DK167875B1 - Organotin(iv)forbindelser indeholdende fluor, der er nyttige til dannelse af fluorbehandlede tinoxidovertraek - Google Patents

Organotin(iv)forbindelser indeholdende fluor, der er nyttige til dannelse af fluorbehandlede tinoxidovertraek Download PDF

Info

Publication number
DK167875B1
DK167875B1 DK137088A DK137088A DK167875B1 DK 167875 B1 DK167875 B1 DK 167875B1 DK 137088 A DK137088 A DK 137088A DK 137088 A DK137088 A DK 137088A DK 167875 B1 DK167875 B1 DK 167875B1
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
trifluoroacetate
compound according
fluorine
compounds containing
compounds
Prior art date
Application number
DK137088A
Other languages
English (en)
Other versions
DK137088D0 (da
DK137088A (da
Inventor
Georg H Lindner
David Alan Russo
Original Assignee
M & T Chemicals Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by M & T Chemicals Inc filed Critical M & T Chemicals Inc
Publication of DK137088D0 publication Critical patent/DK137088D0/da
Publication of DK137088A publication Critical patent/DK137088A/da
Application granted granted Critical
Publication of DK167875B1 publication Critical patent/DK167875B1/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/22—Tin compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
    • C23C16/00—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes
    • C23C16/22—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes characterised by the deposition of inorganic material, other than metallic material
    • C23C16/30—Deposition of compounds, mixtures or solid solutions, e.g. borides, carbides, nitrides
    • C23C16/40—Oxides
    • C23C16/407—Oxides of zinc, germanium, cadmium, indium, tin, thallium or bismuth
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67—Vitamins
    • A61K8/671—Vitamin A; Derivatives thereof, e.g. ester of vitamin A acid, ester of retinol, retinol, retinal
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/004—Aftersun preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/22—Tin compounds
    • C07F7/2224—Compounds having one or more tin-oxygen linkages

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Chemical Vapour Deposition (AREA)
  • Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Surface Treatment Of Glass (AREA)
  • Chemically Coating (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

DK 167875 B1
Den foreliggende opfindelse angår organotin(IV)forbindelser indeholdende fluor, som er nyttige til dannelse af fluorbehandlede tinoxidovertræk.
I det følgende henvises til kendt teknik, som beskriver 5 forbindelser beslægtede med de ifølge opfindelsen, men som imidlertid ikke har de egenskaber, der kræves til dannelse af flydende overtræksmidler til kemisk dampaflejring.
Menke beskriver i US-patent nr. 3.759.743 fremstillingen af ikke-halogenerede organotintrifluoracetater og præparater deraf 10 i organiske opløsningsmidler såsom methylethylketon til fremstilling af fluorbehandlede tinoxidovertræk ved sprøjteopløsningsmetoden. Disse forstadier har imidlertid en lav flygtighed og er uegnede til den mere fordelagtige kemiske dampaflejringsproces, hvor der ikke tilsættes noget opløsningsmiddel.
15 Wang & Shreeve beskriver i Chemical Communications (1970), side 151, og J.Organomet.Chem. 38 (1972), side 287, fremstillingen af dialkyIchlortintrifluoracetater. Disse forbindelser er uheldigvis faste stoffer, der ikke kan anvendes til kemisk dampaflejring.
20 Plum m.fl. beskriver i US-patent nr. 4.374.778 fluororganotinforbindelser , hvori fluoratomet er bundet direkte til tinatomet.
Franz m.fl. beskriver i US-patent nr. 4.254.046 dialkyltin-difluorider til pulveraflejring af fluorbehandlede tinoxidovertræk .
25 Thompson beskriver i fransk patent nr. 1.400.314 mono-, di- DK 167875 Bl 2 og trialkyltintrifluoracetater og deres fremstilling.
Liberte, Reiff & Davidsohn beskriver i Organic Preparation and Procedures 1 (3), 173 - 176 (1969) fremstillingen af dialkyltin-polyfluorcarboxylater.
5 En artikel i J.Organomet.Chem. (3) , 151 (1970), beskriver et dialkylchlortintrifluormethylacetat.
j.Inorg.Nucl.Chem. 1973, 35(6) 1827-31, beskriver fremstillingen af chlortincarboxylater ved reaktion af SnCl^ med carboxylsyrer eller deres salte. SniC^CCF^J^ fremkom, når der blev anvendt 10 CF3C02Ag.
J.Organomet.Chem. 49 (1973) 417-424, beskriver massespektralundersøgelser af nogle faste dimethylchlortincarboxylater, som viser, at de er polymere i fast fase og bevarer nogen polymer karakter i gasfase.
15 Disse referencer beskriver ikke et organotinforstadium, der er nyttigt til kemisk dampaflejring, især fra et flydende overtræksmiddel. Endvidere beskriver referencerne ikke en organotinfor-bindelse, som har en monoalkyl eller beslægtet substituent og mindst ét chloratom bundet direkte til tinatomet og mindst én 20 trifluormethylholdig bestanddel.
Et formål med opfindelsen er derfor at tilvejebringe hidtil ukendte og forbedrede organotinforbindelser, der kan anvendes direkte til dannelse af fluorbehandlede tinoxidovertræk, som har lav flademodstand.
25 Et andet formål er at tilvejebringe sådanne forbindelser, som kan anvendes til fremstilling af fluorbehandlede tinoxidovertræk ved den kemiske dampaflejringsmetode.
3 DK 167875 B1
Endnu et formål er at fremstille monoalkylchlortintrifluoraceta-ter og beslægtede forbindelser, der med fordel kan anvendes i flydende overtræksmidler til kemisk dampaflejring af fluorbehandlede tinoxidovertræk.
5 Organotin(IV)forbindelserne indeholdende fluor ifølge opfindelsen er ejendommelige ved, at de har den almene formel (ococh3)c RSll - [0(C)a(CH2)eCnF2n+1]f (I)
10 I I
cib o hvor R = C-^-Cg-alkyl, aryl eller carbalkoxyalkyl, b = 1,2, c = 0,1, d = 0,1, e = 0-2, f = 1,2 og n = 1 - 6, b + c + f = 3.
15 Tabel I nedenfor opsummerer forbindelser ifølge opfindelsen med den almene formel (I) i hvert enkelt tilfælde og b, c, f, d, e og n i hver formel. Reaktionsdeltagerne anvendt til fremstilling af disse forbindelser er også anført.
UIV 10/0/0 D I
4 η η η η n to co as a: as as s as as u u u u u a u o o o o o o o u u u o u u u 0 o o o o o o
1 I I I III
Η Η Η Η Η Η H
+ + ++ + + + O' .O' frf' o\ II h O' fri W rrfa Q) «» frl "S’ fe rj ‘iji m ϋ -r U ο· oi u “ m o cm CJ in m no 10 κ cm 'T; mfefoasM »o fc fc as cm ^^ m a: « Φ in ot t* cm «»o as 100¾¾ cm - «r U W 100¾¾ cm ο· ri
0) >d 1¾¾ O O O NU fefe O U CJ CMU&i&«UCJU.-jX
H Its cm «* O O O BS Ο cm ο· Ο O OWO cm «» O O O {5 H
nj m-η 00 uuuuuicju u u cjocjcjouuuxx •H 0X1 OO 00000 00 00 οοοοοοοογγ j_, rj £'[ II I I I I I II I I I I I I I I I I 1 1 +J tJ'HH £N CM N N N N CM Ή H Η H HHHHHHHH '-I'-1 I jj + + + ++ ++ + + + + + + + + + + + + + + tn <U i! λ ιη η η ο η μ .ο η η η mmmmmtnmtn Γ1 ( CD I« Η Η ri ri π4 ι-H r“i Η Η · Η Η ΗΗΗΗΗΗΗΗ .. ..
α·βΗ ου ο υ ο ο ο ου αα utiuuuu-uuyy g, Mj μ μ μ μ· «3 μ μ μ μ μ μ μ£μμμμμμ«“ g g*| i i i-i ii i i i ii iiiiiiii ^ θ3 rQ il h‘ H i—I H *—I η H Η Η Η H HrlHHrtrlrlrl O' S-i U 0 " ΟΉ r® fe <— «3· cn ·—· 1—1 O fri ·-> in ot cm «τ
--r, oh b SO
CM in Ol fci CM -a· O tN
n h fe .0 u u cm as ru r-i o»·—1 cm «» O O O K O ri” w •I friOtCJUUUUUO _ r-. L··
Hl cNCMrrfc O O OOO O O r-,^^Ο Ί·
I 0) cm *—» *—* O “ O „ „^.rinr0' NO
J I 03 II CM CM *“» CO 03 CM O *—' ^ Λ ^ ' ' * ' j!S M fri fri jh f\] ri J2 „ ro fri fc as cm ro ro ro m m m tn o\ fri cm -m· g £ S d S «,<* fri cm 'TU « as as æ as as seasfrtfr.ooo^u « Φ &7 o o o n o 00 u o o uu CM M· O O O q <1 Ό ^riria.oooasoooooooouuuour'sg EHI C cT1 O UOOUU oo uuu ouooooogx •-1 a O O O o O O OO OOO οθ“-““-2ϋ Λ || 2 ϋ ~ ~ ^ J? J? J? cm cm
o! HH HHHHH HH Η Η H HHHHHHH'T^J
fol! O O UUOCJU O O OOO BHHwEHHoO
!j CSC C G G C G G G G G C GCGGGCGCC
m m MOTWCOIO COM MMM ΜΜΜΜΜΜΙΟΛΛ I I I I I I I II III I I I I I I I , , I, «« k PS PS PS PS PS PS PS Pi PS PS PS PS PS PS PS PS q/ ps
II
II
II
cl! CM -» H CM «* ·>* «» CM«» H CM «Τ (MMHCMM-^^
dl I! O O OOOCMH O O OOO CM Η O O O O O
V I! O O HHHOH O O OHH OHOOOOO 00 h|| cmcm cm cm cm cm cm η h hhh hhhhhhh^^
o II O O OOOOO HH HHH HHOOOOO O O
_q|| HH η Η Η Η H HH HHH HHCMCMCMCNCM CM CM
•II
II
II
JJ -tM μ m us p- æ σ\ ohcm η«τιηνορ·οο3σ<_,
g jj t*C t—I rH «Η ·—I ιΗ «Η tH tH tH
5 DK 167875 B1
De foretrukne forbindelser ifølge opfindelsen indbefatter: Forbindelse Formel 1. Butyldichlortintrifluoracetat C .HoCloSn0C0CF., 4 y 2 3 2. Bu ty lchlor tintr i f luoracetat C. HQ Cl Sn (OCOCF _) _ 4 y 3 2 5 3. Butylchlortinacetat trifluoracetat C^HgClSniOCOCH^)(OCOCF^) 4. Carbethoxyethyldichlortin- CE^CE^OCOCE^CE^l^Sn- trifluoracetat (OCOCF3) 5. Butyldichlortintrifluorethoxid C4HgCl2SnOCH2CF3 10 Forbindelserne ifølge opfindelsen kan fremstilles som nedenfor beskrevet.
Almen reaktionsproces: RSnClb + 1 (OCOCH3)c + [O(CO)d(CH2)e(cnF2n+l) 3 M+ Tilbagesvaling,| RSnClb (0C0CH3)c[0(C0)d(CH2)e(CnF2n+1)]f + M+Cl" 15 hvor M+ er en kation.
Udtrykket "alkyl" som anvendt i den foreliggende beskrivelse indbefatter ligekædede og forgrenede alkylgrupper, der har fra 1 til 6 carbonatomer.
Repræsentative organotinforbindelser, der anvendes til fremstilling af forbindelserne ifølge opfindelsen, indbefatter derfor
Ulv 10/0/9 D I
6 monobutyltintrichlorid, isobutyltintrichlorid, methyltlntrichlorid, butyldichlortinacetat og carbethoxyethyltintrichlorid.
Fluoridreaktanten har en trifluormethylgruppe beliggende alfa 5 eller beta til en funktionel gruppe, hvor carbon er bundet til oxygen, valgt blandt carboxylsyre, anhydrid, syrehalogenid eller alkohol.
Egnede fluorreaktanter indbefatter derfor følgende;
Carboxylsyrer: 10 Trifluoreddikesyre
Chlordifluoreddikesyre D ifluoreddike syre Heptafluorsmørsyre Pentafluorpropionsyre 15 3-trifluormethylcrotonsyre
Nonafluorpentansyre
Anhydrider:
Trifluoreddikesyreanhydrid Heptafluorsmørsyreanhydrid 20 Pentafluorpropionsyreanhydrid
Chlordifluoreddikesyreanhydrid Perfluorglutar syreanhydr id Perfluorravsyre anhydr id 7 DK 167875 B1
Syrehalogenider:
Heptafluorbutyrylchlorid Perfluorglutarylfluorid 5 Perfluoroctanoylchlorid Perfluorsuccinylchlorid
Alkoholer: 2,2,2-trifluorethanol IH,IH-heptafluorbutanol-l ^ 3,3,4,4,5,5,5-heptafluorpentanol-2
Heptafluorisopropanol
Hexafluor-2-methylisopropanol IH,IH,5H-octafluor-l-pentanol
Perfluor-t-butanol 15 2-trif luorme thy lpr opano 1- 2 1,1,1-trif luorpropanol-2 Perfluorethanol I den foretrukne udførelsesform bringes monobutyltintrichlorid 20 til at reagere med et salt af trifluoreddikesyre til dannelse af butyldichlortintrifluoracetat.
Fremstillingen og anvendelsen af forbindelserne ifølge opfindelsen illustreres nærmere i de følgende eksempler.
EKSEMPEL 1.
25 -----------
Reaktionsprodukt af monobutyltintrichlorid og trifluoreddikesyre. Fremstilling af monobutyldichlortintrifluoracetatt C4HgSnCl3 + CF3COOK+ C4HgCl2SnOCOCF3 + KC1 DK 167875 B1 8 A. En reaktionsblanding af monobutyltintrichlorid (MBTC) (8,46 g, 0,03 mol, 71,2 vægt%), trifluoreddikesyre (TFA) (3,42 g, 0,03 mol, 28,8 vægt%), KOH (2,08 g, 0,03 mol), 15 ml H O, 50 ml ether, 50 ml methylethylketon (MEK) og 0,1 g ^ — + — 5 ^16^333 ^H3^ 3N Br som faseoverføringskatalysator (N Br ) blev fremstillet ved at opløse KOH i vand og tilsætte TFA, separat tilsætte MBTC, ether og MEK og tilsætte N+Br , derefter sætte den anden opløsning til den første opløsning, opvarme til tilbagesvaling under omrøring under et nitrogentæppe og tilbage-10 svale ved 48°C i 2 timer.
Efter henstand natten over blev der dannet en vandig og en organisk fase. Vandfasen var et klart, farveløst nedre lag, og den organiske fase var et klart, gult øvre lag. Det organiske lag blev koncentreret, og remanensen blev anbragt i en vakuum-15 ekssikkator natten over. Udbyttet var 9,60 g brunt, viskost flydende monobutyldichlortintrifluoracetat (89% udbytte). Analyse: Sn 33%, faktisk 36%. Cl 20%, faktisk 21%.
B. En reaktionsblanding af monobutyltintrichlorid (200 g, 0,7 mol)og natriumsaltet af trifluoreddikesyre (10 g, 0,07 mol) 20 blev opvarmet til 70°C i 3 timer og fik lov at henstå natten over ved stuetemperatur. Biproduktet natriumchlorid og ureageret natriumsalt blev fjernet ved filtrering. Der opnåedes et flydende overtræksmiddel af ca. 12 vægt% monobutyldichlortintriflu-oracetat og 88 vægt% monobutyltintrichlorid.
EKSEMPEL 2.
25 Reaktionsprodukt,af monophenyldichlortinhydroxid og trifluoreddikesyre. . Fremstilling af monophenyldichlortintrifluoracetat.
En reaktionsblanding af monophenyldichlortinhydroxid (9,0 g, 0,03 mol) og trifluoreddikesyre (3,42 g, 0,03 mol) blev fremstil-

Claims (7)

1. Organotin(IV)forbindelser indeholdende fluor, kende - tegnet ved, at de har den almene formel - (OCOCH3)c RSn - [OiClaiCH^.VWIf (I)
25 I || cib o hvor R er alkyl, aryl eller carbalkoxyalkyl, b = l, 2, c = 0, 1, DK 167875 B1 d = o, 1, e = 0 - 2, f = 1, 2, 11 = 1- 6, ogb + c + f = 3.
2. Forbindelser ifølge krav 1, kendetegnet ved, at R er Cj_- Cg -alkyl.
3. Forbindelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den er butyldichlortin-trifluoracetat.
4. Forbindelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at 10 den er butylchlortinbis-trifluoracetat.
5. Forbindelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den er butylchlortinacetat-trifluoracetat.
5 Forsøget i eksempel 2 blev gentaget under anvendelse af ammoniumsaltet af trifluoreddikesyre med samme resultat. EKSEMPEL 4. Fremstilling af fluorbehandlede tinoxidovertræk.
10 Det flydende overtræksmiddel fra eksempel IB blev anvendt til at fremstille fluorbehandlede tinoxidovertræk på glas ved kemisk dampaflejring. Gennemsigtige, uklarhedsfrie overtrask med en tykkelse på 200 nm fremkom på 2 sekunders, aflejringstid ved 650°C i en vandholdig lufta tmosfære. Flademodstanden var ca. 40 ohm 15 pr. kvadrat. Den infrarøde reflektivitet var større end 70% ved 10 mikron, og den synlige lystransmission var større end 70%. Patentkrav.
6. Forbindelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den er carbethoxyethyldichlortin-trifluoracetat.
7. Forbindelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den er butyldichlortin-trifluorethoxid.
DK137088A 1986-07-18 1988-03-11 Organotin(iv)forbindelser indeholdende fluor, der er nyttige til dannelse af fluorbehandlede tinoxidovertraek DK167875B1 (da)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/888,298 US4731462A (en) 1986-07-18 1986-07-18 Organotin compounds containing fluorine useful for forming fluorine-doped tin oxide coating
US88829886 1986-07-18
PCT/US1987/001746 WO1988000588A1 (en) 1986-07-18 1987-07-17 Organotin compounds containing fluorine useful for forming fluorine-doped tin oxide coating
US8701746 1987-07-17

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK137088D0 DK137088D0 (da) 1988-03-11
DK137088A DK137088A (da) 1988-03-11
DK167875B1 true DK167875B1 (da) 1993-12-27

Family

ID=25392934

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK137088A DK167875B1 (da) 1986-07-18 1988-03-11 Organotin(iv)forbindelser indeholdende fluor, der er nyttige til dannelse af fluorbehandlede tinoxidovertraek

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4731462A (da)
EP (1) EP0318486B1 (da)
JP (1) JPH02500974A (da)
KR (1) KR900003453B1 (da)
CN (1) CN1051088C (da)
AT (1) ATE63918T1 (da)
AU (1) AU609734B2 (da)
BR (1) BR8707749A (da)
CA (1) CA1276160C (da)
DE (1) DE3770472D1 (da)
DK (1) DK167875B1 (da)
EG (1) EG19792A (da)
ES (1) ES2007080A6 (da)
IL (1) IL83178A (da)
IN (1) IN168762B (da)
NO (1) NO171068C (da)
TR (1) TR24843A (da)
WO (1) WO1988000588A1 (da)
ZA (1) ZA875095B (da)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4325648C1 (de) * 1993-07-30 1994-09-08 Goldschmidt Ag Th Alkylzinnverbindungen, deren Herstellung und diese enthaltende Mittel zur Bildung elektrisch leitfähiger und IR-reflektierender Schichten auf Oberflächen von Glas, Glaskeramik oder Email
DE4433206A1 (de) * 1994-09-17 1996-03-21 Goldschmidt Ag Th Verfahren zur pyrolytischen Beschichtung von Glas-, Glaskeramik- und Emailprodukten
US5725904A (en) * 1995-06-02 1998-03-10 Elf Atochem North America, Inc. Liquid methyltin halide compositions
US5698262A (en) * 1996-05-06 1997-12-16 Libbey-Owens-Ford Co. Method for forming tin oxide coating on glass
FR2795745B1 (fr) * 1999-06-30 2001-08-03 Saint Gobain Vitrage Procede de depot d'une couche a base de tungstene et/ou de molybdene sur un substrat verrier, ceramique ou vitroceramique, et substrat ainsi revetu
ATE492034T1 (de) 2002-10-25 2011-01-15 Nakajima Glass Co Inc Herstellungsverfahren für solarbatteriemodule
JP4290194B2 (ja) * 2004-04-27 2009-07-01 中島硝子工業株式会社 太陽電池モジュールの製造方法
US7947374B2 (en) * 2009-02-19 2011-05-24 Guardian Industries Corp. Coated article with sputter-deposited transparent conductive coating capable of surviving harsh environments, and method of making the same
US8097342B2 (en) * 2009-02-19 2012-01-17 Guardian Industries Corp. Coated article with sputter-deposited transparent conductive coating capable of surviving harsh environments, and method of making the same
US20100209730A1 (en) * 2009-02-19 2010-08-19 Guardian Industries Corp., Coated article with sputter-deposited transparent conductive coating for refrigeration/freezer units, and method of making the same
US10228561B2 (en) * 2013-06-25 2019-03-12 Microsoft Technology Licensing, Llc Eye-tracking system using a freeform prism and gaze-detection light
US9625723B2 (en) * 2013-06-25 2017-04-18 Microsoft Technology Licensing, Llc Eye-tracking system using a freeform prism

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1495783A1 (de) * 1964-03-07 1969-04-03 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Polyaethylenterephthalat
US3836444A (en) * 1968-10-01 1974-09-17 Inst Francais Du Petrole Process for polymerizing conjugated diolefins using organic compounds of the transition metals as catalysts
US3781315A (en) * 1971-07-09 1973-12-25 Prod Res & Chem Corp Halo alkoxy metal compounds
US3775453A (en) * 1972-03-14 1973-11-27 Schaper Preparation of hexafluoroisopropoxides of aluminum and group iv elements
DE3010077C2 (de) * 1980-03-15 1981-07-30 Vereinigte Glaswerke Gmbh, 5100 Aachen Verfahren zum Aufbringen von mit einem Halogen, vorzugsweise mit Fluor dotierten Zinnoxidschichten auf Glasoberflächen durch Pyrolyse

Also Published As

Publication number Publication date
IN168762B (da) 1991-06-01
NO171068B (no) 1992-10-12
TR24843A (tr) 1992-06-19
DE3770472D1 (de) 1991-07-04
JPH0575756B2 (da) 1993-10-21
CA1276160C (en) 1990-11-13
DK137088D0 (da) 1988-03-11
CN87104911A (zh) 1988-05-11
NO881186L (no) 1988-03-17
ZA875095B (en) 1988-01-13
DK137088A (da) 1988-03-11
AU7783787A (en) 1988-02-10
NO171068C (no) 1993-01-20
AU609734B2 (en) 1991-05-09
CN1051088C (zh) 2000-04-05
KR880701724A (ko) 1988-11-04
JPH02500974A (ja) 1990-04-05
WO1988000588A1 (en) 1988-01-28
EG19792A (en) 1996-02-29
IL83178A0 (en) 1987-12-31
EP0318486B1 (en) 1991-05-29
ES2007080A6 (es) 1989-06-01
EP0318486A1 (en) 1989-06-07
NO881186D0 (no) 1988-03-17
IL83178A (en) 1992-02-16
US4731462A (en) 1988-03-15
KR900003453B1 (ko) 1990-05-19
BR8707749A (pt) 1989-08-15
ATE63918T1 (de) 1991-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK167875B1 (da) Organotin(iv)forbindelser indeholdende fluor, der er nyttige til dannelse af fluorbehandlede tinoxidovertraek
KR910000717B1 (ko) 소결유리 및 요업제품의 제조방법
US7674927B2 (en) Fluorinated organic silicon coating material
US5091009A (en) Coating composition and a process for manufacturing the same
US3847583A (en) Process for the manufacture of multi-component substances
Andrianainarivelo et al. Nonhydrolytic sol− gel process: aluminum titanate gels
RU2541539C2 (ru) Способ получения хлордиалкоксидов индия
EP0713840A1 (en) Process for preparing metal halides by the sol-gel method
GB2274456A (en) Volatile rare earth beta-diketone complexes
EP1732853A2 (en) Method for the preparation of fluoride glass gel and use thereof
Laine et al. Processable aluminosilicate alkoxide precursors from metal oxides and hydroxides. The oxide one-pot synthesis process
US20020136832A1 (en) Volatile organometallic complexes suitable for use in chemical vapor depositions on metal oxide films
Kansal et al. Pentacoordinate silicon complexes as precursors to silicate glasses and ceramics
US5169969A (en) Process for forming mixed bimetal alkoxide-carboxylate composition and novel compositions thereof
JP2589291B2 (ja) 虹彩抑制方法
JP2762205B2 (ja) 新規含フッ素チタノシロキサン化合物及びそれを用いた硬化皮膜形成剤
US5034550A (en) Process for forming mixed heavy bimetal alkoxide-carboxylate compositions and novel compositions thereof
Molloy et al. Atmospheric pressure deposition of F‐doped SnO2 thin films from organotin fluoroalkoxide precursors
Leedham From Proposal To Product: Scaling Up The Chemical Synthesis of MOCVD Oxide Precursors
Beltram et al. Reactions taking place during the sol-gel processing of PLZT
JPH03164431A (ja) 高耐熱性高屈折率複合酸化物薄膜形成用組成物
CN1105366A (zh) 烷基锡化合物及其制备方法和应用
JPS63190175A (ja) 透明性被膜を有する基材
JP3858138B2 (ja) ニオブ、タンタルとリチウムとの液体ダブルアルコキシド及びその製法並びにそれを用いた複合酸化物誘電体薄膜の製法
JPS6184380A (ja) 基体に導電性酸化錫膜の形成方法