DK168634B1 - Fremgangsmåde til fremstilling af koldhærdende polyurethanskumstoffer - Google Patents

Fremgangsmåde til fremstilling af koldhærdende polyurethanskumstoffer Download PDF

Info

Publication number
DK168634B1
DK168634B1 DK349588A DK349588A DK168634B1 DK 168634 B1 DK168634 B1 DK 168634B1 DK 349588 A DK349588 A DK 349588A DK 349588 A DK349588 A DK 349588A DK 168634 B1 DK168634 B1 DK 168634B1
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
weight
parts
polyether
diisocyanate
foam
Prior art date
Application number
DK349588A
Other languages
English (en)
Other versions
DK349588D0 (da
DK349588A (da
Inventor
Klaus-Dieter Wolf
Hans-Joachim Kogelnik
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6330310&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DK168634(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of DK349588D0 publication Critical patent/DK349588D0/da
Publication of DK349588A publication Critical patent/DK349588A/da
Application granted granted Critical
Publication of DK168634B1 publication Critical patent/DK168634B1/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/02—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by the reacting monomers or modifying agents during the preparation or modification of macromolecules
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
    • C08G18/4837—Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7607—Compounds of C08G18/7614 and of C08G18/7657
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0008—Foam properties flexible
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0041—Foam properties having specified density
    • C08G2110/005—< 50kg/m3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0075—Foam properties prepared with an isocyanate index of 60 or lower
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0083—Foam properties prepared using water as the sole blowing agent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04—Polyurethanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

DK 168634 Bl -Ι ο
Koldhærdende polyurethan-skumstoffer finder som bekendt meget bred anvendelse og anvendes blandt andet også inden for automobilområdet og i møbelindustrien. Kvaliteten af de ved anvendelse som sidde- eller ryglænspolstring gængse polyure-5 than-skums tof fer bestemmes i største udstrækning af deres rådensitet. Uafhængig af arten af de til fremstilling af kold-skumstoffer anvendelige basisråstoffer (polyoler/isocyanater) har et bestemt rådensitetsniveau vist sig hensigtsmæssig og tilfredsstillende i praksis til de forskellige anvendelser og 10 dermed forbundne krav, især dog med hensyn til de gunstigst mulige langvarige brugsegenskaber.
Til den rådensitet, som man vil opnå, er hovedsagelig vandindholdet af råstofkombinationen bestemmende, i hvilken forbindelse vandmængder på op til 5 (sædvanligvis 2,5-3,5) 15 vægtdele pr. 100 dele polyol alt efter tilstræbt rådensitetsniveau er typiske.
Som det har vist sig, kan de alt efter skumanvendelse ofte på grund af vægt- eller omkostningsbesparelse tilstræbte lavere rådensiteter kun opnås i undtagelsestilfælde ved stig-20 ning i vandindholdet ud over de angivne mængder. Grunden dertil ligger i den kendsgerning, at med tiltagende vanddel (>3,5 vægtdele pr. 100 vægtdele polyol) bliver den for skumprocessen uundgåelige katalytiske afstemning af de kemiske reaktioner (polymerdannelse/gasdannelse) sværere, og forar-25 bejdningsspillerummet samlet stærkt indsnævret. Ud over problemerne med hensyn til overfladebeskaffenhed (skumtempera-tur/skillemiddel) og skumstabilitet resulterer det især også i en hæmning (= begrænsning) af kendetal-spillerummet. Af disse grunde realiseres Ønskede eller nødvendige nedsættelser 30 af rådensiteten fortrinsvis ved medanvendelse af fysisk virkende drivmidler (f.eks. halogencarbonhydrider). Disse fremgangsmåder er kendt teknik og gælder i princippet for alle koldskumstoffer.
Da der ved anvendelse af rent MDI og frem for alt også
g C
ved de MDI-prepolymere på grund af det forholdsmæssigt lavere NCO-indhold (ca. 32% eller ca. 25% og mindre) med den pr.
2 DK 168634 B1 mængdedel vand udviklede CC^-mængde skal opskummes en i forhold til TDI-anvendelsen (NCO = 48,3%) større råstofmasse, har tilsætningen af alternative drivmidler hidtil ofte været nødvendig for alt efter anvendelse at opnå et 5 tilnærmelsesvis tilfredsstillende rå densitetsniveau. Dette er dog af miljømæssige og omkostningsmæssige grunde ikke nogen anbefalelsesværdig metode.
For ved anvendelsen af rent TDI, TDI- blandinger og tilsvarende prepolymere at nedsætte de gængse rådensitets-10 områder for PUR-skum yderligere har det hidtil analogt med MDI-anvendelse sædvanligvis været nødvendigt yderligt at anvende alternative drivmidler. Denne metode er under alle omstændigheder ligeledes heller ikke anbefalelsesværdig af miljømæssige grunde.
15 Overraskende har det nu vist sig, at atypisk høje vand mængder på mere end 5,0 vægtdele pr. 100 vægtdele "basis-polyol" kan forarbejdes problemløst, og som følge deraf kan der ved koldhærdende polyurethan-skumstof opnås op til 15 3 kg/m , når der afvigende fra i praksis hidtil gældende 20 kendetalsområde (80-120) vælges et sædvanligvis prohibitivt lavere kendetal på mindre end 70 til skumning.
Fra Britisk patentskrift hr. 892.776 kendes ganske vist fremstillingen af hårde eller halvhårde polymerskum-stoffer ved omsætning af 100 vægtdele af et monomert organisk 25 polyisocyanat med 1-30 vægtdele vand i nærværelse af et overfladeaktivt stof og en katalysator, fortrinsvis i nærværelse af 5-10 vægtdele af en polyfunktionel forbindelse med to eller flere end to isocyanatreaktive grupper. Som det dog fremgår af kravene og også af eksemplerne i dette 30 britiske patentskrift, drejer det sig ved de anvendte "katalysatorer" om uorganiske produkter af kaliumacetat eller natriumhydroxid, således at der fremtvinges et overvejende af trimeriseringsreaktioner bestemt skumningsforløb, og princippet med de ifølge opfindelsen foreskrevne kendetal 35 ikke kommer til udtryk.
DK 168634 B1 - 3 -
O
De ifølge opfindelsen fremstillede PUR-skumstoffer adskiller sig fra de ifølge britisk patentskrift nr.
892.776 fremkomne hårde og halvhårde skumkvaliteter især også ved, at de udviser en anderledes deformeringskarakte-5 ristik. Af de f.eks. ved hårdhedsmålinger fremkomne de -v formeringsdiagrammer kan det afledes, at de ifølge opfindelsen fremstillede PUR-skumstoffer har en højere elasticitet (= hurtigere vender tilbage til sædvanlig form efter belastning) og et lavere 'hårdhedsniveau. Begge dele er med hen-10 blik på de typiske anvendelseskrav fordelagtige. Som karakteristisk værdi for dette egenskabskendetegn gælder den relative energiabsorbtion efter 70% opstukning = H 70 (se her tabeller på side 12 og 13).
I britisk patentskrift nr. 1.133.691 beskrives endvi-15 dere fremstillingen af fleksible polyurethan-skumstoffer ved omsætning af polyisocyanater af diphenylmethandiisocyanat-typen med højmolekylære polyoler i nærværelse af 1,5-5,0 dele vand pr. 100 dele polyol. Fremstillingen af skumstoffer sker ifølge dette britiske patentskrift i åbne former. Det 20 har dog vist sig, at anvendelsen af forhøjede mængder vand som drivmiddel ved sådanne fritskummede polyurethan-skumstoffer kan føre til selvantændelighed af skumstoffet, når det efter dets fremstilling oplagres. Desuden optræder der ofte kernemisfarvninger af skumstoffet. Dette undersøgelsesresul-25 tat viser ikke, at der ikke optræder sådanne ulemper ved en forskumning i lukkede former, når der - ligesom ifølge opfindelsen - anvendes endnu større mængder vand som drivmiddel.
Genstand for opfindelsen er en fremgangsmåde til fremstilling af koldhærdende bløde polyurethan-skumstoffer ved omsæt-30 ning af a) polyisocyanater med b) forbindelser med mindst to over for isocyanater aktive hydrogenatomer med molekylvægt på 400-10.000 og eventuelt 35 c) kædeforlængelses- og tværbindingsmidler med mindst to over for isocyanater aktive hydrogenatomer med molekylvægt på 32-399 i nærværelse af DK 168634 B1
- 4 -O
d) vand som drivmiddel og eventuelt i nærværelse af e) andre drivmidler, katalysatorer og yderligere i og for sig kendte hjælpe- og tilsætningsstoffer i en lukket form, som er ejendommelig ved, at
E
1. at der som polyisocyanat a) anvendes en sådan type diphenylmethan-diisocyanat og/eller toluylendiiso-cyanat og/eller hexamethylendiisocyanat og/eller isophorondiisocyanat, og 2. vand som middel d) i en mængde på fra 5-15 vægt- 10 dele, fortrinsvis 6-12 vægtdele, beregnet på 100 vægtdele af komponenterne b), hvor 3. omsætningen af alle komponenter gennemføres ved et kendetal på under 70, fortrinsvis 40-60.
15
Til fremstilling af polyurethan-skumstoffer anvendes derved fremgangsmåden ifølge opfindelsen som udgangskomponenter: 1. polyisocyanater af typen diphenylmethandiisocyanat og/eller toluylendiisocyanat, f.eks. 2,4- og 2,6--toluylendiisocyanat, samt vilkårlige blandinger af 20 disse isomere ("TDI"), 4,4'- og/eller 2,4'-diphenylmethandiisocyanat (MDI), hexamethylendiisocyanat og/ eller isophorondiisocyanat, polyphenylpolymethylen--polyisocyanater, ligesom de fremstilles ved anilin- -formaldehyd-kondensation og følgende phosgenering 25 ("rå MDI"), endvidere med carbodiimidgrupper, urethan-grupper, allophanatgrupper, isocyanuratgrupper, urinstofgrupper eller biuretgrupper modificerede polyisocyanater, som afledes af 2,4- og/eller 2,6-toluylen- diisocyanat eller af 4,4'- og/eller 2,41-diphenylmethan-30 diisocyanat og/eller hexamethylendiisocyanat og/eller isophorondiisocyanat, endvidere alkylsubstituerede MDI- -typer, ligesom de i tysk offentliggørelsesskrift nr.
2.935.318, nr. 3.032.128 og 3.032.358 beskrevne.
Som anvendelige polyisocyanater ved fremgangsmåden 35 ifølge opfindelsen kan fortrinsvis nævnes følgende MDI-typer:
O
- 5 - DK 168634 B1 a) Diphenylmethandiisocyanater i blanding med poly-phenyl-polymethylen-polyisocyanater, hvor andelen af polyphenylpolymethylen-polyisocyanat kan være 0-40 vægt% og indholdet af diphenylmethandiisocyanat-isomere 5 kan være 100-60 vægtprocent.
b) .. Urethanmodificerede aromatiske di-/poly-isocyanater med et NCO-indhold på 15-30 vægtprocent, som fås ved omsætning af en ligesom under a) beskreven blanding af diphenylmethandiisocyanater og polyphenyl-poly-10 methylen-polyisocyanater med en hydroxyl forbindelse, eventuelt også flere hydroxylforbindelser, hvis funk-tionalitet ligger på 2-6.
c) Blandinger af de under a) og/eller b) betegnede MDI--produkter med maksimalt 25 vægtprocent alifatiske, 15 cycloalifatiske, heterocycliske eller yderligere for skellige aromatiske polyisocyanater, ligesom de af W. Siefken in Justus Liebigs Annalen der Chemie, 562, side 75-136 beskrevne.
Endvidere kan fortrinsvis nævnes følgende TDI-typer 20 der anvendes ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen: - Toluylendiisocyanat som blanding af 2,4- og 2,6-isomere i forholdet 80:20 (T 80) toluylendiisocyanat som blanding af 2,4- og 2,6-isomere i forholdet 65:35 (T 65) 25 - toluylendiisocyanat-prepolymere blandinger af TDI med diphenylmethandiisocyanat ocr/eller polyphenylpolymethylen-polyisocyanater.
2. Forbindelser med mindst to over for isocyanater reakt tionsdygtige hydrogenatomer med en molekylvægt på 30 sædvanligvis fra 400-10.000. Hermed forstås udover aminogrupper thiolgrupper eller forbindelser, som udviser carboxylgrupper, fortrinsvis forbindelser, som udviser hydroxylgrupper, især forbindelser, som udviser to til otte hydroxylgrupper, specielt sådanne med en mole- kylvægt på 1.000-6.000, fortrinsvis 2.000-6.000, f.eks. polyethere, polyestere, polycarbonater og polyesteramider, der udviser mindst to, i reglen to til otte, 35
O
- 6 - DK 168634 B1 fortrinsvis dog 2-6, hydroxylgrupper, ligesom de er i og for sig kendte til fremstillingen af homogene og af celleformige polyurethaner, og ligesom 5 de f.eks. beskrives i tysk offentliggørelsesskrift nr.
2.832.253, side 11-18. De udviser fortrinsvis et OH-tal på 28-56.
3. Eventuelt forbindelser med mindst to over for isocya-nater reaktionsdygtige hydrogenatomer og med en mole- 10 kylvægt på 32-399. Også i dette tilfælde forstås her under forbindelser, der udviser hydroxylgrupper og/ eller aminogrupper og/eller thiolgrupper og/eller carboxylgrupper, fortrinsvis forbindelser, der udviser hydroxylgrupper og/eller aminogrupper, som tjener 15 som kædef or længel sesmiddél eller tværbindingsmiddel.
Disse forbindelser udviser i reglen 2-8, fortrinsvis 2-4, over for isocyanater reaktionsdygtige hydrogenatomer. Eksempler herpå beskrives i tysk offentliggørelsesskrift nr. 2.832.253, side 10-20.
20 4. Vand som drivmiddel i en mængde på 5-15 vægtdele, for trinsvis 6-12 vægtdele, pr. 100 vægtdele "basispolyol"b) 5. Eventuelt hjælpe- og tilsætningsstoffer, såsom a) let flygtige organiske stoffer som yderligere drivmiddel, 25 b) reaktionsfremmende og reaktionsforhalende midler af i og for sig kendt art i i og for sig gængse mængder, c) overfladeaktive tilsætningsstoffer, såsom emulgatorer og skumstabilisatorer, 30 endvidere celleregulerende midler af i og for sig kendt art, såsom paraffiner eller fedtalkoholer eller dime-thylpolysiloxaner, samt pigmenter eller farvestoffer og flammebeskyttelsesmidler af i og for sig kendt art, f.eks. trischlorethylphosphat, trikresylphosphat, end- videre stabilisatorer mod ældnings- og vejrpåvirkning, 35 7 DK 168634 B1 blødgøringsmidler og fungistatisk.; og bakterio-statisk virkende stoffer sod fyldstoffer, såsom bariumsulfat, kiselgur, rust eller slæmmekridt.
Disse eventuelt også anvendte hjælpe- og tilsætnings-5 stoffer beskrives f.eks. i tysk offentliggørelsesskrift nr. 2.732.292, side 21-24.
Yderligere eksempler på eventuelt ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen også anvendte overfladeaktive tilsætningsstoffer og skumstabilisatorer samt celleregulerende 10 midler, reaktionshæmmende midler, stabilisatorer, brandhæmmende stoffer, blødgøringsmidler, farvestoffer og fyldstoffer samt fungistatisk og bakteriostatisk virksomme stoffer samt detaljer om anvendelses- og virkningsmåde for disse tilsætningsstoffer er bekrevet i Kunststoff-Handbuch, bind VII, 15 udgivet af Vieweg og Hochtlen, Carl-Hanser-Verlag, Miinchen 1966, f.eks. på side 103-113.
Gennemførelse af den her omhandlede fremgangsmåde: Reaktionskomponenterne omsættes ved den. i og for sig kendte éttrins-fremgangsmåde, ved prepolymerfremgangsmåden 20 eller ved semiprepolymerfremgangsmåden, hvor man ofte betjener sig af maskinelle indretninger, f.eks. sådanne, som er beskrevet i USA-patentskrift nr. 2.764.565. Enkeltheder om forarbejdningsindretninger, som også kan anvendes ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen, beskrives i Kunst-25 stoff-Handbuch, bind VII, udgivet af Vieweg og Hochtlen, Carl-Hanser-Verlag, Miinchen 1966, f.eks. på side 121-205.
Omsætningen af alle komponenter sker ifølge opfindelsen ved et kendetal på under 70, fortrinsvis ved et kendetal på 40-60.
30 Kendetallet, et ved fremstillingen af polyurethan- skunstoffer meget hyppigt anvendt begreb, fortæller noget om et skumstofs'tværbindingsgrad. Det er skik og brug at betragte ethvert skumstof som fremstillet med kendetal 100, hvor der er benyttet en til de støkiometriske forhold 35 svarende eller den teoretisk nødvendige mængde isocyanat.
8 DK 168634 B1
Ved hjælp af kendetallet er det også muligt at definere graden af under- eller overtværbinding nærmere. Kendetallet beregnes ved den almene formel på følgende måde; 5
Isocyanatmængde ,. . . .x 100 -Kendetal· - ---PraKs^SJ-
Isocyanatmængde (teoretisk)
Opskumningen gennemføres ved fremgangsmåden ifølge 10 opfindelsen i lukkede former. Derved indføres reaktionsblandingen i en form. Som formmateriale kan nævnes metal, f.eks. aluminium eller kunststof, f.eks. epoxidharpiks. I formen skummer den skumdygtige reaktionsblandingen op og danner et formlegeme. Ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen kan man 15 gå således frem, at man indfører så meget skumdygtigt reaktionsblanding i formen, at det dannede skumstof nøjagtig udfylder formen. Man kan også arbejde således, at man indfører mere skumdygtigt reaktionsblanding i formen end der er nødvendig for at udfylde formens indre med skumstof. I 20 sidstnævnte tilfælde arbejdes der således under "overchar-ging,ry en sådan fremgangsmåde er f.eks. kendt fra USA-patent-skrifterne nr. 3.178.490 og 3.182.104.
De ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen fremstillede polyurethanskumstoffer finder f.eks. anvendelse som armatur-25 plader, armlæn (også ryglæn til biler), ligge- og siddemøbler, nakkestøtter, sæder i trafikmidler, fortrinsvis i biler.
Eksempler
Fremstillingen af de her omhandlede skumstoffer sker 30 ved intensiv blanding af de følgende præparatbestanddele og indføring af denne reaktionsdygtige blanding i en fra alle sider lukket form. Ved denne fremgangsmåde underkastes helt op til polyisocyanatet alle enkeltkomponentér af den påfældende råstofkombination for en forblanding 3g (= komponent A), som i det følgende trin derpå omsættes med polyisocyanatet (komponent B). Mængdeangivelserne i tabellerne er i vægtdele.
O
- 9 - DK 168634 B1
Polyether A; trifunktionel langkædet PO/EO-polyether (ca. 21% EO/OHZ = 28)
Polyether B; bifunktionel langkædet PO/EO-polyether (ca. 30% EO/OHZ = 28) 5 Polyether C; hexafunktionel langkædet PO/EO-polyether , (ca. 18% EO/OHZ = 28)
Polyether Di trifunktionel kortkædet EO-polyether (100% EO/OHZ = 550)
Polyether E: trifunktionel langkædet PO/EO-polyether 10 (ca. 13% EO/OHZ = 28)
Polyether F: trifunktionel langkædet PO/EO-polyether (ca. 18% EO/OHZ = 35) med ca. 20% organisk fyldstof Polyether G: trifunktionel langkædet PO/EO-polyether 15 (ca. 5% EO/OHZ = 56)
Polyether H; trifunktionel langkædet PO/EO-polyether (ca. 73% EO/OHZ = 36)
Polyether I: hexafunktionel langkædet PO/EO-polyether (ca. 82% EO/OHZ = 100) 20
Katalysator 1: triethylenamin/33%1 s i dipropylenglycol
Katalysator 2: Ν,Ν-bis-(3-dimethylamino-n-propyl)-formamid
Katalysator 3: Ν,Ν-bis-(3-dimethylamino-n-propyl)-methylamin 25 Katalysator 4: Dibutyltindilaurat
Katalysator 5: dimethylaminopropylamin
Stabilisator KS 43; handelsprodukt fra Bayer AG 30 "Teqostab11 B 4690: handelsprodukt fra TH. Goldschmidt AG
"Tegostab11 B 4 900; handelsprodukt fra TH. Goldschmidt AG
"Tegoskab" B 8002; handelsprodukt fra TH. Goldschmidt AG
35 DK 168634 B1 - 10 - o
Isocyanat S; Blanding af 80% TDI 80 og 20% MDI
rå
Isocyanat T: Blanding af 80% TDI 65 og 20% MDI
rå .
5 Isocyanat U: Blanding af 70% TDI 65 οσ 30% mdi rå·
Isocyanat V: Prepolymer på basis TDI 65 og polyether C (52:10/NCO = 40,5%)
Isocyanat W; prepolymer på basis TDI 80 og polyether 10 C (52-.10/NCO = 40,5%)
Isocyanat X; Prepolymer på basis MDI 85/20 og polyether B (60:4O/NCO * 18,5%), hvilket blandes med MDI 82/34 (38:62/NCO = 27,1%) Isocyanat Y: prepolymer på basis af MDI 84/24 og 15 polyether E (80:20/NCO = 25,4%)
Isocyanat Z; Produkt af MDI 82/84 og TDI 80 (80:20/NCO = 35,5%) 20 25 30 35 - 11 - DK 168634 B1 o o O Π ΙΛ lft n o «**·* * .
r-ι i i i i ih I I I O I I O I I I O I I +
c |rt Irt O N O O O
0 co eo ·*«-··** » ·* .
_t I i I t II O I O »i I I 1 *i I + o LO Irt O ΙΛ Ί O Ί
I ,, II O t O Ί I i I i o I
ΙΛ Λ _
·. irt O O N DO O
o |rt * · «1 *> * * *· iiiicOlO'lrtOlO^lll’iil + 10 O O O irt O »e n n «i * * * III II I ΙΙΟΊΙΙΙΙΟΙ +
irt O Irt in O
rtv «-Ι * 1 · CO II I I I I I O I I O I Irt I I I I * ic in in o in o o 10 CO C* *1 · - s. I I i i I I 1 I O *1 I n I I I I + o o in NN in io in Q ·»*·!« · * ^ * vø ,-ι i i i I I I CO N O Ο I I *ι I O ί I N· +
ts. O O Irt Ift O
<J\ · *i * i *·
Crt IIIICOII O I I o I «1 I I · · + O o Irt O o O «**·**** «ΗΙΙΙΙΙΙΙ I I O «1 I C) I I I I ♦
o ONN O *i O O
O »i·*·**«·«*
Π «-( i I I I I I I o O I I Γ0 I O »1 I
OC o OON 0*10 0 - w *. · · · CO «Η i i i I I I N O I I I Ή I o «1 I I ♦
O ONlrtlrtONO
** «-ΙΙΙΙΙΙΙΙ OOOl*ilO«ill * ΓΪ
30 (0 CO
* O
h CO N C O E
C-H ttt β «
Ix]{s.<<ffiOOOK uul-hE^I-O -J N
o o o E « O -j ffl υ ro i-) uuLLUiaLu *jj j m i-*i n « 0) ΦΦΦΦΦΟΦΦ βββ*ιΟβΠ)βΛ^ι ^ΝΝΟΝββΝβ c. iii 5 J J J*I * χ >,£ « *) Sn-J C ° Ξ ™ £ ««» ® g ΑΦΦΦΟΦΦΦ ηηη*)£ Φ^-W (fi D. ·*εοιοβοβ>>»>*®?*
35 m hh^hih HH fi J JJ-1 »H J « OO titiKStiSSSS
A4 oooooooo<aeeeu*Hoe-jei BBSBB ® *6,? ra i££|E£iLCLiL&,>*tf*HOO-*WHtd ΣΣΪΣΣΗΗίΗ
O
- 12 -- DK 168634 B1 o* N t>- m (SS tO Tt
J, * rr N V I
_ <U
O c! 5 ro o q fsi 0 0^2
i* ♦ w η N
CM
• - 1-1
w 'O H
^ O <1 CO X> _i + m π to m <u to «ο ιΛ 10 *» ** (11
o O N SO -H
Tt + in CO Γ0 0 £ _ 0) Π O _μ O N Γ0 2 as + to ro v £ n ^ ro so _p , 15 , ' ' Φ0)
£ 2 m 'd M
co + to ro ro <y es U g n rw n to
_ Ξ * « -H
O O <0* J> I
S- + ^ D ^ in
MM 0) M
NN m 20 ° £ Z! al § <£ ♦ ΙΛ N Π ro ^ ^ ^ — 03 ^ ^ ^ o) d in *► * η *r & o) i—! £ _ © <u N CO M -d ^ * (Od 25 ° £ £ ^ »a + «o n <s* fij
>iH
*0 +! -H
N CO 4J ·
**“ * M
O «O C« UH
ro ♦ in N CO 4J nj „ M +> O 3
N *0 -g 4J
** *· o a> O sO O' 30 n 4· W N 10 øj £ - 1 eo h n in q jj ** ** S<u O N <C rd rt <♦· in N «i · o &> m o # X > N 0) -Ρ n -p d a> 35 p lONfl'^NJjeJ (D d >d
Φ ^ΝΝΓΟΝΛβΝΙΒ H +> ^ (UH
«5 H Λ 'dO
o, o<->«Ninaaco(0 4J m « ** χ\
g, »hQOCOCO >tStt >1 <1) d E _ Π3 TU
§ o u υ ό <u. ^ o tud
m mmmmmOO^O d φ Cft ι*" > -H
M OPPODtoaO« © xd «* «-* Η ΣΪΣΪΣηη£η W PS ^ W * DK 168634 B1 - 13 -
O
n i§2n5ooiioiiioiiiiii* ° N
5 o ri i
N i g , , Soo . . O- . . o.....+ 1 *n N
' ''ιΛ-Η in in co O ^ I
5 ι°ιι2θΟιΐΟβι·ΟΐΙΐΐΐ + Ι «Λ N
«Λ ** »Λ in o fl· I
10 po i ® i (M 2 o O · t o O i I O I I I I ♦ ' ' m N
m TH in in «X 0 ,
N i ® i co 2 o o i I O O IOI I I ♦ I · I W N
N * o”»" "m- ~ s z '
N i " ι Γ0 S O O I IOOI ΙΟΙ I ♦ · ' ' ' « N
in 15 ΙΠΗ m in o 0 Ν ,Γ
N i sn i 2oo I I N I · l + l l 1 1 * w N N
H
m «"· m o η n N 1 ^ S I S D O I I Ο I CO l · · ♦ · 1 1 1 1 Ν Ν σ> in ^ m o o n co
20 2 n N , I 2 o o I . o · N ' ' ' + ' ' ' 1 · « N N
If in «-< in o o co π
2 , ° 2 t 2 0*“ O I I O I N ' ' ' ...... “> 00 N
N
in »H in o q (s]
2 I snnSoO i i O i N I I I + i I 1 1 1 10 N N
CO
2® irt«-iino
t SSSnSoo, , o. M. I I *..... * « N
CO
o m tfj „ » o r-. n co o o*r*·
2 i®.n2oooioin.«' +..... Λ N N
o m^ino-H 0 <r in 30 2 I m i 2oo i i o*< io i + I I I i i i m co co n m * β \ tø O O CO tx>
c Jsi θ' O O X
*^coinc*HO^o ^
ømd C L ^ CO
<ob.X u u u B B o WHD>» +J
o o o dH4j|DiQtQ ,, ω in , , , . λ) 1-t O ft *i Λ» Λ> Λ> r-l -p 35 O) o ft ft ft a a a o ciifii « » « « « «5 -n £ H r· c £ tntnu)Cf8’w<BlSnJ C C C C C jj cfl ** 6 5555 sssrer-^^-Jmonrtnrtm qj a w ω igdigjexiooo o u u o u a >d ° ® Ow Η O 0 O O O Q) onS c*· # ΐοοθ§ tf Pi
w ^££>^5dHBHHHPhhhhhh X
- 3/4 -
O
DK 168634 B1
De før i tabeller angivne råstof kombinationer giver ved den her omhandlede omsætning skumkvaliteter, hvis egenskabsniveau kan beskrives på følgende måde: 5 MDI-basis TDI-basis Rådensitet [kg/m3] 25-35 20-25
Opstukningshærdning 40% [kPa] 2-4 1-2 10 Trækstyrke [KPa] 80-120 70-100
Brudforlængelse [%] 80-115 80-110
Trykdeformeringsrest 50% [%] 10-40 4-7 15 20 25 30 35

Claims (1)

1. Fremgangsmåde til fremstilling af koldhærdende polyurethan-skumstoffer ved omsætning af a) polyisocyanater med 5 b) forbindelser med mindst to over for isocyanater ak tive hydrogenatomer med en molekylvægt på 400-10.000 og eventuelt c) kædeforlængelses- og tværbindingsmidler med mindst to over for isocyanater aktive hydrogenatomer med en 10 molekylvægt på 32-399 i nærværelse af d) vand som drivmiddel og eventuelt i nærværelse af e) andre drivmidler, katalysatorer og yderligere i og for sig kendte hjælpe- og tilsætningsstoffer i en lukket form, kendetegnet ved, at 15 1. der som polyisocyanater anvendes a) sådanne af typen diphenylmethan-diisocyanat og/eller toluylen-diisocyanat og/eller hexamethylendiisocyanat og/eller isophorondiisocyanat, og 2. vand som drivmiddel d) i en mængde på 5-15 vægtdele, 20 fortrinsvis 6-12 vægtdele, beregnet på 100 vægtdele af komponenten b), hvor 3. omsætningen af alle komponenter gennemføres ved et kendetal på under 70, fortrinsvis 40-60. 25 30 35
DK349588A 1987-06-26 1988-06-24 Fremgangsmåde til fremstilling af koldhærdende polyurethanskumstoffer DK168634B1 (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19873721058 DE3721058A1 (de) 1987-06-26 1987-06-26 Verfahren zur herstellung von kalthaertenden polyurethan-weichformschaumstoffen
DE3721058 1987-06-26

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK349588D0 DK349588D0 (da) 1988-06-24
DK349588A DK349588A (da) 1988-12-27
DK168634B1 true DK168634B1 (da) 1994-05-09

Family

ID=6330310

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK349588A DK168634B1 (da) 1987-06-26 1988-06-24 Fremgangsmåde til fremstilling af koldhærdende polyurethanskumstoffer

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4833176A (da)
EP (1) EP0296449B1 (da)
JP (1) JPS6422915A (da)
AU (1) AU604131B2 (da)
CA (1) CA1309803C (da)
DE (2) DE3721058A1 (da)
DK (1) DK168634B1 (da)
ES (1) ES2021117B3 (da)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ226008A (en) * 1987-09-21 1990-11-27 Ici Plc Process for manufacture of polyurethane foams using methylene diphenyl isocyanates and optionally water as blowing agent
NZ226009A (en) * 1987-09-21 1990-11-27 Ici Plc Process for manufacture of polyurethane foams using methylene diphenyl isocyanates with water as blowing agent
DE3819940A1 (de) * 1988-06-11 1989-12-14 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von polyurethan-weichblockschaumstoffen
DE3830454C1 (da) * 1988-09-08 1989-07-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De
DE3901189A1 (de) * 1989-01-17 1990-09-20 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von polyurethan-weichformschaumstoffen niedriger rohdichte
DE3910102C1 (da) * 1989-03-29 1990-04-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De
US4950694A (en) * 1989-06-29 1990-08-21 Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. Preparation of polyurethane foams without using inert blowing agents
JPH0345618A (ja) * 1989-07-14 1991-02-27 Asahi Glass Co Ltd 高弾性ポリウレタンフォームの製造方法
JPH0368620A (ja) * 1989-08-09 1991-03-25 Asahi Glass Co Ltd 高反発弾性ポリウレタン発泡体の製造方法
JPH0733423B2 (ja) * 1989-10-03 1995-04-12 日本ポリウレタン工業株式会社 軟質ポリウレタン発泡体の製造方法
DE3942330A1 (de) * 1989-12-21 1991-06-27 Basf Ag Verfahren zur herstellung von flexiblen polyurethan-weichschaumstoffen mit viskoelastischen, koerperschalldaempfenden eigenschaften und hierzu verwendbare polyoxyalkylen-polyol-mischungen
US5084486A (en) * 1990-12-20 1992-01-28 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Reactive feed stream to replace inert blowing agent feed stream in a polyurethane foam process
US5373028A (en) * 1991-08-20 1994-12-13 The Dow Chemical Company Polyurethane foams having reduced visible emissions during curing
GB9126740D0 (en) * 1991-12-17 1992-02-12 Ici Plc Polyol compositions
DE4204395A1 (de) * 1992-02-14 1993-08-19 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von kalthaertenden polyurethan-weichformschaumstoffen
EP0648237B1 (en) * 1992-06-26 1997-11-05 Minnesota Mining And Manufacturing Company Polyurethane/polyurea elastomers
GB9214372D0 (en) * 1992-07-07 1992-08-19 Ici Plc Process for making mdi based flexible foam
US5236964A (en) * 1992-12-04 1993-08-17 Air Products And Chemicals, Inc. Process for preparing reduced density, water blown MDI-based polyurethane foams
US5382272A (en) * 1993-09-03 1995-01-17 Rodel, Inc. Activated polishing compositions
GB9320874D0 (en) * 1993-10-11 1993-12-01 Ici Plc Recycling of flexible foam
GB9325043D0 (en) * 1993-12-07 1994-02-02 Polyol Int Bv Polyol compositions and their use in the preparation of high resilience polyurethane foams
TW290564B (da) * 1994-06-16 1996-11-11 Ici Plc
US5900442A (en) * 1995-05-12 1999-05-04 Imperial Chemical Industries Plc Flexible polyurethane foams
KR19990071778A (ko) * 1995-11-30 1999-09-27 앤쥼 쉐이크 바쉬어+마틴 험프리스 가요성 폴리우레탄 발포체의 제조 방법
US5874485A (en) * 1997-11-10 1999-02-23 Bayer Corporation Flexible foams and flexible molded foams based on allophanate-modified diphenylmethane diisocyanates and processes for the production of these foams
US5821275A (en) * 1997-11-10 1998-10-13 Bayer Corporation Flexible foams and flexible molded foams based on liquid isocyanate-terminated allophanate-modified MDI prepolymer blends and processes for the production of these foams
TW568921B (en) 1998-08-07 2004-01-01 Huntsman Int Llc Process for preparing a moulded flexible polyurethane foam
CZ303184B6 (cs) * 1999-10-07 2012-05-16 Huntsman International Llc Zpusob výroby rigidních a flexibilních polyuretanových pen obsahujících látky potlacující horení
JP4537638B2 (ja) * 1999-11-02 2010-09-01 ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー 高レジリエンスフォームを製造するための方法
DE60019975T2 (de) 2000-01-17 2006-04-27 Huntsman International Llc, Salt Lake City VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINES FREI AUFGEHENDEN ODER EINES BLOCK-Polyurethanweichschaumstoffes
US6271279B1 (en) 2000-07-10 2001-08-07 Bayer Corporation High resilient flexible urethane foam and flexible molded foams based on allophanate modified isocyanates
JP5204754B2 (ja) * 2006-03-24 2013-06-05 ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー ポリウレタンフォームの製造方法
US20080093043A1 (en) * 2006-10-20 2008-04-24 Joyner Victor F Method and casting media composition for creating foam sacrificial parts and investment models
US8901187B1 (en) 2008-12-19 2014-12-02 Hickory Springs Manufacturing Company High resilience flexible polyurethane foam using MDI
US8906975B1 (en) 2009-02-09 2014-12-09 Hickory Springs Manufacturing Company Conventional flexible polyurethane foam using MDI
JP4920051B2 (ja) * 2009-02-25 2012-04-18 株式会社日立製作所 酸素燃焼ボイラプラント及び酸素燃焼ボイラプラントの運転方法
US8809410B2 (en) 2009-10-07 2014-08-19 Huntsman International Llc Process for making a flexible polyurethane foam
EP2569349B1 (de) * 2010-05-14 2014-06-18 Basf Se Verfahren zur herstellung von polyetherolen

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2764565A (en) 1951-12-24 1956-09-25 Bayer Ag Process and apparatus for the manufacture of polyurethane plastics
GB892776A (en) * 1959-10-02 1962-03-28 Ici Ltd Improvements in or relating to the manufacture of foamed polymeric materials
US3178490A (en) 1961-10-06 1965-04-13 Thiokol Chemical Corp Process for producing a foamed plastic article having a dense skin
US3182104A (en) 1962-02-14 1965-05-04 Glidden Co Process for making thick-skinned articles comprising polyurethane foam
US3451917A (en) * 1966-01-10 1969-06-24 Bendix Corp Radio frequency sputtering apparatus
BE754455A (fr) * 1969-06-09 1971-01-18 Bayer Ag Procede de preparation de matieres en mousses a cellules ouvertes
DE1940182A1 (de) * 1969-08-07 1971-02-18 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen
GB1432806A (en) * 1972-04-24 1976-04-22 Scott Paper Co Supersoft hydrolytically-stable polyurethane foams
DE2732292A1 (de) 1977-07-16 1979-02-01 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von polyurethankunststoffen
DE2832253A1 (de) * 1978-07-22 1980-01-31 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von formschaumstoffen
DE2935318A1 (de) 1979-08-31 1981-03-26 Bayer Ag, 51373 Leverkusen Neue diisocyanate bzw. diisocyanatgemische der diphenylmethanreihe, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als aufbaukomponente bei der herstellung von polyurethankunststoffen nach dem isocyanat-polyadditionsverfahren
DE2948289A1 (de) * 1979-11-30 1981-06-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Polyurethanharnstoff-haltige schaumstoffe, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE3032128A1 (de) 1980-08-26 1982-04-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Neue diisocyanate bzw. diisocyanatgemische der diphenylmethanreihe, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als aufbaukomponente bei der herstellung von polyurethankunststoffen nach dem isocyanat-polyadditionsverfahren
DE3032358A1 (de) 1980-08-28 1982-04-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Neue polyisocyanate bzw. polyisocyanatgemische der diphenylmethanreihe, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als aufbaukomponente bei der herstellung von polyurethankunststoffen nach dem isocyanat-polyadditionsverfahren
US4374934A (en) * 1981-03-30 1983-02-22 Olin Corporation Semi-flexible foam polymer used in packaging
DE3620504A1 (de) * 1986-06-19 1987-12-23 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von polyurethan(harnstoff)-schaumstoffen und entsprechende, amin-modifizierte schaumstoffe
DE3703739A1 (de) * 1987-02-07 1988-08-18 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von formkoerpern, hierzu geeignete gemische von gegenueber isocyanatgruppen reaktionsfaehigen verbindungen und die nach dem verfahren erhaltenen formkoerper

Also Published As

Publication number Publication date
EP0296449B1 (de) 1991-03-27
DE3862167D1 (de) 1991-05-02
DK349588D0 (da) 1988-06-24
CA1309803C (en) 1992-11-03
AU1823888A (en) 1989-01-05
AU604131B2 (en) 1990-12-06
DK349588A (da) 1988-12-27
EP0296449A1 (de) 1988-12-28
US4833176A (en) 1989-05-23
DE3721058A1 (de) 1989-01-05
ES2021117B3 (es) 1991-10-16
JPS6422915A (en) 1989-01-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK168634B1 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af koldhærdende polyurethanskumstoffer
RU2270205C2 (ru) Способ изготовления эластичного пенополиуретана
US10870723B2 (en) Production of polyurethane foam
CA2521571A1 (en) Molded flexible polyurethane foams with reduced flammability and superior durability
US5510053A (en) Water-blown polyurethane sealing devices and compositions for producing same
US6096238A (en) Preparation of CFC-free, highly resilient, flexible polyurethane foams, and diphenylmethane diisocyanate-based polyisocyanate mixtures modified by means of urethane groups which can be used for this purpose
US6051622A (en) Low resilience, low frequency molded polyurethane foam
US5650452A (en) Very low density molded polyurethane foams via isocyanate-terminated prepolymers
US20150307647A1 (en) Process for producing flexible polyurethane foams with high comfort value and low hysteresis losses
CA2969832C (en) Method for producing viscoelastic polyurethane foams
EP0564584B1 (en) Energy absorbing, water blown, rigid polyurethane foam
EP3320006B1 (en) Polyurethane prepolymers
US20160017086A1 (en) Flexible, open-cell thermoset foams and blowing agents and methods for making same
US20170253711A1 (en) Flexible, open-cell thermoset foams and blowing agents and methods for making same
US5143941A (en) Energy absorbing, water blown, rigid polyurethane foam
US5167884A (en) Energy absorbing, water blown, rigid polyurethane foam
MXPA04010981A (es) Espuma de poliuretano moldeada con propiedades potenciadas para mejorar la comodidad y aumentar la durabilidad.
US20170174816A1 (en) Flexible, open-cell thermoset foams and blowing agents and methods for making same
JP3937811B2 (ja) 軟質ポリウレタンフォームの製造方法
US4981878A (en) Process for the production of heat curable flexible polyurethane molded foams
EP4032925A1 (en) Processes for making molded flexible foams and flexible foams produced thereby
MXPA99008220A (en) Process for preparing flexible polyurethane foam

Legal Events

Date Code Title Description
B1 Patent granted (law 1993)
PBP Patent lapsed