DK1670809T3 - Syntese og fremstilling af pentostatin og forstadier dertil, analoger deraf og derivater deraf - Google Patents
Syntese og fremstilling af pentostatin og forstadier dertil, analoger deraf og derivater deraf Download PDFInfo
- Publication number
- DK1670809T3 DK1670809T3 DK04784157.2T DK04784157T DK1670809T3 DK 1670809 T3 DK1670809 T3 DK 1670809T3 DK 04784157 T DK04784157 T DK 04784157T DK 1670809 T3 DK1670809 T3 DK 1670809T3
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- protecting group
- group
- derivative
- pentostatin
- hypoxanthine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
- A61K31/7052—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides
- A61K31/7056—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing five-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/16—Purine radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/22—Pteridine radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Claims (46)
1. Fremgangsmåde til fremstilling af pentostatin, hvilken fremgangsmåde omfatter: tilvejebringelse af et hypoxanthinderivat, hvor mindst én af den sekundære imida-zolamin og O-C-N-funktionaliteten (0=C-NH eller HO-C=N) er beskyttet af en beskyttelsesgruppe; udvidelse af hypoxanthinderivatets 6-leddede ring for at danne et beskyttet dia-zepinonforstadie med formlen
afbeskyttelse af det beskyttede diazepinonforstadie for at opnå et diazepinonfor-stadie 8a med formlen
kondensering af N-2 i diazepinonforstadiet 8a med C-1 i 2-deoxy-D-ribose eller dets derivat for at opnå et mellemprodukt med formlen 9a
og reduktion af den 8-ketofunktionelle gruppe i forbindelsen 9a for at opnå pentostatin, hvor Ri og Rr hver uafhængigt er H eller en beskyttelsesgruppe, og R3 og R3' hver uafhængigt er H eller en beskyttelsesgruppe.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, hvor R3 og R3' hver uafhængigt er en carba-mat-, amid-, arylamin- eller silylaminbeskyttelsesgruppe.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 2, hvor amidbeskyttelsesgruppen er valgt fra gruppen bestående af acetamid, trifluoracetamid og benzamid.
4. Fremgangsmåde ifølge krav 2, hvor arylaminbeskyttelsesgruppen er valgt fra gruppen bestående af benzylamin, 4-methoxybenzylamin og 2-hydroxyben-zylamin.
5. Fremgangsmåde ifølge krav 1, hvor Ri og Rr hver uafhængigt er en beskyttelsesgruppe valgt fra gruppen bestående af ether, ester, carbonat, sulfonat, cyklisk acetal og ketal, chiral keton, cyklisk ortho-ester, silylderivat, cyklisk carbonat og cyklisk borat.
6. Fremgangsmåde ifølge krav 1, hvor Ri og Rr hver uafhængigt er en p-to-luoylbeskyttelsesgruppe.
7. Fremgangsmåde ifølge krav 5, hvor etherbeskyttelsesgruppen er valgt fra gruppen bestående af methoxymethyl, benzyloxymethyl, allyl, propargyl, p-chlor-phenyl, p-methoxyphenyl, p-nitrophenyl, benzyl, p-methoxybenzyl, dimethoxy-benzylgrupper, nitrobenzyl, halogenerede benzylgrupper, cyanobenzylgrupper, trimethylsilyl, trimethylsilyl, triisopropylsilyl, tribenzylsilyl og alkoxysilylgrupper.
8. Fremgangsmåde ifølge krav 5, hvor esterbeskyttelsesgruppen er valgt fra gruppen bestående af acetater og benzoater.
9. Fremgangsmåde ifølge krav 5, hvor carbonatbeskyttelsesgruppen er valgt fra gruppen bestående af methoxymethyl, 9-fluorenylmethyl, 2,2,2-trichlorethyl-grupper, vinyl, allyl, nitrophenylgrupper og benzylgrupper.
10. Fremgangsmåde ifølge krav 5, hvor sulfonatbeskyttelsesgruppen er valgt fra gruppen bestående af allylsulfonat, mesylat, benzylsulfonat og tosylat.
11. Fremgangsmåde ifølge krav 5, hvor den cykliske acetal- eller ketalbeskyttel-sesgruppe er valgt fra gruppen bestående af methylen, ethyliden, acrolein, iso-propyliden, cyclopentyliden, cyclohexyliden, cycloheptyliden, benzylidengrupper, mesitylen, 1-naphthaldehydacetal, benzophenonketal og o-xylylether.
12. Fremgangsmåde ifølge krav 5, hvor den chirale ketonbeskyttelsesgruppe er valgt fra gruppen bestående af kamfer og menthon.
13. Fremgangsmåde ifølge krav 5, hvor den cykliske ortho-esterbeskyttelses-gruppe er valgt fra gruppen bestående af methoxymethylen, ethoxymethylen, 1-methoxyethyliden, methyliden, phthalid, ethyliden- og benzylidenderivater, bu-tan-2,3-bisacetal, cyclohexan-1,2-diacetal og dispiroketalgrupper.
14. Fremgangsmåde ifølge krav 5, hvor silylderivatbeskyttelsesgruppen er valgt fra gruppen bestående af di-t-butylsilylen- og dialkylsilylengrupper.
15. Fremgangsmåde ifølge krav 1, hvor udvidelse af hypoxanthinderivatets 6-leddede ring indbefatter omsætning af hypoxanthinderivatet med diazomethan eller trimethylsilyldiazomethan i nærværelse af en Lewis-syrekatalysator.
16. Fremgangsmåde ifølge krav 15, hvor omsætning af hypoxanthinderivatet med diazomethan eller trimethylsilyldiazomethan indbefatter omsætning af hypoxanthinderivatet med en vandfri opløsning af diazomethan eller trimethylsilyldiazomethan i ether.
17. Forbindelse, som er et forstadie til pentostatin eller andre heterocykliske forbindelser, hvilken forbindelse har formlen
hvor R3 og R3' hver uafhængigt er H eller en beskyttelsesgruppe, og mindst én af R3 og R3' er en beskyttelsesgruppe, hvor beskyttelsesgruppen er valgt blandt en carbamatbeskyttelsesgruppe, en amidbeskyttelsesgruppe, en arylaminbeskyttelsesgruppe og en silylaminbeskyt-telsesgruppe, hvor carbamatbeskyttelsesgruppen er valgt fra gruppen bestående af methylcar-bamat, ethylcarbamat, t-butylcarbamat, benzylcarbamat, 9-fluorenylmethylcarba-mat, 2,2,2-trichlorethylcarbamat, 1-methyl-1-(4-biphenyl)ethylcarbamat og 1-(3,5-di-t-butyl)-1-methylethylcarbamat; hvor amidbeskyttelsesgruppen er valgt fra gruppen bestående af acetamid, triflu-oracetamid og benzamid; hvor arylaminbeskyttelsesgruppen er valgt fra gruppen bestående af benzylamin, 4-methoxybenzylamin og 2-hydroxybenzylamin; og hvor silylbeskyttelsesgruppen er valgt fra gruppen bestående af di-t-butylsilylen, dialkylsilylen, trialkylsilyl valgt blandt trimethylsilyl, triethylsilyl, triisopropylsilyl, dimethylisopropylsilyl, diethylisopropylsilyl, t-butyldimethylsilyl, tribenzylsilyl, triphenylsilyl, di-t-butylmethylsilyl og tris(trimethylsilyl)silyl, og alkoxydialkylsilyl valgt blandt t-butylmethoxyphenylsilyl og t-butoxydiphenylsilyl.
18. Fremgangsmåde til fremstilling af et diazepinonforstadie til pentostatin, hvilken fremgangsmåde omfatter beskyttelse af hypoxanthin i en eller flere positioner ved anvendelse af en beskyttelsesgruppe; omsætning af det beskyttede hypoxanthin i et organisk opløsningsmiddel for at opnå et beskyttet diazepinonforstadie med formlen
hvor Fb og Fb' hver uafhængigt er H eller en beskyttelsesgruppe; udfældning af det beskyttede diazepinonforstadie og afbeskyttelse af det beskyttede diazepinonforstadie for at opnå diazepinonforstadiet 8a med formlen
19. Fremgangsmåde til fremstilling af pentostatin, hvilken fremgangsmåde omfatter: beskyttelse af hypoxanthin i en eller flere positioner ved anvendelse af en beskyttelsesgruppe; omsætning af det beskyttede hypoxanthin i et organisk opløsningsmiddel for at opnå et beskyttet diazepinonforstadie med formlen
afbeskyttelse af det beskyttede diazepinonforstadie for at opnå diazepinonforsta-diet 8a med formlen
kondensering af N-2 i diazepinonforstadiet 8a med C-1 -positionen i 2-deoxy-D-ribose eller dets derivat for at opnå et mellemprodukt 9a med formlen
og reduktion af den 8-ketofunktionelle gruppe i forbindelsen 9a for at opnå pentosta-tin, hvor Ri og Rr hver uafhængigt er H eller en beskyttelsesgruppe, og R3 og R3' hver uafhængigt er H eller en beskyttelsesgruppe.
20. Fremgangsmåde ifølge krav 18 eller 19, hvor det organiske opløsningsmiddel er valgt blandt acetonitril, chlorbenzen, dichlormethan, methylcyclohexan, N-methylpyrrolidon, nitromethan, acetone, DMSO, ethylacetat, ethylether og ethyl-formiat.
21. Fremgangsmåde ifølge krav 18 eller 19, hvor det beskyttede hypoxanthin omsættes i nærværelse af en Lewis-syrekatalysator.
22. Fremgangsmåde ifølge krav 21, hvor Lewis-syrekatalysatoren er valgt blandt trimethylsilyltriflat, BX3, AIX3, FeX3, GaX3, SbXs, SnX4, AsXs, ZnX2 og FlgX2, hvor X er et halogenatom.
23. Fremgangsmåde ifølge krav 18 eller 19, hvor det beskyttede hypoxanthin omsættes under vandfri betingelser.
24. Fremgangsmåde til fremstilling af pentostatin, hvilken fremgangsmåde omfatter: tilvejebringelse af et 2'-deoxyinosinderivat, hvor mindst ét af hypoxanthin-oxy- genatomet, hypoxanthinamid-nitrogenatomet, 3'-hydroxyl-oxygenatomet og 5'- hydroxyl-oxygenatomet er beskyttet af en beskyttelsesgruppe; udvidelse af O-C-N-funktionaliteten (0=C-NH eller HO-C=N) af 2'-deoxyinosin- derivatets 6-leddede ring for at fremstille et mellemprodukt med formlen 20a eller 20b
og afbeskyttelse og reduktion af den 8-ketofunktionelle gruppe i forbindelsen 20a eller 20b for at opnå pentostatin, hvor R7, Rr, Rr og Rr· hver uafhængigt er H eller en beskyttelsesgruppe.
25. Fremgangsmåde ifølge krav 24, hvor R7 og R7' hver uafhængigt er en beskyttelsesgruppe valgt fra gruppen bestående af benzylethere, silylethere og estere.
26. Fremgangsmåde ifølge krav 24, hvor R7" er en beskyttelsesgruppe valgt fra gruppen bestående af benzylethere og silylethere.
27. Fremgangsmåde ifølge krav 24, hvor R7- er en carbamatbeskyttelses-gruppe.
28. Fremgangsmåde ifølge krav 24, hvor udvidelse af O-C-N-funktionaliteten (0=C-NFI eller FIO-C=N) af 2'-deoxyinosinderivatets 6-leddede ring indbefatter omsætning af 2’-deoxyinosinderivatet med diazomethan eller trimethylsilyldiazo-methan i nærværelse af en Lewis-syrekatalysator.
29. Fremgangsmåde ifølge krav 27, hvor omsætning af 2'-deoxyinosinderivatet med diazomethan eller trimethylsilyldiazomethan indbefatter omsætning af 2'-de-oxyinosinderivatet med en vandfri opløsning af diazomethan eller trimethylsilyldiazomethan i ether.
30. Fremgangsmåde ifølge krav 24, hvor R7, Rr, Rr og R7- hver uafhængigt er en silyletherbeskyttelsesgruppe.
31. Fremgangsmåde ifølge krav 24, hvor afbeskyttelse og reduktion af den 8-ketofunktionelle gruppe i forbindelsen 20a eller 20b indbefatter afbeskyttelse af forbindelsen 20a eller 20b for at fremstille et pentostatinforstadie med følgende formel
og reduktion af den 8-ketofunktionelle gruppe i pentostatinforstadiet for at opnå pen-tostatin.
32. Fremgangsmåde til fremstilling af coformycin, hvilken fremgangsmåde omfatter: tilvejebringelse af et inosinderivat, hvor mindst ét af hypoxanthin-oxygenatomet, hypoxanthinamid-nitrogenatomet, 2'-hydroxyl-oxygenatomet, 3'-hydroxyl-oxy-genatomet og 5'-hydroxyl-oxygenatomet er beskyttet af en beskyttelsesgruppe; udvidelse af O-C-N-funktionaliteten (0=C-NH eller HO-C=N) af inosinderivatets 6-leddede ring for at fremstille et mellemprodukt med formlen 21 a eller 21 b
og afbeskyttelse og reduktion af den 8-ketofunktionelle gruppe i forbindelsen 21a eller 21 b for at opnå coformycin, hvor Rs, Rs·, Rs-, Rs- og Rs-- hver uafhængigt er H eller en beskyttelsesgruppe.
33. Fremgangsmåde ifølge krav 32, hvor Rs, Rs· og Rs- hver uafhængigt er en beskyttelsesgruppe valgt fra gruppen bestående af benzylethere, silylethere og estere.
34. Fremgangsmåde ifølge krav 33, hvor benzyletherbeskyttelsesgruppen er valgt fra gruppen bestående af p-methoxybenzyl, 3,4-dimethoxybenzyl, nitroben-zyl og p-cyanobenzyl.
35. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kravene 25 og 33, hvor esterbeskyttelsesgruppen er valgt fra gruppen bestående af acetat, halogeneret acetat, alkoxyacetat og benzoat.
36. Fremgangsmåde ifølge krav 32, hvor Rs- er en beskyttelsesgruppe valgt fra gruppen bestående af benzylethere og silylethere.
37. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kravene 25, 26 og 36, hvor benzyletherbeskyttelsesgruppen er valgt fra gruppen bestående af p-methoxy-benzyl, 3,4-dimethoxybenzyl, nitrobenzyl og p-cyanobenzyl.
38. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kravene 25, 26, 33 og 36, hvor silyletherbeskyttelsesgruppen er valgt fra gruppen bestående af trialkylsilyl og al-koxydialkylsilyl.
39. Fremgangsmåde ifølge krav 38, hvor trialkylsilylbeskyttelsesgruppen er valgt fra gruppen bestående af trimethylsilyl, triethylsilyl, triisopropylsilyl, dime-thylisopropylsilyl, diethylisopropylsilyl, t-butyldimethylsilyl, tribenzylsilyl, triphe-nylsilyl, di-t-butylmethylsilyl og tris(trimethylsilyl)silyl.
40. Fremgangsmåde ifølge krav 38, hvor alkoxydialkylsilylbeskyttelsesgruppen er valgt fra gruppen bestående af t-butylmethoxyphenylsilyl og t-butoxydiphenyl-silyl.
41. Fremgangsmåde ifølge krav 32, hvor Fis"- er en carbamatbeskyttelses-gruppe.
42. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kravene 2, 27 og 41, hvor carbamatbeskyttelsesgruppen er valgt fra gruppen bestående af methylcarba-mat, ethylcarbamat, t-butylcarbamat, benzylcarbamat, 9-fluorenylmethylcarba-mat, 2,2,2-trichlorethylcarbamat, 1-methyl-1-(4-biphenyl)ethylcarbamat og 1-(3,5-di-t-butyl)-1-methylethylcarbamat.
43. Fremgangsmåde ifølge krav 32, hvor udvidelse af inosinderivatets 6-led-dede ring indbefatter omsætning af inosinderivatet med diazomethan eller tri-methylsilyldiazomethan i nærværelse af en Lewis-syrekatalysator.
44. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kravene 15, 28 og 43, hvor Lewis-syrekatalysatoren er valgt fra gruppen bestående af trimethylsilyltriflat (TMSOTf), BX3, AIXs, FeXs, GaXs, SbXs, SnX4, AsXs, ZnX2 og HgX2, hvor X er et halogenatom.
45. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kravene 15, 28 og 43, hvor Lewis-syrekatalysatoren er BF3-Et20, ZnCI2 eller HgBr2.
46. Fremgangsmåde ifølge krav 43, hvor omsætning af inosinderivatet med di-azomethan eller trimethylsilyldiazomethan indbefatter omsætning af hypoxan-thinderivatet med en vandfri opløsning af diazomethan eller trimethylsilyldiazomethan i ether.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US50323703P | 2003-09-15 | 2003-09-15 | |
| PCT/US2004/030203 WO2005027838A2 (en) | 2003-09-15 | 2004-09-15 | Synthesis and manufacture of pentostatin and its precursors, analogs and derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK1670809T3 true DK1670809T3 (da) | 2016-04-18 |
Family
ID=34375325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK04784157.2T DK1670809T3 (da) | 2003-09-15 | 2004-09-15 | Syntese og fremstilling af pentostatin og forstadier dertil, analoger deraf og derivater deraf |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20050267056A1 (da) |
| EP (1) | EP1670809B1 (da) |
| JP (1) | JP4830128B2 (da) |
| CN (2) | CN101343302B (da) |
| CA (1) | CA2538857C (da) |
| DK (1) | DK1670809T3 (da) |
| ES (1) | ES2567152T3 (da) |
| HK (2) | HK1096688A1 (da) |
| HU (1) | HUE027338T2 (da) |
| PL (1) | PL1670809T3 (da) |
| SI (1) | SI1670809T1 (da) |
| WO (1) | WO2005027838A2 (da) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101798330A (zh) * | 2009-02-06 | 2010-08-11 | 杭州华东医药集团生物工程研究所有限公司 | 一种喷司他丁的提取纯化方法 |
| EP3115461A1 (en) | 2015-07-07 | 2017-01-11 | Synbias Pharma AG | Method for the synthesis of pentostatin |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52958B2 (da) * | 1973-11-14 | 1977-01-11 | ||
| US4014769A (en) * | 1973-11-14 | 1977-03-29 | Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai | Production of coformycin and intermediates therefor |
| US4195176A (en) * | 1977-10-11 | 1980-03-25 | Warner-Lambert Company | Imidazole compounds, methods for their production and conversion of said compounds into (R)-3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazol[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol |
| US4117229A (en) * | 1977-10-11 | 1978-09-26 | Warner-Lambert Company | 2-amino-1-(5-amino-1h-imidazol-4-yl)ethanone and method of preparation |
| US4935505A (en) * | 1983-05-03 | 1990-06-19 | Townsend Leroy B | Novel azolo [1,3] diazepine-5-ol compounds and their uses |
| US5773607A (en) * | 1991-11-14 | 1998-06-30 | Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai | Processes for preparing 2'-deoxy-2'-fluorocoformycin and stereoisomers thereof |
| US5843912A (en) * | 1994-07-06 | 1998-12-01 | Universy Of Maryland | Ring-expanded nucleosides and nucleotides |
| US6677310B1 (en) * | 1999-04-21 | 2004-01-13 | Nabi | Ring-expanded nucleosides and nucleotides |
| JPH09241294A (ja) * | 1996-03-07 | 1997-09-16 | Microbial Chem Res Found | ２′−デオキシ−２′−ハロコホルマイシン又はその立体異性体の製造法 |
-
2004
- 2004-09-15 SI SI200432316A patent/SI1670809T1/sl unknown
- 2004-09-15 CN CN2008101336207A patent/CN101343302B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-09-15 CN CNB2004800265986A patent/CN100430410C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-09-15 EP EP04784157.2A patent/EP1670809B1/en not_active Not-in-force
- 2004-09-15 US US10/942,319 patent/US20050267056A1/en not_active Abandoned
- 2004-09-15 CA CA2538857A patent/CA2538857C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-09-15 WO PCT/US2004/030203 patent/WO2005027838A2/en active Application Filing
- 2004-09-15 ES ES04784157.2T patent/ES2567152T3/es active Active
- 2004-09-15 HU HUE04784157A patent/HUE027338T2/en unknown
- 2004-09-15 JP JP2006526997A patent/JP4830128B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-09-15 PL PL04784157.2T patent/PL1670809T3/pl unknown
- 2004-09-15 DK DK04784157.2T patent/DK1670809T3/da active
-
2007
- 2007-04-20 HK HK07104190.3A patent/HK1096688A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-07-14 HK HK09106306.7A patent/HK1128192A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUE027338T2 (en) | 2016-09-28 |
| JP2007505909A (ja) | 2007-03-15 |
| PL1670809T3 (pl) | 2016-11-30 |
| SI1670809T1 (sl) | 2016-06-30 |
| CA2538857C (en) | 2013-06-11 |
| WO2005027838A2 (en) | 2005-03-31 |
| HK1128192A1 (en) | 2009-10-16 |
| CN101343302A (zh) | 2009-01-14 |
| EP1670809A4 (en) | 2009-12-23 |
| EP1670809A2 (en) | 2006-06-21 |
| JP4830128B2 (ja) | 2011-12-07 |
| ES2567152T3 (es) | 2016-04-20 |
| CA2538857A1 (en) | 2005-03-31 |
| US20050267056A1 (en) | 2005-12-01 |
| CN101343302B (zh) | 2012-07-04 |
| WO2005027838A3 (en) | 2005-06-30 |
| CN1852913A (zh) | 2006-10-25 |
| HK1096688A1 (en) | 2007-06-08 |
| CN100430410C (zh) | 2008-11-05 |
| EP1670809B1 (en) | 2016-01-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Daluge et al. | Synthesis of carbocyclic aminonucleosides | |
| EP3527573B9 (en) | Synthesis of polycyclic-carbamoylpyridone compounds | |
| Mansuri et al. | Preparation of 1-(2, 3-dideoxy-. beta.-D-glycero-pent-2-enofuranosyl) thymine (d4T) and 2', 3'-dideoxyadenosine (ddA): general methods for the synthesis of 2', 3'-olefinic and 2', 3'-dideoxy nucleoside analogs active against HIV | |
| KR850000968B1 (ko) | 에피머성 아자호모 에리트로마이신a 유도체의 제조방법 | |
| HUT73418A (en) | Process for preparing rapamycin carbonate esters and pharmaceutical compositions of immunosuppressive activity containing said compounds | |
| WO1995007287A1 (fr) | COMPOSES 2' OU 3'-DEOXY- ET 2', 3'-DIDEOXY-β-L-PENTOFURANONUCLEOSIDES, PROCEDE DE PREPARATION ET APPLICATION THERAPEUTIQUE, NOTAMMENT ANTI-VIRALE | |
| JP2738946B2 (ja) | ジデオキシジデヒドロ炭素環式ヌクレオシド | |
| US10913766B2 (en) | Liver specific delivery-based entecavir prodrug, nucleoside cyclic phosphate compound, and application thereof | |
| Ng et al. | Replacement of 3'-CH group by nitrogen in the carbocyclic analog of thymidine | |
| DK1670809T3 (da) | Syntese og fremstilling af pentostatin og forstadier dertil, analoger deraf og derivater deraf | |
| US20170355724A1 (en) | Anthelminthic macrolide synthesis | |
| JPH0240369A (ja) | 新規なネプラノシン誘導体類 | |
| JPH04503675A (ja) | ９―置換―８―非置換―９―デアザグアニン類 | |
| CA2289594A1 (fr) | Nouveaux derives glycosyles des ginkgolides, leur application en tant que medicaments et compositions pharmaceutiques les contenant | |
| Faivre-Buet et al. | Synthesis of 1′-deoxypsicofuranosyl-deoxynucleosides as potential anti-HIV agents | |
| WO2022229980A1 (en) | A process for preparation of anti viral drug molnupiravir (eidd 2801) from d-ribose | |
| Koole et al. | Synthesis and Conformation of 9-(3'-&Methyl-ß-oxy/o4uranosyl)-adenine and 3-C-Methyladenosine, Two Sugar-Methylated Nucleoside Analogues | |
| CN111748000B (zh) | 3-脱氧-5-羟基-1-氨基碳糖类化合物及其用途 | |
| Singh et al. | A Stereoselective Synthesis of 4′‐α‐Fluoro‐methyl Carbocyclic Nucleoside Analogs | |
| WO2008157657A1 (en) | Deuterium-enriched tenofovir | |
| Sato et al. | Stereocontrolled general synthesis of pyrimidine C-nucleosides having branched-chain sugar moieties. | |
| Ceulemans et al. | Synthesis of an Uncharged cAMP-Analogue | |
| WO2022256490A9 (en) | Improved synthesis of phosphoramidates for the treatment of hepatitis b virus | |
| CN103254120B (zh) | 一种螺环氮杂糖季铵盐化合物及其制备方法与应用 | |
| JP2001199993A (ja) | ヒドロキシヌクレオシド誘導体 |