgt fra N, O og S, og eventuelt substitueret med en carbocyklisk eller heterocyklisk ring; eller R3 og R4 sammen med N kan danne en eventuelt substitueret ring; m er 1-6; hver R5 er en substituent ved en hvilken som helst position på W; og er H, OR2, amino, alkoxy, amido, halogen, cyano eller en uorganisk substituent; eller R5 er C-i-e-alkyl, C2.6-alkenyl, -CONHR1, hver eventuelt substitueret af halo, carbonyl eller ét eller flere ikke-tilstødende heteroatomer; eller to tilstødende R5 er forbundet for at opnå en 5-6-ledet eventuelt substitueret carbocyklisk eller heterocyklisk ring, eventuelt kondenseret til en ekstra eventuelt substitueret carbocyklisk eller heterocyklisk ring; og n er 1-6.
23. Fremgangsmåde ifølge krav 22, hvor ring T er udvalgt fra gruppen bestående af:
hvor V, X og Y er som defineret i formlen (11).
24. Fremgangsmåde ifølge krav 22, hvor forbindelsen har formlen (12A) eller (12B)
(128) hvor U, V, E, X, Y, Z, Z1, Z2, Z3, R5, T og n er som beskrevet i formel (11); Z4 er CR6, NR2, eller C=0, hvor R6 er Ci-i0-alkyl; og Z og Z4 eventuelt kan danne en dobbeltbinding.
25. Fremgangsmåde ifølge krav 22, hvor forbindelsen har formlen (13), (14) eller (15),
hvor U, V, X, Y, Z, Z1, Z2, Z3, R5, T og n er som beskrevet i formel (11).
26. Fremgangsmåde ifølge krav 1, der er fremgangsmåde (b), og hvor forbindelsen med formlen (9) bringes i kontakt med en forbindelse med formlen (10) eller tautomere deraf i nærvær af en base og et koordinerende atom.
27. Fremgangsmåde ifølge krav 16 eller 26, hvor basen et en pKa på mindre end 20.
28. Fremgangsmåde ifølge krav 16 eller 26, hvor basen er triethylamin, diiso-propyl ethylamin, diazabicycloundecen, cesiumcarbonat, 1,8- Bis(dimethylami-no)naphthalen eller dimethylaminopyridin (DMAP).
29. Fremgangsmåde ifølge krav 16 eller 26, hvor det koordinerende atom er det koordinerende metal af en Lewis-syre.
30. Fremgangsmåde ifølge krav 29, hvor Lewis-syren har formlen MLn, hvor L er et hydrogenatom eller en organisk radikal, n er 3-5, og M er et gruppe Ilmetal, et elementært atom fra gruppe III, et elementært atom fra gruppe IV, As, Sb, V eller Fe.
31. Fremgangsmåde ifølge krav 30, hvor det elementære atom fra gruppe III er B, eller hvor Lewis-syren er MgCI2.
DK06789386T 2005-08-05 2006-08-04 Fremgangsmåder til fremstilling af quinolonanaloger DK1928887T3 (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US70596605P 2005-08-05 2005-08-05
PCT/US2006/030409 WO2007019295A1 (en) 2005-08-05 2006-08-04 Methods of preparing quinolone analogs

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DK1928887T3 true DK1928887T3 (da) 2015-03-23

Family

ID=37054591

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK06789386T DK1928887T3 (da) 2005-08-05 2006-08-04 Fremgangsmåder til fremstilling af quinolonanaloger

Country Status (8)

Country Link
US (2) US7816524B2 (da)
EP (1) EP1928887B1 (da)
DK (1) DK1928887T3 (da)
ES (1) ES2529046T3 (da)
HK (1) HK1119708A1 (da)
PL (1) PL1928887T3 (da)
PT (1) PT1928887E (da)
WO (1) WO2007019295A1 (da)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110112086A1 (en) * 2006-06-08 2011-05-12 Cylene Pharmaceuticals, Inc. Pyridinone analogs
US20080318938A1 (en) * 2007-06-22 2008-12-25 Ryckman David M Methods for treating aberrant cell proliferation disorders
US7928100B2 (en) * 2007-10-05 2011-04-19 Cylene Pharmaceuticals, Inc. Quinolone analogs and methods related thereto
CN105017187B (zh) 2009-07-08 2017-10-24 德米拉(加拿大)公司 用于治疗皮肤病症或疾病状态的tofa类似物
WO2011031745A1 (en) 2009-09-09 2011-03-17 Achaogen, Inc. Antibacterial fluoroquinolone analogs
US9758518B2 (en) 2015-03-04 2017-09-12 Pimera, Inc. Compositions, uses and methods for making them
KR20170042821A (ko) 2014-05-09 2017-04-19 피메라, 아이엔씨. 신규한 조성물, 용도 및 이를 제조하기 위한 방법
EP3377068A4 (en) 2015-11-20 2019-06-19 Senhwa Biosciences, Inc. POLYTHERAPY COMPRISING TETRACYCLIC QUINOLONE ANALOGUES FOR THE TREATMENT OF CANCER
US9957282B2 (en) 2015-12-14 2018-05-01 Senhwa Biosciences, Inc. Crystalline forms of quinolone analogs and their salts
CN110709400A (zh) 2017-03-28 2020-01-17 皮梅拉股份有限公司 Pol1抑制剂的新型晶体形式
AU2019227294B2 (en) 2018-02-15 2023-06-15 Senhwa Biosciences, Inc. Quinolone analogs and their salts, compositions, and method for their use

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5646163A (en) * 1992-10-30 1997-07-08 The Procter & Gamble Company Quinolone 5-(N-heterosubstituted amino) antimicrobials
US6960585B2 (en) * 2000-10-03 2005-11-01 Bristol-Myers Squibb Company Amino-substituted tetracyclic compounds useful as anti-inflammatory agents and pharmaceutical compositions comprising same
WO2006034113A2 (en) 2004-09-17 2006-03-30 Cylene Pharmaceuticals, Inc. Quinolone analogs as cell proliferation inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
WO2007019295A1 (en) 2007-02-15
PT1928887E (pt) 2015-02-12
EP1928887A1 (en) 2008-06-11
US20070032652A1 (en) 2007-02-08
US7834180B2 (en) 2010-11-16
US20090082565A1 (en) 2009-03-26
PL1928887T3 (pl) 2015-05-29
ES2529046T3 (es) 2015-02-16
US7816524B2 (en) 2010-10-19
HK1119708A1 (en) 2009-03-13
EP1928887B1 (en) 2014-12-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK1928887T3 (da) Fremgangsmåder til fremstilling af quinolonanaloger
JP6697209B2 (ja) 置換された多環性ピリドン誘導体およびそのプロドラッグ
JP6806413B2 (ja) 多環性ピリドン誘導体およびそのプロドラッグ
JP6629218B2 (ja) Ｎ−ベンジルトリプタンスリン誘導体、ならびにその調製方法および利用
US7816406B2 (en) Quinolone analogs
JP2016535788A5 (da)
JP7094438B2 (ja) 大環状キナーゼ阻害剤
CN102791715B (zh) 用作激酶抑制剂的三环化合物
AU2004229489B2 (en) Substituted quinobenzoxazine analogs
WO2008131134A1 (en) Hydrazide compounds and uses thereof
CN113939518A (zh) 作为激酶抑制剂的稠合三环化合物
ES2962961T3 (es) Procedimiento de preparación de n-(5-((4-(4-(dimetilamino)metil)-3-fenil-1h-pirazol-1-il)pirimidin-2-il)amino)-4-metoxi-2-morfolinofenil)acrilamida haciendo reaccionar la amina correspondiente con un cloruro de 3-halo-propionilo
KR102214225B1 (ko) 5원 헤테로시클릭 아미드계 wnt 경로 억제제
JP2023085300A (ja) ヒストンデメチラーゼ阻害剤
WO2018214866A1 (zh) 一种氮杂芳基衍生物、其制备方法和在药学上的应用
CN116249683A (zh) 氘甲基取代吡嗪并吡嗪并喹啉酮类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
AU2012233246B2 (en) Novel furanone derivative
WO2023001229A1 (zh) 嘧啶并环类衍生物及其制备方法和用途
CA2897459A1 (en) Heterocyclic amide derivatives as p2x7 receptor antagonists
JP3810017B2 (ja) 縮合ヘテロアリール誘導体
CN117295734A (zh) 甲硫氨酸腺苷转移酶抑制剂、其制备方法及应用
CN116390923A (zh) 杂环类衍生物及其制备方法和用途
CN107056754B (zh) 内嵌脲类结构的wnt通路抑制剂
Manoj et al. Synthesis of linear dibenzo [1, 8] naphthyridines using 2-chloro-4-methylquinolines.
WO2022206724A1 (zh) 杂环类衍生物及其制备方法和用途