DK1913015T3 - Makrocykliske inhibitorer af hepatitis c-virus - Google Patents
Makrocykliske inhibitorer af hepatitis c-virus Download PDFInfo
- Publication number
- DK1913015T3 DK1913015T3 DK06764266.0T DK06764266T DK1913015T3 DK 1913015 T3 DK1913015 T3 DK 1913015T3 DK 06764266 T DK06764266 T DK 06764266T DK 1913015 T3 DK1913015 T3 DK 1913015T3
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- optionally substituted
- compounds
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Virology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (12)
1. Forbindelse med formlen
(I) og N-oxid, salt eller stereoisomer deraf, hvor hver stiplet linje (-----) er en valgfri dobbeltbinding; X er N, CH og, hvor X bærer en dobbeltbinding, C; R1 er -NH-SO2R12; R2 er hydrogen og kan endvidere, hvor X er C eller CH, være Ci_ 6alkyl; R3 er hydrogen, Ci_6alkyl, Ci-6alkoxyCi-6alkyl eller C3-7cycloalkyl; n er 3, 4, 5 eller 6; W er en heterocyklus med formlen
Q er N eller CR4; R4 er hydrogen; phenyl, der eventuelt er substitueret med Ci-6alkyl eller med Ci-6alkoxy; thiazolyl, der eventuelt er substitueret med Ci-6alkyl; eller pyridyl; R5 er phenyl, der eventuelt er substitueret med Ci-6alkyl eller med Ci_6alkoxy; thiazolyl, der eventuelt er substitueret med Ci_ 6alkyl; eller pyridyl; den ene af R6, R7 er phenyl, der eventuelt er substitueret med Ci_6alkyl eller med Ci_6alkoxy; thiazolyl, der eventuelt er substitueret med Ci-6alkyl; eller pyridyl; mens den anden af R6, R7 er hydrogen; phenyl, der eventuelt er substitueret med Ci_ 6alkyl eller med Ci-6alkoxy; thiazolyl, der eventuelt er substitueret med Ci_6alkyl; eller pyridyl; den ene af R8, R9, R10 er phenyl, der eventuelt er substitueret med Ci_6alkyl eller med Ci_6alkoxy; thiazolyl, der eventuelt er substitueret med Ci_6alkyl; eller pyridyl; mens de andre to af R8, R9, R10 uafhængigt er hydrogen; phenyl, der eventuelt er substitueret med Ci_6alkyl eller med Ci_6alkoxy; thiazolyl, der eventuelt er substitueret med Ci_6alkyl; eller pyridyl; R12 er aryl; Het; C3_7Cycloalkyl, der eventuelt er substitueret med Ci-6alkyl; eller Ci_6alkyl, der eventuelt er substitueret med C3-7cycloalkyl, aryl eller med Het; hver aryl som en gruppe eller en del af en gruppe er phenyl, der eventuelt er substitueret med en, to eller tre substituenter, der er udvalgt blandt halo, hydroxy, nitro, cyano, carboxyl, Ci-6alkyl, Ci_6alkoxy, Ci-6alkoxyCi-6alkyl, Ci_ 6alkylcarbonyl, amino, mono- eller diCi_6alkylamino, azido, mercapto, polyhaloCi-6alkyl, polyhaloCi-6alkoxy, C3-7cycloalkyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl, 4-Ci-6alkylpiperazinyl, 4-Ci-6alkylcarbonylpiperazinyl, morpholinyl; hvor morpholinyl-og piperidinylgrupperne eventuelt kan være substitueret med en eller med to Ci-6alkylradikaler; og hver Het som en gruppe eller en del af en gruppe er en 5 eller 6-leddet, mættet, delvist umættet eller fuldstændigt umættet heterocyklisk ring, der indeholder 1 til 4 heteroatomer, der hver er udvalgt uafhængigt blandt nitrogen, oxygen og svovl og eventuelt er substitueret med en, to eller tre substituenter, der hver er udvalgt uafhængigt fra gruppen, der består af halo, hydroxy, nitro, cyano, carboxyl, Ci_6alkyl, Ci_6alkoxy, Ci_ 6alkoxyCi_6alkyl, Ci_6alkylcarbonyl, amino, mono- eller diCi6alkylamino, azido, mercapto, polyhaloCi_6alkyl, polyhaloCi-6alkoxy, C3_7cycloalkyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl, 4-Ci_6alkylpiperazinyl, 4-Ci_6alkylcarbonylpiperazinyl, morpholinyl; hvor morpholinyl- og piperidinylgrupperne eventuelt kan være substitueret med en eller med to Ci_ 6alkylradikaler.
2. Forbindelse med formlen
og N-oxid, salt eller stereoisomer deraf, hvor hver stiplet linje (-----) er en valgfri dobbeltbinding; X er N, CH og, hvor X bærer en dobbeltbinding, C; R1 er -OR11; R2 er hydrogen og kan endvidere, hvor X er C eller CH, være Ci_ 6alkyl; R3 er hydrogen, Ci_6alkyl, Ci-6alkoxyCi_6alkyl eller C3_ 7cycloalkyl; n er 3, 4, 5 eller 6; W er en heterocyklus med formlen
Q er N eller CR4; R4 er hydrogen; phenyl, der eventuelt er substitueret med Ci_ 6alkyl eller med Ci_6alkoxy; thiazolyl, der eventuelt er substitueret med Ci-6alkyl; eller pyridyl; R5 er phenyl, der eventuelt er substitueret med Ci_6alkyl eller med Ci_6alkoxy; thiazolyl, der eventuelt er substitueret med Ci-6alkyl; eller pyridyl; den ene af R6, R7 er phenyl, der eventuelt er substitueret med Ci_6alkyl eller med Ci_6alkoxy; thiazolyl, der eventuelt er substitueret med Ci_6alkyl; eller pyridyl; mens den anden af R6, R7 er hydrogen; phenyl, der eventuelt er substitueret med Ci-6alkyl eller med Ci_6alkoxy; thiazolyl, der eventuelt er substitueret med Ci-6alkyl; eller pyridyl; den ene af R8, R9, R10 er phenyl, der eventuelt er substitueret med Ci-6alkyl eller med Ci_6alkoxy; thiazolyl, der eventuelt er substitueret med Ci_6alkyl; eller pyridyl; mens de andre to af R8, R9, R10 uafhængigt er hydrogen; phenyl, der eventuelt er substitueret med Ci_6alkyl eller med Ci_6alkoxy; thiazolyl, der eventuelt er substitueret med Ci_6alkyl; eller pyridyl; R11 er hydrogen eller Ci_6alkyl.
3. Forbindelse ifølge krav 1, hvor forbindelsen har formel (I-c), (I-d) eller (I-e):
4. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1-3, hvor W er
og R5 er phenyl, 3-methoxyphenyl, 3,4-dimethoxyphenyl, 4-ethoxyphenyl, 4-propoxyphenyl, 4-butoxyphenyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl eller 4-pyridyl.
5. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1-3, hvor W er
hvor R6 er phenyl, m-methoxyphenyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl eller 2-thiazolyl; og R7 er phenyl, p-methoxyphenyl eller 4-ethoxyphenyl.
6. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 eller 3-5, hvor R1 er -NHS (=0) 2R12, hvor R12 er methyl, cyclopropyl eller phenyl.
7. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1-6, som er andet end et N-oxid eller salt.
8. Kombination, der omfatter (a) en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1, 3 eller 6 eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf: og (b) ritonavir eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
9. Farmaceutisk præparat, der omfatter et bæremateriale og som aktiv bestanddel en antiviralt effektiv mængde af en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1, 3 eller 6 eller en kombination ifølge krav 8.
10. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1, 3 eller 6 eller en kombination ifølge krav 8 til anvendelse som et medikament.
11. Anvendelse af en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1, 3 eller 6 eller en kombination ifølge krav 8 til fremstilling af et medikament til hæmning af HCV-replikation.
12. Fremgangsmåde til fremstilling af en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1-7, hvilken fremgangsmåde omfatter: (a) fremstilling af en forbindelse med formel (I), hvor bindingen mellem C7 og C8 er en dobbeltbinding, som er en forbindelse med formel (I-i), ved frembringelse af en dobbeltbinding mellem C7 og C8, især via en olefin-metatesereaktion, med samtidig cyklisering til makrocyklussen, som vist i følgende reaktionsskema:
(b) omdannelse af en forbindelse med formel (I-i) til en forbindelse med formel (I), hvor koblingen mellem C7 og C8 i makrocyklussen er en enkeltbinding, det vil sige en forbindelse med formel (I-j):
ved hjælp af en reduktion af C7-C8-dobbeltbindingen i forbindelserne med formel (I-i); (c) fremstilling af en forbindelse med formel (I), hvor R1 er -NHSO2R12, hvilke forbindelser er ifølge formel (I-k-1) , ved frembringelse af en amidbinding mellem et mellemprodukt (2a) og en sulfonylamin (2b), eller fremstilling af en forbindelse med formel (I), hvor R1 er -OR11, det vil sige en forbindelse (I-k-2), ved frembringelse af en esterbinding mellem et mellemprodukt (2a) og en alkohol (2c) som vist i følgende reaktionsskema, hvor G er en gruppe:
(d) reaktion af et mellemprodukt (4a) med et mellemprodukt (4b) som vist i følgende reaktionsskema:
hvor Y i (4a) er hydroxy eller en fraspaltelig enhed; hvilken reaktion især er en O-aryleringsreaktion, hvor Y er en fraspaltelig enhed, eller en Mitsunobu-reaktion, hvor Y er hydroxy; (e) fremstilling af en forbindelse med formel (I), hvor R3 er hydrogen, hvilken forbindelse er som vist ved (I — 1) , fra et tilsvarende nitrogenbeskyttet mellemprodukt (3a), hvor PG er en nitrogenbeskytttelsesgruppe:
(f) omdannelse af forbindelser med formel (I) til hinanden ved hjælp af en funktionel gruppe-transformationsreaktion; eller (g) fremstilling af en saltform ved reaktion af den frie form af en forbindelse med formel (I) med en syre eller en base.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP05107072 | 2005-07-29 | ||
| PCT/EP2006/064818 WO2007014924A1 (en) | 2005-07-29 | 2006-07-28 | Macrocyclic inhibitors of hepatitis c virus |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK1913015T3 true DK1913015T3 (da) | 2014-03-10 |
Family
ID=35583505
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK06764266.0T DK1913015T3 (da) | 2005-07-29 | 2006-07-28 | Makrocykliske inhibitorer af hepatitis c-virus |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8183277B2 (da) |
| EP (1) | EP1913015B1 (da) |
| JP (1) | JP5230416B2 (da) |
| CN (1) | CN101273052B (da) |
| AR (1) | AR057704A1 (da) |
| BR (1) | BRPI0614696A2 (da) |
| DK (1) | DK1913015T3 (da) |
| ES (1) | ES2449540T3 (da) |
| MX (1) | MX2008001402A (da) |
| MY (1) | MY142972A (da) |
| PL (1) | PL1913015T3 (da) |
| RU (1) | RU2436787C2 (da) |
| SI (1) | SI1913015T1 (da) |
| TW (1) | TWI412535B (da) |
| WO (1) | WO2007014924A1 (da) |
Families Citing this family (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY140680A (en) | 2002-05-20 | 2010-01-15 | Bristol Myers Squibb Co | Hepatitis c virus inhibitors |
| CA2552319C (en) | 2004-01-30 | 2012-08-21 | Medivir Ab | Hcv ns-3 serine protease inhibitors |
| EP1913015B1 (en) | 2005-07-29 | 2013-12-11 | Janssen R&D Ireland | Macrocyclic inhibitors of hepatitis c virus |
| ES2373685T3 (es) | 2005-07-29 | 2012-02-07 | Tibotec Pharmaceuticals | Inhibidores macrocíclicos del virus de la hepatitis c. |
| PE20070211A1 (es) | 2005-07-29 | 2007-05-12 | Medivir Ab | Compuestos macrociclicos como inhibidores del virus de hepatitis c |
| US7741281B2 (en) | 2005-11-03 | 2010-06-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| WO2008008776A2 (en) | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis c virus inhibitors |
| WO2008019289A2 (en) | 2006-08-04 | 2008-02-14 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Tetrazolyl macrocyclic hepatitis c serine protease inhibitors |
| US8343477B2 (en) | 2006-11-01 | 2013-01-01 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of hepatitis C virus |
| US7772180B2 (en) | 2006-11-09 | 2010-08-10 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US7763584B2 (en) | 2006-11-16 | 2010-07-27 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8003604B2 (en) | 2006-11-16 | 2011-08-23 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US7888464B2 (en) | 2006-11-16 | 2011-02-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8383583B2 (en) | 2007-10-26 | 2013-02-26 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Macrocyclic, pyridazinone-containing hepatitis C serine protease inhibitors |
| US8426360B2 (en) * | 2007-11-13 | 2013-04-23 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Carbocyclic oxime hepatitis C virus serine protease inhibitors |
| MX2010005261A (es) | 2007-11-14 | 2010-10-15 | Enanta Pharm Inc | Inhibidores macrocíclicos de proteasa de serina de hepatitis c de tetrazolilo. |
| US8263549B2 (en) | 2007-11-29 | 2012-09-11 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | C5-substituted, proline-derived, macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors |
| US8273709B2 (en) | 2007-12-14 | 2012-09-25 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Triazole-containing macrocyclic HCV serine protease inhibitors |
| WO2009085978A1 (en) | 2007-12-20 | 2009-07-09 | Enanta Pharceuticals, Inc. | Bridged carbocyclic oxime hepatitis c virus serine protease inhibitors |
| US8202996B2 (en) | 2007-12-21 | 2012-06-19 | Bristol-Myers Squibb Company | Crystalline forms of N-(tert-butoxycarbonyl)-3-methyl-L-valyl-(4R)-4-((7-chloro-4-methoxy-1-isoquinolinyl)oxy)-N- ((1R,2S)-1-((cyclopropylsulfonyl)carbamoyl)-2-vinylcyclopropyl)-L-prolinamide |
| CN101977915B (zh) | 2008-02-04 | 2014-08-13 | 埃迪尼克斯医药公司 | 大环丝氨酸蛋白酶抑制剂 |
| US8372802B2 (en) | 2008-03-20 | 2013-02-12 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Fluorinated macrocyclic compounds as hepatitis C virus inhibitors |
| US8163921B2 (en) | 2008-04-16 | 2012-04-24 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| JP5529120B2 (ja) | 2008-05-29 | 2014-06-25 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー | Ｃ型肝炎ウイルス阻害剤 |
| US7964560B2 (en) | 2008-05-29 | 2011-06-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8207341B2 (en) | 2008-09-04 | 2012-06-26 | Bristol-Myers Squibb Company | Process or synthesizing substituted isoquinolines |
| UY32099A (es) | 2008-09-11 | 2010-04-30 | Enanta Pharm Inc | Inhibidores macrocíclicos de serina proteasas de hepatitis c |
| US8563505B2 (en) | 2008-09-29 | 2013-10-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8044087B2 (en) | 2008-09-29 | 2011-10-25 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8283310B2 (en) | 2008-12-15 | 2012-10-09 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| WO2010118078A1 (en) | 2009-04-08 | 2010-10-14 | Idenix Pharmaceuticals, Inc. | Macrocyclic serine protease inhibitors |
| JP2013501068A (ja) | 2009-08-05 | 2013-01-10 | アイディニックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 大環状セリンプロテアーゼ阻害剤 |
| CN103380132B (zh) | 2010-12-30 | 2016-08-31 | 益安药业 | 菲啶大环丙型肝炎丝氨酸蛋白酶抑制剂 |
| JP2014502620A (ja) | 2010-12-30 | 2014-02-03 | エナンタ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 大環状ｃ型肝炎セリンプロテアーゼ阻害剤 |
| AR085352A1 (es) | 2011-02-10 | 2013-09-25 | Idenix Pharmaceuticals Inc | Inhibidores macrociclicos de serina proteasa, sus composiciones farmaceuticas y su uso para tratar infecciones por hcv |
| US8957203B2 (en) | 2011-05-05 | 2015-02-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US10201584B1 (en) | 2011-05-17 | 2019-02-12 | Abbvie Inc. | Compositions and methods for treating HCV |
| US8691757B2 (en) | 2011-06-15 | 2014-04-08 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| LT2909205T (lt) | 2012-10-19 | 2016-12-27 | Bristol-Myers Squibb Company | 9-metilpakeistieji heksadekahidrociklopropa(e)pirolo (1,2-a)(1,4)diazaciklopentadecinilkarbamato dariniai, kaip nestruktūrinės 3 (ns3) proteazės inhibitoriai, skirti hepatito c viruso infekcijų gydymui |
| WO2014070964A1 (en) | 2012-11-02 | 2014-05-08 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis c virus inhibitors |
| EP2914598B1 (en) | 2012-11-02 | 2017-10-18 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis c virus inhibitors |
| US9643999B2 (en) | 2012-11-02 | 2017-05-09 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| WO2014070974A1 (en) | 2012-11-05 | 2014-05-08 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis c virus inhibitors |
| CN105164148A (zh) | 2013-03-07 | 2015-12-16 | 百时美施贵宝公司 | 丙型肝炎病毒抑制剂 |
| WO2015103490A1 (en) | 2014-01-03 | 2015-07-09 | Abbvie, Inc. | Solid antiviral dosage forms |
Family Cites Families (46)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK1302468T3 (da) | 1992-12-29 | 2009-03-02 | Abbott Lab | Fremgangsmåder og mellemprodukter til fremstilling af forbindelser, der inhiberer retroviral protease |
| IL110752A (en) | 1993-09-13 | 2000-07-26 | Abbott Lab | Liquid semi-solid or solid pharmaceutical composition for an HIV protease inhibitor |
| US5559158A (en) | 1993-10-01 | 1996-09-24 | Abbott Laboratories | Pharmaceutical composition |
| IL111991A (en) | 1994-01-28 | 2000-07-26 | Abbott Lab | Liquid pharmaceutical composition of HIV protease inhibitors in organic solvent |
| US6037157A (en) | 1995-06-29 | 2000-03-14 | Abbott Laboratories | Method for improving pharmacokinetics |
| US5807876A (en) | 1996-04-23 | 1998-09-15 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Inhibitors of IMPDH enzyme |
| US6054472A (en) | 1996-04-23 | 2000-04-25 | Vertex Pharmaceuticals, Incorporated | Inhibitors of IMPDH enzyme |
| EP0902782A1 (en) | 1996-04-23 | 1999-03-24 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Urea derivatives as inhibitors of impdh enzyme |
| PL194025B1 (pl) | 1996-10-18 | 2007-04-30 | Vertex Pharma | Inhibitory proteaz serynowych, a zwłaszcza proteazy wirusa NS3 zapalenia wątroby C, kompozycja farmaceutyczna i zastosowanie inhibitorów proteaz serynowych |
| GB9623908D0 (en) | 1996-11-18 | 1997-01-08 | Hoffmann La Roche | Amino acid derivatives |
| DK0966465T3 (da) | 1997-03-14 | 2003-10-20 | Vertex Pharma | Inhibitorer af IMPDH-enzymer |
| DE69827956T2 (de) | 1997-08-11 | 2005-04-14 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd., Laval | Peptidanaloga mit inhibitorischer wirkung auf hepatitis c |
| US6075150A (en) | 1998-01-26 | 2000-06-13 | Cv Therapeutics, Inc. | α-ketoamide inhibitors of 20S proteasome |
| US6323180B1 (en) | 1998-08-10 | 2001-11-27 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd | Hepatitis C inhibitor tri-peptides |
| CN1196687C (zh) | 1999-03-19 | 2005-04-13 | 沃泰克斯药物股份有限公司 | Impdh酶抑制剂 |
| UA74546C2 (en) * | 1999-04-06 | 2006-01-16 | Boehringer Ingelheim Ca Ltd | Macrocyclic peptides having activity relative to hepatitis c virus, a pharmaceutical composition and use of the pharmaceutical composition |
| WO2001016300A2 (en) | 1999-08-31 | 2001-03-08 | Basf Aktiengesellschaft | Method of identifying inhibitors of cdc25 |
| FR2803203B1 (fr) | 1999-12-31 | 2002-05-10 | Fournier Ind & Sante | Nouvelles formulations galeniques du fenofibrate |
| AU2001251165A1 (en) | 2000-04-03 | 2001-10-15 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Inhibitors of serine proteases, particularly hepatitis c virus ns3 protease |
| IL135550A0 (en) | 2000-04-09 | 2001-05-20 | Acktar Ltd | Method and apparatus for temperature controlled vapor deposition on a substrate |
| PL358591A1 (en) * | 2000-04-19 | 2004-08-09 | Schering Corporation | Macrocyclic ns3-serine protease inhibitors of hepatitis c virus comprising alkyl and aryl alanine p2 moieties |
| AR034127A1 (es) | 2000-07-21 | 2004-02-04 | Schering Corp | Imidazolidinonas como inhibidores de ns3-serina proteasa del virus de hepatitis c, composicion farmaceutica, un metodo para su preparacion, y el uso de las mismas para la manufactura de un medicamento |
| AR029851A1 (es) | 2000-07-21 | 2003-07-16 | Dendreon Corp | Nuevos peptidos como inhibidores de ns3-serina proteasa del virus de hepatitis c |
| CN102372764A (zh) | 2000-07-21 | 2012-03-14 | 先灵公司 | 用作丙型肝炎病毒ns3-丝氨酸蛋白酶抑制剂的新型肽 |
| KR100891240B1 (ko) | 2000-08-30 | 2009-04-01 | 파나소닉 주식회사 | 플라즈마 디스플레이 표시장치 및 그 제조방법 |
| SV2003000617A (es) | 2000-08-31 | 2003-01-13 | Lilly Co Eli | Inhibidores de la proteasa peptidomimetica ref. x-14912m |
| US7094781B2 (en) | 2000-12-18 | 2006-08-22 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Sulfamides and their use as endothelin receptor antagonists |
| JP4455056B2 (ja) | 2001-07-11 | 2010-04-21 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 架橋二環式セリンプロテアーゼ阻害剤 |
| US6867185B2 (en) * | 2001-12-20 | 2005-03-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of hepatitis C virus |
| SG159385A1 (en) | 2002-04-11 | 2010-03-30 | Vertex Pharma | Inhibitors of serine proteases, particularly hepatitis c virus ns3 - ns4 protease |
| US20050075279A1 (en) * | 2002-10-25 | 2005-04-07 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Macrocyclic peptides active against the hepatitis C virus |
| WO2004072243A2 (en) * | 2003-02-07 | 2004-08-26 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Macrocyclic hepatitis c serine protease inhibitors |
| US7173004B2 (en) * | 2003-04-16 | 2007-02-06 | Bristol-Myers Squibb Company | Macrocyclic isoquinoline peptide inhibitors of hepatitis C virus |
| US7125845B2 (en) * | 2003-07-03 | 2006-10-24 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Aza-peptide macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors |
| EA200600498A1 (ru) * | 2003-09-22 | 2006-10-27 | Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх | Макроциклические пептиды, проявляющие противовирусную активность в отношении вируса гепатита с |
| US7309708B2 (en) | 2003-11-20 | 2007-12-18 | Birstol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| CA2552319C (en) * | 2004-01-30 | 2012-08-21 | Medivir Ab | Hcv ns-3 serine protease inhibitors |
| PE20070343A1 (es) | 2005-07-29 | 2007-05-12 | Medivir Ab | Inhibidores macrociclicos del virus de la hepatitis c |
| ES2373685T3 (es) | 2005-07-29 | 2012-02-07 | Tibotec Pharmaceuticals | Inhibidores macrocíclicos del virus de la hepatitis c. |
| AU2006274862B2 (en) | 2005-07-29 | 2012-03-22 | Medivir Ab | Macrocyclic inhibitors of hepatitis C virus |
| WO2007017144A2 (en) * | 2005-07-29 | 2007-02-15 | Medivir Ab | Macrocylic inhibitors of hepatitis c virus |
| EP1913015B1 (en) | 2005-07-29 | 2013-12-11 | Janssen R&D Ireland | Macrocyclic inhibitors of hepatitis c virus |
| JP5426164B2 (ja) * | 2005-07-29 | 2014-02-26 | ヤンセン・アールアンドデイ・アイルランド | Ｃ型肝炎ウイルスの大環式インヒビター |
| AU2006274861B2 (en) | 2005-07-29 | 2012-11-08 | Medivir Ab | Macrocyclic inhibitors of hepatitis C virus |
| MY139988A (en) * | 2005-07-29 | 2009-11-30 | Tibotec Pharm Ltd | Macrocylic inhibitors of hepatitis c virus |
| PE20070211A1 (es) * | 2005-07-29 | 2007-05-12 | Medivir Ab | Compuestos macrociclicos como inhibidores del virus de hepatitis c |
-
2006
- 2006-07-28 EP EP06764266.0A patent/EP1913015B1/en active Active
- 2006-07-28 ES ES06764266.0T patent/ES2449540T3/es active Active
- 2006-07-28 BR BRPI0614696-1A patent/BRPI0614696A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-07-28 MX MX2008001402A patent/MX2008001402A/es active IP Right Grant
- 2006-07-28 DK DK06764266.0T patent/DK1913015T3/da active
- 2006-07-28 SI SI200631753T patent/SI1913015T1/sl unknown
- 2006-07-28 JP JP2008523380A patent/JP5230416B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-28 AR ARP060103310A patent/AR057704A1/es unknown
- 2006-07-28 US US11/995,560 patent/US8183277B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-28 MY MYPI20063672A patent/MY142972A/en unknown
- 2006-07-28 CN CN200680035185.3A patent/CN101273052B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-28 PL PL06764266T patent/PL1913015T3/pl unknown
- 2006-07-28 WO PCT/EP2006/064818 patent/WO2007014924A1/en active Application Filing
- 2006-07-28 RU RU2008107726/04A patent/RU2436787C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-07-28 TW TW095127604A patent/TWI412535B/zh not_active IP Right Cessation
-
2012
- 2012-04-20 US US13/451,660 patent/US8754116B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2009502887A (ja) | 2009-01-29 |
| TWI412535B (zh) | 2013-10-21 |
| US20080262058A1 (en) | 2008-10-23 |
| RU2436787C2 (ru) | 2011-12-20 |
| ES2449540T3 (es) | 2014-03-20 |
| MY142972A (en) | 2011-01-31 |
| PL1913015T3 (pl) | 2014-04-30 |
| US20120202859A1 (en) | 2012-08-09 |
| AR057704A1 (es) | 2007-12-12 |
| EP1913015B1 (en) | 2013-12-11 |
| SI1913015T1 (sl) | 2014-05-30 |
| BRPI0614696A2 (pt) | 2011-04-12 |
| EP1913015A1 (en) | 2008-04-23 |
| CN101273052B (zh) | 2016-01-13 |
| RU2008107726A (ru) | 2009-09-10 |
| US8183277B2 (en) | 2012-05-22 |
| JP5230416B2 (ja) | 2013-07-10 |
| MX2008001402A (es) | 2008-04-04 |
| CN101273052A (zh) | 2008-09-24 |
| US8754116B2 (en) | 2014-06-17 |
| WO2007014924A1 (en) | 2007-02-08 |
| TW200728317A (en) | 2007-08-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK1913015T3 (da) | Makrocykliske inhibitorer af hepatitis c-virus | |
| US9856265B2 (en) | Macrocyclic inhibitors of hepatitis C virus | |
| US9023808B2 (en) | Macrocyclic inhibitors of hepatitis C virus | |
| US8227407B2 (en) | Macrocyclic inhibitors of hepatitis C virus | |
| EP1919904B1 (en) | Macrocyclic inhibitors of hepatitis c virus |